JP5961032B2 - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Download PDF

Info

Publication number
JP5961032B2
JP5961032B2 JP2012101008A JP2012101008A JP5961032B2 JP 5961032 B2 JP5961032 B2 JP 5961032B2 JP 2012101008 A JP2012101008 A JP 2012101008A JP 2012101008 A JP2012101008 A JP 2012101008A JP 5961032 B2 JP5961032 B2 JP 5961032B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
group
carbon atoms
substituted
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2012101008A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012236821A (ja
JP2012236821A5 (ja
Inventor
英子 井上
英子 井上
広美 瀬尾
広美 瀬尾
瀬尾　哲史
哲史 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2012101008A priority Critical patent/JP5961032B2/ja
Publication of JP2012236821A publication Critical patent/JP2012236821A/ja
Publication of JP2012236821A5 publication Critical patent/JP2012236821A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5961032B2 publication Critical patent/JP5961032B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起エネルギーを発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０ Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
本発明の一態様は、燐光を発光することができる有機金属錯体を新たに提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを目的の一とする。さらに、消費電力が低い発光素子を提供することを目的の一とする。
本発明の一態様は、アリールトリアジン誘導体を配位子とする有機金属錯体である。従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
但し、式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
但し、式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
なお、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は燐光発光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。したがって本発明の好ましい一態様は、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有する燐光性の有機金属錯体である。特に、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有し、該構造において最低三重項励起状態が形成される有機金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
但し、式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
但し、式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。
また、一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
なお、モノアニオン性の配位子としては、下記一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）において、Ｒ１１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するｓｐ２混成炭素を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
但し、式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
但し、式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
また、本発明の有機金属錯体は燐光を発光することができる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換し、かつ発光を呈することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様は、燐光を発光することができる有機金属錯体を新たに提供することができる。なお、新たな有機金属錯体を用いることにより、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。また、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。さらに、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子の発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
本発明の一態様である有機金属錯体は、アリールトリアジン誘導体を配位子とする有機金属錯体である。なお、本実施の形態で説明するアリールトリアジン誘導体を配位子とする有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
ここで、Ａｒ１の具体例としては、フェニレン基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニレン基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン−ジイル基が挙げられる。
また、Ｒ１、Ｒ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基があげられ、炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素の具体例としては、ノルボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ピナニル基があげられる。炭素数６〜１０のアリール基の具体例としては、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、ナフタレン−イル基等が挙げられる。さらに、Ｍの具体例として、重原子効果の観点より、第９族元素としてはＩｒ（イリジウム）が好ましく、第１０族元素としてはＰｔ（白金）が好ましい。
なお、上記Ａｒ１が置換又は無置換のフェニレン基であると、合成が容易となるため、より好ましい。したがって、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｍの具体例としては、一般式（Ｇ１）と同様のものが挙げられる。また、Ｒ３〜Ｒ６の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン−イル基等が挙げられる。
なお、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は燐光発光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。したがって本発明の好ましい一態様は、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有する燐光性の有機金属錯体である。
特に、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）で表される構造を有し、該構造において最低三重項励起状態が形成される有機金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該有機金属錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ３）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。なお、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
ここで、モノアニオン性の配位子であるＬの具体例としては、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
また、モノアニオン性の配位子であるＬの具体例としては、下記一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）において、Ｒ１１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するｓｐ２混成炭素を表す。
なお、上記一般式（Ｇ３）において、Ａｒ１がフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ４）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。なお、Ｒ１〜Ｒ６、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ２）と同様であり、Ｌの具体例は、一般式（Ｇ３）と同様である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。なお、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ６）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。なお、Ｒ１〜Ｒ６、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。
次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１４２）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（１４２）で表される有機金属錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
次に、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
≪一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体の合成方法の一例について説明する。
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
以下に、一般式（Ｇ０）で示されるアリールトリアジン誘導体の合成スキーム（ａ）を示す。
なお、合成スキーム（ａ）では、アリール基のＮ−アシルイミド酸塩化物またはその等価体（Ａ１）に、アミジン（Ａ２）を加えて加熱することにより、アリールトリアジン誘導体（Ｇ０）が得られる。また、アリールアミジンとＮ−アシルイミド酸塩化物またはその等価体を反応させても良い。なお、アリールトリアジン誘導体（Ｇ０）の合成法には複数の公知の合成法が存在するため、いずれの方法を用いても良い。
次に、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体の一例として、一般式（Ｇ０）におけるＲ１がアリール基であり、Ｒ２が水素である下記一般式（Ｇ０’）で示される２，４−ジアリール−１，３，５−トリアジン誘導体の合成方法について説明する。
以下に、一般式（Ｇ０’）で表される２，４−ジアリール−１，３，５−トリアジン誘導体の合成スキーム（ａ’）を示す。
なお、合成スキーム（ａ’）では、２当量のアミジン（Ａ１’）に１当量のギ酸エチル、またはＧｏｌｄ試薬（別名：（ジメチルアミノメチレンアミノメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド，Ａｌｄｒｉｃｈ製）（Ａ２’）を加えて加熱することにより、２，４−ジアリール−１，３，５−トリアジン誘導体（Ｇ０’）が得られる。また、合成スキーム（ａ’）において、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、２，４−ジアリール−１，３，５−トリアジン誘導体（Ｇ０’）の合成法には複数の公知の合成法が存在するため、いずれの方法を用いても良い。
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
≪一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体を用いて形成される本発明の一態様である有機金属錯体の一例として、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
一般式（Ｇ３）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。なお、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。
加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。
合成スキーム（ｂ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。
加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、スキーム（ｃ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。
合成スキーム（ｃ）において、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
なお、一般式（Ｇ３）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）において、Ｒ１１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するｓｐ２混成炭素を表す。
≪一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体を用いて形成される本発明の一態様である有機金属錯体の一例として、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。なお、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、およびＭの具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
下記合成スキーム（ｄ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）、または第９族または第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。
また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表されるアリールトリアジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物、または第９族または第１０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、スキーム（ｄ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
合成スキーム（ｄ）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７〜１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示したアリールトリアジン誘導体を配位子とする有機金属錯体を用いた発光素子として、上記有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を発光物質となるゲスト材料として含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態１に示した物質を用いることができる。
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１または実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態２と同様なものを適用することができる。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２族、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、発光層４０４には、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成される発光装置について説明する。
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな発光スペクトルを発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな発光スペクトルは、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
なお、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍは自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いても良い。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態１に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図７を用いて説明する。
図７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
＜ステップ１； ２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：Ｈｄｐｔｚｎ）の合成＞
まず、ベンズアミジン塩酸塩９．６３ｇとＧｏｌｄ試薬（別名：（ジメチルアミノメチレンアミノメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド，Ａｌｄｒｉｃｈ製）１０．１９ｇをフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を１２０℃で３時間加熱し、反応させた。この反応溶液に水を加え、ろ過した。得られたろ物をメタノールで洗浄し、目的のトリアジン誘導体Ｈｄｐｔｚｎ（略称）を得た（白色粉末、収率３０％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｔｚｎ（略称）２．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．１８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（褐色粉末、収率４４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２（略称）１．２１ｇ、アセチルアセトン０．２７ｍＬ、炭酸ナトリウム０．９２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液にジクロロメタンを加えてろ過し、ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒（体積比１／２５）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）を橙色粉末として得た（収率１０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ、２Ｈ），６．８８−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，６Ｈ），８．２３（ｄｄ，２Ｈ），８．７２（ｄｄ，４Ｈ），９．１３（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１２０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図９において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１２０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図９に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、６０５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子について図１０を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、（アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＮＰＢ（略称）：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０１（質量比）となるように共蒸着し、発光層１１１３を形成した。膜厚は、４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を１０ｎｍ蒸着した後、さらに、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子の素子構造を表１に示す。
また、作製した発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理。）。
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
まず、発光素子の輝度−電流効率特性を図１１に示す。なお、図１１において、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子の電圧−輝度特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表２に示す。
上記結果から、本実施例で作製した発光素子は、高い外部量子効率を示しているので、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い橙色発光を示すことが分かる。
また、発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１３に示す。図１３に示す通り、発光素子の発光スペクトルは５８３ｎｍにピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 陽極
２０２ 陰極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０２（１） 第１のＥＬ層
３０２（２） 第２のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層（Ｉ）
４０１ 反射電極
４０２ 半透過・半反射電極
４０３ａ 第１の透明導電層
４０３ｂ 第２の透明導電層
４０４Ｂ 第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ 第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ 第３の発光層（Ｒ）
４０５ ＥＬ層
４１０Ｒ 第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ 第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ 第３の発光素子（Ｂ）
５０１ 素子基板
５０２ 画素部
５０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５ シール材
５０６ 封止基板
５０７ 配線
５０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１ スイッチング用ＴＦＴ
５１２ 電流制御用ＴＦＴ
５１３ 第１の電極（陽極）
５１４ 絶縁物
５１５ ＥＬ層
５１６ 第２の電極（陰極）
５１７ 発光素子
５１８ 空間
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置

Claims (7)

  1. 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１はフェニル基を表し、Ｒ ２ 〜Ｒ ６ はそれぞれ水素を表す。また、Ｍはイリジウムを表し、ｎ＝２である。）
  2. 請求項１において、
    前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
  3. 請求項１において、
    前記モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一である有機金属錯体。

    （式中、Ｒ１１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するｓｐ２混成炭素を表す。）
  4. 請求項１乃至３のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
  5. 請求項４に記載の発光素子を有する発光装置。
  6. 請求項５に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
  7. 請求項５に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
JP2012101008A 2011-04-29 2012-04-26 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Expired - Fee Related JP5961032B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012101008A JP5961032B2 (ja) 2011-04-29 2012-04-26 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011102554 2011-04-29
JP2011102554 2011-04-29
JP2012101008A JP5961032B2 (ja) 2011-04-29 2012-04-26 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2012236821A JP2012236821A (ja) 2012-12-06
JP2012236821A5 JP2012236821A5 (ja) 2015-05-28
JP5961032B2 true JP5961032B2 (ja) 2016-08-02

Family

ID=47068404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012101008A Expired - Fee Related JP5961032B2 (ja) 2011-04-29 2012-04-26 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

Country Status (6)

Country Link
US (2) US9534005B2 (ja)
JP (1) JP5961032B2 (ja)
KR (1) KR102025266B1 (ja)
CN (1) CN103502256B (ja)
TW (1) TWI553092B (ja)
WO (1) WO2012147896A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017171671A (ja) * 2011-10-06 2017-09-28 株式会社半導体エネルギー研究所 イリジウム錯体

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102025266B1 (ko) * 2011-04-29 2019-09-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI532822B (zh) 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
TWI663154B (zh) 2011-08-25 2019-06-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
US9059411B2 (en) 2012-02-29 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US8921549B2 (en) 2012-06-01 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6312960B2 (ja) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
CN104870460A (zh) * 2012-12-21 2015-08-26 默克专利有限公司 金属络合物
CN104870458B (zh) * 2012-12-21 2019-02-15 默克专利有限公司 金属络合物
JP6556629B2 (ja) * 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
KR102717395B1 (ko) 2013-12-02 2024-10-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102457008B1 (ko) 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI777568B (zh) 2014-05-30 2022-09-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR102353647B1 (ko) 2014-08-29 2022-01-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20160038781A (ko) * 2014-09-30 2016-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102409803B1 (ko) 2014-10-10 2022-06-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2016085968A (ja) * 2014-10-24 2016-05-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10741769B2 (en) 2016-10-14 2020-08-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN106916190A (zh) * 2017-03-03 2017-07-04 安徽益瑞德新材料科技有限公司 铱配合物、其制备方法、应用及有机电致发光器件
WO2019216575A1 (ko) * 2018-05-08 2019-11-14 서울대학교산학협력단 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20190352322A1 (en) * 2018-05-18 2019-11-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, diagnostic composition including the organometallic compound
US12331065B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12331237B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP5135660B2 (ja) * 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10215010A1 (de) 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
GB0311234D0 (en) * 2003-05-16 2003-06-18 Isis Innovation Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device
JP4525119B2 (ja) * 2004-03-12 2010-08-18 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
TWI231157B (en) 2004-06-18 2005-04-11 Univ Tsinghua Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a red color phosphorescent emitter
WO2006028224A1 (ja) 2004-09-10 2006-03-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4961664B2 (ja) 2004-10-22 2012-06-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8889266B2 (en) 2005-03-17 2014-11-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic-device using the organometallic complex
KR101502317B1 (ko) 2005-12-05 2015-03-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
DE602007008642D1 (de) 2006-03-21 2010-10-07 Semiconductor Energy Lab Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung
JP5298460B2 (ja) * 2006-06-08 2013-09-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP2008069268A (ja) * 2006-09-14 2008-03-27 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
KR100932940B1 (ko) 2008-05-28 2009-12-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 디스플레이 장치
JP5556063B2 (ja) 2008-06-23 2014-07-23 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP5430113B2 (ja) 2008-10-08 2014-02-26 キヤノン株式会社 電界効果型トランジスタ及びその製造方法
US8101755B2 (en) 2008-10-23 2012-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex including pyrazine derivative
US8993754B2 (en) 2009-08-27 2015-03-31 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Iridium complex and light emitting material formed from same
JP4551480B1 (ja) 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8399665B2 (en) 2009-10-07 2013-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
TWI620747B (zh) 2010-03-01 2018-04-11 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物及發光裝置
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
TWI540939B (zh) 2010-09-14 2016-07-01 半導體能源研究所股份有限公司 固態發光元件，發光裝置和照明裝置
CN106083936A (zh) 2010-10-22 2016-11-09 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US9067916B2 (en) 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US9056856B2 (en) 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
WO2012111680A1 (en) 2011-02-16 2012-08-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting body, light-emitting layer, and light-emitting device
DE112012007377B4 (de) 2011-02-16 2025-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element
KR20210145855A (ko) 2011-02-16 2021-12-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 엘리먼트
TWI892393B (zh) 2011-02-28 2025-08-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
WO2012127990A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
DE112012001504B4 (de) 2011-03-30 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR102154694B1 (ko) 2011-04-07 2020-09-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102025266B1 (ko) * 2011-04-29 2019-09-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI532822B (zh) 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP5978843B2 (ja) * 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017171671A (ja) * 2011-10-06 2017-09-28 株式会社半導体エネルギー研究所 イリジウム錯体

Also Published As

Publication number Publication date
US9711740B2 (en) 2017-07-18
US20170110675A1 (en) 2017-04-20
US9534005B2 (en) 2017-01-03
WO2012147896A1 (en) 2012-11-01
TW201305312A (zh) 2013-02-01
CN103502256A (zh) 2014-01-08
KR20140027315A (ko) 2014-03-06
JP2012236821A (ja) 2012-12-06
CN103502256B (zh) 2017-06-20
US20120277427A1 (en) 2012-11-01
TWI553092B (zh) 2016-10-11
KR102025266B1 (ko) 2019-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5961032B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP6793776B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6407925B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6483893B2 (ja) 化合物
JP6034676B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
JP6055214B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、表示装置、照明装置、電子機器
JP2014193856A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US9490436B2 (en) Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
KR20120122931A (ko) 인광 발광에 기초하는 발광장치, 전자기기 및 조명장치
JP2013063920A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150403

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150403

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151029

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20151201

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151217

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160531

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160624

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5961032

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees