JP6099740B2 - ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法 - Google Patents

４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法 Download PDF

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Description

技術分野
本発明は香料の分野に関する。更に詳細には、本発明は、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサンからの、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール、又は更に４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法に関する。
従来技術
２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール、又は更に４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールは香料成分の価値がある。
特に、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールは、香料及び付香物質の製造に使用される鈴蘭の香気を有するフレグランスである。４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールは、N.E. Okazawaらの[Can. J. Chem., 60, 2180-93 (1982)によって化学物質として教示された。Okazawaは、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールを得るために、その後、２モルのメチルリチウムと反応する、３−シクロヘキシルプロパン酸の酸塩化物への転換を含む、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法を記載している。しかしながら、大規模に製造する場合、この方法は、経済的に魅力的ではなく且つメチルリチウムを使用するリスクにさらされる。
米国特許第４，７０１，２７８号は、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールフレグランスの特性と、それらをファイン香料及び機能性香料に用いる使用を記載している。この特許は、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの特性及び使用を理解するために、本願明細書に明確に援用されている。
Kochi. 1963. Journal of Organic Chemistry. (1963) 28, 1960は、スチレンとアセトンとのラジカルカップリングを介した４−フェニル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法を記載している。このようなラジカル化学は、厳格な条件を必要とし且つ相当量の副生物を生成し、従って、所望の生成物の全体的な収量を低下させるので、かかる方法は工業目的に適していない。
KataokaらのJournal of Organic Chemistry. (1997) 62, 8109は、４−フェニル−ブタン−２−オンへのグリニャール反応を介した４−フェニル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法を記載している。かかる方法は、グリニャール試薬などの高価な試薬を使用するので工業目的に適していない。
Ebelらの、米国特許公開第２０１１／０２３７６８４号は、２５０℃〜５００℃の高められた温度でイソプロパノールとスチレンとを反応させて４−フェニル−２−メチル−２−ブタノールを得て、その後、４−フェニル−２−メチル−２−ブタノールの水素化を、芳香族の環水素化に適した触媒によって不均一に触媒することを含む、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノール又は２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールの製造方法を記載している。この方法は、スチレンの自己重合を避けるための慎重な防止策を必要とする。
従って、従来技術の欠点のない、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノール又は２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールの改善された製造方法が求められている。これらは本発明によってここで提供されている。
発明の概要
本発明者らは、ここで驚くことに、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールが、例えば、中間化合物、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（カルビノールミュゲ又はＣＭとしても知られる）を介して、又は２つの中間化合物、２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）及びＣＭを介して、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）から有利に得られることを発見した。
本発明による４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法は、幾つかの利点を有する。これは、望ましくない副生物を生成することなく、高収率で、且つ危険なラジカル化学の使用を避けて、比較的簡単な条件下で、直ぐに利用可能な出発物質を用いて実施され得る。
発明の詳細な説明
本発明は、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）を製造するための４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の使用を提供する。換言すれば、本発明は、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への転換方法を提供する。
本発明の実施態様によれば、前記転換は、
− ４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の水素化分解により２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）を直接製造すること；又は
− ａ）ＤＤＤの２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）への加水分解；及び
− ｂ）２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への水素化分解
によって達成され得る。
出発物質ＤＤＤは、先行技術から知られており、前述の方法（例えば、Revistate Chemica. 1963, 14(8), 447を参照）を利用してイソブチレン及びベンズアルデヒドから製造され得る。本発明の実施態様によれば、本発明の方法は、出発物質を製造するために以下の工程を更に含む、又は換言すれば、下記のように製造される出発物質としてのそれらの使用を含む。実際に、ＤＤＤの製造は改善され得る。従って、上記の本発明の実施態様によれば、本発明の方法は、ＤＤＤの製造工程を更に含んでよく、その際、イソブチレン及びベンズアルデヒドは、（従来技術のような）プロトン酸の代わりにルイス酸の存在下で反応してＤＤＤの収率を９０％まで顕著に高める。
この実施態様の特別な態様によれば、ルイス酸は、ＢＦ３、Ｃ２〜４エーテル若しくはカルボン酸のＢＦ３付加物（例えば、ＢＦ３（ＯＥｔ２）２又はＢＦ３（ＡｃＯＨ）２）、又はＦｅＣｌ３の中から有利に選択され、これらは好ましくは無水形態である。本方法で使用されるルイス酸の量は、有利には、約０．１％〜約５％、又は更に約０．５％〜約３％の間で含まれてよく、パーセンテージは、イソブチレンのモル量に対するものである。
この実施態様の特別な態様によれば、ベンズアルデヒド対イソブチレンの好ましいモル比は、約２：１〜６：１であり、更に好ましい比は約３：１〜４：１である。
この実施態様の特別な態様によれば、反応の温度範囲は、約０℃〜８０℃、更に好ましくは約２０℃〜５０℃、更に好ましくは約４０℃である。
上記のように、本発明の実施態様によれば、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への転換は、ＤＤＤの水素化分解によりカルビノールミュゲ（ＣＭ）を直接製造することによって達成され得る。
前記実施態様によれば、水素化分解は、水素化触媒の存在下で行われる。水素化分解は、精製されたＤＤＤを使用するか又は中和された粗ＤＤＤを使用して実施され得る。
本発明の実施態様によれば、特に、ＤＤＤをＣＭに水素化分解するための触媒は、限定されずに、支持されたＰｄを含むが、他の遷移金属触媒が使用されてもよい。典型的な限定的例は、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｄ／ＢａＳＯ４、Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３、Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３（支持されたＰｄ及びＲｈの場合：通常、触媒（即ち、金属＋支持体）の全質量に対して２〜２０％ｗ／ｗの金属）及びラネーニッケルである。特別な実施態様によれば、触媒はＰｄ／Ｃである。本方法で使用される水素化分解の触媒量は、有利には、約０．３％〜約５％の間、又は更に約０．５％〜約３％の間で含まれてよく、パーセンテージはＤＤＤの質量に対するものである。
任意に、水素化分解では、プロトン酸は、好ましくはＤＤＤに対して約０〜５質量％の範囲で、更に好ましくは約０〜３．０％の範囲で使用されてよい。プロトン酸の典型的な非限定的例は、Ｈ３ＰＯ４、Ｈ２ＳＯ４、又はＣ１〜Ｃ１０スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、カンフルスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸である。
水素化分解は、約５０℃〜約１５０℃の温度範囲で、好ましくは約６０℃〜約１２０℃の範囲で実施され得る。
水素化分解は、約１〜約５０バール、好ましくは約２〜約２０バールのＨ２圧力で実施され得る。
更に、ＤＤＤの水素化分解は、溶媒又は希釈剤の存在下で又は不在下で実施され得る。好適な溶媒は、ＤＤＤに対して１００質量％までの量で、Ｃ１〜４アルコール、Ｃ３〜８エステル、Ｃ４〜８エーテル、Ｃ６〜１０炭化水素を含む。有用な溶媒又は希釈剤は、原則的に、有機化合物を水素化分解（hydrogenolyzed）するまで極めて多く溶解させるか、又はそれらと完全に混合することが可能であり、且つ水素化分解条件下で不活性である、即ち、加水分解しないものである。好適な溶媒の例としては、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ又はｉＰｒＯＨ、ＥｔＯＡｃ、ＢｕＯＡｃ、ＴＨＦトルエン及びヘプタンが挙げられる。
上記のように、本発明の実施態様によれば、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への転換は、従来の水素化分解法の代わりに、
ｉ．ＤＤＤの２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）への加水分解；及び
ｉｉ．２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への水素化分解
を含む方法によって達成され得る。
ＤＤＤのＨＣＭへの加水分解は、ＤＤＤ及び脱イオン水が充填された高圧反応器内で実施され得る。加水分解は、約１００℃〜約２５０℃の間に含まれる温度で、又は更に約１８０℃〜約２２０℃の間に含まれる温度で実施され得る。加水分解の間の反応媒体の圧力は、約１バール〜約５０バールの間に含まれる、又は更に約５バール〜約２０バールの間に含まれ得る。
この実施態様の特別な態様によれば、加水分解は、少量の弱い塩基、例えば、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３又はＮａＰＯ４の存在下で実施され得る。通常、弱い塩基は、約０．０２％〜約０．２％の間、又は更に約０．０５％〜約０．１％の間に含まれる量で使用されてよく、パーセンテージはＤＤＤの質量に対するものである。
加水分解反応は、S. SearlesらのJ. Org. Chem., 1959, 24, 1770が、類似の１，３−ジオールが一般に過熱条件下で極めてひどく分解することを示したので、極めて驚くことである。類似の分解は、上記の過熱条件下で実施される時ではなく、従来の酸性水溶液の条件下（例えば、ＨＯＡｃ、希ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４等）でのＤＤＤの加水分解の間にも見られた。
ＨＣＭの２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への水素化分解は、ベンジル型アルコールを対応するトルエン誘導体に還元することで知られた任意の触媒の存在下で実施され得る。ＤＤＤの水素化分解については上に列記された同じ触媒が使用されてもよい。非限定的例としては、触媒としてのＰｄ／Ｃ触媒（典型的には、Ｐｄ／Ｃの全質量に対して２〜１０％ｗ／ｗのＰｄ）が挙げられる。
ＨＣＭの水素化分解は、約５０℃〜約１５０℃の間に含まれる温度で、又は更に約７０℃〜約１１０℃の間に含まれる温度で実施され得る。ＨＣＭの水素化分解の間の反応媒体の圧力は、約１バール〜約５０バールの間に含まれるか、又は更に約８バール〜約２０バールの間に含まれ得る。
有利には、この代替的な実施態様は、２つの連続する工程で実施され得るか又は「ワンポット」プロセスとして直接実施され得る。
こうして得られたＣＭは、芳香物質として、又は４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの水素化用の基質として適切に使用され得る。実際に、本発明の方法はまた、有利には、別の価値のある付香成分の、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールを更に製造するために使用され得る。従って、本発明は、更に追加の実施態様として、ＣＭの４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールへの転換、又は換言すれば、以下のようなプロセス：
ａ） 上記のような、４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）への転換；及び
ｂ） ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールを生成するのに十分な条件下での２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール（ＣＭ）の水素化
を更に含む本発明の方法を更に含む。
前記実施態様によれば、本発明の方法によって得られるＣＭは、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールを製造するために更に水素化され得る。ベンゼン環のシクロヘキサン環への還元は、当業者によく知られた反応である。ＣＭの４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールへの水素化は、Ｒｕ／Ａｌ２Ｏ３（典型的には、Ｒｕ／Ａｌ２Ｏ３の全質量に対して２〜１０％ｗ／ｗのＲｕ）などの支持された触媒の存在下で実施され得る。他の可能な触媒は、Ｒｈ／Ｃ、Ｒｕ／Ｃ又はＰｔ／Ｃ（典型的には、金属及び支持体の全質量に対して２〜１０％ｗ／ｗの金属）である。
当業者は、他の耐被毒ルテニウムベース不均一系触媒を使用してもよいことを認識している。芳香族炭化水素を飽和環に水素化するための触媒は、Dyson, P.J. Arene hydrogenation by homogenous catalysts: fact or fiction?， Dalton Trans. 2003, 2964-2974（例えば、表１）、さらにはJohn Matthey Catalysts. Handbook of Pharmaceutical Catalysis（例えば、２３〜２４頁又は４．１．２節）に記載されている。
この水素化は、１〜５０バール、好ましくは５〜３０バールの水素圧で実施され得る。この水素化は、５０〜１２０℃の温度範囲で、好ましくは６０〜１０５℃の範囲で、更に好ましくは６０〜９５℃の範囲で実施され得る。当業者は、水素化プロセスが、溶媒又は希釈剤の不在下で及び溶媒又は希釈剤の存在下で実施され得ることを認識している。例えば、ＣＭと混和性であり且つＨ２下で不活性の溶媒が使用され得る。有用な溶媒又は希釈剤は、原則的に、有機化合物を水素化するまで極めて多く溶解させるか、又はそれらと完全に混合することが可能であり、且つ水素化条件下で不活性である、即ち、加水分解しないものである。好適な溶媒の例は、Ｃ１〜４アルコール、例えば、ＭｅＯＨ又はｉＰｒＯＨであってよい。
実施例
本発明はここで、以下の実施例によって更に詳細に記載され、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度（℃）で示され；ＮＭＲスペクトルデータは１Ｈ及び１３Ｃについて３６０又は４００Ｍｚの機器を用いて（特段記載されない限り）ＣＤＣｌ３で記録され、化学シフトは標準としてのＴＭＳに関してｐｐｍで示され、カップリング定数ＪはＨｚで表される。
実施例１
イソブチレンとベンズアルデヒドからの４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン（ＤＤＤ）の合成
還流冷却器、磁気撹拌棒及び温度計を備えた２Ｌの４つ口丸底フラスコを窒素雰囲気下に置き、７．８４ｇのＢＦ３ＯＥｔ２（０．０５５モル、０．０１モル当量）と１０４４ｇのベンズアルデヒド（９．８４モル、２モル当量）を装入した。混合物を良く撹拌しながら４０℃まで加熱し、次いで２７８ｇのイソブチレン（４．９５モル、１モル当量）を２時間かけて導入するが、反応温度は添加の間中、約４６℃を上回らないようにする。次に、反応物を４０℃で更に３時間撹拌し、３０ｍｌの１０％の水性Ｎａ２ＣＯ３でクエンチする。次いで温度を６０℃まで上げて、ｐＨが中性である場合、反応混合物に、９０ｍｌの１５％のＮａ２ＳＯ４を充填し、更に１０分間撹拌して相分離する。更に９０ｍｌの１５％水性Ｎａ２ＳＯ４を用いて洗浄を行い、相分離後に、１２５７ｇの粗有機反応混合物が得られる。次に、この混合物を上にして、過剰のベンズアルデヒドを除去し、次いで、真空とポット温度を、それぞれ、１．４トール及び１３０℃まで徐々に上げると、７５℃未満に冷却する際に凝固する液体が得られる。次いで、粗ＤＤＤが更なる精製なしに次の工程で得られる。（粗ＤＤＤは、０．２ミリバールで１２５〜１３０℃のポット温度で希釈することができる）。内標準分析によれば、ＤＤＤのモル収率は、イソブチレンを基準として７０％である。
３／１のベンズアルデヒドイソブチレンのモル比を使用すると、ＤＤＤは、イソブチレンを基準として９０％のモル収率で得られた。
ＢＦ３（ＡｃＯＨ）２などの別のルイス酸も試験し、これはＢＦ３ＯＥｔ２及びＦｅＣｌ３の収率と類似した収率が得られ、ＤＤＤに対してイソブチレンを基準として７８％のモル収率が得られた。しかしながら、ＦｅＣｌ３の使用は、ステンレス鋼反応器並びに材料を静めるため複数回の洗浄又は粗ＤＤＤの蒸留を必要とした。
実施例２
ＤＤＤ（４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン）のＣＭ（２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール）への加水分解
６リットルの高圧反応器（オートクレーブ）内に、４１００ｇのＤＤＤ、２０．５ｇの５％のＰｄ／Ｃ触媒（５０％湿潤）、及び１６．４ｇの８５％のＨ３ＰＯ４を装入した。反応器を閉じ、封止し、真空にし、そして４バールでＮ２を用いて３回パージした。次に、これを真空にし、１０バールに加圧した水素を充填した。この手順を２回繰り返した。次に、撹拌しながら、水素圧を１５バールまで上げて、温度を徐々に８０℃まで上昇させた。水素化は、８０℃〜１０５℃で合計３６時間行い、その後、反応物を８０℃まで冷却し、触媒から濾別した。水相を抜き出し、有機相を、ＮａＨＣＯ３溶液を用いて残留酸から洗浄した。
洗浄した有機相を精留塔に装入した。トルエンを僅かな真空（約２５０ミリバール）で除去した後、残りの物質を、徐々に上昇する真空（最終的に２ミリバールまで）及び蒸気温度６０〜８０℃で蒸留し、合計１８００ｇのＣＭを回収した。これは芳香物質としての使用、又は更なる水素化プロセスに適していた。
実施例３
ＤＤＤ（４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン）の２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）への加水分解
３００ｍｌの高圧反応器（オートクレーブ）に、７７．９ｇのＤＤＤと３４．２ｇの０．０７％のＮａ２ＣＯ３水溶液を装入した。反応器を閉じ、封止し、真空にし、そしてＮ２でパージした。次に、撹拌しながら、温度を２００℃まで徐々に上昇させ、２００℃で４．５時間維持し；この時点で、オートクレーブ内の圧力は約１６バールであった。次いで、反応器を冷却し、その内容物を排出させた。有機相は、４３．４％（面積％ＧＣ）のベンズアルデヒド、３７．４％のＨＣＭ、及び６．７％の未反応ＤＤＤを含有していた。
実施例４
ＤＤＤ（４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサン）の２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオール（ＨＣＭ）への加水分解及びＨＣＭの２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールへの水素化分解
４５０ｍｌの高圧反応器（オートクレーブ）に７２ｇのＤＤＤを装入し、７４．５ｇの脱イオン水は装入されていた。反応器を閉じ、封止し、真空にしてＮ２でパージした。次に、撹拌しながら、温度を２００℃まで徐々に上昇させ、２００℃で２．５時間維持した。この時点で、オートクレーブ内の圧力は約１５バールであった。次いで反応器を冷却し、その内容物を排出させた。有機相を水相から分離し、真空下でフラッシュ蒸留した。蒸留した物質を、充填した蒸留塔で真空下にて精留して、ベンズアルデヒドを回収し且つ粗ＨＣＭを送達した。７３．８ｇの粗ＨＣＭを、０．３６ｇの５％Ｐｄ／炭素触媒（５０％水分）と一緒に、清浄で且つ乾燥したオートクレーブ内に装入した。反応器を、Ｎ２で３回パージし、次いで水素で３回パージした。撹拌しながら、水素圧を１４バールにし、温度を９０℃にした。５時間後、反応器を冷却し、その内容物を分析した。反応混合物は、９２％（面積％ＧＣ）のＣＭｔ（ＣＭ）、０．３％のＨＣＭ、及び４．８％のトルエンを含有していた。次に、反応混合物を触媒から濾別し、分別蒸留して嗅覚的に許容可能なＣＭを生成した。
実施例５
ＣＭの４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールへの水素化
６リットルの高圧撹拌反応器（Parr Engineering製）に、４１００グラムのＣＭと１４グラムの５％のＲｕ／Ａｌ２Ｏ３触媒を装入した。反応器を閉じ、次いで真空にし、窒素で３バールまで加圧した。次に、圧力を抜き、真空を水素で破り、そして反応器を５バールまで加圧した。撹拌しながら、反応器を水素で１４バールまで加圧した。温度を６０℃まで上昇させた。水素化を６０℃〜９０℃及び１４バールで８時間行った。この時点で、ＧＣ分析は、０．１２％のＣＭの残留含有率を示した。
反応混合物を、触媒から濾別し、精留塔で蒸留すると、３９００ｇの嗅覚的に許容可能な４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールが得られた。

Claims (7)

  1. ２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールを製造するための４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサンの使用。
  2. ２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールの製造方法であって、以下の工程：
    - ４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサンの水素化分解により２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールを製造する工程；又は
    - ａ）４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサンの２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオールへの加水分解工程；及び
    - ｂ）２−メチル−４−フェニル−２，４−ブタンジオールの２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールへの水素化分解工程
    を含むことを特徴とする、前記方法。
  3. 水素化分解をＰｄ／Ｃの存在下で実施することを特徴とする、請求項２に記載の方法。
  4. 加水分解を高圧反応器内で脱イオン水及びＮａ２ＣＯ３の存在下で実施することを特徴とする、請求項２に記載の方法。
  5. ４，４−ジメチル−２，６−ジフェニル−１，３−ジオキサンを、ルイス酸の存在下でイソブチレンとベンズアルデヒドとの反応を含む方法によって予め得ることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
  6. 前記ルイス酸がＢＦ３、Ｃ２〜４エーテル若しくはカルボン酸のＢＦ３付加物、又はＦｅＣｌ３であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造方法であって、
    ａ）請求項２から６までのいずれか１項に記載の方法；及び
    ｂ）２−メチル−４−フェニル−２−ブタノールの水素化による４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの製造
    を含む、前記方法。
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