JP6252977B2 - Actinic ray curable composition, actinic ray curable inkjet ink composition and actinic ray curable adhesive composition using the same - Google Patents
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Description
本発明は、活性光線硬化組成物、並びにそれを用いた活性光線硬化型インクジェットインク組成物及び活性光線硬化型接着剤組成物に関する。 The present invention relates to an actinic ray curable composition, an actinic ray curable inkjet ink composition and an actinic ray curable adhesive composition using the actinic ray curable composition.
活性光線硬化組成物の代表的なものとして、ラジカル反応性化合物と光ラジカル開始剤からなる組合せのものがある。この系は反応は早いが、酸素によりラジカルがすぐに失活して反応が停止し、残留モノマーを完全になくすことは難しい。
また、酸素による阻害を受けないものとして、カチオン反応性化合物と光酸発生剤の組合せも知られている。この系では、反応活性種の酸がすぐには失活しないため、光照射が終わった後も反応が進み、残留モノマーを低減させることができる。しかし、一般に反応活性種の酸が強酸であり、その酸が基板を腐食、変性させる等の問題を生じることがあった。
A typical active ray curable composition is a combination of a radical reactive compound and a photo radical initiator. Although this system has a fast reaction, it is difficult to completely eliminate residual monomers because radicals are immediately deactivated by oxygen and the reaction is stopped.
A combination of a cation-reactive compound and a photoacid generator is also known as one that is not inhibited by oxygen. In this system, since the reactive active acid is not immediately deactivated, the reaction proceeds even after the light irradiation is completed, and the residual monomer can be reduced. However, in general, the reactive active acid is a strong acid, and the acid may cause problems such as corrosion and modification of the substrate.
また、例は少ないが、アニオン反応性化合物と光塩基発生剤の組合せもある。この系では、弱塩基でも反応が進むため、カチオン系と違い、腐食は問題にならないが、反応が非常に遅い、という問題がある。
アニオン反応性化合物としては、代表的なものにエポキシ化合物があるが、このエポキシ化合物はラジカル反応性はない。
また、従来からある光塩基発生剤の多くは、塩基を発生する際に分解物として炭酸ガスの発生を伴っていたが、かかる炭酸ガスは、活性光線硬化組成物を製膜した場合にあっては気泡となり、硬化膜に欠陥、凸凹を生じさせる原因となっていた。
Moreover, although there are few examples, there is also a combination of an anion reactive compound and a photobase generator. In this system, since the reaction proceeds even with a weak base, unlike the cationic system, corrosion is not a problem, but there is a problem that the reaction is very slow.
A representative example of the anion reactive compound is an epoxy compound, but this epoxy compound has no radical reactivity.
In addition, many of the conventional photobase generators are accompanied by the generation of carbon dioxide gas as a decomposition product when generating a base. Such carbon dioxide gas is used when an actinic ray curable composition is formed into a film. Became bubbles, causing defects and irregularities in the cured film.
上記の問題を解決するため、塩基を発生する際に炭酸ガスの発生を伴わない光塩基発生剤を用いた活性光線硬化型組成物が提案されている。例えば、塩基を発生する際に炭酸ガスの発生を伴わないクマル酸エステルタイプの光環化型光塩基発生剤と、塩基反応性樹脂を含有する感光性樹脂組成物が特許文献１〜３に挙げられている。塩基反応性樹脂としては、エポキシ樹脂、含ケイ素樹脂、及びポリアミド酸樹脂等を用いている。
また、炭酸ガスの発生を伴わない光環化型で合成が容易な塩タイプの光塩基発生剤が特許文献４に開示されている。該特許文献４では、この光塩基発生剤を、エポキシ系化合物、ケイ素系化合物及びオキセタン系化合物等の塩基反応性化合物に適用している。
上記の光塩基発生剤は、炭酸ガスを発生しないので、硬化膜は炭酸ガスによる欠陥、凸凹が生じることはないが、組み合わせる塩基反応性化合物がエポキシ系化合物、ケイ素系化合物、又はオキセタン系化合物であるため、硬化反応が遅く、また、ラジカル反応と組み合わせることができないという問題がある。
In order to solve the above problems, an actinic ray curable composition using a photobase generator that does not generate carbon dioxide when generating a base has been proposed. For example, Patent Documents 1 to 3 include photosensitive resin compositions containing a cocyclized ester type photocyclization type photobase generator that does not generate carbon dioxide gas when generating a base and a base-reactive resin. ing. As the base reactive resin, an epoxy resin, a silicon-containing resin, a polyamic acid resin, or the like is used.
Further, Patent Document 4 discloses a salt-type photobase generator which is a photocyclization type that does not generate carbon dioxide and is easily synthesized. In this patent document 4, this photobase generator is applied to base reactive compounds such as epoxy compounds, silicon compounds and oxetane compounds.
Since the above photobase generator does not generate carbon dioxide, the cured film does not cause defects or irregularities due to carbon dioxide, but the base reactive compound to be combined is an epoxy compound, silicon compound, or oxetane compound. Therefore, there is a problem that the curing reaction is slow and cannot be combined with the radical reaction.
また、ラジカルと塩基を両方発生する光反応開始剤と、塩基と反応する官能基及びラジカルと反応する官能基の両方を持つ化合物とを含有する活性光線硬化型インク組成物が特許文献５に開示されている。前記光反応開始剤は塩基を発生する際に炭酸ガスが発生する。反応は進むが、発生した炭酸ガスが硬化膜に欠陥、凹凸を生じさせる原因となる。 Further, Patent Document 5 discloses an actinic ray curable ink composition containing a photoreaction initiator that generates both a radical and a base, and a compound having both a functional group that reacts with a base and a functional group that reacts with a radical. Has been. Carbon dioxide gas is generated when the photoinitiator generates a base. Although the reaction proceeds, the generated carbon dioxide gas causes defects and irregularities in the cured film.
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、アニオン硬化系の活性光線化合物について、硬化膜に欠陥、凸凹を生じさせることなく速やかに硬化可能な活性光線硬化組成物を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made to solve the above problems, and provides an actinic ray curable composition that can be quickly cured without causing defects or irregularities in the cured film of an anion curable actinic ray compound. It is for the purpose.
本発明者等は種々検討した結果、特定の光塩基発生剤と二重結合含有塩基反応性化合物とからなる組成物を用いることにより、上記目的を達成することが可能となることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は以下のとおりである。
少なくとも活性光線照射により塩基を発生する光塩基発生剤と、二重結合含有塩基反応性化合物とを含む活性光線硬化組成物であって、該光塩基発生剤が光環化反応により、脱炭酸することなく塩基を発生する下記一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする活性光線硬化組成物。
That is, the present invention is as follows.
An actinic ray curable composition comprising at least a photobase generator that generates a base upon irradiation with an actinic ray and a double bond-containing base-reactive compound, wherein the photobase generator is decarboxylated by a photocyclization reaction An actinic ray curable composition comprising a compound represented by the following general formula (I) that generates a base without any problems.
前記の通り本発明によれば、硬化膜の欠陥、凸凹や気泡を低減し、さらに速やかに硬化可能な活性光線硬化組成物を提供することができる。 As described above, according to the present invention, it is possible to provide an actinic ray curable composition that can reduce defects, unevenness, and bubbles of a cured film and can be cured more quickly.
本発明の活性光線硬化組成物は、少なくとも活性光線照射により塩基を発生する光塩基発生剤と、二重結合含有塩基反応性化合物とを含む活性光線硬化組成物であって、該光塩基発生剤が光環化反応により、脱炭酸することなく塩基を発生する化合物からなることを特徴とする。
従来から知られている光塩基発生剤は、光照射により脱炭酸し、炭酸ガスを発生するものがある。炭酸ガスが発生すると、例えば硬化膜を作製した場合、気泡となって硬化膜に凸凹を生じさせたり、硬化膜の強度を低下させる等、悪影響を及ぼすことがある。本発明における光塩基発生剤は、塩基発生のメカニズムが光環化反応によるものであり、炭酸ガスの発生を伴わないため、上記の様な問題を生じない。
The actinic ray curable composition of the present invention is an actinic ray curable composition comprising at least a photobase generator that generates a base upon irradiation with actinic rays and a double bond-containing base-reactive compound, the photobase generator Is composed of a compound that generates a base without decarboxylation by a photocyclization reaction.
Some conventionally known photobase generators generate carbon dioxide by decarboxylation by light irradiation. When carbon dioxide gas is generated, for example, when a cured film is produced, it may be adversely affected, for example, by forming bubbles and causing irregularities in the cured film, or reducing the strength of the cured film. In the photobase generator in the present invention, the mechanism of base generation is based on a photocyclization reaction, and no carbon dioxide gas is generated.
本発明の光環化反応により脱炭酸することなく塩基を発生する光塩基発生剤としては、公知のものを用いることができるが、特に以下一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記に示すように、光の照射によりカルボン酸の光環化反応により塩基を発生するため、塩基を発生する際に分解物として炭酸ガス（ＣＯ2）を発生することがない。
本発明に用いることができる光塩基発生剤の構造は、具体的には以下のものが挙げられるが、その限りではない。
尚、下記（Ａ−１）〜（Ａ−７）、（Ａ−１１）の化合物は前記一般式（Ｉ）で表される化合物である。下記（Ａ−８）の化合物は特開２０１１−２１３７８３号公報に、下記（Ａ−９）および（Ａ−１０）の化合物は、特許第５０７１８０３号公報に、光環化反応により、脱炭酸することなく塩基を発生する光塩基発生剤であることが開示されている。
Specific examples of the structure of the photobase generator that can be used in the present invention include, but are not limited to, the following.
The following compounds (A-1) to (A-7) and (A-11) are compounds represented by the general formula (I). The following compound (A-8) is decarboxylated by photocyclization reaction in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-213783, and the following compounds (A-9) and (A-10) are disclosed in Japanese Patent No. 5071803. It is disclosed that it is a photobase generator that generates a base without any problems.
光塩基発生剤から発生する塩基は、従来公知のものを用いることができるが、アミン誘導体、アミジン誘導体、グアニジン誘導体、ホスファゼン誘導体が好ましい。 As the base generated from the photobase generator, conventionally known bases can be used, but amine derivatives, amidine derivatives, guanidine derivatives, and phosphazene derivatives are preferable.
また、本発明では塩基反応性化合物として二重結合含有化合物を用いる。二重結合含有化合物を用いることにより、ラジカル重合との併用ができ、より高速で硬化させることが可能となる。
本発明における二重結合含有塩基反応性化合物は、光塩基発生剤から発生する塩基で反応する化合物であれば、従来公知のものを用いることができる。その中でも特に（メタ）アクリレート化合物、（メタ）アクリルアミド化合物が反応性が高く、好ましい。具体例としては以下のようなものがあげられるが、その限りではない。
In the present invention, a double bond-containing compound is used as the base-reactive compound. By using the double bond-containing compound, it can be used in combination with radical polymerization and can be cured at a higher speed.
As the double bond-containing base-reactive compound in the present invention, a conventionally known compound can be used as long as it is a compound that reacts with a base generated from a photobase generator. Of these, (meth) acrylate compounds and (meth) acrylamide compounds are particularly preferred because of their high reactivity. Specific examples include, but are not limited to, the following.
本発明の活性光線硬化組成物において前記光塩基発生剤は、活性光線硬化組成物の反応性化合物１００質量部に対し、５〜３０質量部含有することが好ましく、８〜１５質量部含有することがより好ましい。 In the actinic ray curable composition of the present invention, the photobase generator is preferably contained in an amount of 5 to 30 parts by mass, more preferably 8 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reactive compound in the actinic ray curable composition. Is more preferable.
これらの活性光線硬化組成物には、光ラジカル重合開始剤を添加することができる。そうすることにより、硬化速度の向上ができる。光ラジカル重合開始剤は従来公知のものを用いることができるが、好ましくは、ベンゾフェノン類、アルキルフェノン類、アシルホスフィンオキシド類、オキシフェニル酢酸エステル類、ベンゾインエーテル類、オキシムエステル類、チオキサントン類、等を用いることができる。
本発明の活性光線硬化組成物に光ラジカル重合開始剤を添加する場合、反応性化合物１００質量部に対し、３〜３０質量部添加することが好ましい。
光ラジカル重合開始剤の具体例としては以下のようなものがあげられるが、その限りではない。
A radical photopolymerization initiator can be added to these actinic ray curable compositions. By doing so, the curing rate can be improved. Conventionally known radical photopolymerization initiators can be used. Preferably, benzophenones, alkylphenones, acylphosphine oxides, oxyphenyl acetates, benzoin ethers, oxime esters, thioxanthones, etc. Can be used.
When adding radical photopolymerization initiator to the actinic-light curable composition of this invention, it is preferable to add 3-30 mass parts with respect to 100 mass parts of reactive compounds.
Specific examples of the radical photopolymerization initiator include the following, but are not limited thereto.
また、活性光線硬化組成物において、光照射前に光塩基発生剤が分解して塩基を生成し、反応が進んでしまうことがある。そのため、重合禁止剤として、酸を添加することがあるが、これらは光照射後の反応も抑制してしまうという問題点があった。
そこで、本発明では、カルボン酸を過剰に加えることにより、光照射前に生成してしまう塩基を中和し、アニオン反応が進行しないようにすることが好ましい。特にそのカルボン酸が、活性光線および／または熱により酸としての機能が失われることが、アニオン反応の進行を妨げなくなるため好ましい。そのなかでも分解時に炭酸ガスを発生しないものが好ましい。
本発明の活性光線硬化組成物は、活性光線および／または熱により酸としての機能が失われるカルボン酸を添加する場合、反応性化合物１００質量部に対し、１〜１０質量部添加することが好ましい。
前記好ましいカルボン酸としては、具体的には以下の（Ｄ−１）〜（Ｄ−３）が挙げられるが、その限りではない。
Further, in the actinic ray curable composition, the photobase generator may decompose to generate a base before light irradiation, and the reaction may proceed. Therefore, although an acid may be added as a polymerization inhibitor, these have had the problem that the reaction after light irradiation will also be suppressed.
Therefore, in the present invention, it is preferable to neutralize the base that is generated before the light irradiation so that the anion reaction does not proceed by adding an excess of carboxylic acid. In particular, it is preferable that the carboxylic acid loses its function as an acid by actinic rays and / or heat because it does not hinder the progress of the anion reaction. Among them, those that do not generate carbon dioxide during decomposition are preferable.
The actinic ray curable composition of the present invention is preferably added in an amount of 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reactive compound when adding a carboxylic acid whose function as an acid is lost by actinic rays and / or heat. .
Specific examples of the preferable carboxylic acid include (D-1) to (D-3) below, but are not limited thereto.
これらの活性光線硬化組成物には色材を始め、保存安定性、その他諸特性の向上のために、必要に応じて各種添加剤を用いることができる。また、粘度を調整する目的等で、各種溶剤を含むこともできる。 In these actinic ray curable compositions, various additives can be used as required for improving coloring stability, storage stability and other properties. Various solvents can also be included for the purpose of adjusting the viscosity.
本発明の活性光線硬化組成物を活性光線硬化型インクジェットインク組成物として使用する場合に添加される色材としては、各種公知の染料および顔料を用いることができ、顔料を用いた場合、必要に応じて分散剤等を用いることもできる。特に好ましい色材としては、耐光性に優れ、色再現性に富んだ色材が好ましく、硬化反応に影響を及ぼさない、重合禁止剤として機能しないものが好ましい。 As a coloring material added when the actinic ray curable composition of the present invention is used as an actinic ray curable inkjet ink composition, various known dyes and pigments can be used. A dispersant or the like can also be used accordingly. As a particularly preferable color material, a color material excellent in light resistance and rich in color reproducibility is preferable, and a color material that does not affect the curing reaction and does not function as a polymerization inhibitor is preferable.
また、本発明の活性光線硬化組成物を硬化させるために用いることができる活性光線は、光開始剤および増感剤の感光波長に応じて適宜選択されるが、紫外線を用いることが好ましい。その光源は、水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ等、各種公知のものを使用できる。 Moreover, although the actinic ray which can be used in order to cure the actinic ray curable composition of the present invention is appropriately selected according to the photosensitive wavelength of the photoinitiator and the sensitizer, it is preferable to use ultraviolet rays. As the light source, various known sources such as a mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon lamp, and an LED can be used.
本発明の活性光線硬化組成物の用途としては、一般に光硬化材料が用いられている分野なら特に限定されないが、活性光線硬化型インクジェットインク組成物、もしくは活性光線硬化型接着剤組成物として用いることが挙げられる。 The application of the actinic ray curable composition of the present invention is not particularly limited in the field where photocurable materials are generally used, but it is used as an actinic ray curable inkjet ink composition or an actinic ray curable adhesive composition. Is mentioned.
また、本発明は下記の（１）の活性光線硬化組成物に係るものであるが、次の（２）〜（８）をも実施の形態として含む。
（１）少なくとも活性光線照射により塩基を発生する光塩基発生剤と、二重結合含有塩基反応性化合物とを含む活性光線硬化組成物であって、該光塩基発生剤が光環化反応により、脱炭酸することなく塩基を発生する化合物からなることを特徴とする活性光線硬化組成物。
（２）前記光塩基発生剤が下記一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする（１）に記載の活性光線硬化組成物。
（３）前記塩基が、アミン誘導体、アミジン誘導体、グアニジン誘導体、又はホスファゼン誘導体であることを特徴とする、（１）又は（２）に記載の活性光線硬化組成物。
（４）前記二重結合含有塩基反応性化合物が、（メタ）アクリレート化合物、又は（メタ）アクリルアミド化合物であることを特徴とする、（１）〜（３）のいずれかに記載の活性光線硬化組成物。
（５）前記活性光線硬化組成物が、さらに光ラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする、（１）〜（４）のいずれかに記載の活性光線硬化組成物。
（６）前記活性光線硬化組成物が、さらに熱および／または活性光線照射により酸としての機能を失うカルボン酸を含むことを特徴とする、（１）〜（５）のいずれかに記載の活性光線硬化組成物。
（７）（１）〜（６）のいずれかに記載の活性光線硬化組成物を用いたことを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
（８）（１）〜（６）のいずれかに記載の活性光線硬化組成物を用いたことを特徴とする活性光線硬化型接着剤組成物。
Moreover, although this invention concerns on the actinic-light curable composition of following (1), following (2)-(8) is also included as embodiment.
(1) An actinic ray curable composition comprising at least a photobase generator that generates a base upon irradiation with an actinic ray and a double bond-containing base-reactive compound, wherein the photobase generator is removed by a photocyclization reaction. An actinic ray curable composition comprising a compound that generates a base without being carbonated.
(2) The actinic ray curable composition according to (1), wherein the photobase generator comprises a compound represented by the following general formula (I).
(3) The actinic ray curable composition according to (1) or (2), wherein the base is an amine derivative, an amidine derivative, a guanidine derivative, or a phosphazene derivative.
(4) The actinic ray curing according to any one of (1) to (3), wherein the double bond-containing base-reactive compound is a (meth) acrylate compound or a (meth) acrylamide compound. Composition.
(5) The actinic ray curable composition according to any one of (1) to (4), wherein the actinic ray curable composition further contains a radical photopolymerization initiator.
(6) The activity according to any one of (1) to (5), wherein the actinic ray curable composition further contains a carboxylic acid that loses its function as an acid by heat and / or actinic ray irradiation. Photocuring composition.
(7) An actinic ray curable inkjet ink composition, wherein the actinic ray curable composition according to any one of (1) to (6) is used.
(8) An actinic ray curable adhesive composition using the actinic ray curable composition according to any one of (1) to (6).
以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、以下で示す「部」は質量部を表す。 Examples of the present invention are shown below, but the scope of the present invention is not limited by these Examples. The “parts” shown below represent parts by mass.
［実施例１〜１２、比較例１〜２］
表１に示すような材料と組成比でインク組成物を調整した。なお、表中の各化合物を表している符号は、前記において例示した化合物の符号と一致するものである。
顔料としては次のものを用いた。
ＣＢ：チバ・ジャパン株式会社、MICROLITH Black C-K (カーボンブラック顔料)
Ｂｌｕｅ：チバ・ジャパン株式会社、MICROLITH Blue 4G-K
また、比較例２で用いた光塩基発生剤を以下に示す。この光塩基発生剤は、塩基を発生する際に炭酸ガスを発生する。
The ink composition was adjusted with the materials and composition ratios shown in Table 1. In addition, the code | symbol which represents each compound in a table | surface corresponds with the code | symbol of the compound illustrated in the above.
The following pigments were used.
CB: Ciba Japan, MICROLITH Black CK (carbon black pigment)
Blue: Ciba Japan, MICROLITH Blue 4G-K
The photobase generator used in Comparative Example 2 is shown below. This photobase generator generates carbon dioxide gas when generating a base.
［評価］
上記実施例及び比較例の各インクについて、スライドガラス上に塗布し、高圧水銀ランプを用いて下記表１に記載の条件で光照射を行い、硬化後の樹脂をメタノールに浸し、室温で一晩放置して溶解分を抽出し、ＩＲを測定して、インク中の残留モノマー量（モノマー残）を測定した。
また、炭酸ガス発生の有無は、上記各インクをスライドガラス上に塗布し、製膜後、上部から石英ガラスで密着させて覆い、露光後、目視により石英ガラス面の気泡の有無により確認した。気泡が確認できた場合をガス発生有りとし、確認できない場合をガス発生無しとした。
評価結果を表１に示す。
[Evaluation]
About each ink of the said Example and a comparative example, it apply | coats on a slide glass, light irradiation is carried out on the conditions of following Table 1 using a high pressure mercury lamp, resin after hardening is immersed in methanol, and it is overnight at room temperature. The dissolved amount was extracted by allowing it to stand, and IR was measured to measure the amount of residual monomer (monomer residue) in the ink.
Further, the presence or absence of carbon dioxide gas generation was confirmed by coating each of the above inks on a slide glass, forming a film, covering it with quartz glass in close contact with the top, and exposing the film to the presence of bubbles on the quartz glass surface after exposure. Gas bubbles were generated when bubbles were confirmed, and no gas was generated when bubbles could not be confirmed.
The evaluation results are shown in Table 1.
実施例より、本発明の活性光線硬化組成物は、残留モノマーを無くし、且つ、ガス発生を抑えることができる。
比較例１より、二重結合含有塩基反応性化合物と光ラジカル重合反応開始剤の組み合わせでは、残留モノマーを無くせないことがわかる。
比較例２より、二重結合含有塩基反応性化合物と脱炭酸型の光塩基発生剤を用いると、残留モノマーは無くなるが、ガスが発生し、硬化膜に気泡が生じてしまうことがわかる。
From the examples, the actinic ray curable composition of the present invention can eliminate residual monomers and suppress gas generation.
From Comparative Example 1, it can be seen that the residual monomer cannot be eliminated by the combination of the double bond-containing base-reactive compound and the photoradical polymerization reaction initiator.
From Comparative Example 2, it can be seen that when a double bond-containing base-reactive compound and a decarboxylation type photobase generator are used, residual monomer disappears, but gas is generated and bubbles are generated in the cured film.
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