JP6596776B2 - 有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は２０１５年４月２４日に韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−００５７８３０号の出願日の利益を主張し、その内容の全て本明細書に含まれる。
本明細書は有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧を印加すれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出ることになる。
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が要求され続けている。
国際特許出願公開第２００３−０１２８９０号
本明細書は有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施形態によれば、第１電極、前記第１電極に対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
ａ〜ｃは各々１〜３の整数であり、
ａ〜ｃが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の２〜４価の芳香族環基であり、
Ａｒ１は直接結合、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ＨＡｒは置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書による化合物を有機物層の材料として含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率および／または長寿命の特性を有する。
本明細書の一実施形態による有機発光素子１０を示すものである。 本明細書のもう１つの実施形態による有機発光素子１１を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は第１電極、前記第１電極に対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、または、いかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０が好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジニエル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００およびＲ１０１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択されることができる。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は具体的にはジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０が好ましく、前記アリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０が好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびアリールホスフィン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は前述したアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、ヘテロアリール基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０が好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、アジリジル基、アザインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリン（ｐｕｒｉｎｅ）基、プテリジン（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）基、β−カルボニル基、ナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）基、ターピリジル基、フェナジニル基、イミダゾピリジル基、ピロピリジル基、アゼピン基、ピラゾリル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基が挙げられる。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含むことができる。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は前述したヘテロアリール基の例示と同様である。
本明細書において、複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、芳香族環基は単環もしくは多環であってもよく、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、２〜４価の芳香族環基は単環もしくは多環であってもよく、前記アリール基に結合位置が２〜４個あるもの、すなわち、２〜４価基を意味する。これらは各々２〜４価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は置換もしくは非置換の炭化水素環、または置換もしくは非置換の複素環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記１価でないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、複素環は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。前記複素環は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価でないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒは置換もしくは非置換の含窒素ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒは置換もしくは非置換の炭素数２〜６０の単環もしくは多環の含窒素ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒは置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の含窒素ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒは置換もしくは非置換のピロール基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のビピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のアクリジル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のピリドピリミジル基、置換もしくは非置換のピリドピラジニル基、置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、置換もしくは非置換のアジリジル基、置換もしくは非置換のアザインドリル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリン（ｐｕｒｉｎｅ）基、置換もしくは非置換のプテリジン（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）基、置換もしくは非置換のβ−カルボニル基、置換もしくは非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）基、置換もしくは非置換のターピリジル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジル基、置換もしくは非置換のピロピリジル基、置換もしくは非置換のアゼピン基、または置換もしくは非置換のピラゾリル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒはピロール基、イミダゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、アジリジル基、アザインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリン（ｐｕｒｉｎｅ）基、プテリジン（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）基、β−カルボニル基、ナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）基、ターピリジル基、フェナジニル基、イミダゾピリジル基、ピロピリジル基、アゼピン基、またはピラゾリル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ＨＡｒは下記化学式ＡまたはＢで表される。
［化学式Ａ］
［化学式Ｂ］
前記化学式ＡおよびＢにおいて、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮ、ＣＨ、またはＣＤであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ２、Ａｒ３およびＲ１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素、または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｎは１〜７の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一であるかまたは異なり、
−−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
［化学式３］
前記化学式２および３において、
ａ、ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ２およびＡｒ３の定義は前記化学式Ａと同様であり、
Ｒ１およびｎの定義は前記化学式Ｂと同様である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式２−１〜２−３のうちいずれか１つで表される。
［化学式２−１］
［化学式２−２］
［化学式２−３］
前記化学式２−１〜２−３において、
ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ２およびＡｒ３の定義は前記化学式Ａと同様であり、
Ｘ４〜Ｘ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮ、ＣＨ、またはＣＤであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ９のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ４〜Ａｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素、または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化学式３−１〜３−３のうちいずれか１つで表される。
［化学式３−１］
［化学式３−２］
［化学式３−３］
前記化学式３−１〜３−３において、
ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
Ｒ１およびｎの定義は前記化学式Ｂと同様であり、
Ｒ２およびＲ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素、または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｍおよびｐは各々１〜７の整数であり、
ｍおよびｐが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａは下記化学式Ａ−１〜Ａ−７のうちいずれか１つで表される。
［化学式Ａ−１］
［化学式Ａ−２］
［化学式Ａ−３］
［化学式Ａ−４］
［化学式Ａ−５］
［化学式Ａ−６］
［化学式Ａ−７］
前記化学式Ａ−１〜Ａ−７において、
Ａｒ２およびＡｒ３の定義は前記化学式Ａと同様であり、
−−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ｂは下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−４のうちいずれか１つで表される。
［化学式Ｂ−１］
［化学式Ｂ−２］
［化学式Ｂ−３］
［化学式Ｂ−４］
前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−４において、
Ｒ１およびｎの定義は前記化学式Ｂと同様であり、
−−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の２〜４価の芳香族環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の２〜４価の芳香族環基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の２〜４価のフェニル基、置換もしくは非置換の２〜４価のビフェニル基、置換もしくは非置換の２〜４価のテルフェニル基、または置換もしくは非置換の２〜４価のフルオレニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して２〜４価のフェニル基、２〜４価のビフェニル基、２〜４価のテルフェニル基、またはアルキル基で置換された２〜４価のフルオレニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ１は２価のフェニル基、３価のフェニル基、または３価のテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｌ２は２価のフェニル基、３価のフェニル基、２価のビフェニル基、３価のビフェニル基、またはメチル基で置換された２価のフルオレニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は直接結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は直接結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は直接結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニリレン基、または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は直接結合、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａにおいて、Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａにおいて、Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａにおいて、Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａにおいて、Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基、またはビフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａ−２において、Ａｒ４およびＡｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａ−２において、Ａｒ４およびＡｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａ−２において、Ａｒ４およびＡｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式Ａ−２において、Ａｒ４およびＡｒ５はフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１において、ｂは１または２である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１は下記化合物のうちいずれか１つから選択される。
本明細書の一実施形態によれば、本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、正孔遮断層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ないか多くの有機層を含むことができる。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１および図２に示すような構造を有してもよいが、これらのみに限定されるものではない。
図１には基板２０上に第１電極３０、発光層４０および第２電極５０が順次積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。図１は本明細書の一実施形態による有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。
図２には基板２０上に第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子輸送層８０、電子注入層９０および第２電極５０が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図２は本明細書の一実施形態による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書のもう１つの実施形態によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を発光層のホストまたはドーパントとして含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は正孔遮断層を含み、前記正孔遮断層は前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は電子輸送層、電子注入層または電子輸送および電子注入を同時にする層を含み、前記電子輸送層、電子注入層または電子輸送および電子注入を同時にする層は前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層からなる群から選択される１層以上をさらに含むことができる。
本明細書の有機発光素子は有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または他の物質からなることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に第２電極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態によれば、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極である。
本明細書のもう１つの実施形態によれば、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるのではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を経て正孔注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させる層であり、必要な場合、公知の材料を用いて発光層と正孔注入層との間で適切な部分に形成されることができる。
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系の化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などが挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔遮断層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させる層であり、必要な場合、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間で適切な部分に形成されることができる。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層にまで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術によって使用された通り、任意の所望のカソード物質と共に用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に従う通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に従う。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔遮断層は、正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
また、本明細書による有機発光素子は、下部電極がアノードで、上部電極がカソードである正構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）であってもよく、下部電極がカソードで、上部電極がアノードである逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の他に、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形されることができ、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
製造例１．化合物２−１−１の製造
１）化合物１Ａの製造
トリアジンボロン酸（２０ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−ナフトール（１０．２ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１９ｇ、１３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５０ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．０６ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した後に４時間還流した。常温に冷却した後に水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後に濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１Ａ（２０ｇ、収率９７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１
２）化合物１Ｂの製造
化合物１Ａ（２０ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）とペルフルオロブタンスルホン酸（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１８ｇ、１３３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５００ｍＬ）に溶かし、５０℃に加熱した後に４時間還流した。常温に冷却した後に水を投入して炭酸カリウムを除去し、化合物１Ｂ（２６ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３
３）化合物２−１−１の製造
化合物１Ｂ（２６ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）と４−シアノビフェニルボロン酸（７．９ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１４．７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５０ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を添加した後に４時間還流した。常温に冷却した後に水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後に濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２−１−１（１６ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２
製造例２．化合物２−１−２の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、４−シアノビフェニルボロン酸の代わりに３−シアノフェニルボロン酸を用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化合物２−１−２（１５ｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６
製造例３．化合物２−１−３の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、化合物１Ｂの代わりに化合物１Ｃを用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化合物２−１−３（１７ｇ、収率７８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２
製造例４．化合物２−１−４の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、化合物１Ｂおよび４−シアノビフェニルボロン酸の代わりに化合物１Ｄおよび２−シアノビフェニルボロン酸を用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化合物２−１−４（１９ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２
製造例５．化合物２−１−５の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、化合物１Ｂの代わりに化合物１Ｅを用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化合物２−１−５（１４ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２
製造例６．化合物２−１−６の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、化合物１Ｂおよび４−シアノビフェニルボロン酸の代わりに化合物２Ａおよび３，３−ジシアノフェニルボロン酸を用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化学式２−１−６（１５ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
製造例７．化合物２−１−７の製造
前記製造例１の３）化合物２−１−１の製造において、化合物１Ｂおよび４−シアノビフェニルボロン酸の代わりに化合物２Ｂおよび３−シアノビフェニルボロン酸を用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化学式２−１−７（１４ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１
製造例８．化合物２−２−１の製造
化合物３Ａ（１５ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）とジフェニルピリミジン（１８．５ｇ、６９．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２８．７ｇ、２０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５０ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した後に１２時間還流した。常温に冷却した後に水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後に濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２−２−１（２０ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９
製造例９．化合物２−２−２の製造
化合物３Ｂ（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）とジフェニルトリアジン（９．８ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１５．２ｇ、１０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．８５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した後に８時間還流した。常温に冷却した後に水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後に濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２−２−２（１０ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５
製造例１０．化合物３−２−１の製造
前記製造例８において、ジフェニルピリミジンの代わりに２−ブロモフェニルフェナントロリンを用いたことを除いては同様な方法によって製造し、化合物３−２−１（２１ｇ、収率８７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８７
実施例１
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤順に超音波洗浄をして乾燥した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１化合物を３００Å厚さで真空蒸着した。前記発光層上に製造例１で製造された化合物２−１−１とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３５０Åの厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持した。
［ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン］
［ＬｉＱ］
［ＨＴ１］
［Ｈ１］
［Ｄ１］
実施例２
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−２を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例３
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−３を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例４
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−４を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例５
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−５を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例６
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−６を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例７
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−１−７を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例８
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−２−１を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例９
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物２−２−２を用いたことを除いては同様に実験した。
実施例１０
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに化合物３−２−１を用いたことを除いては同様に実験した。
比較例１
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除いては同様に実験した。
［ＥＴ１］
比較例２
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに下記化合物ＥＴ２を用いたことを除いては同様に実験した。
［ＥＴ２］
比較例３
前記実施例１において、電子輸送層として、化合物２−１−１の代わりに下記化合物ＥＴ３を用いたことを除いては同様に実験した。
［ＥＴ３］
前記実施例１〜１０および比較例１〜比較例３の有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において駆動電圧と電流効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において初基輝度に対比して９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１から表２に示す。
前記表１から表２において、本明細書の一実施形態による化学式１の化合物を有機発光素子の電子輸送層として用いた実施例１〜１０の化合物は、比較例１〜３の化合物に比べて、駆動電圧が低く、電流効率が高く、長寿命であることが分かる。特に、本明細書の一実施形態による化学式１において、ＨＡｒとニトリル基がＬ１、Ｌ２およびＡｒ１で連結された化合物から製造された実施例１〜１０は、比較例２および３のＥＴ２およびＥＴ３のようにトリアジンまたはピリミジンがニトリル基とフェニレン基だけで連結された化合物に比べて、駆動電圧が低く、電流効率が高く、寿命が長いことが分かる。
１０、１１・・・有機発光素子
２０・・・基板
３０・・・第１電極
４０・・・発光層
５０・・・第２電極
６０・・・正孔注入層
７０・・・正孔輸送層
８０・・・電子輸送層
９０・・・電子注入層

Claims (10)

  1. 第１電極、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極、
    および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１で表される化合物を含む電子輸送層を備える、
    有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    ａ〜ｃは各々１〜３の整数であり、
    ａ〜ｃが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
    Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換もしくは非置換の１環〜３環の２〜４価の芳香族炭化水素環基であり、
    Ａｒ１は直接結合、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    ＨＡｒは下記化学式ＡまたはＢで表されるヘテロアリール基である。
    ［化学式Ａ］
    ［化学式Ｂ］
    前記化学式ＡおよびＢにおいて、
    Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮ、ＣＨ、またはＣＤであり、
    Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも２つはＮであり、
    Ａｒ２、Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して非置換のアリール基であり、
    Ｒ１は水素であり、
    ｎは１〜７の整数であり、
    −−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
  2. 前記化学式１は下記化学式２または３で表される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    前記化学式２および３において、
    ａ、ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
    Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１およびｎの定義は前記化学式ＡおよびＢと同様である。
  3. 前記化学式１は下記化学式２−１〜２−３のうちいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−１］
    ［化学式２−２］
    ［化学式２−３］
    前記化学式２−１〜２−３において、
    ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
    Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ２およびＡｒ３の定義は前記化学式Ａと同様であり、
    Ｘ４〜Ｘ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮ、ＣＨ、またはＣＤであり、
    Ｘ４〜Ｘ６のうち少なくとも２つはＮであり、
    Ｘ７〜Ｘ９のうち少なくとも２つはＮであり、
    Ａｒ４〜Ａｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して非置換のアリール基である。
  4. 前記化学式１は下記化学式３−１〜３−３のうちいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式３−１］
    ［化学式３−２］
    ［化学式３−３］
    前記化学式３−１〜３−３において、
    ｂ、ｃ、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１の定義は前記化学式１と同様であり、
    Ｒ１およびｎの定義は前記化学式Ｂと同様であり、
    Ｒ２およびＲ３は水素であり、
    ｍおよびｐは各々１〜７の整数である。
  5. 前記化学式１の前記ＨＡｒは前記化学式Ａで表され、
    前記化学式Ａは下記化学式Ａ−４〜Ａ−７のうちいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ａ−４］
    ［化学式Ａ−５］
    ［化学式Ａ−６］
    ［化学式Ａ−７］
    前記化学式Ａ−４〜Ａ−７において、
    Ａｒ２およびＡｒ３の定義は前記化学式Ａと同様であり、
    −−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
  6. 前記化学式１の前記ＨＡｒは前記化学式Ｂで表され、
    前記化学式Ｂは下記化学式Ｂ−１〜Ｂ−４のうちいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ｂ−１］
    ［化学式Ｂ−２］
    ［化学式Ｂ−３］
    ［化学式Ｂ−４］
    前記化学式Ｂ−１〜Ｂ−４において、
    Ｒ１およびｎの定義は前記化学式Ｂと同様であり、
    −−−は前記Ｌ１に連結される部位である。
  7. 前記Ｌ１およびＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換もしくは非置換の２〜４価のフェニル基、アルキル基で置換もしくは非置換の２〜４価のビフェニル基、アルキル基で置換もしくは非置換の２〜４価のテルフェニル基、またはアルキル基で置換もしくは非置換の２〜４価のフルオレニル基である、
    請求項１に記載の有機発光素子。
  8. 前記Ａｒ１は直接結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニリレン基、または置換もしくは非置換のナフチレン基である、
    請求項１に記載の有機発光素子。
  9. 前記化学式１の前記ＨＡｒは前記化学式Ａで表され、
    前記Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基、またはビフェニル基である、
    請求項１に記載の有機発光素子。
  10. 前記化学式１は下記化合物のうちいずれか１つから選択される、
    請求項１に記載の有機発光素子：
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