JP6606499B2 - フッ化水素およびｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンの共沸組成物 - Google Patents

フッ化水素およびｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンの共沸組成物 Download PDF

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Description

本発明は、フッ化水素およびＺ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンに基づく共沸組成物または擬共沸組成物に関する。
１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ）としても知られる３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンは、二つの異性体の形で存在する。即ち、シス異性体、即ち、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ）、およびトランス異性体、即ち、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ）である。それらはそれぞれ異なる沸点、即ち、トランス化合物については１８．５℃、シス化合物については３９．５℃を有する。
Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ）に基づく流体については、特に熱伝達流体、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス状誘電体、重合媒体もしくはモノマー、支持流体、研磨剤、乾燥剤および発電装置のための流体として、各種産業分野において多くの用途が見出された。
ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥの製造は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥに近い沸点を有する多数の副生成物を伴う。これは非常に複雑で高価な精製工程につながる。ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥの精製中に遭遇する難点は、一般に所望の生成物の結果的な損失を引き起こす。また、副生成物は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥと共沸組成物を形成するおそれがあり、単純な蒸留による分離が非常に困難または不可能ですらある。
ＵＳ６０１３８４６号は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄおよびフッ化水素（ＨＦ）の共沸組成物を記載する。この文献は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの異性体については言及していない。
ＵＳ６３２８９０７号は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）およびＨＦの共沸組成物を記載する。
ＵＳ８３７８１５８号は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよびＨＦの擬共沸組成物を記載する。
ＵＳ７４２３１８８号は、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ）およびＨＦの共沸組成物を記載する。
ＷＯ２００８／００２５００号は、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ）およびＨＦの共沸組成物を記載する。
ＵＳ７１８３４４８号は、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの共沸組成物を記載する。この共沸混合物はＨＣＦＯ−１２３３ｚｄのトランス異性体を用いて得られることがこの文献で指摘されている。
ＵＳ８０７５７９７号は、ＨＦ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、およびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの擬共沸組成物を記載する。この擬共沸混合物はＨＣＦＯ−１２３３ｚｄのトランス異性体を用いて得られることがこの文献で指摘されている。
他の共沸組成物、特にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥの製造に関与できる化合物に基づく共沸組成物を提供する必要性が依然として存在する。しかし、一般には、共沸混合物を予測することは困難である。
米国特許第６０１３８４６号明細書 米国特許第６３２８９０７号明細書 米国特許第８３７８１５８号明細書 米国特許第７４２３１８８号明細書 国際公開第２００８／００２５００号 米国特許第７１８３４４８号明細書 米国特許第８０７５７９７号明細書
本発明は、まず、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む共沸組成物または擬共沸組成物に関する。
一実施形態によれば、（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、３個の炭素原子を含み、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲンによって置換されたプロパンおよびプロペンから選択される。
一実施形態によれば、（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、トリククロロフルオロプロペン、ジクロロジフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択される。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明の組成物は三成分混合物であり、好ましくは、フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンの混合物である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は四成分混合物であり、好ましくは
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の混合物である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は５成分混合物であり、好ましくは
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ １，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ １，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の混合物である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は６成分混合物であり、好ましくは
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の混合物である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は異相共沸性または擬異相共沸性である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、１重量％から８５重量％、好ましくは１重量％から８０重量％、より特に好ましくは５重量％から８０重量％、最も特に好ましくは５重量％から７５重量％のフッ化水素；および／または１５重量％から９９重量％、好ましくは２０重量％から９９重量％、より特に好ましくは２０重量％から９５重量％、最も特に好ましくは２５重量％から９５重量％の、１から３個の炭素原子を含む（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、０．５から９バール絶対圧で０から４０℃の沸点を有する。
本発明は、
− フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む、化合物の混合物を形成し；
− この混合物を蒸留して、最初に本発明の共沸組成物、２番目に該混合物の化合物の少なくとも１つを集めることを可能にすること
を含む、主な（ハイドロ）ハロカーボン化合物の製造方法にも関する。
一実施形態によれば、蒸留により、最初に本発明の共沸組成物、２番目にフッ化水素；あるいは最初に本発明の共沸組成物、２番目にＥ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを集めることが可能になる。
一実施形態によれば、本発明の方法は、３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、好ましくはＥ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを製造する方法である。
一実施形態によれば、化合物の混合物は、クロロ化合物とフッ化水素の反応を含む、フッ素化工程後に得られる。
一実施形態によれば、集められた共沸組成物は、好ましくはデカンテーションにより、２つの不混和性の液体画分、即ち、フッ化水素に富んだ画分およびフッ化水素に乏しい画分に分離され、フッ化水素に富む画分はフッ化水素に乏しい画分より高い比率のフッ化水素を含み；フッ化水素に富む画分は、適切な場合、フッ素化工程にリサイクルされる。フッ化水素に乏しい画分は、蒸留に掛け、最初に本発明の共沸組成物、２番目にＥ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを集めることができる。
一実施形態によれば、フッ化水素と反応する出発クロロ化合物は、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンまたは１，１，３，３−テトラクロロプロペンである。
本発明は、上記で表された必要性を満たすことを可能にする。より具体的には種々の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の製造、特にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥの製造に関与できる化合物から共沸組成物または擬共沸組成物を提供する。
これらの共沸組成物または擬共沸組成物の同定により、このように（ハイドロ）ハロカーボン化合物を製造するための、特にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥを製造するための方法の効率および性能を向上させることが可能になる。
好ましい実施形態において、これらの組成物は異相共沸性であり、即ち、それらは、その濃縮液体が、例えば、デカンテーションによって容易に分離可能な２つの不混和性溶液を形成する組成物である。これは、想定される精製操作に対しかなりの利点を伴う。
２５℃の等温線に関する、実施例１の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、ＢおよびＣは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例１参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例２の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例２参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例３の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例３参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例４の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例４参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例５の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例５参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例６の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例６参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例７の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例７参照）に対応する。 ２５℃の等温線に関する、実施例８の本発明の混合物の（バール絶対圧で表されるｙ軸上の）の蒸気圧を示す。組成物中のＨＦの質量分率はｘ軸上に与えられる。曲線Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦは（ハイドロ）ハロカーボン化合物の種々の組成物（実施例８参照）に対応する。
これから本発明をより詳細に、以下の説明では非限定的に説明する。
特に明記しない限り、本特許出願に記載された全ての比率は質量比率である。
本発明は、共沸組成物、擬共沸組成物、異相共沸組成物および擬異相共沸組成物を提供する。
露点での圧力が気泡形成点での圧力と等しい場合、これは蒸気の組成が濃縮液体の組成と等しいことを意味するが、混合物を共沸性とみなす。
露点での圧力が気泡形成点での圧力と実質的に等しい場合、これは蒸気の組成が濃縮液体の組成と実質的に等しいことを意味するが、混合物を擬共沸性とみなす：例えば、露点での圧力と気泡形成点での圧力の圧力差が気泡形成点での圧力に基づいて５％以下である。
異相共沸混合物は、その濃縮液体が、例えば、デカンテーションによって、容易に分離することができる２つの不混和性溶液を形成する共沸混合物である。
擬異相共沸混合物は、その濃縮液体が、例えば、デカンテーションによって、容易に分離することができる２つの不混和性溶液を形成する擬共沸混合物である。
本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１から３個の炭素原子を含む１つ以上の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む。
（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、炭素原子、ハロゲン原子および場合により水素原子に基づく化合物であり、有利には、それらは、炭素原子、塩素原子および／またはフッ素原子、および場合により水素原子に基づく化合物である。それらは、有利には、ハロゲン原子、特に塩素および／またはフッ素によって部分的にまたは完全に置換されたアルカンまたはアルケンである。
特定の実施形態によれば、本発明の文脈において使用することができる（ハイドロ）ハロカーボン化合物は１個または２個の炭素原子を含む。
それらは特に以下から選択することができる：
− クロロメタン（ＨＣＣ−４０）；
− クロロペンタフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１１５）；
− クロロテトラフルオロエタン（ＨＦＣＦ−１２４）、即ち、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンおよび１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン；
− ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）；
− クロロトリフルオロエタン、即ち、特に１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３）、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３ａ）および１−クロロ−１，１，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３ｂ）；
− テトラフルオロエタン、即ち、特に１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）および１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）；
− クロロジフルオロエタン、即ち、特に１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２）、１−クロロ−１，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ａ）および１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ｂ）；
− トリフルオロエタン、即ち、特に１，１，２−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３）および１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３ａ）；
− ジフルオロエタン、即ち、特に１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）および１，２−ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２）；
− ジフルオロエチレン、即ち、１，２−ジフルオロエチレン（ＨＦＯ−１１３２）および１，１−ジフルオロエチレン（ＨＦＯ−１１３２ａ）；ならびに
− フルオロエチレン（ＨＦＯ−１１４１）。
特定の実施形態によれば、本発明の文脈において使用することができる（ハイドロ）ハロカーボン化合物は３個の炭素原子を含む。
それらは特に以下から選択することができる：
− ジクロロヘキサフルオロプロパン、即ち、特に１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１６ｂａ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１６ｃａ）、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１６ｃｂ）および２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１６ａａ）；
− クロロヘプタフルオロプロパン、即ち、特に１−クロロ−１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１７ｃａ）および２−クロロ−１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２１７ｂａ）；
− オクタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２１８）；
− ジクロロペンタフルオロプロパン、即ち、特に２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ａａ）、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｂａ）、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｂｂ）、３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｃａ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｃｂ）、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｃｃ）、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｄａ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｅａ）および１，１−ジクロロ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２５ｅｂ）；
− クロロヘキサウフオロプロパン、即ち、特に２−クロロ−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２６ｂａ）、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２６ｃａ）、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２６ｃｂ）、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２６ｄａ）および１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２２６ｅａ）；
− ヘプタフルオロプロパン、即ち、特に１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７ｃａ）および１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７ｅａ）；
− ジクロロテトラフルオロプロパン、即ち、特に２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ａａ）、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ａｂ）、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｂａ）、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｂｂ）、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｂｃ）、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｃａ）、１，１−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｃｂ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｃｃ）、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｃｄ）、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｄａ）、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｆａ）、１，１−ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｆｂ）、１，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｅａ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｅｂ）、１，１−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３４ｅｃ）および１，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロペンタン（ＨＣＦＣ−２３４ｄｂ）；
− クロロペンタフルオロプロパン、即ち、特に１−クロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｃａ）、３−クロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｅａ）、１−クロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｃｃ）、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｄａ）、１，１−クロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｆａ）、１−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｅｂ）、３−クロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｃｂ）、２−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｂａ）および２−クロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２３５ｂｂ）；
− ヘキサフルオロプロパン、即ち、特に１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｃｂ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｆａ）および１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｃａ）；− テトラクロロフルオロプロパン、即ち、特に１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）、１，１，１，３−テトラクロロ−３−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆｂ）、１，１，３，３−テトラクロロ−２−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｅａ）、１，１，１，３−テトラクロロ−２−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｅｂ）、１，１，２，３−テトラクロロ−３−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｄａ）、１，１，２，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｄｂ）、１，１，１，２−テトラクロロ−３−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｄｃ）、１，１，２，３−テトラクロロ−２−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｂａ）、１，１，１，２−テトラクロロ−２−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｂｂ）、１，２，２，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ａａ）、１，１，２，２−テトラクロロ−３−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ａｂ）および１，１，２，２−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ａｃ）；
− トリクロロジフルオロプロパン、即ち、特に１，３，３−トリクロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｆａ）、１，１，３−トリクロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｆｂ）、１，１，１−トリクロロ−３，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｆｃ）、１，１，３−トリクロロ−２，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｅａ）、１，１，３−トリクロロ−１，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｅｂ）、１，１，１−トリクロロ−２，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｅｃ）、１，２，３−トリクロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｄａ）、１，１，２−トリクロロ−３，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｄｂ）、１，２，３−トリクロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｄｃ）、１，１，２−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｄｄ）、１，１，３−トリクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｃａ）、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｃｂ）、１，２，３−トリクロロ−１，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｂａ）、１，１，２−トリクロロ−２，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｂｂ）、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ｂｃ）、２，２，３−トリクロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ａａ）、１，２，２−トリクロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ａｂ）および１，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４２ａｃ）；
− ジクロロトリフルオロプロパン、即ち、特に１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｆａ）、１，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｆｂ）、１，１−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｆｃ）、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｅａ）、１，１、−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｅｂ）、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｅｃ）、１，１−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｅｄ）、１，２−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｄａ）、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｄｂ）、１，２−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｄｃ）、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｃａ）、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｃｂ）、１，１−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ ２４３ｃｃ）、２，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｂａ）、１，２−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｂｂ）、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ｂｃ）、２，２−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ａａ）および２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４３ａｂ）；
− クロロテトラフルオロプロパン、即ち、特に２−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｂａ）、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ）、３−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｃａ）、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｃｂ）、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｃｃ）、２−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｄａ）、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｄｂ）、３−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｅａ）、３−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｅｂ）、１−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｅｃ）、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｆａ）および１−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｆｂ）；
− ペンタフルオロプロパン、即ち、特に１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｃａ）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｅａ）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｅｂ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｃｂ）および１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）；
− クロロトリフルオロプロパン、即ち、特に２−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｂａ）、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｂｂ）、１−クロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｃａ）、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｃｂ）、３−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｅａ）、１−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｅｂ）、１−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｅｃ）、１−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｆａ）、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｆｂ）、１−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｆｃ）、２−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｄａ）および２−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２５３ｄｂ）；
− テトラフルオロプロパン、即ち、特に１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ−２５４ｃｂ）、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ−２５４ｆｂ）、１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ−２５４ｅａ）、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ−２５４ｅｂ）、１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ−２５４ｃａ）および１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ２５４ｆａ）；
− クロロジフルオロプロパン、即ち、特に１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｃａ）、３−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｆａ）、１−クロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｆｂ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｆｃ）、１−クロロ−２，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｅａ）、１−クロロ−１，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｅｂ）、２−クロロ−１，３−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｄａ）、２−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｄｂ）および２−クロロ−１，２−ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２６２ｂａ）；
− トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３）、即ち、特に１，１，１−トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３ｆｂ）、１，１，３−トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３ｆａ）、１，２，３−トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３ｅａ）、１，１，２−トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３ｅｂ）および１，２，２−トリフルオロプロパン（ＨＦＣ−２６３ｃａ）；
− ジクロロテトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４）、即ち、特に１，２−ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４ｘｂ）、１，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４ｙａ）、１，３−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４ｙｂ）、２，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４ｘｃ）および３，３−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１４ｙｃ）；
− クロロペンタフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２１５）、即ち、特に１−クロロペンタフルオロプロペン、２−クロロペンタフルオロプロペンおよび３−クロロペンタフルオロプロペン；
− ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２１６）；
− ジクロロトリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３）、即ち、特に、１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｚａ）、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｘｄ）、２，３−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｘｅ）、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｙｄ）、１，２−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｘｂ）、２，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｘｃ）、１，１−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｙａ）、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｙｂ）、３，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｙｃ）、３，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｙｅ）、１，３−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｚｂ）および３，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２３ｚｃ）；
− クロロテトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４）、即ち、特に１−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｙｄ）、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｚｂ）、２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｘｅ）、３−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｙｅ）、３−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｚｃ）、２−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｘｃ）、１−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｙｂ）および３−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２２４ｙｃ）；
− ペンタフルオロプロペン、即ち、特にトランス形態における１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２２５ｙｅＥ）、シス形態における１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２２５ｙｅＺ）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２２５ｚｃ）および１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２２５ｙｃ）；
− トリクロロフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１）、即ち、特に１，１，２−トリクロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｘａ）、１，２，３−トリクロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｘｂ）、１，２，３−トリクロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｘｄ）、２，３，３−トリクロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｘｅ）、２，３，３−トリクロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｘｆ）、１，１，３−トリクロロ−２−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｙａ）、１，３，３−トリクロロ−２−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｙｄ）、３，３，３−トリクロロ−２−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｙｆ）、１，１，３−トリクロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｚａ）、１，３，３−トリクロロ−１−フルオロプロペン（ＨＦＣＯ−１２３１ｚｂ）、１，３，３−トリクロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｚｄ）および３，３，３−トリクロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３１ｚｅ）；
− ジクロロジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２）、即ち、特に２，３−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｘｆ）、１，２−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｘｂ）、２，３−ジクロロ−１，１−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｘｃ）、１，２−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｘｄ）、２，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｘｅ）、１，１−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｙａ）、１，３−ジクロロ−１，２−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｙｂ）、１，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｙｄ）、３，３−ジクロロ−１，２−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｙｅ）、３，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｙｆ）、１，１−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ）、１，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｚｂ）、３，３−ジクロロ−１，１−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｚｃ）、１，３−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ）および３，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３２ｚｅ）；
− クロロトリフルオロプロペン、即ち、特に２−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｘｃ）、２−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｘｅ）、１−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｙｂ）、３−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｙｃ）、１−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｙｄ）、３−クロロ−１．２．３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｙｅ）、３−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｙｆ）、１−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｂ）、３−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｃ）、３−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｅ）、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ）およびトランス形態における１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ）；
− テトラフルオロプロペン、即ち、特に１，１，２，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｃ）、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）、１，２，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｅ）、１，１，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｃ）、シス形態における１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ）およびトランス形態における１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ）；
− クロロジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２）、即ち、特に３−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｚｆ）、３−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｚｅ）、２−クロロ−１，１−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｘｃ）、２−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｘｅ）、２−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｘｆ）、１−クロロ−１，２−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｙｂ）、１−クロロ−２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｙｄ）、３−クロロ−１，２−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｙｅ）、３−クロロ−２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｙｆ）、１−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｚｂ）、３−クロロ−１，１−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｚｃ）および１−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２４２ｚｄ）；
− トリフルオロプロペン、即ち、特に１，１，２−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｙｃ）、１，２，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｙｅ）、２，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｙｆ）、１，１，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｚｃ）、１，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｚｅ）および３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２４３ｚｆ）；
− クロロフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１）、即ち、特に１−クロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｚｄ）、１−クロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｚｂ）、１−クロロ−２−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｙｄ）、２−クロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｘｅ）、２−クロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｙｆ）、３−クロロ−２−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｘｆ）、３−クロロ−１−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｚｅ）および３−クロロ−３−フルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５１ｚｆ）；
− ジフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２５２）、即ち、特に１，２−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５２ｙｅ）、２，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５２ｙｆ）、１，１−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５２ｚｃ）、１，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５２ｚｅ）および３，３−ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ−１２５２ｚｆ）；ならびに
− トリフルオロプロピン。
本発明の組成物は３成分混合物、即ち、３つの化合物の混合物で３つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は４成分混合物、即ち、４つの化合物の混合物で４つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は５成分混合物、即ち、５つの化合物の混合物で５つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は６成分混合物、即ち、６つの化合物の混合物で６つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は、７つの化合物の混合物で７つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は、８つの化合物の混合物で８つのみの混合物であってもよい。
本発明の組成物は８を超える化合物の混合物であってもよい。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１から３個の炭素原子を有する１つ以上の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物から本質的になり、これらの化合物以外の不純物の最大量は、例えば、２％、または１％、または０．５％、または０．２％、または０．１％、または０．０５％、または０．０２％または０．０１％である。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１から３個の炭素原子を有する１つ以上の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物からなる。
一実施形態によれば、本発明の組成物に使用される（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペン、ならびにそれらの混合物から選択される。
一実施形態によれば、本発明の組成物に使用される（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから選択される。
一実施形態によれば、本発明の組成物に使用される（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから選択される。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から４．０バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから選択することができ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥからより具体的に選択することができる。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から４．４バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから特に選択することができ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥからより具体的に選択することができる。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から４．８バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、およびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから特に選択することができ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥからより具体的に選択することができる。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８０％、より優先的には５から７５％である。沸点は、好ましくは、０．６から８．６バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、およびＨＦＯ−１２３４ｚｅＺから特に選択することができ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＺからより具体的に選択することができる。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から８．９バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥから特に選択することができ、特にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥであり得る。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、およびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から８．９バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＺから特に選択することができ、特にＨＦＯ−１２３４ｚｅＺであり得る。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、およびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から４．８バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚａ、ＨＣＦＯ−１２３２ｚｄおよびＨＦＯ−１２３４ｚｅＥから特に選択することができ、特にＨＦＯ−１２３４ｚｅＥであり得る。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、およびＨＦＣ−２４５ｆａの混合物からなってもよい（または本質的になってもよい）。これらの組成物中のＨＦの含有率は、有利には１から８５％、より優先的には５から８０％である。沸点は、好ましくは、０．６から８．８バール絶対圧で０から４０℃である。
あるいは、本発明の組成物は、ＨＦ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物の混合物を含んでいてもよく、１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物は、上記で挙げられた全ての化合物から選択することができ、部分的にまたは完全にハロゲンで置換されたプロパンおよびプロペンから特に選択することができ、特にテトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペンおよびテトラフルオロプロペンから選択することができ、ＨＣＦＣ−２４１ｆａ、ＨＣＦＣ−２４２ｆａ、ＨＣＦＣ−２４３ｆａ、ＨＣＦＣ−２４４ｆａ、ＨＦＯ−１２３２ｚａおよびＨＣＦＯ−１２３２ｚｄから特に選択することができる。
一般に、本発明の組成物において、ＨＦの割合は、（組成物の総重量に基づいて）好ましくは、１％から８５％、特に５％から８０％、より具体的には１０％から６５％であり、およびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺをはじめとする（ハイドロ）ハロカーボン化合物の割合は、１５％から９９％、特に２０％から９５％、より具体的には３５％から９０％である。
本発明の組成物の沸点は、好ましくは、０．１から４４バール絶対圧で−２０℃から８０℃であり、有利には０．５から９バール絶対圧で０℃から４０℃である。
本発明の組成物がＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥの両方を含む場合、それらは、これらの２つの化合物の合計に対する質量比で、以下を含むことができる。
− １％から１０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび９０％から９９％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− １０％から２０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび８０％から９０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ２０％から３０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび７０％から８０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ３０％から４０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび６０％から７０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ４０％から５０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび５０％から６０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ５０％から６０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび４０％から５０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ６０％から７０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび３０％から４０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ７０％から８０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび２０％から３０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ８０％から９０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１０％から２０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ；
− ９０％から９９％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび１％から１０％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ。
一実施形態によれば、本発明の組成物は、凝縮された形態で、２つの液相を含み、一方は好ましくは他方よりもＨＦに富む。
本発明は、特に、上述の化合物の混合物を製造することができる、フルオロ化合物の製造方法との関連で利用することができる。
該混合物は、その後蒸留によって処理され、最初に本発明の組成物を、２番目にＨＦ、または第３にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、または第４に１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を収集することができる。
該混合物は、ＨＦによる、クロロ化合物のフルオロ化合物への接触フッ素化反応から誘導された生成物流として特に得ることができる。
（接触フッ素化反応の主な反応体である）用語「クロロ化合物」は１つ以上の塩素原子を含む有機化合物を意味し、および（接触フッ素化反応の所望の生成物を表す）用語「フルオロ化合物」は１つ以上のフッ素原子を含む有機化合物を意味する。
クロロ化合物は１つ以上のフッ素原子を含むことができ、フルオロ化合物は１つ以上の塩素原子を含むことができることが理解される。一般に、フルオロ化合物中の塩素原子の数はクロロ化合物中の塩素原子の数よりも少なく、フルオロ化合物中のフッ素原子の数はクロロ化合物中のフッ素原子の数よりも多い。
クロロ化合物は、場合によりＦ、Ｃｌ、ＩおよびＢｒから（好ましくは、ＦおよびＣｌから）選択される置換基を有し、かつ少なくとも１つのＣｌ置換基を含むアルカンまたはアルケンであることができる。
フルオロ化合物は、場合によりＦ、Ｃｌ、ＩおよびＢｒから（好ましくは、ＦおよびＣｌから）選択される置換基を有し、かつ少なくとも１つのＦ置換基を含むアルカンまたはアルケンであることができる。
クロロ化合物は、特に、１つ以上の塩素置換基を有するアルカン（ハイドロクロロカーボンまたはクロロカーボン）、または１つ以上の塩素およびフッ素置換基を有するアルカン（ハイドロクロロフルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボン）、または１つ以上の塩素置換基を有するアルケン（クロロオレフィンまたはハイドロクロロオレフィン）または１つ以上の塩素およびフッ素置換基を有するアルケン（ハイドロクロロフルオロオレフィンまたはクロロフルオロオレフィン）であることができる。
フルオロ化合物は、特に、１つ以上のフッ素置換基を有するアルカン（フルオロカーボンまたはハイドロフルオロカーボン）、または１つ以上の塩素およびフッ素置換基を有するアルカン（ハイドロクロロフルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボン）、または１つ以上のフッ素置換基を有するアルケン（フルオロオレフィンまたはハイドロフルオロオレフィン）または１つ以上の塩素およびフッ素置換基を有するアルケン（ハイドロクロロフルオロオレフィンまたはクロロフルオロオレフィン）であることができる。
一実施形態によれば、クロロ化合物およびフルオロ化合物はたった１個の炭素原子を含む。
一実施形態によれば、クロロ化合物およびフルオロ化合物は２個の炭素原子を含む。
特に好ましい実施形態によれば、クロロ化合物およびフルオロ化合物は３個の炭素原子を含む。
本発明は、特に、以下のフッ素化反応のために適用されることがわかる。
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥへの１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンのフッ素化。
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥへの１，１，３，３−テトラクロロプロペンのフッ素化。
本発明は、出発物質として１，１，３，３−テトラクロロプロペンを用いる液相でのフッ素化反応器または出発物質として１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを用いる気相でのフッ素化反応器を出るガス流の処理のために必要なデカンテーションおよび精製工程の決定に特に適用することができる。このガス流は、１５％から５０％の間のＨＦ、１５％から５０％の間のＨＣｌを含むことができ、残部は反応から得られる有機化合物の全てで構成される。
一実施形態では、液相でのフッ素化方法が、出発物質として１，１，３，３−テトラクロロプロペンを用いて実施され、反応の終わりに有機化合物の分布は、特に、以下のようであることができる：８５％から９５％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、０から５％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、０から３％のＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、０から３％のＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、０から３％のＨＦＣ−２４５ｆａ、０から３％のＨＣＦＯ−１２３２、０から１％のＨＣＦＣ−２４３および０から１％のＨＣＦＣ−２４１。
一実施形態では、気相でのフッ素化方法が、出発物質として１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを用いて実施され、反応の終わりに有機化合物の分布は、特に、以下のようであることができる：６５％から８５％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１５％から２５％のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、０から１０％のＨＣＦＯ−１２３２、０から３％のＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、０から３％のＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ、０から３％のＨＦＣ−２４５ｆａ、０から３％のＨＣＦＣ−２４３。
本発明の組成物は、特に反応工程へのＨＦのリサイクルのための有利な特性を有する。これにより、これらの組成物の凝縮相は、それらが蒸留工程および／またはデカンテーション等によって液体／液体分離の工程に供される場合、２つの不混和性液相を形成する。ＨＦが豊富な相は反応工程にリサイクルでき、一方、ＨＦがあまり豊富でない相は、１つ以上の蒸留工程に供して有機化合物を分離し、例えば、反応中間体である有機化合物の反応工程へリサイクルすることができる。
以下の実施例は、限定することなく本発明を説明する。
［実施例１−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ３成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺの３成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図１は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（２つの合計に対して）９５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよび５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ；
− Ｂ：（２つの合計に対して）５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよび５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ；
− Ｃ：（２つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥおよび９５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から４．０バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。このように、５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ（割合は２つの合計に対してである）とのＨＦの混合物に対しては、沸点は約０．９バール絶対圧において０℃であり、約２．１バール絶対圧において２５℃であり、約３．５バール絶対圧において４０℃である。
５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび５０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ（割合は２つの合計に対してである）とのＨＦの混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から７５％のＨＦ、２５℃で５％から７０％のＨＦ、および４０℃で５％から６０％のＨＦである。
［実施例２−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分混合物について共沸および異相共沸挙動が観察された。
図２は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（３つの合計に対して）４０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、３０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび３０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび９０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（３つの合計に対して）９０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から８．６バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から７０％のＨＦである。
［実施例３−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図３は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび９０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（３つの合計に対して）４０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、３０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび３０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（３つの合計に対して）９０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から４．８バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から７５％のＨＦである。
［実施例４−ＨＦ／ＨＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分組成物］
ＨＦ／ＨＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ４成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図４は、ＨＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび９０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（３つの合計に対して）９０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（３つの合計に対して）４０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、３０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび３０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（３つの合計に対して）５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、９０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺおよび５％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から４．４バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から７５％のＨＦである。
［実施例５−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図５は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９７％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（４つの合計に対して）２５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、２５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、２５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび２５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、９７％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび９７％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｅ：（４つの合計に対して）９７％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から８．９バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から６５％のＨＦである。
［実施例６−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図６は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９７％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（４つの合計に対して）２５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、２５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、２５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび２５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび９７％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（４つの合計に対して）９７％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｅ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、９７％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から８．９バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から６５％のＨＦである。
［実施例７−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ５成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図７は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９７％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび９７％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（４つの合計に対して）２５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、２５％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、２５％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび２５％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（４つの合計に対して）９７％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｅ：（４つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、９７％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から４．８バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から７０％のＨＦである。
［実施例８−ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ６成分組成物］
ＨＦ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａ６成分混合物について共沸挙動および異相共沸挙動が観察された。
図８は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ／ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ／ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ／ＨＦＣ−２４５ｆａの様々な比率について２５℃での等温線に関する共沸挙動を説明する。即ち：
− Ａ：（５つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、９６％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｂ：（５つの合計に対して）２０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、２０％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、２０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、２０％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび２０％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｃ：（５つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、９６％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｄ：（５つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび９６％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｅ：（５つの合計に対して）９６％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ；
− Ｆ：（５つの合計に対して）１％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、９６％ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、１％ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよび１％ＨＦＣ−２４５ｆａ。
組成物はほぼ０．６バール絶対圧から８．８バール絶対圧に対し０から４０℃の沸点を有することがわかる。
等しい質量比のＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ、ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含む混合物のデカンテーションの範囲は、０℃で５％から８０％のＨＦ、２５℃で５％から７５％のＨＦ、および４０℃で５％から６５％のＨＦである。

Claims (12)

  1. ４成分混合物であり、
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
    を含む共沸組成物または擬共沸組成物。
  2. ５成分混合物であり、
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン；または
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
    を含む共沸組成物または擬共沸組成物。
  3. ６成分混合物であり、
    − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
    を含む共沸組成物または擬共沸組成物。
  4. 異相共沸性または擬異相共沸性である請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. １重量％から８５重量％のフッ化水素；および／または１５重量％から９９重量％の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. ０．５から９バール絶対圧で０から４０℃の沸点を有する請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. − フッ化水素、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンおよび１つ以上の他の（ハイドロ）ハロカーボン化合物を含む、化合物の混合物を形成し；
    − この混合物を蒸留して、最初に請求項１から６のいずれか一項に記載の共沸組成物、２番目に該混合物中の化合物の少なくとも１つを集めること
    を含む、（ハイドロ）ハロカーボン化合物の製造方法。
  8. 蒸留は、最初に請求項１から６のいずれか一項に記載の共沸組成物、２番目にフッ化水素；または最初に請求項１から６のいずれか一項に記載の共沸組成物、２番目にＥ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを集める請求項７に記載の方法。
  9. ３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを製造する方法である請求項７または８に記載の方法。
  10. 化合物の混合物は、クロロ化合物とフッ化水素の反応を含む、フッ素化工程後に得られる請求項７から９のいずれか一項に記載の方法。
  11. 集められた共沸組成物は、２つの不混和性の液体画分、即ち、フッ化水素に富む画分およびフッ化水素に乏しい画分に分離され、フッ化水素に富む画分はフッ化水素に乏しい画分より高い比率のフッ化水素を含み；フッ化水素に富む画分は、フッ素化工程にリサイクルされる請求項７から１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. クロロ化合物は１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンまたは１，１，３，３−テトラクロロプロペンである請求項１０に記載の方法。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
GB2540428B (en) * 2015-07-17 2017-09-13 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
CN112300873B (zh) * 2015-07-27 2021-07-30 Ａｇｃ株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜的形成方法、热传递介质和热循环系统
WO2017038933A1 (ja) * 2015-09-04 2017-03-09 旭硝子株式会社 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950974B2 (en) * 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
EP3546439B1 (en) * 2016-11-28 2021-09-15 Agc Inc. Method for producing (z)-1-chloro-2,3,3-trifluoro-1-propene
CN106750488B (zh) * 2016-12-26 2019-05-17 浙江衢化氟化学有限公司 一种低碳环保型发泡剂组合物
WO2019022141A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Ａｇｃ株式会社 共沸または共沸様組成物、熱サイクル用作動媒体および熱サイクルシステム
US10246389B1 (en) * 2018-01-08 2019-04-02 Honeywell International Inc. Compositions containing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
EP3753918A4 (en) 2018-02-16 2022-03-02 Central Glass Company, Limited Method for manufacturing 1,2-dichloro-3,3-difluoro-1-propene, and solvent composition
FR3081158B1 (fr) * 2018-05-16 2020-07-31 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
CN112566887A (zh) * 2018-08-13 2021-03-26 科慕埃弗西有限公司 用于制备氯氟烯烃的组合物和方法
BR112021022059A2 (pt) * 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
JP6908060B2 (ja) * 2019-01-16 2021-07-21 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−１，２−ジフルオロエタンを含む共沸又は共沸様組成物
EP3686260B1 (de) * 2019-01-23 2022-12-28 Weiss Technik GmbH Kältemittel
JP7224975B2 (ja) * 2019-03-11 2023-02-20 ダイキン工業株式会社 １，１，２－トリフルオロエタン（ｈｆｃ－１４３）を含む組成物
KR102690745B1 (ko) * 2019-04-10 2024-08-05 다이킨 고교 가부시키가이샤 1,1,2-트리플루오로에탄, 1-클로로-2,2-디플루오로에탄 또는 1,2-디클로로-1-플루오로에탄과, 불화수소를 포함하는 공비 또는 유사 공비 조성물
FR3100461B1 (fr) * 2019-09-06 2021-09-03 Arkema France Procédé de purification d’hydrofluorocarbures
WO2022038861A1 (ja) 2020-08-17 2022-02-24 セントラル硝子株式会社 組成物、組成物を含むエアゾール組成物、洗浄剤、溶媒、シリコーン溶剤、発泡剤、熱伝達媒体、消火剤、および燻蒸剤、熱伝達媒体を含む熱伝達装置、ならびに熱伝達装置が含まれるシステム
JP7722167B2 (ja) * 2020-12-22 2025-08-13 Ａｇｃ株式会社 ハイドロハロオレフィン組成物
CN114907816A (zh) * 2021-02-07 2022-08-16 浙江省化工研究院有限公司 一种替代HFC-245fa的传热组合物
WO2022215570A1 (ja) 2021-04-09 2022-10-13 セントラル硝子株式会社 組成物、組成物を含む洗浄剤、エアゾール組成物、水切り剤、発泡剤または熱伝達媒体、熱伝達媒体を用いるシステム、および物品の洗浄方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
WO2000029361A1 (fr) 1998-11-13 2000-05-25 Daikin Industries, Ltd. Composition azeotrope contenant 1,1,1,3,3-pentafluoropropane et 1,1,1,-trifluoro-3-chloro-2-propene, leur procede de separation et de purification, et procede de production de 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane et de 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
RU2445302C2 (ru) 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
JP5439177B2 (ja) 2006-08-24 2014-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法
CN103483140B (zh) 2006-10-31 2015-09-09 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
TW200844075A (en) 2006-10-31 2008-11-16 Du Pont Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
CA2717216A1 (en) 2008-02-21 2009-08-27 Jeffrey P. Knapp Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof
US20090224207A1 (en) 2008-03-06 2009-09-10 Pham Hang T Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF)
US8845921B2 (en) 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP2349962B1 (en) * 2008-11-19 2020-02-26 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
WO2010059493A1 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US8075797B2 (en) 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
WO2010111067A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 Arkema Inc. Separation of r-1233 from hydrogen fluoride
KR101374000B1 (ko) 2009-04-23 2014-03-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
KR101458679B1 (ko) 2009-11-10 2014-11-05 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 정제 방법
WO2012011609A1 (en) 2010-07-23 2012-01-26 Daikin Industries, Ltd. Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8518293B2 (en) 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
US8378158B2 (en) * 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
FR2973805B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003568B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
US9272967B2 (en) * 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
US9255045B2 (en) * 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

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