JP7024708B2

JP7024708B2 - 抽出溶媒組成物、抽出方法、および検査方法

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Publication number: JP7024708B2
Application number: JP2018512023A
Authority: JP
Inventors: 宏明光岡; 寿夫三木
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 2016-04-15
Filing date: 2017-04-11
Publication date: 2022-02-24
Anticipated expiration: 2037-04-11
Also published as: JPWO2017179582A1; WO2017179582A1

Description

本発明は、抽出溶媒組成物、抽出方法、および検査方法に関し、特には、骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出するための抽出溶媒組成物および抽出方法、ならびに骨材とアスファルトを含む舗装材の検査方法に関する。

アスファルト舗装の舗装材（以下、単に「舗装材」ともいう。）は、主として、砂や石を含む骨材と、それらを結合するために使用するアスファルトから構成されている。アスファルトとは、天然から得られる天然アスファルト、石油の蒸留残さとして得られる石油アスファルトの総称であり、黒色の固体または半固体で、主成分は複雑な炭化水素であるが、一般に硫黄化合物、窒素化合物、酸素化合物等を含んでいる物質である。

上記舗装材中のアスファルト含有量は舗装材の用途に応じて異なっており、製品ごとに含有されるアスファルト含有量を測定して目標品質を満たすことを確認する必要がある。舗装材に含まれるアスファルト含有量を確認する方法としては、アスファルトを溶解できる抽出溶媒（以下、「アスファルト抽出溶媒」ともいう。）を用いて舗装材を抽出処理に供し、該抽出溶媒中に抽出されたアスファルトを含む抽出成分（以下、「アスファルト成分」ともいう。）の量を測定し、これをアスファルト含有量とする方法が一般的に用いられている。舗装材の抽出処理には、ソックスレー抽出装置が主に使用されており、アスファルト抽出溶媒としては従来からトリクロロエチレンが使われている。

しかしながら、近年、トリクロロエチレンの毒性懸念や環境への影響から、アスファルト抽出溶媒としてトリクロロエチレンに代わる代替抽出溶媒が提案されている。例えば、特許文献１には塩化アルキルや臭化アルキルが、特許文献２にはテレビン油やテレビン油誘導体が、特許文献３にはＤ，Ｌ－リモネンのような炭化水素系抽出溶媒が、アスファルト抽出溶媒としてそれぞれ記載されている。

特開２０１３－１９３０４５号公報特開平９－１６５５８２号公報特開平７－２６５６０３号公報

一方で、特許文献１においてアスファルト抽出溶媒として最適とされる１－ブロモプロパンを含む臭化アルキルは、近年発がん性が明らかになり、管理濃度が厳しくなり本用途には実質的に使用不可能になることが予想される。また、テレビン油やテレビン油誘導体、Ｄ，Ｌ－リモネンのような炭化水素系抽出溶媒は、トリクロロエチレンに比べて沸点が高いため、従来の抽出装置で使用する場合には加熱のために多くの熱量を与える必要がある。さらに、抽出処理後には安全な取り扱いのために冷却に長時間を有すること、加えて、抽出装置を減圧にして沸点を下げるなど物理的な工夫が必要であるといった欠点がある。

このように、従来提案されているトリクロロエチレンに代わるアスファルト抽出溶媒では、アスファルトの抽出能においてはトリクロロエチレンと同等であるものの、発がん性などの毒性の問題や、効率的に連続使用できないなどの経済的な問題があった。

本発明は、上記課題を解決するためになされたものであって、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能があり、より安全性が高く、効率的なアスファルト抽出操作が可能な抽出溶媒組成物、該抽出溶媒組成物を用いたより安全性が高く効率的なアスファルトの抽出方法、および、該抽出溶媒組成物を用いたより安全性が高く効率的なアスファルト抽出操作が可能な舗装材の検査方法の提供を目的とする。

本発明は、以下の構成を有する抽出溶媒組成物、抽出方法、および検査方法を提供する。
［１］骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出するための抽出溶媒組成物であって、前記抽出溶媒組成物全量に対してトランス－１，２－ジクロロエチレンを６５質量％以上含む、抽出溶媒組成物。
［２］前記抽出溶媒組成物全量に対するトランス－１，２－ジクロロエチレンの割合が、６５～９９質量％である［１］に記載の抽出溶媒組成物。
［３］さらに、２５℃で液状のフッ素化合物を前記抽出溶媒組成物全量に対して１０～３５質量％の割合で含有し、前記抽出溶媒組成物全量に対するトランス－１，２－ジクロロエチレンの割合が６５質量％～９０質量％である、［１］または［２］に記載の抽出溶媒組成物。
［４］前記フッ素化合物が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロオレフィンおよびハイドロフルオロオレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種である［３］に記載の抽出溶媒組成物。
［５］前記ハイドロフルオロエーテルが、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル、メトキシノナフルオロブタン、エトキシノナフルオロブタンおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、［４］に記載の抽出溶媒組成物。
［６］前記ハイドロフルオロカーボンが、１，１，１，２，３，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、および１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、［４］に記載の抽出溶媒組成物。
［７］前記ハイドロクロロフルオロオレフィンが、モノクロロトリフルオロプロペンを含む、［４］に記載の抽出溶媒組成物。
［８］前記ハイドロフルオロオレフィンが、メトキシトリデカフルオロヘプテンを含む、［４］に記載の抽出溶媒組成物。
［９］［１］～［８］のいずれかに記載の抽出溶媒組成物を使用して、骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出する方法。
［１０］［１］～［８］のいずれかに記載の抽出溶媒組成物を用いて、骨材とアスファルトを含む所定の質量の舗装材を抽出処理し、前記抽出処理によりアスファルト含有抽出成分が除かれた、前記舗装材の残部の質量を測定し、該質量と前記所定の質量から前記舗装材中の前記アスファルト含有抽出成分の含有量を算定し、得られたアスファルト含有抽出成分の含有量が所定の含有量範囲にあるかを判定する、舗装材の検査方法。

本発明によれば、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能があり、より安全性が高く、効率的なアスファルト抽出操作が可能な抽出溶媒組成物、該抽出溶媒組成物を用いたより安全性が高く効率的なアスファルトの抽出方法、および、該抽出溶媒組成物を用いたより安全性が高く効率的なアスファルト抽出操作が可能な舗装材の検査方法が提供できる。

［抽出溶媒組成物］
本発明の抽出溶媒組成物（以下、単に「組成物」ともいう。）は、骨材とアスファルトを含む混合物（以下、「アスファルト混合物」ともいう。）からアスファルトを抽出するための組成物として用いられる。本発明の組成物は、特には、骨材とアスファルトを含む舗装材からアスファルト成分を抽出してその量を測定する舗装材の検査に好適に用いられる。

本発明が適用されるアスファルト混合物は、骨材とアスファルトを含む混合物であれば特に制限されない。本明細書において、骨材とは、砂や石等の所定の大きさ、形状を有する充填物をいう。アスファルトは、該充填物の間を埋めながら該充填物同士を結合させるバインダーとして機能する。アスファルト混合物として具体的には、道路の舗装材等が挙げられる。本発明が適用されるアスファルト混合物におけるアスファルトの種類は特に制限されず、天然アスファルトであっても石油アスファルトであってもよい。

アスファルト混合物は、骨材とアスファルトのみからなってもよく、骨材とアスファルト以外に各種用途に応じて添加剤を含有するものであってもよい。本発明の組成物は、このようなアスファルト混合物から、少なくともアスファルトを抽出することが可能な、抽出溶媒組成物である。本発明の組成物を用いて、アスファルト混合物からアスファルトの抽出を行う場合、アスファルトの他にアスファルト以外の有機化合物、例えば、上記添加剤等が抽出されてもよい。その場合、必要に応じてアスファルトとその他の抽出成分を常法により分離することもできる。

ただし、例えば、上記のとおり舗装材中のアスファルト含有量を測定する際には、アスファルト抽出溶媒中に抽出されたアスファルトを含む抽出成分の量をアスファルト含有量とする方法が一般的に用いられている。このような用途に本発明の組成物を用いて、上記同様にして舗装材中のアスファルト含有量を測定する際には、アスファルトとアスファルト以外の有機化合物を含んだ抽出成分が得られる場合であっても、アスファルトとその他の抽出成分を分離する必要はない。

本発明の組成物は以下に説明する構成を有することで、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能を有し、アスファルト以外の有機化合物等の抽出可能な成分についてもトリクロロエチレンと同様の抽出能を有する。よって、本発明の組成物を用いれば、舗装材中のアスファルト含有量の測定において、トリクロロエチレンと同様の測定結果が得られるものである。

本発明の組成物は、上記アスファルト抽出用途に用いるものであって、組成物全量に対してトランス－１，２－ジクロロエチレン（ｔｒａｎｓ－ＣＨＣｌ＝ＣＨＣｌ、以下、「ｔＤＣＥ」ともいう。）を６５質量％以上含有する。

（ｔＤＣＥ）
ｔＤＣＥは、分子内に塩素を有し、実施例に示すとおりアスファルトに対して、トリクロロエチレンと同等の優れた溶解性を有する。ｔＤＣＥは低毒性であるとともに、炭素原子－炭素原子間に二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、地球環境に悪影響を及ぼさない。

ｔＤＣＥは沸点が４７．７℃（溶剤ハンドブック第９版、講談社サイエンティフィク）である。アスファルトは、軟化点付近から抽出溶媒への溶解性が高まり、抽出効率が高まることが知られている。例えば、舗装材に用いられるアスファルトは、ＪＩＳＫ２２０７によると、軟化点は種類により異なるが、いずれの種類であっても平均値で４５～５０℃付近である。なお、本明細書において、化合物の沸点は特に断りのない限り７６０ｍｍＨｇにおける沸点である。

抽出溶媒組成物を用いたアスファルト混合物からのアスファルトの抽出は、通常、抽出溶媒組成物の気化・凝縮が繰り返されるソックスレー抽出法により行われる。本発明の組成物を用いて、例えば、ソックスレー抽出法でアスファルト混合物からのアスファルトの抽出を行えば、ｔＤＣＥの沸点とアスファルトの軟化点が上記関係にあることから、アスファルトの軟化点付近での抽出が可能であり高い抽出効率が得られる。さらに、ｔＤＣＥは炭化水素系抽出溶媒と比べれば格段に沸点が低く、またトリクロロエチレン（沸点；８７℃）と比べても沸点が低いため、本発明の組成物を用いればソックスレー抽出法において組成物を気化させるために必要とされる熱量が小さい。

ｔＤＣＥの市販品としては、例えば、下記のものが挙げられる。
「Ｔｒａｎｓ－ＬＣ（登録商標）」（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌ社製）。
「ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅ」（ＡＸＩＡＬＬＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ社製）。

本発明の組成物に占めるｔＤＣＥの含有量は６５質量％以上であり、好ましくは６５～９９質量％である。ｔＤＣＥの含有量が６５質量％以上であれば、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能が得られる。ｔＤＣＥの含有量が９９質量％以下であれば、後述する各種目的のための添加剤の充分量を含有することができ好ましい。

本発明の組成物は、上記含有量のｔＤＣＥに加えてさらに、２５℃で液状のフッ素化合物（以下、「液状フッ素化合物」ともいう。）を含有することが好ましい。

ｔＤＣＥと液状フッ素化合物の混合物においては、ｔＤＣＥ単体の場合と比べて沸点および蒸発熱が低下する。上記割合でｔＤＣＥを含有し、さらに液状フッ素化合物を含有する組成物を用いれば、アスファルト抽出能を充分に有しながら、ソックスレー抽出法における組成物を気化させるための熱量が低減される。言い換えれば、ソックスレー抽出装置に一定熱量を供給した場合、ｔＤＣＥと液状フッ素化合物を含む組成物においては、ｔＤＣＥ単体よりも気化・凝縮速度が大きく、単位時間当たりの組成物の循環量を増大させられることから、高効率でアスファルトの抽出が行える。

さらに、ｔＤＣＥは引火点を有するが、ｔＤＣＥと液状フッ素化合物を所定の割合で組み合わせることで、不燃性の組成物が得られる。本明細書において引火点を有するとは、２３℃～沸点の間に引火点を有することを意味し、引火点を有しないとは、２３℃～沸点の間に引火点を有しないことを意味する。また、不燃性であるとは、引火点を有しないことをいう。

（液状フッ素化合物）
液状フッ素化合物としては、ｔＤＣＥに可溶な液状フッ素化合物が用いられる。なお、本明細書において、ある物質がｔＤＣＥに可溶であるとは、該物質を所望の濃度となるようにｔＤＣＥに混合して、常温（２５℃）で撹拌することにより二層分離や濁りを起こさずに均一に溶解できる性質を意味する。

このような液状フッ素化合物として、具体的には、いずれも２５℃で液状のハイドロフルオロカーボン(以下、「ＨＦＣ」と記す。）、ハイドロフルオロエーテル(以下、「ＨＦＥ」と記す。）、ハイドロクロロフルオロオレフィン（以下、「ＨＣＦＯ」と記す。）、およびハイドロフルオロオレフィン（以下、「ＨＦＯ」と記す。）が好ましい。以下、「液状」とは、特に断りのない限り２５℃で液状であることをいう。

＜液状ＨＦＥ＞
液状ＨＦＥとしては、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（沸点５４℃、以下、「ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆ」ともいう。）、１，１－ジフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（沸点４０℃、以下「ＨＦＥ－３６５ｍｆ－ｃ」ともいう。）、１，１－ジフルオロエチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルエーテル（沸点５９℃、以下「ＨＦＥ－４６７ｓｃ－ｆ」ともいう。）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（沸点７２℃、以下「ＨＦＥ－４４９ｍｅｃ－ｆ」ともいう。）、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルエーテル（沸点７３℃、以下「ＨＦＥ－４４９ｐｃ－ｆ」ともいう。）、１，１－ジフルオロエチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピルエーテル（沸点８５℃、以下「ＨＦＥ－４７６ｐｃｆ－ｃ」ともいう。）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルエーテル（沸点８６℃、以下「ＨＦＥ－５４－１１ｍｅｃ－ｆ」ともいう。）、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピルエーテル（沸点９５℃、以下「ＨＦＥ－４５８ｐｃ－ｆｃ」ともいう。）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピルエーテル（沸点１０２℃、以下「ＨＦＥ－５５－１０ｍｅｃ－ｆ」ともいう。）、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルエーテル（沸点１４１℃、以下「ＨＦＥ－６５－１２」ともいう。）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル－２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルエーテル（沸点１４６℃、以下「ＨＦＥ－７５－１４」ともいう。）、メトキシノナフルオロブタン（沸点６１℃、以下、「ＨＦＥ－４４９ｓ１」ともいう。）、エトキシノナフルオロブタン（沸点７２℃、以下、「ＨＦＥ－５６９ｓ１」ともいう。）、３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（沸点９８℃、以下、「ＨＦＥ－６４－１３」ともいう。）が挙げられる。

（ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆ）
ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆは、引火点を有しない。ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆは、表面張力や粘度が低い。

ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆは、例えば、下記の方法によって製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，２－トリフルオロエタノールとテトラフルオロエチレンとを反応させる方法（国際公開第２００４／１０８６４４号を参照）。

ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆの市販品としては、例えば、下記のものが挙げられる。
「アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００」（旭硝子社製）。

（ＨＦＥ－３６５ｍｆ－ｃ）
ＨＦＥ－３６５ｍｆ－ｃは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－３６５ｍｆ－ｃは、表面張力や粘度が低い。

ＨＦＥ－３６５ｍｆ－ｃは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，２－トリフルオロエタノールとフッ化ビニリデンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４６７ｓｃ－ｆ）
ＨＦＥ－４６７ｓｃ－ｆは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－４６７ｓｃ－ｆは、表面張力や粘度が低い。

ＨＦＥ－４６７ｓｃ－ｆは、例えば下記の方法によって製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールとフッ化ビニリデンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４４９ｍｅｃ－ｆ）
ＨＦＥ－４４９ｍｅｃ－ｆは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－４４９ｍｅｃ－ｆは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，２－トリフルオロエタノールとヘキサフルオロプロペンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４４９ｐｃ－ｆ）
ＨＦＥ－４４９ｐｃ－ｆは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－４４９ｐｃ－ｆは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールとテトラフルオロエチレンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４７６ｐｃｆ－ｃ）
ＨＦＥ－４７６ｐｃｆ－ｃは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－４７６ｐｃｆ－ｃは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールとフッ化ビニリデンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－５４－１１ｍｅｃ－ｆ）
ＨＦＥ－５４－１１ｍｅｃ－ｆは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－５４－１１ｍｅｃ－ｆは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールとヘキサフルオロプロペンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４５８ｐｃ－ｆｃ）
ＨＦＥ－４５８ｐｃ－ｆｃは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－４５８ｐｃ－ｆｃは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールとテトラフルオロエチレンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－５５－１０ｍｅｃ－ｆ）
ＨＦＥ－５５－１０ｍｅｃ－ｆｃは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－５５－１０ｍｅｃ－ｆｃは、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールとヘキサフルオロプロペンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－６５－１２）
ＨＦＥ－６５－１２は、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－６５－１２は、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンタノールとテトラフルオロエチレンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－７５－１４）
ＨＦＥ－７５－１４は、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
ＨＦＥ－７５－１４は、例えば下記の方法によって、製造できる。
非プロトン性極性溶媒および触媒（アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物）の存在下に、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンタノールとヘキサフルオロプロペンとを反応させる方法（特開平９－２６３５５９号を参照）。

（ＨＦＥ－４４９ｓ１）
ＨＦＥ－４４９ｓ１は１－メトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＣＨ_３ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）ＦＣＦ_３）および１－メトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン（ＣＨ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３）から選ばれる１種以上からなる。１－メトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンと１－メトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンは互いに構造異性体であり、引火性、溶解性、毒性、地球環境への負荷等の性質は略同等である。よって、以下に示すＨＦＥ－４４９ｓ１の性質は、１－メトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１－メトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンおよび両者のいかなる割合の混合物にも適合する。

ＨＦＥ－４４９ｓ１は、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－４４９ｓ１は、引火点を有しない。
ＨＦＥ－４４９ｓ１は、市販品として例えば「ノベック（登録商標）７１００」（スリーエムジャパン社製）（１－メトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンと１－メトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンの２０：８０～８０：２０（質量比）の組成範囲の混合物）として、入手可能である。

（ＨＦＥ－５６９ｓ１）
ＨＦＥ－５６９ｓ１は、１－エトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（Ｃ_２Ｈ_５ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）ＦＣＦ_３）および１－エトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタン（Ｃ_２Ｈ_５ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３）から選ばれる１種以上からなる。１－エトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンと１－エトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンは互いに構造異性体であり、引火性、溶解性、毒性、地球環境への負荷等の性質は略同等である。よって、以下に示すＨＦＥ－５６９ｓ１の性質は、１－エトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１－エトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンおよび両者のいかなる割合の混合物にも適合する。

ＨＦＥ－５６９ｓ１は、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－５６９ｓ１は、引火点を有しない。
ＨＦＥ－５６９ｓ１は、市販品として例えば「ノベック（登録商標）７２００」（スリーエムジャパン社製）（１－エトキシ－２－トリフルオロメチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンと１－エトキシ－１，１，２，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロブタンの８０：２０～２０：８０（質量比）の組成範囲の混合物）として、入手が可能である。

（ＨＦＥ－６４－１３）
ＨＦＥ－６４－１３は、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＨＦＥ－６４－１３は、引火点を有しない。
ＨＦＥ－６４－１３は、公知の方法により製造できる。例えば下記の方法によって、製造できる。

ＣＦ_３－（ＣＦ_２）_ｎ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆを原料として無水アルカリ金属フッ化物（例えば、フッ化カリウムもしくはフッ化セシウム）またはフッ化銀などの無水フッ化物イオンの任意の好適な供給源とを第四級アンモニウム化合物の存在下で無水の極性非プロトン性溶剤中でジエチルスルフェート等のアルキル化剤と反応させることによって調製することができる。（ドイツ特許第１２９４９４９号公報を参照）。

ＨＦＥ－６４－１３は、市販品として例えば、「ノベック（登録商標）７３００」（スリーエムジャパン株式会社製）として入手可能である。

これらの液状ＨＦＥのうち、経済性および入手容易性、取扱いの面からＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆ、ＨＦＥ－４４９ｓ１、ＨＦＥ－５６９ｓ１およびＨＦＥ－６４－１３からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

＜液状ＨＦＣ＞
液状ＨＦＣとしては、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（沸点５５℃、以下、「ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅ」ともいう。）、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（沸点８２℃、以下、「ＨＦＣ－ｃ４４７ｅｆ」ともいう。）、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（沸点４０℃、以下、「ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ」ともいう。）が挙げられる。

ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅは「バートレル（登録商標）ＸＦ」（三井デュポンフルオロケミカル社製）として、ＨＦＣ－ｃ４４７ｅｆは「ゼオローラ（登録商標）Ｈ」（日本ゼオン社製）として、ＨＦＣ－３６５ｍｆｃは「ソルカン（登録商標）３６５」（日本ソルベー社製）として、いずれも市販品の入手が可能である。

＜液状ＨＣＦＯ＞
液状ＨＣＦＯとしては、モノクロロトリフルオロプロペンが挙げられる。モノクロロトリフルオロプロペンとしては、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（以下、「ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ」ともいう。）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（以下、「ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄ」ともいう。）等が、引火点がない点で好ましい。

ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ、ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄには、それぞれシス体（Ｚ体）、トランス体（Ｅ体）が存在する。本明細書中では特に断らずに化合物名や化合物の略称を用いた場合には、Ｚ体およびＥ体から選ばれる少なくとも１種を示し、化合物名や化合物の略称の後ろに（Ｅ）または（Ｚ）を付した場合には、それぞれの化合物の（Ｅ）体または（Ｚ）体であることを示す。なお、沸点は、ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｅ）が４８℃、ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｚ）が５４℃、ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）が４０℃である。また、ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄ（Ｅ）は、沸点が１９℃であり、単独では液状フッ素化合物の要件を満たさないが、ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）との混合物として沸点が２５℃以上のものであれば液状フッ素化合物として使用できる。

モノクロロトリフルオロプロペンは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。
モノクロロトリフルオロプロペンは、例えば、ＨＦＣＯ－１２３３ｚｄ（Ｅ）について、「ソルスティス（登録商標）１２３３ｚｄ（Ｅ）」（ハネウェル社製）として市販品の入手が可能である。

＜液状ＨＦＯ＞
液状ＨＦＯとしては、メトキシトリデカフルオロヘプテン（沸点１１０℃、以下、「ＭＰＨＥ」ともいう）が適している。ＭＰＨＥは、４－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテン、４－メトキシ－トリデカフルオロ－２－ヘプテンおよび５－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテンから選ばれる少なくとも１種である。４－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテン、４－メトキシ－トリデカフルオロ－２－ヘプテンおよび５－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテンは互いに構造異性体であり、引火性、溶解性、毒性、地球環境への負荷等の性質は略同等である。よって、以下に示すＭＰＨＥの性質は、４－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテン、４－メトキシ－トリデカフルオロ－２－ヘプテンおよび５－メトキシ－トリデカフルオロ－３－ヘプテン、ならびにこれらから選ばれる２種または３種のいかなる割合の混合物にも適合する。

ＭＰＨＥは、オゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数が小さい。ＭＰＨＥは、引火点を有しない。
ＭＰＨＥは、「バートレル（登録商標）スープリオン」（三井デュポンフルオロケミカル社製）として市販品が入手可能である。

上記液状フッ素化合物を組成物に含有させる場合、それらの１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記のとおりｔＤＣＥを液状フッ素化合物と混合することで、ｔＤＣＥ単体の場合と比べて沸点が低下した組成物が得られる。ｔＤＣＥと液状フッ素化合物の混合物の沸点や蒸発熱は、液状フッ素化合物の種類、ｔＤＣＥと液状フッ素化合物の混合比により異なる。本発明の組成物において沸点は、上記のようにアスファルトの軟化点に近いことが好ましい。本発明の組成物において沸点は、適用されるアスファルト混合物に応じて、ｔＤＣＥと組み合わせる液状フッ素化合物の種類やｔＤＣＥと液状フッ素化合物の混合比を調整することで、適宜調整可能である。

本発明の組成物を舗装材に適用した場合、該アスファルトの軟化点を考慮すれば、沸点が４０℃～ｔＤＣＥの沸点（４７．７℃）であることが好ましく、４２℃～４７．７℃がより好ましく、４４℃～４７．７℃がさらに好ましい。

また、ｔＤＣＥと液状フッ素化合物を含む組成物は、ｔＤＣＥ単体と比べて蒸発熱が低い。ｔＤＣＥと液状フッ素化合物を含む組成物の蒸発熱が低いと、ソックスレー抽出法に該組成物を適用した場合に、単位時間当たりの組成物の循環量が増大しアスファルト混合物と組成物との接触効率が高められる。すなわち、単位熱量当たりのアスファルト抽出量を増大でき、高いアスファルト抽出効率が得られる。ｔＤＣＥと液状フッ素化合物を含む組成物の沸点における蒸発熱は、ｔＤＣＥの蒸発熱に比較して５％以上低いことが好ましく、１０％以上低いことがより好ましく、２０％以上低いことがさらに好ましく、２５％以上低いことが最も好ましい。

本発明の組成物において、液状フッ素化合物の含有量は、用いる液状フッ素化合物の種類によるが、組成物全量に対して５～３５質量％の割合が好ましい。液状フッ素化合物の含有量が上記範囲内であれば、ｔＤＣＥの含有量の下限値を担保しながら、沸点降下や蒸発熱低減の効果が得られる。この場合、組成物に占めるｔＤＣＥの割合は６５～９５質量％が好ましい。組成物に占めるｔＤＣＥの割合の下限は、本発明の組成物においてアスファルト溶解性の観点から設定された上記規定値である。

なお、用いる液状フッ素化合物によって、１種のみを上記所定の割合でｔＤＣＥと組み合わせるのが好ましい場合と、２種以上を合計量が上記所定の割合となるようにｔＤＣＥと組み合わせるのが好ましい場合がある。ｔＤＣＥと所定の液状フッ素化合物を組み合わせる際の好ましい組成範囲を、組成１～９として以下の表１に示す。表１に示す数値範囲の単位は、全て組成物全量に対する質量％である。また、表１において液状フッ素化合物を２種以上用いる場合、その合計量は組成物全量に対して５～３５質量％である。

本発明の組成物において、組成物全量に対する、液状フッ素化合物の含有量は１０～３５質量％がより好ましく、ｔＤＣＥの含有量は６５～９０質量％がより好ましい。組成物における液状フッ素化合物およびｔＤＣＥの含有量が上記範囲内であれば、ｔＤＣＥの含有量の下限値を担保しながら、ｔＤＣＥ単体に比較して、沸点低下や抽出効率を高めるための蒸発熱の低下が充分に見込める。さらに、液状フッ素化合物の種類や配合量の調整により組成物の不燃化が達成できる。本発明の組成物において、組成物全量に対する、液状フッ素化合物の含有量は１５～３５質量％が特に好ましく、ｔＤＣＥの含有量は６５～８５質量％が特に好ましい。

本発明の組成物は、必須成分としてのｔＤＣＥおよび任意成分の液状フッ素化合物以外に、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、アスファルトを抽出可能なその他の溶媒を含有してもよい。ただし、本発明の組成物は、上記ｔＤＣＥの所定の含有量および任意成分の液状フッ素化合物を用いる場合に、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能を有し、より安全性が高く効率的な抽出操作を可能としていることから、特には、その他の溶媒を含有しないことが好ましい。ただし、本発明においては、経済性を勘案すれば、ｔＤＣＥや液状フッ素化合物として、その製造過程で除去に高度な精製技術を必要とするような微量の不純物を含むものを使用してもよい。その場合、本発明の組成物における該微量の不純物の含有量は、組成物全量に対して１質量％以下が好ましく、０．５質量％以下がより好ましい。

本発明の組成物は、ｔＤＣＥおよび液状フッ素化合物以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、ｔＤＣＥを安定化する、接触する金属の腐食を防止する等の各種目的のために添加剤を含有してもよい。添加剤として、具体的には、安定剤、金属腐食防止剤等が挙げられる。本発明の組成物が添加剤を含有する場合、その含有量は、組成物全量に対して１質量％以下が好ましく、０．５質量％以下がより好ましい。さらに、上記微量の不純物や添加剤の合計量についても、組成物全量に対して１質量％以下が好ましく、０．５質量％以下がより好ましい。

本発明の組成物は、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能があり、アスファルト混合物からのアスファルト抽出に用いれば、より安全性が高く、効率的なアスファルト抽出操作が可能である。よって、本発明の組成物は、骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出する方法に、アスファルト抽出能と安全性が高い抽出溶媒組成物として用いることができる。

［アスファルト抽出方法］
本発明のアスファルト抽出方法は、抽出溶媒として本発明の抽出溶媒組成物を用いる以外は、従来公知の骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出する方法と同様にできる。

例えば、一般的に抽出溶媒を加熱気化させ、発生した抽出溶媒蒸気を凝縮してその凝縮液とアスファルト混合物を接触することで、アスファルト混合物からアスファルトを抽出するソックスレー抽出法に適用できる。ソックスレー抽出法に用いる装置や条件は、特に制限されない。具体的には、例えば、ＪＩＳＲ３５０３に規定されている装置や条件が適用できる。

なお、ソックスレー抽出法を応用したアスファルト抽出方法および装置の例として、ソックスレー抽出法と同様の抽出溶媒を加熱して発生させた抽出溶媒蒸気の凝縮液を使ってアスファルト混合物からアスファルトを抽出する基本的な仕組みに、測定装置を連結して連続抽出ができるようにしたもの、遠心分離装置を組み合わせて効率的にアスファルトが抽出できるようにしたもの、減圧装置を組み合わせて高沸点の抽出溶媒を低温で気化させることができるもの、不活性ガスを注入するもの等、様々なアスファルト抽出方法および装置が挙げられる。

本発明のアスファルト抽出方法は、これらのソックスレー抽出法を応用したアスファルト抽出方法であってもよい。なお、明細書において、「ソックスレー抽出法」および「ソックスレー抽出装置」の用語は、上に例示したようなソックスレー抽出法を応用した抽出法および抽出装置をそれぞれその範疇に含むものとして使用される。

本発明のアスファルトの抽出方法は、本発明の組成物を用いることで、安全性が高い。また、本発明の組成物はトリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能を有し、かつ低沸点、低蒸発熱であることから、本発明のアスファルトの抽出方法によれば、アスファルト混合物からの、経済的かつ効率的なアスファルトの抽出が可能である。

［舗装材の検査方法］
本発明の組成物は、舗装材からアスファルト成分を抽出してその量を測定し、該量が所定の範囲内にあるかを判定する舗装材の検査方法に好適に用いられる。

本発明の舗装材の検査方法は、一般的に行われる、抽出溶媒により舗装材を抽出処理した後、アスファルト成分が除かれた舗装材の残部の質量を測定し、その量から舗装材に含まれるアスファルト成分の含有量を算出し、該含有量が所定の範囲内にあるかを判定する方法において、抽出溶媒として本発明の組成物を用いる以外は全て同様にすることができる。

本発明の舗装材の検査方法は、具体的には、以下の（１）～（３）の工程を含む。
（１）本発明の抽出溶媒組成物を用いて骨材とアスファルトを含む所定の質量の舗装材を抽出処理する抽出工程
（２）抽出工程により抽出されたアスファルト含有抽出成分が除かれた舗装材の残部の質量を測定し、該質量と上記所定の質量から舗装材中のアスファルト含有抽出成分の含有量を算定する算定工程
（３）算定工程で得られるアスファルト含有抽出成分の含有量が所定の含有量範囲にあるかを判定する判定工程

上記検査方法において、抽出工程には、上記本発明の抽出方法を適用すればよい。特に、一般的に行われるソックスレー抽出法が好ましい。また、算定工程における舗装材の残部の質量を測定する方法は従来公知の方法を用いることができる。

本発明の舗装材の検査方法においては、本発明の組成物がトリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能を有することから、得られるアスファルト含有抽出成分の含有量の値は、トリクロロエチレンを用いて同様の抽出処理を行い得られるアスファルト含有抽出成分の含有量の値と略同じである。これは、例えば、舗装材が、骨材とアスファルトのみからなる場合であっても、骨材とアスファルト以外にアスファルト以外のトリクロロエチレンで抽出可能な有機化合物を含む場合であっても同様である。

舗装材について、トリクロロエチレンを用いて抽出処理を行い得られるアスファルト含有抽出成分の含有量の値（Ｉ）と、本発明の組成物を用いて抽出処理を行い得られるアスファルト含有抽出成分の含有量の値（ＩＩ）が略同じであるとは、値（ＩＩ）が、値（Ｉ）の±５％以内であることをいう。本発明の検査方法においては、値（ＩＩ）が、値（Ｉ）の±３％以内である本発明の組成物を用いることが、より優れた、よりトリクロロエチレンに近いアスファルト抽出能力を発揮できる点で好ましく、値（ＩＩ）が、値（Ｉ）の±２％以内である本発明の組成物を用いることがより好ましい。

本発明の舗装材の検査方法は、より安全性が高く、効率的な抽出操作が可能であるという本発明の抽出溶媒組成物の利点を活かしながら、トリクロロエチレンを抽出溶媒として用いた舗装材の検査方法に、数値補正等を行うことなく、そのまま代替可能である。

以下、実施例によって本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。例１～９は実施例、例１０は比較例、例１１は参考例である。

［例１～１１］
以下に示す市販品のｔＤＣＥ、ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆ、ＨＦＥ－４４９ｓ１、ＨＦＥ－５６９ｓ１、ＨＦＥ－６４－１３、ＨＦＣ－ｃ４４７ｅｆ、ＭＰＨＥおよびトリクロロエチレンを、表２に示す割合で混合して、または単一成分の場合はそのまま用いて、例１～１１の組成物を作製した。

（化合物の製造元、製品名）
ｔＤＣＥ；ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅ（ＡＸＩＡＬＬＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ社製）
ＨＦＥ－３４７ｐｃ－ｆ：「アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）」（旭硝子社製）
ＨＦＥ－４４９ｓ１：「ノベック（登録商標）７１００」（スリーエムジャパン社製）
ＨＦＥ－５６９ｓ１：「ノベック（登録商標）７２００」（スリーエムジャパン社製）
ＨＦＥ－６４－１３：「ノベック（登録商標）７３００」(スリーエムジャパン社製)
ＨＦＣ－ｃ４４７ｅｆ：「ゼオローラ（登録商標）Ｈ」（日本ゼオン社製）
ＭＰＨＥ：「バートレル（登録商標）スープリオン」（三井デュポンフルオロケミカル社製）
トリクロロエチレン：「アサヒトリクロールＡＬ」（旭硝子社製）

＜物性測定および評価＞
（沸点、蒸発熱）
上記で得られた組成物の沸点および沸点における蒸発熱をＤＳＣ法（示差走査熱量測定法）により測定して、表２に示した。なお、例１、例１１については溶剤ハンドブック第９版（講談社サイエンティフィク）による値、例２および例８については、例２および例８と同じ組成と公表されているノベック７２ＤＥおよびノベック７３ＤＥ（ともにスリーエム株式会社）の公開情報による値である。

（舗装材のアスファルト含有量測定試験）
ＪＩＳＲ３５０３に準拠したソックスレー抽出装置を用いて、上記で得られた例１～１１の組成物により、アスファルト成分含有量が既知の舗装材サンプルからアスファルト成分の抽出を行い、アスファルト成分含有量を求める試験を行った。用いた舗装材サンプルのアスファルト成分含有率は、サンプル全量に対して６．０質量％であった。

ソックスレー抽出装置に舗装材サンプルを１００ｇ加えて、３００ｍｌの丸底フラスコに３００ｇの例１～１１のいずれかの組成物を加えて、加熱還流して舗装材サンプルからのアスファルト成分の抽出処理を行った。抽出処理時間は、２４時間であった。２４時間後のアスファルト成分が除かれた舗装材サンプルの残部の質量を測定し、用いた舗装材サンプルの質量（１００ｇ）との差を求め、その差を、舗装材サンプルに含まれるアスファルト成分量（ｘｇ）とした。ｘの値はそのまま舗装材サンプル中のアスファルト成分含有率（ｘ％）を示す。

例１～１０における試験の評価は、アスファルト成分含有率について、例１１のトリクロロエチレンを基準として、以下の評価基準を用いて行った。なお、例１１におけるトリクロロエチレンでのアスファルト成分含有率は６．０質量％であった。
（評価基準）
〇：トリクロロエチレンで得られたアスファルト成分含有率に対して９５％以上のアスファルト成分含有率である。すなわち、アスファルト成分含有率が５．７質量％以上である。
△：トリクロロエチレンで得られたアスファルト成分含有率に対して８０％以上９５％未満のアスファルト成分含有率である。すなわち、アスファルト成分含有率が４．８質量％以上５．７質量％未満である。
×：トリクロロエチレンで得られたアスファルト成分含有率に対して８０％未満のアスファルト成分含有率である。すなわち、アスファルト成分含有率が４．８質量％未満である。

結果を表２の最下欄に示す。なお、表２において空欄は、その成分が含まれないことを意味し、「－」は、物性が未測定であることを意味する。

表２の結果から、本発明の実施例である例１～９では、参考例である例１１のトリクロロエチレンと同程度のアスファルト抽出能があることが明らかになった。ｔＤＣＥ含有量が低く、本発明の範囲外である例１０では、アスファルト抽出能が不十分であった。

以上、本発明の抽出溶媒組成物は、トリクロロエチレンと同等のアスファルト抽出能を有し、アスファルト抽出用の溶媒組成物として優れた性能であることが明らかになった。

Claims

ソックスレー抽出法により骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出するための抽出溶媒組成物であって、前記抽出溶媒組成物全量に対してトランス－１，２－ジクロロエチレンを６５～９０質量％含み、
さらに、前記抽出溶媒組成物全量に対して２５℃で液状のフッ素化合物を１０～３５質量％含むことを特徴とする抽出溶媒組成物。
前記フッ素化合物が、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロオレフィンおよびハイドロフルオロオレフィンからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の抽出溶媒組成物。
前記ハイドロフルオロエーテルが、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル、メトキシノナフルオロブタン、エトキシノナフルオロブタンおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項２に記載の抽出溶媒組成物。
前記ハイドロフルオロカーボンが、１，１，１，２，３，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタンおよび１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項２に記載の抽出溶媒組成物。
前記ハイドロクロロフルオロオレフィンが、モノクロロトリフルオロプロペンである、請求項２に記載の抽出溶媒組成物。
前記ハイドロフルオロオレフィンが、メトキシトリデカフルオロへプテンである、請求項２に記載の抽出溶媒組成物。
請求項１～６のいずれか１項に記載の抽出溶媒組成物を使用して、骨材とアスファルトを含む混合物からアスファルトを抽出する方法。
請求項１～６のいずれか１項に記載の抽出溶媒組成物を用いて、骨材とアスファルトを含む所定の質量の舗装材を抽出処理し、
前記抽出処理によりアスファルト含有抽出成分が除かれた、前記舗装材の残部の質量を測定し、該質量と前記所定の質量から前記舗装材中の前記アスファルト含有抽出成分の含有量を算定し、
得られたアスファルト含有抽出成分の含有量が所定の含有量範囲にあるかを判定する、舗装材の検査方法。