JP7167155B2 - ドーパミン－β－ヒドロキシラーゼ阻害剤 - Google Patents

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Description

本発明は：（ａ）ドーパミン－β－ヒドロキシラーゼ阻害剤として有用な化合物及びその薬学的に許容される塩または溶媒和物；（ｂ）そのような化合物、塩または溶媒和物を含む医薬組成物；（ｃ）治療におけるそのような化合物、塩または溶媒和物の使用；ならびに（ｄ）そのような化合物、塩または溶媒和物を使用する治療方法に関する。
ドーパミンβ－モノオキシゲナーゼとしても知られる酵素ドーパミン－β－ヒドロキシラーゼ（ＤβＨ）は、末梢及び中枢神経系（ＣＮＳ）の両方において発現している。ＤβＨはまた、ドーパミンに（ＤＡ）の特定のヒドロキシル化を触媒し、ノルアドレナリン（ＮＡ）としても知られるノルエピネフリンを生成する。そのため、ＤβＨの阻害剤はＮＡの生合成を阻害し、その濃度を制限してＤＡレベルを増加させることができる。
近年、ＤβＨの阻害剤の開発に関する関心の中心は、この酵素の阻害が、高血圧や慢性心不全などの心血管障害に罹患している患者に有意な臨床効果をもたらし得るという仮説にある。ＤβＨ阻害剤の使用に関する理論的根拠は、ＤＡの酵素的水酸化を介して達成されるＮＡの生合成を阻害する能力に基づいている。ＤβＨの阻害によりＮＡの生合成を減少させることによって交感神経機能を直接弱めることができる（交感神経機能の活性化はうっ血性心不全の主な臨床症状である（Ｐａｒｍｌｅｙ，Ｗ．Ｗ．，Ｃｌｉｎ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，１８：４４０－４４５，１９９５））。うっ血性心不全患者は、血漿ノルアドレナリン濃度の上昇（Ｌｅｖｉｎｅ，Ｔ．Ｂ．ｅｔ ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，４９：１６５９－１６６６，１９８２）、中枢交感神経系流出の増大（Ｌｅｉｍｂａｃｈ，Ｗ．Ｎ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，７３：９１３－９１９，１９８６）、心腎性ノルアドレナリン漏出の増大（Ｈａｓｋｉｎｇ，Ｇ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，７３：６１５－６２１，１９６６）を有する。心筋層のノルアドレナリンへの長期にわたる過剰な曝露は、心臓のβ１アドレナリン受容体の下方制御、左心室のリモデリング、不整脈及び壊死をもたらす場合があり、これらはすべて心機能の完全性を低下させ得る。血漿ノルアドレナリン濃度が高いうっ血性心不全患者はまた、最も好ましくない長期予後を有する（Ｃｏｈｎ，Ｊ．Ｎ．ｅｔ ａｌ．，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３１１：８１９－８２３，１９８４）。より重要なことは、血漿ノルアドレナリン濃度は、顕性心不全を伴わない非症候性患者において既に上昇しており、その後の罹患率及び死亡率を予測することができるという知見である（Ｂｅｎｅｄｉｃｔ，Ｃ．Ｒ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，９４：６９０－６９７，１９９６）。それゆえに、活性化された交感神経ドライブは、単にうっ血性心不全の臨床マーカーであるだけではなく、この疾患の進行性増悪に寄与し得る。
ＤβＨ阻害剤はまた、血液脳関門（ＢＢＢ）を通過する場合に、ＣＮＳの活動を示す場合がある。
これまでにいくつかのＤβＨ阻害剤が文献で報告されている。ジスルフィラム（Ｇｏｌｄｓｔｅｉｎ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．，ＬｉｆｅＳｃｉ．，３：７６３，１９６４）及びジエチルジチオカルバメート（Ｌｉｐｐｍａｎｎ，Ｗ．ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１８：２５０７，１９６９）またはフザリン酸（Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．Ｎａｔｕｒｅ，２３１，１９７１）及び芳香族もしくはアルキルチオ尿素（Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｇ．Ａ．ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１７１：８０，１９７０）などの初期の第１及び第２世代の例は、効力が低いことが判明し、ＤβＨに対する低い選択性を示し、有毒な副作用を引き起こした。しかしながら、例えば、ネピカスタット（ＲＳ－２５５６０－１９７，ＩＣ５０ ９ｎＭ）（Ｓｔａｎｌｅｙ，Ｗ．Ｃ．，ｅｔ ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１２１：１８０３－１８０９，１９９７）などの第３世代のＤβＨ阻害剤は非常に高い効力を有していることが見出され、これらは初期の臨床試験に向けて開発が進められた。当初は末梢の適応症（高血圧及びうっ血性心不全）のために開発されたが、ネピカスタットがＢＢＢを通過し、それによって中枢効果及び末梢効果を引き起こすことができるという重要な発見があった。
ネピカスタット及びその類似体はＷＯ９５／２９１６５に開示されている。さらに、ＷＯ２００４／０３３４４７及びＷＯ２００８／１３６６９５には、効力が高く、脳へのアクセスが大幅に低減されたＤβＨ阻害剤が開示されており、これらによって強力で末梢選択的なＤβＨ阻害剤が得られる。しかしながら、これらの化合物はまた、合成することが困難であり、合成経路において多くの工程を必要とし、その製造は高コストになる。特に、ＷＯ２００８／１３６６９５に開示されている強力な化合物は、難溶性であり、高脂肪食とともに投与した場合に曝露レベルの向上を示す。ＤβＨのメカニズム、基質及び阻害剤の概説は、Ｂｅｌｉａｅｖ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｅｎｚｙｍｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ，５，２７－４３，２００９に記載されている。
ＷＯ２０１８／０５６８５４及びＷＯ２０１８／０５６８５５は、ＣＮＳ内のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に有用なＤβＨ阻害剤を開示している。本発明の式Ｉａの化合物と比較して、ＷＯ２０１８／０５６８５４及びＷＯ２０１８／０５６８５５の化合物は、Ｒ６位に異なる置換基を有する。さらに、ＷＯ２０１８／０５６８５４の実施例８０の工程３及びＷＯ２０１８／０５６８５５の実施例３の工程３のサブタイトルは、実際の化合物名（Ｓ）－１－ブチル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンの代わりに、化学名（Ｓ）－１－ベンジル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンを誤って開示している。
したがって、特定の心血管障害の治療に使用することができる、強力な、非毒性の、及び末梢選択的なＤβＨ阻害剤に対する臨床上の要求は満たされずに残されている。ネピカスタットと同等またはそれ以上の効力を有するが、ＣＮＳ効果を有さず（すなわち、ＢＢＢを効率的に通過できず）、末梢において長い滞留時間を示し、それによりＤβＨ阻害の長い持続時間を提供するＤβＨ阻害剤は、これまでの先行技術に記載されているすべてのＤβＨ阻害剤化合物を上回る有意な向上を示すであろう。さらに、そのような化合物は、好ましくは、経口で生物学的に利用可能であり、溶解性が高く、合成がより簡単で安価であろう。
本発明は、式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する：
Figure 0007167155000001
 〔式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５は水素であり；
あるいはＲ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、
式中：
ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
Figure 0007167155000002
 に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、シアノ、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、
－ＣＯ２Ｒ１０、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１－Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ－Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
Ａは、Ｃ５－Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
Figure 0007167155000003
 であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；
Ｘ３は、水素またはフルオロであり；
ｎは、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合にＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
本発明はまた、治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
本発明はまた、治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療または予防方法に関する。
本発明はまた、（ｉ）治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物；及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関し、ただし、化合物（Ｓ）－１－ベンジル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンは除外する。
式Ｉａの特定の化合物を、互変異性体として存在させてもよい。互変異性体が存在する場合、各互変異性型、及びその混合物は、本発明に含まれるように企図される。本明細書における式Ｉａの化合物の１つの特定の互変異性体への言及は、あらゆる互変異性型及び任意の比率でのその混合物を包含するものと理解される。以下に記載する式Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ及びＩｊの化合物の互変異性体などであるがこれらに限定されない式Ｉａの化合物のより具体的な実施態様の互変異性体、及び以下の実験の節に記載する特定の実施例の互変異性体にも同じことが当てはまる。
発明の具体的説明
Ａ．定義
「Ｃ１－Ｃ６アルキル」とは、１～６個の炭素原子を有する一価の非置換飽和直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを意味する。「Ｃ１－Ｃ２アルキル」、「Ｃ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ１－Ｃ４アルキル」及び「Ｃ１－Ｃ５アルキル」は、類似の意味を有する。
「部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキル」とは、水素原子のいくつかまたはすべてが重水素で置き換えられているＣ１－Ｃ６アルキルを意味する。
「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」とは、３～６個の炭素原子を有する一価の非置換飽和環状炭化水素ラジカルを意味する。「Ｃ５－Ｃ７シクロアルキル」は、類似の意味を有する。
「Ｃ１－Ｃ３アルコキシ」とは、単一の酸素原子を介して式Ｉａの化合物の残りの部分に結合している１～３個の炭素原子を有する一価の非置換飽和直鎖または分岐鎖炭化水素を意味する。「Ｃ１－Ｃ２アルコキシ」は、類似の意味を有する。
「５員または６員ヘテロアリール」とは、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１～４個がそれぞれＮ、Ｏ及びＳから独立して選択される単環式芳香族基；または環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１～３個がＮである単環式芳香族基を意味する。５員のヘテロアリール基として、ピロリル（アゾリルとも呼ばれる）、フラニル、チエニル（チオフェニルとも呼ばれる）、ピラゾリル（１Ｈ－ピラゾリル及び１，２－ジアゾリルとも呼ばれる）、イミダゾリル、オキサゾリル（１，３－オキサゾリルとも呼ばれる）、イソキサゾリル（１，２－オキサゾリルとも呼ばれる）、チアゾリル（１，３－チアゾリルとも呼ばれる）、イソチアゾリル（１，２－チアゾリルとも呼ばれる）、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、オキサトリアゾリル及びチアジアゾリルが挙げられる。６員のヘテロアリール基として、ピリジニル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル及びトリアジニルが挙げられる。
「４員、５員または６員ヘテロシクリル」とは、環内に合計４個の原子を有し、それらの原子の１つがＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１つまたは２つが、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１つまたは２つが、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基を意味する。４員のヘテロシクリル基として、アゼチジン、オキセタン及びチエタンが挙げられる。５員のヘテロシクリル基として、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル（テラヒドロチオフェニルとも呼ばれる）、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル及びイソチアゾリジニルが挙げられる。６員のヘテロシクリル基として、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジチアニル、モルホリニル及びチオモルホリニルが挙げられる。
「５員または６員Ｎ－ヘテロシクリル」とは、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１つがＮであり、それらの原子の別の１つが場合によりＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１つがＮであり、それらの原子の別の１つが、場合により独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される飽和単環式基を意味する。５員のＮ－ヘテロシクリル基として、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル及びイソチアゾリジニルが挙げられる。６員のＮ－ヘテロシクリル基として、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルが挙げられる。
「９員または１０員ヘテロスピロシクリル」とは、２つの環に合計９個の原子を有し、それらの原子の１～４個が、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和スピロ環式基；または、２つの環に合計１０個の原子を有し、それらの原子の１～５個が、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和スピロ環式基を意味する。９員のヘテロスピロシクリル基として、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニルが挙げられる。１０員のヘテロスピロシクリル基として、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル及び１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニルが挙げられる。
「オキソ」とは、オキソラジカルを意味し、＝Ｏと表記し得る。
「ハロ」とは、フッ素（－Ｆと表記し得る）、塩素（－Ｃｌと表記し得る）、臭素（－Ｂｒと表記し得る）またはヨウ素（－Ｉと表記し得る）ラジカルを意味する。
「アミド」とは－ＣＯＮＨ２を意味する。
「ｔ－Ｂｏｃ」とは、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルを意味する。
「薬学的に許容される塩」とは、塩形成に関する標準テキストに記載されているような塩を意味し、例えば、Ｐ．Ｓｔａｈｌ，ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ（ＶＣＨＡ／Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，２００２）、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ”（１９７７）Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，６６，１－１９を参照のこと。
「薬学的に許容される溶媒和物」とは、本発明の化合物及び１つ以上の薬学的に許容される溶媒分子、例えば、水またはエタノールを含む分子複合体を意味する。前記溶媒が水である場合、用語「水和物」が用いられる場合がある。薬学的に許容される溶媒和物には、水和物及び他の溶媒和物が含まれ、結晶化の溶媒は、同位体置換してもよく、例えば、Ｄ２Ｏ、Ｄ６－アセトン、Ｄ６－ＤＭＳＯである。
「薬学的に許容される賦形剤」とは、本発明の化合物（複数可）、または他の既知の薬理学的に活性な成分以外の任意の成分を意味する。賦形剤の選択は、特定の投与方法、溶解性及び安定性に対する賦形剤の効果、ならびに剤形の性質などの要因に大きく依存する。
「療法」、「処置」及び「治療」は、病態、疾患または障害の予防的処置及び治療的処置の両方を含む。それはまた、病態、疾患または障害の進行を、遅延、中断、制御または停止させることを含む。それはまた、病態、疾患または障害の症状を、予防、治癒、遅延、中断、制御または停止させることを含む。
開示する実施態様に対する他の変形は、当業者であれば、本発明を実施する際に、本開示の研究及び添付の特許請求の範囲から理解し、達成することができる。特許請求の範囲において、用語「含む」は、他の要素または工程を除外するものではなく、また、不定冠詞「ａ」または「ａｎ」は、複数であることを除外しない。特定の手段が、相互に異なる従属請求項に記載されているという単なる事実は、これらの手段の組み合わせを有利に使用することができないことを示すものではない。
Ｂ．化合物
本発明は、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する：
Figure 0007167155000004
本発明はまた、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供し、ただし、化合物（Ｓ）－１－ベンジル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンは除外する。
Ｂ０．コア構造
式Ｉａのいくつかの実施態様では、ｎは０であり、ｎが１である場合にＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結して、式Ｉｂの構造を形成する。
Figure 0007167155000005
式Ｉａのいくつかの実施態様では、Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさって、式Ｉｃの構造を形成する。
Figure 0007167155000006
いくつかの実施態様では、式Ｉａの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｄの立体化学配置を有する。
Figure 0007167155000007
いくつかの実施態様では、式Ｉａの化合物の、５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｅの立体化学配置を有する。
Figure 0007167155000008
式Ｉａの好ましい実施態様は、式Ｉｆの化合物を含む。
Figure 0007167155000009
式Ｉｆのいくつかの特に好ましい実施態様では、式Ｉｆの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｇの立体化学配置を有する。
Figure 0007167155000010
式Ｉｆの他のより特に好ましい実施態様では、式Ｉｆの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｈの立体化学配置を有する。
Figure 0007167155000011
式Ｉａのより好ましい実施態様は、式Ｉｉの化合物を含む。
Figure 0007167155000012
式Ｉｉのいくつかの特に好ましい実施態様では、５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超が、式Ｉｊの立体化学配置を有する。
Figure 0007167155000013
Ｂ１．置換基Ｒ１
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、部分もしくは完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される。
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は水素である。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、部分重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルである。
Ｒ１は、好ましくは、水素、メチル、ｄ３－メチル、プロピル及びシクロプロピルからなる群から選択される。
Ｒ１は、より好ましくは、水素、メチル、及びｄ３－メチルからなる群から選択される。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくは水素である。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくはメチルである。
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくはｄ３－メチルである。
Ｒ１は、最も好ましくは、水素またはメチルである。
Ｂ２．置換基Ｒ４（Ｒ５と組み合わさっていない場合）
Ｒ４は、水素及びＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施態様では、Ｒ４は水素である。
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、Ｃ１－Ｃ３アルキルである。
Ｒ４は、好ましくは、水素及びメチルからなる群から選択される。
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、好ましくは水素である。
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、好ましくはメチルである。
Ｒ４は、最も好ましくは、水素である。
Ｂ３．置換基Ｒ５（Ｒ４と組み合わさっていない場合）
Ｒ５は水素である。
Ｂ４．置換基Ｒ６
Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘからなる群から選択され、
式中：
ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
Figure 0007167155000014
 に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、シアノ、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、
－ＣＯ２Ｒ１０、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員もしくは６員ヘテロアリール、または
場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１－Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ－Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルである。
一実施態様では、Ｒ６は、上記の定義のとおりであり、ただし、Ｒ９は、５員または６員のヘテロシクリルとすることはできない。
別の実施態様では、Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、
式中：
ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
Figure 0007167155000015
 に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、シアノ、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、
－ＣＯ２Ｒ１０、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１－Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ－Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、
５員または６員ヘテロアリール、
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルである。
いくつかの実施態様では、Ｒ６は－ＣＯＯＨである。
いくつかの実施態様では、Ｒ６は－ＣＨＯである。
いくつかの実施態様では、Ｒ６は、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍ及びＸは、上記の定義のとおりである。
Ｒ６は、好ましくは、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍ及びＸは、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－ＣＨ２－Ｘであり、式中、Ｘは、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－ＣＨ２ＣＨ２－Ｘであり、式中、Ｘは、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｘであり、式中、Ｘは上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、
Figure 0007167155000016
 で置き換えられ、Ｘは、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000017
 で置き換えてもよく、Ｘはヒドロキシである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000018
 で置き換えてもよく、ＸはＣ１－Ｃ３アルコキシである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000019
 で置き換えてもよく、Ｘは、シアノである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000020
 で置き換えてもよく、Ｘは、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）または－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000021
 で置き換えてもよく、Ｘは、場合により１つのメチル基で置換された５員または６員ヘテロアリールである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000022
 で置き換えてもよく、Ｘは、フェニルである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000023
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＳＯ２－Ｒ７であり、式中、Ｒ７は、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000024
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＮＲ８Ｒ９であり、式中、Ｒ８及びＲ９は、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000025
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＣＯ２Ｒ１０であり、式中、Ｒ１０は、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000026
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２であり、式中、Ｒ１０は、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000027
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり、式中、Ｒ１１及びＲ１２は、上記の定義のとおりである。
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000028
 で置き換えてもよく、Ｘは、－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり、式中、Ｒ１３及びＲ１４は、上記の定義のとおりである。
Ｒ６は、好ましくは－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000029
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、シクロヘキシル、（ピリジン－２－イル）メチルまたは（１－メチルピラゾール－４－イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール－２－イル、（ピラジン－２－イル）メチル、オキセタン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル、チアゾール－２－イル、２－オキソピロリジン－３－イル、２－シアノシクロペンチル、イソキサゾール－４－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル、２－オキソピペリジン－３－イル、１－メチルピラゾール－４－イル、イソチアゾール－４－イル、１－メチル－２－オキソピペリジン－５－イル、１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル、１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イルまたは１－メチル－２－オキソピロリジン－４－イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－（フルオロメチル）ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニル－３－カルボキサミド、イソキサゾリジン－２－イル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニル－４－カルボキサミド、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３－オキソピペラジニル、４－メチル－３－オキソピペラジニル、２－シアノピロリジニル、３－シアノピロリジニル、３－フルオロメチルピロリジニルまたは３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルである。
Ｒ６は、好ましくは－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000030
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、シクロヘキシル、（ピリジン－２－イル）メチルまたは（１－メチルピラゾール－４－イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール－２－イル、（ピラジン－２－イル）メチル、オキセタン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル、チアゾール－２－イル、２－オキソピロリジン－３－イル、２－シアノシクロペンチル、イソキサゾール－４－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル、２－オキソピペリジン－３－イル、１－メチルピラゾール－４－イル、イソチアゾール－４－イル、１－メチル－２－オキソピペリジン－５－イル、１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル、または１－メチル－２－オキソピロリジン－４－イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３－オキソピペラジニル、４－メチル－３－オキソピペラジニル、２－シアノピロリジニル、３－シアノピロリジニル、３－フルオロメチルピロリジニルまたは３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルである。
Ｒ６は、好ましくは－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000031
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、ピリジン－２－イルまたはピリジン－３－イルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニルまたは１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルである。
Ｒ６は、好ましくは、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１または２であり、Ｘは、－ＮＲ８Ｒ９、または－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり；
式中：
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ６は、最も好ましくは、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、２または３であり、Ｘは、－ＮＲ８Ｒ９であり；
式中：
Ｒ８は水素であり；及び
Ｒ９は、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、５員または６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成する。
Ｂ５．置換基Ａ
Ａは、Ｃ５－Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニル及び
Figure 0007167155000032
 から選択され、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
好ましくは、Ａは、
Figure 0007167155000033
 であり、
式中、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３は、上記で定義のとおりである。
最も好ましくは、Ａは、
Figure 0007167155000034
 であり、
式中：
Ｘ１は、水素、フルオロまたはクロロであり；
Ｘ１’は、水素、フルオロまたはクロロであり；
Ｘ２は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；
Ｘ２’は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
好ましい一実施態様では、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３は水素である。
好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000035
より好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000036
さらにより好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000037
最も好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000038
Ｂ６．式Ｉの化合物の特定の実施態様
置換基Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３の様々な実施態様を、上記のＢ１～Ｂ５で考察してきた。これらの「置換基」の実施態様は、上記のＢ０の「コア構造」の実施態様のいずれかと組み合わせて、式Ｉａの化合物のさらなる実施態様を形成することができる。上記の「置換基」の実施態様と「コア構造」の実施態様を組み合わせることにより形成される式Ｉａの化合物のすべての実施態様は、出願人の発明の範囲内であり、式Ｉａの化合物のいくつかの好ましいさらなる実施態様を以下に提供する。
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
Figure 0007167155000039
 式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、
または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000040
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、シクロヘキシル、（ピリジン－２－イル）メチルまたは（１－メチルピラゾール－４－イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール－２－イル、（ピラジン－２－イル）メチル、オキセタン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル、チアゾール－２－イル、２－オキソピロリジン－３－イル、２－シアノシクロペンチル、イソキサゾール－４－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル、２－オキソピペリジン－３－イル、１－メチルピラゾール－４－イル、イソチアゾール－４－イル、１－メチル－２－オキソピペリジン－５－イル、１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル、１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イルまたは１－メチル－２－オキソピロリジン－４－イルであり；
あるいは、Ｒ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－（フルオロメチル）ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニル－３－カルボキサミド、イソキサゾリジン－２－イル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニル－４－カルボキサミド、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３－オキソピペラジニル、４－メチル－３－オキソピペラジニル、２－シアノピロリジニル、３－シアノピロリジニル、３－フルオロメチルピロリジニルまたは３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルであり；及び
Ａは
Figure 0007167155000041
 であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
Figure 0007167155000042
 式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、
または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000043
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、シクロヘキシル、（ピリジン－２－イル）メチルまたは（１－メチルピラゾール－４－イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール－２－イル、（ピラジン－２－イル）メチル、オキセタン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル、チアゾール－２－イル、２－オキソピロリジン－３－イル、２－シアノシクロペンチル、イソキサゾール－４－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル、２－オキソピペリジン－３－イル、１－メチルピラゾール－４－イル、イソチアゾール－４－イル、１－メチル－２－オキソピペリジン－５－イル、１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル、または１－メチル－２－オキソピロリジン－４－イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３－オキソピペラジニル、４－メチル－３－オキソピペラジニル、２－シアノピロリジニル、３－シアノピロリジニル、３－フルオロメチルピロリジニルまたは３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルであり；及び
Ａは
Figure 0007167155000044
 であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
Figure 0007167155000045
 式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択される。
Ｒ５（存在する場合）は、水素である。
Ｒ６は、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、
または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分は、場合により
Figure 0007167155000046
 で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、ピリジン－２－イルまたはピリジン－３－イルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニルまたは１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルであり、
Ａは
Figure 0007167155000047
 であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
式Ｉａの他の実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
Figure 0007167155000048
 式中：
Ｒ１は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、１または２であり、Ｘは、－ＮＲ８Ｒ９、または－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり；
式中：
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成し；ならびに
Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000049
式Ｉａの他の実施態様では、式Ｉｆの構造は、非常に好ましく、
Figure 0007167155000050
 式中：
Ｒ１は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ４は水素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６は、－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、式中、ｍは、２または３であり、Ｘは、－ＮＲ８Ｒ９であり；
式中：
Ｒ８は水素であり；及び
Ｒ９は、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、５員または６員Ｎ－ヘテロシクリル基を形成し；及び
Ａは、以下からなる群から選択される。
Figure 0007167155000051
式Ｉａの化合物の特に好ましい実施態様を、以下の実施例１～４７８に記載する。これらの実施例に、薬学的に許容される塩または溶媒和物の形態の式Ｉａの化合物の調製が記載されている場合、本発明はまた、対応する遊離酸または遊離塩基の形態の前記化合物にも関することが理解されよう。同様に、これらの実施例に、遊離酸または遊離塩基の形態の式Ｉａの化合物の調製が記載されている場合、本発明はまた、薬学的に許容される塩またはその溶媒和物の形態の前記化合物にも関することが理解されよう。
実施例１～４７８の非塩、非溶媒和形態を以下に列挙する。本発明はまた、これらの個々の化合物のそれぞれの薬学的に許容される塩または溶媒和物に関する。これらの化合物のいずれかが互変異性体として存在する場合、各互変異性型、及びそれらの混合物は、本発明に含まれることが企図される。
実施例１：（Ｓ）－エチル２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート
実施例２：（Ｓ）－エチル２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート
実施例３：（Ｓ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチル
実施例５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチル
実施例６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例９：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタノン
実施例１０：（Ｓ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１１：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１３：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１４：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１５：（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１６：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１７：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１８：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例１９：（Ｓ）－Ｎ－シアノ－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２１：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２２：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２３：（Ｒ）－Ｎ－（メチルスルホニル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２４：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２５：（Ｒ）－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）グリシン酸エチル
実施例２６：（Ｓ）－２－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパンアミド
実施例２７：（Ｒ）－Ｎ－（シアノメチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２８：Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２９：Ｎ－（２－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３０：（Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３１：（Ｓ）－２－アミノ－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸
実施例３２：（（Ｒ）－Ｎ－シクロペンチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３４：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－オキソシクロペンチル）アセトアミド
実施例３５：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－アミノエチル）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトニトリル
実施例３７：Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例３８：Ｎ－ブチル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例３９：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ブチル（メチル）アミノ）エチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例４０：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ベンジル（メチル）アミノ）エチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例４１：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（（（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）メチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例４２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例４３：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボン酸
実施例４４：２－（５ａ－（チオフェン－２－イル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例４５：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルバルデヒド
実施例４６：（Ｓ）－１－（ヒドロキシメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例４７：（Ｓ）－１－（メチルスルホニルメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例４８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－フェネチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例４９：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（３－フェニルプロピル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例５０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（ヒドロキシメチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例５１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例５２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例５３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例５４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例５６：（２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例５８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例５９：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６０：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６１：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６２：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６３：（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６４：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６５：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
実施例６６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例６７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例６８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例６９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
実施例７０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例７１：（Ｒ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例７２：（Ｒ）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例７３：（Ｒ）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例７４：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例７５：２－（（Ｒ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例７６：（Ｒ）－Ｎ－シクロペンチル－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例７７：２－（（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例７８（：（Ｒ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例７９：（Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例８０：（Ｒ）－Ｎ－シクロブチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例８１：（Ｒ）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例８２：（Ｒ）－１－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例８３：（Ｒ）－１－（４－（ヒドロキシメチル）ピペリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例８４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例８５：（Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（４－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－１－イル）アセトアミド
実施例８６：（Ｒ）－１－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペリジン－４－カルボキサミド
実施例８７：（Ｒ）－１－（１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカン－８－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例８８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例８９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（３－モルホリノプロピル）アセトアミド
実施例９０：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例９１：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例９２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例９３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アセトアミド
実施例９４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
実施例９５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）アセトアミド
実施例９６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例９７：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－プロピルアセトアミド
実施例９８：１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例９９：（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１００：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１０１：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１０２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド
実施例１０３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド
実施例１０４：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例１０５：（Ｓ）－１－（ピロリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例１０６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）アセトアミド
実施例１０７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド
実施例１０８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１０９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
実施例１１０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１１１：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１１２：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アセトアミド
実施例１１３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１１４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
実施例１１５：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル）アセトアミド
実施例１１６：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例１１７：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１１８：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
実施例１１９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アセトアミド
実施例１２０：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセトアミド
実施例１２１：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－ヒドロキシピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１２２：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－２－（（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）メチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
実施例１２３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１２４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
実施例１２５：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
実施例１２６：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１２７：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－シクロヘキシルエチル）アセトアミド
実施例１２８：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例１２９：（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１３０：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アセトアミド
実施例１３１：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例１３２：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例１３３：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例１３４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
実施例１３５：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（メチルスルホニル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１３６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
実施例１３７：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－チオモルホリノエタン－１－オン
実施例１３８：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）エタン－１－オン
実施例１３９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセトアミド
実施例１４０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例１４１：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例１４２：Ｎ－（２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル）－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１４３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）アセトアミド
実施例１４４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
実施例１４５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）アセトアミド
実施例１４６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド
実施例１４７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１４８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例１４９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１５０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１５１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
実施例１５２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１５３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド
実施例１５４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
実施例１５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例１５６：Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例１５８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１５９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
実施例１６０：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例１６１：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）アセトアミド
実施例１６２：（Ｓ）－Ｎ－（２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例１６３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
実施例１６４：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（メチルスルホニル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例１６５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカン－８－イル）エタン－１－オン
実施例１６６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１－オキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
実施例１６７：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例１６８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド
実施例１６９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミド
実施例１７０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミド
実施例１７１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセトアミド
実施例１７２：（Ｒ）－１－（２－ヒドロキシエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１７３：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１７４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１７５：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（イソプロピルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１７６：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１７７：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１７８：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１７９：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１８０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１８１：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（シクロブチルアミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１８２：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（２－（メチルスルホニル）エチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１８３：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１８４：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（（（Ｒ）－１－シクロヘキシルエチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１８５：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１８６：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（（シクロプロピルメチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１８７：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロプロピルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１８８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロブチルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１８９：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ベンジルアミノ）エチル）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチル（メチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－２－イルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９３：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（メチルアミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１９４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９５：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１９６：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１９７：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例１９８：（Ｒ）－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例１９９：（Ｒ）－１－（２－モルホリノエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２００：（Ｒ）－ジエチル２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロネート
実施例２０１：（Ｒ）－２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロン酸
実施例２０２：（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸
実施例２０３：（Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
実施例２０４：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２０５：（Ｒ）－１－モルホリノ－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２０６：（Ｒ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２０７：（Ｒ）－１－（ピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２０８：（Ｒ）－１－（４－メチルピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２０９：（Ｒ）－１－（モルホリノメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例２１０：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イルメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１１：（Ｒ）－１－（（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１２：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例２１３：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１４：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１５：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１６：（Ｒ）－１－（３－エトキシプロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１７：（Ｒ）－１－（２－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１８：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－４－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２１９：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２２０：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２２１：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２２２：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキサミド
実施例２２３：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）ニコチンアミド
実施例２２４：２－｛［（６Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル］メチル｝－１－シアノグアニジン
実施例２２５：（Ｓ，Ｚ）－Ｎ－（（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）－Ｎ’－シアノピロリジン－１－カルボキシイミドアミド
実施例２２６：（Ｓ）－Ｎ－（２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エチル）－Ｎ－メチルニコチンアミド
実施例２２７：（Ｓ）－Ｎ－（２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エチル）－Ｎ－メチルピロリジン－１－カルボキサミド
実施例２２８：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例２２９：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例２３０：（Ｓ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例２３１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例２３２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２３３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例２３４：１－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例２３５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
実施例２３６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例２３７：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例２３８：（Ｓ）－１－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例２３９：（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２４０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２４１：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例２４２：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例２４３：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２４４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２４５：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例２４６：２－（（Ｒ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２４７：１－（（Ｓ）－２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例２４８：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（トリフルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例２４９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２５０：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２５１：２－（（Ｓ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２５２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２５３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
実施例２５４：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２５５：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例２５６：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２５７：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－モルホリノエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例２５８：（Ｓ）－２－アミノ－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸
実施例２５９：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
実施例２６０：（Ｒ）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸
実施例２６１：（Ｒ）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２６２：（Ｓ）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
実施例２６３：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
実施例２６４：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２６５：３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）プロパンアミド
実施例２６６：（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノプロパン－１－オン
実施例２６７：１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）－３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例２６８：（Ｓ）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）プロパンアミド
実施例２６９：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）プロパンアミド
実施例２７０：（Ｒ）－Ｎ－（シアノメチル）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
実施例２７１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例２７２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例２７３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
実施例２７４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２７５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例２７６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例２７７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例２７８：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例２７９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２８０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２８１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２８２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２８３：１－（（Ｓ）－２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例２８４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例２８５：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド
実施例２８６：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
実施例２８７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－４－イル）アセトアミド
実施例２８８：３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）プロパンアミド
実施例２８９：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２９０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
実施例２９１：（Ｓ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルメチル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２９２：１－（（Ｒ）－３－フルオロピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例２９３：（Ｒ）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例２９４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
実施例２９５：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例２９６：１－（（Ｓ）－２－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例２９７：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例２９８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例２９９：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３００：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例３０１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例３０２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
実施例３０３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
実施例３０４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
実施例３０５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
実施例３０６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３０７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３０８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３０９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３１０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３１１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３１２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３１３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３１４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３１５：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例３１６：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
実施例３１７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
実施例３１８：（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノプロパン－１－オン
実施例３１９：１－（６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イル）－３－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
実施例３２０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３２１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３２２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３２３：（Ｒ）－４－（２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－２－オン
実施例３２４：（Ｒ）－１－メチル－４－（２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－２－オン
実施例３２５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例３２６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３２７：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例３２８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピラジン－２－イルメチル）アセトアミド
実施例３２９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例３３０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３３１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３３２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセトアミド
実施例３３３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例３３４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３３５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピラジン－２－イルメチル）アセトアミド
実施例３３６：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
実施例３３７：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
実施例３３８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例３３９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例３４０：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（チアゾール－２－イル）アセトアミド
実施例３４１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロヘキシルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３４２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－２－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
実施例３４３：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（ピリジン－２－イルメチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３４４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｒ）－２－（トリフルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例３４５：Ｎ－（２－シアノシクロペンチル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３４６：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３４７：（Ｒ）－Ｎ－（イソキサゾール－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３４８：（Ｓ）－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
実施例３４９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アセトアミド
実施例３５０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）アセトアミド
実施例３５１：（Ｒ）－Ｎ－（イソチアゾール－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３５２：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例３５３：１－（３－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
実施例３５４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－２－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
実施例３５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例３５６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
実施例３５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
実施例３５８：Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボキサミド
実施例３５９：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
実施例３６０：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３６１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例３６２：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３６３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例３６４：Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３６５：Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３６６：（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例３６７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３６８：２－（（Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３６９：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３７０：２－（（Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３７１：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
実施例３７２：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３７３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３７４：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３７５：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３７６：（Ｒ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３７７：（Ｒ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３７８：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３７９：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３８０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３８１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例３８２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例３８３：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３８４：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３８５：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３８６：Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３８７：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
実施例３８８：Ｎ－（１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３８９：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
実施例３９０：（Ｒ）－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
実施例３９１：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
実施例３９２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３９３：（Ｒ）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例３９４：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例３９５：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
実施例３９６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例３９７：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例３９８：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例３９９：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４００：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４０１：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例４０２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例４０３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４０４：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４０５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４０６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４０７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例４０８：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４０９：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例４１０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４１１：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４１２：２－（（Ｓ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４１３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４１４：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４１５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例４１６：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４１７：２－（（Ｓ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４１８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４１９：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４２０：（Ｒ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
実施例４２１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４２２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４２３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４２４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例４２５：２－（（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４２６：２－（（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４２７（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例４２８：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例４２９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
実施例４３１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３２：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４３５：（Ｓ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４３７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４３９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４４０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４４１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４４２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４４３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４４４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（イソオキサゾリジン－２－イル）エタン－１－オン
実施例４４５：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４４６：２－（（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４４７（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４４８：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４４９：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
実施例４５０：（Ｓ）－１－（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
実施例４５１：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４５２：（Ｓ）－１－（２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジン－４－カルボキサミド
実施例４５３：１－（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジン－３－カルボキサミド
実施例４５４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
実施例４５５：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４５６：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－２－メチル－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４５７：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
実施例４５８：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
実施例４５９：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
実施例４６１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
実施例４６３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４６４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
実施例４６９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ３）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
実施例４７０：Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７１：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７２：（Ｒ）－１－（３－（イソプロピルアミノ）プロピル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７３：（Ｒ）－１－（２－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７４：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７５：（Ｒ）－１－（２－（（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７６：（Ｒ）－１－（２－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）エチル）－２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７７：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
実施例４７８：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Ｃ．組成物
医薬用途を意図した本発明の化合物は、単独で、または本発明の１つ以上の他の化合物と併用して、または１つ以上の他の薬物と併用して（またはそれらの任意の組み合わせとして）投与してもよい。一般的には、それらを、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤と組み合わせた製剤として投与する。したがって、本発明はまた、（ｉ）治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物；及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物に関する。
本発明の化合物の送達に適した医薬組成物及びその調製方法は、当業者には容易に明らかであろう。そのような組成物及びその調製方法は、例えば、“Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ”，１９ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，１９９５）に記載され得る。
Ｄ．使用方法
本発明はまた、治療、特にＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、上記で定義された式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の使用に関する。
本発明はまた、治療有効量の請求項１で定義される式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＣＮＳ外のドーパミン－β－ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療方法に関する。
ＣＮＳ外のＤβＨの阻害によって改善される病態として、狭心症、高血圧、慢性またはうっ血性心不全、肺高血圧症（ＰＨ）及び肺動脈高血圧症（ＰＡＨ）などの心血管障害が挙げられるが、これらに限定されない。
ＰＨの定義、分類、病理学及び病理生物学的特徴の詳細については、“Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ａｎｄ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ”（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｈｅａｒｔ Ｊｏｕｒｎａｌ（２００９）３０，２４９３－２５３７）を参照のこと。
典型的には、肺高血圧症は、右心室不全及び早期死亡に至る肺血管抵抗の進行性の増加を特徴とする一群の疾患である。これは、安静時の平均肺動脈圧２５ｍｍＨｇ以上として定義され得る。
ＰＨは、ＷＨＯによって、疾患の原因に従って５つの群に臨床的に分類されており、疾患を引き起こした「群」によって症状が異なり得る。しかしながら、「共通の」症状は以下のとおりである：
・呼吸困難または息切れ（主な症状）
・疲労
・眩暈
・足首または脚のむくみ（浮腫）
・蒼白な唇及び皮膚（チアノーゼ）
・胸痛
・速脈及び動悸
肺高血圧症（ＰＨ）の臨床分類は、ＭｃＬａｕｇｈｌｉｎらによって、“ＡＣＣＦ／ＡＨＡ ２００９ Ｅｘｐｅｒｔ Ｃｏｎｓｅｎｓｕｓ Ｄｏｃｕｍｅｎｔｏｎ Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ”，Ｊ Ａｍ Ｃｏｌｌ Ｃａｒｄｉｏｌ ５３，１５７３－１６１９，２００９において実施され、報告されている。ＰＨは、以下のように分類された：
１．肺動脈高血圧症（ＰＡＨ）
１．１．特発性肺動脈高血圧症（ＩＰＡＨ）
１．２．家族性肺動脈高血圧症（ＦＰＡＨ）
１．３．各種疾患に伴う肺動脈高血圧症（ＡＰＡＨ）：
１．３．１．結合組織障害
１．３．２．先天性全身性肺間シャント
１．３．３．門脈圧亢進症
１．３．４．ＨＩＶ感染
１．３．５．薬剤及び毒素
１．３．６．その他（甲状腺障害、糖原病、
ゴーシェ病、遺伝性出血性毛細血管拡張症、
異常ヘモグロビン症、慢性骨髄増殖性疾患、
脾摘出術）
１．４．重大な静脈または毛細血管の関与に伴う肺動脈高血圧症
１．４．１．肺静脈閉塞症（ＰＶＯＤ）
１．４．２．肺毛細血管腫症（ＰＣＨ）
１．５．新生児遷延性肺高血圧症
２．左心系心疾患に伴う肺高血圧症
２．１．左心房または左心室性心疾患
２．２．左心系心臓弁膜症
３．肺疾患及び／または低酸素血症に伴う肺高血圧症
３．１．慢性閉塞性肺疾患
３．２．間質性肺疾患
３．３．睡眠呼吸障害
３．４．肺胞低換気障害
３．５．高地への慢性曝露
３．６．発生異常
４．慢性血栓塞栓性肺高血圧症（ＣＴＥＰＨ）
４．１．近位肺動脈の血栓塞栓性閉塞症
４．２．遠位肺動脈の血栓塞栓性閉塞症
４．３．非血栓性肺塞栓症（腫瘍、寄生虫、異物）
５．その他
サルコイドーシス、組織球症Ｘ、リンパ管腫症、肺血管の圧迫（アデノパシー、腫瘍、縦隔線維症）
ＷＨＯは、以下の機能評価分類も提供している。
Figure 0007167155000052
Ｅ．一般的合成法
本発明の化合物の合成に使用する方法を、以下のスキームにより例示する。これらの化合物を調製する際に使用する出発物質及び試薬は、販売業者から入手可能であるか、または当業者に明らかな方法によって調製することができる。スキームを読みやすくするために、特定の位置に重水素を組み込むオプションは示していない。具体的には、実施例１～４７８で用いる出発物質を含むがこれらに限定されない、特異的に重水素化された出発物質を使用して、重水素化生成物を製造することができる。
式Ｉｆの化合物の出発物質は、Ｒ１＝Ｈである場合、一般的に、スキーム１に概説される方法により、濃縮された鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
Figure 0007167155000053
式Ｉｉの化合物の出発物質は、Ｒ１＝Ｈである場合、一般的に、スキーム２に概説される方法により、濃縮された鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
Figure 0007167155000054
Ｒ６について様々な同一性を有する式ＩｆまたはＩｉの化合物は、一般的に、スキーム３～１５に概説される方法により、濃縮鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
Figure 0007167155000055
Figure 0007167155000056
Figure 0007167155000057
Figure 0007167155000058
Figure 0007167155000059
Figure 0007167155000060
Figure 0007167155000061
Figure 0007167155000062
Figure 0007167155000063
Figure 0007167155000064
Figure 0007167155000065
Figure 0007167155000066
Figure 0007167155000067
Ｒ１がＣ１－Ｃ６アルキル、部分または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルである化合物は、以下のスキーム１６に示すように、イソチオシアン酸アルキルを使用して合成することができる。
Figure 0007167155000068
すべての化合物及び中間体を、ＮＭＲによって特徴決定した。溶媒を内部標準として使用し、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００ＭＨｚ分光計でスペクトルを記録した。１３Ｃスペクトルを１５０ＭＨｚで記録し、１Ｈスペクトルを６００ＭＨｚで記録した。データを、以下の順序で報告する：近似的な化学シフト（ｐｐｍ）、プロトン数、多重度（ｂｒ、幅広線；ｄ、二重線；ｍ、多重線；ｓ、一重線；ｔ、三重線）、及び結合定数（Ｈｚ）。
以下のプロトコールの室温とは、２０℃～２５℃の範囲の温度を意味する。
実施例１：（Ｓ）－エチル２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート
工程１：（Ｅ）－１，３－ジフルオロ－５－（２－ニトロビニル）ベンゼン
Figure 0007167155000069
外部冷却により内部温度を５～１０℃に維持しながら、メタノール（７２ｍＬ）、水（３６ｍＬ）、及び２．５Ｍ水酸化ナトリウム（３２．４ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール（１２．００ｍＬ）中の３，５－ジフルオロベンズアルデヒド（１０ｇ、７０．４ｍｍｏｌ）及びニトロメタン（４．３６ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）の溶液を、５℃で３０分かけて滴下した。次いで、反応物を低温でさらに０．５時間攪拌し、その後、水（３６ｍＬ）中のｃｃ．ＨＣｌ（１１．７３ｍＬ、１４１ｍｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら、０～１０℃で一度に加えた。得られた結晶を回収し、水で洗浄し、乾燥して、生成物を淡黄色の粉末として得た。（収量：７．０ｇ、５４％）。
工程２：（Ｓ）－ジエチル２－（１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ニトロエチル）マロネート
Figure 0007167155000070
乾燥テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の（Ｅ）－１，３－ジフルオロ－５－（２－ニトロビニル）ベンゼン（７．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、４－（（１Ｒ）－ヒドロキシ（（４Ｓ，８Ｒ）－８－ビニルキヌクリジン－２－イル）メチル）キノリン－６－オール（０．６２０ｇ、１．９９９ｍｍｏｌ）を室温で攪拌しながら攪拌し、続いてマロン酸ジエチル（９．１５ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を不活性雰囲気下で－１５～－１７℃に冷却し、低温で２０時間攪拌した。その後すぐに、混合物を真空下で蒸発乾固し、残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカパッドで濾過した。濾液を２０ｍＬに濃縮し、残渣を石油エーテル（約５０ｍＬ）で希釈して結晶化させた。混合物を石油エーテル（１２０ｍＬ）でさらに希釈し、５～１０℃でエージングした。得られた固形物を回収し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、生成物をオフホワイトの粉末として得た。（収量：１１．４６ｇ、８３％）。
工程３：（４Ｓ）－エチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000071
メタノール（１７０ｍＬ）中の（Ｓ）－ジエチル２－（１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ニトロエチル）マロネート（１１ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（７．５７ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（９．６４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を氷冷しながら少しずつ加えた。混合物を室温で６時間攪拌し、次いで塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、６Ｍ ＨＣｌでｐＨ＝２に酸性化し、１６時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を淡黄色の結晶として得た。（収量：８．３１ｇ、９７％）。
工程４：（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－３－カルボン酸
Figure 0007167155000072
エタノール（１３０ｍＬ）中の（４Ｓ）－エチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－３－カルボキシレート（８．３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム（３７．０ｍＬ、３７．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を１時間攪拌し、次いで有機物を真空下で除去し、残渣を水（３００ｍＬ）に溶解した。生成物を、６Ｍ ＨＣｌでの酸性化により結晶化した。得られた結晶を回収し、冷水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、生成物をベージュ色の粉末として得た（収量：６．０ｇ、８１％）。
工程５：（Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン
Figure 0007167155000073
トルエン（３５０ｍＬ）中の（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－３－カルボン酸（６．０ｇ、２４．８８ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で３時間攪拌し、その後、混合物を蒸発させて３０ｍＬとし、次いで石油エーテルで希釈した。得られた結晶を回収し、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させて、オフホワイトの粉末として得た。収量：４．８３ｇ、９８％。
工程６：（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000074
乾燥ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の（Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン（４．８ｇ、２４．３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（７．８０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２．９７ｇ、２４．３４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．３２ｍｌ、２３．８４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、混合物を室温で３時間攪拌し、次いで真空下で濃縮した。クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；４：１）により、石油エーテル（６０ｍＬ）から結晶化した油状物を得た。生成物を白色粉末として単離した。収量：６．２４ｇ、８８％。
工程７：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000075
乾燥ジエチルエーテル（３７ｍＬ）中の（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソピロリジン－１－カルボキシレート（２．５ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トルエン中の６５％ＲＥＤ－Ａｌ（ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウム（ＩＩＩ）水素化ナトリウム）（１．５１ｍｌ、５．０５ｍｍｏｌ）を、０～５℃、窒素下で滴下し、混合物を１時間、低温で攪拌した。その後すぐに、混合物を重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、３０分間攪拌した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を黄色がかった油状物として得た。（収量：２．５６ｇ、９２％）。
工程８：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000076
乾燥ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（３．５ｇ、１１．６９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリメチルシランカルボニトリル（３．１４ｍｌ、２３．３９ｍｍｏｌ）、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（３．２６ｍｌ、２５．７ｍｍｏｌ）を－７０℃で添加した。混合物を低温で４時間攪拌し、その後すぐに、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、次いで攪拌しながら室温まで温めた。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固した。クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；９：１）により、化合物を無色の油状物として得た。（収量：２．４３ｇ、６７％）。
工程９：（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸
Figure 0007167155000077
エタノール（２５ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（２．２５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３Ｍ水酸化ナトリウム（１２．１６ｍＬ、３６．５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を３時間穏やかに還流した（８０℃の油浴）。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ ＨＣｌにより１０～１５℃でｐＨ＝２に酸性化した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出し、両相の不溶性物質を濾別し、その後、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、０．９０ｇの黄色がかった泡状物を得た。（収率：３７％）。
工程１０：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000078
（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（０．３５ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（０．１５４ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．１３１ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジシクロヘキシルメタンジイミン（０．２２１ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）を０～５℃で滴下し、混合物を低温で２時間攪拌した。次いで、混合物をセライト、プラグに通して濾過し、濾液を１Ｍ ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を油状物として得た。（収量：０．４２ｇ、８７％）。
工程１１：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000079
無水エタノール（５ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレートの溶液（０．４１ｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）を、還流下で３時間攪拌した。次いで溶媒を真空下で除去し、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；９：１）にかけた。生成物を無色の油状物として単離した。（収量：０．１２４ｇ、３４％）。
工程１２：（（Ｓ）－エチル２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル））アセテート
Figure 0007167155000080
ジエチルエーテル中の２Ｍ ＨＣｌ（１．１０７ｍＬ、２．２１４ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．１１ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で５時間攪拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。残渣をエタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物に溶解し、チオシアン酸カリウム（０．０３０ｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）で処理した後、６Ｎ ＨＣｌ（０．０２３ｍＬ、０．１３８ｍｍｏｌ）を加え、次いで、混合物を９０℃で３時間攪拌した。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、残渣を酢酸エチル－石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固し、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル－ＥｔＯＡｃ；１：１、次いで１：２）にかけた。生成物を白色粉末として単離した。（収量：０．０３８ｇ、４０％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．４Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．６，１４５．８，１４５．８，１４５．７，１２９．９，１１３，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，６０．７，５０．３，４６．４，３０．４，２９．８，１４．１．
実施例２：（Ｓ）－エチル２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート及び
実施例３：（Ｓ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｓ）－４－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000081
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の３－エトキシ－３－オキソプロパン酸カリウム（０．７４１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）と臭化マグネシウムジエチルエーテラート（０．７４９ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の混合物を、不活性雰囲気下、５０℃で６時間攪拌した。並行して、乾燥テトラヒドロフラン（８．００ｍＬ）中で、ジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（０．７０６ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（実施例１工程９と同様の方法で調製）（０．９５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液に０～５℃で少しずつ加え、混合物を室温で２時間攪拌した。次いで、溶液を最初の懸濁液に滴下し、混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。その後すぐに、混合物をＮａＨＳＯ４水溶液でクエンチし、次いで酢酸エチル－石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。有機相を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固した。石油エーテル－酢酸エチル（９：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより、（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートを得た。（収量：０．５６ｇ、４８．６％）。
工程２：（Ｓ）－エチル２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート及び（Ｓ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000082
２Ｍ ＨＣｌ（５．６４ｍＬ、１１．２７ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．５６ｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１６時間攪拌し、その後、溶媒を真空下で除去し、残渣をエタノール（６ｍＬ）と水（６ｍＬ）の混合物に溶解した。反応混合物をチオシアン酸カリウム（０．１５１ｇ、１．５５０ｍｍｏｌ）で処理し、続いて６Ｍ ＨＣｌ（０．１１７ｍＬ、０．７０５ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、得られた固形物を回収して、水で洗浄した。沈殿物を酢酸エチルに溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカパッドで濾過し、次いで蒸発乾固した。石油エーテルからの結晶化により、（Ｓ）－エチル２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテートをオフホワイトの粉末として得た。（収量：０．１９ｇ、３９％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５９，１５７．５，１５７．１，１５５．６，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．２，１１５．１，１１５，１１３，６０．７，４９．４，４０．３，２９．８，２９．６，１４．１．
上記手順の水性母液をジクロロメタンで抽出した。有機相をＮａＯＨ水溶液で抽出し、次いで水相を酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、６７ｍｇ（収率１５％）の（Ｓ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸をオフホワイトの粉末として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．３Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．１，１５７．５，１５７．１，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．５，１１７．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．１，１１５．１，１１３．８，４９．４，４０．３，３０，２９．５．
実施例４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチル
工程１：（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（アミノメチル）－２－（２，５－ジフルオロフェニル）シクロプロピル）メタノール
Figure 0007167155000083
乾燥テラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の２－（２，５－ジフルオロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｒ）－２－（クロロメチル）オキシラン（６．１３ｍＬ、７８．０ｍｍｏｌ）を、室温、窒素下で加えた。次いで反応物を１５℃に冷却し、テラヒドロフラン中の２Ｍナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（５７．１ｍＬ、１１４．０ｍｍｏｌ）を、１５℃で２時間かけて滴下した。その後すぐに、こうして得られた赤色の混合物を室温まで温め、３時間攪拌した。反応物を乾燥テラヒドロフラン（１００ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、次いで水素化ホウ素ナトリウム（９．８８ｇ、２６１ｍｍｏｌ）を加え、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（３３．１０ｍｌ、２６１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。得られた淡黄色の懸濁液を０℃に冷却し、２Ｍ ＨＣｌ（１９６ｍＬ、３９２ｍｍｏｌ）で注意深くクエンチした。次いで、テラヒドロフランを蒸発させ、水相をジエチルエーテルで洗浄した。３Ｍ水酸化ナトリウムを加えて水相のｐＨをｐＨ＝１０に設定し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させた。（収量：１２．９１ｇ、７４％）。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル（（（１Ｓ，２Ｒ）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）メチル）カルバメート
Figure 0007167155000084
エタノール（２０７ｍＬ）中の（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（アミノメチル）－２－（２，５－ジフルオロフェニル）シクロプロピル）メタノール（１２．９１ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジ－ｔｅｒｔ－二炭酸ブチル（１３．２１ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で３時間攪拌し、次いで溶媒を真空下で蒸発させた。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル）により精製した。生成物を白色粉末として単離した。（収量：１４．２８ｇ、６４％）。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000085
乾燥ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の二塩化オキサリル（４．３９ｍＬ、５０．１０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、乾燥ジクロロメタン（２２ｍＬ）中のジメチルスルホキシドの溶液（４．１２ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で滴下した。反応混合物を低温で１５分間攪拌し、次いで、乾燥ジクロロメタン（４４ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルｔｅｒｔ－ブチル（（（１Ｓ，２Ｒ）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）メチル）カルバメート（１４．２８ｇ、４５．６０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を－７８℃で１時間攪拌し、次いでトリエチルアミン（３１．８ｍＬ、２２８．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を徐々に室温まで加温し、室温で２時間攪拌した。その後すぐに、混合物を水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、黄色の油状物を得た。（収量：１４．５ｇ、約１００％）。
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－４－シアノ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000086
乾燥ジクロロメタン（２３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１４．２ｇ、４５．６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、窒素下、室温でトリメチルシランカルボニトリル（１６．３３ｍｌ、１２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、溶液を－７８℃に冷却し、三フッ化ホウ素エーテラート（１６．８３ｍＬ、１３４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を低温で４時間攪拌し、次いで重炭酸ナトリウムの飽和溶液を加え、室温まで温めた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、黄色の油状物を残留させた。（収量：１４．９ｇ、９２％）。
工程５：（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸
Figure 0007167155000087
エタノール（１４５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－４－シアノ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１４．６１ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で３Ｍ水酸化ナトリウム（７６ｍＬ、２２８．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。溶液を８０℃で４時間加熱し、次いで、室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相を２Ｍ ＨＣｌ溶液で酸性化し、次いでジクロロメタン－イソプロパノール（７：３）の混合物で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させ、静置で固化させた。（収量：１７．０ｇ、９３％）。
工程６：（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－カルボニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000088
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸（２．５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１．０６２ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を室温で加え、続いてＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．９００ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を加えた。このようにして得られた溶液を０℃に冷却し、ジクロロメタン中のＮ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５２０ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を低温で２時間攪拌し、次いでセライトプラグを通して濾過した。濾液を１Ｍ ＨＣｌ及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の半固形物を得た。収量：３．４５ｇ、１００％。
工程７：（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－メトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000089
乾燥メタノール（４０ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－カルボニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（３．４３ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、不活性雰囲気下で３．５時間加熱還流した。次いで、溶液を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；９／１、４／１、２／１、その後１／１）で精製した。生成物を無色の油状物として単離した。（収量：１．８４ｇ、５３％）。
工程８：３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパン酸メチル塩酸塩
Figure 0007167155000090
（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－メトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１．７９ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）を２Ｍのエーテル性ＨＣｌ溶液（１８．１１ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）中で８時間攪拌した。その後すぐに、反応混合物を蒸発乾固して、生成物を白色の泡状物として残留させた。（収量：１．１４ｇ、７６％）。
工程９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチル
Figure 0007167155000091
エタノール（１４ｍＬ）と水（１４ｍＬ）の混合物中の３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパン酸塩酸塩（１．１４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．３６７ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．１４ｍＬ、１．７１８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を５時間加熱還流し、次いで室温に冷却し、蒸発乾固した。得られた油状物をジクロロメタンで水相から抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン－メタノール；９８：２、その後９５：５）で分離し、再度クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；１：１、その後１：２）にかけた。生成物を黄色の固形物として単離した。（収量：９０ｍｇ、７％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５６．３，１３２．３，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６．８，１１６，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１２．２，５２，５１．６，５１．５，３２．５，２９．６，２２．２，２０．７．
実施例５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチル
Figure 0007167155000092
実施例４について記載したのと同様の手順によって、（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸を、２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸メチルに変換し、生成物を黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．１１（３Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．５，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１３２．３，１１２，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０２，５２，５０．７，３６．２，２９．６，２５．２，２２．９．
実施例６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000093
エタノール（３ｍＬ）中の２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサシクロヒドロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル（実施例４と同様の方法で調製）（２７５ｍｇ、０．７８５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で１Ｍ水酸化ナトリウム（０．９４２ｍｌ、０．９４２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を２時間攪拌した。その後すぐに、１Ｍ水酸化ナトリウムの第２群（０．９４２ｍｌ、０．９４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物をさらに１時間攪拌した。次いで、エタノールを真空下で除去し、水相をジクロロメタンで抽出した。ＨＣＬ水溶液を加えることにより水相をｐＨ＝１に酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相を蒸発乾固し、生成物を黄色の泡状物として得た。（収量：０．２０６ｇ、７６％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，５．９，３．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５７，１５６．１，１３２．１，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１３，５１．６，５１．５，３２．５，２９．９，２２．３，２０．７．
実施例７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000094
化合物を、実施例６について記載したものと同様の手順によって調製し、生成物を黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．３，１４４．９，１４４．８，１４４．７，１３２，１１２．８，１１０，１１０，１０９．８，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５０．７，３６．２，２９．９，２５．３，２２．９．
実施例８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000095
無水メタノール（２．３ｍＬ）と乾燥テトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）の混合物中の２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル（３００ｍｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）（実施例５と同様）の攪拌溶液に、塩化リチウム（０．０６１ｍｌ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。このようにして得られた白色の懸濁液を室温まで温め、２４時間攪拌した。その後すぐに、水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させた。クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；１：１、１：４、その後、ジクロロメタン中の５％メタノール）にかけ、続いてヘプタンで研和し、生成物を淡黄色の固形物として得た。（収量：０．０６５ｇ、２３％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．２Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５５．９，１４５．１，１４５．１，１４５，１３０．９，１１６．８，１０９．９，１０９．９，１０９．８，１０９．８，１０２．２，１０２，１０１．９，５９．４，５０．５，３６，２８，２５．６，２２．９．
実施例９：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタノン
工程１：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－モルホリノ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000096
トルエン（３ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート（実施例２工程１のプロトコールに従って調製）（０．７４ｇ、１．８６２ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．３２４ｍｌ、３．７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０６８ｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で２０時間攪拌した。次いで、反応物を酢酸エチル－石油エーテル（１：１）の混合物で希釈し、１Ｍ ＨＣｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、留去して乾固し、酢酸エチル－石油エーテル（１：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－モルホリノ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートを得た。収量：０．６３４ｇ、７８％。
工程２：（１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－３－モルホリノプロパン－１，３－ジオン塩酸塩
Figure 0007167155000097
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（７．５３ｍＬ、３０．１ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－モルホリノ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．６６ｇ、１．５０５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間攪拌した。その後すぐに、反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、得られた固形物を回収し、ジエチルエーテル及び石油エーテルでそれぞれ洗浄し、次いで５０℃で真空乾燥して、１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－３－モルホリノプロパン－１，３－ジオン塩酸塩を白色粉末として得た。収量：０．５２ｇ、９２％。
工程３：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000098
エタノール（７ｍＬ）と水（７．００ｍＬ）の混合物中の１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－３－モルホリノプロパン－１，３－ジオン塩酸塩（０．５２ｇ、１．３８７ｍｍｏｌ）、チオシアン酸カリウム（０．１４８ｇ、１．５２６ｍｍｏｌ）及び６Ｍ ＨＣｌ（０．１２ｍｌ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で１時間攪拌した。エタノールを真空下で蒸発させた。水相を酢酸エチルで抽出し、結晶化が起こるまで有機相を乾燥させずに石油エーテルで希釈した。得られた固形物を回収し、ＤＣＭ－石油エーテルの混合物から再結晶して、（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタノンを白色粉末として得た。（収量：０．０５１ｇ、９％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｓ），７．１２（３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．４６（４Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．８Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．４，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２９．４，１１４．４，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．６，１０２．５，１０２．３，６６，５０．２，４６．４，４５．７，４１．７，３０．５，２８．８．
実施例１０：（Ｓ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000099
（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例３と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｍ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５５．３，１４６．４，１４５．３，１４４．７，１４３．７，１２９．４，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１３．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３５．７，３０，２９．１．
実施例１１：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000100
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．５，１４５．９，１４５．８，１４５．７，１２９．７，１１３．６，１１０．８，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，５０．３，４６．４，３０．４，２９．９．
実施例１２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000101
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５６（２Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．４，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４８．７，３５．６，２９．９，２９．２．
実施例１３：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000102
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．３，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４８．７，３５．６，２９．９，２９．２．
実施例１４：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000103
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｓｂｒ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．３２－７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５７．１，１５７．１，１５５．５，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０．１，１３０，１３０，１２９．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．１，１１５．１，１１３．８，４９．４，４０．３，３０，２９．５．
実施例１５：（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000104
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、薄いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５５．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．４，１２０．５，１２０．３，１２０．２，１１３．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３５．７，２９．９，２９．１．
実施例１６：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000105
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．５，２．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．８Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．３，１５８．７，１５５．５，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．４，１３０．７，１３０．６，１２９．５，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１３．７，４９．３，４０．４，２９．９，２９．４．
実施例１７：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000106
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５４（１Ｈ，ｍ），１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５９．８，１５８．２，１５５．５，１３０．３，１３０．２，１２９．５，１２８．９，１２８．９，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１１７．６，１１７．４，１１３．７，４９．３，４０．４，２９．９，２９．４．
実施例１８：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000107
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、薄いピンク色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，９．９Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．３，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１１６．５，１１６．４，１１３．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，４８．７，３５．３，２９．９，２９．３．
実施例１９：（Ｓ）－Ｎ－シアノ－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000108
アセトニトリル（１ｍｌ）中の（Ｓ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１０）（０．０３５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、１－ヒドロキシピロリジン－２，５－ジオン（０．０１２ｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ’－メタンジイリデンジシクロヘキサンアミン（０．０２１ｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１時間攪拌した。混合物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）で希釈し、その後シアナミド（４．２０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（０．０１７ｍｌ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。その後すぐに、不溶性物質を濾別し、濾液をブラインで希釈し、酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次に減圧下で濃縮した。生成物を、石油エーテルを用いて研和して、ベージュ色の粉末として結晶化した。（収量：０．０１５ｇ、４０％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９４（１Ｈ，ｂｒ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１５５．８，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１３０．４，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１１．７，１０８．３，１０５．９，１０５．８，１０５．６，４８．５，３５．８，３０．８，２９．１．
実施例２０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
Figure 0007167155000109
乾燥ジクロロメタン（３ｍＬ）中の（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（４５．８ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加え、透明な溶液を得た。混合物を３０分間攪拌し、次いでメタンスルホンアミド（２６．９ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，３，４，６，７，８，９，１０－オクタヒドロピリミド［１，２－ａ］アゼピン（０．０３９ｍＬ、０．２５７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。混合物を１Ｎ ＨＣｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空で濃縮し、次いで、ジクロロメタン－メタノール（９：１）の混合物でクロマトグラフィーにより精製した。ジエチルエーテル－イソプロパノールの混合物からの再結晶により、（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミドを褐色の固形物として得た。収量：３０ｍｇ、２２％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．６Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１，１６０．９，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．８，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．６，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１０４．１，１０３．９，４８．５，４０．５，３５．７，３３．５，２９．５．
実施例２１：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
Figure 0007167155000110
（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２０と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｂｒ），１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，９．０Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，８．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１６０．３，１５８．７，１５５．４，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．４，１３０．７，１３０．６，１２９．７，１１８，１１７．９，１１６．５，１１３．５，４９．２，４０．８，４０．４，３２．４，２９．６．
実施例２２：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000111
乾燥Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１３）（７０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、３－アミノジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン臭化水素酸塩（３２．７ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（３４．５ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２４．１７ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（０．０４１ｍＬ、０．２３４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインでそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで蒸発させた。ジクロロメタンとメタノールの混合物（９：１）でのクロマトグラフィーにより、表題の生成物を黄色の固形物として得た。収量：５０ｍｇ、５３％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄｔｄ，Ｊ＝１０．６，８．７，８．７，２．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７，３．９Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３，９．０Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．７，６．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．７，９．１Ｈｚ），２．３９（１Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．２，１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１２９．５，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１８．４，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６５．３，４８．６，４８．５，４８．１，３５．７，３５．７，３１．２，２９．３，２８．２，２８．２．
実施例２３：（Ｒ）－Ｎ－（メチルスルホニル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
工程１：（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000112
乾燥ジクロロメタン（３５ｍＬ）中の（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１５）（１．８ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（１．０１１ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加えた。混合物をさらに３０分間攪拌し、得られた固形物を回収し、石油エーテルで洗浄し、風乾して、（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンをベージュ色の粉末として得た。収量：１．７０ｇ、８３％。
工程２：（Ｒ）－Ｎ－（メチルスルホニル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000113
メタンスルホンアミド（０．１３２ｇ、１．３８８ｍｍｏｌ）とカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．１４２ｇ、１．２６１ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を室温で加えた。その後すぐに、（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（０．５ｇ、１．２６１ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を３０分間続けた。反応混合物を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）と１ＭＨＣｌ（２５ｍＬ）に分配した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで蒸発乾固した。固形物の残渣を酢酸エチル中でスラリー化した。得られた固形物を濾過し、それぞれ酢酸エチル及びジエチルエーテルで洗浄し、次いで乾燥させてエーテルとし、乾燥させ、（Ｒ）－Ｎ－（メチルスルホニル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミドを淡褐色の粉末として得た。収量：０．２８ｇ、５２％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１６．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５５．６，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１３０，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１２．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，４１．１，３５．７，３１．５，２９．１．
実施例２４：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（メチルスルホニル）アセトアミド
Figure 0007167155000114
（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１４）から実施例２３と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．６Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５９，１５７．４，１５７．１，１５５．７，１５５．５，１３０．２，１３０，１２９．９，１２９．９，１２９．８，１１７．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．３，１１５．１，１１５．１，１１２．４，４９．３，４１．１，４０．２，４０，３１．５，２９．６．
実施例２５：（Ｒ）－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）グリシン酸エチル
Figure 0007167155000115
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）と乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）の混合物中のアミノ酢酸エチルエステル塩酸塩（０．０７０ｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．５０５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）（０．１ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。有機相を、重炭酸ナトリウム溶液及び１Ｎ ＨＣｌでそれぞれ洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を真空下で除去した。ジエチルエーテルからの結晶化により、表題化合物を淡いベージュ色の粉末として得た。収量：０．０５３ｇ、４９％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１６８．２，１５５．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．２，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１３．９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６０．４，４８．４，４０．９，３５．８，３１．１，２９．２，１４．
実施例２６：（Ｓ）－２－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパンアミド
Figure 0007167155000116
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１５．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７４．１，１６７．３，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４８．２，３５．８，３１．３，２９．２，１８．３．
実施例２７：（Ｒ）－Ｎ－（シアノメチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000117
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．５，１５５．５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．５，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１７．６，１１３．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，３５．８，３０．９，２９．１，２７．２．
実施例２８：Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000118
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．６Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１１．６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．８Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｂｒｍ），１．１６（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１２８．７，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．５，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６８．１，４８．４，４７．４，３５．７，３３．９，３１．５，３０．２，２９．３．
実施例２９：Ｎ－（２－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000119
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３２－３．１６（４Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．０７－１．０（８Ｈ，いくつかの多重線）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６７．２，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１１４．７，１０５．９，１０５．７，１０５．５，７１．１，５４．５，４８．４，３５．７，３３．９，３１．８，３１．７，３０．９，２９．３，２９．２，２４．１，２３．８．
実施例３０：（Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000120
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、薄いカーキ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．８２（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３７，３５．８，３５．１，２９．２，２９．１．
実施例３１：（Ｓ）－２－アミノ－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸
Figure 0007167155000121
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の（Ｓ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸（（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で調製）（０．３ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でｃｃ．ＨＣｌ（１．１７ｍｌ、１４．０８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を４時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、残渣を水（約１０ｍＬ）に取り、次いで得られた暗色の不溶性物質を濾別した。濾液を５Ｍ ＮａＯＨの添加によりｐＨ７に中和し、次いで氷中で３０分間エージングした。沈殿物を回収し、最小量の水で洗浄し、５０℃で真空乾燥した。粗生成物をアセトンで再スラリー化し、次いで乾燥させて、（Ｓ）－２－アミノ－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸をベージュ色の粉末として得た。収量：０．１１ｇ、４５％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．４－６．５（４Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．８，１６８．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．２，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５４．１，４８．４，４０．３，３５．８，３１．５，２９．１．
実施例３２：（（Ｒ）－Ｎ－シクロペンチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000122
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中のアミノシクロペンタン（０．０５ｍＬ、０．５０５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノン（実施例２３工程１）（０．１ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、混合物を酢酸エチル（約１０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム、１Ｍ ＨＣｌの溶液でそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。ジエチルエーテル－石油エーテルの混合物からの結晶化により、（Ｒ）－Ｎ－シクロペンチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミドをベージュ色の粉末として得た。収量：０．０６４ｇ、６１％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，５０．５，４８．４，３５．７，３２．２，３２．２，３１．５，２９．３，２３．４．
実施例３３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－４－（３－（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－オキソプロパノイル）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000123
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－（（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イリデン）（ヒドロキシ）メチル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１．０ｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）（実施例１工程１０）及びｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（０．２５２ｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３時間攪拌した。次いで混合物を蒸発乾固し、クロマトグラフィーに２回かけた（ジクロロメタン－メタノール、その後石油エーテル－酢酸エチル）。生成物を淡黄色の油状物として単離した。（収率：０．３３ｇ、２７％）。
工程２：３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパンアミド塩酸塩
Figure 0007167155000124
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１．３７ｍＬ、５．４９ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－４－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－オキソプロパノイル）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（０．３３ｇ、０．６８７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間攪拌した。得られた沈殿物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させて、生成物を白色の固形物として得た。（収量：０．１２５ｇ、５２％）。
工程３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）
Figure 0007167155000125
エタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中の３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパンアミド塩酸塩（０．１１７ｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）、チオシアン酸カリウム（０．０３９５ｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）及び６Ｍ ＨＣｌ（０．０１５ｍＬ、０．１８５ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で２時間攪拌した。その後すぐに、混合物を室温に冷却し、エタノールを蒸発させた。残渣を水とジクロロメタンに分配し、次いで有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。ジクロロメタン－メタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、表題の生成物を淡黄色の固形物として得た。収量：０．０３１ｇ、２５％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．１，１４５，１４４．９，１４４．９，１３１．９，１１３．７，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５０．８，３６．１，３１．２，２５．１，２３．
実施例３４：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－オキソシクロペンチル）アセトアミド
Figure 0007167155000126
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（５０ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間攪拌した。その後すぐに、２－アミノシクロペンタノン塩酸塩（７７ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）及び反応混合物をさらに１時間攪拌した。次いで、混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ溶液で洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で留去して乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン－メタノール（９：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより精製した。このようにして得られた油状物を、ｎ－ヘプタン中での研和により結晶化させた（淡褐色の粉末）。収量：６８ｍｇ、５６％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．１８，８．１７（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，２ｍ），２．１８－２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．８１－１．６６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２１４．８，２１４．８，１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１８．４，１１３．９，１１３．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５６．３，４８．５，３５．７，３５．６，３５．５，３１．２，２９．３，２８．７，２８．７，１７．９．
実施例３５：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－アミノエチル）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000127
乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド（実施例３３）（５２ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０３２ｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、混合物を０℃に冷却した。乾燥テトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）中の三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．１０３ｍｌ、０．８０９ｍｍｏｌ）の溶液を上記の混合物に滴下し、その後、反応物を室温まで温め、２時間攪拌した。その後すぐに、反応物を再び０℃に冷却し、１Ｍ ＨＣｌ（約０．３ｍＬ）でクエンチし、続いて２Ｍ ＨＣｌ（約０．２ｍＬ、ｐＨ＝１）を加えた。次いで混合物を室温まで温め、３０分間加熱還流した。その後すぐに、混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、次いでテトラヒドロフランを蒸発させた。水相をジクロロメタンで抽出し、その後、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、生成物を黄色の固形物として得た。収量：０．０３７ｇ、６０％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７７（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝２．３，９．３Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．８，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１３２．１，１１４．１，１１０．２，１１０．１，１１０，１１０，１０２．４，１０２．２，１０２，５０．８，３７．５，３６．３，２４．９，２２．５，２２．４．
実施例３６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトニトリル
工程１：（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－シアノアセチル）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000128
アセトニトリル（０．３５７ｍｌ、６．７９ｍｍｏｌ）と乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の冷却混合物（－７８℃）に、１．６Ｎｎ－ブチルリチウム（６．１９ｍｌ、９．９０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を低温で３０分間攪拌し、次いで無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）－３－ｔｅｒｔ－ブチル２－メチル５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２，３－ジカルボキシレート（２ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）（実施例４、工程１）の溶液を滴下した。反応混合物を低温で３時間攪拌し、次いで１ＭＨＣｌ（９．９０ｍｌ、９．９０ｍｍｏｌ）を加えてクエンチした。その後すぐに、混合物を室温まで温め、１Ｍ ＨＣｌを加えて混合物のｐＨを３に調整した。次いで、混合物をジエチルエーテルとブラインに分配し、有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィーで精製した（石油エーテル－酢酸エチル；９：１、４：１、その後２：１）。（収量：１．３１ｇ、５７％）。
工程２：３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパンニトリル塩酸塩
Figure 0007167155000129
（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－シアノアセチル）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１．３ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌの溶液（１７．９４ｍＬ、７１．７ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で４時間攪拌した。次いでジエチルエーテルを加え、混合物を１５分間攪拌した。得られた黄色の固形物を濾別し、真空下で乾燥させた。（収量：０．９６ｇ、８１％）。
工程３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトニトリル
Figure 0007167155000130
エタノール（１３ｍＬ）と水（１３ｍＬ）の混合物中の３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパンニトリル塩酸塩（９５０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、チオシアン酸カリウム（３４０ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃＨＣｌ（０．１３１ｍｌ、１．５９０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を分離し、蒸発乾固した。クロマトグラフィー（ジクロロメタン－メタノール（９８：２、その後９５：５）により、生成物を黄色の泡状物として得た。（収量：０．３５ｇ、３２％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０６（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．５Ｈｚ），１．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．４，１５７．２，１５７，１３２．５，１２８．３，１２８．３，１２８．２，１２８．２，１１７．２，１１７．１，１１７．１，１１７，１１７，１１７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１０８．８，５１．６，５１．６，３２．７，２１．９，２０．５，１３．４．
実施例３７：Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
工程１：（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000131
乾燥テトラヒドロフラン（４３ｍＬ）中のマロン酸エチルカリウム（３．３９ｇ、１９．８９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、不活性雰囲気下、室温で臭化マグネシウムジエチルエーテラート（３．４２ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）を加え、このようにして得られた白色の懸濁液を、５０℃で３時間加熱した（第１の混合物）。
並行して、乾燥テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸（実施例４工程１）（４．５ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）の淡黄色溶液に、１，１’－カルボニルジイミダゾール（３．６６ｇ、２２．５４ｍｍｏｌ）を、窒素下、０℃で少しずつ加えた。このようにして得られた黄色の溶液を室温まで温め、２時間攪拌し、次いで室温で第１の懸濁液に滴下した。その後すぐに、反応物を室温で２４時間攪拌し、混合物を硫酸水素ナトリウムでクエンチした。水相を酢酸エチル－石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。クロマトグラフィー（酢酸エチル－石油エーテル；９：１、その後４：１）により、生成物を軽質油として得た。（収量：３．５２ｇ、６１％）。
工程２：（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３－（ベンジル（メチル）アミノ）－３－オキソプロパノイル）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000132
トルエン（４ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１ｇ、２．４４２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ－メチルベンジルアミン（０．６３ｍｌ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０９０ｇ、０．７３３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。溶液を１００℃で２０時間加熱し、その後、室温に冷却し、酢酸エチル－石油エーテル（１：１）の混合物で希釈し、１Ｍ ＨＣｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；４：１、その後２：１）で精製して、生成物を黄色の油状物として残留させた。（収量：０．８８ｇ、６７％）。
工程３：Ｎ－ベンジル－３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－Ｎ－メチル－３－オキソプロパンアミド塩酸塩
Figure 0007167155000133
（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３－（ベンジル（メチル）アミノ）－３－オキソプロパノイル）－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（８７０ｍｇ、１．７９６ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（６．７ｍＬ、２６．９ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。次いでジエチルエーテルを加え、懸濁液を１５分間攪拌した。得られたオフホワイトの沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させた。（収量：０．５７ｇ、６７％）。
工程４：Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000134
エタノール（５．４ｍＬ）と水（５．４ｍＬ）の混合物中のＮ－ベンジル－３－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－Ｎ－メチル－３－オキソプロパンアミド塩酸塩（５５６ｍｇ、１．３２１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．１４１ｍｇ、１．４５３ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．０５４ｍＬ、０．６６１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相をジクロロメタンで抽出した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、生成物を淡黄色の半固体として得た。（収量：０．１７ｇ、２９％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（０．６５Ｈ，ｓ），１．６８（０．３５Ｈ，ｓ），７．３８（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４－７．１７（７．３Ｈ，ｍ），４．６４（０．７Ｈ，ｓ），４．５３（１．３Ｈ，ｍ），４．０９，４．０８（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８１，３．７９（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９－３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９８（１．９５Ｈ，ｓ），２．８１（１．０５Ｈ，ｓ），２．７６（０．３５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７２（０．６５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．１１（０．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０９（０．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．９，１３７．５，１３７．１，１３１．８，１３１．７，１２８．７，１２８．７，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１２７．７，１２７．３，１２７．１，１２６．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１３．９，５２．６，５１．５，５０．２，３５，３３．
実施例３８：Ｎ－ブチル－２－（（５ａＳ、６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000135
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，２ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，５．９，３．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．９９（１．６５Ｈ，ｓ），２．８２（１．３５Ｈ，ｓ），２．７９，２．７８（１Ｈ，２ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．５２（０．９Ｈ，ｍ），１．４３（１．１Ｈ，ｍ），１．３０（０．９Ｈ，ｍ），１．２４（１．１Ｈ，ｍ），１．１１（１Ｈ，ｍ），０．９２（１．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（１．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．８，１３１．７，１３１．６，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１４．１，１１４，５１．５，４９．１，４６．８，３５．１，３３．２，３２．４，３０，２９．５，２８．９，２８．９，２２．３，２２．２，２０．９，２０．８，１９．５，１９．４，１．
実施例３９：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ブチル（メチル）アミノ）エチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000136
Ｎ－ブチル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド（実施例３７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｂｒｍ），２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｂｒｍ），２．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．５７（２Ｈ，ｂｒｍ），１．３１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１４．９，７．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．７，１５７．２，１５７．１，１５６．５，１３１．６，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．２，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６，１１６，１１５．９，１１５．８，５５．１，５３．５，５１．５，３９．８，３２．６，２６，２２．２，２０．５，１９．８，１９．５，１３．６．
実施例４０：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ベンジル（メチル）アミノ）エチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000137
Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド（実施例３７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．５Ｈｚ），７．００－６．９３（２Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．６７（４Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．５Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１５９．３，１５８．９，１５７．６，１５７．２，１５５．８，１３７．５，１３０．３，１２９．４，１２８．６，１２８．１，１２８．１，１２８，１２８，１２７．５，１１９．３，１１７．１，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１６．５，１１６．５，１１６，１１５．９，１１５．８，１１５．８，６２．８，５５．８，５２．１，５２．１，４１．５，３２．７，２２．３，２１．２，２０．９．
実施例４１：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（（（１Ｈ－テトラゾール－５－イル）メチル）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000138
乾燥トルエン（１ｍＬ）中の２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトニトリル（実施例３６）（５０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にジブチルスズオキシド（４１．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を加え、続いてアジドトリメチルシラン（０．０４４ｍＬ、０．３３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で２４時間加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルと１Ｍ水酸化ナトリウム（１．６ｍＬ）に分配し、水相をジエチルエーテルで洗浄した。エーテル相を捨て、水相を２Ｍ ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性化した。得られた固形物を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。（収量：２５ｍｇ、３７％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９，３．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５６．８，１５３．１，１３２．４，１２８．５，１１７．２，１１６．９，１１５．９，５１．６，３２．６，２２，２０．５，１９．３．
実施例４２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000139
エチル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．７，１３０．９，１２８．９，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．９，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．６，５９．４，５１．４，５１．４，３２．４，２８，２２．５，２０．６．
実施例４３：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボン酸
工程１：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000140
イソプロピルアセテート（７ｍＬ）中の（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（実施例４４、工程９）（１．４ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．２５９ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）を０～５℃で加え、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（１．０８４ｍＬ、８．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を低温で２時間攪拌し、次いで０．５Ｍ水酸化ナトリウム（３０．８ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ）でクエンチし、室温で３０分間攪拌した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、黄色がかった油状物を残留させた。収量：１．３７ｇ、９７％）。
工程２：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ホルミルピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000141
乾燥ジクロロメタン（１４ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．４６ｇ、１．４６８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス－マーチンペルヨージナン（３－オキソ－１λ５－ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール－１，１，１（３Ｈ）－トリイルトリアセテート）（０．６２３ｇ、１．４６８ｍｍｏｌ）を一度に加えて、透明な溶液を得た。その後すぐに、混合物を室温で３時間攪拌し、およそ１／３に濃縮し、クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル９：１、その後４：１）にかけた。生成物を黄色がかった油状物として単離した。（収量：１．２１ｇ、９４％）。
工程３：（（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（シアノ（ヒドロキシ）メチル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000142
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）の混合物中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－ホルミルピロリジン－１－カルボキシレート（１．２ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、シアン化カリウム（０．３０１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃＨＣｌ（０．３１９ｍｌ、３．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８時間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固し、（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（シアノ（ヒドロキシ）メチル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを黄色がかった油状物として得た。（収量：１．４４ｇ、９９％）。
工程４：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－エトキシ－１－ヒドロキシ－２－オキソエチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000143
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（シアノ（ヒドロキシ）メチル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（１．４３ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）と２Ｍ ＨＣｌ（２８．５ｍｌ、５７．１ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で１６時間攪拌した。室温に冷却後、混合物をセライトプラグを通して濾過して不溶性の着色物質を除去し、次いで濾液を真空下で蒸発乾固した。残渣を乾燥エタノールで２回共沸させ、残渣を無水エタノール（２０ｍＬ）に溶解した。このようにして得られた溶液をジオキサン中の４ＭＨＣｌ（９．５１ｍｌ、３８．０ｍｍｏｌ）で処理し、還流下で２時間攪拌した。混合物を蒸発乾固し、次いで、無水エタノールで共沸させた。得られた半固体を無水エタノール（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミンを加えてｐＨ＝６～７に中和し、次いでトリエチルアミンの第２群（０．５３０ｍｌ、３．８０ｍｍｏｌ）を加え、続いてジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（０．８３０ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で２時間攪拌し、次いで４０℃で蒸発乾固した。残渣をジクロロメタンと水に分配し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；９：１、その後４：１）により、生成物を黄色の油状物として得た。（収量：１．１６ｇ、７９％）。
工程５：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－エトキシ－２－オキソアセチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000144
乾燥ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－エトキシ－１－ヒドロキシ－２－オキソエチル）ピロリジン－１－カルボキシレート（１．１５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス－マーチンペルヨージナン（３－オキソ－１λ５－ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール－１，１，１（３Ｈ）－トリイルトリアセテート）（１．２６６ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を室温で一度に加え、混合物を２時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、その後、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；４：１）により精製した。生成物を黄色がかった油状物として単離した。（１．０８ｇ、収率９４％）。
工程６：２－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－オキソ酢酸エチル塩酸塩
Figure 0007167155000145
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５．２２ｍＬ、２０．８７ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－エトキシ－２－オキソアセチル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．４ｇ、１．０４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を、室温で４時間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）と石油エーテル（５ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間攪拌した。その後すぐに、得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテル、石油エーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して２－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－オキソ酢酸塩酸塩を白色の粉末として得た。（収量：０．３４ｇ、９２％）。
工程７：（Ｓ）－エチル６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000146
エタノール（５ｍＬ）と水（５ｍＬ）の混合物中のエチル２－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－オキソ酢酸塩酸塩（０．３３ｇ、１．０３２ｍｍｏｌ）、６Ｍ ＨＣｌ（０．０８６ｍｌ、０．５１６ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．１１０ｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、得られた固形物を回収し、エタノールと水の混合物（１：１）で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）－エチル６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボキシレートを白色の固形物として得た。（収量：０．２８ｇ、８４％）。
工程８：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボン酸
Figure 0007167155000147
メタノール（２ｍｌ）中の（Ｓ）－エチル６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボキシレート（０．０８ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５Ｍ水酸化ナトリウム（０．１４８ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）を室温で加え、溶液を２４時間攪拌した。次いで、混合物を水（２ｍＬ）で希釈し、５Ｍ水酸化ナトリウムの第２群（０．１４８ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４８時間攪拌した。メタノールを真空下で除去し、残渣を水で希釈し（約５ｍＬ）、次いで６Ｍ ＨＣｌを加えてｐＨ＝２に酸性化した。沈殿物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボン酸を白色の粉末として得た。（収量：０．０５２ｇ、７１％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４９（１Ｈ，ｓ），７．１６（３Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，８．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．８Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，８．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，９．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５９．５，１５８．９，１４５，１４５，１４４．９，１４０．４，１１２．６，１１０．９，１１０．９，１１０．８，１１０．８，１０２．８，１０２．６，１０２．４，５０．８，４５．７，３２．３．
実施例４４：２－（５ａ－（チオフェン－２－イル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000148
３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（チオフェン－２－イル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例４と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．０Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５６．４，１４３．６，１３２．２，１２７．５，１２５．１，１２４．７，１１２．３，６０．７，５２．２，３２．７，２９．７，２４．９，２４．３，１４．１．
実施例４５：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルバルデヒド
工程１：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000149
乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジメチルスルホキシド（０．５４３ｍＬ、７．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、外部氷水浴で冷却しながら、ジエチルエーテル中の１．６Ｍメチルリチウム（４．７７ｍＬ、７．６４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温まで温め、４０分間攪拌した。その後すぐに、（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（実施例１工程９）（０．５ｇ、１．５２８ｍｍｏｌ）の溶液及び乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（０．２４８ｇ、１．５２８ｍｍｏｌ）を外部氷水浴で冷却しながら滴下し、混合物を室温まで温め、窒素下で３０分間攪拌した。次いで混合物を０℃に冷却し、２Ｍ ＨＣｌ（３．８２ｍｌ、７．６４ｍｍｏｌ）を加えてｐＨ＝４～５に中和した。その後、ブラインを加えた。混合物を酢酸エチル－石油エーテル（２：１）の混合物で抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を黄色がかった油状物として得た。（収量：０．４４ｇ、７４％）。
工程２：１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩
Figure 0007167155000150
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（２－（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．４３ｇ、１．１１０ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５．５５ｍＬ、２２．２０ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、室温で２時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテル－石油エーテルの混合物で希釈し、３０分間エージングし、分離した油から上澄み液をデカントし、分離した油を高真空下で静置して固化させ、１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩を得た。（収量：０．３２ｇ、８９％）。
工程３：（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルバルデヒド
Figure 0007167155000151
エタノール（４ｍＬ）と水（４ｍＬ）の混合物中の１－（（４Ｓ）－４－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩（０．３１ｇ、０．９５７ｍｍｏｌ）、６Ｍ ＨＣｌ（０．０８０ｍｌ、０．４７９ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．０９９ｇ、１．０１９ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３０分間攪拌した。その後すぐに、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、得られた固形物を濾別し、母液をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固した。残渣を最初の沈殿物と合わせ、次いで酢酸エチルから再結晶して（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルバルデヒドをベージュ色の粉末として得た。（収量：０．０３５ｇ、１３％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），７．１８（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１０．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，８．１Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．０Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１６３．４，１６３．３，１６１．７，１６１．６，１６０．８，１４５．８，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１２１．２，１１１，１１１，１１０．９，１１０．８，１０２．９，１０２．８，１０２．６，５１，４５．７，３１．４．
実施例４６：（Ｓ）－１－（ヒドロキシメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000152
乾燥ジエチルエーテル（２ｍＬ）及び乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の（Ｓ）－エチル６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボキシレート（実施例４３、工程７と同様）（０．０８ｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウム（０．１０２ｍｌ、０．２４４ｍｍｏｌ）の２．４Ｍ懸濁液を、外部氷水浴で冷却しながら滴下した。反応物を低温で３０分間攪拌し、次いで２Ｍ ＨＣｌでｐＨ＝１～２にクエンチした。その後すぐに、混合物をジクロロメタン（約５ｍＬ）で希釈し、不溶性物質を回収し、水及びジクロロメタンでそれぞれ洗浄した。湿ったフィルターケーキを加熱しながらエタノールとジクロロメタンの混合物に溶解し、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固して、（Ｓ）－１－（ヒドロキシメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンをオフホワイトの固形物として得た。（収量：０．０２６ｇ、３６％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５３．１，４８．４，３５．７，２９．
実施例４７：（Ｓ）－１－（メチルスルホニルメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
工程１：（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（２，３，５，６－ジフルオロフェニル）－２－（２－（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000153
乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（０．５ｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）（実施例４４、工程９と同様）の溶液に、ジ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノン（０．２２３ｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を３０分間攪拌した。その後すぐに、ジエチルエーテル中の１．６Ｍメチルリチウム（４．３０ｍｌ、６．８８ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジメチルスルホン（０．６４８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、混合物を１５分間攪拌し、その後、先に調製したイミダゾリド溶液を、攪拌及び氷水浴で冷却しながら加えた。混合物を低温で３０分間攪拌し、次いで２Ｍ ＨＣｌ（３．４４ｍｌ、６．８８ｍｍｏｌ）でクエンチし、ジエチルエーテル（約１５ｍＬ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー（酢酸エチル－石油エーテル；４：１、その後２：１）にかけ、（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－（メチルスルホニル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを無色の油状物として得た。（収量：０．４５ｇ、７４％）。
工程２：２－（メチルスルホニル）－１－（（４Ｓ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタノン塩酸塩
Figure 0007167155000154
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（４．６７ｍＬ、１８．６６ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－（メチルスルホニル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．４１ｇ、０．９３３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を、室温で３時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）と石油エーテル（５ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間エージングさせた。このようにして得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテル及び石油エーテルで洗浄し、次いで５０℃で真空乾燥して、２－（メチルスルホニル）－１－（（４Ｓ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタノン塩酸塩を白色の粉末として得た。（収量：０．２８ｇ、８０％）。
工程３：（Ｓ）－１－（（メチルスルホニル）メチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000155
エタノール（４ｍＬ）と水（４ｍＬ）の混合物中の２－（メチルスルホニル）－１－（（４Ｓ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタノン塩酸塩（０．２７ｇ、０．７１９ｍｍｏｌ）、６Ｍ ＨＣｌ（０．０６０ｍｌ、０．３５９ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．０７７ｇ、０．７９０ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）－１－（メチルスルホニルメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンを白色の粉末として得た。（収量：０．２１ｇ、７７％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０８（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．５Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，９．４Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１６．４Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．６，１３２．９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１０８，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５０．１，４９，３９．６，３５．６，２９．５．
実施例４８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－フェネチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
工程１ （１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（メトキシ（メチル）カルバモイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000156
乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸（３ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）（実施例４４、工程９と同様）の攪拌溶液に、窒素下、室温で１，１’－カルボニルジイミダゾール（１．７２０ｇ、１０．６１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、混合物を１時間攪拌した。その後すぐに、Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０３５ｇ、１０．６１ｍｍｏｌ）を一度に加え、得られた懸濁液を一晩攪拌した。次いで、混合物を水で洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた淡黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；４：１、その後２：１）により精製した。生成物を淡黄色の泡状物として単離した。（収量：２．２１ｇ、５９％）。
工程２ （１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－フェニルプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000157
乾燥ジエチルエーテル（８ｍＬ）中の臭化フェネチルマグネシウムの攪拌氷冷混合物（（２－ブロモエチル）ベンゼン（０．４４６ｍｌ、３．２７ｍｍｏｌ）及びマグネシウム切片（０．１６５ｇ、６．８０ｍｍｏｌ）から調製）の溶液に、乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（メトキシ（メチル）カルバモイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の溶液を１０℃未満で滴下した。反応混合物を室温で２４時間攪拌した。次いで混合物を０℃に冷却し、２Ｍ ＨＣｌを注意深く加えた。相を分離し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。得られた淡黄色の油状物をクロマトグラフィーで精製した（石油エーテル－酢酸エチル；９：１、４：１、その後２：１）。（収量：０．３４ｇ、３０％）。
工程３ １－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－フェニルプロパン－１－オン塩酸塩
Figure 0007167155000158
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１．５９ｍＬ、６．３６ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（３－フェニルプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（３４０ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、こうして得られた油状物を精製せずに使用した。（収量：０．２８９ｇ、１００％）。
工程４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－フェネチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000159
エタノール（３ｍＬ）と水（３ｍＬ）の混合物中の１－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－３－オキソプロパン－１－オン塩酸塩（２８９ｍｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．０８５ｍＬ、０．８７４ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．０３３ｍｌ、０．３９７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間加熱還流した。次いで混合物を室温に冷却し、エタノールを蒸発させた。沈殿した油状物をジクロロメタンで水相から抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた淡黄色の泡状物をクロマトグラフィー（石油エーテル－酢酸エチル；１：１、その後１：２）により精製して黄色の泡状物を残留させた。（収量：０．１１ｇ、３４％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２０（５Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｍ），１．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），０．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．８，１５８．６，１５８．６，１５７．２，１５７，１５７，１５５．７，１４０．８，１３０．５，１２８．８，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１２８．３，１２８．３，１２８．２，１２８．２，１２６，１１８．７，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．７，５１．３，５１．３，３３．９，３２．４，２５．９，２２．４，２０．５．
実施例４９：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（３－フェニルプロピル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000160
（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（２，５－ジフルオロフェニル）－４－（メトキシ（メチル）カルバモイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート及び（３－フェニルプロピル）マグネシウムブロミドから実施例４８と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．２８（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２４－７．１４（４Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．７，１５８．７，１５７．２，１５７．１，１５７．１，１５５．８，１４１．５，１３０．２，１２８．８，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１２８．４，１２８．３，１２５．８，１１９．１，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．６，５１．３，５１．３，３４．４，３２．５，２９．２，２３．６，２２．５，２０．６．
実施例５０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（ヒドロキシメチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
工程１ （１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（シアノ（ヒドロキシ）メチル）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000161
テトラヒドロフラン（３．４ｍＬ）と水（１．７２ｍＬ）の混合物中の（１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－ホルミル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（０．５００ｇ、１．５４６ｍｍｏｌ）（実施例３９工程８と同様）の攪拌溶液に、シアン化カリウム（０．１２１ｇ、１．８５６ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．１２７ｍＬ、１．５４６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。次いで、混合物をジクロロメタンで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を黄色の油状物として得た。（収量：０．５５４ｇ、８７％）。
工程２ （１Ｓ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－（２－エトキシ－１－ヒドロキシ－２－オキソエチル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート
Figure 0007167155000162
２Ｍ ＨＣｌ（１１，８６ｍＬ、２３，７２ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－（シアノ（ヒドロキシ）メチル）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（０，５５４ｇ、１，５８１ｍｍｏｌ）の溶液を２０時間還流した。次いで、混合物を室温に冷却し、沈殿した褐色の固形物を濾過により除去した。濾液を蒸発乾固し、次いで、エタノールで２回共沸させた。このようにして得られた残渣をエタノール（９ｍＬ）に溶解し、次いでジオキサン中の４ＭＨＣｌ（３，９５ｍＬ、１５，８１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を２時間還流し、その後室温に冷却し、エタノールで２回蒸発させた。得られた残渣をエタノール（１１ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０，２２ｍＬ、１，５８１ｍｍｏｌ）を加えてｐＨ＝６～７に中和し、続いてジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（０，３４５ｇ、１，５８１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を減圧下で濃縮した（水浴＜４０℃）。残渣を水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製物質をクロマトグラフィー（石油エーテル中の８％酢酸エチル）により精製した。生成物を淡黄色の油状物として単離した。（収量：０．２１ｇ、３３％）。
工程３ エチル２－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－２，２－ジヒドロキシ酢酸塩酸塩
Figure 0007167155000163
ジクロロメタン（５，３ｍＬ）中の（１Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－（２－エトキシ－１－ヒドロキシ－２－オキソエチル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（０，２１０ｇ、０，５２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス－マーチンペルヨージナン（３－オキソ－１λ５－ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール－１，１，１（３Ｈ）－トリイルトリアセテート）（０，２２４ｇ、０，５２８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応物を室温で４時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去して、淡いピンク色のパステルを得た。クロマトグラフィー（ジクロロメタン－メタノール－アンモニア水）により、生成物を淡黄色の油状物として得た。（収量：．１４２ｇ、６８％）。
工程４ エチル２－（（１Ｒ，５Ｓ）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－２，２－ジヒドロキシ酢酸塩酸塩
Figure 0007167155000164
ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１，７９６ｍＬ、７，１８ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル１－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－（２－エトキシ－２－オキソアセチル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレート（０，１４２ｇ、０，３５９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２．５時間攪拌した。次いで混合物をジエチルエーテル（４ｍＬ）と石油エーテル（１ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間攪拌し、その後、揮発性物質を蒸発させて、生成物を褐色の油状物として得た。（収量：０．１２６ｇ、１００％）。
工程５ （５ａＳ，６ａＲ）－エチル５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボン酸塩
Figure 0007167155000165
エタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中のエチル２－（（５Ｓ）－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－イル）－２，２－ジヒドロキシ酢酸塩酸塩（０，１２６ｇ、０，３６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ｃｃ．ＨＣｌ（０．０３ｍＬ、０，１８０ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０，０３９ｇ、０，３９６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を３０分間還流し、次いで室温に冷却した。攪拌を一晩続け、次いで得られたオフホワイトの沈殿物を濾別し、冷水で洗浄し、真空下で乾燥させた。（収量：０．７９ｍｇ、６５％）。
工程６ （５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（ヒドロキシメチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000166
乾燥ジエチルエーテル（３，２ｍＬ）と乾燥テトラヒドロフラン（１，６ｍＬ）の混合物中の（５ａＳ，６ａＲ）－エチル５ａ－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－カルボキシレート（０，１８８ｇ、０，５５９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラヒドロフラン中の２．４Ｍ水素化アルミニウムリチウム懸濁液（０，２５６ｍＬ、０，６１５ｍｍｏｌ）を、氷水浴で冷却しながら滴下した。反応物を０～５℃で３０分間攪拌し、０．５Ｍ ＨＣｌ（約５ｍＬ）でｐＨ＝１～２にクエンチし、次いで、ジエチルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、淡黄色の粉末を得た。（収量：０．０３８ｇ、２２％）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（３Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２５（２Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．７，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１３１．４，１１９．８，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５３．１，５０．７，３６．３，２５．４，２２．９．
実施例５１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000167
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，１．０Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．９，１６１．９，１６０．２，１６０．２，１５８．８，１５８．８，１５８．８，１５７．２，１５７．１，１３３．１，１３３，１３１．９，１１７．１，１１７，１１６．９，１１３．５，１１３．５，１１３．４，１１３．３，１１３．３，１０３．７，１０３．７，１０３．６，１０３．６，５１．５，２９．９，２６．５，２１．８，２１．２．
実施例５２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000168
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．３，１５９．６，１５６．１，１３２．１，１３０．１，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１３，５１．６，３２．４，２９．９，２２．２，２０．６．
実施例５３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000169
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，１．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．１，１６１．５，１５６．３，１４４．８，１４４．７，１３４．２，１３４．１，１３２，１２３，１２２．９，１１４．３，１１４．２，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５０．８，３６．１，３６．１，２９．９，２５．１，２２．６．
実施例５４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000170
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物をオフホワイトの泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６１．３，１５９．６，１５６．２，１３２．３，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１２．３，６０．７，５１．６，５１．６，３２．４，２９．８，２２．１，２０．６，１４．１．
実施例５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000171
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，２．０Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６３．１，１６１．５，１５６．４，１４４．７，１４４．７，１３４．２，１３４．１，１３２．３，１２３，１２３，１１４．４，１１４．２，１１２．９，１１２．８，１１２．１，６０．７，５０．９，３６．１，３６．１，２９．８，２５，２２．７，１４．１．
実施例５６：（２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000172
無水ジクロロメタン（１１ｍＬ）中の２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例５２）（６３０ｍｇ、１．８６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１，１’－カルボニルジイミダゾール（３６２ｍｇ、２．２３２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、メタノール中の７Ｍのアンモニア（０．５３ｍＬ、３．７２ｍＬ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、得られた褐色の油状物をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン－メタノール）により分離した。ジクロロメタン－ジエチルエーテル－石油エーテルの混合物中での研和により、表題生成物を暗黄色の固形物として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６１．２，１５９．６，１５５．９，１３１．８，１３０．１，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２９，１２８．９，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４，５１．６，３２．３，３１．２，２２．１，２０．７．
実施例５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000173
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例５１）から実施例５６と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，１．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６１．９，１６１．９，１６０．２，１６０．２，１５８．８，１５８．８，１５７．２，１５７．１，１５５．８，１３３，１３３，１３１．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１４．４，１１３．５，１１３．５，１１３．４，１１３．３，１０３．７，１０３．７，１０３．６，１０３．６，５１．４，３１．２，２６．４，２１．７，２１．３．
実施例５８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000174
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例５３）から実施例５６と同様の方法で化合物を調製した。生成物をベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，１．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６３．１，１６１．５，１５６．１，１４４．９，１４４．９，１３４．２，１３４．１，１３１．９，１２３，１２３，１１４．３，１１４．１，１１３．７，１１２．９，１１２．８，５０．９，３６．１，３６．１，３１．２，２４．９，２２．８
実施例５９：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000175
（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．９，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１２．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６０．７，４８．７，３５．６，２９．８，２９．３，１４．１．
実施例６０：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000176
（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．９，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１２．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６０．７，４８．７，３５．６，２９．８，２９．２，１４．１．
実施例６１：（Ｒ）－２－（６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000177
（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．７，９．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．９Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５９．１，１５９，１５７．５，１５７．５，１５７．１，１５７．１，１５５．６，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．２，１１５．１，１１５，１１３．１，６０．７，４９．４，４０．３，２９．８，２９．６，１４．１．
実施例６２：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000178
（４Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６０．３，１５８．７，１５５．６，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．３，１３０．７，１３０．６，１２９．７，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１３，６０．７，４９．３，４０．４，２９．８，２９．５，１４．１．
実施例６３：（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000179
（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１５５．５，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２９．６，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１２．７，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６０．６，４８．６，３５．７，２９．８，２９．１，１４．
実施例６４：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000180
（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１５９．８，１５８．１，１５５．６，１３０．３，１３０．２，１２９．７，１２８．９，１２８．８，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１３，６０．７，４９．３，４０．３，２９．８，２９．５，１４．
実施例６５：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート
Figure 0007167155000181
（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．４，６．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．３Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５５．４，１３０，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１２．６，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，６０．６，４８．７，３５．２，２９．８，２９．３，１４．
実施例６６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000182
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、緑がかった固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５７（６Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．３，１５９．６，１５６，１３１．８，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１３．７，６６，５４．９，５１．６，４５．７，４１．８，３２．４，２９，２２．１，２０．７．
実施例６７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000183
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｏｃｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６１．２，１５９．６，１５５．８，１３１．６，１３０．２，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．１，５１．５，５１．５，４０．７，３２．３，３１．５，２２．４，２２．３，２２，２０．８．
実施例６８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000184
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，１．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６３．１，１６１．４，１５６．２，１４４．９，１４４．８，１３４．２，１３４．１，１３２，１２３，１２３，１１４．３，１１４．１，１１３．４，１１２．９，１１２．８，５０．９，３６，３６，３１．３，２４．９，２２．８．
実施例６９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
Figure 0007167155000185
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６３．１，１６１．５，１５６．１，１４４．８，１４４．８，１３４．２，１３４．１，１３１．６，１２２．９，１２２．９，１１４．３，１１４．１，１１３．８，１１２．９，１１２．７，５０．８，３７，３６，３６，３５．１，２９．２，２５．１，２２．８．
実施例７０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000186
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｓ），７．５９－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，６．９Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｔｂｒ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３３，１３３，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，５１．６，４６．１，４５．６，３２．２，３０．５，２５．６，２４，２２．１，２０．７．
実施例７１：（Ｒ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000187
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．７１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．５，１２０．３，１２０．２，１１９．２，１１４．７，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５４．４，４８．５，４２，４２，３５．９，３５．８，３１．５，２９．２，２４．１．
実施例７２：（Ｒ）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000188
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．９８（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５９．７，４８．４，４１．７，３５．８，３１．５，２９．１．
実施例７３：（Ｒ）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000189
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．２９－３．１６（８Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７０．５，５７．８，４８．４，３８．６，３５．７，３１．４，２９．２．
実施例７４：（Ｓ）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000190
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．８Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６０．３，１５８．７，１５５．２，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．３，１３０．８，１３０．７，１２８．８，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１４．８，５０．５，４９．２，４０．３，３２．２，３１．５，２９．７，２３．４．
実施例７５：２－（（Ｒ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000191
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５５．３，１３０．４，１３０．３，１２９，１２８．９，１２８．８，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１４．６，７２．４，６６．３，４９．８，４９．２，４０．３，３２，３１．３，２９．６．
実施例７６：（Ｒ）－Ｎ－シクロペンチル－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000192
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．６Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．６Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．１，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２９，１１６．６，１１６．４，１１６．３，１１４．５，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，５０．５，４８．６，３５．３，３２．２，３２．２，３１．５，２９．４，２３．４．
実施例７７：２－（（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000193
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．８Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．１，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２９．２，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１４．２，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，７２．４，６６．３，４９．８，４８．６，３５．３，３２，３１．３，２９．４．
実施例７８（：（Ｒ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000194
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．２Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．４，３．８Ｈｚ），０．６０（２Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，３５．７，３１．３，２９．２，２２．４，５．６，５．６．
実施例７９：（Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000195
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），０．８７（１Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ），０．１３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４３．１，３５．８，３１．５，２９．２，１０．７，３．２．
実施例８０：（Ｒ）－Ｎ－シクロブチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000196
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，４４，３５．７，３１．４，３０．２，３０．２，２９．２，１４．６．
実施例８１：（Ｒ）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000197
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４８－３．３８（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．２６（４Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，５４．６，５４．２，４８．５，４５．６，４５．１，４１．２，３５．８，２９．２，２９．１．
実施例８２：（Ｒ）－１－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000198
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｓｂｒ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：６６．２，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６５．４，６５．４，４８．４，４２．８，３９，３５．８，３４．５，３４．４，３３．８，２９．２，２９．１，２９．１．
実施例８３：（Ｒ）－１－（４－（ヒドロキシメチル）ピペリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000199
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｂｒ），４．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），１．７４－１．５１（３Ｈ，ｍ），０．９８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６６．１，１５５．２，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．５，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６５．５，６５．５，４８．５，４５．３，４５．３，４１．３，３８．３，３８．３，３５．８，３５．７，２９．２，２９．２，２９，２８．３，２８．３．
実施例８４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000200
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１０．５Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．７６（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６，１１５．９，１１４．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，５０．５，４８．５，３５．６，３２．２，３２．２，３１．５，２９．３，２３．４．
実施例８５：（Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（４－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000201
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．７Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．４１（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６６．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，５９．５，５２．５，５２．１，４８．５，４５．２，４１．３，３６．６，３５．８，３４．９，２９．２，２９．
実施例８６：（Ｒ）－１－（２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペリジン－４－カルボキサミド
Figure 0007167155000202
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．１，６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１５．７Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１７５．９，１６６．３，１６６．２，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，４４．８，４１．２，４１，３５．８，２９．１，２９．１，２９，２８．７，２８．１．
実施例８７：（Ｒ）－１－（１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカン－８－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000203
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９０（４Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．１，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．３，１０６．３，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６３．８，４８．４，４３．４，３５．８，３４．９，３４．３，２９．２，２９．
実施例８８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000204
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４０．６，３５．６，３１．５，２９．３，２２．３．
実施例８９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（３－モルホリノプロピル）アセトアミド
Figure 0007167155000205
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ），２．２９（４Ｈ，ｂｒｓ），２．２４（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．３，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．２，５５．８，５３．３，４８．５，３７．１，３５．６，３１．５，２９．３，２５．９．
実施例９０：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000206
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．８，４８．６，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
実施例９１：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000207
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４３（４Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ），２．２６（４Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．６，５４．２，４８．６，４５．６，４５．１，４１．２，３５．７，２９．３，２９．１．
実施例９２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000208
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９５（１．６Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．７９（１．４Ｈ，ｓ），１．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．３１－１．１５（２Ｈ，ｍ），０．９０，０．８５（３Ｈ，２ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６７．５，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１４．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．１，４８．６，４６．７，３５．７，３５，３３．１，３０，２９．４，２９．３，２９．３，２８．９，２８．８，１９．５，１９．３，１３．７．
実施例９３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000209
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．５Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．７，４８．５，４１．７，３５．７，３１．５，２９．２．
実施例９４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000210
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１５．９Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｍ），０．５９（２Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３５．６，３１．３，２９．３，２２．４，５．６，５．６．
実施例９５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000211
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），０．８７（１Ｈ，ｍ），０．３７（２Ｈ，ｍ），０．１３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４３．１，３５．６，３１．５，２９．３，１０．７，３．２．
実施例９６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000212
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３５．７，３１．２，２９．２．
実施例９７：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－プロピルアセトアミド
Figure 0007167155000213
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．８Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．３９（２Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４０．５，３５．７，３１．５，２９．３，２２．３，１１．４．
実施例９８：１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000214
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），５．１８－４．５７（１Ｈ，２ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．０－３．８６（１Ｈ，２ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．６７－３．１８（７Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔｓ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．０１－１．６８（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６６．７，１５５．１，１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．６，１１４．１，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６２．６，６０．９，５８．８，５８．８，４８．４，４７，４５．５，３５．８，３５．７，３０．７，３０，２９．２，２７．８，２６．７，２３．４，２１．４．
実施例９９：（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000215
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．３，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４４，３５．７，３１．４，３０．２，３０．２，２９．２，１４．６．
実施例１００：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000216
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．９７（０．３５Ｈ，ｂｒｓ），４．７１（０．６５Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１１．２Ｈｚ），３．９５（０．３５Ｈ，ｍ），３．９１（０．６５Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５７（０．３５Ｈ，ｍ），３．５２－３．３６（３．６５Ｈ，ｍ），３．３１－３．１４（３Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），１．８４（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１４．５，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６２．７，６０．９，５８．８，５８．８，４８．６，４８．６，４７，４５．５，３５．６，３０．７，３０．１，２９．４，２９．３，２７．８，２６．７，２３．４，２１．４．
実施例１０１：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000217
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４６．２，４５．５，３５．６，３０．５，２９．３，２５．６，２４．
実施例１０２：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド
Figure 0007167155000218
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．５Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４４，３５．６，３１．４，３０．２，３０．２，２９．３，１４．７．
実施例１０３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000219
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２２－３．１７（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７０．５，５７．８，４８．５，３８．６，３５．６，３１．５，２９．３．
実施例１０４：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000220
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．５，４６．１，４５．５，３５．７，３０．４，２９．２，２５．６，２４．
実施例１０５：（Ｓ）－１－（ピロリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000221
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．５，４６．１，４５．５，３５．７，３０．４，２９．２，２５．６，２４．
実施例１０６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000222
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６０．２，１６０．１，１５８．６，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１５５，１５４．９，１４３．７，１４３．２，１２９．８，１２９．７，１２９．４，１２６．３，１２３．９，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６，１１４．１，１１４，１１３．３，１１３．１，４８．５，３８．１，３５．６，３４．３，３１．５，２９．２．
実施例１０７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000223
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．２６－３．１５（５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．１，１２９．７，１２９．６，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７０．５，５７．８，４８．５，３８．６，３５．６，３１．５，２９．２．
実施例１０８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000224
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３１．２，２９．２．
実施例１０９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000225
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，４．８，７．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１４８．８，１４８．１，１３５．２，１３４．７，１２９．７，１２９．７，１２９．３，１２３．３，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３９．８，３５．６，３１．４，２９．２．
実施例１１０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000226
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，４６．１，４５．５，３５．６，３０．４，２９．３，２５．６，２４．
実施例１１１：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000227
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．５６（４Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．４，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，４２．１，４２．１，４２．１，３８．５，３８．４，３８．４，３５．６，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．２，２８．９．
実施例１１２：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000228
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．２７－３．１７（５Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４８．３，４３．９，３５．６，３１．４，２９．３，２９．１．
実施例１１３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000229
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．８，６．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９．４，１２７．５，１２５．６，１２３．８，１２１．９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３１．１，２９．２．
実施例１１４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
Figure 0007167155000230
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１５．９，１１３．８，１１３．２，１１３．１，５３，４８．５，４０．８，３５．６，３３，３１．３，２９．２．
実施例１１５：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000231
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１１．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．５Ｈｚ），２．４６－２．２４（４Ｈ，２ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５５．３，１５５，１２９．８，１２９．７，１２９．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．２，１１６．１，１１６．１，１１６，１１３．８，１１３．３，１１３．３，１１３．１，１１３．１，５４．２，４８．７，４８．５，３５．６，３３．９，３１．５，３０．４，２９．３．
実施例１１６：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000232
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．８Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．７，４８．６，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
実施例１１７：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000233
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．０，５．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５６（６Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２４．２，１２２．６，１２１，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４２．１，４２．１，４２．１，３８．５，３８．４，３８．４，３５．７，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．３，２８．９．
実施例１１８：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
Figure 0007167155000234
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．２Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３０－３．１８（５Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３，４８．５，４０．８，３５．７，３３，３１．３，２９．２．
実施例１１９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000235
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．７，４８．５，４１．７，３５．７，３１．５，２９．３．
実施例１２０：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセトアミド
Figure 0007167155000236
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．８Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．２Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ），１．３３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．９，５１．５，５１．５，４８．６，４５，４５，３５．７，３５．６，３１．４，３１．３，３１．３，２９．３，２６．２，２６．２，２１．５．
実施例１２１：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－ヒドロキシピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000237
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０８（０．５Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．６４－３．４３（４Ｈ，ｍ），３．３５（０．５Ｈ，ｍ），３．２６－３．１３（１．５Ｈ，ｍ），３．１０（０．５Ｈ，ｍ），３．００（０．５Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｍ），２．５７（０．５Ｈ，ｍ），１．８７－１．７２（１Ｈ，２ｍ），１．６５（１Ｈ，ｍ），１．４４（０．５Ｈ，ｍ），１．３１（１．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６６．７，１６６．４，１６６．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．４，１１４．３，１１４．３，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６５，６４．９，５４．９，５２．３，４８．６，４５．４，４５．４，４１．７，４１．７，３５．７，３２．８，３２．８，３２．３，３２．３，２９．３，２９．２，２９．１，２９，２３．４，２３．４，２１．７，２１．７．
実施例１２２：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－２－（（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）メチル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000238
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，２ｓ），８．００（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．５Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｍ），３．０７，２．９６（１Ｈ，２ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），１．８７－１．５８（５Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１５３．９，１５３．４，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１４．３，１１４．３，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７８．４，５６．４，４８．５，４６．４，４６．１，４０．９，３５．７，３１．５，２９．３，２８．１，２７．６，２３．１，２２．２．
実施例１２３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000239
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．４，５８．４，４８．６，４３．９，３７．５，３５．７，２９．２，２９，２９，２４．７，２４．１．
実施例１２４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000240
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２３．３，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３９．８，３５．６，３１．４，２９．２．
実施例１２５：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
Figure 0007167155000241
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．３，５１．１，４８．６，４３．８，４０．３，３５．７，２９．２，２８．７．
実施例１２６：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000242
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．４，５８．４，４８．６，４３．９，３７．５，３５．７，２９．２，２９，２９，２４．７，２４．１．
実施例１２７：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－シクロヘキシルエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000243
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．６４（４．７Ｈ，ｍ），１．２３（１．３Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．６，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．７，４８．５，４２．３，３５．６，３１．６，２９．５，２８．８，２８．５，２６，２５．７，２５．７，１７．５．
実施例１２８：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000244
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１．６Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．８８（２．４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．５７，３．４８（２Ｈ，２ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８４，２．７１（３Ｈ，２ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１５．３Ｈｚ），１．８２－１．６１（２Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６７．６，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１５５，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４．４，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６．５，６６．５，６６．２，４９．６，４８．６，３５．７，３０．２，３０．２，３０，２９．５，２９．４，２９．３，２９．２，２７．
実施例１２９：（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000245
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２８－３．１７（３Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．８Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４８．３，４３．９，３５．７，３１．４，２９．２，２９．１．
実施例１３０：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000246
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．２，５．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４８．３，４３．９，３５．６，３１．４，２９．３，２９．１．
実施例１３１：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000247
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，８．１，５．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．８７（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６４（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４０－３．２９（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１．２Ｈ，ｓ），２．８２（１．８Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．５，５８．４，５１．６，５０，４８．６，３６．４，３５．６，３３．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．１，２９．
実施例１３２：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000248
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（０．６Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝３．８，１１．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．７Ｈｚ），３．５８（０．４Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．６，３．５Ｈｚ），３．５１（０．８Ｈ，ｍ），３．４６（１．２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８１，２．６９（３Ｈ，２ｓ），１．８４－０．９７（１０Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６７．３，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１５５，１３２．４，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１４．５，１１４．３，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５５．７，５２，４８．６，３５．７，３０．２，３０．２，３０，２９．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．２，２９．２，２６．９，２５．３，２５．１，２５．１，２５，２４．８．
実施例１３３：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000249
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｈｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４０．６，３５．６，３１．５，２９．４，２２．３．
実施例１３４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000250
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６，１．７５（１Ｈ，２ｂｒｓ），８．５２（０．７Ｈ，ｍ），８．４９（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ），７．６９－７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４０（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．６５（０．６Ｈ，ｓ），４．５３（１．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３１－３．１３（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｓ），２．８５－２．７３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．４，１５５．２，１４９．１，１４８．７，１４８．５，１４８．３，１３５．４，１３４．７，１３３．１，１３２．７，１２９．７，１２９．６，１２９．３，１２９．３，１２３．７，１２３．５，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，５０．２，４８．５，４８，３５．６，３５．１，３３．４，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１．
実施例１３５：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（メチルスルホニル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000251
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０６（０．４Ｈ，ｍ），３．９５（０．６Ｈ，ｍ），３．８８（０．４Ｈ，ｍ），３．８３（０．４Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．７０－３．６１（１．８Ｈ，ｍ），３．５６（０．６Ｈ，ｍ），３．５２－３．４６（１．４Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｓ），３．３９（０．４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．０６，３．０６，３．０４，３．０４（３Ｈ，４ｓ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２９．４，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．６，６０．６，５８．９，５８．９，４８．６，４５．４，４５．４，４５．３，４５．３，４５．１，４４．９，３５．７，３０．３，３０．２，３０．２，３０．２，２９．３，２５．７，２４．１，２４．１．
実施例１３６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
Figure 0007167155000252
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．１Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．７，１１３．８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．３，５１．１，４８．６，４３．８，４０．３，３５．７，２９．２，２８．７．
実施例１３７：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－チオモルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000253
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．６Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．５５－２．５０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４８．１，４４，３５．７，２９．３，２９．１，２６．９，２６．４．
実施例１３８：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000254
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８１－３．６９（３Ｈ，ｍ），３．５９－３．４７（３Ｈ，ｍ），３．４４－３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０－３．１８（２Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），１．９６－１．７３（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．４，１６０．８，１５９．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，７５．２，７５．２，７５．１，６６．９，６６．９，５５，５４．２，４９．６，４８．６，４７．８，４５．６，４５，３５．８，３５．８，３５．８，３５．６，３４．７，３３．２，３０．３，３０．３，３０，３０，２９．３．
実施例１３９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000255
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝ｍ），４．３６（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５８．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１４８．８，１３６．７，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２２．１，１２１．２，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１４．１，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４４．３，３５．６，３１．５，２９．２．
実施例１４０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000256
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６０－３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４８－３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４８．６，４５．７，４１．７，３５．７，２９．３，２８．９．
実施例１４１：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000257
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６０－３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４８－３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４８．６，４５．７，４１．７，３５．７，２９．３，２８．９．
実施例１４２：Ｎ－（２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル）－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000258
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン（実施例２３工程１と同様の方法で調製）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．８，１５６．１，１５６．１，１５５．９，１３８．８，１３１．５，１３０．３，１３０．２，１３０．１，１１７．２，１１７．１，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．７，１０５，５１．４，５０．２，３９．４，３１．３，２６．３，２１．６，２１．２．
実施例１４３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000259
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．５８－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．９０（１Ｈ，ｍ），０．４０（２Ｈ，ｍ），０．１６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１４，５１．６，４３．２，３１．４，２２，２０．７，１０．７，３．３，３．２
実施例１４４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000260
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６２－７．５１（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６１．７，１６０．１，１５６．２，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１７．６，１１６．２，１１２．９，５１．６，３２．３，３０．９，２７．３，２２．１，２０．６．
実施例１４５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）アセトアミド
Figure 0007167155000261
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．９，１．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．１，１５９，１５６，１４９，１３６．５，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１２３．２，１２１．５，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，３８．８，３７．２，３２．２，３１．５，２２，２０．７．
実施例１４６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000262
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、暗黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．８７（６Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．８Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：１７１．６，１６２，１６０．３，１５１．４，１３４．７，１３３．１，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１６．１，１１４．３，５５．３，５２．２，４２．７，３６．３，３２．４，３１．３，２４．１，２１．５，２０．５．
実施例１４７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－（ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000263
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６９－３．５１（１０Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．８，１６０．１，１５６，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．７，１１３．２，５１．６，４４．９，４４．６，４４．４，４０．８，３２．３，２９．２，２２．１，２０．７．
実施例１４８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000264
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の泡状物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１０．２，３．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．７Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．６，７．６Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３３，１３３，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．９，７２．４，６６．３，５１．６，４９．８，３２．２，３２，３１．２，２２．１，２０．７．
実施例１４９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000265
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｍ），３．５９（４Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６．１，１５６，１３１．５，１３０．３，１３０．２，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．７，５１．４，４２．２，４２．１，４２．１，３８．５，３８．５，３８．４，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．１，２６．４，２１．７，２１．２．
実施例１５０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000266
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．８，６．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６１．７，１６１．６，１６０，１６０，１５８．３，１５８．２，１５６．６，１５６．６，１５６．５，１３２．２，１３０．８，１３０．７，１２７．９，１２６．１，１２４．２，１２２．４，１１７．６，１１７．５，１１７．４，１１６．２，１１６．２，１１６．１，１１６．１，１１４，１１３．４，１１３．４，１１３．２，１１３．２，５１．９，４０．１，３１．５，２６．８，２２．１，２１．７．
実施例１５１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000267
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．５５－８．４８（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３１．６，１３０．３，１３０．２，１２３．４，１１７．２，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５１．４，３９．８，３１．３，２６．３，２１．５，２１．２．
実施例１５２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000268
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．５５－８．４８（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３１．６，１３０．３，１３０．２，１２３．４，１１７．２，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５１．４，３９．８，３１．３，２６．３，２１．５，２１．２．
実施例１５３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド
Figure 0007167155000269
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１３．９，５１．５，４４．１，３２．２，３１．３，３０．２，３０．２，２２，２０．７，１４．６．
実施例１５４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000270
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．６２（１Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．６２（２Ｈ，ｍ），０．４２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．８，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，３２．２，３１．２，２２．５，２２，２０．７，５．６，５．６．
実施例１５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000271
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．８２，４．２８（１Ｈ，２ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６１，３．５２（２Ｈ，２ｍ），２．８５，２．７０（３Ｈ，２ｓ），２．７７（１Ｈ，ｍ），１．８５－１．４０（９Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６７．７，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．６，１３１．６，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．１，１１４．１，１１４，５７．６，５３．７，５１．５，３２．３，３２．２，３０．１，２９．５，２９．４，２８．５，２７．８，２７．７，２７．１，２３．９，２３．８，２２．１，２０．７，２０．６．
実施例１５６：Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000272
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４７－７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３５－７．２５（５Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６１．２，１５９．６，１５６，１３９．３，１３１．８，１３０．１，１３０，１２９．３，１２９．２，１２８．９，１２８．８，１２８．２，１２８．２，１２８．２，１２７．３，１２６．８，１１７．６，１１７．４，１１３．７，５１．５，４２．３，３２．３，３１．４，２２，２０．７．
実施例１５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000273
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｓ），７．６５－７．４６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６３－３．５２（６Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．８，１６０．１，１５６，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．７，６６，５１．６，５１．６，４５．７，４１．７，３２．３，２９，２２．１，２０．７．
実施例１５８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000274
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、暗黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７－７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．４４（４Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．２，１５９．６，１５５．９，１３１．６，１３０．１，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２８．９，１２８．７，１２８．３，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１４，５１．５，５１．５，４６．２，４２．２，３２．３，２９．３，２５．９，２５．２，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例１５９：（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000275
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、灰色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．７，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１７．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１３．３，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，３５．７，３１，２９．２，２７．２．
実施例１６０：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
Figure 0007167155000276
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，２ｓ），７．８０（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，２ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．２９－３．１８（４Ｈ，ｍ），２．８６（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１６．２Ｈｚ），２．８２（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１６．０Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６４－１．５０（２Ｈ，２ｍ），１．２２－１．０１（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６７．２，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９，１２９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７１．１，５４．５，４８．５，３５．６，３３．９，３１．８，３１．７，３０．９，２９．４，２９．４，２４．１，２３．７．
実施例１６１：２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）アセトアミド
Figure 0007167155000277
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．３０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７６，５７．７，４８．５，３５．６，３２．１，３１．５，２９．４，２９．３，２０．４．
実施例１６２：（Ｓ）－Ｎ－（２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000278
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（３Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５５，１５４．９，１３８．７，１３０．１，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１０４．９，５０．２，４８．４，３９．８，３５．６，３１．４，２９．１．
実施例１６３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセトアミド
Figure 0007167155000279
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．５８（０．６５Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２．３，３．４Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．１６（１．３５Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），３．５８（０．７Ｈ，ｍ），３．４９（１．３Ｈ，ｍ），３．４３－３．３５（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．１２（０．７Ｈ，ｍ），３．０４（１．３Ｈ，ｍ），２．８５（１．９５Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．７０（１．０５Ｈ，ｓ），２．２４－２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９３（０．７Ｈ，ｍ），１．７９（１．３Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５５．１，１５４．９，１５４．８，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１２９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，４９．３，４９．２，４８．６，３５．７，３５．６，２９．９，２９．４，２９．２，２９．１，２７．７，２７．７，２６．９，２６．６．
実施例１６４：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（メチルスルホニル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000280
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０６，３．９４（１Ｈ，２ｍ），３．８８，３．８３，３．７０－３．６１，３．５６，３．５０，３．３８（４Ｈ，ｓｅｖｅｒａｌｍｕｌｔ．），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．４８，３．４５（２Ｈ，２ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．０７，３．０５（３Ｈ，２ｓ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２９．４，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．６，６０．６，５８．９，５８．９，４８．６，４５．４，４５．４，４５．３，４５．３，４５．１，４４．９，３５．７，３０．３，３０．２，３０．２，３０．２，２９．３，２５．７，２４．１，２４．１．
実施例１６５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカン－８－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000281
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｍ），３．６０－３．２７（８Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．６Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．４，１６０．８，１５９．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，７６．９，７６．７，６６．４，６６．４，４８．６，４３．４，４１．６，３６．５，３６．３，３５．６，３４．７，３４，２９．３，２９．２．
実施例１６６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１－オキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
Figure 0007167155000282
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４５．１，４５，４４．７，４４．６，３７，３７，３７，３５．７，３３．１，３３．１，２９．３，２９．３，２９．２，２８．８，２８．８．
実施例１６７：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000283
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），５．０８（０．６Ｈ，ｍ），４．６１（０．４Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．５Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６６（０．８Ｈ，ｍ），３．６３－３．５２（３Ｈ，ｍ），３．４８（１．２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８８（１．８Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），２．２１－２．０２（１Ｈ，ｍ），１．８８－１．６９（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６８．２，１６７．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．２，１１４．２，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６９．３，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．５，５６．５，５２．９，４８．６，３５．７，３０，２９．８，２９．８，２９．７，２９．７，２９．５，２９．５，２９．３，２９．２，２７．６．
実施例１６８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000284
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の１，３，４－チアジアゾール－２－アミン（３５．２ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）とＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．０６ｍｌ、０．３４８ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－三酸化物（０．１８０ｍｌ、０．２９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、有機物を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン－メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。イソプロパノールからの再結晶により、表題生成物をオフホワイトの固形物として得た。収量：７６ｍｇ、６１％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７２（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．６，１５４．９，１５４．９，１４８．８，１３０．２，１２９．７，１２９．６，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１１２．５，４８．６，３５．６，３１．１，２９．２．
実施例１６９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000285
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，０．９Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．４，１５４．９，１５４．９，１５１．９，１４８，１３８．２，１２９．７，１２９．６，１１９．５，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．６，１１３．４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，３５．６，３２．２，２９．２．
実施例１７０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000286
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，５．６，０．７Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．７，１６０．１，１５６．１，１５１．９，１４８，１３８．２，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１２９．３，１２９．２，１１９．５，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．４，１１３．２，５１．６，３２．３，３２．２，２２．２，２０．６．
実施例１７１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000287
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１０．０Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．３，１５９．６，１５６．２，１４４．３，１４０．８，１３５．７，１３２．３，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．７，１２８．３，１２６．３，１２３．７，１１７．６，１１７．４，１１３．２，５１．６，３２．４，３２．１，２２．１，２０．７．
実施例１７２：（Ｒ）－１－（２－ヒドロキシエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000288
エチル（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１７．６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，５９．２，４８．３，３５．８，２９，２８．
実施例１７３：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000289
エチル（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．０，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈｍ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１７．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．２，４８．４，３５．７，２９．１，２８．
実施例１７４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000290
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン（実施例６６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．８Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（４Ｈ，ｂｒ），３．２８－３．０（６Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．０Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，４．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：１６３．３，１６１．６，１５７．１，１３４．２，１３１．５，１３１．４，１３１，１３０．９，１３０．７，１３０．７，１３０，１２９．９，１１８．６，１１８．４，６６．２，５７．３，５４，５３．５，５３．５，３４．２，２３．２，２２．１，２１．３．
実施例１７５：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（イソプロピルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000291
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド（実施例６７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．５，１３１．７，１３０．１，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．６，５１．５，５１．５，４９．４，４２．３，３２．５，２２．１，２１．４，２０．３，１８．８，１８．８．
実施例１７６：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000292
２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例１１６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，９．７Ｈｚ），３．７４－３．６８（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．３１－３．２１（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１８．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．５，６６．３，５７．９，４８．４，４６．３，３５．７，３２．５，２９．２，２５．
実施例１７７：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000293
２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例１１７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．５８－２．４６（８Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１２４．４，１２２．８，１２１．２，１１９，１１８．９，１１８．７，１１８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．９，４９．２，４９．２，４９．１，４８．５，３５．７，３３．５，３３．４，３３．２，２９．２，２２．１．
実施例１７８：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000294
２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例１３０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．２Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１８．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．９，５０．４，４８．４，４７．７，４４．８，３５．７，２９．１，２９，２９，２５．
実施例１７９：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペリジン－１－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000295
２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例１２６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝３．６，１２．４Ｈｚ），３．０－２．９４（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．４Ｈｚ），２．５０（４Ｈ，ｍ），１．９４（４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．８，５５．７，５１．４，５１．３，４８．５，３７．４，３５．７，２９．２，２４．４，２４．４，２２．
実施例１８０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000296
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド（実施例１５２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，８．７Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５５．８，１３２．８，１３２．８，１３２．３，１３２．２，１３０．７，１２９．５，１２９．４，１２９，１２７．２，１２５．３，１２３．５，１１８，１１７．８，１１７．５，１１６．２，１１６．２，５１．４，４９．３，４９．１，４８．９，４８．７，４７．７，３２．２，２４．８，２２．３，２０．４．
実施例１８１：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（シクロブチルアミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000297
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド（実施例１０２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．７５－１．４５（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．１，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３．２，４８．４，４４．６，３５．７，３０，２９．１，２４．７，１４．５．
実施例１８２：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（２－（メチルスルホニル）エチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000298
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド（実施例１１８）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．５Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．２Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３．６，４８．４，４７，４２．４，４１．４，３５．７，２９，２４．７．
実施例１８３：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000299
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド（実施例１３１）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｔ，ｂｒ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．５，１３２．４，１２７．９，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．９，５８．８，５５．８，４８．４，４２，３５．７，２９．１，２２．１．
実施例１８４：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（（（（Ｒ）－１－シクロヘキシルエチル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000300
２－（（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－シクロヘキシルエチル）アセトアミド（実施例１２７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８４（１Ｈ，ｂｒ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．８３，２．７１（２Ｈ，２ｂｒｓ），２．５０（３Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｍ），１．３８－１．０（５Ｈ，ｍ），０．９４（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０３．９，５７，４８．４，４４．８，４１．８，３５．７，２９．２，２９．２，２７．１，２６．２，２６．１，２５．９，２４．６，１５．７．
実施例１８５：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000301
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン（実施例７０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３９－３．０５（６Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３２．９，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．７，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．６，５３．４，５２．４，５１．５，３２．４，２２．７，２２．１，２１．３，２０．３．
実施例１８６：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（（シクロプロピルメチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000302
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）アセトアミド（実施例１４３）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓｂｒ），８．３９（２Ｈ，ｓｂｒ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．８７－２．７３（４Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０２（１Ｈ，ｍ），０．５８（２Ｈ，ｍ），０．３４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３３，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．７，５１．５，５１．４，４４．８，３２．４，２２．１，２１．３，２０．３，７．３，３．９，３．８．
実施例１８７：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロプロピルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000303
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド（実施例１５４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．７０－０．５７（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．３，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１３１．４，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１５．４，５１．５，４６．２，３２．４，２９．５，２２．２，２２．２，２０．４，４．１，４．
実施例１８８：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロブチルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000304
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロブチルアセトアミド（実施例１５３）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓｂｒ），８．４４（１Ｈ，ｓｂｒ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．６，５１．６，５１．６，５１．１，４２．８，３２．４，２６．４，２２．１，２１．６，２０．３，１４．５．
実施例１８９：（５ａＳ，６ａＲ）－１－（２－（ベンジルアミノ）エチル）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000305
Ｎ－ベンジル－２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド（実施例１５６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（２Ｈ，ｂｒｍ），７．５０－７．４１（６Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．９Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．４，１３３．６，１３１．５，１３０．１，１３０．１，１２９．５，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．６，１２８．６，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１５．１，５１．５，５０．６，４５．５，３２．４，２２．１，２１．８，２０．４．
実施例１９０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチル（メチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000306
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチル－Ｎ－メチルアセトアミド（実施例１５５）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４２（１Ｈ，ｍ），７．６３－７．４９（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．９Ｈｚ），２．７８（４Ｈ，ｂｒｍ），１．９７（２Ｈ，ｂｒｍ），１．７８－１．３７（７Ｈ，ｍ），１．１７（１Ｈ，ｍ），１Ｈ（ｂｒ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．７，１６０．１，１５６．４，１３２．９，１３２．８，１３２．３，１３２．３，１３１．４，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，６６．１，５２．６，５１．５，３７．８，３２．４，２７．９，２３．７，２２．２，２０．３，１９．６．
実施例１９１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000307
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン（実施例１５７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４－７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７９（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｍ），１．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．６，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．５，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１４．３，６３．１，５３．９，５１．５，５１．２，５０．９，３２．４，２２．１，２０．４，１８．７．
実施例１９２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－２－イルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000308
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミド（実施例１７０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、暗いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．６４－７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．７，１６０．１，１５７．３，１５５．９，１４５．６，１３７．９，１３２．８，１３２．８，１３２．２，１３２．２，１３１．１，１２９．４，１２９．３，１１８，１１７．８，１１７．１，１１６．１，１１１．６，１０９．２，５１．４，３９．４，３２．２，２４，２２．４，２０．３．
実施例１９３：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（メチルアミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000309
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチルアセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．４Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１５．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５５．９，１５５，１５４．９，１２９．８，１２９．７，１２９．５，１１８．４，１１８．２，１１８．１，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．３，４６．４，３５．８，３２．３，２９，２１．
実施例１９４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000310
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン（実施例１５８）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，９．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５０－２．６３（８Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．０－１．２５（６Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．４，１３１．４，１３０，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．７，５４．４，５２．６，５１．５，３２．４，２３，２２．１，２１．７，２０．４，１９．６．
実施例１９５：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000311
（Ｒ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン（実施例１４０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．０Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｍ）２．４６（２Ｈ，ｍ），２．３４（４Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．８，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１９，１１８．８，１１８．７，１１８．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６．２，５６．３，５３，４８．５，３５．７，２９．３，２１．５．
実施例１９６：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－モルホリノエチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000312
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．８，１５４．９，１５４．９，１２９．８，１２９．７，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６３．１，５３．８，５１．１，４８．５，３５．７，２９．１，１８．８．
実施例１９７：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イルアミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000313
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセトアミド（実施例１７１）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．９，Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．７，８．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５５．９，１４４．４，１３５．３，１３１．１，１３０，１２９．９，１２９．３，１２９．２，１２９，１２８．９，１２８．３，１２８．２，１２３．６，１１７．５，１１７．４，１１７．４，１１７，５１．４，５１．４，４１．２，３２．３，２３．９，２２．３，２０．３．
実施例１９８：（Ｒ）－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000314
（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン（実施例１０４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９２（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．９，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．９，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５３，５２，４８．４，３５．８，２９，２２．７，２０．８．
実施例１９９：（Ｒ）－１－（２－モルホリノエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000315
（Ｒ）－１－モルホリノ－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９５（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．９，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．８，１０６，１０５．８，１０５．６，６３．１，５３．８，５１．１，４８．４，３５．８，２９，１８．８．
実施例２００：（Ｒ）－ジエチル２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロネート
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（２－ジアゾアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000316
乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－カルボン酸（２ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）とＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（ＤＩＰＥＡ）（１．６８ｍＬ、９．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロギ酸エチル（０．７９３ｍＬ、８．２６ｍｍｏｌ）を０～５℃で加えた。混合物を低温で４時間攪拌し、次いでアセトニトリル（１０ｍＬ）で希釈し、続いてジエチルエーテル中の２Ｍ（ジアゾメチル）トリメチルシラン（５．５１ｍＬ １１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。攪拌を０～５℃でさらに３時間継続し、混合物を、Ｎ２下で攪拌しながら一晩自然に温めた。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、残渣を石油エーテル－酢酸エチルの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ジアゾアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを黄色の油状物として得た。収量：１．９９ｇ、９３％。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（２－ブロモアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000317
ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ジアゾアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（１．９８ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、４８％ＨＢｒ（０．６１ｍＬ、５．３７ｍｍｏｌ）を０～５℃で攪拌しながら加えた。５分後、混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、次いで重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固して、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ブロモアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを黄色がかった油状物として得た。収量：１．８３ｇ、８１％。
工程３：２－（２－（（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－オキソエチル）マロン酸ジエチル
Figure 0007167155000318
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中のマロン酸ジエチル（０．８３ｍＬ、５．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（マイナー油中６０％）（０．１７４ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、溶液を３０分間攪拌した。その後すぐに、乾燥テトラヒドロフラン（３．５０ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ブロモアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（１．６ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を、氷冷しながら上記の反応混合物に加え、混合物を低温で３０分間攪拌した。次いで、反応物を酢酸エチル－石油エーテル（２：１）の混合物で希釈し、ＮａＨＳＯ４溶液（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。酢酸エチル－石油エーテルの混合物でのクロマトグラフィーにより、表題生成物を白色の粉末として得た。収量：１．１５ｇ、６０％。
工程４：２－（２－オキソ－２－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩
Figure 0007167155000319
２－（２－（（４Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）－２－オキソエチル）マロン酸ジエチル（１．３ｇ、２．５０２ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（９．３８ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を２時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジエチルエーテル（約１５０ｍＬ）で希釈した。得られた結晶を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、２－（２－オキソ－２－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩を白色の粉末として得た。収量：１．０２ｇ、８９％。
工程５：（Ｒ）－２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロン酸ジエチル
Figure 0007167155000320
無水エタノール（２２ｍＬ）中の２－（２－オキソ－２－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩（１．０１ｇ、２．２１６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸カリウム（０．２３７ｇ、２．４３７ｍｍｏｌ）及びｃｃ．ＨＣｌ（０．０９２ｍＬ、１．１０８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、懸濁液を室温に冷却し、蒸発乾固し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固し、表題生成物を黄色の粉末として得た。収量：０．９４ｇ、収率９２％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．８０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０－４．０５（５Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，７．４Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．９３－２．８０（３Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６７．９，１５５．７，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１２９．１，１２０．６，１２０．５，１２０．４，１１５．６，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６１．３，６１．２，５０．１，４８．５，３５．７，２９，２３．５，１３．８，１３．８．
実施例２０１：（Ｒ）－２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロン酸
Figure 0007167155000321
メタノール（２０ｍＬ）中の（Ｒ）－ジエチル２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロネート（実施例２００）（０．９ｇ、１．９５５ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１１．７２ｍＬ、１１．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、メタノールを真空で除去し、残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、次いで氷冷しながら２Ｍ ＨＣｌ溶液を加えてｐＨ＝１に酸性化した。次いで、混合物をジクロロメタン－イソプロパノール（９：１）の混合物５０ｍＬで抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて容量５ｍＬにした。得られた沈殿物を濾過により回収し、石油エーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）－２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロン酸を黄色の粉末として得た。収量：０．７４ｇ、９４％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．５Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６９．８，１５５．５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１６．４，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５０．６，４８．３，３５．７，２９，２３．７．
実施例２０２：（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸
Figure 0007167155000322
ギ酸（０．２３７ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）中の（Ｒ）－２－（（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）マロン酸（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３４５ｍＬ、２．４７３ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下し（発熱反応）、次いで、得られた溶液を１１５℃で１時間攪拌した。その後すぐに、混合物を水で４ｍＬに希釈し、得られた油性混合物を２Ｍ ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理し、次いで３０分間エージングさせた。得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸をベージュ色の粉末として得た。収量：０．０５１ｇ、５７％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．２２（１Ｈ，ｂｒ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．６３－２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７３．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８，１２７．７，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．７，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．３，３５．８，３２．２，２９，１９．７．
実施例２０３：（Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000323
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８３（１Ｈ，ｍ），０．３５（２Ｈ，ｍ），０．０９（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．５，１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２７．５，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９．１，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．２，４２．８，３５．８，３３．４，２９．１，２０，１０．７，３．１．
実施例２０４：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000324
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９，１５５，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，４５．７，４５．３，３５．８，３２．２，２８．９，２５．５，２３．９，１９．５．
実施例２０５：（Ｒ）－１－モルホリノ－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000325
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５２（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．２，４．７Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９．１，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６６．１，６６．１，４８．２，４５．２，４１．５，３５．８，３０．５，２８．９，１９．８．
実施例２０６：（Ｒ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000326
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，４１．６，４１．５，４１．５，３８．１，３８，３８，３５．８，３４，３３．８，３３．７，３３．３，３３．２，３３，３０．５，２８．９，１９．９．
実施例２０７：（Ｒ）－１－（ピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000327
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．８Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．５７（４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１２７．６，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，４５．７，４１．９，３５．８，３０．７，２８．９，２６，２５．３，２４，２０．
実施例２０８：（Ｒ）－１－（４－メチルピペリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000328
（Ｒ）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．８Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｍ），０．９５（１Ｈ，ｍ），０．８７（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．５，１２７．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１２０．２，１１９．２，１１９．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，４５，４４．９，４１．３，３５．８，３４．２，３３．５，３０．７，３０．６，３０．３，２９，２９，２１．６，２０．
実施例２０９：（Ｒ）－１－（モルホリノメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（２－モルホリノアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート臭化水素酸塩
Figure 0007167155000329
乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－ブロモアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートの溶液（実施例２００工程２）（０．１ｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）に、モルホリン（０．０２０ｍＬ、０．２２７ｍｍｏｌ）を室温で一度に加えた。反応物を１５分間攪拌し、次いで、ジエチルエーテル（１ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾別し、濾液を蒸発乾固して、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－モルホリノアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート臭化水素酸塩を粘性の油状物として得た。収量：０．１０５ｇ、８８％。
工程２：２－モルホリノ－１－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタン－１－オン二塩酸塩
Figure 0007167155000330
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－モルホリノアセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート臭化水素酸塩（０．１０５ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（０．９９６ｍＬ、３．９８ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を１時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジエチルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈し、得られた沈殿物を攪拌しながら３０分間エージングさせた。固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２－モルホリノ－１－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタノン二塩酸塩を白色の粉末として得た。収量：０．０８３ｇ、９９％。
工程３：（Ｒ）－１－（モルホリノメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000331
エタノール（１ｍＬ）と水（１ｍＬ）の混合物中の２－モルホリノ－１－（（４Ｒ）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－２－イル）エタノン二塩酸塩（０．０７８ｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸カリウム（０．０２７ｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）及びｃｃ．ＨＣｌ（０．０２２ｍＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間還流下で攪拌した。その後すぐに、混合物を水（約２ｍＬ）で希釈し、次いで真空下でエタノールを除去した。重炭酸ナトリウム溶液を加えることにより水性残渣を中和し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固した。油状残渣をイソプロパノール（約１ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル中の２ＭＨＣｌを加えることにより酸性化し、次いでジエチルエーテルで１０ｍＬに希釈した。得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）－１－（モルホリノメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩をオフホワイトの粉末として得た。収量：０．０５０ｇ、６３％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０７（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．２Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．３Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１８．０，１３．４Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．１Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１３５．６，１２０，１０８．２，１０６，１０５．９，１０５．７，６３．１，５０．２，４８．９，４８．５，３５．６，２９．６．
実施例２１０：（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イルメチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000332
化合物を実施例２０９と同様の方法で調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１１（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．２，９．３Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１３４．１，１２０．３，１２０．２，１１１．１，１０６，１０５．８，１０５．７，５２．２，４８．９，４６．１，３５．６，２９．５，２２．７．
実施例２１１：（Ｒ）－１－（（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000333
化合物を実施例２０９と同様の方法で調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ），４．５５（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，１６．３Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｍ），２．８１（０．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（２．５Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１３５．６，１２０．２，１２０．１，１２０．１，１０８．５，１０８．５，１０６，１０５．８，１０５．７，５６，５６，５５．２，４８．９，４８．６，４８．６，４２．４，３９，３５．６，３５．６，２９．６．
実施例２１２：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（２－（ジメトキシホスホリル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000334
乾燥テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中のメチルホスホン酸ジメチル（０．６５５ｍＬ、６．０４ｍｍｏｌ）の溶液にＮ－ブチルリチウム（４．１５ｍＬ、６．６５ｍｍｏｌ）（ヘキサン中１．６Ｍ）を－７８℃で加え、混合物を低温で３０分間攪拌した。その後すぐに、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の（４Ｒ）－１－ｔｅｒｔ－ブチル２－メチル４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１，２－ジカルボキシレート（１．１４ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応混合物を低温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、次いで酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて無色の油状物を残留させ、それを石油エーテル－酢酸エチルの混合物でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－（ジメトキシホスホリル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを無色の油状物として得た。（収量：０．８６ｇ、収率６０％）。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（（Ｅ）－３－（ピリジン－３－イル）アクリロイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000335
エタノール（２．５ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－（ジメトキシホスホリル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．２ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０６５ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。その後すぐに、３－ピリジンカルボキシアルデヒド（０．０４４ｍＬ、０．４６９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を２時間継続した。得られた固形物を濾別し、濾液を蒸発乾固し、次いで石油エーテル－酢酸エチルの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｅ）－３－（ピリジン－３－イル）アクリロイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを油状物として得た。収量：０．１９ｇ、９９％。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（３－（ピリジン－３－イル）プロパノイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート
Figure 0007167155000336
酢酸エチル（５ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｅ）－３－（ピリジン－３－イル）アクリロイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．１８ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ２バルーンを用いて、木炭上の１０％パラジウム（０．０４３ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）で７時間水素化した。その後すぐに、触媒をセライトパッドで濾過し、濾液を蒸発させて、（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－（ピリジン－３－イル）プロパノイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを油状物として得た。収量：０．１６ｇ、８８％。
工程４：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000337
（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－（ピリジン－３－イル）プロパノイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（０．１６ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（１．３３ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を１時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈して、半固体の沈殿物を得た。その後すぐに、ジエチルエーテルをデカントし、残渣をエタノール（２ｍＬ）と水（２ｍＬ）の混合物に溶解し、続いて６Ｍ ＨＣｌ（０．０３ｍＬ、０．１７７ｍｍｏｌ）とイソチオシアン酸カリウム（０．０５２ｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下で３０分間攪拌した。室温に冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ７～８とした。水性混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固した。残渣を、ジクロロメタン－メタノールの混合物中でのクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンをオフホワイトの粉末として得た。収量：０．０４９ｇ、３５％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．３８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．３，１４９．６，１４７．３，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６．１，１３５．８，１２７．９，１２３．３，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．６，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，３５．８，３０．８，２８．８，２５．４．
実施例２１３：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000338
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．０Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５９．９，１５５．１，１４８．９，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６．４，１２７．７，１２２．８，１２１．４，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，３５．８，３５．７，２８．９，２３．６．
実施例２１４：（Ｒ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000339
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．３９（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．９，８．１，８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，０．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．７，１６０．７，１５９．１，１５９，１５７．５，１５７．４，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１４９．６，１４７．３，１３６．１，１３５．８，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１２３．３，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．４，３５．７，３０．８，２８．９，２５．４．
実施例２１５：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000340
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．６４（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．３Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．１，１６０，１５８．４，１５８．４，１５６．５，１５６．４，１５５．３，１５４．９，１５４．８，１４４．５，１４２．７，１４２，１３８．８，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１２５．５，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１８，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．４，３５．６，３０．５，２８．９，２４．９．
実施例２１６：（Ｒ）－１－（３－エトキシプロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000341
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２７．５，１２０．６，１２０．５，１２０．４，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６８．５，６５．２，４８．３，３５．８，２８．９，２７．７，２０．８，１５．１．
実施例２１７：（Ｒ）－１－（２－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000342
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．８Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２７．９，１２６．１，１２１，１２０．３，１１９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，３５．８，３２，２８．７，２４．９，２２．２．
実施例２１８：（Ｒ）－１－（２－（ピリジン－４－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000343
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、淡黄色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．４３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．５Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．３，１４９．６，１４９．５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１２７．９，１２３．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１８．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．３，３５．８，３２．８，２８．９，２４．６．
実施例２１９：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000344
（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン（実施例２０４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１１．７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９５（４Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２８，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５３，５２．８，４８．３，３５．８，２８．９，２３．９，２２．６，２１．３．
実施例２２０：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
工程１：（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000345
トルエン（２０ｍＬ）とエタノール（０．８５ｍＬ、１４．５０ｍｍｏｌ）の混合物中の（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（１ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．４８ｍＬ、３．４８ｍｍｏｌ）を加え、続いてジフェニルホスホラジデート（０．７５ｍＬ３．４８ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。
反応混合物を３時間加熱還流した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製油状物を、ジクロロメタン－メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた油状物をメタノール２ｍＬに溶解し、１Ｍ水酸化カリウム溶液２ｍＬで処理し、反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を水で希釈し、ジクロロメタン：イソプロパノール（７：３）の混合物で抽出した。有機相を蒸発乾固し、生成物をクロマトグラフィーで精製した。収量：７４ｍｇ、８％。
工程２：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0007167155000346
（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン（７０ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）及びＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（０．０４２ｍＬ、０．２４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、シクロプロパンカルボニルクロリド（０．０２４ｍＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間攪拌した。次いで、反応物を１０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＨＣｌ及び濃縮ＮａＨＣＯ３でそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。残渣をジオキサン中の２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌに溶解し、室温で一晩攪拌した。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をジクロロメタン－メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。ジエチルエーテルでの研和により、（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：１６ｍｇ、１８％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．５５（１Ｈ，ｍ），０．６４（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．７，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．５，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１７．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３３．２，２９．２，１３．４，６．３，６．３．
実施例２２１：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
工程１：（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000347
１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）中の（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（１ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．４０４ｍｌ、２．９０ｍｍｏｌ）を加え、続いてアジドリン酸ジフェニル（０．６８６ｍｌ、３．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間攪拌した。上記の混合物を、１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）中のギ酸（０．６５７ｍＬ、１７．４０ｍｍｏｌ）及び塩化水素（５．８０ｍＬ、５．８０ｍｍｏｌ）の予熱（８０℃）溶液に滴下した。反応物を高温で９０分間攪拌し、次いで室温に冷却した。溶媒を真空下で除去し、残渣をイソプロパノールと共沸させた。イソプロパノール－ジエチルエーテルの混合物からの再結晶により、（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩を得た。収量：３９５ｍｇ、３８％。
工程２：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロペンタンカルボキサミド
Figure 0007167155000348
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩（７５ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．０７６ｍＬ、０．４２６ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間攪拌した後、室温で、シクロペンタンカルボン酸（３６．５ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－三酸化物（０．１９８ｍｌ、０．３１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を１０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３及びブラインでそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。ジクロロメタン－イソプロパノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）シクロペンタンカルボキサミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：３１ｍｇ、３５％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．５８（４Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．４，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．７，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１７．７，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４４．１，３５．６，３３，２９．９，２９．９，２９．３，２５．６．
実施例２２２：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキサミド
Figure 0007167155000349
（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩から実施例２２１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．３５（１Ｈ，ｍ），１．５４（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７４，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．７，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１７．５，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．４，４８．５，４０．６，３５．６，３３，２９．２，２８．８．
実施例２２３：（Ｓ）－Ｎ－（（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）ニコチンアミド
Figure 0007167155000350
（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩から実施例２２１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８，０．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．６，１５４．９，１５４．９，１５２，１４８．４，１３５，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１２９，１２３．５，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３３．７，２９．２．
実施例２２４：２－｛［（６Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル］メチル｝－１－シアノグアニジン
Figure 0007167155000351
テトラヒドロフラン（２９．０ｍＬ）中の（Ｓ）－１－（アミノメチル）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩（実施例２２１工程１と同様の方法で調製）（０．２３ｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．２０３ｍＬ、１．１６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ジフェニルＮ－シアノカーボンイミデート（０．２７６ｇ、１．１６０ｍｍｏｌ）を素早く加え、次いで反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、メタノール中の７Ｍアンモニア（４．１４ｍＬ、２９．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で一晩、密封した管中で加熱した。その後すぐに、反応物を室温に冷却し、減圧下で蒸発乾固した。ジクロロメタンとメタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、生成物を淡黄色の固形物として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓｂｒ），６．８１（２Ｈ，ｓｂｒ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．７Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．１，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．７，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１７．８，１１６．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０３．９，４８．５，３５．６，３５，２９．３．
実施例２２５：（Ｓ，Ｚ）－Ｎ－（（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）メチル）－Ｎ’－シアノピロリジン－１－カルボキシイミドアミド
Figure 0007167155000352
化合物を実施例２２４と同様の方法で調製し、暗黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０４（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．８７（０．２Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２４－４．０９（２．６Ｈ，ｍ），３．９８（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．４７（３．２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０－３．１６（１．８Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），１．８４，１．７７（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５８．６，１５７．５，１５７．５，１５６．３，１５５．９，１５５．９，１５５．６，１５５．５，１３２．５，１３２．４，１２９，１１９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１７．４，１１７．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４７．８，３６．２，３５．６，２９．２，２４．８．
実施例２２６：（Ｓ）－Ｎ－（２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エチル）－Ｎ－メチルニコチンアミド
Figure 0007167155000353
（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（メチルアミノ）エチル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩（実施例１９３）から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（０．５Ｈ，ｂｒｓ），１１．６４（０．５Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．５９（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．５７（０．５Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（０．５Ｈ，ｓ），７．７８（０５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５１（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（０．５Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．０，５．３Ｈｚ），７．４２（０．５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４６（０．５Ｈ，ｍ），４．３７（０．５Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｍ），３．３１（０．５Ｈ，ｍ），３．０１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），２．９７（１．５Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１５．６Ｈｚ），２．８７（１．５Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．５，１５６．５，１５５．５，１５５．５，１５５．４，１５４．９，１５４．８，１５０．３，１５０，１４７．５，１４６．９，１３４．５，１３４．２，１３２．２，１３２．１，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１２８．８，１２８．７，１２３．５，１２３．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１８．３，１１６．９，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．１，４９．９，４８．５，４８．３，４５．９，３７．３，３５．７，３２．５，２８．９，２８．６，２２．７，２１．９．
実施例２２７：（Ｓ）－Ｎ－（２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エチル）－Ｎ－メチルピロリジン－１－カルボキサミド
Figure 0007167155000354
ピリジン（２ｍＬ）中の（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－（メチルアミノ）エチル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン塩酸塩（実施例１９３）（８７ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ピロリジン－１－カルボニルクロリド（０．０３０ｍＬ、０．２７５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で一晩攪拌した。反応物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌ５ｍＬで３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン－メタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより精製した。酢酸エチルからの結晶化により、（Ｓ）－Ｎ－（２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エチル）－Ｎ－メチルピロリジン－１－カルボキサミドを白色の固形物として得た。収量：２３ｍｇ、２２％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），３．１６（４Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７１（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１７．３，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．３，４８．１，４７．９，３６，３５．７，２８．９，２５．１，２２．４．
実施例２２８：（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000355
ジオキサン（３ｍＬ）中の（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（１５０ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（１１３ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）を一度に加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、得られた溶液をＮ－ヒドロキシアセトイミドアミド（３２．２ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で１時間攪拌し、続いて１１０℃でさらに３．５時間攪拌した。次いで、溶媒を真空下で除去し、残渣を、酢酸エチル（２５ｍＬ）で、重炭酸ナトリウム溶液（２５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）で２回、それぞれ希釈した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固した。クロマトグラフィー（逆相、アセトニトリル－水混合物）による精製、続いてイソプロパノールからの再結晶により、（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンをオフホワイトの固形物として得た。収量：０．０５８ｇ、３４％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．７Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１６７．１，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．１，１５４．９，１５４．９，１３０．２，１２９．７，１２９．７，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１１２，４８．７，３５．６，２９，２２，１１．１．
実施例２２９：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
工程１：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸エチル
Figure 0007167155000356
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（３．２２ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（８．５９ｍＬ、１１１ｍｍｏｌ）を一度に加え、溶液を室温で５時間攪拌した。したがって、混合物を氷冷しながら重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、イソチオシアン酸メチル（０．４８９ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）で処理し、続いてトリエチルアミン（０．７８ｍＬ、５．５７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で６４時間攪拌し、次いで蒸発乾固した。残渣を無水エタノール（５０ｍＬ）に溶解し、続いてｃｃ．ＨＣｌ（１．３９ｍＬ、１６．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流下で１時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を除去し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。石油エーテル－酢酸エチルの混合物でのクロマトグラフィー、続いて石油エーテルでのスラリー化により、（Ｒ）－エチル２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテートを無色の固形物として得た。収量：０．２５ｇ、１１％。
工程２：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000357
メタノール（７ｍＬ）中の（Ｒ）－エチル２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセテート（０．２５ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）の溶液に、１ＮＮａＯＨ（０．９７ｍＬ、０．９６６ｍｍｏｌ）を加え（穏やかな加熱と超音波処理で透明な溶液を得た）、混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、メタノールを真空下で除去し、残渣を水で約１０ｍＬに希釈し、６Ｍ ＨＣｌを加えてｐＨ＝１～２に酸性化した。得られた沈殿物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸をオフホワイトの粉末として得た。収量：０．２１ｇ、９１％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７４（１Ｈ，ｓｂｒ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．５，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１５．６，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．５，３４．８，３１．４，２９．８，２９．
実施例２３０：（Ｓ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000358
（４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－４－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．８，１５８．２，１５６．６，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．７，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１１７．６，１１７．４，１１５．８，５０．２，３１．４，２９．８，２９．３．
実施例２３１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000359
ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．６Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５７，１５６．２，１５６．１，１１７，１１６．９，１１６．８，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５２．３，３１．４，２９．８，２５．７，２１．７，２１．１．
実施例２３２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000360
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．８，４９．６，３４．８，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
実施例２３３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000361
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４９．５，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
実施例２３４：１－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
Figure 0007167155000362
（Ｓ）－（１－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ）－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）シクロプロピル）（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．８４－３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．７Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．０Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．０Ｈｚ），２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｍ），１．０２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．４，１６１，１６０．９，１５９．３，１５９．３，１５７．７，１５７．６，１５６．５，１５６．１，１５６，１３２．６，１３２．５，１３０．９，１１９．３，１１８，１１７．９，１１７．７，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０３．９，７１．５，６６．６，５０．３，４９．２，３５．１，３２，３１．４，２９，２２．１，１５．５，１５．１．
実施例２３５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１，１－ジオキシドチオモルホリノ）エタン－１－オン
Figure 0007167155000363
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．３，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．１，５１，４９．６，４３．７，４０．２，３４．８，３１．６，２９．２，２８．８．
実施例２３６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000364
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．９９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ），１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５６．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．５，４０．７，３４．７，３１．４，３１．３，２９．２，２２．３，２２．３．
実施例２３７：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000365
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，６６，６６，４９．４，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
実施例２３８：（Ｓ）－１－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２－（メチルスルホニル）エチル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
Figure 0007167155000366
（Ｓ）－（１－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ）－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）シクロプロピル）（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１０．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．１Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．４Ｈｚ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．３４（１Ｈ，ｍ），１．０８（１Ｈ，ｍ），１．０４（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．９，１６０．９，１５９．３，１５９．３，１５７．７，１５７．６，１５６．７，１５６．１，１５６，１３２．６，１３２．５，１３１．２，１１９．１，１１７．８，１１７．７，１１７．６，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５２．７，４９．２，４０．６，３５．１，３３．４，３１．５，２８．９，１９．２，１５．４，１４．８．
実施例２３９：（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジオキシドテトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000367
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．５Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．８Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．５，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，４８．４，４４．１，３４．７，３１．５，３１．２，２９．２，２９．１．
実施例２４０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000368
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１６．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．５，３４．８，３１．４，３１，２９．１．
実施例２４１：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000369
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．０４（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．７２（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．１Ｈｚ），４．０２（０．３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９３（０．７Ｈ，ｍ），３．７９（１．６Ｈ，ｍ），３．６４（１．４Ｈ，ｍ），３．４８（２．１Ｈ，ｍ），３．４３－３．３６（３．９Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），１．８５（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６６．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．１，１５６，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．７，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６２．８，６２．８，６０．８，５８．８，５８．７，４９．６，４９．５，４６．９，４５．５，３４．８，３１．６，３１．５，３０．６，３０，２９．２，２７．８，２６．７，２３．５，２１．４．
実施例２４２：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000370
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５６．３，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６６，６６，４９．４，４５．６，４１．７，３４．９，３１．５，２９．１，２８．８．
実施例２４３：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000371
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７－４．１９（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．９，３２，３１．５，３１，２９．１．
実施例２４４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000372
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔｂｒ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９－４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．３，６６．２，４９．８，４９．４，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
実施例２４５：（Ｒ）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000373
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１０．０Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．０Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｍ），１．３６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１５９．８，１５８．２，１５６．３，１３０．３，１３０．２，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１６．９，５０．５，５０．１，３９．８，３２．２，３２．２，３１．４，３１．２，２９．５，２３．４．
実施例２４６：２－（（Ｒ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000374
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．２８－４．１５（３Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５６．４，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１６．７，７２．４，６６．３，５０．１，４９．８，３９．８，３２，３１．５，３１，２９．４．
実施例２４７：１－（（Ｓ）－２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000375
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２３（１．３５Ｈ，ｍ），４．０４（０．６５Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７９（０．７Ｈ，ｍ），３．６５（１．３Ｈ，ｓ），３．５３－３．３７（２．３Ｈ，ｍ），３．３６，３．３５（３Ｈ，２ｓ），３．３４－３．２２（３．７５Ｈ，ｍ），３．２１（１．９５Ｈ，ｓ），２．９２－２．８４（１Ｈ，ｍ），２．０－１．７３（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６６．６，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５６．１，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．５，１２８．２，１２８．２，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７３．８，７１．６，５８．５，５８．３，５６．３，５６．２，４９．４，４６．８，４５．４，３４．８，３１．５，３０．６，２９．９，２９．１，２９．１，２８．２，２７．２，２３．５，２１．５．
実施例２４８：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｓ）－２－（トリフルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000376
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０３（０．３Ｈ，ｍ），４．７６（０．７Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｍ），３．９４（０．３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．７９（１．４Ｈ，ｍ），３．６４（１．７Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３０（１．６Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２８－１．８５（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６８．１，１５６．９，１５６．９，１５６．４，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．８，１２８．６，１２８．５，１２７，１２５．１，１２３．２，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６，１１５．８，１１１．９，１１１．８，５６．６，５６．４，５６．２，５６，４９．５，４７，４６．５，３４．８，３４．７，３１．４，３１．４，３０．４，２９．６，２９．２，２６．２，２４．８，２３．６，２１．３．
実施例２４９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000377
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５６．２，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１６．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，３４．８，３１．４，３１，２９．１．
実施例２５０：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000378
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．４Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７２．４，６６．３，４９．８，４９．５，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
実施例２５１：２－（（Ｓ）－６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000379
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．０Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５６．４，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．７，７２．４，６６．３，５０．１，４９．８，３９．８，３２，３１．５，３１，２９．４．
実施例２５２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000380
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、黄色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．２Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．６Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２５－２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９０－１．７２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５６．２，１５５．９，１５５．８，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．５，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６９．４，６９．３，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．５，５６．５，５３，４９．５，３４．８，３１．５，３１．５，３１．２，２９．９，２９．８，２９．７，２９．７，２９．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．２，２７．６．
実施例２５３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000381
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．２Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．５，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．９，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１７．５，１１５．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４９．５，３４．８，３１．４，３０．８，２９．１，２７．３．
実施例２５４：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000382
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．０３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．９Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．１４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．３，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．８，１２０．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．５，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．４，３０．８，２９．１，１９．９，１５．６，１５．６．
実施例２５５：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000383
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７２－３．５９（３Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１１．９，１１１．８，７０．１，６７，４９．４，４５．１，３４．７，３１．５，３１．２，２９．１，２８．５，２３．８．
実施例２５６：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000384
１－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例２３４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．２０（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．１Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｓｂｒ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１１．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１０．２Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１５．９Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．６，１５６．６，１５６，１５５．９，１３２．６，１３２．５，１２８．５，１１８．５，１１８．４，１１８．３，１１６．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０４，１０４，６８．９，６６．４，５７．５，４９．４，４３．５，３４．９，３１．４，２９．２，２８．９，２１．１．
実施例２５７：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－モルホリノエチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000385
（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン（実施例２４２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．５Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．６Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．１３－２．９８（５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．７，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２７．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．６，１０５．９，１０５．８，１０５．６，６３．１，５２．９，５０．８，４９．３，３４．９，３１．４，２９．２，１８．６．
実施例２５８：（Ｓ）－２－アミノ－３－（２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド）プロパン酸
Figure 0007167155000386
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．９３ｍＬ）中のピリジン－２－アミン（２８．９ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（０．１０ｍＬ、０．５５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を氷浴で冷却し、１－（ビス（ジメチルアミノ）メチレン）－１Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（ＨＡＴＵ）（１１７ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を室温に加温し、２時間攪拌した。次いで、反応混合物を分液漏斗に移し、水３０ｍＬ及び酢酸エチル４０ｍＬで希釈した。水層を酢酸エチル４０ｍＬで２回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。クロマトグラフィーにより、（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセトアミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：３１ｍｇ、２５％。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．７６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．２Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．１Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１１．７Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．４，１５４．９，１５４．９，１５１．７，１４８，１３８．２，１２９．７，１２９．６，１２８．８，１１９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１３．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３，４９．５，３４．７，３１．９，３１．６，２９．２．
実施例２５９：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（ピリジン－３－イル）エチル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000387
ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｒ）－２－（３－（ピリジン－３－イル）プロパノイル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（実施例２１２工程３）から実施例２２９工程１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．４Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８６（４Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．１，１４９．７，１４７．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６，１３５．９，１２７．１，１２３．３，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１２０．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４９．１，３４．９，３１．２，３０．１，２９．１，２５．２．
実施例２６０：（Ｒ）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸
Figure 0007167155000388
オキソ酢酸エチル及び（４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（２－（ジメトキシホスホリル）アセチル）－４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（実施例２１２工程３）から実施例２２９工程１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．２Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７３．４，１５６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２６．８，１２０．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．１，３４．９，３１．４，３１．１，２９．３，１９．５．
実施例２６１：（Ｒ）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000389
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５．８，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２６．７，１２０．９，１２０．６，１２０．４，１２０．３，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４９．１，４５．７，４５．３，３４．９，３１．５，３１．１，２９．２，２５．５，２３．９，１９．３．
実施例２６２：（Ｓ）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000390
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３２（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．８，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２６．８，１２０．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．２，３４．８，３２．５，３１．１，２９．４，１９．８．
実施例２６３：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000391
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，９．９Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．９，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．８，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１２６．９，１２０．８，１１６．６，１１６．５，１１６．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，４９．２，３４．５，３２．５，３１．１，２９．６，１９．８．
実施例２６４：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000392
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．４Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．８，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２７，１２０．９，１１６．６，１１６．５，１１６．３，１１２．２，１１２．２，１１２．１，４９．２，４５．７，４５．３，３４．４，３１．５，３１．１，２９．４，２５．５，２３．９，１９．３．
実施例２６５：３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000393
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７４－３．６６（２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．５，１５６．９，１５６．９，１５５．９，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２６．８，１２０．６，１１９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．２，４９．５，４９．１，３４．７，３２．６，３２．１，３１．１，２９．５，１９．９．
実施例２６６：（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノプロパン－１－オン
Figure 0007167155000394
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．５１（４Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．４１（４Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１５７，１５６．９，１５５．８，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．８，１２６．８，１２０．８，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．１，６６，４９．１，４５．１，４１．５，３４．８，３１．１，２９．７，２９．３，１９．６．
実施例２６７：１－（（Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）－３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000395
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．９２（０．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．７２（０．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．４６（０．６５Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．４２－３．２７（３Ｈ，ｍ），３．２６－３．１５（１．３５Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｍ），２．６８－２．５１（２Ｈ，ｍ），１．９４－１．６８（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１６９．６，１５６．９，１５６．９，１５５．８，１５５．８，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４７．５，１４７．５，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２６．８，１２６．８，１２０．９，１２０．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．７，６２．６，６１，５８．６，５８．５，４９．１，４６．５，４５．３，３４．８，３１．６，３１．３，３１．１，２９．３，２６．６，２３．３，２１．３，１９．２．
実施例２６８：（Ｓ）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000396
（Ｓ）－３－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．５４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８，４．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，１．０Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６０，１６０，１５８．４，１５８．３，１５６．５，１５６．４，１５５．９，１５４．８，１５４．８，１５１．８，１４７．６，１３８．４，１２９．６，１２９．６，１２７．１，１２０．３，１１９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．４，１１３．１，１１３．１，１１３，１１３，４９．３，３４．７，３３．８，３１．１，２９．４，２１．６，１９．７．
実施例２６９：（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000397
（Ｒ）－３－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．５２（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，１．９，４．９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，４．９，７．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．５，１６１．４，１５９．９，１５９．８，１５５．９，１５１．９，１４７．８，１３８．２，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１２７．２，１２０．３，１１９．３，１１６．６，１１３．３，１１２．１，１１２．１，１１２，１１２，４９．４，３４．３，３３．８，３１．１，２９．６，１９．７．
実施例２７０：（Ｒ）－Ｎ－（シアノメチル）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000398
（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．５，１５６．９，１５６．９，１５６，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２７，１２０．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１７．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．７，４９．２，３４．７，３２．４，３１．１，２９．３，２７，１９．６．
実施例２７１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000399
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．０，９．０Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｍ），１．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．７，１５６．２，１５６．１，１３０．５，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５２．２，５０．５，３２．２，３２．２，３１．４，３１．２，２５．６，２３．４，２１．７，２１．３．
実施例２７２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000400
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．４，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５０．５，３２．２，３２．２，３１．５，３１．４，３１．２，２３．４，２２．１，２０．７．
実施例２７３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド
Figure 0007167155000401
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．９，６．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５０．６，３２．２，３２．２，３１．５，３１．４，３１．２，２３．４，２２．１，２０．８．
実施例２７４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000402
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．９Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．５，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７２．３，６６．３，５２．２，４９．８，３２．１，３１．５，３１，２５．６，２１．７，２１．２．
実施例２７５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000403
ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－４－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．８，１６０．２，１５７．１，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．２，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１５．２，５２．５，５２．５，３１．５，３１．４，２９．７，２２．１，２０．５．
実施例２７６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000404
ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｓ，５Ｒ）－１－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－４－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．３，１５９．６，１５７．１，１３１．２，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１５．２，５２．４，５２．４，３１．６，３１．４，２９．７，２２．１，２０．６．
実施例２７７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000405
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，４．５，８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１０．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７３－３．６７（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，７０．１，６７，５２．４，４５．２，３１．５，３１．４，３１．１，２８．６，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例２７８：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000406
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．７２－３．５９（３Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．０Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．８Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１５６．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７０．１，６７，４９．４，４５．１，３４．９，３１．５，３１．２，２９．１，２８．５，２３．８．
実施例２７９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000407
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５６－３．４５（３Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７２．３，６６．３，５２．４，４９．８，３２．１，３１．５，３１．４，３１，２２．１，２０．７．
実施例２８０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000408
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，５２．５，５２．４，３１．５，３１．４，３０．９，２２．１，２０．６．
実施例２８１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000409
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），３．５６－３．４６（３Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．１，７２．３，６６．３，５２．４，４９．８，３２．１，３１．６，３１．５，３１，２２．１，２０．７．
実施例２８２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000410
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，９．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３１．１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，５２．４，３１．５，３１．４，３０．９，２２．１，２０．６．
実施例２８３：１－（（Ｓ）－２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000411
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２９－４．１８（１．３５Ｈ，ｍ），４．０４（０．６５Ｈ，ｍ），３．８８－３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７９（０．６５Ｈ，ｍ），３．６６（１．３５Ｈ，ｓ），３．５４－３．４１（１．６５Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３７，３．３６（３Ｈ，２ｓ），３．３２－３．２３（３．４Ｈ，ｍ），３．２２（１．９５Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．０－１．７３（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６６．６，１５６．３，１５６．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２８．１，１２８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．８，１１６．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７３．８，７１．６，５８．５，５８．３，５６．３，５６．２，４９．４，４６．８，４５．４，３４．９，３１．５，３０．６，２９．８，２９，２９，２８．２，２７．１，２３．５，２１．５．
実施例２８４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000412
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．６，４．５，８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９０－３．８０（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．３，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５２．４，４０．７，３１．５，３１．４，３１．２，２２．３，２２．３，２２，２０．７．
実施例２８５：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000413
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２５８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．１７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．５Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．２，１６０．１，１５８．７，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１４８．９，１２９．７，１２９．７，１２９．３，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３１．６，３０．９，２９．１．
実施例２８６：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000414
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１５７，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１３６．２，１２９．１，１２６．７，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．１，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．６，３１．４，２９．１．
実施例２８７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－４－イル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000415
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１６（１Ｈ，ｓ），８．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．０Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．６，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１５２．６，１４２．６，１２９．７，１２９．７，１２９．４，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．７，１１４．４，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３２．５，３１．７，２９．３．
実施例２８８：３－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）プロパンアミド
Figure 0007167155000416
（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６６－３．５８（３Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．３，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５５．９，１５５．５，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２６．８，１２０．６，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７０．２，６７，４９．１，４４．８，３４．８，３２．６，３１．１，２９．５，２８．６，２３．８，１９．９．
実施例２８９：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000417
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，７．４Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
実施例２９０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000418
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．６７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１４８．４，１４７．７，１３５．７，１３５，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１２３．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，３９．８，３４．７，３１．４，３１．２，２９．１．
実施例２９１：（Ｓ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルメチル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000419
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１４７．２，１４６．１，１３３，１２９．７，１２９．７，１２８．４，１２０．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．３，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１０８．１，１０８，１００．８，４９．４，４２．２，３４．７，３１．４，３１．３，２９．１．
実施例２９２：１－（（Ｒ）－３－フルオロピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000420
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｍｔ，Ｊ＝５２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．８７－３．５２（６Ｈ，ｍ），３．５１－３．４０（０．５Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３１－３．２４（１．５Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．２９－１．９２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６６．５，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．１，１１６，１１２，１１１．８，９４．２，９３，９２．６，９１．４，６２．８，５４．９，５２．８，５２．６，５２．４，５２．３，４９．４，４３．８，４３．５，３４．７，３２．１，３２，３１．５，３０．５，３０．４，３０．２，２９．１，２９．１．
実施例２９３：（Ｒ）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000421
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．９３（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．６７（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．７９（１．２Ｈ，ｓ），３．７１（０．８Ｈ，ｓ），３．５６（１．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４７（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．４２（１．２Ｈ，ｍ），３．３５（０．８Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３２－３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８４（１．８Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．９，１５７，１５６．９，１５６．２，１５６．１，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１２８．１，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．９，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５８．５，５８．３，５１．４，５０，４９．４，３６．３，３４．７，３３．２，３１．５，２９．４，２９．１，２９，２９．
実施例２９４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
Figure 0007167155000422
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．４Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｍ），１．２５（２Ｈ，ｍ），１．２１－１．０８（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５２．４，４７．８，３２．４，３２．３，３１．５，３１．４，３１．２，２５．２，２４．５，２２，２０．７．
実施例２９５：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000423
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．９Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１１６．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．９，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
実施例２９６：１－（（Ｓ）－２－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000424
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．５３－４．３０（３．２５Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），４．１３（０．７５Ｈ，ｍ），３．８２（１．２５Ｈ，ｍ），３．７０（１．５Ｈ，ｓ），３．７０（０．２５Ｈ，ｍ），３．５６－３．４２（１．７５Ｈ，ｍ），３．３７，３．３６（３Ｈ，２ｓ），３．３２－３．２４（１．２５Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．０５－１．７７（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６７，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．１，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，８４．６，８３．５，８３．１，８２，５６．４，５６．３，５６．２，５６．１，４９．５，４６．９，４５．７，３４．８，３４．７，３１．５，３０．５，２９．７，２９．７，２９．１，２７．３，２７．３，２６．５，２６．５，２３．８，２１．５．
実施例２９７：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000425
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１１．７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３６－３．２８（３Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５６．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６５．８，４９．４，４５．２，３４．９，３２．４，３２．４，３１．５，３１．３，２９．１．
実施例２９８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000426
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．４，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１６１．８，１６０．１，１５７．１，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．４，１２９．１，１２９，１２７．５，１２５．６，１２３．８，１２１．９，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１５．３，５２．５，５２．４，３１．５，３１．３，３０．８，２２．８，２２，２０．６．
実施例２９９：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000427
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍｄ），１．３８（２Ｈ，ｍｑ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６５．８，４９．４，４５．２，３４．７，３２．４，３１．５，３１．３，２９．２．
実施例３００：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000428
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１６１．３，１５９．６，１５７．１，１３１．４，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１２７．５，１２５．６，１２３．８，１２１．９，１１７．６，１１７．４，１１５．３，５２．４，５２．４，３９．９，３１．５，３１．３，３０．８，２２，２０．６．
実施例３０１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000429
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．１４（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．４Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，７０．１，６７，５２．４，５２．４，４５．２，３１．５，３１．４，３１．１，２８．６，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例３０２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
Figure 0007167155000430
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．３Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｍ），１．２５（２Ｈ，ｍ），１．１５（４Ｈ，ｍ）．
１６６．６，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５２．４，４７．８，３２．４，３２．３，３１．５，３１．４，３１．２，２５．２，２４．５，２２，２０．８．
実施例３０３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－イソプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000431
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５２．４，４０．７，３１．５，３１．４，３１．２，２２．３，２２．３，２２．１，２０．７．
実施例３０４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000432
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６１．２，１５９．６，１５７．１，１３１．４，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．５，１１７．４，１１５．１，５２．４，３１．６，３１．３，３０．７，２７．３，２２．１，２０．６．
実施例３０５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（シアノメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000433
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１０．２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６１．８，１６０．１，１５７．１，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．４，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１７．５，１１６．２，１１６．２，１１５．１，５２．５，３１．５，３１．３，３０．７，２７．３，２２．１，２０．６．
実施例３０６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000434
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，９．９Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．０Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．１，７２．４，６６．３，５２．４，５２．４，４９．８，３２，３１．５，３１．４，３１，２２．１，２０．７．
実施例３０７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000435
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５６（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１３．９，７２．４，６６．３，５１．５，４９．８，３２．２，３２，３１．２，２２．１，２０．７．
実施例３０８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000436
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，９．０Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７２．４，６６．３，５２．４，４９．８，３２，３１．５，３１．４，３１，２２．１，２０．７．
実施例３０９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000437
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．７，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６，５２．４，５２．４，４６．１，４５．６，３１．６，３１．５，３０．４，２５．６，２４，２２．１，２０．７．
実施例３１０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000438
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４３（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６２．７，１６１．１，１５８．７，１３３．８，１３３．８，１３３，１３２．９，１３１．４，１２９．４，１２９．３，１１８．２，１１８．１，１１７．１，１１７．１，１１６，５３．４，５３．４，４７．４，４６．７，３２．４，３２．３，３２．１，２６．８，２４．９，２２．６，２１．７．
実施例３１１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000439
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．５１－３．４０（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５３（２Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３０．６，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５２．４，４６．２，４２．３，３１．６，３１．５，２９．１，２６，２５．２，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例３１２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000440
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４６（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５３（２Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．８，１６０．１，１５６．９，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３０．６，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５２．４，４６．２，４２．３，３１．５，３１．４，２９．１，２６，２５．２，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例３１３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000441
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．２，３．１Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７１（３Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，６５．８，５２．４，５２．４，４５．２，３２．４，３２．４，３１．５，３１．４，３１．２，２２，２１．６，２０．８．
実施例３１４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000442
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．４，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．５Ｈｚ），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．３，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，６５．８，５２．４，５２．４，４５．２，３２．４，３２．３，３１．５，３１．４，３１．２，２２，２０．７．
実施例３１５：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド
Figure 0007167155000443
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１６．０Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１５６．５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．６，１２７．５，１２５．６，１２３．８，１２１．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１５．７，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．４，３９．５，３４．９，３１．４，３０．９，２９．
実施例３１６：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000444
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．４Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．５，１５２．９，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１３６．２，１２８．９，１２６．６，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１５．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．５，３４．８，３１．６，３１．４，２９．１，２９．
実施例３１７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキサゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000445
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１５２．９，１５２．９，１３６．２，１２９．７，１２９．７，１２９．１，１２６．６，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１５．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３１．６，３１．４，２９．１．
実施例３１８：（Ｒ）－３－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノプロパン－１－オン
Figure 0007167155000446
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．５２（４Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．４１（４Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．０Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１５５．８，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２６．７，１２０．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６６，６６，４９．１，４５．１，４１．５，３４．９，３１．１，２９．７，２９．２，１９．６．
実施例３１９：１－（６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イル）－３－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オン
Figure 0007167155000447
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－３－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．４０－３．２９（３Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．８Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．３６（１Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，２ｓ），０．７７（３Ｈ，２ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１５５．９，１５５．８，１４６．４，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４４．８，１４４．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１２６．６，１２６．５，１２０．８，１２０．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９，４９，４５．８，４５．８，４５．５，３４．９，３４．９，３１．３，３１．２，３１．１，２９．３，２９．２，２７．４，２７．３，２５．９，２５．９，２５．９，１９．２，１８．５，１８．５，１２．１，１２．１．
実施例３２０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000448
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．９Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３０．６，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，６４．９，６２．８，５２．４，４６．５，４５．８，４５．３，４２．５，３１．６，３１．５，２９，２２．１，２０．７，１５．２．
実施例３２１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピペラジン－１－イル）エタン－１－オン塩酸塩
Figure 0007167155000449
ピペラジンとの反応、続いてジエチルエーテル中の酢酸エチルと２Ｍ ＨＣｌの混合物中での塩形成において、２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．３０（２Ｈ，ｍ），７．６１－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．８，１６０．１，１５７，１３３．１，１３３．１，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．１，１２９，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１５．７，５２．４，４２．６，４２．４，４２．１，３８．１，３１．６，３１．５，２８．８，２２．１，２０．７．
実施例３２２：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000450
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド（実施例２７３）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｍ），１．７１（３Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．８，６．４Ｈｚ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．３，１５９．６，１５７．３，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．４，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．５，１１６．３，５８．２，５２．４，４３．８，３１．７，３１．３，２９．２，２９．１，２３．６，２２，２１，２０．６．
実施例３２３：（Ｒ）－４－（２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－２－オン
Figure 0007167155000451
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１７，８．１１（１Ｈ，２ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．１Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，２ｓ），３．３２－３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６６．７，１６６．４，１６５．８，１５６．３，１５６．３，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２８．１，１２０．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１１６．１，１１６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４９．４，４８．２，４５．７，４２．１，３８．４，３４．９，３４．９，３１．５，２９，２９．
実施例３２４：（Ｒ）－１－メチル－４－（２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピペラジン－２－オン
Figure 0007167155000452
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｓ），４．００（１Ｈ，ｓ），３．９０－３．７３（４Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｍ），３．３９－３．３４（３Ｈ，ｍ），３．３２－３．２５（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６６．５，１６４．６，１６４，１５６．３，１５６．３，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．１，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．１，１１６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４９．４，４８．４，４７．５，４７，４５．８，４２．１，３８．３，３４．９，３３．７，３３．５，３１．５，２９，２９，２８．８．
実施例３２５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
Figure 0007167155000453
塩基としてＤＩＰＥＡを用いて、２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７９（４Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１９（４Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．３，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，６８．１，６２．８，５２．４，４７．５，３３．９，３１．５，３１．４，３１．３，３０．２，３０．１，２２，２０．７．
実施例３２６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000454
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．６５－２．３６（４Ｈ，ｍｂｒ），２．３０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３０．７，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６，５４．３，５３．９，５２．４，４５．１，４４．６，４０．８，３１．６，３１．５，２９，２２．１，２０．７．
実施例３２７：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000455
（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７０．１，６７，４９．５，４５．１，３４．７，３１．５，３１．２，２９．２，２８．５，２３．８
実施例３２８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピラジン－２－イルメチル）アセトアミド
Figure 0007167155000456
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．５Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４３（３Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１５３．９，１４３．９，１４３．５，１４３．２，１２９．７，１２９．７，１２８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，４２．４，３４．７，３１．４，３１．２，２９．１．
実施例３２９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000457
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．２，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６，６６，４９．５，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
実施例３３０：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロペンチルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000458
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロペンチルアセトアミド（実施例２７２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｍ），１．７１（３Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．２，１５７．２，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．４，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．３，１１６．２，５８．２，５２．４，４３．８，３１．７，３１．３，２９．２，２９．１，２３．７，２２，２１，２０．６．
実施例３３１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000459
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド（実施例２７７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．０５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．６Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．１Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，２．９Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．９，４．４Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．５２（１Ｈ，ｍ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．２，１５７．２，１３３，１３３，１３２．４，１３２．４，１３０．７，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．４，１１６．２，１１６．２，６７．３，６６．７，５２．４，５２．４，４２．４，３１．７，３１．４，２４．７，２２．４，２２．１，２０．９，２０．６．
実施例３３２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000460
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡い緑色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．９９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．９Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．８，１６１．２，１５９．６，１５６．８，１５５．５，１４３．７，１４３．３，１３１．４，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１２４．４，１２４，１１７．６，１１７．４，１１５．７，５２．５，４１．７，３１．６，３１．５，３０．９，２２．１，２０．７．
実施例３３３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000461
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｍ），４．４２（３Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．６，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７７，７６．９，４９．５，４４．２，３４．７，３１．５，３１，２９．１．
実施例３３４：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000462
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセトアミド（実施例２９８）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．１９（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５７．２，１３３，１３３，１３２．４，１３２．４，１３０．８，１２９．１，１２９，１２６．１，１２４．３，１２２．４，１２０．６，１１８，１１７．８，１１６．４，１１６．２，１１６．２，５２．４，４６．７，４６．５，４６．２，４６，４５．９，３１．６，３１．３，２２，２０．８，２０．６．
実施例３３５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピラジン－２－イルメチル）アセトアミド塩酸塩
Figure 0007167155000463
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．５Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．９Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６１．２，１５９．６，１５３．９，１４４，１４３．９，１４３．４，１４３．２，１３１．８，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．４，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，５２．５，４２．４，３１．６，３１．５，３１，２２．１，２０．７．
実施例３３６：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000464
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７７，６７．１，４９．４，４２．９，３４．７，３１．４，３１．２，２９．１，２８．４，２５．１．
実施例３３７：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000465
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７７，６７．１，４９．５，４２．９，３４．７，３１．４，３１．２，２９．１，２８．４，２５．１．
実施例３３８：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000466
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１３７．９，１２９．７，１２９．７，１２９．４，１２８．４，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，３８．３，３４．７，３３．２，３１．４，３１．２，２９．１．
実施例３３９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000467
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３７．９，１３１．１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１８．５，１１７．６，１１７．４，１１６，５２．４，３８．４，３３．２，３１．５，３１．４，３１．１，２２，２０．７．
実施例３４０：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（チアゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000468
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．３９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．４Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１５７．８，１５６．６，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１３７．７，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１５．１，１１３．８，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．５，３４．８，３１．６，３０．８，２９．１．
実施例３４１：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－１－（２－（シクロヘキシルアミノ）エチル）－２－メチル－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000469
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド（実施例２９４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．６９（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．０１（４Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．６１（１Ｈ，ｍ），１．２７（４Ｈ，ｍ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．２，１５７．２，１３３．１，１３２．４，１３２．４，１３０．８，１２９．１，１２９，１１８，１１７．９，１１６．４，１１６．２，１１６．２，５５．８，５２．４，４１．６，３１．７，３１．３，２８．７，２８．５，２４．７，２３．９，２３．９，２２，２１，２０．６．
実施例３４２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－２－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000470
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），２．２９（１Ｈ，ｍ），１．８１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７４．２，１６７．８，１６０．９，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５６，１５５．９，１３２．５，１３２．５，１２８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４９．９，４９．５，３８，３４．８，３１．４，３１．３，２９．１，２８．２．
実施例３４３：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（ピリジン－２－イルメチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000471
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセトアミド塩酸塩（実施例３３２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．３，１５９．６，１５７．４，１５１．９，１４８．９，１３７．６，１３１．１，１３０．２，１３０．２，１２９．５，１２９．４，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１２３．８，１２３．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５０．１，４４．９，３１．７，３１．４，２２．１，２０．８，２０．６．
実施例３４４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（（Ｒ）－２－（トリフルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000472
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０４（０．２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７６（０．８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．５Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．７Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．１５－１．８４（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６８．１，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．４，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．６，１２７，１２５．１，１１９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６，１１５．８，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５７．５，５７．３，５６．７，５６．５，５６．３，５６．１，４９．５，４６．９，３４．７，３１．５，３１．４，３０．５，２９．５，２９．２，２９．１，２６．２，２４．８，２３．６，２１．３．
実施例３４５：Ｎ－（２－シアノシクロペンチル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000473
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．５５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３９（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｓ），３．４２，３．４０（３Ｈ，２ｓ），３．３２－３．２３（１．５Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８３（０．５Ｈ，ｍ），２．１５－２．０（１Ｈ，ｍ），１．９９－１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８９－１．７４（１．５Ｈ，ｍ），１．７４－１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６２－１．５２（１Ｈ，ｍ），１．４７（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６７．７，１５７，１５６．９，１５６．３，１５６．２，１５６．２，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．５，１２２，１２０．７，１２０．７，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１６．３，１１６．１，１１６．１，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５４．４，５４．４，５１．４，４９．４，３４．７，３３．９，３３．９，３３．７，３３．７，３１．５，３１．４，３１．３，３１．２，３０．９，３０．９，３０．１，２９．１，２９．１，２８．８，２８．６，２８．６，２２．３，２２．３，２２．１．
実施例３４６：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000474
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド（実施例３３９）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．２５（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５９．６，１５７．２，１３９．７，１３１．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．４，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．５，１１１．２，５２．４，４３．９，４０．５，３８．６，３１．７，３１．４，２２．８，２２．１，２０．７．
実施例３４７：（Ｒ）－Ｎ－（イソキサゾール－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000475
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．４９（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．３，１５９．２，１５７，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．２，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４４．３，１４４．３，１２８．９，１１９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．５，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．６，３１．１，２９．１．
実施例３４８：（Ｓ）－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
Figure 0007167155000476
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．８８－３．４０（８Ｈ，いくつかの多重線），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．３２（０．５Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．１０（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６６．４，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２８．４，１２１．１，１２０．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１５．９，１１５．９，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，４８．７，４８．６，４４．８，４４．６，３４．７，３１．５，３０．２，３０．１，２９．６，２９．１，２８．１，２８，２６．５．
実施例３４９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000477
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．７Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５７，１５６．６，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９．３，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．８，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３１．６，３１．５，２９．２，１０．６．
実施例３５０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000478
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．１６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１２８．７，１２８．６，１２１．４，１２１．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．５，３８．６，３４．７，３１．５，３１．３，２９．１．
実施例３５１：（Ｒ）－Ｎ－（イソチアゾール－４－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000479
（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．８７（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．４Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．８Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１５７，１５７，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５０．８，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１３４．７，１３２．６，１２８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．７，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．６，３１．４，２９．１．
実施例３５２：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000480
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．７，２．３Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），１．１３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．７，４９．５，４４．５，３４．７，３４．７，３１．５，３１．２，３０．３，２９．２．
実施例３５３：１－（３－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000481
（Ｓ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．５４－４．３４（３Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．０Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．７５－３．５８（３Ｈ，ｍ），３．５５－３．４４（１．５Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｍ），３．１２（０．５Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．６７（０．５Ｈ，ｍ），２．５３（０．５Ｈ，ｍ），２．０５（０．５Ｈ，ｍ），１．９４（０．５Ｈ，ｍ），１．７７（０．５Ｈ，ｍ），１．６４（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．３，１６６．２，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１２８．２，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．２，１１１．９，１１１．８，８４．８，８４．８，８３．７，８３．７，４９．４，４８，４７．９，４７．９，４７．９，４７．２，４７．２，４７．２，４７．２，４５．４，４５，３７．３，３７．２，３７．１，３７．１，３４．７，３１．５，３０．３，３０．１，３０．１，２９．１，２７．２，２７．１，２５．４，２５．４，２５．４，２５．３．
実施例３５４：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－２－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000482
（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．３Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．３Ｈｚ），１．９４（１Ｈ，ｍ），１．８１－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１６７．４，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．８，１２８．６，１２８．５，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．４，４９．２，４１，３４．７，３１．４，３１．３，２９．１，２７．５，２１．
実施例３５５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（１ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
Figure 0007167155000483
塩基としてＤＩＰＥＡを用いて、２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．９Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．０Ｈｚ），１．９５（４Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．３４（４Ｈ，ｍ），１．１８（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．２，１６３．３，１６１．６，１５７．７，１３３．８，１３１．５，１３１．５，１３０．９，１３０．８，１３０．７，１３０．７，１３０，１２９．９，１１８．５，１１８．４，１１８，７０．５，５４．３，５４．３，４９．３，３４．９，３３．３，３２．５，３２．４，３１．６，２３．３，２２．３．
実施例３５６：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロヘキシルアセトアミド
Figure 0007167155000484
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．９８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８０－１．４０（６Ｈ，ｍ），１．３２－０．９７（６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１６．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．５，４７．７，３４．７，３３．３，３２．３，３１．４，３１．３，２９．２，２５．２，２４．５．
実施例３５７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド
Figure 0007167155000485
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．６３（２Ｈ，ｍ），０．４２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６，５２．４，５２．４，３１．５，３１．４，３１，２２．５，２２．１，２０．７，５．６．
実施例３５８：Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボキサミド
Figure 0007167155000486
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．７５－３．４２（５．５Ｈ，ｓｅｖｅｒａｌ．ｍｕｌｔ．），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．２９（１．５Ｈ，ｍ），３．０３，３．０２（３Ｈ，３ｓ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，４ｓ），２．１２（０．５Ｈ，ｍ），２．０５（０．５Ｈ，ｍ），１．９７（０．５Ｈ，ｍ），１．８５（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．７，１７１．７，１７１．３，１７１．３，１６６．１，１６６，１６６，１６６，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１１９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１６．２，１１６．２，１１６．２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．４，４８．６，４８．４，４５．８，４５．８，４５．３，４５．２，４０．２，４０，３８．３，３６．７，３５．１，３５．１，３５，３４．７，３４．７，３１．５，３０．３，３０．３，３０．２，２９．１，２９．１，２９，２７．５．
実施例３５９：（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－５，５ａ，６，６ａ－テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（２Ｈ）－チオン
Figure 0007167155000487
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド（実施例２７９）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，６．４Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．０Ｈｚ），３．５２（４Ｈ，ｓ），３．０４－２．７７（５Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．４，７．６Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．８，１６２．２，１５７．５，１３４．５，１３４．５，１３４，１３３．９，１３２．７，１３０．５，１３０．４，１２１，１１９，１１８．８，１１８，１１８，７３．５，６８．３，５９．７，５４．２，５４．１，４７．１，３３．３，３３．２，３２．２，２５．４，２３．３，２２．４．
実施例３６０：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000488
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、カーキ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．５，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７２．４，６６．３，４９．８，４８．４，３５．７，３２，３１．３，２９．２．
実施例３６１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000489
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．１，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．７，５１．６，５１．６，３２．３，３０．５，２２．２，２０．６．
実施例３６２：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000490
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．６Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７２．４，７２．４，６６．３，４９．７，４８．５，３５．６，３２，３１．９，３１．３，２９．３．
実施例３６３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000491
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．６Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．３，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６，６６，４８．６，４５．７，４１．７，３５．６，２９．３，２８．８．
実施例３６４：Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000492
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．０８（０．６Ｈ，ｍ），４．６１（０．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．６７（０．８Ｈ，ｍ），３．６４－３．５３（３Ｈ，ｍ），３．４８（１．２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８８（１．８Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７８（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１５７，１５６．９，１５６．９，１５５．３，１５５．３，１５５．２，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．２，１２９．２，１１９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．３，１１４．２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６９．３，６９．３，６９．３，６７．１，６７．１，５６．５，５２．９，４８．５，３５．６，３０，２９．８，２９．８，２９．７，２９．５，２９．５，２９．３，２９．２，２９．２，２７．６．
実施例３６５：Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000493
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．５Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１５７，１５６．９，１５５．３，１５５．３，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．４，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７０．２，６７，４８．５，４５．１，３５．６，３１．４，２９．３，２８．６，２３．９．
実施例３６６：（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000494
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４５（４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５７，１５６．９，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１５５．２，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．１，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６，６６，４８．５，４５．７，４１．７，３５．６，２９．２，２８．８．
実施例３６７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000495
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．７，２．２Ｈｚ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６５．８，４９．５，４５．２，３４．７，３２．４，３２．４，３１．５，３１．３，２９．２．
実施例３６８：２－（（Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000496
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．５，５．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝９．６，９．６，３．７，１．８Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１０．２，３．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５７，１５６．９，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．３，４９．８，４８．５，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
実施例３６９：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000497
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、カーキ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．２Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．８Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．８，１０５．７，１０５．５，７２．４，６６．３，４９．８，４８．４，３５．７，３１．９，３１．３，２９．２．
実施例３７０：２－（（Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000498
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．８２－３．６９（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５７，１５７，１５６．９，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．３，４９．８，４８．５，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
実施例３７１：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000499
（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４０（４Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，６．９，２．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，２ｓ），２．２８（２Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５２．９，４９．５，４３．４，４３．４，３４．７，３３．９，３１．５，３１．１，３１．１，２９．２，２９，２９，２６．１．
実施例３７２：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000500
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４５（１．６Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．９０（２．４Ｈ，ｍ），３．８２（１．８Ｈ，ｍ），３．７２（１．２Ｈ，ｍ），３．４０（１．８Ｈ，ｍ），３．３０（１．２Ｈ，ｍ），２．９６－２．８４（２．８Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），１．８４－１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５８（０．８Ｈ，ｍ），１．４１（１．２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．５，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１２８．２，１１９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１６．８，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．５，６６．３，５３，４９．７，４９．４，３４．８，３１．５，３１．５，３０．２，３０．２，２９．９，２９．５，２９．２，２９．２，２９．２，２９，２７．１．
実施例３７３：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000501
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４５（１．６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．９８－３．８４（２．４Ｈ，ｍ），３．８４－３．７６（１．８Ｈ，ｍ），３．７２（１．２Ｈ，ｍ），３．４３－３．２３（３Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８９（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），１．８３－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．５８（０．８Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４０（１．２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．２，１２８．２，１１９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．７，１１６．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．５，６６．３，５３，４９．７，４９．５，３４．８，３１．５，３１．５，３０．２，３０．２，２９．９，２９．５，２９．２，２９．２，２９．２，２９．１，２７．１．
実施例３７４：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000502
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１．８Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．６５－３．５２（２．２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２０（０．４Ｈ，ｍ），２．１０（０．６Ｈ，ｍ），１．８５（０．４Ｈ，ｍ），１．７７（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．２，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１１．８，６９．４，６９．４，６９．３，６９．２，６７．１，６７．１，５６．６，５６．５，５３，４９．４，３４．８，３１．５，３１．５，３０，２９．８，２９．７，２９．７，２９．４，２９．４，２９．３，２９．１，２９．１，２７．６．
実施例３７５：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000503
（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８４（１．８Ｈ，ｍ），３．７６－３．６５（２Ｈ，ｓ），３．６２（１．２Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，２ｓ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２０（０．４Ｈ，ｍ），２．１０（０．６Ｈ，ｍ），１．８６（０．４Ｈ，ｍ），１．７８（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６７．６，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．１，１２７．９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．６，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６９．４，６９．４，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．６，５６．５，５３，４９．４，３４．９，３１．５，３１．５，３０，２９．８，２９．７，２９．７，２９．４，２９．４，２９．３，２９．１，２９，２７．６，２７．６．
実施例３７６：（Ｒ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000504
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．３，３．３Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１５．５Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３７（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．４，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６５．８，４８．５，４５．２，３５．６，３２．４，３１．５，２９．４．
実施例３７７：（Ｒ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000505
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８９－３．６７（４Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１６．１Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１５．８Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３７（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６５．８，４８．４，４５．２，３５．７，３２．４，３１．５，２９．３．
実施例３７８：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000506
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４７（１．６Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８８（２．４Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），３．５８，３．４９（２Ｈ，２ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｍ），２．８４（２．８Ｈ，ｓ），２．７０（１．２Ｈ，ｓ），１．８５－１．６２（２Ｈ，ｍ），１．５１（０．８Ｈ，ｍ），１．３８（１．２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１５５．１，１４６．５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．１，１２９，１２０．５，１１４．５，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６６．５，６６．３，５３，４９．６，４８．５，３５．８，３０．３，３０．２，３０，２９．６，２９．３，２９．２，２９．２，２７．
実施例３７９：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000507
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１．６Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８８（２．４Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．２Ｈｚ），３．５７（０．８Ｈ，ｍ），３．４９（１．２Ｈ，ｍ），３．４０－３．３０（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８４（２．８Ｈ，ｍ），２．７０（１．２Ｈ，ｓ），１．８３－１．６２（２Ｈ，ｍ），１．５２（０．８Ｈ，ｍ），１．３７（１．２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１５６．９，１５６．９，１５５．３，１５５．３，１５５．１，１５５．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１２９．２，１２９．２，１１９，１１９，１１８．９，１１８．９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１４．５，１１４．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．５，６６．２，５３，４９．６，４８．５，３５．６，３０．３，３０．２，３０，２９．６，２９．４，２９．２，２７．
実施例３８０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000508
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－３，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４５（１．６Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８８（２．４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．５７（１．２Ｈ，ｍ），３．４９（１．８Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．２Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｓ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．３７（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５５，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．３，１２９．２，１１９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．４，１１４．２，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．５，６６．５，６６．２，５３，４９．６，４８．６，３５．６，３０．３，３０．２，３０，２９．６，２９．４，２９．２，２９．２，２７．
実施例３８１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000509
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４９（０．６Ｈ，ｍ），４．１８－３．９２（１．８Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｍ），３．７２（０．６Ｈ，ｍ），３．７０－３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４５－３．３０（２Ｈ，ｍ），２．９０－２．６３（４Ｈ，ｍ），１．８４－１．１５（６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６１．２，１５９．６，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６．１，１５５．９，１５５．８，１３１．５，１３１．３，１３０．３，１３０．３，１３０．３，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４．５，１１４．２，１１２．９，１１２．９，１１２．８，６６．５，６６．５，６６．３，６４．９，５２．９，５１．４，５１．４，４９．６，４９．４，３０．２，２９．６，２９．３，２９．２，２９．２，２７．１，２６．５，２６．４，２１．８，２１．７，２１．３，２１．２．
実施例３８２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000510
（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．１，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１３．６，１１２．３，１１２．１，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，７０．１，６７，４９．６，４５．１，３４．８，３１．５，３１．２，２９．２，２８．５，２３．８．
実施例３８３：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000511
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．８１（１．８Ｈ，ｍ），３．７５－３．６５（２Ｈ，ｍ），３．６５－３．５９（１．２Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，２ｓ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２０（０．４Ｈ，ｍ），２．１０（０．６Ｈ，ｍ），１．８５（０．４Ｈ，ｍ），１．７７（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．５，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６９．４，６９．４，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．６，５６．５，５３，４９．５，３４．８，３１．５，３１．５，２９．９，２９．８，２９．７，２９．７，２９．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．１，２７．６．
実施例３８４：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000512
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），５．０８（０．６Ｈ，ｍ），４．６１（０．４Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．６６（０．８Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），３．６３－３．５２（３Ｈ，ｍ），３．４８（１．２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８８（１．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），２．２２－２．０２（１Ｈ，ｍ），１．８８－１．６７（１Ｈ，ｍ）．
３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．７，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．５，１５５．１，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．３，１２９．２，１１８．９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．３，１１４．２，１１４．２，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６９．３，６９．３，６９．３，６７．１，６７．１，６７，５６．５，５２．９，４８．６，３５．６，３０，２９．８，２９．８，２９．８，２９．７，２９．５，２９．５，２９．３，２９．２，２７．６．
実施例３８５：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000513
（Ｒ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．５Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７２．３，６６．３，４９．８，４９．５，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
実施例３８６：Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000514
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．６Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，７０．２，６７，４８．４，４５．１，３５．７，３１．４，２９．２，２８．６，２３．９．
実施例３８７：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000515
（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１６．０Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．９２－１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７７，６７．１，４９．４，４２．９，３４．９，３１．４，３１．２，２９，２８．４，２５．１．
実施例３８８：Ｎ－（１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル）－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000516
（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．３，５．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．５３－３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｍ），３．３７－３．２８（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，２ｓ），２．２７（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．３，１６７．７，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．７，１２８．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１６．５，１１６．５，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１６．２，１１６．１，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５０．２，５０．１，４９．４，４５．３，３４．８，３１．４，３１．３，３１．３，２９．７，２９．１，２５．７，２５．７．
実施例３８９：２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000517
（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．５４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，７．０Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．６Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．９，４．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．６，１６７．７，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４５．９，１４５．８，１２８．５，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５５．１，４９．５，４２．４，３６．８，３４．７，３１．５，３１．１，２９．１，２８．９．
実施例３９０：（Ｒ）－１－（２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
Figure 0007167155000518
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｍ），３．９１－３．３８（８Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．３２（０．５Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｍ），２．１０（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６６．４，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１２８．３，１２１．１，１２０．９，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１５．９，１１５．９，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，４８．７，４８．６，４４．８，４４．６，３４．７，３１．５，３０．２，３０．１，２９．６，２９．１，２８．１，２８，２６．５．
実施例３９１：２－（（Ｒ）－２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000519
（Ｒ）－２－（６－（２，３，５，６－テラフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１６．０Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．９２－１．７２（３Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７７，６７．１，４９．４，４２．９，３４．９，３１．５，３１．２，２９，２８．４，２５．１．
実施例３９２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000520
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、カーキ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．５Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．５Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６．１，１５５．８，１３１．３，１３０．３，１３０．２，１１７．２，１１７．１，１１７．１，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４．３，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７２．４，６６．３，５１．４，４９．８，３２，３１．３，２６．３，２１．６，２１．６，２１．３．
実施例３９３：（Ｒ）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000521
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１５５．３，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７７，４８．４，４４．１，３５．７，３１．２，２９．２．
実施例３９４：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000522
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１６Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１５６．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．４，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．１，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７７，４９．４，４４．２，３４．９，３１．５，３１，２９．
実施例３９５：２－（（Ｒ）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000523
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．９４－１．６８（３Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７７，６７．１，４８．４，４２．９，３５．７，３１．４，２９．２，２８．５，２５．１．
実施例３９６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000524
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２１工程２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．１１（０．６Ｈ，ｂｒｓ），４．６７（０．４Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８０－３．４８（６Ｈ，ｍ），２．９０（１．８Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（１．２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｍ），２．２５－２．０１（１Ｈ，ｍ），１．９２－１．７２（１Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｍ），１．２４（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．８，１５６．１，１５６．１，１５６，１５５．９，１５５．９，１３１．４，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４．３，１１４．２，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，６９．３，６９．３，６９．３，６７．１，６７．１，６７．１，６７，５６．５，５２．９，５１．４，２９．９，２９．８，２９．７，２９．２，２９．２，２７．６，２６．４，２１．８，２１．７，２１．７，２１．７，２１．２，２１．１．
実施例３９７：（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000525
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．１２（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．６，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６６．７，４９．４，４４．５，３４．９，３４．７，３１．５，３１．２，３０．４，２９．１．
実施例３９８：（Ｒ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000526
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｍ），４．７２（１．４Ｈ，ｍ），４．６５（１．３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５９（１．３Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｍ），３．７６，３．７３（２Ｈ，２ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．１１（１．８Ｈ，ｓ），３．０４（１．２Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１５６．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．３，１１６．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７４．６，７４．６，７４．２，７４．２，５１，４９．４，４９．２，３４．９，３１．５，３１．５，３０．７，２９．６，２９．３，２９，２９，２７．９．
実施例３９９：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000527
（Ｓ）－２－（２－メチル－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，２ｓ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９４（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２１（０．４Ｈ，ｍ），２．０９（０．６Ｈ，ｍ），１．８６（０．４Ｈ，ｍ），１．７６（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６９．４，６９．２，６７．１，６７．１，５６．６，５３，４９．５，３４．８，３４．８，３１．５，３１．５，３０，２９．８，２９．７，２９．４，２９．３，２９．２，２７．６．
実施例４００：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000528
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．４，１．５Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．９，１５６．２，１５６．１，１３０．８，１３０．３，１３０．２，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．１，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，７７，７７，５２．２，４４．２，３１．５，３１，２５．６，２１．６，２１．２．
実施例４０１：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000529
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．９Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．３，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７０．２，６７，４８．５，３５．６，３１．４，２９．３，２８．６，２３．９．
実施例４０２：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000530
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．１Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．７９（１Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７０．２，６７，４８．６，４５．１，３５．６，３１．４，２９．４，２８．６，２３．９．
実施例４０３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000531
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，ｍ），４．７６，４．６７，４．６０（４Ｈ，３ｍ），４．１１（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，２ｓ），３．１６（１．８Ｈ，ｍ），３．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．７６（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），２．６９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｍ），１．２５（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１．２２（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．９，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．３，１３０．２，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１６．３，１１６．２，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７４．７，７４．６，７４．３，７４．２，５２．２，５２．２，５１．１，４９．１，３１．５，３１．５，３１．４，３０．７，２９．８，２９．４，２７．９，２５．７，２１．７，２１．２，２１．１．
実施例４０４：２－（（Ｓ）－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000532
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１０．１，３．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１１．７Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７２．４，６６．３，４９．８，４８．５，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
実施例４０５：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000533
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．３８－４．５２（１．６Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．９４（０．４Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７６－３．８５（１．８Ｈ，ｍ），３．７２（１．２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｍ），２．８９（１．８Ｈ，ｓ），２．８２－２．８８（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），１．７４－１．８２（０．８Ｈ，ｍ），１．６４－１．７４（１．２Ｈ，ｍ），１．５４－１．６３（０．８Ｈ，ｍ），１．３７－１．４６（１．２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．５，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．１，１５５．９，１５５．８，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．７，１１６．５，１１６．３，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０３．９，６６．５，６６．３，５２．９，４９．７，４９．６，３４．８，３１．５，３１．５，３０．２，３０．２，２９．９，２９．５，２９．２，２９．１，２７．１．
実施例４０６：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000534
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６８－７．７９（１Ｈ，ｍ），７．１２－７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７１－３．８３（４Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．６４－１．７３（２Ｈ，ｍ），１．３０－１．４６（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６５．８，４９．６，４５．２，３４．８，３２．４，３１．５，３１．３，２９．２．
実施例４０７：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000535
ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｓ）－４－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．４，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，３５．６，２９．９，２９．２．
実施例４０８：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000536
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｍ），４．７０（１．３３Ｈ，ｍ），４．６３（１．３Ｈ，ｍ），４．５８（１．３Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．５１，３．４８（２Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｍ），３．０６，３．０２（３Ｈ，２ｓ），２．８０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．９，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０３．９，７４．６，７４．６，７４．２，５１，４９．１，４８．６，３５．７，３０．８，２９．７，２９．４，２９．３，２９．２，２８．
実施例４０９：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000537
ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｓ）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－４－（２，３，６－トリフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．７４（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３４（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５６．９，１５６．９，１５６．４，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．７，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．６，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．４，２９．８，２９．１．
実施例４１０：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000538
（Ｒ）－２－（３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．４，３．６Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．１Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３７（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６５．８，４８．６，４５．２，３５．６，３２．４，３１．５，２９．４．
実施例４１１：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000539
（Ｓ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６，６６，４９．４，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
実施例４１２：２－（（Ｓ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000540
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，７．６Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
実施例４１３：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000541
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），４．４２（３Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．３，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．７，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，７７，７７，４９．６，４４．２，３４．８，３１．５，３１，２９．２．
実施例４１４：（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000542
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｍ），４．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．１，１１２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７７，７７，４９．５，４４．２，３４．７，３１．５，３１，２９．１．
実施例４１５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000543
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．１４（１Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．５，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７０．１，６７，５２．２，４５．１，３１．４，３１．１，２８．６，２５．６，２３．９，２１．７，２１．２．
実施例４１６：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000544
（Ｓ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６５．８，４９．４，４５．２，３４．７，３２．４，３１．５，３１．３，２９．２．
実施例４１７：２－（（Ｓ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000545
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝９．０，３．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
実施例４１８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000546
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，１．２Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．５，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７２．４，６６．３，５２．２，４９．８，３２，３１．５，３１，２５．６，２１．７，２１．２．
実施例４１９：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000547
（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．１３（３Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，７．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５６．４，１４５．８，１４５．７，１４５．７，１２８．４，１１６．６，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，６６，５１，４５．６，４５．５，４１．７，３１．５，３０．４，２８．７．
実施例４２０：（Ｒ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000548
（Ｒ）－２－（６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｍ），４．７０（１．３３Ｈ，ｍ），４．６３（１．３３Ｈ，ｍ），４．５８（１．３３Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），３．５２，３．４９（２Ｈ，２ｓ），３．１９（１Ｈ，ｍ），３．０５，３．０１（３Ｈ，２ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１５７，１５５．３，１５５．３，１５５．２，１５５．２，１４９．１，１４７．５，１４７．５，１２９．３，１２９．２，１１８．８，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１４．１，１１４，１１２，１１１．８，７４．６，７４．６，７４．２，５１，４９．１，４８．５，３５．６，３０．８，２９．７，２９．４，２９．２，２９．１，２８．
実施例４２１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000549
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．９，１５６．１，１５６．１，１３０．４，１３０．３，１３０．２，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．２，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．７，６６，５２．２，４５．７，４１．７，３１．５，２９，２５．７，２１．８，２１．２．
実施例４２２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000550
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３０．７，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１５．９，６６，５２．４，５２．４，４５．７，４１．７，３１．６，３１．５，２８．９，２２．１，２０．７．
実施例４２３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000551
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（４Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．７１（３Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．６，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，６５．８，５２．２，４５．２，３２．４，３２．３，３１．４，３１．３，２５．６，２１．７，２１．３．
実施例４２４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000552
ｔｅｒｔ－ブチル（４Ｓ）－２－（３－エトキシ－３－オキソプロパノイル）－４－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）ピロリジン－１－カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．９Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．４，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．７，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１６，１１５．９，１１５．５，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３１．４，２９．８，２９．１．
実施例４２５：２－（（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000553
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．４Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５６．４，１４５．８，１４５．８，１４５．７，１２８．５，１１６．６，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．５，１０２．６，１０２．５，１０２．３，７２．４，６６．３，５１．１，４９．８，４５．４，３２，３１．５，３１，３０．４．
実施例４２６：２－（（Ｓ）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000554
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５６．４，１４５．９，１４５．８，１４５．７，１２８．５，１１６．６，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．５，１０２．６，１０２．５，１０２．３，７２．４，６６．３，５１．１，４９．８，４５．４，３２，３１．５，３１，３０．４．
実施例４２７（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000555
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．５，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．２Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．７，２．３Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．１３（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１５７，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．７，４９．４，４４．５，３４．７，３４．７，３１．５，３１．２，３０．４，２９．２．
実施例４２８：（Ｓ）－２－（６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000556
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．２Ｈｚ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．１４（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５６．４，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．６，１１６．７，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，６６．７，５１．２，４５．４，４４．５，３４．８，３１．４，３１．１，３０．４，３０．４．
実施例４２９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000557
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｍ），４．７２，４．６４，４．５９（４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７５，３．７２（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｍ），３．１１（１．８Ｈ，ｓ），３．０３（１．２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．３，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７４．６，７４．６，７４．２，７４．２，５１，４９．５，４９．２，３４．８，３１．５，３１．５，３０．７，２９．６，２９．３，２９．１，２９．１，２７．９．
実施例４３０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アセトアミド
Figure 0007167155000558
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７０（０．４Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．５９（０．６Ｈ，ｓ），７．４１（０．４Ｈ，ｓ），７．３１（０．６Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１．８Ｈ，ｍ），４．３２（０．６Ｈ，ｍ），４．２７（０．６Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，２ｓ），３．２１（１Ｈ，ｍ），２．９７（１．８Ｈ，ｓ），２．８１（１．２Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６７．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５６．５，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１５４．９，１５４．９，１３８．４，１３７．８，１２９．９，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１２８．２，１２８．２，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１６．７，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．５，４３．６，４１，３８．５，３８．３，３４．７，３４．７，３４．６，３３，３１．５，３１．５，２９．４，２９．１，２９．１，２９．
実施例４３１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000559
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｍ），４．７７，４．７４，４．６６，４．６１（４Ｈ，４ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，２ｓ），３．１６（１．８Ｈ，ｓ），３．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．８７（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．１２（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０９（０．４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３０．９，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６，１１５．８，７４．７，７４．６，７４．３，７４．２，５２．４，５１．１，４９．１，３１．６，３１．５，３１．５，３０．７，２９．７，２９．４，２７．９，２２．１，２２，２０．７，２０．６．
実施例４３２：（Ｓ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000560
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．５，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｍ），４．４１（３Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７７，７７，４９．５，４４．２，３４．７，３１．５，３１，２９．１．
実施例４３３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000561
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，６．１Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，２．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．０Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１３１．２，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１５．７，７７，７７，５２．４，５２．４，４４．２，３１．６，３１．５，３０．９，２２，２０．７．
実施例４３４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000562
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ），４．４９（０．６Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０１（０．４Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｍ），２．９３（２．２Ｈ，ｍ），２．８７（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），１．８７－１．５９（３．８Ｈ，ｍ），１．４３（１．２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６１．３，１５９．６，１５６．９，１５６．８，１３０．８，１３０．７，１３０．２，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．４，１１６．２，６６．５，６６．３，５３，５２．４，４９．８，３１．７，３１．６，３１．５，３１．５，３０．２，３０，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１，２７．１，２２．２，２２．１，２０．７，２０．７．
実施例４３５：（Ｓ）－Ｎ－メチル－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000563
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｍ），４．７３，４．６４，４．５９（４Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，２ｓ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．１１（１．８Ｈ，ｓ），３．０３（１．２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９．２，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．４，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．２，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７４．６，７４．６，７４．２，７４．２，５１，４９．４，４９．２，３４．７，３４．７，３１．５，３１．５，３１．４，３０．７，２９．９，２９．６，２９．３，２９．１，２９．１，２７．９．
実施例４３６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000564
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、カーキ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５７（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，２ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．８，１６０．２，１５６．９，１３３．１，１３３．１，１３２．４，１３２．３，１３０．７，１２９．１，１２９，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１５．９，６６，５２．４，４５．７，４１．７，３１．６，３１．５，２８．９，２２．１，２０．７．
実施例４３７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000565
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、灰色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．４，２．３Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．８，１６０．１，１５６．９，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．２，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１５．７，７７，７７，５２．５，５２．４，４４．２，３１．５，３１．５，３０．９，２２，２０．７．
実施例４３８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000566
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｍ），４．７５，４．６６，４．６２（４Ｈ，４ｍ），４．１４（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，２ｓ），３．１５（１．８Ｈ，ｓ），３．０６（１．２Ｈ，ｓ），２．８７（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７９（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．１２（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０８（０．４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６１．８，１６０．２，１５６．９，１３３．１，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１３０．６，１２９．２，１２９．１，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６，１１５．８，７４．７，７４．６，７４．３，７４．２，５２．４，５１．１，４９．１，３１．６，３１．５，３１．５，３０．７，２９．７，２９．３，２７．９，２２．１，２２，２０．６，２０．６．
実施例４３９：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000567
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７７．５７（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），４．４９（０．６Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．０１（０．４Ｈ，ｍ），３．９７－３．７３（５Ｈ，ｍ），３．５１－３．２４（５Ｈ，ｍ），２．９３（２．２Ｈ，ｍ），２．８７（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），１．８８－１．５８（３．８Ｈ，ｍ），１．４５（１．２Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６１．８，１６０．１，１５６．９，１５６．８，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．７，１３０．７，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．４，１１６．２，１１６．２，６６．５，６６．３，５２．９，５２．４，４９．７，３１．６，３１．５，３１．５，３１．５，３０．２，３０．２，３０，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１，２７．１，２２．２，２２．１，２０．７，２０．６．
実施例４４０：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000568
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５８（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），５．１３（０．６Ｈ，ｍ），４．７３（０．４Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．０－３．５１（７Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，２ｓ），２．９８（１．８Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｍ），２．７７（１．２Ｈ，ｓ），２．２６（０．４Ｈ，ｍ），２．１５（０．６Ｈ，ｍ），１．９１（０．４Ｈ，ｍ），１．８１（０．６Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１６７．６，１６１．８，１６１．８，１６０．２，１６０．１，１５６．９，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．８，１３０．７，１３０．６，１２９．２，１２９．１，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６．１，６９．４，６９．３，６７．１，６７．１，６７，５３，５２．４，３１．６，３１．６，３１．５，３１．５，３１．３，２９．９，２９．９，２９．８，２９．４，２９．３，２７．７，２２．１，２１．６，２０．７．
実施例４４１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000569
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ），５．１３（０．６Ｈ，ｍ），４．７３（０．４Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．０－３．５２（７Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，２ｓ），２．９７（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７６（１．２Ｈ，ｓ），２．２６（０．４Ｈ，ｍ），２．１３（０．６Ｈ，ｍ），１．９１（０．４Ｈ，ｍ），１．８０（０．６Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１６１．３，１６１．３，１５９．７，１５９．６，１５６．９，１５６．８，１３０．８，１３０．７，１３０．６，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，１１６．１，６９．４，６９．４，６９．３，６７．１，６７．１，５６．６，５３，５２．４，３１．６，３１．５，３１．５，２９．９，２９．９，２９．８，２９．８，２９．４，２９．３，２７．７，２２．１，２０．７，２０．７．
実施例４４２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000570
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６３（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１１（０．６Ｈ，ｍ），４．７２（０．４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０－３．５１（７Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，２ｓ），２．９６（１．８Ｈ，ｓ），２．７６（２．２Ｈ，ｍ），２．２５（０．４Ｈ，ｍ），２．１２（０．６Ｈ，ｍ），１．８９（０．４Ｈ，ｍ），１．７９（０．６Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｍ），１．２７（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．９，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．４，１３０．３，１３０．２，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１６．６，１１６．４，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，６９．３，６９．３，６７．１，６７．１，６７．１，６４．９，５６．６，５３，５２．２，３１．５，３１．５，２９．９，２９．９，２９．９，２９．８，２９．５，２９．５，２９．３，２９．２，２７．７，２７．６，２５．７，２１．８，２１．７，２１．２，２１．１．
実施例４４３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000571
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．４９（０．６Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，２．２Ｈｚ），４．０２（０．４Ｈ，ｍ），３．９８－３．７４（４．８Ｈ，ｍ），３．３８（２．２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，２ｓ），２．９２（１．８Ｈ，ｓ），２．８１（０．４Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），２．７６（０．６Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．３，８．３Ｈｚ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），１．８７－１．５８（４Ｈ，ｍ），１．４４（１Ｈ，ｍ），１．２５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．４，１３０．３，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１６．５，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，６６．５，６６．５，６６．３，５３，５２．２，３１．５，３１．５，３０．２，３０．２，３０．１，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１，２７．１，２５．７，２５．７，２１．９，２１．７，２１．２，２１．２，２１．２．
実施例４４４：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（イソオキサゾリジン－２－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000572
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５９（２Ｈ，ｍｂｒ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１５．５，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６９．３，４９．５，４３．３，３４．７，３１．５，２９．１，２８．５，２７．２．
実施例４４５：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000573
（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．９Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５６．３，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２８．３，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．２，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，６６，６６，４９．６，４５．６，４１．７，３４．４，３１．５，２９．３，２８．８．
実施例４４６：２－（（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000574
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．４，６．５Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５６．２，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１２８．５，１１６．６，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，７２．４，６６．３，４９．８，４９．６，３４．４，３２，３１．５，３１．１，２９．３．
実施例４４７（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000575
（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．８Ｈｚ），３．７７（４Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５６．２，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１２８．５，１１６．６，１１６．５，１１６．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，６５．８，４９．６，４５．２，３４．４，３２．４，３１．５，３１．３，２９．３．
実施例４４８：（Ｒ）－２－（６－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000576
（Ｒ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｍ），４．７２，４．６４，４．５９（４Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，２ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．１１（１．８Ｈ，ｓ），３．０３（１．２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５６．２，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１２８．３，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．１，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，７４．６，７４．６，７４．２，７４．２，５１，４９．６，４９．２，３４．４，３１．５，３１．５，３０．７，２９．６，２９．３，２９．２，２９．２，２７．９．
実施例４４９：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000577
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．５４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，７．０Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１５．９Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９，８．５，０．７Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．９，４．３Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．７，１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６．１，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，５５．１，４９．６，４２．５，３６．８，３４．８，３１．５，３１．１，２９．２，２８．９．
実施例４５０：（Ｓ）－１－（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）ピロリジン－３－カルボニトリル
Figure 0007167155000578
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８９－３．７３（２Ｈ，ｍ），３．７３－３．５８（３．５Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４９－３．３７（１．５Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｍ），２．３１（０．５Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ），２．０９（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６６．４，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１２８．４，１２１．１，１２０．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１５．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，４９．６，４８．７，４８．６，４４．８，４４．６，３４．８，３４．８，３１．５，３０．２，３０．１，２９．６，２９．２，２８．１，２８，２６．５．
実施例４５１：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000579
（Ｓ）－２－（２－メチル－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８１（１．８Ｈ，ｍ），３．６９（２．２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２１（０．４Ｈ，ｍ），２．０９（０．６Ｈ，ｍ），１．８６（０．４Ｈ，ｍ），１．７６（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５６．１，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．５，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，６９．４，６９．２，６７．１，６７，５６．６，５３，４９．５，３４．８，３４．８，３１．５，３１．５，２９．９，２９．８，２９．７，２９．４，２９．３，２９．２，２９．２，２７．６．
実施例４５２：（Ｓ）－１－（２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジン－４－カルボキサミド
Figure 0007167155000580
塩基としてＤＩＰＥＡを用いて、（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５３（１Ｈ，ｍ），１．３３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７３．５，１６６．２，１６６．２，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．５，４４．７，４０．８，４０．８，３７．１，３６．６，３５，３４．８，３１．５，２９．２，２９，２８．９，２８．６，２７．９．
実施例４５３：１－（２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジン－３－カルボキサミド
Figure 0007167155000581
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．８Ｈｚ），３．７５－３．４１（５．５Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４１－３．２１（２．５Ｈ，ｍ），３．０３－３．０１（３Ｈ，３ｓ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８３－２．７９（３Ｈ，４ｓ），２．１２（０．５Ｈ，ｍ），２．０４（０．５Ｈ，ｍ），１．９９（０．５Ｈ，ｍ），１．８５（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．７，１７１．３，１７１．３，１６６．１，１６６，１６６，１６６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．６，１１６．２，１１６．２，１１６．１，１１６．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．５，４９．５，４８．７，４８．４，４５．８，４５．３，４５．２，４０．２，３８．３，３８．３，３６．７，３５．１，３５．１，３５，３４．８，３４．８，３１．５，３０．３，３０．３，３０．３，３０．２，２９．２，２９．１，２９，２７．５．
実施例４５４：（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000582
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｍ），４．７２（１．３３Ｈ，ｍ），４．６４（１．３３Ｈ，ｍ），４．５９（１．３３Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｍ），３．１１（１．８Ｈ，ｓ），３．０３（１．２Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６７．８，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．２，１１６．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７４．６，７４．６，７４．２，７４．２，５１，４９．６，４９．２，３４．８，３１．５，３１．５，３０．７，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１，２７．９．
実施例４５５：Ｎ－メチル－２－（（Ｒ）－２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000583
（Ｒ）－２－（２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６６（０．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１．８Ｈ，ｍ），３．７１（２．２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，２ｓ），３．２７（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２１（０．４Ｈ，ｍ），２．１０（０．６Ｈ，ｍ），１．８６（０．４Ｈ，ｍ），１．７９（０．６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６９．４，６９．３，６７．１，６７．１，５６．５，５３，４９．４，３４．８，３１．５，３１．５，３０，２９．７，２９．７，２９．４，２９．３，２９．１，２９．１，２７．６．
実施例４５６：（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシエチル）－２－メチル－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000584
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸（実施例２２９と同様）から実施例８と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．５，５．３Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６，１５５．９，１５５．８，１３２．５，１３２．４，１２７．５，１１９．４，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，５８．９，４９．３，３４．８，３１．３，２９．３，２７．７．
実施例４５７：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000585
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例２２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７８．３５（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，２ｓ），２．２８（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，５２．９，４９．６，４３．４，４３．４，３４．８，３３．９，３１．５，３１．１，３１．１，２９．２，２９，２９，２６．１．
実施例４５８：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（３－（フルオロメチル）ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン
Figure 0007167155000586
（Ｓ）－２－（６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４４（３Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７０（０．５Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６１（０．５Ｈ，ｍ），３．４８（１．５Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，２ｓ），３．２８（２Ｈ，ｍ），３．１１（０．５Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｍ），２．６５（０．５Ｈ，ｍ），２．５６（０．５Ｈ，ｍ），２．０４（０．５Ｈ，ｍ），１．９２（０．５Ｈ，ｍ），１．７５（０．５Ｈ，ｍ），１．６２（０．５Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．３，１６６．３，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．３，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，８４．８，８４．８，８３．７，８３．７，４９．６，４８，４７．９，４７．２，４７．２，４５．４，４５，３７．３，３７．２，３７．１，３７．１，３４．８，３１．５，３１．５，３０．３，３０．１，３０．１，２９．２，２７．２，２７．１，２５．４，２５．４，２５．４，２５．４．
実施例４５９：２－（（Ｓ）－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000587
（Ｓ）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．８，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．８，４９．６，３４．８，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
実施例４６０：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－モルホリノエタン－１－オン
Figure 0007167155000588
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．５，１．６Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．２，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６，６６，４９．５，４５．６，４１．７，３４．８，２９．２，２８．８．
実施例４６１：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000589
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．９Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．２，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７２．４，６６．３，５２．４，４９．８，３２，３１．５，３１，２２．１，２０．７．
実施例４６２：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸
Figure 0007167155000590
（１Ｒ，５Ｓ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－５－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン－２－カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物をベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．１Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．８，１６０．２，１５７，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．２，１２９．１，１２９，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１５．２，５２．５，５２．４，３１．５，２９．７，２２．１，２０．６．
実施例４６３：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000591
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．４，２．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．９Ｈｚ），１．７１（３Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．８，１６０．２，１５６．８，１３３．１，１３３．１，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１６．２，６５．９，５２．４，４５．２，３２．４，３２．４，３１．５，３１．２，２２．１，２０．７．
実施例４６４：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000592
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．１，４．３Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．１Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．８，１６０．２，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７０．１，６７，５２．４，４５．２，３１．５，３１．１，２８．６，２３．９，２２．１，２０．７．
実施例４６５：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000593
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．９Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．２，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７２．３，６６．３，５２．４，４９．８，３２．１，３１．５，３１，２２．１，２０．７．
実施例４６６：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000594
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５８（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），５．１１（０．６Ｈ，ｍ），４．７２（０．４Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），４．０－３．５１（７Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，２ｓ），２．９８（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７６（１．２Ｈ，ｓ），２．２４（０．４Ｈ，ｍ），２．１２（０．６Ｈ，ｍ），１．８９（０．４Ｈ，ｍ），１．８１（０．６Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１６１．８，１６０．２，１６０．２，１５６．９，１５６．８，１３３．１，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．８，１３０．７，１２９．２，１２９．１，１２９．１，１２９，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１６．２，１１６．１，６９．４，６９．３，６７．２，６７．１，５６．６，５３，５２．４，３１．６，３１．６，３１．５，３１．５，２９．９，２９．８，２９．８，２９．４，２９．３，２２．１，２０．７．
実施例４６７：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000595
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１１（０．６Ｈ，ｍ），４．７１（０．４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０－３．５１（７Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，２ｓ），２．９６（１．８Ｈ，ｓ），２．７６（２．２Ｈ，ｍ），２．２４（０．４Ｈ，ｍ），２．１２（０．６Ｈ，ｍ），１．８８（０．４Ｈ，ｍ），１．８０（０．６Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．２６（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．９，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．４，１３０．３，１３０．３，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．６，１１６．５，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，６９．４，６９．３，６７．２，６７．１，５６．６，５３，５２．２，３１．５，３１．５，２９．９，２９．９，２９．８，２９．５，２９．３，２７．７，２５．７，２１．８，２１．７，２１．２，２１．２．
実施例４６８：２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000596
２－（（５ａＳ，６ａＲ）－５ａ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，３，５，５ａ，６，６ａ－ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ），５．１１（０．６Ｈ，ｍ），４．７２（０．４Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．０－３．５２（７Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，２ｓ），２．９７（１．８Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．７６（１．２Ｈ，ｓ），２．２４（０．４Ｈ，ｍ），２．１２（０．６Ｈ，ｍ），１．８９（０．４Ｈ，ｍ），１．８０（０．６Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．７，１６１．３，１６１．３，１５９．７，１５９．７，１５６．９，１５６．８，１３０．８，１３０．７，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．４，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，１１６．２，６９．４，６９．３，６７．２，６７．１，５６．６，５３．１，５２．４，３１．７，３１．６，３１．５，３１．５，３０，２９．８，２９．８，２９．５，２９．３，２７．７，２２．１，２０．７．
実施例４６９：（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（メチル－ｄ ３ ）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセトアミド
Figure 0007167155000597
（Ｓ）－２－（６－（３－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エタン－１－オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．９Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１６，１１５．９，１１３．２，１１３．１，６５．８，４９．５，４５．２，３４．７，３２．４，３１．３，２９．２．
実施例４７０：Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－１－（２－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アミノ）エチル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000598
２－（（Ｒ）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）アセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．０Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１５．５Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１５６．９，１５５．９，１５５．４，１５５．３，１５０．９，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．３，１１８．５，１１８．５，１１８．４，１１８．３，１１６．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１４．９，１１２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６８．８，６６．４，５７．３，４８．３，４３．７，３５．７，２９，２８．８，２１．２．
実施例４７１：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン
Figure 0007167155000599
（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－３－（６－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－３－チオキソ－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．１Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．８Ｈｚ），２．３８（６Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６６（６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２７．４，１２０．６，１２０．５，１２０．４，１１９．６，１０５．８，１０５．７，１０５．５，５４．６，５３．５，４８．３，３５．８，２９，２６．９，２３．１，２２．
実施例４７２：（Ｒ）－１－（３－（イソプロピルアミノ）プロピル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000600
（Ｒ）－Ｎ－イソプロピル－３－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパンアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（２Ｈ，ｂｒ），７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．９，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１２８．１，１１９．１，１１９，１１９，１１８．９，１１８．２，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１２，１１２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，４８．５，４３．２，３５．６，２９．１，２４．７，２１．２，１８．７，１８．６．
実施例４７３：（Ｒ）－１－（２－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000601
（Ｒ）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）－２－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９１（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．３Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．２Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．１Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．８２（４Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．２１（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．２，４．５Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．９，１５６．９，１５５．８，１５５．３，１５５．３，１２９．２，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１８．４，１１６．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１５，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．３，５１．９，４８．３，４５．４，３５．７，３１．７，３０，２９，２０．８．
実施例４７４：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000602
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．６５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．７Ｈｚ），３．２５－２．９５（６Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｍ），１．８９（４Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．９，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２７．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１７．４，１１７．３，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５３．３，５１．８，４９．３，３４．８，３１．３，２９．３，２２．７，２１．６．
実施例４７５：（Ｒ）－１－（２－（（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000603
Ｎ－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－２－（（Ｒ）－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｓ），８．９２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，６．９Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，６．１Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．１Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１５．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．００（１Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１５６．９，１５５．８，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４７．６，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１２９．２，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１８．４，１１６．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１５，１１２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，７３．７，６７．６，５０．３，４８．３，４５．３，３５．８，２９，２８．８，２５，２０．９．
実施例４７６：（Ｒ）－１－（２－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）エチル）－２－メチル－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000604
（Ｒ）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）アセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．６１（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．２Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１５．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｍ），１．２５（９Ｈ，ｂｒｓ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１５６．５，１５５．４，１４９．２，１４９．１，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４６．１，１４６，１４５．９，１２８．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１７．２，１１６．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１２，１１１．８，５５．７，４９．３，３９．８，３４．８，３１．４，２９．１，２５．７，２２．２．
実施例４７７：（Ｒ）－２－メチル－１－（２－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アミノ）エチル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオン塩酸塩
Figure 0007167155000605
（Ｒ）－２－（２－メチル－３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．８７（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．１Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｍ），３．０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．７Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９４（１Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．２２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１２．３，４．８Ｈｚ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１５６．９，１５６．６，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１２８．４，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．７，１１６．６，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１２．１，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，６６．３，５２．１，４９．４，４５．２，３４．８，３１．９，３１．４，３０，２９．２，２０．８．
実施例４７８：（Ｒ）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３－チオンフッ化水素酸塩
Figure 0007167155000606
（Ｒ）－１－（ピロリジン－１－イル）－３－（３－チオキソ－６－（２，３，６－トリフルオロフェニル）－２，５，６，７－テトラヒドロ－３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－１－イル）プロパン－１－オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８４（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．１Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．６Ｈｚ），３．１９－２．８６（４Ｈ，ｂｒ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９４（６Ｈ，ｍ）．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．９，１５６．９，１５５．４，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．２，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１２，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，５３．２，４８．４，３５．７，２９，２４．２，２２．６，２１．２．
Ｇ． ドーパミン－β－ヒドロキシラーゼ阻害アッセイ
ＤβＨ活性を阻害する化合物の能力は、以下の細胞アッセイを用いて評価し得る。本発明の目的のために、本細胞アッセイにおいて、化合物が、１０μＭにおいて「対照比」で２０％以下の活性を示す場合、その化合物を「ＤβＨ阻害剤」であるとみなす。本発明の好ましい化合物（上記の特定の実施例のほとんどすべてを含む）は、本細胞アッセイにおいて、１．０μＭにおいて「対照比」で５０％以下の活性を示す。本発明のより好ましい化合物は、本細胞アッセイにおいて、１．０μＭにおいて「対照比」で２０％以下の活性を示す。本発明の特に好ましい化合物は、本アッセイにおいて、１００ｎＭにおいて「対照比」で５０％以下の活性を示す。
ＬＧＣ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ（Ｔｅｄｄｉｎｇｔｏｎ，ＵＫ）から入手したＳＫ－Ｎ－ＳＨ細胞（ＡＴＣＣＨＴＢ－１１）を、２５ｍＭ Ｈｅｐｅｓ、１００Ｕ／ｍＬペニシリンＧ、０．２５μｇ／ｍＬアンフォテリシンＢ、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン及び１０％Ｇｉｂｃｏ（登録商標）ウシ胎仔血清を添加したイーグル最小必須培地で培養した。細胞を、５％ＣＯ２－９５％空気の加湿雰囲気中、３７℃でＴ１６２ｃｍのフラスコ（Ｃｏｒｎｉｎｇ，ＮＹ）中で増殖させた。回収の４時間前に、ウシ胎仔血清を細胞から除去した。
細胞ホモジネートを調製するために、培地を除去し、細胞単層を５０ｍＭ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ７．４で洗浄した。続いて細胞をフラスコから掻き取り、５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．４に再懸濁した。細胞懸濁液を短いストロークでＳｉｌｅｎｔＣｒｕｓｈｅｒＭ（Ｈｅｉｄｏｌｐｈ）でホモジナイズし、得られたホモジネートを等分し、－８０℃で冷凍保存した。
ＢｉｏＲａｄ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ａｓｓａｙ（ＢｉｏＲａｄ）により、ＢＳＡの検量線（５０～２５０μｇ／ｍＬ）を用いて細胞ホモジネート中の総タンパク質量を定量した。
チラミンからオクトパミンへの酵素的ヒドロキシル化に基づくＮａｇａｔｓｕ及びＵｄｅｎｆｒｉｅｎｄの方法の変法によって、ＤβＨ活性を測定した（Ｎａｇａｔｓｕ，Ｔ．ａｎｄ Ｓ．Ｕｄｅｎｆｒｉｅｎｄ：“Ｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ ａｓｓａｙ ｏｆ ｄｏｐａｍｉｎｅ－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｌｏｏｄ”Ｃｌｉｎ．Ｃｈｅｍ．１８（９）：９８０－９８３，１９７２）。形成されるオクトパミンは、その後ｐ－ヒドロキシベンズアルデヒドに酸化され、これを分光光度法で測定する。簡潔に述べると、反応混合物（総量５００μｌ）は：細胞ホモジネート（総タンパク質量７５μｇ）、酢酸ナトリウムｐＨ５．０（２００ｍＭ）、Ｎ－エチルマレイミド（３０ｍＭ）、ＣｕＳＯ４（５μＭ）、カタラーゼ水溶液（０．５ｍｇ／ｍＬ）、パージリン－ＨＣｌ（１ｍＭ）、フマル酸ナトリウム（１０ｍＭ）、アスコルビン酸（１０ｍＭ）、阻害剤またはビヒクル及びチラミン（２５ｍＭ）を含有する。３７℃での１０分間のプレインキュベーション期間の後、チラミンの添加により反応を開始させる。３７℃で４５分間反応させた後、５０μｌの過塩素酸（２Ｍ）で反応を終了させた。試料を１６１００ｇで３分間遠心分離し、上清を固相抽出に供した。固相抽出は、あらかじめＭｉｌｌｉＱ水で平衡化したＳＰＥカートリッジＩＳＯＬＵＴＥ ＳＣＸ－３（１００ｍｇ、１ｍＬ）またはＳＰＥ２ｍＬ固定化９６ウェルプレートＩＳＯＬＵＴＥ ＳＣＸ－３（１００ｍｇ）を用いて実施した。カラム／プレートを１５０ｇで２分間遠心分離した。溶出液を廃棄し、マトリックスを１ｍＬのＭｉｌｌｉＱ水で洗浄した後、オクトパミンを水酸化アンモニウム（４Ｍ）２×０．２５ｍＬで溶出した。オクトパミンからｐ－ヒドロキシベンズアルデヒドへの酸化を、１００μｌの過ヨウ素酸ナトリウム（２％）を用いて６分間実施し、１００μｌのメタ重亜硫酸ナトリウム（１０％）を用いて停止させた。Ｓｐｅｃｔｒａｍａｘマイクロプレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，ＣＡ）で３３０ｎｍの吸光度を測定した。すべての酵素反応は、二連で実施した。
結果を、試験した阻害剤濃度での活性の対照比として、以下の表に報告する。
さらに、化合物がＤβＨ活性を阻害する能力は、以下のアッセイを使用してヒト血漿で評価し得る。本発明の目的のために、本アッセイにおいて、化合物が、１０μＭにおいて「対照比」で２０％以下の活性を示す場合、その化合物を「ＤβＨ阻害剤」であるとみなす。本発明の好ましい化合物（上記の特定の実施例の大部分を含む）は、本細胞アッセイにおいて、１．０μＭにおいて「対照比」で５０％以下の活性を示す。本発明のより好ましい化合物は、本細胞アッセイにおいて、１．０μＭにおいて「対照比」で２０％以下の活性を示す。本発明の特に好ましい化合物は、本アッセイにおいて、１００ｎＭにおいて「対照比」で５０％以下の活性を示す。
ヒト血漿中のドーパミンβヒドロキシラーゼ活性を、軽微な変更を加えたＮａｇａｔｓｕ及びＵｄｅｎｆｒｉｅｎｄの方法により測定した（Ｎａｇａｔｓｕ，Ｔ． ａｎｄ Ｕｄｅｎｆｒｉｅｎｄ，Ｓ．“Ｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ ａｓｓａｙ ｏｆ ｄｏｐａｍｉｎｅ－β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｌｏｏｄ”Ｃｌｉｎ．Ｃｈｅｍ．１８（９）９８０－９８３，１９７２）。カタラーゼ、Ｎ－エチルマレイミド、チラミン、フマル酸二ナトリウム、パージリン、酢酸ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸銅及びオクトパミンは、Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ．６３１７８から入手した。ヒト血漿試料は、健康なドナー（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｏ Ｐｏｒｔｕｇｕｅｓ ｄｏ Ｓａｎｇｕｅ Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｃａｏ，Ｃｅｎｔｒｏ Ｓａｎｇｕｅ Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｃａｏ，Ｐｏｒｔｏ，ポルトガル）から入手した。採取日から、血漿を使用するまでの間、－８０℃で保存した。被験化合物を、ジメチルスルホキシド中で最初に１０ｍＭの濃度で調製し、ジメチルスルホキシドで必要な濃度に希釈した。被験化合物をさらに超純水で希釈して、試験するための終濃度の２０倍の濃度とした。被験化合物の終濃度は、１０、１００及び１０００ｎＭであった。インキュベーション緩衝液を構成するために使用する様々な試薬は、あらかじめ混合され、また、以下の成分からなっていた：酢酸ナトリウム緩衝液（１Ｍ、ｐＨ５．０、１８ｍｌ）、フマル酸ナトリウム（０．２Ｍ、４．５ｍｌ）、アスコルビン酸（０．２Ｍ、４．５ｍｌ、要時調製）、パージリン（２０ｍＭ、要時調製、４．５ｍｌ）、Ｎ－エチルマレイミド（０．２Ｍ、４．５ｍｌ）、カタラーゼ（１００００Ｕ／ｍｌ、９ｍｌ）、硫酸銅（２０μＭ、４．５ｍｌ）及び４．５超純水。標準インキュベーション混合物（総量、９５０μｌ）は：５０μＬの化合物またはビヒクル（ジメチルスルホキシド２％）；７００μＬのインキュベーション緩衝液；１２５μｌの血漿（またはブランク反応もしくは標準曲線の場合は生理食塩水）；７５μｌの生理食塩水を含有していた。反応混合物を水浴に入れ、３７℃で振盪し、１０分間プレインキュベートした。チラミン（０．５Ｍ）を加え、インキュベーションを４５分間進行させた。反応内容物を空気に曝露した。プレインキュベーション期間の最後に２Ｍの過塩素酸を添加した酵素製剤（血漿１２５μｌを含有する）の試料を、ブランクとして使用した。試験した化合物の各々について、ブランクを使用した。オクトパミン標準曲線の場合、過塩素酸２Ｍを、過塩素酸２Ｍ中で調製した漸増濃度のオクトパミンに置き換えた（終濃度０．５、１、２．５、５、７．５、１０、１５、２０μｇ／ｍｌ）。２００μｌの２Ｍ過塩素酸を加えてインキュベーションを停止させ、混合物を９０００ｇで５分間遠心分離した。上澄み液（８００μＬ）をカラム（ＳＰＥカートリッジＩＳＯＬＵＴＥ ＳＣＸ－３、１００ｍｇ）に移し、１５０ｇで２分間遠心分離した。カラムを、０．５ｍｌの超純水を用いてさらに２回、１５０ｇで２分間遠心分離することにより洗浄した。吸着したオクトパミンを、０．３ｍｌの４Ｍ水酸化アンモニウムを用いて２回、１５０ｇで２分間遠心分離することにより溶出した。次いで、溶出液中のオクトパミンを、２００μｌの過ヨウ素酸ナトリウム（２％）を加えて６分間インキュベートすることにより、ｐ－ヒドロキシベンズアルデヒドに変換した。次いで、過剰の過ヨウ素酸塩を、２００μｌのメタ重亜硫酸ナトリウム（１０％）を加えることにより低減させた。ソフトウェアＳＯＦＴｍａｘ（登録商標）ＰＲＯ Ｓｏｆｔｗａｒｅ５．３分光光度計を備えたＳｐｅｃｔｒａＭＡＸ ｐｌｕｓ３８４（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を使用して、９６ウェルプレートで３３０ｍｍの吸光度を測定した。吸光度は、０．５～２０μｇ／ｍｌのオクトパミン濃度に対して直線的であった。ドーパミンβヒドロキシラーゼ活性は、形成されるオクトパミン（ｎｍｏｌ）／血漿（ｍｌ）／時間として測定され、化合物の効果は対照比として示される。
結果を、試験した阻害剤濃度での活性の対照比として、以下の表に報告する。
Ｈ．薬物動態特性の評価
成体雄Ｗｉｓｔａｒラットを、制御された環境条件下（１２時間の明／暗サイクル、室温２２±１℃、湿度５０±５％、食物及び水道水は自由に摂取）で維持した。実験の前日に、動物を絶食させた。実施例５６、６６、１９９及び２３２の薬物動態特性を評価するために設計した実験では、実施例５６、６６、１９９及び２３２（１０ｍｇ／ｋｇ／４ｍＬ；ビヒクル：４０％クレプトース）をラット（ｎ＝４）に経口投与（ｐ．ｏ．）し、投与後１時間及び２時間において、麻酔した動物から血漿及び脳の試料を採取した。ペントバルビタールナトリウム（６０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内投与により動物を麻酔した。心臓穿刺により血液をヘパリン添加管に採取し、氷上に置いた後、１，５００ｇ、４℃で１５分間、遠心分離を行った。血漿及び脳の試料を、分析するまで－２０℃未満で保存した。
解凍した後、２００μＬのアセトニトリル０．１％ギ酸を１００μＬの血漿に加えた。試料をボルテックスし、１００００×ｇで１０分間遠心分離した。上清を濾過し、質量分析計へ注入した。
解凍し、秤量した後、脳に水に加えて組織濃度０．１ｍｇ／ｍｌとした。次いで、Ｈｅｉｄｏｌｐｈ ＤＩＡＸ９００ミキサーを使用して試料を均質化し、プラスチック製のチューブに移した。１００００ｇで２０分間遠心分離した後、上清を取り、血漿について記載したように処理した。
Ｉ．ラット副腎ホモジネートにおけるＤβＨ活性
ラット副腎ホモジネートのドーパミンβヒドロキシラーゼ活性を、軽微な変更を加えたＮａｇａｔｓｕ及びＵｄｅｎｆｒｉｅｎｄの方法によって測定した（Ｎａｇａｔｓｕ，Ｔ． ａｎｄ Ｕｄｅｎｆｒｉｅｎｄ，Ｓ．“Ｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ ａｓｓａｙ ｏｆ ｄｏｐａｍｉｎｅ－β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｌｏｏｄ”Ｃｌｉｎ．Ｃｈｅｍ．１８（９）９８０－９８３，１９７２）。カタラーゼ、Ｎ－エチルマレイミド、チラミン、フマル酸二ナトリウム、パージリン、酢酸ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸銅及びオクトパミンは、Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ．６３１７８から入手した。４０％クレプトース中に被験化合物を０．７５、２．５または７．５ｍｇ／ｍＬの濃度で調製し、１０ｍｇ／ｋｇの用量で投与した。化合物及びビヒクル（４０％クレプトース）をｗｉｓｔａｒラットに投与し、投与後０．５時間、１時間、２時間、４時間、６時間、８時間、１５時間及び２４時間において副腎を回収した。試料を各動物の右及び左の副腎で構成した。採取日以降、副腎を、２００μＬの５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７．４中に－３０℃で保存した。試料を均質化し、ホモジネートをタンパク質について定量化した。タンパク質濃度を１．６ｍｇ／ｍＬに調整した。インキュベーション緩衝液を構成するために使用する様々な試薬は、あらかじめ混合され、また、以下の成分からなっていた：酢酸ナトリウム緩衝液（１Ｍ、ｐＨ５．０、６．０ｍＬ）、フマル酸ナトリウム（０．２Ｍ、１．５ｍＬ）、アスコルビン酸（０．２Ｍ、１．５ｍＬ、要時調製）、パージリン（２０ｍＭ、要時調製、１．５ｍＬ）、Ｎ－エチルマレイミド（０．２Ｍ、１．５ｍＬ）、カタラーゼ（５５０００Ｕ／ｍｌ、３ｍＬ）、硫酸銅（９０μＭ、１．６７ｍＬ）及び超純水（１．３３ｍＬ）。標準インキュベーション混合物（総量、５００μｌ）は：３５０μＬのインキュベーション緩衝液；１２５μＬのタンパク質試料（またはブランク反応もしくは標準曲線の場合は緩衝液）を含有していた。３７℃で振盪しながら反応混合物を水浴に入れ、１０分間プレインキュベートした。チラミン（０．４Ｍ、２５μＬ）を加え、４５分間インキュベートした。反応内容物を空気に曝露した。プレインキュベーション期間の最後に２Ｍの過塩素酸を添加した酵素製剤（タンパク質試料１２５μＬを含有する）の試料を、ブランクとして使用した。試験した化合物の各々について、ブランクを使用した。オクトパミン標準曲線の場合、過塩素酸２Ｍを、過塩素酸２Ｍ中で調製した漸増濃度のオクトパミンに置き換えた（終濃度０．５、１、２．５、５、７．５、１０μｇ／ｍＬ）。５０μＬの２Ｍ過塩素酸を加えてインキュベーションを停止させ、混合物を１６０００ｇで３分間遠心分離した。上澄み液（５００μＬ）をカラム（ＳＰＥカートリッジＩＳＯＬＵＴＥ ＳＣＸ－３、１００ｍｇ）に移し、１５０ｇで２分間遠心分離した。カラムを、０．５ｍｌの超純水を用いてさらに２回、１５０ｇで２分間遠心分離することにより洗浄した。吸着したオクトパミンを、２５０μＬの４Ｍ水酸化アンモニウムを用いて２回、１５０ｇで２分間遠心分離することにより溶出した。次いで、溶出液中のオクトパミンを、１００μＬの過ヨウ素酸ナトリウム（２％）を加えて６分間インキュベートすることにより、ｐ－ヒドロキシベンズアルデヒドに変換した。次いで、過剰の過ヨウ素酸塩を、１００μｌのメタ重亜硫酸ナトリウム（１０％）を加えることにより低減させた。ソフトウェアＳＯＦＴｍａｘ（登録商標）ＰＲＯ Ｓｏｆｔｗａｒｅ５．３分光光度計を備えたＳｐｅｃｔｒａＭＡＸ ｐｌｕｓ３８４（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を使用して、９６ウェルプレートで３３０ｍｍの吸光度を測定した。吸光度は、０．５～１０μｇ／ｍＬのオクトパミン濃度に対して直線的であった。ドーパミンβヒドロキシラーゼ活性は、形成されるオクトパミン（ｎｍｏｌ）／タンパク質（ｍｇ）／時間として測定され、化合物の効果は対照比として示される。
Ｊ．カテコールアミンの測定
脳幹におけるカテコールアミンの定量を、軽微な変更を加えて、以前に記載されたように実施した（Ｂｏｎｉｆａｃｉｏ，Ｍ．Ｊ．；Ｓｏｕｓａ，Ｆ．；Ｎｅｖｅｓ，Ｍ．；Ｐａｌｍａ，Ｎ．；Ｉｇｒｅｊａ，Ｂ．；Ｐｉｒｅｓ，Ｎ．Ｍ．；Ｗｒｉｇｈｔ，Ｌ．Ｃ．；Ｓｏａｒｅｓ－ｄａ－Ｓｉｌｖａ，Ｐ．“Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｎｏｖｅｌ ａｎｔｈｙｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｅｔａｍｉｃａｓｔａｔ ｗｉｔｈ ｈｕｍａｎ ｄｏｐａｍｉｎｅ－ｂｅｔａ－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ：ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｗｉｔｈ ｎｅｐｉｃａｓｔａｔ．”Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．７５１，５０－５８，２０１５）。４０％クレプトース中に被験化合物を２．５ｍｇ／ｍｌの濃度で調製し、１０ｍｇ／ｋｇの用量で投与した。化合物及びビヒクル（４０％クレプトース）をＷｉｓｔａｒラット及び組織（脳幹または心臓左心室）に投与し、投与後の所定の時点で過塩素酸（０．２Ｍ）中に回収した。組織を４℃で一晩保存し、次いで０．２２μｍのポアサイズフィルター（ＣｏｒｎｉｎｇＩｎｃ．，ＵＳＡ製のＣｏｓｔａｒ Ｓｐｉｎ－ｘ）で遠心分離（１５００ｇ、４分、４℃）により溶液を濾過した。Ｓｐｈｅｒｉ－５ＲＰ－１８５ｍｍカラム（Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ）を使用して、電気化学的検出機能を備えたＨＰＬＣシステムに試料容量５０μｌを直接注入することにより、濾液中のカテコールアミンを定量した。移動相は、０．１Ｍクエン酸、０．１Ｍ酢酸ナトリウム、０．１５ｍＭ ＥＤＴＡ、１ｍＭジブチルアミン、１ｍＭ硫酸オクチル、及び過塩素酸でｐＨ３．５に調整した５％メタノールを含む溶液からなっていた。
Ｋ．生物学的データ
表１．
以下の表は、化合物のヒトＳＫＮＳＨ細胞株及びヒト血漿におけるＤβＨ阻害を示す。
Figure 0007167155000607
Figure 0007167155000608
Figure 0007167155000609
Figure 0007167155000610
Figure 0007167155000611
Figure 0007167155000612
Figure 0007167155000613
Figure 0007167155000614
Figure 0007167155000615
Figure 0007167155000616
Figure 0007167155000617
表２．
以下の表は、実施例５６、６６、１９９及び２３２の血漿（Ｃｐｌ）及び脳（Ｃｂｒ）濃度（１０ｍｇ／ｋｇ、ラット、経口）を示す。
Figure 0007167155000618
上記の表から分かるように、実施例５６、６６、１９９及び２３２は、末梢選択的、すなわち、それらは脳と比較して血漿中において有意に多くの曝露を示す。
表３．
以下の表は、実施例１７４、１９１、１９５、２１９、２３１、２５６及び４０３の化合物１０ｍｇ／ｋｇの経口投与後のラット副腎ホモジネート（ＡＤＲ）の最大ＤβＨ活性（投与後６時間以内）及び脳幹（Ｂｒ．ｓ）におけるノルアドレナリン（ＮＡ）のレベル（投与の１５時間後）を示す。各実験は、４匹のラットの平均±ＳＤを表す。
Figure 0007167155000619
上記の表は、実施例１７４、１９１、１９５、２１９、２３１、２５６、及び４０３が、ＡＤＲなどの末梢組織において１０ｍｇ／ｋｇの用量でＤβＨを阻害することを示す。さらに、これらは脳幹などのＣＮＳ組織のＮＡレベルを下げることができず、これらの化合物が末梢選択性であることが示唆された。

Claims (17)

  1. 治療で使用するための、式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
    Figure 0007167155000620
     〔式中：
    Ｒ１が、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ４が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ５が水素であり；
    あるいはＲ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
    Ｒ６が、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、
    式中：
    ｍが、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
    Figure 0007167155000621
     に置き換えてもよく；
    Ｘが、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、シアノ、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯ２Ｒ１０、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
    式中：
    Ｒ７がＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ８が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ９が、水素、
    場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
    ５員もしくは６員ヘテロアリール、または
    場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
    あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
    場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
    ９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
    Ｒ１０が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ１１が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ１２が、水素、
    場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１－Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ－Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、
    シアノ、
    メチルスルホニル、
    ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、
    場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
    場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
    ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
    ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
    あるいはＲ１１とＲ１２が、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、 場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
    ９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
    Ｒ１３が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり； Ｒ１４が、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
    ５員または６員ヘテロアリール、あるいは
    場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
    Ａが、Ｃ５－Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
    Figure 0007167155000622
     であり、
    式中：
    Ｘ１が、水素、ハロまたはメチルであり；
    Ｘ１’が、水素またはハロであり；
    Ｘ２が、水素、ハロまたはメチルであり；
    Ｘ２’が、水素またはハロであり；
    Ｘ３が、水素またはフルオロであり；
    ｎが、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合に前記ＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
  2. 式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
    Figure 0007167155000623
    〔式中：
    Ｒ１が、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ４が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ５が水素であり；
    あるいはＲ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
    Ｒ６が、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、
    式中：
    ｍが、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
    Figure 0007167155000624
     に置き換えてもよく；
    Ｘが、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、シアノ、－Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、－ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯ２Ｒ１０、－ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
    式中：
    Ｒ７がＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ８が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ９が、水素、
    場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
    ５員もしくは６員ヘテロアリール、または
    場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
    あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
    場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
    ９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
    Ｒ１０が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ１１が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり； Ｒ１２が、水素、
    場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１－Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ－Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、
    シアノ、
    メチルスルホニル、
    ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、
    場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
    場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
    ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
    ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
    あるいはＲ１１とＲ１２が、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
    場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ－ヘテロシクリル基、あるいは
    ９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
    Ｒ１３が、水素またはＣ１－Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ１４が、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、
    ５員または６員ヘテロアリール、あるいは
    場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
    Ａが、Ｃ５－Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
    Figure 0007167155000625
     であり、
    式中：
    Ｘ１が、水素、ハロまたはメチルであり；
    Ｘ１’が、水素またはハロであり；
    Ｘ２が、水素、ハロまたはメチルであり；
    Ｘ２’が、水素またはハロであり；
    Ｘ３が、水素またはフルオロであり；
    ｎが、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合に前記ＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
  3. ｎが０である、請求項１に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成する、請求項１もしくは３に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２もしくは３に記載の化合物。
  5. 置換基Ｒ５及びＡの５０％超が式Ｉｄ：
    Figure 0007167155000626
     の立体化学配置を有する、請求項１もしくは３～４に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～４に記載の化合物。
  6. 置換基Ｒ５及びＡの５０％超が式Ｉｅ：
    Figure 0007167155000627
     の立体化学配置を有する、請求項１もしくは３～４に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～４に記載の化合物。
  7. 式中、Ａが
    Figure 0007167155000628
     であり、
    式中、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が、請求項１で定義のとおりである、請求項１もしくは３～６に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～６に記載の化合物。
  8. 式中、Ｒ１が、水素、メチルまたはｄ ３ －メチルである、請求項１もしくは３～７に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～７に記載の化合物。
  9. 式中、Ｒ４が、水素またはメチルである、請求項１、３もしくは５～８に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２、３もしくは５～８に記載の化合物。
  10. 式中、Ｒ５が水素である、請求項１、３もしくは５～９に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２、３もしくは５～９に記載の化合物。
  11. 式中、Ｒ６が、－ＣＯＯＨ、－ＣＨＯ、
    または－（ＣＨ２）ｍ－Ｘであり、
    式中：
    ｍが、１、２または３であり、－（ＣＨ２）ｍ－内の１つの－ＣＨ２－部分を、場合により
    Figure 0007167155000629
     に置き換えてもよく；
    Ｘが、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、－Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、－ＮＨ－Ｃ（ピロリジン－１－イル）＝ＮＣＮ、１－メチルイミダゾール－２－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、フェニル、
    －ＳＯ２－Ｒ７、－ＮＲ８Ｒ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、－ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または－ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
    式中：
    Ｒ７がメチルであり；
    Ｒ８が、水素またはメチルであり；
    Ｒ９が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２－ヒドロキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、シクロヘキシル、（ピリジン－２－イル）メチルまたは（１－メチルピラゾール－４－イル）メチルであり；
    あるいはＲ８とＲ９が、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
    Ｒ１０が、水素、メチルまたはエチルであり；
    Ｒ１１が、水素またはメチルであり；
    Ｒ１２が、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（Ｎ－ｔ－Ｂｏｃ－ピロリジン－２－イル）メチル、２－ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シクロヘキシルエチル、２－（ピリジン－２－イル）エチル、２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル、２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、３－（モルホリン－１－イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－ヒドロキシシクロペンチル、２－ヒドロキシメチルシクロペンチル、２－オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２－ヒドロキシシクロヘキシル、４－ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン－３－イル、２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、（１，１－ジオキシド）テトラヒドロチオピラン－４－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール－２－イル、（ピラジン－２－イル）メチル、オキセタン－３－イル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル、チアゾール－２－イル、２－オキソピロリジン－３－イル、２－シアノシクロペンチル、イソキサゾール－４－イル、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル、２－オキソピペリジン－３－イル、１－メチルピラゾール－４－イル、イソチアゾール－４－イル、１－メチル－２－オキソピペリジン－５－イル、１－メチル－２－オキソピロリジン－３－イル、１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イルまたは１－メチル－２－オキソピロリジン－４－イルであり；
    あるいは、Ｒ１１とＲ１２が、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２－ヒドロキシメチル－ピロリジニル、２－メトキシメチル－ピロリジニル、２－トリフルオロメチル－ピロリジニル、３－（フルオロメチル）ピロリジニル、３－メチルスルホニル－ピロリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニル－３－カルボキサミド、ピペリジニル、３－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－ヒドロキシ－ピペリジニル、４－メチル－ピペリジニル、４－ヒドロキシメチル－ピペリジニル、４－アミド－ピペリジニル、４－メチルスルホニル－ピペリジニル、４，４－ジフルオロ－ピペリジニル、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニル－４－カルボキサミド、Ｎ４－メチル－ピペラジニル、Ｎ４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アセトアミド－ピペラジニル、Ｎ４－（ピリジン－２－イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１－オキシドチオモルホリニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル、２－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノナニル、２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６－ジメチル－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３－オキソピペラジニル、４－メチル－３－オキソピペラジニル、２－シアノピロリジニル、３－シアノピロリジニル、３－フルオロメチルピロリジニルまたは３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
    Ｒ１３が、水素またはメチルであり；
    Ｒ１４が、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン－１－イル、テトラヒドロピラン－４－イルまたはピリジン－３－イルである、請求項１もしくは３～１０に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～１０に記載の化合物。
  12. 式中、Ａが
    Figure 0007167155000630
     であり、
    式中：
    Ｘ１が、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
    Ｘ１’が、水素、フルオロまたはクロロであり；
    Ｘ２が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはメチルであり；
    Ｘ２’が、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；
    Ｘ３が、水素またはフルオロである、請求項１もしくは３～１１に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２～１１に記載の化合物。
  13. 中枢神経系外のドーパミン－β－ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療に使用するための、請求項２～１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
  14. 中枢神経系外のドーパミン－β－ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、請求項２～１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の使用。
  15. （ｉ）治療有効量の請求項２～１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物、及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
  16. 化合物（Ｓ）－１－ベンジル－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］イミダゾール－３（５Ｈ）－チオンを除く、請求項２～５または７～１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
  17. 以下：
    Figure 0007167155000631
    Figure 0007167155000632
    からなる群から選択される化合物である、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
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