JP7172000B2 - 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

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Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１８年９月２１日付の韓国特許出願第１０－２０１８－０１１４４１１号および２０１９年９月１９日付の韓国特許出願第１０－２０１９－０１１５６５０号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
韓国特許公開第１０－２０１３－０７３５３７号
本発明は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
Figure 0007172000000001
上記化学式１中、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して、ＣＨ；またはＮであり、ただし、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの一つ以上がＮであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが置換または非置換の炭素数６～６０のアリールの場合、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうちのいずれか一つは重水素で４以上置換され、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；または置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
Ｒ２はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のアルコキシ；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリールアミン；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルアミン；炭素数１～６０のトリフルオロアルキル；炭素数１～６０のトリフルオロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、これらはカルバゾールの炭素原子と結合して縮合環を形成することができ、
ｍは０～３の整数であり、
ｎは０～６の整数であり
ｌは１または２である。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、上述した本発明の化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、上記化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007172000000002
上記化学式１中、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して、ＣＨ；またはＮであり、ただし、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの一つ以上がＮであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが置換または非置換の炭素数６～６０のアリールの場合、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうちのいずれか一つは重水素で４以上置換され、ここで、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが置換または非置換の炭素数６～６０のアリールの場合は、これらが同一または異なる置換または非置換の炭素数６～６０のアリールである場合を意味する。
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；または置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
Ｒ２はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のアルコキシ；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリールアミン；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルアミン；炭素数１～６０のトリフルオロアルキル；炭素数１～６０のトリフルオロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、これらはカルバゾールの炭素原子と結合して縮合環を形成することができ、
ｍは０～３の整数であり、
ｎは０～６の整数であり
ｌは１または２である。
上記中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が置換または非置換の炭素数６～６０のアリールである場合はＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが、同一または異なる置換または非置換の炭素数６～６０のアリールである場合を意味する。
本明細書において、
Figure 0007172000000003
 は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007172000000004
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007172000000005
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007172000000006
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチルブチル、１－エチルブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007172000000007
 などであってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
好ましくは、上記化学式１で表される化合物は、下記化学式２～８で表される化合物の中から選択されるいずれか一つであり得る：
［化学式２］
Figure 0007172000000008
［化学式３］
Figure 0007172000000009
［化学式４］
Figure 0007172000000010
［化学式５］
Figure 0007172000000011
［化学式６］
Figure 0007172000000012
［化学式７］
Figure 0007172000000013
［化学式８］
Figure 0007172000000014
上記化学式２～８中、
Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは先に定義したとおりである。
好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合または下記からなる群から選択されるいずれか一つであり得る：
Figure 0007172000000015
好ましくは、Ａｒ１は、下記からなる群から選択されるいずれか一つであり得る：
Figure 0007172000000016
上記式中、
ａは０～４の整数であり、
ｂは０～５の整数であり、
ｃは０～７の整数であり、
ｄは０～９の整数であり、
ｅは０～１１個の整数である。
好ましくは、Ａｒ１はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはトリフェニレニルであり、これらは重水素で置換または非置換される。
好ましくは、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、下記からなる群から選択されるいずれか一つであり得る：
Figure 0007172000000017
上記式中、
ａ'は０～４の整数であり、
ｂ'は０～５の整数であり、
ｃ'は０～７の整数であり、
ｄ'は０～８の整数であり、
ｅ'は０～９の整数であり、
ｆ'は０～１１の整数である。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素、より好ましくは水素であり得る。
好ましくは、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；メトキシ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；フェニル；ピリジニル；イソキノリニル；または下記からなる群から選択されるいずれか一つであり、
Figure 0007172000000018
 上記式中の２個の＊は、化学式１のカルバゾールの隣接炭素とそれぞれ連結され、
前記フェニルはハロゲン、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるいずれか一つで置換され得る。
好ましくは、上記化学式１で表される化合物中、Ｌ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうちの一つ以上は、Ｎ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含み得る。
好ましくは、上記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つであり得る：
Figure 0007172000000019
Figure 0007172000000020
Figure 0007172000000021
Figure 0007172000000022
Figure 0007172000000023
Figure 0007172000000024
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Figure 0007172000000026
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Figure 0007172000000032
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Figure 0007172000000050
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Figure 0007172000000052
Figure 0007172000000053
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Figure 0007172000000057
Figure 0007172000000058
Figure 0007172000000059
Figure 0007172000000060
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Figure 0007172000000062
Figure 0007172000000063
Figure 0007172000000064
Figure 0007172000000065
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Figure 0007172000000067
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Figure 0007172000000069
Figure 0007172000000070
Figure 0007172000000071
Figure 0007172000000072
Figure 0007172000000073
本発明に係る化学式１で表される化合物は、ジベンゾフラン（ジベンゾチオフェン）のコア構造の片側のベンゼン環にカルバゾール系置換基およびトリアジン（ピリミジン）系置換基を同時に含み、もう片側のベンゼン環にアリール置換基を含む構造的特性で熱安定性が改善され、かつ高効率、低駆動電圧、高輝度および長寿命などを有し得る。特に、本発明においてＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが、同一または異なる置換または非置換の炭素数６～６０のアリールである場合、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうちのいずれか一つは重水素で４以上置換されるが、これからＬＵＭＯが安定化されるので重水素が置換されず、末端Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てがアリール構造の化合物を採用した有機発光素子に比べて、改善された長寿命特性を有する。また、電子特性が強いトリアジンにヘテロアリール基を置換することで、正孔と電子のバランスがよくとられて素子の効率および寿命側面において長所を有する。
上記化学式１で表される化合物は、下記反応式１－１および反応式１－２を経て製造することができる。
［反応式１－１］
Figure 0007172000000074
［反応式１－２］
Figure 0007172000000075
上記反応式１－１および１－２中のＸ'はハロゲンであり、好ましくは臭素または塩素であり、残りの置換基に対する説明は先に定義したとおりである。
前記反応は、鈴木カップリング（Ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応で、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、前記反応のための反応物および触媒などは当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。なお、置換基を複数個導入する場合、当該段階を繰り返し行って具現される（例えば、複数個のＡｒ１導入は、反応式１－１で最初の段階を何回行って具現される。この場合、目的とする構造を導入するため、当該分野で公知の保護基および脱保護基反応も一緒に行うことができる。）。
また、本発明は、上記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層される多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
また、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。特に、本発明に係る化学式１で表される化合物は熱的安定性に優れて、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー（ＥＴ）、および正孔の安定性を有している。また、前記化学式１で表される化合物を電子注入および電子輸送を同時に行うことができる有機物層に用いる場合、当業界で使用するｎ型ドーパントを混合して使用することができる。
また、前記有機物層は発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含み得る。
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、１層以上の有機物層、および負極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、負極、１層以上の有機物層、および正極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および２に例示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層のうちの１層以上に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当該技術分野で知られている材料および方法で製造され得る。また、前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成され得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にいるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔および電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造を以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜製造例＞
製造例１－１：中間体化合物Ｂの製造
Figure 0007172000000076
窒素雰囲気で乾燥された丸いフラスコに、化合物ａ－１（４－ヨードジベンゾチオフェン）（２０ｇ、９６．７３ｍｍｏｌ）を入れ、クロロホルム５００ｍｌを入れた。その後、臭素（１２．４ｍｌ、２４．１ｍｍｏｌ）２．５ｅｑを滴下した後、常温で１２時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタンとチオ硫酸ナトリウム水溶液で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥しろ過した。ろ過された有機層を減圧濃縮した後、酢酸エチルとヘキサンで結晶して、白い化合物Ａ１－１（２８ｇ、７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８）を得た。
製造例１－２～１－８：中間体化合物Ｂの製造
前記製造例１－１で反応物として化合物ａ－１（４－ヨードジベンゾチオフェン）の代わりに下記表１の反応物Ａを使用したことを除いて、化合物Ａ１－１を製造する方法と同様の方法で、中間体化合物Ｂを製造した。
［表１］
Figure 0007172000000077
Figure 0007172000000078
製造例２－１：中間体化合物Ｄの製造
Figure 0007172000000079
窒素雰囲気で化合物Ａ１－１（２０ｇ、５１．４１ｍｍｏｌ）と化合物ｃ－１（フェニルボロン酸）（６．２７ｇ、５１．４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に溶かした後、炭酸カリウム（２１．３ｇ、１５４．２ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に溶かして添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）を入れた後、９時間、６０℃で加熱および攪拌した。常温に温度を下げ、ろ過して水とエタノールで洗浄した後、乾燥して化合物Ａ２－１を製造した（１５．２ｇ、収率８７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８）。
製造例２－２～２－９：中間体化合物Ｄの製造
前記製造例２－１で化合物Ａ１－１および化合物ｃ－１（フェニルボロン酸）の代わりに下記表２の中間体化合物Ｂおよび中間体化合物Ｃを使用したことを除いて、製造例２－１と同様の方法で、中間体化合物Ｄを製造した。
［表２］
Figure 0007172000000080
Figure 0007172000000081
製造例３－１：中間体化合物Ｆの製造
Figure 0007172000000082
窒素雰囲気で化合物Ａ２－１（１５ｇ、４４．２２ｍｍｏｌ）と化合物ｅ－１（９Ｈ－カルバゾール）（７．３９ｇ、４４．２２ｍｍｏｌ）をキシレン（１５０ｍＬ）に溶かした後、ＮＡＯｔＢｕ（６．４ｇ、６６．３２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間加熱および攪拌した。常温に温度を下げ、ろ過して水とエタノールで洗浄した後、乾燥して化合物Ａ３－１を製造した（１３．９ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６）。
製造例３－２～３－１０：中間体化合物Ｆの製造
前記製造例３－１で化合物Ａ２－１および化合物ｅ－１（フェニルボロン酸）の代わりに下記表３の中間体化合物Ｄおよび中間体化合物Ｅを使用したことを除いて、製造例３－１と同様の方法で、中間体化合物Ｆを製造した。
［表３］
Figure 0007172000000083
Figure 0007172000000084
Figure 0007172000000085
製造例４－１：化合物Ａ１－４の製造
Figure 0007172000000086
窒素雰囲気で乾燥された丸底フラスコに、化合物Ａ３－１（１４ｇ、３２．９０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍＬに溶かした後、－７８℃で１．６Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ（２６．７３ｍＬ、４２．７７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、室温で１時間攪拌した。－７８℃で反応混合物にイソプロピルボラート（ｉ－ＰｒＯ）３Ｂ（２６．５ｍＬ、１１５．１ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、室温で塩化アンモニウム水溶液で抽出した後、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥し濃縮した後、酢酸エチルで再結晶して、化合物Ａ４－１を得た（１０ｇ、収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０）。
製造例４－２～３－１０：中間体化合物Ｇの製造
前記製造例４－１で化合物Ａ３－１および化合物の代わりに下記表４の中間体化合物Ｆを使用したことを除いて、製造例４－１と同様の方法で、中間体化合物Ｇを製造した。
［表４］
Figure 0007172000000087
Figure 0007172000000088
Figure 0007172000000089
＜実施例＞
実施例１：化合物１の製造
Figure 0007172000000090
化合物Ａ４－１（１５ｇ、３１．９６ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（８．７１ｇ、３１．９６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶かした後、炭酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１３．３ｇ、２１１．１０ｍｍｏｌ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱および攪拌した。常温に温度を下げ、水層を分離して除去する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して減圧濃縮させ、酢酸エチルを用いて再結晶化した後、ろ過して乾燥した後、化合物１を製造した（１５．７ｇ、収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２）。
実施例２：化合物２の製造
Figure 0007172000000091
化合物Ａ４－１の代わりに化合物Ａ４－５を使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物２を製造した（１５．０ｇ、収率７１％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２）。
実施例３：化合物３の製造
Figure 0007172000000092
化合物Ａ４－１の代わりに化合物Ａ４－３を使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物３を製造した（１５．０ｇ、収率７１％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７）。
実施例４：化合物４の製造
Figure 0007172000000093
化合物Ａ４－１の代わりに化合物Ａ４－２を使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物４を製造した（１６．０ｇ、収率８２％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２７）。
実施例５：化合物５の製造
Figure 0007172000000094
化合物Ａ４－２および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ａ４－６および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ－２－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物５を製造した（１６．０ｇ、収率８２％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２７）。
実施例６：化合物６の製造
Figure 0007172000000095
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ａ４－６および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物６を製造した（１７．８ｇ、収率７４％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２）。
実施例７：化合物７の製造
Figure 0007172000000096
２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに９－（４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物７を製造した（１６．５ｇ、収率６９％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１）
実施例８：化合物８の製造
Figure 0007172000000097
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ａ４－５および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物８を製造した（１８．９ｇ、収率７７％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８）。
実施例９：化合物９の製造
Figure 0007172000000098
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ａ４－４および９－（４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物９を製造した（１４．８ｇ、収率６５％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２７）。
実施例１０：化合物１０の製造
Figure 0007172000000099
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ａ４－３および２－（８－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１０を製造した（１８．３ｇ、収率７０％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８）。
実施例１１：化合物１１の製造
Figure 0007172000000100
化合物Ａ４－１の代わりに化合物Ｂ４－１を使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１１を製造した（１６．２ｇ、収率７６％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４６）。
実施例１２：化合物１２の製造
Figure 0007172000000101
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ｂ４－２および９－（４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１２を製造した（１９．３ｇ、収率８０％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例１３：化合物１３の製造
Figure 0007172000000102
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ｂ４－３および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１３を製造した（１６．６ｇ、収率６８％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３６）
実施例１４：化合物１４の製造
Figure 0007172000000103
化合物Ａ４－１および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ｂ４－２および９－（４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１４を製造した（１９．３ｇ、収率７２％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１１）。
実施例１５：化合物１５の製造
Figure 0007172000000104
化合物Ａ４－４および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに化合物Ｂ４－４および２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを使用したことを除いて、化合物１を製造する方法と同様の方法で、化合物１５を製造した（１８．８ｇ、収率７８％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３６）。
［実験例］
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１３０ｎｍの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記ＨＩ－１化合物を５ｎｍの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記ＨＩ－１化合物を２５ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成し、ＨＴ－１蒸着膜上に下記ＨＴ－２化合物を５ｎｍの厚さに真空蒸着して電子遮断層を形成した。次に、前記ＨＴ－２蒸着膜上に前記製造した化合物１と下記Ｄｐ－２５化合物を８８：１２の重量比で共蒸着して４０ｎｍ厚さの発光層を形成した。前記発光層上に、下記ＥＴ－１化合物を２５ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成し、その上に下記ＥＴ－２化合物とＬｉＱを９８：２の重量比で真空蒸着（厚さ１０ｎｍ）して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に、１００ｎｍ厚さにアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
Figure 0007172000000105
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．０４ｎｍ／ｓｅｃ～０．０７ｎｍ／ｓｅｃを維持し、アルミニウムは０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０－７ｔｏｒｒ～５×１０－８ｔｏｒｒを維持した。
実験例２～２１および比較実験例１－９
前記実験例１で化合物１の代わりに下記表５に記載された化合物を使用したことを除いて、実験例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
参考として、実験例１６～２１および比較実験例７～９では化合物１の代わりに下記表５に記載された化合物を１：１の重量比で使用して有機発光素子を製作した。実施例１６を例に挙げると、実施例１で化合物１の代わりに化合物１および化合物Ｈ－２を１：１の重量比で使用したものである。
Figure 0007172000000106
前記実験例および比較実験例の有機発光素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加するときの電圧、効率、発光色および寿命を測定し、その結果を下記表５に示す。このとき、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％としたとき、輝度が９５％となるまでにかかる時間を意味する。
［表５］
Figure 0007172000000107
Figure 0007172000000108
実験例１～１５と比較実験例１～６は、発光層に単独ホストを使用した素子の例である。比較実験例１～３で使用した化合物Ｃ１～Ｃ３は、ジベンゾチオフェンのＡｒ１が水素であるか、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが非置換アリール基のみで置換された化合物である。表５から実験例１～３の素子の例は、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てがアリール基または重水素で置換された化合物であり、比較実験例１～３に比べて寿命特性が約２１％～４０％程度優れていることを確認することができた。
比較実験例４～６で使用した化合物Ｃ４～Ｃ６は、ジベンゾフランのＡｒ１が水素であるか、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが非置換アリール基のみで置換された化合物である。表５から実験例１１の素子の例は、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てがアリール基または重水素で置換された化合物である。比較実験例１～３に比べて寿命特性が約１１％～２１％程度優れていることを確認することができた。
実験例６～９および実験例１２～１５で使用した化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２が重水素またはヘテロアリール基で置換された化合物である。Ａｒ１およびＡｒ２がアリール基のみで置換された比較実験例１～６に比べて、寿命特性が約１１％～２６％程度優れていることを確認することができた。
実験例１６～２１は、発光層に２種のホストを使用した素子の例である。発光層に２種のホストを使用する場合にも、本発明の化合物を使用した実験例１６～２１の素子が比較実験例７～９の素子に比べて、電流効率および寿命特性に優れていることを確認することができた。
１：基板
２：正極
３：発光層
４：負極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層

Claims (9)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    Figure 0007172000000109
     前記化学式１中、
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して、ＣＨ；またはＮであり、ただし、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの一つ以上がＮであり、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、
    ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の全てが置換または非置換の炭素数６～６０のアリールの場合、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうちのいずれか一つは重水素で４以上置換され、
    Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；または置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
    Ｒ２はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のアルコキシ；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリールアミン；置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルアミン；炭素数１～６０のトリフルオロアルキル；炭素数１～６０のトリフルオロアルコキシ；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上を含む置換または非置換の炭素数５～６０のヘテロアリールであり、これらはカルバゾールの炭素原子と結合して縮合環を形成することができ、
    ｍは０～３の整数であり、
    ｎは０～６の整数であり
    ｌは１または２である。
  2. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２～８で表される化合物の中から選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    Figure 0007172000000110
     ［化学式３］
    Figure 0007172000000111
     ［化学式４］
    Figure 0007172000000112
     ［化学式５］
    Figure 0007172000000113
     ［化学式６］
    Figure 0007172000000114
     ［化学式７］
    Figure 0007172000000115
     ［化学式８］
    Figure 0007172000000116
     前記化学式２～８中、
    Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは請求項１で定義したとおりである。
  3. Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合または下記からなる群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１または２に記載の化合物：
    Figure 0007172000000117
  4. Ａｒ１は下記からなる群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 0007172000000118
     前記式中、
    ａは０～４の整数であり、
    ｂは０～５の整数であり、
    ｃは０～７の整数であり、
    ｄは０～９の整数であり、
    ｅは０～１１の整数である。
  5. Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ独立して、下記からなる群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 0007172000000119
     前記式中、
    ａ'は０～４の整数であり、
    ｂ'は０～５の整数であり、
    ｃ'は０～７の整数であり、
    ｄ'は０～８の整数であり、
    ｅ'は０～９の整数であり、
    ｆ'は０～１１の整数である。
  6. Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素である、
    請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ２はそれぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ；メトキシ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；フェニル；ピリジニル；イソキノリニル；または下記からなる群から選択されるいずれか一つであり、
    Figure 0007172000000120
     前記式中の２個の＊は、化学式１のカルバゾールの隣接炭素とそれぞれ連結され、
    前記フェニルはハロゲン、シアノ、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるいずれか一つで置換される、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物：
    Figure 0007172000000121
    Figure 0007172000000122
    Figure 0007172000000123
    Figure 0007172000000124
    Figure 0007172000000125
    Figure 0007172000000126
    Figure 0007172000000127
    Figure 0007172000000128
    Figure 0007172000000129
    Figure 0007172000000130
    Figure 0007172000000131
    Figure 0007172000000132
    Figure 0007172000000133
    Figure 0007172000000134
    Figure 0007172000000135
    Figure 0007172000000136
    Figure 0007172000000137
    Figure 0007172000000138
    Figure 0007172000000139
    Figure 0007172000000140
    Figure 0007172000000141
    Figure 0007172000000142
    Figure 0007172000000143
    Figure 0007172000000144
    Figure 0007172000000145
    Figure 0007172000000146
    Figure 0007172000000147
    Figure 0007172000000148
    Figure 0007172000000149
    Figure 0007172000000150
    Figure 0007172000000151
    Figure 0007172000000152
    Figure 0007172000000153
    Figure 0007172000000154
    Figure 0007172000000155
    Figure 0007172000000156
    Figure 0007172000000157
    Figure 0007172000000158
    Figure 0007172000000159
    Figure 0007172000000160
    Figure 0007172000000161
    Figure 0007172000000162
    Figure 0007172000000163
    Figure 0007172000000164
    Figure 0007172000000165
    Figure 0007172000000166
    Figure 0007172000000167
    Figure 0007172000000168
    Figure 0007172000000169
    Figure 0007172000000170
    Figure 0007172000000171
    Figure 0007172000000172
    Figure 0007172000000173
    Figure 0007172000000174
    Figure 0007172000000175
  9. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、
    を含む
    有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物を含むものである、
    有機発光素子。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200138532A (ko) * 2019-05-30 2020-12-10 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자, 및 이를 포함한 전자 장치
CN113896734A (zh) * 2020-07-06 2022-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN112028883B (zh) * 2020-09-02 2021-07-13 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN114075176B (zh) * 2020-11-10 2023-09-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
KR102761072B1 (ko) * 2020-12-01 2025-02-05 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
CN112225726B (zh) * 2020-12-14 2021-03-26 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN116457351B (zh) * 2021-02-22 2025-04-22 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
JP7643957B2 (ja) * 2021-06-30 2025-03-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016149473A (ja) 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2017103437A (ja) 2015-12-04 2017-06-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
JP2017123460A (ja) 2016-01-06 2017-07-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
WO2019093666A1 (ko) 2017-11-13 2019-05-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2019108315A (ja) 2017-12-20 2019-07-04 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、液状組成物、インク組成物、薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR101497133B1 (ko) 2011-12-23 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN105518103B (zh) 2013-09-11 2018-12-21 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN106255687B (zh) 2014-04-30 2020-06-05 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2017018795A2 (ko) 2015-07-27 2017-02-02 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101805686B1 (ko) 2015-07-27 2017-12-07 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017078494A1 (ko) 2015-11-06 2017-05-11 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP6593114B2 (ja) * 2015-11-11 2019-10-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
KR101991428B1 (ko) 2015-11-17 2019-06-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2017099490A1 (ko) 2015-12-08 2017-06-15 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101693744B1 (ko) 2016-05-11 2017-02-06 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101885899B1 (ko) * 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102032953B1 (ko) 2016-11-29 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102532601B1 (ko) * 2016-12-14 2023-05-16 삼성전자주식회사 유기 발광 소자 및 화합물
KR102569556B1 (ko) 2018-06-26 2023-08-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 헤테로환 화합물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016149473A (ja) 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2017103437A (ja) 2015-12-04 2017-06-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
JP2017123460A (ja) 2016-01-06 2017-07-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
WO2019093666A1 (ko) 2017-11-13 2019-05-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2019108315A (ja) 2017-12-20 2019-07-04 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、液状組成物、インク組成物、薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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