JP7210545B2 - 乳化剤系、パーソナルケア製品、その方法および使用 - Google Patents
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Description
a) 式(A)のアルコキシル化脂肪アルコール化合物
R1(OC2H4)n(OC3H6)m (A)
(式中、
R1はC16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
nは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(A)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、15~100であり;
mは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(A)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0~20であり;
およびn+mは>15である〕と、
b) 式(B)のアルコキシル化脂肪アルコール化合物
R2(OC2H4)r(OC3H6)s (B)
(式中、
R2は、C16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
rは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(B)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;
sは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(B)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;
およびr+sは≦15である)
を含む組成物が提供される。
本明細書中で用いる時の用語「脂肪アルコール」は、長鎖第一級アルコール、好ましくは炭素原子数16~26の鎖長を有する長鎖第一級アルコールを意味し、それは脂肪や油のような天然源由来であって良い。好ましくは、本発明のアルコキシル化脂肪アルコールを製造するのに用いられる脂肪アルコールは、植物源に由来するが、動物源または石油化学源から該アルコールを誘導することも可能である。本明細書中で用いるアルコールは、通常は水素化によって天然エステルから得られるだろう。
R1(OC2H4)n (A′)
R2(OC2H4)r (B′)および
R2(OC2H4)r(OC3H6)t (B″)
上式中、それぞれ、R2およびrは、上述した通りであり、およびtは、化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(B″)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99、好ましくは0.05~10、より好ましくは0.1~5、最も好ましくは0.5~3である。
R3(OC2H4)x(OC3H6)y (C)
(式中、
R3は、C16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
xは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(C)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;
yは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(C)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;および
x+y≦15≠r+sである)。
R3(OC2H4)x (C′)および
R3(OC2H4)x(OC3H6)z (C″)
上式中、R3とxは、上述した通りであり、およびzは化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(C″)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、て0.01~14.99、好ましくは0.05~10、より好ましくは0.1~5、最も好ましくは0.5~3である。zは、tと同じであっても異なってもよい。
アルコキシル化脂肪アルコールは、当業界で既知である。それ自体、それらの製造は、当業者に周知であろう。
組成物は以下を含む:
a) 式(A)のアルコキシル化脂肪アルコール成分;
b) 式(B)のアルコキシル化脂肪アルコール成分;および
c) 場合により、式(C)のアルコキシル化脂肪アルコール成分。
a) 式(A)のアルコキシル化脂肪アルコール成分;
b) 式(B)のアルコキシル化脂肪アルコール成分;および
c) 式(C)のアルコキシル化脂肪アルコール成分。
本発明の組成物は、エマルション(および分散液)を形成させるための、即ち乳化剤系そのものとして、またはその乳化剤系の一部としての、使用に適当である。エマルションは油中水型エマルション、またはポリオール(例えばグリセロール)中油型エマルション、または水中油型エマルションであることができる。エマルションは多重エマルションの形、例えば水中油中水型エマルションであることができる。
本発明の組成物は好ましくはパーソナルケア調合品、より好ましくはスキンケア製品、例えば日焼け止め、化粧品、制汗剤、脱毛剤または皮膚科用製品、またはヘアケア製品、例えばシャンプー、コンディショナー、ヘアダイ(染毛料)またはヘアリラクサー(縮毛矯正剤)製品において用いられる。特に、パーソナルケア調合品は、制汗剤のような高濃度の塩を含む調合品、または脱毛剤やヘアリラクサーのような低もしくは高pHを有する調合品であることができる。
(i) 防腐剤、例えばソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラベン(4-ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル)、フェノキシエタノール、置換尿素およびヒダントイン誘導体をベースにしたもの、例えば商品名Germaben II Nipaguard BPXおよびNipaguard DMDMHのもとに市販されているもの。そのような防腐剤は全組成物の重量に対して0.5~2%の範囲内の濃度で使用される。カプリリルグリコールのような防腐増強剤を使用してもよい;
(ii) 香料、使用する際、好ましくは全組成物の重量に対して0.1~10%、より好ましくは約5%まで、特に約2%までの範囲の濃度;
(iii) 保湿剤または溶剤、例えばアルコール、ポリオール、例えばグリセロールおよびポリエチレングリコール、使用する際、好ましくは全組成物の重量に対して1~10%の範囲の濃度;
(iv) 有機日焼け止め剤および/または無機日焼け止め剤を含むサンフィルターまたは日焼け止め、例えば二酸化チタンまたは酸化亜鉛をベースにしたもの;使用する際、好ましくは全組成物の重量に対して0.1%~20%、より好ましくは1~15%、特に2~10%の範囲内の濃度;
(v) α-ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸およびそれらのエステル;セルフタンニング剤、例えばジヒドロキシアセトン;
(vi) 抗菌剤、特にニキビ抑制成分、例えばサリチル酸;
(vii) ビタミン類およびそれの前駆体;(a) ビタミンA、例えばパルミチン酸レチノールおよび他のトレチノイン前駆体分子、(b) ビタミンB、例えばパンテノールおよびその誘導体、(c) ビタミンC、例えばアスコルビン酸およびその誘導体、(d) ビタミンE、例えば酢酸トコフェロール;(e) ビタミンF、例えば多不飽和脂肪酸エステル、例えばγ-リノレイン酸エステル;
(viii) スキンケア剤、例えば天然物質または天然セラミドの機能模倣体としてのセラミド;
(ix) リン脂質、例えば合成リン脂質または天然リン脂質、例えばレシチン;
(x) 小胞含有調合品;
(xi) ゲルマニウム含有化合物;
(xii) 有益なスキンケア性質を有する植物抽出物;
(xxiii)皮膚美白剤、例えばCroda社によりArlatoneTM Dioic DCA(商品名)として販売されているもの、コウジ酸、アルブチンおよび同様な物質;
(xiv)皮膚修復化合物、例えばアラントインおよび同様な系列のもの;
(xv) カフェインおよび類似化合物;
(xvi) 清涼(冷感)添加剤、例えばメントールまたはショウノウ;
(xvii) 昆虫忌避剤、例えばN,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)およびシトロネラまたはユーカリ油;
(xviii) 精油;
(xix) エタノール;
(xx) 顔料、例えば超微粒顔料、特に酸化物とケイ酸塩、例えば酸化鉄、特に被覆酸化鉄、および/または二酸化チタン、およびセラミック材、例えば窒化ホウ素;
(xxi) 他の固体成分、例えばサスポエマルジョンを提供するためにメイクアップおよび化粧品に使われるもの、好ましくは調合品の総重量に基づいて1~15 wt%、より好ましくは5~15 wt%の範囲内の量で使用される;
(xxii) デオドラントまたは制汗剤、例えばアルミニウム塩、例えばクロルヒドロキシアルミニウム塩。そのような剤は典型的には調合品の総重量に基づいて1~40重量%(固体)まで、より好ましくは10~25重量%(固体)の濃度で調合品中に存在する;
(xxiii) 除毛剤、例えばチオグリコール酸カリウムまたはチオグリコール酸カルシウム。そのような剤は、典型的には、調合品の総重量に基づいて15重量%までの濃度(活性)で、好ましくは1~15重量%(活性)の範囲内、より好ましくは2~7重量%(活性)の範囲内で調合品中に存在する。
(xxiv) ヘアリラクサー、例えば水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム。そのような剤は典型的には、調合品の総重量に基づいて15重量%までの濃度(活性)で、好ましくは0.1~10重量%(活性)の範囲(活性)内、より好ましくは0.5~5重量%(活性)の範囲内で調合品中に存在する。
本明細書中、次の試験法を使用した:
(i) エマルションの安定性は、周囲温度(23℃)で、5℃に冷却して、または40℃、45℃および50℃での高温貯蔵の下で、3か月間貯蔵後にエマルションを観察することにより評価した。50℃で貯蔵安定性を測定することが過酷試験である。温度循環オーブン(24時間で-10℃~40℃)を使って、乳液の凍結融解安定性について評価した。該エマルションの目に見える分離が起こらなかった場合に、組成物は安定であるとした。エマルションの安定性は、3カ月間に渡る分散相の水粒子のサイズをモニタリングすることによっても評価した。粒子径は、レーザー回析を使った分散相粒子のサイズを測定するMalvern Mastersizer 2000装置を使って測定した。
(ii) エマルションの粘度は、エマルションの粘度に応じて適当なスピンドル(LV1, LV2, LV3またはLV4)を使ってBrookfield LVT粘度計により23℃で測定した。エマルションは、該エマルションの調製後1日目に10 rpm (0.1 Hz)で試験し、結果をmPa.s(ミリパスカル・秒)で表した。
(iii) ヒドロキシル価は、サンプル1gのヒドロキシル含有率に等価である水酸化カリウムのmg数として定義され、それはアセチル化に続いて過剰な無水酢酸の加水分解により測定された。その後、生成した酢酸を、エタノール性水酸化カリウム溶液を使って滴定した。
(iv) 酸価は、サンプル1g中の遊離酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数として定義され、それは標準水酸化カリウム溶液を使った直接滴定により測定された。
(v) ヨウ素価は、サンプル100 g中の不飽和により消費されるヨウ素(I2)のグラム単位での重量として定義される。これは、サンプルを過剰のWij(一塩化ヨウ素)溶液と反応させることにより測定される。残りのWij溶液を、ヨウ化カリウムを使ってヨウ素に変換し、次いでヨウ素を標準チオ硫酸ナトリウム溶液に対して滴定した。
(vi) ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により重量平均分子量を決定した。GPCに使用する装置と設定は下記の表1に与えられる。
次の合成法はビヘニルアルコールアルコキシラートを製造するためのものである。この方法は、撹拌機、窒素噴霧器、温度計、圧力計および真空機能を装備した、乾いたクリーンな乾燥済10リットル耐圧容器を使用する。
溶融したベヘニルアルコール(1500 g、4.65モル)と45%水酸化カリウム(11 g、0.09モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(304 g、6.9モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを120℃に冷却し、プロピレンオキシド(83 g、1.4モル)を添加し、120℃で2時間反応させた。次いで110℃で1.5時間該バッチから窒素を脱気した後、80℃に冷却し、乳酸(~2 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物は、ヒドロキシル価145 mg KOH/gを有し、1H NMRはベヘニルアルコール+1.2モルEO+0.3モルPOの組成を示した。
溶融ベヘニルアルコール(1500 g、4.65モル)と45%水酸化カリウム(11 g、0.09モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(304 g、6.9モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを120℃に冷却し、プロピレンオキシド(83 g、1.4モル)を添加し、120℃で2時間反応させた。次いで該バッチを110℃で1.5時間窒素除去した後、80℃に冷却し、乳酸(~2 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価143 mg KOH/gを有し、1H NMRはベヘニルアルコール+1.4モルEO+0.2モルPOの組成を示した。
溶融ベヘニルアルコール(985 g、3.05モル)と45%水酸化カリウム(5 g、0.04モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(180 g、4.1モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを120℃に冷却し、プロピレンオキシド(90 g、1.55モル)を添加し、120℃で2時間反応させた。次いで該バッチを110℃で1.5時間窒素除去した後、80℃に冷却し、乳酸(~2 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価140 mg KOH/gを有し、1H NMRはベヘニルアルコール+1.3モルEO+0.45モルPOの組成を示した。
溶融ベヘニルアルコール(1250 g、3.9モル)と45%水酸化カリウム(9 g、0.072モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(710 g、16.1モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを120℃に冷却し、プロピレンオキシド(69 g、1.4モル)を添加し、120℃で2時間反応させた。次いで該バッチを110℃で1.5時間窒素除去した後、80℃に冷却し、乳酸(~4 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価114 mg KOH/gを有し、1H NMRはベヘニルアルコール+3.6モルEO+0.3モルPOの組成を示した。
溶融ベヘニルアルコール(1000 g、3.1モル)と45%水酸化カリウム(11 g、0.09モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(4100 g、93モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを80℃に冷却し、乳酸(~2 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価37.4 mg KOH/gを有し、これはベヘニルアルコール+26.8モルEOに相当する。
溶融ベヘニルアルコール(3200 g、9.9モル)と45%水酸化カリウム(11 g、0.09モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(900 g、20.5モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを80℃に冷却し、乳酸(~3 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価138.4 mg KOH/gを有し、これはベヘニルアルコール+1.8モルEOに相当する。
溶融ベヘニルアルコール(1970 g、6.1モル)と45%水酸化カリウム(11 g、0.09モル乾燥)を容器に装填し、次いでそれに窒素をパージし、攪拌しながら90℃に加熱した。そのバッチを乾燥するために1時間真空を適用した。窒素で圧力を調整し、エチレンオキシド(1350 g、30.7モル)を投入し、150℃で2時間反応させた。そのバッチを80℃に冷却し、乳酸(~4 g)でpHを5.5~7.5に中和し、排出した。生じた生成物はヒドロキシル価107.8 mg KOH/gを有し、これはベヘニルアルコール+4.5モルEOに相当する。
実施例7~9-乳化剤系
次の乳化剤系/組成物を、下記に限定した比率で実施例1~4の化合物を配合することにより製造した。
実施例10-ニキビ抑制クリーム
Claims (14)
- 組成物であって、
a) 式(A)のアルコキシル化脂肪アルコール化合物
R1(OC2H4)n(OC3H6)m (A)
(式中、
R1は、C16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
nは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(A)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、15~60であり;
mは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(A)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0~20であり;
およびn+mは>15である)と、
b) 式(B)のアルコキシル化脂肪アルコール化合物
R2(OC2H4)r(OC3H6)s (B)
(式中、
R2は、C16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
rは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(B)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.1~10であり;
sは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(B)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.05~10であり;および
r+s≦15である)、
を含む組成物。 - 前記R1およびR2は、脂肪アルコールまたは脂肪アルコールの混合物の残基であり、前記脂肪アルコールが、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、イソベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、およびセロチニルアルコールから独立に選択される、請求項1に記載の組成物。
- nが15~60であり且つ、mが0~10である、請求項1または請求項2のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(B)の化合物が、次の式:
R2(OC2H4)r (B′)および
R2(OC2H4)r(OC3H6)t (B″)
(式中、
R2及びrは、請求項1に従って定義され、および
tは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(B″)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99である)
を有する式(B′)と(B″)の成分の混合物であり得る、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記組成物が、式(C)のアルコキシル化脂肪アルコール化合物:
R3(OC2H4)x(OC3H6) y (C)
(式中、
R3は、C16~C26アルキルまたはアルケニル基であり;
xは、前記化合物中に存在する-(OC2H4)-の式(C)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;
yは、前記化合物中に存在する-(OC3H6)-の式(C)の1分子当たりの平均モル数であり且つ、0.01~14.99であり;および
x+y≦15≠r+sである)
を更に含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記成分b)対成分a)の平均モル数が、0.1~8:1の範囲内である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、最大10重量%の水を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が0~15 mg KOH/gの範囲内の酸価を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が50~300 mg KOH/gの範囲内のヒドロキシル(OH)価を有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物を含む乳化剤系。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物または請求項10に記載の乳化剤系を含む、パーソナルケア調合品。
- 前記組成物または乳化剤系の量が、全調合品の0.1~10重量%の範囲内である、請求項11に記載の調合品。
- エマルションを安定化する方法であって、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物または請求項10に記載の乳化剤系を前記エマルションと混合する工程を含む方法。
- エマルションを安定化させるための、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物または請求項10に記載の乳化剤系の使用。
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