JP7310329B2 - 電子写真感光体、画像形成装置、及び電子写真感光体の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体、画像形成装置、及び電子写真感光体の製造方法に関する。

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

特許文献１には、特定構造のジアミン化合物を含有する電荷移動層を備える像形成要素が記載されている。

特開昭５６－１１９１３２号公報

しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成要素は、耐クラック性及び結晶化抑制の点で不十分であることが判明した。

本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐クラック性に優れ、結晶化を抑制できる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、このような電子写真感光体を備えることで、耐久性に優れ良好な画像を形成できる画像形成装置を提供することである。また、本発明の別の目的は、正孔輸送剤の製造工程の簡素化を図りつつ、耐クラック性に優れ結晶化を抑制できる電子写真感光体を製造することである。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。前記正孔輸送剤は、第１正孔輸送剤と第２正孔輸送剤とを含む。前記第１正孔輸送剤は一般式（１）で表される化合物である。前記第２正孔輸送剤は一般式（２）で表される化合物である。前記電子輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物を含む。

前記一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。前記一般式（１）中のＲ^1B、及び前記一般式（２）中のＲ^1Cは、前記一般式（１）中のＲ^1Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^2B、及び前記一般式（２）中のＲ^2Cは、前記一般式（１）中のＲ^2Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^3B、及び前記一般式（２）中のＲ^3Cは、前記一般式（１）中のＲ^3Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^4B、及び前記一般式（２）中のＲ^4Cは、前記一般式（１）中のＲ^4Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^5B、及び前記一般式（２）中のＲ^5Cは、前記一般式（１）中のＲ^5Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^6B、並びに前記一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dは、前記一般式（１）中のＲ^6Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^7B、並びに前記一般式（２）中のＲ^7C及びＲ^7Dは、前記一般式（１）中のＲ^7Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^8B、並びに前記一般式（２）中のＲ^8C及びＲ^8Dは、前記一般式（１）中のＲ^8Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^9B、並びに前記一般式（２）中のＲ^9C及びＲ^9Dは、前記一般式（１）中のＲ^9Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＲ^10B、並びに前記一般式（２）中のＲ^10C及びＲ^10Dは、前記一般式（１）中のＲ^10Aと同一の基を表す。前記一般式（１）中のＹは、化学式（Ｙ２）で表される２価の基を表す。

前記一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ^6A及びＱ^6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₁及びｍ₂は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｍ₃は、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ¹²は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。

本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電装置と、露光装置と、現像装置と、転写装置とを備える。前記帯電装置は、前記像担持体の表面を正極性に帯電する。前記露光装置は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像装置は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写装置は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。前記像担持体が、上記電子写真感光体である。

本発明の電子写真感光体の製造方法は、正孔輸送剤製造工程と、感光層形成工程とを含む。前記正孔輸送剤製造工程において、前記正孔輸送剤を製造する。前記感光層形成工程において、前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤と前記電子輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを含有する塗布液を前記導電性基体上に塗布し、前記塗布液に含有される前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記感光層を形成する。前記正孔輸送剤製造工程は、第１攪拌工程と、第２攪拌工程とを含む。前記第１攪拌工程において、一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（Ｂ）で表される化合物とを含有する混合液を第１攪拌する。前記第２攪拌工程において、前記混合液に一般式（Ｃ）で表される化合物を更に加えて、前記混合液を第２攪拌する。前記第１攪拌工程の後に前記混合液を精製することなく、前記第２攪拌工程が実施される。前記第１攪拌工程及び前記第２攪拌工程を経て、前記第１正孔輸送剤と前記第２正孔輸送剤とを含む前記正孔輸送剤が得られる。

前記一般式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、各々、前記一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、及びＲ^5Aと同一の基を表す。前記一般式（Ｂ）中のＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰は、各々、前記一般式（１）中のＲ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aと同一の基を表す。前記一般式（Ｂ）中のＺ¹は、ハロゲン原子を表す。前記一般式（Ｃ）中のＹは、前記一般式（１）中のＹと同一の基を表す。前記一般式（Ｃ）中のＺ²及びＺ³は、ハロゲン原子を表す。

本発明の電子写真感光体は、耐クラック性に優れ、結晶化を抑制できる。また、本発明の画像形成装置は、耐クラック性に優れ結晶化を抑制できる電子写真感光体を備えるため、耐久性に優れ良好な画像を形成できる。また、本発明に係る感光体の製造方法によれば、正孔輸送剤の製造工程の簡素化を図りつつ、耐クラック性に優れ結晶化を抑制できる感光体を製造することができる。

本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。 画像形成装置の一例を示す断面図である。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数２以上４以下のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、２－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基及び３－エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数２以上４以下のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、１－エチルプロポキシ基、２－エチルプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、２，２－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，１，２－トリメチルプロポキシ基、１，２，２－トリメチルプロポキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、３－エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、特記なき限り、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。

＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１～図３を参照して、本実施形態の感光体１について説明する。図１～図３は、各々、感光体１の部分断面図を示す。

図１に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。

図２に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。

図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。図１及び図２に示すように、感光層３が、感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。後述する所定の正孔輸送剤と所定の電子輸送剤とを含有する感光層３が最表面層として備えられることで、メンテナンス時に感光体１の表面に洗浄剤が残留した場合であっても、感光層３にクラックが発生し難い。なお、図３に示すように、保護層５が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。

感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。感光層３は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。

感光層３の厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１～図３を参照して、感光体１について説明した。

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－２）で表される。

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。

ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。

電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上５質量部以下であることがより好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、第１正孔輸送剤と、第２正孔輸送剤とを含む。第１正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物である。第２正孔輸送剤は、一般式（２）で表される化合物である。以下、一般式（１）及び（２）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（１）及び（２）と記載することがある。

一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（１）中のＲ^1B、及び一般式（２）中のＲ^1Cは、一般式（１）中のＲ^1Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^2B、及び一般式（２）中のＲ^2Cは、一般式（１）中のＲ^2Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^3B、及び一般式（２）中のＲ^3Cは、一般式（１）中のＲ^3Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^4B、及び一般式（２）中のＲ^4Cは、一般式（１）中のＲ^4Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^5B、及び一般式（２）中のＲ^5Cは、一般式（１）中のＲ^5Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^6B、並びに一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dは、一般式（１）中のＲ^6Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^7B、並びに一般式（２）中のＲ^7C及びＲ^7Dは、一般式（１）中のＲ^7Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^8B、並びに一般式（２）中のＲ^8C及びＲ^8Dは、一般式（１）中のＲ^8Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^9B、並びに一般式（２）中のＲ^9C及びＲ^9Dは、一般式（１）中のＲ^9Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＲ^10B、並びに一般式（２）中のＲ^10C及びＲ^10Dは、一般式（１）中のＲ^10Aと同一の基を表す。一般式（１）中のＹは、化学式（Ｙ２）で表される２価の基を表す。

感光層が正孔輸送剤（１）及び（２）の両方を含有することにより、感光体の耐クラック性を向上でき、感光体の結晶化を抑制できる。感光体の耐クラック性は、メンテナンス時に感光体１の表面に洗浄剤が残留した場合であっても、感光層にクラックが発生することを抑制できる特性である。ここで、正孔輸送剤（２）は、最終生成物である正孔輸送剤（１）を合成する際に生じる副生成物である。通常、精製により副生成物を除去することで、最終生成物が得られる。しかし、本発明者らは、精製により副生成物である正孔輸送剤（２）を完全に除去することなく、正孔輸送剤（２）を敢えて正孔輸送剤（１）と混合したままとすることにより、感光体の耐クラック性が向上することを見出した。また、本発明者らは、正孔輸送剤（２）が正孔輸送剤（１）の凝集を抑制して、感光体の結晶化が抑制されることも見出した。更に、本実施形態の感光体は、感度特性に優れる正孔輸送剤（１）を含有する感光層を備える。このため、感光体の感度特性を損なうことなく、感光体の耐クラック性を向上でき、感光体の結晶化を抑制できる。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。

一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aのうちの少なくとも２つは、水素原子以外の基を表し、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aのうちの残りは、水素原子を表すことが好ましい。また、この水素原子以外の基の炭素原子数の合計は、３以上であることが好ましい。なお、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、Ｒ^5A、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aが表わす水素原子以外の基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基である。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、一般式（１）中、Ｒ^3Aは、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、一般式（１）中、Ｒ^1A、Ｒ^3A、及びＲ^5Aのうちの１つ又は２つは、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ^1A、Ｒ^3A、及びＲ^5Aのうちの残りは、水素原子を表し、Ｒ^2A、及びＲ^4Aは、各々、水素原子を表すことが好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、一般式（１）中、Ｒ^8Aは、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｒ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aは、水素原子を表すことが好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、正孔輸送剤（１）は、化学式（ＨＴＭ－１）で表される化合物であり、且つ正孔輸送剤（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤（１）は、化学式（ＨＴＭ－２）で表される化合物であり、且つ正孔輸送剤（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤（１）は、化学式（ＨＴＭ－３）で表される化合物であり、且つ正孔輸送剤（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤（１）は、化学式（ＨＴＭ－４）で表される化合物であり、且つ正孔輸送剤（２）は、化学式（ＨＴＭ－Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。以下、化学式（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）と記載することがある。また、化学式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｄ）で表される化合物を、各々、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｄ）と記載することがある。

正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する、正孔輸送剤（２）の含有率は、１．０質量％以上３０．０質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以上１０．０質量％以下であることがより好ましく、２．０質量％以上５．０質量％以下であることが更に好ましい。正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率が１．０質量％以上であると、感光体の耐クラック性を更に向上でき、感光体の結晶化を更に抑制できる。正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率が、３０．０質量％以下であると、感光体の感度特性を向上できる。正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する、正孔輸送剤（２）の含有率の調整方法については、後述する＜感光体の製造方法＞で説明する。

正孔輸送剤（１）及び（２）の合計含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以上９０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以上８０質量部以下であることが更に好ましい。

感光層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（１）及び（２）のみを含有してもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（１）及び（２）に加えて、これら以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。

（電子輸送剤）
電子輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物（以下、それぞれを電子輸送剤（１０）、（１１）、及び（１２）と記載することがある）を含む。感光層が、正孔輸送剤（１）及び（２）の両方とともに、電子輸送剤（１０）、（１１）、又は（１２）を含有することで、感光体の耐クラック性を向上させつつ、感光体の結晶化を特に抑制できる。

一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ^6A及びＱ^6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₁及びｍ₂は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

ｍ₁が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ^6Aは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ₂が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ^6Bは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、１，１－ジメチルプロピル基を表すことが更に好ましい。ｍ₁及びｍ₂は、０を表すことが好ましい。

一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₃は、０以上４以下の整数を表す。

ｍ₃が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ⁹は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことが更に好ましい。ｍ₃は、０を表すことが好ましい。

一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ¹²は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。

一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことがより好ましい。Ｑ¹²は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子を表すことがより好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するために、電子輸送剤（１０）としては、化学式（Ｅ－１）で表される化合物が好ましい。同じ理由から、電子輸送剤（１１）としては、化学式（Ｅ－２）で表される化合物が好ましい。同じ理由から、電子輸送剤（１２）としては、化学式（Ｅ－３）で表される化合物が好ましい。以下、化学式（Ｅ－１）、（Ｅ－２）、及び（Ｅ－３）で表される化合物を、各々、電子輸送剤（Ｅ－１）、（Ｅ－２）、及び（Ｅ－３）と記載することがある。

電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上５０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることが更に好ましい。

感光層は、１種の電子輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の電子輸送剤を含有してもよい。感光層は、電子輸送剤（１０）、（１１）、及び（１２）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７－テトラニトロ－９－フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物、及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、１種のバインダー樹脂のみを含有してもよく、２種以上のバインダー樹脂を含有してもよい。

バインダー樹脂の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上できる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、バインダー樹脂が感光層形成用の溶剤に溶解し易い。

バインダー樹脂としては、ポリアリレート樹脂又はポリカーボネート樹脂が好ましく、ポリアリレート樹脂がより好ましい。以下、ポリアリレート樹脂及びポリカーボネート樹脂について、順に説明する。

まず、ポリアリレート樹脂について説明する。感光体の耐クラック性を特に向上させ、結晶化を抑制するために、ポリアリレート樹脂の好適な例としては、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂が挙げられる。以下、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。また、一般式（１０）及び（１１）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０）及び（１１）と記載することがある。

一般式（１０）中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。一般式（１０）中、Ｗは、一般式（Ｗ１）、一般式（Ｗ２）、又は化学式（Ｗ３）で表される二価の基を表す。

一般式（Ｗ１）中、Ｒ¹³は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ¹⁴は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。一般式（Ｗ２）中、ｔは、１以上３以下の整数を表す。

一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、又は化学式（Ｘ３）で表される二価の基を表す。

一般式（Ｗ１）中のＲ¹³が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基が好ましい。一般式（Ｗ１）中のＲ¹⁴が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、炭素原子数２以上４以下のアルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。一般式（Ｗ２）中のｔは、２を表すことが好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、メチル基を表すことが好ましい。一般式（１０）中、Ｗは、一般式（Ｗ２）で表される二価の基を表すことが好ましい。一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）及び（Ｘ３）で表される二価の基を表すことが好ましい。

繰り返し単位（１０）の好適な例としては、化学式（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０－１）、（１０－２）、及び（１０－３）と記載することがある。

繰り返し単位（１１）の好適な例としては、化学式（１１－Ｘ１）、（１１－Ｘ２）、及び（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１１－Ｘ１）、（１１－Ｘ２）、及び（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１１－Ｘ１）、（１１－Ｘ２）、及び（１１－Ｘ３）と記載することがある。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、１種の繰り返し単位（１０）のみを含んでいてもよく、２種以上の繰り返し単位（１０）を含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、１種の繰り返し単位（１１）のみを含んでいてもよく、２種以上の繰り返し単位（１１）を含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、少なくとも１種の繰り返し単位（１０）と少なくとも２種の繰り返し単位（１１）とを含むことが好ましく、１種の繰り返し単位（１０）と２種の繰り返し単位（１１）とを含むことがより好ましい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の好適的な例としては、繰り返し単位（１０－２）、（１１－Ｘ１）、及び（１１－Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）が挙げられる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のより好適な例としては、化学式（Ｒ－１）で表されるポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）と記載することがある）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ－１）中、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、又はブロック共重合体であってもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、繰り返し単位の配列は、ビスフェノール由来繰り返し単位とジカルボン酸由来繰り返し単位とが隣接して互いに結合している限り、特に限定されない。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１０）である。ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１１）である。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０）及び（１１）のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０）及び（１１）に加えて、これら以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。

ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールは、例えば、一般式（ＢＰ－１０）で表される化合物である。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸は、例えば、化学式（ＤＣ－１１）で表される化合物である。一般式（ＢＰ－１０）及び（ＤＣ－１１）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｗ、及びＸは、各々、一般式（１０）及び（１１）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｗ、及びＸと同義である。

ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールは、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル、及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ」基が各々「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ」基で置換された化合物である。

ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン、及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂について説明した。

次に、ポリカーボネート樹脂について説明する。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂、及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、化学式（Ｒ－２）で表される繰り返し単位を有する。以下、化学式（Ｒ－２）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂（Ｒ－２）と記載することがある。以上、ポリカーボネート樹脂について説明した。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。

（材料の組み合わせ）
感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するためには、正孔輸送剤（１）及び（２）、並びに電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ－１～Ｆ－８の各々であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤（１）及び（２）、並びに電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｆ－１～Ｆ－８の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。

感光体の耐クラック性を向上させ結晶化を抑制するためには、正孔輸送剤（１）及び（２）、電子輸送剤、並びにバインダー樹脂の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｇ－１～Ｇ－１７の各々であることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤（１）及び（２）、電子輸送剤、並びにバインダー樹脂の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｇ－１～Ｇ－１７の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。

上記表１及び表２中、「Ｎｏ．」は組み合わせＮｏ．を示し、「ＨＴＭ（１）」は正孔輸送剤（１）を示し、「ＨＴＭ（２）」は正孔輸送剤（２）を示し、「ＥＴＭ」は電子輸送剤を示し、「樹脂」はバインダー樹脂を示す。「樹脂」欄の「Ｉ」は、ポリアリレート樹脂（Ｉ）を示す。「樹脂」欄の「Ｒ－１」は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）を示す。「樹脂」欄の「Ｒ－２」は、ポリカーボネート樹脂（Ｒ－２）を示す。

（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂の例は、既に述べたバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法は、正孔輸送剤製造工程と、感光層形成工程とを含む。

（正孔輸送剤製造工程）
正孔輸送剤製造工程において、正孔輸送剤が製造される。正孔輸送剤製造工程は、第１攪拌工程と、第２攪拌工程とを含む。第１攪拌工程において、混合液（以下、単に「液」と記載することがある）を第１攪拌する。液は、一般式（Ａ）で表される化合物と、一般式（Ｂ）で表される化合物とを含有する。第２攪拌工程において、第１攪拌工程で得られた液に一般式（Ｃ）で表される化合物を更に加えて、液を第２攪拌する。第１攪拌工程の後に液を精製することなく、第２攪拌工程が実施される。第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て、第１正孔輸送剤及び第２正孔輸送剤の両方を含む正孔輸送剤（即ち、正孔輸送剤（１）及び（２）の混合物）が得られる。得られた正孔輸送剤（１）及び（２）の混合物が、感光層形成工程において正孔輸送剤として使用される。以下、一般式（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）と記載することがある。

一般式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、各々、一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、及びＲ^5Aと同一の基を表す。一般式（Ｂ）中のＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰は、各々、一般式（１）中のＲ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aと同一の基を表す。一般式（Ｂ）中のＺ¹は、ハロゲン原子を表す。一般式（Ｃ）中のＹは、一般式（１）中のＹと同一の基を表す。一般式（Ｃ）中のＺ²及びＺ³は、ハロゲン原子を表す。

下記反応式（ｒ－１）で表されるように、１モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）とが反応することにより、１モル当量の正孔輸送剤（２）が得られる。第１攪拌工程において、反応式（ｒ－１）で表される反応が進行する。なお、第１攪拌工程だけでなく、第２攪拌工程においても、反応式（ｒ－１）で表される反応が進行することもある。

また、下記反応式（ｒ－２）及び（ｒ－３）で表されるように、２モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）と、１モル当量の化合物（Ｃ）とが反応することにより、１モル当量の正孔輸送剤（１）が得られる。詳しくは、反応式（ｒ－２）で表されるように、２モル当量の化合物（Ａ）と、２モル当量の化合物（Ｂ）とが反応することにより、２モル当量の化学式（Ｄ）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記載することがある）が得られる。化合物（Ｄ）は、中間生成物である。次いで、反応式（ｒ－３）で表されるように、２モル当量の化合物（Ｄ）と、１モル当量の化合物（Ｃ）とが反応することにより、１モル当量の正孔輸送剤（１）が得られる。第１攪拌工程において、反応式（ｒ－２）で表される反応が進行し、第２攪拌工程において、反応式（ｒ－３）で表される反応が進行する。なお、第１攪拌工程だけでなく、第２攪拌工程において、反応式（ｒ－２）で表される反応が進行することもある。

正孔輸送剤（１）及び（２）の原料が、化合物（Ａ）のように共通することから、一般式（Ａ）中のＲ¹は、一般式（１）中のＲ^1A、及びＲ^1B、並びに一般式（２）中のＲ^1Cと同一の基となる。Ｒ¹と同じように、一般式（Ａ）中のＲ²～Ｒ⁵も、一般式（１）及び（２）中の対応する置換基と同一の基となる。正孔輸送剤（１）及び（２）の原料が、化合物（Ｂ）のように共通することから、一般式（Ｂ）中のＲ⁶は、一般式（１）中のＲ^6A及びＲ^6B、並びに一般式（２）中のＲ^6C及びＲ^6Dと同一の基を表す。Ｒ⁶と同じように、一般式（Ｂ）中のＲ⁷～Ｒ¹⁰も、一般式（１）及び（２）中の対応する置換基と同一の基となる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、パラジウム触媒を添加してもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、配位子を添加してもよい。配位子としては、例えば、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、（４－ジメチルアミノフェニル）ジ－ｔｅｒｔブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、及びメチルジフェニルホスフィンが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、塩基を添加してもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リン酸三カリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液には、溶媒を添加してもよい。溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、及びジメチルホルムアミドが挙げられる。

第１攪拌工程で第１攪拌する液、及び第２攪拌工程で第２攪拌する液の温度は、８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。第１攪拌する時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましく、５時間以上１０時間以下であることがより好ましい。第２攪拌する時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましく、１時間以上４時間以下であることがより好ましい。第１攪拌、及び第２攪拌は、不活性ガス（例えば、窒素ガス、又はアルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。

正孔輸送剤製造工程では、第１攪拌工程の後に液の精製が実施されない。このため、正孔輸送剤の製造工程の簡素化を図ることができる。また、第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て、正孔輸送剤（１）及び（２）が、混合物の状態で同時に得られる。混合物の状態で得られるため、感光層形成工程の塗布液調製時に正孔輸送剤（１）及び（２）を各々計量して混合する作業を省略できる。

正孔輸送剤製造工程では、第２攪拌工程で得られる正孔輸送剤には、正孔輸送剤（２）が残存している。副生成物である正孔輸送剤（２）を完全に除去することなく、正孔輸送剤（２）を敢えて残存させることにより、正孔輸送剤（１）及び（２）の両方を感光層に含有させることができる。このため、感光体の耐クラック性を向上でき、感光体の結晶化を抑制できる。なお、正孔輸送剤（２）が完全に除去されないように、第２攪拌工程の後に精製を行ってもよい。また、正孔輸送剤（１）が完全に除去されないように、第２攪拌工程の後に精製を行ってもよい。第２攪拌工程の後の精製方法としては、例えば、活性白土処理、及び再結晶、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。

正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率は、例えば、化合物（Ａ）の添加物質量に対する、化合物（Ｂ）の添加物質量の比率（Ｂ／Ａ）を変更することにより、調整できる。比率（Ｂ／Ａ）は、モル比換算値である。比率（Ｂ／Ａ）が高くなるほど、正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率が高くなる。比率（Ｂ／Ａ）は、１．０５以上１．４５以下であることが好ましく、１．０５以上１．２５以下であることがより好ましい。

また、正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率は、例えば、例えば、化合物（Ｃ）の添加物質量に対する、化合物（Ａ）の添加物質量の比率（Ａ／Ｃ）を変更することにより、調整できる。比率（Ａ／Ｃ）は、モル比換算値である。比率（Ａ／Ｃ）が高くなるほど、正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率が高くなる。比率（Ａ／Ｃ）は、２．３０以上３．３０以下であることが好ましく、２．３０以上２．６０以下であることがより好ましい。

また、正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率は、例えば、正孔輸送剤（２）を完全に除去することなく第２攪拌工程の後に精製を実施すること、及びその精製条件を変更することにより、調整できる。なお、正孔輸送剤（１）及び（２）の総質量に対する正孔輸送剤（２）の含有率を調整するために、第１攪拌工程及び第２攪拌工程を経て得られた正孔輸送剤に、正孔輸送剤（１）及び（２）の一方又は両方を更に添加してもよい。

（感光層形成工程）
感光層形成工程において、塗布液（詳しくは、感光層形成用塗布液）を導電性基体上に塗布し、塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して感光層を形成する。塗布液は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とバインダー樹脂と溶剤とを含有する。

塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ－ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

塗布液は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とバインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。溶解又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。

塗布液を塗布する方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。

塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、及び加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層及び保護層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層及び保護層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

＜画像形成装置＞
次に、本実施形態の感光体１を備える、画像形成装置について説明する。以下、図４を参照しながら、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて説明する。図４は、画像形成装置の一例を示す断面図である。

図４に示す画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着装置５４とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。

画像形成ユニット４０は、像担持体３０と、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とを備える。像担持体３０は、本実施形態の感光体１である。

既に述べたように、本実施形態の感光体１は耐クラック性に優れることから、このような感光体１を像担持体３０として備えることで、画像形成装置１００の耐久性を向上できる。また、既に述べたように、本実施形態の感光体１は結晶化を抑制できることから、感光体１を像担持体３０として備えることで、画像形成装置１００は良好な画像を形成できる。

画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体３０が設けられる。像担持体３０は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体３０の周囲には、像担持体３０の回転方向の上流側から記載された順に、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とが設けられる。

画像形成ユニット４０ａ～４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ、及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。

帯電装置４２は、像担持体３０の表面（例えば、周面）を、例えば正極性に、帯電させる。帯電装置４２は、例えば、帯電ローラーである。

露光装置４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光する。これにより、像担持体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。

現像装置４６は、像担持体３０の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。現像装置４６が静電潜像をトナー像として現像するときに、像担持体３０の表面は、現像装置４６の表面（例えば、周面）と接触している。即ち、画像形成装置１００は、接触現像方式を採用している。現像装置４６は、例えば、現像ローラーである。現像剤が一成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に一成分現像剤であるトナーを供給する。現像剤が二成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に、二成分現像剤に含有されるトナーとキャリアとのうち、トナーを供給する。このようにして、像担持体３０は、トナー像を担持する。

転写ベルト５０は、像担持体３０と転写装置４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。

転写装置４８は、現像装置４６によって現像されたトナー像を、像担持体３０の表面から、被転写体へ転写する。被転写体は、記録媒体Ｐである。詳しくは、像担持体３０の表面に記録媒体Ｐが接触しながら、転写装置４８は、トナー像を像担持体３０の表面から記録媒体Ｐへ転写する。即ち、画像形成装置１００は、直接転写方式を採用している。転写装置４８は、例えば、転写ローラーである。

像担持体３０の表面にクリーニング部材５２を圧接させて、クリーニング部材５２は、像担持体３０の周面に付着したトナーを回収する。クリーニング部材５２は、例えば、クリーニングブレードである。

転写装置４８によってトナー像が転写された記録媒体Ｐは、転写ベルト５０によって、定着装置５４へ搬送される。定着装置５４は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。転写装置４８によって転写された未定着のトナー像が、定着装置５４によって、加熱及び／又は加圧される。トナー像が加熱及び／又は加圧されることにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。

以上、画像形成装置の一例について説明したが、画像形成装置は、上記画像形成装置１００に限定されない。上記画像形成装置１００はカラー画像形成装置であったが、画像形成装置はモノクロ画像形成装置であってもよい。この場合、画像形成装置は、例えば画像形成ユニットを１つだけ備えていればよい。また、上記画像形成装置１００はタンデム方式を採用していたが、画像形成装置は例えばロータリー方式を採用してもよい。帯電装置４２として帯電ローラーを例に挙げて説明したが、帯電装置は帯電ローラー以外の帯電装置（例えば、スコロトロン帯電器、帯電ブラシ、又はコロトロン帯電器）であってもよい。上記画像形成装置１００は接触現像方式を採用していたが、画像形成装置は非接触現像方式を採用してもよい。上記画像形成装置１００は直接転写方式を採用していたが、画像形成装置は中間転写方式を採用してもよい。画像形成装置が中間転写方式を採用する場合、被転写体は中間転写ベルトに相当する。クリーニング部材５２としてクリーニングブレードを例に挙げて説明したが、クリーニング部材はクリーニングローラーであってもよい。なお、上記画像形成ユニット４０は除電装置を備えていなかったが、画像形成ユニットは除電装置を更に備えていてもよい。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

まず、感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を準備した。

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べたＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。

（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた電子輸送剤（Ｅ－１）、（Ｅ－２）、及び（Ｅ－３）の各々を準備した。また、比較例で使用する電子輸送剤として、化学式（Ｅ－４）で表される化合物（以下、電子輸送剤（Ｅ－４）と記載する）を準備した。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）及びポリカーボネート樹脂（Ｒ－２）の各々を、準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の粘度平均分子量は、４７，５００であった。ポリカーボネート樹脂（Ｒ－２）の粘度平均分子量は、５０，０００であった。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤（１）及び（２）の混合物である試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ４）を、以下に示す方法で合成した。また、比較例で使用する試料（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ５）を、以下に示す方法で合成した。試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ４）及び（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ５）の組成を、表３に示す。表３中の用語は、次の通りである。「種類」欄の「ＨＴＭ（１）」及び「ＨＴＭ（２）」は、各々、正孔輸送剤（１）の種類及び正孔輸送剤（２）の種類を示す。「含有率」欄の「ＨＴＭ（１）」は、正孔輸送剤（１）と正孔輸送剤（２）の総質量に対する、正孔輸送剤（１）の含有率（単位：質量％）を示す。「含有率」欄の「ＨＴＭ（２）」は、正孔輸送剤（１）と正孔輸送剤（２）の総質量に対する、正孔輸送剤（２）の含有率（単位：質量％）を示す。「－」は、試料に該当する正孔輸送剤が含有されていないことを示す。

以下に示す各試料の合成方法の説明において、下記化学式（Ａ－１）～（Ａ－４）、（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、及び（Ｃ－１）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ－１）～（Ａ－４）、（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、及び（Ｃ－１）と記載することがある。

（試料（Ｍ－Ａ１）の調製）
下記反応式（ｒ－ａ）に従って、試料（Ｍ－Ａ１）を調製した。

詳しくは、分溜管を備える５００ｍＬの三口フラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０３６６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）と、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．０７６３ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．６６９ｇ、１００．７ｍｍｏｌ）とを入れた。フラスコ内の脱気及び窒素ガス置換を２回繰り返すことにより、フラスコ内の空気を窒素ガスに置換した。

次いで、２－エチルアニリン（化合物（Ａ－１）、８．４５ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）と、４－クロロトルエン（化合物（Ｂ－１）、１０．１３ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と、キシレン（４５ｇ）とを、フラスコ内に更に加えた。フラスコ内の液が還流するように、液を１３０℃まで昇温させた。なお、昇温の過程で発生したｔｅｒｔ－ブタノールを留去しながら、液を昇温させた。液を還流させながら、液を１３０℃で２時間、攪拌（第１攪拌に相当）した。次いで、フラスコ内の液を、５０℃まで冷却した。

次いで、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．６８０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と、４，４’’－ジブロ－ｐ－ターフェニル（化合物（Ｃ－１）、１１．６０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）と、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１６８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）と、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１４２５ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）と、キシレン（３２ｇ）とを、フラスコ内の液に更に加えた。フラスコ内の液が還流するように、液を１３０℃まで昇温させた。なお、昇温の過程で発生したｔｅｒｔ－ブタノールを留去しながら、液を昇温させた。液を還流させながら、液を１３０℃で３時間、攪拌（第２攪拌に相当）した。

次いで、フラスコ内の液を、９０℃まで冷却した。フラスコ内の９０℃の液を濾過して液中の不溶分を除去し、濾液を得た。濾液に、活性白土処理を２回行った。活性白土処理は、濾液に活性白土（日本活性白土株式会社製「ＳＡ－１」、８ｇ）を入れて１１０℃で１５分間攪拌し、再度濾過して、濾液を回収する処理であった。２回の活性白土処理を行った濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液に、濃縮液がわずかに白濁する程度の量（約５０ｇ）のイソヘキサンを加え、次いでメタノール（５０ｇ）を加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。この結晶にキシレン（１００ｇ）を加えて１１０℃に加熱し、キシレンに結晶を溶解させて、溶液を得た。溶液に、上記活性白土処理を５回行った。５回の活性白土処理を行った濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液に、濃縮液がわずかに白濁する程度の量（約５０ｇ）のイソヘキサンを加え、次いでメタノール（５０ｇ）を加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。得られた結晶を真空下７０℃で２４時間乾燥し、試料（Ｍ－Ａ１）を得た。試料（Ｍ－Ａ１）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）と正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）とを含有する混合物であった。試料（Ｍ－Ａ１）の収量は、１６．３ｇであった。化合物（Ｃ－１）に対する、試料（Ｍ－Ａ１）に含有される正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）の収率は、８４％であった。

（試料（Ｍ－Ａ２）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを、化合物（Ａ－２）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ２）を得た。試料（Ｍ－Ａ２）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－２）と正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｂ）とを含有する混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ３）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを、化合物（Ａ－３）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ３）を得た。試料（Ｍ－Ａ３）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－３）と正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｃ）とを含有する混合物であった。

（試料（Ｍ－Ａ４）の調製）
化合物（Ａ－１）６９．８ｍｍｏｌを化合物（Ａ－４）６９．８ｍｍｏｌに変更したこと、及び化合物（Ｂ－１）８０．０ｍｍｏｌを化合物（Ｂ－２）８０．０ｍｍｏｌに変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ａ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ａ４）を得た。試料（Ｍ－Ａ４）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－４）と正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｄ）とを含有する混合物であった。

（試料（Ｍ－Ｂ１）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を、展開溶媒としてトルエンとイソヘキサンとの混合溶媒（体積比率５０／５０）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）を含有する画分を分取した。分取した液（画分）がわずかに白濁するまで、減圧濃縮し、濃縮液を得た。濃縮液に、イソヘキサンとメタノールとを加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出し、試料（Ｍ－Ｂ１）を得た。試料（Ｍ－Ｂ１）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）のみを含有し、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ２）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ２）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ２）を得た。試料（Ｍ－Ｂ２）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－２）のみを含有し、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｂ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ３）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ３）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ３）を得た。試料（Ｍ－Ｂ３）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－３）のみを含有し、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｃ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ４）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を試料（Ｍ－Ａ４）に変更したこと以外は、試料（Ｍ－Ｂ１）の調製と同じ方法で、試料（Ｍ－Ｂ４）を得た。試料（Ｍ－Ｂ４）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－４）のみを含有し、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ｄ）を含有していなかった。

（試料（Ｍ－Ｂ５）の調製）
試料（Ｍ－Ａ１）を、展開溶媒としてトルエンとイソヘキサンとの混合溶媒（体積比率５０／５０）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）を含有する画分を分取した。分取した液（画分）がわずかに白濁するまで、減圧濃縮し、濃縮液を得た。濃縮液に、イソヘキサンとメタノールとを加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出し、試料（Ｍ－Ｂ５）を得た。試料（Ｍ－Ｂ５）は、正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）のみを含有し、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）を含有していなかった。

（正孔輸送剤（１）及び正孔輸送剤（２）の含有率の測定）
調製した各試料について、正孔輸送剤（１）と正孔輸送剤（２）との総質量に対する、正孔輸送剤（１）の含有率を測定した。正孔輸送剤（１）の含有率として、一般式（１）に包含される正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）～（ＨＴＭ－４）の含有率を測定した。また、調製した各試料について、正孔輸送剤（１）と正孔輸送剤（２）との総質量に対する、正孔輸送剤（２）の含有率を測定した。正孔輸送剤（２）の含有率として、一般式（２）に包含される正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｄ）の含有率を測定した。測定方法は、次の通りであった。

試料（より具体的には、試料（Ｍ－Ａ１）～（Ｍ－Ａ４）及び（Ｍ－Ｂ１）～（Ｍ－Ｂ５）の各々）２．０ｍｇを、テトラヒドロフラン６７０ｍｇに溶解し、テトラヒドロフラン溶液を得た。なお、安定剤を含有していないテトラヒドロフランを使用した。得られたテトラヒドロフラン溶液を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。詳しくは、下記に示す分析装置及び分析条件で、試料のテトラヒドロフラン溶液を分析し、ＨＰＬＣチャートを得た。ＨＰＬＣチャートにおける正孔輸送剤（１）のピーク面積から試料中の正孔輸送剤（１）の含有量を求めた。ＨＰＬＣチャートにおける正孔輸送剤（２）のピーク面積から試料中の正孔輸送剤（２）の含有量を求めた。求めた正孔輸送剤（１）の含有量と正孔輸送剤（２）の含有量とから、正孔輸送剤（１）の含有率、及び正孔輸送剤（２）の含有率を算出した。算出結果を、表３の「含有率」欄に示す。

（分析装置及び分析条件）
・分析装置：株式会社日立ハイテクノロジーズ製「ＬａＣｈｒｏｍ ＥＬＩＴＥ」
・検出波長：２５４ｎｍ
・カラム：ジーエルサイエンス株式会社製「Ｉｎｅｒｔｓｉｌ（登録商標）ＯＤＳ－３」（内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・展開溶媒：アセトニトリル
・流量：１ｍＬ／分
・試料注入量：１μＬ

＜感光体の製造＞
上記の通り準備した電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）及び（ＰＢ－１）～（ＰＢ－１０）を製造した。

（感光体（ＰＡ－１）の製造）
電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン３質量部、試料（Ｍ－Ａ１）７０質量部（詳しくは、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）６７質量部及び正孔輸送剤（ＨＴＭ－Ａ）３質量部の混合物）、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ－１）１００質量部、電子輸送剤（Ｅ－１）３０質量部、及び溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部を、ボールミルを用いて５０時間混合し、塗布液を得た。ディップコート法により、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体）上に、塗布液を塗布した。塗布した塗布液を、１２０℃で６０分間熱風乾燥させた。このようにして、導電性基体上に感光層（膜厚２８μｍ）を形成し、感光体（ＰＡ－１）を得た。感光体（ＰＡ－１）において、導電性基体上に単層の感光層が直接備えられていた。

（感光体（ＰＡ－２）～（ＰＡ－９）及び（ＰＢ－１）～（ＰＢ－１０）の製造）
表４に示す種類の試料、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を使用したこと以外は、感光体（ＰＡ－１）の製造と同じ方法で、感光体（ＰＡ－２）～（ＰＡ－９）及び（ＰＢ－１）～（ＰＢ－１０）の各々を製造した。

＜評価＞
評価対象である感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）及び（ＰＢ－１）～（ＰＢ－１０）の各々に対して、以下に示す方法で、感度特性、耐クラック性、及び結晶化が抑制されているか否かについて評価した。

＜感度特性の評価＞
感光体の感度特性の評価環境は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境であった。ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋７５０Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．７μＪ／ｃｍ²）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から４０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、感光体の露光後電位Ｖ_L（単位：＋Ｖ）とした。感光体の露光後電位Ｖ_Lを、表４に示す。感光体の露光後電位Ｖ_Lが＋１５０Ｖ以下である感光体を、感度特性が良好であると評価した。

＜耐クラック性の評価＞
感光体の耐クラック性の評価環境は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境であった。イソパラフィン系炭化水素溶剤（エクソンモービル社製「アイソパーＬ」）に、感光体の下端から４０ｍｍまでの領域を２４時間浸漬させた。２４時間浸漬後、感光体の表面に発生したクラックの数を確認した。クラックの数から、以下の基準に従って、耐クラック性を評価した。評価結果を、表４に示す。
評価Ａ（特に良好）：クラックの数が２０個以下である。
評価Ｂ（良好） ：クラックの数が２１個以上１００個以下である。
評価Ｃ（不良） ：クラックの数が１０１個以上である。

＜結晶化抑制の評価＞
感光体の感光層全域を肉眼で観察し、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果から、以下の基準に従って、感光体の結晶化が抑制されているか否かを評価した。評価結果を、表４に示す。
評価Ａ（良好）：結晶化した部分が確認されなかった。
評価Ｂ（不良）：結晶化した部分が確認された。

表４中の各用語は、次のとおりである。「ＨＴＭ」は、正孔輸送剤を示す。「ＨＴＭ（１）」は、正孔輸送剤（１）を示す。「ＨＴＭ（２）」は、正孔輸送剤（２）を示す。「ＥＴＭ」は、電子輸送剤を示す。「樹脂」は、バインダー樹脂を示す。「Ｖ_L」は、露光後電位を示す。「クラック」は、感光体の耐クラック性の評価結果を示す。「結晶化」は、感光体の結晶化が抑制されているか否かの評価結果を示す。「－」は、該当する成分が含有されていないことを示す。

表４に示すように、感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）の感光層は、単層であり、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有していた。感光層は、正孔輸送剤として、正孔輸送剤（１）及び（２）の２種（より具体的には、正孔輸送剤（ＨＴＭ－１）及び（ＨＴＭ－Ａ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ－２）及び（ＨＴＭ－Ｂ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ－３）及び（ＨＴＭ－Ｃ）、又は正孔輸送剤（ＨＴＭ－４）及び（ＨＴＭ－Ｄ））を含有していた。感光層は、電子輸送剤として、電子輸送剤（１０）、（１１）、又は（１２）（より具体的には、電子輸送剤（Ｅ－１）、（Ｅ－２）、又は（Ｅ－３））を含有していた。感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）の耐クラック性の評価はＡ又はＢであり、これらの感光体は耐クラック性に優れていた。感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）の結晶化抑制の評価はＡであり、これらの感光体の結晶化は抑制されていた。また、感光体（ＰＡ－１）～（ＰＡ－９）の露光後電位Ｖ_Lは＋１５０Ｖ以下であり、これらの感光体は、感度特性を損なうことなく、耐クラック性の向上と結晶化の抑制とを達成できていた。

以上のことから、本発明に係る感光体は、耐クラック性に優れ、結晶化を抑制できることが示された。また、本発明に係る感光体は耐クラック性に優れ結晶化を抑制できるため、このような感光体を備える画像形成装置は、耐久性に優れ良好な画像を形成できると判断される。また、本発明に係る感光体の製造方法によれば、正孔輸送剤の製造工程の簡素化を図りつつ、耐クラック性に優れ結晶化を抑制できる感光体を製造できることが示された。

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用できる。本発明に係る画像形成装置は、記録媒体に画像を形成するために利用できる。本発明に係る製造方法により製造された感光体は、画像形成装置に利用できる。

１ ：感光体（電子写真感光体）
２ ：導電性基体
３ ：感光層
３０ ：像担持体
４２ ：帯電装置
４４ ：露光装置
４６ ：現像装置
４８ ：転写装置
１００ ：画像形成装置
Ｐ ：記録媒体

Claims (11)

1. 導電性基体と、感光層とを備え、
   前記感光層は、単層であり、
   前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
   前記正孔輸送剤は、第１正孔輸送剤と第２正孔輸送剤とを含み、
   前記第１正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－１）で表される化合物であり、且つ前記第２正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－Ａ）で表される化合物であるか、
   前記第１正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－２）で表される化合物であり、且つ前記第２正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－Ｂ）で表される化合物であるか、或いは、
   前記第１正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－３）で表される化合物であり、且つ前記第２正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ－Ｃ）で表される化合物であり、
   前記電子輸送剤は、化学式（Ｅ－１）で表される化合物を含み、
   前記バインダー樹脂は、化学式（１０－２）、（１１－Ｘ１）、及び（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
   

   

   

   
2. 前記感光層は、最表面層として備えられる、請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 像担持体と、
   前記像担持体の表面を正極性に帯電する帯電装置と、
   帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光装置と、
   前記静電潜像をトナー像として現像する現像装置と、
   前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写装置と
   を備え、
   前記像担持体が、請求項１又は２に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
4. 前記被転写体は、記録媒体であり、
   前記像担持体の前記表面に前記記録媒体が接触しながら、前記転写装置が前記トナー像を前記像担持体から前記記録媒体へ転写する、請求項３に記載の画像形成装置。
5. 前記像担持体の前記表面は、前記現像装置と接触している、請求項３又は４に記載の画像形成装置。
6. 前記帯電装置は、帯電ローラーである、請求項３～５の何れか一項に記載の画像形成装置。
7. 導電性基体と、感光層とを備え、
   前記感光層は、単層であり、
   前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
   前記正孔輸送剤は、第１正孔輸送剤と第２正孔輸送剤とを含み、前記第１正孔輸送剤は一般式（１）で表される化合物であり、前記第２正孔輸送剤は一般式（２）で表される化合物であり、
   前記電子輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物を含む電子写真感光体の製造方法であって、
   前記正孔輸送剤を製造する正孔輸送剤製造工程と、
   前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤と前記電子輸送剤と前記バインダー樹脂と溶剤とを含有する塗布液を前記導電性基体上に塗布し、前記塗布液に含有される前記溶剤の少なくとも一部を除去して前記感光層を形成する感光層形成工程と
   を含み、
   前記正孔輸送剤製造工程は、第１攪拌工程と、第２攪拌工程とを含み、
   前記第１攪拌工程において、一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（Ｂ）で表される化合物とを含有する混合液を第１攪拌し、
   前記第２攪拌工程において、前記混合液に一般式（Ｃ）で表される化合物を更に加えて、前記混合液を第２攪拌し、
   前記第１攪拌工程の後に前記混合液を精製することなく、前記第２攪拌工程が実施され、
   前記第１攪拌工程及び前記第２攪拌工程を経て、前記第１正孔輸送剤と前記第２正孔輸送剤とを含む前記正孔輸送剤が得られる、電子写真感光体の製造方法。
   

   

   （前記一般式（１）中、Ｒ ^1A 、Ｒ ^2A 、Ｒ ^3A 、Ｒ ^4A 、Ｒ ^5A 、Ｒ ^6A 、Ｒ ^7A 、Ｒ ^8A 、Ｒ ^9A 、及びＲ ^10A は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^1B 、及び前記一般式（２）中のＲ ^1C は、前記一般式（１）中のＲ ^1A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^2B 、及び前記一般式（２）中のＲ ^2C は、前記一般式（１）中のＲ ^2A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^3B 、及び前記一般式（２）中のＲ ^3C は、前記一般式（１）中のＲ ^3A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^4B 、及び前記一般式（２）中のＲ ^4C は、前記一般式（１）中のＲ ^4A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^5B 、及び前記一般式（２）中のＲ ^5C は、前記一般式（１）中のＲ ^5A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^6B 、並びに前記一般式（２）中のＲ ^6C 及びＲ ^6D は、前記一般式（１）中のＲ ^6A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^7B 、並びに前記一般式（２）中のＲ ^7C 及びＲ ^7D は、前記一般式（１）中のＲ ^7A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^8B 、並びに前記一般式（２）中のＲ ^8C 及びＲ ^8D は、前記一般式（１）中のＲ ^8A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^9B 、並びに前記一般式（２）中のＲ ^9C 及びＲ ^9D は、前記一般式（１）中のＲ ^9A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＲ ^10B 、並びに前記一般式（２）中のＲ ^10C 及びＲ ^10D は、前記一般式（１）中のＲ ^10A と同一の基を表し、
   前記一般式（１）中のＹは、化学式（Ｙ２）で表される２価の基を表す。）
   

   

   

   （前記一般式（１０）中、Ｑ ^5A 及びＱ ^5B は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｑ ^6A 及びＱ ^6B は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｍ ₁ 及びｍ ₂ は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、
   前記一般式（１１）中、Ｑ ⁷ 及びＱ ⁸ は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｑ ⁹ は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、ｍ ₃ は、０以上４以下の整数を表し、
   前記一般式（１２）中、Ｑ ¹⁰ 及びＱ ¹¹ は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表し、Ｑ ¹² は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。）
   

   

   （前記一般式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、各々、前記一般式（１）中のＲ^1A、Ｒ^2A、Ｒ^3A、Ｒ^4A、及びＲ^5Aと同一の基を表し、
   前記一般式（Ｂ）中のＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、及びＲ¹⁰は、各々、前記一般式（１）中のＲ^6A、Ｒ^7A、Ｒ^8A、Ｒ^9A、及びＲ^10Aと同一の基を表し、前記一般式（Ｂ）中のＺ¹は、ハロゲン原子を表し、
   前記一般式（Ｃ）中のＹは、前記一般式（１）中のＹと同一の基を表し、前記一般式（Ｃ）中のＺ²及びＺ³は、ハロゲン原子を表す。）
8. 前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－１）で表される化合物であり、且つ前記一般式（２）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－Ａ）で表される化合物であるか、
   前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－２）で表される化合物であり、且つ前記一般式（２）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－Ｂ）で表される化合物であるか、
   前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－３）で表される化合物であり、且つ前記一般式（２）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－Ｃ）で表される化合物であるか、或いは、
   前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－４）で表される化合物であり、且つ前記一般式（２）で表される化合物は、化学式（ＨＴＭ－Ｄ）で表される化合物である、請求項７に記載の電子写真感光体の製造方法。
   

   
9. 前記一般式（１０）で表される化合物は、化学式（Ｅ－１）で表される化合物であり、
   前記一般式（１１）で表される化合物は、化学式（Ｅ－２）で表される化合物であり、
   前記一般式（１２）で表される化合物は、化学式（Ｅ－３）で表される化合物である、請求項７又は８に記載の電子写真感光体の製造方法。
   

   
10. 前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
    前記ポリアリレート樹脂は、少なくとも１種の一般式（１０）で表される繰り返し単位と、少なくとも１種の一般式（１１）で表される繰り返し単位とを含む、請求項７～９の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
    

    

    （前記一般式（１０）中、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｗは、一般式（Ｗ１）、一般式（Ｗ２）、又は化学式（Ｗ３）で表される二価の基を表し、
    前記一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、又は化学式（Ｘ３）で表される二価の基を表す。）
    

    

    （前記一般式（Ｗ１）中、Ｒ ¹³ は、水素原子、又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ ¹⁴ は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
    前記一般式（Ｗ２）中、ｔは、１以上３以下の整数を表す。）
    

    
11. 前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１０－２）、（１１－Ｘ１）、及び（１１－Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂である、請求項１０に記載の電子写真感光体の製造方法。
    

    

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