JP7363414B2 - 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は安定剤化合物に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いたＶＡ（垂直配向）型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型またはＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。液晶組成物に求められる主な特性としては、（１）水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、（２）室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示していること、（３）低粘性であること、および（４）駆動電圧が低いことの４つが挙げられ、個々の表示素子にとって誘電率異方性（Δε）や屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、液晶組成物は数種類から数十種類の化合物から構成されていることが一般的である。
上記の液晶組成物の特性のうち、Δεについては、正の値である組成物と負の値である組成物が各々使い分けられている。これらのうち、Δεが正の値を示す液晶材料を用いる表示方式としては、ＴＮ型、ＳＴＮ型、ＩＰＳ型、更にＦＦＳ型などが挙げられる。Δεが負の値を示す液晶材料を用いる表示方式としては、ＥＣＢ型、ＶＡ型、更にＦＦＳ型などが挙げられる。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεの絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ１の小さい液晶組成物が要求される（特許文献１及び特許文献２参照）。
これら液晶組成物の物性における要求に加え、（１）の外的刺激に対する安定性についても更なる改善が求められている。外的刺激に対する安定性が損なわれると、液晶表示素子に焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生してしまい、焼き付きや表示ムラ等の表示不良を抑えるためには、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが必須であると一般的に考えられている。そのために、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は光安定剤と特定の化合物とを組み合わせた液晶組成物を使用することが知られている（特許文献３及び特許文献４参照）。
近年、液晶組成物は、液晶表示素子の使用環境や製造工程においてより強い外的刺激を受けるようになっている。そのため、公知の添加剤を添加した液晶組成物よりも、外的刺激、特に光に対してさらに高い安定性及び高いＶＨＲが求められている。
本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物を提供することである。
本願発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に添加することにより液晶組成物の劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能な安定剤化合物を提供することである。
本願発明者は上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本願発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、
Ｒｉ１は、水素原子、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ａｉ１、Ａｉ２及びＡｉ３は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ1）
Ｒｉ１は、水素原子、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ａｉ１、Ａｉ２及びＡｉ３は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ1）
（式中、Ｒｋ１は水素原子、水酸基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数３～６のアルケニル基を表し、Ｒｋ２は水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はＰｍ－Ｓｐ－を表しを表し、ｄは０又は１を表す。）
で表される基を表し、Ｐｍは、重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、mは０～４の整数を表し、ｎは０又は１を表し、複数存在するＰｍ及びＳｐは同一であっても異なっていても良く、Ａi1、Ａｉ３、Zi1、Zi2、Ｌｉ１、Ｐｍ、Ｓｐ及びＫｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ここで一般式（Ｉ）は分子中に１個以上のＰｍを有する。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び表示素子を提供する。
で表される基を表し、Ｐｍは、重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、mは０～４の整数を表し、ｎは０又は１を表し、複数存在するＰｍ及びＳｐは同一であっても異なっていても良く、Ａi1、Ａｉ３、Zi1、Zi2、Ｌｉ１、Ｐｍ、Ｓｐ及びＫｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ここで一般式（Ｉ）は分子中に１個以上のＰｍを有する。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び表示素子を提供する。
本発明に係る安定剤化合物は、液晶組成物の光による劣化を防止し、液晶組成物との相溶性が高く、液晶組成物の保存安定性、長期信頼性を損なうことなく、かつ簡便に製造可能である。本発明に係る安定剤化合物を用いた液晶組成物を用いると、長期にわたり優れた表示品質を示す液晶表示素子の提供が可能となる。
本発明における一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、重合性基及び環状のアセタール骨格を有することを特徴とする。ここで、本明細書においては、安定剤化合物のうち、重合性基を有する安定剤化合物を「重合性安定剤化合物」と称し、重合性基を有さない安定剤化合物を「非重合性安定剤化合物」と称して区別するものとする。また、安定剤化合物のうち、分子構造内にアセタール骨格を有する安定剤化合物を「アセタール系安定剤化合物」と称し、アセタール骨格を有さない安定剤化合物を「非アセタール系安定剤化合物」と称して区別するものとする。すなわち、本発明における一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、重合性基及びアセタール骨格の両方を有することから、「重合性アセタール系安定剤化合物」と称することができる。
なお、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物を含め、重合性安定剤化合物は後述する重合性化合物には含まれないものとする。
液晶組成物は、液晶表示素子の製造過程や使用環境において、光や熱等の外的刺激を受けると、劣化してＶＨＲが低下することが知られている。特に、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）技術に代表される高分子安定化技術を用いて液晶表示素子を製造する場合、液晶組成物は上記工程において強度の高い紫外線の照射を受けることになり劣化しやすく、その結果ＶＨＲが低下しやすいという問題がある。このような問題は、ＰＳＡ技術を用いた液晶表示素子に限らず起こりうる問題である。
ここで、液晶組成物の光劣化を抑制する効果を高めるために、公知の添加剤を大量に導入することも考えられる。しかし、該添加剤の添加量が多すぎると、液晶パネル内で添加剤が析出することにより表示品位が低下したり、添加剤自体がＶＨＲの低下の原因となったりするといった問題がある。
これに対し、本発明の安定剤化合物によれば、紫外線や熱等の外的刺激を受けた液晶化合物が分解することにより不純物が多く発生しても、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物が該不純物をトラップし、該不純物の発生によるＶＨＲの低下を抑制することができる。ここで、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、ヒンダードアミン構造を有することで不純物のトラップ機能が高いことに加え、アセタール骨格を有するため溶解性が高く液晶化合物との相溶性に優れる。このため、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、少ない含有量で従来の非アセタール系安定剤化合物と同等の効果を発揮することができ、また、液晶組成物から析出しにくいことから、従来の安定剤化合物よりも多くの量を添加することが可能となり、より多くの不純物をトラップして高ＶＨＲを達成することができる。
また、本発明の液晶組成物によれば、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物を含有することで、安定剤化合物の存在に起因したＶＨＲの低下を抑制することができる。詳述すれば、従来液晶組成物に汎用されるヒンダードアミン系安定剤化合物は、重合機能（すなわち重合性基）を有していないが、このような非重合性安定剤化合物は、液晶層の不純物をトラップすることで信頼性の改善に効果がある一方で、極性が大きいため該化合物自体がイオン伝導原となってＶＨＲを低下させてしまう。一方、上記一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、重合部（重合性基）と極性部とを有しているので、紫外線照射により一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物が重合体（ポリマー）を形成し、ＵＶ処理後に本ポリマを基板界面に固着させる事が出来る。これにより、パネル駆動時でも、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物のポリマが基板に固定された状態で、ポリマ表面の極性部で不純物をトラップする事が出来るようになる。これにより、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物自体がイオン伝導原にならずにＶＨＲの向上が可能となる。
上記の効果は、重合性化合物を含む場合において顕著に発揮することができる。高分子安定化技術を用いて液晶表示素子を製造する場合、重合性化合物を含む液晶組成物に紫外線を照射して重合性化合物を重合させ。素子の基板界面に重合性化合物の重合体からなる高分子層を形成する工程を含む。本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、上記工程において一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物の重合性基が重合性化合物の一部と反応し、その結果、一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物が、重合性化合物の重合により形成される高分子層に取り込まれると推量される。このように高分子層に取り込まれた一般式（Ｉ）で表される安定剤化合物は、不純物をトラップする機能を残しつつ、高分子層に固定されることでイオン伝導原として働かなくなるため、非重合性安定剤化合物を用いた場合と比較してＶＨＲの低下をより効果的に抑制することができると推量される。
一般式（Ｉ）においてＲｉ１は、水素原子、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）を表すが、好ましくはＰｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）を表し、より好ましくはＰｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）を表し、さらに好ましくはＰｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～１０の直鎖アルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）を表し、とりわけ好ましくはＰｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、及び2価の縮合多環を表すが、具体的には
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが液晶組成物の保存安定性を高めるためには好ましく、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はＬｉ１で置換されても良い。
Ｌｉ１は具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない。）を表すが、Ｆ、シアノ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）ことが好ましく、溶解性の観点から、Ｆ、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）より好ましい。特に好ましくは、Ｆ、Ｐｍ－Ｓｐ－、又は炭素原子数１～４の直鎖アルキル基若しくはアルコキシ基を表す。
Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３は上記構造のうち、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基から選択される環構造であることが好ましく、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰｍ－Ｓｐ－で置換されていることが好ましい。
Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、及び2価の縮合多環を表すが、具体的には
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが液晶組成物の保存安定性を高めるためには好ましく、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はＬｉ１で置換されても良い。
Ｌｉ１は具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない。）を表すが、Ｆ、シアノ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）ことが好ましく、溶解性の観点から、Ｆ、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならない）より好ましい。特に好ましくは、Ｆ、Ｐｍ－Ｓｐ－、又は炭素原子数１～４の直鎖アルキル基若しくはアルコキシ基を表す。
Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３は上記構造のうち、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基から選択される環構造であることが好ましく、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰｍ－Ｓｐ－で置換されていることが好ましい。
また、Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３は
から選ばれる基を表すことが好ましい。なかでも、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、２－メトキシ－１，４－フェニレン基、３－メトキシ－１，４－フェニレン基２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基であることが特に好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基であることがとりわけ好ましい。
また、Ｋｉ１は一般式（Ｋ１）
で表される構造を表す。Ｒｋ１は水素原子、水酸基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数３～６のアルケニル基を表し、Ｒｋ２は水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はＰｍ－Ｓｐ－を表し、ｄは０又は１を表す。光劣化防止能を高めるにはＲｋ１は水素原子、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、水素原子であることが特に好ましい。また、Ｒｋ２は水素原子、炭素数１～２のアルキル基又はＰｍ－Ｓｐ－を表すことが好ましい。また、ｄは１であることが好ましい。
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）を表す。中でも、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数２、４、６，８のアルキレン基が液晶組成物との相溶性の観点から好ましい。また、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数２若しくは４のアルキレン基が好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ２ＣＨ２－が特に好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ２ＣＨ２－がとりわけ好ましい。
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）を表す。製造上の容易さや、液晶組成物との相溶性の観点から、炭素原子数１～１０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）が好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２－であることがより好ましく、－ＯＣＨ２－であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の長期信頼性を向上させる観点から、分子中に少なくとも１個以上の重合性基を有する。Ｐｍは重合性基を表す。Ｐｍはそれぞれ独立して以下の一般式（P－１）～一般式（P－１４）
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）を表す。中でも、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数２、４、６，８のアルキレン基が液晶組成物との相溶性の観点から好ましい。また、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数２若しくは４のアルキレン基が好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ２ＣＨ２－が特に好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ２ＣＨ２－がとりわけ好ましい。
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）を表す。製造上の容易さや、液晶組成物との相溶性の観点から、炭素原子数１～１０のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい）が好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２－であることがより好ましく、－ＯＣＨ２－であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の長期信頼性を向上させる観点から、分子中に少なくとも１個以上の重合性基を有する。Ｐｍは重合性基を表す。Ｐｍはそれぞれ独立して以下の一般式（P－１）～一般式（P－１４）
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（P－１）又は（P－２）が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、重合性基は直接又はスペーサー基を介して結合していることが好ましい。Ｓｐはスペーサー基または単結合を表す。Ｓｐは、好ましくは炭素原子数１～１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良い。より好ましくは、Ｓｐは炭素原子数１～１５の直鎖状アルキレン基（該アルキレン基の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されても良い。）又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２～８の直鎖状アルキレン基（該アルキレン基の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されても良い。）又は単結合を表す。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、mは０～４の整数を表し、ｎは０又は１を表す。ここで、ｍ＋ｎは０～３であることが好ましく、０～２であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、重合性基は直接又はスペーサー基を介して結合していることが好ましい。Ｓｐはスペーサー基または単結合を表す。Ｓｐは、好ましくは炭素原子数１～１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良い。より好ましくは、Ｓｐは炭素原子数１～１５の直鎖状アルキレン基（該アルキレン基の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されても良い。）又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２～８の直鎖状アルキレン基（該アルキレン基の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されても良い。）又は単結合を表す。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、mは０～４の整数を表し、ｎは０又は１を表す。ここで、ｍ＋ｎは０～３であることが好ましく、０～２であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は少なくとも一つのＰｍ－Ｓｐ－基を有するが、重合性の観点から、２つ以上のＰｍ－Ｓｐ－基を有することが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的構造としては、以下の一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－２９）が挙げられる。
（式中、「（Li1）－」は、Ai1、Ai2及びAi3において、これらの基がLi1で置換されていても良いことを示す。）
一般式（Ｉ）で表される化合物のより具体的構造としては、以下の一般式（Ｉ－Ｐ－１）～（Ｉ－Ｐ－３９）に示す。
一般式（Ｉ）で表される化合物のより具体的構造としては、以下の一般式（Ｉ－Ｐ－１）～（Ｉ－Ｐ－３９）に示す。
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物は、室温において液晶相を有することが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は、組成物中に下限値として、０．００５％以上含有することが好ましく、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．１％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。
より具体的には、０．０１から５質量％含有することが好ましく、０．０１から０．３質量％であることが好ましく、０．０２から０．３質量％であることが更に好ましく、０．０５から０．２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、液晶相を有する化合物を含有してもよいし、液晶相を有さない化合物を含有してもよい。
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
（化合物の製造方法－１）
又は
（式中、Ｒｉ１、Ｒｋ１、Ｒｋ２、Sp及びｄは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、－OＰｇは保護基Pgによって保護された水酸基を表し、Ｍは下記一般式（Ｉ－Ｍ）
（式中、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｚｉ３、Ａi1、Ａｉ２、Ａｉ３、ｍ及びｎは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）を表す。）一般式（Ｓ－１）で表される化合物を一般式（Ｓ－２）又は（Ｓ－５）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ－３）及び（Ｓ－６）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ－１）で表される化合物及び一般式（Ｓ－２）で表される化合物を酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。酸触媒としては例えば塩酸、硫酸、重硫酸カリウムなどの無機酸や、三フッ化ホウ素などのルイス酸、フマル酸、フタル酸、オギザリル酸、カンファースルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などの有機酸、アンバーリスト－１５などの固体酸等が挙げられる。この際、一般式（Ｓ－１）で表される化合物が塩基性化合物である場合、必要に応じて酸触媒は1当量を超える量を加えることができる。更にＰｇがベンジル基の場合は、５％パラジウムカーボン存在下での接触水素還元により、一般式（Ｓ－４）及び（Ｓ－７）で表される水酸基含有化合物を得ることができる。更に生成した水酸基とメタクリル酸エチルとの錫触媒を用いたエステル交換反応により重合性基としてメタクリロイル基を有する目的物の一般式（Ｉ）－１又は（Ｉ）－２の化合物を得ることができる。
（化合物の製造方法－２）
（式中、Ｒｉ１、Ｒｋ１、Ｒｋ２及びｄは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｍは前記一般式（Ｉ－Ｍ）と同じ意味を表し、一般式（Ｉ）－３の化合物は式中に1つ以上のPmを有する。）一般式（Ｓ－１）で表される化合物を一般式（Ｓ－８）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ－９）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。更に、一般式（Ｓ－９）で表される化合物を一般式（Ｓ－１０）で表される化合物と反応させることにより重合性基を有する目的物の一般式（Ｉ）－３の化合物を得ることができる。反応例として例えば、一般式（Ｓ－１０）の水酸基に対して塩化ｐ－トルエンスルホニル、塩化メチルスルホニルなどを反応させて脱離基とした後、塩基の存在下で（Ｓ－９）と反応させるウィリアムソン反応が挙げられる。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。また、水酸基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化し、アルコールと反応させる光延反応が挙げられる。アゾカルボン酸エステルとしては例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが挙げられる。
（化合物の製造方法－３）
（式中、Ｒｉ１、Ｒｋ１、Ｒｋ２及びｄは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｍは前記一般式（Ｉ－Ｍ）と同じ意味を表し、一般式（Ｉ）－４の化合物は式中に1つ以上のPmを有する。）一般式（Ｓ－１）で表される化合物を一般式（Ｓ－１１）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ－１２）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。更に一般式（Ｓ－１２）で表される化合物を一般式（Ｓ－１０）で表される化合物と反応させる。反応例として例えば、一般式（Ｓ－１２）のカルボキシル基に対してハロゲン化剤を作用させて酸ハロゲン化物とした後、一般式（Ｓ－１０）で表される化合物と反応させ、重合性基を有する目的物の一般式（Ｉ）－４の化合物を得ることができる方法が挙げられる。ハロゲン化剤としては例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リンなどが挙げられる。また、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用いたとのエステル化反応が挙げられる。
（化合物の製造方法－４）
又は
（式中、Ｒｉ１、Ｒｋ１、Ｒｋ２、Ｓｐ及びｄは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒｓ７は炭素数１～６のアルキル基を表し、－OＰｇは保護基Pgによって保護された水酸基を表し、 Ｍは前記一般式（Ｉ－Ｍ）と同じ意味を表す。）一般式（Ｓ－１）で表される化合物を一般式（Ｓ－１３）で表される化合物と反応させることにより一般式（Ｓ－１４）で表される化合物を得ることができる。反応例として例えば、製法１と同様にして、酸触媒の存在下加熱し脱水反応させる方法が挙げられる。一般式（Ｓ－１５）で表される化合物は、一般式（Ｓ－１４）を還元することにより得ることができる。還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムなどが挙げられる。あるいは、一般式（Ｓ－１４）で表される化合物を還元してアルコールとし、続いて酸化してアルデヒドとすることにより、一般式（Ｓ－１５）で表される化合物を得ることも出来る。この場合、還元剤としては、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムなどが挙げられる。また、酸化剤としてはクロロクロム酸ピリジニウム、塩化オキサリルなどが挙げられる。一般式（Ｓ－１５）で表される化合物を一般式（Ｓ－１６）で表される化合物と反応させることにより得ることができる（式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を表す。）。反応例として例えば、一般式（Ｓ－１６）で表される化合物に対して塩基を反応させてリンイリドとした後、一般式（Ｓ－１５）で表される化合物と反応させるヴィティヒ反応が挙げられる。この際、塩基としては、例えばｔ－ブトキシカリウムなどが挙げられる。更にＰｇがベンジル基の場合は、５％パラジウムカーボン存在下で接触水素還元により、一般式（Ｉ－１８）で表される水酸基含有化合物を得ることができる。次いで生成した水酸基とメタクリル酸エチルとの錫触媒を用いたエステル交換反応により重合性基としてメタクリロイル基を有する目的物の一般式（Ｉ）－５を得ることができる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒の具体例としてはエタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、水等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒の具体例としてはベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。
また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、ＮＨ２シリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
（液晶組成物）
一般式（Ｉ）で表される化合物は液晶組成物に添加することができる。液晶組成物に対し本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。
２種以上の液晶分子を混合して使用する場合には、種々の組み合わせが可能であるが、少なくとも１種類は以下の一般式（ＩＩ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に以下の一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、以下の一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）で表される化合物を含有しても良い。
（液晶組成物）
一般式（Ｉ）で表される化合物は液晶組成物に添加することができる。液晶組成物に対し本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。
２種以上の液晶分子を混合して使用する場合には、種々の組み合わせが可能であるが、少なくとも１種類は以下の一般式（ＩＩ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に以下の一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）を含み、液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、以下の一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）で表される化合物を含有しても良い。
一般式（ＩＩ）で表される化合物を以下に示す。
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ２１、Ｍ２２及びＭ２３はお互い独立して
（ａ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基及び
（ｃ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
ｏは０、１又は２を表し、
Ｌ２１及びＬ２２はお互い独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｌ２２が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、Ｍ２３が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。
Ｍ２１、Ｍ２２及びＭ２３はお互い独立して
（ａ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基及び
（ｃ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
ｏは０、１又は２を表し、
Ｌ２１及びＬ２２はお互い独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｌ２２が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、Ｍ２３が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。
Ｍ２１、Ｍ２２及びＭ２３はお互い独立してトランス－１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基が酸素原子に置換されているものを含む）、１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されているものを含む）、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基又は１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基又は１，４－フェニレン基が特に好ましい。ｏは０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。Ｌ２１及びＬ２２はお互い独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－がより好ましく、単結合又は－ＣＨ２ＣＨ２－が更に好ましい。
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－及び－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ≡Ｃ－は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
更に詳述すると、一般式（ＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式（ＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩ－Ｐ）からなる群で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数３から１０のアルケニルオキシ基を表す。）
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基又は炭素数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立的に炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基又は炭素数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素数１から５のアルキル基又は炭素数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。
一般式（ＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩ－Ｐ）で表される化合物中、一般式（ＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩ－Ｂ）、一般式（ＩＩ－Ｃ）、一般式（ＩＩ－Ｅ）、一般式（ＩＩ－Ｈ）、 一般式（ＩＩ－Ｉ）、一般式（ＩＩ－Ｉ）又は一般式（ＩＩ－Ｋ）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩ－Ｃ）、一般式（ＩＩ－Ｅ）、一般式（ＩＩ－Ｈ）又は一般式（ＩＩ－Ｉ）で表される化合物が更に好ましい。
本願発明では一般式（ＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種を含有するが、１種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。
液晶組成物の誘電率異方性が正の場合は、更に一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）
（式中Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７及びＭ３８はお互い独立して、
（ｄ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｅ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基及び、
（ｆ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｄ）、基（ｅ）又は基（ｆ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７及びＬ３８はお互い独立して単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ３２、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３７、Ｍ３８、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３５、Ｌ３６及び／又はＬ３８が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６及びＸ３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ３１、Ｙ３２及びＹ３３はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７及びＭ３８はお互い独立して、
（ｄ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｅ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基及び、
（ｆ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｄ）、基（ｅ）又は基（ｆ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７及びＬ３８はお互い独立して単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ３２、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３７、Ｍ３８、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３５、Ｌ３６及び／又はＬ３８が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６及びＸ３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ３１、Ｙ３２及びＹ３３はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物において、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１～１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２～１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状アルキル基、炭素数１～１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２～１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１～８の直鎖状アルキル基又は炭素数１～８のアルコキシ基が特に好ましい。
Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７及びＭ３８はお互い独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられているものも含む。）、１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられているものも含む）、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基で表す基（各々の基はそれぞれ水素原子がシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基がより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が更に好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基が特に好ましい。
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７及びＬ３８はお互い独立して単結合、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－又は－Ｃ≡Ｃ－がより好ましく、単結合又は－ＣＨ２ＣＨ２－が特に好ましい。Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６及びＸ３７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子をし、Ｙ３１、Ｙ３２及びＹ３３はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基又は炭素原子数１～１２のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基又は炭素原子数１～１２のアルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子を表すことが特に好ましい。ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｑ＋ｒ及びｓ＋ｔは２以下を表す。
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－及び－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ≡Ｃ－は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ－１）で示される構造を表すことが好ましい。
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｌ３９及びＬ４０はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ３８は１，４－フェニレン基又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表し、Ｘ３２は水素原子又はフッ素原子を表し、ｐ１は０又は１を表し、Ｙ３４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ－２ａ）～一般式（ＩＩＩａ－４ｄ）
更に具体的には以下の一般式（ＩＩＩａ－２ａ）～一般式（ＩＩＩａ－４ｄ）
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｙ３１はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造も好ましい。
一般式（ＩＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式
（式中、Ｒ３５は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｙ３５はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましく、
一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
（式中、Ｒ３６は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｙ３６はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表される構造が好ましい。
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、１種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが好ましく、上限値は８０質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５０質量％が更に好ましい。
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）
（式中Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５及び、Ｒ４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８及びＭ４９はお互い独立して、
（ｇ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｈ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）及び、
（ｉ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｇ）、基（ｈ）又は基（ｉ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４５、Ｌ４６、Ｌ４７、Ｌ４８及びＬ４９はお互い独立して単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４８、Ｍ４９、Ｌ４１、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４６、Ｌ４７及び／又はＬ４９が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Ｘ４１及びＸ４２の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４３、Ｘ４４及びＸ４５の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８の何れか一つはフッ素原子を表すが、Ｘ４６及びＸ４７は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｘ４６及びＸ４８は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｇはメチレン基又は－Ｏ－を表し、
ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８及びＭ４９はお互い独立して、
（ｇ） トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）、
（ｈ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は窒素原子に置き換えられてもよい）及び、
（ｉ） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ｇ）、基（ｈ）又は基（ｉ）に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４５、Ｌ４６、Ｌ４７、Ｌ４８及びＬ４９はお互い独立して単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４８、Ｍ４９、Ｌ４１、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４６、Ｌ４７及び／又はＬ４９が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Ｘ４１及びＸ４２の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４３、Ｘ４４及びＸ４５の何れか一つはフッ素原子を表し、Ｘ４６、Ｘ４７及びＸ４８の何れか一つはフッ素原子を表すが、Ｘ４６及びＸ４７は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｘ４６及びＸ４８は同時にフッ素原子を表すことはなく、Ｇはメチレン基又は－Ｏ－を表し、
ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下である。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
また、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５及びＲ４６はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素数１～１５の直鎖状アルキル基又は炭素数２～１５のアルケニル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されているもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されているものも含む。）が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状アルキル基、炭素数１～１０の直鎖状アルコキシ基又は炭素数２～１０アルケニル基がより好ましく、炭素数１～８の直鎖状アルキル基又は炭素数１～８のアルコキシ基が特に好ましい。Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８及びＭ４９はお互い独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられているものも含む。）、１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられているものも含む）、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２]オクチレン基、ピペリジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基で表す基（各々の基に含まれる水素原子がそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されているものも含む。）が好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基がより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が更に好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｌ４４、Ｌ４５、Ｌ４６、Ｌ４７、Ｌ４８及びＬ４９はお互い独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－がより好ましい。Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｇはメチレン基又は－Ｏ－を表し、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚはお互い独立して、０、１又は２を表すが、ｕ＋ｖ、ｗ＋ｘ及びｙ＋ｚは２以下で表す。
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－及び－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ≡Ｃ－は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
一般式（ＩＶａ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶａ－１）で示される構造を表すことが好ましい。
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はお互い独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｌ５０、Ｌ５１及びＬ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ５０は１，４－フェニレン基又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表し、ｕ１及びｖ１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶａ－２ａ）～一般式（ＩＶａ－３ｉ）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶａ－２ａ）～一般式（ＩＶａ－３ｉ）
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましく、Ｒ４７及びＲ４８がそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシル基が更に好ましい。
一般式（ＩＶｂ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｂ－１）で示される構造を表すことが好ましい。
（式中、Ｒ４９及びＲ５０はお互い独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｌ５２、Ｌ５３及びＬ５４はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ５１、Ｍ５２及びＭ５３は１，４－フェニレン基又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表し、ｗ１及びｘ１は独立して０、１又は２を表すが、ｗ１＋ｘ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｂ－２ａ）～（ＩＶｂ－３ｌ）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｂ－２ａ）～（ＩＶｂ－３ｌ）
（式中、Ｒ４９及びＲ５０はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表す。）で表される構造が好ましい。
一般式（ＩＶｃ）で表される化合物において、具体的には以下の一般式（ＩＶｃ－１ａ）及び一般式（ＩＶｃ－１ｂ）で示される構造を表すことが好ましい。
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はお互い独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、Ｌ５６、Ｌ５７及びＬ５８はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｍ５４、Ｍ５５及びＭ５６は１，４－フェニレン基又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表し、ｙ１及びｚ１は独立して０、１又は２を表すが、ｙ１＋ｚ１は２以下を表す。）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｃ－２ａ）～（ＩＶｃ－２ｇ）
更に具体的には以下の一般式（ＩＶｃ－２ａ）～（ＩＶｃ－２ｇ）
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はお互い独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表す。）
第三成分として使用する一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、２種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることがより好ましく、上限値が８０質量％であることが好ましく、７０質量％であることが好ましく、６０質量％であることが好ましく、５０質量％であることが好ましい。
第三成分として使用する一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）及び一般式（ＩＶｃ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種を含有するが、２種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることがより好ましく、上限値が８０質量％であることが好ましく、７０質量％であることが好ましく、６０質量％であることが好ましく、５０質量％であることが好ましい。
本願発明の安定剤化合物を含む液晶組成物において、Δｎは０．０８～０．２５の範囲であることが好ましい。
本願発明の安定剤化合物を含む液晶組成物において、Δεは液晶表示素子の表示モードによって、正又は負のΔεを有するものを用いることができる。ＶＡモードの液晶表示素子においては、負のΔεを有する液晶組成物を使用する。その場合のΔεは、－１以下が好ましく、－２以下がより好ましい。
本願発明の安定剤化合物を含む液晶組成物は、広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上がより好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上であることが好ましく、８０℃以上がより好ましい。更に、液晶相下限温度は－２０℃以下であることが好ましく、－３０℃以下がより好ましい。本願発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、STN液晶用のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
本発明では、本発明の安定剤化合物のみでも良いが液晶の配向安定性を向上させるにはメソゲン構造を有する重合性化合物を併用することが好ましい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明では、本発明の安定剤化合物のみでも良いが液晶の配向安定性を向上させるにはメソゲン構造を有する重合性化合物を併用することが好ましい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～ １５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＶＩＩＩ）：
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～ １５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＶＩＩＩ）：
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
ｐ１、ｔ１及びｑ１は、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ２（CH3)C－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ２（CH3）C－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－C（CH3）ＣＨ２、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－C（CH3）－ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
ｐ１、ｔ１及びｑ１は、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ２（CH3)C－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ２（CH3）C－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－C（CH3）ＣＨ２、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－C（CH3）－ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し
Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ1上の任意の水素原子は、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
のいずれかを表し、Ｍｐ1上の任意の水素原子は、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、Ｍｐ３上の任意の水素原子は、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（Ｐ）で表される重合性液晶化合物の具体的な例として（Ｐ－２－１）～（Ｐ－２－２５）に表す。ここでa、ｂは、２～１０の整数を表す。
のいずれかを表し、Ｍｐ３上の任意の水素原子は、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（Ｐ）で表される重合性液晶化合物の具体的な例として（Ｐ－２－１）～（Ｐ－２－２５）に表す。ここでa、ｂは、２～１０の整数を表す。
また本願発明の安定剤化合物を含有する液晶組成物は、光重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために光重合開始剤を含有しても良い。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。特にアセトフェノン類、ベンジルケタール類が好ましく、例えば１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン「オムニラッド１８４」、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン「オムニラッド１１７３」、２－メチル－１－［（メチルチオ）フェニル］－２－モリホリノプロパン－１「オムニラッド９０７」、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン「オムニラッド３６９」）、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルフォリノ－フェニル）ブタン－１－オン「オムニラッド３７９」、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルフォスフィンオキサイド「オムニラッドＴＰＯ」、２，４，６－トリメチルベンゾイル－フェニル－フォスフィンオキサイド「オムニラッド８１９」（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ株式会社製）、１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］，２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン「イルガキュア６５１」、エタノン「イルガキュアＯＸＥ０１」）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）「イルガキュアＯＸＥ０２」、「イルガキュアＯＸＥ０４」（ＢＡＳＦ株式会社製）、「アデカアークルズＮＣＩ－８３１」、「アデカアークルズＮＣＩ－９３０」、「アデカアークルズＮ－１９１９」（ＡＤＥＫＡ社製）、２，４－ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ」）とｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキサントン（ワ－ドプレキンソップ社製「カンタキュア－ＩＴＸ」）とｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、「エサキュア ＯＮＥ」、「エサキュアＫＩＰ１５０」、「エサキュアＫＩＰ１６０」、「エサキュア１００１Ｍ」、「エサキュアＡ１９８」、「エサキュアＫＩＰ ＩＴ」、「エサキュアＫＴＯ４６」、「エサキュアＴＺＴ」（ｌａｍｂｅｒｔｉ株式会社製）、「スピードキュアＢＭＳ」、「スピードキュアＰＢＺ」、「ベンゾフェノン」（ＬＡＭＢＳＯＮ社製）等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物などが挙げられる。
本願発明の安定剤化合物を含む液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、さらに他の安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等や下記（ＡＤ－１）～（ＡＤ－１１）等のヒンダードフェノール類、本発明以外のヒンダードアミン類が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して０．００５～１質量％の範囲が好ましく、０．０２～０．５質量％が更に好ましく、０．０３～０．１質量％が特に好ましい。安定剤の具体的構造を下記の（ＡＤ－１）～（ＡＤ－１１）に示す。
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子である。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子である。
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。化合物の純度はＧＣ又はＵＰＬＣによって分析した。化合物および反応溶媒の略称は以下の通りである：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２,２,６,６－テトラメチル－４－ピペリドン（ＴＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（実施例１）化合物（１－P－４０）の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１）１０ｇ、炭酸カリウム５ｇ、（２，２‘－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチルメタンスルホン酸 ７ｇ、ＤＭＦ １００ｍｌを加え、９０℃で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い、溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムで精製を行い化合物（２） ８ｇを得た。
（実施例１）化合物（１－P－４０）の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１）１０ｇ、炭酸カリウム５ｇ、（２，２‘－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチルメタンスルホン酸 ７ｇ、ＤＭＦ １００ｍｌを加え、９０℃で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い、溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムで精製を行い化合物（２） ８ｇを得た。
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物 ３．６ｇ及びトルエン１００ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ ２．８ｇ、ＤＭＦ１０ｍｌ及び上記化合物（２）８ｇを加え、４時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、アルミナカラムによる精製を行い式（３）で表される化合物 ９．５ｇを得た。
次いで、上記化合物（３）９．５ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えオートクレーブに入れた。更に５％パラジウムカーボン（含水品）４００ｍｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（４）で表される化合物 ８ｇを得た。
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、上記化合物（４） ８ｇ、メタクリル酸エチル １５ｇ、酸化ジブチル錫 ２００ｍｇ、トルエン １５０mlを加えて４時間加熱還流を行いエステル交換反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し、溶媒を留去する。トルエンによる分散洗浄、アミノシリカゲルカラムによる精製を行い、目的化合物（１－P－４０） ６．５ｇを得た。
ＧＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ ５４１
融点：８２℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．１９（ｓ，１２Ｈ），１．６６（ｓ，２Ｈ），１．７６（ｓ，２Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．９６－２．０５（ｓ，１H），２．１６－２．２０（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），４．２４－４．２５（ｍ，２Ｈ），４．４９－４．５１（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．９４－６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．４７（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１８．３，３２．０，３２．３，３４．５，４２．０，４４．５，５０．９，５１．０，６０．３，６３．１，６６．２，６８．７，９９．２，１１４．５，１１５．１，１１５．５，１２２．２，１２６．５，１２７．８，１３２．８，１３４．５，１３６．０，１４５．９，１４６．０，１５１．７，１５４．１，１５８．１，１６７．３
（実施例２）化合物（１－P－４１）の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に下記の化合物（５）１５ｇ、ヨウ化銅３４０ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １．２ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌ、水２０ｍｌを加えて室温で攪拌した。次いで、エタノールアミン３０ｍｌを加えた後、６５℃に反応器を加熱した。更にプロパルギルアルコール２．０ｇをゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、濃縮物をアルミナカラムにより精製し化合物（６） ７ｇを得た。
融点：８２℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．１９（ｓ，１２Ｈ），１．６６（ｓ，２Ｈ），１．７６（ｓ，２Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．９６－２．０５（ｓ，１H），２．１６－２．２０（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），４．２４－４．２５（ｍ，２Ｈ），４．４９－４．５１（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．９４－６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．４７（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１８．３，３２．０，３２．３，３４．５，４２．０，４４．５，５０．９，５１．０，６０．３，６３．１，６６．２，６８．７，９９．２，１１４．５，１１５．１，１１５．５，１２２．２，１２６．５，１２７．８，１３２．８，１３４．５，１３６．０，１４５．９，１４６．０，１５１．７，１５４．１，１５８．１，１６７．３
（実施例２）化合物（１－P－４１）の製造
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に下記の化合物（５）１５ｇ、ヨウ化銅３４０ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １．２ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌ、水２０ｍｌを加えて室温で攪拌した。次いで、エタノールアミン３０ｍｌを加えた後、６５℃に反応器を加熱した。更にプロパルギルアルコール２．０ｇをゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、濃縮物をアルミナカラムにより精製し化合物（６） ７ｇを得た。
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物 ２．５ｇ及びトルエン８０ｍｌを加え、３０分間加熱還流し、生じた水を除去した。この混合物を室温まで冷却した後、ＴＭＰ ２ｇ、ＤＭＦ１０ｍｌ及び上記化合物（７）６．２ｇを加え、４時間加熱還流し、生じた水を除去した。この反応混合物を室温まで冷却した後、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加えて攪拌し、有機層を分けとり、水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、化合物（８） ５．６ｇを得た。
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、上記化合物（８） ５．６ｇ、メタクリル酸エチル １０ｇ、酸化ジブチル錫 １５０ｍｇ、トルエン １００mlを加え、４時間加熱還流を行いエステル交換反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し、溶媒を留去した。トルエンによる分散洗浄、アミノシリカゲルカラムによる精製を行い目的化合物（１－P－４１） ４．８ｇを得た。
ＧＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ ６６３
融点：＜２５℃ 油状
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．５０（ｍ，２２Ｈ），１．６６－１．９５（ｍ，９Ｈ），２．１５－２．２５（ｍ，１H），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．２２（ｍ，８Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．２６（ｍ，４Ｈ）,７．７６（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，２２．７，２５．９，２６．０，２７．２，２９．２，２９．３，２９．４，３１．８，３２．２，３４．５，４２．８，４３．７，５３．１，６０．６，６４．４，６７．０，６９．８，８６．４，９５．３，９９．２，１１１．４，１１２．５，１１５．５，１２５．３，１２５．５，１２８．５，１３１．６，１３４．５，１３６．０，１５９．１
（実施例３）化合物（１－P－４２）の製造
オートクレーブ装置に実施例２で合成した化合物（８） ５．６ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを加えた。更に５％パラジウムカーボン（含水品）３００ｍｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（９）で表される化合物 ５．４ｇを得た。
融点：＜２５℃ 油状
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．５０（ｍ，２２Ｈ），１．６６－１．９５（ｍ，９Ｈ），２．１５－２．２５（ｍ，１H），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．２２（ｍ，８Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．２６（ｍ，４Ｈ）,７．７６（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，２２．７，２５．９，２６．０，２７．２，２９．２，２９．３，２９．４，３１．８，３２．２，３４．５，４２．８，４３．７，５３．１，６０．６，６４．４，６７．０，６９．８，８６．４，９５．３，９９．２，１１１．４，１１２．５，１１５．５，１２５．３，１２５．５，１２８．５，１３１．６，１３４．５，１３６．０，１５９．１
（実施例３）化合物（１－P－４２）の製造
オートクレーブ装置に実施例２で合成した化合物（８） ５．６ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを加えた。更に５％パラジウムカーボン（含水品）３００ｍｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（９）で表される化合物 ５．４ｇを得た。
窒素雰囲気下、撹拌装置、温度計、冷却管、ディーンスターク管を備えた反応容器に、上記化合物（９） ５．４ｇ、メタクリル酸エチル １０ｇ、酸化ジブチル錫 １５０ｍｇ、トルエン １００mlを加え、４時間加熱還流を行いエステル交換反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し、溶媒を留去した。トルエンによる分散洗浄、アミノシリカゲルカラムによる精製を行い目的化合物（１－P－４２） ４．７ｇを得た。
ＧＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ ６６７
融点：＜２５℃ 油状
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．５０（ｍ，２２Ｈ），１．６６－１．９５（ｍ，６Ｈ），２．１５－２．２５（ｍ，２H），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．２２（ｍ，６Ｈ），４．８６－４．９０（ｍ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．２６（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１８．３，２２．７，２６．０，２７．２，２９．２，２９．３，２９．４，３１．８，３２．１，３２．２，３４．５，４２．８，４３．７，５１．０，６０．６，６４．４，６７．０，６９．８，９９．２，１１１．４，１１４．６，１１５．５，１２５．３，１２５．５，１２８．５，１３６．５，１３４．５，１３６．０，１５６．１
実施例１と同様な反応、及び必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、下記の合成ルートにより実施例４、及び実施例５を製造した。
（実施例４）化合物（１－P－４３）の製造
融点：＜２５℃ 油状
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．５０（ｍ，２２Ｈ），１．６６－１．９５（ｍ，６Ｈ），２．１５－２．２５（ｍ，２H），３．８５－３．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．０５－４．２２（ｍ，６Ｈ），４．８６－４．９０（ｍ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．２６（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１８．３，２２．７，２６．０，２７．２，２９．２，２９．３，２９．４，３１．８，３２．１，３２．２，３４．５，４２．８，４３．７，５１．０，６０．６，６４．４，６７．０，６９．８，９９．２，１１１．４，１１４．６，１１５．５，１２５．３，１２５．５，１２８．５，１３６．５，１３４．５，１３６．０，１５６．１
実施例１と同様な反応、及び必要に応じて公知の方法に準拠した方法を用いて、下記の合成ルートにより実施例４、及び実施例５を製造した。
（実施例４）化合物（１－P－４３）の製造
（実施例５）化合物（１－P－４４）の製造
上記、実施例１～５で得られた化合物のいずれかを含有する液晶組成物について、測定した特性は以下の通りである。配向膜を具備した第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を具備した第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１２０℃１時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。液晶セルに液晶組成物を注入した後、封止し、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射しセルを作成した。その液晶セルのＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で６０℃における電圧保持率（％）を３段階評価した。
Ａ：９８～１００％
Ｂ：９５～９８％
Ｃ：９５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介してＬＣＤに用いるバックライトランプを1週間照射した。照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定し評価は以下の４段階で行った。
Ｂ：９５～９８％
Ｃ：９５％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介してＬＣＤに用いるバックライトランプを1週間照射した。照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定し評価は以下の４段階で行った。
Ａ：９５～１００％
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：７５～８５％
Ｄ：７５％以下
相溶性：液晶組成物に、実施例１～５で得られた化合物のいずれかを５００ｐｐｍ添加した際の溶解の様子を目視で３段階評価した。
Ｂ：８５～９５％
Ｃ：７５～８５％
Ｄ：７５％以下
相溶性：液晶組成物に、実施例１～５で得られた化合物のいずれかを５００ｐｐｍ添加した際の溶解の様子を目視で３段階評価した。
Ａ：すべて溶解する
Ｂ：わずかに溶解せず分離している
Ｃ：一部溶解せず分離している
保存安定性：液晶組成物を－２０℃で１週間保存し、析出物の有無を目視で３段階評価した。
Ｂ：わずかに溶解せず分離している
Ｃ：一部溶解せず分離している
保存安定性：液晶組成物を－２０℃で１週間保存し、析出物の有無を目視で３段階評価した。
Ａ：析出物なし
Ｂ：わずかに白濁が見られる
Ｃ：析出物が明らかに確認できる
（実施例６）液晶組成物の調製－１
以下の組成からなるホスト液晶組成物（Ｈ）を調製した。
Ｂ：わずかに白濁が見られる
Ｃ：析出物が明らかに確認できる
（実施例６）液晶組成物の調製－１
以下の組成からなるホスト液晶組成物（Ｈ）を調製した。
この母体液晶（Ｈ）に対し、実施例１で得られた化合物（１－Ｐ－４０）を１０００ｐｐｍ、及び下記化合物（RM-1）を３０００ｐｐｍ添加し組成物を作成した。液晶組成物を液晶セルに注入し、上記の各種評価を行った。
ＶＨＲ：Ａ
耐光ＶＨＲ：A
相溶性：Ａ
保存安定性：B
以下、実施例６と同様にして、実施例２～実施例５で製造した化合物を用いて、実施例７～実施例１３の測定を行った結果を合わせて以下の表１に示す。
耐光ＶＨＲ：A
相溶性：Ａ
保存安定性：B
以下、実施例６と同様にして、実施例２～実施例５で製造した化合物を用いて、実施例７～実施例１３の測定を行った結果を合わせて以下の表１に示す。
（比較例１～４）
比較例１として、母体液晶（Ｈ）に対し、上記化合物（RM-1）を３０００ｐｐｍ添加し組成物を作成した。液晶組成物を液晶セルに注入し、上記の各種評価を行った。また、比較例２～４として、母体液晶（Ｈ）に対し、化合物（Ｒ－１）、（Ｒ－２）、（Ｒ－３）を各々５００ｐｐｍ添加した以外は実施例６と同様に行い評価した。比較例１～４の結果を上記の表１に示す。
比較例１として、母体液晶（Ｈ）に対し、上記化合物（RM-1）を３０００ｐｐｍ添加し組成物を作成した。液晶組成物を液晶セルに注入し、上記の各種評価を行った。また、比較例２～４として、母体液晶（Ｈ）に対し、化合物（Ｒ－１）、（Ｒ－２）、（Ｒ－３）を各々５００ｐｐｍ添加した以外は実施例６と同様に行い評価した。比較例１～４の結果を上記の表１に示す。
この結果から、本願発明の化合物は、液晶組成物の保存安定性を損なうことなく、液晶組成物の長期的な光による劣化を防止する効果があることが分かる。
Claims (5)
- 一般式（Ｉ）
Ｒｉ１は、水素原子、Ｐｍ－Ｓｐ－、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ａi1、Ａｉ２及びＡｉ３は、それぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ ２ －又は隣接していない２個以上の－ＣＨ ２ －は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はＬ ｉ１ で置換されても良く、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｐｍ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良く、 該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数1～１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ1）
で表される基を表し、
Ｐｍは、それぞれ独立して以下の一般式（P－１）～一般式（P－１４）
ここで一般式（Ｉ）は分子中に１個以上のＰｍを有する。）
で表される化合物。 - 一般式（Ｉ）において、Ｓｐがそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１８のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良い、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１又は２に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
- 室温において液晶相を有する請求項３記載の組成物。
- 請求項３又は４記載の組成物を使用した表示素子。
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