JP7440498B2 - 組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、組成物に関する。
近年、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示素子等の有機薄膜素子を用いた有機光デバイスの研究が進められている。
有機ＥＬ表示素子は、発光層、電極等が外気に曝されるとその発光特性が劣化してしまうため、外気から遮断するための封止技術が不可欠となっており、封止技術の一つとして光硬化性の封止剤が知られている（例えば、特許文献１～５）。
特開２００１－３５７９７３号公報 特許第５９１９５７４号公報 特許第４８００２４７号公報 特開２０１６－０５８２７３号公報 特許第４３８４５０９号公報
ところで、光硬化性の封止剤を部材に塗布する場合、封止剤が低粘度であると作業性が向上する。このことから、作業性の向上のため、例えば封止剤に有機溶剤を添加することで粘度を調整する方法が採られてきたが、残存する有機溶剤がアウトガスの発生を増加させる等の問題があった。
そこで、本発明は、粘度が低く、且つ、硬化後の信頼性に優れる、組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記組成物を含む有機ＥＬ表示素子用封止剤、当該有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化体、当該硬化体を含む封止材、当該封止材を含む有機ＥＬ表示装置、及び当該有機ＥＬ表示装置の製造方法を提供することを目的とする。
本発明の一側面は、カチオン開環重合性基を有するカチオン重合性化合物と、ビニルオキシ基を有するビニルエーテル系化合物と、光カチオン重合開始剤と、を含有し、上記ビニルエーテル系化合物の含有量が、上記カチオン重合性化合物及び前記ビニルエーテル系化合物の合計１００質量部に対して５０質量部より大きく９５質量部以下である、組成物に関する。
上記組成物は、ビニルオキシ基を有するビニルエーテル系化合物とカチオン重合性化合物とを組み合わせて、且つ、ビニルエーテル系化合物の含有量を一定量以上としている。この特定の組成によって、上記組成物は、低い粘度と、硬化後の優れた防湿性及び透明性とを両立することができる。このことから、上記組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス表示用封止剤は、部材に均一に塗布することが容易となり、作業性に優れる。また、上記組成物は硬化後の防湿性及び透明性に優れるため、上記組成物を有機エレクトロルミネッセンス表示用封止剤として用いることで、信頼性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示装置が実現できる。
一態様において、上記ビニルエーテル系化合物の２５℃における粘度は、上記カチオン重合性化合物の２５℃における粘度より低くてよい。
一態様において、上記カチオン開環重合性基は、エポキシ基及びオキセタン基からなる群より選択されてよい。
一態様において、上記光カチオン重合開始剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物及び上記ビニルエーテル系化合物の合計１００質量部に対して０．１質量部以上５．０質量部以下であってよい。
一態様に係る組成物は、硬化遅延剤を更に含有するものであってよい。
一態様において、Ｅ型粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定した場合の粘度は２～２００ｃｐｓであってよい。
一態様において、上記ビニルエーテル系化合物は、上記ビニルオキシ基を２個有し、環式基を更に有していてよい。
本発明の他の一側面は、上述の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に関する。
本発明の更に他の一側面は、上述の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤の硬化体に関する。
一態様において、厚さ１０μｍ当たりの波長３８０～８００ｎｍにおける全光線透過率は８０％以上であってよい。
本発明の更に他の一側面は、上述の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止材に関する。
本発明の更に他の一側面は、有機エレクトロルミネッセンス表示素子と、上述の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止材と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置に関する。
本発明の更に他の一側面は、第一の部材に、上述の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を付着させる付着工程と、付着させた上記有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に光を照射する照射工程と、光照射された上記有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を介して、上記第一の部材と第二の部材とを貼り合わせる貼合工程と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法に関する。
本発明によれば、粘度が低く、且つ、硬化後の信頼性に優れる、組成物が提供される。また、本発明によれば、上記組成物を含む有機ＥＬ表示素子用封止剤、当該有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化体、当該硬化体を含む封止材、当該封止材を含む有機ＥＬ表示装置、及び当該有機ＥＬ表示装置の製造方法が提供される。
以下、本発明の一実施形態について詳細に説明する。
本実施形態に係る組成物は、樹脂組成物として使用できる。本実施形態に係る樹脂組成物は、カチオン重合性化合物（（Ａ）成分）と、ビニルエーテル系化合物（（Ｂ）成分）と、光カチオン重合開始剤（（Ｃ）成分）と、を含有する。
本実施形態において、カチオン重合性化合物（（Ａ）成分）はカチオン開環重合性基を有する。
本実施形態において、ビニルエーテル系化合物（（Ｂ）成分）は、ビニルオキシ基を有する。また、ビニルエーテル系化合物の含有量は、カチオン重合性化合物及びビニルエーテル系化合物の合計１００質量部に対して５０質量部より大きく９５質量部以下である。
本実施形態に係る樹脂組成物は、ビニルオキシ基を有するビニルエーテル系化合物とカチオン重合性化合物とを組み合わせて、且つ、ビニルエーテル系化合物の含有量を一定量以上としている。この特定の組成によって、上記樹脂組成物は、低い粘度と、硬化後の優れた防湿性及び透明性とを両立することができる。このため、本実施形態に係る樹脂組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示素子用封止剤（以下、単に封止剤ともいう）は、信頼性に優れた封止材を形成でき、信頼性に優れた有機ＥＬ表示装置を実現できる。
（（Ａ）成分：カチオン重合性化合物）
（Ａ）成分は、カチオン開環重合性を有する化合物であり、カチオン開環重合性基を有する化合物ということもできる。カチオン開環重合性基としては、環状エーテル基（例えば、エポキシ基（オキシラン環））、オキセタン基（オキセタン環）等が挙げられ、接着性及び防湿性の観点から、エポキシ基及びオキセタン基からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。
（Ａ）成分は、カチオン開環重合性基を１個有する化合物であってよく、２個以上有する化合物であってもよい。（Ａ）成分は、カチオン開環重合性基を２個以上有することが好ましく、カチオン開環重合性基を２個有することがより好ましい。
エポキシ基を有する化合物としては、接着性及び防湿性の観点から、エポキシ基及び脂環基を有する化合物（以下、脂環式エポキシ化合物ということもある）並びにエポキシ基及び芳香族基を有する化合物（以下、芳香族エポキシ化合物ということもある）からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。
＜（Ａ１）成分：エポキシ基を有する脂環式化合物＞
（Ａ１）成分は、エポキシ基を１個有する化合物であってよく、２個以上有する化合物であってもよい。（Ａ１）成分は、エポキシ基を２個以上有することが好ましく、エポキシ基を２個有することがより好ましい。（Ａ１）成分は、芳香環を有しない化合物であってよい。（Ａ１）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ａ１）成分は、例えば、シクロアルケン環を有する化合物をエポキシ化して得られる化合物又はその誘導体であってよい。シクロアルケン環としては、例えば、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、ピネン環等が挙げられる。エポキシ化は、例えば酸化剤を用いて行うことができる。酸化剤としては、例えば過酸化水素、過酸等が挙げられる。このような（Ａ１）成分としては、例えば、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルアルキル（メタ）アクリレート（例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等）、（３，３’，４，４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル等が挙げられる。
（Ａ１）成分は、例えば、エポキシ基及び芳香環を有する化合物を水素化して得られる化合物又はその誘導体であってもよい。エポキシ基及び芳香環を有する化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。このような（Ａ１）成分としては、例えば、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
（Ａ１）成分としては、１，２－エポキシシクロヘキサン構造を有する化合物が好ましい。１，２－エポキシシクロヘキサン構造を有する化合物としては、例えば、式（Ａ１－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007440498000001
式（Ａ１－１）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。
Ｘが単結合であるとき、式（Ａ１－１）で表される化合物は（３，３’，４，４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシルである。
Ｘは連結基であることが好ましい。連結基は、例えば、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、又はこれらが複数個連結した基であってよい。連結基としては、エステル結合を有する基が好ましく、エステル結合及び２価の炭化水素基を連結した基がより好ましい。
２価の炭化水素基としては、アルカンジイル基が好ましく、炭素原子数１～３のアルカンジイル基がより好ましい。
式（Ａ１－１）で表される化合物としては、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが特に好ましい。
（Ａ１）成分の分子量は、樹脂組成物の保存安定性及び硬化体の防湿性の観点から、４５０以下が好ましく、４００以下がより好ましく、３００未満が更に好ましく、２８０以下が一層好ましい。また、（Ａ１）成分の分子量は、例えば１００以上であってよい。
（Ａ１）成分が分子量分布を有する場合は、（Ａ１）成分の数平均分子量が上記範囲であることが好ましい。なお、本明細書中、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により下記測定条件で測定される、ポリスチレン換算の値を示す。
・溶媒（移動相）：ＴＨＦ
・脱気装置：ＥＲＭＡ社製ＥＲＣ－３３１０
・ポンプ：日本分光社製ＰＵ－９８０
・流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
・オートサンプラ：東ソー社製ＡＳ－８０２０
・カラムオーブン：日立製作所製Ｌ－５０３０
・設定温度：４０℃
・カラム構成：東ソー社製ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＭＰ（×Ｌ）６．０ｍｍＩＤ×４．０ｃｍ ２本、及び東ソー社製ＴＳＫ－ＧＥＬＭＵＬＴＩＰＯＲＥ ＨＸＬ－Ｍ ７．８ｍｍＩＤ×３０．０ｃｍ ２本、計４本
・検出器：ＲＩ 日立製作所製Ｌ－３３５０
・データ処理：ＳＩＣ４８０データステーション
＜（Ａ２）成分：エポキシ基を有する芳香族化合物＞
芳香族エポキシ化合物は、エポキシ基を１個有する化合物であってよく、２個以上有する化合物であってもよい。芳香族エポキシ化合物は、エポキシ基を２個以上有することが好ましく、エポキシ基を２個有することがより好ましい。芳香族エポキシ化合物は、脂環基を有しない化合物であってよい。芳香族エポキシ化合物は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ａ２）成分としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ノボラックフェノール型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、及び、これらの変性物等が挙げられる。
（Ａ２）成分としては、ビスフェノール構造（例えば、ビスフェノールＡ構造、ビスフェノールＦ構造、ビスフェノールＳ構造等）を有する化合物が好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましい。
（Ａ２）成分としては、例えば、式（Ａ２－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007440498000002
式（Ａ２－１）中、ｎは０．１～３０の実数を示し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基を示す。Ｒ２３及びＲ２４が複数存在するとき、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、オキシアルキル基等が挙げられ、これらのうちフッ素原子が好ましい。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。また、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、全て同じ基であることが好ましい。
（Ａ２）成分の分子量は、硬化体の防湿性の観点から、１００以上が好ましく、１５０以上がより好ましく、２００以上が更に好ましい。また、（Ａ２）成分の分子量は、硬化体の防湿性の観点から、５０００以下が好ましく、１０００以下がより好ましく、４５０以下が最も好ましい。
（Ａ２）成分が分子量分布を有する場合は、（Ａ２）成分の数平均分子量が上記範囲であることが好ましい。なお、本明細書中、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により上述した測定条件で測定される、ポリスチレン換算の値を示す。
オキセタン基を有する化合物としては、例えば、下記（Ａ３）成分が挙げられる。
＜（Ａ３）成分：オキセタン基を有する化合物＞
（Ａ３）成分は、オキセタン基を１個有する化合物であってよく、２個以上有する化合物であってもよい。（Ａ３）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ａ３）成分としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（東亜合成（株）製、商品名ＯＸＴ－１０１等）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン（東亜合成（株）製、商品名ＯＸＴ－１２１等）、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン（東亜合成（株）製、商品名ＯＸＴ－２１１等）、ジ（１－エチル－（３－オキセタニル））メチルエーテル（東亜合成（株）製、商品名ＯＸＴ－２２１等）、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン（東亜合成（株）製、商品名ＯＸＴ－２１２等）等が挙げられる。
（Ａ）成分は、（Ａ１）成分、（Ａ２）成分及び（Ａ３）成分以外の他の化合物であってもよい。このような化合物としては、例えば、下記（Ａ４）成分が挙げられる。
＜（Ａ４）成分＞
（Ａ４）成分は、カチオン開環重合性基を有する化合物であればよく、例えば、環状エーテル基を有する化合物等であってよい。（Ａ４）成分は、カチオン開環重合性基を１個有する化合物であってよく、２個以上有することが好ましい。（Ａ４）成分は、脂環基、芳香環及びオキセタン基を有しない化合物であってよい。（Ａ４）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ａ４）成分のうち、環状エーテル基を有する化合物としては、エポキシ基（オキシラン環）を有する化合物等が挙げられる。（Ａ４）成分としては、グリシジルオキシ基を有する化合物が好ましい。グリシジルオキシ基を有する化合物は、グリシジルオキシ基を２個以上有する化合物が好ましい。
グリシジルオキシ基を有する化合物としては、例えば、アルキレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル、グリセリン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル等が挙げられる。アルキレングリコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。ポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコール又はそのアルキレンオキサイド付加体、ポリプロピレングリコール又はそのアルキレンオキサイド付加体等が挙げられる。アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部中、例えば５質量部以上であってよく、硬化後の耐久性が一層向上する観点からは１０質量部以上であることが好ましく、２０質量部以上であることがより好ましい。また、（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部中、例えば４９．９質量部以下であってよく、硬化後の耐久性が一層向上する観点からは４０質量部以下が好ましく、３０質量部以下がより好ましい。
（（Ｂ）ビニルエーテル系化合物）
（Ｂ）成分は、ビニルオキシ基を有する化合物である。（Ｂ）成分は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
ビニルオキシ基を有する化合物は、ビニルオキシ基（ＣＨ２＝ＣＨ－Ｏ－）の酸素原子が炭素原子に結合したビニルエーテル基を有する化合物が好ましい。そのような化合物としては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物、エチルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテル－ｏ－プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、ヒドロキシエチルモノビニルエーテル、ヒドロキシノニルモノビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。
（Ｂ）成分は、ビニルオキシ基を２個有し、環式基を更に有することが好ましい。そのような（Ｂ）成分としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、２，２－アダマンタンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。
（Ｂ）成分の含有量は、粘度を低く抑える観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、５０質量部より大きいことが好ましく、５１質量部以上がより好ましく、６０質量部以上がより好ましく、７０質量部以上が更に好ましい。また、（Ｂ）成分の含有量は、耐久性に優れる硬化体が得られやすくなる観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、９５質量部以下が好ましく、８５質量部以下がより好ましく、７５質量部以下が更に好ましい。
（Ｂ）成分の２５℃における粘度（初期粘度）は、特に限定されないが、粘度を低く抑える観点から、（Ａ）成分の２５℃における粘度より低いことが好ましい。
（（Ｃ）光カチオン重合開始剤）
（Ｃ）成分は、光によって活性化して、（Ａ）成分のカチオン重合を開始させることができる成分であればよい。（Ｃ）成分は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｃ）成分としては、例えば、アリールスルホニウム塩誘導体（例えば、ダウケミカル社製のサイラキュアＵＶＩ－６９９０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、旭電化工業社製のアデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、サンアプロ社製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＬＷ－Ｓ１、ダブルボンド社製のチバキュア－１１９０等）、アリールヨードニウム塩誘導体（例えば、チバスペシャリティーケミカルズ社製のイルガキュア２５０、ローディア・ジャパン社製のＲＰ－２０７４等）、アレン－イオン錯体誘導体、ジアゾニウム塩誘導体、トリアジン系開始剤、その他のハロゲン化物等の酸発生剤等が挙げられる。
（Ｃ）成分としては、上述の効果がより顕著に得られる観点から、オニウム塩化合物が好ましい。
（Ｃ）成分のオニウム塩化合物としては、例えば、式（Ｃ－１）で表されるオニウム塩化合物が挙げられる。
Figure 0007440498000003
式（Ｃ－１）中、Ａは、ＶＩＡ属～ＶＩＩＡ属の原子価ｍの元素を示し、ｍは１又は２を示す。ｐは０～３の整数を示す。Ｒは、Ａに結合する有機基を示す。Ｘ－はオニウムの対イオンを示し、その個数は１分子当たり（ｐ＋１）個である。Ｄは、下記式（Ｃ－１－１）で表される２価の基を示す。複数存在するＲは互いに同一でも異なっていてもよい。複数存在するＸ－は互いに同一でも異なっていてもよい。Ａが複数存在するとき、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｄが複数存在するとき、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure 0007440498000004
式（Ｃ－１－１）中、Ｅは２価の基を示し、Ｇは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ’－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン、又はフェニレン基（Ｒ’は、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基）を示す。ａは０～５の整数を示す。ａ＋１個のＥ及びａ個のＧはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
ＲはＡに結合している有機基であり、炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、又は炭素数２～３０のアルキニル基を示し、これらはアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキレンオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基からなる群より選択される一種又は複数種で置換されていてもよい。
Ｒの個数は（ｍ＋ｐ（ｍ－１）＋１）個であり、複数存在するＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、２個以上のＲが、直接、又は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲ’－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン若しくはフェニレン基を介して結合して、元素Ａを含む環構造を形成していてもよい。ここで、Ｒ’は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基を示す。
炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基等の単環式アリール基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ベンズアントラセニル基、アントラキノリル基、フルオレニル基、ナフトキノン基、アントラキノン基等の縮合多環式アリール基等が挙げられる。
炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基又は炭素数２～３０のアルキニル基は、一種以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクダデシル基等の炭素数１～１８の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基等の炭素数１～１８の分岐アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～１８のシクロアルキル基；
ヒドロキシ基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基；
アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、２－メチルプロピオニル基、ヘプタノイル基、２－メチルブタノイル基、３－メチルブタノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイル基等の炭素数２～１８の直鎖又は分岐のアルキルカルボニル基；
ベンゾイル基、ナフトイル基等の炭素数７～１１のアリールカルボニル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、オクチロキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、オクタデシロキシカルボニル基等の炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等の炭素数７～１１のアリールオキシカルボニル基；
フェニルチオカルボニル基、ナフトキシチオカルボニル基等の炭素数７～１１のアリールチオカルボニル基；
アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、テトラデシルカルボニルオキシ基、オクタデシルカルボニルオキシ基等の炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアシロキシ基；
フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－クロロフェニルチオ基、３－クロロフェニルチオ基、４－クロロフェニルチオ基、２－ブロモフェニルチオ基、３－ブロモフェニルチオ基、４－ブロモフェニルチオ基、２－フルオロフェニルチオ基、３－フルオロフェニルチオ基、４－フルオロフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基、４－ヒドロキシフェニルチオ基、２－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、４－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］フェニルチオ基、４－［４－（フェニルチオ）フェノキシ］フェニルチオ基、４－［４－（フェニルチオ）フェニル］フェニルチオ基、４－（フェニルチオ）フェニルチオ基、４－ベンゾイルフェニルチオ基、４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ基、４－ベンゾイル－３－クロロフェニルチオ基、４－ベンゾイル－３－メチルチオフェニルチオ基、４－ベンゾイル－２－メチルチオフェニルチオ基、４－（４－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ基、４－（２－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ基、４－（ｐ－メチルベンゾイル）フェニルチオ基、４－（ｐ－エチルベンゾイル）フェニルチオ４－（ｐ－イソプロピルベンゾイル）フェニルチオ基、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ基等の炭素数６～２０のアリールチオ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルチオ基；
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０のアリール基；
チエニル基、フラニル基、ピラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、キサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサジニル基、フェノキサチイニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、ジベンゾチエニル基、キサントニル基、チオキサントニル基、ジベンゾフラニル等の炭素数４～２０の複素環基；
フェノキシ基、ナフチルオキシ基等の炭素数６～１０のアリールオキシ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基、トリルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等の炭素数６～１０のアリールスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基（トシル基）、ナフチルスルホニル基等の炭素数の６～１０のアリールスルホニル基；
下記式（Ｃ－１－２）で表されるアルキレンオキシ基；
無置換のアミノ基、並びに、炭素数１～５のアルキル及び／又は炭素数６～１０のアリールでモノ置換若しくはジ置換されているアミノ基；
シアノ基；
ニトロ基；
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基等が挙げられる。
Figure 0007440498000005
式（Ｃ－１－２）中、Ｑは水素原子又はメチル基を示し、ｋは１～５の整数を示す。ｋ個のＱは互いに同一でも異なっていてもよい。
式（Ｃ－１）中のオニウムイオン（Ａ＋）としては、スルホニウムイオン、ヨードニウムイオン、セレニウムイオンが好ましい。これらの代表例を以下に示す。
スルホニウムイオンとしては、例えば、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－メトキシフェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メチルフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メトキシフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、５－トリルチアアンスレニウム、５－（４－エトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－（２，４，６－トリメチルフェニル）チアアンスレニウム等のトリアリールスルホニウム；
ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム等のジアリールスルホニウム；
フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウム等のモノアリールスルホニウム；
ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等のトリアルキルスルホニウム等が挙げられる。
これらの中でも、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム及びオクタデシルメチルフェナシルスルホニウムからなる群より選択される１種以上が好ましい。
式（Ｃ－１）において、Ｘ－は対イオンである。対イオンの個数は、１分子あたり（ｐ＋１）個である。対イオンは特に限定されないが、例えば、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－等のハロゲンイオン類；ＯＨ－；ＣｌＯ４ －；ＦＳＯ３ －、ＣｌＳＯ３ －、ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －等のスルホン酸イオン類；ＨＳＯ４ －、ＳＯ４ ２－等の硫酸イオン類；ＨＣＯ３ －、ＣＯ３ ２－、等の炭酸イオン類；Ｈ２ＰＯ４－、ＨＰＯ４ ２－、ＰＯ４ ３－等のリン酸イオン類；ＰＦ６ －、ＰＦ５ＯＨ－、フッ素化アルキルフルオロリン酸イオン等のフルオロリン酸イオン類；ＢＦ４ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、Ｂ（Ｃ６Ｈ４ＣＦ３）４ －等のホウ酸イオン類；ＡｌＣｌ４ －；ＢｉＦ６ －、ＳＢＦ６ －、ＳＢＦ５ＯＨ－等のフルオロアンチモン酸イオン類；ＡｓＦ６ －、ＡｓＦ５ＯＨ－等のフルオロヒ素酸イオン類等が挙げられる。
フッ素化アルキルフルオロリン酸イオンとしては、例えば、式（Ｃ－１－３）等で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン等が挙げられる。
Figure 0007440498000006
式（Ｃ－１－３）中、Ｒｆはフッ化アルキル基を示す。ｂはＲｆの個数であり、１～５の整数を示す。ｂ個のＲｆは互いに同一でも異なっていてもよい。
ｂは２～４が好ましく、２～３がより好ましい。
Ｒｆのフッ化アルキル基は、アルキル基が有する水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基を示す。アルキル基の炭素原子数は１～８が好ましく、１～４がより好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オクチル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の分岐アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。
フッ化アルキル基の具体例としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ３）ＣＦ－、（ＣＦ３）３Ｃ－等が挙げられる。
好ましいフッ素化アルキルフルオロリン酸イオンの具体例としては、［（ＣＦ３ＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（ＣＦ３ＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦ）２ＰＦ４］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦ）３ＰＦ３］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２）３ＰＦ３］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）２ＰＦ４］－、［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）３ＰＦ３］－等が挙げられる。
本実施形態では、（Ｃ）成分として、式（Ｃ－２）で表されるジフェニル４－チオフェノキシフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、及び、式（Ｃ－３）で表されるトリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネートを特に好適に用いることができ、これらのうち、式（Ｃ－３）で表されるトリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネートがより好ましい。
Figure 0007440498000007
Figure 0007440498000008
（Ｃ）成分は、（Ａ）成分等の他の成分との混合を容易にするため、あらかじめ溶剤に溶解したものを用いてよい。溶剤は特に限定されないが、例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類等が挙げられる。
（Ｃ）成分の含有量は、樹脂組成物の光硬化性の観点からは、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、０．１質量部以上が好ましく、０．１５質量部以上がより好ましい。また、（Ｃ）成分の含有量は、硬化体の接着耐久性の観点からは、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、５．０質量部以下が好ましく、１．０質量部以下がより好ましい。
樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外のその他の成分をさらに含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、硬化遅延剤（（Ｘ）成分）が挙げられる。硬化遅延剤とは、反応に関わる活性種を一時捕捉する等の作用により、光照射後の粘度の上昇を抑え、可使時間を延長する化合物をいう。
（（Ｘ）成分：硬化遅延剤）
硬化遅延剤は、リン酸系硬化遅延剤（（Ｄ）成分）及びエーテル系硬化遅延剤（（Ｅ）成分）からなる群より選択される硬化遅延剤が好ましい。硬化遅延剤は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
＜（Ｄ）成分：リン酸系硬化遅延剤＞
リン酸系硬化遅延剤は、リン酸エステル（（Ｄ１）成分）及び亜リン酸エステル（（Ｄ２）成分）からなる群より選択される硬化遅延剤である。（Ｄ）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｄ１）成分としては、例えば、ジエチルベンジルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリｎ－ブチルホスフェート、トリス（ブトキシエチル）ホスフェート、トリス（２－エチルヘキシル）ホスフェート、（ＲＯ）３Ｐ＝Ｏ（Ｒは、オクチル基、ラウリル基、セチル基、ステアリル基又はオレイル基）、トリス（２－クロロエチル）ホスフェート、トリス（２ージクロロプロピル）ホスフェート、トリフェニルホスフェート、ブチルピロホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジホスフェート、モノブチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジ－２－エチルヘキシルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、アンモニウムエチルアシッドホスフェート、２－エチルヘキシルアシッドホスフェート塩等が挙げられる。（Ｄ１）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｄ１）成分は、カチオンに対する適度な反応性及びアウトガスの低減の観点から、式（Ｄ１－１）で表される化合物、式（Ｄ１－２）で表される化合物及び式（Ｄ１－３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含有することが好ましく、式（Ｄ１－２）で表される化合物を含有することがより好ましい。
Figure 0007440498000009
Figure 0007440498000010
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式（Ｄ１－１）、式（Ｄ１－２）及び式（Ｄ１－３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。
式（Ｄ１－２）中のＲ２、Ｒ３及びＲ４、並びに、式（Ｄ１－３）中のＲ５及びＲ６は、各式中で同一の基であることが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、オキシアルキル基等が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭化水素基は、非置換の炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭化水素基は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はフェニル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。アルキル基の炭素原子数は、例えば１～１８であってよく、４～１３であることが好ましい。
式（Ｄ１－１）で表される化合物としては、例えば、モノアルキルホスフェート（すなわち、Ｒ１がアルキル基である化合物）等であってよく、具体例としては、モノエチルホスフェート、モノｎ－ブチルホスフェート、モノ（ブトキシエチル）ホスフェート、モノ（２－エチルヘキシル）ホスフェート等が挙げられる。
式（Ｄ１－２）で表される化合物としては、トリアルキルホスフェート（すなわち、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がアルキル基である化合物）が好ましい。このとき、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のアルキル基の炭素原子数は、１～１８であることが好ましく、４～１２であることがより好ましく、８であることが更に好ましい。
トリアルキルホスフェートの具体例としては、トリエチルホスフェート、トリｎ－ブチルホスフェート、トリス（ブトキシエチル）ホスフェート、トリス（２－エチルヘキシル）ホスフェート、（ＲＯ）３Ｐ＝Ｏ（Ｒは、ラウリル基、セチル基、ステアリル基又はオレイル基）等が挙げられる。
式（Ｄ１－３）で表される化合物としては、例えば、ジアルキルホスフェート（すなわち、Ｒ５及びＲ６がアルキル基である化合物）等が挙げられる。ジアルキルホスフェートの具体例としては、ジブチルホスフェート、ビス（２－エチルヘキシル）ホスフェート等が挙げられる。
（Ｄ２）成分は亜リン酸エステルである。（Ｄ２）成分としては、例えば、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリｎ－ブチルホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、フェニルジイソオクチルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノイソデシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ジノニルフェニルホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラフェニルテトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ジメチルハイドロジエンホスファイト、ジブチルハイドロジエンホスファイト、ジ（２－エチルヘキシル）ハイドロジエンホスファイト、ジラウリルハイドロジエンホスファイト、ジオレイルハイドロジエンホスファイト、ジフェニルハイドロジエンホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト等が挙げられる。（Ｄ２）成分は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｄ２）成分は、カチオンに対する適度な反応性の観点から、式（Ｄ２－１）で表される化合物、式（Ｄ２－２）で表される化合物、式（Ｄ２－３）で表される化合物、式（Ｄ２－４）で表される化合物、式（Ｄ２－５）で表される化合物及び式（Ｄ２－６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含有することが好ましい。
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式（Ｄ２－１）～式（Ｄ２－６）中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７における炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、オキシアルキル基等が挙げられる。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７における炭化水素基は、非置換の炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７における炭化水素基は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はフェニル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。アルキル基の炭素原子数は、例えば１～３０であってよく、１～１８であることが好ましい。
式（Ｄ２－２）中のＲ８及びＲ９、式（Ｄ２－３）中のＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２、式（Ｄ２－４）中のＲ１３及びＲ１４、並びに、式（Ｄ２－５）中のＲ１５及びＲ１６は、各式中で互いに同一であることが好ましい。
式（Ｄ２－１）で表される化合物としては、例えば、モノアルキルホスファイト（すなわち、Ｒ７がアルキル基である化合物）等が挙げられる。
式（Ｄ２－２）で表される化合物としては、例えば、ジアルキルホスファイト（すなわち、Ｒ８及びＲ９がアルキル基である化合物）等が挙げられる。
式（Ｄ２－３）で表される化合物としては、例えば、トリアルキルホスファイト（すなわち、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２がアルキル基である化合物）等が挙げられる。また、式（Ｄ２－３）で表される化合物の具体例としては、トリエチルホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリオレイルホスファイト等が挙げられる。
式（Ｃ２－４）で表される化合物としては、例えば、ビス（アルキル）ペンタエリスリトールジホスファイト（すなわち、Ｒ１３及びＲ１４がアルキル基である化合物）等が挙げられる。また、式（Ｄ２－４）で表される化合物の具体例としては、ビス（デシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。
式（Ｄ２－５）で表される化合物としては、例えば、ジアルキルハイドロゲンホスファイト（すなわち、Ｒ１５及びＲ１６がアルキル基である化合物）等が挙げられる。また、式（Ｄ２－５）で表される化合物の具体例としては、ジエチルハイドロゲンホスファイト、ビス（２－エチルヘキシル）ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト等が挙げられる。
式（Ｄ２－６）で表される化合物としては、例えば、モノアルキルハイドロゲンホスファイト（すなわち、Ｒ１７がアルキル基である化合物）等が挙げられる。また、式（Ｄ２－６）で表される化合物の具体例としては、モノエチルハイドロゲンホスファイト、モノ（２－エチルヘキシル）ハイドロゲンホスファイト、モノラウリルハイドロゲンホスファイト、モノオレイルハイドロゲンホスファイト等が挙げられる。
（Ｄ２）成分としては、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリｎ－ブチルホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジメチルハイドロジエンホスファイト、ジブチルハイドロジエンホスファイト、ジ（２－エチルヘキシル）ハイドロジエンホスファイト、ジラウリルハイドロジエンホスファイト、ジオレイルハイドロジエンホスファイトからなる群より選択される少なくとも一種を含有することが好ましく、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリｎ－ブチルホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト及びトリス（ノニルフェニル）ホスファイトからなる群より選択される少なくとも一種を含有することがより好ましい。
樹脂組成物が（Ｄ）成分を含むとき、（Ｄ）成分の含有量は、より長い可使時間が得られる観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、０．０１質量部以上が好ましく、０．０２質量部以上がより好ましい。また、（Ｄ）成分の含有量は、硬化体の防湿性及び接着強度の観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、２質量部以下が好ましく、１質量部以下がより好ましい。
樹脂組成物が（Ｄ）成分を含むとき、（Ｄ）成分の含有量は、（Ｃ）成分１００質量部に対して、より長い可使時間が得られる観点から、５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましい。また、（Ｄ）成分の含有量は、（Ｃ）成分１００質量部に対して、光硬化性の観点から、２０００質量部以下が好ましく、１０００質量部以下がより好ましい。
＜（Ｅ）成分：エーテル系硬化遅延剤＞
（Ｅ）成分は、エーテル結合を有する硬化遅延剤である。（Ｅ）成分は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｅ）成分は、鎖状エーテル又は環状エーテルであってよい。鎖状エーテルとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイドが挙げられる。環状エーテルとしては、クラウンエーテル等が挙げられる。
（Ｅ）成分は、カチオンに対する適度な反応性の観点から、環状エーテルであることが好ましく、クラウンエーテルがより好ましい。
樹脂組成物が（Ｅ）成分を含むとき、（Ｅ）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、より長い可使時間が得られる観点から、０．１質量部以上が好ましく、０．３質量部以上がより好ましい。また、（Ｅ）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、硬化体の防湿性及び接着強度の観点から、５質量部以下が好ましく、３質量部以下がより好ましい。
樹脂組成物が（Ｅ）成分を含むとき、（Ｅ）成分の含有量は、（Ｃ）成分１００質量部に対して、より長い可使時間が得られる観点から、５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましい。また、（Ｅ）成分の含有量は、（Ｃ）成分１００質量部に対して、光硬化性の観点から、２０００質量部以下が好ましく、１０００質量部以下がより好ましい。
樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｘ）成分以外のその他の成分をさらに含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、光増感剤が挙げられる。光増感剤とは、エネルギー線を吸収して、光カチオン重合開始剤からカチオンを効率良く発生させる化合物をいう。
光増感剤としては、特に限定されないが、ベンゾフェノン誘導体、フェノチアジン誘導体、フェニルケトン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタセン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサンテン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、トリアリルメタン誘導体、フタロシアニン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、有機ルテニウム錯体等が挙げられる。これらの中では、９，１０－ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン等のフェニルケトン誘導体からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、９，１０－ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体がより好ましい。光増感剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物が光増感剤を含むとき、光増感剤の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して０．０１質量部以上が好ましく、０．０２質量部以上がより好ましい。また、光増感剤の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましい。このような範囲とすることで、より良好な硬化性及び貯蔵安定性が得られる。
その他の成分としては、シランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤を含有することで、樹脂組成物の接着性及び接着耐久性が向上する傾向がある。
シランカップリング剤としては、特に限定されないが、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル－トリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－ユレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中では、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン及びγ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。シランカップリング剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物がシランカップリング剤を含むとき、シランカップリング剤の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、０．１質量部以上が好ましく、０．２質量部以上がより好ましい。シランカップリング剤の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましい。このような含有量範囲とすることで、より高い接着性及び接着耐久性が得られる。
本実施形態において、樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、上述の各成分を混合すればよい。混合方法は、上述の各成分を十分に混合できる方法であれば特に制限されない。混合方法は、例えば、プロペラの回転に伴う撹拌力を利用する撹拌方法、自転公転による遊星式撹拌機等の通常の分散機を利用する方法等が挙げられる。これらの混合方法は、低コストで、安定した混合を行える点で、好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、例えば、有機ＥＬ表示素子の封止に寄与するように使用されてよい。例えば、樹脂組成物は、有機ＥＬ表示素子を被覆する被覆材の形成のために用いてよく、有機ＥＬ表示装置を構成する部材同士を接着するための接着剤として用いてもよい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、光照射後に粘度が適度に上昇し、その後、カチオン重合性化合物の重合反応の進行に伴って硬化する。光照射後の樹脂組成物は、加熱によって迅速に硬化させることもできる。
樹脂組成物に照射する光の光源は特に限定されず、例えば、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ（インジウム等を含有する）、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、キセノンエキシマランプ、キセノンフラッシュランプ、ライトエミッティングダイオード（以下、ＬＥＤという）等が挙げられる。これらの光源は、光カチオン重合開始剤の反応波長に対応したエネルギー線の照射を効率良く行える点で好ましい。
上記光源は、各々放射波長やエネルギー分布が異なる。そのため、上記光源は光カチオン重合開始剤の反応波長等により適宜選択され得る。また、自然光（太陽光）も樹脂組成物の反応開始光源になり得る。
照射方法としては、直接照射、反射鏡等による集光照射、ファイバー等による集光照射を行ってもよい。低波長カットフィルター、熱線カットフィルター、コールドミラー等を利用した照射を行うこともできる。
光の照射量は、特に限定されず、樹脂組成物の塗膜の厚さ等によって適宜調整してよい。光の照射量は、例えば５０～２００００ｍＪ／ｃｍ２であってよく、好ましくは１００～１００００ｍＪ／ｃｍ２である。
光照射後の加熱（後加熱ともいう。）を行う場合、その加熱温度は、有機ＥＬ表示素子へのダメージを避ける観点から、１５０℃以下が好ましく、８０℃以下がより好ましい。後加熱を行う場合、その加熱温度は、５０℃以上が好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物の、Ｅ型粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定した場合の粘度は、ディスペンサやインクジェット装置等の吐出に用いる装置から意図せず垂れ落ちることを防止する観点から、２ｃｐｓ以上が好ましく、５ｃｐｓ以上がより好ましい。また、上記粘度は、塗布・吐出性の容易さの観点から、２００ｃｐｓ以下が好ましく、５０ｃｐｓ以下がより好ましく、３０ｃｐｓ以下がさらに好ましい。粘度が３０ｃｐｓ以下であれば、２５℃において、インクジェット型の装置による吐出が容易である。
本実施形態に係る樹脂組成物は、光を照射してから２０分後の粘度が、光照射前の粘度と比較して、１．２倍以上１０倍未満であることが好ましい。例えば、単位面積当たりの塗布量が１０ｍｇ／ｃｍ２となるように塗布された樹脂組成物に対して、高圧水銀灯にて紫外線を照射量１００ｍＷ／ｃｍ２で１０秒間照射してから２０分後の粘度が、紫外線照射前の粘度と比較して１．２倍以上１０倍未満であることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、光を照射した後、高温雰囲気下に１０分間養生後の粘度が、養生前の粘度と比較して３倍以上であることが好ましい。例えば、８０℃雰囲気下に養生した場合、養生後１０分後の粘度が、養生前の粘度と比較して３倍以上となることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、光照射後の可使時間を十分に長くできる。また、本実施形態に係る樹脂組成物は、光照射後の粘度が適度に上昇するため、部材の貼り合わせが容易となり作業性に優れる。さらに、本実施形態に係る樹脂組成物は硬化後の防湿性及び接着性に優れる。このため、本実施形態に係る樹脂組成物によれば、封止特性に優れる封止材を形成でき、また、信頼性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造できる。
本実施形態において、封止剤は、樹脂組成物を含むものであってよい。
本実施形態に係る封止剤の硬化体は、０．１ｍ厚での透湿度が、２５０ｇ／（ｍ２・２４ｈｒ）以下であることが好ましく、２００ｇ／（ｍ２・２４ｈｒ）以下であることがより好ましい。なお、本明細書中、硬化体の透湿度は、ＪＩＳ Ｚ０２０８「防湿包装材料の透湿度試験方法（カップ法）」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム（無水）を用い、雰囲気温度６０℃、相対湿度９０％の条件で測定される値を示す。
本実施形態に係る封止剤の硬化体は、透明性に優れることが好ましい。具体的には、硬化体は、厚さ１０μｍ当たりの波長３８０～８００ｎｍにおける全光線透過率が、６０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましい。
本実施形態に係る封止剤の使用方法は特に限定されない。例えば、対象物（例えば、有機ＥＬ表示装置を構成する部材）に封止剤を塗布し、対象物上で封止剤を硬化させることによって、封止剤の硬化体からなる封止材を形成できる。
また、封止剤を所定の形状（例えば、フィルム状、シート状等）に硬化させて、所定の形状を有する封止材を形成してもよい。この場合、例えば、有機ＥＬ表示装置の組立に際し、当該封止材を有機ＥＬ表示素子上に配置することで、有機ＥＬ表示素子を封止できる。
本実施形態において、封止材は、封止剤の硬化体からなるものであってよく、封止剤の硬化体と他の構成材料とを含むものであってもよい。他の構成材料としては、例えば、窒化珪素膜、酸化珪素膜、窒化酸化珪素等の無機物層、シリカ、マイカ、カオリン、タルク、酸化アルミニウム等の無機フィラー等が挙げられる。
本実施形態に係る封止剤によれば、有機ＥＬ表示素子と封止材とを含む、有機ＥＬ表示装置を容易に製造できる。
有機ＥＬ表示装置の製造方法は、例えば、第一の部材に、上述の封止剤を付着させる付着工程と、付着させた封止剤に光を照射する照射工程と、光照射された封止剤を介して第一の部材と第二の部材とを貼り合わせる貼合工程と、を備えていてよい。このような製造方法によれば、有機ＥＬ表示装置を構成する第一の部材及び第二の部材との接合面を封止材で封止できる。
付着工程で第一の部材上に配置された封止剤は、光照射によって増粘する。貼合工程では、光照射された封止剤が硬化するまでの間に、第一の部材と第二の部材とを貼り合わせることで、第一の部材と第二の部材とが封止剤によって接着される。第一の部材と第二の部材との間に介在する封止剤は、必要に応じて後加熱することで硬化し、封止材を形成する。
上記製造方法では、照射工程後の工程について、光を遮断して実施してもよい。これにより、第二の部材を光に晒すことなく、第一の部材に接着させることができる。
封止剤を付着させる方法は特に限定されず、例えば、インクジェット法、ディスペンサを用いる方法等であってよい。
第一の部材及び第二の部材は、それぞれ有機ＥＬ表示装置を構成する部材であればよく、特に限定されない。
一態様において、第一の部材は有機ＥＬ表示素子であってよく、第二の部材は基板であってよい。
また、他の一態様において、第一の部材は基板であってよく、第二の部材は有機ＥＬ表示素子であってよい。
基板の種類は特に限定されず、例えば、ガラス基板、シリコン基板、プラスチック基板等が挙げられる。これらのうち、ガラス基板及びプラスチック基板が好ましく、ガラス基板がより好ましい。
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。特記しない限り、２５℃で実施した。
（実施例１～１３及び比較例１～３）
＜封止剤の調製＞
表１に示す各成分を、表１に記載の組成割合（質量部）で混合し、実施例の封止剤を調製した。得られた封止剤について、以下に示す評価方法で封止剤の粘度及びインクジェット装置での吐出性を評価した。また、得られた封止剤を、以下に示す光硬化条件で硬化して硬化体を形成し、以下に示す評価方法で硬化体の透湿度、黄色度、透過率及び有機ＥＬ評価を測定した。
Figure 0007440498000018
表１に示す各成分は、それぞれ以下を意味する。
（（Ａ）成分：カチオン重合性化合物）
（ａ－１）３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学社製「セロキサイド２０２１Ｐ」、粘度：２００ｃｐｓ）
（ａ－２）水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製「ＹＸ８０００」、粘度：１８，５００ｃｐｓ））
（ａ－３）３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート（ダイセル社製「サイクロマーＭ１００」、粘度：１００ｃｐｓ）
（ａ－４）ジ（１－エチル－（３－オキセタニル））メチルエーテル（東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」、粘度：９～１４ｃｐｓ）
（（Ｂ）成分：ビニルエーテル系化合物）
（ｂ－１）シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＣＨＤＶＥ」、粘度：４．５ｃｐｓ）
（ｂ－２）１，４－ブタンジオールジビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＢＤＶＥ」、粘度：１．２ｃｐｓ）
（ｂ－３）トリエチレングリコールジビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＴＥＧＤＶＥ」、粘度：３．４ｃｐｓ）
（ｂ－４）シクロヘキシルビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＣＨＶＥ」、粘度：１．３ｃｐｓ）
（ｂ－５）４－ヒドロキシブロモビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＨＢＶＥ」、粘度：５．２ｃｐｓ）
（（Ｃ）成分：光カチオン重合開始剤）
（ｃ－１）ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロアンチモナート（サンアプロ社製「ＣＰＩ－１１０Ａ」）
（（Ｘ）成分：硬化遅延剤）
（ｘ－１）リン酸トリオクチル（大八化学社製）
（ｘ－２）１８－クラウン－６－エーテル（日本曹達社製「クラウンエーテル Ｏ－１８」）
［粘度の測定方法］
粘度は、Ｅ型粘度計（コーンロータ：１°３４’×Ｒ２４、ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製「ＤＶ３Ｔ」）を用い、温度２５℃、回転数１０ｒｐｍの条件下で測定した。
［インクジェット装置での吐出性］
得られた組成物を７０ｍｍ×７０ｍｍ×０．７ｍｍｔの基材（無アルカリガラス（Ｃｏｒｎｉｎｇ社製 Ｅａｇｌｅ ＸＧ））上に、インクジェット吐出装置（武蔵エンジニアリング社製ＭＩＤ５００Ｂ、溶剤系ヘッド「ＭＩＤヘッド」）を用いて吐出した。吐出性は以下基準により評価した。
Ａ：ノズルの詰まりなく、吐出できる。
Ｂ：ノズルが詰まり、吐出できない。
［硬化条件］
無電極放電メタルハライドランプ搭載ＵＶ硬化装置（フュージョン社製）を用いて、波長３６５ｎｍ、積算光量１，０００ｍＪ／ｃｍ２の条件にて、封止剤を光硬化させた。次いで、８０℃のオーブン中で３０分間の加熱処理を実施し、硬化体を作製した。
［透湿度］
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を、上記硬化条件にて作製した。ＪＩＳ Ｚ０２０８「防湿包装材料の透湿度試験方法（カップ法）」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム（無水）を用い、雰囲気温度６０℃、相対湿度９０％の条件で、硬化体の透湿度を測定した。なお、透湿度は２５０ｇ／（ｍ２・２４ｈｒ）以下が好ましい。
［透過率と黄色度］
ホウ珪酸ガラス試験片（縦２５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚２．０ｍｍ、テンパックス（登録商標）ガラス」を２枚用い、接着厚み１０μｍで、上記の光硬化条件にて樹脂組成物を硬化させた。硬化後、この樹脂組成物からなる接着剤で接合した試験片を用い、紫外可視分光光度計（島津製作所社製ＵＶ２５５０）にて、波長３００～８００ｎｍの光の全光線透過率、及び、ＪＩＳ Ｋ ７３７３:２００６ プラスチック－黄色度及び黄変度の求め方に則った黄色度（ｂ値）を測定した。
〔有機ＥＬ表示素子基板の作製〕
ＩＴＯ電極付きガラス基板をアセトン、イソプロパノ－ルそれぞれを用いて洗浄した。その後、真空蒸着法にて以下の化合物を薄膜となるように順次蒸着し、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子基板を得た。各層の構成は以下の通りである。
・陽極 ＩＴＯ、陽極の膜厚２５０ｎｍ
・正孔注入層 銅フタロシアニン 厚さ３０ｎｍ
・正孔輸送層 Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチルベンジジン（α－ＮＰＤ） 厚さ２０ｎｍ
・発光層 トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（金属錯体系材料）、発光層の膜厚１０００Å
・電子注入層 フッ化リチウム 厚さ１ｎｍ
・陰極 アルミニウム、陽極の膜厚２５０ｎｍ
〔有機ＥＬ表示素子の作製〕
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を、窒素雰囲気下にて塗工装置でガラスに塗布し、樹脂組成物に紫外線照射装置（ＨＯＹＡ社製超高圧水銀ランプ照射装置、「ＵＬ－７５０」）を用いて波長３６５ｎｍ、１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１０秒間照射し、２０分後に有機ＥＬ表示素子基板と接着厚み１０μｍで貼り合わせ、８０℃雰囲気下で３０分間養生し、この樹脂組成物からなる接着剤を硬化させ、有機ＥＬ表示素子を作製した。有機ＥＬ素子基板の陰極側を、封止剤を介してガラスに貼り合わせた。得られた有機ＥＬ表示素子を、以下に示す評価方法で有機ＥＬ評価を行った。
［有機ＥＬの評価：初期の発光状態評価]
作製した直後の有機ＥＬ表示素子に、６Ｖの電圧を１０秒間印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。
［有機ＥＬの評価：高温高湿試験後の発光状態評価]
作製した直後の有機ＥＬ表示素子を、６０℃、相対湿度９０質量％の条件下にて１０００時間暴露した後、６Ｖの電圧を１０秒間印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。ダークスポットの直径は、３００μｍ以下が好ましく、５０μｍ以下がより好ましく、ダークスポットはないことがさらに好ましい。
上記の各評価結果を表１に示す。実施例の封止剤によれば、粘度が低く、且つ、硬化後の信頼性に優れることが示された。また、（Ａ）成分の含有量が、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部中、５０質量部より少ない場合、封止剤の粘度が高くなり、塗布・吐出性が低下することが示された（比較例１及び２）。さらに、（Ｃ）成分を使用しない場合、封止剤が硬化しないことが示された（比較例３）。
本実施形態に係る樹脂組成物は、例えば、当該樹脂組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示素子用封止剤、当該封止剤の硬化体を含む有機ＥＬ表示素子用封止材、並びに、当該封止材を含む有機ＥＬ表示装置として使用できる。

Claims (10)

  1. １，２－エポキシシクロヘキサン構造を有するカチオン重合性化合物と、
    ビニルオキシ基を有するビニルエーテル系化合物と、
    光カチオン重合開始剤と、
    リン酸エステル及び亜リン酸エステルからなる群より選択される一種又は二種以上の硬化遅延剤と、
    を含有し、
    前記ビニルエーテル系化合物の含有量が、前記カチオン重合性化合物及び前記ビニルエーテル系化合物の合計１００質量部に対して５０質量部より大きく９５質量部以下である、有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  2. 前記ビニルエーテル系化合物の２５℃における粘度が、前記カチオン重合性化合物の２５℃における粘度より低い、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  3. 前記光カチオン重合開始剤の含有量が、前記カチオン重合性化合物及び前記ビニルエーテル系化合物の合計１００質量部に対して０．１質量部以上５．０質量部以下である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  4. Ｅ型粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定した場合の粘度が２～２００ｃｐｓである、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  5. 前記ビニルエーテル系化合物が、前記ビニルオキシ基を２個有し、環式基を更に有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
  6. 請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤の硬化体。
  7. 厚さ１０μｍ当たりの波長３８０～８００ｎｍにおける全光線透過率が８０％以上である、請求項６に記載の硬化体。
  8. 請求項６又は７に記載の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止材。
  9. 有機エレクトロルミネッセンス表示素子と、
    請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止材と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  10. 第一の部材に、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を付着させる付着工程と、
    付着させた前記有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に光を照射する照射工程と、
    光照射された前記有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を介して、前記第一の部材と第二の部材とを貼り合わせる貼合工程と、
    を備える、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
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