JP7492811B2 - 農薬活性成分の浸透を促進するためのn-置換ピロリドンの使用 - Google Patents
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Description
Rは、炭素原子3~6個、好ましくは3~5個、とりわけ好ましくは4個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素-Hはメトキシ基-OCH3で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の1~6個の水素-Hはメチル-CH3によって置き換えられていてよい]のN-置換ピロリドンが有利な方法で植物へのまたは非植物有害生物への1つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために好適であることが分かった。
Rは、炭素原子3~6個、好ましくは3~5個、とりわけ好ましくは4個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素-Hはメトキシ基-OCH3で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の1~6個の水素-Hはメチル-CH3によって置き換えられていてよい]のN-置換ピロリドンを、植物へのまたは非植物有害生物への1つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために使用することである。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%、好ましくは5~70重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは2.5~70重量%
を含有する植物保護剤中で使用される。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~50重量%、好ましくは5~40重量%、とりわけ好ましくは5~30重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは5~60重量%、とりわけ好ましくは2.5~50重量%
を含有する植物保護剤中で使用される。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン0.001~99重量%、とりわけ好ましくは0.01~50重量%、特に好ましくは0.02~1重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分0.001~10重量%、とりわけ好ましくは0.002~5重量%、特に好ましくは0.0025~3重量%
を含有する。
ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップP、キザロホップP-エチル、キザロホップP-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN-106279、すなわちメチル-(2R)-2-({7-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ナフチル}オキシ)プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホサート(Sulfosate)(グリホサート-トリメシウム)、スルホスルフロン、SW-065、SYN-523、SYP-249、すなわち1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル-5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(Thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド(Triazofenamide)、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリメツロン(Trimeturon)、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ(Tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾールP、ベルノレート、ZJ-0862、すなわち3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン、ならびに次のような化合物:
カーバメート(Carbamate)、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス(Dimethylvinphos)、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール(Famphur)、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン(Pyridaphenthion)、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン(Pycoxystrobin)、フルオキサストロビン、オリサストロビン(Oryzastrobin)、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール(Acetolachlor)、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ-シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック-エチル、エテホン、チジアズロン
からなる群から選択される。
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップエチル、アセトラクロール、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン
からなる群から選択される。
ピレスロイド系(Pyrethroid-Familie)の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン;
有機ホスフェート-殺虫剤、好ましくはクロルピリホス;
ベンゾイル尿素-殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン;
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル(Rynaxypyr)、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル、インドキサカルブ;および/または
アミド-殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ;
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル;
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択される。
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン;
有機ホスフェート-殺虫剤、好ましくはクロルピリホス;
ベンゾイル尿素-殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン;
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル;
アミド-殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ;
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル;
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択される。
1)エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、任意の順序でEO0~60および/またはPO0~20および/またはBO0~15を有する、10~24個の炭素原子を有する脂肪アルコールのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩(例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属)および有機塩(例えばアミンまたはアルカノールアミンをベースとする)、例えばClariant社のGenapol(登録商標)LRO、Sandopan(登録商標)製品、Hostaphat/Hordaphos(登録商標)製品;
2)エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、分子量400~108を有するEO、POおよび/またはBO単位からなるコポリマーのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩(例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属)および有機塩(例えば、アミンまたはアルカノールアミンをベースとする);
3)エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、C1~C9アルコールのアルキレンオキシド付加物のアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩(例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属)および有機塩(例えばアミンまたはアルカノールアミンをベースとする)、エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、脂肪酸アルコキシレートのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩(例えばアルカリおよびアルカリ土類金属)および有機塩(例えばアミンまたはアルカノールアミン);
4)例えばPhenylsulfonat(登録商標)またはCalsogen(登録商標)製品のようなアルキル化芳香族スルホン酸の塩。
1)脂肪アミンのアルキレンオキシド付加物、8~22個の炭素原子数(C8~C22)を有する第4級アンモニウム化合物、例えば、Genamin(登録商標)C、L、O、T製品;
2)表面活性の両性イオン化合物、例えばTegotain(登録商標)製品、Hostapon(登録商標)T製品およびArkopon(登録商標)T製品の形態のタウリド、ベタインおよびスルホベタイン。
1)EO0~60および/またはPO0~20および/またはBO0~15を任意の順序で有する、8~24個の炭素原子を有する、末端封鎖されたおよび末端封鎖されていない脂肪アルコール。このような化合物の例は、Genapol(登録商標)C、L、O、T、UD、UDD、X、XM製品、Plurafac(登録商標)製品およびLutensol(登録商標)A、AT、ON、TO製品、Marlipal(登録商標)24および013製品、Dehypon(登録商標)製品、Etylan(登録商標)製品、例えばEtylanCD120である;
2)脂肪酸-およびトリグリセリドアルコキシレート、例えばSerdox(登録商標)NOG製品またはEmulsogen(登録商標)製品;
3)脂肪酸アミドアルコキシレート、例えばComperlan(登録商標)製品;
4)アルキンジオールのアルキレンオキシド付加物、例えばSurfynol(登録商標)製品;アミノ糖およびアミド糖のような糖誘導体;
5)グルキトール(Glukitole);
6)シリコーンまたはシランをベースとする表面活性化合物、例えばTegopren(登録商標)製品およびSE(登録商標)製品、ならびにBevaloid(登録商標)、Rhodorsil(登録商標)およびSilcolapse(登録商標)製品;
7)境界面活性(grenzflaechenaktive)スルホンアミド;
8)境界面活性ポリアクリル-およびポリメタクリル誘導体、例えばSokalan(登録商標)製品;
9)表面活性ポリアミド、例えば修飾ゼラチンまたは誘導体化ポリアスパラギン酸およびその誘導体;
10)界面活性ポリビニル化合物、例えば、Luviskol(登録商標)製品およびAgrimer(登録商標)製品のような変性PVP、またはMowilith(登録商標)製品のような誘導体化ポリビニルアセテート、またはLutonal(登録商標)製品、Vinnapas(登録商標)製品およびPioloform(登録商標)製品のようなポリビニルブチレート、またはMowiol(登録商標)製品のような変性ポリビニルアルコール;
11)無水マレイン酸および/または無水マレイン酸の反応生成物をベースとする表面活性ポリマー、ならびに無水マレイン酸および/またはAgrimer(登録商標)VEMA製品のような無水マレイン酸含有コポリマーの反応生成物をベースとする表面活性ポリマー;
12)モンタン-、ポリエチレン-およびポリプロピレンワックスの表面活性誘導体、例えばHoechst(登録商標)ワックスまたはLicowet(登録商標)およびLicowax(登録商標)製品;
13)ポリオールをベースとするアルキレンオキシド付加物、例えばPolyglykol(登録商標)製品;
14)境界面活性ポリグリセリドおよびその誘導体;
15)アルキルポリサッカリドおよびそれらの混合物、例えばAtplus(登録商標)シリーズからのもの、好ましくはAtplus(登録商標)435;
16)Agnique(登録商標)-PG製品、例えばAgnique(登録商標)-PG8107(脂肪アルコールC8~C10-グルコシド)の形態のアルキルポリグルコシド;
17)Span(登録商標)またはTween(登録商標)製品の形態のソルビタンエステル;
18)シクロデキストリンエステルまたはシクロデキストリンエーテル;
19)表面活性セルロース-およびアルギン-、ペクチン-およびグアー誘導体、例えば、Tylose(登録商標)製品、Manutex(登録商標)製品およびグアー誘導体;
20)C8~C10脂肪アルコールをベースとするアルキルポリグリコシド-アルキル多糖-混合物、例えばGlucopon(登録商標)225DKおよびGlucopon(登録商標)215CSUP;
21)例えばEmulsogen(登録商標)TS製品の形態のトリスチリル置換フェノールのようなアルコキシル化ポリアリールフェノール化合物;
22)例えばEmulsogen(登録商標)3510のような、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー;
23)平均分子量200~10000、好ましくは1000~4000g/molを有する、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドをベースとして形成されるアルキレンオキシドのジ-およびトリ-ブロックコポリマーであって、ポリエトキシル化ブロックの質量分率が10から80%の間で変化し、例えばSynperonic(登録商標)PEシリーズ(Uniqema)、Pluronic(登録商標)PEシリーズ(BASF)、VOP(登録商標)32シリーズまたはGenapol(登録商標)PFシリーズ(Clariant)からのもの、特に好ましくは例えばGenapol(登録商標)10500のような製品である。
- 脂肪族または芳香族炭化水素、例えば、鉱油またはトルエン、キシレンおよびナフタリン誘導体、
- ハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素、例えば塩化メチレンまたはクロロベンゼン、
- 例えば植物をベースとする油、例えばトウモロコシ油およびナタネ油、または油誘導体、例えばナタネ油メチルエステル
である。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%、好ましくは5~70重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは2.5~70重量%
を含有する。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~50重量%、好ましくは5~40重量%、とりわけ好ましくは5~30重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは5~60重量%、とりわけ好ましくは2.5~50重量%
を含有する。
a)式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン0.001~99重量%、好ましくは0.01~50重量%、とりわけ好ましくは0.02~1重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分0.001~10重量%、好ましくは0.002~5重量%、とりわけ好ましくは0.0025~3重量%
を含有する。
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン(Pycoxystrobin)、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビンおよび/または
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび/または
他の活性成分、好ましくは、フェンピコキサミド、フルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、アバメクチン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ-シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパックエチル、エテホン、チジアズロン。
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビンおよび/または
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよび/または
他の活性成分、好ましくはフェンピコキサミド、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、アバメクチン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、トリネキサパックエチル、ベンジルアミノピリン。
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくは;シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン;および/または
有機ホスフェート-殺虫剤、好ましくはクロルピリホス;および/または
ベンゾイル尿素殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン;および/または
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル、インドキサカルブ;および/または
アミド殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ;および/または
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル;ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド;および/または
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート;および/または
植物成長調整剤、特にトリネキサパックエチルまたはジベレリン酸。
浸透試験(植物中への浸透)
この試験で、リンゴまたはナシの葉から酵素的に単離したクチクラを通る活性成分の浸透を測定した。
- まず、色素で印付けし、打ち抜いた円盤状の葉の裏側を、真空ろ過を用いて、3および4の間のpH値まで緩衝させたペクチナーゼ溶液(0.2~2重量%の)に漬け、
- 次いでアジ化ナトリウムを添加し、
- このように処理した円盤状の葉を、元の葉構造が溶解し、非細胞クチクラが分離するまで放置する、方法で行った。
20SG:「Mospilan(登録商標)20SG」の短縮形
Calypso(登録商標)SC480:チアクロプリドの市販製剤
Custodia(登録商標)SC320:アゾキシストロビンおよびテブコナゾールの市販製剤
DAT:適用後の日数(「Days After Treatment」)
DF75:「Dimetric(登録商標)DF75」の短縮形
Dimetric(登録商標)DF75:メトリジンの市販製剤
DMSO:ジメチルスルホキシド
EC540:トリフルラリンの市販製剤
Galaster(登録商標)BL97:乳酸ブチル
Genagen(登録商標)NBP:NBP(100%の)
Mospilan(登録商標)20SG:アセタミプリドの市販製剤
n:処理数および関連する測定数
NBP:N-(n-ブチル)-2-ピロリドン
NMP:N-メチルピロリドン
Orkestra(登録商標)SC500:フルキサピロキサドおよびピラクロストロビンの市販製剤
RT:室温(23~25℃)
SC320:「Custodia(登録商標)SC320」の短縮形
SC480:「Calypso(登録商標)SC480」の短縮形
SC500:「Orkestra(登録商標)SC500」の短縮形
EC18:アバメクチンの市販製剤(エマルション濃厚物)
SC200:リナキシピルの市販製剤(懸濁液濃厚物)
アクセプター媒体:水-ジエチレングリコール-媒体中のホルクロルフェニュロンの溶液
プロチオコナゾール x%RW:活性成分含有量x%を有するプロチオコナゾール粉末
Genagen(登録商標)PA:ペラルゴン酸ジメチルアミド
Genagen(登録商標)4296:デカン酸ジメチルアミド
Agsolex(登録商標)08:N-オクチルピロリドン
Solvesso(登録商標)200ND:芳香族炭化水素の混合物
Emulsogen(登録商標)3510:エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Synergen(登録商標)848:エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Synergen(登録商標)W03:アルキルスルホコハク酸塩、炭化水素中のNa塩
Synergen(登録商標)W09:アルキルスルホコハク酸塩、ホワイトオイル中のNa塩
Genapol(登録商標)X090:9個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコール
Emulsogen(登録商標)MTP070:エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Emulsogen(登録商標)EL300:30個のエチレンオキシド単位を有するヒマシ油
Emulsogen(登録商標)EL360:36個のエチレンオキシド単位を有するヒマシ油
Momentive(登録商標)SAG1571:ポリジメチルシロキサンエマルション
トリネキサパックエチル x%RW:活性成分x重量%を有するトリネキサパックエチル粉末
Hostaphat(登録商標)1306:6個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルホスフェート
Emulsogen(登録商標)ELO200:変性ヒマシ油エトキシレート
Synergen(登録商標)SOC:タンクミックスアジュバント
MSO:ヒマワリ油メチルエステル
10℃でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
製剤(Dimetric(登録商標)DF75またはDF75)を水で希釈して、希釈物が4.50g/lのメトリブジン濃度を含有するようにした。この希釈製剤と相応量の試験物質(NMP、DMSOまたはNBP)とを水中で混合することにより、水性噴霧液中で、試験物質(0.1重量%、0.3重量%または0.5重量%)および農薬活性成分メトリブジン(2.25g/l)の所望濃度を調節した。単離されたナシのクチクラを通した浸透を、10℃の温度で6時間後および適用後2日後(2DAT)に測定した。
室温でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
10℃でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
10℃でアゾキシストロビンを用いるリンゴへの浸透実験
室温でアゾキシストロビンを用いるリンゴへの浸透実験
10℃でテブコナゾールを用いるリンゴへの浸透実験
室温でテブコナゾールを用いるリンゴへの浸透実験
10℃でフルキサピロキサドを用いるリンゴへの浸透実験
室温でフルキサピロキサドを用いるリンゴへの浸透実験
10℃でピラクロストロビンを用いるナシへの浸透実験
室温でピラクロストロビンを用いるナシへの浸透実験
10℃でチアクロプリドを用いるナシへの浸透実験
室温でチアクロプリドを用いるナシへの浸透実験
10℃でチアクロプリドを用いるリンゴへの浸透実験
室温でチアクロプリドを用いるリンゴへの浸透実験
10℃でアセタミプリドを用いるリンゴへの浸透実験
10℃でトリフルラリンを用いるナシへの浸透実験
10℃および20℃でプロチオコナゾールを用いるナシへの浸透実験
Genagen(登録商標)NBP(N-(n-ブチル)-2-ピロリドン)かまたはEmulsogen(登録商標)EL360(ヒマシ油エトキシレート)かのいずれかと組み合わせた活性成分プロチオコナゾールを用いる実験を実施した。
a プロチオコナゾール(0.75g/l)+Genagen(登録商標)NBP(0.4g/l)
b プロチオコナゾール(2g/l)+Genagen(登録商標)NBP(1g/l)
c プロチオコナゾール(0.75g/l)+Emulsogen(登録商標)EL360(0.4g/l)
d プロチオコナゾール(2g/l)+Emulsogen(登録商標)EL360(1g/l)
顕微鏡検査
実験実施:
次の溶液1)~6)を製造した:
アセトン:蒸留水の重量比が30:70であるアセトンと蒸留水とからなる混合物1リットル中リンタキシピル1gの溶液。
N-(n-ブチル)-2-ピロリドン:蒸留水の重量比が30:70であるN-(n-ブチル)-2-ピロリドンと蒸留水とからなる混合物1リットル中リナキシピル1gの溶液。
アセトン:蒸留水の重量比が30:70であるアセトンと蒸留水とからなる混合物1リットル中エマメクチン安息香酸塩1gの溶液。
N-(n-ブチル)-2-ピロリドン:蒸留水の重量比が30:70であるN-(n-ブチル)-2-ピロリドンと蒸留水とからなる混合物1リットル中エマメクチン安息香酸塩1gの溶液。
アセトン:蒸留水の重量比が30:70であるアセトンと蒸留水とからなる混合物1リットル中アバメクチン1gの溶液。
N-(n-ブチル)-2-ピロリドンと蒸留水との重量比が30:70であるN-(n-ブチル)-2-ピロリドンと蒸留水とからなる混合物1リットル中アバメクチン1gの溶液。
10℃でのアバメクチンを用いるナシへの浸透実験
10℃でリナキシピルを用いるナシへの浸透実験
10℃でホルクロルフェニュロンを用いるナシへの浸透実験
プロチオコナゾールを有する製剤
活性成分プロチオコナゾールを有する製剤を、異なる添加物と組み合わせて製造した。個々の製剤の組成を以下の表21に示す。活性成分が全ての製剤中に高濃度で溶解して存在することを示す。
トリネキサパックまたはアバメクチンおよびアセタミプリドを有する製剤
活性成分トリネキサパックエチルを有するもしくはアバメクチンおよびアセタミプリドを有する製剤を、種々の添加物と組み合わせて製造した。個々の製剤の組成は下記の表22から明らかである。全ての製剤中の活性成分が高濃度で溶解して存在していることを示す。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.植物へのまたは非植物有害生物への1つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するための、式(I)
Rは、炭素原子3~6個、好ましくは3~5個、とりわけ好ましくは4個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素-Hはメトキシ基-OCH 3 で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の1~6個の水素-Hはメチル-CH 3 によって置き換えられていてよい]の1つまたは複数のN-置換ピロリドンの使用。
2.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、N-(n-ブチル)-2-ピロリドン、N-(イソ-ブチル)-2-ピロリドン、N-(tert-ブチル)-2-ピロリドン、N-(n-ペンチル)-2-ピロリドン、N-(メチル-置換ブチル)-2-ピロリドン、環-メチル-置換N-(プロピル)-2-ピロリドン、環-メチル-置換N-(ブチル)-2-ピロリドンおよびN-(メトキシプロピル)-2-ピロリドンからなる群から選択されることを特徴とする、上記1に記載の使用。
3.式(I)のN-置換ピロリドンがN-(n-ブチル)-2-ピロリドンであることを特徴とする、上記1または2に記載の使用。
4.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%、好ましくは5~70重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは2.5~70重量%
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、上記1~3のいずれか一つに記載の使用。
5.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~50重量%、好ましくは5~40重量%、とりわけ好ましくは5~30重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは5~60重量%、とりわけ好ましくは2.5~50重量%
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、上記1~4のいずれか一つに記載の使用。
6.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、上記1~3のいずれか一つに記載の(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%、好ましくは5~50重量%、とりわけ好ましくは5~20重量%および追加的に1つまたは複数の添加物および任意選択的に水を含有するタンクミックス添加剤中で使用されることを特徴とする、上記1~3のいずれか一つに記載の使用。
7.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、上記1~6のいずれか一つに記載の使用。
8.式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン0.001~99重量%、好ましくは0.01~50重量%、とりわけ好ましくは0.02~1重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分0.001~10重量%、好ましくは0.002~5重量%、とりわけ好ましくは0.0025~3重量%
を含有する水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、上記7に記載の使用。
9.1つまたは複数の農薬活性成分が、浸透性農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、上記1~8のいずれか一つに記載の使用。
10.1つまたは複数の農薬活性成分が、LogP値≦4.5を有する農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、上記1~9のいずれか一つに記載の使用。
11.1つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン(Pycoxystrobin)、フルオキサストロビン、オリサストロビン(Oryzastrobin)、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール(Acetolachlor)、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ-シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック-エチル、エテホン、チジアズロン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、上記1~10のいずれか一つに記載の使用。
12.1つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、上記11に記載の使用。
13.1つまたは複数の農薬活性成分が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、ペンディメタリン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、上記12に記載の使用。
14.1つまたは複数の農薬活性成分が、
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン;
有機ホスフェート-殺虫剤、好ましくはクロルピリホス;
ベンゾイル尿素-殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン;
別の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン,フィプロニル、インドキサカルブ;
アミド-殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ;
別の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル;
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、上記1~8のいずれか一つに記載の使用。
15.1つまたは複数の農薬活性成分が、フェンピコキサミド、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラドおよびアバメクチンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、上記1~10のいずれか一つに記載の使用。
16.1つまたは複数の農薬活性成分が、上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンと共に、同時にまたは順次、植物に施与される、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進する方法。
17.植物へのまたは非植物有害生物への、好ましくは植物への、1つまたは複数の農薬活性成分の浸透が、少なくとも一時的に25℃以下の温度で、好ましくは少なくとも一時的に20℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に15℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的に10℃以下の温度で行われることを特徴とする、上記1~15のいずれか一つに記載の使用または上記16に記載の方法。
18.a)上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%、好ましくは5~70重量%および
b)好ましくは上記9~15のいずれか一つに記載の、1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%、好ましくは2.5~70重量%
を含有する、植物保護剤。
19.成分a)1~50重量%、好ましくは5~40重量%、とりわけ好ましくは5~30重量%および
好ましくは上記9~15のいずれか一つに記載の、成分b)1~90重量%、好ましくは5~60重量%、とりわけ好ましくは2.5~50重量%
を含有する、上記18に記載の植物保護剤。
20.a)上記1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン0.001~99重量%、好ましくは0.01~50重量%、とりわけ好ましくは0.02~1重量%および
b)好ましくは上記9~15のいずれか一つに記載の、1つまたは複数の農薬活性成分0.001~10重量%、好ましくは0.002~5重量%、とりわけ好ましくは0.0025~3重量%
を含有する、水性噴霧液の形態の植物保護剤。
21.成分b)の含有量が0.05g/l未満、好ましくは0.01~0.03g/lであり、および特に成分a)の含有量が、噴霧液の全量を基準として、0.1重量%未満、とりわけ好ましくは0.01~0.05重量%であることを特徴とする、上記20に記載の植物保護剤。
22.成分b)が、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および殺鼠剤からなる群から選択されることを特徴とする、上記18~21のいずれか一つに記載の植物保護剤。
23.成分b)が、除草剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤および/または植物成長調整剤からなる群から選択されることを特徴とする、上記22に記載の植物保護剤。
Claims (16)
- 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、N-(n-ブチル)-2-ピロリドン、N-(イソ-ブチル)-2-ピロリドン、N-(tert-ブチル)-2-ピロリドンおよび環-メチル-置換N-(ブチル)-2-ピロリドンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 式(I)のN-置換ピロリドンがN-(n-ブチル)-2-ピロリドンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)請求項1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一つに記載の使用。 - 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)請求項1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~50重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分1~90重量%
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一つに記載の使用。 - 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、請求項1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン1~90重量%および追加的に1つまたは複数の添加物および任意選択的に水を含有するタンクミックス添加剤中で使用されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一つに記載の使用。
- 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一つに記載の使用。
- 式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンが、
a)請求項1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドン0.001~99重量%および
b)1つまたは複数の農薬活性成分0.001~10重量%
を含有する水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項7に記載の使用。 - 1つまたは複数の農薬活性成分が、LogP値≦4.5を有する農薬活性成分から選択されることを特徴とする、請求項1~8のいずれか一つに記載の使用。
- 1つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、
アゾール殺真菌剤、および
他の活性成分、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一つに記載の使用。 - 1つまたは複数の農薬活性成分が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン(Pycoxystrobin)、フルオキサストロビン、オリサストロビン(Oryzastrobin)、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾール、フルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、アセトラクロール(Acetolachlor)、S-メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ-シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック-エチル、エテホン、チジアズロンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 1つまたは複数の農薬活性成分が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ-エチル、ペンディメタリン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の使用。
- 植物のクチクラへの1つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するための、式(I)
[式中、
Rは、炭素原子4個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、
ピロリドン環の1~6個の水素-Hはメチル-CH3によって置き換えられていてよい]の1つまたは複数のN-置換ピロリドンの使用であって、
前記の1つまたは複数の農薬活性成分が、
ピレスロイド系の殺虫剤;
有機ホスフェート-殺虫剤;
ベンゾイル尿素-殺虫剤;
別の殺虫剤;
アミド-殺真菌剤;
別の殺真菌剤;
除草剤、
からなる群から選択され、かつ
前記の1つまたは複数の農薬活性成分が、浸透性農薬活性成分から選択されることを特徴とする、前記使用。 - 1つまたは複数の農薬活性成分が、フェンピコキサミド、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラドおよびアバメクチンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一つに記載の使用。
- 1つまたは複数の農薬活性成分が、請求項1~3のいずれか一つに記載の式(I)の1つまたは複数のN-置換ピロリドンと共に、同時にまたは順次、植物に施与される、植物のクチクラへの農薬活性成分の浸透を促進する方法であって、前記の1つまたは複数の農薬活性成分が、浸透性農薬活性成分から選択される、前記の方法。
- 植物のクチクラへの1つまたは複数の農薬活性成分の浸透が、少なくとも一時的に25℃以下の温度で行われることを特徴とする、請求項1~14のいずれか一つに記載の使用または請求項15に記載の方法。
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