JP7554209B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子という）に関するものである。
有機EL素子に電圧を印加することで、陽極から正孔が、陰極からは電子がそれぞれ発光層に注入される。そして発光層において、注入された正孔と電子が再結合し、励起子が生成される。この際、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が１：３の割合で生成する。一重項励起子による発光を用いる蛍光発光型の有機EL素子は、内部量子効率は２５％が限界であるといわれている。一方で三重項励起子による発光を用いる燐光発光型の有機EL素子は、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には、内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
しかしながら、青色の燐光発光型有機EL素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
さらに最近では、遅延蛍光を利用した高効率の有機EL素子の開発がなされている。例えば特許文献１には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるTTF（Triplet-Triplet Fusion）機構を利用した有機EL素子が開示されている。TTF機構は２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を４０％まで高められると考えられている。しかしながら、燐光発光型の有機EL素子と比較すると効率が低いため、更なる効率の改良が求められている。
一方で特許文献２では、TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence）機構を利用した有機EL素子が開示されている。TADF機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を１００％まで高められると考えられている。しかしながら燐光発光型素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
WO2010/134350号 WO2011/070963号 WO2015/102118号 WO2018/212169号
特許文献３及び特許文献４では、下記化合物に代表される多環芳香族化合物からなるTADF材料を発光性ドーパントとして使用する有機ＥＬ素子が開示されている。
Figure 0007554209000001
有機EL素子を、フラットパネルディスプレイ等の表示素子や光源に応用するためには素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、低駆動電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機EL素子を提供することを目的とする。
本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下である有機発光材料を発光性ドーパントとして含み、且つ、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホストを含有することを特徴とする有機ＥＬ素子である。
Figure 0007554209000002
ここで、Ｘ１はO、S、又はN-Ar1を表す。Ａｒ１は、独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ１は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ａ及びｄは０～４の整数を表し、ｂ及びｃは０～３の整数を表す。
Figure 0007554209000003
ここで、Ｘ２は独立にＮ又はＣ－Ｈを表すが、少なくとも２つのＸ２はＮを表す。Ａｒ２は置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。R2は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｅ、ｆ、ｇ、ｈは０～４の整数を表す。
有機発光材料の好ましい態様としては、下記一般式（３）または（４）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物があり、下記一般式（４）であることがより好ましい。
Figure 0007554209000004
ここで、Ｘ３はN-Ar3、O、又はSを表すが、少なくとも１つのＸ３はN-Ar3を表す。Ａｒ３は独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ３は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｉとｊは、０～４の整数を表し、ｋは０～３の整数を表す。
Figure 0007554209000005
ここで、Ｘ４はN-Ar4、O、又はSを表すが、少なくとも１つのＸ４はN-Ar4を表す。Ａｒ４は独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ４は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｍとｎは、０～４の整数を表し、ｏとｐは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表す。
一般式（４）中のＸ４がN-Ar4であることが好ましい。
一般式（１）中のＸ１がN-Ar1であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物の好ましい態様としては、一般式（５）で表される化合物がある。
Figure 0007554209000006
ここで、Ａｒ１は、一般式（１）におけるＡｒ１と同義である。
有機発光材料のΔＥＳＴが０．１０ｅＶ以下であることがより好ましい。
発光性ドーパント０．１～１０ｗｔ％に対し、ホスト９９．１～９０ｗｔ％で含有し、ホスト中、第１ホスト１０～９０ｗｔ％、第２ホスト９０～１０ｗｔ％で含有することが好ましい。
本発明の有機EL素子は、発光層に特定の発光性ドーパントと複数の特定のホスト材料を含有することにより、低駆動電圧で高発光効率、且つ長寿命な有機EL素子となることができる。
有機EL素子の一例を示した模式断面図である。
本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を有し、少なくとも１つの発光層が、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下である有機発光材料を発光性ドーパントとして含み、且つ、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホストを含有する。
本発明の有機ＥＬ素子に発光性ドーパントとして用いられる有機発光材料は、ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下である。好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶである。
ΔＥＳＴは、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差を表す。ここでＳ１及びＴ１は次のように測定される。
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて試料化合物を蒸着し、蒸着膜を100nmの厚さで形成する。S1は、この蒸着膜の発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λedge[nm]を、次に示す式(i)に代入してS1を算出する。
S1[eV] = 1239.85/λedge (i)
T1は、上記の蒸着膜の燐光スペクトルを測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λedge[nm]を、式(ii)に代入してT1を算出する。
T1[eV] = 1239.85/λedge (ii)
本発明において第１ホストとして使用する上記一般式（１）で表される化合物について、説明する。
X1はO、S、又はN-Ar1を表す。好ましくは、O又は、N-Ar1を表し、より好ましくはN-Ar1を表す。
一般式（１）のより好ましい様態として、一般式（５）が挙げられる。一般式（１）と式（５）において、共通する記号は同じ意味を有する。
Ar1は、独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、もしくはそれらが２～４個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基である。より好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。
未置換のAr1の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドー
ル、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～８連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、又はこれらが２～４連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、又はこれらが２～３連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
R1は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数１～８の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。
a及びdは０～４の整数を表し、b及びcは０～３の整数を表す。
R1が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基である場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチルが挙げられる。
R1が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基である場合の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。
好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
一般式（１）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 0007554209000007
Figure 0007554209000008
Figure 0007554209000009
Figure 0007554209000010
Figure 0007554209000011
Figure 0007554209000012
Figure 0007554209000013
Figure 0007554209000014
Figure 0007554209000015
Figure 0007554209000016
Figure 0007554209000017
Figure 0007554209000018
Figure 0007554209000019
Figure 0007554209000020
Figure 0007554209000021
Figure 0007554209000022
Figure 0007554209000023
Figure 0007554209000024
Figure 0007554209000025
本発明において第２ホストとして使用する前記一般式（２）で表される化合物について、説明する。
Ｘ2は独立にＮ又はＣ－Ｈを表すが、少なくとも２つのＸ2はＮを表す。好ましくは３つのＸ２はＮを表す。
Ar2は置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～６連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～４連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
未置換のAr2の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセンピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～８連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～６連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン又はこれらが２～４連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、トリフェニルシリル基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
R2は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、トリフェニルシリル基を表す。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環基である。より好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である。e、f、g、hは０～４の整数を表す。
R2が炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられる。
R2が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す場合の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、又はカルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレンから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
一般式（２）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 0007554209000026
Figure 0007554209000027
Figure 0007554209000028
Figure 0007554209000029
Figure 0007554209000030
Figure 0007554209000031
Figure 0007554209000032
Figure 0007554209000033
Figure 0007554209000034
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる有機発光材料の好ましい態様としては、下記一般式（３）または（４）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物があるが、一般式（４）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物であることがより好ましい。
一般式（３）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物について説明する。
X3はO、S、又はN-Ar3を表すが、少なくとも１つのX3はN-Ar3を表す。好ましくは、O又は、N-Ar3を表し、より好ましくはN-Ar3を表す。
Ar3は置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～６連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～４連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
未置換のAr3の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセンピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～８連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～６連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン又はこれらが２～４連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基又は連結芳香族基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
R3は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数１２～３６のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環である。より好ましくは、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。iとjは、０～４の整数を表し、kは０～３の整数を表す。
R3が炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す場合の具体例としては、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、（９－フェニルカルバゾリル）フェニルアミノ、ジベンゾフラニルフェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられる。好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノが挙げられる。より好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノが挙げられる。
R3が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す場合の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレンから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、・BR>Wナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
一般式（３）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 0007554209000035
Figure 0007554209000036
Figure 0007554209000037
Figure 0007554209000038
Figure 0007554209000039
Figure 0007554209000040
Figure 0007554209000041
Figure 0007554209000042
一般式（４）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物について説明する。
X4はO、S、又はN-Ar4を表すが、少なくとも１つのX4はN-Ar4を表す。好ましくは、O又は、N-Ar3を表し、より好ましくはN-Ar3を表す。
Ar4は置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～６連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～４連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
未置換のAr4の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセンピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～８連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、又はこれらが２～６連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン又はこれらが２～４連結して構成される化合物から１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。
好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
R4は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。
好ましくは、炭素数１２～３６のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１５の芳香族複素環である。
より好ましくは、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１２の芳香族複素環基である。mとnは、０～４の整数を表し、oとpは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表す。
R4が炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す場合の具体例としては、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられる。
好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノが挙げられる。
より好ましくは、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノが挙げられる。
R4が未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す場合の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾ[a]アントラセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アセナフテン、アセナフチレン、アズレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、チアジアゾール、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾールから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレンから１個の水素を取って生じる基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、それぞれ置換基を有してもよい。置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０～５、好ましくは０～２がよい。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が置換基を有する場合の炭素数の計算には、置換基の炭素数を含まない。しかし、置換基の炭素数を含んだ合計の炭素数が上記範囲を満足することが好ましい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ等が挙げられる。
好ましくは、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、又はジナフチルアミノが挙げられる。
一般式（４）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 0007554209000043
Figure 0007554209000044
Figure 0007554209000045
Figure 0007554209000046
Figure 0007554209000047
前記一般式（３）又は（４）で表される化合物から選ばれる材料を発光性ドーパントとして使用し、前記一般式（１）で表される化合物から選ばれる材料を第１ホスト、そして前記一般式（２）で表される化合物から選ばれる材料を第２ホストとして使用することで優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
次に、本発明の有機EL素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機EL素子の構造はこれに限定されない。
図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。本発明の有機ＥＬ素子は発光層と隣接して励起子阻止層を有してもよく、また発光層と正孔注入層との間に電子阻止層を有しても良い。励起子阻止層は発光層の陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、そして陰極を必須の層として有するが、必須の層以外に正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することが良く、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか、または両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれかまたは両者を意味する。
図１とは逆の構造、すなわち基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、この場合も必要により層を追加、省略することが可能である。
―基板―
本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子に用いられているものであれば良く、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
―陽極―
有機ＥＬ素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい（４eV以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド（ITO）、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合（１００μm以上程度）は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００nm、好ましくは１０～２００nmの範囲で選ばれる。
―陰極―
一方、陰極材料としては仕事関数の小さい（４eV以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０nm～５μm、好ましくは５０～２００nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
また、陰極に上記金属を１～２０nmの膜厚で形成した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に形成することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
―発光層―
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり発光層には発光性ドーパントとホストを含む。
発光性ドーパントとホストとは、例えば発光性ドーパント０．１～１０ｗｔ％に対し、ホスト９９．９～９０ｗｔ％で使用することができる。好ましくは発光性ドーパント１～５ｗｔ％、ホスト９９～９５ｗｔ％、より好ましくは発光性ドーパント１～３ｗｔ％、ホスト９９～９７ｗｔ％である。
発光層におけるホストとしては、一般式（１）で表される第１ホストと一般式（２）で表される第２ホストを用いる。第１ホストと第２ホストとは、例えば第１ホスト１０～９０ｗｔ％、第２ホスト９０～１０ｗｔ％で使用することができる。好ましくは第１ホスト３０～７０ｗｔ％、第２ホスト７０～３０ｗｔ％、より好ましくは第１ホスト４０～６０ｗｔ％、第２ホスト６０～４０ｗｔ％である。
更に、公知のホストを１種又は複数種類併用しても良いが、その使用量はホスト材料の合計に対し、50wt％以下、好ましくは25wt％以下とすることがよい。
使用できる公知のホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ高いガラス転移温度を有する化合物であり、発光性ドーパントのT1よりも大きいT1を有していることが好ましい。
このような他のホストは、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することができる。ホストの具体例としては、特に限定されるものではないが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルボラン誘導体、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、８―キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリ（N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。
ホストを複数種使用する場合は、それぞれのホストを異なる蒸着源から蒸着するか、蒸着前に予備混合して予備混合物とすることで１つの蒸着源から複数種のホストを同時に蒸着することもできる。
予備混合の方法としては可及的に均一に混合できる方法が望ましく、粉砕混合や、減圧下又は窒素のような不活性ガス雰囲気下で加熱溶融させる方法や、昇華等が挙げられるが、これらの方法に限定されるものではない。
発光層における発光性ドーパントとしては、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下である有機発光材料を用いる。前記有機発光材料としては、一般式（３）又は（４）で表される化合物が好ましい。
有機発光性ドーパントは、発光層中に１種類のみが含有されても良いし、２種類以上を含有しても良い。有機発光性ドーパントの含有量は、ホスト材料に対して0.1～50wt%であることが好ましく、1～40wt %であることがより好ましい。
有機発光性ドーパントと第１ホスト、もしくは第２ホストは、それぞれ異なる蒸着源から蒸着するか、蒸着前に予備混合して予備混合物とすることで１つの蒸着源から発光性ドーパントと第１ホスト、もしくは第２ホストを同時に蒸着することもできる。
－注入層－
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
－正孔阻止層－
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止材料を用いることができる。発光性ドーパントの特性を引き出すため、第２ホストとして使用する材料を、正孔阻止層の材料として用いることもできる。また正孔阻止材料を複数種類併用して用いても良い。
－電子阻止層－
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。電子阻止層の材料としては、公知の電子阻止層材料を用いることができる。発光性ドーパントの特性を引き出すため、第１ホストとして使用する材料を、電子阻止層の材料として用いることもできる。
電子阻止層の膜厚は好ましくは３～１００ｎｍであり、より好ましくは５～３０ｎｍである。
－励起子阻止層－
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は２つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する２つの発光層の間に挿入することができる。
励起子阻止層の材料としては、公知の励起子阻止層材料を用いることができる。
発光層に隣接する層としては、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層などがあるが、これらの層が設けられない場合は、正孔輸送層、電子輸送層などが隣接層となる。
－正孔輸送層－
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入、又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。正孔輸送層には従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。かかる正孔輸送材料としては例えば、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体及びスチリルアミン誘導体を用いることが好ましく、アリールアミン化合物を用いることがより好ましい。
－電子輸送層－
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層には、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントロリン等の多環芳香族誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（III）誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ビピリジン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体等が挙げられる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
本発明の有機EL素子を作製する際の、各層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製しても良い。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例及び比較例で用いた化合物を次に示す。
Figure 0007554209000048
前記化合物（３－２）及び（４－２）のS1とT1を測定した。
S1、T1は次のようにして測定した。
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にてホストとしてBH1を発光性ドーパントとして化合物（３－２）または（４－２）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、蒸着膜を100nmの厚さで形成した。この時、化合物（３－２）または（４－２）の濃度が3wt%となる蒸着条件で共蒸着した。S1は、この蒸着膜の発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λedge[nm]を、次に示す式(i)に代入してS1を算出する。
S1[eV] = 1239.85/λedge (i)
T1は、上記の蒸着膜の燐光スペクトルを測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λedge[nm]を、式(ii)に代入してT1を算出する。
T1[eV] = 1239.85/λedge (ii)
Figure 0007554209000049
実施例１
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としHT-1を25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物（１－７７）を5nmの厚さに形成した。次に、第１ホストとして化合物（１－７７）を、第２ホストとして化合物（２－１）を、そして発光性ドーパントとして化合物（４－２）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、化合物（４－２）の濃度が2wt%、第１ホストと第２ホストの重量比が50:50となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物（２－１）を5nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてET-1を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Al）を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例２～１０
発光性ドーパント、第１ホスト、及び第２ホスト、及び第１ホストと第２ホストの重量比を表２に示す化合物とした他は、実施例１と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例１
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としHT-1を25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物（１－７７）を5nmの厚さに形成した。次に、第１ホストとして化合物（１－７７）を、そして発光性ドーパントとして化合物（４－２）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、化合物（４－２）の濃度が2wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物（２－１）を5nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてET-1を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Al）を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
比較例２、３、５、６、７
発光性ドーパント、及び第１ホスト（第２ホストなし）を表２に示す化合物とした他は、比較例１と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例４、８
発光性ドーパント、第１ホスト、及び第２ホストを表２に示す化合物とした他は、実施例１と同様にして有機EL素子を作製した。
Figure 0007554209000050
実施例及び比較例で作製した有機EL素子の電圧、発光スペクトルの極大発光波長、外部量子効率、寿命を表３に示す。電圧、極大発光波長、外部量子効率は輝度が500cd/m2時の値であり、初期特性である。寿命は、初期輝度500cd/m2時に輝度が初期輝度の50%まで減衰するまでの時間を測定した。
Figure 0007554209000051
表３から一般式（１）で表される化合物を第１ホスト、一般式（２）で表される化合物を第２ホストとして使用し、且つ一般式（３）または（４）で表される化合物を発光性ドーパントとして使用した有機EL素子は、極大発光波長から青色発光であり、且つ低電圧、高効率、長寿命な特性を有することが分かる。
本発明の有機EL素子は、低駆動電圧で高発光効率、且つ長寿命な特性を有するので、フラットパネルディスプレイ等の表示素子や光源などとして実用上好適に利用できる。
１ 基板、２ 陽極、３ 正孔注入層、４ 正孔輸送層、５ 発光層、６ 電子輸送層、７ 陰極

Claims (8)

  1. 対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、励起一重項エネルギー（Ｓ１）と励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差（ΔＥＳＴ）が０．２０ｅＶ以下である有機発光材料を発光性ドーパントとして含み、且つ、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホストを含有し、前記有機発光材料が、下記一般式（３）又は（４）で表されるホウ素含有多環芳香族化合物であることを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure 0007554209000052
    ここで、Ｘ１はＯ、Ｓ、又はＮ－Ａｒ１を表す。Ａｒ１は、独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
    Ｒ１は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ａ及びｄは０～４の整数を表し、ｂ及びｃは０～３の整数を表す。
    Figure 0007554209000053
    ここで、Ｘ２は独立にＮ又はＣ－Ｈを表すが、少なくとも２つのＸ２はＮを表す。Ａｒ２は置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ２は独立に重水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｅ、ｆ、ｇ、及びｈは０～４の整数を表す。
    Figure 0007554209000054
    ここで、Ｘ３はＮ－Ａｒ３、Ｏ、又はＳを表すが、少なくとも１つのＸ３はＮ－Ａｒ３を表す。Ａｒ３は独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ３は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジアリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｉとｊは、０～４の整数を表し、ｋは０～３の整数を表す。
    Figure 0007554209000055
    ここで、Ｘ４はＮ－Ａｒ４、Ｏ、又はＳを表すが、少なくとも１つのＸ４はＮ－Ａｒ４を表す。Ａｒ４は独立に置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～８個連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。Ｒ４は独立にシアノ基、重水素、炭素数１２～４４のジリールアミノ基、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数３～１７の芳香族複素環基を表す。ｍとｎは、０～４の整数を表し、ｏとｐは０～３の整数を表し、ｑは０～２の整数を表す。
  2. （削除）
  3. 前記有機発光材料が、前記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記一般式（４）中のＸ４がＮ－Ａｒ４であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記一般式（１）中のＸ１がＮ－Ａｒ１であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0007554209000056
    ここで、Ａｒ１は、一般式（１）におけるＡｒ１と同義である。
  7. 有機発光材料のΔＥＳＴが０．１０ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  8. 発光性ドーパント０．１～１０ｗｔ％に対し、ホスト９９．９～９０ｗｔ％で含有し、ホスト中、第１ホスト１０～９０ｗｔ％、第２ホスト９０～１０ｗｔ％で含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
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