JP7570448B2 - 有機金属化合物を含む有機発光素子 - Google Patents

有機金属化合物を含む有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP7570448B2
JP7570448B2 JP2023036874A JP2023036874A JP7570448B2 JP 7570448 B2 JP7570448 B2 JP 7570448B2 JP 2023036874 A JP2023036874 A JP 2023036874A JP 2023036874 A JP2023036874 A JP 2023036874A JP 7570448 B2 JP7570448 B2 JP 7570448B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2023036874A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2023075238A (ja
Inventor
ヒョン 豪 崔
丞 燕 郭
象 同 金
介和 荒谷
華 逸 崔
晟 漢 金
炳 基 崔
圭 榮 黄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020190122836A external-priority patent/KR102715041B1/ko
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of JP2023075238A publication Critical patent/JP2023075238A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7570448B2 publication Critical patent/JP7570448B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を備える。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が配置され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が配置される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
特開２０１７－３９７１３号公報
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントの含量は、前記ホスト１００重量部当たり０．０１～１５重量部であり、
前記ドーパントは、有機金属化合物を含み、
前記有機金属化合物は、
遷移金属及び少なくとも１つの有機リガンドを含み、
下記数式１を満足し、
２．５×１０５ｓ－１以上の放射減衰率を有し、
下記化学式１Ａ、１Ｄまたは１Ｅで表示されたことを特徴とする有機発光素子。
〔数１〕
１．０２－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
前記数式１で、ｘは、前記有機金属化合物のＰＭＩ（ｐｒｉｎｃｉｐａｌ ｏｆ ｍｏｍｅｎｔｓ ｏｆ ｉｎｅｒｔｉａ）ダイヤグラムにおいて、ｘ座標値であり、前記有機金属化合物のＩ１／Ｉ３であり、
前記数式１で、ｙは、前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｙ座標値であり、前記有機金属化合物のＩ２／Ｉ３であり、
前記Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、前記有機金属化合物の３個のＰＭＩであり、Ｉ１≦Ｉ２≦Ｉ３の関係を有し、
前記Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、前記有機金属化合物に対するＤＦＴ（密度汎関数）計算法を用いて評価されたものであり、
前記有機金属化合物の前記遷移金属については、Ｂ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺ関数を利用し、前記有機リガンドについては、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（Ｄ，Ｐ）関数を利用して、前記有機金属化合物の分子構造を最適化し、ガウシアンを利用してＤＦＴ（密度汎関数）計算を遂行することで、ＰＭＩを評価し、ＰＭＩ値のうち、最小値をＩ１に決め、最大値をＩ３に定め、Ｉ１とＩ３との間の値をＩ２に定めた後、Ｉ１／Ｉ３を前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムのうち、ｘ座標値であるｘに定め、Ｉ２／Ｉ３を前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムのうち、ｙ座標値であるｙに定め、
前記有機金属化合物の放射減衰率は、フィルム１に関するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ－ｒｅｓｏｌｖｅｄ ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）カーブ（励起波長＝３４０ｎｍ、スペクトル幅＝２０ｎｍ、パルス幅＝５００ピコ秒）を、下記数式２の１以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎでフィッティングして得た減衰時間から計算された値であり、
前記フィルム１は、クオーツ基板上に、ｍＣＰ（１，３－Ｄｉ（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ，９，９′－（１，３－Ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ，Ｎ，Ｎ′－Ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ－３，５－ｂｅｎｚｅｎｅ）と前記有機金属化合物とを、９０：１０～９９：１の範囲の重量比で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムである：
Figure 0007570448000001
前記化学式１Ａにおいて、
Ｍは、白金であり、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｘ１とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｘ２ 及びＸ４は、互いに独立して、Ｎであり、
Ｘ ３ は、Ｃであり、
Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ ３ とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｙ １ 、及びＹ３ないしＹ５は、Ｃであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、及びＹ４とＹ５との結合は、化学結合であり、
環ＣＹ１ 、環ＣＹ ２ 、環ＣＹ ３ 、及び環ＣＹ ５１ は、ベンゼン基であり、
環ＣＹ ４ は、ピリジン基であり、
環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）は、６員環であり、
Ｔ１は、単一結合であり、
Ｌ １ ないしＬ４、及びＬ５１は、互いに独立して、単一結合、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のベンゼン基であり、
ｂ１ないしｂ４、及びｂ５１は、互いに独立して、１または２であり、
Ｒ １０ａ 、Ｒ１ないしＲ ４ 、Ｒ ５１ 及びＲ５２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ １０ アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ １０ アリール基、及び－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
ｃ１ないしｃ４、ｃ５１及びｃ５２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
Ａ５１は、Ｃ４－Ｃ １０ アルキル基であり、
Ａ５２は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ １０ アルキル基であり、
ａ１ないしａ４、ａ５１及びａ５２は、互いに独立して、０ないし４の整数のうちから選択され、
ａ５１及びａ５２の和は、１以上であり、
ａ５３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
Figure 0007570448000002
前記化学式１Ｄで、
Ｒ１ないしＲ １０ 、及びＡ７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ ６ の少なくとも１つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
Ａ１ないしＡ６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、及び置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
Figure 0007570448000003
前記化学式１Ｅで、Ｒ１ないしＲ ９ 、Ｒ １１ 及びＲ ２３ は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
前記化学式１Ｅにおいて、Ｒ １０ は、下記化学式３Ｅで表示された基であり、Ｒ １２ は、下記化学式４Ｅで表示された基であり、
Figure 0007570448000004

Figure 0007570448000005
前記化学式３Ｅ及び化学式４Ｅで、Ａ １ ないしＡ ６ は、独立して、Ｃ １ －Ｃ ２０ アルキル基、Ｃ ３ －Ｃ １０ シクロアルキル基及びＣ ６ －Ｃ ６０ アリール基；重水素及びＣ １ －Ｃ ２０ アルキル基のうち少なくとも１つで置換されたＣ １ －Ｃ ２０ アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基及びＣ６－Ｃ６０アリール基；のうちから選択され、
＊は、隣接した原子との結合サイトであり、
前記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
化学式１Ａ、１Ｄ及び１Ｅにおいて、Ｑ１ないしＱ９は、互いに独立して、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び－ＣＤ２ＣＤＨ２；ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも１つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択される。
他の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
前記有機層の発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
本発明の有機金属化合物は、優秀な内部量子発光効率及び光配向性を有し、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な量子発光効率及びロールオフ比を有することができる。
数式１を満足するｘ座標値及びｙ座標値の領域を斜線入りの三角形によって示したＰＭＩダイヤグラムである。 一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、遷移金属及び少なくとも１つの有機リガンドを含む。
例えば、遷移金属は、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属である。
他の例として、遷移金属は、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、又はロジウム（Ｒｈ）である。
一具現例によると、遷移金属は、白金、パラジウム、金、又はイリジウムである。
有機金属化合物に含まれる有機リガンドに関する説明は、後述の箇所を参照する。
有機金属化合物は、下記数式１を満足する。
〔数１〕
１．０２－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
数式１で、ｘは、有機金属化合物のＰＭＩ（ｐｒｉｎｃｉｐａｌ ｏｆ ｍｏｍｅｎｔｓ ｏｆ ｉｎｅｒｔｉａ）ダイヤグラムにおいて、ｘ座標値であり、有機金属化合物のＩ１／Ｉ３であり、数式１で、ｙは、有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｙ座標値であり、有機金属化合物のＩ２／Ｉ３である。
Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、有機金属化合物の３個のＰＭＩであり、Ｉ１≦Ｉ２≦Ｉ３の関係を有する。例えば、有機金属化合物のＩ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、Ｉ１≦Ｉ２＜Ｉ３、Ｉ１＜Ｉ２≦Ｉ３、又はＩ１＜Ｉ２＜Ｉ３の関係を有する。
Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、有機金属化合物に関するＤＦＴ（密度汎関数）計算法を用いて評価されたものである。例えば、Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、有機金属化合物の分子構造最適化時、有機金属化合物に含まれる遷移金属についてはＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺ関数を用い、有機金属化合物に含まれる有機リガンドについてはＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（Ｄ，Ｐ）関数を用いたＤＦＴ計算法を利用して評価されたものである。
上記数式１を満足するｘ座標値及びｙ座標値の領域を斜線入りの三角形によって示したＰＭＩダイヤグラムは、図１を参照する。
一具現例によると、有機金属化合物は、下記数式２を満足する。
〔数２〕
１．０６－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
他の具現例によると、有機金属化合物は、下記数式３を満足する。
〔数３〕
１．０６－ｘ≦ｙ≦４．７０－１０．０ｘ
更に他の具現例によると、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、白金であり、有機金属化合物は、下記数式４を満足する。
〔数４〕
１．０２－ｘ≦ｙ≦１．１６－ｘ
更に他の具現例によると、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、下記数式５を満足する。
〔数５〕
１．００－０．５ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
上記数式１～数式５で、ｘ及びｙに関する定義は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する。
例えば、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、白金であり、有機金属化合物は、上記＜数式１＞、＜数式２＞、＜数式３＞、及び＜数式４＞のうちの少なくとも１つを満足する。
他の例として、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、上記＜数式１＞、＜数式２＞、＜数式３＞、及び＜数式５＞のうちの少なくとも１つを満足する。
また他の例として、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、上記＜数式１＞、＜数式２＞、及び＜数式５＞のうちの少なくとも１つを満足する。
更に他の具現例によると、有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｘは、０．０８～０．３９の範囲、又は０．１０～０．３９の範囲である。
更に他の具現例によると、有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｙは、０．３０～１．００の範囲、又は０．７５～１．００の範囲である。
一方、有機金属化合物は、２．５×１０５ｓ－１以上の放射減衰率（ｒａｄｉａｔｉｖｅ ｄｅｃａｙ ｒａｔｅ）を有することができる。
有機金属化合物の放射減衰率は、フィルム１に関するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ－ｒｅｓｏｌｖｅｄ ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、フィルム１は、クオーツ基板上に、ｍＣＰ（１，３－ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）と有機金属化合物とを、９０：１０～９９：１範囲の重量比（例えば、９６：４又は９８：２の重量比）で、真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムである。
一具現例によると、有機金属化合物は、２．５×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲、又は４．０×１０５ｓ－１～１．５×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有するが、それらに限定されるものではない。
他の具現例によると、有機金属化合物において、遷移金属は、白金であり、有機金属化合物は、４．０×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有する。
更に他の具現例によると、有機金属化合物において、遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、６．７０×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有する。
更に他の具現例によると、有機金属化合物において、遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、８．０５×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有する。
更に他の具現例によると、有機金属化合物において、遷移金属は、イリジウムであり、有機金属化合物は、１．２０×１０６ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有する。
一方、有機金属化合物は、８５％～１００％範囲の遷移双極子モーメント（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）の水平配向率（ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｒａｔｉｏ）を有することができる。
例えば、有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率は、８０％～１００％、８１％～１００％、８２％～１００％、８３％～１００％、８４％～１００％、８５％～１００％、８６％～１００％、８７％～１００％、８８％～１００％、８９％～１００％、９０％～１００％、９１％～１００％、９２％～１００％、９３％～１００％、９４％～１００％、９５％～１００％、９６％～１００％、９７％～１００％、９８％～１００％、９９％～１００％、又は１００％である。
上述のように、有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率が高いため、有機金属化合物を含む有機発光素子の駆動時、有機金属化合物を含むフィルムに対して実質的に水平である方向に電場が放出され、導波モード（ｗａｖｅｇｕｉｄｅ ｍｏｄｅ）及び／又は表面プラズモンポラリトンモード（ｓｕｒｆａｃｅ ｐｌａｓｍｏｎ ｐｏｌａｒｉｔｏｎ ｍｏｄｅ）による光損失が低減される。そのようなメカニズムによって放出された光は、高い外部取り出し効率（即ち、有機金属化合物を含むフィルム（例えば、後述する発光層）が含まれる素子（例えば、有機発光素子）から、有機金属化合物から放出された光が外部に取り出される効率）を有することができ、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高い発光効率を達成することができる。
一方、有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、四座（ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ）有機リガンドを含み、四座有機リガンドは、５員環と６員環とが互いに縮合されたＣ３－Ｃ８含窒素縮合環を含み得る。例えば、四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、又はベンズトリアゾール環を含む。一具現例によると、四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール環を含む。このとき、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、白金、パラジウム、又は金である。
一具現例によると、四座有機リガンドは、置換されたフェニル基で置換されたベンズイミダゾール環を含み、置換されたフェニル基は、少なくとも１つのフェニル基、及び少なくとも１つのｔｅｒ－ブチル基で置換される。
一方、有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、二座有機リガンドを含み、二座有機リガンドは、ｉ）２以上の６員環が互いに縮合されたＣ３－Ｃ１５含窒素縮合環、又はｉｉ）５員環と６員環とが互いに縮合されたＣ３－Ｃ８縮合環（例えば、１つの５員環と１つの６員環とが互いに縮合されたＣ３－Ｃ８縮合環）を含み得る。このとき、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり得る。
他の例として、有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、
１）キノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、イソキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、アザベンゾチオフェン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、アザベンゾフラン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、ベンズキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、又はベンゾイソキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド；及び
２）酸素を介して遷移金属と結合された二座有機リガンドを含む。このとき、有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり得る。
他の例として、
ａ）有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、
ｂ）有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、ｉ）キノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、又はｉｉ）イソキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンドを含み、
ｃ）有機金属化合物の放射減衰率は、７．２０×１０５ｓ－１～１．５×１０６ｓ－１、又は８．０５×１０５ｓ－１～１．０×１０６ｓ－１であり得る。
また他の例として、
ａ）有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、
ｂ）有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、ｉ）アザベンゾチオフェン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、又はｉｉ）アザベンゾフラン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンドを含み、
ｃ）有機金属化合物の放射減衰率は、２．００×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１、又は３．００×１０５ｓ－１～１．５×１０６ｓ－１であり得る。
更に他の例として、
ａ）有機金属化合物に含まれる遷移金属は、イリジウムであり、
ｂ）有機金属化合物に含まれる有機リガンドは、ｉ）ベンズキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンド、又はｉｉ）ベンゾイソキノリン環及びベンゼン環を含む二座有機リガンドを含み、
ｃ）有機金属化合物の放射減衰率は、１．２０×１０６ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１であり得る。
例えば、有機金属化合物は、下記化学式１Ａ～１Ｋのうちの１つで表される。
［化学式１Ａに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ａによって表される。
Figure 0007570448000006
上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、重水素；及び少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基；のうちの少なくとも１つを含む。
上記化学式１ＡでＭは、遷移金属である。例えば、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、又はＡｕである。
上記化学式１Ａで、Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は、共有結合である。例えば、Ｘ１は、Ｏである。
上記化学式１Ａで、Ｘ２乃至Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮである。例えば、Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ４は、Ｎである。
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃである。
上記化学式１Ａで、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合において、１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合である。それにより、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）である。
一具現例によると、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式１Ａで、Ｙ１、及びＹ３乃至Ｙ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮである。例えば、Ｙ１、及びＹ３乃至Ｙ５は、Ｃである。
上記化学式１Ａで、Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、及びＹ４とＹ５との結合は、化学結合（例えば、単一結合、二重結合など）である。
上記化学式１Ａで、環ＣＹ１乃至環ＣＹ４、及び環ＣＹ５１は、それぞれ独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基及びＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。上記化学式１Ａの環ＣＹ１乃至環ＣＹ４、及び環ＣＹ５１のそれぞれは、重水素；及び少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基；のうちの少なくとも１つを含む。
例えば、環ＣＹ１乃至環ＣＹ４、及び環ＣＹ５１は、それぞれ独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、又はｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
一具現例によると、上記化学式１Ａで、環ＣＹ１乃至環ＣＹ４、及び環ＣＹ５１は、それぞれ独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキサイド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキサイド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５－オキサイド基、アザ－９Ｈ－フルオレン－９－オン基、アザジベンゾチオフェン５，５－ジオキサイド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン基、又は５，６，７，８－テトラヒドロキノリン基である。
他の具現例によると、上記化学式１Ａで、環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。
上記化学式１Ａで、環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）は、６員環である。
上記化学式１Ａで、Ｔ１は、単一結合、二重結合、＊－Ｎ（Ｒ５）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ５）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ５）（Ｒ６）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ６）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、又は＊－Ｃ≡Ｃ－＊’である。＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。Ｒ５及びＲ６に関する説明は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照する。Ｒ５及びＲ６は、選択的に、単一結合、二重結合、＊－Ｎ（Ｒ’）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ’）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ’）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ’）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ’）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ’）＝Ｃ（Ｒ”）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、又は＊－Ｃ≡Ｃ－＊’を介して連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。Ｒ’、Ｒ”、及びＲ１０ａに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
例えば、上記化学式１Ａで、Ｔ１は、単一結合である。
上記化学式１Ａで、Ｌ１乃至Ｌ４、及びＬ５１は、それぞれ独立して、単一結合、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基である。Ｒ１０ａに関する説明は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
例えば、上記化学式１Ａで、Ｌ１乃至Ｌ４、及びＬ５１は、それぞれ独立して、
単一結合；或いは
少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基；である。Ｒ１０ａに関する説明は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ｌ１乃至Ｌ４、及びＬ５１は、それぞれ独立して、
単一結合；或いは
少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のベンゼン基；である。
一具現例によると、上記化学式１Ａで、
Ｙ１及びＸ３は、Ｃであり、Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、
環ＣＹ１乃至環ＣＹ３、及び環ＣＹ５１は、ベンゼン基であり、
環ＣＹ４は、ピリジン基であり、
Ｌ４及びＬ５１は、互いに独立して、単一結合であるか、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のベンゼン基である。
上記化学式１Ａで、ｂ１乃至ｂ４、及びｂ５１は、それぞれＬ１乃至Ｌ４、及びＬ５１の個数を示したものであり、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５である。ｂ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＬ３は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ４が２以上である場合、２以上のＬ４は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ５１が２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であるか又は異なる。
例えば、上記化学式１Ａで、ｂ１乃至ｂ４、及びｂ５１は、それぞれ独立して、１、２、又は３である。
上記化学式１Ａで、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。Ｑ１乃至Ｑ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、或いはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基（例えば、＊－Ｃ（ＣＤ３）３など）、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；である。
上記化学式１Ａで、ｃ１乃至ｃ４、ｃ５１及びｃ５２は、それぞれＲ１乃至Ｒ４、Ｒ５１及びＲ５２の個数を示したものであり、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５である。ｃ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか又は異なり、ｃ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、互いに同一であるか又は異なり、ｃ３が２以上である場合、２以上のＲ３は、互いに同一であるか又は異なり、ｃ４が２以上である場合、２以上のＲ４は、互いに同一であるか又は異なり、ｃ５１が２以上である場合、２以上のＲ５１は、互いに同一であるか又は異なり、ｃ５２が２以上である場合、２以上のＲ５２は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｃ１乃至ｃ３、ｃ５１及びｃ５２は、１又は２である。
上記化学式１Ａで、Ａ５１は、Ｃ４－Ｃ６０アルキル基であり、Ａ５２は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、又は重水素である。
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ａ５１は、線状又は分枝状のＣ４－Ｃ１０アルキル基であり、Ａ５２は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有の線状又は分枝状のＣ１－Ｃ２０アルキル基である。
他の具現例によると、Ａ５１は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、又はｓｅｃ－イソペンチル基である。
更に他の具現例によると、Ａ５２は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有の線状又は分枝状のＣ１－Ｃ２０アルキル基であり、ここで、線状又は分枝状のＣ１－Ｃ２０アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、又はｓｅｃ－イソペンチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及び重水素のうちの少なくとも１つを含む。上記化学式１Ａで表される有機金属化合物において、重水素原子の個数は、１～２０、例えば、１～１５、１～１０、又は１～５である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Ｒ１乃至Ｒ６、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、下記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、下記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、下記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは下記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基であり（であるか）、
Ａ５１は、下記化学式９－４～９－３６のうちの１つで表される基であり（であるか）、
Ａ５２は、下記化学式９－１～９－６３のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は重水素であり（であるか）、
上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000007
 で表される基は、下記化学式１０－１０～１０－１１８のうちの１つで表される基、或いは下記化学式１０－１０～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基である。
Figure 0007570448000008
Figure 0007570448000009
Figure 0007570448000010
Figure 0007570448000011
Figure 0007570448000012
Figure 0007570448000013
Figure 0007570448000014
Figure 0007570448000015
上記化学式９－１～９－６６、上記化学式１０－１～１０－１１８、及び化学式１０－２０１～１０－３４２で、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
例えば、上記化学式９－３３は、分枝状Ｃ６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ－ブチル基と見ることができる。
上記「化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式９－５０１～９－５１４、及び化学式９－６０１～９－６３８のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000016
Figure 0007570448000017
上記「化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式１０－５０１～１０－５５２のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000018
一具現例によると、上記化学式１Ａで、Ａ５２は、上記化学式９－１～９－３６で、全ての水素が重水素で置換された基である。
上記化学式１Ａで、ａ１乃至ａ４、ａ５１及びａ５２は、それぞれ＊－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１］、＊－［（Ｌ２）ｂ２－（Ｒ２）ｃ２］、＊－［（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３］、＊－［（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４］、Ａ５１及びＡ５２の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０～１０の整数である。ａ１が２以上である場合、２以上の＊－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１］は、互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上の＊－［（Ｌ２）ｂ２－（Ｒ２）ｃ２］は、互いに同一であるか又は異なり、ａ３が２以上である場合、２以上の＊－［（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３］は、互いに同一であるか又は異なり、ａ４が２以上である場合、２以上の＊－［（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４］は、互いに同一であるか又は異なり、ａ５１が２以上である場合、２以上のＡ５１は、互いに同一であるか又は異なり、ａ５２が２以上である場合、２以上のＡ５２は、互いに同一であるか又は異なるが、それらに限定されるものではない。
例えば、上記化学式１Ａで、ａ１乃至ａ４、ａ５１及びａ５２は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、又は６であるが、それらに限定されるものではない。
一具現例によると、ａ１及びａ４は、互いに独立して、０、１、２、３、又は４であり、ａ２、ａ３、ａ５１、及びａ５２は、それぞれ独立して、０、１、２、又は３である。
上記化学式１Ａで、ａ５１とａ５２との和は、１以上である。即ち、上記化学式１Ａで環ＣＹ５１は、Ａ５１で表される基、及びＡ５２で表される基のうちの少なくとも１つで必ず置換される。
例えば、ａ５１とａ５２との和は、１、２、又は３である。一具現例によると、ａ５１とａ５２との和は、１又は２である。
上記化学式１Ａで、ａ５３は、
Figure 0007570448000019
 で表される基の個数を示したものであり、１～１０の整数である。上記化学式１Ａで、ａ５３は、０ではないが、上記化学式１Ａで、環ＣＹ５１は、少なくとも１つの
Figure 0007570448000020
 で表される基で必ず置換される。
一具現例によると、上記化学式１Ａで
Ｌ１乃至Ｌ３は、単一結合であり、
Ｒ１乃至Ｒ３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；或いは
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基（例えば、＊－Ｃ（ＣＤ３）３など）、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基；である。
他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ３及びａ４は、０ではなく、
＊－（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３で表される基、及び＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ１、ａ３、及びａ４は、０ではなく、
＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基、＊－（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３で表される基、及び＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ１は、０ではなく、
＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基は、水素ではなく、
ａ１個の＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ１は、２であり、
＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基は、水素ではなく、
２個の＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ１は、２であり、
＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基は、水素ではなく、
２個の＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１で表される基は、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ４は、０ではなく、
＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基は、水素ではなく、
ａ４個の＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ３は、０ではなく、
ａ３個の＊－（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件Ａ＞及び＜条件Ｂ＞を満足する。
＜条件Ａ＞
Ｌ３は、単一結合
＜条件Ｂ＞
Ｒ３は、
水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；或いは
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。
一具現例によると、上記＜条件Ｂ＞において、Ｒ３は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ３は、０ではなく、
ａ３個の＊－（Ｌ３ｂ）ｂ３－（Ｒ３ｂ）ｃ３で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件Ａ＞及び＜条件Ｂ（１）＞を満足する。
＜条件Ａ＞
Ｌ３は、単一結合
＜条件Ｂ（１）＞
Ｒ３は、
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ４－Ｃ２０アルキル基；或いは
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ４は、０ではなく、
ａ４個の＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件１Ａ＞、＜条件２Ａ＞、又はその任意の組み合わせを満足する。
＜条件１Ａ＞
ｃ４個のＲ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基
＜条件２Ａ＞
Ｌ４は、単一結合ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ４は、０ではなく、
ａ４個の＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件１（１）Ａ＞、＜条件２（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせを満足する。
＜条件１（１）Ａ＞
ｃ４個のＲ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基
＜条件２（１）Ａ＞
Ｌ４は、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のベンゼン基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ４は、０ではなく、
ａ４個の＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件３Ａ＞、＜条件４Ａ＞、＜条件５Ａ＞、又はその任意の組み合わせを満足する。
＜条件３Ａ＞
ｃ４個のＲ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基
＜条件４Ａ＞
Ｌ４は、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されたＣ５－Ｃ３０炭素環式基
＜条件５Ａ＞
Ｌ４は、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基であり、Ｒ４は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ４は、０ではなく、
ａ４個の＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４で表される基のうちの少なくとも１つは、下記＜条件３（１）Ａ＞、＜条件４（１）Ａ＞、＜条件５（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせを満足する。
＜条件３（１）Ａ＞
ｃ４個のＲ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基
＜条件４（１）Ａ＞
Ｌ４は、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたベンゼン基
＜条件５（１）Ａ＞
Ｌ４は、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のベンゼン基であり、
Ｒ４は、
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；或いは
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
ａ５１及びａ５２は、互いに独立して、０、１、又は２であり、
ａ５１とａ５２との和は、１又は２であり、
ａ５３は、１又は２である。
上述の＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000021
 で表される基は、下記化学式Ａ１（１）～Ａ１（３０）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000022
Figure 0007570448000023
上記化学式Ａ１（１）～Ａ１（３０）で、
Ｙ１、Ｌ１、ｂ１、Ｒ１、及びｃ１に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｒ１１乃至Ｒ１８に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照し、
ａ１２は、０～２の整数であり、
ａ１３は、０～３の整数であり、
ａ１４は、０～４の整数であり、
ａ１５は、０～５の整数であり、
ａ１６は、０～６の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｘ１との結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、Ｙ３との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000024
 で表される基は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及び重水素のうちの少なくとも１つを含む。
Figure 0007570448000025
 で表される基において、重水素原子の個数は、１～２０、例えば、１～１５、１～１０、又は１～５である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000026
 で表される基は、下記化学式Ａ２（１）～Ａ２（４）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000027
上記化学式Ａ２（１）～Ａ２（４）で、
Ｘ２、Ｌ２、ｂ２、Ｒ２、及びｃ２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
ａ２２は、０～２の整数であり、
ａ２３は、０～３の整数であり、
Figure 0007570448000028
は、上記化学式１Ａで、Ｌ５１との結合サイトであり、
＊”は、上記化学式１Ａで、ｍ環ＣＹ３との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、環ＣＹ１との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000029
 で表される基は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及び重水素のうちの少なくとも１つを含む。
Figure 0007570448000030
 で表される基において、重水素原子の個数は、１～２０、例えば、１～１５、１～１０、又は１～５である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000031
 で表される基は、下記化学式Ａ３（１）～Ａ３（１７）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000032
上記化学式Ａ３（１）～Ａ３（１７）で、
Ｘ３、Ｌ３、ｂ３、Ｒ３、及びｃ３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｒ３１乃至Ｒ３８に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ３に関する説明を参照し、
ａ３２は、０～２の整数であり、
ａ３３は、０～３の整数であり、
ａ３４は、０～４の整数であり、
ａ３５は、０～５の整数であり、
＊”は、上記化学式１Ａで、環ＣＹ２との結合サイトであり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、Ｔ１との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000033
 で表される基は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及び重水素のうちの少なくとも１つを含む。
Figure 0007570448000034
 で表される基において、重水素原子の個数は、１～２０、例えば、１～１５、１～１０、又は１～５である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000035
 で表される基は、下記化学式Ａ４（１）～Ａ４（４５）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000036
Figure 0007570448000037
Figure 0007570448000038
上記化学式Ａ４（１）～Ａ４（４５）で、
Ｘ４、Ｌ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、
Ｒ４１乃至Ｒ４８に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ４に関する説明を参照し、
ａ４２は、０～２の整数であり、
ａ４３は、０～３の整数であり、
ａ４４は、０～４の整数であり、
ａ４５は、０～５の整数であり、
ａ４６は、０～６の整数であり、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、Ｔ１との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000039
 で表される基は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で置換若しくは非置換の重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及び重水素のうちの少なくとも１つを含む。
Figure 0007570448000040
 で表される基において、重水素原子の個数は、１～２０、例えば、１～１５、１～１０、又は１～５である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000041
 で表される基は、下記化学式ＣＹ１（１）～ＣＹ１（８）のうちの１つで表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000042
 で表される基は、下記化学式ＣＹ２（１）～ＣＹ２（４）のうちの１つで表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000043
 で表される基は、下記化学式ＣＹ３（１）～ＣＹ３（２４）のうちの１つで表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000044
 で表される基は、下記化学式ＣＹ４（１）～ＣＹ４（７４）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000045
Figure 0007570448000046
Figure 0007570448000047
Figure 0007570448000048
Figure 0007570448000049
Figure 0007570448000050
上記化学式ＣＹ１（１）～ＣＹ１（８）、上記化学式ＣＹ２（１）～ＣＹ２（４）、上記化学式ＣＹ３（１）～ＣＹ３（２４）、及び上記化学式ＣＹ４（１）～ＣＹ４（７４）で、
Ｘ２乃至Ｘ４、Ｙ１、Ｌ１乃至Ｌ４、ｂ１乃至ｂ４、Ｒ１乃至Ｒ４、及びｃ１乃至ｃ４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４１）、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）であり、
Ｌ１ａ及びＬ１ｂに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｌ１に関する説明を参照し、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照し、
Ｌ３ａ及びＬ３ｂに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｌ３に関する説明を参照し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３１、及びＲ３２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ３に関する説明を参照し、
Ｌ４ａ乃至Ｌ４ｄに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｌ４に関する説明を参照し、
Ｒ４ａ乃至Ｒ４ｄ、Ｒ４１及びＲ４２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ４に関する説明を参照し、
＊－（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１）ｃ１、＊－（Ｌ１ａ）ｂ１－（Ｒ１ａ）ｃ１、＊－（Ｌ１ｂ）ｂ１－（Ｒ１ｂ）ｃ１、＊－（Ｌ２）ｂ２－（Ｒ２）ｃ２、＊－（Ｌ３）ｂ３－（Ｒ３）ｃ３、＊－（Ｌ３ａ）ｂ３－（Ｒ３ａ）ｃ３、＊－（Ｌ３ｂ）ｂ３－（Ｒ３ｂ）ｃ３、＊－（Ｌ４）ｂ４－（Ｒ４）ｃ４、＊－（Ｌ４ａ）ｂ４－（Ｒ４ａ）ｃ４、＊－（Ｌ４ｂ）ｂ４－（Ｒ４ｂ）ｃ４、＊－（Ｌ４ｃ）ｂ４－（Ｒ４ｃ）ｃ４、及び＊－（Ｌ４ｄ）ｂ４－（Ｒ４ｄ）ｃ４は、水素ではなく、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ１（１）～ＣＹ１（８）で＊’は、上記化学式１Ａで、Ｘ１との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ２（１）～ＣＹ２（４）、上記化学式ＣＹ３（１）～ＣＹ３（２４）、及び化学式ＣＹ４（１）～ＣＹ４（７４）で、＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ１（１）～ＣＹ１（８）で＊は、上記化学式１Ａで、Ｙ３との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ２（１）～ＣＹ２（４）で＊は、上記化学式１Ａで、環ＣＹ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１Ａで、環ＣＹ３との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ３（１）～ＣＹ３（２４）で＊”は、上記化学式１Ａで、環ＣＹ２との結合サイトであり、＊は、化学式１Ａで、Ｔ１との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ４（１）～ＣＹ４（７４）で＊は、上記化学式１Ａで、Ｔ１との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000051
 で表される基は、下記化学式ＣＹ４－１又はＣＹ４－２で表される基である。
Figure 0007570448000052
上記化学式ＣＹ４－１及びＣＹ４－２で、
Ｘ４、Ｌ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｚ４１乃至Ｚ４４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ４に関する説明を参照し、
＊’は、上記化学式１Ａで、Ｍとの結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ａで、Ｔ１との結合サイトである。
例えば、上記化学式ＣＹ４－１及びＣＹ４－２は、
１）上記＜条件１Ａ＞、＜条件２Ａ＞、又はその任意の組み合わせ（又は、上記＜条件１（１）Ａ＞、＜条件２（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせ）を満足し（満足するか）、
２）上記＜条件３Ａ＞、＜条件４Ａ＞、＜条件５Ａ＞、又はその任意の組み合わせ（又は、上記＜条件３（１）Ａ＞、＜条件４（１）Ａ＞、＜条件５（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせ）を満足する。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000053
 で表される基は、上記化学式ＣＹ１（１）又はＣＹ１（６）で表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000054
 で表される基は、上記化学式ＣＹ２（１）で表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000055
 で表される基は、上記化学式ＣＹ３（３）で表される基であり（であるか）、
Figure 0007570448000056
 で表される基は、上記化学式ＣＹ４（３）、ＣＹ４（４）、又はＣＹ４（１６）で表される基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで、
Figure 0007570448000057
 で表される基は、下記化学式５１－１～５１－３２のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000058
Figure 0007570448000059
上記化学式５１－１～５１－３２で、
Ｒ５１、Ｒ５２、ｃ５２、Ａ５１、及びＡ５２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｒ５３及びｃ５３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ５２及びｃ５２に関する説明を参照し、
ｃ５１２は、０～２の整数であり、
ｃ５１３は、０～３の整数であり、
＊は、Ｌ５１との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａで表される有機金属化合物は、下記化学式１Ａ－１又は１Ａ－２によって表される。
Figure 0007570448000060
Figure 0007570448000061
上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、
Ｍ、Ｘ１乃至Ｘ４、Ｙ１、Ｙ３乃至Ｙ５、Ｌ４、Ｌ５１、ｂ４、ｂ５１、Ｒ５１、Ｒ５２、ｃ５１、ｃ５２、Ａ５１、Ａ５２、ａ５１、ａ５２、及びａ５３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｚ１１乃至Ｚ１４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照し、
Ｚ２１乃至Ｚ２３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ２に関する説明を参照し、
Ｚ３１乃至Ｚ３３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ３に関する説明を参照し、
Ｚ４１乃至Ｚ４４に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ４に関する説明を参照し、
Ｚ１１乃至Ｚ１４のうちの２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｚ２１乃至Ｚ２３のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｚ３１乃至Ｚ３３のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｚ４１乃至Ｚ４４のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ１０ａに関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
本明細書において、上記化学式１Ａに関する全ての説明は、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２に適用される。
例えば、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２は、
１）上記＜条件Ａ＞及び＜条件Ｂ＞（又は、上記＜条件Ａ＞及び＜条件Ｂ（１）＞）を満足し（満足するか）、
２）上記＜条件１Ａ＞、＜条件２Ａ＞、又はその任意の組み合わせ（又は、上記＜条件１（１）Ａ＞、＜条件２（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせ）を満足し（満足するか）、
３）上記＜条件３Ａ＞、＜条件４Ａ＞、＜条件５Ａ＞、又はその任意の組み合わせ（又は、上記＜条件３（１）Ａ＞、＜条件４（１）Ａ＞、＜条件５（１）Ａ＞、又はその任意の組み合わせ）を満足し（満足するか）、
４）
Figure 0007570448000062
 で表される基は、上記化学式５１－１～５１－３２のうちの１つで表される基である。
一具現例によると、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、Ｚ１２、Ｚ１４、Ｚ２１乃至Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３３、及びＺ４１乃至Ｚ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル基、又は－ＣＤ３である。
他の具現例によると、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、Ｚ１２、Ｚ１４、Ｚ２１乃至Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３３、及びＺ４１乃至Ｚ４４は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、Ｚ１１及びＺ１３は、水素ではなく、Ｚ１１及びＺ１３のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、Ｚ１１及びＺ１３は、水素ではなく、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ａ－１及び１Ａ－２で、Ｚ１１及びＺ１３は、水素ではなく、互いに異なる。
上記化学式１Ａで、ｉ）複数のＲ１のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、ｉｉ）複数のＲ２のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、ｉｉｉ）複数のＲ３のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、ｉｖ）複数のＲ４のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、ｖ）Ｒ１乃至Ｒ６のうちの２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。Ｒ１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ１に関する説明を参照する。例えば、Ｒ１０ａは、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照するが、水素ではない。
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
［化学式１Ｂに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｂによって表される。
Figure 0007570448000063
上記化学式１Ｂで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。Ｑ１乃至Ｑ９に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、或いはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；或いは
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；である。
一具現例によると、Ｒ１乃至Ｒ９、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
他の具現例によると、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ明細書に記載された箇所を参照する。
更に他の具現例によると、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。
上記化学式１ＢのＲ１乃至Ｒ６のうちの少なくとも１つはそれぞれ独立して、下記化学式２Ｂで表される基である。
Figure 0007570448000064
上記化学式２Ｂに含まれる炭素の個数は、４以上（例えば、４～２０、４～１５、又は４～１０）であり、
上記化学式２ＢでＲ１３は、水素、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
上記化学式２Ｂで、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
一具現例によると、上記化学式１ＢのＲ２乃至Ｒ５のうちの１つは、上記化学式２Ｂで表される基である。
他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ２乃至Ｒ５のうちの１つは、上記化学式２Ｂで表される基であり、上記化学式２Ｂで表される基ではない残りＲ１乃至Ｒ６は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｂで、
１）Ｒ２は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ１、及びＲ３乃至Ｒ６は、水素であるか、
２）Ｒ３は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４乃至Ｒ６は、水素であるか、
３）Ｒ４は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、水素であるか、
４）Ｒ５は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ１乃至Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
５）Ｒ５は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
６）Ｒ４は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ２は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６は、水素であるか、
７）Ｒ２は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
８）Ｒ４は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ６は、水素であるか、或いは
９）Ｒ４は、上記化学式２Ｂで表される基であり、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、及びＲ６は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ８及びＲ１６は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ１６は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７とＲ９とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７とＲ９とは、互いに異なり、Ｒ７に含まれる炭素の個数は、Ｒ９に含まれる炭素の個数よりも多い。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基である。
更に他の具現例によると、上記化学式２ＢでＲ１３は、水素又は重水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式２ＢでＲ１３は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１４とＲ１５とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、
Ｒ１３は、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ３であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；である。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、－ＣＨ３、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤ３、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基であるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１３乃至Ｒ１５がいずれも同一である場合は、除かれる。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１３乃至Ｒ１５がいずれもメチル基である場合は、除かれる。
一方、上記化学式１ＢのＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも１つは、互いに独立して、下記化学式３Ｂで表される基である。
Figure 0007570448000065
上記化学式３Ｂで、Ｒ１６乃至Ｒ１８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、又はＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、又はＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
例えば、上記化学式３Ｂで、Ｒ１６乃至Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
他の例として、上記化学式３Ｂで、Ｒ１６乃至Ｒ１８のうちの１個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３Ｂは、２個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃ ｐｒｏｔｏｎを有する。
更に他の例として、上記化学式３Ｂで、Ｒ１６乃至Ｒ１８のうちの２個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３Ｂは、１個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃ ｐｒｏｔｏｎを有する。
一具現例によると、上記化学式３Ｂで、
Ｒ１６乃至Ｒ１８は、それぞれ、独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ１６乃至Ｒ１８は、それぞれ独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１８は、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ１６は、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基であるか、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１８は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基であるか、或いは
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ１８は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基である。
上記「Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基」の例としては、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、及びｔｅｒｔ－デシル基；を挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ１０及びＲ１２は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ１０とＲ１２とは、互いに異なる。
例えば、上記化学式１ＢのＲ１０は、エチル基であり、Ｒ１２は、メチル基、ｎ－プロピル基、又はｉｓｏ－プロピル基であるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｂ及び２ＢのＲ１０、Ｒ１２、及びＲ１４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であるが、それらに限定されるものではない。
Ｒ１ａに関する説明は、該［化学式１Ｂに関する説明］項目において、Ｒ７に関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｂで表される有機金属化合物は、下記＜条件１Ｂ＞～＜条件６Ｂ＞のうちの少なくとも１つを満足する。
＜条件１Ｂ＞
化学式１ＢのＲ１乃至Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも１つは、水素ではない
＜条件２Ｂ＞
化学式１ＢのＲ７及びＲ９のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、２以上の炭素を有する基
＜条件３Ｂ＞
上記化学式１ＢのＲ７及びＲ９のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基
＜条件４Ｂ＞
上記化学式１ＢのＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記化学式３Ｂで表される基であり、上記化学式３Ｂで、Ｒ１６乃至Ｒ１８は、いずれも水素ではない
＜条件５Ｂ＞
上記化学式１ＢのＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記化学式３Ｂで表される基であり、上記化学式３ＢのＲ１６乃至Ｒ１８のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ６－Ｃ６０アリール基；或いは重水素及びＣ１－Ｃ２０アルキル基のうちの少なくとも１つで置換された、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ６－Ｃ６０アリール基；
＜条件６Ｂ＞
上記化学式１ＢのＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ４が上記化学式２Ｂで表される基であり、化学式２ＢでＲ１３は、水素であり、Ｒ１４は、メチル基であり、Ｒ１５が、エチル基である場合、上記＜条件１Ｂ＞～＜条件６Ｂ＞のうちの少なくとも１つを満足する。
他の具現例によると、上記化学式１ＢのＲ１乃至Ｒ６のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、上記化学式１ＢのＲ７乃至Ｒ９、及びＲ１６のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。上記Ｒ１０ａに関する説明は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
［化学式１Ｃに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｃによって表される。
Figure 0007570448000066
上記化学式１Ｃで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ１６に関する説明は、上記［化学式１Ｂに関する説明］項目に記載されたＲ１乃至Ｒ１２、及びＲ１９に関する説明をそれぞれ参照する。
上記化学式１ＣのＲ１乃至Ｒ６のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記化学式２Ｃで表される基である。
Figure 0007570448000067
上記化学式２Ｃに関する説明は、上記［化学式１Ｂに関する説明］項目において、上記化学式２Ｂに関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｃで、
１）Ｒ２は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ１、及びＲ３乃至Ｒ６は、水素であるか、
２）Ｒ３は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４乃至Ｒ６は、水素であるか、
３）Ｒ４は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ１乃至Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、水素であるか、
４）Ｒ５は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ１乃至Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
５）Ｒ４は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ６は、水素であるか、
６）Ｒ５は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
７）Ｒ２は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
８）Ｒ４は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ６は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５は、水素であるか、
９）Ｒ３は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、或いは
１０）Ｒ２は、上記化学式２Ｃで表される基であり、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であり、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ６は、水素であるが、それらに限定されるものではない。
他の具現例によると、
１）上記化学式１ＣのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ８及びＲ１９は、水素であるか、
２）上記化学式１ＣのＲ７及びＲ８は、水素ではなく、Ｒ９及びＲ１９は、水素であるか、
３）上記化学式１ＣのＲ７乃至Ｒ９は、水素ではなく、Ｒ１９は、水素であるか、或いは
４）上記化学式１ＣのＲ７は、水素ではなく、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１９は、水素であるが、それらに限定されるものではない。
一方、上記化学式１ＣのＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記化学式３Ｃで表される基である。
Figure 0007570448000068
上記化学式３Ｃに関する説明は、上記［化学式１Ｂに関する説明］項目において、上記化学式３Ｂに関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｃで表される有機金属化合物は、下記［化学式１Ｂに関する説明］項目に記載された＜条件１Ｂ＞～＜条件６Ｂ＞のうちの少なくとも１つを満足する。
［化学式１Ｄに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｄによって表される。
Figure 0007570448000069
上記化学式１Ｄで、Ｒ１乃至Ｒ１０、及びＡ７に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｂに関する説明］項目において、Ｒ１乃至Ｒ９、並びにＲ１６及びＲ１１に関する説明を参照するが、Ｒ１乃至Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。
上記化学式１Ｄで、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
Ｑ１乃至Ｑ９それぞれに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｄで、
Ｒ１乃至Ｒ１０、及びＡ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、及び／又は
Ｒ１乃至Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、及び／又は
Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
一具現例によると、上記化学式１ＤのＲ１乃至Ｒ１０のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ４）は、それぞれ独立して、
エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；
重水素、－Ｆ、シアノ基、或いはその任意の組み合わせで置換された、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；
重水素、－Ｆ、シアノ基、或いはその任意の組み合わせで置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、
Ｒ１乃至Ｒ１０、及びＡ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり、及び／又は
Ｒ１乃至Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり、及び／又は
Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ１乃至Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、下記化学式２Ｄで表される基である。
Figure 0007570448000070
上記化学式２Ｄに関する説明は、上記［化学式１Ｂに関する説明］項目において、上記化学式２Ｂに関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式２Ｄで、
Ｒ１３は、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ３であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
他の具現例によると、上記化学式２Ｄで、
Ｒ１３は、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ３であり、
Ｒ１４は、－ＣＨ３、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ３であり、
Ｒ１５は、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
一方、上記化学式１ＤのＲ１乃至Ｒ６のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記化学式２Ｄで表される基である。
例えば、上記化学式１ＤのＲ４は、上記化学式２Ｄで表される基である。
更に他の例として、上記化学式１ＤのＲ１乃至Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、水素であり、Ｒ４は、上記化学式２Ｄで表される基である。
一具現例によると、上記化学式１ＤのＲ４、Ｒ７、及びＲ９のうちの少なくとも１つは、水素ではない。
他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ８及びＲ１０は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ４、Ｒ７、及びＲ９は、いずれも水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７とＲ９とは、互いに異なり、Ｒ７に含まれる炭素の個数は、Ｒ９に含まれる炭素の個数よりも多い。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＤのＲ７及びＲ９のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基である。
一方、上記化学式１ＤのＡ１乃至Ａ６のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
例えば、上記化学式１ＤのＡ１乃至Ａ６のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、及びシアノ基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
更に他の例として、上記化学式１ＤのＡ１乃至Ａ６のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、Ａ７は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と＊－Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とは、互いに同一であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と＊－Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とは、互いに異なり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であり、Ａ１とＡ３とは、互いに異なり、及び／又は
Ａ４及びＡ５は、互いに同一であり、Ａ４とＡ６とは、互いに異なる。
上記化学式１Ｄで、Ｒ１乃至Ｒ１０のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ６０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基を形成し、Ａ１乃至Ａ６のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ６０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する。ここで、Ｒ１ａに関する説明は、該［化学式１Ｄに関する説明］項目において、Ｒ７に関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｄで、Ａ１乃至Ａ３のうちの２以上（例えば、Ａ１乃至Ａ３のいずれも）は、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ６０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基を形成し、及び／又は上記化学式１Ｄで、Ａ４乃至Ａ６のうちの２以上（例えば、Ａ４乃至Ａ６のいずれも）は互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ６０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する。
他の具現例によると、上記化学式１Ｄで、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基、及び＊－（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換の、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロオクタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、イソインドール基、インドール基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、カルバゾール基、フェナントロリン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、イミダゾピリジン基、又はイミダゾピリミジン基である。
［化学式１Ｅに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｅによって表される。
Figure 0007570448000071
上記化学式１Ｅで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ２３に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｂに関する説明］項目において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２に関する説明を参照する。
上記化学式１ＥのＲ１乃至Ｒ５のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１乃至Ｒ５のうちの１個、２個、３個、４個、又は５個）は、水素ではない。例えば、Ｒ１乃至Ｒ５のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１乃至Ｒ５のうちの１個、２個、３個、４個、又は５個）は、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。
一具現例によると、上記化学式１Ｅで、
Ｒ１は、水素ではなく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ２は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ３は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ４は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、或いは
Ｒ５は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
一具現例によると、上記化学式１Ｅで、
Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
Ｒ１乃至Ｒ５のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、
重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
例えば、上記化学式１ＥのＲ２１は、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
更に他の例として、上記化学式１ＥのＲ２２は、少なくとも１つの重水素で置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
一具現例によると、上記化学式１ＥのＲ１乃至Ｒ５のうちの１つは、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。
他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ６及びＲ８は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、分枝状Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、重水素含有分枝状Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２２は、メチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２２は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ２１及びＲ２２は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ２１とＲ２２とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ２３は、水素又は重水素である。
一方、上記化学式１Ｅで表される有機金属化合物は、下記＜条件３Ｅ＞、＜条件４Ｅ＞、又はその組み合わせを満足する。
＜条件３Ｅ＞
Ｒ１０は、下記化学式３Ｅで表される基である。
＜条件４Ｅ＞
Ｒ１２は、下記化学式４Ｅで表される基である
Figure 0007570448000072
Figure 0007570448000073
上記化学式３Ｅ及び４Ｅで、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、
水素、又は重水素；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、又はＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
例えば、上記化学式３Ｅは、下記＜条件３－１Ｅ＞～＜条件３－５Ｅ＞のうちの１つを満足し（満足するか）、上記化学式４Ｅは、下記＜条件４－１Ｅ＞～＜条件４－５Ｅ＞のうちの１つを満足する。
＜条件３－１Ｅ＞
Ａ１乃至Ａ３は、同時に水素ではない
＜条件３－２Ｅ＞
Ａ１乃至Ａ３は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件３－３Ｅ＞
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件３－４Ｅ＞
Ａ１は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ２及びＡ３は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件３－５Ｅ＞
Ａ１は、水素又は重水素であり、
Ａ２は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－１Ｅ＞
Ａ４乃至Ａ６は、同時に水素ではない
＜条件４－２Ｅ＞
Ａ４乃至Ａ６は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－３Ｅ＞
Ａ４及びＡ５は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－４Ｅ＞
Ａ４は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ５及びＡ６は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－５Ｅ＞
Ａ４は、水素又は重水素であり、
Ａ５は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１０及びＲ１２）は、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
例えば、上記化学式１ＥのＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１０及びＲ１２）は、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ１０及びＲ１２は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ１０とＲ１２とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＥのＲ１１は、水素、重水素、又はメチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅで、Ｒ１０及びＲ１２は、メチル基であり、Ｒ１１は、水素の場合は、除かれる。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｅ、３Ｅ、及び４Ｅで、
Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり（であるか）、
Ｒ１乃至Ｒ５のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり（であるか）、
Ｒ２１は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つで表された基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基であり（であるか）、
Ｒ２２は、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－３６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基であり（であるか）、
Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－９のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基である。
上記化学式１ＥのＲ１乃至Ｒ９のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、Ｒ１０乃至Ｒ１２のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
Ｒ１ａに関する説明は、該［化学式１Ｅ３に関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照する。
一方、上記化学式１Ｂ～１ＥのリガンドＬ２は、
Figure 0007570448000074
 で表されるが、他の具現例によると、上記化学式１Ｂ～１ＥのリガンドＬ２は、
Figure 0007570448000075
 で表される。
ここで、Ｘ１１ａ及びＸ１１ｂは、互いに独立して、Ｎ、Ｏ、Ｎ（Ｒ３４）、Ｐ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、又はＡｓ（Ｒ３７）（Ｒ３８）であり、Ｒ３３”は、単一結合、二重結合、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ５アルキレン基、或いは置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ５アルキニレン基であり、Ｒ３３ａ、Ｒ３３ｂ、及びＲ３４乃至Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又は－Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）（但し、Ｑ４１乃至Ｑ４３に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｑ１に関する説明を参照する）であり、＊及び＊’は、上記化学式１Ｂ～１Ｅで、Ｉｒとの結合サイトである。
［化学式１Ｆに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｆによって表される。
〔化１Ｆ〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
上記化学式１Ｆで、Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属である。
例えば、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、又はロジウム（Ｒｈ）である。
一具現例によると、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、又はＲｈである。
上記化学式１Ｆで、Ｌ１は、下記化学式２Ｆで表されるリガンドであり、上記化学式１Ｆで、ｎ１は、上記化学式１Ｆで、Ｌ１の個数を示したものであり、１、２、又は３である。ｎ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であるか又は異なる。
Figure 0007570448000076
上記化学式２Ｆに関する説明は、後述の箇所を参照する。
例えば、ｎ１は、１又は２である。
上記化学式１Ｆで、Ｌ２は、一座リガンド、二座リガンド、三座リガンド、又は四座リガンドであり、上記化学式１Ｆで、ｎ２は、Ｌ２の個数を示したものであり、０、１、２、３、又は４である。ｎ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であるか又は異なる。Ｌ２に関する説明は、後述の箇所を参照する。
例えば、上記化学式１Ｆで、ｎ２は、１又は２である。
上記化学式１Ｆで、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なる。
一具現例によると、Ｍは、Ｉｒ又はＯｓであり、ｎ１＋ｎ２は、３又は４であるか、或いはＭは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２は、２である。
上記化学式２Ｆで、Ｘ１は、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、又はＰであり、Ｘ２１は、Ｃ又はＮである。
例えば、上記化学式２Ｆで、Ｘ２１は、Ｃである。
上記化学式２Ｆで、環ＣＹ１及び環ＣＹ２１は、互いに独立して、Ｃ３－Ｃ６０炭素環式基又はＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基である。環ＣＹ１及び環ＣＹ２１に関する具体例は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目における、環ＣＹ１に関する説明を参照する。
一具現例によると、環ＣＹ１は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロオクタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、イソインドール基、インドール基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、カルバゾール基、フェナントロリン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、イソベンズオキサジル基、トリアゾール基テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、イミダゾピリジン基、又はイミダゾピリミジン基である。
上記化学式２Ｆで、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）である。
一具現例によると、Ｘ３は、Ｏ又はＳであり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）である。
他の具現例によると、Ｘ３は、Ｏ又はＳであり、Ｘ４は、Ｎである。
更に他の具現例によると、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）である。
更に他の具現例によると、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）である。
上記化学式２Ｆで、Ｒ１乃至Ｒ５、及びＲ２１は、それぞれ上記［化学式１Ａに関する説明］項目において、Ｒ４に関する説明を参照する。
上記化学式２Ｆで、ａ１及びａ２１は、それぞれＲ１及びＲ２１の個数を示したものであり、互いに独立して、０～２０のうちから選択される整数（例えば、０～１０のうちから選択される整数、又は０～５のうちから選択される整数）である。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか又は異なり、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一でるか又は異なる。
上記化学式２Ｆで、環ＣＹ１とＲ２とは、互いに結合されず、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合されない。
一具現例によると、上記化学式２Ｆの
Figure 0007570448000077
 で表される基は、ａ１個のＲ１で置換若しくは非置換の、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
上記化学式２ＦのＲ１及びＲ２は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、又は－ＳＦ５；或いは
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；であり、
ａ１は、０～１０の整数である。
一具現例によると、上記化学式２Ｆの
Figure 0007570448000078
 で表される基は、ａ１個のＲ１で置換若しくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基であり、
上記化学式２ＦのＲ１及びＲ２は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、又は－ＳＦ５；或いは
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、ｓｅｃ－デカニル基、ｔｅｒｔ－デカニル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
ａ１は、０～５の整数である。
他の具現例によると、上記化学式２Ｆの
Figure 0007570448000079
 で表される基は、下記化学式１０－１３（１）～１０－１３（１８）、及び化学式１０－１３のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000080
上記化学式１０－１３（１）～１０－１３（１８）、及び化学式１０－１３で、Ｒ１ａ乃至Ｒ１ｅに関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｆに関する説明］項目において、Ｒ１に関する説明を参照するが、Ｒ１ａ乃至Ｒ１ｅは、水素ではなく、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｆで、
Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、
Ｒ４は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、又は－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）である。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｆで、
Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、
Ｒ４は、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｆで、Ｘ４は、Ｎである。
例えば、上記化学式２Ｆで、
Figure 0007570448000081
 で表される基は、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１０～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１０～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基であり、並びに／又はＲ１乃至Ｒ５、及びＲ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。
上記化学式２Ｆで、Ｒ４とＲ５とは、選択的に、互いに連結されて少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、互いに隣接する複数のＲ２１のうちの２個は、選択的に、互いに連結され、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、Ｒ１０ａに関する説明は、該［化学式１Ｆに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照する。
上記化学式２Ｆで、＊及び＊’は、それぞれ上記化学式１Ｆで、Ｍとの結合サイトである。
一方、上記化学式２Ｆで、
Figure 0007570448000082
 で表される基は、下記化学式ＣＹ２１－１～ＣＹ２１－３１のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000083
Figure 0007570448000084
上記化学式ＣＹ２１－１～ＣＹ２１－３１で、
Ｘ２１及びＲ２１に関する説明は、それぞれ該［化学式２Ｆに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、Ｎ（Ｒ２２）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）であり、
Ｒ２２乃至Ｒ２９に関する説明は、それぞれ該［化学式２Ｆに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照し、
ａ１６は、０～６の整数であり、
ａ１５は、０～５の整数であり、
ａ１４は、０～４の整数であり、
ａ１３は、０～３の整数であり、
ａ１２は、０～２の整数であり、
＊”は、上記化学式２Ｆで、隣接する６員環の炭素原子との結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ｆで、Ｍとの結合サイトである。
更に他の例として、上記化学式２Ｆで、
Figure 0007570448000085
 で表される基は、下記化学式ＣＹ２１（１）～ＣＹ２１（５６）のうちの１つで表される基、或いは上記化学式ＣＹ２１－２０～ＣＹ２１－３１のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000086
Figure 0007570448000087
上記化学式ＣＹ２１（１）～ＣＹ２１（５６）で、
Ｘ２１及びＲ２１に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｆに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｒ２１ａ乃至Ｒ２１ｄに関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｆに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照するが、Ｒ２１、及びＲ２１ａ乃至Ｒ２１ｄは、水素ではなく、
＊”は、上記化学式２Ｆで、隣接する６員環の炭素原子との結合サイトであり、
＊は、上記化学式１Ｆで、Ｍとの結合サイトである。
上記化学式１Ｆで、Ｌ２に関する説明は、下記［化学式１Ｈに関する説明］項目において、Ｌ２に関する説明を参照する。
［化学式１Ｇに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｇによって表される。
〔化１Ｇ〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
上記化学式１Ｇで、Ｍ、ｎ１、及びｎ２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｆに関する説明］項目のＭ、ｎ１、及びｎ２に関する説明を参照する。
上記化学式１Ｇで、Ｌ２に関する説明は、下記［化学式１Ｈに関する説明］項目において、Ｌ２に関する説明を参照する。
上記化学式１ＧのＬ１は、下記化学式２Ｇで表されるリガンドである。
Figure 0007570448000088
上記化学式２Ｇで、Ｘ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２１、ａ１及びａ２１に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｆに関する説明］項目において、上記化学式２ＦのＸ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２１、ａ１及びａ２１に関する説明を参照する。
上記化学式２Ｇで、Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ２及びＸ３のうちの１つは、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。Ｒ２に関する説明は、上記［化学式１Ｆに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照する。
例えば、上記化学式２Ｇで、ｉ）Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅであり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ２）であるか、或いはｉｉ）Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。
上記化学式２Ｇで、＊及び＊’は、それぞれ化学式１Ｇで、Ｍとの結合サイトである。
一具現例によると、上記化学式１ＧのＬ１は、下記化学式２ＧＡ又は２ＧＢで表されるリガンドであるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007570448000089
Figure 0007570448000090
上記化学式２ＧＡ及び２ＧＢで、Ｘ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２１、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ２、ａ１、ａ２１、＊及び＊’に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｇに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、Ｘ２及びＸ３は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。
［化学式１Ｈに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｈによって表される。
〔化１Ｈ〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
上記化学式１Ｈで、Ｍ、ｎ１、及びｎ２に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｆに関する説明］項目のＭ、ｎ１、及びｎ２に関する説明を参照する。
上記化学式１ＨのＬ１は、下記化学式２Ｈで表されるリガンドである。
Figure 0007570448000091
上記化学式２Ｈで、Ｘ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２１、ａ１及びａ２１に関する説明は、それぞれ上記［化学式１Ｆに関する説明］項目において、上記化学式２ＦのＸ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２１、ａ１、及びａ２１に関する説明を参照する。
上記化学式２Ｈで、Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ２及びＸ３のうちの１つは、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。Ｒ２に関する説明は、上記［化学式１Ｆに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照する。
例えば、上記化学式２Ｈで、ｉ）Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅであり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ２）であるか、或いはｉｉ）Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。
上記化学式２Ｈで、＊及び＊’は、それぞれ上記化学式１Ｈで、Ｍとの結合サイトである。
一具現例によると、上記化学式１ＨのＬ１は、下記化学式２ＨＡ又は２ＨＢで表されるリガンドであるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007570448000092
Figure 0007570448000093
上記化学式２ＨＡ及び２ＨＢで、Ｘ１、Ｘ２１、環ＣＹ１、環ＣＹ２１、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ２、ａ１、ａ２１、＊及び＊’に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｈに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、Ｘ２及びＸ３は、Ｏ、Ｓ、又はＳｅである。
上記化学式１Ｈで、Ｌ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｓｉ、又はＡｓを介し、上記化学式１ＨのＭとそれぞれ結合された二座リガンドである。
一具現例によると、上記化学式１ＨでＬ２は、下記化学式３Ｈで表される二座リガンドである。
Figure 0007570448000094
上記化学式３Ｈで、
Ｘ３１及びＸ３２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｓｉ、又はＡｓであり、
Figure 0007570448000095
は、Ｘ３１とＸ３２とを互いに連結する任意の原子端を示し、
＊及び＊’は、それぞれ上記化学式１Ｈで、Ｍとの結合サイトである。
例えば、上記化学式３Ｈで、ｉ）Ｘ３１及びＸ３２は、Ｏｄであるか、ｉｉ）Ｘ３１は、Ｏであり、Ｘ３２は、Ｎであるか、或いはｉｉｉ）Ｘ３１は、Ｎであり、Ｘ３２は、Ｃである。
更に他の具現例によると、上記化学式１ＨでＬ２は、下記化学式３ＨＡ～３ＨＦで表される基のうちの１つである。
Figure 0007570448000096
上記化学式３ＨＡ～３ＨＦで、
Ｙ１３は、Ｏ、Ｎ，Ｎ（Ｚ１）、Ｐ（Ｚ１）（Ｚ２）、又はＡｓ（Ｚ１）（Ｚ２）であり、
Ｙ１４は、Ｏ、Ｎ，Ｎ（Ｚ３）、Ｐ（Ｚ３）（Ｚ４）、又はＡｓ（Ｚ３）（Ｚ４）であり、
Ｔ１１は、単一結合、二重結合、＊－Ｃ（Ｚ１１）（Ｚ１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｚ１１）＝Ｃ（Ｚ１２）－＊’、＊＝Ｃ（Ｚ１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｚ１１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｚ１１）－Ｃ（Ｚ１２）＝Ｃ（Ｚ１３）－＊’、＊－Ｃ（Ｚ１１）＝Ｃ（Ｚ１２）－Ｃ（Ｚ１３）＝＊’、＊－Ｎ（Ｚ１１）－＊’、又は少なくとも１つのＺ１１で置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基であり、
ａ１１は、１～１０のうちから選択される整数であり、
Ｙ１１及びＹ１２は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｔ２１は、単一結合、二重結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ１１）（Ｚ１２）、Ｓｉ（Ｚ１１）（Ｚ１２）、又はＮ（Ｚ１１）であり、
環ＣＹ１１及び環ＣＹ１２は、互いに独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基又はＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基であり、
Ａ１は、Ｐ又はＡｓであり、
Ｚ１乃至Ｚ４、及びＺ１１乃至Ｚ１３に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｈに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照し、
ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０～１０の整数であり、
＊及び＊’は、上記化学式１Ｈで、Ｍとの結合サイトである。
上記化学式３ＨＡ～３ＨＦに関する説明において、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基及びＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、上記化学式３ＨＤの
Figure 0007570448000097
 で表される基は、下記化学式ＣＹ１１－１～ＣＹ１１－３４のうちの１つで表される基であり（であるか）、
上記化学式３ＨＣ及び３ＨＤの
Figure 0007570448000098
 で表される基は、下記化学式ＣＹ１２－１～ＣＹ１２－３４のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000099
Figure 0007570448000100
上記化学式ＣＹ１１－１～ＣＹ１１－３４、及び上記化学式ＣＹ１２－１～ＣＹ１２－３４で、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１１）、Ｃ（Ｚ１１）（Ｚ１２）、又はＳｉ（Ｚ１１）（Ｚ１２）であり、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ２１）、Ｃ（Ｚ２１）（Ｚ２２）、又はＳｉ（Ｚ２１）（Ｚ２２）であり、
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｚ１、及びＺ２に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｈに関する説明］項目に記載された箇所を参照し、
Ｚ１１乃至Ｚ１８、及びＺ２１乃至Ｚ２８に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｈに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照し、
ｄ１２及びｄ２２は、互いに独立して、０～２の整数であり、
ｄ１３及びｄ２３は、互いに独立して、０～３の整数であり、
ｄ１４及びｄ２４は、互いに独立して、０～４の整数であり、
ｄ１５及びｄ２５は、互いに独立して、０～５の整数であり、
ｄ１６及びｄ２６は、互いに独立して、０～６の整数であり、
上記化学式ＣＹ１１－１～ＣＹ１１－３４、及び上記化学式ＣＹ１２－１～ＣＹ１２－３４で、＊及び＊’は、それぞれ上記化学式１Ｈで、Ｍとの結合サイトであり、＊”は、上記化学式３ＨＣで、隣接する原子、又は上記化学式３ＨＤで、Ｔ２１との結合サイトである。
更に他の例として、上記化学式１ＨでＬ２は、下記化学式３－１（１）～３－１（６６）、及び下記化学式３－１（３０１）～３－１（３０９）のうちの１つで表される基である。
Figure 0007570448000101
Figure 0007570448000102
Figure 0007570448000103
Figure 0007570448000104
上記化学式３－１（１）～３－１（６６）、及び上記化学式３－１（３０１）～３－１（３０９）で、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ２１）、Ｃ（Ｚ２１）（Ｚ２２）、又はＳｉ（Ｚ２１）（Ｚ２２）であり、
Ｚ１乃至Ｚ４、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、Ｚ２ｄ、及びＺ１１乃至Ｚ１４に関する説明は、それぞれ該［化学式１Ｈに関する説明］項目において、Ｒ２１に関する説明を参照し、
ｄ１４は、０～４の整数であり、
ｄ２６は、０～６の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ化学式１Ｈで、Ｍとの結合サイトである。
［化学式１Ｉ～１Ｋに関する説明］
有機金属化合物は、下記化学式１Ｉ～１Ｋのうちの１つで表される。
Figure 0007570448000105
Figure 0007570448000106
Figure 0007570448000107
上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＡ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。Ｑ１乃至Ｑ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
一具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＡ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ又はシアノ基；或いは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも１つで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。
上記化学式１Ｉ～１ＫのＲ１乃至Ｒ１２のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１乃至Ｒ１２のうちの１個又は２個）は、それぞれ独立して、フルオロ基（Ｆ）又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である。
一具現例によると、上記化学式１Ｉ～１ＫのＲ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの１個又は２個）は、それぞれ独立して、フルオロ基（Ｆ）又はフッ化Ｃ１－Ｃ２０アルキル基である。
他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１ＫのＲ１乃至Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、
－Ｆ；或いは
少なくとも１つの－Ｆで置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１ＫのＲ２乃至Ｒ８のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ２乃至Ｒ８のうちの１個又は２個）は、それぞれ独立して、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１ＫのＲ４乃至Ｒ６のうちの少なくとも１つ（例えば、Ｒ４乃至Ｒ６のうちの１個又は２個）は、それぞれ独立して、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、
ｉ）Ｒ２は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１、及びＲ３乃至Ｒ８は、水素であるか、
ｉｉ）Ｒ３は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４乃至Ｒ８は、水素であるか、
ｉｉｉ）Ｒ４は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ３、及びＲ５乃至Ｒ８は、水素であるか、
ｉｖ）Ｒ５は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ４、及びＲ６乃至Ｒ８は、水素であるか、
ｖ）Ｒ６は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８は、水素であるか、
ｖｉ）Ｒ７は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ６、及びＲ８は、水素であるか、
ｖｉｉ）Ｒ８は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ７は、水素であるか、或いは
ｖｉｉｉ）Ｒ４は、フルオロ基又はフッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ３、及びＲ６乃至Ｒ８は、水素であるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９及びＲ１１は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９及びＲ１１は、水素ではなく、Ｒ１０及びＲ１２は、水素である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９及びＲ１１は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９とＲ１１とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９とＲ１１とは、互いに異なり、Ｒ９に含まれる炭素の個数とＲ１１に含まれる炭素の個数とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ９及びＲ１１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、或いは置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ｒ１乃至Ｒ１２、及びＡ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－１～１０－１１８のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式１０－２０１～１０－３４２のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基、又は－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３乃至Ｑ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり／であるか、
Ｒ１乃至Ｒ１２のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基である。
上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であるが、下記＜条件１Ｉ＞、＜条件２Ｉ＞、又はその組み合わせを満足する。
＜条件１Ｉ＞
Ａ１及びＡ４のうちの少なくとも１つは、２以上の炭素原子を含む
＜条件２Ｉ＞
Ａ１乃至Ａ６は、いずれも少なくとも１つの炭素原子を含む。
一具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋは、下記＜条件１（１）Ｉ＞、＜条件２（１）Ｉ＞、又はその組み合わせを満足する。
＜条件１（１）Ｉ＞
Ａ１及びＡ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基
＜条件２（１）Ｉ＞
Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋは、下記＜条件１（２）Ｉ＞、＜条件２（２）Ｉ＞、又はその組み合わせを満足する。
＜条件１（２）Ｉ＞
Ａ１及びＡ４のうちの少なくとも１つは、それぞれ独立して、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基
＜条件２（２）Ｉ＞
Ａ１乃至Ａ６は、それぞれ独立して、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つで表される基、上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、或いは上記［化学式１Ａに関する説明］項目の上記化学式９－１～９－６６のうちの１つの少なくとも１つの水素がフルオロ基で置換された基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ａ７は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ａ７は、水素、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基及び＊－Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１Ｉ～１Ｋで、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基と＊－Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基とは、互いに異なる。
上記化学式１Ｉ～１Ｋで、１）Ｒ１乃至Ｒ１２のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し／するか、２）Ａ１乃至Ａ７のうちの２以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。Ｒ１ａに関する説明は、該［化学式１Ｉに関する説明］項目において、Ａ７に関する説明を参照する。
一具現例によると、
ｉ）上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ａ１乃至Ａ３がそれぞれ結合し、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基が、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成するか、或いは
ｉｉ）上記化学式１Ｉ～１Ｋで、Ａ１乃至Ａ３がそれぞれ結合し、Ａ４乃至Ａ６がそれぞれ結合し、＊－Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基及び＊－Ｃ（Ａ４）（Ａ５）（Ａ６）で表される基は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基又は少なくとも１つのＲ１ａで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
有機金属化合物は、本明細書に記載されているようなＰＭＩダイヤグラムに関する数式１と２．５×１０５ｓ－１以上の放射減衰率とを「同時に」満足するため、内部量子発光効率及び光配向性が向上し、優秀な外部量子発光効率を提供することができる。従って、有機金属化合物を採用する電子素子、例えば有機発光素子は、向上した量子発光効率、及び向上したロールオフ比を同時に有することができる。
有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が認識することができるであろう。
従って、有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された発光層と、を備え、有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層を含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような有機金属化合物を含む有機層を含むことにより、優秀な量子発光効率及び優秀なロールオフ比を有することができる。
有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、有機金属化合物は発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。
更に他の具現例によると、発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは有機金属化合物を含む。有機金属化合物は、緑色又は赤色のリン光ドーパントである。
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記範疇に属する１種の有機金属化合物、或いは上記範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
図２は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図２を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、通常的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。
第１電極１１は、例えば、基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を利用する。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００～約５００℃、真空度約１０－８～約１０－３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１～約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、例えば約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃～２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000108
Figure 0007570448000109
Figure 0007570448000110
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０～５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１乃至Ｒ１０８、Ｒ１１１乃至Ｒ１１９、及びＲ１２１乃至Ｒ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１－Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基又はＣ１－Ｃ１０アルコキシ基；或いは
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表される。
Figure 0007570448000111
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ２１のうちの１つ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000112
Figure 0007570448000113
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含むものである場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å～約２，０００Å、例えば約１００Å～約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えばｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ－ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、Ｆ６－ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物などのような金属酸化物；下記化合物ＨＴ－Ｄ１のようなシアノ基含有化合物；或いはその任意の組み合わせである。
Figure 0007570448000114
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰ、化合物Ｈ２１、又はその任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なり、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されているような数式１及び放射減衰率範囲を満足する有機金属化合物を含む。
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、化合物５２、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000115
或いは、ホストは、カルバゾール基、フルオレン基、スピロビフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、トリインドロベンゼン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾール基、フェナントロリン基、フェナジン基、シンノリン基、シアノ基、ホスフィンオキシド基、スルホキシド基、又はその任意の組み合わせを含む。
更に他の例として、ホストは正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストを含み、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストとは互いに異なる。
例えば、電子輸送性ホストは少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、正孔輸送性ホストは電子輸送性モイエティ及び置換若しくは非置換のアミン含有基を含まず、電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、下記化学式のうちの１つで表される基、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000116
上記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、通常的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１～約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
ドーパントは、本明細書に記載された有機金属化合物である。例えば、ドーパントは、赤色、緑色、又は青色のリン光ドーパントである。
発光層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約２００Å～約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑのうちの少なくとも１つを含む。
Figure 0007570448000117
或いは、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含む。
正孔阻止層の厚みは、約２０Å～約１，０００Å、例えば約３０Å～約６００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢｉ、下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000118
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ２５のうちの少なくとも１つ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007570448000119
Figure 0007570448000120
電子輸送層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約１５０Å～約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ－Ｄ１又はＥＴ－Ｄ２を含む。
Figure 0007570448000121
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、又はその任意の組み合わせを含む。
電子注入層の厚みは、約１Å～約１００Å、例えば約３Å～約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層１５の上部には、第２電極１９が配置される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はその任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図２を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
一具現例によると、有機発光素子は、下記＜条件１０＞～＜条件１４＞のうちの少なくとも一つを満足する。
＜条件１０＞
有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含む
＜条件１１＞
有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡを含まない
＜条件１２＞
有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、ＮＰＢを含まない
＜条件１３＞
有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、２－ＴＮＡＴＡを含まない
＜条件１４＞
記有機層は、発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、電子輸送領域は、Ａｌｑ３を含まない。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基は、－ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１－Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は，テトラヒドロフラニル基）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価単環式基として、環内に少なくとも１つの炭素／炭素二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１－Ｃ１０一価単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリール基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６－Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６－Ｃ６０アリール基及びＣ６－Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、Ｃ７－Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１－Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１－Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基は、－ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基は、－ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８～６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１～６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として、５～３０個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１～３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、及び／又はＣ１－Ｃ１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、又はＣ１－Ｃ１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。
本明細書において、「重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（又は、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基など）」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基（又は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ２－Ｃ２０アルキル基など）を意味する。例えば、「重水素含有Ｃ１アルキル基（即ち、重水素含有メチル基）」とは、ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、及び－ＣＤＨ２を含む。
上記「重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（又は、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基など）」は、少なくとも１つのＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基で更に置換され得る。例えば、上記化学式９－６１９は、－ＣＤ２Ｈの－Ｈがシクロペンチル基で置換された基である。
本明細書において、「フッ化Ｃ１－Ｃ６０アルキル基」という用語は、少なくとも１つのフルオロ基（－Ｆ）で置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基を意味する。例えば、フッ化メチル基とは、－ＣＦＨ２、－ＣＦ２Ｈ、及び－ＣＦ３を示す。
本明細書において、置換されたＣ５－Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７－Ｃ６０アルキルアリル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキルヘテロアリル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ７－Ｃ６０アルキルアリル基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２－Ｃ６０アルキルヘテロアリル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、－Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ７－Ｃ６０アルキルアリル基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２－Ｃ６０アルキルヘテロアリル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、－Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ７－Ｃ６０アルキルアリル基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２－Ｃ６０アルキルヘテロアリル基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は－Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基；Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
例えば、本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ９、Ｑ１１乃至Ｑ１９、Ｑ２１乃至Ｑ２９、及びＱ３１乃至Ｑ３９は、それぞれ独立して、
－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
本明細書において、「（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基」及び「（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換の）シクロペンタン基、シロール基、アザシロール基、ジアザシロール基、トリアザシロール基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキサイド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキサイド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５－オキサイド基、アザ－９Ｈ－フルオレン－９－オン基、アザジベンゾチオフェン５，５－ジオキサイド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリン基を含む。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わり『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔実施例〕
＜化合物Ｐｔ－１の合成例＞
Figure 0007570448000122
＜中間体Ｐｔ－１（３）の合成＞
中間体Ｐｔ－１（１）（２．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｐｔ－１（２）（１．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と２０ｍＬの蒸溜水とを混合した後、１２時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、Ｐｔ－１（３）２．５ｇ（８３％）を得た。
＜化合物Ｐｔ－１の合成＞
中間体Ｐｔ－１（３）（１．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）とに酢酸 ２０ｍＬを混合し、１８時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。生成された固体をフィルタしてＭＣ：ヘキサン条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物Ｐｔ－１ １．１ｇ（５３％）を得た。ＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ５５Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ １０２８．３９９３、ｆｏｕｎｄ：１０２８．３９８７
＜化合物Ｐｔ－２の合成例＞
Figure 0007570448000123
＜中間体Ｐｔ－２（３）の合成＞
中間体Ｐｔ－１（１）の代わりに、Ｐｔ－２（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｐｔ－１（３）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｐｔ－２（３） ２．３ｇ（７７％）を得た。
＜化合物Ｐｔ－２の合成＞
中間体Ｐｔ－１（３）の代わりに、Ｐｔ－２（３）を使用したという点を除いては、上記化合物Ｐｔ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｐｔ－２ ０．９５ｇ（４８％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ５５Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ １０２８．３９９３、ｆｏｕｎｄ：１０２８．４００１
＜化合物Ｉｒ－１の合成例＞
Figure 0007570448000124
＜中間体Ｉｒ－１（１）の合成＞
１－クロロ－６－（ｓｅｃ－ブチル）イソキノリン（４．５６ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（４．６７ｇ、３１．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．９２ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（７．１７ｇ、５１．９０ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と３０ｍＬの蒸留水とを混合した後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、ＥＡ：ヘキサン＝１：１０の条件で、カラムクロマトグラフィを行い、中間体Ｉｒ－１（１）（５．６０ｇ、９３％）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ（Ｍ＋） ２８９
＜中間体Ｉｒ－１（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）（５．５８ｇ、１９。３ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム水和物（３．０２ｇ）とに、４５ｍＬのエトキシエタノールと、１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｉｒ－１（２）（３．９ｇ、５０．３％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）（１．３０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン（１．４９ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（０．８３ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール １５ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物Ｉｒ－１（０．７８ｇ、５０．６％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５３Ｈ６３ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ ９５２．４５１９、ｆｏｕｎｄ：９５２．４５１７．
＜化合物Ｉｒ－２の合成例＞
Figure 0007570448000125
＜中間体Ｉｒ－２（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－２（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２（２）２．１ｇ（７０％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－２の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）及び２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、中間体Ｉｒ－２（２）及びペンタン－２，４－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－２ ０．８ｇ（４０％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ５１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ ８６８．３５８０、ｆｏｕｎｄ：８６８．３４９８
＜化合物Ｉｒ－３の合成例＞
Figure 0007570448000126
＜中間体Ｉｒ－３（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－３（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－３（２） １．６ｇ（５３％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－３の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）の代わりに、中間体Ｉｒ－３（２）を使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－３ ０．９５ｇ（４８％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５３Ｈ６３ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ ９５２．４５１９、ｆｏｕｎｄ：９５２．４５１２
＜化合物Ｉｒ－４の合成例＞
Figure 0007570448000127
＜中間体Ｉｒ－４（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－４（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－４（２） １．４ｇ（４７％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－４の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）の代わりに、中間体Ｉｒ－４（２）を使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－４ １．１ｇ（５５％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ６７ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ ９８０．４８３２、ｆｏｕｎｄ：９８０．４８３９
＜化合物Ｉｒ－５の合成例＞
Figure 0007570448000128
２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－３の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－５ ０．８ｇ（４０％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６３Ｈ７９ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ １０８８．５７７１、ｆｏｕｎｄ：１０８８．５７６１
＜化合物Ｉｒ－６の合成例＞
Figure 0007570448000129
２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－６ ０．８ｇ（４０％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５７Ｈ７１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ １００８．５１４５、ｆｏｕｎｄ：１００８．５１５０
＜化合物Ｉｒ－７の合成例＞
Figure 0007570448000130
＜中間体Ｉｒ－７（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－７（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－７（２） ２．２ｇ（７３％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－７の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）及び２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、中間体Ｉｒ－７（２）及びペンタン－２，４－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－７ ０．７ｇ（３５％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ５５ＩｒＮ２Ｏ２Ｓ２：ｍ／ｚ １０３２．３３３４、ｆｏｕｎｄ：１０３２．３３３９
＜化合物Ｉｒ－８の合成例＞
Figure 0007570448000131
＜中間体Ｉｒ－８（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－８（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－８（２） １．９ｇ（６３％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－８の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）及び２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、中間体Ｉｒ－８（２）及びペンタン－２，４－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－８ ０．８ｇ（４０％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ５５ＩｒＮ２Ｏ４：ｍ／ｚ １０００．３７９１、ｆｏｕｎｄ：１０００．３７９９
＜化合物Ｉｒ－９の合成例＞
Figure 0007570448000132
＜中間体Ｉｒ－９（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－９（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－９（２） １．５ｇ（５０％）を得た。
＜化合物Ｉｒ－９の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）及び２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、中間体Ｉｒ－９（２）及びペンタン－２，４－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－９ ０．５ｇ（２５％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ３９ＩｒＮ２Ｏ４：ｍ／ｚ ８８８．２５３９、ｆｏｕｎｄ：８８８．２５３０
＜化合物Ｉｒ－１０の合成例＞
Figure 0007570448000133
＜中間体Ｉｒ－１０（１）の合成＞
１－クロロ－６－（ｓｅｃ－ブチル）イソキノリンの代わりに、１－クロロ－６－（１－シクロペンチルエチル）イソキノリン（５．３９ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１０（１）（５．９５ｇ、８７％の収率）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２９Ｎ：ｍ／ｚ ３３１．２３００、ｆｏｕｎｄ：３３１．２３１１．
＜中間体Ｉｒ－１０（２）の合成＞
中間体Ｉｒ－１（１）の代わりに、中間体Ｉｒ－１０（１）を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１０（２）を合成した。
＜化合物Ｉｒ－１０の合成＞
中間体Ｉｒ－１（２）の代わりに、中間体Ｉｒ－１０（１）を使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１０（０．６８ｇ、４１％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５９Ｈ７１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ １０３２．５１４５、ｆｏｕｎｄ：１０３２．５１５１．
＜化合物Ｉｒ－１１の合成例＞
Figure 0007570448000134
中間体Ｉｒ－１（２）（１．５６ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオン（２．０６ｇ、９。６９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．０２ｇ、９．６９ｍｍｏｌ）、及びエトキシエタノール ２０ｍＬを混合し、２４時間撹拌した。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物Ｉｒ－１１（１．４０ｇ、７４％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ６７ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ ９８０．３７、ｆｏｕｎｄ：９８０．３９
＜化合物Ｉｒ－１２の合成例＞
Figure 0007570448000135
＜中間体Ｉｒ－１２－８の合成＞
ｓｅｃ－ブチルベンゼン ７２ｍｌ（４６１．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル ４５０ｍｌと混合し、ヨウ素 ８８．０ｇ（３４６．０ｍｍｏｌ）とセレクトフルオル（商標）１２２．６ｇ（３４６．０ｍｍｏｌ）とを加え、６０℃で４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をジクロロメタンと混合させた後、飽和チオ硫酸ナトリウムで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－８ ７５．０ｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－７の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－８ １４８ｇ（５１２．９ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン ５００ｍｌと混合し、０℃で１．０Ｍ イソプロピルマグネシウムクロリド溶液 ２０５ｍｌ（２０５ｍｍｏｌ）を徐々に入れて撹拌した。１０分後、１．６Ｍ ＢｕＬｉ溶液 ２５６ｍｌ（４１０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、１時間撹拌した。その後、ＤＭＦ ５１ｍｌ（６６６．７ｍｍｏｌ）を－１０℃で徐々に滴加し、室温で１時間撹拌した。反応完了後、酢酸エチルと塩酸水溶液とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた。そこから得られた有機層を減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－７ ８３．２ｇ（収率１００％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１６３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－６の合成＞
ジクロロメタン １００ｍｌに、ＡｌＣｌ３ ４４ｇ（３２６．６ｍｍｏｌ）を加え、４０℃に加熱した後、ジクロロメタン ６ｍｌと混合した中間体Ｌ３－７ ３０ｇ（１８６．６ｍｍｏｌ）を徐々に加えて３０分間撹拌した後、臭素 １０ｍｌ（２０５．３ｍｍｏｌ）を１時間加えた。反応完了後、氷水に反応混合物を徐々に加えて得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－６ ２７ｇ（収率６０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２４１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－５の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－６ ２７ｇ（１１２．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム １００ｍｌと混合し、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール １８ｍｌ（１６９ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加えて撹拌した。１時間後、１００℃に加熱し、溶媒を除去して得られた反応混合物を室温まで冷やした後、別途の精製なしに、中間体Ｉｒ－１２－５を得た。
＜中間体Ｉｒ－１２－４の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－５ ３７ｇ（１１３．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム １００ｍｌと混合し、０℃で、クロロギ酸エチル １１ｍｌ（１１３．６ｍｍｏｌ）、亜リン酸トリメチル（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｉｔｅ） １６ｍｌ（１３６．３ｍｍｏｌ）を順序通り徐々に滴加した。そこから得られた反応混合物を常温で約４８時間撹拌し、１．０Ｍ ＴｉＣｌ４ ４５４ｍｌ（４５４ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加した後、約４８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却させた後、氷水に反応混合物を入れて得られた水層を、ジクロロメタンで洗浄した後、タルトレート ２５６ｇ（９０８．５ｍｍｏｌ）水溶液に入れ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中性化させ、ジクロロメタンで抽出して得られた有機層を、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－４ １１ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－３の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－４ １１ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン ９０ｍｌと混合させた後、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ） １５ｇ（８６．４ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。反応混合物を約１８時間室温で撹拌した後、６Ｎ ＫＯＨ水溶液で抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、別途の精製なしに、中間体Ｉｒ－１２－３ １２ｇ（収率１００％）を得た。
＜中間体Ｉｒ－１２－２の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－３ １２ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン ９０ｍｌと混合させた後、ＰＯＢｒ３ １５ｇ（５２ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加し、その後、ＤＭＦ １．７ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）を徐々に加え、約１８時間室温で撹拌した。反応完了後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中性化させた後、得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－２ ３．８ｇ（収率２６％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３４２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－２ ３．８ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を、トルエン ４０ｍｌとＥｔＯＨ ８ｍｌとを混合させた後、３，５－ジメチルフェニルボロン酸１．５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及び２．０Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液 ８ｍｌを加え、８５℃で１８時間加熱還流した。反応完了後、酢酸エチル ５０ｍｌで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて得られた有機層を、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－１ ３．６ｇ（収率９０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３６８（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１ ４．１ｍｍｏｌをＴＨＦ ８０ｍｌと混合し、ＤＡＢＡＬ－Ｍｅ３ ２．１ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ ０．４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物をＨＣｌで中和させ、酢酸エチル １００ｍｌで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄ ０．９ｇ（収率９０％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３０４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄ ２．９６ｍｍｏｌと塩化イリジウム ０．５ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）とに、４５ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒ（収率７０％）を合成した。
＜化合物Ｉｒ－１２の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒ ０．５７ｍｍｏｌ、３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオン ０．３４ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３ ０．１８ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）にエトキシエタノール １５ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物Ｉｒ－１２（収率４５％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１００９（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１３の合成＞
Figure 0007570448000136
＜中間体Ｉｒ－１３－５の合成＞
６－ブロモイソキノリン ２０ｇ（９６．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン １２０ｍｌと混合させた後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １１ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、（４－メチルペント－１－エン－２－イル）ボロン酸 １８ｇ（１４４．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ３３．２ｇ（２４０．５ｍｍｏｌ）と水 ３０ｍｌを入れ、８０℃で約１８時間加熱還流した。反応完了後、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１３－５ １６ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２１２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－４の合成＞
中間体Ｉｒ－１３－５ ５５．３ｍｍｏｌをメタノール ２００ｍｌと混合し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．０ｇ（１０ｗｔ％）を加え、水素を注入して１８時間撹拌する。反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させた後、減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１３－４（収率９５％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２１４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－３の合成＞
ＡｌＣｌ３ ５．８ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム １２０ｍｌと混合させた後、５５℃で３０分間撹拌した。次に、少量のクロロホルムと混合させた中間体Ｉｒ－１３－４ ４．６ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、１時間５５℃で撹拌した。次に、クロロホルム ３０ｍｌと混合させた臭素 １．２ｍｌ（３２．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴加し、３時間撹拌した。反応完結後、氷水と飽和硫酸ナトリウム水溶液とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１３－３ ２．３ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２９２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－２の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－３の代わりに、中間体Ｉｒ－１３－３を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１３－２ １．７ｇ（収率７０％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－２の代わりに、中間体Ｉｒ－１３－２を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１３－１を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１の代わりに、中間体Ｉｒ－１３－１を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１３－Ｌｉｇａｎｄ ０．８ｇ（収率８５％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１３－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－１３－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１３－Ｄｉｍｅｒを合成した。
化合物Ｉｒ－１３の合成
Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの代わりに、Ｉｒ－１３－Ｄｉｍｅｒを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１３ ０．５ｇ（収率４６％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１４の合成例＞
Figure 0007570448000137
＜中間体Ｉｒ－１４－６の合成＞
６－ブロモイソキノリン４４ｇ（１８１．４ｍｍｏｌ）に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ４００ｍｌと水 １００ｍｌとを混合し、２－（１－シクロペンチルビニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン １８１．４ｍｍｏｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １４．７ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ６３．０ｇ（４５３．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を減圧濃縮させ、酢酸エチル ２００ｍｌで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１４－６ １８．０ｇ（収率４６％）を得た。
＜中間体Ｉｒ－１４－５の合成＞
中間体Ｉｒ－１４－６ ５５．３ｍｍｏｌをメタノール ２００ｍｌと混合し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．０ｇ（１０ｗｔ％）を加え、水素を注入して１８時間撹拌する。反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させた後、減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１４－５を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１４－４の合成＞
中間体Ｉｒ－１４－５ ５０．０ｍｍｏｌをＣＨ２Ｃｌ２ ６０ｍｌと混合し、０℃でメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）（１００．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、一日撹拌した。反応完了後、６Ｎ ＫＯＨで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１４－４を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１４－３の合成＞
中間体Ｉｒ－１４－４ ４７．２ｍｍｏｌを無水酢酸と混合し、加熱還流した。反応完了後、飽和炭酸水素ナトリウムで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１４－３を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１４－２の合成＞
中間体Ｉｒ－１４－３ ７．０ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２ ３５０ｍｌと混合し、０℃で、ＰＯＢｒ３ ２４ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、ＤＭＦ ５．０ｍｌを入れ、一日室温で撹拌した。反応完了後、飽和炭酸水素ナトリウムで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１４－２を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１４－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－２の代わりに、中間体Ｉｒ－１４－２を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１４－１を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１４－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１の代わりに、中間体Ｉｒ－１４－１を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１４－Ｌｉｇａｎｄを合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１４－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－１４－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１４－Ｄｉｍｅｒを合成した。
＜化合物Ｉｒ－１４の合成＞
中間体Ｉｒ－１４－Ｄｉｍｅｒ １．５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン ０．３８ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ０．３４ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール ３０ｍＬを混合し、４８時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、メタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを進め、化合物Ｉｒ－１４ ０．８ｇ（収率４６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１５の合成例＞
Figure 0007570448000138
＜中間体Ｉｒ－１５－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１ １．５２ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ４００ｍｌ及び水 ６０ｍｌと混合し、４，４，５，５－テトラメチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン １．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ １．４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を減圧濃縮させ、酢酸エチル ３０ｍｌで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１５－１ １．１ｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１５－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－１５－１ １．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）とＭｅＯＨ ５０ｍｌとを混合し、ギ酸アンモニウム １９．０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）とＰｄ／Ｃ ０．１５ｇとを加え、７０℃で６時間加熱還流した。反応完了後、セライトパッドで濾過した後、反応混合物を減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－１５－Ｌｉｇａｎｄ ０．９ｇ（収率９５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１５－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－１５－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１５－Ｄｉｍｅｒを合成した。
＜化合物Ｉｒ－１５の合成＞
Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒ及び３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、Ｉｒ－１５－Ｄｉｍｅｒ及び３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１５ ０．６ｇ（収率４７％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０９３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１６の合成例＞
Figure 0007570448000139
＜中間体Ｉｒ－１６－４の合成＞
中間体Ｉｒ－１３－４の代わりに、中間体Ｉｒ－１６－５を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１３－３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－４を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１６－３の合成＞
中間体Ｉｒ－１３－３の代わりに、中間体Ｉｒ－１６－４を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１３－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－３を合成した。
＜中間体Ｉｒ－１６－２の合成＞
中間体Ｉｒ－１３－２の代わりに、中間体Ｉｒ－１６－３を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１３－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－２を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３６９（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１６－１の合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１の代わりに、中間体Ｉｒ－１６－２を使用したという点を除いては、上記Ｉｒ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－１を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１６－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－１の代わりに、中間体Ｉｒ－１６－１を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－Ｌｉｇａｎｄを合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１６－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１２－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－１６－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－１６－Ｄｉｍｅｒを合成した。
＜化合物Ｉｒ－１６の合成＞
Ｉｒ－１２－Ｄｉｍｅｒの代わりに、Ｉｒ－１６－Ｄｉｍｅｒを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１６ ０．９ｇ（収率４６％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１７の合成例＞
Figure 0007570448000140
３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、ペンタン－２，４－ジオンを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－１６の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１７ ０．７ｇ（収率４５％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９５３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－１８の合成例＞
Figure 0007570448000141
＜中間体Ｉｒ－１８－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
５－クロロ－２－フェニルフロ［２，３－ｃ］ピリジン（２．５５ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．６０３ｇ、１６．６４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０３ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（３．８３ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフランと３０ｍＬの蒸溜水とを混合した後、９０℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させた。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、中間体Ｉｒ－１８－Ｌｉｇａｎｄ（２．９０ｇ、８３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２７２．３１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１８－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１８－Ｌｉｇａｎｄ（１．９９ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム水和物（１．１５ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）とに、２１ｍＬのエトキシエタノールと７ｍＬの蒸溜水とを混合した後、１２０℃で２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｉｒ－１８－Ｄｉｍｅｒ（１．９５ｇ、７８％）を得た。得られた化合物は、更なる精製なしに、次の反応に使用した。
＜化合物Ｉｒ－１８の合成＞
中間体Ｉｒ－１８－Ｄｉｍｅｒ（１．９４ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（１．２６ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．３３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）に、３０ｍＬの２－エトキシエタノールを入れた後、常温で１２時間撹拌させた。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：４条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物Ｉｒ－１８（０．４５３ｇ、２２％）を得た。得られた化合物は、ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４３Ｈ３１ＩｒＮ２Ｏ４：ｍ／ｚ ８３２．１９１３、ｆｏｕｎｄ：８３２．１９１２
＜化合物Ｉｒ－１９の合成例＞
Figure 0007570448000142
＜中間体Ｉｒ－１９－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
５－クロロ－２－フェニルチエノ［２，３－ｃ］ピリジン（２．３４ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（２．６４ｇ、１７．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０８ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（４．０５ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフランと３０ｍＬの蒸溜水とを混合した後、９０℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却した。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、中間体Ｉｒ－１９－Ｌｉｇａｎｄ（２．５４ｇ、８５）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－１９－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－１９－Ｌｉｇａｎｄ（２．０７ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム水和物（１．０７ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）とに、２１ｍＬのエトキシエタノールと７ｍＬの蒸溜水とを混合した後、１２０℃で２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序に十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｉｒ－１９－Ｄｉｍｅｒ（２．１１ｇ、８４％）を得た。得られた化合物は、更なる精製なしに、次の反応に使用した。
＜化合物Ｉｒ－１９の合成＞
中間体Ｉｒ－１９－Ｄｉｍｅｒ（２．０５ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（１．２９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．３７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）に、３０ｍＬの２－エトキシエタノールを入れた後、常温で１２時間撹拌させた。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：４条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物Ｉｒ－１９（０．４１ｇ、１９％）を得た。得られた化合物は、ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ３９ＩｒＮ２Ｏ２Ｓ２：ｍ／ｚ ９２０．２０８２、ｆｏｕｎｄ：９２０．２０８０．
＜化合物Ｉｒ－２０の合成例＞
Figure 0007570448000143
＜中間体Ｉｒ－２０－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
６－クロロ－２－フェニルチエノ［３，２－ｃ］ピリジン（２．３４ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（２．６４ｇ、１７．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０８ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（４．０５ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフランと３０ｍＬの蒸溜水とを混合した後、９０℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させた。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、中間体Ｉｒ－２０－Ｌｉｇａｎｄ（２．６７ｇ、８７）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２０－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－２０－Ｌｉｇａｎｄ（２．３２ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム水和物（１．０７ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）とに、２１ｍＬのエトキシエタノールと７ｍＬの蒸溜水とを混合した後、１２０℃で２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｉｒ－２０－Ｄｉｍｅｒ（２．２５ｇ、８０％）を得た。得られた化合物は、更なる精製なしに、次の反応に使用した。
＜化合物Ｉｒ－２０の合成＞
中間体Ｉｒ－２０－Ｄｉｍｅｒ（２．１４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（１．２９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．３７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）に、３０ｍＬの２－エトキシエタノールを入れた後、常温で１２時間撹拌させた。そこから得られた結果物から、酢酸エチルを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：４条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物Ｉｒ－２０（０．５２６ｇ、２３％）を得た。得られた化合物は、ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ３９ＩｒＮ２Ｏ２Ｓ２：ｍ／ｚ ９２０．２０８２、ｆｏｕｎｄ：９２０．２０８１．
＜化合物Ｉｒ－２１の合成例＞
Figure 0007570448000144
＜中間体Ｉｒ－２１－４の合成＞
２－クロロ－４－ヨードピリジン ５ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ ５０ｍｌとを混合した後、－７８℃で徐々に２．０Ｍ リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ内） １２．５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を滴加した。約３時間後、ギ酸エチル ２．５ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、１８時間室温で撹拌した。そこから得られた結果物に、水と酢酸エチルとを追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２１－４ ２．２ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２１－３の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－４ １．９ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル ６０ｍｌ及び水 １５ｍｌと混合し、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２ ０．４ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、３－フルオロフェニルボロン酸 １．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ２．５ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で１８時間加熱還流した。そこから得られた結果物を減圧濃縮し、ジクロロメタン及び水を追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２１－３ １．４ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２３６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２１－２の合成＞
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド ５．４ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を無水エーテル ５０ｍｌと混合させた後、１．０Ｍ カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液 １６ｍｌを滴加し、室温で約１時間撹拌した。その後、無水ＴＨＦ ３０ｍｌと混合させた中間体Ｉｒ－２１－３ １．５ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を徐々に滴加し、室温で１８時間撹拌した。そこから得られた結果物に水及び酢酸エチルを追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２１－２ １．６ｇ（収率９５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２１－１の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－２ １．４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン ４０ｍｌと混合し、メタンスルホン酸 ３．０ｍｌを徐々に滴加した後、室温で約１８時間撹拌した。そこから得られた結果物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２１－１ １．０ｇ（収率９０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－２１－１ １．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ４０ｍｌ及び水 １０ｍｌと混合し、３，５－ジメチルフェニルボロン酸 ０．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ ０．３５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ １．４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を追加した後、一日加熱還流した。そこから得られた結果物に、酢酸エチルと水とを入れて抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄ １．１ｇ（収率８５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３０２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒの合成＞
化合物Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄ １．０５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム ０．６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）とに、４０ｍＬのエトキシエタノールと、１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間加熱還流した。そこから得られた結果物の温度を常温まで低くして生成された固形物を濾過し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒ １．１ｇを得た。
＜化合物Ｉｒ－２１の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒ １．０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン ０．９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３ ０．４８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール ４０ｍＬを混合し、２４時間９０℃で撹拌した。そこから得られた結果物の温度を常温まで低くして生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物Ｉｒ－２１ １．０ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－２２の合成例＞
Figure 0007570448000145
＜中間体Ｉｒ－２２－２の合成＞
２－クロロ－４－ヨード－３－メチルピリジン ６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル ８０ｍｌ及び水 ２０ｍｌと混合し、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２ １．２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、（３－フルオロ－２－ホルミルフェニル）ボロン酸 ４．４ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ８．２ｇ（５９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で１８時間加熱還流した。そこから得られた結果物を減圧濃縮し、酢酸エチル及び水を追加して抽出した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた後で減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２２－２ ５．０ｇ（収率８５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２２－１の合成＞
中間体Ｉｒ－２２－２ ４．０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド １５０ｍｌに溶かし、室温で徐々に１．０Ｍ カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（ＴＨＦ内） １９ｍｌ（１９．２ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、８０℃で６時間加熱した。反応完了後、酢酸エチルと水とで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させた。反応混合物を濾過して減圧濃縮した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉｒ－２２－１ １．３ｇ（収率３５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２２－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－２１－１の代わりに、中間体Ｉｒ－２２－１を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２２－Ｌｉｇａｎｄ １．４ｇ（収率８５％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２２－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－２２－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、Ｉｒ－２２－Ｄｉｍｅｒを合成した。
＜化合物Ｉｒ－２２の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒの代わりに、Ｉｒ－２２－Ｄｉｍｅｒを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－２１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－２２ ０．６ｇ（収率４７％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－２３の合成例＞
Figure 0007570448000146
＜中間体Ｉｒ－２３－３の合成＞
３－フルオロフェニルボロン酸の代わりに、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２３－３ ２．５ｇ（収率７３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２３－２の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－３の代わりに、中間体Ｉｒ－２３－３を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２３－２ ２．７ｇ（収率（９９％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２３－１の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－２の代わりに、中間体Ｉｒ－２３－２を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２３－１ １．１ｇ（収率４５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２３－Ｌｉｇａｎｄの合成＞
中間体Ｉｒ－２１－１の代わりに、中間体Ｉｒ－２３－１を使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２３－Ｌｉｇａｎｄ １．１ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３５２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｉｒ－２３－Ｄｉｍｅｒの合成＞
中間体Ｉｒ－２１－Ｌｉｇａｎｄの代わりに、中間体Ｉｒ－２３－Ｌｉｇａｎｄを使用したという点を除いては、上記中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒの合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉｒ－２３－Ｄｉｍｅｒを得た。
＜化合物Ｉｒ－２３の合成＞
中間体Ｉｒ－２１－Ｄｉｍｅｒ及び３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、中間体Ｉｒ－２３－Ｄｉｍｅｒ及び３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－２１の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－２３ ０．７ｇ（収率４３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１０７（Ｍ＋Ｈ）＋
＜化合物Ｉｒ－２４の合成例＞
Figure 0007570448000147
中間体Ｉｒ－２３－Ｄｉｍｅｒ（１９．００ｇ、１１．４８ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン（１３．８０ｇ、５７．４０ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１２．１７ｇ、１１４．８０ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール ３００ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、メタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物Ｉｒ－２４（１３．００ｇ、５５％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析で化合物Ｉｒ－２４を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５９Ｈ５７Ｆ６ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ１１３２．３８、ｆｏｕｎｄ：１１３２．３５
＜化合物Ｉｒ－２５の合成例＞
Figure 0007570448000148
３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンを使用したという点を除いては、上記化合物Ｉｒ－２４の合成方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－２５（５ｇ、５０％）を得た。ＨＰＬＣ／Ｍａｓｓ分析で化合物Ｉｒ－２５を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５５Ｈ４９Ｆ６ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ １０７６．３３、ｆｏｕｎｄ：１０７６．３５）
＜評価例１－１：ＰＭＩダイヤグラムのｘ座標値及びｙ座標値の評価＞
化合物Ｐｔ－Ａに含まれる遷移金属（Ｐｔ）については、Ｂ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺ関数を利用し、化合物Ｐｔ－Ａに含まれる有機リガンドについては、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（Ｄ，Ｐ）関数を利用し、化合物Ｐｔ－Ａの分子構造を最適化し、Ｇａｕｓｓｉａｎを利用し、ＤＦＴ計算を行うことにより、化合物Ｐｔ－Ａの３個のＰＭＩを評価した。そこから評価された化合物Ｐｔ－Ａの３個のＰＭＩ値のうちの最も小さい値をＩ１に定め、最大の値をＩ３に定め、Ｉ１とＩ３との間値をＩ２で定めた後、化合物Ｐｔ－ＡのＩ１／Ｉ３を化合物Ｐｔ－ＡのＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｘ座標値であるｘに定め、化合物Ｐｔ－ＡのＩ２／Ｉ３を、化合物Ｐｔ－ＡのＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｙ座標値であるｙに定めた。それを、下記化合物Ｐｔ－Ｂ～Ｐｔ－Ｉ、及び化合物Ｐｔ－１～Ｐｔ－２に対して順に遂行し、その結果を表１～４に整理した。
Figure 0007570448000149
Figure 0007570448000150
Figure 0007570448000151
Figure 0007570448000152
Figure 0007570448000153
＜評価例２－１：放射減衰率評価＞
ｍＣＰと化合物Ｐｔ－Ａとを、クオーツ基板上に、９６：４の重量比で、１０－７ｔｏｒｒの真空度で共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムを作製した。
上記フィルムに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定計であるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のｐｕｍｐｉｎｇ ｓｏｕｒｃｅであるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、スペクトル幅＝２０ｎｍ）とを利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピーク波長を決定し、ＰＬＳ３４０が上記フィルムに加えるｐｈｏｔｏｎ ｐｕｌｓｅ（パルス幅＝５００ｐｓ）により、上記フィルムから主ピークの波長から放出されるｐｈｏｔｏｎの個数を、ＴＣＳＰＣ（ｔｉｍｅ－ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ ｓｉｎｇｌｅ ｐｈｏｔｏｎ ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に、経時的に測定することを反復し、フィッティングが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。そこから得られた結果に、１以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎをフィッティングし、上記フィルムのＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）、即ち減衰時間（ｄｅｃａｙ ｔｉｍｅ）を求めた後、その逆数である放射減衰率を計算し、化合物Ｐｔ－Ａの放射減衰率を評価した。フィッティングに使用される関数は、下記数式２０の通りであり、フィッティングに使用した各ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎから得られたＴｄｅｃａｙのうちの最大値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取った。このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一の測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定フィルムに入射されるｐｕｍｐｉｎｇ ｓｉｇｎａｌを遮断した状態）で更に１回反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅ或いはｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｓｉｇｎａｌカーブを得て、フィッティングにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。
Figure 0007570448000154
放射減衰率測定を、化合物Ｐｔ－Ｂ～Ｐｔ－Ｉ、及び化合物Ｐｔ－１～Ｐｔ－２についてもそれぞれ行い、その結果を表５に記載した。
Figure 0007570448000155
 上記表５から、化合物Ｐｔ－Ａ～Ｐｔ－Ｉは、２．５×１０５ｓ－１未満の減衰率を有することを確認することができる。
＜評価例３－１：水平配向率評価＞
ｍＣＰと化合物Ｐｔ－１とを、クオーツ基板上に、９６：４の重量比で、１０－７ｔｏｒｒの真空度で共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムを作製した後、フィルム上に、封止用ガラス板を付着させ、フィルムを封止した。
フィルムに対して、ＣｏＣｏＬｉｎｋ社のＬｕｘｏｌ－ＯＬＥＤ／ａｎａｌｙｚｅｒ ＬＯＡ－１００を利用し、角度別ＰＬ（発光強度）を－１５０゜から＋１５０゜まで測定した後、ａｎａｌｙｚｅｒのフィッティングプログラムを利用し、化合物Ｐｔ－１に対する水平配向率を計算し、その結果を下記表６にまとめた。それを化合物Ｐｔ－２について反復し、その結果も、表３にまとめた。
Figure 0007570448000156
上記表６から、化合物Ｐｔ－１及びＰｔ－２は、優秀な水平配向率、即ち水平方向光配向性を有するということを確認することができる。
＜比較例Ｐｔ－Ａ＞
アノードとして、ＩＴＯがパターニングされたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノード上部に、化合物ＨＴ３及びＦ６－ＴＣＮＮＱを９８：２の重量比で真空共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部に、化合物ＨＴ３を真空蒸着し、１，６５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰ（ホスト）及び化合物Ｐｔ－Ａ（ドーパント）を９０：１０の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上部に、化合物ＥＴ３及びＥＴ－Ｄ１を、５０：５０体積比で共蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部にＥＴ－Ｄ１を真空蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着して１，０００Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ（１，５００Å）／ＨＴ３＋Ｆ６ＴＣＮＮＱ（２ｗｔ％）（１００Å）／ＨＴ３（１，６５０Å）／ＣＢＰ＋Ｐｔ－Ａ（１０ｗｔ％）（４００Å）／ＥＴ３＋ＥＴ－Ｄ１（５０％）（３５０Å）／ＥＴ－Ｄ１（１０Å）／Ａｌ（１，０００Å）構造を有する有機発光素子を作製した。
Figure 0007570448000157
＜比較例Ｐｔ－Ｂ～Ｐｔ－Ｉ及び実施例Ｐｔ－１～Ｐｔ－２＞
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物Ｐｔ－Ａの代わりに、表７に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、比較例Ｐｔ－Ａと同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
＜評価例４－１：有機発光素子の特性評価＞
上述の比較例Ｐｔ－Ａ～Ｐｔ－Ｉ及び実施例Ｐｔ－１～Ｐｔ－２で製造された有機発光素子に対し、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用し、最大量子発光効率相対値及びロールオフ比を評価し、その結果を表７に示した。ロールオフ比は、下記数式３０によって計算した。
〔数３０〕
ロールオフ比＝｛１－（効率（８，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝×１００％
Figure 0007570448000158
Figure 0007570448000159
上記表７から、実施例Ｐｔ－１～Ｐｔ－２の有機発光素子は、比較例Ｐｔ－Ａ～Ｐｔ－Ｉの有機発光素子に比べ、向上した量子発光効率、及び向上したロールオフ比を同時に有するということを確認することができる。
＜評価例１－２：ＰＭＩダイヤグラムのｘ座標値及びｙ座標値の評価＞
上記評価例１－１に記載された方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－Ａ～Ｉｒ－Ｌ、及び化合物Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｘ及びｙを評価し、その結果を表８～１１にそれぞれまとめた。
Figure 0007570448000160
Figure 0007570448000161
Figure 0007570448000162
Figure 0007570448000163
Figure 0007570448000164
Figure 0007570448000165
 上記化合物Ｉｒ－Ｃのｎ－Ｈｅｘは、ｎ－ヘキシル基を示す。
上記表８～１１から、化合物Ｉｒ－Ａ～Ｉｒ－ＬのＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｘ及びｙは、１．０２－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ、１．０６－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ、及び１．０－０．５ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘの関係を満足することができないということを確認することができる。
＜評価例２－２：放射減衰率評価＞
フィルム作製時、ｍＣＰとイリジウム錯体との重量比を９８：２に変更したという点を除いては、評価例２－１に記載された方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－Ａ～Ｉｒ－Ｌ、及び化合物Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５の放射減衰率を測定し、その結果を表１２に記載した。
Figure 0007570448000166
＜評価例３－２：水平配向率評価＞
フィルム作製時、ｍＣＰとイリジウム錯体との重量比を、９８：２に変更したという点を除いては、上記評価例３－１に記載された方法と同一方法を利用し、化合物Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５の水平配向率を測定し、その結果を表１３に記載した。
Figure 0007570448000167
上記表１３から、化合物Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５は、優秀な水平配向率、即ち水平方向光配向性を有するということを確認することができる。
＜比較例Ｉｒ－Ａ＞
アノードとしてＩＴＯがパターニングされたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に設けた。
アノード上部に、ＨＴ３及びＦ６ＴＣＮＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にＨＴ３を真空蒸着し、１３５０Å厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部にＨＴ２１を真空蒸着し、３００Å厚の電子阻止層を形成した。
次に、電子阻止層上部に、Ｈ５２（ホスト）及びＩｒ－Ａ（ドーパント）を、９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上部に、ＥＴ３及びＥＴ－Ｄ１を、５０：５０体積比で共蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部にＥＴ－Ｄ１を真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着し、１，０００Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ（１，５００Å）／ＨＴ３＋Ｆ６ＴＣＮＮＱ（２ｗｔ％）（１００Å）／ＨＴ３（１，３５０Å）／ＨＴ２１（３００Å）／Ｈ５２＋Ｉｒ－Ａ（２ｗｔ％）（４００Å）／ＥＴ３＋ＥＴ－Ｄ１（５０％）（３５０Å）／ＥＴ－Ｄ１（１０Å）／Ａｌ（１，０００Å）構造を有する有機発光素子を作製した。
Figure 0007570448000168
＜比較例Ｉｒ－Ｂ～Ｉｒ－Ｌ及び実施例Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５＞
発光層形成時、ドーパントとして、化合物Ｉｒ－Ａの代わりに、表１４に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記比較例Ｉｒ－Ａと同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
＜評価例４－２：有機発光素子の特性評価＞
上記評価例４－１に記載された方法と同一方法を利用し、比較例Ｉｒ－Ａ～Ｉｒ－Ｌ及び実施例Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５で製造された有機発光素子の最大量子発光効率相対値、ロールオフ比を評価し、その結果を表１４に示した。ここで、ロールオフ比は、３，５００ｎｉｔ条件で測定した。
Figure 0007570448000169
Figure 0007570448000170
Figure 0007570448000171
上記表１４から、実施例Ｉｒ－１～Ｉｒ－２５の有機発光素子は、比較例Ｉｒ－Ａ～Ｉｒ－Ｌの有機発光素子に比べ、向上した量子発光効率及び向上したロールオフ比を同時に有するということを確認することができる。
以上、本発明の実施形態につい詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
本発明の、有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (14)

  1. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を備え、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、
    前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ドーパントの含量は、前記ホスト１００重量部当たり０．０１～１５重量部であり、
    前記ドーパントは、有機金属化合物を含み、
    前記有機金属化合物は、
    遷移金属及び少なくとも１つの有機リガンドを含み、
    下記数式１を満足し、
    ２．５×１０５ｓ－１以上の放射減衰率を有し、
    下記化学式１Ａ、１Ｄまたは１Ｅで表示されたことを特徴とする有機発光素子。
    〔数１〕
    １．０２－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
    前記数式１で、ｘは、前記有機金属化合物のＰＭＩ（ｐｒｉｎｃｉｐａｌ ｏｆ ｍｏｍｅｎｔｓ ｏｆ ｉｎｅｒｔｉａ）ダイヤグラムにおいて、ｘ座標値であり、前記有機金属化合物のＩ１／Ｉ３であり、
    前記数式１で、ｙは、前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムにおいて、ｙ座標値であり、前記有機金属化合物のＩ２／Ｉ３であり、
    前記Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、前記有機金属化合物の３個のＰＭＩであり、Ｉ１≦Ｉ２≦Ｉ３の関係を有し、
    前記Ｉ１、Ｉ２、及びＩ３のそれぞれは、前記有機金属化合物に対するＤＦＴ（密度汎関数）計算法を用いて評価されたものであり、
    前記有機金属化合物の前記遷移金属については、Ｂ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺ関数を利用し、前記有機リガンドについては、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（Ｄ，Ｐ）関数を利用して、前記有機金属化合物の分子構造を最適化し、ガウシアンを利用してＤＦＴ（密度汎関数）計算を遂行することで、ＰＭＩを評価し、ＰＭＩ値のうち、最小値をＩ１に決め、最大値をＩ３に定め、Ｉ１とＩ３との間の値をＩ２に定めた後、Ｉ１／Ｉ３を前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムのうち、ｘ座標値であるｘに定め、Ｉ２／Ｉ３を前記有機金属化合物のＰＭＩダイヤグラムのうち、ｙ座標値であるｙに定め、
    前記有機金属化合物の放射減衰率は、フィルム１に関するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ－ｒｅｓｏｌｖｅｄ ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）カーブ（励起波長＝３４０ｎｍ、スペクトル幅＝２０ｎｍ、パルス幅＝５００ピコ秒）を、下記数式２の１以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎでフィッティングして得た減衰時間から計算された値であり、
    前記フィルム１は、クオーツ基板上に、ｍＣＰ（１，３－Ｄｉ（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ，９，９′－（１，３－Ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ，Ｎ，Ｎ′－Ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ－３，５－ｂｅｎｚｅｎｅ）と前記有機金属化合物とを、９０：１０～９９：１の範囲の重量比で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムである：
    Figure 0007570448000172
     前記化学式１Ａにおいて、
    Ｍは、白金であり、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｘ１とＭとの結合は、共有結合であり、
    Ｘ２ 及びＸ４は、互いに独立して、Ｎであり、
    Ｘ ３ は、Ｃであり、
    Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ ３ とＭとの結合は、共有結合であり、
    Ｙ １ 、及びＹ３ないしＹ５は、Ｃであり、
    Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、及びＹ４とＹ５との結合は、化学結合であり、
    環ＣＹ１ 、環ＣＹ ２ 、環ＣＹ ３ 、及び環ＣＹ ５１ は、ベンゼン基であり、
    環ＣＹ ４ は、ピリジン基であり、
    環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）は、６員環であり、
    Ｔ１は、単一結合であり、
    Ｌ １ ないしＬ４、及びＬ５１は、互いに独立して、単一結合、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のベンゼン基であり、
    ｂ１ないしｂ４、及びｂ５１は、互いに独立して、１または２であり、
    Ｒ １０ａ 、Ｒ１ないしＲ ４ 、Ｒ ５１ 及びＲ５２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ １０ アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ １０ アリール基、及び－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
    ｃ１ないしｃ４、ｃ５１及びｃ５２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
    Ａ５１は、Ｃ４－Ｃ １０ アルキル基であり、
    Ａ５２は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１－Ｃ １０ アルキル基であり、
    ａ１ないしａ４、ａ５１及びａ５２は、互いに独立して、０ないし４の整数のうちから選択され、
    ａ５１及びａ５２の和は、１以上であり、
    ａ５３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
    Figure 0007570448000173
     前記化学式１Ｄで、
    Ｒ１ないしＲ １０ 、及びＡ７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
    Ｒ１ないしＲ ６ の少なくとも１つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
    Ａ１ないしＡ６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、及び置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
    Figure 0007570448000174
     前記化学式１Ｅで、Ｒ１ないしＲ ９ 、Ｒ １１ 及びＲ ２３ は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５ ）のうちから選択され、
    前記化学式１Ｅにおいて、Ｒ １０ は、下記化学式３Ｅで表示された基であり、Ｒ １２ は、下記化学式４Ｅで表示された基であり、
    Figure 0007570448000175
    Figure 0007570448000176
     前記化学式３Ｅ及び化学式４Ｅで、Ａ １ ないしＡ ６ は、独立して、Ｃ １ －Ｃ ２０ アルキル基、Ｃ ３ －Ｃ １０ シクロアルキル基及びＣ ６ －Ｃ ６０ アリール基；重水素及びＣ １ －Ｃ ２０ アルキル基のうち少なくとも１つで置換されたＣ １ －Ｃ ２０ アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基及びＣ６－Ｃ６０アリール基；のうちから選択され、
    ＊は、隣接した原子との結合サイトであり、
    前記化学式１Ｅで、Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    化学式１Ａ、１Ｄ及び１Ｅにおいて、Ｑ１ないしＱ９は、互いに独立して、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び－ＣＤ２ＣＤＨ２；ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；
    重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも１つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択される。
  2. 前記有機金属化合物が、下記数式２を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    〔数２〕
    １．０６－ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
    前記数式２で、ｘ及びｙに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照する。
  3. 前記有機金属化合物が、下記数式３を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    〔数３〕
    １．０６－ｘ≦ｙ≦４．７０－１０．０ｘ
    前記数式３で、ｘ及びｙに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照する。
  4. 前記有機金属化合物が、化学式１Ａで表され、
    下記数式４を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    〔数４〕
    １．０２－ｘ≦ｙ≦１．１６－ｘ
    前記数式４で、ｘ及びｙに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照する。
  5. 前記有機金属化合物が、化学式１Ｄまたは１Ｅで表され、
    下記数式５を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    〔数５〕
    １．００－０．５ｘ≦ｙ≦１．９５－２．７ｘ
    前記数式５で、ｘ及びｙに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照する。
  6. 前記ｘは、０．０８～０．３９の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  7. 前記ｙは、０．３０～１．００の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  8. ２．５×１０５ｓ－１～２．０×１０６ｓ－１範囲の放射減衰率を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機金属化合物が、８５％～１００％範囲の遷移双極子モーメントの水平配向率を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  10. 前記化学式１Ａの四座有機リガンドが、少なくとも１つのフェニル基、及び少なくとも１つのｔｅｒ－ブチル基で置換された、フェニル基含有ベンズイミダゾール環を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機金属化合物が、化合物Ｐｔ－１、Ｐｔ－２、Ｉｒ－５、Ｉｒ－６またはＩｒ－１１である、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 0007570448000177
  12. 前記ホストは、カルバゾール基、フルオレン基、スピロビフルオレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、アクリジン基、ジヒドロアクリジン基、トリインドロベンゼン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾール基、フェナントロリン基、フェナジン基、シンノリン基、シアノ基、ホスフィンオキシド基、スルホキシド基、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  13. 前記ホストは、正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストを含み、
    前記正孔輸送性ホストと前記電子輸送性ホストとは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  14. 前記電子輸送性ホストは、少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、
    前記正孔輸送性ホストは、電子輸送性モイエティ、及び置換若しくは非置換のアミン含有基を含まず、
    前記電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、下記化学式のうちの１つで表される基、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
    Figure 0007570448000178
     前記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。
JP2023036874A 2018-10-08 2023-03-09 有機金属化合物を含む有機発光素子 Active JP7570448B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0119964 2018-10-08
KR20180119964 2018-10-08
KR1020190122836A KR102715041B1 (ko) 2018-10-08 2019-10-04 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR10-2019-0122836 2019-10-04
JP2019185363A JP7244396B2 (ja) 2018-10-08 2019-10-08 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019185363A Division JP7244396B2 (ja) 2018-10-08 2019-10-08 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023075238A JP2023075238A (ja) 2023-05-30
JP7570448B2 true JP7570448B2 (ja) 2024-10-21

Family

ID=68159028

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019185363A Active JP7244396B2 (ja) 2018-10-08 2019-10-08 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子
JP2023036874A Active JP7570448B2 (ja) 2018-10-08 2023-03-09 有機金属化合物を含む有機発光素子

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019185363A Active JP7244396B2 (ja) 2018-10-08 2019-10-08 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20200111977A1 (ja)
EP (1) EP3637489A1 (ja)
JP (2) JP7244396B2 (ja)
CN (1) CN111004287B (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US11800788B2 (en) 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11758802B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11937496B2 (en) * 2019-03-29 2024-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US11773123B2 (en) * 2019-03-29 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound
KR102710727B1 (ko) * 2019-04-11 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102710729B1 (ko) * 2019-04-16 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US12063850B2 (en) 2019-12-24 2024-08-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device
US12371612B2 (en) 2020-04-14 2025-07-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and electronic apparatus including organic light-emitting device
US12157748B2 (en) 2020-07-30 2024-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102813379B1 (ko) * 2020-08-21 2025-05-28 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
US12369488B2 (en) 2020-09-09 2025-07-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12543492B2 (en) 2020-09-09 2026-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116490588A (zh) * 2020-11-05 2023-07-25 佳能株式会社 包含铱配合物的组合物、有机发光元件、显示装置、摄像装置、电子装置、照明装置和移动体
KR102830288B1 (ko) * 2022-02-22 2025-07-04 삼성전자주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
WO2024170609A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN117024342B (zh) * 2023-08-16 2024-11-08 上海海皋科技有限公司 一种菲啶oled材料的合成方法
WO2025210013A1 (de) 2024-04-04 2025-10-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen, insbesondere verbindungen für oleds
WO2026017611A1 (en) 2024-07-15 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Organic light emitting device

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005097549A (ja) 2003-07-30 2005-04-14 Chi Mei Electronics Corp 発光素子およびイリジウム錯体
WO2008035571A1 (en) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element
JP2013121957A (ja) 2011-12-09 2013-06-20 Universal Display Corp 新規有機発光材料
JP2018002722A (ja) 2016-07-05 2018-01-11 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
WO2018105986A1 (en) 2016-12-07 2018-06-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2018180838A1 (ja) 2017-03-31 2018-10-04 国立大学法人九州大学 有機半導体レーザー素子

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
JP5305637B2 (ja) * 2007-11-08 2013-10-02 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP5911418B2 (ja) * 2012-12-27 2016-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5818870B2 (ja) * 2012-12-27 2015-11-18 キヤノン株式会社 有機発光素子及び表示装置
US9831447B2 (en) * 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20160067629A (ko) * 2014-12-04 2016-06-14 서울대학교산학협력단 유기발광소자
US10144867B2 (en) * 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) * 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12317745B2 (en) * 2016-11-09 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106831861A (zh) * 2017-03-01 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
JP7336865B2 (ja) 2018-04-02 2023-09-01 三星電子株式会社 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
JP7344668B2 (ja) * 2018-04-23 2023-09-14 三星電子株式会社 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
JP7249917B2 (ja) 2018-09-05 2023-03-31 三星電子株式会社 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
CN117362353A (zh) * 2018-09-20 2024-01-09 北京夏禾科技有限公司 含有新型辅助配体的有机发光材料
US20200111977A1 (en) * 2018-10-08 2020-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US11800788B2 (en) * 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US11758802B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11773123B2 (en) * 2019-03-29 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound
KR102710727B1 (ko) * 2019-04-11 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102710729B1 (ko) * 2019-04-16 2024-09-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005097549A (ja) 2003-07-30 2005-04-14 Chi Mei Electronics Corp 発光素子およびイリジウム錯体
WO2008035571A1 (en) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element
JP2013121957A (ja) 2011-12-09 2013-06-20 Universal Display Corp 新規有機発光材料
JP2018002722A (ja) 2016-07-05 2018-01-11 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
WO2018105986A1 (en) 2016-12-07 2018-06-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2018180838A1 (ja) 2017-03-31 2018-10-04 国立大学法人九州大学 有機半導体レーザー素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023075238A (ja) 2023-05-30
JP2020059709A (ja) 2020-04-16
EP3637489A1 (en) 2020-04-15
JP7244396B2 (ja) 2023-03-22
CN111004287A (zh) 2020-04-14
CN111004287B (zh) 2024-07-02
US20200111977A1 (en) 2020-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7570448B2 (ja) 有機金属化合物を含む有機発光素子
JP7643851B2 (ja) 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置
JP7344668B2 (ja) 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
KR102860612B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
JP7843595B2 (ja) 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに有機発光素子を含む電子装置
JP7851690B2 (ja) 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置
KR102877124B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
EP3943499A2 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
EP3034582A1 (en) Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR20240136920A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20160064952A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210101633A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR102710727B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102710729B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
EP4059942A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
KR102626925B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210065868A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR102715041B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102903025B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
EP3909964A2 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
KR102806088B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7621124B2 (ja) 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置
KR102887174B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR102819215B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR102863060B1 (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230309

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240305

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240605

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20241001

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20241008

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7570448

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150