JP7616207B2

JP7616207B2 - 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法

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Publication number: JP7616207B2
Application number: JP2022505933A
Authority: JP
Inventors: 隆太高下; 弘毅渡邉
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 2020-03-09
Filing date: 2021-03-02
Publication date: 2025-01-17
Anticipated expiration: 2041-03-02
Also published as: US12583968B2; CN115279819B; KR20220151662A; JPWO2021182166A1; US20230024292A1; CN115279819A; WO2021182166A1

Description

本発明は、含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、当該含フッ素エーテル化合物等の製造に適した新規化合物及びその製造方法、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法に関する。

ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。

耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１～２）。

特開２０１５－１９６７２３号公報特開２０１６－２０４６５６号公報

上記表面処理剤は、例えば、スマートフォン、タブレット端末等のディスプレイ面だけでなく、様々な材質の表面処理に適用可能なものが求められている。表面処理剤の耐久性のより一層の向上が求められている。

本発明は、耐久性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、及び耐久性に優れた表面層を有する物品の提供を目的とする。

本発明は、下記［１］～［１５］の構成を有する含フッ素エーテル化合物及びその製造方法、化合物及びその製造方法、含フッ素組成物、コーティング液、並びに物品及びその製造方法を提供する。
［１］下式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、密着性基であって、複数あるＴは同一であっても異なっていてもよく、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。
［２］Ｒ^１の炭素数が１～６である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］Ｒ^２の炭素数が１～１０である、［１］又は［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ａ（－Ｒ^４）_３－ａ］である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Ｑ^２は、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｑ^２が複数ある場合、当該Ｑ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｂ（－Ｒ^６）_３－ｂ］であって、Ｒ^４が複数ある場合、当該Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^５が複数ある場合、当該Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｃ（－Ｒ^７）_３－ｃ］であって、Ｒ^６が複数ある場合、当該Ｒ^６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^７が複数ある場合、当該Ｒ^７は同一であっても異なっていてもよく、
ａは０～３の整数であり、
ｂは０～３の整数であって、ｂが複数ある場合、当該ｂは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは０～３の整数であって、ｃが複数ある場合、当該ｃは同一であっても異なっていてもよく、
ａとｂとｃの合計がｎである。
［５］Ｒ^３の炭素数が２～７である、［４］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］Ｔが、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルデヒド基、エポキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、不飽和炭化水素基、アリール基、及び－Ｓｉ（Ｒ^２１）_３－ｄ（Ｌ^２１）_ｄより選択される１種以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Ｒ^２１は、アルキル基であり、
Ｌ^２１は、加水分解性基又は水酸基であり、複数あるＬ^２１は同一であっても異なっていてもよく、
ｄは、２又は３である。
［７］下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。
［８］－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ａ（－Ｒ^４）_３－ａ］である、［７］に記載の化合物。
ただし、
Ｑ^２は、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｑ^２が複数ある場合、当該Ｑ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｂ（－Ｒ^６）_３－ｂ］であって、Ｒ^４が複数ある場合、当該Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^５が複数ある場合、当該Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｃ（－Ｒ^７）_３－ｃ］であって、Ｒ^６が複数ある場合、当該Ｒ^６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^７が複数ある場合、当該Ｒ^７は同一であっても異なっていてもよく、
ａは０～３の整数であり、
ｂは０～３の整数であって、ｂが複数ある場合、当該ｂは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは０～３の整数であって、ｃが複数ある場合、当該ｃは同一であっても異なっていてもよく、
ａとｂとｃの合計がｎである。
［９］下式（Ｃ１）又は式（Ｃ２）で表される化合物と、下式（Ｄ１）で表される化合物とを反応させる工程を有する、下式（Ｂ１１）又は式（Ｂ１２）で表される化合物の製造方法。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ１）
Ｒ^１１Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ２）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－ＭｇＸ式（Ｄ１）
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ_２－であって、Ｌ^１１が複数ある場合、当該Ｌ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。
［１０］下式（Ｂ１１）又は式（Ｂ１２）で表される化合物に、密着性基Ｔを導入する工程を有する、下式（Ａ１１）又は式（Ａ１２）で表される含フッ素エーテル化合物の製造方法。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１２）
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ_２－であって、Ｌ^１１が複数ある場合、当該Ｌ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。
［１１］下式（Ａ１）で表される含フッ素エーテル化合物と、下式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物とを含有する、含フッ素エーテル組成物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、密着性基であって、複数あるＴは同一であっても異なっていてもよく、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。
［１２］［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含有する、含フッ素エーテル組成物。
［１３］［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物、若しくは［１１］又は［１２］に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含有する、コーティング液。
［１４］［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物、若しくは［１１］又は［１２］に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有する、物品。
［１５］［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物、［１１］又は［１２］に記載の含フッ素エーテル組成物、若しくは［１３］に記載のコーティング液を用いて、ドライコーティング法又はウェットコーティング法により、表面層を形成する、物品の製造方法。

本発明により、耐久性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物及びコーティング液、耐久性に優れた表面層を有する物品、ならびに含フッ素エーテル化合物の原料として有用な化合物が提供される。

本明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を化合物（Ａ１）と記す。他の式で表される化合物等もこれらに準ずる。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の総称である。反応性シリル基は、例えば式（Ａ１）又は式（Ａ２）中のＴ、すなわち－Ｓｉ（Ｒ）_３－ｃ（Ｌ）_ｃである。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖の鎖長が異なる複数の含フッ素エーテル化合物の混合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖の「分子量」は、^１Ｈ－ＮＭＲ及び^１９Ｆ－ＮＭＲによってオキシフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。
含フッ素エーテル化合物が、ポリフルオロポリエーテル鎖の鎖長が単一の含フッ素エーテル化合物である場合、ポリフルオロポリエーテル鎖の「分子量」は、^１Ｈ－ＮＭＲ及び^１９Ｆ－ＮＭＲによってＲ^ｆの構造を決定して算出される分子量である。
数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。

［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、「本化合物」とも記す。）は、下式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物である。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、密着性基であって、複数あるＴは同一であっても異なっていてもよく、
ｍは、０～２１０の整数であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよい。

上記本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖［Ｒ^ｆ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１］又は［Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１］と、密着性基［Ｔ］と、前記ポリフルオロポリエーテル鎖と前記密着性基とを連結する特定の連結基［－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１］とを有する。
化合物（Ａ１）は、「１価のポリフルオロポリエーテル鎖－連結基－密着性基」の構造を有する化合物であり、化合物（Ａ２）は、「密着性基－連結基－２価のポリフルオロポリエーテル鎖－連結基－密着性基」の構造を有する化合物である。

本化合物は、ポリフルオロポリエーテル鎖を有する。ポリフルオロポリエーテル鎖を有する本化合物は、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。また、本化合物は、少なくとも片側の末端に２個以上の密着性基を有する。末端に２個以上の密着性基を有する本化合物は、基材と強固に化学結合するため、表面層の耐摩擦性に優れる。更に本化合物は、前記連結基において、ポリフルオロポリエーテル鎖と、分岐構造を有するＱ^１との間にＬ^１、即ち、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－を有する。本発明者らは、当該置換基Ｌ^１を有することにより、本化合物の基材表面に対する耐久性に優れることを見出して、本発明を完成させた。当該置換基により耐久性が向上する作用については未解明な部分もあるが、本化合物を基材表面に塗布した際に、当該Ｌ^１同士の相互作用により表面層上に本化合物が整列配置されやすくなり、その結果耐久性が向上するものと推測される。また、Ｌ^１と密着性基Ｔとの間にＱ^１を介することで、組み合わせによって生じ得るＬ^１とＴとの分子内反応が抑制され、密着性基Ｔが基材に対する密着性に十分に寄与するものと推測される。
このように、本化合物により形成された表面層は、耐摩擦性、耐薬品性、耐光性などの耐久性に優れ、特に耐摩擦性に優れているという特徴を有する。

Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であることにより、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒ^ｆのフルオロアルキル基の炭素数は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１～３が特に好ましい。
Ｒ^ｆのフルオロアルキル基としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ^ｆがペルフルオロアルキル基である化合物１Ａは、末端がＣＦ_３－となる。末端がＣＦ_３－である化合物１Ａによれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒ^ｆのフルオロアルキル基としては、例えば、ＣＦ_３－、ＣＦ_３ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）－が挙げられる。

（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍとしては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、下式（Ｒ^ｆ１－１）で表される構造が好ましい。
（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１（Ｒ^ｆ１２Ｏ）_ｍ２（Ｒ^ｆ１３Ｏ）_ｍ３（Ｒ^ｆ１４Ｏ）_ｍ４（Ｒ^ｆ１５Ｏ）_ｍ５（Ｒ^ｆ１６Ｏ）_ｍ６式（Ｒ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ^ｆ１１～Ｒ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ^ｆ１１～Ｒ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
なお、式（Ｒ^ｆ１－１）における（Ｒ^ｆ１１Ｏ）～（Ｒ^ｆ１６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ｒ－１）のｍ１～ｍ６は、それぞれ、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）～（Ｒ^ｆ１６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒ^ｆ１５Ｏ）_ｍ５は、（Ｒ^ｆ１５Ｏ）の数がｍ５個であることを表し、（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｍ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）～（Ｒ^ｆ１６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。

また、炭素数３～６のフルオロアルキレン基は、直鎖フルオロアルキレン基であってもよく、分岐、又は環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
Ｒ^ｆ１１の具体例としては、ＣＨＦ、ＣＦ_２が挙げられる。Ｒ^ｆ１２の具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ、ＣＦ_２ＣＨ_２などが挙げられる。Ｒ^ｆ１３の具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２などが挙げられる。Ｒ^ｆ１４の具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２、ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基などが挙げられる。Ｒ^ｆ１５の具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２、ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２などが挙げられる。Ｒ^ｆ１６の具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦなどが挙げられる。

Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基である。Ｒ^１は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点からフルオロアルキレン基が好ましい。Ｒ^１のアルキレン基は、直鎖フルオロアルキレン基が好ましい。またＲ^１のアルキレン基の炭素数は１～６が好ましい。

Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基である。Ｒ^２が単結合の場合、Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１はＬ^１－Ｑ^１と表すこともできる。Ｒ^２は、本化合物の合成の観点から単結合又はアルキレン基が好ましい。Ｒ^２のアルキレン基は、直鎖フルオロアルキレン基が好ましい。またＲ^２のアルキレン基の炭素数は１～１０が好ましく、１～６がより好ましい。
中でも、Ｌ^１が、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－の場合、本化合物の合成の観点から、Ｒ^２は単結合又は炭素数が１～１０のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素数が１～６のアルキレン基がより好ましい。また、Ｌ^１が、－ＣＨ＝ＣＨ－の場合、本化合物の合成の観点から、Ｒ^２は単結合又は炭素数が１～９のアルキレン基が好ましく、単結合又は１～５のアルキレン基がより好ましい。

Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であり、本化合物を用いた表面層の耐久性が向上する。

Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であり、ポリフルオロポリエーテル鎖にｎ個の密着性基を連結する。Ｑ^１は分岐点を有する基であり、当該分岐点としては、第３級炭素原子、第４級炭素原子、ケイ素原子、環構造が挙げられる。

分岐点を構成する環構造としては、本化合物を製造やすい点、表面層の耐摩擦性、耐薬品性、耐光性などの耐久性の点から、３～８員環の脂肪族環、６～８員環の芳香族環、３～８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環などが挙げられ、表面層の耐摩擦性、耐薬品性、耐光性などの耐久性の点から、３～８員環の脂肪族環、６～８員環の芳香族環、及びこれらの縮合環より選択される環構造が好ましい。分岐点を構成する環構造としては、下式に示す環構造などが挙げられる。下記環構造は、フッ素原子により置換されていてもよい。また環構造は、置換基として、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等を有してもよい。

本化合物においてＱ^１を構成する分岐点は、本化合物の合成容易性の点、及び表面層の耐久性の点から、第３級炭素原子、第４級炭素原子、又はケイ素原子が好ましい。中でも、合成容易性及び表面層の耐久性の点から、－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ａ（－Ｒ^４）_３－ａ］で表される構造であることが好ましい。
ただし、
Ｑ^２は、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｑ^２が複数ある場合、当該Ｑ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｂ（－Ｒ^６）_３－ｂ］であって、Ｒ^４が複数ある場合、当該Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^５が複数ある場合、当該Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｃ（－Ｒ^７）_３－ｃ］であって、Ｒ^６が複数ある場合、当該Ｒ^６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^７が複数ある場合、当該Ｒ^７は同一であっても異なっていてもよく、
ａは０～３の整数であり、
ｂは０～３の整数であって、ｂが複数ある場合、当該ｂは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは０～３の整数であって、ｃが複数ある場合、当該ｃは同一であっても異なっていてもよく、
ａとｂとｃの合計がｎである。

上記Ｑ^２は分岐点となる炭素原子又はケイ素原子を表す。
Ｒ^３が単結合の場合、密着性基ＴはＱ^２に直接結合し、Ｑ^２－Ｔとも表すことができる。Ｒ^３は合成容易性の点から、炭素数２～１０のフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基が好ましい。
Ｒ^４、Ｒ^６及びＲ^７におけるアルキル基としては、炭素数１～６のフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
Ｒ^５におけるアルキレン基としては、炭素数２～１０のフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基が好ましい。
におけるアルキル基としては、炭素数１～６のフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
ａ、ｂ、ｃは各々独立に０～３の整数であり、ａとｂとｃの合計がｎである。ｂ及びｃが複数ある場合、複数あるｂ及びｃと、ａとの総計がｎとなる。ｎは、２～２０の整数であり、２～１０が好ましい。

Ｔは、表面層形成時において基材面側に配置されて基材との密着性を示す基である。Ｔは基材表面等と化学結合を形成するものであってもよく、基材表面に化学吸着又は物理吸着するものであってもよい。耐久性の点からは、Ｔは基材表面と化学結合するものが好ましい。

密着性基Ｔとしては、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルデヒド基、エポキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、不飽和炭化水素基、アリール基、－Ｓｉ（Ｒ^２１）_３－ｄ（Ｌ^２１）_ｄなどが挙げられ、適用する基材の材質に応じて適宜選択することが好ましい。
密着性基Ｔにおけるアミノ基としては、－ＮＲ^８Ｒ^９（Ｒ^８、Ｒ^９は各々独立に水素原子又はアルキル基）が挙げられ、表面層の耐久性の点から、中でも－ＮＨ_２が好ましい。
密着性基Ｔにおけるリン酸基としては、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ^１０）_２（Ｒ^１０は水素原子又はアルキル基であって複数あるＲ^１０は同一であっても異なっていてもよい）が挙げられ、表面層の耐久性の点から、中でも－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２が好ましい。
密着性基Ｔにおけるホスホン酸基としては、－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^１０）_２（Ｒ^１０は上記と同様である）が挙げられ、表面層の耐久性の点から、中でも－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２が好ましい。
密着性基Ｔにおける不飽和炭化水素基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基などが挙げられる。
密着性基Ｔにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
また、密着性基Ｔにおける－Ｓｉ（Ｒ^２１）_３－ｄ（Ｌ^２１）_ｄは反応性シリル基を表す。
反応性シリル基は、加水分解性基及び水酸基のいずれか一方又は両方がケイ素原子に結合した基である。
加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、加水分解性シリル基は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。
加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
加水分解性基としては、本化合物を製造しやすい点から、アルコキシ基又はハロゲン原子が好ましい。加水分解性基としては、塗布時のアウトガスが少なく、本化合物の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、本化合物の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、コーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
Ｒ^２１のアルキル基の炭素数は、本化合物を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が特に好ましい。
ｄは、表面層と基材との密着性がより強固になる点から、２又は３が好ましく、３がより好ましい。

密着性基Ｔと、基材と材質との好適な組み合わせを「密着性基Ｔ－基材」の形式で例示する。
臭素原子－窒化シリコン、水素終端化窒化シリコン、
ヨウ素原子－水素終端化ダイヤモンド、
水酸基－水素終端化シリコン、ハロゲン化シリコン、酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）、酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）、ダイヤモンドライクカーボン（ＤＬＣ）、
アミノ基－酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、マイカ、
カルボキシ基－Ａｌ_２Ｏ_３、酸化銀（ＡｇＯ）、酸化銅（ＣｕＯ）、ジルコニウム修飾酸化アルミニウム（Ｚｒ／Ａｌ_２Ｏ_３）、アミン末端酸化物（NH₂-terminated oxide）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、
アルデヒド基、エポキシ基－水素終端化シリコン、ハロゲン化シリコン、
チオール基－金（Ａｕ）、
リン酸基、ホスホン酸基－酸化ジルコニウム（ＺｒＯ_２）、酸化チタン（ＴｉＯ_２）、Ａｌ_２Ｏ_３、酸化タンタル（Ｔａ_２Ｏ_５）、Ｚｒ／Ａｌ_２Ｏ_３、
不飽和炭化水素基－水素終端化ダイヤモンド、水素終端化シリコン、ハロゲン化シリコン、窒化シリコン、水素終端化窒化シリコン、ポリイミド（ＰＩ）、アクリル、
アリール基－Ａｌ_２Ｏ_３、ＤＬＣ、
反応性シリル基－ガラス、Ａｕ、マイカ、ＳｉＯ_２、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ_２）、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、ＩＴＯ、ステンレス（ＳＵＳ）、チタン酸ジルコン酸鉛（ＰＺＴ）。
ただしこれらの組み合わせに限定されるものではなく、本化合物は種々の基材と組み合わせて用いることができる。

本化合物としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。また、本化合物は、耐久性の点から、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）が１．２以下であることが好ましい。

ｎ１～ｎ５は、式（Ａ１）又は式（Ａ２）におけるｍが０～２１０となるように調整される。

［下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物］
下記化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）は、前記本化合物において密着性基Ｔが不飽和炭化水素基に該当する化合物であり、また、前記化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）を合成するために有用な化合物である。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ２）
ただし、
Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆ１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１、ｍ及びｎは前記式（Ａ１）及び式（Ａ２）におけるものと同様であり、好ましい態様も同様である。
式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）中の（－ＣＨ＝ＣＨ_２）を密着性基Ｔとする場合には、Ｑ^１１は、前記式（Ａ１）及び式（Ａ２）におけるＱ^１と同様である。また、化合物（Ｂ１）又は化合物（Ｂ２）に他の密着性基Ｔを導入する場合には、Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）は、反応後にＱ^１となる１＋ｎ価の連結基である。

化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）においては、－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ａ（－Ｒ^２４）_３－ａ］であることが好ましい。
ただし、
Ｑ^２、ａ、ｂ、及びｃは、前記化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）におけるものと同様であり、好ましい態様も同様であり、
Ｒ^２３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^２３が複数ある場合、当該Ｒ^２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^２５－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｂ（－Ｒ^２６）_３－ｂ］であって、Ｒ^２４が複数ある場合、当該Ｒ^２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２５が複数ある場合、当該Ｒ^２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^２５－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｃ（－Ｒ^２７）_３－ｃ］であって、Ｒ^２６が複数ある場合、当該Ｒ^２６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^２７が複数ある場合、当該Ｒ^２７は同一であっても異なっていてもよい。

Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２は、密着性基導入後に前記化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）におけるＲ^３となる基である。
また、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、及びＲ^２７は密着性基導入後に、前記化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）におけるＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７となる基である。

化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。

ｎ６～ｎ１０は、式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）におけるｍが０～２１０となるように調整される。

（化合物（Ｂ１）、化合物（Ｂ２）等の製造方法）
前記化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）を含む化合物（Ｂ１１）及び化合物（Ｂ１２）の製造方法として、下式（Ｃ１）又は式（Ｃ２）で表される化合物と、下式（Ｄ１）で表される化合物とを反応させる工程を有する化合物の製造方法が挙げられる。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ１）
Ｒ^１１Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ２）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－ＭｇＸ式（Ｄ１）
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１２）
ただし、
Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆ１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｑ^１１、ｍ、ｎは、前述のとおりであり、好ましい態様も同様である。
Ｒ^１１は、脱離基であり、アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Ｒ^１１が複数ある場合、当該Ｒ^１１は同一であっても異なっていてもよい。
Ｌ^１１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ_２－であって、Ｌ^１１が複数ある場合、当該Ｌ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｘは、ハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
なお、化合物（Ｂ１１）及び化合物（Ｂ１２）は、化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）のＬ^１に対応する部分（Ｌ^１１）が－ＣＨ_２－であってもよい点が異なるのみである。

例えば、化合物（Ｃ１）又は（Ｃ２）のエステルに対し、２当量の化合物（Ｄ１）を反応させて酸処理することにより、Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）が得られる。上記反応においては、反応時間を長くするにつれて、Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－の化合物が優位に生成される。

前記Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）を酸化することでＬ^１１が－Ｃ（＝Ｏ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）が得られる。当該酸化反応における酸化剤としては、デス・マーチン試薬など、公知の酸化剤を用いることができる。

一方、前記Ｌ^１１が－Ｃ（＝Ｏ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）を還元することで、Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）が得られる。当該還元反応における還元剤としては、水素化アルミニウムリチウムなど、公知の還元剤を用いることができる。

前記Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）を、トリフェニルホスフィンなどを用いて脱水することで、Ｌ^１１が－ＣＨ＝ＣＨ－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）が得られる。

また、前記Ｌ^１１が－ＣＨ（ＯＨ）－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）を、ヒドリドやラジカルにより脱ＯＨすることで、Ｌ^１１が－ＣＨ_２－の化合物（Ｂ１１）又は（Ｂ１２）が得られる。

化合物（Ｃ１）及び化合物（Ｃ２）は、例えば、国際公開第２０１３／１２１９８４号などを参照して合成することができる。
化合物（Ｄ１）は、例えば、下記化合物（Ｄ２）と金属マグネシウムを反応させる方法により製造できる。
（（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｘ式（Ｄ２）
ただし、式中のＲ^２、Ｑ^１１、Ｘ及びｎは化合物（Ｄ１）と同様である。

化合物（Ｄ２）の好適な具体例として、下記のものなどが挙げられる。

上記反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒は、前記化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）及び化合物（Ｄ１）溶解し得る溶媒の中から適宜選択して用いることができる。溶媒は、１種単独で又は２種以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。
例えば、化合物（Ｃ１）又は化合物（Ｃ２）が比較的フッ素原子含有量（化合物分子の分子量に占めるフッ素原子の割合）の低い化合物である場合には、溶媒としては反応に不活性な溶媒であれば特に限定されない。反応に不活性な溶媒としては、中でも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
また、化合物（Ｃ１）又は化合物（Ｃ２）が比較的フッ素原子含有量の高い化合物である場合には、前記エーテル系溶媒と、フッ素系溶媒とを組み合わせた混合溶媒が好ましい。
フッ素系溶媒としては、例えば、ハイドロフルオロカーボン類（１Ｈ，４Ｈ－ペルフルオロブタン、１Ｈ－ペルフルオロヘキサン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、２Ｈ，３Ｈ－ペルフルオロペンタン等）、ハイドロクロロフルオロカーボン類（３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃｂ）等）、ハイドロフルオロエーテル類（ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＥ３０００）、（ペルフルオロブトキシ）メタン、（ペルフルオロブトキシ）エタン等）、ハイドロクロロフルオロオレフィン類（（Ｚ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）体）、（Ｅ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）体）、（Ｚ）－１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｚ）体）、（Ｅ）－１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｅ）体）等）、含フッ素芳香族化合物類（ペルフルオロベンゼン、ｍ－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＳＲ－ソルベント）、ｐ－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等）等が挙げられる。

（化合物（Ａ１１）及び化合物（Ａ１２）の製造方法）
前記化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）を含む化合物（Ａ１１）及び化合物（Ａ１２）の製造方法として、前記化合物（Ｂ１１）又は化合物（Ｂ１２）に、密着性基Ｔを導入する工程を有する化合物の製造方法が挙げられる。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１２）
ただし、
Ｒ^ｆ、Ｒ^ｆ１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１１、Ｑ^１、Ｑ^１１、ｍ、及びｎは前述のとおりであり、好ましい態様も同様である。

以下、各密着性基Ｔを導入する方法について一例をあげて説明するが、以下の方法に限定されるものではない。
例えば、前記化合物（Ｂ１１）又は化合物（Ｂ１２）が有する二重結合に、下記化合物（Ｅ１）を作用させて、ヒドロシリル化反応させることにより、密着性基Ｔが－Ｓｉ（Ｒ^２１）_３－ｄ（Ｌ^２１）_ｄの化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。
ＨＳｉ（Ｒ^２１）_３－ｄ（Ｌ^２１）_ｄ式（Ｅ１）
ただし、Ｒ^２１、Ｌ^２１、及びｄは前述のとおりであり、好ましい態様も同様である。

前記化合物（Ｂ１１）又は化合物（Ｂ１２）が有する二重結合に、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、過硫酸水素カリウムなどの過酸を作用させてエポキシ化することにより、密着性基Ｔがエポキシ基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。

前記化合物（Ｂ１１）又は化合物（Ｂ１２）が有する二重結合をオゾン酸化してオゾニドとした後、例えば過酸化水素などにより酸化処理することで、密着性基Ｔがカルボキシ基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。
また、前記オゾニドに、例えば亜鉛、ジメチルスルフィド、チオウレアなどの還元剤で還元処理することで、密着性基Ｔがアルデヒド基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。

前記化合物（Ｂ１１）又は化合物（Ｂ１２）が有する二重結合に有機ボラン（（Ｒ^２２）_３Ｂ；ただしＲ^２２は水素原子又は有機基）を付加してヒドロホウ素化物としたのち、塩基性下で臭素（Ｂｒ_２）又はヨウ素（Ｉ_２）を反応させることで、密着性基Ｔが臭素原子又はヨウ素原子の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。更に、密着性基Ｔが臭素原子又はヨウ素原子の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）に亜リン酸エステルを作用させたのち、塩酸などを用いて加水分解を行うことで密着性基Ｔがホスホン酸の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。
前記ヒドロホウ素化物に塩基性下で過酸化水素を反応させると密着性基Ｔがヒドロキシ基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。更に、密着性基Ｔがヒドロキシ基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）に、塩化ホスホリルなど活性化されたリン酸を作用させることで、密着性基Ｔがリン酸の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。

また前記密着性基Ｔがアルデヒド基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）に、アミンを反応させてイミン又はイミニウムイオンとした後、ヒドリド還元することで、密着性基Ｔがアミノ基の化合物（Ａ１１）又は化合物（Ａ１２）が得られる。

本発明の含フッ素化合物含有組成物（含フッ素エーテル組成物、以下、「本組成物」とも記す。）は、化合物（Ａ１）と化合物（Ａ２）を含有するものであってもよく、化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）より選択される１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含有するものであってもよい。なお、本組成物は、後述する液状媒体を含まない。

他の含フッ素エーテル化合物としては、例えば、本化合物の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）、本化合物と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物、含フッ素オイルが挙げられる。他の含フッ素化合物としては、本化合物の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。

含フッ素オイルとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、エチレン－クロロトリフルオロエチレン共重合体（ＥＣＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）が挙げられる。

副生含フッ素化合物としては、本化合物の合成時における未反応の含フッ素化合物等が挙げられる。本組成物が副生含フッ素化合物を含む場合、該副生含フッ素化合物を除去、もしくは該副生含フッ素化合物量を低減させるための精製工程を簡略化することができる。

公知の含フッ素化合物としては、例えば、下記の文献に記載のものが挙げられる。
日本特開平１１－０２９５８５号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
日本特許第２８７４７１５号公報に記載のケイ素含有有機含フッ素ポリマー、
日本特開２０００－１４４０９７号公報に記載の有機ケイ素化合物、
日本特開２０００－３２７７７２号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
日本特表２００２－５０６８８７号公報に記載のフッ素化シロキサン、
日本特表２００８－５３４６９６号公報に記載の有機シリコーン化合物、
日本特許第４１３８９３６号公報に記載のフッ素化変性水素含有重合体、
米国特許出願公開第２０１０／０１２９６７２号明細書、国際公開第２０１４／１２６０６４号、日本特開２０１４－０７０１６３号公報に記載の化合物、
国際公開第２０１１／０６００４７号、国際公開第２０１１／０５９４３０号に記載のオルガノシリコン化合物、
国際公開第２０１２／０６４６４９号に記載の含フッ素オルガノシラン化合物、
日本特開２０１２－７２２７２号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、
国際公開第２０１３／０４２７３２号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８５号、国際公開第２０１３／１２１９８６号、国際公開第２０１４／１６３００４号、日本特開２０１４－０８０４７３号公報、国際公開第２０１５／０８７９０２号、国際公開第２０１７／０３８８３０号、国際公開第２０１７／０３８８３２号、国際公開第２０１７／１８７７７５号に記載の含フッ素エーテル化合物、
日本特開２０１４－２１８６３９号公報、国際公開第２０１７／０２２４３７号、国際公開第２０１８／０７９７４３号、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル含有シラン化合物、
日本特開２０１５－１９９９０６号公報、日本特開２０１６－２０４６５６号公報、日本特開２０１６－２１０８５４号公報、日本特開２０１６－２２２８５９号公報に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、
国際公開第２０１８／２１６６３０号、国際公開第２０１９／０３９２２６号、国際公開第２０１９／０３９３４１号、国際公開第２０１９／０３９１８６号、国際公開第２０１９／０４４４７９号、日本特開２０１９－４４１５８号公報、国際公開２０１９／１６３２８２に記載の含フッ素エーテル化合物。
また、含フッ素化合物の市販品としては、信越化学工業社製のＫＹ－１００シリーズ（ＫＹ－１７８、ＫＹ－１８５、ＫＹ－１９５等）、ＡＧＣ社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９等が挙げられる。

本組成物中の本化合物の割合は、１００質量％未満であり、６０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。
本組成物が他の含フッ素化合物を含む場合、本組成物中の本化合物及び他の含フッ素化合物の合計に対する他の含フッ素化合物の割合は、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。
本組成物中の本化合物及び他の含フッ素化合物の合計の割合は、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましい。
本化合物及び他の含フッ素化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。

［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、本コーティング液ともいう。）は、本化合物又は本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物又は本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生物等の不純物を含んでもよい。
本化合物又は本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１～４０質量％が好ましく、０．０１～２０質量％が好ましく、０．１～１０質量％がより好ましい。

液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。

フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ_６Ｆ_１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を７５～９９．９９９質量％含むことが好ましく、８５～９９．９９質量％含むことが好ましく。９０～９９．９質量％含むことが特に好ましい。

本コーティング液は、本化合物又は本組成物と液状媒体の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、それら以外の他の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の含有量は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。

本コーティング液の本化合物と他の成分の合計又は本組成物と他の成分の合計の濃度（以下、固形分濃度ともいう。）は、０．００１～４０質量％が好ましく、０．０１～２０質量％が好ましく、０．０１～１０質量％がより好ましく、０．０１～１質量％がより好ましい。コーティング液の固形分濃度は、加熱前のコーティング液の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。

［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、本化合物又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。表面層は、基材の表面の一部に形成されてもよく、基材のすべての表面に形成されてもよい。表面層は、基材の表面に膜状に拡がってもよく、ドット状に点在してもよい。
表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部又は全部が加水分解反応し、かつシラノール基が脱水縮合反応した状態で含む。

表面層の厚さは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが１ｎｍ以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが１００ｎｍ以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ－Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。

基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。例えば、他の物品（例えばスタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（例えば載置台）の上に置くことがある基材が挙げられる。
基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ_２膜等の下地膜が形成されていてもよい。より具体的には、前記密着性基Ｔにおいて挙げられた基材を参照できる。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、メガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
また、基材としては、携帯電話（例えばスマートフォン）、携帯情報端末（例えばタブレット端末）、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス又は樹脂フィルムも好ましい。

［物品の製造方法］
本物品は、例えば、下記の方法で製造できる。
・本化合物又は本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本化合物又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本化合物又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。

ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。ドライコーティング法としては、化合物Ａ１又は化合物Ａ２の分解を抑える点、及び装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に本化合物又は本組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。本コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、化合物Ａ１もしくは化合物Ａ２又は本組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。

ウェットコーティング法としては、例えば、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。

表面層の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。
たとえば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、加水分解性基の加水分解反応、基材の表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進できる。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。

以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１～４、７～９、１１～１４及び１７～１９が実施例であり、例５～６、１０、１５～１６及び２０が比較例である。

［合成例１：化合物（１）の合成］
ＤｉｅｔｈｙｌＤｉａｌｌｙｌｍａｌｏｎａｔｅ（６０．０ｇ）、塩化リチウム（２３．７ｇ）、水（６．４５ｇ）、ジメチルスルホキシド（２６３ｇ）を加え、１６０℃で撹拌した。室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。ヘキサンを有機層に加え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去することで、下記化合物（１）を３９．５ｇ得た。

［合成例２：化合物（２）の合成］
ＴＨＦ（２６０ｍＬ）、ジイソプロピルアミン（４１．６ｍＬ）を加えた後、溶液を－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（２．７６Ｍ，９６．６ｍＬ）を加え、０℃まで昇温した。撹拌した後、－７８℃まで冷却し、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液を調製した。上記化合物（１）（３９．５ｇ）をＴＨＦ溶液に加え、撹拌した後、臭化アリル（２４．１ｍＬ）を加えた。０℃に昇温し、１Ｍ塩酸を加え、ＴＨＦを減圧留去した。ジクロロメタンで抽出した後、硫酸ナトリウムを加えた。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、化合物（２）を４５．０ｇ得た。

［合成例３：化合物（３）の合成］
上記化合物（２）（４５．０ｇ）をＴＨＦに溶解させ、０℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（１０４ｍＬ，２６０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。水、１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で撹拌した後、ジクロロメタンで希釈した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（３）を３１．３ｇ得た。

＜化合物（３）の別の合成方法＞
［合成例３－１：化合物（２ａ）の合成］
ＴＨＦ（２６０ｍＬ）、ジイソプロピルアミン（４１．６ｍＬ，２９４ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（２．７６Ｍ，９６．６ｍＬ，２６７ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで昇温し、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液を調製した。
ｔｅｒｔ－ＢｕｔｙｌＡｃｅｔａｔｅ（９．２９ｇ）にＴＨＦ（５０ｍＬ）を加え、－７８℃に冷却したのち、ＬＤＡのＴＨＦ溶液（１３０ｍＬ）を加えた。臭化アリル（１０．９ｇ）を加え、０℃に昇温した。３０分後、－７８℃に冷却したのち、ＬＤＡ（１３０ｍＬ）と臭化アリル（１０．９ｇ）を加え、０℃に昇温した。再び、－７８℃に冷却したのち、ＬＤＡ（１３０ｍＬ）と臭化アリル（１０．９ｇ）を加え、０℃に昇温した。３０分撹拌した後、１Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を加え、ＴＨＦを減圧留去した。ジクロロメタンで抽出した後、硫酸ナトリウムを加えた。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（２ａ）を９．４５ｇ得た。

［合成例３－２：化合物（３）の合成］
上記化合物（２ａ）（９．４５ｇ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（４０ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で撹拌した。１Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を０℃で加えた後、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、前記化合物（２－３）を５．９９ｇ得た。

［合成例４：化合物（４）の合成］
アセトニトリル（３８０ｍＬ）、前記化合物（３）（３１．３ｇ）、トリフェニルホスフィン（６４．３ｇ）、四塩化炭素（３３．９ｇ）を加え、９０℃で撹拌した。濃縮後、酢酸エチル／ヘキサンを加え撹拌した。ろ過、濃縮後、蒸留（７０℃，３ｈＰａ）によって、下記化合物（４）を２８．２ｇ得た。

［合成例５：化合物（５）の合成］
マグネシウム（２．３６ｇ）にＴＨＦ（３５ｍＬ）、ヨウ素（０．１８０ｇ）を加えて、室温で撹拌した。前記化合物（４）（１４．０ｇ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）溶液を加え、２時間加熱還流することで、下記化合物（５）の溶液（０．８０Ｍ）を調製した。

［合成例６：化合物（１－１）の合成］
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法に従い、下記化合物（１－１）を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３・・・式（１－１）
単位数ｘ１の平均値：１４

［合成例７：化合物（１－２）の合成］
前記化合物（１－１）（１０．０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（３１ｍＬ）を加えた後、前記化合物（５）溶液（１１．０ｍＬ）を加えた。６０℃で２０時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を加えた。ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（１－２）を１．１５ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（１－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．９２～５．７４（ｍ，３Ｈ），５．１３～４．９７（ｍ，６Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），２．２４～２．０２（ｍ，６Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）． ^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５５．２４，－８２．８１，－８７．６３～－８８．３８（ｍ），－８９．９９～－９０．３６（ｍ），－１１７．６１～－１１７．８４（ｍ），－１１８．３５～－１１８．５８（ｍ），－１２３．１３～－１２３．３０（ｍ），－１２４．４９～－１２４．６６（ｍ），－１２５．２４，－１２７．５７～－１２７．７７（ｍ）．

［例１：含フッ素エーテル化合物（１－３）の合成］
ＡＣ２０００（１．８ｇ）、上記化合物（１－２）（０．３００ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，１２．９ｍｇ）、アニリン（２．６ｍｇ）、トリメトキシシラン（４５．５ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記含フッ素エーテル化合物（１－３）を０．２９１ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

含フッ素エーテル化合物（１－３）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：４．８２～４．６５（ｍ，１Ｈ），３．７０～３．５１（ｍ，２７Ｈ），２．０２～１．１３（ｍ，１５Ｈ），０．８５～０．５９（ｍ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５５．２７，－８２．８５，－８８．０７，－９０．１９，－１１７．５６，－１２２．２５～－１２２．８６（ｍ），－１２５．２６．

［合成例８：化合物（２－１）の合成］
前記合成例７で得られた化合物（１－２）（０．３５０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（３ｍＬ）、デス・マーチン試薬（０．３５０ｇ）を加え、３５℃で２時間撹拌した。メタノールを加えた後、ＡＣ６０００で抽出した。溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（２－１）を０．２８０ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（２－１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．９９～５．８０（ｍ，３Ｈ），５．２２～５．１１（ｍ，６Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５４．７４，－８１．５０～－８１．６７（ｍ），－８２．１９，－８７．１５～－８７．７１（ｍ），－８９．５６，－１１８．５０，－１２４．３５，－１２４．５９．

［例２：含フッ素エーテル化合物（２－２）の合成］
ＡＣ６０００（２．０ｇ）、上記化合物（２－１）（０．２８０ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，６．７ｍｇ）、アニリン（２．０ｍｇ）、トリメトキシシラン（３７．０ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記含フッ素エーテル化合物（２－２）を０．２８６ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

含フッ素エーテル化合物（２－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：３．５８（ｓ，２７Ｈ），２．７０（ｓ，２Ｈ），１．５６～１．４１（ｍ，１２Ｈ），０．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５５．１２，－８１．９６，－８２．６１，－８７．５１～－８７．９７（ｍ），－８９．９８，－１１９．０４，－１２４．７２，－１２５．０３．

［合成例９：化合物（３－１）の合成］
１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（７．５ｍＬ）、前記合成例７で得られた化合物（１－２）（０．７５０ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．４０６ｇ）、四塩化炭素（０．３１０ｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（３－１）を０．５２４ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（３－１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：６．３４（ｄｔ，Ｊ＝１６．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．７，１０．４，７．４Ｈｚ，３Ｈ），５．５９～５．４４（ｍ，１Ｈ），５．０７～４．９７（ｍ，６Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５５．３１，－８１．７９～－８２．０３（ｍ），－８２．９２，－８７．７５～－８８．４０（ｍ），－９０．２４（ｑ，Ｊ＝８．２，７．８Ｈｚ），－１１０．９６（ｑ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），－１２５．３５，－１２６．２６．

［例３：含フッ素エーテル化合物（３－２）の合成］
ＡＣ２０００（３．１ｇ）、前記化合物（３－１）（０．５２４ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，１７．３ｍｇ）、アニリン（７．０ｍｇ）、トリメトキシシラン（６９．１ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記含フッ素エーテル化合物（３－２）を０．５１４ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

含フッ素エーテル化合物（３－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｄｔ，Ｊ＝１６．３，１１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２７Ｈ），１．５７～１．３０（ｍ，１２Ｈ），０．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５５．２７，－８１．６４～－８１．９１（ｍ），－８２．８５，－８７．６６～－８８．３１（ｍ），－９０．１８（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），－１１０．５０（ｑ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），－１２５．２６，－１２５．９６．

［合成例１０：化合物（４－１）の合成］
ＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＤ４０００（ＳＯＬＶＡＹ製、１５．０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（５０ｍｌ）、アセトニトリル（３０ｍｌ）を加えた後、次亜塩素酸ナトリウム溶液（３０ｍｌ）、ＴＥＭＰＯ（１ｇ）、ＫＢｒ（１ｇ）の順に加えた。６０℃で５時間撹拌した後、希硫酸を加えた。ＡＥ３０００で抽出したのち、溶媒を留去することで、下記化合物（４－１）を１５．０ｇ得た。

ｐ：２２，ｑ：２５

［合成例１１：化合物（４－２）の合成］
上記化合物（４－１）（１５．０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（５０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を加えた後、濃硫酸１ｇを加えた。加熱還流した後、濃縮した。濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、下記化合物（４－２）を１４．５ｇ得た。

ｐ：２２，ｑ：２５

化合物（４－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：３．８４（ｓ，６Ｈ）．

［合成例１２：化合物（４－３）の合成］
前記化合物（４－２）（６．２７ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（４４ｍＬ）を加えた後、前記化合物（５）溶液（１１．０ｍＬ）を加えた。６０℃で１時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を加えた。ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（４－３）を２．９５ｇ得た。

ｐ：２２，ｑ：２５

化合物（４－３）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．８２～５．６９（ｍ，６Ｈ），５．１３～５．０３（ｍ，１２Ｈ），２．６４（ｓ，４Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１２Ｈ）．

［合成例１３：化合物（４－４）の合成］
前記化合物（４－３）（２．９５ｇ）をＡＥ３０００（２０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（１．７ｍＬ，４．３ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。１Ｍ塩酸を加え、ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（４－４）を０．２１６ｇ得た。

ｐ：２２，ｑ：２５

化合物（４－４）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．９０～５．７５（ｍ，６Ｈ），５．１３～５．０１（ｍ，１２Ｈ），４．２７～４．０７（ｍ，２Ｈ），２．３４～１．６０（ｍ，１６Ｈ）．

［例４：含フッ素エーテル化合物（４－５）の合成］
ＡＣ２０００（１．４ｇ）、前記化合物（４－４）（０．２１６ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，１３．６ｍｇ）、アニリン（１２．４ｍｇ）、トリメトキシシラン（９２．７ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記含フッ素エーテル化合物（４－５）を０．２１１ｇ得た。

ｐ：２２，ｑ：２５

化合物（４－４）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：４．６７～４．４４（ｍ，２Ｈ），３．７２～３．５４（ｍ，５４Ｈ），２．０６～１．３５（ｍ，３０Ｈ），０．７８～０．５７（ｍ，１２Ｈ）．

［合成例１４：前記化合物（２－１）の別の合成例］
前記化合物（１－１）（１０．０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（３１ｍＬ）を加えた後、前記化合物（５）の溶液（１１．０ｍＬ）を加えた。６０℃で３時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を加えた。ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、ヘキサンで洗浄した後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、前記化合物（２－１）を７．２８ｇ得た。

［合成例１５：前記化合物（１－２）の別の合成例］
前記化合物（２－１）（７．１５ｇ）をＡＥ３０００（３６ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（１．７ｍＬ）を加え、撹拌した。水、１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で撹拌した。ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、前記化合物（１－２）を５．２７ｇ得た。

［合成例１６：化合物（５－１）の合成］
前記化合物（１－１）（１０．０ｇ）、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（３１ｍＬ）を加えた後、アリルマグネシウムブロミド（１０．０ｍＬ，０．７Ｍ，７．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２０時間撹拌した後、１Ｍ塩酸を加えた。ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（５－１）を５．５７ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（５－１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：６．０３～５．８７（ｍ，２Ｈ），５．４０～５．２１（ｍ，４Ｈ），２．７１～２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，１Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲｆ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５４．８７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），－８２．１７（ｐ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），－８６．９０～－８７．６７（ｍ），－８９．５７（ｑ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），－１１５．８３～－１１６．１７（ｍ），－１２１．４７（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），－１２４．５２ｆ．

［例５：化合物（５－２）の合成］
ＡＣ２０００（１．８ｇ）、上記化合物（５－１）（０．３２０ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，１３．５ｍｇ）、アニリン（２．８ｍｇ）、トリメトキシシラン（４５．５ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記化合物（５－２）を０．３１３ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（５－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：３．６８～３．５６（ｍ，１８Ｈ），２．２７～１．１１（ｍ，９Ｈ），０．８７～０．６０（ｍ，４Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５４．８４（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），－８２．１５（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，９．３Ｈｚ），－８６．２０，－８７．０９～－８７．５９（ｍ），－８９．５５（ｑ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），－１１４．４６～－１１６．３９（ｍ），－１２０．８２～－１２０．９９（ｍ），－１２４．５０．

［合成例１７：化合物（６－１）の合成］
上記化合物（５－１）（０．９９０ｇ）、水酸化カリウム（０．０７９ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．００９ｇ）、アリルブロミド（１．２１ｇ）を加えたのち、８０℃で２０時間撹拌した。１Ｍ塩酸を加え、ＡＥ３０００で抽出したのち、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーを行うことで、下記化合物（６－１）を０．３５１ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（６－１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．９５～５．７８（ｍ，３Ｈ），５．３３～５．０３（ｍ，６Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８２～２．４２（ｍ，４Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５４．８８（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），－８２．１９，－８７．００～－８７．８３（ｍ），－８９．５９（ｑ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），－１０９．８２～－１１１．３７（ｍ），－１２１．７０～－１２２．５３（ｍ），－１２４．５５．

［例６：化合物（６－２）の合成］
ＡＣ２０００（１．８ｇ）、上記化合物（６－１）（０．３５１ｇ）、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含有量３％，１４．５ｍｇ）、アニリン（３．１ｍｇ）、トリメトキシシラン（４５．５ｍｇ）を加え、４０℃で撹拌した後、溶媒を減圧留去することで、下記化合物（６－２）を０．３３３ｇ得た。

単位数ｘ１の平均値：１４

化合物（６－２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：３．７８～３．３１（ｍ，２９Ｈ），２．０７～１．２１（ｍ，１０Ｈ），０．９０～０．５５（ｍ，６Ｈ）．
^１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ（ｐｐｍ）：－５４．９７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），－８２．２２，－８７．１４～－８７．９９（ｍ），－８９．６４（ｑ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），－１０９．８９～－１１１．６７（ｍ），－１２１．８７～－１２２．７３（ｍ），－１２４．７５．

［例７：含フッ素エーテル組成物の調製］
前記化合物（１－２）と、前記化合物（１－３）とを８０：２０（質量比）の比率で混合し、例７の含フッ素エーテル組成物を得た。

［例８：含フッ素エーテル組成物の調製］
前記化合物（２－１）と、前記化合物（２－２）とを７５：２５（質量比）の比率で混合し、例８の含フッ素エーテル組成物を得た。

［例９：含フッ素エーテル組成物の調製］
前記化合物（２－１）と、前記化合物（２－２）とを８５：１５（質量比）の比率で混合し、例９の含フッ素エーテル組成物を得た。

［例１０：含フッ素エーテル組成物の調製］
前記化合物（６－１）と、前記化合物（６－２）とを８０：２０（質量比）の比率で混合し、例１０の含フッ素エーテル組成物を得た。

［例１１～１６：物品の製造及び評価］
例１～６で得た各化合物及び例７～例１０で得た組成物を用いて基材を表面処理し、例１１～２０の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法及びウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１及び表２に示す。

（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０^－３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ－２２５）にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。

（ウェットコーティング法）
各化合物と、媒体としてのＣ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。

（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水又はｎ－ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ－５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。

＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角及び初期ｎ－ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）：１１５度以上。
〇（良）：１０５度以上１１５度未満。
×（不可）：１０５度未満。

＜耐摩擦性（スチールウール）＞
表面層について、ＪＩＳＬ０８４９：２０１３（ＩＳＯ１０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、前記方法により水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
〇（良）：１万回往復後の水接触角の変化が５度超８度以下。
△（可）：１万回往復後の水接触角の変化が８度超１０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。

＜耐光性＞
表面層に対して、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（製品名：ＳＵＮＴＥＳＴＸＬＳ＋、東洋精機社製）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ^２、３００～７００ｎｍ）を５００時間照射した後、前記方法により水接触角を測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：促進耐光性試験後の水接触角の変化が５度以下である。
○（良）：促進耐光性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下である。
×（不可）：促進耐光性試験後の水接触角の変化が１０度超である。

表１に示される通り、例５及び例６の化合物を用いた例１５及び例１６の物品であっても初期接触角や耐光性は良好であったが、特に摩擦試験後における水接触角の低下が確認された。一方、ポリフルオロポリエーテル鎖と分岐構造との間に－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－を有する、例１～例４の含フッ素エーテル化合物を用いた表面層を有する例１１～例１４の物品は、摩擦試験後及び耐光試験後においても水接触角の低下が抑制されており、優れた耐久性を有することが示された。
また、表２に示される通り、例１～例４の含フッ素エーテル化合物を含む例１７～１９の含フッ素エーテル組成物を用いた表面層を有する物品は摩擦試験後及び耐光試験後においても水接触角の低下が抑制されており、優れた耐久性を有することが示された。更に、例１１と例１７の比較によれば、加水分解性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物（１－３）と、不飽和炭化水素基を有する含フッ素エーテル化合物（１－２）とを組み合わせて用いることにより、耐摩擦性が更に向上することが示された。

この出願は、２０２０年３月９日に出願された日本出願特願２０２０－３９９７５を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims

下式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルデヒド基、エポキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、不飽和炭化水素基、アリール基、及び－Ｓｉ（Ｒ ^２１） _３－ｄ（Ｌ ^２１） _ｄより選択される１種以上であり、
Ｒ ^２１は、アルキル基であり、
Ｌ ^２１は、加水分解性基又は水酸基であり、複数あるＬ ^２１は同一であっても異なっていてもよく、
ｄは、２又は３であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよく、
（Ｒ ^ｆ１Ｏ） _ｍは、下式（Ｒ ^ｆ１－１）で表される構造である。
（Ｒ ^ｆ１１Ｏ） _ｍ１（Ｒ ^ｆ１２Ｏ） _ｍ２（Ｒ ^ｆ１３Ｏ） _ｍ３（Ｒ ^ｆ１４Ｏ） _ｍ４（Ｒ ^ｆ１５Ｏ） _ｍ５（Ｒ ^ｆ１６Ｏ） _ｍ６式（Ｒ ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１の炭素数が１～６である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^２の炭素数が１～１０である、請求項１又は２に記載の含フッ素エーテル化合物。
－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ａ（－Ｒ^４）_３－ａ］である、請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
ただし、
Ｑ^２は、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｑ^２が複数ある場合、当該Ｑ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｂ（－Ｒ^６）_３－ｂ］であって、Ｒ^４が複数ある場合、当該Ｒ^４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^５が複数ある場合、当該Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^５－Ｑ^２［（－Ｒ^３－Ｔ）_ｃ（－Ｒ^７）_３－ｃ］であって、Ｒ^６が複数ある場合、当該Ｒ^６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^７が複数ある場合、当該Ｒ^７は同一であっても異なっていてもよく、
ａは０～３の整数であり、
ｂは０～３の整数であって、ｂが複数ある場合、当該ｂは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは０～３の整数であって、ｃが複数ある場合、当該ｃは同一であっても異なっていてもよく、
ａとｂとｃの合計がｎである。
Ｒ^３の炭素数が２～７である、請求項４に記載の含フッ素エーテル化合物。
下式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよく、
（Ｒ ^ｆ１Ｏ） _ｍは、下式（Ｒ ^ｆ１－１）で表される構造である。
（Ｒ ^ｆ１１Ｏ） _ｍ１（Ｒ ^ｆ１２Ｏ） _ｍ２（Ｒ ^ｆ１３Ｏ） _ｍ３（Ｒ ^ｆ１４Ｏ） _ｍ４（Ｒ ^ｆ１５Ｏ） _ｍ５（Ｒ ^ｆ１６Ｏ） _ｍ６式（Ｒ ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎが、－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ａ（－Ｒ^２４）_３－ａ］である、請求項６に記載の化合物。
ただし、
Ｑ^２は、炭素原子またはケイ素原子であり、Ｑ^２が複数ある場合、当該Ｑ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２３は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^２３が複数ある場合、当該Ｒ^２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２４は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^２５－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｂ（－Ｒ^２６）_３－ｂ］であって、Ｒ^２４が複数ある場合、当該Ｒ^２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２５は、単結合、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２５が複数ある場合、当該Ｒ^２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２６は、水素原子、フッ素原子、フッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基、又は、－Ｒ^２５－Ｑ^２［（－Ｒ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｃ（－Ｒ^２７）_３－ｃ］であって、Ｒ^２６が複数ある場合、当該Ｒ^２６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２７は、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子を有してもよく炭素原子間にエーテル結合を有していてもよいアルキル基であって、Ｒ^２７が複数ある場合、当該Ｒ^２７は同一であっても異なっていてもよく、
ａは０～３の整数であり、
ｂは０～３の整数であって、ｂが複数ある場合、当該ｂは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは０～３の整数であって、ｃが複数ある場合、当該ｃは同一であっても異なっていてもよく、
ａとｂとｃの合計がｎである。
下式（Ｃ１）又は式（Ｃ２）で表される化合物と、下式（Ｄ１）で表される化合物とを反応させる工程を有する、下式（Ｂ１１）又は式（Ｂ１２）で表される化合物の製造方法。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ１）
Ｒ^１１Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ^１１式（Ｃ２）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－ＭｇＸ式（Ｄ１）
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１１は、アルキル基であって、Ｒ^１１が複数ある場合、当該Ｒ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ_２－であって、Ｌ^１１が複数ある場合、当該Ｌ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｘは、ハロゲン原子であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよく、
（Ｒ ^ｆ１Ｏ） _ｍは、下式（Ｒ ^ｆ１－１）で表される構造である。
（Ｒ ^ｆ１１Ｏ） _ｍ１（Ｒ ^ｆ１２Ｏ） _ｍ２（Ｒ ^ｆ１３Ｏ） _ｍ３（Ｒ ^ｆ１４Ｏ） _ｍ４（Ｒ ^ｆ１５Ｏ） _ｍ５（Ｒ ^ｆ１６Ｏ） _ｍ６式（Ｒ ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
下式（Ｂ１１）又は式（Ｂ１２）で表される化合物に、密着性基Ｔを導入する工程を有する、下式（Ａ１１）又は式（Ａ１２）で表される含フッ素エーテル化合物の製造方法。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１１）
（ＣＨ_２＝ＣＨ－）_ｎＱ^１１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１１（－ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｎ式（Ｂ１２）
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ_２－であって、Ｌ^１１が複数ある場合、当該Ｌ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１１が複数ある場合、当該Ｑ^１１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルデヒド基、エポキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、不飽和炭化水素基、アリール基、及び－Ｓｉ（Ｒ ^２１） _３－ｄ（Ｌ ^２１） _ｄより選択される１種以上であり、
Ｒ ^２１は、アルキル基であり、
Ｌ ^２１は、加水分解性基又は水酸基であり、複数あるＬ ^２１は同一であっても異なっていてもよく、
ｄは、２又は３であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよく、
（Ｒ ^ｆ１Ｏ） _ｍは、下式（Ｒ ^ｆ１－１）で表される構造である。
（Ｒ ^ｆ１１Ｏ） _ｍ１（Ｒ ^ｆ１２Ｏ） _ｍ２（Ｒ ^ｆ１３Ｏ） _ｍ３（Ｒ ^ｆ１４Ｏ） _ｍ４（Ｒ ^ｆ１５Ｏ） _ｍ５（Ｒ ^ｆ１６Ｏ） _ｍ６式（Ｒ ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
下式（Ａ１）で表される含フッ素エーテル化合物と、下式（Ａ２）で表される含フッ素エーテル化合物とを含有する、含フッ素エーテル組成物。
Ｒ^ｆＯ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ１）
（Ｔ－）_ｎＱ^１－Ｒ^２－Ｌ^１－Ｒ^１－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｒ^１－Ｌ^１－Ｒ^２－Ｑ^１（－Ｔ）_ｎ式（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆは、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であって、Ｒ^ｆ１が複数ある場合、当該Ｒ^ｆ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^１は、フッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^１が複数ある場合、当該Ｒ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ^２は、単結合、又はフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であって、Ｒ^２が複数ある場合、当該Ｒ^２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ^１は、－ＣＨ（ＯＨ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－であって、Ｌ^１が複数ある場合、当該Ｌ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ^１は、１＋ｎ価の連結基であって、Ｑ^１が複数ある場合、当該Ｑ^１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アルデヒド基、エポキシ基、チオール基、リン酸基、ホスホン酸基、不飽和炭化水素基、アリール基、及び－Ｓｉ（Ｒ ^２１） _３－ｄ（Ｌ ^２１） _ｄより選択される１種以上であり、
Ｒ ^２１は、アルキル基であり、
Ｌ ^２１は、加水分解性基又は水酸基であり、複数あるＬ ^２１は同一であっても異なっていてもよく、
ｄは、２又は３であり、
ｎは、２～２０の整数であって、ｎが複数ある場合、当該ｎは同一であっても異なっていてもよく、
（Ｒ ^ｆ１Ｏ） _ｍは、下式（Ｒ ^ｆ１－１）で表される構造である。
（Ｒ ^ｆ１１Ｏ） _ｍ１（Ｒ ^ｆ１２Ｏ） _ｍ２（Ｒ ^ｆ１３Ｏ） _ｍ３（Ｒ ^ｆ１４Ｏ） _ｍ４（Ｒ ^ｆ１５Ｏ） _ｍ５（Ｒ ^ｆ１６Ｏ） _ｍ６式（Ｒ ^ｆ１－１）
ただし、
Ｒ ^ｆ１１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ ^ｆ１６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２１０の整数であり、Ｒ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６が複数ある場合、当該複数あるＲ ^ｆ１１～Ｒ ^ｆ１６は同一であっても異なっていてもよい。
請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含有する、含フッ素エーテル組成物。
請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、若しくは請求項１０に記載の含フッ素エーテル組成物と、
液状媒体とを含有する、コーティング液。
請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、若しくは請求項１０に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有する、物品。
請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、請求項１０に記載の含フッ素エーテル組成物、若しくは請求項１２に記載のコーティング液を用いて、ドライコーティング法又はウェットコーティング法により、表面層を形成する、物品の製造方法。