JP7630492B2 - 緑色光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子及び緑色光を生成する方法 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1種のホスト材料HB、これは最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1H)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1H)を有し;
(ii)少なくとも1種のTADF材料EB、これは最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1E)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1E)を有し;ならびに
(iii)少なくとも1種の小さいFWHMの発光体SB、これは最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1S)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1S)を有する
を含む、1つまたはそれ以上の発光層Bを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
ここで、(各)EBは、エネルギーを(少なくとも1種の)SBへ移動させ、(各)SBは、(波長範囲内の)500nmから560nmの間の最大発光を有する緑色光を発し;ここで、以下の式(1)~(5):
E(S1H)>E(S1E) (1)
E(S1H)>E(S1S) (2)
E(S1E)>E(S1S) (3)
E(T1H)>E(T1S) (4)
E(T1H)>E(T1E) (5)
により表される関係が該当する、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する工程と;
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する工程と
を含む。
本発明によれば、少なくとも1つの発光層Bのうちのいずれかの中に含まれる1つまたはそれ以上のホスト材料HBは、高い正孔移動度を示すp-ホストHP、高い電子移動度を示すn-ホストHN、または高い正孔移動度と高い電子移動度との両方を示すバイポーラホスト材料HBPとすることができる。
E(S1p-H)>E(S1E) (6)
E(S1p-H)>E(S1S) (7)
E(T1p-H)>E(T1S) (8)
E(T1p-H)>E(T1E) (9)
によって表される関係が該当する。
- 式HP-I、HP-II、HP-III、HP-IV、HP-V、HP-VI、HP-VII、HP-VIII、HP-IXおよびHP-Xのうちのいずれかによる構造を含むまたは構造からなる1つの第1の化学部分:
- 式HP-XI、HP-XII、HP-XIII、HP-XIV、HP-XV、HP-XVI、HP-XVII、HP-XVIIIおよびHP-XIXのうちのいずれかによる構造を含むまたは構造からなる1つまたはそれ以上の第2の化学部分:
p-ホスト材料HP中に存在する少なくとも1つの第2の化学部分のそれぞれは、上の式中に点線により表されている単結合を介して第1の化学部分と連結し;
式中、
Z1は、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、C(RII)2、C=C(RII)2、C=O、C=NRII、NRII、O、Si(RII)2、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
RIは、出現するごとに、互いに独立に、第1の化学部分を第2の化学部分に連結する単結合の結合部位であり、または水素、重水素、Me、iPr、tBuからなる群から選択され、ここで、少なくとも1つのRIは、第1の化学部分を第2の化学部分に連結する単結合の結合部位であり;
Ph、これは、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
RIIは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBuおよび
Ph、これは、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
ここで、2つまたはそれ以上の隣接する置換基RIIは、3~18個の炭素原子を有する芳香族または芳香族複素環系を場合により形成することができる。
E(S1n-H)>E(S1E) (10)
E(S1n-H)>E(S1S) (11)
E(T1n-H)>E(T1S) (12)
E(T1n-H)>E(T1E) (13)
によって表される関係が該当する。
Ph、これは、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
構造は、式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIIIおよびHN-XIVのうちのいずれかによって表される。
RVは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBuおよび
Ph、これは、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、2つまたはそれ以上の隣接している置換基RVは、3~18個の炭素原子を有する芳香族または芳香族複素環系を場合により形成してもよく;
式中、式HN-IおよびHN-IIの式中、少なくとも1つの置換基RIIIは、CNであり;
点線は、式HN-I、HN-II、HN-IIIのうちのいずれかへの結合部位を示す。
E(S1bp-H)>E(S1E) (14)
E(S1bp-H)>E(S1S) (15)
E(T1bp-H)>E(T1S) (16)
E(T1bp-H)>E(T1E) (17)
によって表される関係が該当する。
本発明によれば、1つまたはそれ以上の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBのうちのいずれかは、0.4eV未満、好ましくは0.3eV未満、より好ましくは0.2eV未満、さらにより好ましくは0.1eV未満、またはさらには0.05eV未満の、最も低い一重項励起状態S1Eと最も低い三重項励起状態T1Eとのエネルギー差に相当するΔEST値を示すことによって好ましくは特徴付けられる。そのため、本発明によるTADF材料EBのΔESTは、好ましくは、最も低い一重項励起状態S1Eの、最も低い三重項励起状態T1Eへの、室温(RT)での熱的再増殖(アップ-頂間交差または逆頂間交差とも称される)を可能にするのに十分小さい。
このリンカーは、3~30個の炭素原子を有する芳香族基または芳香族複素環基であり、最も好ましくはベンゼンまたはビフェニルである。
Z2は、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
#は、供与体部分Dの、前述したリンカーへの結合部位を表し;
Ra、R1およびR2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換される
からなる群から選択され;
R3は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から選択され;
式中、場合により、置換基Ra、R1およびR2のうちのいずれかは、互いに独立に、単環式、多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を、1つまたはそれ以上の隣接している置換基Ra、R1およびR2と共に形成してもよく、式中、場合によりそのように形成された環系の1個またはそれ以上の水素原子は、R3によって置換されてもよい。
点線は、受容体部分Aの、前述したリンカーに連結する単結合を表し、
R4は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5によって場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5によって場合により置換される
からなる群から選択され;
R5は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2~C5-アルケニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2~C5-アルキニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され、
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から選択され;
式中、場合により、2つまたはそれ以上の隣接する置換基R4は、互いに独立に、単環式、多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく、式中、場合によりそのように形成された環系の1個またはそれ以上の水素原子は、R5によって置換されてもよい。
ここで、このリンカーは、3~30個の炭素原子を有する芳香族基または芳香族複素環基であり、最も好ましくはベンゼンまたはビフェニルであり;
ここで、上に記載した供与体部分Dは、それぞれ、上に示す式のうちのいずれかによって表される構造を含みまたは構造からなり;
ここで、上に記載した受容体部分Aは、それぞれ、上に示す式のうちのいずれかによって表される構造を含みまたは構造からなり;
式中、R1およびR2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R3で場合により置換される
からなる群から選択され;
R4は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され:
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換される
からなる群から選択され;
R3およびR5は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
フェニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Raは、出現するごとに、互いに独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ピリジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ピリミジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
およびN(Ph)2
からなる群から選択される。
式中、このリンカーは、3~30個の炭素原子を有する芳香族基または芳香族複素環基であり、最も好ましくはベンゼンまたはビフェニルであり;
式中、上に記載した供与体部分Dは、それぞれ、上に示す式のうちのいずれかによって表される構造を含みまたは構造からなり;
式中、上に記載した受容体部分Aは、それぞれ、上に示す式のうちのいずれかによって表される構造を含みまたは構造からなり;
式中、R1、R2、R3およびR4は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
フェニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Raは、出現するごとに、互いに独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;および
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択される。
- それぞれ独立に、式EB-Iの構造を含むまたは構造からなる1つまたはそれ以上の第1の化学部分R6、
- 式EB-IIおよびEB-IIIのいずれかによる構造を含むまたは構造からなる、場合により1つの第2の化学部分
式中、
#は、第1の化学部分R6の、第2の化学部分への結合部位を表し、または水素であり;
kは、出現するごとに、互いに独立に、0、1、2、3または4であり;
mは、出現するごとに、互いに独立に、0、1または2であり;
nは、出現するごとに、互いに独立に、0、1または2であり;
oは、出現するごとに、互いに独立に、0または1であり;
pは、出現するごとに、互いに独立に、0、1または2であり;
qは、出現するごとに、互いに独立に、0、1または2であり;
rは、出現するごとに、互いに独立に、0、1、2、3、4または5であり;
Q1は、出現するごとに、互いに独立に、N、CR6およびCR7からなる群から選択され;
Q2は、出現するごとに、互いに独立に、C-ArEWGおよびCRQ2からなる群から選択され;
Q3は、出現するごとに、互いに独立に、N、C-ArEWGおよびCRQ2からなる群から選択され;
Q4は、出現するごとに、互いに独立に、CR6、C-ArEWGおよびCRQ2からなる群から選択され;
X2は、出現するごとに、互いに独立に、ArEWG、CNおよびCF3からなる群から選択され;
ArEWGは、出現するごとに、互いに独立に、式ArEWG-I、ArEWG-II、ArEWG-III、ArEWG-IV、ArEWG-V、ArEWG-VI、ArEWG-VII、ArEWG-VIII、ArEWG-IX、ArEWG-X、ArEWG-XI、ArEWG-XII、ArEWG-XIIIおよびArEWG-XIVのうちのいずれかによる構造によって表される。
RZ1は、出現するごとに、互いに独立に、CNおよびCF3からなる群から選択され;
Z3は、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR9R10、C=CR9R10、C=O、C=NR9、NR9、O、SiR9R10、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
Reは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、F、Cl、BrおよびI、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、重水素、C1~C5-アルキル基、C6~C18-アリール基、F、Cl、BrおよびIからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R7は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換される
からなる群から選択され;
R8は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素で場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換される
からなる群から選択され;
RQ2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、Phおよび
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3、PhおよびN(Ph)2からなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、R9およびR10は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、N(R12)2、OR12、Si(R12)3、B(OR12)2、OSO2R12、CF3、CN、F、Br、I、からなる群から選択され;
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、SまたはCONR12によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、SまたはCONR12によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、SまたはCONR12によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、SまたはCONR12によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され、
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R12C=CR12、C≡C、Si(R12)2、Ge(R12)2、Sn(R12)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR12、P(=O)(R12)、SO、SO2、NR12、O、SまたはCONR12によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R12で場合により置換される
からなる群から選択され;
R11は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
フェニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R12は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、場合により、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2;
N(C3~C17-ヘテロアリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6-C18-アリール)、および
5~8個の炭素原子を含む脂肪族環状アミノ基(好ましくはピロリジニルおよびピペリニジル)
からなる群から選択され;
式中、場合により、任意の隣接する置換基Rb、Rc、Rd、R9およびR10は、互いに独立に、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成し;式中、場合によりそのように形成された環系の1個またはそれ以上の水素原子は、R12によって置換されてもよく;
式中、式EB-II中、2つの隣接する基Q1が両方ともNであることはないという制限付きで、少なくとも1つの、しかし3つ超ではない基Q1は、窒素(N)であり;
式EB-II中、2つの隣接する基Q1が両方ともCR6であることはないという制限付きで、少なくとも1つの、しかし3つ超ではない基Q1は、CR6であり;
式中、式EB-III中、少なくとも1つの基Q3は、窒素(N)であり;
式中、好ましくは:1≦(m+p)≦4、
1≦(n+q)≦4、
1≦(m+n+o)≦5である。
R7は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R8は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
RQ2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Ph、
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3、PhおよびN(Ph)2からなる群からいに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Rb、RcおよびRdは、出現するごとに、別のものから独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ピリジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ピリミジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ならびにN(Ph)2
からなる群から選択され;
Reは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル基および/または1つまたはそれ以上のC6~C18-アリール基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、場合により、任意の隣接する置換基Rb、Rc、Rd、R9およびR10は、互いに独立に、3~30個の炭素原子を含む、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系
を形成し;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
R7は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換される
からなる群から選択され;
R8は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R11で場合により置換され;
は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
からなる群から選択され;
RQ2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Phおよび
カルバゾリル、これは、PhおよびN(Ph)2からなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Rb、RcおよびRdは、出現するごとに、別のものから独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Reは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBuおよび
C6~C18-アリール、
これは、重水素、Me、iPr、tBuからなる群から選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、場合により、任意の隣接する置換基Rb、Rc、Rd、R9およびR10は、互いに独立に、3~18個の炭素原子を含む、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成し;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
R7は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R8は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
RQ2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素および
カルバゾリル、これは、PhおよびN(Ph)2からなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Rbは、出現するごとに、水素であり;
RcおよびRdは、出現するごとに、互いに独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
ピリジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ピリミジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され、
ならびにN(Ph)2
からなる群から選択され;
Reは、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBuおよび
Ph、これは、重水素、Me、iPr、tBuからなる群から選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
ArEWGは、出現するごとに、互いに独立に、式ArEWG-I、ArEWG-VII、ArEWG-VIII、ArEWG-IX、ArEWG-X、ArEWG-XI、ArEWG-XIIおよびArEWG-XIIIのうちのいずれかによる構造によって表され;
R7は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R8は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
RQ2は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素および
カルバゾリル、これは、PhおよびN(Ph)2からなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Rbは、出現するごとに、水素であり、
RcおよびRdは、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3および
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
カルバゾリル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
Reは、出現するごとに、水素であり;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
Y1は、出現するごとに、窒素(N)またはCHであり、少なくとも1つのY1はNであり、
R13は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、ArEWG、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
これは、重水素、C1~C5-アルキル基およびC6~C18-アリール基から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R14およびR15は、出現するごとに、互いに独立にC-ArEWGおよびCRQ2からなる群から選択され;
R16は、出現するごとに、互いに独立に、CR6、C-ArEWGおよびCRQ2からなる群から選択され;
式中、2つ以下の基R13は、CN、CF3またはArEWGであり;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
Ph、これは、重水素、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、2つ以下の基R13は、CN、CF3またはArEWGであり;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
Ph、これは、重水素、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、同じベンゼン環に結合している2つ以下の基R13は、CN、CF3またはArEWGであり;
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
式中、Z3は、出現するごとに、直接結合であり、
ここで、上に記載した定義が該当するものは除く。
あるいは、ハロゲン置換カルバゾール、具体的には3-ブロモカルバゾールが、E4として使用されうる。
続けての反応では、例えばビス(ピナコラト)二ホウ素(CAS No.73183-34-3)との反応を介して、ホウ酸エステル官能基またはホウ酸官能基が、E4を介して導入された1つまたはそれ以上のハロゲン置換基の位置において例示的に導入されて、対応するカルバゾール-3-イルホウ酸エステルまたはカルバゾール-3-イルホウ酸を生成してもよい。続けて、1つまたはそれ以上の置換基Rb、RcまたはRdが、対応するハロゲン化反応物、例えばRc-Hal、好ましくはRc-ClおよびRc-Brとのカップリング反応を介して、ホウ酸エステル基またはホウ酸基の場所に導入されてもよい。
あるいは、D-Hを介して、置換基Rb[Rb-B(OH)2]、Rc[Rc-B(OH)2]またはRd[Rd-B(OH)2]のホウ酸、または対応するホウ酸エステルとの反応を介して、導入された、1つまたはそれ以上の置換基Rb、RcまたはRdが、1つまたはそれ以上のハロゲン置換基の位置において導入されてもよい。
本発明の文脈における小さい半値全幅(FWHM)の発光体SBは、ポリ(メタクリル酸メチル)PMMA中1~5重量%、特に1重量%の発光体で室温(すなわち(およそ)20℃)にて測定して、0.25eV以下(≦0.25eV)のFWHMを示す発光スペクトルを有する任意の発光体である。
Ar1、Ar2およびAr3は、出現するごとに、互いに独立に、芳香族環および芳香族複素環からなる群から選択され、Ar1、Ar2、Ar3は、場合により互いに連結されて1つまたはそれ以上の追加の環を形成することができる。
式中、Rfは、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、N(R17)2、OR17、SR17、Si(R17)3、B(OR17)2、OSO2R17、CF3、CN、ハロゲン、
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R17C=CR17、C≡C、Si(R17)2、Ge(R17)2、Sn(R17)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR17、P(=O)(R17)、SO、SO2、NR17、O、SまたはCONR17によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R17C=CR17、C≡C、Si(R17)2、Ge(R17)2、Sn(R17)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR17、P(=O)(R17)、SO、SO2、NR17、O、SまたはCONR17によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R17C=CR17、C≡C、Si(R17)2、Ge(R17)2、Sn(R17)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR17、P(=O)(R17)、SO、SO2、NR17、O、SまたはCONR17によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R17C=CR17、C≡C、Si(R17)2、Ge(R17)2、Sn(R17)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR17、P(=O)(R17)、SO、SO2、NR17、O、SまたはCONR17によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R17C=CR17、C≡C、Si(R17)2、Ge(R17)2、Sn(R17)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR17、P(=O)(R17)、SO、SO2、NR17、O、SまたはCONR17によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R17で場合により置換される
からなる群から選択され;
R17は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1~C5-アルキル)3、Si(Ph)3、
C1~C5-アルキル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6-C18-アリール)
からなる群から選択され;
式中、
置換基RfおよびR17のうちのいずれかは、互いに独立に、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族、芳香族複素環および/またはベンゾ縮合環系を、1つまたはそれ以上の置換基Rf、R17および/または芳香族もしくは芳香族複素環Ar1、Ar2およびAr3と共に、場合により形成してもよく、ここで、このようにして形成された環は、1つまたはそれ以上の置換基Rfで場合により置換されてもよい。
を含むまたは構造からなる:
Ar1、Ar2、Ar3、RfおよびR17について、前述した定義が適用され;
Y2、Y3およびY4は、出現するごとに、互いに独立に、
NR18、O、C(R18)2、SまたはSi(R18)2
からなる群から選択され;式中、
R18は、出現するごとに、互いに独立に、
C1~C5-アルキル、これは、1つまたはそれ以上の置換基R19で場合により置換され;
C6~C60-アリール、これは、1つまたはそれ以上の置換基R19で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、これは、1つまたはそれ以上の置換基R19で場合により置換され;
R19は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、N(R20)2、OR20、SR20、Si(R20)3、B(OR20)2、OSO2R20、CF3、CN、ハロゲン、
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R20C=CR20、C≡C、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、P(=O)(R20)、SO、SO2、NR20、O、SまたはCONR20によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R20C=CR20、C≡C、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、P(=O)(R20)、SO、SO2、NR20、O、SまたはCONR20によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R20C=CR20、C≡C、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、P(=O)(R20)、SO、SO2、NR20、O、SまたはCONR20によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R20C=CR20、C≡C、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、P(=O)(R20)、SO、SO2、NR20、O、SまたはCONR20によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R20C=CR20、C≡C、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、P(=O)(R20)、SO、SO2、NR20、O、SまたはCONR20によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R20で場合により置換される
からなる群から選択され;
R20は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1~C5-アルキル)3、Si(Ph)3、
C1~C5-アルキル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基によって場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1-C5-アルキル置換基によって場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から選択され;
式中、
置換基Rf、R17、R18およびR19のうちのいずれかは、互いに独立に、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族、芳香族複素環および/またはベンゾ縮合環系を、1つまたはそれ以上の置換基Rf、R17、R18、R19および/または芳香族または芳香族複素環Ar1、Ar2およびAr3と共に、場合により形成してもよく、ここで、このように形成された環は、1つまたはそれ以上の置換基Rfで場合により置換されてもよい。
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R21C=CR21、C≡C、Si(R21)2、Ge(R21)2、Sn(R21)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR21、P(=O)(R21)、SO、SO2、NR21、O、SまたはCONR21によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R21C=CR21、C≡C、Si(R21)2、Ge(R21)2、Sn(R21)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR21、P(=O)(R21)、SO、SO2、NR21、O、SまたはCONR21によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R21C=CR21、C≡C、Si(R21)2、Ge(R21)2、Sn(R21)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR21、P(=O)(R21)、SO、SO2、NR21、O、SまたはCONR21によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R21C=CR21、C≡C、Si(R21)2、Ge(R21)2、Sn(R21)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR21、P(=O)(R21)、SO、SO2、NR21、O、SまたはCONR21によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R21C=CR21、C≡C、Si(R21)2、Ge(R21)2、Sn(R21)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR21、P(=O)(R21)、SO、SO2、NR21、O、SまたはCONR21によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、場合により、1つまたはそれ以上の隣接する基の対、RVIとRVII、RVIIとRVIII、RVIIIとRIX、RXとRXI、RXIとRXII、RXIIとRXIII、RXIVとRXV、RXVとRXVI、RXVIとRXVII、RXVIIとRXVIII、RXIXとRXX、RXXとRXXI、RXXIとRXXII、RXXIIとRXXIIIは、芳香族環系を形成し、これは、一般式SB-III-3aの隣接するベンゼン環a、b、cまたはdに縮合し、かつ、これは、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対は、結合してZ4基を形成し、これは、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR22R23、C=CR22R23、C=O、C=NR22、NR22、O、SiR22R23、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
R21は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1~C5-アルキル)3、Si(Ph)3、
C1~C5-アルキル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6-C18-アリール)2、
N(C3-C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3-C17-ヘテロアリール)(C6-C18-アリール)
からなる群から選択され;
R22およびR23は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、N(R24)2、OR24、Si(R24)3、B(OR24)2、OSO2R24、CF3、CN、F、Br、I、
C1~C40-アルキル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SまたはCONR24によって場合により置換され;
C1~C40-アルコキシ、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SまたはCONR24によって場合により置換され;
C1~C40-チオアルコキシ
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SまたはCONR24によって場合により置換され;
C2~C40-アルケニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SまたはCONR24によって場合により置換され;
C2~C40-アルキニル、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
式中、1つまたはそれ以上の隣接していないCH2-基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SまたはCONR24によって場合により置換され;
C6~C60-アリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換され;
C3~C57-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上の置換基R24で場合により置換される
からなる群から選択され;
R24は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1~C5-アルキル)3、Si(Ph)3、
C1~C5-アルキル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-アルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C1~C5-チオアルコキシ、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルケニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C2~C5-アルキニル、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3またはFによって置換され;
C6~C18-アリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1-C5-アルキル置換基で場合により置換され;
C3~C17-ヘテロアリール、
これは、1つまたはそれ以上のC1-C5-アルキル置換基で場合により置換され;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6-C18-アリール)
からなる群から選択され;
RAは、水素、
C3~C15-ヘテロアリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、ハロゲン、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)、C3~C15-ヘテロアリールによって置換され、および
C6~C18-アリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、C1~C5-アルキル、CN、CF3およびPhによって置換され;
ならびに
C6~C18-アリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に
C1~C5-アルキル、CN、CF3および
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
ピリジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
ピリミジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
トリアジニル、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から互いに独立に選択される置換基によって置換される
からなる群から選択される。
C3~C15-ヘテロアリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、ハロゲン、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)、C3~C15-ヘテロアリールによって置換され、ならびに
C6~C18-アリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、C1~C5-アルキル、CN、CF3およびPhによって置換される
からなる群から選択される。
C3~C15-ヘテロアリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、ハロゲン、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)、C3~C15-ヘテロアリールによって置換され、ならびに
C6~C18-アリール、式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、互いに独立に、C1~C5-アルキル、CN、CF3およびPhによって置換され、
式中、式SB-III-3aによるRAの結合部位は、C3~C15-ヘテロアリールのC3~C15-炭素原子のうちの1つである
からなる群から選択される。
点線は、コア構造への結合部位を示し;
Q5は、出現するごとに、互いに独立に、窒素(N)およびR25からなる群から選択され;
X3は、出現するごとに、互いに独立に、酸素(O)、硫黄(S)、C(R25)2およびNR25からなる群から選択され;
R25は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)ならびに
C6~C18-アリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R26は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)ならびに
C6~C18-アリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、2つまたはそれ以上の隣接する置換基R25および/またはR26は、C3~C30-芳香族またはC3~C15-芳香族複素環系を場合により形成してもよく、
式中、式RA-III、RA-IV、RA-VおよびRA-VI中、少なくとも1つのQ5はNであり;
式中、式RA-III、RA-IV、RA-VおよびRA-VI中、2つの隣接する基Q5が両方ともNであることはない。
式中、R26は、出現するごとに、水素である。
点線は、コア構造への結合部位を示し;
R25は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、C1~C5-アルキル、CN、CF3、SiMe3、SiPh3(Ph=フェニル)および
C6~C18-アリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、これは、C1~C5-アルキル、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびC3~C15-ヘテロアリールからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、隣接する基R25が組み合わされて任意の種類の追加の環系を形成することはない。
C6~C18-アリール、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3、C6~C18-アリールおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、
隣接する基R25が組み合わされて任意の種類の追加の環系を形成することはない。
Ph、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換され;
式中、
隣接する基R25が組み合わされて任意の種類の追加の環系を形成することはない。
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって場合により置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって場合により置換され;および
N(Ph)2
からなる群から選択され;
式中、場合により、少なくとも1種の隣接する基の対、RVIとRVII、RVIIとRVIII、RVIIIとRIXは、式SB-III-3aの隣接するベンゼン環aに縮合している芳香族環系を形成し、かつ/または、場合により、少なくとも1つの隣接する基の対、RXとRXI、RXIとRXII、RXIIとRXIIIは、一般式SB-III-3aの隣接するベンゼン環bに縮合している芳香族環系を形成し;
式中、場合によりこのように形成された芳香族環系のそれぞれは、3~30個の炭素原子を含み、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、場合によりこのように形成された2つの芳香族環系が同一であることが特に好ましく;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対は、結合してZ4基を形成し、これは、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR22R23、C=CR22R23、C=O、C=NR22、NR22、O、SiR22R23、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
式中、R21、R22およびR23は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;および
N(Ph)2
からなる群から選択される。
式中、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXIIおよびRXXIIIは、互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;および
N(Ph)2
からなる群から選択され;
式中、場合により、少なくとも1つの隣接する基の対、RVIとRVII、RVIIとRVIII、RVIIIとRIXは、式SB-III-3aの隣接するベンゼン環aに縮合している芳香族環系を形成し、かつ/または、場合により、少なくとも1つの隣接する基の対、RXとRXI、RXIとRXII、RXIIとRXIIIは、一般式SB-III-3aの隣接するベンゼン環bに縮合している芳香族環系を形成し;
式中、場合によりこのように形成された芳香族環系のそれぞれは、3~30個の炭素原子を含み、1つまたはそれ以上の置換基R21で場合により置換され;
式中、場合によりこのように形成された2つの芳香族環系が同一であることが特に好ましく;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対は結合してZ4基を形成し、これは、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR22R23、C=CR22R23、C=O、C=NR22、NR22、O、SiR22R23、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
式中、R21、R22およびR23は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、C1~C5-アルキル、C6~C18-アリール、C3~C17-ヘテロアリール、CNまたはCF3によって独立に置換され;および
N(Ph)2
からなる群から選択される。
式中、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXIIおよびRXXIIIは、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、N(Ph)2、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhによって独立に置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhによって独立に置換され;
式中、場合により、少なくとも1つの隣接する基の対、RVIとRVII、RVIIとRVIII、RVIIIとRIXは、式SB-III-3aの隣接するベンゼン環aに縮合している芳香族環系を形成し、かつ/または、場合により、少なくとも1つの隣接する基の対、RXとRXI、RXIとRXII、RXIIとRXIIIは、一般式SB-III-3aの隣接するベンゼン環bに縮合している芳香族環系を形成し、
式中、場合によりこのように形成された芳香族環系のそれぞれは、3~30の炭素原子を含み;
式中、このように形成された2つの芳香族環系が同一であることが特に好ましく;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対が結合してZ4基を形成し、これは、出現するごとに、互いに独立に、直接結合、CR22R23、C=CR22R23、C=O、C=NR22、NR22、O、SiR22R23、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
式中、R22およびR23は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C1~C5-アルキル、
式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素によって場合により置換され;
C6~C18-アリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhによって独立に置換され;
C3~C15-ヘテロアリール、
式中、場合により、1個またはそれ以上の水素原子は、Me、iPr、tBu、CN、CF3またはPhによって独立に置換される。
Ph、式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3によって場合により置換され;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対は結合されてZ4基を形成し、これは、出現するごとに、直接結合である。
式中、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、RXI、RXII、RXIII、RXIV、RXV、RXVI、RXVII、RXVIII、RXIX、RXX、RXXI、RXXIIおよびRXXIIIは、互いに独立に、水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、N(Ph)2および
Ph、式中、1個またはそれ以上の水素原子は、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3によって場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、場合により、RVIとRXXIII、RXIIIとRXIVの一方または両方の対は結合してZ4基を形成し、これは、出現するごとに、直接結合である。
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも1種のp-ホストHPが発光層B中に存在する限り、以下の式(20)~(22):
ELUMO(HP)>ELUMO(EB) (20)
EHOMO(HP)≦EHOMO(SB) (21)
ELUMO(HP)>ELUMO(SB) (22)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(HP)>EHOMO(HN) (18)
ELUMO(HP)>ELUMO(HN) (19)
ELUMO(HP)>ELUMO(EB) (20)
EHOMO(HP)≦EHOMO(SB) (21)
ELUMO(HP)>ELUMO(SB) (22)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(HP)>EHOMO(HN) (18)
ELUMO(HP)>ELUMO(HN) (19)
ELUMO(HP)>ELUMO(EB) (20)
EHOMO(HP)≦EHOMO(SB) (21)
ELUMO(HP)>ELUMO(SB) (22)
ELUMO(HP)>ELUMO(HBP) (23)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
-0.3eV≦EHOMO(HP)-EHOMO(EB)≦0.3eV (26)
ELUMO(HP)-ELUMO(EB)≧0.3eV (27)
によって表されるものからなる群から選択される関係の一方または両方が、好ましくは該当する。
EHOMO(HP)-EHOMO(HN)≧0.3eV (24)
ELUMO(HP)-ELUMO(HN)≧0.3eV (25)
-0.3eV≦EHOMO(HP)-EHOMO(EB)≦0.3eV (26)
ELUMO(HP)-ELUMO(EB)≧0.3eV (27)
によって表されるものからなる群から選択される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(HP)-EHOMO(HN)≧0.3eV (24)
ELUMO(HP)-ELUMO(HN)≧0.3eV (25)
-0.3eV≦EHOMO(HP)-EHOMO(EB)≦0.3eV (26)
ELUMO(HP)-ELUMO(EB)≧0.3eV (27)
ELUMO(HP)-ELUMO(HBP)≧0.3eV (28)
によって表されるものからなる群から選択される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(HN)≦EHOMO(EB) (29)
ELUMO(HN)≦ELUMO(EB) (30)
EHOMO(HN)<EHOMO(SB) (31)
ELUMO(HN)<ELUMO(SB) (32)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(HN)≦EHOMO(EB) (29)
ELUMO(HN)≦ELUMO(EB) (30)
EHOMO(HN)<EHOMO(SB) (31)
ELUMO(HN)<ELUMO(SB) (32)
EHOMO(HN)<EHOMO(HBP) (33)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(EB)-EHOMO(HN)≧0.3eV (34)
ELUMO(EB)-ELUMO(HN)≧0.2eV (35)
ELUMO(SB)-ELUMO(HN)≧0.2eV (36)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(EB)-EHOMO(HN)≧0.3eV (34)
ELUMO(EB)-ELUMO(HN)≧0.2eV (35)
ELUMO(SB)-ELUMO(HN)≧0.2eV (36)
EHOMO(HBP)-EHOMO(HN)≧0.3eV (37)
によって表される関係のうちの1つまたはそれ以上またはすべてが該当する。
EHOMO(HBP)≦EHOMO(SB) (38)
ELUMO(HBP)≦ELUMO(EB) (39)
ELUMO(HBP)<ELUMO(SB) (40)
によって表される関係のうちの1つ、2つまたはすべてが、好ましくは該当する。
-0.3eV≦EHOMO(HBP)-EHOMO(EB)≦0.3eV (41)
ELUMO(EB)-ELUMO(HBP)≧0.2eV (42)
ELUMO(HBP)-ELUMO(SB)≧0.2eV (43)
によって表される関係のうちの1つ、2つまたはすべてが、好ましくは該当する。
EHOMO(EB)≦EHOMO(SB) (44)
ELUMO(EB)<ELUMO(SB) (45)
によって表される関係が該当する。
ELUMO(EB)-ELUMO(SB)≧0.2eV (46)
によって表される関係が該当する。
1種またはそれ以上のホストHB(例えば、1種またはそれ以上のp-ホストHPおよび/または1種またはそれ以上のn-ホストHNおよび/または1種またはそれ以上のバイポーラホストHBP)、1種またはそれ以上のTADF発光体EB、ならびに1種またはそれ以上のFWHMの発光体SBが、有機エレクトロルミネッセンス素子中に、任意の量および任意の比で含まれてもよい。
(i)30~89.9重量%の1種またはそれ以上のホスト化合物HB;
(ii)10~60重量%の1種またはそれ以上のTADF材料EB;および
(iii)0.1~10重量%の1種またはそれ以上の小さいFWHMの発光体SB;および場合により、
(iv)0~72重量%の1種またはそれ以上の溶媒
を含む(またはそれらからなる)。
(i)10~89.9重量%の1種またはそれ以上のp-ホスト化合物HP;場合により
(ii)0~79.9重量%の1種またはそれ以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)10~50重量%の1種またはそれ以上のTADF材料EB;および
(iv)0.1~10重量%の1種またはそれ以上の小さいFWHMの発光体SB;および場合により、
(v)0~72重量%の1種またはそれ以上の溶媒
を含む(またはそれらからなる)。
(i)22~87.5重量%の1種またはそれ以上のp-ホスト化合物HP;場合により、
(ii)0~65.5重量%の1種またはそれ以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)12~40重量%の1種またはそれ以上のTADF材料EB;および
(iv)0.5~5重量%の1種またはそれ以上の小さいFWHMの発光体SB;および場合により、
(v)0~65.5重量%の1種またはそれ以上の溶媒
を含む(またはそれらからなる)。
(i)10~30重量%の1種またはそれ以上のp-ホスト化合物HP;
(ii)40~79.9重量%の1種またはそれ以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)10~49重量%の1種またはそれ以上のTADF材料EB;および
(iv)0.1~10重量%の1種またはそれ以上の小さいFWHMの発光体SB;および場合により、
(v)0~34重量%の1種またはそれ以上の溶媒
を含む(またはそれらからなる)。
(i)40~74重量%の1種またはそれ以上のp-ホスト化合物HP;
(ii)10~30重量%の1種またはそれ以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)10~49重量%の1種またはそれ以上のTADF材料EB;および
(iv)0.1~10重量%の1種またはそれ以上の小さいFWHMの発光体SB;および場合により、
(v)0~34重量%の1種またはそれ以上の溶媒
を含む(またはそれらからなる)。
(a)特に発光体および/またはホストの形態にある、本発明による少なくとも1種のFWHMの発光体SB、ならびに
(b)本発明による有機分子とは異なる、(TADF材料EBを含めた)1つまたはそれ以上の発光体および/またはホスト材料HB、
(c)場合による1種またはそれ以上の染料および/または1種またはそれ以上の溶媒
を含むまたはそれらからなる組成物に関する。
(a)特に発光体および/またはホストの形態にある、本発明による少なくとも1種のFWHM発光体SB、ならびに
(b)本発明による有機分子とは異なる、(TADF材料EBを含めた)1つまたはそれ以上の発光体および/またはホスト材料HB、ならびに
(c)場合による1種またはそれ以上の染料および/または1種またはそれ以上の溶媒
を含むまたはそれらからなる組成物を含む(またはそれらから本質的になる)。
(i)0.1~10重量%、好ましくは0.5~5重量%、特に1~3重量%の、本発明による1種またはそれ以上のFWHMの発光体SB;
(ii)5~99重量%、好ましくは15~85重量%、特に20~75重量%の少なくとも1種のホスト化合物HB;および
(iii)本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、0.9~94.9重量%、好ましくは14.5~80重量%、特定すると24~77重量%の少なくとも1種のさらなるホスト化合物D;および
(iv)場合により0~94重量%、好ましくは0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒;および
(v)本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、最大30重量%、特定すると最大20重量%、好ましくは最大5重量%の(TADF材料EBを含めた)少なくとも1種のさらなる発光体分子F
を含むまたはそれらからなる組成物を含む(またはそれらから本質的になる)。
当業者であれば、少なくとも1つの発光層Bが、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子中に典型的に組み込まれることを認めることになる。好ましくは、このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも以下の層:少なくとも1つの発光層B、少なくとも1つのアノード層Aおよび少なくとも1つのカソード層Cを含む。
A)アノード層A、これは、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、PbO、SnO、グラファイト、ドープされたシリシウム、ドープされたゲルマニウム、ドープされたGaA、ドープされたポリアニリン、ドープされたポリピロール、ドープされたポリチオフェン、およびこれらの2種またはそれ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分を含有する;
B)発光層B、これは、本明細書で記載されている本発明による;ならびに
C)カソード層C、これは、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、およびそれらの2種またはそれ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも1種の成分を含有する
を含み、
ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)アノード層A、これは、例示的に酸化インジウムスズ(ITO)を含む;
HTL)正孔輸送層HTL;
B)発光層B、これは本明細書に記載されている本発明による;
ETL)電子輸送層ETL;ならびに
C)カソード層、例示的にAl、Caおよび/またはMgを含む
を含んでもよい。
好ましくは、ここでの層の順序は、A-HTL-B-ETL-Cである。
全体にわたって使用される場合、本発明の文脈における「層」という用語は、好ましくは、広範に平面な幾何形状を有する本体を指す。
バイオレット色:>380~420nmの波長範囲;
藍色:>420~475nmの波長範囲;
スカイブルー色:>475~500nmの波長範囲;
緑色:>500~560nmの波長範囲;
黄色:>560~580nmの波長範囲;
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲;
赤色:>620~800nmの波長範囲。
ジクロロメタンまたは適当な溶媒および適当な支持電解質(例えば、0.1mol/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)中で10-3mol/lの有機分子の濃度を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。測定は、3電極アセンブリ(作用および対向電極:Ptワイヤ、参照電極:Ptワイヤ)を用いて室温および窒素雰囲気下で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正した。SCEに対する内部標準としてフェロセンを使用して、HOMOデータを補正した。
BP86関数およびリゾリューションオブアイデンティティ(resolution of identity)手法(RI)を用いて、分子構造を最適化した。Time-Dependent DFT(TD-DFT)方法を用いる(BP86)最適化構造を使用して、励起エネルギーを算出した。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを算出した。Def2-SVP基本セットおよびm4グリッドを数値積分のために使用した。Turbomoleプログラムパッケージをすべての算出で使用した。
試料前処理:スピンコーティング
器具:スピン150、SPS euro。
適当な溶媒を中に溶解させた試料濃度は、10mg/mlであった。
150W Xenon-Arcランプ、励起および発光単色光分光器ならびにHamamatsu R928光電子増倍器が備えられているHoriba Scientific、Modell FluoroMax-4、ならびに時間相関単一光子計数オプションを使用して、定常状態発光分光法を記録した。標準的な補正フィットを使用して、発光および励起スペクトルを補正した。
励起光源:
NanoLED370(波長:371nm、パルス持続期間:1.1ns)
NanoLED290(波長:294nm、パルス持続期間:<1ns)
SpectraLED310(波長:314nm)
SpectraLED355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、絶対PL量子収率測定C9920-03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用した。ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して、量子収率およびCIE座標を決定した。
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(公知濃度)を参照として使用した
2)励起波長:有機分子の吸収最大値を決定し、この波長を使用して、分子を励起した
3)測定
溶液または膜の試料について窒素雰囲気下で、量子収率を測定した。以下の等式を使用して、収率を算出した:
真空堆積方法を介して、本発明による有機分子を含むOLED素子を生成することができた。層が1種超の化合物を含有しているならば、1種またはそれ以上の化合物の重量百分率を%で示した。総重量百分率値は100%に達し、したがって、値が示されていないならば、この化合物の画分は、所与の値と100%との間の差異に等しい。
Claims (11)
- それぞれが、互いに独立に、
(i)少なくとも1種のp-ホスト材料H P 、前記p-ホスト材料H P は最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1H)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1H)を有し、式H p -VIIIによる構造からなる1つの第1の化学部分ならびに式H P -XI、H P -XII、H P -XIII、H P -XIV、H P -XV、H P -XVII、H P -XVIIIおよびH P -XIXのうちずれかによる構造からなる少なくとも1つの第2化学部分を含むまたはそれからなり、
式中、
Z 1 は、直接結合であり、
R I は、出現するごとに、互いに独立に、第1の化学部分を第2の化学部分に連結させる単結合の結合部位であり、または水素、重水素、Me、 i Pr、 t Buからなる群から選択され、
式中、少なくとも1種のR I は、第1の化学部分を第2の化学部分に連結させる単結合の結合部位であり、
ならびに
Ph、前記Phは、Me、 i Pr、 t BuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたは1つ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
R II は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、Me、 i Pr、 t BuおよびPh、前記Phは、Me、 i Pr、 t BuおよびPhからなる群から互いに独立に選択される1つまたは1つ以上の置換基で場合により置換される
からなる群から選択され;
式中、2つまたは2つ以上の隣接する置換基R II は、3~18個の炭素原子を有する芳香族または芳香族複素環系を場合により形成し;
(ii)少なくとも1種の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EB、前記熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBは最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1E)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1E)を有し、E B -I-3aまたはE B -I-4aによって表される構造を有し、
式中、
Y 1 は、窒素(N)であり、
mは、1または2であり、
nは、1または2であり、
X 2 は、CNであり、
Z 3 は、直接結合であり、
R b 、R c 、およびR d は、出現するごとに、互いに独立に、水素、または重水素であり、
式中、任意の隣接する置換基R b 、R c 、およびR d は、互いに独立に、単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成し;式中、場合によりそのように形成された環系の1個または1個以上の水素原子は、R 12 によって置換され、
R 13 は、出現するごとに、互いに独立に、水素、重水素、CNであり、
式中、1個または1個以上の水素原子は、C 6 ~C 18 -アリールによって場合により置換され;
ならびに
(iii)少なくとも1種の発光体SB、前記発光体SBは最も低い一重項励起状態エネルギーレベルE(S1S)および最も低い三重項励起状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、式S B -III-3aによって表される構造を含みまたは構造からなる
式中、R VI 、R VII 、R VIII 、R IX 、R X 、R XI 、R XII 、R XIII 、R XIV 、R XV 、R XVI 、R XVII 、R XVIII 、R XIX 、R XX 、R XXI 、R XXII およびR XXIII は、互いに独立に、水素、重水素、C 6 -アリール、
からなる群から選択され、
前記C 6 -アリールは、1つまたは1つ以上の置換基R 21 で場合により置換され、
R 21 は、出現するごとに、別のものとは独立に、水素、重水素、C 1 ~C 5 -アルキル、
式中、場合により、1個または1個以上の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 またはFによって置換され;
からなる群から選択され、
R A は、水素、C 3 ~C 4 -ヘテロアリール、式中、場合により、1個または1個以上の水素原子は、互いに独立に、C 6 ~C 18 -アリールによって置換される、およびC 6 ~C 18 -アリール、式中、場合により1個または1個以上の水素原子は、互いに独立に、C 1 ~C 5 -アルキルによって置換される、
を含む、
1つまたは1つ以上の発光層Bを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
ここで、各EBは、エネルギーを少なくとも1種のSBへ移動させ、各SBが、500nmから560nmの間の最大発光を有する光を発し、ここで、以下の式(1)~(5):
E(S1H)>E(S1E) (1)
E(S1H)>E(S1S) (2)
E(S1E)>E(S1S) (3)
E(T1H)>E(T1S) (4)
E(T1H)>E(T1E) (5)
によって表される関係が該当する、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子。 - TADF材料EBが、0.4eV未満の、最も低い一重項励起状態S1Eと最も低い三重項励起状態T1Eとのエネルギー差に相当するΔEST値を示すことを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1種の発光体SBが、0.25eV以下の半値全幅(FWHM)を示す発光スペクトルを有することを特徴とする、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1種の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBが、500nm~560nmの波長範囲内にある最大発光λmax(D)を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1種の熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBが、-6.0eV≦EHOMO(EB)≦-5.8eVによるエネルギーEHOMO(EB)を有する最高被占分子軌道HOMO(EB)を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式SB-III-3によるRAの結合部位は、C3~C15-ヘテロアリールのC3~C15-炭素原子のうちの1つである、
請求項1~5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - -2.6eV≦ELUMO(HP)によるエネルギーELUMO(HP)を有する最低空分子軌道LUMO(HP)を有する、1種または1種以上のp-ホスト材料HPを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 有機発光ダイオード、発光電気化学電池および発光トランジスタからなる群から選択される素子である、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つの発光層Bが、
(i)10~89.9重量%の1種または1種以上のp-ホスト化合物HP;
(ii)0~79.9重量%の1種または1種以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)10~50重量%の1種または1種以上のTADF材料EB;および
(iv)0.1~10重量%の1種または1種以上の発光体SB;および
(v)0~72重量%の1種または1種以上の溶媒
を含む、
請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 少なくとも1つの発光層Bが、
(i)22~87.5重量%の1種または1種以上のp-ホスト化合物HP;
(ii)場合により、0~65.5重量%の1種または1種以上のn-ホスト化合物HN;
(iii)12~40重量%の1種または1種以上のTADF材料EB;および
(iv)0.5~5重量%の1種または1種以上の発光体SB;および
(v)0~65.5重量%の1種または1種以上の溶媒
を含む、
請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 500nm~560nmの波長における緑色光を生成する方法であって、
(i)請求項1~10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する工程と;
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加する工程とを含む、前記方法。
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