JP7631068B2 - 縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子 - Google Patents

縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子に関する。
映像表示装置として、有機電界発光素子の開発が活発に行われている。有機電界発光素子は、第１電極および第２電極から注入された正孔および電子を発光層で再結合させることで、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば、第１電極、第１電極の上に配置された発光層、および発光層の上に配置された第２電極を含む構成の素子が知られている。この素子では、第１電極からは正孔が注入され、正孔は発光層に注入される。一方、第２電極からは電子が注入され、電子は発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子が再結合されることで、発光層内で励起子が生成される。そして、この素子は、励起子が基底状態に落ちる際に発生する光を利用して発光する。
有機電界発光素子に用いられる発光材料としては、種々の化合物が検討されている。特に、青色発光材料としては、ヘテロ原子を含む縮合環化合物が検討されている（特許文献１～４、ならびに非特許文献１および２）。
また、有機電界発光素子では、広い色域を網羅するために、赤、緑および青（Ｒ，Ｇ、Ｂ）のそれぞれについて、高色純度の発光材料が要求されている。色純度は、発光スペクトル幅に関係しており、発光スペクトル幅が狭いほど高色純度となる。
中国特許出願公開第１１０７９０７８２号明細書 国際公開第２０１８／１８６４０４号 中国特許出願公開第１０７５０１３１１号明細書 国際公開第２０１５／１０２１１８号
"Ｕｌｔｒａｐｕｒｅ Ｂｌｕｅ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ： Ｅｆｆｃｉｅｎｔ ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｂｙ ｔｈｅ Ｍｕｌｔｉｐｌｅ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ" Ｔａｋｕｊｉ Ｈａｔａｋｅｙａｍａ， Ｋａｚｕｓｈｉ Ｓｈｉｒｅｎ， Ｋｉｉｃｈｉ Ｎａｋａｊｉｍａ， Ｓｈｉｎｔａｒｏ Ｎｏｍｕｒａ， Ｓｏｉｃｈｉｒｏ Ｎａｋａｔｓｕｋａ， Ｋｅｉｓｕｋｅ Ｋｉｎｏｓｈｉｔａ， Ｊｉｎｇｐｉｎｇ Ｎｉ， Ｙｏｈｅｉ Ｏｎｏ， ａｎｄ Ｔｏｓｈｉａｋｉ Ｉｋｕｔａ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１６， ２８， ２７７７－２７８１ "Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｏｆ Ｒｅｓｏｎａｎｔ ＴＡＤＦ Ｅｍｉｔｔｅｒｓ： Ａ Ｄｅｓｉｇｎ Ｓｔｒａｔｅｇｙ" Ｄａｖｉｄ Ｈａｌｌ， Ｓｕｂｅｅｓｈ Ｍａｄａｙａｎａｄ Ｓｕｒｅｓｈ， Ｐａｌｏｍａ Ｌ． ｄｏｓ Ｓａｎｔｏｓ， Ｅｉｍａｎｔａｓ Ｄｕｄａ， Ｓｅｒｇｅｙ Ｂａｇｎｉｃｈ， Ａｎｔｏｎ Ｐｅｒｓｈｉｎ， Ｐａｃｈａｉｙａｐｐａｎ Ｒａｊａｍａｌｌｉ， Ｄａｖｉｄ Ｂ． Ｃｏｒｄｅｓ， Ａｌｅｘａｎｄｒａ Ｍ． Ｚ． Ｓｌａｗｉｎ， Ｄａｖｉｄ Ｂｅｌｊｏｎｎｅ， Ａｎｎａ Ｋ▲ｏｅ（ウムラウト記号付きの小文字のｏ）▼ｈｌｅｒ， Ｉｆｏｒ Ｄ． Ｗ． Ｓａｍｕｅｌ， Ｙｏａｎｎ Ｏｌｉｖｉｅｒ， ａｎｄ Ｅｌｉ Ｚｙｓｍａｎ－Ｃｏｌｍａｎ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１９，１９０１６２７
しかしながら、特に青色発光材料において、高色純度の発光の実現は難しいことが知られている。特許文献１～４、ならびに非特許文献１および２のヘテロ原子を含む縮合環化合物についても、発光スペクトル幅が広く、色純度が十分ではないという問題がある。
そこで本発明は、高色純度を実現しうる新規な発光材料、特に高色純度を実現しうる新規な青色発光材料を提供することを目的とする。
本発明の上記課題は、以下の手段によって解決されうる。
下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される縮合環化合物：
上記一般式（１）および上記一般式（２）において、
Ｘ１、Ｘ２およびＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であり、
Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のアリール基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリール基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のジアリールアミノ基、置換されたもしくは非置換のジヘテロアリールアミノ基、または置換されたもしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基であり、
Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３は、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換の芳香族性環状基であり、
Ｃｙ１およびＣｙ２の少なくとも一方は、下記化学式（３）で表される構造、または下記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であり、
ここで、Ｃｙ１またはＣｙ２が上記化学式（３）で表される構造、または上記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であるとき、上記化学式（３）で表される構造、または上記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造中の１つのベンゼン環を構成する、１つの非置換の結合は、上記一般式（１）および上記一般式（２）における、Ｃｙ１またはＣｙ２の実線で示される結合を構成する。
本発明によれば、高色純度を実現しうる新規な発光材料、特に高色純度を実現しうる新規な青色発光材料の提供が可能となる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。 本発明の他の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。 本発明のその他の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。 各エネルギーの関係を定性的に説明する説明図である。 公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３における、実測したＰＬにおける発光のＦＷＨＭ－密度汎関数法による計算された再配置エネルギー（ｅＶ）グラフである。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
本願明細書において、「ＸおよびＹは、それぞれ独立して」とは、ＸおよびＹが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
また、本明細書において、「環から誘導された基」とは、環構造から、環構成元素に直接結合する水素原子を価数の分だけ外し、遊離原子価とした基を表す。
＜縮合環化合物＞
本発明の一形態は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される縮合環化合物（以下、単に「縮合環化合物」とも称する）に関する：
上記一般式（１）および上記一般式（２）において、
Ｘ１、Ｘ２およびＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であり、
Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のアリール基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリール基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のジアリールアミノ基、置換されたもしくは非置換（無置換）のジヘテロアリールアミノ基、または置換されたもしくは非置換（無置換）のアリールヘテロアリールアミノ基であり、
Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３は、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換の芳香族性環状基であり、
Ｃｙ１およびＣｙ２の少なくとも一方は、下記化学式（３）で表される構造、または当該構造（下記化学式（３）で表される構造）の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であり、
ここで、Ｃｙ１またはＣｙ２が上記化学式（３）で表される構造、または当該構造（下記化学式（３）で表される構造）の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であるとき、該構造（上記化学式（３）で表される構造、または上記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造）中の１つのベンゼン環を構成する、１つの非置換の結合は、上記一般式（１）および上記一般式（２）における、Ｃｙ１またはＣｙ２の実線で示される結合を構成する。
このように、本発明の一形態は、上記一般式（１）または上記一般式（２）で表される縮合環化合物に関する。
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
“Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒａｂｏｒｉｎ－Ｂａｓｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｅｍｉｔｔｅｒｓ： Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｏｎｉｃｓ ｆｏｒ Ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ Ｎａｒｒｏｗｂａｎｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｓｉｎｇｌｅｔ Ｓｐｉｎ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ” Ｉｎ Ｓｅｏｂ Ｐａｒｋ， Ｋｙｏｈｅｉ Ｍａｔｓｕｏ， Ｎａｏｙａ Ａｉｚａｗａ， ａｎｄ Ｔａｋｕｍａ Ｙａｓｕｄａ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１８， ２８， １８０２０３１には、蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ，ＦＷＨＭ）は、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差で表される、再配置エネルギー（Ｒｅｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ） ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と密接に関係することが示されている。
本発明の一形態に係る縮合環化合物は、電子供与性を有する窒素原子（Ｎ）と、電子受容性を有するホウ素原子（Ｂ）とを有し、これらと特定構造の共役系とが適切な配置となるよう結合した構造を有する。そして、当該化合物では、この配置による電子的効果、およびこの配置が堅牢な縮合環構造を構成することによる構造的効果により、発光スペクトル幅が広がる原因となる、基底状態（Ｓ０）および第一励起状態（Ｓ１）間の分子構造変化が抑制される。そして、その結果、スペクトル幅の狭い高色純度の発光、特にスペクトル幅の狭い高純度の青色発光が実現される。
なお、上記配置による電子的効果は、蛍光発光強度の指標となる、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における振動子強度ｆ（以下、単に「振動子強度ｆ」とも称する）をより高くすることにも寄与することから、高色純度と共に、十分な発光効率および十分な素子寿命も実現されうる。
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。また、本明細書における他の推測事項についても同様に、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
本明細書において、「芳香族性環状基」とは、一部または全体として芳香族性を有する環状構造を表す。すなわち、「芳香族性環状基」とは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から選択される、１以上の芳香環を含む環状構造を表す。芳香族性環状基は、単独の芳香環から構成される環状構造であってもよい。また、芳香族性環状基は、芳香環同士の縮合環から構成される環状構造であってもよく、芳香環と、非芳香環との縮合環から構成される環状構造であってもよい。
芳香族性環状基を構成する炭化水素環としては、１以上の芳香環構造を含む炭化水素環が挙げられる。芳香族性環状基を構成する炭化水素環の環形成炭素数は、特に制限されないが、６以上３０以下であることが好ましい。また、芳香族性環状基を構成する炭化水素環の環形成炭素数は、６以上２０以下であることがより好ましく、６以上１５以下であることがさらに好ましい。そして、芳香族性環状基を構成する炭化水素環の環形成炭素数は、６以上１２以下であることがよりさらに好ましく、６であることが特に好ましい。芳香族性環状基を構成する炭化水素環としては、特に制限されないが、例えば、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環等が挙げられる。
芳香族性環状基を構成する複素環としては、環形成原子として１以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である環であって、１以上の芳香環構造を含む環が挙げられる。芳香族性環状基を構成する複素環の環形成炭素数は、特に制限されないが、２以上３０以下であることが好ましい。また、芳香族性環状基を構成する複素環の環形成炭素数は、２以上２０以下であることがより好ましく、２以上１８以下であることがさらに好ましい。そして、芳香族性環状基を構成する複素環の環形成炭素数は、１８であることが特に好ましい。
芳香族性環状基を構成する複素環としては、特に制限されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、ベンゾイソキノリン環、フェナンスリジン環、フェナントロリン環、ベンゾキノン環、クマリン環、アントラキノン環、フルオレノン環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、上記化学式（３）で表される環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾフェナンスリジン環、ベンズイミダゾフェナンスリジン環、アザジベンゾフラン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、ジアザジベンゾフラン環、ジアザカルバゾール環、ジアザジベンゾチオフェン環、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
芳香族性環状基は、ベンゼン環を含むことが好ましい。ここで、芳香族性環状基において、ベンゼン環を構成する、１つの非置換の結合は、前記一般式（１）中または前記一般式（２）における、Ｃｙ１およびＣｙ２の実線で示される結合を構成することが好ましい。また、ベンゼン環を構成する、２つの非置換の結合は、前記一般式（１）中または前記一般式（２）における、Ｃｙ３の実線で示される結合を構成することが好ましい。
これらのことから、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３の芳香族性環状基は、全て、ベンゼン環を含むことが好ましい。この際、ベンゼン環を構成する、１つの非置換の結合は、前記一般式（１）および前記一般式（２）における、Ｃｙ１およびＣｙ２の実線で示される結合を構成し、ベンゼン環を構成する、２つの非置換の結合は、前記一般式（１）および前記一般式（２）における、Ｃｙ３で示す環状部分の実線で示される結合を構成することが特に好ましい。そして、色純度、発光効率（特に、蛍光発光効率）および素子寿命の観点から、芳香族性環状基は、ベンゼン環または前記化学式（３）で表される環であることが特に好ましい。
縮合環化合物としては、例えば、前記一般式（１）で表される縮合官化合物、前記一般式（２）で表される縮合官化合物、または前記一般式（１）もしくは前記一般式（２）で表される構造を複数有する、縮合環化合物が挙げられる。
縮合環化合物が前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物である場合、その構造は、一つの化合物の中に前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する構造であれば特に制限されない。例えば、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が、単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で結合した構造であってもよい。また、例えば、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれる任意の環（Ｃｙ１、Ｃｙ２またはＣｙ３）を共有するようにして、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であってもよい。そして、例えば、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれる任意の環（Ｃｙ１、Ｃｙ２またはＣｙ３）同士が縮合するようにして、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であってもよい。
これらの中でも、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれる任意の環（Ｃｙ１、Ｃｙ２またはＣｙ３）を共有するようにして、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であることが好ましい。また、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれるＣｙ１またはＣｙ２を共有するようにして、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であることがより好ましい。そして、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれるＣｙ１およびＣｙ２の少なくとも一方は、前記化学式（３）で表される構造、または前記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であって、これらの構造を共有するようにして、複数の前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であることがさらに好ましい。
縮合環化合物が前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物である場合、一つの化合物中における、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造の数は、特に制限されない。しかしながら、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造の数は、例えば、２以上６以下であることがこの好ましく、２以上３以下であることがより好ましく、２であることがさらに好ましい。
縮合環化合物が前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物である場合、縮合環化合物としては、前記一般式（１）で表される構造を複数有する縮合環化合物、または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物が好ましい。また、前記一般式（１）で表される構造を複数有する縮合環化合物がより好ましい。
これらのことから、縮合環化合物が前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物である場合、縮合環化合物としては、前記一般式（１）または前記一般式（２）に含まれるＣｙ１およびＣｙ２の少なくとも一方は、前記化学式（３）で表される構造、または前記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であって、これらの構造を共有するようにして、２つの前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造が結合した構造であることが特に好ましい。
なお、前記一般式（１）で表される縮合環化合物、前記一般式（２）で表される縮合環化合物、および前記一般式（１）もしくは前記一般式（２）で表される構造を複数有する、縮合環化合物のうち、前記一般式（１）で表される化合物が特に好ましい。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、下記一般式（１－１）～（１－１５）および下記一般式（２－１）～（２－１０）のいずれかで表される構造、またはこれらの構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることが好ましい。また、下記一般式（１－１）～（１－１１）のいずれかで表される構造、またはこれらの構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることがより好ましい。さらに、下記一般式（１－１）の構造、下記一般式（１－２）の構造、下記一般式（１－３）の構造、下記一般式（１－８）の構造、またはこれらの構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることがさらに好ましい。そして、下記一般式（１－１）の構造、下記一般式（１－２）の構造、下記一般式（１－３）の構造、下記式（１－８）の構造、下記一般式（１－２）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造、下記一般式（１－３）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造、または下記一般式（１－８）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることがよりさらに好ましい。さらにまた、下記一般式（１－２）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造、下記一般式（１－３）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造、または下記一般式（１－８）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることが特に好ましい。
上記一般式（１－１）～（１－１５）および上記一般式（２－１）～（２－１０）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＹ（すなわち、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”）は、それぞれ独立して、前記一般式（１）および前記一般式（２）で述べたものと同様である。
前記一般式（１）、前記一般式（２）、前記一般式（１－１）～（１－１５）および前記一般式（２－１）～（２－１０）において、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であることが好ましい。また、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであることがより好ましく、Ｏ、またはＮＲであることがさらに好ましい。これらの場合、Ｒは、置換されたもしくは非置換のアリール基、または置換されたもしくは非置換のヘテロアリール基であることが好ましい。また、Ｒは、アルキル基（非置換のアルキル基）で置換されたアリール基、ヘテロアリール基（非置換のヘテロアリール基）で置換されたアリール基、ジアリールアミノ基（非置換のジアリールアミノ基）で置換されたアリール基、非置換のアリール基、アルキル基（非置換のアルキル基）で置換されたヘテロアリール基、または非置換のヘテロアリール基であることがより好ましい。さらに、Ｒは、アルキル基で置換されたフェニル基、ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、ジアリールアミノ基で置換されたフェニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基（好ましくは、ｍ－テルフェニル基）、アルキル基で置換された上記一般式（３）で表される環から誘導される基、非置換の上記一般式（３）で表される環から誘導される基、またはジベンゾフラニル基であることがさらに好ましい。そして、Ｒは、ｔｅｒｔ－ブチル基（ｔ－ブチル基）で置換されたフェニル基、カルバゾリル基で置換されたフェニル基、ジフェニルアミノ基で置換されたフェニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基（好ましくは、ｍ－テルフェニル基）、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換された上記一般式（３）で表される環から誘導される基、非置換の上記一般式（３）で表される環から誘導される基、またはジベンゾフラニル基であることがよりさらに好ましい。さらに、Ｒは、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基、フェニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換された上記一般式（３）で表される環から誘導される基、または非置換の上記一般式（３）で表される環から誘導される基であることが特に好ましい。さらにまた、Ｒは、フェニル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換された上記一般式（３）で表される環から誘導される基が極めて好ましい。また、これらの場合、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、または置換されたもしくは非置換のアリール基であることが好ましい。また、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、非置換のアルキル基、または置換されたもしくは非置換のアリール基であることがより好ましい。そして、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、または置換されたもしくは非置換のフェニル基で置換されたフェニル基であることがさらに好ましい。ここで、置換されたもしくは非置換のフェニル基で置換されたフェニル基としては、例えば、置換されたもしくは非置換のビフェニル基、および置換されたもしくは非置換のｍ－テルフェニル基等が挙げられる。
前記一般式（１）、前記一般式（２）、前記一般式（１－１）～（１－１５）および前記一般式（２－１）～（２－１０）において、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であることが好ましい。この際、Ｒの好ましい態様は、上記のＸ１およびＸ２のＮＲにおけるＲの好ましい態様と同様である。また、この際、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、非置換のアルキル基であることがより好ましい。そして、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、メチル基であることがさらに好ましい。
前記一般式（１）、前記一般式（２）、前記一般式（１－１）～（１－１５）および前記一般式（２－１）～（２－１０）において、Ｘ１、Ｘ２およびＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであることが特に好ましい。また、Ｘ１、Ｘ２およびＹは、それぞれ独立して、Ｏ、またはＮＲであることが極めて好ましい。これらの場合、Ｒの好ましい態様は、上記のＸ１およびＸ２のＮＲにおけるＲの好ましい態様と同様である。
前記一般式（１）、前記一般式（２）、前記一般式（１－１）～（１－１５）および前記一般式（２－１）～（２－１０）において、Ｘ１、Ｘ２およびＹは、それぞれ独立して、Ｘ１、Ｘ２およびＹ中の部分構造が縮合または結合することで、環構造を形成していてもよい。これらの中でも、Ｘ１、Ｘ２およびＹ中の部分構造が結合することで、環構造を形成することが好ましい。結合の態様は、単結合を介した結合や、または２価の連結基を介した結合であってもよいが、単結合を介した結合であることが好ましい。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、ハロゲン原子としては、特に制限されないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、アルキル基は、直鎖、分枝鎖、または環状であってもよい。アルキル基の炭素数は、特に制限されないが、例えば、１以上５０以下であることが好ましい。また、アルキル基の炭素数は、１以上３０以下であることがより好ましく、１以上２０以下であることがさらに好ましい。さらに、アルキル基の炭素数は、１以上１０以下であることがよりさらに好ましく、１以上６以下であることが特に好ましい。アルキル基の具体例としては、特に制限されないが、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基（ｔ－ブチル基。本明細書において、ｔｅｒｔ－をｔ－とも称する。）、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基（ｔ－ペンチル基）、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基）、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基（ｔ－オクチル基）、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、ｎ－トリアコンチル基等が挙げられる
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、アリール基は、特に制限されないが、例えば、１以上の芳香環を含む炭化水素環から誘導された１価の基であることが好ましい。また、アリール基を構成する炭化水素環は、縮合環であってもよい。そして、アリール基が２以上の芳香環を含む場合、２以上の芳香環は互いに単結合を介して結合していてもよい。
このように、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。アリール基の環形成炭素数は、特に制限されないが、６以上３０以下であることが好ましい。また、アリール基の環形成炭素数は、６以上２０以下であることがより好ましく、６以上１８以下であることがさらに好ましい。そして、アリール基の環形成炭素数は、６以上１５以下であることがよりさらに好ましい。さらに、アリール基の環形成炭素数は、６以上１２以下であることが特に好ましく、６であることが極めて好ましい。アリール基の具体例としては、特に制限されないが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基（好ましくは、ｍ－テルフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、クォーターフェニリル基、クインクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、およびこれらの組み合わせからなる基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、ヘテロアリール基は、特に制限されないが、例えば、環形成原子として１以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である、１以上の芳香族複素環を含む環から誘導された１価であることが好ましい。ヘテロ原子を２以上含む場合、ヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。また、ヘテロアリール基を構成する環は、縮合環であってもよい。そして、ヘテロアリール基が２以上の芳香族複素環を含む場合、２以上の芳香族複素環は互いに単結合を介して結合していてもよい。
このように、ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基または多環式ヘテロアリール基であってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、特に制限されないが、２以上３０以下であることが好ましい。また、ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上２０以下であることがより好ましく、２以上１０以下であることがさらに好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、特に制限されないが、チオフェニル基、フラニル基、ピロニル基、イミダゾニル基、チアゾニル基、オキサゾニル基、オキサジアゾニル基、トリアゾニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピリジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、上記一般式（３）で表される環から誘導される基、およびこれらの組み合わせからなる基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環状であってもよい。アルコキシ基を構成するアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、上記のアルキル基の説明で述べたもの等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、特に制限されないが、例えば、１以上２０以下であることが好ましく、１以上１０以下であることがより好ましい。アルコキシ基の具体例としては、特に制限されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、アリールオキシ基を構成するアリール基は、特に制限されない。例えば、上記のアリール基の説明で述べたもの等が挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、特に制限されないが、ベンジルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、２－アズレニルオキシ基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、ヘテロアリールオキシ基を構成するヘテロアリール基は、特に制限されない。例えば、上記のヘテロアリール基の説明で述べたもの等が挙げられる。ヘテロアリールオキシ基の具体例としては、特に制限されないが、２－フラニルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－インドリルオキシ基、３－インドリルオキシ基、２－ベンゾフリルオキシ基、２－ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、およびアリールヘテロアリールアミノ基は、それぞれ、特に制限されない。ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、およびアリールヘテロアリールアミノ基を構成するアリール基およびヘテロアリール基としては、例えば、上記のアリール基および上記のヘテロアリール基の説明でそれぞれ述べたもの等が挙げられる。ジアリールアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、ジフェニルアミノ基、フェニル（ナフチル）アミノ基、ジ（ビフェニル）アミノ基、ジ（ｐ－ターフェニル）アミノ基等が挙げられる。アリールヘテロアリールアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、フェニル（２－ピリジル）アミノ基等が挙げられる。ジヘテロアリールアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、ジ（２－ピリジル）アミノ基等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物において、いずれかの部位が置換されている場合、置換基の種類は、特に制限されない。置換基の種類は、重水素原子、ハロゲン原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のアリール基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリール基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリールオキシ基、置換されたもしくは非置換のジアリールアミノ基、置換されたもしくは非置換（無置換）のジヘテロアリールアミノ基、または置換されたもしくは非置換（無置換）のアリールヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。前記一般式（１）、前記一般式（２）、前記一般式（１－１）～（１－１５）、前記一般式（２－１）～（２－１０）、ならびに前記一般式（１－１）～（１－１５）および前記一般式（２－１）～（２－１０）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造において、置換された部位が２以上存在する場合、置換基の種類は互いに同じであってもよく、異なってもよい。
上記の置換基がさらに置換されている場合、その置換基の種類は、特に制限されない。上記の置換基がさらに置換されている場合の、その置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、非置換のアルキル基、非置換のアリール基、非置換のヘテロアリール基、非置換のアルコキシ基、非置換のアリールオキシ基、非置換のヘテロアリールオキシ基、非置換のジアリールアミノ基、非置換のジヘテロアリールアミノ基、または非置換のアリールヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。上記の置換基がさらに置換されている場合において、その置換基が２以上存在するとき、置換基の種類は互いに同じであってもよく、異なってもよい。
置換基は、単一の置換基中、または２以上の置換基中の部分構造が縮合または結合することで、環構造を形成していてもよい。
なお、上記の置換基や、上記の置換基がさらに置換されている場合のその置換基における、各置換基の説明は、それぞれ、上記で説明したものと同様である。
これらの中でも、置換基としては、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のアリール基、置換されたもしくは非置換のヘテロアリール基、または置換されたもしくは非置換のジアリールアミノ基であることが好ましい。また、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のフェニル基、置換されたもしくは非置換のカルバゾリル基、または置換されたもしくは非置換のジフェニルアミノ基であることがより好ましい。そして、置換基としては、非置換のアルキル基、アルキル基（非置換のアルキル基）で置換されたフェニル基、フェニル基、カルバゾリル基、またはジフェニルアミノ基であることがさらに好ましい。さらに、置換基としては、非置換の分岐状のアルキル基、フェニル基、直鎖状のアルキル基（非置換の直鎖状のアルキル基）で置換されたフェニル基、分岐状のアルキル基（非置換の分岐状のアルキル基）で置換されたフェニル基、カルバゾリル基、またはジフェニルアミノ基であることがよりさらに好ましい。さらにまた、置換基としては、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、メチル基で置換されたフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基、カルバゾリル基、またはジフェニルアミノ基であることがさらに特に好ましい。これらの中でも、置換基としては、ｔｅｒｔ－ブチル基が極めて好ましい。
本発明の一実施形態において、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３の少なくとも１つが置換された芳香族性環状基であることが好ましい。この際、芳香族性環状基を置換する置換基は、非置換のアルキル基、アルキル基（非置換のアルキル基）で置換されたフェニル基、フェニル基、カルバゾリル基、またはジフェニルアミノ基であることが好ましい。また、芳香族性環状基を置換する置換基は、非置換のアルキル基、またはアルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル基であることがより好ましい。ここで、アルキル基で置換されたフェニル基としては、特に制限されないが、好ましい例として、メチル基で置換されたフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基等が挙げられる。アルキル基で置換されたフェニル基としては、特に制限されないが、好ましい具体例としては、ジメチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル基等が挙げられる。これらの中でも、芳香族性環状基を置換する置換基は、非置換のアルキル基であることがさらに好ましく、非置換の分岐状のアルキル基であることがよりさらに好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。
本発明の一実施形態において、Ｃｙ１およびＣｙ２の少なくとも一方は、上記化学式（３）で表される構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造であることが好ましい。この際、上記化学式（３）で表される構造を置換する置換基が、非置換のアルキル基、アルキル基（非置換のアルキル基）で置換されたフェニル基、またはフェニル基であることが好ましい。ここで、アルキル基で置換されたフェニル基としては、特に制限されないが、好ましい例として、ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基等が挙げられる。アルキル基で置換されたフェニル基としては、特に制限されないが、好ましい具体例としては、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基等が挙げられる。これらの中でも、上記化学式（３）で表される構造を置換する置換基は、非置換のアルキル基であることがより好ましく、非置換の分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。
以下、本発明の一実施形態に係る縮合環化合物である化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
ここで、上記化合物中、Ｐｈはフェニル基（非置換のフェニル基）を表す。
これらの中でも、化合物２、化合物１４、化合物９７、化合物１００、化合物１０１、化合物２０１～２０３または化合物３０１が特に好ましい。また、化合物１００、化合物２０２または化合物３０１がさらに特に好ましい。そして、化合物１００または化合物２０２が極めて好ましい。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物では、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）エネルギーは、特に制限されないが、－５．８ｅＶ以上であることが好ましい。また、ＨＯＭＯエネルギーは、－５．６ｅＶ以上であることがより好ましく、－５．４ｅＶ以上であることがさらに好ましい。一方、ＨＯＭＯエネルギーは、－４．６ｅＶ以下であることが好ましい。また、ＨＯＭＯエネルギーは、－４．８ｅＶ以下であることがより好ましく、－５．０ｅＶ以下であることがさらに好ましい。上記範囲であると、有機電界発光素子で使用される一般的なホスト材料とのＨＯＭＯエネルギーとの差が小さくなる。これにより、正孔トラップ形成による駆動電圧の上昇等の好ましくない作用の発生がより抑制される。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物では、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）エネルギーは、特に制限されないが、－２．４ｅＶ以上であることが好ましい。また、ＬＵＭＯエネルギーは、－２．２ｅＶ以上であることがより好ましく、－２．１ｅＶ以上であることがさらに好ましい。そして、ＬＵＭＯエネルギーは、－２．０ｅＶ以上であることが特に好ましい。一方、ＬＵＭＯエネルギーは、－０．８ｅＶ以下であることが好ましい。また、ＬＵＭＯエネルギーは、－１．０ｅＶ以下であることがより好ましく、－１．１ｅＶ以下であることがさらに好ましい。そして、ＬＵＭＯエネルギーは、－１．２ｅＶ以下であることが特に好ましい。上記範囲であると、有機電界発光素子で使用される一般的なホスト材料のＬＵＭＯエネルギーとの差が小さくなる。これにより、電子トラップ形成による駆動電圧の上昇等の好ましくない作用の発生がより抑制される。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物では、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー（以下、「断熱Ｓ１励起エネルギー」とも称する）（ｅＶ）を光波長（ｎｍ）に換算して得られる蛍光波長のピークは、特に制限されない。ここで、当該蛍光波長のピークは、３６０ｎｍ以上５１５ｎｍ以下であることが好ましい。また、当該蛍光波長のピークは、３８０ｎｍ以上５０５ｎｍ以下であることがより好ましく、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。さらに、当該蛍光波長のピークは、４２０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることがよりさらに好ましい。そして、当該蛍光波長のピークは、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが特に好ましく、４４０ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることがさらに特に好ましい。またさらに、当該蛍光波長のピークは、４５５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることが極めて好ましい。上記範囲であると、良好な発光、特に良好な青色発光を得ることができる。
また、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長の好ましい範囲についても、上記の断熱Ｓ１励起エネルギーを光波長に換算して得られる蛍光波長のピークの好ましい範囲と同様である。
そして、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）は、特に制限されないが、狭いほど好ましい。ここで、ＰＬにおける蛍光発光のスペクトル幅は、具体的には、３０ｎｍ以下であることが好ましく、２５ｎｍ以下であることがより好ましく、２０ｎｍ以下であることがさらに好ましい（下限値０ｎｍ超）。上記範囲であると、より高色純度の発光が得られる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物では、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における振動子強度ｆは、特に制限されないが、０．１以上であることが好ましい。また、振動子強度ｆは、０．２以上であることがより好ましく、０．３以上であることがさらに好ましい。そして、振動子強度ｆは、０．４以上であることが特に好ましい。上記範囲であると、より高い蛍光発光強度が得られると考えられる。なお、振動子強度ｆの理論的な上限値は、分子に含まれる電子数となる。振動子強度ｆの上限値は、例えば、２や３であってもよいが、振動子強度ｆの上限値は、特にこれらに限定されるものではない。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物では、再配置エネルギーは、０．１ｅＶ以下であることが好ましい。また、再配置エネルギーは、０．０８ｅＶ以下であることがより好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらに好ましい。そして、再配置エネルギーは、０．０６５ｅＶ未満であることが特に好ましく、０．０６ｅＶ以下であることが極めて好ましい（下限０ｅＶ）。上記範囲であると、より発光のスペクトル幅が狭い、高色純度の発光が得られると考えられる。
上記のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、断熱Ｓ１励起エネルギーを光波長に換算して得られる蛍光波長のピーク、振動子強度ｆおよび再配置エネルギーは、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）により、計算ソフトウェアとしてＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を用いて算出することができる。なお、各計算方法の詳細は実施例に記載する。
また、ＰＬにおける蛍光発光のピーク波長および蛍光発光のスペクトル幅は、日立ハイテクサイエンス社（旧日立ハイテクノロジーズ社）製の分光蛍光光度計Ｆ７０００を用いて測定することができる。なお、測定方法の詳細は実施例に記載する。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物の合成方法については、特に制限されず、公知の合成方法の知見に基づき合成することができる。
例えば、上記の化合物２、上記の化合物３０１は、例えば、それぞれ、実施例に記載の方法によって合成することができる。他の前記一般式（１－２）で表される縮合環化合物や、前記一般式（１－２）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造で表される縮合環化合物についても、この方法に準じて合成することができる。例えば、この方法において、原料や反応条件等を変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または上記の合成方法と、公知の合成方法とを適宜組み合わせること等によって合成することができる。
また、例えば、上記の化合物１４は、例えば、実施例に記載の方法によって合成することができる。他の前記一般式（１－１）で表される縮合環化合物や、前記一般式（１－１）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造で表される縮合環化合物についても、この方法に準じて合成することができる。例えば、この方法において、原料や反応条件等を変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または上記の合成方法と、公知の合成方法とを適宜組み合わせること等によって合成することができる。
そして、例えば、上記の化合物９７、化合物１００および化合物１０１は、例えば、それぞれ、実施例に記載の方法によって合成することができる。他の前記一般式（１－３）で表される縮合環化合物や、前記一般式（１－３）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造で表される縮合環化合物についても、これらの方法に準じて合成することができる。例えば、これらの方法において、原料や反応条件等を変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または上記の合成方法と、公知の合成方法を組み合わせる等によって合成することができる。
さらに、例えば、上記の化合物２０１～２０３は、例えば、それぞれ、実施例に記載の方法によって合成することができる。他の前記一般式（１－８）で表される縮合環化合物や、前記一般式（１－８）の構造の少なくとも一つの水素原子が置換された構造で表される縮合環化合物についても、これらの方法に準じて合成することができる。例えば、これらの方法において、原料や反応条件等を変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または上記の合成方法と、公知の合成方法を組み合わせる等によって合成することができる。
さらにまた、その他の前記一般式（１）で表される縮合環化合物、前記一般式（２）で表される縮合環化合物、および前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物についても、これらの化合物と共通する骨格構造、または類似する骨格構造を有する。このことから、その他の前記一般式（１）で表される縮合環化合物、前記一般式（２）で表される縮合環化合物、および前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物もまた、これらの方法に準じて合成することができる。例えば、これらの方法において、原料や反応条件等を適宜変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または上記の合成方法と、公知の合成方法とを適宜組み合わせること等によって合成することができる。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物の構造の確認方法は、特に制限されない。本発明の一実施形態に係る縮合環化合物の構造は、例えば、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ－ＭＳ等）により確認することができる。
＜組成物＞
本発明の他の一形態は、上記の縮合環化合物を含む、組成物に関する。本発明の一実施形態に係る組成物は、上記の縮合環化合物と、電界発光素子に使用される他の材料とを含むことが好ましい。また、本発明の一実施形態に係る組成物は、上記の縮合環化合物と、有機電界発光素子に使用される他の材料とを含むことがより好ましい。
電界発光素子および有機電界発光素子に使用される他の材料としては、特に制限されず、それぞれ公知の材料が挙げられる。例えば、有機電界発光素子に使用される他の材料としては、後述する有機電界発光素子の説明において、各層を構成する材料として挙げるものを使用することができる。これらの中でも、後述する有機電界発光素子の発光層の説明において挙げる、ドーパント材料またはホスト材料であることが好ましい。また、後述する有機電界発光素子の発光層の説明において挙げる、燐光材料（燐光性化合物）、熱活性化遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ材料、ＴＡＤＦ性化合物）、またはホスト材料であることがより好ましい。さらに、ホスト材料であるか、または燐光性化合物もしくはＴＡＤＦ性化合物、およびホスト材料であることがさらに好ましい。そして、燐光性化合物またはＴＡＤＦ性を有する化合物、およびホスト材料であることが特に好ましい。また、さらに、燐光性化合物およびホスト材料であることが極めて好ましい。ここで、燐光性化合物としては、後述する有機電界発光素子の発光層の説明において挙げる、燐光錯体が好ましい。また、燐光性化合物としては、後述する有機電界発光素子の発光層の説明において挙げる、白金錯体がより好ましい。
これより、本発明の好ましい一実施形態としては、上記の縮合環化合物に加えて、後述するＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物をさらに含む、組成物が挙げられる。また、この際、燐光性化合物は、燐光錯体であることが好ましく、後述する白金錯体であることがより好ましい。有機電界発光素子用材料、特に発光層材料が、上記の縮合環化合物に加えて、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物を含むことにより、有機電界発光素子の発光効率および素子寿命が顕著に向上させることができる。この理由は、後述する有機電界発光素子の発光層の説明に記載する通りである。
本発明の一実施形態において、組成物は、溶剤をさらに含む、液状組成物であってもよい。溶剤としては、特に限定されないが、大気圧（１０１．３ｋＰａ、１ａｔｍ）における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤であることが好ましい。溶剤の大気圧における沸点は、１５０℃以上３２０℃以下であることがより好ましく、１８０℃以上３００℃以下であることがさらに好ましい。溶剤の大気圧における沸点が上記範囲であると、湿式成膜法、特にインクジェット法における成膜性や工程性が向上する。
大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤は、特に制限されず、公知の溶剤を適宜採用することができる。以下に、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
炭化水素系溶剤としては、オクタン（ｏｃｔａｎｅ）、ノナン（ｎｏｎａｎｅ）、デカン（ｄｅｃａｎｅ）、ウンデカン（ｕｎｄｅｃａｎｅ）、ドデカン（ｄｏｄｅｃａｎｅ）等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｎ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メシチレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、ｎ－ブチルベンゼン（ｎ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｓｅｃ－ブチルベンゼン（ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１－フェニルペンタン（１－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、２－フェニルペンタン（２－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、３－フェニルペンタン（３－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロペンタン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロヘキサン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、２－エチルビフェニル（２－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、３－エチルビフェニル（３－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、１，２－ジエトキシエタン（１，２－ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシベンゼン（ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、３－メチルアニソール（３－Ｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、ｍ－ジメトキシベンゼン（ｍ－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、２－ヘキサノン（２－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、３－ヘキサノン（３－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）、２－ヘプタノン（２－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、３－ヘプタノン（３－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、４－ヘプタノン（４－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、シクロヘプタノン（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｏｎｅ）等が挙げられる。エステル系溶剤としては、酢酸ブチル（ｂｕｔｙｌａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸ブチル（ｂｕｔｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、酪酸ブチル（ｈｅｐｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、プロピレンカーボネート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）、メチルベンゾエート（安息香酸メチル）（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、エチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－プロピルベンゾエート（１－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－ブチルベンゾエート（１－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。ニトリル系溶剤としては、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、３－メチルベンゾニトリル（３－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）等が挙げられる。アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、Ｎ－メチルピロリドン（ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）等が挙げられる。これらの溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の一形態に係る組成物は、有機電界発光素子用材料として用いられることが好ましい。すなわち、本発明の他の一形態は、上記の組成物を含む、有機電界発光素子用材料に関する。また、有機電界発光素子用材料は、発光層用材料であることが好ましい。
本発明の好ましい一実施形態に係る有機電界発光素子用材料としては、例えば、液状組成物ではない（溶剤を実質的に含有しない）上記の組成物が挙げられる。また、有機電界発光素子用材料が液状組成物ではない場合についても、有機電界発光素子用材料は、発光層用材料であることが好ましい。
ここで、溶剤を実質的に含有しないとは、組成物中の溶剤の含有量が、組成物の総質量に対して、１質量％未満であることを表す。有機電界発光素子用材料が液状組成物ではない場合、溶剤を実質的に含有しないことが好ましく、全く含まない（組成物の総質量に対して、０質量％である）ことが好ましい。
有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量（液状組成物の場合は溶剤を除く総質量）に対する上記の縮合環化合物の好ましい含有量は、後述する有機電界発光素子の発光層における、発光層の総質量に対する上記の縮合環化合物の好ましい含有量と同様である。
また、有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量（液状組成物の場合は溶剤を除く総質量）に対する燐光性化合物またはＴＡＤＦ性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の好ましい含有量は、後述する有機電界発光素子の発光層における、発光層の総質量に対する燐光性化合物またはＴＡＤＦ性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の好ましい含有量と同様である。
なお、有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）中の、上記の縮合環化合物１００質量部に対する燐光性化合物またはＴＡＤＦ性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の好ましい含有量（質量部）もまた、後述する有機電界発光素子の発光層における、上記の縮合環化合物１００質量部に対する燐光性化合物またはＴＡＤＦ性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の好ましい含有量（質量部）と同様である。
そして、有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量（液状組成物の場合は溶剤を除く総質量）に対するホスト材料の好ましい含有量は、後述する有機電界発光素子の発光層における、発光層の総質量に対するホスト材料の好ましい含有量と同様である。
なお、有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）中の、上記の縮合環化合物１００質量部に対するホスト材料の好ましい含有量（質量部）もまた、後述する有機電界発光素子の発光層における、上記の縮合環化合物１００質量部に対するホスト材料の好ましい含有量（質量部）と同様である。
有機電界発光素子用材料（特に、発光層用材料）中の上記の縮合環化合物、燐光性化合物またはＴＡＤＦ性化合物、およびホスト材料の添加量が、それぞれ上記のような範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
＜電子素子＞
本発明の他の一形態は、上記の縮合環化合物、上記の組成物、または上記の有機電界発光素子用材料を含む、電子素子に関する。
本発明の好ましい一実施形態に係る電子素子としては、例えば、上記の縮合環化合物、または上記の組成物を含み、ここで、当該組成物は、液状組成物ではない（溶剤を実質的に含有しない）ものが挙げられる。
本発明の一実施形態による電子素子は、特に制限されないが、例えば、第１電極、第２電極、および単一または複数の層（例えば、有機層等）を含む。第２電極は第１電極の上に配置される。
本明細書において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間に他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間に他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部または下側の面に配置される場合も含む。
本発明の一実施形態において、電子素子は、有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、有機ＥＬ素子）であることが好ましい。すなわち、本発明の他の一形態は、第１電極、第２電極、ならびに第１電極および第２電極の間に配置された単一または複数の有機層を備えており、有機層のうちの少なくとも１つは、上記の縮合環化合物、上記の組成物、または上記の有機電界発光素子用材料を含む、有機電界発光素子に関する。上記の縮合環化合物、上記の組成物または上記の有機電界発光素子用材料を含む有機層は、発光層を含むことが好ましい。これらの有機電界発光素子によれば、高色純度の発光、特に高色純度の青色発光を実現することができる。
このように、発光層は、少なくとも１つの上記の縮合環化合物を含むことが好ましい。
発光層の総質量に対する上記の縮合環化合物の含有量は、特に制限されないが、０．０５質量％以上であることが好ましい。また、当該含有量は、０．１質量％以上であることがより好ましく、０．２質量％以上であることがさらに好ましい。また、発光層の総質量に対する上記の縮合環化合物の含有量は、５０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、３０質量％以下であることがより好ましく、２５質量％以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
発光層は、特に制限されないが、例えば、ホスト材料およびドーパント材料を含んでいてもよい。上記の縮合環化合物は、ホスト材料として用いても、ドーパント材料として用いてもよいが、ドーパント材料として用いることが好ましい。
発光層は、特に制限されないが、例えば、公知の発光層用材料を含んでいてもよい。これより、発光層が上記の縮合環化合物を含む場合においても、発光層は、さらに他の化合物を含んでいてもよい。例えば、発光層は、上記の縮合環化合物に加えて、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンゾアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体等を含むものであってもよい。
また、発光層は、上記の縮合環化合物に加えて、公知の熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料（ＴＡＤＦ性化合物）を含むことが好ましい。ＴＡＤＦは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＥＳＴ）の小さな化合物上で、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象とされている。ＴＡＤＦ性化合物とは、かような現象が生じる化合物を表す。
熱活性化遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ材料、ＴＡＤＦ性化合物）としては、例えば、以下のような化合物等が挙げられる。
また、発光層は、上記の縮合環化合物に加えて、燐光材料（燐光性化合物）を含むことが好ましい。燐光性化合物としては、特に制限されず公知の燐光材料を使用することができる。これらの中でも、燐光錯体が好ましく、白金錯体がより好ましい。
燐光材料（燐光性化合物）としては、例えば、以下のような化合物等が挙げられる。
発光層が、上記の縮合環化合物に加えて、ＴＡＤＦ材料（ＴＡＤＦ性化合物）または燐光材料（燐光性化合物）を含むことにより、有機電界発光素子の発光効率および素子寿命を顕著に向上させることができる。この理由は、以下のように推測される。
公知のように、有機電界発光素子の発光層中では、正孔と電子の再結合により発生する一重項励起子と三重項励起子が１：３の割合で発生するとされている。そして、蛍光材料のみを発光材料として含む素子では、一重項励起子のみが発光に関与するのに対し、発光材料としてＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物を含む素子では、一重項励起子と三重項励起子の両方を発光に用いることが可能となる。このため、これらを含む素子では、発光効率が顕著に向上する。一方、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物上に生じた励起子は、一般的に１μｓ以上の長い寿命を有する。励起子は、高いエネルギーを有する不安定な状態である。このため、励起子は、存在している間に、素子寿命の低下につながる材料劣化を引き起こす可能性がある。発光層中に、上記の縮合環化合物に加えて、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物が存在する場合、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物上で励起子が高効率に発生する。さらに、その励起子からＦＲＥＴ（Ｆ▲ｏｅ（ウムラウト記号付きの小文字のｏ）▼ｒｓｔｅｒ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）機構で上記の縮合環化合物へと、エネルギーが受け渡される。その結果、上記の縮合環化合物からの高効率な蛍光発光が得られるとともに、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物上に励起子が存在する時間が短くなる。これより、材料劣化の可能性が顕著に小さくなり、素子寿命が顕著に向上する。
発光層の総質量に対するＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の含有量は、特に制限されないが、０．１質量％以上であることが好ましい。また、当該含有量は、０．５質量％以上であることがより好ましく、１質量％以上であることがさらに好ましい。そして、当該含有量は、３質量％以上であることがよりさらに好ましく、５質量％以上であることが特に好ましい。また、発光層の総質量に対するＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の含有量は、５０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。なお、発光層がＴＡＤＦ性化合物および燐光性化合物を共に含む場合、これらの合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。これらの範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
発光層がＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物（好ましくは、燐光性化合物）を含む場合、その含有量は、特に制限されないが、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、１００質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、１５０質量部以上であることがより好ましく、２００質量部以上であることがさらに好ましい。また、ＴＡＤＦ性化合物または燐光性化合物（好ましくは、燐光性化合物）の含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、１００００質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、７５００質量部以下であることがより好ましく、５０００質量部以下であることがさらに好ましい。なお、発光層がＴＡＤＦ性化合物および燐光性化合物を共に含む場合、これらの合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。これらの範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
発光層は、特に制限されないが、例えば、公知のホスト材料を含んでいてもよい。例えば、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＢＰ（３，３’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴｃＴａ（４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン）、およびＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくとも一つを含んでもよい。ただし、これに限らず、発光層は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾフラン）等を含んでいてもよい。
また、発光層は、ホスト材料として、－５．２ｅＶ以下のＨＯＭＯを有する材料を含むことが好ましい。また、発光層は、ホスト材料として、－１．４ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する材料を含むことが好ましい。ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが低く、電子輸送性が高いホスト材料を用いることで、有機電界発光素子、特に青色の有機電界発光素子では駆動耐久性が向上する等の利点があるからである。かような材料としては、特に制限されないが、好ましい例としては、“Ａｎ Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ Ｈｏｓｔ Ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ Ｌｏｎｇ－Ｌｉｆｅｓｐａｎ Ｂｌｕｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ－Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ Ｕｓｉｎｇ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ” Ｓｏｏ－Ｇｈａｎｇ Ｉｈｎ， Ｎａｍｈｅｏｎ Ｌｅｅ， Ｓｏｏｎ Ｏｋ Ｊｅｏｎ， Ｍｙｕｎｇｓｕｎ Ｓｉｍ， Ｈｏｓｕｋ Ｋａｎｇ， Ｙｏｎｇｓｉｋ Ｊｕｎｇ， Ｄａｌ Ｈｏ Ｈｕｈ， Ｙｏｕｎｇ Ｍｏｋ Ｓｏｎ， Ｓａｅ Ｙｏｕｎ Ｌｅｅ， Ｍａｓａｋｉ Ｎｕｍａｔａ， Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｍｉｙａｚａｋｉ， Ｒａｆａｅｌ Ｇ▲ｏ´（アキュート・アクセント付きの小文字のｏ）▼ｍｅｚ－Ｂｏｍｂａｒｅｌｌｉ， Ｊｏｒｇｅ Ａｇｕｉｌｅｒａ－Ｉｐａｒｒａｇｕｉｒｒｅ， Ｔｉｍｏｔｈｙ Ｈｉｒｚｅｌ， Ａｌ▲ａ´（アキュート・アクセント付きの小文字のａ）▼ｎ Ａｓｐｕｒｕ－Ｇｕｚｉｋ， Ｓｕｎｇｈａｎ Ｋｉｍ， ａｎｄ Ｓａｎｇｙｏｏｎ Ｌｅｅ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｎｅｗｓ ２０１７， ４， １６００５０２に開示されている下記化合物等が挙げられる。かようなホスト材料との組み合わせで発光層を形成する場合、従来の青色発光材料は、深い正孔トラップとなり駆動電圧の上昇等、好ましくない作用を生じさせる場合がある。一方、上記の縮合環化合物は、正孔トラップ性が弱く、駆動電圧の上昇等の発生を抑制するよう作用することが期待される。
また、発光層は、ホスト材料として、下記の化合物Ｈ－Ｈ１や、下記の化合物Ｈ－Ｅ１を含んでいてもよい。
これらの中でも、発光層は、ホスト材料として、上記の化合物Ｈ－Ｈ１または上記の化合物Ｈ－Ｅ１を含むことが好ましく、上記の化合物Ｈ－Ｈ１および上記の化合物Ｈ－Ｅ１を含むことがより好ましい。
発光層の総質量に対するホスト材料の含有量は、特に制限されないが、５質量％以上であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることがさらに好ましい。また、発光層の総質量に対するホスト材料の含有量は、９９質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、９５質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
発光層がホスト材料を含む場合、その含有量は、特に制限されないが、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、１０００質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、２０００質量部以上であることがより好ましく、３０００質量部以上であることがさらに好ましい。また、ホスト材料の含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、２０００００質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の縮合環化合物１００質量部に対して、１５００００質量部以下であることがより好ましく、１０００００質量部以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、発光の色純度により優れ、より高い発光効率およびより長寿命の有機電界発光素子が得られる。
発光層は、特に制限されないが、例えば、公知のドーパント材料を含んでいてもよい。例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレンもしくはその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰ））、またはピレンもしくはその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）等を含んでいてもよい。
発光層は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、発光層は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
発光層の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることが好ましい。
発光層の発光波長（すなわち、発光層を有する有機電界発光素子の発光波長）は、特に制限されない。しかしながら、発光層は、３６０ｎｍ以上５１５ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することが好ましい。また、発光層は、３８０ｎｍ以上５０５ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することがより好ましい。さらに、発光層は、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することがさらに好ましい。そして、発光層は、４２０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することがよりさらに好ましい。そしてまた、発光層は、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することが特に好ましく、４５５ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することさらに特に好ましい。さらにまた、発光層は、４５５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光すること極めて好ましい。上記範囲であると、良好な発光、特に良好な青色発光を得ることができる。
発光層の発光のスペクトル幅（発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）（すなわち、発光層を有する有機電界発光素子の発光のスペクトル幅）は、特に制限されないが、狭いほど好ましい。ここで、発光のスペクトル幅は、具体的には、３０ｎｍ以下であることが好ましく、２５ｎｍ以下であることがより好ましく、２０ｎｍ以下であることがさらに好ましい（下限値０ｎｍ超）。上記範囲であると、より高色純度の発光が得られる。
発光層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等の公知の成膜方法が挙げられる。
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子が発光層以外の層（例えば、有機層等）をさらに有する場合について、詳細に説明する。なお、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。また、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
図１～図３は、それぞれ、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を示す断面模式図である。しかしながら、本発明に係る有機電界発光素子の構造は、図１～図３に示す形態に限定されるものではない。
図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、および第２電極６を含む。
図２は、本発明の他の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、および第２電極６を含む。図２では、正孔輸送領域３は、順番に積層された正孔注入層３１および正孔輸送層３２を含む。また、図２では、電子輸送領域５は、順番に積層された電子輸送層５２および電子注入層５１を含む。
図３は、本発明のその他の一実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、および第２電極６を含む。図３では、正孔輸送領域３は、順番に積層された正孔注入層３１、正孔輸送層３２、および電子阻止層３３を含む。また、図３では、電子輸送領域５は、順番に積層された正孔阻止層５３、電子輸送層５２、および電子注入層５１を含む。
以下、基板、ならびに各領域および各層について詳細に説明する。
（基板１）
有機電界発光素子１０は、基板１を有していてもよい。基板１は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
（第１電極２）
第１電極２は、導電性を有する。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子において、第１電極２は正極であることが好ましい。また、第１電極２は画素電極であることが好ましい。そして、第１電極２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることが好ましい。
第１電極２を構成する材料としては、特に制限されないが、例えば、金属、金属合金または導電性化合物等が挙げられる。第１電極２が透過型電極であれば、第１電極２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、またはＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等を含むことが好ましい。また、第１電極２が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）等を含むことが好ましい。
第１電極２は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、第１電極２は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
第１電極２の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であることがより好ましい。
（正孔輸送領域３）
正孔輸送領域３は第１電極２の上に提供される。正孔輸送領域３は、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、正孔バッファ層（図示せず）、および電子阻止層３３のうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域３は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、正孔輸送領域３は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入層３１または正孔輸送層３２の単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入材料および正孔輸送材料で形成された単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔輸送層３２の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入層３１／正孔輸送層３２／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔輸送層３２／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔輸送層３２／電子阻止層３３の構造を有していてもよい。ただし、正孔輸送領域３の構造はこれらに限定されるものではない。
正孔注入層３１や、その他の正孔輸送領域３を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の正孔注入材料を含んでいてもよい。正孔注入材料として、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、Ｆ６－ＴＣＮＮＱ（１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－２，６－ナフトキノジメタン）等が挙げられる。
また、正孔輸送層３２や、その他の正孔輸送領域３を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の正孔輸送材料を含んでいてもよい。正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）等のトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、下記の化合物Ｈ１、下記の化合物Ｈ２、下記の化合物ＨＴ１等が挙げられる。
正孔輸送領域３は、上述した正孔注入材料や正孔輸送材料以外にも、導電性を向上するために電荷生成物質をさらに含んでいてもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域３内、またはこれを構成する各層内に、均一にまたは不均一に分散される。電荷発生物質としては、特に制限されないが、例えば、公知の電荷発生物質が挙げられる。電荷発生物質としては、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）等が挙げられる。ｐ－ドーパントとしては、例えば、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）、Ｆ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノキノジメタン）等のキノン誘導体、タングステン酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物、シアノ基含有化合物等が挙げられる。
正孔バッファ層（図示せず）は、発光層４から放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる材料としては、特に制限されず、例えば、公知の正孔バッファ層（図示せず）に使用される材料を使用することができる。また、例えば、上述したような正孔輸送領域３に含まれうる化合物を使用することができる。
電子阻止層３３は、電子輸送領域５から正孔輸送領域３への電子の注入を防止する役割をする層である。電子阻止層３３に含まれる材料としては、特に制限されず、公知の電子阻止層３３に使用される材料を使用することができる。例えば、上記の発光層に含まれるホスト材料等が挙げられ、ホスト材料である上記の化合物Ｈ－Ｈ１等が好ましい一例として挙げられる。
正孔輸送領域３の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがより好ましい。また、正孔輸送領域３を構成する各層については、正孔注入層３１の厚さは、特に制限されないが、３ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。正孔輸送層３２の厚さは、特に制限されないが、３ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、３ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることがより好ましい。電子阻止層３３の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。なお、正孔バッファ層（図示せず）の厚さは、正孔バッファ層の機能を発揮しつつ、有機電界発光素子としての機能を妨げない範囲であれば、特に制限されない。正孔輸送領域３、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、または電子阻止層３３の厚さが上記範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域３や、これを構成する各層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法等の公知の成膜方法が挙げられる。
（発光層４）
発光層４は正孔輸送領域３の上に配置される。発光層４の詳細は、上記説明した通りである。
（電子輸送領域５）
電子輸送領域５は発光層４の上に配置される。電子輸送領域５は、電子注入層５１、電子輸送層５２および正孔阻止層５３のうち少なくとも一つを含むが、実施形態はこれに限定されない。
電子輸送領域５は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、電子輸送領域５は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。例えば、電子輸送領域５は、電子注入層５１または電子輸送層５２の単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、電子注入材料および電子輸送材料からなる単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、発光層４から順番に積層された、電子輸送層５２／電子注入層５１の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、発光層４から順番に積層された、正孔阻止層５３／電子輸送層５２／電子注入層５１の構造を有していてもよい。ただし、電子輸送領域５の構造はこれらに限定されるものではない。
電子注入層５１や、その他の電子輸送領域５を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の電子注入材料を含んでいてもよい。電子注入材料としては、例えば、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｙｂのようなランタン族金属、およびＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌのようなハロゲン化金属等が挙げられる。電子注入層５１は、特に制限されないが、例えば、後述する電子輸送物質と、絶縁性の有機金属塩とを含んでいてもよい。有機金属塩としては、特に制限されないが、例えば、エネルギーバンドギャップが４ｅＶ以上の物質であってもよい。有機金属塩としては、例えば、酢酸金属塩、安息香酸塩金属塩、アセト酢酸金属塩、アセチルアセトナート金属塩、およびステアリン酸金属塩等が挙げられる。
電子輸送層５２や、その他の電子輸送領域５を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。電子輸送材料としては、例えば、アントラセン系化合物、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニル）－４－フェニル－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、下記の化合物ＥＴ１等が挙げられる。
正孔阻止層５３は、正孔輸送領域３から電子輸送領域５への正孔の注入を防止する役割をする層である。正孔阻止層５３に含まれる材料としては、特に制限されず、公知の正孔阻止層５３に使用される材料を使用することができる。正孔阻止層５３は、例えば、公知の正孔阻止材料を含んでいてもよい。正孔阻止材料としては、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢｐＨｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）等が挙げられる。また、例えば、上記の発光層に含まれるホスト材料等が挙げられ、ホスト材料である上記の化合物Ｈ－Ｅ１等が好ましい一例として挙げられる。
電子輸送領域５の厚さは、特に制限されないが、０．１ｎｍ以上２１０ｎｍ以下であることが好ましい。また電子輸送領域５の厚さは、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１００ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。また、電子輸送領域５を構成する各層については、電子輸送層５２の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。正孔阻止層５３の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがより好ましい。電子注入層５１の厚さは、特に制限されないが、例えば、０．１ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることが好ましく、０．３ｎｍ以上９ｎｍ以下であることがより好ましい。電子注入層５１の厚さが上記範囲である場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な電子注入特性が得られる。また、電子輸送領域５、電子注入層５１、電子輸送層５２または正孔阻止層５３の厚さが上記範囲である場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域５や、これを構成する各層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法等の公知の成膜方法が挙げられる。
第２電極６は、電子輸送領域５の上に配置される。第２電極６は、導電性を有する。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子において、第２電極６は、共通電極または負極であることが好ましい。そして、第２電極６は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることが好ましい。
第２電極６を構成する材料としては、特に制限されないが、例えば、金属、金属合金、および導電性化合物等が挙げられる。第２電極６が透過型電極であれば、第２電極６は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、またはＩＴＺＯ等を含むことが好ましい。第２電極６が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極６は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）等を含むことが好ましい。
第２電極６は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、第２電極６は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
第２電極６の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましい。
第２電極６は、補助電極（図示せず）と連結されていてもよい。第２電極６が補助電極と連結されることで、第２電極６の抵抗をより減少させることができる。
また、第２電極６の上には、キャッピング層（図示せず）がさらに配置されていてもよい。キャッピング層（図示せず）は、特に制限されないが、例えば、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリ－９－カルバゾリルトリフェニルアミン）、またはＮ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）等を含む層であってもよい。
なお、上記の各層および各電極を構成する材料は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
図１～３の有機電界発光素子１０において、上記の縮合環化合物、上記の組成物、または上記の有機電界発光素子用材料は、発光層４に含まれることが好ましいが、発光層４以外の有機層に含まれていてもよい。また、上記の縮合環化合物、上記の組成物、または上記の有機電界発光素子用材料は、発光層４と、発光層４以外の有機層とに含まれていてもよい。
図１～３の有機電界発光素子１０において、第１電極２と第２電極６にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極２から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域３を介して発光層４に移動し、第２電極６から注入された電子は電子輸送領域５を経て発光層４に移動する。電子と正孔は発光層４で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光する。
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
以下、化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２とは、それぞれ、上記の縮合環化合物の説明において、具体例として挙げた化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２と同様のものを表す。
＜縮合環化合物の合成＞
［化合物２、１４、９７、１００、１０１、２０１～２０３、３０１の合成］
［化合物２の合成］
（中間体１の合成）
国際公開第２０１７／１４２３１０号の段落［９６］～［１０５］に記載の合成法に従い、中間体１を合成した。
（中間体２の合成）
三口フラスコ中で、中間体１（１．０当量）、レゾルシノール（０．５当量）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）３、０．０２当量）、（２－ビフェニル）ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（ＪｏｈｎＰｈｏｓ、０．０４当量）、およびｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、２．０当量）を、トルエン溶媒中、不活性雰囲気下１００℃で攪拌して反応させた。反応後、得られた溶液を室温に冷却し、セライト濾過して得られたろ液を濃縮した。その後、シリカゲルカラムで精製することにより、中間体２を得た。
（化合物２の合成）
三口フラスコ中、中間体２（１．０当量）をｏ－ジクロロベンゼンを溶媒として、不活性雰囲気下で攪拌した。次いで、得られた溶液に三ヨウ化ホウ素（ＢＩ３、４．０当量）を加えて、不活性雰囲気下、１８０℃で攪拌して反応させた。反応終了後、ジクロロメタンおよび水を用いて抽出し、有機層の溶媒を留去した。得られた生成物をカラムクロマトグラムにて精製することにより化合物２を得た。
［化合物１４の合成］
（中間体３の合成）
国際公開第２０１７／１４２３１０号の段落［９６］～［１０５］に記載の合成法に従い、中間体３を合成した。
（中間体４の合成）
中間体１を中間体３に変更し、レゾルシノールを１，３－ベンゼンジチオールに変更した以外は、中間体２の合成と同様の方法で合成を行い、中間体４を得た。
（化合物１４の合成）
中間体２を中間体４に変更した以外は化合物２の合成と同様の方法で合成を行い、化合物１４を得た。
［化合物９７の合成］
（Ａ－１の合成）
反応容器にカルバゾール（１．０当量）、４－ブロモ－２－フルオロニトロベンゼン（１．０当量）、および溶媒としてジメチルスルホキシドを加えた。その後、得られた混合液に炭酸セシウム（１．２当量）を加えて窒素雰囲気下で、室温で攪拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加え、次いでクロロホルムで抽出後、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、有機層を濃縮し、クロロホルム／ヘキサンで再結晶してＡ－１を得た。
（Ａ－２の合成）
反応容器にＡ－１（１．０当量）と溶媒としてエタノールを加え、塩酸を加えて酸性とした。その後、得られた混合液に塩化スズ（ＩＩ）（３．０当量）を少しずつ加え、窒素雰囲気下において７０度で攪拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を常温に戻し、減圧濃縮して、残渣を得た。この残渣に１規定の水酸化ナトリウム水溶液を加えて懸濁液を調整し、室温で攪拌し、固体を生成した。続いて、生成した固体をろ取し、トルエンに溶解して１規定の水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液操作および硫酸マグネシウムによる乾燥を行い、有機層を得た。その後、得られた有機層を濃縮し、次いでトルエン／ヘキサンで再結晶してＡ－２を得た。
（中間体５の合成）
反応容器にＡ－２（１．０当量）、酢酸、および濃硫酸（容量比１０：１、硫酸として４．５当量）を加えた。次いで、窒素雰囲気下で反応容器を氷水浴に浸して、反応溶液を１０度に冷却した。続いて、この反応溶液に水に溶かした亜硝酸ナトリウム（１．０２当量）を１５分かけて滴下した。その後、反応溶液を１３０度で攪拌して反応を進行させた。そして、反応終了後、得られた溶液を放冷し、水を加えて固体を析出させた。析出した固体をろ取し、メタノールで懸濁洗浄した。その後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフにて精製し、クロロホルム／エタノールで再結晶して目的物（中間体５）を得た。
（中間体６の合成）
反応容器に１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（１．０当量）、アニリン（２．０当量）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．５当量）をキシレン溶媒中で攪拌した。次いで、得られた混合液にブチルジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（０．０１当量）を加え、窒素雰囲気下１４０度で攪拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を放冷した後に、トルエンで希釈してセライト濾過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮後、カラムクロマトグラムにて精製して中間体６を得た。
（中間体７の合成）
反応容器に中間体６（１．０当量）、中間体５（２．０当量）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．５当量）をキシレン溶媒中で攪拌した。次いで、得られた混合液にブチルジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（０．０１当量）を加え、窒素雰囲気下で１４０度攪拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を放冷した後に、トルエンで希釈してセライト濾過し、ろ液を得た。ろ液を濃縮後、カラムクロマトグラムにて精製して中間体７を得た。
（化合物９７の合成）
反応容器に中間体７（１．０当量）をｔｅｒｔ－ブチルベンゼン溶媒中攪拌した。窒素雰囲気下において反応溶液を－３０度にして１．６Ｍ ｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１．２当量）を滴下した。次いで、反応溶液を６０度で２時間攪拌した後、－３０度に冷却し、三臭化ホウ素（１．２当量）を加え、３０分室温で攪拌した。その後、反応溶液を０度に冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を加えた。その後、１２０度で攪拌して反応させ、室温まで放冷した。続いて、反応溶液に酢酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、分液操作により有機層を分離した。そして、得られた有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムにて精製し、化合物９７を得た。
［化合物１００の合成］
（Ｂ－１の合成）
出発原料のカルバゾールを３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾールに変更した以外はＡ－１と同様の方法でＢ－１を得た。
（Ｂ－２の合成）
出発原料のＡ－１をＢ－１に変更した以外はＡ－２と同様の方法でＢ－２を得た。
（中間体８の合成）
出発原料のＡ－２をＢ－２に変更した以外は中間体５と同様の方法で中間体８を得た。
（中間体９の合成）
出発原料の中間体５を中間体８に変更した以外は中間体７と同様の方法で中間体９を得た。
（化合物１００の合成）
出発原料の中間体７を中間体９に変更した以外は化合物９７と同様の方法で化合物１００を得た。
［化合物１０１の合成］
（中間体１０の合成）
出発原料のアニリンを４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンに変更した以外は中間体６と同様の方法で中間体１０を得た。
（中間体１１の合成）
出発原料の中間体６を中間体１０に変更した以外は中間体７と同様の方法で中間体１１を得た。
（化合物１０１の合成）
出発原料の中間体７を中間体１１に変更した以外は化合物９７と同様の方法で化合物１０１を得た。
［化合物２０１の合成］
（化合物２０１の合成）
中間体７から、化合物９７と同様の方法で合成し、再結晶およびカラムクロマトグラム後、再結晶にて化合物９７と分離、精製して化合物２０１を得た。
［化合物２０２の合成］
（化合物２０２の合成）
中間体９から、化合物１００と同様の方法で合成し、再結晶およびカラムクロマトグラム後、再結晶にて化合物１００と分離、精製して化合物２０２を得た。
［化合物２０３の合成］
（化合物２０３の合成）
中間体１１から、化合物１０１と同様の方法で合成し、再結晶およびカラムクロマトグラム後、再結晶にて化合物１０１と分離、精製して化合物２０３を得た。
［化合物３０１の合成］
（Ｄ－１の合成）
反応容器に１，３－ジクロロ－２－ヨードベンゼン（１．０等量）、ｏ－アニシジン（０．９５等量）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（１．５等量）、１，１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０５等量）、酢酸パラジウム（０．０５等量）を加えて、トルエンに溶解させた。窒素雰囲気下、１００℃で１２時間攪拌した後、セライト濾過した。得られた溶液に水を加え、分液操作を行い、有機層を濃縮した。その後、シリカゲルカラムで精製することによりＤ－１を得た（収率４０％）。
（Ｄ－２の合成）
反応容器にＤ－１（１．０等量）、酢酸パラジウム（０．０５等量）トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１等量）、および炭酸カリウム（２．０等量）を加え、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドに溶解させた。窒素雰囲気下で６時間還流攪拌した後、セライト濾過した。その後、得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、分液操作を行い、有機層を濃縮した。その後、シリカゲルカラムで精製することによりＤ－２を得た（収率８５％）。
（Ｄ－３の合成）
反応容器にＤ－２（１．０等量）、１－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヨードベンゼン（２．０等量）、よう化銅（０．１等量）、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン（０．２等量）、およびリン酸三カリウム（２．０等量）を加え、１，４－ジオキサンに溶解させた。得られた溶液に水を加え、分液操作を行い、有機層を濃縮した。その後、シリカゲルカラムで精製することによりＤ－３を得た（収率８０％）。
（Ｄ－４の合成）
反応容器にＤ－３（１．０等量）、酢酸パラジウム（０．０５等量）トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１等量）、および炭酸カリウム（２．０等量）を加え、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドに溶解させた。窒素雰囲気下で６時間還流攪拌した後、セライト濾過した。その後、得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、分液操作を行い、有機層を濃縮した。その後、シリカゲルカラムで精製することによりＤ－４を得た（収率８５％）。
（Ｄ－５の合成）
反応容器にＤ－４（１．０等量）を加え、ジクロロメタンに溶解させた。反応容器を氷浴に浸し、ジクロロメタンで希釈した三臭化ホウ素（２．０等量）を滴下した。反応液を室温に戻した後、２時間攪拌した。反応溶液に２Ｎ塩酸を加え、３０分攪拌した。その後分液操作を行い、有機層を濃縮して、Ｄ－５を得た（収率８５％）。
（Ｄ－６の合成）
反応容器にＤ－５（１．０等量）、１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（０．４５等量）、および炭酸カリウム（２．０等量）を加え、Ｎ－メチルピロリドンに溶解させた。窒素雰囲気下、１４０℃で１２時間攪拌した後、１６０℃に昇温してさらに１２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、析出した固体を濾別した。その後、シリカゲルカラムで精製することによりＤ－６を得た（収率８５％）。
（化合物３０１の合成）
反応容器にＤ－６（１．０等量）と、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンとを加えて攪拌した。窒素雰囲気下において、反応溶液を０度にして１．６Ｍ ｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２．０等量）を滴下した。６０℃で２時間攪拌した後、低沸点成分を減圧留去した。－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（２．０等量）を加え、３０分室温で攪拌した。その後、０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．０等量）を加えた。その後、１２０℃で３時間、加熱攪拌した。反応溶液に水とメタノールを加え、析出した固体を濾別した。その後、テトラヒドロフランで分散洗浄した後、化合物３０１を得た。（収率３０％）。
上記で得られた縮合環化合物の構造は、例えば、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ－ＭＳ等）により確認することができる。
具体例として、上記で得られた化合物１００の構造を、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）によって同定した結果を以下に示す：
1H-NMR (500MHz, CD2Cl2)
δ ＝ 9.87 (s, 2H), 8.40 (s, 2H), 8.20 (s, 2H), 8.16 (s, 2H), 7.88 (t, 4H), 7.79 (t, 2H), 7.59 (d, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.16 (s, 2H), 6.29 (d, 2H), 1.65 (s, 18H), 1.47 (s, 18H)。
また、他の具体例として、上記で得られた化合物２０２の構造を、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）によって同定した結果を以下に示す：
1H-NMR (500MHz, CD2Cl2)
δ ＝ 9.70 (s, 1H), 9.20 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.31 (d, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.85 (t, 2H), 7.78 (t, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.54 (m, 5H), 7.41 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.35 (d, 1H), 6.26 (d, 1H), 1.67 (s, 18H), 1.47 (s, 9H), 1.45 (s, 9H)。
そして、その他の具体例として、上記で得られた化合物３０１の構造を、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析計）によって同定した結果を以下に示す：
分子量測定値（化合物３０１）：７０８．７５、理論値（Ｃ５０Ｈ３７ＢＮ２Ｏ２）：７０８．２９。
［その他の本発明に係る縮合環化合物］
なお、化合物２、１４、９７、１００、１０１、２０１～２０３、３０１以外の上記一般式（１）もしくは上記一般式（２）で表される、または上記一般式（１）もしくは上記一般式（２）で表される構造を複数有する縮合環化合物についても、上記で示した各化合物と共通する骨格構造、または類似する骨格構造を有していることから、上記で示した各合成方法において、使用する原料や反応条件等を適宜変更することや、上記の合成方法と、公知の合成方法とを適宜組み合わせること等によって合成することができる。
＜縮合環化合物のシミュレーション評価＞
“Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒａｂｏｒｉｎ－Ｂａｓｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｅｍｉｔｔｅｒｓ： Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｏｎｉｃｓ ｆｏｒ Ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ Ｎａｒｒｏｗｂａｎｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｓｉｎｇｌｅｔ Ｓｐｉｎ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ” Ｉｎ Ｓｅｏｂ Ｐａｒｋ， Ｋｙｏｈｅｉ Ｍａｔｓｕｏ， Ｎａｏｙａ Ａｉｚａｗａ， ａｎｄ Ｔａｋｕｍａ Ｙａｓｕｄａ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１８， ２８， １８０２０３１には、蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ，ＦＷＨＭ）は、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差で表される、再配置エネルギー（Ｒｅｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ） ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と密接に関係することが示されている。
［再配置エネルギーと、蛍光発光のスペクトル幅との関係の確認］
まず、以下のようにして、再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と、蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）との関係を明らかにした。
（密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ、ＤＦＴ）による計算）
下記の公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３について、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ、ＤＦＴ）により、以下の計算を行った。
第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］、および基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］を算出し、これらの差から、再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］（ｅＶ）を算出した。
また、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における第一励起一重項状態（Ｓ１）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］を算出し、この値と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差から、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］（ｅＶ）を算出した。
そして、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー（ｅＶ）を光波長（ｎｍ）に換算した、蛍光波長（ｎｍ）を算出した。
さらに、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における振動子強度ｆを算出した。
これらの加えて、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）エネルギーとＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）エネルギーを算出した。
ここで、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）による計算は、計算ソフトウェアとしてＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を使用し、下記（Ｉ）、下記（ＩＩ）、および下記（ＩＩＩ）の計算手法にて行った：
（Ｉ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる構造最適化計算；
（ＩＩ） Ｓ１計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めた時間依存（Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）ＤＦＴ（ＴＤＤＦＴ）による構造最適化計算；
（ＩＩＩ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる入力構造における計算。
より詳細には、各項目の計算は、以下の計算手法を用いて行った：
・基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における第一励起一重項状態（Ｓ１））のエネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）、上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法；
・蛍光波長（ｎｍ）：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における振動子強度ｆ：上記（ＩＩ）の計算手法；
・ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ：上記（Ｉ）の計算手法。
なお、図４は、各エネルギーの関係を定性的に説明する説明図である。
これらの結果を下記表１に示す。
（蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）の測定）
縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３の１×１０－５Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液それぞれについて、日立ハイテクサイエンス社（旧日立ハイテクノロジーズ社）製の分光蛍光光度計Ｆ７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
これらの結果を下記表１に示す。
上記表１の結果より、密度汎関数法による計算により算出される蛍光波長（ｎｍ）の色彩と、実測のピーク波長とは、ある程度近い値を示すことが確認された。このことから、密度汎関数法による計算により推測される色味と、実測の色味とは同系色であることが確認された。
ここで、縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３における、実測したＰＬにおける蛍光発光のＦＷＨＭ－密度汎関数法による計算された再配置エネルギー（ｅＶ）グラフを図５に示す。図５の結果から、密度汎関数法による計算により算出された再配置エネルギー（ｅＶ）と、蛍光発光のＦＷＨＭには相関があり、再配置エネルギー（ｅＶ）が小さくなるほど、蛍光発光のＦＷＨＭが小さくなる、すなわち、蛍光発光のスペクトル幅が狭くなることが確認された。
［本発明の化合物および比較例化合物の再配置エネルギーの算出］
本発明の縮合環化合物である、上記の化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２について、上記と同様にして、密度汎関数法による計算を行った。また、本発明の範囲外である、前記化学式（３）で表される芳香族性環状基を有さない、以下の比較用化合物Ｃ１～Ｃ３についても、上記と同様にして、密度汎関数法による計算を行った。
これらの化合物について、算出されたＨＯＭＯ（ｅＶ）、ＬＵＭＯ（ｅＶ）、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー（ｅＶ）、蛍光波長（ｎｍ）、振動子強度ｆ、および再配置エネルギー（ｅＶ）の結果を下記表２～下記表８に示す。
ここで、上記表１～上記表８の結果に示されるように、本発明の縮合環化合物である化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２は、再配置エネルギーが０．１００ｅＶ以下であり、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３よりもその値は小さい。このことから、図５を参照すると、本発明の縮合環化合物のＦＷＨＭは、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３よりも小さくなると推測される。そして、本発明の縮合環化合物の色純度もまた、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３よりも高くなり、本発明の縮合環化合物は、極めて高い色純度を示すと推測される。
一方、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３は、再配置エネルギーが０．１１４ｅＶ以上であり、その値は、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３と同等またはそれ以上となる。このことから、図５を参照すると、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３のＦＷＨＭは、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３と同等であるか、またはより大きくなると推測される。そして、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３の色純度もまた、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３と同等であるか、またはより低くとなる推測される。
そして、上記表２～上記表８に示されるように、本発明の縮合環化合物である化合物１～１０２、２０１～２０３、３０１～３６９、４０１～４１３、および５０１～５３２は、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３と比較して、再配置エネルギー（ｅＶ）の値が顕著に小さい。このことから、本発明の縮合環化合物のＦＷＨＭは、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３よりも顕著に小さくなると推測される。そして、本発明に係る縮合環化合物の色純度もまた、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３よりも顕著に高くなると推測される。
これらのことから、本発明の縮合環化合物は、スペクトル幅が非常に狭く、色純度の高い蛍光発光、特に色純度の高い青色蛍光発光が期待されることが確認された。
また、本発明の縮合環化合物は、十分な大きさの振動子強度ｆを有しており、蛍光発光効率に優れることが確認された。
＜縮合環化合物の実験による評価＞
本発明の縮合環化合物の特性を実験にて確認した。以下の実験では、本発明の縮合環化合物を代表して化合物１００、化合物２０２および化合物３０１を使用した。
（蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）の測定）
本発明に係る化合物１００、化合物２０２および化合物３０１の１×１０－５Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液それぞれについて、日立ハイテクサイエンス社製の分光蛍光光度計Ｆ７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
なお、本評価において、蛍光発光のピーク波長は、特に制限されないが、青色発光領域内にあることが好ましく、４４０ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることが特に好ましい。
本評価において、蛍光発光のスペクトル幅ＦＷＨＭは、小さいほど好ましく、高色純度に優れると判断する。
これらの結果を下記表９に示す。なお、下記表９には、上記のように同様の方法で測定した、縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３の結果も併せて示す。
＜有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、有機ＥＬ素子）の作製＞
［有機ＥＬ素子の作製］
（素子実施例１）
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、純水の順に各１５分間、超音波洗浄をした後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄をした。このガラス基板上のＩＴＯ電極（陽極）上に、真空蒸着装置にて以下の層を蒸着した。
まず、前記ＩＴＯ電極上にＦ６－ＴＣＮＮＱを蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層上に化合物ＨＴ１を蒸着して、膜厚１２６ｎｍの正孔輸送層を製膜した。続いて、前記正孔輸送層上に化合物Ｈ－Ｈ１を蒸着して、膜厚１０ｎｍの厚さの電子阻止層を製膜した。このようにして、正孔輸送領域を形成した。
前記正孔輸送領域上に化合物Ｈ－Ｈ１、化合物Ｈ－Ｅ１、および上記得られた化合物１００を共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を製膜した。ここで、発光層の製膜は、発光層における化合物Ｈ－Ｈ１、および化合物Ｈ－Ｅ１の質量比が、化合物Ｈ－Ｈ１：化合物Ｈ－Ｅ１＝６０：４０となるように行った。また、発光層の製膜は、発光層における化合物１００の濃度が、化合物Ｈ－Ｈ１、化合物Ｈ－Ｅ１、および化合物１００の総質量（すなわち、発光層の総質量）に対して、１．５質量％となるように行った。なお、化合物Ｈ－Ｈ１および化合物Ｈ－Ｅ１は、ホスト材料である。
前記発光層上に化合物Ｈ－Ｅ１を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を製膜した。次いで、前記正孔阻止層上に、化合物ＥＴ１およびＬｉＱを、化合物ＥＴ１：ＬｉＱ＝５：５（単位：質量部）の質量比で共蒸着して、膜厚３６ｎｍの電子輸送層を形成した。続いて、前記電子輸送層上にＬｉＱを蒸着して、膜厚０．５ｎｍの電子注入層を形成した。このようにして、電子輸送領域を形成した。
前記電子注入層上に膜厚８０ｎｍのＡｌ（陰極）を蒸着することにより、有機ＥＬ素子を作製した。
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と、紫外線硬化型樹脂（ＭＯＲＥＳＣＯ製、製品名ＷＢ９０ＵＳ）とを用いて、上記工程で作製した有機ＥＬ素子を封止した。このようにして、有機ＥＬ素子を完成させた。
（素子実施例２）
発光層の製膜において、発光層における化合物１００を、化合物２０２に変更した以外は素子実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
（素子実施例３）
発光層の製膜を以下のように変更した以外は、素子実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
≪素子実施例３の発光層の製膜≫
前記正孔輸送領域上に化合物Ｈ－Ｈ１、化合物Ｈ－Ｅ１、燐光錯体Ｐｔ１、および上記得られた化合物１００を共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を製膜した。ここで、発光層の製膜は、発光層における化合物Ｈ－Ｈ１、化合物Ｈ－Ｅ１、および燐光錯体Ｐｔ１の質量比を、化合物Ｈ－Ｈ１：化合物Ｈ－Ｅ１：燐光錯体Ｐｔ１＝６０：４０：１０となるように行った。また、発光層の製膜は、発光層における化合物１００の濃度が、化合物Ｈ－Ｈ１、化合物Ｈ－Ｅ１、燐光錯体Ｐｔ１、および化合物１００の総質量（すなわち、発光層の総質量）に対して、１．５質量％となるように行った。なお、化合物Ｈ－Ｈ１および化合物Ｈ－Ｅ１は、ホスト材料である。
（素子実施例４）
発光層の製膜において、発光層における化合物１００を、化合物２０２に変更した以外は素子実施例３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
（素子比較例１）
発光層の製膜において、発光層における化合物１００を、化合物Ｒ１に変更した以外は素子実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
［輝度、外部量子効率および素子寿命］
下記方法にしたがって、輝度１，０００ｃｄ／ｍ２における発光ピーク波長、発光のスペクトル幅（発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）、外部量子効率および素子寿命を評価した結果を下記表１０に示す。下記表１０中のＬＴ９５は、素子寿命の評価結果を表す。ここで、下記表１０中のＬＴ９５は、素子比較例１のＬＴ９５［ｈｒ］を１とした相対値として示す。なお、ＬＴ９５の詳細は下記で説明する。
直流定電圧電源（ＫＥＩＴＨＬＥＹ製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ）２４００型）を用いて、有機ＥＬ素子に対して印加電圧を変化させながら発光させ、このときの輝度、発光スペクトル、および発光量を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｎ製、ＳＲ－３）にて測定した。
ここで、外部量子効率は、発光スペクトル、発光量、および測定時の電流値から算出した。
また、素子寿命（耐久性）は、初期輝度が１，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間を「ＬＴ９５」として測定した。
［発光のピーク波長および発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）］
発光のピーク波長および発光のスペクトル幅（発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）は、発光スペクトルの測定結果から読み取った。
なお、本評価において、発光のピーク波長は、特に制限されないが、青色発光領域内にあることが好ましく、４５５ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
本評価において、発光のスペクトル幅ＦＷＨＭは、小さいほど好ましく、高色純度に優れると判断する。
上記表９の結果から、本発明の縮合環化合物である化合物１００、化合物２０２および化合物３０１は、ＰＬにおける蛍光発光において、スペクトル幅が非常に狭く、色純度の高い青色蛍光発光を示すことが確認された。
また、上記表１０の結果から、本発明の縮合環化合物である化合物１００および化合物２０２は、有機ＥＬ素子における発光において、スペクトル幅が非常に狭く、色純度の高い青色蛍光発光を示すことが確認された。また、本発明の縮合環化合物である化合物１００および化合物２０２は、外部量子効率の優れることから、発光効率に優れ、素子寿命にも優れることが確認された。
さらに、本発明の縮合環化合物である化合物１００および化合物２０２と、燐光錯体Ｐｔ１とを組み合わせた素子実施例３、４は、それぞれ同じ本発明の縮合環化合物を単独で使用した素子実施例１、２と比較して、発光のピーク波長および発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）が同等であり、外部量子効率およびＬＴ９５が顕著に増大することが確認された。これより、本発明に係る縮合環化合物と、燐光性化合物とを組み合わせることによって、発光効率および素子寿命が顕著に向上することが示された。すなわち、これらの組み合わせを採用した場合における、本発明の顕著な有効性が示された。
なお、これらの結果は、上記のシミュレーション評価における、本発明の縮合環化合物の再配置エネルギーは公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３よりも小さく、図５を参照すると、本発明の縮合環化合物のＦＷＨＭは、公知の縮合環化合物Ｒ１～Ｒ３よりも小さくなるとの結果と一致する傾向を示した。これより、本発明の縮合環化合物を使用する有機電界発光素子は、本発明の範囲外である、前記化学式（３）で表される芳香族性環状基を有さない、比較用化合物Ｃ１～Ｃ３を使用する有機電界発光素子と比較して、スペクトル幅が狭く、色純度の高い蛍光発光、特に色純度の高い青色蛍光発光を示すと推測される。
以上の実験では、本発明の縮合環化合物を代表して化合物１００、化合物２０２および化合物３０１を使用した。ただし、上記のシミュレーション評価に代表されるように、その他の本発明の縮合環化合物もこれらに類する特性を有すると推定される。このことから、その他の本発明の縮合環化合物およびこれを使用する有機ＥＬ素子も、これらに類する色純度の高い蛍光発光、特に色純度の高い青色蛍光発光を示すと考えられる。また、その他の本発明の縮合環化合物を使用する有機ＥＬ素子も、優れた発光効率および優れた素子寿命を示すと考えられる。
１ 基板
２ 第１電極
３ 正孔輸送領域
３１ 正孔注入層
３２ 正孔輸送層
３３ 電子阻止層
４ 発光層
５ 電子輸送領域
５１ 電子注入層
５２ 電子輸送層
５３ 正孔阻止層
６ 第２電極
１０ 有機電界発光素子。

Claims (9)

  1. 下記の化合物９７、１００～１０２および２０１～２０３からなる群より選択される少なくとも１種の縮合環化合物と、燐光性化合物とを含み、前記燐光性化合物は、白金錯体を含む、組成物。

  2. 前記縮合環化合物は、前記化合物１００および前記化合物２０２からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記白金錯体は、下記の化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１または２に記載の組成物。



  4. 前記白金錯体は、下記の化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項３に記載の組成物。

  5. 前記白金錯体は、下記の化合物を含む、請求項４に記載の組成物。
  6. 請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機電界発光素子用材料。
  7. 請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物、または請求項６に記載の有機電界発光素子用材料を含む、電子素子。
  8. 第１電極、第２電極、ならびに前記第１電極および前記第２電極の間に配置された単一または複数の有機層を備えており、前記有機層のうちの少なくとも１つは、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物、または請求項６に記載の有機電界発光素子用材料を含む、有機電界発光素子。
  9. 前記組成物、または前記有機電界発光素子用材料を含む前記有機層は、発光層を含む、請求項８に記載の有機電界発光素子。
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