JP7634537B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。

また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
例えば、特許文献１には、ジシアノベンゼンに、カルバゾール等と、ベンゾフロカルバゾールやベンゾチエノカルバゾール等とが置換した化合物等が開示されている。

国際公開第２０２０／０２２３７８号公報

ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄ）の高い化合物を用いることが挙げられる。

本発明は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる化合物を提供することを目的とする。特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。

本発明の一態様によれば、下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物が提供される。

（前記一般式（１１）～（１３）において、
Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立に、
下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１であるか、又は
下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２であり、
Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_１であり、
Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_２であり、
基Ｄ_１が複数存在する場合、複数の基Ｄ_１は互いに同一又は異なり、
基Ｄ_２が複数存在する場合、複数の基Ｄ_２は互いに同一又は異なる。）

（前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ_１～Ｘ_６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
ただし、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
前記一般式（１１０）において、
Ｚ_１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
Ｚ_１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｒ_１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１２０）において、
Ｚ_２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
Ｙ_２１～Ｙ_２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_２０Ａであり、
Ｒ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
複数のＲ_２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
複数のＲ_１０Ａは、互いに同一又は異なり、
複数のＲ_２０Ａは、互いに同一又は異なり、
前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ_１０１～Ｒ_１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ_２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
－Ｎ（Ｒｚ）_２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。

本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。

本発明の一態様によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる化合物を提供できる。特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料又は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。

本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第四の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。

〔第一実施形態〕
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物である。

（前記一般式（１１）～（１３）において、
Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立に、
下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１であるか、又は
下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２であり、
Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_１であり、
Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_２であり、
基Ｄ_１が複数存在する場合、複数の基Ｄ_１は互いに同一又は異なり、
基Ｄ_２が複数存在する場合、複数の基Ｄ_２は互いに同一又は異なる。）

（前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ_１～Ｘ_６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
ただし、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
前記一般式（１１０）において、
Ｚ_１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
Ｚ_１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｒ_１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１２０）において、
Ｚ_２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
Ｙ_２１～Ｙ_２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_２０Ａであり、
Ｒ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
複数のＲ_２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
複数のＲ_１０Ａは、互いに同一又は異なり、
複数のＲ_２０Ａは、互いに同一又は異なり、
前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ_１０１～Ｒ_１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ_２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
－Ｎ（Ｒｚ）_２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

本発明者らは、前記一般式（１１）～（１３）で表される化合物のように、ジシアノベンゼン上に置換する前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基Ｄ_１に特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）を導入することによって、ＰＬＱＹの高い化合物が得られることを見出した。
その理由について、本実施形態の化合物中、基Ｄ_１が下記一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）で表される基である場合を例に挙げて説明する。一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）は、前記一般式（１－４）の一例である。
一般式（１－４Ａ）～（１－４Ｃ）で表される基は、ベンゾチエノカルバゾールに、特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）が導入された基である。
一般式（１－４Ａ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）にフェニル基が結合した構造となる。このような構造は、基Ｄ_１に導入された特定の置換基（１,１’－ビフェニル－２－イル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
一般式（１－４Ｂ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）に炭素原子が位置し、当該炭素原子がナフタレン環の一構成原子となっている。このような構造は、基Ｄ_１に導入された特定の置換基（１－ナフチル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
一般式（１－４Ｃ）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位（＊＊）に炭素原子が位置し、当該炭素原子がジベンゾフラン環の一構成原子となっている。このような構造は、基Ｄ_１に導入された特定の置換基（１－ジベンゾフラニル基）が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対して、ねじれた構造となる。
これらのねじれた構造は、立体障害により生じると考えられる。

一方、下記一般式（１－Ｒ１）～（１－Ｒ３）で表される基は、ベンゾチエノカルバゾールに、特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）に該当しない基が導入された基である。
一般式（１－Ｒ１）～（１－Ｒ３）で表される基を有する化合物は、それぞれ、後述の比較例４～６に相当する。
一般式（１－Ｒ１）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のメタ位にフェニル基が結合した構造を有するため、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（１,１’－ビフェニル－３－イル基）は、立体障害が小さく、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。
一般式（１－Ｒ２）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のパラ位にフェニル基が結合した構造を有するため、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（１,１’－ビフェニル－４－イル基）は、立体障害が小さく、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。
一般式（１－Ｒ３）で表される基は、「ベンゾチエノカルバゾール－ベンゼン構造」のベンゼン環のオルト位に酸素原子が位置し、当該酸素原子がジベンゾフラン環の一構成原子となっている。このような構造は、ベンゾチエノカルバゾールに結合した基（４－ジベンゾフラニル基）における酸素原子上（前記ベンゼン環のオルト位に位置する酸素原子上）に、水素原子や置換基が存在しないため、４－ジベンゾフラニル基が、ベンゾチエノカルバゾール平面に対し、ねじれにくい。

このように、本実施形態の化合物は、基Ｄ_１への特定の置換基（前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基）の導入により、特定の置換基がねじれた構造となり、前記一般式（１１）～（１３）で表される化合物同士の分子間相互作用が軽減されると考えられる。また、当該特定の置換基の存在により、分子間距離が拡大しやすくなると考えられる。その結果、濃度消光が抑制され、ＰＬＱＹの高い化合物が得られると考えられる。
したがって、本実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物を提供でき、特に、ＰＬＱＹの高い化合物を提供できる。
高性能とは、発光効率、素子寿命、駆動電圧、及び輝度等の一つ以上が改善することを意味する。

本実施形態の化合物において、「少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基である」としては、例えば、以下のような態様が挙げられる。
・Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１であり、当該１つの基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基である態様。・Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１であり、当該２つの基Ｄ_１のうち一方の基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基であり、かつ他方の基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが一般式（１１０）又は一般式（１２０）で表される基である態様。

前記一般式（１１０）において、「環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａとが、互いに結合して環を形成する」態様としては、例えば、下記態様１が挙げられる。

（態様１）
前記一般式（１１０）において、環（Ｂ）と、Ｙ_１２におけるＲ_１０Ａ（環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａ）とが互いに結合して環（Ｃ）を形成し、前記環（Ｃ）が前記一般式（１１０）における六員環に縮合する態様。この場合、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１０－１）で表される。下記一般式（１１０－１）中、Ｙ_１２におけるＲ_１０Ａが「環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａ」に相当する。

（前記一般式（１１０－１）において、環（Ｂ）、Ｚ_１及びＹ_１３～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における環（Ｂ）、Ｚ_１及びＹ_１３～Ｙ_１４と同義である。Ｚ_３は、環（Ｂ）及び環（Ｃ）の構成原子であって、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子を表す。環（Ｃ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環である。前記一般式（１１０－１）中、環（Ｂ）及び環（Ｃ）は、Ｚ_３を共有する。＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

前記一般式（１１０－１）で表される基としては、例えば、下記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）で表される基が挙げられる。

（前記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）において、Ｙ_１３～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）におけるＹ_１３～Ｙ_１４と同義であり、（Ｂ）～（Ｃ）は、前記一般式（１１０－１）における環（Ｂ）～環（Ｃ）に相当する。
前記一般式（１１０－１）中のＺ_１及びＺ_３は、前記一般式（１１０－１Ａ）及び一般式（１１０－１Ｂ）では、炭素原子である。＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

前記一般式（１１０）において、「環（Ｂ）と、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成する」態様としては、例えば、下記態様２が挙げられる。

（態様２）
前記一般式（１１０）において、環（Ｂ）と、Ｙ_１２におけるＲ_１０Ａとが互いに結合して環（Ｃ）を形成し、かつＹ_１２におけるＲ_１０Ａと、Ｙ_１３におけるＲ_１０Ａとが互いに結合して環（Ｄ）を形成し、前記環（Ｃ）及び前記環（Ｄ）が前記一般式（１１０）における六員環に縮合する態様。この場合、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１０－２）で表される。下記一般式（１１０－２）中、Ｙ_１２におけるＲ_１０Ａ及びＹ_１３におけるＲ_１０Ａが「複数のＲ_１０Ａ（Ｙ_１２～Ｙ_１４における３つのＲ_１０Ａ）のうちの隣接する１組」に相当する。

（前記一般式（１１０－２）において、環（Ｂ）、環（Ｃ）、Ｚ_１、Ｚ_３及びＹ_１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０－１）における環（Ｂ）、環（Ｃ）、Ｚ_１、Ｚ_３及びＹ_１４と同義であり、環（Ｄ）は、前記一般式（１１０－１）における環（Ｃ）と同義であり、Ｚ_４は、前記一般式（１１０－１）におけるＺ_３と同義である。環（Ｂ）及び環（Ｃ）は、Ｚ_３を共有し、環（Ｃ）及び環（Ｄ）は、Ｚ_４を共有する。
前記一般式（１１０－２）では、環（Ｂ）と、Ｙ_１２におけるＲ_１０Ａ及びＹ_１３におけるＲ_１０Ａとが、互いに結合して環（Ｂ）、環（Ｃ）及び環（Ｄ）を形成する。
＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－１）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－２）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－２）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－３）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－３）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－４）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－４）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－５）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－５）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（１－６）で表される基（基Ｄ_１）が複数個存在するとき、複数ある一般式（１－６）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、Ｒ_１およびＲ_２の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ_１）が２つ選ばれた場合は、該２つの前記一般式（１－１）で表される基（Ｒ_１およびＲ_２の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一のであることが好ましい。
例えば、Ｒ_１～Ｒ_３の基として、前記一般式（１－１）で表される基（基Ｄ_１）が３つ選ばれた場合は、該３つの前記一般式（１－１）で表される基（Ｒ_１～Ｒ_３の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうちの２つが、前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ_１）から選ばれ、残りの２つが前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ_２）から選ばれたとき、２つの前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基は、いずれも前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また、Ｒ_１～Ｒ_４のうちの３つが、前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ_１）から選ばれ、残りの１つが前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ_２）から選ばれたとき、該３つの前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基は、いずれも前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、一般式（１－１）で表される基（基Ｄ_１）が３つ選ばれたとき、選ばれた３つの基は、一般式（１－１）で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ_２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－１）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（２－２）で表される基（基Ｄ_２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－２）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（２－３）で表される基（基Ｄ_２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－３）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましく、
Ｒ_１～Ｒ_４の基として、前記一般式（２－４）で表される基（基Ｄ_２）が複数個存在するとき、複数ある一般式（２－４）で表される基は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、Ｒ_１およびＲ_２の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ_２）が２つ選ばれた場合は、該２つの前記一般式（２－１）で表される基（Ｒ_１およびＲ_２の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、Ｒ_１～Ｒ_３の基として、前記一般式（２－１）で表される基（基Ｄ_２）が３つ選ばれた場合は、該３つの前記一般式（２－１）で表される基（Ｒ_１～Ｒ_３の基）は、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうちの２つが、前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ_２）から選ばれ、残りの２つが前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ_１）から選ばれたとき、２つの前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基は、いずれも前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
また、Ｒ_１～Ｒ_４のうちの３つが、前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基（基Ｄ_２）から選ばれ、残りの１つが前記一般式（１－１）～（１－６）で表される基（基Ｄ_１）から選ばれたとき、該３つの前記一般式（２－１）～（２－４）で表される基は、いずれも前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
例えば、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、一般式（２－１）で表される基（基Ｄ_２）が３つ選ばれたとき、選ばれた３つの基は、一般式（２－１）で表される基であり、かつ置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００１）～（１０２３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。

（前記一般式（１００１）～（１０２３）において、Ｄ_１は、それぞれ独立に、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１と同義あり、Ｄ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２と同義である。）

本実施形態に係る化合物において、前記基Ｄ_２は、前記一般式（２－１）で表される基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、前記基Ｄ_１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ_１０７～Ｒ_１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－２）におけるＲ_１１６～Ｒ_１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－３）におけるＲ_１２６～Ｒ_１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－４）におけるＲ_１３５～Ｒ_１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－５）におけるＲ_１４５～Ｒ_１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
前記一般式（１－６）におけるＲ_１５７～Ｒ_１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ_１０８～Ｒ_１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－２）におけるＲ_１１７～Ｒ_１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－３）におけるＲ_１２７～Ｒ_１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－４）におけるＲ_１３６～Ｒ_１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
前記一般式（１－５）におけるＲ_１４６～Ｒ_１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
前記一般式（１－６）におけるＲ_１５７～Ｒ_１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であることがより好ましい。

本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち１つのみが、前記基Ｄ_１であることが好ましい。
すなわち、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００３）、一般式（１００７）、一般式（１００８）、一般式（１０１２）、一般式（１０１８）及び一般式（１０２１）のいずれかで表されることが好ましい。

（前記一般式（１００３）、一般式（１００７）、一般式（１００８）、一般式（１０１２）、一般式（１０１８）及び一般式（１０２１）において、Ｄ_１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１と同義であり、Ｄ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２と同義である。）

本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される、化合物であることが好ましい。

（前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、Ｄ_１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１と同義であり、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８と同義である。）

本実施形態に係る化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち２つのみが、前記基Ｄ_１であることが好ましい。
すなわち、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００１）、一般式（１００２）、一般式（１００５）、一般式（１０１０）、一般式（０１１１）、一般式（１０１４）～（１０１７）、一般式（１０２２）及び一般式（１０２３）のいずれかで表されることが好ましい。

（前記一般式（１００１）、一般式（１００２）、一般式（１００５）、一般式（１０１０）、一般式（１０１１）、一般式（１０１４）～（１０１７）、一般式（１０２２）及び一般式（１０２３）において、Ｄ_１は、それぞれ独立に、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１と同義であり、Ｄ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２と同義である。）

本実施形態の化合物において、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）におけるＺ_１は、炭素原子であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１１）～（１１７）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記一般式（１１１）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１１及びＹ_３１～Ｙ_３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｒ_１０Ａ及びＲ_３０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_３０Ａ及び１つ又は複数のＲ_１０Ａからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ及び置換基としてのＲ_３０Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１２）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１１及びＹ_３１は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｙ_３４及びＹ_３５は、それぞれ独立に、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１３）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１２は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_３８は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_３６及びＹ_３７は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１４）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１２は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_３９は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_３２及びＹ_３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
前記一般式（１１１）～（１１４）中、「隣接する２つ以上からなる組」における「隣接」とは、前記一般式（１１１）の場合、Ｚ_１１及びＹ_３１、Ｙ_３１及びＹ_３２、Ｙ_３２及びＹ_３３、Ｙ_１２及びＹ_１３、並びにＹ_１３及びＹ_１４だけでなく、Ｙ_１２及びＹ_３３も隣接しているとみなす。同様に、前記一般式（１１２）の場合、Ｙ_１２及びＹ_３５も隣接しているとみなし、前記一般式（１１３）の場合、Ｙ_１２及びＹ_３８も隣接しているとみなし、前記一般式（１１４）の場合、Ｙ_１２及びＹ_３３も隣接しているとみなす。

（前記一般式（１１５）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１３は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_４２及びＹ_４３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１６）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１３は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｙ_４８及びＹ_４９は、それぞれ独立に、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）（前記一般式（１１７）において、
Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
Ｚ_１４及びＹ_４５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
Ｙ_４６は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
（前記一般式（１１１）～（１１７）において、複数のＲ_１０Ａが存在する場合、複数のＲ_１０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ａが存在する場合、複数のＲ_３０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｂが存在する場合、複数のＲ_３０Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｃが存在する場合、複数のＲ_３０Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｄが存在する場合、複数のＲ_３０Ｄは、互いに同一であるか又は異なる。）
前記一般式（１１５）～（１１７）中、「隣接する２つ以上からなる組」における「隣接」とは、前記一般式（１１５）の場合、Ｚ_１３及びＹ_４２、Ｙ_４２及びＹ_４３、Ｙ_１２及びＹ_１３、並びにＹ_１３及びＹ_１４だけでなく、Ｙ_１２及びＹ_４３も隣接しているとみなす。同様に、前記一般式（１１６）の場合、Ｙ_１２及びＹ_４９も隣接しているとみなし、前記一般式（１１７）の場合、Ｙ_１２及びＹ_４６も隣接しているとみなす。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、前記一般式（１１１）、一般式（１１５）及び一般式（１１７）のいずれかで表される基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）におけるＹ_１２～Ｙ_１４は、ＣＲ_１０Ａであることが好ましい。
本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＹ_２１～Ｙ_２４は、ＣＲ_２０Ａであることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒａは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、
複数のＲａは、互いに同一または異なり、
Ｒｂは、水素原子又は置換基であり、
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、前記一般式（１１０）中、置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）

前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）中、Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
前記一般式（ｂ１０）及び（ｂ１２）中、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成することが好ましい。
前記一般式（ｂ９）及び（ｂ１１）中、Ｒｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。

前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１１０）で表される基は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＺ_２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾアントリル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のクォーターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は置換もしくは無置換のトリアジニル基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）におけるＺ_２は、下記一般式（Ｚ２１）～（Ｚ３１）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｅからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
Ｒｅ_１及びＲｅ_２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｅ_１及びＲｅ_２からなる組が互いに結合して環を形成し、
Ｒｅ_３は、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲｅ、Ｒｅ_１、Ｒｅ_２及びＲｅ_３は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ_２０Ａと同義である。＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）中、Ｒｅは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
前記一般式（Ｚ－２８）～（Ｚ－２９）中、Ｒｅ_１及びＲｅ_２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるか、又はＲｅ_１及びＲｅ_２からなる組が互いに結合して環を形成することが好ましい。
前記一般式（Ｚ－３０）中、Ｒｅ_３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１２０）で表される基は、下記一般式（ｃ１）～（ｃ８）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であり、
複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
置換基としてのＲｅは、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ_２０Ａと同義である。）

前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）中、Ｒｅは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、酸素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、硫黄原子であることが好ましい。

本実施形態の化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
本実施形態の化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
本実施形態の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、ヒドロキシ基、無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、チオール基、無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ニトロ基、置換ボリル基、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、－Ｎ（Ｒｚ）_２におけるＲｚは、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは水素原子であり、前記環（Ｂ）は、無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、Ｚ_２は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、分子内の水素原子のうち、１つ以上が重水素原子であることも好ましい。

本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基以外が水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のいずれか１つ以上が置換基（前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基を含む）であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のいずれか１つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。

本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、かつＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は水素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であり、かつＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子でることも好ましい。

本実施形態の化合物（前記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、
チオール基、
無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
Ｒｚは、
無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
前記－Ｎ（Ｒｚ）_２における２つのＲｚは、同一又は異なる。

・本実施形態の化合物の製造方法
本実施形態の化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。

・本実施形態の化合物の具体例
本実施形態の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。

〔第二実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）を含む。一態様としては、第一実施形態の化合物のみを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態の化合物と、第一実施形態の化合物とは異なる他の化合物とを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子材料において、第一実施形態の化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機ＥＬ素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態の化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子用材料において、第一実施形態の化合物が遅延蛍光性材料であることが好ましい。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第二実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる有機ＥＬ素子用材料を提供できる。
なお、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。

〔第三実施形態〕
〔有機ＥＬ素子〕
以下、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、通常、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる第一の有機層を有する。第一の有機層は、第一実施形態に係る化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）の少なくともいずれかを含む。
第一の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。

第一の有機層は発光層であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層が発光層である。
本実施形態において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。

図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。

本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物を含む。
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）である。
発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。

本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層５が、第一の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、さらに第二の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましい。

＜第一の化合物＞
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。

・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ_１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。

一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。

過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。

図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。

図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。

試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。

試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。

例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。

ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。

図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。

上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。

具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。

Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。

また、本明細書では、第一の化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、第一の化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。

Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物（第一の化合物）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における第一の化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、第一の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。

＜第二の化合物＞
本実施形態の第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。第二の化合物は、熱活性遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
本実施形態の第二の化合物は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。本実施形態の第二の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の第二の化合物は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の第二の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。

本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。

・一般式（２０）で表される化合物
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。

前記一般式（２０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ_２１及びＲ_２２の組、Ｒ_２２及びＲ_２３の組、Ｒ_２４及びＲ_２５の組、並びにＲ_２５及びＲ_２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ_２１～Ｒ_２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ_２１及びＺ_２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ_２１及びＺ_２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ_２１及びＺ_２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。

第二の化合物が蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物は、最大ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、最大ピーク波長とは、測定対象化合物が１０^－６モル／リットル以上１０^－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。

第二の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の最大ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。

有機ＥＬ素子からから発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。

・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。

・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。

・第二の化合物の具体例
本実施形態の第二の化合物（一般式（２０）で表される化合物）の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。

＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ１）＞Ｓ_１（Ｍａｔ２） …（数１）

第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ２） …（数４）

本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。

・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。
）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ_７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λ_ｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ_７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅ

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。

・一重項エネルギーＳ_１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ_１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ_１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。

本実施形態では、一重項エネルギーＳ_１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとの差（Ｓ_１－Ｔ_７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。

本実施形態において、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｃ）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ_１（Ｍａｔ１）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ_１（Ｍａｔ１）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ_１（Ｍａｔ１）－Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）

本実施形態の有機ＥＬ素子１は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１が青色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の最大ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。

有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。

・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。

・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層５は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層５は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
図４、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。

第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、発光層５に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物とを含んでいる。
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第三実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。

有機ＥＬ素子１の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。

（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。

仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。

また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。

また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。

正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。

但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^－６ｃｍ^２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる

（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

〔第四実施形態〕
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。

第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第三の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。第一の化合物及び第三の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合がある。

＜第三の化合物＞
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。

第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。

第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。

前記一般式（３１）において、
Ｙ_３１～Ｙ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_３１～Ｙ_３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ_４１～Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_４１～Ｙ_４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３）～（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３２）において、Ｙ_４１～Ｙ_４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。

前記一般式（３２１）～（３２６）において、
Ｘ_３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ_４１～Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ_６１～Ｙ_６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）～（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。

前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ３）を高く保つことができる。

前記一般式（３３）において、Ｙ_３１、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３１である。
前記一般式（３３）、及び（３４）において、
Ｒ_３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ_３１における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３３）において、Ｙ_３１、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、ＣＲ_３１であることが好ましく、複数のＲ_３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ_３２、Ｙ_３４、及びＹ_３６は、それぞれ独立に、ＣＲ_３１であることが好ましく、複数のＲ_３１は、互いに同一であるか、または異なる。

置換ゲルマニウム基は、－Ｇｅ（Ｒ_３０１）_３で表されることが好ましい。Ｒ_３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ_３０１は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ_３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。

前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）～（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。

前記一般式（３５）において、Ｙ_４１乃至Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ_４１～Ｙ_４５、Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ_４１、Ｙ_４２、Ｙ_４４、Ｙ_４５、Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ_４２～Ｙ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ_４２～Ｙ_４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３２である。
前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、
Ｒ_３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ_３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ_３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３７）～（３９），及び（３０ａ）において、
Ｘ_３０は、ＮＲ_３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ_３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ_３３における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

前記一般式（３５）において、Ｙ_４１～Ｙ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ_４１～Ｙ_４５，Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ_４１，Ｙ_４２，Ｙ_４４，Ｙ_４５，Ｙ_４７、及びＹ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ_４２～Ｙ_４８は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ_４２～Ｙ_４７は、それぞれ独立に、ＣＲ_３２であることが好ましく、複数のＲ_３２は、互いに同一であるかまたは異なる。

第三の化合物において、Ｘ_３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

第三の化合物において、Ｒ_３１、及びＲ_３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ_３１、及び置換基としてのＲ_３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ_３１、及びＲ_３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ_３１、及び置換基としてのＲ_３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。

第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。

・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。

第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。

アリ－ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ－ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ－ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。

ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。

第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。

第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。

第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。

本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。

＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ３）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１） （数２）

第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。

第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ３）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１）＞Ｓ_１（Ｍａｔ２） …（数２Ａ）

第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ３）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ２） …（数２Ｂ）

本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。

・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中の１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。

第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでいる。
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第四実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。

〔第五実施形態〕
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態及び第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態及び第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。

第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物に代えて、第四の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
第五実施形態において、発光層は、第一の化合物と、第四の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第四の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
第四の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第四の化合物としては特に限定されないが、例えば、第四実施形態の項で記載した第三の化合物を用いることができる。

＜発光層における第一の化合物及び第四の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、第四の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ４）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１） （数３）

第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ４）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ４）＞Ｔ_７７Ｋ（Ｍａｔ１） …（数５）

本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第一の化合物が発光していることが好ましい。

・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物及び第四の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第四の化合物の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第四の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第四の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

図６は、発光層における第一の化合物および第四の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図６において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。
この第一の化合物で生じる逆項間交差を利用することで、発光層が、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパントを含まない場合は、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）からの発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。

第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第四の化合物と、を含んでいる。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる化合物（第一実施形態の化合物）、特に、ＰＬＱＹの高い第一実施形態の化合物を含むので、第五実施形態によれば、高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。

〔第六実施形態〕
〔化合物〕
第六実施形態の化合物は、第一実施形態の化合物（前記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物）における前記一般式（１１０）又は（１２０）で表される基を、下記一般式（１２０Ｃ）で表される基に置き換えた化合物である。すなわち、第六実施形態の化合物は、第一実施形態の化合物と異なる。
具体的には、第六実施形態の化合物は、第一実施形態の前記一般式（１－１）～（１－６）における「Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、ただし、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、」という要件を「Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であり、ただし、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であり、」という要件に置き換えた化合物である。
そのため、第六実施形態においては、第一実施形態と異なる「下記一般式（１２０Ｃ）で表される基」を中心に説明し、第一実施形態と同様の内容については記載を簡略化又は省略する。

（前記一般式（１２０Ｃ）において、
Ｚ_２００は、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のトリアルキルシリル基であり、
Ｙ_２１～Ｙ_２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）におけるＹ_２１～Ｙ_２４と同義であり、ただし、複数のＲ_２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成せず、複数のＲ_２０Ａは、互いに同一又は異なる。
前記一般式（１２０Ｃ）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）

・第六実施形態の化合物の好ましい態様
第六実施形態の化合物の好ましい態様は、第一実施形態の化合物における前記一般式（１２０）で表される基を、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基に置き換えた以外、第一実施形態の化合物の好ましい態様と同様である。例えば、以下の好ましい態様が挙げられる。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２は、前記一般式（２－１）で表される基であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記一般式（１－１）におけるＲ_１０７～Ｒ_１１０のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
前記一般式（１－２）におけるＲ_１１６～Ｒ_１１９のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
前記一般式（１－３）におけるＲ_１２６～Ｒ_１２９のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
前記一般式（１－４）におけるＲ_１３５～Ｒ_１３８のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、
前記一般式（１－５）におけるＲ_１４５～Ｒ_１４８のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であるか、又は
前記一般式（１－６）におけるＲ_１５７～Ｒ_１６０のいずれか１つが前記一般式（１２０Ｃ）で表される基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち１つのみが、前記基Ｄ_１であることが好ましい。

第六実施形態の化合物は、前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。ただし、前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つは、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基である。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１～Ｒ_４のうち２つのみが、前記基Ｄ_１であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記一般式（１２０Ｃ）におけるＹ_２１～Ｙ_２４は、ＣＲ_２０Ａであることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記一般式（１２０Ｃ）におけるＺ_２００は、
置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のｎ－ペンチル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘキシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘプチル基、置換もしくは無置換のｎ－オクチル基、置換もしくは無置換のｎ－ノニル基、置換もしくは無置換のｎ－デシル基、置換もしくは無置換のｎ－ウンデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ドデシル基、置換もしくは無置換のｎ－トリデシル基、置換もしくは無置換のｎ－テトラデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ペンタデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘキサデシル基、置換もしくは無置換のｎ－ヘプタデシル基、置換もしくは無置換のｎ－オクタデシル基、置換もしくは無置換のネオペンチル基、置換もしくは無置換のアミル基、置換もしくは無置換のイソアミル基、置換もしくは無置換の１－メチルペンチル基、置換もしくは無置換の２－メチルペンチル基、置換もしくは無置換の１－ペンチルヘキシル基、置換もしくは無置換の１－ブチルペンチル基、置換もしくは無置換の１－ヘプチルオクチル基、置換もしくは無置換の３－メチルペンチル基、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、
置換もしくは無置換のトリメチルシリル基、置換もしくは無置換のトリエチルシリル基、置換もしくは無置換のトリ－ｎ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のトリ－ｎ－オクチルシリル基、置換もしくは無置換のトリイソブチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチルエチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチルイソプロピルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｎ－プロピルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｎ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のジメチル－ｔ－ブチルシリル基、置換もしくは無置換のジエチルイソプロピルシリル基、置換もしくは無置換のビニルジメチルシリル基、置換もしくは無置換のプロピルジメチルシリル基、又は置換もしくは無置換のトリイソプロピルシリル基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、酸素原子であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、硫黄原子であることが好ましい。

第六実施形態の化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
第六実施形態の化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
第六実施形態の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、－Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_２０Ａは水素原子であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、分子内の水素原子のうち、１つ以上が重水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外が水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_１におけるＲ_１０１～Ｒ_１６０のいずれか１つ以上が置換基（一般式（１２０Ｃ）で表される基を含む）であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが重水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のうち、１つ以上が水素原子であり、当該水素原子の全てが軽水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であることも好ましい。
第六実施形態の化合物において、前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００のいずれか１つ以上が置換基であって、当該置換基が水素原子を１つ以上有する場合、当該水素原子の全てが軽水素原子であるか、当該水素原子の内いずれか１つ以上が重水素原子であるか、または当該水素原子の全てが重水素原子であることが好ましい。

第六実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外は水素原子であり、かつＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は水素原子であることが好ましい。
第六実施形態の化合物において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１２０Ｃ）で表される基以外は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子であり、かつＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は水素原子であり、当該水素原子は重水素原子でることも好ましい。

第六実施形態の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、第一実施形態の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同義である。

・第六実施形態の化合物の製造方法
第六実施形態の化合物は、公知の方法により製造することができる。

・第六実施形態の化合物の具体例
第六実施形態の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。

〔第七実施形態〕
〔有機ＥＬ素子〕
第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物Ｃを含み、
前記第一の化合物Ｃは、第六実施形態の化合物である。

第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態のいずれかにおける第一の化合物を、第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。すなわち、第七実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態のいずれの有機ＥＬ素子とも異なる。

・第七実施形態の有機ＥＬ素子の好ましい態様
第七実施形態の一態様である有機ＥＬ素子の好ましい態様は、第三実施形態、第四実施形態、及び第五実施形態の有機ＥＬ素子の好ましい態態と同様である。例えば、以下の好ましい態様が挙げられる。

第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、発光層であることが好ましい。
第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）と、さらに第二の化合物とを含み、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。

第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１’）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１’）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ１’）＞Ｓ_１（Ｍａｔ２） （数１’）

第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１’）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２’）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ３）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１’） （数２’）

第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
前記第一の化合物Ｃと、さらに第四の化合物とを含み、前記第一の化合物Ｃの一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１’）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３’）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｍａｔ４）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１’） （数３’）

第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の有機層は、金属錯体を含まないことが好ましい。
第七実施形態の有機ＥＬ素子において、前記第一の化合物Ｃ（第六実施形態の化合物）及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、前記第一の化合物Ｃは、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。

なお、第七実施形態における第二の化合物、第三の化合物及び第四の化合物の具体例は、第三実施形態で説明した第二の化合物、第三の化合物及び第四の化合物の具体例中に示されている。

〔第八実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。

例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。

本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。

本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ_２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ_１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ_３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ_１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ_１に含まれる原子と、Ｒｙ₁に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。

例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ_１及びＲｙ_１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。アリール基Ｓｕｂ_１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。
本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ_１は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

上記アリール基Ｓｕｂ_１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ_３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１が置換されていることが好ましい。

本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ_２である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ_２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。複素環基Ｓｕｂ_２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。

本明細書における複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

上記複素環基Ｓｕｂ_２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ_１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ_２が置換していることが好ましい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。

前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。

また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ_２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。

本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３（シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３とも称する）である。
アルキル基Ｓｕｂ_３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。
本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ_３３の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。

本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。

本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ_３３は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ_３３の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。

本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。

本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ_５であり、置換シリル基Ｓｕｂ_５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１である。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ_５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ_３は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ_５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ_５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。

アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ_１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ_５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。

トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ_５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。

本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６は、－ＳＯ_２Ｒ_ｗで表される。－ＳＯ_２Ｒ_ｗにおけるＲ_ｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３を表す。

本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ_７である。アラルキル基Ｓｕｂ_７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール基Ｓｕｂ_１を有する基であることが好ましく、－Ｚ_３－Ｚ_４と表される。このＺ_３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３に対応するアルキレン基等である。このＺ_４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ_１である。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ_７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ_８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、－ＯＺ_１と表される。このＺ_１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルコキシ基Ｓｕｂ_８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。アルコキシ基Ｓｕｂ_８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ_８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。

本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ_１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ_２の少なくとも一方を含む。

本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０は、－ＯＺ_２と表される。このＺ_２は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ_２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１は、－ＮＨＲ_Ｖ１、または－Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２と表される。このＲ_Ｖ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。－Ｎ（Ｒ_Ｖ１）_２における２つのＲ_Ｖ１は、同一または異なる。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２は、－ＮＨＲ_Ｖ２、または－Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２と表される。このＲ_Ｖ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。－Ｎ（Ｒ_Ｖ２）_２における２つのＲ_Ｖ２は、同一または異なる。

本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ_１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ_１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ_１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ_１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４は、－ＳＲ_Ｖ３と表される。このＲ_Ｖ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ_１５は、－ＳＲ_Ｖ４と表される。このＲ_Ｖ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。アリールチオ基Ｓｕｂ_１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。

本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。

本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ_１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ_１８であり、アシル基Ｓｕｂ_１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ_３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ_１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。

本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。

前記一般式（Ｐ）において、Ａｒ_Ｐ１及びＡｒ_Ｐ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ_３、及び上記アリール基Ｓｕｂ_１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。

本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ_２０であり、エステル基Ｓｕｂ_２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ_２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｅで表される。Ｒ^Ｅは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ_２０２は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ａｒで表される。Ｒ^Ａｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１である。

本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ_２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。

本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ_２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２は、－ＣＯＮＨ－Ａｒ^Ｃ、または－ＣＯＮＨ－Ｒ^Ｃで表される。Ａｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ_１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。Ａｒ^Ｃは、アリール基Ｓｕｂ_１とヘテロアリール基Ｓｕｂ_２とが結合した基であってもよい。
Ｒ^Ｃは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ_３（好ましくは炭素数１～６）である。

本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。

また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。

以下、アルキル基Ｓｕｂ_３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ_３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ_３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ_５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ_５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ_５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ_１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ_１１２のいずれか１以上の基を意味する。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基Ｒ_Ｆ１であり、置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、ジアリールホウ素基（Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ_１が挙げられる。Ａｒ_Ｂ１Ａｒ_Ｂ２Ｂ－におけるＡｒ_Ｂ１及びＡｒ_Ｂ２は同一または異なる。

置換基Ｒ_Ｆ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ_２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。

「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｒ_Ｆ１は、アリール基Ｓｕｂ_１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ_２、アルキル基Ｓｕｂ_３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ_４、置換シリル基Ｓｕｂ_５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ_６、アラルキル基Ｓｕｂ_７、アルコキシ基Ｓｕｂ_８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ_９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ_１０、置換アミノ基Ｓｕｂ_１１、アルケニル基Ｓｕｂ_１２、アルキニル基Ｓｕｂ_１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ_１４、アリールチオ基Ｓｕｂ_１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ_１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ_１７、アシル基Ｓｕｂ_１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ_１９、エステル基Ｓｕｂ_２０、シロキサニル基Ｓｕｂ_２１、カルバモイル基Ｓｕｂ_２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基Ｒ_Ｆ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基Ｒ_Ｆ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基Ｒ_Ｆ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基Ｒ_Ｆ１の原子数は含めない。

本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。

本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ_１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ_２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。

＜化合物＞
実施例１～３に係る化合物の構造を以下に示す。実施例１～３に係る化合物は、合成実施例１～３に従って合成した。
化合物ＴＡＤＦ１及びＴＡＤＦ３は、実施例１Ａ及び実施例２Ａの有機ＥＬ素子の製造にそれぞれ用いた。

合成実施例４～５に従って合成した化合物の構造を以下に示す。

比較例１～６に係る化合物の構造を以下に示す。化合物Ｒｅｆ－３は、比較例１Ｂの有機ＥＬ素子の製造に用いた。

実施例１Ａ～２Ａ及び比較例１Ｂの有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。

〔実施例１Ａ〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚２００ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層（電子障壁層と称する場合もある。）を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第二の化合物としての化合物ＲＤと、第三の化合物としての化合物ＨＯＳＴとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＨＯＳＴの濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層（正孔障壁層と称する場合もある。）を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１Ａに係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(200)/HT2(10)/HOST:TADF1:RD(25,74%:25%:1%)/ET1(10)/ET2(30)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物ＨＯＳＴ、化合物ＴＡＤＦ１、及び化合物ＲＤの割合（質量％）を示す。

〔実施例２Ａ及び比較例１Ｂ〕
実施例２Ａ及び比較例１Ｂの有機ＥＬ素子は、実施例１Ａの発光層における化合物ＴＡＤＦ１を表１に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１Ａと同様にして作製した。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１Ａ～２Ａ及び比較例１Ｂで作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。なお、比較例１Ｂで使用した化合物Ｒｅｆ－３は、第一の化合物の一般式に該当しないが、便宜的に実施例１Ａの化合物ＴＡＤＦ１と同じ列に表記する。

・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ^２、又は１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
以下では、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ^２のときの外部量子効率ＥＱＥ（％）を「低電流時のＥＱＥ（％）」と称する。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２のときの外部量子効率ＥＱＥ（％）を「高電流時のＥＱＥ（％）」と称する。

下記数式（数１００）を用いて、比較例１Ｂの「低電流時のＥＱＥ（％）」を１００としたときの各例の「低電流時のＥＱＥ（％）」を「低電流時のＥＱＥ（相対値：％）」として求めた。
各例の低電流時のＥＱＥ（相対値：％）＝（各例の低電流時のＥＱＥ（％）／比較例１Ｂの低電流時のＥＱＥ（％））×１００ （数１００）

下記数式（数１０１）を用いて、比較例１Ｂの「高電流時のＥＱＥ（％）」を１００としたときの各例の「高電流時のＥＱＥ（％）」を「高電流時のＥＱＥ（相対値：％）」として求めた。
各例の高電流時のＥＱＥ（相対値：％）＝（各例の高電流時のＥＱＥ（％）／比較例１Ｂの高電流時のＥＱＥ（％））×１００ （数１０１）

・色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び最大ピーク波長λｐ
分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。

実施例１Ａ～２Ａの有機ＥＬ素子は、比較例１Ｂの有機ＥＬ素子に比べ、低電流時（電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ^２のとき）においても、高電流時（電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２のとき）においても外部量子効率ＥＱＥが向上した。

＜化合物の評価＞

（トルエン溶液の調製）
化合物ＴＡＤＦ１を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物ＴＡＤＦ１のトルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を５分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
化合物ＴＡＤＦ２～ＴＡＤＦ３及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のそれぞれについても、化合物ＴＡＤＦ１と同様に、トルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を５分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。

（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
調製した化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のトルエン溶液のそれぞれについて、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。
測定結果を、表２に示す。

（化合物の最大ピーク波長）
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とした。
測定結果を、表２に示す。

（熱活性遅延蛍光性）
・化合物ＴＡＤＦ１の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸ_Ｐとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸ_Ｄとしたときに、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求める
ことができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
具体的には、化合物ＴＡＤＦ１について、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値が０．０５以上であることが確認された。

・化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の遅延蛍光性
化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の遅延蛍光性を確認した。
化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６について、Ｘ_Ｄ／Ｘ_Ｐの値は、いずれも０．０５以上であった。

（一重項エネルギーＳ_１）
化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６の一重項エネルギーＳ_１を、前述の溶液法により測定した。測定結果を、表２に示す。

（ΔＳＴ）
化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のＴ_７７Ｋを測定し、その結果と上記の一重項エネルギーＳ_１の値からΔＳＴを確認した。
化合物ＴＡＤＦ２～３及び比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６のＴ_７７Ｋは、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ_７７Ｋの測定方法により測定した。
測定結果を、表２に示す。

・表中の説明
「＜０．０１」は、０．０１ｅＶ未満であることを表す。

表２に示すように、実施例１～３の化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３によれば、比較化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６に比べて、ＰＬＱＹが向上した。
実施例１～３の化合物ＴＡＤＦ１～ＴＡＤＦ３と比較例１～６の化合物Ｒｅｆ－１～Ｒｅｆ－６とは、一般式（１１０）又は（１２０）で表される基の有無のみが相違点である。従って、一般式（１１０）又は（１２０）で表される基により、ＰＬＱＹが向上することがわかる。
特に、実施例１と比較例４、５との対比によれば、一般式（１２０）を有する化合物ＴＡＤＦ１に対して、一般式（１２０）に類似するがＺ_２の結合位置が異なる化合物Ｒｅｆ－４及びＲｅｆ－５はＰＬＱＹに劣ることがわかる。
また、特に、実施例３と比較例６との対比によれば、一般式（１１０）として１－ジベンゾフラニル基を有する化合物ＴＡＤＦ３に対して、同じジベンゾフラニル基であっても一般式（１１０）に該当しない４－ジベンゾフラニル基を有する化合物Ｒｅｆ－６はＰＬＱＹに劣ることがわかる。

＜化合物の合成＞

〔合成実施例１〕
化合物ＴＡＤＦ１の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．３ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｏｍｅｔｅｒ）の分析により化合物Ｍ－ａと同定した（収率９７％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ａ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｂと同定した（収率９１％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｂ（１６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Ｃで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１０．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｃと同定した（収率７２％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｃ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．２ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｏｌｉｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｐｒｏｂｅ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析によりＴＡＤＦ１と同定した（収率８８％）。

〔合成実施例２〕
化合物ＴＡＤＦ２の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（８．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｄと同定した（収率７７％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（９．２ｇ、３５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｄ（９．６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．０ｇ、５３ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｅと同定した（収率９４％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｅ（１４ｇ、３３ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１１．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｆと同定した（収率８５％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｆ（２．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．８ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ２と同定した（収率８０％）。

〔合成実施例３〕
化合物ＴＡＤＦ３の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、１－ジベンゾフラニルボロン酸（１０．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｇと同定した（収率９５％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｇ（１１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１７．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｈと同定した（収率９８％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｈ（１７．７ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（８４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｉと同定した（収率８８％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｉ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．５ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ３と同定した（収率７１％）。

〔合成実施例４〕
化合物ＴＡＤＦ４の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、９－フェナントレニルボロン酸（１０．８ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｊと同定した（収率９０％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｊ（１１．６ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｋと同定した（収率８９％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｋ（１６．４ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２９ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．４ｇ、６８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１０．５ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｌと同定した（収率６９％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｌ（２．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．１ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ４と同定した（収率８４％）。

〔合成実施例５〕
化合物ＴＡＤＦ５の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、３－フルオランテンボロン酸（１２ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｍと同定した（収率８５％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｍ（１２．５ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６．９ｇの黄色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｎと同定した（収率８７％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｎ（１６．９ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１４．３ｇの黄色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－оと同定した（収率９１％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－о（２．６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．０ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析によりＴＡＤＦ５と同定した（収率６６％）。

〔比較合成例１〕
比較化合物Ｒｅｆ－１は、ＷＯ２０２０／０２２３７８Ａ１に記載の合成実施例２１に従って合成した。

〔比較合成例２〕
比較化合物Ｒｅｆ－２は、ＷＯ２０２０／０２２３７８Ａ１に記載の合成実施例２２に従って合成した。

〔比較合成例３〕
比較化合物Ｒｅｆ－３の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（５０ｇ、２４２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３２．５ｇ、２６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．４ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５０ｇ、４８４ｍｍｏｌ）及びメタノール２５０ｍＬをいれ、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３９．５ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－Ｅ１と同定した（収率８０％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１２．９ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－Ｅ１（１０ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．６７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．８５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（７．１ｇ、７３．７ｍｍｏｌ）及びトルエン１３０ｍＬを加えて、６０℃で７時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１８ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－Ｅ２と同定した（収率９３％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－Ｅ２（１０ｇ、２６ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１ｇ、５２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）９０ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７．９ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－Ｅ３と同定した（収率８７％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－Ｅ３（１．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１１ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．３ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－３と同定した（収率５２％）。

〔比較合成例４〕
比較化合物Ｒｅｆ－４の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、３－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．０ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｐと同定した（収率９５％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｐ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１５．６ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｑと同定した（収率８９％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｑ（１５ｇ、３２ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（７２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．８ｇ、６４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．８ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｒと同定した（収率９４％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｒ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．７ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－４と同定した（収率７７％）。

〔比較合成例５〕
比較化合物Ｒｅｆ－５の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸（９．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．３ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｓと同定した（収率９０％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｓ（１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｔと同定した（収率７１％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｔ（１２ｇ、２６ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．２ｇ、５２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０°Cで３時間撹拌後に室温（２５°C）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９．４ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｕと同定した（収率８５％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｕ（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．６ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－５と同定した（収率５５％）。

〔比較合成例６〕
比較化合物Ｒｅｆ－６の合成方法を以下に説明する。

窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、５－ブロモ－２－クロロ－アニリン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）、４－ジベンゾフラニルボロン酸（１０．４ｇ、４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０ｇ、９８ｍｍｏｌ）及びメタノール１００ｍＬをいれ、８０℃で７時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２．７ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により化合物Ｍ－ｖと同定した（収率８８％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに４－ブロモジベンゾチオフェン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－ｖ（１１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２ｄｂａ_３）（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３ＨＢＦ_４）（０．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（５．５ｇ、５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１２０ｍＬを加えて、６０℃で７時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－ｗと同定した（収率７３％）。

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－ｗ（１３ｇ、２７ｍｍｏｌ）、１,３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２３ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（６１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１００ｍＬを加えて、１６０℃で３時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、８．２ｇの白色固体を得た。ＧＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ－xと同定した（収率６９％）。

窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、１，４－ベンゼンジカルボニトリル，２，３，５－トリ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－６－クロロ－（３．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ－x（２．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ２０ｍＬをいれ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．６ｇの赤色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により比較化合物Ｒｅｆ－６と同定した（収率７４％）。

１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (44)

1. 下記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物。
   

   

   
   
   （前記一般式（１１）～（１３）において、
   Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立に、
   下記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１であるか、又は
   下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基Ｄ_２であり、
   Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_１であり、
   Ｒ_１～Ｒ_４のうち少なくとも１つは、基Ｄ_２であり、
   基Ｄ_１が複数存在する場合、複数の基Ｄ_１は互いに同一又は異なり、
   基Ｄ_２が複数存在する場合、複数の基Ｄ_２は互いに同一又は異なる。）
   

   

   
   
   

   

   
   
   

   

   
   
   （前記一般式（１－１）～（１－６）において、Ｘ_１～Ｘ_６は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子であり、
   Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
   ただし、少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
   前記一般式（１１０）において、
   Ｚ_１は、環（Ｂ）の構成原子であって、炭素原子又は窒素原子であり、
   Ｚ_１を含む環（Ｂ）は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
   Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
   Ｒ_１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成するか、環（Ｂ）と、環（Ｂ）に隣接する１つのＲ_１０Ａとが、互いに結合して環を形成するか、又は環（Ｂ）と、複数のＲ_１０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上とが、互いに結合して環を形成し、
   前記一般式（１２０）において、
   Ｚ_２は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
   Ｙ_２１～Ｙ_２４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_２０Ａであり、
   Ｒ_２０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、
   複数のＲ_２０Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
   複数のＲ_１０Ａは、互いに同一又は異なり、
   複数のＲ_２０Ａは、互いに同一又は異なり、
   前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
   前記一般式（１－１）～（１－６）における、前記一般式（１１０）で表される基及び前記一般式（１２０）で表される基以外の置換基としてのＲ_１０１～Ｒ_１６０、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａ、前記一般式（１２０）における置換基としてのＲ_２０Ａ、並びに前記一般式（２－１）～（２－４）における置換基としてのＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、それぞれ独立に、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
   ヒドロキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
   －Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、
   チオール基、
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
   置換ゲルマニウム基、
   置換ホスフィンオキシド基、
   ニトロ基、
   置換ボリル基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
   Ｒｚは、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
   置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
   －Ｎ（Ｒｚ）_２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
   前記一般式（１－１）～（１－６）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
   前記一般式（１１０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
   前記一般式（１２０）において、＊は、前記一般式（１－１）～（１－６）中における六員環の炭素原子との結合位置を表し、
   前記一般式（２－１）～（２－４）において、＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
2. 請求項１に記載の化合物において、
   Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
   Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_１が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_１は、全てが前記一般式（１－１）～（１－６）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
   化合物。
3. 請求項１または請求項２に記載の化合物において、
   Ｒ_１～Ｒ_４の基として、３つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた３つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基であり、
   Ｒ_１～Ｒ_４の基として、２つの基Ｄ_２が選ばれたとき、その選ばれた２つの基Ｄ_２は、全てが前記一般式（２－１）～（２－４）のうちの１つの一般式により表され、かつ、置換基も含めて互いに同一の基である、
   化合物。
4. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
   前記一般式（１－１）におけるＲ_１０７～Ｒ_１１０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
   前記一般式（１－２）におけるＲ_１１６～Ｒ_１１９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
   前記一般式（１－３）におけるＲ_１２６～Ｒ_１２９のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
   前記一般式（１－４）におけるＲ_１３５～Ｒ_１３８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、
   前記一般式（１－５）におけるＲ_１４５～Ｒ_１４８のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であるか、又は
   前記一般式（１－６）におけるＲ_１５７～Ｒ_１６０のいずれか１つが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基である、
   化合物。
5. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
   前記基Ｄ_２は、前記一般式（２－１）で表される基である、
   化合物。
6. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ_１～Ｒ_４のうち１つのみが、前記基Ｄ_１である、
   化合物。
7. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ_１～Ｒ_４のうち２つのみが、前記基Ｄ_１である、
   化合物。
8. 請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物において、
   前記化合物は、下記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）のいずれかで表される、
   化合物。
   

   

   
   
   

   

   
   
   （前記一般式（１００３Ａ）、一般式（１００７Ａ）、一般式（１００８Ａ）、一般式（１０１２Ａ）、一般式（１０１８Ａ）及び一般式（１０２１Ａ）において、Ｄ_１は、前記一般式（１－１）～（１－６）のいずれかで表される基Ｄ_１と同義であり、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８は、それぞれ独立に、前記一般式（２－１）におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８と同義である。）
9. 請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物において、
   前記基Ｄ_１は、前記一般式（１－４）又は（１－５）で表される基である、
   化合物。
10. 請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記基Ｄ_２におけるＲ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は、水素原子である、
    化合物。
11. 請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基、又は前記一般式（１２０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基又は一般式（１２０）で表される基である、
    化合物。
12. 請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１１０）で表される基である、
    化合物。
13. 請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１１０）で表される基である、
    化合物。
14. 請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１１０）におけるＺ_１は、炭素原子である、
    化合物。
15. 請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（１１１）～（１１７）のいずれかで表される基である、
    化合物。
    

    

    
    
    （前記一般式（１１１）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１１及びＹ_３１～Ｙ_３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｒ_１０Ａ及びＲ_３０Ａは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_３０Ａ及び１つ又は複数のＲ_１０Ａからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ及び置換基としてのＲ_３０Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１２）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１１及びＹ_３１は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｙ_３４及びＹ_３５は、それぞれ独立に、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１３）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１２は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_３８は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_３６及びＹ_３７は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１４）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１２は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_３９は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_３２及びＹ_３３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    

    

    
    
    （前記一般式（１１５）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１３は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_４２及びＹ_４３は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１６）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１３は、ＮＲ_３０Ｂ又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｙ_４８及びＹ_４９は、それぞれ独立に、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）（前記一般式（１１７）において、
    Ｙ_１２～Ｙ_１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_１０Ａであり、
    Ｚ_１４及びＹ_４５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ_３０Ａであり、
    Ｙ_４６は、ＮＲ_３０Ｂ、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲ_３０ＣＲ_３０Ｄであり、
    Ｒ_１０Ａ、Ｒ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、１つ又は複数のＲ_１０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ａ、１つ又は複数のＲ_３０Ｂ、１つ又は複数のＲ_３０Ｃ及び１つ又は複数のＲ_３０Ｄからなる群のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ_１０Ａ並びに置換基としてのＲ_３０Ａ、Ｒ_３０Ｂ、Ｒ_３０Ｃ及びＲ_３０Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）における置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
    （前記一般式（１１１）～（１１７）において、複数のＲ_１０Ａが存在する場合、複数のＲ_１０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ａが存在する場合、複数のＲ_３０Ａは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｂが存在する場合、複数のＲ_３０Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｃが存在する場合、複数のＲ_３０Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ_３０Ｄが存在する場合、複数のＲ_３０Ｄは、互いに同一であるか又は異なる。）
16. 請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１１０）におけるＹ_１２～Ｙ_１４は、ＣＲ_１０Ａであり、
    前記一般式（１２０）におけるＹ_２１～Ｙ_２４は、ＣＲ_２０Ａである、
    化合物。
17. 請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１１０）で表される基は、下記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）のいずれかで表される基である、
    化合物。
    

    

    
    
    

    

    
    
    （前記一般式（ｂ１）～（ｂ１４）において、Ｒａは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、
    複数のＲａは、互いに同一または異なり、
    Ｒｂは、水素原子又は置換基であり、
    Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、前記一般式（１１０）中、置換基としてのＲ_１０Ａと同義である。）
18. 請求項１７に記載の化合物において、
    隣接するＲａからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成せず、
    Ｒｃ及びＲｄからなる組が互いに結合して環を形成しない、
    化合物。
19. 請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１１０）で表される基は、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のクリセニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
    置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のフルオランテニル基
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、又は
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、
    化合物。
20. 請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    少なくとも１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の少なくとも１つが前記一般式（１２０）で表される基である、
    化合物。
21. 請求項２０に記載の化合物において、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、１つが基Ｄ_１である場合、１つの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、２つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基であり、
    Ｒ_１～Ｒ_４のうち、３つが基Ｄ_１である場合、それぞれの基Ｄ_１において、Ｒ_１０１～Ｒ_１６０の１つのみが前記一般式（１２０）で表される基である、
    化合物。
22. 請求項２０または請求項２１に記載の化合物において、
    前記一般式（１２０）におけるＺ_２は、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のアントリル基、
    置換もしくは無置換のフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のピレニル基、
    置換もしくは無置換のクリセニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
    置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾアントリル基、
    置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
    置換もしくは無置換のフルオレニル基、
    置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のターフェニル基、
    置換もしくは無置換のクォーターフェニル基、
    置換もしくは無置換のフルオランテニル基
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、
    置換もしくは無置換のカルバゾリル基
    置換もしくは無置換のピリジル基、
    置換もしくは無置換のピリミジニル基、又は
    置換もしくは無置換のトリアジニル基である、
    化合物。
23. 請求項２０から請求項２２のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記一般式（１２０）におけるＺ_２は、下記一般式（Ｚ２１）～（Ｚ３１）のいずれかで表される基である、
    化合物。
    

    

    
    
    

    

    
    
    （前記一般式（Ｚ－２１）～（Ｚ－３１）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｅからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
    Ｒｅ_１及びＲｅ_２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｅ_１及びＲｅ_２からなる組が互いに結合して環を形成し、
    Ｒｅ_３は、水素原子又は置換基であり、
    置換基としてのＲｅ、Ｒｅ_１、Ｒｅ_２及びＲｅ_３は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ_２０Ａと同義である。＊は、それぞれ独立に、前記一般式（１２０）中における六員環の炭素原子との結合位置を表す。）
24. 請求項２０から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
    請求項２１または請求項２２に記載の化合物において、
    前記一般式（１２０）で表される基は、下記一般式（ｃ１）～（ｃ８）のいずれかで表される基である、
    化合物。
    

    

    
    
    （前記一般式（ｃ１）～（ｃ８）において、Ｒｅは、水素原子もしくは置換基であり、
    複数のＲｅは、互いに同一または異なり、
    置換基としてのＲｅは、前記一般式（１２０）中、置換基としてのＲ_２０Ａと同義である。）
25. 請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、酸素原子である、
    化合物。
26. 請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記基Ｄ_１におけるＸ_１～Ｘ_６は、硫黄原子である、
    化合物。
27. 請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記化合物は、前記一般式（１１）で表される化合物である、
    化合物。
28. 請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記化合物は、前記一般式（１２）で表される化合物である、
    化合物。
29. 請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物である、
    化合物。
30. 請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    －Ｎ（Ｒｚ）_２で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である、
    化合物。
31. 請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、又は
    無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    化合物。
32. 請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１０１～Ｒ_１６０、Ｒ_１６１～Ｒ_１６８、Ｒ_１７１～Ｒ_２００、Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
    無置換の炭素数１～６のアルキル基である、
    化合物。
33. 請求項１から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１０１～Ｒ_１６０は、前記一般式（１１０）で表される基及び（１２０）で表される基以外は水素原子であり、かつ
    Ｒ_１６１～Ｒ_１６８及びＲ_１７１～Ｒ_２００は水素原子である、
    化合物。
34. 請求項１から請求項３３のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ_１０Ａ及びＲ_２０Ａは水素原子であり、
    前記環（Ｂ）は、無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、又は無置換の環形成炭素数５～３０の複素環であり、
    Ｚ_２は、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    化合物。
35. 請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
36. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
    を有し、
    前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
    前記第一の化合物は、請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
37. 請求項３６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機層は、発光層である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
38. 請求項３６または請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含み、
    前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
39. 請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ_１（Ｍａｔ１）＞Ｓ_１（Ｍａｔ２） （数１）
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
40. 請求項３８または請求項３９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機層は、前記第一の化合物及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
    前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ_１（Ｍａｔ３）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１） （数２）
41. 請求項３６または請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第四の化合物とを含み、
    前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ１）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数３）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ_１（Ｍａｔ４）＞Ｓ_１（Ｍａｔ１） （数３）
42. 請求項３６から請求項４１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機層は、金属錯体を含まない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
43. 請求項３６から請求項４２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
44. 請求項３６から請求項４３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
    
    
    
    

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