JP7655701B2 - 有機発光素子、及びそれを含む装置 - Google Patents
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Description
(化学式2)
前記化学式1~3で、
A11は、下記化学式10で表される基であり、
前記化学式10で、
R101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
k11及びk12は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、
R11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
L21~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC5-C15炭素環基及び環形成原子数1-15の二価のヘテロ環基のうちから選択され、
a21~a23は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択され、
R21~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
X31は、N(R39)及びC(R39)(R40)のうちから選択され、
R31~R40は、互いに独立して、*-(L31)a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31)a31-A31で表される基であり、
L31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
a31は、1、2及び3のうちから選択され、
A31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、カルバゾリル基及びフルオレニル基のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式1~3で、
A11は、下記化学式10で表される基である。
化学式10において、
R101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択される。
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択される。
A11a及びA11bは、それぞれ化学式1のA11の定義を参照し、
R11a、R11b及びR11cは、それぞれ化学式1のR11の定義を参照する。
化学式10-1及び10-2で、
R103及びR106は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択される。
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択される。
-C(Q1)(Q2)(Q3)及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);のうちから選択される。
(化合物化7-2)
Y71は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される。
R81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
化学式3-1~3-5で、
L31、a31、A31、及びR31~R39は、それぞれ化学式3における定義を参照する。
R81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
<グループII>
<グループIII>
<条件1>
△EST(C1)≦0.3eV
条件1で、
△EST(C1)は、第1化合物の最低励起一重項エネルギーレベル(ES1(C1))と、最低励起三重項エネルギーレベル(ET1(C1))との差である。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
(化合物201)
(化合物202)
L201~L204は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないC3-C10シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC3-C10シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC6-C60アリーレン基、置換されたもしくは置換されないC1-C60ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレニル基;のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換されビフェニリル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択される。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
(化学式201A)
(化学式201A(1))
(化学式201A-1)
(化学式202A-1)
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
<F4-TCNQ>
<HAT-CN>
R221~R223は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないC3-C10シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC3-C10シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC6-C60アリール基、置換されたもしくは置換されないC1-C60ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のR221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
Ar601は、置換されたもしくは置換されないC5-C60炭素環基、または置換されたもしくは置換されないC1-C60ヘテロ環基である。
xe11は、1、2または3である。
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾール基;のうちからも選択される。
(化合物601-1)
X614は、NまたはC(R614)である。X615は、NまたはC(R615)である。X616は、NまたはC(R616)である。X614~X616のうち少なくとも一つは、Nである。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレニル基、ナフチレニル基、フルオレニレニル基、スピロ-ビフルオレニレニル基、ベンゾフルオレニレニル基、ジベンゾフルオレニレニル基、フェナントレニレニル基、アントラセニレニル基、フルオランテニレニル基、トリフェニレニレニル基、ピレニレニル基、クリセニレニル基、ペリレニレニル基、ペンタフェニレニル基、ヘキサセニレニル基、ペンタセニレニル基、チオフェニレニル基、フラニレニル基、カルバゾリレニル基、インドリレニル基、イソインドリレニル基、ベンゾフラニレニル基、ベンゾチオフェニレニル基、ジベンゾフラニレニル基、ジベンゾチオフェニレニル基、ベンゾカルバゾリレニル基、ジベンゾカルバゾリレニル基、ジベンゾシロリレニル基、ピリジニレニル基、イミダゾリレニル基、ピラゾリレニル基、チアゾリレニル基、イソチアゾリレニル基、オキサゾリレニル基、イソキサゾリレニル基、チアジアゾリレニル基、オキサジアゾリレニル基、ピラジニレニル基、ピリミジニレニル基、ピリダジニレニル基、トリアジニレニル基、キノリニレニル基、イソキノリニレニル基、ベンゾキノリニレニル基、フタラジニレニル基、ナフチリジニレニル基、キノキサリニレニル基、キナゾリニレニル基、シンノリニレニル基、フェナントリジニレニル基、アクリジニレニル基、フェナントロリニレニル基、フェナジニレニル基、ベンゾイミダゾリレニル基、イソベンゾチアゾリレニル基、ベンゾオキサゾリレニル基、イソベンゾオキサゾリレニル基、トリアゾリレニル基、テトラゾリレニル基、イミダゾピリジニレニル基、イミダゾピリミジニレニル基及びアザカルバゾリレニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されビフェニリル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択される。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードでもよい。が、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有する。図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
有機発光素子は、各種装置にも含まれる。
本明細書において、C1-C10アルキル基は、炭素数1~10の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価)基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
前述の実施例1~5、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の発光光、電流効率及び寿命を、電流密度10mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。寿命は、輝度が初期輝度の80%になるまでにかかった時間を測定した値である。また、実施例1~5、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の輝度による効率変化特性(ロールオフ特性)を測定し、図5及び図6に示した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層とを含み、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物は、下記化学式1で表され、
前記第2化合物は、下記化学式2で表され、
前記第3化合物は、下記化学式3で表され、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、互いに異なる有機発光素子:
(化学式1)
(化学式2)
(化学式3)
前記化学式1~3で、
A11は、下記化学式10で表される基であり、
(化学式10)
前記化学式10で、
R101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
k11及びk12は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、
R11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
L21は、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC5-C15炭素環基、及び二価の環形成原子数1-15のヘテロ環基のうちから選択され、
a21は、1及び2のうちから選択され、
R21は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
L22~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC5-C15炭素環基、及び二価の環形成原子数1-15のヘテロ環基のうちから選択され、
a22~a23は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択され、
R22~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
X31は、N(R39)及びC(R39)(R40)のうちから選択され、
R31~R40は、互いに独立して、*-(L31)a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31)a31-A31で表される基であり、
L31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
a31は、1、2及び3のうちから選択され、
A31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、カルバゾリル基及びフルオレニル基のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10アルキル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C6-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - k11及びk12は、互いに独立して、1及び2のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1化合物は、下記化学式1-1~1-58のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記化学式1-1~1-58で、
A11a及びA11bは、それぞれ前記化学式1のA11の定義を参照し、
R11a、R11b及びR11cは、それぞれ前記化学式1のR11の定義を参照する。 - A11は、下記化学式10-1及び10-2のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記化学式10-1及び10-2で、
R103及びR106は、互いに独立して、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - R11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されることを特徴と
する請求項1に記載の有機発光素子。 - R11は、水素であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- L 22 ~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ベンゾイソキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ベンゾキノキサリニレン基、ベンゾキナゾリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、アザフルオレニレン基、アザカルバゾリレニレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ジアザフルオレニレン基、ジアザカルバゾリレニレン基、ジアザジベンゾフラニレン基及びジアザジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
a22~a23は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - R 22 ~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - R 22 ~R23のうち少なくとも一つは、下記化学式7-1で表される基、下記化学式7-2で表される基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
(化学式7-1)
(化学式7-2)
前記化学式7-1及び7-2で、
Y71は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
R71~R74は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - X31は、N(R39)であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- R31~R40は、互いに独立して、*-(L31)a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31)a31-A31で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- L31は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
a31は、1及び2のうちから選択される、請求項1に記載の有機発光素子。 - A31は、下記化学式8-1~8-5のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記化学式8-1~8-5で、
R81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記第3化合物は、下記化学式3-1~3-5のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記化学式3-1~3-5で、
L31、a31、A31、及びR31~R39は、それぞれ前記化学式3における定義を参照する。 - 前記第1化合物は、下記グループIのうちから選択され、
前記第2化合物は、下記グループIIのうちから選択され、
前記第3化合物は、下記グループIIIのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
<グループI>
<グループII>
<グループIII>
。 - 前記第1化合物は、遅延蛍光エミッタであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1化合物は、450nm以上550nm以下の範囲の最大発光波長を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、450nm以上550nm以下の範囲の遅延蛍光を放出することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び/または前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、及び請求項1乃至19のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に連結された装置。
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