JP7655701B2 - 有機発光素子、及びそれを含む装置 - Google Patents

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Description

本発明は、有機発光素子、及びそれを含む装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
前記有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、前記第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
韓国公開特許第10-2016-0034528号公報
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子、及びそれを含む装置を提供することである。
本発明の一側面によれば、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層とを含み、前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、前記第1化合物は、下記化学式1で表され、前記第2化合物は、下記化学式2で表され、前記第3化合物は、下記化学式3で表され、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、互いに異なる有機発光素子が提供される:
(化学式1)

(化学式2)
(化学式3)
前記化学式1~3で、
A11は、下記化学式10で表される基であり、
(化学式10)
前記化学式10で、
101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
k11及びk12は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、
11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
21~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC-C15炭素環基及び環形成原子数1-15の二価のヘテロ環基のうちから選択され、
a21~a23は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択され、
21~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q1)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
31は、N(R39)及びC(R39)(R40)のうちから選択され、
31~R40は、互いに独立して、*-(L31a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31a31-A31で表される基であり、
31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
a31は、1、2及び3のうちから選択され、
31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、カルバゾリル基及びフルオレニル基のうちから選択され、
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C3-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C6-C15アリール基、C6-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
本発明の他の側面によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に連結された装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 実施例1~5の輝度による効率グラフを示した図面である。 比較例1~5の輝度による効率グラフを示した図面である。
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述されている実施形態を参照すれば明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態にも具現される。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複説明は、省略する。
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在された有機層とを含む。有機層は、発光層を含み、発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含む。第1化合物は、下記化学式1で表される。第2化合物は、下記化学式2で表される。第3化合物は、下記化学式3で表される。第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なる。
(化学式1)

(化学式2)
(化学式3)
化学式1~3で、
11は、下記化学式10で表される基である。
(化学式10)
化学式10において、
101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=)(Q)(Q)のうちから選択される。
k11及びk12は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択される。
11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。
21~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC-C15炭素環基、及び環形成原子数1-15の二価のヘテロ環基のうちから選択される。
a21~a23は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択される。
21~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。
31は、N(R39)及びC(R39)(R40)のうちから選択される。
31~R40は、互いに独立して、*-(L31a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31a31-A31で表される基である。
31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基 、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基である。
a31は、1、2及び3のうちから選択される。
31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、カルバゾリル基及びフルオレニル基のうちから選択される。
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択される。
*は、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式1で、k11及びk12は、互いに独立して、1及び2のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1で、k11及びk12の和は、3及び4のうちから選択されてもよい。
具体的には、第1化合物は、下記化学式1-1~1-58のうちいずれか一つによっても表される。








化学式1-1~1-58で、
11a及びA11bは、それぞれ化学式1のA11の定義を参照し、
11a、R11b及びR11cは、それぞれ化学式1のR11の定義を参照する。
例えば、化学式1で、A11は、下記化学式10-1及び10-2のうちいずれか一つによっても表される:

化学式10-1及び10-2で、
103及びR106は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択される。
*は、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式10,10-1及び10-2で、R103及びR106は、互いに独立して、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1で、R11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
他の例として、化学式1で、R11は、水素でもよい。
例えば、化学式2で、L21~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ベンゾイソキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ベンゾキノキサリニレン基、ベンゾキナゾリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、アザフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ジアザフルオレニレン基、ジアザカルバゾリレン基、ジアザジベンゾフラニレン基及びジアザジベンゾチオフェニレン基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式2で、a21~a23は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されてもよい。
化学式2で、a21~a23が0であるならば、(L21a21、(L22a22及び(L23a23は、単結合である。
例えば、化学式2で、R21~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されてもよい。
他の例として、化学式2で、R21~R23は、互いに独立して、重水素、C-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-C(Q)(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q);のうちから選択される。
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されてもよい。
具体的には、化学式2で、R21~R23のうち少なくとも一つは、下記化学式7-1で表される基、下記化学式7-2で表される基、-C(Q)(Q)(Q)、及び-Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
(化合物7-1)


(化合物化7-2)
化学式7-1及び7-2で、
71は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される。
71~R74は、互いに独立して、水素、重水素、C-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される。
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
*は、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式3で、X31は、N(R39)でもよい。
例えば、化学式3で、R31~R40は、互いに独立して、*-(L31a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31a31-A31で表される基でもよい。
例えば、化学式3で、L31は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレニル基でもよい。
例えば、化学式3で、a31は、1及び2のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式3で、A31は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないカルバゾリル基でもよい。
他の例として、化学式3で、A31は、下記化学式8-1~8-5のうちいずれか一つによっても表される。

化学式8-1~8-5で、
81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
*は、隣接原子との結合サイトである。
具体的には、第3化合物は、下記化学式3-1~3-5のうちいずれか一つによっても表される。

化学式3-1~3-5で、
31、a31、A31、及びR31~R39は、それぞれ化学式3における定義を参照する。
例えば、化学式3-1~3-5で、A31は、下記化学式8-1~8-5のうちいずれか一つによっても表される。
化学式8-1~8-5で、
81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
*は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態において、第1化合物は、下記グループIのうちから選択されてもよい。
<グループI>








一実施形態において、第2化合物は、下記グループIIのうちから選択されてもよい:
<グループII>








一実施形態において、第3化合物は、下記グループIIIのうちから選択されてもよい:
<グループIII>





第1化合物は、遅延蛍光エミッタでもよい。具体的には、第1化合物は、熱活性化遅延蛍光(TADF)エミッタでもよい。
第1化合物は、450nm~550nm範囲の最大発光波長を有することができるが、それに限定されるものではない。
具体的には、発光層中の第1化合物は、励起子を形成するのに直接参与せず、形成された励起子からエネルギーを伝達されて青色遅延蛍光を放出することができる。
第1化合物は、下記条件1を満足することができる:
<条件1>
△EST(C1)≦0.3eV
条件1で、
△EST(C1)は、第1化合物の最低励起一重項エネルギーレベル(ES1(C1))と、最低励起三重項エネルギーレベル(ET1(C1))との差である。
ここで、ES1(C1)及びET1(C1)は、それぞれB3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたGaussianプログラムのDFT方法を利用しても評価される。
条件1を満足すれば、常温においても、十分に高い逆項間交差(RISC:reverse intersystem crossing)効率を有することができる。
有機発光素子は、第1化合物から蛍光が放出されるエネルギーレベルを有するために、色純度が高い有機発光素子を提供することができる。
それだけではなく、第1化合物は、相対的に強いドナー、及び相対的に強いアクセプタを含むので、化学式1のHOMO(highest occupied molecular orbital)及びLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)が相対的に良好に分離される。それにより、HOMO及びLUMOの分離程度を強化させることができ、スピン軌道カップリング(SOC:spin orbit coupling)が高くなるので、RISC速度が向上する。従って、第1化合物を含む有機発光素子の効率及び/または寿命が向上する。
一般的に、電子輸送領域から発光層に電子が円滑に注入されることがなければ、発光層と電子輸送領域との界面に電荷が蓄積され、界面が劣化する。反対に、正孔輸送領域から発光層に正孔が円滑に注入されることがなければ、発光層と正孔輸送領域との界面に電荷が蓄積され、界面が劣化するので、それによる有機発光素子の寿命低下が発生してしまう。
第2化合物は、電子輸送性モイエティを必ず含む化合物であるために、有機発光素子の電子輸送特性制御に容易に利用される。第3化合物は、電子輸送性モイエティを含まない化合物であるために、有機発光素子の正孔輸送特性制御に容易に利用される。それを介して、有機発光素子の発光層内の電荷均衡を最適化させることができる。
具体的には、第2化合物及び第3化合物がエキシプレックス形成に適切なエネルギーレベルを有し、第2化合物及び第3化合物が、分子間相互作用を行う場合、第2化合物及び第3化合物から第1化合物への安定したエネルギー伝達を行うことができる。それにより、第1化合物~第3化合物を含む有機発光素子の効率が向上する。
第2化合物は、立体障害が大きい置換基、具体的には、化学式7-1,7-2、-C(Q)(Q)(Q)及び-Si(Q)(Q)(Q)で表される置換基を必ず含むために、最低励起三重項エネルギーレベルが相対的に高い。
また、第3化合物は、a31が1、2及び3のうちから選択されるために、最低励起三重項エネルギーレベルが相対的に高い。
有機発光素子は、450nm以上550nm以下の範囲の遅延蛍光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
発光層内において第2化合物は、発光層の総重量を基準に、10~90重量%でもよい。が、それに限定されるものではない。
発光層内において第3化合物は、発光層の総重量を基準に、10重量%以上90重量%以下でもよい。が、それに限定されるものではない。
発光層内において第1化合物は、発光層の総重量を基準に、0.5重量%以上5重量%以下でもよい。が、それに限定されるものではない。
第1化合物の含量が、第2化合物及び第3化合物の含量総計100重量部当たり、0.01重量部以上ないし30重量部以下の範囲でもよい。が、それに限定されるものではない。
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が前述の範囲を満足すれば、効率及び寿命が同時に向上し、ロールオフが改善された有機発光素子を提供することができる。
一実施形態において、発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物からもなるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第1電極がアノードであり、第2電極がカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域及び/または発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせ(combination)を含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
[図1についての説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるいように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化された-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。






(化合物201)


(化合物202)
化学式201及び202で、
201~L204は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリーレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換されたもしくは置換されないC-C20アルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C20アルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリーレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択される。
xa5は、1~10の整数のうちから選択される。
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリール基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202において、R201とR202は、選択的に(optionally)、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介しても互いに連結される。R203とR204は、選択的に、単一結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介しても互いに連結される。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレニル基;のうちから選択される。
前述のQ31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2でもよい。
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4でもよい。
さらに他の実施形態によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換されビフェニリル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択される。
前述のQ31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単一結合を介して互いに連結される。かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結される。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、 カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aによっても表される。


(化学式201A)
例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)によっても表されるが、それに限定されるものではない。



(化学式201A(1))
さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A-1によっても表されるが、それに限定されるものではない。

(化学式201A-1)
一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aによっても表される:
(化学式202A)
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A-1によっても表される:

(化学式202A-1)
化学式201A,201A(1),201A-1,202A及び202A-1である。
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
211及びR212についての説明は本明細書において、R203についての説明を参照する。
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されビフェニリル基、-Fで置換されビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT39のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。














正孔輸送領域の厚みは、約10nm以上約10,00nm以下、例えば、約10nm以上約100nm以下でもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm以上約900nm以下、例えば、約10nm以上約100nm以下である。正孔輸送層の厚みは、約5nm以上約200nm以下、例えば、約10nm以上約150nm以下でもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層である。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでもよい。
一実施形態によれば、p-ドーパントのLUMOは、-3.5eV以下でもよい。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
<F4-TCNQ>

<HAT-CN>


(化学式221)
化学式221で、
221~R223は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリール基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のR221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層の厚みは、約10nm以上約100nm以下、例えば、約20nm以上約60nm以下でもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層、またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC-C60ヘテロ環基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環基でもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表される化合物を含んでもよい。
(化学式601)
化学式601で、
Ar601は、置換されたもしくは置換されないC-C60炭素環基、または置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロ環基である。
xe11は、1、2または3である。
601は、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリーレン基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
xe1は、0~5の整数のうちから選択される。
601は、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないC-C10シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリール基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないC-C60アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないC-C60ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択される。
前述のQ601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基またはナフチル基である。
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾール基;のうちからも選択される。
前述のQ31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単一結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセニル基でもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601-1によっても表される:

(化合物601-1)
化学式601-1で、
614は、NまたはC(R614)である。X615は、NまたはC(R615)である。X616は、NまたはC(R616)である。X614~X616のうち少なくとも一つは、Nである。
611~L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照する。
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照する。
611~R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照する。
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601-1で、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレニル基、ナフチレニル基、フルオレニレニル基、スピロ-ビフルオレニレニル基、ベンゾフルオレニレニル基、ジベンゾフルオレニレニル基、フェナントレニレニル基、アントラセニレニル基、フルオランテニレニル基、トリフェニレニレニル基、ピレニレニル基、クリセニレニル基、ペリレニレニル基、ペンタフェニレニル基、ヘキサセニレニル基、ペンタセニレニル基、チオフェニレニル基、フラニレニル基、カルバゾリレニル基、インドリレニル基、イソインドリレニル基、ベンゾフラニレニル基、ベンゾチオフェニレニル基、ジベンゾフラニレニル基、ジベンゾチオフェニレニル基、ベンゾカルバゾリレニル基、ジベンゾカルバゾリレニル基、ジベンゾシロリレニル基、ピリジニレニル基、イミダゾリレニル基、ピラゾリレニル基、チアゾリレニル基、イソチアゾリレニル基、オキサゾリレニル基、イソキサゾリレニル基、チアジアゾリレニル基、オキサジアゾリレニル基、ピラジニレニル基、ピリミジニレニル基、ピリダジニレニル基、トリアジニレニル基、キノリニレニル基、イソキノリニレニル基、ベンゾキノリニレニル基、フタラジニレニル基、ナフチリジニレニル基、キノキサリニレニル基、キナゾリニレニル基、シンノリニレニル基、フェナントリジニレニル基、アクリジニレニル基、フェナントロリニレニル基、フェナジニレニル基、ベンゾイミダゾリレニル基、イソベンゾチアゾリレニル基、ベンゾオキサゾリレニル基、イソベンゾオキサゾリレニル基、トリアゾリレニル基、テトラゾリレニル基、イミダゾピリジニレニル基、イミダゾピリミジニレニル基及びアザカルバゾリレニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2でもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されビフェニリル基、ビフェニリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンビフェニリル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択される。
前述であるQ601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1~ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。






















または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニリル4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ及びジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド(TSPO1)のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。



前述のバッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm以上約100nm以下、例えば、約3nm以上約30nm以下でもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm以上約100nm以下、例えば、約15nm以上約50nm以下でもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちからも選択される。アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。前述のアルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接(directly)接触することができる。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsでもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsでもよい。が、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaのうちから選択されてもよい。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一にも不均一にも分散されている。
電子注入層の厚みは、約0.1nm以上約10nm以下、約0.3nm以上約9nm以下でもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードでもよい。が、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもよい。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
[図2~図4についての説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有する。図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2~図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110及び第1キャッピング層210を経て、外部で取り出される。有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190及び第2キャッピング層220を経て、外部で取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
前述の第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層でもよい。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環化合物、ヘテロ環化合物、アミン系化合物、ポリフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアジン誘導体(phthalocyanine derivatives)、ナフタロシアジン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前述の炭素環化合物、ヘテロ環化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基でも置換される。一具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の実現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表される化合物、または化学式202で表される化合物を含んでもよい。
さらに他の具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1~4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域にも形成される。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、該蒸着条件は、例えば、約100℃以上約500℃以下の蒸着温度、約10-8ないし約10-3torrの真空度、及び約0.001nm/sec以上約10nm/sec以下の蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、該コーティング条件は、例えば、約2,000rpm以上約5,000rpm以下のコーティング速度、及び約80℃以上200℃以下の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択されてもよい。
[装置]
有機発光素子は、各種装置にも含まれる。
具体的には、装置は、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに前述のような有機発光素子を含んでもよい。有機発光素子の第1電極と、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つとが互いに電気的に連結される。
薄膜トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁膜などをさらに含んでもよい。
活性層は、結晶質シリコン、非晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
装置は、有機発光素子を密封する密封部をさらに含んでもよい。密封部は、有機発光素子からの画像を実現させ、該有機発光素子において、外気及び水分の浸透を遮断する。密封部は、透明なガラスまたはプラスチック基板を含む密封基板でもよい。密封部は、複数の有機層、及び/または複数の無機層を含む薄膜封止層でもよい。密封部が薄膜封止層であるならば、装置全体がフレキシブルでもよい。
例えば、装置は、発光装置、認証装置または電子装置でもよい。
発光装置は、各種ディスプレイ、光源などとしても使用される。
認証装置は、例えば、生体(例えば、指先、瞳など)の生体情報を利用し、個人を認証する生体認証装置でもよい。認証装置は、前述のような有機発光素子以外に、生体情報収集手段をさらに含んでもよい。
電子装置は、パソコン(例えば、モバイル型パソコン)、携帯電話、デジタル写真機、電子手帳、電子辞典、電子ゲーム機、医療機器(例えば、電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表装置、超音波診断装置、内視鏡用表装置)、魚群探知機、各種測定機器、計器類(例えば、車両、航空機、船舶の計器類)、プロジェクタなどにも応用されるが、それらに限定されるものではない。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C-C10アルキル基は、炭素数1~10の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価)基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、C-C10アルケニル基は、C-C10アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C-C10アルキニル基は、C-C10アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C-C10アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C-C10アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、C-C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレニル基は、C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、環形成原子数1-10のヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数1~10の一価単環基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C-C15シクロアルケニル基は、C-C15一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。
本明細書において、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数1~15の一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C-C15アリール基は、C-C15炭素環芳香族系を有する一価基を意味する。C-C15アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。C-C15アリール基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されもする。
本明細書において、C-C15アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C-C15アリール基である)を示し、C-C15アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C-C15アリール基である)を示す。
本明細書において、環形成原子数1-15のヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、環形成原子数1~15個のヘテロ環芳香族系を有する一価基を意味する。環形成原子数1-15のヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。環形成原子数1-15のヘテロアリール基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されもする。
本明細書において、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、環形成原子数1-15のヘテロアリール基である)を示し、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基は、-SA105(ここで、A105は、環形成原子数1-15のヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数1~15である)を意味する。環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。
本明細書において、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されている。環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、環形成原子数1~15を有する)を意味する。環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。
本明細書において、C-C15炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5~15の単環基または多環基を意味する。C-C15炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基でもよい。C-C15炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレニル基のような二価基でもよい。または、C-C15炭素環基に連結された置換基の個数により、C-C15炭素環基は、三価基または四価基でもよい。というように、多様な変形が可能である。
本明細書において、環形成原子数1-15のヘテロ環基とは、C-C15炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されビフェニリル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されビフェニリル基」に属する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されビフェニリル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されビフェニリル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合サイトを意味する。
以下において、実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
ITO基板上部に、m-MTDATAを蒸着し、4nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部にNPBを真空蒸着し、1nm厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上部に、化合物HT-09,ET08及びTBD-01を、70:30:25の重量比で共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物ET-1でもって、30nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にAlを蒸着し、120nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例2~5、及び比較例1~5
発光層を、下記表1に記載されているような化合物で作製したという点を除いては、実施例15と同一方法で有機発光素子を作製した。
評価例
前述の実施例1~5、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の発光光、電流効率及び寿命を、電流密度10mA/cmで、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。寿命は、輝度が初期輝度の80%になるまでにかかった時間を測定した値である。また、実施例1~5、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の輝度による効率変化特性(ロールオフ特性)を測定し、図5及び図6に示した。











表1から、実施例1~5の有機発光素子の電流効率及び寿命は、比較例1~5の有機発光素子の電流効率及び寿命に比べ、優秀であるということを確認することができる。
また、図5及び図6から、実施例1~5の有機発光素子は、比較例1ないし5の有機発光素子に比べ、高輝度において、効率低下現象が低い(ロールオフ特性に優れる)ということを確認することができる。
以上のように、本発明は、図面に図示された実施形態を参照して説明されたが、それらは、例示的なことに過ぎず、当該技術分野において当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施形態が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (20)

  1. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層とを含み、
    前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
    前記第1化合物は、下記化学式1で表され、
    前記第2化合物は、下記化学式2で表され、
    前記第3化合物は、下記化学式3で表され、
    前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、互いに異なる有機発光素子:
    (化学式1)
    (化学式2)
    (化学式3)
    前記化学式1~3で、
    11は、下記化学式10で表される基であり、
    (化学式10)
    前記化学式10で、
    101~R108は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q2)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    k11及びk12は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、
    11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    21は、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC-C15炭素環基、及び二価の環形成原子数1-15のヘテロ環基のうちから選択され、
    a21は、1及び2のうちから選択され、
    21は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    22~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、二価のC-C15炭素環基、及び二価の環形成原子数1-15のヘテロ環基のうちから選択され、
    a22~a23は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択され、
    22~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    -C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    31は、N(R39)及びC(R39)(R40)のうちから選択され、
    31~R40は、互いに独立して、*-(L31a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31a31-A31で表される基であり、
    31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
    a31は、1、2及び3のうちから選択され、
    31は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)、及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、カルバゾリル基及びフルオレニル基のうちから選択され、
    ~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、C-C10アルキル基、C-C10アルケニル基、C-C10アルキニル基、C-C10アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、C-C15アリールオキシ基、C-C15アリールチオ基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数1-15のヘテロアリールチオ基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びビフェニリル基のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合サイトである。
  2. k11及びk12は、互いに独立して、1及び2のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記第1化合物は、下記化学式1-1~1-58のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:





    前記化学式1-1~1-58で、
    11a及びA11bは、それぞれ前記化学式1のA11の定義を参照し、
    11a、R11b及びR11cは、それぞれ前記化学式1のR11の定義を参照する。
  4. 11は、下記化学式10-1及び10-2のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:

    前記化学式10-1及び10-2で、
    103及びR106は、互いに独立して、-F、シアノ基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合サイトである。
  5. 11は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C15シクロアルケニル基、環形成原子数1-15のヘテロシクロアルケニル基、C-C15アリール基、環形成原子数1-15のヘテロアリール基、環形成原子数1-15の一価非芳香族縮合多環基、及び環形成原子数1-15の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されることを特徴と

    する請求項1に記載の有機発光素子。
  6. 11は、水素であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  7. 22 ~L23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ベンゾイソキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ベンゾキノキサリニレン基、ベンゾキナゾリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、アザフルオレニレン基、アザカルバゾリレニレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、ジアザフルオレニレン基、ジアザカルバゾリレニレン基、ジアザジベンゾフラニレン基及びジアザジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
    a22~a23は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  8. 22 ~R23は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されない、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
    -C(Q)(Q)(Q)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    ~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ベンゾキナゾリニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 22 ~R23のうち少なくとも一つは、下記化学式7-1で表される基、下記化学式7-2で表される基、-C(Q)(Q)(Q)、及び-Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
    (化学式7-1)
    (化学式7-2)

    前記化学式7-1及び7-2で、
    71は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
    71~R74は、互いに独立して、水素、重水素、C-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、-C(Q31)(Q32)(Q33)及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
    ~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合サイトである。
  10. 31は、N(R39)であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 31~R40は、互いに独立して、*-(L31a31-A31で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、R31~R39で、少なくとも一つは、*-(L31a31-A31で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  12. 31は、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基で置換されたもしくは置換されないフェニレン基であり、
    a31は、1及び2のうちから選択される、請求項1に記載の有機発光素子。
  13. 31は、下記化学式8-1~8-5のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:

    前記化学式8-1~8-5で、
    81~R89は、互いに独立して、水素、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合サイトである。
  14. 前記第3化合物は、下記化学式3-1~3-5のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:

    前記化学式3-1~3-5で、
    31、a31、A31、及びR31~R39は、それぞれ前記化学式3における定義を参照する。
  15. 前記第1化合物は、下記グループIのうちから選択され、
    前記第2化合物は、下記グループIIのうちから選択され、
    前記第3化合物は、下記グループIIIのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
    <グループI>





    <グループII>





    <グループIII>


  16. 前記第1化合物は、遅延蛍光エミッタであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  17. 前記第1化合物は、450nm以上550nm以下の範囲の最大発光波長を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  18. 前記有機発光素子は、450nm以上550nm以下の範囲の遅延蛍光を放出することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  19. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び/または前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  20. ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、及び請求項1乃至19のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に連結された装置。
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