JP7655911B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1~5においては、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。また、特許文献6には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
特開2013-157552号公報 特開2009-016478号公報 国際公開第2007/138906号 米国特許出願公開2019/280209号明細書 特開2007-294261号公報 国際公開第2010/134350号
本発明は、色度の低下が抑制され、かつ、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することを目的とする。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、第一の発光層と、第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前記第一の発光層は、第一のホスト材料、第一の有機材料及び第一のドーパント材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第一の有機材料と前記第二のホスト材料とは、互いに構造が異なる化合物であり、前記第一のドーパント材料と前記第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物であり、前記第一のホスト材料、前記第一の有機材料、前記第二のホスト材料、前記第一のドーパント材料、及び前記第二のドーパント材料は、下記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H3) …(数1)
T1(H2)>T1(H3) …(数2)
T1(D1)>T1(H1) …(数3)
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
S1(H2)>S1(D1) …(数6)
(前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)中、
T1(H1)は、前記第一のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(H2)は、前記第一の有機材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(H3)は、前記第二のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(D1)は、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(H1)は、前記第一のホスト材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(H2)は、前記第一の有機材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(D1)は、前記第一のドーパント材料の一重項エネルギー(単位:eV)である。)
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、色度の低下が抑制され、かつ、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-67)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、第一の発光層と、第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前記第一の発光層は、第一のホスト材料、第一の有機材料及び第一のドーパント材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第一の有機材料と前記第二のホスト材料とは、互いに構造が異なる化合物であり、前記第一のドーパント材料と前記第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物であり、前記第一のホスト材料、前記第一の有機材料、前記第二のホスト材料、前記第一のドーパント材料、及び前記第二のドーパント材料は、下記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)の関係を満たす。
T1(H1)>T1(H3) …(数1)
T1(H2)>T1(H3) …(数2)
T1(D1)>T1(H1) …(数3)
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
S1(H2)>S1(D1) …(数6)
(前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)中、
T1(H1)は、前記第一のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(H2)は、前記第一の有機材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(H3)は、前記第二のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
T1(D1)は、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(H1)は、前記第一のホスト材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(H2)は、前記第一の有機材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
S1(D1)は、前記第一のドーパント材料の一重項エネルギー(単位:eV)である。)
本実施形態によれば、色度の低下が抑制され、かつ、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Tripret-Tripret-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献6に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Cem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
前述のようなTTFメカニズムを利用して、複数の発光層を積層させた有機EL素子の発光効率を向上させようとすると、色度が低下する場合がある。本発明者らは、陽極側に配置された発光層が、1種類のホスト材料(第一のホスト材料)を含有するのではなく、複数種の材料(例えば、第一のホスト材料及び第一の有機材料)を含有することにより、発光効率を向上させつつ、色度の低下を抑制できることを見出した。有機EL素子の色度低下の要因の一つとして、ホスト材料の分子同士のスタックが考えられる。本実施形態に係る有機EL素子の発光層は、互いに化合物構造が異なる第一のホスト材料及び第一の有機材料を含有しているので、ホスト材料の分子同士のスタックが抑制され、有機EL素子の色度低下が抑制されると考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)及び第一の有機材料の三重項エネルギーT1(H2)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、前記数式(数1)及び(数2)の関係を満たす。
前記数式(数1)及び(数2)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料及び第一の有機材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態では、第一のホスト材料、及び第一のドーパント材料の三重項エネルギーが、数式(数3)の関係を満たす。この数式(数3)の関係を満たすことにより、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一のドーパント材料ではなく、第一のホスト材料の分子上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
第一のホスト材料と第一の有機材料と第一のドーパント材料とが、数式(数5)及び(数6)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料及び第一の有機材料の分子上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料及び第一の有機材料から第一のドーパント材料へエネルギー移動し易くなり、第一のドーパント材料の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料の三重項エネルギーT1(H2)と第一のドーパント材料の三重項エネルギーT1(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H2) …(数4)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数1A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)-T1(H3)>0.03eV …(数1A)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1(H1)と第一の有機材料の一重項エネルギーS1(H2)とが、下記数式(数5A)の関係を満たす。
S1(H1)>S1(H2) …(数5A)
また、本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1(H1)と第一の有機材料の一重項エネルギーS1(H2)とが、下記数式(数5B)の関係を満たす。
S1(H1)<S1(H2) …(数5B)
(三重項エネルギーT1)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS1)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態に係る有機EL素子は、第一のホスト材料が下記数式(数7)の関係を満たす場合、並びに第一の有機材料が下記数式(数8)の関係を満たす場合の少なくともいずれかの場合に該当することが好ましい。
ΔFWHM(H1)=HWF(H1)-HWS(H1)≦15 …(数7)
ΔFWHM(H2)=HWF(H2)-HWS(H2)≦15 …(数8)
(前記数式(数7)及び(数8)中、
HWF(H1)は、前記第一のホスト材料の膜のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
HWS(H1)は、前記第一のホスト材料の溶液のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
ΔFWHM(H1)は、HWF(H1)とHWS(H1)との差であり、
HWF(H2)は、前記第一の有機材料の膜のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
HWS(H2)は、前記第一の有機材料の溶液のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
ΔFWHM(H2)は、HWF(H2)とHWS(H2)との差である。)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一のホスト材料が数式(数7)の関係を満たし、第一の有機材料が数式(数8)の関係を満たさない場合、第一のホスト材料が数式(数7)の関係を満たさず、第一の有機材料が数式(数8)の関係を満たす場合、並びに第一のホスト材料が数式(数7)の関係を満たし、第一の有機材料も数式(数8)の関係を満たす場合の少なくともいずれかの場合に該当し、膜のFWHMと溶液のFWHMとの差が所定値以下の化合物をホスト材料として用いることで、ホスト材料の分子同士のスタックが抑制され易く、その結果、色度の低下を抑制し易いと考えられる。
発光層等の膜中でホスト材料の分子同士がスタックしていると、当該膜のフォトルミネッセンススペクトラムの半値全幅(FWHM,full width at half maximum)が、溶液のフォトルミネッセンススペクトラムのFWHMよりも幅広になる。そのため、膜のFWHMと溶液のFWHMとの差が所定値を超える化合物をホスト材料として用いると、発光層中で当該ホスト材料の分子同士がスタックし易く、有機EL素子の色度が低下すると考えられる。
・溶液の半値幅(HWS)
化合物の溶液の半値幅FWHMの測定方法は、次の通りである。(なお、本明細書において、「化合物の溶液中の半値幅FWHM」をHWSと表記する場合がある。)
測定対象となる化合物を5.0×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定する。蛍光スペクトル測定には、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いる。
測定した蛍光スペクトルのピーク波長の強度の半分の強度となる波長の幅を計測することによりHWS(単位:nm)を算出する。
・膜の半値幅(HWF)
化合物の膜の半値幅FWHMの測定方法は、次の通りである。(なお、本明細書において、「化合物の膜の半値幅FWHM」をHWFと表記する場合がある。)
20mm×10mm×1mm厚の石英基板をイソプロピルアルコール中で、5分間、超音波洗浄した後、30分間、UVオゾン洗浄する。UVオゾン洗浄後の石英基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、測定対象の化合物を用いて、膜厚50nmの膜を成膜する。このようにして、半値幅測定用サンプルを作製し、この半値幅測定用サンプルの膜の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトル測定には、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いる。
測定した蛍光スペクトルのピーク波長の強度の半分の強度となる波長の幅を計測することによりHWF(単位:nm)を算出する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料及び第一の有機材料が、下記数式(数9)の関係を満たす。
Ip(H1)≧Ip(H2) …(数9)
また、本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料及び第一の有機材料が、下記数式(数9A)の関係を満たす。
Ip(H1)<Ip(H2) …(数9A)
(前記数式(数9)及び(数9A)中、Ip(H1)は、前記第一のホスト材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)であり、Ip(H2)は、前記第一の有機材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)である。)
本明細書において、イオン化ポテンシャルは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法によりイオン化ポテンシャルを測定できる。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と陰極との間に配置され、第二の発光層は、第一の発光層と陰極との間に配置されていることもできる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、陽極と陰極との間に配置され、第一の発光層は、第二の発光層と陰極との間に配置されていることもできる。
すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層とをこの順序に有していてもよいし、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層とをこの順序に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)及び(数2)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、発光層が積層構成であることによる効果が期待できる。
(第一の発光層)
第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の有機材料を含む。第一のホスト材料と、第一の有機材料と、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、互いに異なる構造の化合物である。
第一の発光層は、さらに、第一のドーパント材料を含む。第一のドーパント材料と、第二の発光層が含有する第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一のドーパント材料は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料は、発光性化合物であることが好ましく、蛍光発光性化合物であることがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が470nm以下の発光を示す化合物であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が470nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることがより好ましい。
化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
前記第一のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
また、第一のドーパント材料の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがより好ましい。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λp
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λp1は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp1(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λp2は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp2(単位:nm)を算出する。
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の全質量の50質量%以上」含まれる材料である。
本実施形態において、第一のホスト材料は、例えば、第一の発光層の全質量の50質量%以上含まれる。本実施形態においては、第一のホスト材料は、例えば、第一の発光層の全質量の60質量%以上、第一の発光層の全質量の70質量%以上、第一の発光層の全質量の80質量%以上、第一の発光層の全質量の90質量%以上、又は第一の発光層の全質量の95質量%以上含まれる。本実施形態において、第一のホスト材料、第一の有機材料及び第一のドーパント材料の合計量の上限は、第一の発光層の全質量の100質量%である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層中、第一のホスト材料及び第一の有機材料の合計質量MTと、第一のホスト材料の質量M1とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
50≦(M1/MT)×100<100…(数11)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1質量%以上、含有することが好ましく、1.1質量%超、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一のドーパント材料を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の有機材料と第一のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の有機材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
(第二の発光層)
第二の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料と、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第一の有機材料とは、互いに異なる構造の化合物である。
第二の発光層は、さらに、第二のドーパント材料を含む。第二のドーパント材料と、第一の発光層が含有する第一のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料は、発光性化合物であることが好ましく、蛍光発光性化合物であることがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が470nm以下の発光を示す化合物であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が470nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二のドーパント材料の最大ピークの半値幅が、1nm以上、30nm以下であることが好ましく、1nm以上、20nm以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料の三重項エネルギーT1(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D2)>T1(H3) …(数12)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料と、第二のホスト材料とが、前記数式(数12)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二のドーパント材料ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料の分子上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二のドーパント材料には移動しない。第二のドーパント材料の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二のドーパント材料に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料の分子上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1(H3)と第二のドーパント材料の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数13)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H3)>S1(D2) …(数13)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料と、第二のホスト材料とが、前記数式(数13)の関係を満たすことにより、第二のドーパント材料の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二のドーパント材料へエネルギー移動し、第二のドーパント材料の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のドーパント材料は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二のドーパント材料は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態において、第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。また、本実施形態においては、第二のホスト材料は、例えば、第二の発光層の全質量の60質量%以上、第二の発光層の全質量の70質量%以上、第二の発光層の全質量の80質量%以上、第二の発光層の全質量の90質量%以上、又は第二の発光層の全質量の95質量%以上、含まれる。また、例えば、第二のホスト材料は、第二の発光層の全質量の99.5質量%以下、又は第二の発光層の全質量の99質量%以下、含まれる。本実施形態において、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料の合計量の上限は、第二の発光層の全質量の100質量%である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のドーパント材料を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二のドーパント材料以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二のドーパント材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、10nm以上であることがより好ましく、15nm以上であることがさらに好ましい。第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、25nm以下であることが好ましく、20nm以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が25nm以下(より好ましくは20nm以下)であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上、25nm以下であることが好ましく、5nm以上、20nm以下であることがより好ましい。
(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
(正孔輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の内、陽極側に配置された発光層と、陽極と、の間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が第二の発光層よりも陽極側に配置されている場合、陽極と第一の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が第一の発光層よりも陽極側に配置されている場合、陽極と第二の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。
(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の内、陰極側に配置された発光層と、陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が第一の発光層よりも陰極側に配置されている場合、第二の発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が第二の発光層よりも陰極側に配置されている場合、第一の発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
本発明は、図1に示す有機EL素子の構成に限定されない。別の構成の有機EL素子としては、例えば、有機層が、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成される態様が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(第一のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、アントラセン環を有さない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、分子量が2000以下の化合物であることが好ましい。
第一のホスト材料が、平面性の高い骨格(例えば、ピレン及びフルオランテン等の骨格)を有する場合に、色度の低下が起こりやすいと考えられるため、このような骨格を有する第一のホスト材料を用いる場合に、第一の有機材料と組み合わせて発光層を構成することがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、例えば、下記一般式(1)、一般式(11X)、一般式(12X)、一般式(13X)又は一般式(14X)で表される第一の化合物であることも好ましい。
(一般式(1)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、一般式(1)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000022
(前記一般式(1)において、
R101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基は、下記一般式(111)で表される基であることが好ましい。
Figure 0007655911000023
(前記一般式(111)において、
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(111)で表される基における下記一般式(111a)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR121が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR122が結合する。
Figure 0007655911000024
例えば、前記一般式(111)で表される基において、L111が前記一般式(111a)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111a)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111)で表される基は、下記一般式(111b)で表される。
Figure 0007655911000025
(前記一般式(111b)において、
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(111)で表される基は、前記一般式(111b)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、下記一般式(12)、一般式(13)又は一般式(14)で表される基であることも好ましい。
Figure 0007655911000026
(前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)において、
R111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、又は前記一般式(111)もしくは一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。
Figure 0007655911000027
(前記一般式(101)において、
R101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の化合物は、下記一般式(102)で表されることが好ましい。
Figure 0007655911000028
(前記一般式(102)において、
R101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
X1は、CR123R124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
L111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(102)で表される化合物において、
maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2であることが好ましい。
前記一般式(102)で表される化合物において、
maは、0又は1であり、
mbは、0又は1であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)で表される化合物は、例えば、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基を有さない。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。
(一般式(11X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(111X)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(11X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000029
(前記一般式(11X)において、
R1101~R1112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(111X)で表される基であり、
ただし、R1101~R1112の少なくとも1つは、前記一般式(111X)で表される基であり、
前記一般式(111X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(111X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx1は、1、2、3、4又は5であり、
L1101が2以上存在する場合、2以上のL1101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1101が2以上存在する場合、2以上のAr1101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(111X)中の*は、前記一般式(11X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
前記一般式(11X)で表される化合物において、Ar1101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、Ar1101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、L1101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、R1101~R1112のうち2つ以上が、前記一般式(111X)で表される基であることも好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、R1101~R1112のうち2つ以上が、前記一般式(111X)で表される基であり、一般式(111X)中のAr1101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、R1111及びR1112が前記一般式(111X)で表される基であることも好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物は、下記一般式(1101X)で表されることも好ましい。
Figure 0007655911000030
(前記一般式(1101X)において、R1101~R1110は、それぞれ独立に、前記一般式(11X)におけるR1101~R1110と同義であり、Ar1141及びAr1142は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるAr1101と同義であり、L1141及びL1142は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるL1101と同義である。)
前記一般式(11X)で表される化合物において、
Ar1101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
L1101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR1101~R1110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、前記一般式(111X)で表される基ではないR1101~R1112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、前記一般式(111X)で表される基ではないR1101~R1112は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
前記一般式(11X)で表される化合物において、前記一般式(111X)で表される基ではないR1101~R1112は、水素原子であることが好ましい。
(一般式(12X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(121X)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000031
(前記一般式(12X)において、
R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121X)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121X)で表される基であり、
前記一般式(121X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、1、2、3、4又は5であり、
L1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121X)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
前記一般式(12X)において、R1201~R1210のうちの隣接する2つからなる組とは、R1201とR1202との組、R1202とR1203との組、R1203とR1204との組、R1204とR1205との組、R1205とR1206との組、R1207とR1208との組、R1208とR1209との組、並びにR1209とR1210との組である。
本実施形態に係る有機EL素子において、R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合して形成する置換もしくは無置換の単環及び置換もしくは無置換の縮合環の数は、1以上5以下であることが好ましく、1以上3以下であることがより好ましく、1又は2であることがさらに好ましく、1であることがよりさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、R1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成することが好ましく、前記置換もしくは無置換の単環は、置換もしくは無置換の5員環又は置換もしくは無置換の6員環であることが好ましく、置換もしくは無置換の6員環であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(12X)で表される第一の化合物は、前記一般式(121X)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(121)~(124)で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
Figure 0007655911000032
Figure 0007655911000033
(前記一般式(121)~(124)において、
R1201~R1214は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121X)で表される基であり、
ただし、R1201~R1214の少なくとも1つが、前記一般式(121X)で表される基であり、
前記一般式(121X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(121)~(124)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、前記一般式(12X)と同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1201は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx2は、1又は2であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、L1201は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx2は、1又は2であり、かつ、L1201は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(121X)で表される基ではないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(121X)で表される基ではないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(121X)で表される基ではないR1201~R1210は、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
(一般式(13X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(131X)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000034
(前記一般式(13X)において、
R1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131X)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131X)で表される基であり、
前記一般式(131X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、1、2、3、4又は5であり、
L1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131X)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131X)で表される基ではないR1301~R1310のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。前記一般式(13X)において隣接する2つからなる組とは、R1301とR1302との組、R1302とR1303との組、R1303とR1304との組、R1304とR1305との組、R1305とR1306との組、R1307とR1308との組、R1308とR1309との組、並びにR1309とR1310との組である。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1301は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1301は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1301としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のアントリル基ではないことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、L1301は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131X)で表される基ではないR1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131X)で表される基ではないR1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131X)で表される基ではないR1301~R1310は、水素原子であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx3は、1又は2であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx3は、1又は2であり、かつ、L1301は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
(一般式(14X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(141X)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000035
(前記一般式(14X)において、
R1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141X)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141X)で表される基であり、
前記一般式(141X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、1、2、3、4又は5であり、
L1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141X)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar1401は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、R1401~R1410のうち2つ以上が、前記一般式(141X)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、R1401~R1410のうち2つ以上が、前記一般式(141X)で表される基であり、一般式(141X)中のAr1401は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx4は、1又は2であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、L1401は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、mx4は、1又は2であり、かつ、L1401は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(141X)で表される基ではないR1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(141X)で表される基ではないR1401~R1410は、水素原子であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の第一のホスト材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る第一のホスト材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一のホスト材料の製造方法)
第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一のホスト材料の具体例)
第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一のホスト材料の具体例に限定されない。
Figure 0007655911000036
(第一の有機材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、アントラセン環を有さない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、分子量が2000以下の化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、例えば、下記一般式(21)、一般式(22)、一般式(23)、一般式(24)、一般式(25)、一般式(26)、一般式(27)、又は一般式(28)で表される第二の化合物であることも好ましい。
(一般式(21)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(21)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000037
(前記一般式(21)において、
LA1、LB1、及びLC1は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
A1、B1、及びC1は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R921)(R922)(R923)で表される基であり、
R921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
R921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
R922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
R923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(21)で表される化合物が、下記一般式(212)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0007655911000038
(前記一般式(212)において、
LC1、A1、B1及びC1は、それぞれ、前記一般式(21)で定義したとおりであり、
n1及びn2は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(21)で表される化合物において、A1、B1及びC1の内、少なくとも1つは、下記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure 0007655911000039
(前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)において、
X21は、NR21、CR22R23、酸素原子又は硫黄原子であり、
X21が複数ある場合、複数のX21は、互いに同一であるか、又は異なり、
X21がCR22R23である場合、R22とR23とからなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R21、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR22及びR23は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R211~R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
又は互いに結合せず
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R218は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)一般式(21d)及び一般式(21e)における*は、それぞれ独立に、LA1、LB1、又はLC1との結合位置である。)
前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基ではない、A1、B1、及びC1は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
第一の発光層が第一の有機材料として前記一般式(21)で表される化合物を含有する場合、第一の発光層の正孔輸送性の改善が期待できる。前記一般式(21)で表される化合物は、ピレン化合物よりも、平面性の小さい骨格を有するため、色度低下を抑制し易い。
(一般式(22)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(22)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000040
(前記一般式(22)において、
A21及びA22は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Y5~Y8のうち1つは、*1に結合する炭素原子であり、
Y9~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子であり、
Y1~Y4、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY5~Y8、及び*2に結合する炭素原子ではないY9~Y12は、それぞれ独立に、CR20であり、
R20が複数存在する場合、複数のR20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L21及びL22は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
例えば、Y6が、*1に結合する炭素原子であり、Y11が、*2に結合する炭素原子である場合、前記一般式(22)は、下記一般式(221)で表される。
前記一般式(22)で表される化合物は、下記一般式(221)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000041
(前記一般式(221)において、
Y1~Y5、Y7~Y10、及びY12~Y16は、CR20であり、
A21、A22、L21、L22、及びR20は、それぞれ、前記一般式(22)におけるA21、A22、L21、L22、及びR20と同義であり、複数のR20は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A21及びA22の他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、ナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A21及びA22の他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、置換もしくは無置換の3-ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
前記一般式(22)で表される化合物において、L21及びL22は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であることが好ましい。
第一の発光層が第一の有機材料として前記一般式(22)で表される化合物を含有する場合、第一の発光層の正孔輸送性の改善が期待できる。また、前記一般式(22)で表される化合物の電子耐性は、アミン化合物の電子耐性よりも優れる。前記一般式(22)で表される化合物は、ピレン化合物よりも、平面性の小さい骨格を有するため、色度低下を抑制し易い。
(一般式(23)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(23)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000042
(前記一般式(23)において、
R2301~R2310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(231)で表される基であり、
前記一般式(231)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(231)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L231は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar231は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m23は、1、2、3、4又は5であり、
L231が2以上存在する場合、2以上のL231は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar231が2以上存在する場合、2以上のAr231は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(231)で表される化合物の分子中に複数のピレン環を含む場合、当該複数のピレン環の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基を有し、
前記一般式(231)中の*は、前記一般式(23)中のピレン環との結合位置を示す。)
前記一般式(23)で表される化合物は、分子中に複数のピレン環を有する化合物であることも好ましい。前記一般式(23)で表される化合物が分子中に複数のピレン環を有する場合、当該複数のピレン環のいずれもが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基を有することが好ましい。それぞれのピレン環が有する置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基の数は、1つ又は複数であり、複数の置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式(23)で表される化合物において、Ar231は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、L231は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、前記一般式(231)で表される基ではないR2301~R2310としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことも好ましい。
前記一般式(23)で表される化合物は、分子中にピレン環を1つのみ有する化合物であることも好ましい。
前記一般式(23)で表される化合物において、R2301及びR2306が、それぞれ独立に、前記一般式(231)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(231)で表される基ではないR2301~R2310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(231)で表される基ではないR2301~R2310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
第一の発光層が、第一の有機材料として前記一般式(23)で表される化合物を含有する場合、第一の発光層に正孔が過剰に注入されて第二の発光層で正孔と電子とが再結合することを防ぐことができる。また、前記一般式(23)で表される化合物の電子耐性及び励起耐性は、それぞれ、ビスカルバゾール化合物の電子耐性及び励起耐性よりも優れる。前記一般式(23)で表される化合物は、ピレン化合物よりも、平面性の小さい骨格を有するため、色度低下を抑制し易い。
(一般式(24)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(24)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000043
(前記一般式(24)において、
R2401~R2412は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(241)で表される基であり、
ただし、R2401~R2412の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基であり、
前記一般式(241)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(241)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L241は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar241は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m24は、1、2、3、4又は5であり、
L241が2以上存在する場合、2以上のL241は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar241が2以上存在する場合、2以上のAr241は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(241)中の*は、前記一般式(24)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
第一の発光層が、第一の有機材料として前記一般式(24)で表される化合物を含有することで、第一の発光層に電子輸送性を付加できる。
(一般式(25)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(25)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000044
(前記一般式(25)において、
R2501~R2510のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2501~R2510は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(251)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR2501~R2510の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基であり、
前記一般式(251)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(251)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L251は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar251は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m25は、1、2、3、4又は5であり、
L251が2以上存在する場合、2以上のL251は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar251が2以上存在する場合、2以上のAr251は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(251)中の*は、前記一般式(25)で表される環との結合位置を示す。)
第一の発光層が、第一の有機材料として前記一般式(25)で表される化合物を含有することで、第一の発光層に電子輸送性を付加できる。
(一般式(26)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(26)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000045
(前記一般式(26)において、
R2601~R2603は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~60のアラルキルアミノ基、
-C(=O)R801で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R2606~R2610のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2606及びR2610は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2607~R2609は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~60のアラルキルアミノ基、
-C(=O)R801で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、R2608及びR2609の組またはR2608及びR2607の組が、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない場合、R2607~R2609の少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換のフェニル基、又は
置換のビフェニル基であり、
当該置換のフェニル基及び置換のビフェニル基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有し、
ただし、R2608及びR2609の組、又はR2608とR2607の組と、R2607~R2609が結合しているベンゼン環とでカルバゾリル基を形成する場合はなく、
R2607~R2609のいずれかが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、R2601~R2603は、水素原子であり、
R2601~R2603およびR2606~R2610の各置換基は、末端に重合性官能基を有することはなく、
X26は、硫黄原子または酸素原子である。)
前記一般式(26)で表される化合物において、R2608及びR2609の組、並びにR2608及びR2607の組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
R2607及びR2609の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換のフェニル基、又は置換のビフェニル基であり、当該置換のフェニル基及び置換のビフェニル基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有することが好ましい。
R2601~R2603の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましく、R2603が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることがより好ましい。
炭素数7~60のアラルキルアミノ基は、-N(R966)(R967)で表される基であり、R966及びR967は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、R966及びR967の少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基である。
(一般式(27)で表される化合物及び一般式(28)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機材料は、下記一般式(27)又は一般式(28)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000046
Figure 0007655911000047
(前記一般式(27)及び一般式(28)において、
Ar271、Ar272及びAr273は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数6の芳香族複素環基であり、
ただし、Ar271、Ar272及びAr273は、置換基Yを一個又は複数個有していてもよく、複数の置換基Yは、互いに同一であるか又は異なり、
置換基Yは、
炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
Ar271、Ar272及びAr273のいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
X271、X272、X273及びX274は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、N-R271又はCR272R273であり、
R271、R272及びR273は、それぞれ独立に、
炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
r、p及びqは、それぞれ独立に、0又は1であり、
sは、1、2又は3であり、
nは、2、3又は4であり、それぞれL273を連結基とした2量体、3量体、4量体であり、
ただし、X271とX272が共にN-R271であり、かつ、r及びpが0であり、qが1である場合、又は、X271とX273が共にN-R271であり、p及びqが0であり、rが1である場合は、少なくとも1つのR271は、置換もしくは無置換の環形成原子数8~24である1価の縮合芳香族複素環基であり、
L271は、
単結合、
炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
Ar271と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
L272は、
単結合、
炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
ただし、X271とX272が共にCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、かつL271及びL272が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である場合、又は、X271とX273が共にCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、かつL271及びL272が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である場合、L271及びL272は、同時にAr272に対してパラ位置に連結する場合は無く、
nが2の場合、L273は、
単結合、
炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
nが3の場合、L273は、
炭素数1~50の3価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50の3価の環状飽和炭化水素基、
3価のシリル基もしくは炭素数1~20の3価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の3価の芳香族炭化水素基、又は
Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の3価の複素環基であり、
nが4の場合、L273は、
炭素数1~50の4価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50の4価の環状飽和炭化水素基、
ケイ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の4価の芳香族炭化水素基、又は
Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の4価の複素環基であり、
ただし、X271とX272が共にCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、かつL271及びL273が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、又は、X271とX273が共にCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、かつL271及びL273が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L271及びL273は、同時にAr272に対してパラ位置に連結する場合は無く、
A271は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
L271と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、ただし、L271が炭素数1~50のアルキレン基である場合、A271は、水素原子ではなく、
A272は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
L272と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
ただし、L272が炭素数1~50のアルキレン基である場合、A272は、水素原子ではなく、さらに、X271とX272が酸素原子、硫黄原子、もしくはCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、L271及びL272が共に単結合であり、かつA271及びA272が共に水素原子である場合、又は、X271とX273が酸素原子、硫黄原子、もしくはCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、L271及びL272が共に単結合であり、かつA271及びA272が共に水素原子である場合、Ar272は、置換基Yを一個又は複数個有し、置換基Yがメチル基又は無置換のフェニル基である場合は無く、
A271、A272、L271、L272及びL273は、カルボニル基を含まず、
前記一般式(27)は、下記一般式(271)で表される構造ではなく、
前記一般式(28)は、下記一般式(281)で表される構造ではない。)
Figure 0007655911000048
(前記一般式(271)において、
X271、X272、A271、A272、L271及びL272は、前記一般式(27)におけるX271、X272、A271、A272、L271及びL272と同義であり、
Y271、Y272及びY273は、それぞれ独立に、
炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
炭素数1~20のアルコキシ基、
炭素数7~24のアラルキル基、
炭素数3~20のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素基、または
ベンゼン環a、b及びcのいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
d及びfは、3であり、eは、2である。)
Figure 0007655911000049
(前記一般式(281)において、
X271、X272、A271、L271、L273及びnは、それぞれ、前記一般式(28)におけるX271、X272、A271、L271、L273及びnと同義であり、
Y271、Y272及びY273は、それぞれ独立に、
炭素数1~20のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
炭素数1~20のアルコキシ基、
炭素数7~24のアラルキル基、
炭素数3~20のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素基、または
ベンゼン環a、b及びcのいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
d及びfは、3であり、eは、2である。)
第一の有機材料としての前記一般式(25)~(28)で表される化合物は、幅広いエネルギーギャップ(大きな一重項エネルギー)を有する。
本実施形態に係る有機EL素子の第一の有機材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る第一の有機材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一の有機材料の製造方法)
第一の有機材料は、公知の方法により製造できる。また、第一の有機材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一の有機材料の具体例)
第一の有機材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の有機材料の具体例に限定されない。
Figure 0007655911000050
Figure 0007655911000051
Figure 0007655911000052
Figure 0007655911000053
Figure 0007655911000054
Figure 0007655911000055
Figure 0007655911000056
Figure 0007655911000057
(第二のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、第一のホスト材料及び第一の有機材料とは構造が異なる化合物である。
第二のホスト材料としての第三の化合物は、前記数式(数1)及び(数2)を満たす。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料としての第三の化合物は、例えば、下記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
また、第二のホスト材料としての第三の化合物は、前記数式(数1)及び(数2)を満たす化合物であれば、前記一般式(1)、(11X)、(12X)、(13X)、(14X)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、及び(28)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物でもよい。
Figure 0007655911000058
(前記一般式(3)において、
R301~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L301及びL302は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(本実施形態に係る第三の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、
R301~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L301及びL302は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
L301及びL302は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(3)で表される第三の化合物は、下記一般式(301)、一般式(302)、一般式(303)、一般式(304)、一般式(305)、一般式(306)、一般式(307)、一般式(308)又は一般式(309)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0007655911000059
Figure 0007655911000060
Figure 0007655911000061
Figure 0007655911000062
Figure 0007655911000063
Figure 0007655911000064
(前記一般式(301)~(309)中、
L301及びAr301は、前記一般式(3)におけるL301及びAr301と同義であり、
R301~R308は、それぞれ独立に、前記一般式(3)におけるR301~R308と同義である。)
前記一般式(3)で表される第三の化合物は、下記一般式(321)、一般式(322)、一般式(323)、一般式(324)、一般式(325)、一般式(326)、一般式(327)、一般式(328)又は一般式(329)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000065
Figure 0007655911000066
Figure 0007655911000067
Figure 0007655911000068
Figure 0007655911000069
Figure 0007655911000070
(前記一般式(321)、一般式(322)、一般式(323)、一般式(324)、一般式(325)、一般式(326)、一般式(327)、一般式(328)及び一般式(329)において、
R301並びにR303~R308は、それぞれ独立に、前記一般式(3)におけるR301並びにR303~R308と同義であり、
L301及びAr301は、それぞれ、前記一般式(3)におけるL301及びAr301と同義であり、
L303は、前記一般式(3)におけるL301と同義であり、
L303とL301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar303は、前記一般式(3)におけるAr301と同義であり、
Ar303とAr301は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(3)で表される第三の化合物は、下記一般式(341)、一般式(342)、一般式(343)、一般式(344)、一般式(345)、一般式(346)、一般式(347)、一般式(348)又は一般式(349)で表される化合物であることも好ましい。
Figure 0007655911000071
Figure 0007655911000072
Figure 0007655911000073
Figure 0007655911000074
Figure 0007655911000075
Figure 0007655911000076
(前記一般式(341)、一般式(342)、一般式(343)、一般式(344)、一般式(345)、一般式(346)、一般式(347)、一般式(348)及び一般式(349)において、
R301、R302並びにR304~R308は、それぞれ独立に、前記一般式(3)におけるR301、R302並びにR304~R308と同義であり、
L301及びAr301は、それぞれ、前記一般式(3)におけるL301及びAr301と同義であり、
L303は、前記一般式(3)におけるL301と同義であり、
L303とL301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar303は、前記一般式(3)におけるAr301と同義であり、
Ar303とAr301は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(3)で表される第三の化合物中、-L303-Ar303で表される基ではないR301~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
L301は、
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar301は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(3)で表される第三の化合物中、R301~R308は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(3)で表される第三の化合物中、R301~R308は、水素原子であることが好ましい。
前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第二のホスト材料の製造方法)
第二のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第二のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二のホスト材料の具体例)
第二のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二のホスト材料の具体例に限定されない。
Figure 0007655911000077
Figure 0007655911000078
Figure 0007655911000079
Figure 0007655911000080
Figure 0007655911000081
Figure 0007655911000082
Figure 0007655911000083
Figure 0007655911000084
Figure 0007655911000085
Figure 0007655911000086
Figure 0007655911000087
Figure 0007655911000088
Figure 0007655911000089
Figure 0007655911000090
Figure 0007655911000091
Figure 0007655911000092
Figure 0007655911000093
Figure 0007655911000094
Figure 0007655911000095
Figure 0007655911000096
Figure 0007655911000097
Figure 0007655911000098
Figure 0007655911000099
Figure 0007655911000100
Figure 0007655911000101
(第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のドーパント材料、及び第二のドーパント材料は、例えば、それぞれ独立に、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(6)で表される化合物、下記一般式(7)で表される化合物、下記一般式(8)で表される化合物、下記一般式(9)で表される化合物、及び下記一般式(10)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。一実施形態では、第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物である。一実施形態では、第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは、互いに構造が異なる化合物である。
(一般式(4)で表される化合物)
一般式(4)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000102
(前記一般式(4)において、
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「複素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
Rbは、A1環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Rcは、A2環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Ra、Rb及びRcのうち、少なくとも1つが、下記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つが、下記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
Figure 0007655911000103
(前記一般式(4a)において、
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(4b)で表される基である。)
Figure 0007655911000104
(前記一般式(4b)において、
L402及びL403は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar402及びAr403からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないAr402及びAr403は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は下記一般式(42)で表される。
Figure 0007655911000105
(前記一般式(42)において、
R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR401~R411は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R401~R411のうち、少なくとも1つが、前記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つ前記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
R404及びR411が前記一般式(4a)で表される基であることが好ましい。
一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は、A1環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
また、一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R404~R407が結合する環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
Figure 0007655911000106
(前記一般式(4-1)において、2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
前記一般式(4-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
R421~R427のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R431~R438のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427並びにR431~R438は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物である。
Figure 0007655911000107
Figure 0007655911000108
Figure 0007655911000109
(前記一般式(41-3)、式(41-4)及び式(41-5)中、
A1環は、前記一般式(4)で定義した通りであり、
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義である。)
一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環である。
一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態においては、前記一般式(4)又は前記一般式(42)で表される化合物は、下記一般式(461)~一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure 0007655911000110
Figure 0007655911000111
Figure 0007655911000112
Figure 0007655911000113
Figure 0007655911000114
(前記一般式(461)、一般式(462)、一般式(463)、一般式(464)、一般式(465)、一般式(466)及び一般式(467)中、
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R431~R438は、それぞれ独立に、前記一般式(4-2)におけるR431~R438と同義であり、
R440~R448並びにR451~R454は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、当該実施形態について、以下一般式(45)で表される化合物として詳述する。
(一般式(45)で表される化合物)
一般式(45)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000115
(前記一般式(45)において、
R461とR462とからなる組、R462とR463とからなる組、R464とR465とからなる組、R465とR466とからなる組、R466とR467とからなる組、R468とR469とからなる組、R469とR470とからなる組、及び、R470とR471とからなる組からなる群から選択される組のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
ただし、
R461とR462とからなる組及びR462とR463とからなる組;
R464とR465とからなる組及びR465とR466とからなる組;
R465とR466とからなる組及びR466とR467とからなる組;
R468とR469とからなる組及びR469とR470とからなる組;並びに
R469とR470とからなる組及びR470とR471とからなる組が、同時に環を形成することはなく、
R461~R471が形成する2つ以上の環は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR461~R471は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(45)において、RnとRn+1(nは461、462、464~466、及び468~470から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成する。当該環は、好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される原子で構成され、当該環の原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ前記一般式(45)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、前記一般式(45)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記一般式(451)~(460)で表される構造等が挙げられる。
Figure 0007655911000116
(前記一般式(451)~(457)において、
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4501~R4506及びR4512~R4513のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4501~R4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
Figure 0007655911000117
(前記一般式(458)~(460)において、
*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4512~R4513及びR4515~R4525のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4512~R4513、R4515~R4521及びR4522~R4525、並びにR4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
前記一般式(45)において、R462、R464、R465、R470及びR471の少なくとも1つ(好ましくは、R462、R465及びR470の少なくとも1つ、さらに好ましくはR462)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
(i)前記一般式(45)において、RnとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
(ii)前記一般式(45)において、環構造を形成しないR461~R471、及び
(iii)式(451)~(460)におけるR4501~R4514、R4515~R4525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(461)~一般式(464)で表される基からなる群から選択される基のいずれかである。
Figure 0007655911000118
(前記一般式(461)~(464)中、
Rdは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なり、
p1は、5であり、
p2は、4であり、
p3は、3であり、
p4は、7であり、
前記一般式(461)~(464)中の*は、それぞれ独立に、環構造との結合位置を示す。)
第一のドーパント材料及び第二のドーパント材料において、R901~R907は、前述のように定義した通りである。
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-1)~(45-6)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000119
Figure 0007655911000120
(前記一般式(45-1)~(45-6)において、
環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-7)~(45-12)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000121
Figure 0007655911000122
(前記一般式(45-7)~(45-12)において、
環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-13)~(45-21)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000123
Figure 0007655911000124
Figure 0007655911000125
(前記一般式(45-13)~(45-21)において、
環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
前記環g又は前記環hがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
前記一般式(461)で表される基、
前記一般式(463)で表される基、又は
前記一般式(464)で表される基が挙げられる。
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-22)~(45-25)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000126
(前記一般式(45-22)~(45-25)において、
X46及びX47は、それぞれ独立に、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R461~R471並びにR481~R488は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-26)で表される。
Figure 0007655911000127
(前記一般式(45-26)において、
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R463、R464、R467、R468、R471、及びR481~R492は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。
Figure 0007655911000128
Figure 0007655911000129
Figure 0007655911000130
Figure 0007655911000131
Figure 0007655911000132
Figure 0007655911000133
Figure 0007655911000134
Figure 0007655911000135
Figure 0007655911000136
Figure 0007655911000137
(一般式(5)で表される化合物)
一般式(5)で表される化合物について説明する。一般式(5)で表される化合物は、上述した一般式(41-3)で表される化合物に対応する化合物である。
Figure 0007655911000138
(前記一般式(5)において、
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
Figure 0007655911000139
(前記一般式(52)において、
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。
Figure 0007655911000140
(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。)
一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。
一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure 0007655911000141
Figure 0007655911000142
Figure 0007655911000143
Figure 0007655911000144
Figure 0007655911000145
Figure 0007655911000146
Figure 0007655911000147
Figure 0007655911000148
Figure 0007655911000149
Figure 0007655911000150
Figure 0007655911000151
Figure 0007655911000152
Figure 0007655911000153
Figure 0007655911000154
Figure 0007655911000155
Figure 0007655911000156
(一般式(6)で表される化合物)
一般式(6)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000157
(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。
Figure 0007655911000158
(前記一般式(62)において、
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。
Figure 0007655911000159
(前記一般式(63)において、
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。
Figure 0007655911000160
(前記一般式(63A)において、
R661は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R662~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。
Figure 0007655911000161
(前記一般式(63B)において、
R671及びR672は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。
Figure 0007655911000162
(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。)
一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、
R672は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。
Figure 0007655911000163
(前記一般式(63C)において、
R681及びR682は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R683~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。
Figure 0007655911000164
(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。)
一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
Figure 0007655911000165
Figure 0007655911000166
Figure 0007655911000167
Figure 0007655911000168
Figure 0007655911000169
Figure 0007655911000170
Figure 0007655911000171
Figure 0007655911000172
Figure 0007655911000173
Figure 0007655911000174
Figure 0007655911000175
Figure 0007655911000176
(一般式(7)で表される化合物)
一般式(7)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000177
Figure 0007655911000178
(前記一般式(7)において、
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(72)又は一般式(73)で表される環であり、
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(74)で表される環であり、
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(75)又は一般式(76)で表される構造であり、
X7は、酸素原子、硫黄原子、又はNR702である。
R701が複数存在する場合、隣接する複数のR701は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L701は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
m1は、0、1又は2であり、
m2は、0、1、2、3又は4であり、
m3は、それぞれ独立に、0、1、2又は3であり、
m4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4又は5であり、
R701が複数存在する場合、複数のR701は、互いに同一であるか、又は異なり、
X7が複数存在する場合、複数のX7は、互いに同一であるか、又は異なり、
R702が複数存在する場合、複数のR702は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar701が複数存在する場合、複数のAr701は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar702が複数存在する場合、複数のAr702は、互いに同一であるか、又は異なり、
L701が複数存在する場合、複数のL701は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(7)において、p環、q環、r環、s環及びt環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置及び向きは限定されず、任意の位置及び向きで縮合可能である。
一実施形態において、r環としての前記一般式(72)又は一般式(73)において、m1=0又はm2=0である。
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は、下記一般式(71-1)~(71-6)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000179
Figure 0007655911000180
Figure 0007655911000181
Figure 0007655911000182
Figure 0007655911000183
Figure 0007655911000184
(前記一般式(71-1)~一般式(71-6)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3と同義である。)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-11)~一般式(71-13)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000185
Figure 0007655911000186
Figure 0007655911000187
(前記一般式(71-11)~一般式(71-13)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4と同義である。)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-21)~(71-25)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000188
Figure 0007655911000189
Figure 0007655911000190
Figure 0007655911000191
Figure 0007655911000192
(前記一般式(71-21)~一般式(71-25)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4と同義である。)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-31)~一般式(71-33)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000193
Figure 0007655911000194
Figure 0007655911000195
(前記一般式(71-31)~一般式(71-33)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4と同義である。)
一実施形態においては、Ar701及びAr702が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態においては、Ar701及びAr702の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、Ar701及びAr702の他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記一般式(7)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure 0007655911000196
Figure 0007655911000197
Figure 0007655911000198
Figure 0007655911000199
Figure 0007655911000200
Figure 0007655911000201
(一般式(8)で表される化合物)
一般式(8)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000202
(前記一般式(8)において、
R801とR802、R802とR803、及びR803とR804の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(82)で示される2価の基を形成し、
R805とR806、R806とR807、及びR807とR808の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(83)で示される2価の基を形成する。)
Figure 0007655911000203
(前記一般式(82)で示される2価の基を形成しないR801~R804、及びR811~R814の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(83)で示される2価の基を形成しないR805~R808、及びR821~R824の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
X8は、酸素原子、硫黄原子、又はNR809であり、
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824、並びにR809は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Figure 0007655911000204
(前記一般式(84)において、
Ar801及びAr802は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L801~L803は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個の基が結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(84)中の*は、前記一般式(8)で表される環構造、一般式(82)又は一般式(83)で表される基との結合位置を示す。)
前記一般式(8)において、前記一般式(82)で示される2価の基及び一般式(83)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R801~R808の可能な位置において当該基を形成し得る。
一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-1)~(81-6)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000205
Figure 0007655911000206
Figure 0007655911000207
(前記一般式(81-1)~一般式(81-6)において、
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
R801~R824のうち少なくとも2つは、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-7)~(81-18)のいずれかで表される。
Figure 0007655911000208
Figure 0007655911000209
Figure 0007655911000210
Figure 0007655911000211
Figure 0007655911000212
Figure 0007655911000213
(前記一般式(81-7)~一般式(81-18)において、
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
*は、前記一般式(84)で表される1価の基と結合する単結合であり、
R801~R824は、それぞれ独立に、前記一般式(81-1)~一般式(81-6)における前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824と同義である。)
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、及び、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記一般式(84)で表される1価の基は、好ましくは下記一般式(85)又は一般式(86)で表される。
Figure 0007655911000214
(前記一般式(85)において、
R831~R840は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(85)中の*は、前記一般式(84)中の*と同義である。)
Figure 0007655911000215
(前記一般式(86)において、
Ar801、L801及びL803は、前記一般式(84)におけるAr801、L801及びL803と同義であり、
HAr801は、下記一般式(87)で表される構造である。)
Figure 0007655911000216
(前記一般式(87)において、
X81は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R841~R848のいずれか1つは、L803に結合する単結合であり、
単結合ではないR841~R848は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記一般式(8)で表される化合物としては、国際公開第2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure 0007655911000217
Figure 0007655911000218
Figure 0007655911000219
Figure 0007655911000220
Figure 0007655911000221
Figure 0007655911000222
(一般式(9)で表される化合物)
一般式(9)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000223
(前記一般式(9)において、
A91環及びA92環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
A91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、
下記一般式(92)で表される構造の*と結合する。)
Figure 0007655911000224
(前記一般式(92)において、
A93環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
X9は、NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
R91及びR92は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR91及びR92、並びにR93~R99は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
A91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。即ち、一実施形態において、A91環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。また、一実施形態において、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。
一実施形態において、A91環及びA92環のいずれか又は両方に下記一般式(93)で表される基が結合する。
Figure 0007655911000225
(前記一般式(93)において、
Ar91及びAr92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L91~L93は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(93)中の*は、A91環及びA92環のいずれかとの結合位置を示す。)
一実施形態において、A91環に加えて、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。この場合、前記一般式(92)で表される構造は、互いに同一でもよいし異なってもよい。
一実施形態において、R91及びR92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R91及びR92は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、環A91及び環A92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、環A93は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、X9は、酸素原子又は硫黄原子である。
前記一般式(9)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure 0007655911000226
Figure 0007655911000227
Figure 0007655911000228
Figure 0007655911000229
(一般式(10)で表される化合物)
一般式(10)で表される化合物について説明する。
Figure 0007655911000230
Figure 0007655911000231
(前記一般式(10)において、
Ax1環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10a)で表される環であり、
Ax2環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10b)で表される環であり、
前記一般式(10b)中の2つの*は、Ax3環の任意の位置と結合し、
XA及びXBは、それぞれ独立に、C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ax3環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Ar1001は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R1001~R1006は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx1は、3であり、mx2は、2であり、
複数のR1001は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR1002は、互いに同一であるか、又は異なり、
axは、0、1又は2であり、
axが0又は1の場合、「3-ax」で示されるカッコ内の構造は、互いに同一であるか、又は異なり、
axが2の場合、複数のAr1001は、互いに同一であるか、又は異なる。)
一実施形態において、Ar1001は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、Ax3環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
一実施形態において、R1003及びR1004は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、axは1である。
前記一般式(10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure 0007655911000232
一実施形態においては、第一の発光層の第一のドーパント材料、及び第二の発光層の第二のドーパント材料は、それぞれ独立に、前記一般式(4)で表される化合物、前記一般式(5)で表される化合物、前記一般式(7)で表される化合物、前記一般式(8)で表される化合物、前記一般式(9)で表される化合物及び下記一般式(63a)で表される化合物からなる群から選択される化合物である。
Figure 0007655911000233
(前記一般式(63a)において、
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R631~R651のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651のうちの少なくとも1つは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物であり、前記一般式(41-5)中のA1環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。
一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)、及び一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のアントラセン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、
下記一般式(461)で表される化合物、
下記一般式(462)で表される化合物、
下記一般式(463)で表される化合物、
下記一般式(464)で表される化合物、
下記一般式(465)で表される化合物、
下記一般式(466)で表される化合物、及び
下記一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure 0007655911000234
Figure 0007655911000235
Figure 0007655911000236
Figure 0007655911000237
Figure 0007655911000238
(前記一般式(461)~(467)中、
R421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R437、R438、並びに前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
一実施形態においては、R421~R427及びR440~R448が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態においては、R421~R427及びR440~R447が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-1)で表される化合物である。
Figure 0007655911000239
(前記一般式(41-3-1)中、R423、R425、R426、R442、R444及びR445は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR423、R425、R426、R442、R444及びR445と同義である。)
一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-2)で表される化合物である。
Figure 0007655911000240
(前記一般式(41-3-2)中、R421~R427及びR440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R427及びR440~R448と同義であり、
但し、R421~R427及びR440~R446の少なくとも1つは、-N(R906)(R907)で表される基である。)
一実施形態においては、前記式(41-3-2)における、R421~R427及びR440~R446のいずれか2つが、-N(R906)(R907)で表される基である。
一実施形態においては、前記式(41-3-2)で表される化合物が、下記式(41-3-3)で表される化合物である。
Figure 0007655911000241
(前記一般式(41-3-3)中、R421~R424、R440~R443、R447及びR448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R424、R440~R443、R447及びR448と同義であり、
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
一実施形態においては、前記式(41-3-3)で表される化合物が、下記式(41-3-4)で表される化合物である。
Figure 0007655911000242
(前記一般式(41-3-4)中、R447、R448、RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、前記式(41-3-3)におけるR447、R448、RA、RB、RC及びRDと同義である。)
一実施形態においては、RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
一実施形態においては、RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
一実施形態においては、R447及びR448が、水素原子である。
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層のうち、陽極側に配置された発光層と、陽極との間に、第一の有機層が配置されている。第二実施形態の有機EL素子は、所定の第一の有機層を有することが特定されている点で第一実施形態に係る有機EL素子と相違するが、その他の点で第一実施形態に係る有機EL素子と同様である。
(第一の有機層)
第一の有機層は、陽極と発光層との間に配置された層である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が、陽極と第二の発光層との間に配置されている場合、第一の有機層は、第一の発光層と陽極との間に配置されている。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が、陽極と第一の発光層との間に配置されている場合、第一の有機層は、第二の発光層と陽極との間に配置されている。
第一の有機層は、陽極及び第一の発光層の間に配置された層であることが好ましい。
第一の有機層は、発光層と直接接していることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が、陽極と第二の発光層との間に配置されている場合、第一の有機層は、第一の発光層と直接接していることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が、陽極と第一の発光層との間に配置されている場合、第一の有機層は、第二の発光層と直接接していることが好ましい。
(正孔輸送帯域材料)
第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含有する。
正孔輸送帯域材料は、下記一般式(A300)及び一般式(A400)で表される化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。下記一般式(A300)で表される化合物は、その分子中に、置換アミノ基を1つだけ有する化合物である。
・一般式(A300)で表される化合物
Figure 0007655911000243
(前記一般式(A300)において、
LA3、LB3、及びLC3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
A3、B3及びC3は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R931)(R932)(R933)で表される基であり、
ただし、A3、B3及びC3の少なくとも1つが、前記一般式(A301)、一般式(A302)又は一般式(A303)で表される基であり、
R931、R932及びR933は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか、又は異なり、
R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか、又は異なり、
R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(A301)において、
n3は、3であり、3つのR301は、互いに同一であるか又は異なり、
3つのR301のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R302~R305のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R306及びR307からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(A302)において、
R312及びR313からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R314~R317のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(A303)において、
R321及びR322からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R324~R327のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(A301)、一般式(A302)及び一般式(A303)において、R311、R318、R323、及びR328、並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR301~R307、R312~R317、R321~R322、及びR324~R327は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(A301)、一般式(A302)及び一般式(A303)における*は、LA3、LB3、又はLC3との結合位置である。)
前記一般式(A300)で表される化合物は、その分子中に、置換アミノ基を1つだけ有する化合物であり、モノアミン化合物と称する場合がある。
前記一般式(A300)で表される化合物中、LA3、LB3、LC3、A3、B3及びC3は、いずれも、置換もしくは無置換のアミノ基を有さない。
前記一般式(A300)で表される化合物において、C3が、前記一般式(A301)で表される基であり、*がLC3との結合位置である場合、前記一般式(A300)で表される化合物は、下記一般式(301A)で表される。
Figure 0007655911000244
前記一般式(A300)で表される化合物において、C3が、前記一般式(A302)で表される基であり、*がLC3との結合位置である場合、前記一般式(A300)で表される化合物は、下記一般式(302A)で表される。
Figure 0007655911000245
前記一般式(A300)で表される化合物において、C3が、前記一般式(A303)で表される基であり、*がLC3との結合位置である場合、前記一般式(A300)で表される化合物は、下記一般式(303A)で表される。
Figure 0007655911000246
(前記一般式(301A)、(302A)及び(303A)中、LA3、LB3、LC3、A3、B3、R301~R307、n3、R311~R318及びR321~R328は、それぞれ、前記一般式(A300)、(A301)、(A302)及び(A303)におけるLA3、LB3、LC3、A3、B3、R301~R307、n3、R311~R318及びR321~R328と同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、前記一般式(A300)で表される化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、A3、B3及びC3の少なくとも1つが、前記一般式(A301)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、A3、B3及びC3の少なくとも2つが、前記一般式(A301)で表される基であることが好ましい。正孔輸送帯域材料が一般式(A301)で表される基を複数有する場合、複数の一般式(A301)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
・一般式(A400)で表される化合物
Figure 0007655911000247
(前記一般式(A400)において、LA4、LB4、LC4及びLD4は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n4は、1、2、3又は4であり、
n4が1の場合、LE4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n4が2、3又は4の場合、複数のLE4は、互いに同一であるか、又は異なり、
n4が2、3又は4の場合、複数のLE4は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないLE4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
A4、B4、C4及びD4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)であり、
R901、R902及びR903は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なる。)
正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式(A400)で表される化合物は、その分子中に、置換アミノ基を2つ有する化合物であることも好ましい。置換アミノ基を2つ有する化合物をジアミン化合物と称する場合がある。
前記一般式(A400)で表される化合物中、LA4、LB4、LC4、LD4、LE4、A4、B4、C4及びD4は、いずれも、置換もしくは無置換のアミノ基を有さないことも好ましい。
本実施形態に係る正孔輸送帯域材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(正孔輸送帯域材料の製造方法)
正孔輸送帯域材料は、公知の方法により製造できる。また、正孔輸送帯域材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(正孔輸送帯域材料の具体例)
正孔輸送帯域材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
Figure 0007655911000248
本実施形態において、正孔輸送帯域材料は、例えば、第一の有機層の全質量の60質量%以上、第一の有機層の全質量の70質量%以上、第一の有機層の全質量の80質量%以上、第一の有機層の全質量の90質量%以上、又は第一の有機層の全質量の95質量%以上含まれる。本実施形態において、正孔輸送帯域材料は、例えば、第一の有機層の全質量の100質量%以下含まれる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送帯域材料と第一のホスト材料とは、互いに構造が異なる化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送帯域材料と第一の有機材料とは、互いに構造が異なる化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層の膜厚は、20nm以上であることが好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層の膜厚は、例えば、30nm以上であり、第一の有機層の膜厚は、例えば、40nm以上である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、例えば、陽極と第一の有機層との間に配置され、第一の有機層と直接接する第二の有機層を有する。第二の有機層は、例えば、陽極と直接接する。本実施形態に係る有機EL素子が第二の有機層を有する場合、第一の有機層の膜厚は、第二の有機層の膜厚よりも大きいことが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、第一のホスト材料と、正孔輸送帯域材料とが、下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.3eV …(数20)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、第一のホスト材料と、正孔輸送帯域材料とが、下記数式(数20A)又は(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.4eV …(数20A)
Ip(H1)-Ip(HT1)>0.5eV …(数20B)
(前記数式(数20)、(数20A)及び(数20B)中、Ip(H1)は、前記第一のホスト材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)であり、Ip(HT1)は、前記正孔輸送帯域材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)である。
本明細書において、イオン化ポテンシャルは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法によりイオン化ポテンシャルを測定できる。
(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の有機層、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子の有機層は、第一の有機層、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と第一の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層が正孔輸送層であることも好ましい。例えば、図1に示す有機EL素子1においては、正孔輸送層7が第一の有機層に相当する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層は、電子障壁層であることも好ましい。電子障壁層は、発光層の陽極側に、直接、接していることが好ましい。電子障壁層は、例えば、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に到達することを阻止する層である。また、電子障壁層は、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出すのを阻止する層であってもよい。この場合、電子障壁層は、発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に移動することを阻止する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様として、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された第一の発光層と、第一の発光層と陰極との間に配置された第二の発光層と、陽極及び第一の発光層の間に配置された第一の有機層と、を有し、第一の発光層と、第一の有機層とが、直接接しており、第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含有し、第一の発光層は、第一のホスト材料、第一の有機材料及び第一のドーパント材料を含有し、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料を含有し、第一のホスト材料、第一の有機材料、第二のホスト材料、第一のドーパント材料、及び第二のドーパント材料は、前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)、及び(数6)の関係を満たし、第一のホスト材料と第一の有機材料と第二のホスト材料とは、互いに構造が異なる化合物であり、正孔輸送帯域材料は、前記一般式(A300)及び一般式(A400)で表される化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であり、一般式(A300)で表される化合物は、その分子中に、置換アミノ基を1つだけ有し、第一の有機材料は、前記一般式(21)又は前記一般式(22)で表される化合物であり、第一のドーパント材料と第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物である有機EL素子が挙げられる。この態様の有機EL素子によれば、素子性能を維持しつつ(例えば、高い発光効率を維持しつつ)、有機層の数を減らすことができる有機EL素子が提供される。本実施形態に係る有機EL素子においては、2つの発光層(第一の発光層及び第二の発光層)が、数式(数1)と数式(数3)と数式(数5)の関係を満たすことにより、素子性能が向上する。発光層を2つ備える有機EL素子は、発光層を1つ備える有機EL素子に比べて、陽極と陰極との間に配置される有機層の数が増えるため、有機EL素子の製造時に成膜する有機層の数が増える。本実施形態に係る有機EL素子の第一の発光層が数式(数2)と数式(数6)を満たす有機物を含有し、第一の有機層及び第一の発光層が、それぞれ、所定構造の化合物を含有していることにより、陽極と第一の発光層との間に配置する有機層の数を減らしても(例えば、従来の有機EL素子において正孔輸送層と発光層との間に配置していた電子障壁層を省略しても)、素子性能を維持できる。
〔第三実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、2層に限られず、2を超える複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2を超える複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
実施例1~8並びに実施例2-1~2-3に係る有機EL素子の製造に用いた第一のホスト材料としての化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007655911000249
実施例1~8並びに実施例2-1~2-3に係る有機EL素子の製造に用いた第一の有機材料としての化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007655911000250
Figure 0007655911000251
Figure 0007655911000252
Figure 0007655911000253
実施例1~8並びに実施例2-1~2-3に係る有機EL素子の製造に用いた第二のホスト材料としての化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007655911000254
Figure 0007655911000255
実施例1~8、参考例1~2、比較例1~2、実施例2-1~2-3並びに比較例2-1~2-3に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007655911000256
Figure 0007655911000257
Figure 0007655911000258
Figure 0007655911000259
Figure 0007655911000260
<有機EL素子の作製1>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA1を蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層(HT)を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物BH2-7を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に化合物BH1-1(第一のホスト材料(BH))、化合物BH2-1(第一の有機材料(BH))及び化合物BD1(第一のドーパント材料(BD))を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。第一の発光層における化合物BH1-1の濃度を75質量%とし、化合物BH2-1の濃度を23質量%とし、化合物BD1の濃度を2質量%とした。
第一の発光層上に化合物BH3-1(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD1(第二のドーパント材料(BD))を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。第二の発光層における化合物BH3-1の濃度を98質量%とし、化合物BD1の濃度を2質量%とした。
第二の発光層上に化合物ET1を蒸着し、膜厚3nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層上に化合物ET2を蒸着し、膜厚20nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。
第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA1(10)/HT1(80)/BH2-7(5)/BH1-1:BH2-1:BD1(5,75%:23%:2%)/BH3-1:BD1(20,98%:2%)/ET1(3)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(75%:23%:2%)は、第一の発光層における第一のホスト材料(化合物BH1-1)、第一の有機材料(化合物BH2-1)及び第一のドーパント材料(化合物BD1)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第二の発光層における第二のホスト材料(化合物BH3-1)及び第二のドーパント材料(化合物BD1)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
(実施例2~4)
実施例2~4に係る有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一の有機材料を表1に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1に係る有機EL素子と同様にして作製した。
(参考例1)
参考例1に係る有機EL素子は、第一の発光層の成膜に第一の有機材料を用いず、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料を用いて第一の発光層を形成したこと以外、実施例1に係る有機EL素子と同様にして作製した。参考例1において、第一の発光層における化合物BH1-1の濃度を98質量%とし、化合物BD1の濃度を2質量%とした。
(比較例1)
比較例1に係る有機EL素子は、第一のホスト材料を表1に示す化合物に変更して膜厚25nmの第一の発光層を形成し、第二の発光層を形成せずに、第一の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、参考例1に係る有機EL素子と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価>
実施例1~8、参考例1~2、比較例1~2、実施例2-1~2-3並びに比較例2-1~2-3で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1、表2又は表3に示す。
・外部量子効率EQE
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
表1には、実施例1~4、参考例1及び比較例1のそれぞれの有機EL素子のEQEを、比較例1の有機EL素子のEQEで除することにより計算した相対値を示す。
表2には、実施例5~8、参考例2及び比較例2のそれぞれの有機EL素子のEQEを、比較例2の有機EL素子のEQEで除することにより計算した相対値を示す。
表3には、外部量子効率EQEの計測値を示す。
・CIE1931色度
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、CIEx及びCIEyを算出した。
表1中のΔCIEyは、実施例1、2、3、4、参考例1又は比較例1の有機EL素子のCIEyを、比較例1の有機EL素子のCIEyで除して算出した値である。
表2中のΔCIEyは、実施例5、6、7、8、参考例2又は比較例2の有機EL素子のCIEyを、比較例2の有機EL素子のCIEyで除して算出した値である。
・駆動電圧
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
Figure 0007655911000261
実施例1~4に係る有機EL素子は、前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を備える。実施例1~4に係る有機EL素子によれば、比較例1及び参考例1に係る有機EL素子に比べて、色度の低下が抑制され、かつ、素子性能が向上した。
(実施例5)
実施例5に係る有機EL素子は、第一の発光層における第一のホスト材料及び第一の有機材料、並びに第二の発光層の第二のホスト材料を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1に係る有機EL素子と同様にして作製した。
(実施例6~8)
実施例6~8に係る有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一の有機材料を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例5に係る有機EL素子と同様にして作製した。
(参考例2)
参考例2に係る有機EL素子は、第一の発光層の成膜に第一の有機材料を用いず、第一のホスト材料及び第一のドーパント材料を用いて第一の発光層を形成したこと以外、実施例5に係る有機EL素子と同様にして作製した。参考例2において、第一の発光層における化合物BH1-2の濃度を98質量%とし、化合物BD1の濃度を2質量%とした。
(比較例2)
比較例2に係る有機EL素子は、第一のホスト材料を表2に示す化合物に変更して膜厚25nmの第一の発光層を形成し、第二の発光層を形成せずに、第一の発光層の上に第一の電子輸送層を形成したこと以外、参考例2に係る有機EL素子と同様にして作製した。
Figure 0007655911000262
実施例5~8に係る有機EL素子は、前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を備える。実施例5~8に係る有機EL素子によれば、比較例2及び参考例2に係る有機EL素子に比べて、色度の低下が抑制され、かつ、素子性能が向上した。
<有機EL素子の作製2>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例2-1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT2及び化合物HA2を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT2の割合を90質量%とし、化合物HA2の割合を10質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2(正孔輸送帯域材料)を蒸着し、膜厚90nmの第一の有機層としての正孔輸送層(HT)を成膜した。
正孔輸送層上に化合物BH1-2(第一のホスト材料(BH))、化合物HT3(第一の有機材料)及び化合物BD2(第一のドーパント材料(BD))を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。第一の発光層における化合物BH1-2の濃度を92質量%とし、化合物HT3の濃度を6質量%とし、化合物BD2の濃度を2質量%とした。
第一の発光層上に化合物BH3-3(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD2(第二のドーパント材料(BD))を共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。第二の発光層における化合物BH3-3の濃度を98質量%とし、化合物BD2の濃度を2質量%とした。
第二の発光層上に化合物ET3を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET4及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層(ET)を形成した。この電子輸送層(ET)の化合物ET4の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第2の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例2-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT2:HA2(10,90%:10%)/HT2(90)/BH1-2:HT3:BD2(5,92%:6%:2%)/BH3-3:BD2(15,98%:2%)/ET3(5)/ET4:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT2及び化合物HA2の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(92%:6%:2%)は、第一の発光層における第一のホスト材料(化合物BH1-2)、第一の有機材料(化合物HT3)及び第一のドーパント材料(化合物BD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第二の発光層における第二のホスト材料(化合物BH3-3)及び第二のドーパント材料(化合物BD2)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層(ET)における化合物ET4及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
(実施例2-2~2-3)
実施例2-2~2-3の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一のホスト材料(化合物BH1-2)、第一の有機材料(化合物HT3)及び第一のドーパント材料(化合物BD2)の割合(質量%)を表3に示す割合に変更したこと以外、実施例2-1と同様にして作製した。
(比較例2-1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT2及び化合物HA2を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT2の割合を90質量%とし、化合物HA2の割合を10質量%とした。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚85nmの正孔輸送層(第二の有機層)を成膜した。
正孔輸送層の成膜に続けて化合物HT3を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層(第一の有機層)を成膜した。
電子障壁層上に化合物BH3-3及び化合物BD2を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を成膜した。第二の発光層における化合物BH3-3の濃度を98質量%とし、化合物BD2の濃度を2質量%とした。
第二の発光層上に化合物ET3を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。
第1の電子輸送層(HBL)上に化合物ET4及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層(ET)を形成した。この電子輸送層(ET)の化合物ET4の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第2の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
比較例2-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT2:HA2(10,90%:10%)/HT2(85)/HT3(5)/BH3-3:BD2(20,98%:2%)/ET3(5)/ET4:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
(比較例2-2)
比較例2-2の有機EL素子は、表3に示すように、電子障壁層上に膜厚5nmの第一の発光層を形成し、第一の発光層上に膜厚15nmの第二の発光層を形成したこと以外、比較例2-1に係る有機EL素子と同様にして作製した。比較例2-2の有機EL素子における第一の発光層は、化合物BH1-2及び化合物BD2を共蒸着して成膜し、第一の発光層における化合物BH1-2の濃度を98質量%とし、化合物BD2の濃度を2質量%とした。
(比較例2-3)
比較例2-3の有機EL素子は、表3に示すように、正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚90nmの第一の有機層としての正孔輸送層(HT)を成膜し、電子障壁層を形成せずに、正孔輸送層上に第一の発光層を形成したこと以外、比較例2-2に係る有機EL素子と同様にして作製した。
Figure 0007655911000263
実施例2-1~2-3に係る有機EL素子は、比較例2-1及び比較例2-3に係る有機EL素子に比べて、高い発光効率で発光した。さらに、実施例2-1~2-3に係る有機EL素子は、比較例2-2に係る有機EL素子に比べて、有機層の数が1層少ないが、同等の素子性能を示した。
<化合物の評価方法>
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS1)
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
・溶液の半値幅(HWS)
化合物の溶液の半値幅FWHMの測定方法は、次の通りである。(なお、本明細書において、「化合物の溶液中の半値幅FWHM」をHWSと表記する場合がある。)
測定対象となる化合物を5.0×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いた。
測定した蛍光スペクトルのピーク波長の強度の半分の強度となる波長の幅を計測することによりHWS(単位:nm)を算出した。
・膜の半値幅(HWF)
化合物の膜の半値幅FWHMの測定方法は、次の通りである。(なお、本明細書において、「化合物の膜の半値幅FWHM」をHWFと表記する場合がある。)
20mm×10mm×1mm厚の石英基板をイソプロピルアルコール中で、5分間、超音波洗浄した後、30分間、UVオゾン洗浄した。
UVオゾン洗浄後の石英基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、測定対象の化合物を用いて、膜厚50nmの膜を成膜した。このようにして、半値幅測定用サンプルを作製し、この半値幅測定用サンプルの膜の蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いた。
測定した蛍光スペクトルのピーク波長の強度の半分の強度となる波長の幅を計測することによりHWF(単位:nm)を算出した。
・ΔFWHM
化合物のΔFWHM(単位:nm)は、HWFの値から、HWSの値を引いて、算出した。
・イオン化ポテンシャルIp
化合物のイオン化ポテンシャルIp(単位:eV)は、大気下で、光電子分光装置(理研計器株式会社製、「AC-3」)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより、化合物のイオン化ポテンシャルを測定した。表中のIpは、イオン化ポテンシャルの略称である。
・正孔移動度及び電子移動度
(正孔移動度)
インピーダンス分光法を用いて正孔移動度μHを測定した。
素子作製用基板となるガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、膜厚130nmの酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)膜をスパッタリング法により成膜し陽極を形成した。陽極の上に、真空蒸着法を用いて、膜厚5nmの化合物A-1からなる層、膜厚10nmの化合物A-2からなる層、膜厚200nmの測定対象化合物からなる層(測定対象層)、及び膜厚80nmのAl膜(陰極)をこの順で積層して正孔移動度測定用の素子を作製した。
次に正孔移動度測定用の素子に100mVの交流電圧を乗せたDC電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をfmax(Hz)としたとき、応答時間T(秒)をT=1/(2πfmax)として算出し、この値を用いて正孔移動度μHの電界強度依存性を決定した。電界強度0.25MV/cmの正孔移動度μHを以下に記載した。
正孔移動度μH[cm2/Vs]の換算式は、以下の通りである。
換算式: μH=d2/(V・tIS)
d :測定対象層の膜厚[cm]
V :電圧[V]
tIS:応答時間[s]
(電子移動度)
25mm×75mm×1.1mm厚の素子作製用基板となるガラス基板(25mm×75mm×1.1mm厚)の上に、真空蒸着法を用いて、膜厚80nmのAl膜(陽極)、膜厚200nmの測定対象化合物からなる層(測定対象層)、膜厚10nmの化合物B-1からなる層、膜厚1nmのLiF膜、及び膜厚80nmのAl膜(陰極)をこの順で積層して、電子移動度測定用の素子を作製した。電子移動度測定用の素子について、正孔移動度μHと同様にして電子移動度μEを測定した。
正孔移動度及び電子移動度の測定で用いた化合物を以下に示す。
Figure 0007655911000264
(トルエン溶液の調製)
化合物BD1を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BD1のトルエン溶液を調製した。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BD1のトルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長を測定した。化合物BD2についても、化合物BD1と同様にして、蛍光発光最大ピーク波長を測定した。
化合物BD1の蛍光発光最大ピーク波長は、451nmであった。
化合物BD2の蛍光発光最大ピーク波長は、455nmであった。
Figure 0007655911000265
1…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。

Claims (29)

  1. 陽極と、陰極と、第一の発光層と、第二の発光層と、を有し、
    前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、
    前記第一の発光層は、第一のホスト材料、第一の有機材料及び第一のドーパント材料を含み、
    前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二のドーパント材料を含み、
    前記第一のホスト材料と前記第一の有機材料と前記第二のホスト材料とは、互いに構造が異なる化合物であり、
    前記第一のドーパント材料と前記第二のドーパント材料とは、互いに同一構造の化合物であるか、又は構造が異なる化合物であり、
    前記第一のホスト材料、前記第一の有機材料、前記第二のホスト材料、前記第一のドーパント材料、及び前記第二のドーパント材料は、下記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    T1(H1)>T1(H3) …(数1)
    T1(H2)>T1(H3) …(数2)
    T1(D1)>T1(H1) …(数3)
    S1(H1)>S1(D1) …(数5)
    S1(H2)>S1(D1) …(数6)
    (前記数式(数1)、(数2)、(数3)、(数5)及び(数6)中、
    T1(H1)は、前記第一のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
    T1(H2)は、前記第一の有機材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
    T1(H3)は、前記第二のホスト材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
    T1(D1)は、前記第一のドーパント材料の三重項エネルギー(単位:eV)であり、
    S1(H1)は、前記第一のホスト材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
    S1(H2)は、前記第一の有機材料の一重項エネルギー(単位:eV)であり、
    S1(D1)は、前記第一のドーパント材料の一重項エネルギー(単位:eV)である。)
  2. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料の三重項エネルギーT1(H2)と前記第一のドーパント材料の三重項エネルギーT1(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    T1(D1)>T1(H2) …(数4)
  3. 請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のホスト材料が下記数式(数7)の関係を満たす場合、並びに前記第一の有機材料が下記数式(数8)の関係を満たす場合の少なくともいずれかの場合に該当する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    ΔFWHM(H1)=HWF(H1)-HWS(H1)≦15 …(数7)
    ΔFWHM(H2)=HWF(H2)-HWS(H2)≦15 …(数8)
    (前記数式(数7)及び(数8)中、
    HWF(H1)は、前記第一のホスト材料の膜のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
    HWS(H1)は、前記第一のホスト材料の溶液のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
    ΔFWHM(H1)は、HWF(H1)とHWS(H1)との差であり、
    HWF(H2)は、前記第一の有機材料の膜のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
    HWS(H2)は、前記第一の有機材料の溶液のフォトルミネッセンススペクトラムにおけるピーク半値幅(単位:nm)であり、
    ΔFWHM(H2)は、HWF(H2)とHWS(H2)との差である。)
  4. 請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のホスト材料は、前記数式(数7)の関係を満たさず、
    前記第一の有機材料は、前記数式(数8)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のホスト材料及び前記第一の有機材料が、下記数式(数9)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ip(H1)≧Ip(H2) …(数9)
    (前記数式(数9)中、Ip(H1)は、前記第一のホスト材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)であり、Ip(H2)は、前記第一の有機材料のイオン化ポテンシャル(単位:eV)である。)
  6. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(21)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000266

    (前記一般式(21)において、
    LA1、LB1、及びLC1は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
    A1、B1、及びC1は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
    -Si(R921)(R922)(R923)で表される基であり、
    R921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
    R921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
    R922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
    R923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なる。)
  7. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(22)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000267

    (前記一般式(22)において、
    A21及びA22は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
    Y5~Y8のうち1つは、*1に結合する炭素原子であり、
    Y9~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子であり、
    Y1~Y4、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY5~Y8、及び*2に結合する炭素原子ではないY9~Y12は、それぞれ独立に、CR20であり、
    R20が複数存在する場合、複数のR20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    ハロゲン原子、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    L21及びL22は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
    (前記第一の有機材料において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
  8. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(23)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000268

    (前記一般式(23)において、
    R2301~R2310は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R801で表される基、
    -COOR802で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
    前記一般式(231)で表される基であり、
    前記一般式(231)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(231)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
    L231は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
    Ar231は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    m23は、1、2、3、4又は5であり、
    L231が2以上存在する場合、2以上のL231は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ar231が2以上存在する場合、2以上のAr231は、互いに同一であるか、又は異なり、
    前記一般式(231)で表される化合物の分子中に複数のピレン環を含む場合、当該複数のピレン環の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基を有し、
    前記一般式(231)中の*は、前記一般式(23)中のピレン環との結合位置を示す。)
    (前記第一の有機材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
    R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  9. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(24)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000269

    (前記一般式(24)において、
    R2401~R2412は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R801で表される基、
    -COOR802で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
    前記一般式(241)で表される基であり、
    ただし、R2401~R2412の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基であり、
    前記一般式(241)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(241)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
    L241は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
    Ar241は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    m24は、1、2、3、4又は5であり、
    L241が2以上存在する場合、2以上のL241は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ar241が2以上存在する場合、2以上のAr241は、互いに同一であるか、又は異なり、
    前記一般式(241)中の*は、前記一般式(24)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
    (前記第一の有機材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
    R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  10. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(25)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000270

    (前記一般式(25)において、
    R2501~R2510のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2501~R2510は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R801で表される基、
    -COOR802で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
    前記一般式(251)で表される基であり、
    ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR2501~R2510の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の炭素数3~50のアルキル基であり、
    前記一般式(251)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(251)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
    L251は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
    Ar251は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    m25は、1、2、3、4又は5であり、
    L251が2以上存在する場合、2以上のL251は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ar251が2以上存在する場合、2以上のAr251は、互いに同一であるか、又は異なり、
    前記一般式(251)中の*は、前記一般式(25)で表される環との結合位置を示す。)
    (前記第一の有機材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
    R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  11. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(26)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000271

    (前記一般式(26)において、
    R2601~R2603は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    -N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~60のアラルキルアミノ基、
    -C(=O)R801で表される基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R2606~R2610のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2606及びR2610は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2607~R2609は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    -N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~60のアラルキルアミノ基、
    -C(=O)R801で表される基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    但し、R2608及びR2609の組またはR2608及びR2607の組が、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない場合、R2607~R2609の少なくとも1つは、
    置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、
    置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
    置換のフェニル基、又は
    置換のビフェニル基であり、
    当該置換のフェニル基及び置換のビフェニル基は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の9-カルバゾリル基、
    置換もしくは無置換の窒素原子数2~5のアザカルバゾリル基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び
    置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有し、
    ただし、R2608及びR2609の組、又はR2608とR2607の組と、R2607~R2609が結合しているベンゼン環とでカルバゾリル基を形成する場合はなく、
    R2607~R2609のいずれかが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、R2601~R2603は、水素原子であり、
    R2601~R2603およびR2606~R2610の各置換基は、末端に重合性官能基を有することはなく、
    X26は、硫黄原子または酸素原子である。)
    (前記第一の有機材料において、R904、R905、R906、R907、及びR801は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
    R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なる。)
  12. 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の有機材料は、下記一般式(27)又は一般式(28)で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007655911000272

    Figure 0007655911000273

    (前記一般式(27)及び一般式(28)において、
    Ar271、Ar272及びAr273は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数6の芳香族複素環基であり、
    ただし、Ar271、Ar272及びAr273は、置換基Yを一個又は複数個有していてもよく、複数の置換基Yは、互いに同一であるか又は異なり、
    置換基Yは、
    炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    炭素数7~50のアラルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    Ar271、Ar272及びAr273のいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
    X271、X272、X273及びX274は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、N-R271又はCR272R273であり、
    R271、R272及びR273は、それぞれ独立に、
    炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    炭素数7~50のアラルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
    r、p及びqは、それぞれ独立に、0又は1であり、
    sは、1、2又は3であり、
    nは、2、3又は4であり、それぞれL273を連結基とした2量体、3量体、4量体であり、
    ただし、X271とX272が共にN-R271であり、かつ、r及びpが0であり、qが1である場合、又は、X271とX273が共にN-R271であり、p及びqが0であり、rが1である場合は、少なくとも1つのR271は、置換もしくは無置換の環形成原子数8~24である1価の縮合芳香族複素環基であり、
    L271は、
    単結合、
    炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    Ar271と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
    L272は、
    単結合、
    炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
    ただし、X271とX272が共にCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、かつL271及びL272が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である場合、又は、X271とX273が共にCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、かつL271及びL272が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である場合、L271及びL272は、同時にAr272に対してパラ位置に連結する場合は無く、
    nが2の場合、L273は、
    単結合、
    炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    2価のシリル基もしくは炭素数2~20の2価の置換シリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
    nが3の場合、L273は、
    炭素数1~50の3価の飽和炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50の3価の環状飽和炭化水素基、
    3価のシリル基もしくは炭素数1~20の3価の置換シリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の3価の芳香族炭化水素基、又は
    Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の3価の複素環基であり、
    nが4の場合、L273は、
    炭素数1~50の4価の飽和炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50の4価の環状飽和炭化水素基、
    ケイ素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の4価の芳香族炭化水素基、又は
    Ar273と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の4価の複素環基であり、
    ただし、X271とX272が共にCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、かつL271及びL273が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、又は、X271とX273が共にCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、かつL271及びL273が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L271及びL273は、同時にAr272に対してパラ位置に連結する場合は無く、
    A271は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    L271と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、ただし、L271が炭素数1~50のアルキレン基である場合、A271は、水素原子ではなく、
    A272は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    L272と炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
    ただし、L272が炭素数1~50のアルキレン基である場合、A272は、水素原子ではなく、さらに、X271とX272が酸素原子、硫黄原子、もしくはCR272R273であり、r及びpが0であり、qが1であり、L271及びL272が共に単結合であり、かつA271及びA272が共に水素原子である場合、又は、X271とX273が酸素原子、硫黄原子、もしくはCR272R273であり、p及びqが0であり、rが1であり、L271及びL272が共に単結合であり、かつA271及びA272が共に水素原子である場合、Ar272は、置換基Yを一個又は複数個有し、置換基Yがメチル基又は無置換のフェニル基である場合は無く、
    A271、A272、L271、L272及びL273は、カルボニル基を含まず、
    前記一般式(27)は、下記一般式(271)で表される構造ではなく、
    前記一般式(28)は、下記一般式(281)で表される構造ではない。)
    Figure 0007655911000274

    (前記一般式(271)において、
    X271、X272、A271、A272、L271及びL272は、前記一般式(27)におけるX271、X272、A271、A272、L271及びL272と同義であり、
    Y271、Y272及びY273は、それぞれ独立に、
    炭素数1~20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
    炭素数1~20のアルコキシ基、
    炭素数7~24のアラルキル基、
    炭素数3~20のシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素基、または
    ベンゼン環a、b及びcのいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
    d及びfは、3であり、eは、2である。)
    Figure 0007655911000275

    (前記一般式(281)において、
    X271、X272、A271、L271、L273及びnは、それぞれ、前記一般式(28)におけるX271、X272、A271、L271、L273及びnと同義であり、
    Y271、Y272及びY273は、それぞれ独立に、
    炭素数1~20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
    炭素数1~20のアルコキシ基、
    炭素数7~24のアラルキル基、
    炭素数3~20のシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24の芳香族炭化水素基、または
    ベンゼン環a、b及びcのいずれかと炭素-炭素結合で連結する置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の複素環基であり、
    d及びfは、3であり、eは、2である。)
    (前記第一の有機材料において、R901、R902、R903、及びR904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
  13. 請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層中、前記第一のホスト材料及び前記第一の有機材料の合計質量MTと、前記第一のホスト材料の質量M1とが、下記数式(数11)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    50≦(M1/MT)×100<100…(数11)
  14. 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のドーパント材料は、錯体ではない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のドーパント材料は、前記第一の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有される、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のドーパント材料が、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のドーパント材料の三重項エネルギーT1(D2)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが下記数式(数12)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    T1(D2)>T1(H3) …(数12)
  19. 請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料の一重項エネルギーS1(H3)と前記第二のドーパント材料の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数13)の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    S1(H3)>S1(D2) …(数13)
  20. 請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のドーパント材料は、錯体ではない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のドーパント材料は、前記第二の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有される、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置されている、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陽極側に配置された発光層と、前記陽極と、の間に正孔輸送層を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層及び前記第二の発光層の内、前記陰極側に配置された発光層と、前記陰極との間に電子輸送層を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 請求項1から請求項26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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