JP7712360B2 - 複素環部分を有するプロ有益剤化合物 - Google Patents
複素環部分を有するプロ有益剤化合物Info
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Description
本開示は、プロ有益剤化合物に関する。プロ有益剤化合物は、有益剤の断片(例えば、残基)を含む。断片が得られる有益剤は、酸素含有部分、すなわち、アルデヒド部分又はケトン部分を含む。
本開示のプロ有益剤化合物は、アルデヒド含有有益剤、ケトン含有有益剤、又はこれらの組み合わせから誘導される有益剤断片を含む。有益剤断片は、アルデヒド部分を含む有益剤から誘導され得る。有益剤断片は、ケトン部分を含む有益剤から誘導され得る。
有益剤は、アルデヒド部分、ケトン部分、又はこれらの混合物を含む香料原料(「PRM」)であってもよい。有益剤断片(例えば、Z基)は、香料原料から誘導され得る。
有益剤は、アルデヒド部分、ケトン部分、又はこれらの混合物を含む抗菌剤であってもよい。
本開示は、本明細書に記載のプロ有益剤化合物を作製するのに有用なプロ有益剤前駆体化合物に関する。
HG’-(J)d-A-Q 式VI、
式中、J基はA基の窒素原子に結合しており、A、J、添え字d、G’、及びQは実質的に上記の通りである。
本開示はまた、プロ有益剤化合物の作製方法にも関する。このような方法は、プロ有益剤前駆体化合物を好適な有益剤と反応させる工程を含む。このような前駆体化合物及び有益剤は、上に記載されている。このような反応は、プレミックス組成物中、処理組成物中、又は更には布地若しくは衣類などの表面若しくは物品上で起こり得る。
本開示は、更に、特定のプレミックス組成物及びこのような組成物の作製方法に関する。プレミックスは、製品配合物の前に都合よく調製することができ、1つの製造現場で調製し、製品配合物のために別の製造現場に輸送することもできる。
本組成物は、上記のような補助成分とプロ有益剤化合物とを含む処理組成物に関する。
消費者製品であり得る本開示の処理組成物は、補助材料を含んでもよい。補助材料は、組成物の意図される最終用途において利益を提供してもよく、又は加工助剤及び/又は安定助剤であってもよい。
本開示の処理組成物は、界面活性剤を含み得る。界面活性剤は、例えば、洗浄上の利益を提供するために有用であり得る。組成物は、1種以上の界面活性剤を含有し得る界面活性剤系を含んでもよい。
本開示の処理組成物は、コンディショニング活性物質を含んでもよい。コンディショニング活性物質を含有する組成物は、柔軟性、しわ防止、静電防止、コンディショニング、抗伸張、色、及び/又は外観に関する利益を提供し得る。
{R2 (4-m)-N+-[X-Y-R1]m}A-
式中、
mは、1、2、又は3であるが、ただし、各mの値は、同一であり、
13個~22個の炭素原子を含んでもよい各R1は、独立して、直鎖状ヒドロカルビル基又は分岐鎖状ヒドロカルビル基であり、好ましくは、R1は、直鎖状であり、より好ましくは、R1は、部分不飽和直鎖状アルキル鎖であり、
各R2は、独立して、C1~C3アルキル基又はヒドロキシアルキル基であり、及び/又は、各R2は、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、1-メチル-2-ヒドロキシエチル、ポリ(C2~C3アルコキシ)、ポリエトキシ、ベンジル、より好ましくはメチル又はヒドロキシエチルから選択され、
各Xは独立して、-(CH2)n-、-CH2-CH(CH3)-又は-CH(CH3)-CH2-であり、各nは独立して1、2、3又は4であり、好ましくは、各nは2であり、
各Yは、独立して、-O-(O)C-又は-C(O)-O-であり、及び
A-は、独立して、塩化物、臭化物、硫酸メチル、硫酸エチル、硫酸、及び硝酸からなる群から独立して選択され、好ましくは、A-は、塩化物及び硫酸メチルからなる群から選択され、より好ましくは、A-は硫酸メチルである、四級アンモニウムエステル化合物。
本開示の処理組成物は、付着助剤を含んでもよい。付着助剤は、本開示のプロ有益剤化合物、コンディショニング活性物質、香料若しくは香料送達系(封入された香料など)、又はこれらの組み合わせを含む様々な有益剤の付着を促進することができ、組成物の性能効果を改善し、及び/又はこのような有益剤のより効率的な配合を可能にする。組成物は、組成物の0.0001重量%~3重量%、好ましくは0.0005重量%~2重量%、より好ましくは0.001重量%~1重量%、又は約0.01重量%~約0.5重量%、又は約0.05重量%~約0.3重量%の付着助剤を含んでもよい。付着助剤は、カチオン性又は両性ポリマー、好ましくはカチオン性ポリマーであってもよい。
本開示の処理組成物は、香料及び/又は香料送達系を含んでもよい。これは、プロ有益剤化合物の有益剤断片が香料原料から誘導される場合であっても当てはまる場合がある。
本開示の処理組成物、及び/又は更にはプレミックス組成物は、本明細書に記載のプロ有益剤化合物の未反応反応物質及び/又は分解生成物を含んでもよい。例えば、本開示の処理組成物及び/又はプレミックス組成物は、親アミノ酸などの炭素含有コア単独の前駆体又は誘導体(例えば、H2-A-H、式中、Aは、式IIIにより実質的に上で定義された通りであり、G=酸素である)、第1の一価部分を有する修飾アミノ酸(例えば、H2-A-Q、式中、Aは、実質的に式IIIにより上で定義された通りである)、遊離形態の第1の一価部分(例えば、ドデカノールのような脂肪アルコールなどのH-G-Q)、第1の一価部分を含まない(例えば、複素環部分を含むが、第1の一価部分を含まない)プロ有益剤化合物の形態、遊離有益剤、例えば、アルデヒド又はケトン含有PRM、又はこれらの組み合わせを含み得る。存在し得る他の材料としては、溶媒若しくは希釈剤、遊離オキシラン前駆体、残留触媒塩、又はこれらの組み合わせを挙げることができる。
本開示は、本明細書に記載された組成物のいずれかの製造プロセスに関する。消費者製品であり得る処理組成物の作製プロセスは、本明細書に記載されるプロ有益剤化合物を、本明細書に記載される補助材料と混ぜ合わせる工程を含み得る。
本開示は更に、本開示による処理組成物で表面(例えば、物品の表面)を処理する方法に更に関する。このような方法は、洗浄、コンディショニング、衛生、及び/又は消臭に関わる利益を提供し得る。
a)任意に、表面を洗浄する、すすぐ、及び/又は乾燥させる工程、
b)任意に水の存在下で、表面を本明細書に記載の処理組成物と接触させる工程、
c)任意に、表面を洗浄する、及び/又はすすぐ工程、並びに
d)任意に、受動的に乾燥させることによって、及び/又は洗濯乾燥機などの能動的方法によって乾燥させる工程。
本開示は、プロ有益剤化合物が香料原料の断片を含む場合、特に処理組成物の一部である場合に、鮮度効果を提供するための、本明細書に記載のプロ有益剤化合物の使用に関する。
本開示の具体的に企図される組み合わせを、本明細書において以下のアルファベット付きの項に記載する。これらの組み合わせは、本質的に例示を目的としたものであり、限定することを意図したものではない。
B.炭素骨格が、1~6個の炭素原子、好ましくは1~3個の炭素原子、より好ましくは1個の炭素原子を含む、段落Aに記載のプロ有益剤化合物。
C.炭素含有コアが、アミノ酸、好ましくはタンパク質構成アミノ酸、より好ましくは、アラニン、グリシン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、イソロイシン、又はこれらの組み合わせからなる群から選択されるタンパク質構成アミノ酸、更により好ましくは、アラニン、グリシン、又はこれらの組み合わせからなる群から選択されるタンパク質構成アミノ酸から誘導される、段落A又はBに記載のプロ有益剤化合物。
D.少なくとも1つの側基が、タンパク質構成アミノ酸又はその誘導体の側基、好ましくは、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、イソロイシン、アラニン、グリシン、それらの誘導体、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるタンパク質構成アミノ酸の側基、より好ましくは、アラニン、グリシン、それらの誘導体、又はそれらの組み合わせの構造を有する、段落A~Cのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
E.カルボニル含有部分が、エステル部分である、段落A~Dのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
F.第1の一価部分及び第2の一価部分の少なくとも一方が、約8~約18個の鎖原子、好ましくは、約8~約14個の鎖原子、より好ましくは、炭素鎖原子を含む有機基である、段落A~Eのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
G.第1の一価部分及び第2の一価部分の少なくとも一方が、非置換有機基、非分岐鎖有機基、又はこれらの組み合わせ、好ましくはこれらの組み合わせである、段落A~Fのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
H.有益剤断片が、アルデヒド部分を含む有益剤から誘導され、好ましくはアルデヒド部分を含む香料原料から誘導される、段落A~Gのいずれかに記載のプロ有益剤化合物。
I.有益剤断片が、ケトン部分を含む有益剤から誘導され、好ましくはケトン部分を含む香料原料から誘導される、段落A~Hのいずれかに記載のプロ有益剤化合物。
J.有益剤断片が、香料原料、抗菌剤、農薬、昆虫忌避剤、抗真菌剤、除草剤、色相染料、酸化防止剤、非香料感覚刺激剤、又はこれらの組み合わせ、好ましくは、香料原料、抗菌剤、又はこれらの組み合わせから選択される有益剤から誘導される、段落A~Iのいずれかに記載のプロ有益剤化合物。
K.有益剤が、香料原料、好ましくは、メチルノニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、フロラロゾン(floralozone);イソシクロシトラール、トリプラール(リグストラール)、プレシクレモンB、リリアール(lilial);デシルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、シクラメンホモアルデヒド、シクラメンアルデヒド、デュピカル、オンシダール、アドキザール(adoxal);メロナール(melonal);カリプソン(calypsone);アニスアルデヒド、ヘリオトロピン;クミンアルデヒド、センテナール(scentenal);3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、サテンアルデヒド、カントキザール(canthoxal);バニリン、エチルバニリン、ケイ皮アルデヒド;シス-4-デセナール、トランス-4-デセナール、シス-7-デセナール、ウンデシレンアルデヒド、トランス-2-ヘキセナール;トランス-2-オクテナール、2-ウンデセナール、2,4-ドデカデエナール、cis-4-ヘプテナール、フロリドラール、ブチルシンナムアルデヒド、リモネラール、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、シトロネラール;シトラール;シス-3-ヘキセン-1-アール、ネロリオン、4-(4-メトキシフェニル)ブタン-2-オン;1-ナフタレン-2-イルエタノン、ネクタリル、トリモフィックスO、フルーラモン、δ-ダマスコーン、β-ダマスコーン、α-ダマスコーン、メチルイオノン、2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン;ガラバスコーン、及びこれらの混合物からなる群から選択される香料原料、より好ましくは、メチルノニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、フロラロゾン(floralozone);イソシクロシトラール、トリプラール(リグストラール)、プレシクレモンB、リリアール(lilial);デシルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、シクラメンホモアルデヒド、シクラメンアルデヒド、デュピカル、オンシダール、アドキザール(adoxal);メロナール(melonal);カリプソン(calypsone);アニスアルデヒド、ヘリオトロピン;クミンアルデヒド、センテナール(scentenal);3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、サテンアルデヒド、カントキザール(canthoxal);バニリン、エチルバニリン、ケイ皮アルデヒド;シス-4-デセナール、トランス-4-デセナール、シス-7-デセナール、ウンデシレンアルデヒド、トランス-2-ヘキセナール;トランス-2-オクテナール、2-ウンデセナール、2,4-ドデカデエナール、cis-4-ヘプテナール、フロリドラール、サイマール、ブチルシンナムアルデヒド、リモネラール、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、シトロネラール;シトラール;シス-3-ヘキセン-1-アール、及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルデヒド含有香料原料であり、より好ましくは、第1の一価部分及び第2の一価部分の少なくとも一方は、約8~約18個の鎖原子、更により好ましくは、約10~約18個の鎖原子を含む有機基であり、好ましくは、鎖原子は炭素原子である、段落A~Jのいずれかに記載のプロ有益剤化合物。
L.有益剤が、抗菌剤、好ましくは、アセチルアセトンエノラート、ゴシポール、ヌートカトン、又はこれらの混合物から選択される抗菌剤であり、より好ましくは、第1の一価部分及び第2の一価部分の少なくとも一方が、約6~約12個の鎖原子を含む有機基であり、好ましくは、鎖原子が炭素原子である、段落A~Kのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
M.有益剤化合物が、式IIによる構造によって特徴付けられ、
N.Qが少なくとも8個の鎖原子を含み、R6基が、存在する場合、4個超の鎖原子を含まず、好ましくはR6基が、存在する場合、2個超の鎖原子を含まず、より好ましくは全てのR6基が、存在する場合、水素である、段落Mに記載のプロ有益剤化合物。
O.少なくとも1つのR6が、少なくとも8個の鎖原子を含み、Q基が、1~4個の鎖原子を含み、好ましくはQ基が、1~2個の鎖原子を含む、段落Mに記載のプロ有益剤化合物。
P.少なくとも1つのR1又はR2基が、タンパク質構成アミノ酸の側鎖、好ましくはアラニン、グリシン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、イソロイシン、又はこれらの組み合わせ、より好ましくはアラニン、グリシン、バリン、フェニルアラニン、又はこれらの組み合わせ、更により好ましくはアラニン、グリシン、又はこれらの組み合わせからなる群から選択されるタンパク質構成アミノ酸の側鎖の構造を有する、段落M~Oのいずれかに記載のプロ有益剤化合物。
Q.Z基が、以下の構造により、
R.プロ有益剤化合物が、式IVによる構造によって特徴付けられ、
S.プロ有益剤化合物が、式Vによる構造によって特徴付けられ、
T.式IIについて、Qは、約8~約18個の鎖原子を含む有機基であり、好ましくは、鎖原子の大部分又は更に全てが炭素原子であり、G=-O-であり、m=1であり、R1は、タンパク質構成アミノ酸の側基の構造を有し、R2は、-Hであり、d=2であり、各J=C(R6)2であり、好ましくは、R6は、水素であり、G’=-O-であり、Zは、香料原料、好ましくはアルデヒド部分を含む香料原料の断片である、請求項13~19のいずれか一項に記載のプロ有益剤化合物。
U.第2の有益剤断片を更に含み、好ましくは、式IIによる構造によって特徴付けられ、第2の有益剤断片が、Q、R1、R2、又はR6からなる群の一部である、段落A~Tのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物。
V.補助成分と、段落A~Uのいずれか1つに記載のプロ有益剤化合物と、を含む処理組成物。
W.補助成分が、界面活性剤、コンディショニング活性物質、付着助剤、レオロジー変性剤若しくは構造化剤、漂白系、酸化防止剤、安定剤、ビルダー、キレート剤、移染阻害剤、分散剤、酵素、酵素安定剤、触媒金属錯体、ポリマー分散剤、泥及び汚れ除去/再付着防止剤、増白剤、泡抑制剤、シリコーン、色相剤、審美染料、純香料、香料送達系、構造弾性化剤、担体、ヒドロトロープ、加工助剤、抗凝集剤、コーティング、ホルムアルデヒドスカベンジャー、及び/又は顔料のうちの1つ以上を含む、段落Vに記載の処理組成物。
X.補助成分がコンディショニング活性物質を含み、好ましくはコンディショニング活性物質が、四級アンモニウムエステル化合物を含み、より好ましくは、四級アンモニウムエステル化合物が、処理組成物の約2重量%~約35重量%、好ましくは約4重量%~約25重量%、より好ましくは約5重量%~約20重量%、好ましくは約6重量%~約15重量%、より好ましくは約7重量%~約12重量%の濃度で存在する、段落V又はWのいずれかに記載の処理組成物。
Y.処理組成物が、純香料、好ましくはアルコール含有香料原料を含む純香料を更に含む、段落V~Xのいずれか1つに記載の処理組成物。
Z.処理組成物が、消費者製品、好ましくは、布地ケア組成物、硬質表面クリーナー組成物、食器ケア組成物、ヘアケア組成物、ボディクレンジング組成物、又はこれらの混合物からなる群から選択される消費者製品である、段落V~Yのいずれか1つに記載の組成物。
AA.処理組成物が、液体組成物、顆粒状組成物、ヒドロコロイド、単区画パウチ、多区画パウチ、溶解性シート、パスティル若しくはビーズ、繊維物品、錠剤、スティック、バー、フレーク、フォーム若しくはムース、不織シート、又はこれらの混合物の形態である、段落V~Zのいずれか1つに記載の処理組成物。
BB.プロ有益剤化合物が、処理組成物の約0.001重量%~約30重量%の濃度で処理組成物中に存在する、段落V~AAのいずれか1つに記載の処理組成物。
CC.
前駆体化合物が、式VIIによる構造によって特徴付けられ、
DD.プロ有益剤前駆体化合物を含むプレミックス組成物であって、前駆体化合物は、式VIIによる構造によって特徴付けられ、
EE1.プレミックス組成物が水を更に含み、好ましくはプレミックス組成物がエマルジョン、より好ましくは水中油型エマルジョンの形態である、段落DDに記載のプレミックス組成物。
EE2.プレミックス組成物が、プレミックス組成物の約10重量%未満、好ましくは5重量%未満、より好ましくは1重量%未満、更により好ましくは0.1重量%未満の水を含む、段落DDに記載のプレミックス組成物。
FF.プロ有益剤前駆体化合物と有益剤とのモル比が、約3:1~約1:3、好ましくは約2:1~約1:2、より好ましくは約1.5:1~約1:1.5、より好ましくは約1.2:1~約1:1.2、更により好ましくは約1:1である、段落DD又はEEのいずれか1つに記載のプレミックス組成物。
GG.段落V~BBのいずれか1つに記載の処理組成物を作製する方法であって、(a)プロ有益剤化合物を補助成分と混ぜ合わせることであって、好ましくは、補助成分がベース組成物の一部である、こと、(b)段落DD~FFのいずれかに記載のプレミックス組成物を補助成分と混ぜ合わせることであって、好ましくは、補助成分がベース組成物の一部である、こと、(c)プロ有益剤前駆体化合物、有益剤、及び補助成分を混ぜ合わせることであって、好ましくは、補助成分がベース組成物の一部であり、プロ有益剤前駆体化合物及び有益剤がそれぞれ別個の投入物としてベース組成物に添加されること、のうちの少なくとも1つを含む、方法。
HH.物品又は表面の処理方法であって、任意に水の存在下で、物品又は表面を請求項V~BBのいずれか1つに記載の処理組成物で処理することを含み、任意に物品又は表面をすすぐ及び/又は乾燥させる工程を更に含む、方法。
プレミックス流体(例えば、水なし)の調製
プレミックス流体は、以下のように調製され得る。
方法A:アルデヒド又はケトン部分を含む有益剤を、前駆体化合物(例えば、上記式Iの前駆体化合物)中に存在するアミンラジカルのモル濃度とほぼ等しいモル当量で添加する。この物質を磁気撹拌棒を用いて、150rpmで少なくとも12時間撹拌する。
方法B:アルデヒド又はケトン部分を含む有益剤を、前駆体化合物(例えば、上記式VIIの前駆体化合物)中に存在するアミンラジカルのモル濃度とほぼ等しいモル当量で添加する。この材料を、水スカベンジャーの存在下で少なくとも12時間、150rpmで磁気撹拌棒を用いて撹拌する。得られた流体は、機械的に濾過するか、又は処理組成物に直接添加することができる。
プレミックスエマルジョンは、以下のように調製され得る。
方法A:前の実施例で提供された1重量部のプレミックス流体から出発して、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(10.0部、TCI)及びECOSURF(商標)EH-9(1部、The Dow Chemical Company)を添加する。混合物をFlacktek DA150.FVZ-K高速ミキサーに3,500rpmで1分間添加する。水(合計88部)を2回に分けて添加し、各水の添加後、混合物を、Flacktek Da150.FVZ-K高速ミキサーを用いて、3,500rpmで10~15分間混合する。
方法B:1重量部の前駆体化合物(例えば、疎水性修飾アミノ酸)から出発して、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(10.0部; TCI)及びECOSURF(商標)EH-9(1部、The Dow Chemical Company)を添加する。混合物をFlacktek DA150.FVZ-K高速ミキサーに3,500rpmで1分間添加する。水(合計88部)を2回に分けて添加し、各水の添加後、混合物をFlacktek Da150.FVZ-K高速ミキサーを用いて、3,500rpmで10~15分間混合する。有益剤を、前駆体化合物中に存在するアミンラジカルのモル濃度にほぼ等しいモル当量で添加する。
水混合物中7.5重量%のN,N-ジ(タローオイルオキシエチル)-N,N-ジメチルアンモニウムクロリドを提供する。上述のプレミックス流体、上述のプレミックスエマルジョン、又は2つの別個の純流体(一方は、修飾アミノ酸などのプロ有益剤前駆体であり、他方は、1つ以上の香料原料などの有益剤である)を、布地柔軟剤中の有益剤又は有益物質断片の濃度が最終布地柔軟剤組成物の約0.3重量%となるように添加する。混合物を、IKA RW20DS1ミキサー、モデルRW20DS1、及びIKA RI342インペラブレードを使用して350rpmで5分間撹拌する。構造化剤及び付着助剤を添加し、混合物を10分間撹拌する。必要に応じて水を加えて、試験レッグ間のN,Nジ(タローオイルオキシエチル)-N,Nジメチルアンモニウムクロリドの濃度を7.3重量%に標準化し、混合物を5分間撹拌する。必要に応じて、1NのHClでpHを2~3に調整する。
98.01重量部の溶融PEG-8000材料と0.59重量部の合成例1のプロ有益剤プレミックス流体との混合物を、高速ミキサーカップに添加する。高速ミキサーカップを素早くFlacktek DA150.FVZ-K高速ミキサーに3500rpmで1分間入れる。4℃に予め平衡化した青色シリコーン処理ゴム型に注ぎ、10”プラスチックテーピングナイフで広げることにより、混合物からサンプルパスティルを直ちに作製する。パスティルを室温で約30分間冷却し、次いでパスティルを型から取り出し、周囲条件下で貯蔵する。
97.58重量部のTIDE Original Scent液体洗剤に、2.42重量部の合成例3Bのプロ有益剤-化合物プレミックス流体を添加する。量は、最終洗剤中の選択された有益剤又は有益物質断片の濃度が、布地処理組成物後に約1重量%となるように選択される。IKA RW20DS1ミキサー、モデルRW20DS1、及びIKA RI342インペラブレードを使用して、350rpmで10分間、混合物を撹拌する。
プロ有益剤化合物プレミックス流体0.6重量部を、Ultra Dawn Blue Diswashing Liquid 99.4重量部に添加する。プロ有益剤アミノ酸エステルは、食器洗浄液中の有益剤又は有益物質断片の濃度が組成後に約0.2重量%となるような量で添加される。混合物をThermo Scientific Tube Roller,Model No.88881003上で80rpmで1時間混合する。
ヘッドスペース分析テスト用の布地を調製するために、布地サンプル(綿100%テリークロス、アイテム番号ITL 1022-15PGP、Calderon Textiles,Inc.6131 W.80tA St.、Indianapolis、Ind.46278、洗剤と布地柔軟剤の3回の洗浄サイクルで糊抜きし、調整する)を、衣類のミニ洗濯機、フルスケール機、及び衣類乾燥機を介して、北米の消費者に一致する方法で、洗剤又は布地調整剤を用いて処理する。ヘッドスペースGCMS分析(以下の方法を参照)の前に、別段の記載がない限り、布地を21.1℃及び相対湿度50%で24時間平衡化する。バラスト負荷は、約20×20インチ(50×50cm)のサイズで綿及びポリコットンニットの見本からなる。
以下の布地強化剤/柔軟剤組成物性能試験において、布地は以下の洗浄処理条件で処理される。洗浄:12分間撹拌、30.6℃、すすぎ:2分間撹拌、15.5℃、水の硬度:137ppm、水:7.6pH、布地負荷重量:290g、タンブル乾燥設定:50分高、綿、洗剤用量:9.65g、布地柔軟剤用量:5.71g。
次の手順で、布地上のヘッドスペースにある有益剤のレベルを判定する。
処理組成物は、以下の手順に従って色の変化について試験してもよい。L*、a*、及びb*を含む反射率スペクトル及び色測定は、LabScan XE反射率分光光度計を用いて作製した(HunterLabs、バージニア州レストン、;D65光源、10度視野、紫外光を除外)。処理組成物についてのL*、a*、及びb*値は、時間tinitial、すなわち、有益剤中で混合した後の試験の開始時、及びtfinal、すなわち、各実験において定義される安定性試験の終了時に測定される。処理組成物の総色変化(ΔE)は、以下の式を用いて、各時点tで収集されたデータに基づいて計算される。
ΔEt=((L* c-L* s)2+(a* c-a* s)2+(b* c-b* s)2)1/2
式中、下付き文字c及びsは、それぞれ、対照、すなわち、nil有益剤を有する処理組成物と、サンプル、すなわちそれぞれのアルデヒド/ケトン有益剤を有する処理組成物とを指し、ΔEtを計算するために使用される値は、対応する時点tinitial及びtfinalにおける値である。
非イオン性界面活性剤は、界面活性剤分子中の親水性部分と親油性部分との間のバランスによって分類することができる。1949年にGriffinによって考案された親水性-親油性バランス(HLB)スケールは、界面活性剤の性質を特徴付けるために使用される0~20(20が親水性である)のスケールである。界面活性剤のHLBは、以下のように計算することができる:
HLB=20*Mh/M
(式中、Mhは、分子の親水性部分の分子であり、Mは、分子全体の分子量であり、結果は0~20のスケールで与えられる)。HLB値0は完全に親油性/疎水性の分子に対応し、20の値は完全に親水性/疎油性の分子に対応する。Griffin, W. C.Calculation of HLB values of Nonionic Surfactants, J. Soc.Cosmet.Chem.1954, 5, 249-256を参照。一般に使用される界面活性剤のHLB値は、文献から容易に入手可能である(例えば、McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,MC Publishing Co.,2004におけるHLB指数)。界面活性剤の混合物のHLB値は、界面活性剤のHLB値の加重平均として計算することができる。
オクタノール/水分配係数の対数(logP)の値は、本明細書に記載されるような材料(疎水性物質/Q基又はPRMのアルコールバージョンなど)について計算される。
以下の合成例1~7は、本開示による、例示的なプロ有益剤化合物(例えば、合成例1)及びこれらのアルカノールアミン含有前駆体(例えば、合成例1’))の合成を例示する。
以下の合成例において、材料は、以下に示される場合を除いて、一般的にSigma-Aldrich(米国ミズーリ州、セントルイス)から得られる/入手可能である。アミノ酸は、一般に98%超又は更に99%超の純度で提供される。アルコールは、一般に、97%超、98%超、又は更に99%超の純度で提供される。シクラメンアルデヒド及びシンナムアルデヒド(例えば、Sigma-Aldrich)は、95%超の純度で提供される。プレシクレモンBは、IFF、ニューヨーク州ニューヨークから入手可能である。
アミノ酸及びアルキルアルコールからアミノ酸エステル化合物を調製するために、丸底フラスコに、1当量の遊離塩基アミノ酸出発物質を充填する。1当量の選択されたアルコール試薬をフラスコに添加し、続いて1.2当量のp-トルエン-スルホン酸一水和物(PTSA)を添加する。次いで、フラスコ中の物質をトルエンで希釈し、ディーン-スターク装置を用いて12時間還流する。次いで、トルエンを真空下で除去し、得られた粗物質をクロロホルムに溶解する。溶液をEt3Nで中和し、NaHCO3で3回洗浄し、無水MgSO4上で乾燥させる。残留溶媒を除去し、洗浄した物質をシクロヘキサンで希釈し、次いで0℃で少なくとも12時間貯蔵する。溶出液を回収し、所望の修飾アミノ酸エステルを得る。
丸底フラスコに、1当量のアミノ酸エステル前駆体(一般的方法Aにほぼ記載されるようなもの、又は市販の供給源からのもの)を入れる。フラスコに、1.2当量の標的オキシラン物質及び20重量%のトリフルオロエタノールを添加する。得られた混合物を少なくとも8時間還流する。冷却後、溶媒を除去する。次いで、得られた物質を、EtOAc対ヘキサン(V/V)の段階的な1:15~1:4溶出を使用するシリカゲルクロマトグラフィによって更に精製する。
丸底フラスコに、1当量のアルカノールアミン修飾アミノ酸前駆体(例えば、一般的方法Bに一般的に記載されるようなもの)を充填する。フラスコに、1当量のシクラメンアルデヒド又はプレシクレモンBのいずれかを添加する。流体に、20重量%の4Åモレキュラーシーブを添加し、混合物を12時間撹拌する。得られた混合物を、Pyrex 36060-30M Brand 36060フリット漏斗を使用して濾過し、直接使用する。
10.0gのL-バリン、16.1gの1-ドデカノール、及び19.5gのPTSA・H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように比較合成例A’*を調製した。次に、合成例A’*の単離された流体を、一般的な方法Cに記載したようにシンナムアルデヒドと混合したが、アルカノールアミンアミノ酸前駆体を一般法Aから得られたアミノ酸エステル前駆体で置き換えた。反応により、比較合成例A*を得る。独立した流体A*は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
10.0gのL-バリン、23.1gの1-オクタデカノール、及び19.5gのPTSA.H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように第1のステップを行った。次いで、第1工程で得られた物質及び1.2当量のプロピレンオキシドを使用した以外は、一般的方法Bに記載されるように合成例1’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例1’を、一般的方法Cに記載されるようにプレシクレモンB(IFF、ニューヨーク州ニューヨーク)と混合し、合成例1’を得た。無色の独立した流体1は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
2.2gのトリフルオロエタノール中の10gのL-バリンエチルエステル塩酸塩(Sigma Aldrich、米国ミズーリ州、セントルイス)の溶液に、1当量のEt3Nを添加する。次に、1.2当量の1,2-エポキシドデカンを使用した以外は一般的方法Bに記載したように合成例2’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例2’を、一般的方法Cに記載されるようにプレシクレモンB(IFF、ニューヨーク州ニューヨーク)と混合し、合成例2Aを得た。無色の独立した流体2Aは、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
2.2gのトリフルオロエタノール中の10gのL-バリンエチルエステル塩酸塩(Sigma Aldrich、米国ミズーリ州、セントルイス)の溶液に、1当量のEt3Nを添加する。次に、1.2当量の1,2-エポキシドデカンを使用した以外は一般的方法Bに記載したように合成例2’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例2’を、一般的方法Cに記載されるようにシクラメン属アルデヒド(Sigma Aldrich,米国ミズーリ州、セントルイス)と混合して、合成例2Bを得た。無色の独立した流体2Bは、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
10.0gのL-バリン、16.1gの1-ドデカノール、及び19.5gのPTSA・H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように第1の工程を行った。次いで、合成例3’を、第1工程で得られた物質及び1.2当量のブチルグリシジルエーテルを使用した以外は、一般的方法Bに記載されるように調製した。次いで、単離された前駆体合成例3’を、一般的方法Cに記載されるようにシクラメン属アルデヒド(Sigma Aldrich、米国ミズーリ州、セントルイス)と混合して、合成例3を得た。無色の独立した流体3は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
10.0gのL-バリン、16.1gの1-ドデカノール、及び19.5gのPTSA・H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように第1の工程を行った。次いで、第1の工程で得られた物質及び1.2当量のプロピレンオキシドを使用した以外は、一般的方法Bに記載されるように合成例4’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例4’を、一般的方法Cに記載されるようにシクラメン属アルデヒド(Sigma Aldrich、米国ミズーリ州、セントルイス)と混合して、合成例4を得た。無色の独立した流体4は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
2.2gのトリフルオロエタノール中の10gのL-アラニンエチルエステル塩酸塩(Sigma Aldrich、米国ミズーリ州、セントルイス)の溶液に、1当量のEt3Nを添加する。次に、1.2当量の1,2-エポキシドデカンを使用した以外は、一般的方法Bに記載したように合成例5’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例5’を、一般的方法Cに記載されるようにプレシクレモンB(IFF、ニューヨーク州ニューヨーク)と混合して、合成例5を得た。無色の独立した流体5は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
10.0gのL-バリン、11.1gの1-オクタノール、及び19.5gのPTSA.H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように第1のステップを行った。次いで、第1の工程で得られた物質及び1.2当量のブチルグリシジルエーテルを使用した以外は、一般的方法Bに記載されるように合成例6’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例6’を、一般的方法Cに記載されるようにプレシクレモンB(IFF、ニューヨーク州ニューヨーク)と混合して、合成例6を得た。無色の独立した流体6は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
10.0gのL-バリン、11.1gの1-オクタノール、及び19.5gのPTSA・H2Oを使用した以外は、一般的方法Aに記載したように第1の工程を行った。次いで、第1工程で得られた物質及び1.2当量のプロピレンオキシドを使用した以外は、一般的方法Bに記載されるように合成例7’を調製した。次いで、単離された前駆体合成例7’を、一般的方法Cに記載されるようにプレシクレモンB(IFF、ニューヨーク州ニューヨーク)と混合し、合成例7を得た。無色の独立した流体7は、1H NMRによって数ヶ月間安定であるように見える。
以下の表Dは、合成例1~7の構造、並びにこれらの前駆体化合物(「’」」で示される)を示す。
以下の性能実施例1~4では、純香油、又は本開示による複素環プロ有益剤化合物(例えば、アルカノールアミン修飾アミノ酸エステルに基づく)、又は比較修飾アミノ酸エステルを含むプレミックスエマルジョンを含む処理組成物を、上記の布地処理方法に従って自動洗濯機での処理サイクルを介して比較する。処理後、布地を、上に提供した試験方法によってヘッドスペース分析について試験する。以下のデータは、疎水性修飾アミノ酸エステルによって与えられる利益、及び有益剤を送達する際の複素環を介した有益剤とのそれらの相互作用を示す。
最初に、合成例1’を上記のようにアルデヒド調合と反応させて合成例1と同様の構造を得るが、プレシクレモンBの断片を添加したアルデヒドアコードの断片で置換する。この実施例では、材料の配合物は、乾燥形成粒子用途で調整される(例えば、担体としてポリエチレングリコールを含むパスティル、Procter&Gamble CompanyによってDOWNY UNSTOPABLES(商標)として販売されているものとサイズ及び形状が類似している)。各レッグの粒子の配合物を表1Aに提示し、ここで、合成例1は、上で詳述したようにプレミックス流体として導入される。量は、組成物の重量%として示す。
複素環プロ有益修飾アミノ酸材料合成例2Aを、液体布地強化剤配合物中で試験した。以下の実施例では、それぞれの試験レッグに記載される等モル濃度のアルデヒド有益剤を、上記のような前駆体アルカノールアミンアミノ酸に提供し、次いで、上記の試験方法で提供されるように調製される試験布地強化剤/柔軟剤組成物に配合する。試験布地を調製し、洗浄処理し、上記の試験方法に従って布地上のヘッドスペース分析について試験する。
これらの材料を更に評価するために、立体的に妨害の少ないアルデヒド材料を試験した。以下の実施例では、それぞれの試験レッグに記載されている等モル濃度のシクラメン属アルデヒドを、上記のようにアルカノールアミン前駆体アミノ酸の合成例2B、3、及び4に提供し、次いで、上記の試験方法で提供されているように調製した試験布地強化剤/柔軟剤組成物に配合する。
アミノ酸側鎖の立体障害の影響を、液体布地配合物において調べた。本実施例では、様々なプロ有益剤化合物を試験する。
安定性実施例1では、プレミックス流体中のプロ有益剤化合物(例えば、修飾アミノ酸エステル)を処理組成物に配合し、貯蔵時の色安定性を記録する。
複素環形成プロ有益剤前駆体(例えば、修飾アミノ酸エステル)及び香料原料を含む流体形態のプレミックス、並びにこのようなプレミックス流体から形成される関連する布地柔軟剤製品が調製される。プレミックス流体(又は純PRM)を含む布地柔軟剤製品の色測定は、上記の試験方法に記載されているように測定される。比較的低いΔEt値は、新鮮な生成物と比較して比較的少ない色変化を示す。
Claims (12)
- 補助成分と有益剤前駆体化合物とを含む処理組成物であって、
有益剤は、アルデヒド含有香料原料であり、
前記有益剤前駆体化合物は、式IIによる構造によって特徴付けられ、
式中、添え字mは、1~6から選択され、
添え字dは、1~3から選択され、
G及びG’は、両方とも-O-であり、
Qは、1~34個の鎖原子を含み、鎖原子が炭素原子であり、
式中、R1及びR2は、独立して、-H又は15~1000Daの分子量を有する一価部分から選択され、
Zは、アルデヒド含有香料原料の、アルデヒド基の炭素原子及び水素原子とアルデヒド基以外の香料原料部分とからなる有益剤断片であり、
各Jは、C(R6)2であり、
各R6は、独立して、H、14~990Daの分子量を有する炭化水素基又はエーテル部分を有する炭化水素基から選択され、
前記処理組成物は、布地ケア組成物、硬質表面クリーナー組成物、食器ケア組成物、ヘアケア組成物、及びボディクレンジング組成物からなる群から選択される消費者製品である、処理組成物。 - Qは、少なくとも8個の鎖原子を含み、R6は、4個超の鎖原子を含まない、請求項1に記載の処理組成物。
- 少なくとも1つのR6は、少なくとも8個の鎖原子を含み、Qは、1~4個の鎖原子を含む、請求項1に記載の処理組成物。
- 少なくとも1つのR1又はR2は、タンパク質構成アミノ酸の側鎖の構造を有する、請求項1に記載の処理組成物。
- 前記有益剤前駆体化合物は、式IVによる構造によって特徴付けられ、
式中、Qは、1~34個の鎖原子を含み、鎖原子は炭素であり、
R1は、-H又は15~1000Daの分子量を有する一価部分から選択され、
R4は、アルデヒド含有香料原料のアルデヒド基以外の香料原料部分であり、
R5は、-Hであり、
G’は、-O-であり、及び
各Jは、C(R6)2であり、
各R6は、独立して、H、14~990Daの分子量を有する炭化水素基又はエーテル部分を有する炭化水素基から選択される、請求項1に記載の処理組成物。 - 前記有益剤前駆体化合物は、式Vによる構造によって特徴付けられ、
式中、Qは、1~34個の鎖原子を含み、鎖原子は炭素であり、
R1は、-H又は15~1000Daの分子量を有する一価部分から選択され、
R4は、アルデヒド含有香料原料のアルデヒド基以外の香料原料部分であり、
R5は、-Hであり、及び
各R6は、独立して、H、14~990Daの分子量を有する炭化水素基又はエーテル部分を有する炭化水素基から選択される、請求項1に記載の処理組成物。 - 式IIについて、
Qは、8~18個の炭素原子を含む有機基であり、
m=1であり、
R1は、タンパク質構成アミノ酸の側基の構造を有し、
R2は、-Hであり、
d=2である、請求項1に記載の処理組成物。 - 前記アルデヒド含有香料原料は、2-メチルウンデカナール、ベンズアルデヒド、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、1-メチル-3-(4-メチルペンタ-3-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド;3-(4-tert-ブチルフェニル)ブタナール;デシルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール;α-メチル-4-(1-メチルエチル)-ベンゼンプロパナール、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン)ブタナール、2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール、2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;6-メトキシ-2,6-ジメチルオクタナール;4-メトキシ-ベンズアルデヒド、1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキシアルデヒド、4-プロパン-2-イルベンズアルデヒド、6-メトキシジシクロペンタジエンカルボキシアルデヒド、3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール、4-メトキシ-α-メチル-ベンゼンプロパナール;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド、ケイ皮アルデヒド、シス-4-デセナール、トランス-4-デセナール、シス-7-デセナール、ウンデシレンアルデヒド、トランス-2-ヘキセナール;トランス-2-オクテナール、2-ウンデセナール、2,4-ドデカデエナール、cis-4-ヘプテナール、β-メチル-3-(1-メチルエチル)-ベンゼンプロパナール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、ブチルシンナムアルデヒド;β-4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-プロパン-1-アール、アミルシンナムアルデヒド;ヘキシルシンナムアルデヒド、3,7-ジメチル-6-オクタナール、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエナール、シス-3-ヘキセン-1-アール、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の処理組成物。
- 前記補助成分は、界面活性剤、コンディショニング活性物質、付着助剤、レオロジー変性剤若しくは構造化剤、漂白系、酸化防止剤、安定剤、ビルダー、キレート剤、移染阻害剤、分散剤、酵素、酵素安定剤、触媒金属錯体、ポリマー分散剤、泥及び汚れ除去/再付着防止剤、増白剤、泡抑制剤、シリコーン、色相剤、審美染料、純香料、香料送達系、構造弾性化剤、担体、ヒドロトロープ、加工助剤、抗凝集剤、コーティング、ホルムアルデヒドスカベンジャー、及び/又は顔料のうちの1つ以上を含む、請求項1に記載の処理組成物。
- 前記補助成分は、コンディショニング活性物質を含む、請求項1に記載の処理組成物。
- 前記処理組成物は、液体組成物、顆粒状組成物、ヒドロコロイド、単区画パウチ、多区画パウチ、溶解性シート、パスティル若しくはビーズ、繊維物品、錠剤、スティック、バー、フレーク、フォーム若しくはムース、不織シート、又はこれらの混合物の形態である、請求項1に記載の処理組成物。
- 前記有益剤前駆体化合物は、前記処理組成物の0.001重量%~30重量%の濃度で前記処理組成物中に存在する、請求項1に記載の処理組成物。
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