JP7716965B2 - 電解質組成物、及び電池 - Google Patents

電解質組成物、及び電池

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Description

本発明は、重合体、重合体の製造方法、電解質組成物及び電池に関する。
リチウムイオン電池等は、高容量であることから盛んに研究が進められている。リチウムイオン電池の電解質としては、有機溶媒又はイオン液体を含むリチウム塩の溶液などが知られているが、安全性とプロセス性の観点から固体電解質の研究が進められており、なかでも以下の理由から、リチウムイオンを含有するポリマーについて注目が集まっている（特許文献１、並びに非特許文献１及び２）。
すなわち、リチウムイオンを含有するポリマーは、柔軟性が高いため、固体電解質内および電極との界面において接触を取りやすいという利点がある。また、リチウムイオンを含有するポリマーは、リチウムイオンの対アニオンをポリマーの官能基とすることにより、アニオンがポリマーに固定されて充放電時にリチウムイオン以外のイオンの移動を抑えることができ、実質的にリチウムイオンのみを電荷単体とすることができる（つまり、シングルイオンコンダクター（ＳＩＣ）として利用できる。）。
中国特許出願公開第１０８８７８７７７号明細書
Li et al., "Single ion conducting lithium sulfur polymerbatteries with improved safety and stability", Journal of MaterialsChemistry A, 2018, 6, p.14330-14338. Du et al., "Water-Insoluble Side-Chain-Grafted Single IonConducting Polymer Electrolyte for Long-Term Stable Lithium Metal SecondaryBatteries", ACS Applied Energy Materials, 2020, 3, p.1128-1138.
しかしながら、特許文献１、並びに非特許文献１及び２のリチウムイオンを含有するポリマーは、酸化電位が４．４Ｖ程度であり、酸化側の耐電圧性に改善の余地がある。より高電位の電極と組み合わるために、より酸化側の耐電圧性に優れた重合体の開発が望まれている。
本発明は、上述の事情に鑑みてなされたものであり、酸化側の耐電圧性に優れた重合体を提供することを目的とする。また、本発明は、酸化側の耐電圧性に優れた重合体の製造方法を提供することも目的とする。更に、本発明は、そのような重合体を含む電解質組成物及び電池を提供することも目的とする。
本発明の重合体は、下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）の少なくとも１種である第１の構造単位と、下記式（Ｂ１）で表される構造単位（Ｂ１）及び下記式（Ｂ２）で表される構造単位（Ｂ２）の少なくとも一種である第２の構造単位と、を含み、下記条件（１）及び（２）の少なくとも一方を満たす。
（１）上記重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位の割合ｍが０．２～０．８であり、上記重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位の割合ｎが０．２～０．８である。
（２）上記重合体の全質量に対して第１の構造単位の含有量が２５～９５質量％であり、第２の構造単位の含有量が５～７５質量％である。

（式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

（式（Ｂ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。＊は、構造単位（Ｂ１）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

（式（Ｂ２）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。ただし、構造単位（Ｂ２）にはＲ１５が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－でありＲ１６及びＲ１７のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位（Ａ）に含まれる構造単位は含まれない。）
上記重合体における第１の構造単位に対する下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）のモル比が５／９５以下であると好ましい。
上記重合体の酸化電位がＬｉ／Ｌｉ＋電極を基準として４．５Ｖ以上であると好ましい。
第２の構造単位が下記式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）を含むと好ましい。

（Ｚは、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－であり、Ｒ２２は水素原子又は１価の炭化水素基であり、Ｒ２１は、１価の有機基である。＊は、構造単位（Ｄ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）
構造単位（Ａ）と構造単位（Ｂ１）との合計のモル数に対する構造単位（Ａ）のモル比が０．４０より大きいと好ましい。
本発明の重合体は、下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）を含む重合体であって、上記重合体における構造単位（Ａ）に対する下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）のモル比が５／９５以下であってもよい。

（式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）
本発明の電解質組成物は、上記重合体を含む。
上記電解質組成物は、更に可塑剤を含むと好ましい。
上記可塑剤が、有機溶媒であると好ましい。
本発明の電池は、上記重合体又は上記電解質組成物を含む。
本発明の重合体の製造方法は、下記式（Ａ’）で表される単量体（Ａ’）と、下記式（Ｂ１’）で表される単量体（Ｂ１’）及び下記式（Ｂ２’）で表される単量体（Ｂ２’）の少なくとも一方を含む第２の単量体とを含む単量体を重合する工程を備える。

（式（Ａ’）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素である。）

（式（Ｂ１’）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。）

（式（Ｂ２’）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。ただし、単量体（Ｂ２’）には無水マレイン酸、及び上記単量体（Ａ’）に含まれる単量体は含まれない。）
本発明の重合体は、下記式（Ａ’）で表される単量体（Ａ’）と、下記式（Ｂ１’）で表される単量体（Ｂ１’）及び下記式（Ｂ２’）で表される単量体（Ｂ２’）の少なくとも一方を含む第２の単量体とを含む単量体を重合して得られるものであってもよい。

（式（Ａ’）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素である。）

（式（Ｂ１’）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。）

（式（Ｂ２’）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。ただし、単量体（Ｂ２’）には無水マレイン酸、及び上記単量体（Ａ’）に含まれる単量体は含まれない。）
本発明によれば、酸化側の耐電圧性に優れた重合体を提供することができる。また、本発明によれば、酸化側の耐電圧性に優れた重合体の製造方法も提供することができる。更に、本発明によれば、そのような重合体を含む電解質組成物及び電池を提供することができる。
（第一の実施形態）
下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）である第１の構造単位と、下記式（Ｂ１）で表される構造単位（Ｂ１）及び下記式（Ｂ２）で表される構造単位（Ｂ２）の少なくとも一種である第２の構造単位と、を含む重合体であって、下記条件（１）及び（２）の少なくとも一方を満たす、重合体。
（１）上記重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位の割合ｍが０．２～０．８であり、上記重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位の割合ｎが０．２～０．８である。
（２）上記重合体の全質量に対して第１の構造単位の含有量が２５～９５質量％であり、第２の構造単位の含有量が５～７５質量％である。

（式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

（式（Ｂ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。＊は、構造単位（Ｂ１）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

（式（Ｂ２）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。ただし、構造単位（Ｂ２）にはＲ１５が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－でありＲ１６及びＲ１７のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位（Ａ）に含まれる構造単位は含まれない。）
このような重合体は、酸化側の耐電圧性が高い。
ｍは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。ｎは、０．３～０．７であると好ましく、０．３５～０．６５であるとより好ましい。
ｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．４０より大きいと好ましく、０．４１以上であるとより好ましく、０．４５以上であると更に好ましく、０．４５～０．６５であると特に好ましい。
ｍ及びｎの合計は、１以下であれば問題ないが、例えば、０．５～０．９５であってよく、０．６～０．９０であってよい。
重合体の総質量に対する構造単位（Ａ）の含有量は、４０～９０質量％であってよく、５０～９０質量％であってよい。重合体の総質量に対する第２の構造単位の含有量は、１０～６０質量％であってよく、１０～５０質量％であってよい。重合体の総質量に対する構造単位（Ａ）及び第２の構造単位の含有量の合計は、９０質量％以上であってよく、９５質量％であってよく、９８質量％以上であってよい。
重合体の総質量に対する構造単位（Ｂ１）の含有量は、１０～６０質量％であってよく、１０～５０質量％であってよい。重合体の総質量に対する構造単位（Ａ）及び構造単位（Ｂ１）の含有量の合計は、９０質量％以上であってよく、９５質量％であってよく、９８質量％以上であってよい。
重合体において構造単位（Ａ）と構造単位（Ｂ１）との合計のモル数に対する構造単位（Ａ）のモル比が０．４０より大きいと好ましく、０．４１以上であるとより好ましく、０．４５以上であると更に好ましく、０．４５～０．６５であると特に好ましい。
Ｘとしては、特に制限はなく、炭化水素基であってもヘテロ原子を有する基であってもよく、複素環を有していてもよい。Ｘとして、より具体的には、炭化水素基、炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換された化学構造を有する基等の２価の基が挙げられる。なお、連結基が複数ある場合、当該連結基は互いに隣合わない。また、上記２価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、１価の置換基であってよく、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。Ｘは、Ｘが有する炭素原子により、２つのマレイミド基の窒素原子及びスルホニル基の硫黄原子の一方又は両方と結合していてよい。
なお、本明細書において、芳香族炭化水素基は、芳香族部分を含む基であり、脂肪族部分を有していてもよい。また、本明細書において環式炭化水素基は、環式の炭化水素部分を含む基であり、直鎖又は分岐鎖の炭化水素部分を含んでいてもよい。
Ｘが有する炭素原子の個数は１～１５個であってよく、２～１０個であってよく、３～８個であってよい。Ｘは芳香環を有する基であってよく、ベンゼン環等の芳香族の炭素環を有する基であってよい。当該炭素環の環員である炭素原子にはアルキル基、ハロゲン原子、電子吸引基等の置換基が結合していてもよい。Ｘとしての炭化水素基は、フェニレン基、１～８個の炭素原子を有するアルキレン基、ポリオキシアルキレン基、又はこれらが有する炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子に置換された基であると好ましく、フェニレン基又はアルキル基、ハロゲン原子、電子吸引基等に置換された置換フェニレン基であるとより好ましい。電子吸引基としては、ハロゲン原子、スルホン酸基又はその塩、スルホン酸エステル、ニトロ基、ニトリル基などが挙げられる。
式（Ａ）において、Ｙが１価の有機基である場合、当該有機基としては、特に制限はなく、炭化水素基であってもヘテロ原子を有する基であってもよく、複素環を有していてもよい。Ｙとして、より具体的には、炭化水素基、炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換された化学構造を有する基等の１価の基が挙げられる。なお、連結基が複数ある場合、連結基は互いに隣合わない。また、上記１価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、１価の置換基であってよく、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。
Ｙが有する炭素原子の個数は１～１５個であってよく、１～１０個であってよく、１～８個であってよく、１～５個であってよく、１～３個であってよい。Ｙとしての炭化水素基は、フェニル基、１～５個の炭素原子を有するアルキル基、又はこれらの基が有する炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子に置換されたものが好ましく、１～５個の炭素原子を有するフッ素化アルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基等の１～３個の炭素原子を有するフッ素化アルキル基が更に好ましい。フッ素化アルキル基は全フッ素化アルキル基であってよい。Ｙがハロゲン原子である場合、ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
式（Ａ）中、Ｍ＋は、アルカリ金属イオンであり、リチウムイオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、又はカリウムイオン（Ｋ＋）であると好ましく、リチウムイオンであることがより好ましい。Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、及びＫ＋のうち２種又は３種のイオンを含んでいてもよいが、実質的に単一のイオンのみを含むことが好ましい。
式（Ｂ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも一つが１価の有機基である場合、当該有機基としては、特に制限はなく、炭化水素基であってもヘテロ原子を有する基であってもよく、複素環を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ４として、より具体的には、炭化水素基、炭化水素基における一つ以上の炭素原子（メチレン基）が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－の連結基により置換された化学構造を有する基等の１価の基が挙げられる。なお、連結基が複数ある場合、連結基は互いに隣合わない。また、上記１価の基は、炭素原子に結合する水素原子を置換する置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。
Ｒ１～Ｒ４のうち、少なくとも一つが水素原子であると好ましく、２つ以上が水素原子であると好ましく、３つが水素原子であると好ましい。Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも一つがハロゲン原子である場合、当該ハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
１価の有機基としては、例えば、式：－Ｚ－Ｒで表される基が挙げられる。ここで、Ｚは、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－であり、Ｒは１価の有機基である。Ｒ１～Ｒ４のうち、少なくとも一つが－Ｚ－Ｒで表される基であってよい。Ｚが共有結合以外の場合、Ｒは、Ｒが有する炭素原子によりＺに結合する基であり、Ｚが共有結合の場合、Ｒが有する炭素原子により式（Ｂ１）におけるエチレン部分の炭素原子に直接結合する基である。
Ｒが有する炭素原子の個数は、１～１８であると好ましく、２～１５であるとより好ましく、３～１３であると更に好ましい。
Ｒは、置換又は未置換の炭化水素基、又は式：－（Ｒ２４Ｏ）ｋ－Ｒ２５で表される基であってよい。炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等の炭素環を有する基（脂肪族及び芳香族のいずれであってもよい。）が挙げられ、置換炭化水素基としては、上記炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子が好ましい）に置き換えたものが挙げられる。
式中、ｋは、１～６であってよく、１～５であってよく、１～４であってよい。Ｒ２４は、１～３個の炭素原子を有する置換又は未置換のアルキレン基であってよく、エチレン基であってよい。なお、複数のＲ２４を有する場合、Ｒ２４は、すべて同じであってよく、２種以上のアルキレン基であってもよい。Ｒ２４が置換アルキレン基である場合、Ｒ２４は、Ｒ２４がアルキレン基である場合に例示したアルキレン基の水素原子を置換基により置換したものが好ましい。置換基としてはフッ素原子等のハロゲン原子であってよい。
Ｒ２５は、１～６個の炭素原子を有する置換又は未置換の炭化水素基であってよく、１～４個の炭素原子を有する置換又は未置換のアルキル基であってよく、１～３個の炭素原子を有する置換又は未置換のアルキル基であってよく、置換又は未置換のエチル基又は置換又は未置換のメチル基であってよい。Ｒ２５が置換炭化水素基である場合、Ｒ２５は、Ｒ２５が炭化水素基である場合に例示した炭化水素基の水素原子を置換基により置換したものが好ましい。置換基としてはフッ素原子等のハロゲン原子であってよい。
Ｒが炭化水素基である場合、炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基のいずれであってもの良い。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。Ｒとして具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられる。Ｒが置換炭化水素基である場合、Ｒは、Ｒが炭化水素基である場合に例示した炭化水素基の水素原子を置換基により置換したものが好ましい。置換基としてはフッ素原子等のハロゲン原子であってよい。
構造単位（Ｂ１）が以下の式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）を含むと好ましい。

（Ｚは、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－であり、Ｒ２１は１価の有機基であり、Ｒ２２は、水素原子、又は１価の炭化水素基である。＊は、構造単位（Ｄ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
Ｒ２２が１価の炭化水素基である場合、当該炭化水素基が有する炭素原子の数は１～１０個であると好ましく、１～５個であると好ましく、１～３個であると好ましい。Ｒ２２は水素原子又はメチル基であってよい。
Ｚは共有結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）－であると好ましく、共有結合又は－Ｏ－であるとより好ましく、－Ｏ－であると更に好ましい。
Ｒ２１は、上記－Ｚ－Ｒ基のＲとして例示したものであると好ましい。
構造単位（Ｂ１）は、構造単位（Ｄ）以外の構造単位を含んでいてもよい。そのような構造単位としては、例えば、以下の式（Ｅ）で表される構造単位（Ｅ）が挙げられる。

（式（Ｅ）中、Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に水素原子、１～２０個の炭素原子を有する炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び－ＣＮ、又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３１（Ｒ３１は、水素原子又は有機基である。）の１価の基である。＊は、構造単位（Ｅ）の他の構造単位との結合位置を示す。）
Ｒ３１が有機基である場合、Ｒ３１は置換又は未置換の炭化水素基であることが好ましい。置換又は未置換の炭化水素基が有する炭素原子の数は、１～１８個であることが好ましく、１～１５個であることがより好ましく、１～１０個であることが更に好ましく、１～５個であることが特に好ましい。
また、重合体は、以下の式（Ｂ２）で表される構造単位（Ｂ２）を含んでいてもよい。

（式（Ｂ２）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。）
Ｒ１５が含む炭素原子の数は２～１０であると好ましく、２～６であるとより好ましく、３～５であると更に好ましい。Ｒ１５は、基内に－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ３５）－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群から選択される少なくとも一種の２価の基を含んでいてよい。ここで、Ｒ３５は、１価の有機基である。なお、Ｒ１５が複数の当該２価の基を含む場合、複数の２価の基は互いに隣合わない。また、Ｒ１５は、上記２価の基以外に炭化水素部分又は炭化水素部分の水素原子を置換基により置換した置換炭化水素部分を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。上記炭化水素基としては特に限定されず、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、直鎖状炭化水素基、分岐鎖状炭化水素基、及び環式炭化水素基のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれであってもよい。
Ｒ１５が有する炭素原子の個数は１～１５個であってよく、２～１０個であってよく、２～８個であってよく、３～６個であってよい。Ｒ１５としての炭化水素基は、１～８個の炭素原子を有するアルキレン基、ポリアルキレンオキシ基、又はこれらが有する炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がフッ素原子等のハロゲン原子に置換された基であると好ましい。
Ｒ１６及びＲ１７が有機基である場合、当該有機基の具体例としては、Ｒ１～Ｒ４の具体例として例示したものが挙げられる。
構造単位（Ｂ２）は、構造単位（Ａ）とは異なる基である。すなわち、上記構造単位（Ａ）に含まれる構造単位は、構造単位（Ｂ２）には含まれない。Ｒ１５が、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ３５）－Ｃ（＝Ｏ）－基である場合、Ｒ３５は－Ｘ－ＳＯ２－Ｎ－Ｍ＋－ＳＯ２－Ｙ（Ｘ、Ｍ、及びＹは、式（Ａ）におけるＸ、Ｍ、及びＹと同じ意味である。）であってもよいが、その場合、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも一方は水素原子以外の１価の置換基であり、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基等が挙げられる。当該１価の有機基が有する炭素数は、１～１０個であると好ましく、１～５個であると更に好ましい。
構造単位（Ｂ２）は、後述の構造単位（Ｃ）とは異なる基である。構造単位（Ｂ２）にはＲ１５が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－でありＲ１６及びＲ１７のいずれも水素原子である構造単位は含まれない。すなわち、Ｒ１５が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である場合、Ｒ１６及びＲ１７の少なくとも一方は水素原子以外の１価の置換基であり、当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基等が挙げられる。当該１価の有機基が有する炭素数は、１～１０個であると好ましく、１～５個であると更に好ましい。
Ｒ１５としては、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ３５）－Ｃ（＝Ｏ）－の少なくとも一方を含む炭素数３～２１の基であってよく、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ３５）－Ｃ（＝Ｏ）－の少なくとも一方を含む炭素数３～１９の基であってもよい。このような基としては、無水マレイン酸誘導体に由来する構造単位、マレイミド誘導体に由来する構造単位等が挙げられる。構造単位（Ｂ２）は、無水マレイン酸誘導体に由来する構造単位、及びマレイミド誘導体に由来する構造単位の少なくとも一方を含んでいてよい。なお、無水マレイン酸誘導体に由来する構造単位及びマレイミド誘導体に由来する構造単位とは、それぞれ無水マレイン酸誘導体及びマレイミド誘導体をラジカル重合した場合に直接得られる化学構造を有する構造単位である。第１の構造単位に対する無水マレイン酸誘導体に由来する構造単位のモル比が５／９５以下であってよい。
Ｒ３５は、１価の有機基である。当該１価の有機基が有する炭素原子の個数は１～１５個であってよく、２～１０個であってよく、２～８個であってよく、３～６個であってよい。
Ｒ１５が有機基である場合、Ｒ１５は置換又は未置換の炭化水素基であってもよい。置換又は未置換の炭化水素基が有する炭素原子の数は、１～１８個であることが好ましく、１～１５個であることがより好ましく、１～１０個であることが更に好ましい。
重合体は、ブタジエン、イソプレン等の複数のエチレン性不飽和基を有する炭化水素化合物に由来する構造単位を含んでいてもよい。
重合体は、架橋剤に由来する構造単位を有していてもよい。架橋剤としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジビニルベンゼン、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の分子内に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。
上記重合体は、２種以上の構造単位（Ａ）を含んでいてもよく、１種のみの構造単位（Ａ）を含んでいてもよい。また、上記重合体は、２種以上の第２の構造単位を含んでいてもよく、１種のみの第２の構造単位を含んでいてもよい。複数の第２の構造単位を含む場合、構造単位（Ｂ１）及び構造単位（Ｂ２）のいずれか一方又は両方を複数種含んでいてもよく、構造単位（Ｂ１）及び構造単位（Ｂ２）をそれぞれ１種ずつ含んでいてもよい。
重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００～２０００００であってよく、８０００～１２００００であってよく、１００００～１０００００であってよい。重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００～３０００００であってよく、１００００～２５００００であってよく、２００００～１０００００であってよい。重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０～３．０であってよく、１．３～２．７であってよい。重合体の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定することができる。
上記重合体は、下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）を含んでいてもよいが、含まなくてもよい。
重合体における構造単位（Ｃ）の含有量は、構造単位（Ａ）に対する構造単位（Ｃ）のモル比で５／９５以下であると好ましく、３／９７以下であるとより好ましく、１／９９以下であると更に好ましい。重合体における構造単位（Ｃ）の含有量がかかる範囲であると、重合体の酸化側の耐電圧性がより高くなる傾向にある。重合体は、実質的に構造単位（Ｃ）を含まなくてもよい。また、重合体は、構造単位（Ａ）が１分子又は２分子の水と反応して生じた構造単位又は（Ｃ）が加水分解して生じた構造単位を含んでいてもよい。
＜重合体の製造方法＞
本発明の一実施形態に係る重合体の製造方法は、下記式（Ａ’）で表される単量体（Ａ’）（第１の単量体とも呼ぶ。）と、下記式（Ｂ１’）で表される単量体（Ｂ１’）及び下記式（Ｂ２’）で表される単量体（Ｂ２’）の少なくとも一方を含む第２の単量体とを含む単量体（単量体混合物）を重合する工程を含むと好ましい。かかる重合体の製造方法は、上記本実施形態の重合体を製造するために適した方法である。なお、第２の単量体を重合体における所望の割合よりも過剰に用いてもよい。

（式（Ａ’）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素である。）

（式（Ｂ１’）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。式（Ｂ２’）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。）
単量体（Ａ’）におけるＸ、Ｙ及びＭの好ましい例としては、それぞれ、上記重合体の構造単位（Ａ）のＸ、Ｙ及びＭとして例示したものが挙げられる。
単量体（Ｂ１’）におけるＲ１～Ｒ４の好ましい例としては、それぞれ、上記重合体の構造単位（Ｂ１）のＲ１～Ｒ４として例示したものが挙げられる。すなわち、単量体（Ｂ１）としては、下記式（Ｄ’）で表される単量体（Ｄ’）、下記式（Ｅ’）で表される単量体（Ｅ’）等が挙げられる。
式（Ｄ’）において、Ｒ２２、Ｚ及びＲ２１の好ましい例としては、構造単位（Ｄ）のＲ２２、Ｚ及びＲ２１として例示したものが挙げられる。式（Ｅ’）において、Ｒ１１～Ｒ１４の好ましい例としては、構造単位（Ｅ）のＲ１１～Ｒ１４として例示したものが挙げられる。
式（Ｅ’）において、Ｒ１５～Ｒ１７の好ましい例としては、構造単位（Ｂ２）のＲ１５～Ｒ１７として例示したものが挙げられる。単量体（Ｂ２’）には無水マレイン酸、及び単量体（Ａ’）に含まれる単量体のいずれも含まれない。
単量体（Ｂ１’）としては、アルキル（メタ）アクリル酸エステル、オレフィン化合物、スチレン又はスチレン誘導体、ビニルエステル化合物、又はビニルエーテル化合物であってよく、オレフィン化合物又はビニルエーテル化合物が好ましい。ビニルエーテル化合物としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ（ＯＲ４１）で与えられる化合物が挙げられ、Ｒ４１は、置換又は未置換の炭化水素基、又は上記式：－（Ｒ２４Ｏ）ｋ－Ｒ２５の基であってよい。Ｒ４１としては、上記Ｒとして例示したものが挙げられる。
ビニルエーテル化合物は、アルキルビニルエーテルであってよい。ビニルエーテル化合物としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、ｎ－ヘプチルビニルエーテル、ｎ－オクチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ノニルビニルエーテル、ｎ－デシルビニルエーテル、ｎ－ウンデシルビニルエーテル、ｎ－ドデシルビニルエーテル、ｎ－トリデシルビニルエーテル等の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキルビニルエーテル；シクロヘキシルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等の炭素環（脂肪族及び芳香族のいずれであってもよい。）を有するビニルエーテル化合物などが挙げられ、イソブチルビニルエーテル又はｎ－ドデシルビニルエーテルが好ましい。
また、ビニルエーテル化合物は、テトラエチレングリコールメチルビニルエーテル、３，６，９，１２，１５－ペンタオキサ－１－ヘプタデセンと２－（ヘプタフルオロプロポキシ）ヘキサフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテル等の分子内に２つ以上のエーテル結合を有する化合物であってよい。
スチレン誘導体としては、スチレンのアルキル置換体が挙げられる。置換基としてのアルキル基はメチル基又はエチル基であってよい。スチレンのアルキル置換体としては、α－メチルスチレン、β－メチルスチレン（シス型、トランス型、及びこれらの混合物のいずれであってもよい。）、２－メチルスチレン、３－メチルスチレン、４－メチルスチレン等が挙げられる。また、スチレン誘導体としては、４－メトキシスチレンや４－エトキシスチレン等のアルコキシスチレン；２，３，４，５，６－ペンタフルオロスチレン等のスチレンのハロゲン置換体なども挙げられる。
重合性組成物は、単量体（Ａ’）及び第２の単量体と、ラジカル重合開始剤とを含む。すなわち単量体の重合反応は、重合性組成物において行われ、開始剤の存在下で開始される。重合体組成物に含まれる全単量体のモル数に対する単量体（Ａ’）のモル数をｍとすると、ｍは０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。重合体組成物に含まれる全単量体のモル数に対する単量体（Ｂ１’）のモル数をｎとすると、ｎは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。
重合性組成物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．４０より大きいと好ましく、０．４１以上であるとより好ましく、０．４５以上であると更に好ましく、０．４５～０．６０であると特に好ましい。重合性組成物におけるｍ及びｎの合計は、１以下であれば問題ないが、例えば、０．５～０．９５であってよく、０．６～０．９０であってよい。なお、単量体（Ａ’）と第２の単量体とが電子受容体と電子供与体との関係にある場合、重合体は、構造単位（Ａ）及び第２の構造単位とが交互に並んだ一次構造を有する傾向にある。
ラジカル重合開始剤は熱開始剤及び光開始剤のいずれであってもよい。たとえば、熱開始剤としては、２，２－アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）；２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（ＡＭＢＮ）、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、１，１－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＣＨＮ、Ｖ－４０）、ジメチル－２，２－アゾビスイソブチレート（ＭＡＩＢ）等のアゾ系開始剤；ジベンゾイルパーオキシド、ジ－８，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキシド、ジラウロイルパーオキシド、ジデカノイルパーオキシド、ジ（２，４－ジクロロベンゾイル）パーオキシド等の有機過酸化物などが挙げられる。光開始剤としては、オキシム系化合物、メタロセン系化合物、アシルホスフィン系化合物、アミノアセトフェノン化合物などが挙げられる。開始剤は、１種又は２種以上を使用してよい。
重合性組成物は、四塩化炭素等の連鎖移動剤を含んでいてもよい。
必要に応じて重合性組成物は、架橋剤を含んでいてもよい。また、重合性組成物は溶媒を含んでいてもよい。また、重合性組成物は、無水マレイン酸を含まなくてよく、単量体（Ａ）に対する無水マレイン酸のモル比は５／９５以下であり、３／９７以下であるとより好ましく、１／９９以下であると更に好ましい。
（第２の実施形態）
本発明の第２の実施形態に係る重合体は、下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）を含み、重合体における構造単位（Ａ）に対する下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）のモル比が５／９５以下である。このような重合体は、酸化側の耐電圧性に優れる。

（式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）
第２の実施形態に係る重合体は、構造単位として構造単位（Ａ）と構造単位（Ａ）以外の構造単位とを含む共重合体であってよい。当該共重合体は、構造単位（Ａ）を主成分として含んでいてよい。当該重合体は、構造単位（Ｃ）を含んでいなくてもよく、構造単位（Ａ）に対する構造単位（Ｃ）のモル比は５／９５以下であり、３／９７以下であるとより好ましく、１／９９以下であると更に好ましい。重合体における構造単位（Ｃ）の含有量がかかる範囲であると、重合体の酸化安定性が高くなる傾向にある。
重合体に含まれる全構造単位に対する構造単位（Ａ）の割合ｍは、０．２～０．９５であってよく、０．２～０．８であってよく、ｍは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。ｎは、０．３～０．７であると好ましく、０．４～０．６であるとより好ましい。
構造単位（Ａ）の好ましい例は、第一の実施形態の重合体における構造単位（Ａ）として例示したものであってよい。
本実施形態の重合体は、構造単位（Ａ）以外の構造単位を含んでいてよい。そのような構造単位としては、エチレン性不飽和基を有する単量体をラジカル重合して得られる構造単位が好ましく、第１の実施形態の重合体における第２の構造単位であってよく、構造単位（Ｂ１）及び構造単位（Ｂ２）の少なくとも一方であってよい。構造単位（Ｂ１）及び構造単位（Ｂ２）の種類、並びに構造単位（Ｂ１）及び構造単位（Ｂ２）の含有量の範囲は、第１の実施形態と同様とすることができる。また、本実施形態に係る重合体は、架橋剤に由来する構造単位を含んでいてもよく、構造単位（Ａ）が１分子又は２分子の水と反応して生じた構造単位、又は構造単位（Ｃ）が加水分解して生じた構造単位を含んでいてもよい。第１の構造単位に対する無水マレイン酸誘導体に由来する構造単位のモル比が５／９５以下であってよい。無水マレイン酸に由来する構造単位とは、無水マレイン酸誘導体をラジカル重合した場合に直接得られる化学構造を有する構造単位である。
本実施形態の重合体の製造方法は、式（Ａ’）で表される単量体（Ａ’）を含む単量体（単量体混合物）を重合する工程を含むと好ましい。かかる重合体の製造方法は、上記本実施形態の重合体を製造するために適した方法である。単量体の重合は、開始剤を含む重合性組成物において行われてよい。
第１及び第２の実施形態の重合体は、高いイオン伝導性（アルカリ金属イオン伝導性）を有する傾向があるため、イオン伝導材料として電池に含まれていてよい。本実施形態の重合体は、例えば、リチウムイオン電池、ナトリウムイオン電池、カリウムイオン電池等の電池の電解質、キャパシタの電解質などに使用することができる。第１及び第２の実施形態の重合体の酸化電位は、Ｌｉ／Ｌｉ＋電極を基準として４．５Ｖ以上であると好ましく、４．６Ｖ以上であるとさらに好ましく、４．８Ｖ以上であると特に好ましい。
第１及び第２の実施形態の重合体は、可塑剤と混合して電池の電解質等に使用するための電解質組成物としてもよい。すなわち、本実施形態の電解質組成物は、第１又は第２の実施形態の重合体を含み、更に可塑剤を含んでいてもよい。可塑剤としては、有機溶媒であってよく、非プロトン性溶媒であってよい。有機溶媒としては、カーボネート系溶媒、フッ素系溶媒、及びエーテル系溶媒からなる群から選択される少なくとも一種であってよく、これらの溶媒は、非プロトン性溶媒であってもよい。可塑剤を使用すると、電解質組成物が成形しやすくなる傾向にある。
カーボネート系溶媒としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート等の鎖状カーボネート；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート等の環状カーボネートなどが挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等の環状エーテル；１，２－ジエトキシエタン、及びエトキシメトキシエタン等の鎖状エーテルなどが挙げられる。フッ素系溶媒としては、パーフルオロオクタン等のハイドロフルオロカーボン類；メチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロブチルエーテル等のハイドロフルオロエーテル類、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン等のハイドロフルオロオレフィン類などが挙げられる。また、溶媒としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド系溶媒などの非プロトン性溶媒が挙げられる。
電解質組成物における可塑剤の含有量は、上記重合体１００質量部に対して、２０～５００質量部であってよく、５０～３００質量部であってよく、１００～２５０質量部であってよい。
電解質組成物は、更に他の樹脂を含んでいてもよい。他の樹脂としては、フッ素系樹脂が挙げられる。フッ素系樹脂としては、炭素鎖を主鎖として有する樹脂が好ましい。炭素鎖はエチレン性不飽和基のラジカル重合により形成されたものであってよい。フッ素樹脂としては、ポリ（フッ化ビニリデン－ｃｏ－ヘキサフルオロプロピレン）（ＰＶＤＦ－ＨＦＰ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）等が挙げられる。
電解質組成物は、上記重合体以外にリチウム塩を含んでいてもよい。リチウム塩としては、特に限定されないが、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＰＦ６、ＬｉＢＦ４、Ｌｉ２ＳＯ４、Ｌｉ［（ＣｈＦ２ｈ＋１）ＳＯ２］２Ｎ（ｈは、０～３）等が挙げられる。
＜重合体の製造＞
以下の単量体Ａ１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４を用意した。
（単量体Ａ１の合成）
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホンアミド（５２．５ｍｍｏｌ、７．８３ｇ、東京化成工業株式会社製）を脱水アセトニトリル（１５０ｍＬ、関東化学株式会社製）に溶解させた。この溶液に水酸化リチウム（１０５ｍｍｏｌ、２．５１ｇ、東京化成工業株式会社製）及び４－アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド（５０ｍｍｏｌ、１１．６８ｇ、東京化成工業株式会社製）を順に加えて５時間加熱還流した。室温への冷却後、過剰量のアセトニトリル（７００ｍＬ）を加えて固体を析出させ、ろ過で分離したのちジクロロメタン（関東化学株式会社製）で洗浄し、中間体１を得た。収率は、９７．１％であった。
・中間体１の構造式：
窒素雰囲気下、中間体１（１５ｍｍｏｌ、５．２８ｇ）に５％塩酸（２２．５ｍＬ）を加え、９０℃で２時間撹拌した。室温への冷却後、ｐＨ試験紙などでの確認のもと、ｐＨが７以上になるまで水酸化リチウム水溶液を加えたのち、減圧乾燥により固体を得た。得られた固体をアセトニトリル溶液にて抽出、減圧乾燥により中間体２を得た。収率は、上記中間体１の原料に基づいて９２．６％であった。
・中間体２の構造式：
窒素雰囲気下、無水マレイン酸（１３．３ｍｍｏｌ、１．３０ｇ、東京化成工業株式会社製）を脱水１，４－ジオキサン（関東化学株式会社製）に溶解した。この溶液に窒素雰囲気下で調整した中間体２（１３．２ｍｍｏｌ、４．０９ｇ）の脱水テトラヒドロフラン（２６．４ｍＬ、関東化学株式会社製）溶液を全量滴下し、室温で１２時間撹拌した。反応後、析出物をろ過、６０℃で４時間真空乾燥することで中間体３を含む固体を得た。
・中間体３の構造式：
窒素雰囲気下、中間体３を含む固体（１４．０ｍｍｏｌ、５．７０ｇ）と酢酸ナトリウム水溶液（１３．３ｍｍｏｌ、１．０９ｇ、東京化成工業株式会社製）を無水酢酸（１２．３ｍＬ、東京化成工業株式会社製）に加え、７０℃で３時間撹拌した。反応後の溶液を０℃の過剰量のジエチルエーテル（関東化学株式会社製）に全量滴下し、析出物をろ過にて回収した。不活性雰囲気下にて、析出物を脱水アセトニトリル（関東化学株式会社製）で抽出し、減圧乾燥することでＡ１を得た。全工程を通した収率は７２．８％であった。
・単量体Ａ１：下記化合物（Ａ１）
Ｂ１：東京化成工業株式会社製、純度＞９９％の市販試薬を１０％ＮａＯＨａｑ．及び純水で洗浄、ＫＯＨと密封して１晩乾燥、ＣａＨ２を加えて常圧蒸留することで純度を向上させ使用した。
Ｂ２：アルドリッチ社製、純度＞９８％の市販試薬をＣａＣｌ２と密封して１晩乾燥、ＣａＨ２を加えて減圧蒸留することで純度を向上させ使用した。
Ｂ３：アルドリッチ社製、純度＞９８％の市販試薬をそのまま使用した。
Ｂ４：アルドリッチ社製、純度＞９８％の市販試薬をＣａＣｌ２と密封して１晩乾燥、ＣａＨ２を加えて減圧蒸留することで純度を向上させ使用した。
単量体Ｂ１：イソブチルビニルエーテル
単量体Ｂ２：ｎ－ドデシルビニルエーテル
単量体Ｂ３：テトラエチレングリコールメチルビニルエーテル
単量体Ｂ４：スチレン
（実施例Ａ１）
単量体Ａ１：０．７４１ｇ、単量体Ｂ１：０．３４０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）：８．２ｍｇを脱水アセトニトリル１０ｍＬに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下６０℃で２４時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、１２０℃で真空乾燥することで、共重合体１を０．３４ｇ（収率８２％）得た。モノマー導入比はＡ１：Ｂ１＝６２：３８であった。モノマー導入比は共重合体の１Ｈ－ＮＭＲより算出した。
共重合体１は数平均分子量Ｍｎ＝１．７×１０４、重量平均分子量Ｍｗ＝２．９×１０４、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７０であった。
（実施例Ａ２）
単量体Ａ１：０．９３６ｇ、単量体Ｂ２：１．５３ｇ、ＡＩＢＮ：１６．４ｍｇを脱水アセトニトリル２０ｍＬに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下６０℃で２４時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、１２０℃で真空乾燥することで、共重合体２を０．６３７ｇ（収率４４％）得た。モノマー導入比はＡ１：Ｂ２＝５５：４５であった。モノマー導入比は共重合体の１Ｈ－ＮＭＲより算出した。
共重合体２は数平均分子量Ｍｎ＝４．９×１０４、重量平均分子量Ｍｗ＝７．９×１０４、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６３であった。
（実施例Ａ３）
単量体Ａ１：１．１７ｇ、単量体Ｂ３：２．２５ｇ、ＡＩＢＮ：２４．６ｍｇを脱水アセトニトリル３０ｍＬに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下６０℃で２４時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、１２０℃で真空乾燥することで、共重合体３を１．４９ｇ（収率７９％）得た。モノマー導入比はＡ１：Ｂ３＝４１：５９であった。モノマー導入比は共重合体の１Ｈ－ＮＭＲより算出した。
共重合体３は数平均分子量Ｍｎ＝１．４×１０４、重量平均分子量Ｍｗ＝２．７×１０４、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８５であった。
（実施例Ａ４）
単量体Ａ１：０．５５８ｇ、単量体Ｂ４：０．１４９ｇ、ＡＩＢＮ：１１．７ｍｇを脱水アセトニトリル１３．４ｍＬに溶解させ、内部標準物質としてテトラリンを加えてモノマー消費率を確認しながら、窒素雰囲気下６０℃で２４時間反応させた。重合溶液をアセトニトリル中で透析し、１２０℃で真空乾燥することで、共重合体４を０．６４０ｇ（収率８７％）得た。モノマー導入比はＡ１：Ｂ４＝５２：４８であった。モノマー導入比は共重合体の１Ｈ－ＮＭＲより算出した。
共重合体４は数平均分子量Ｍｎ＝８．７×１０４、重量平均分子量Ｍｗ＝２．２×１０５、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝２．５５であった。
（比較例Ａ１）
アルドリッチ社製のポリ（エチレン－ａｌｔ－マレイン酸無水物）（重量平均分子量＝１００，０００～５００，０００、製品番号：１８８０５０）を共重合体５として使用した。
＜共重合体の酸化電位の測定＞
以下のとおり、実施例Ａ１～Ａ４及び比較例Ａ１の各共重合体について酸化電位の測定を行った。
窒素置換されたグローブボックス内で、共重合体を１ＭのＬｉＣｌＯ４のプロピレンカーボネート溶液に溶解し、重合体溶液を調製した。重合体溶液における共重合体の濃度はリチウムイオン換算で１０ｍＭであった。
室温（２５℃）において、上記グローブボックス内で、重合体溶液を三極式セル（ＥＣフロンティア製）に注入し、測定装置（ＨＺ７０００ 電気化学測定システム、北斗電工株式会社製）を用いてアルゴン雰囲気下でリニアスイープボルタメトリー（掃引速度：５ｍＶ／ｓ、掃引範囲：開回路電位からＬｉ／Ｌｉ＋基準で＋５．５Ｖ、作用極：白金線、対極：リチウム、参照極：リチウム）を行い、２０μＡ／ｃｍ２の電流密度が観測された電位を酸化電位とした。結果を表１に示す。
（実施例Ｂ１）
１００質量部の共重合体１に、２００質量部の可塑剤を添加して電解質組成物を得た。なお、可塑剤としては、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとの混合溶媒（体積比１：１）を使用した。得られた電解質組成物に対して、以下の各種測定を行った。結果を表２に示す。
イオン伝導度：
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（ステンレス板／電解質組成物／ステンレス板）
インピーダンス測定装置を用いて、２５℃、周波数範囲０．１Ｈｚ～１ＭＨｚ、印加電圧１０ｍＶ（ｖｓ．開回路電圧）の条件で測定する。イオン伝導度σは次の式で算出できる。
σ（Ｓ・ｃｍ－１）＝ｔ（ｃｍ）／（Ｒ（Ω）×Ａ（ｃｍ２））
式中、Ｒは、インピーダンスの値を表す。Ａは、サンプルの面積を表す。ｔは、サンプルの厚さを表す。
活性化エネルギー：
上記評価セルを用いたイオン伝導度測定を３０、４０、５０、６０、及び７０℃の各条件においても実施し、温度に対するイオン伝導度の変化を測定した。イオン伝導度の常用対数値と温度の逆数のグラフの傾きからアレニウスの式（ｌｏｇｋ＝ｌｏｇＡ－Ｅａ／ＲＴｋ：反応速度定数、Ａ：頻度因子、Ｅａ：活性化エネルギー、Ｒ：気体定数、Ｔ：絶対温度）により活性化エネルギーを算出した。
リチウムイオン輸率：
グローブボックス内、乾燥アルゴン雰囲気下にて、コイン型リチウム電池ＣＲ２０３２の評価セルを組み立てた。具体的には、評価セル内に以下の順に各層を積層して試験用積層体を作製した。（リチウム／電解質組成物／リチウム）
リチウムイオン輸率測定法は、Ｐｏｌｙｍｅｒ，２８，２３２４（１９８７）に紹介されているものである。すなわち、室温（２５℃）において、試験用積層体に１０ｍＶを印加し、初期電流値（Ｉ０）および定常電流値（Ｉｓｓ）を測定し、さらに電圧印加前の界面抵抗測定値Ｒ０と電圧印加後の界面抵抗測定値ＲＳＳとを複素インピーダンス法により求めた。そして、得られた値を次式に導入してリチウムイオン輸率（ｔＬｉ＋）を求めた。式中のＶは印加電圧である。
ｔＬｉ＋＝Ｉｓｓ（Ｖ－Ｉ０Ｒ０）／Ｉ０（Ｖ－ＩＳＳＲＳＳ）
（実施例Ｂ２）
共重合体１に代えて共重合体２を使用したこと以外は、実施例Ｂ１と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例Ｂ１と同様に各種測定を行った。結果を表２に示す。
（実施例Ｂ３）
共重合体１に代えて共重合体３を使用したこと以外は、実施例Ｂ１と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例Ｂ１と同様に各種測定を行った。結果を表２に示す。
（実施例Ｂ４）
共重合体１に代えて共重合体４を使用したこと以外は、実施例Ｂ１と同様に電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例Ｂ１と同様に各種測定を行った。結果を表２に示す。
（実施例Ｂ５）
１００質量部の共重合体１と１００質量部のポリ（フッ化ビニリデン－ｃｏ－ヘキサフルオロプロピレン）とを混合して複合化樹脂を製造した。複合化樹脂に、実施例Ｂ１と同じ可塑剤を、１００質量部の重合体１に対して２００質量部の割合で添加して電解質組成物を得た。得られた電解質組成物に対して、実施例Ｂ１と同様に各種測定を行った。結果を表２に示す。

Claims (8)

  1. 下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）の少なくとも１種である第１の構造単位と、下記式（Ｂ１）で表される構造単位（Ｂ１）及び下記式（Ｂ２）で表される構造単位（Ｂ２）の少なくとも一種である第２の構造単位と、を含む重合体（ただし、主鎖にポリエチレンオキサイド鎖を含む重合体を除く）及び可塑剤を含有する電解質組成物であって、
    前記重合体が下記条件（１）及び（２）の少なくとも一方を満たすと共に、下記条件（３）及び（４）の少なくとも一方を満たす、電解質組成物。
    （１）前記重合体に含まれる全構造単位に対する第１の構造単位の割合ｍが０．２～０．８であり、前記重合体に含まれる全構造単位に対する第２の構造単位の割合ｎが０．２～０．８である。
    （２）前記重合体の全質量に対して第１の構造単位の含有量が２５～９５質量％であり、第２の構造単位の含有量が５～７５質量％である。
    （３）前記重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００～２０００００である。
    （４）前記重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００～３０００００である。

    （式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

    （式（Ｂ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。＊は、構造単位（Ｂ１）が他の構造単位と結合する位置を表す。）

    （式（Ｂ２）中、Ｒ１５は、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基である。ただし、構造単位（Ｂ２）にはＲ１５が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－でありＲ１６及びＲ１７のいずれも水素原子である構造単位、並びに前記構造単位（Ａ）に含まれる構造単位は含まれない。）
  2. 前記重合体における前記第１の構造単位に対する下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）のモル比が０以上５／９５以下である、請求項１に記載の電解質組成物。
  3. 前記重合体の酸化電位がＬｉ／Ｌｉ＋電極を基準として４．５Ｖ以上である、請求項１又は２に記載の電解質組成物。
  4. 前記第２の構造単位が下記式（Ｄ）で表される構造単位（Ｄ）を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の電解質組成物。

    （Ｚは、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－であり、Ｒ２２は水素原子又は１価の炭化水素基であり、Ｒ２１は、１価の有機基である。＊は、構造単位（Ｄ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）
  5. 前記構造単位（Ａ）と前記構造単位（Ｂ１）との合計のモル数に対する前記構造単位（Ａ）のモル比が０．４０より大きい、請求項１～４のいずれか１項に記載の電解質組成物。
  6. 下記式（Ａ）で表される構造単位（Ａ）を含む重合体（ただし、主鎖にポリエチレンオキサイド鎖を含む重合体を除く）及び可塑剤を含有する電解質組成物であって、前記重合体における構造単位（Ａ）に対する下記式（Ｃ）で表される構造単位（Ｃ）のモル比が０以上５／９５以下であり、
    前記重合体が、下記条件（３）及び（４）の少なくとも一方を満たす、電解質組成物。
    （３）前記重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００～２０００００である。
    （４）前記重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００～３０００００である。

    （式（Ａ）において、Ｘは、１～２０個の炭素原子を有する２価の有機基であり、Ｙは、ハロゲン原子、又は１～２０個の炭素原子を有する１価の有機基であり、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ及びＫから選択されるアルカリ金属元素であり、＊は、構造単位（Ａ）が他の構造単位と結合する位置を表す。）
  7. 前記可塑剤が、有機溶媒である、請求項１～６のいずれか一項に記載の電解質組成物。
  8. 請求項１～７のいずれか一項に記載の電解質組成物を含む、電池。
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