JP7720173B2 - モノマー製造システム及びモノマー製造方法 - Google Patents

Description

本開示は、モノマー製造システム及びモノマー製造方法に関する。

ポリエステルのリサイクルにおいて、ポリエステルの重合を解いてモノマー化して、再度重合を行うことが試みられるようになっている。特許文献１には、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）とテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）を混合溶解し、第一反応部において、超臨界状態のメタノールを作用させてＰＥＴを解重合し、第二反応部において、解重合したＰＥＴをメタノールと更に反応させて、ＰＥＴをＤＭＴとエチレングリコール（ＥＧ）へとモノマー化する技術が記載されている。

特許第４００８２１４号公報

このようにポリエステルをリサイクルする際に、モノマーの収率を向上させることが求められている。

本開示は、上述した課題を解決するものであり、モノマーの収率を向上できるモノマー製造システム及びモノマー製造方法を提供することを目的とする。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本開示に係るモノマー製造システムは、カルボン酸のモノマーにポリエステルが溶解したポリエステル溶液が貯留される溶解部と、前記ポリエステル溶液と、ポリエステルと反応する反応溶媒とが導入されて、前記ポリエステル溶液と前記反応溶媒とを接触させることで、前記ポリエステル溶液中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルである第１解重合ポリエステルを前記反応溶媒に抽出する第１反応部と、前記第１解重合ポリエステルが抽出された前記反応溶媒が導入されて、前記第１解重合ポリエステルを更に前記反応溶媒に反応させることで、前記第１解重合ポリエステルを更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルである第２解重合ポリエステルを生成する第２反応部と、前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒が導入されて、前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒を、前記反応溶媒と、前記第２解重合ポリエステルに含まれるカルボン酸由来のモノマーと、前記第２解重合ポリエステルに含まれるアルコール成分のモノマーと、前記反応溶媒、カルボン酸由来のモノマー、アルコール成分のモノマー以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質とに分離する分離部と、前記カルボン酸由来のモノマーと、前記残存物質とを、前記溶解部に導入する導入管と、を有する。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本開示に係るモノマー製造方法は、溶解部において、カルボン酸由来のモノマーにポリエステルが溶解したポリエステル溶液を生成するステップと、前記ポリエステル溶液と前記反応溶媒とを接触させることで、前記ポリエステル溶液中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルである第１解重合ポリエステルを前記反応溶媒に抽出するステップと、前記第１解重合ポリエステルを更に前記反応溶媒に反応させることで、前記第１解重合ポリエステルを更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルである第２解重合ポリエステルを生成するステップと、前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒を、前記反応溶媒と、前記第２解重合ポリエステルに含まれるカルボン酸由来のモノマーと、前記第２解重合ポリエステルに含まれるアルコール成分のモノマーと、前記反応溶媒、カルボン酸由来のモノマー、アルコール成分のモノマー以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質とに分離するステップと、前記カルボン酸由来のモノマーと、前記残存物質とを、前記溶解部に導入するステップと、を有する。

本開示によれば、モノマーの収率を向上させることができる。

図１は、本実施形態におけるポリエステルのリサイクル工程の模式図である。 図２は、第１実施形態に係るモノマー製造システムの模式図である。 図３は、モノマー製造システムの動作フローを説明するフローチャートである。 図４は、反応部の他の例を示す模式図である。 図５は、第２実施形態に係る溶解部の模式図である。 図６は、第２実施形態の他の例に係る溶解部の模式図である。 図７は、第３実施形態に係るモノマー製造システムの模式図である。

以下に添付図面を参照して、本発明の好適な実施形態を詳細に説明する。なお、この実施形態により本発明が限定されるものではなく、また、実施形態が複数ある場合には、各実施形態を組み合わせて構成するものも含むものである。

（第１実施形態）
（リサイクル工程）
図１は、本実施形態におけるポリエステルのリサイクル工程の模式図である。本実施形態においては、ポリエステル原料Ｐｍを解重合してモノマー化し、モノマーを再度重合させることで、ポリエステル原料Ｐｍをリサイクル（再生）する工程を行う。具体的には、図１に示すように、ポリエステル原料Ｐｍをフレーク化し（ステップＳ１００）、反応溶媒Ｍと混合してポリエステル原料Ｐｍを解重合し（ステップＳ１０２）、解重合されたポリエステルのモノマーを精製（分離）してカルボン酸由来のモノマーＤとアルコール成分のモノマーＥとを生成し（ステップＳ１０４）、モノマーＤを加水分解して副生する反応溶媒Ｍを分離し（ステップＳ１０６）、モノマーＤを加水分解して生成したモノマーＦとモノマーＥとを重合させて（ステップＳ１０８）、ポリエステル原料Ｐｍを再生する。なお、本実施形態のモノマー製造システム１は、ステップＳ１０８のように再重合する処理まで行わずに、ステップＳ１０２、及びステップＳ１０４に示すモノマーＤ、Ｅを生成する処理のみを行ってよい。また、本実施形態では、解重合する際に、ポリエステル原料Ｐｍに対して、解重合反応で生成されたモノマーＤや、残存物質Ｒも添加するが、詳しくは後述する。

（ポリエステル）
本実施形態において解重合の対象となるポリエステル原料Ｐｍは、ポリエステルを含有する物質であるが、ポリエステル成分のみを含有するものに限られず、ポリエステル成分以外の成分（不純物など）も含んでよい。ポリエステル原料Ｐｍは、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンブチレンテレフタレート（ＰＥＢＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンジメチルテレフタレート（ＰＣＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、ポリカーボネート（ＰＣ）などの廃品が挙げられる。もっとも代表的な適用例は、ＰＥＴボトルの再生である。その他、写真用フィルムに代表されるＰＥＴフィルム、磁気テープに代表されるＰＥＴテープ、ポリエステル繊維として使用されるＰＥＴ繊維、カップ、トレー、透明包装などに利用されるＰＥＴシートなども処理することができる。

（反応溶媒）
反応溶媒Ｍは、ポリエステルと反応して、ポリエステルを解重合させる溶媒である。反応溶媒Ｍは、例えば、メタノール、エタノール、及びエチレングリコールのうちの少なくとも１つであってよい。

（カルボン酸由来のモノマー）
カルボン酸由来のモノマーＤは、ポリエステルの解重合反応により生成された、カルボン基を有するモノマーである。モノマーＤは、例えば、カルボン酸ジメチルやカルボン酸ジエチルであってよい。さらに言えば、モノマーＤは、テレフタル酸のモノマーであることが好ましく、例えばテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）であってよい。

（アルコール成分のモノマー）
アルコール成分のモノマーＥは、ポリエステルの解重合反応により生成された、アルコール成分のモノマーである。モノマーＥは、例えば、ジヒドロキシ化合物（二価アルコール）であってよく、さらに言えば、エチレングリコール（ＥＧ）であってよい。

以降においては、ポリエステルがＰＥＴであり、反応溶媒Ｍがメタノールであり、モノマーＤがＤＭＴであり、モノマーＥがＥＧである場合を例にして説明する。

（モノマー製造システム）
図２は、第１実施形態に係るモノマー製造システムの模式図である。第１実施形態に係るモノマー製造システム１は、ポリエステル原料Ｐｍに含まれるポリエステルをモノマー化して、モノマーＤ、Ｅを生成するシステムである。図２に示すように、モノマー製造システム１は、貯留部１０と、溶解部１２と、溶媒貯留部１４と、第１反応部１６Ａ及び第２反応部１６Ｂを含む反応部１６と、分離部１８と、制御部２０と、を有する。

（貯留部）
貯留部１０は、ポリエステル原料Ｐｍが導入されて、ポリエステル原料Ｐｍが貯留される槽（ホッパ）である。本実施形態においては、貯留部１０には、フレーク化されたポリエステル原料Ｐｍが貯留されるが、ポリエステル原料Ｐｍの形状や大きさは任意であってよい。貯留部１０は、導入管１０ａを介して溶解部１２に接続されている。貯留部１０内のポリエステル原料Ｐｍは、導入管１０ａを通って、溶解部１２に供給される。導入管１０ａには、貯留部１０から溶解部１２に供給されるポリエステル原料Ｐｍの量を調整する調整部１０ｂが設けられている。調整部１０ｂは、例えば開閉弁であり、開状態の場合に、貯留部１０内のポリエステル原料Ｐｍを溶解部１２に供給させ、閉状態の場合に、貯留部１０内のポリエステル原料Ｐｍの溶解部１２への供給を停止させる。ただし、調整部１０ｂは、開閉弁であることに限られず、溶解部１２へのポリエステル原料Ｐｍの供給を調整可能な任意の機構であってよい。

（溶解部）
溶解部１２は、ポリエステル原料Ｐｍに含まれるポリエステルがモノマーＤに溶解したポリエステル溶液Ｐが貯留される槽である。溶解部１２には、モノマーＤとポリエステル原料Ｐｍとが供給されて、溶解部１２内でポリエステル原料Ｐｍに含まれるポリエステルがモノマーＤに溶解して、ポリエステル溶液Ｐが生成される。このようにポリエステルをモノマーＤに溶解させることで、粘度を低下させて流動性を向上させることができ、ポリエステルを容易に反応部１６に導出できる。さらに言えば、溶解部１２には、後述する残存物質Ｒも供給され、溶解部１２内で、ポリエステル原料Ｐｍに含まれるポリエステルがモノマーＤ及び残存物質Ｒに含まれるオリゴマーに溶解して、ポリエステル溶液Ｐが生成される。すなわち、ポリエステル溶液Ｐは、ポリエステルがモノマーＤ及び残存物質Ｒに溶解した溶液といえる。ただし、ポリエステル溶液Ｐは、ポリエステルの全量がモノマーＤ及び残存物質Ｒに溶解していることに限られず、少なくとも一部のポリエステルが、モノマーＤ及び残存物質Ｒに溶解しない状態となっていてもよい。

溶解部１２は、導入管１２ａを介して、後述する第１反応部１６Ａに接続されている。溶解部１２内のポリエステル溶液Ｐは、導入管１２ａを通って、第１反応部１６Ａに供給される。また、導入管１２ａには、供給部１２ｂ及び加熱部１２ｃが設けられている。供給部１２ｂは、溶解部１２内のポリエステル溶液Ｐを第１反応部１６Ａに供給させる機構であり、本実施形態ではポンプである。加熱部１２ｃは、ポリエステル溶液Ｐを加熱する機構である。

（溶媒貯留部）
溶媒貯留部１４は、反応溶媒Ｍが導入されて、反応溶媒Ｍが貯留される槽である。溶媒貯留部１４は、導入管１４ａを介して反応部１６に接続されている。溶媒貯留部１４内の反応溶媒Ｍは、導入管１４ａを通って、反応部１６に供給される。より詳しくは、導入管１４ａには、反応溶媒Ｍを加圧して加熱する加熱昇圧部１４ｂが設けられている。加熱昇圧部１４ｂは、反応溶媒Ｍを加圧して加熱することで、反応溶媒Ｍを超臨界状態、又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）とする。反応部１６には、超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）の反応溶媒Ｍが供給される。

（反応部）
反応部１６は、内部にポリエステル溶液Ｐ及び反応溶媒Ｍが供給される容器である。反応部１６は、第１反応部１６Ａ及び第２反応部１６Ｂを含む。

（第１反応部）
第１反応部１６Ａは、反応部１６内に形成される。本実施形態では、第１反応部１６Ａは、反応部１６内において、充填材が充填された箇所といえる。第１反応部１６Ａには、充填剤として、気液又は液液の接触装置に用いられる公知のものを使用でき、例えば重油と水を接触させて有効成分を取り出す接触装置に用いられる充填材と同様なものを用いることができる。充填材の具体例としては、ＳＵＳ 等からなるパイプ、ラシヒリング、ベルルサドル、テラレット等が挙げられる。

第１反応部１６Ａには、導入管１２ａが接続される。より詳しくは、第１反応部１６Ａには、導入管１２ａの、溶解部１２からのポリエステル溶液Ｐが導入される開口である導入口１６Ｃが接続される。導入口１６Ｃは、第１反応部１６Ａの第１方向Ｄ１側の表面１６Ａ１に接続される。導入管１２ａは、導入口１６Ｃが、第１方向Ｄ１と反対方向の第２方向Ｄ２側を向いて開口するように、表面１６Ａ１に接続される。このように、本実施形態では、第２方向Ｄ２側を向いて開口する導入口１６Ｃが、第１反応部１６Ａの表面１６Ａ１に接続されているが、それに限られない。例えば、導入口１６Ｃは、第１反応部１６Ａに直接接続されていなくてもよく、第２方向Ｄ２側を向いて開口する導入口１６Ｃが、反応部１６内における第１反応部１６Ａの表面１６Ａ１よりも第１方向Ｄ１側に接続されていてもよい。

反応部１６には、導入管１４ａが接続される。より詳しくは、反応部１６には、導入管１４ａの、溶媒貯留部１４からの反応溶媒Ｍが導入される開口である導入口１６Ｄが接続される。導入口１６Ｄは、第１反応部１６Ａの第２方向Ｄ２側の表面１６Ａ２よりも、第２方向Ｄ２側に接続される。導入管１４ａは、導入口１６Ｄが、第１方向Ｄ１側を向いて、又は側面から中心側を向いて開口するように、表面１６Ａ２よりも第２方向Ｄ２側に接続される。このように、本実施形態では、第１方向Ｄ１側を向いて、又は側面から中心側を向いて開口する導入口１６Ｄが、第１反応部１６Ａの表面１６Ａ２よりも第２方向Ｄ２側に接続されているが、それに限られない。例えば、導入口１６Ｄは、第１反応部１６Ａに直接接続されていてもよく、第１反応部１６Ａの表面１６Ａ２に接続されていてもよい。

このように、本実施形態においては、ポリエステル溶液Ｐが導入される導入口１６Ｃが第２方向Ｄ２を向いて開口し、反応溶媒Ｍが導入される導入口１６Ｄが第１方向Ｄ１を向いて、又は側面から中心側を向いて開口する。従って、第１反応部１６Ａには、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとが、互いに向き合う方向で導入される。

導入口１６Ｃから第１反応部１６Ａに導入されたポリエステル溶液Ｐは、第１反応部１６Ａの充填材の表面上を、第２方向Ｄ２に向かって移動する。一方、導入口１６Ｄから導入された超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）の反応溶媒Ｍは、第１反応部１６Ａ内を、第１方向Ｄ１に向かって移動する。第１反応部１６Ａにおいて、超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）の反応溶媒Ｍは、ポリエステル溶液Ｐと接触する。ポリエステル溶液Ｐ中のポリエステルは、反応溶媒Ｍにより解重合（低分子量化）し、解重合されたポリエステルは、超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）の反応溶媒Ｍに抽出される。以下、第１反応部１６Ａにおいて解重合されたポリエステルを、第１解重合ポリエステルＰ１と記載し、第１解重合ポリエステルＰ１と反応溶媒Ｍとの混合物（第１解重合ポリエステルＰ１が抽出された反応溶媒Ｍ）を、第１溶媒Ｍ１と記載する。第１解重合ポリエステルＰ１を含む第１溶媒Ｍ１は、第１反応部１６Ａを第１方向Ｄ１側に進行して、第１反応部１６Ａの第１方向Ｄ１側に導出される。

なお、第１解重合ポリエステルＰ１は、ポリエステル溶液Ｐ中のポリエステルが解重合されることで生成されたモノマーＤ、Ｅと、ポリエステル溶液Ｐに元々混合されていたモノマーＤと、ポリエステルが解重合されることで生成されたオリゴマーと、を含む。ここでのオリゴマーとは、モノマー化されていないが、ポリエステルから解重合されたカルボン酸やアルコールのオリゴマー（ポリエステルよりも分子量が小さいカルボン酸やアルコールのオリゴマー）といえる。また、ポリエステル溶液Ｐ中の残存物質Ｒに含まれるオリゴマーも、反応溶媒Ｍによって解重合される。そのため、第１解重合ポリエステルＰ１は、解重合された残存物質Ｒも含む。解重合された残存物質Ｒとは、残存物質Ｒに含まれて解重合されたオリゴマーや、残存物質Ｒに含まれるオリゴマーが解重合されることで生成されたモノマーＤ、Ｅなどである。

（第２反応部）
第２反応部１６Ｂは、反応部１６内に形成されており、第２反応部１６Ｂは、第１反応部１６Ａから第１溶媒Ｍ１が導出される箇所に形成されている。本実施形態では、第１溶媒Ｍ１は第１方向Ｄ１側に導出されるため、第２反応部１６Ｂは、第１反応部１６Ａの第１方向Ｄ１側に形成された空間といえる。

第２反応部１６Ｂにおいては、第１溶媒Ｍ１に含まれる第１解重合ポリエステルＰ１が、第１溶媒Ｍ１に含まれる反応溶媒Ｍにより更に解重合（低分子量化）する。以下、第２反応部１６Ｂにおいて更に解重合された第１解重合ポリエステルＰ１を、第２解重合ポリエステルＰ２と記載し、第２解重合ポリエステルＰ２と反応溶媒Ｍとの混合物（第２解重合ポリエステルＰＥが含まれる反応溶媒Ｍ）を、第２溶媒Ｍ２と記載する。第２反応部１６Ｂには、導出管１６ａが接続される。より詳しくは、第２反応部１６Ｂには、導出管１６ａの、第２反応部１６Ｂからの第２溶媒Ｍ２が導出される開口である導出口１６Ｅが接続される。第２反応部１６Ｂ内の第２解重合ポリエステルＰ２を含む第２溶媒Ｍ２は、導出口１６Ｅから導出管１６ａを通って、第２反応部１６Ｂの外部に導出される。

なお、第２解重合ポリエステルＰ２は、第１解重合ポリエステルＰ１中のオリゴマーが解重合されることで生成されたモノマーＤ、Ｅ、及び、第１解重合ポリエステルＰ１が解重合されることで生成されたオリゴマーを含む。

また、反応部１６の底部には、排出管１６ｂが接続されている。より詳しくは、反応部１６の底部には、排出管１６ｂの、反応部１６内の非抽出物（後述）が排出される開口である排出口１６Ｆが接続される。排出管１６ｂからは、反応溶媒Ｍに抽出されなかった金属化合物などの不純物や、反応溶媒Ｍに抽出されなかった未分解ポリエステルの残滓などを含む、非抽出物が排出される。すなわち、反応部１６の底部の非抽出物は、排出口１６Ｆから排出管１６ｂを通って、反応部１６の外部に排出される。排出管１６ｂから排出される非抽出物は、ポリエステル溶液Ｐのうちで、第２溶媒Ｍ２（第２解重合ポリエステルＰ２が含まれる反応溶媒Ｍ）として分離部１８に導出されずに、第１反応部１６Ａ及び第２反応部１６Ｂに残存した成分といえる。

また、反応部１６には、反応部１６の内部を加熱する加熱部と、反応部１６の内部の圧力を所定値以上に保つ加圧部とが設けられていてもよい。反応部１６の内部の温度は、２５０℃以上４００℃以下とされることが好ましく、２５０℃以上３５０℃以下とされることがより好ましい。また、反応部１６の内部の圧力は、１ＭＰａ以上３０ＭＰａ以下が好ましく、６ＭＰａ以上２５ＭＰａ以下とされることがより好ましい。加圧部及び加熱部は、制御部２０により制御されてよい。

（分離部）
分離部１８は、第２解重合ポリエステルＰ２を含む第２溶媒Ｍ２が導入されて、第２溶媒Ｍ２を、反応溶媒Ｍと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるカルボン酸由来のモノマーＤと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるアルコール成分のモノマーＥと、残存物質Ｒとに、分離する。残存物質Ｒは、第２溶媒Ｍ２のうちの、反応溶媒Ｍ、モノマーＤ、及びモノマーＥ以外の成分であり、オリゴマーが含まれる。

本実施形態においては、分離部１８は、第１分離部１８Ａと、第２分離部１８Ｂと、第３分離部１８Ｃとを有する。

第１分離部１８Ａは、導出管１６ａに接続される分離塔である。第１分離部１８Ａには、導出管１６ａを介して、第２解重合ポリエステルＰ２を含む第２溶媒Ｍ２が導入される。第１分離部１８Ａは、第２溶媒Ｍ２を、低沸点成分と、低沸点成分よりも沸点が高い高沸点成分とに分離する。例えば、第１分離部１８Ａにおいては、第２溶媒Ｍ２を所定温度として、気体となった成分を低沸点成分とし、液体成分を高沸点成分としてよい。第１分離部１８Ａには、導出管１８Ａａ、１８Ａｂが接続されている。導出管１８Ａａからは、低沸点成分が導出され、導出管１８Ａｂからは、高沸点成分が導出される。

第２分離部１８Ｂは、導出管１８Ａａを介して第１分離部１８Ａに接続される分離塔である。第２分離部１８Ｂには、導出管１８Ａａを介して、低沸点成分が導入される。第２分離部１８Ｂは、低沸点成分を、反応溶媒Ｍと、モノマーＥとに分離する。第２分離部１８Ｂには、導出管１８Ｂａ、１８Ｂｂが接続されている。導出管１８Ｂａからは、反応溶媒Ｍが導出され、導出管１８Ｂｂからは、モノマーＥが導出される。なお、導出管１８Ｂａは、第２分離部１８Ｂと溶媒貯留部１４とに接続されている。従って、第２分離部１８Ｂから導出された反応溶媒Ｍは、溶媒貯留部１４に戻されて、ポリエステルのモノマー化に再利用される。

第３分離部１８Ｃは、導出管１８Ａｂを介して第１分離部１８Ａに接続される分離塔である。第３分離部１８Ｃには、導出管１８Ａｂを介して、高沸点成分が導入される。第３分離部１８Ｃは、高沸点成分を、更に高沸点の残存物質Ｒと、反応溶媒Ｍ及びモノマーＥを含む低沸点成分と、モノマーＤとに分離する。第３分離部１８Ｃには、導出管１８Ｃａ、１８Ｃｂ、１８Ｃｃが接続されている。導出管１８Ｃａは、第２分離部１８Ｂに接続されている。第３分離部１８Ｃ内で分離された低沸点成分は、導出管１８Ｃａを介して、第２分離部１８Ｂに導出される。また、第３分離部１８Ｃ内で分離されたモノマーＤは、導出管１８Ｃｂから導出され、第３分離部１８Ｃ内で分離された残存物質Ｒは、導出管１８Ｃｃから導出される。

第３分離部１８Ｃには、導入管１８Ｃｄが接続されている。導入管１８Ｃｄは、溶解部１２にも接続されており、第３分離部１８Ｃから導出されたモノマーＤを、溶解部１２に導入する。図２の例では、導入管１８Ｃｄは、導出管１８Ｃｂから分岐している。導入管１８Ｃｄには、第３分離部１８Ｃから溶解部１２に供給されるモノマーＤの量を調整する調整部１８Ｃｅが設けられている。調整部１８Ｃｅは、例えば開閉弁であり、開状態の場合に、モノマーＤを溶解部１２に供給させ、閉状態の場合に、モノマーＤの溶解部１２への供給を停止させる。ただし、調整部１８Ｃｅは、開閉弁であることに限られず、溶解部１２へのモノマーＤの供給を調整可能な任意の機構であってよい。なお、本実施形態では、調整部１８Ｃｅは、導入管１８Ｃｄの導出管１８Ｃｂからの分岐箇所に設けられているが、設けられる位置はそれに限られず任意であってよい。また、導入管１８Ｃｄは、導出管１８Ｃｂに接続されていなくてもよく、第３分離部１８Ｃに直接接続されていてよい。また例えば、導出管１８Ｃｂに、モノマーＤを貯留する貯留部（槽）が設けられ、導入管１８Ｃｄは、貯留部に接続されていてもよい。

第３分離部１８Ｃには、導入管１８Ｃｆが接続されている。導入管１８Ｃｆは、溶解部１２にも接続されており、第３分離部１８Ｃから導出された残存物質Ｒを、溶解部１２に導入する。図２の例では、導入管１８Ｃｆは、導出管１８Ｃｃから分岐している。導入管１８Ｃｆには、第３分離部１８Ｃから溶解部１２に供給される残存物質Ｒの量を調整する調整部１８Ｃｇが設けられている。調整部１８Ｃｇは、例えば開閉弁であり、開状態の場合に、残存物質Ｒを溶解部１２に供給させ、閉状態の場合に、残存物質Ｒの溶解部１２への供給を停止させる。ただし、調整部１８Ｃｇは、開閉弁であることに限られず、溶解部１２への残存物質Ｒの供給を調整可能な任意の機構であってよい。なお、本実施形態では、調整部１８Ｃｇは、導入管１８Ｃｆの導出管１８Ｃｃからの分岐箇所に設けられているが、設けられる位置はそれに限られず任意であってよい。また、導入管１８Ｃｆは、導出管１８Ｃｃに接続されていなくてもよく、第３分離部１８Ｃに直接接続されていてよい。

なお、例えば、導出管１８Ｃｃに、残存物質Ｒを貯留する貯留部（槽）が設けられ、導入管１８Ｃｆは、貯留部に接続されていてもよい。また、導入管１８Ｃｆには、残存物質Ｒ中のオリゴマーを通過させつつ、残存物質Ｒ中の異物を捕集するフィルタが設けられていてもよい。

図２の例においては、溶解部１２に接続される導入管１０ａ、導入管１８Ｃｄ、及び導入管１８Ｃｆは、互いに接続されずに、溶解部１２に直接接続されている。ただし、導入管１０ａ、導入管１８Ｃｄ、及び導入管１８Ｃｆの少なくとも２つが接続（合流）され、接続された管が溶解部１２に接続されていてもよい。

（制御部）
制御部２０は、モノマー製造システム１を制御する制御装置である。制御部２０は、調整部１０ｂを制御して、貯留部１０から溶解部１２に供給されるポリエステル原料Ｐｍの量を制御する。制御部２０は、供給部１２ｂを制御して、溶解部１２から第１反応部１６Ａに供給されるポリエステル溶液Ｐの量を制御する。制御部２０は、加熱部１２ｃを制御して、ポリエステル溶液Ｐの加熱度合いを制御する。制御部２０は、加熱昇圧部１４ｂを制御して、反応溶媒Ｍを超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）とし、超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）の反応溶媒Ｍの反応部１６への供給量を制御する。制御部２０は、調整部１８Ｃｅを制御して、溶解部１２へのモノマーＤの供給量を制御する。制御部２０は、調整部１８Ｃｇを制御して、溶解部１２への残存物質Ｒの供給量を制御する。

制御部２０は、本実施形態ではコンピュータであり、例えばＣＰＵ（Ｃｅｎｔｒａｌ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｕｎｉｔ）などの演算回路を含むプロセッサと、プロセッサによる演算内容やプログラムなどの各種情報を記憶する記憶部とを含む。制御部２０は、記憶部からプログラムを読み出すことで、モノマー製造システム１の制御を実行する。

ただし、モノマー製造システム１は、制御部２０によって自動制御されることに限られず、例えば少なくとも一部の処理が、作業員の操作によって制御されてもよい。

（モノマー製造システムの動作）
次に、モノマー製造システム１の動作について説明する。制御部２０は、調整部１０ｂ、１８Ｃｅ、１８Ｃｇを制御して、ポリエステル原料ＰｍとモノマーＤと残存物質Ｒとを、溶解部１２に導入して、溶解部１２内でポリエステル原料ＰｍとモノマーＤと残存物質Ｒを混合させて、ポリエステル溶液Ｐを生成させる。制御部２０は、モノマーＤ及び残存物質Ｒを溶解部１２に導入した後に、ポリエステル原料Ｐｍを溶解部１２に導入することが好ましい。ポリエステル原料Ｐｍを後で導入することで、ポリエステル原料Ｐｍを適切に溶解させることが可能となる。

制御部２０は、溶解部１２へのポリエステル原料Ｐｍの供給量に対する、溶解部１２へのモノマーＤ及び残存物質Ｒの合計供給量を、重量比で、０．０５以上５以下とすることが好ましく、０．１以上２以下とすることがより好ましく、０．２以上１以下とすることがさらに好ましい。供給量の比率をこの範囲とすることで、ポリエステル原料Ｐｍが多すぎることによる流動性の低下を抑制しつつ、ポリエステル原料ＰｍからのモノマーＤ、Ｅの回収を十分に行うことができる。また、制御部２０は、溶解部１２へのモノマーＤの供給量に対する、溶解部１２への残存物質Ｒの供給量を、重量比で、０以上５以下とすることが好ましく、０以上３以下とすることがより好ましく、０．５以上２以下とすることがさらに好ましい。供給量の比率をこの範囲とすることで、モノマーＤが少なすぎることによる流動性の低下を抑制しつつ、残存物質ＲからのモノマーＤ、Ｅの回収を十分に行うことができる。

本実施形態では、制御部２０は、第３分離部１８Ｃから導出されるモノマーＤの一部を、溶解部１２に導入させ、第３分離部１８Ｃから導出される残存物質Ｒの一部を、溶解部１２に導入させる。第３分離部１８Ｃから導出される残存物質Ｒの量に対する、溶解部１２に導入される残存物質Ｒの量の比率は、重量比で、３０％以上９９％以下であることが好ましく、６０％以上９８％以下であることがより好ましい。このような比率で残存物質Ｒを戻すことで、残存物質Ｒに含まれるオリゴマーを解重合させてモノマーの収率を向上させつつ、残存物質Ｒ中のオリゴマー以外の不純物の濃度が高くなり過ぎることを抑制できる。

制御部２０は、供給部１２ｂ及び加熱部１２ｃを制御することで、溶解部１２内のポリエステル溶液Ｐを加熱しつつ、ポリエステル溶液Ｐを第１反応部１６Ａに供給する。制御部２０は、ポリエステル溶液Ｐを、２５０℃以上４００℃以下とすることが好ましく、２５０℃以上３５０℃以下とすることがより好ましい。

制御部２０は、加熱昇圧部１４ｂを制御して、超臨界状態又は亜臨界状態（加圧気体もしくは加圧液体）とした反応溶媒Ｍを、反応部１６に供給する。制御部２０は、反応溶媒Ｍを、２５０℃以上４００℃以下とすることが好ましく、２５０℃以上３５０℃以下とすることがより好ましい。制御部２０は、反応溶媒Ｍを、１ＭＰａ以上３０ＭＰａ以下とすることが好ましく、６ＭＰａ以上２５ＭＰａ以下とすることがより好ましい。

このように、ポリエステル溶液Ｐ及び反応溶媒Ｍが反応部１６に供給されることで、第１反応部１６Ａにおいて、ポリエステル原料Ｐｍに含まれるポリエステルやオリゴマーが解重合して、第１解重合ポリエステルＰ１が生成される。そして、第２反応部１６Ｂにおいて、第１解重合ポリエステルＰ１が更に解重合されて、第２解重合ポリエステルＰ２と反応溶媒Ｍの混合物である第２溶媒Ｍ２が生成される。第２溶媒Ｍ２は、第１分離部１８Ａ、第２分離部１８Ｂ、及び第３分離部１８Ｃで、反応溶媒Ｍ、モノマーＤ、モノマーＥ、及び残存物質Ｒに分離される。これにより、ポリエステル原料ＰｍからモノマーＤ、Ｅが回収され、それらを重合することで、ポリエステル原料Ｐｍを再生することができる。

以上説明したモノマー製造システム１の動作のフローを、フローチャートに基づき説明する。図３は、モノマー製造システムの動作フローを説明するフローチャートである。図３に示すように、制御部２０は、ポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒを溶解部１２に導入させて、ポリエステル溶液Ｐを生成させる（ステップＳ１０）。そして、制御部２０は、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとを第１反応部１６Ａに導入して解重合させて、第１解重合ポリエステルＰ１を反応溶媒Ｍに抽出させる（ステップＳ１２）。そして、第２反応部１６Ｂには、第１解重合ポリエステルＰ１が抽出された第１溶媒Ｍ１が導入されて、第２反応部１６Ｂにおいて第１解重合ポリエステルＰ１を更に解重合させて、第２解重合ポリエステルＰ２を生成させる（ステップＳ１４）。そして、分離部１８において、第２解重合ポリエステルＰ２が溶解した第２溶媒Ｍ２を、反応溶媒Ｍ、モノマーＤ、モノマーＥ、及び残存物質Ｒに分離する（ステップＳ１６）。その後、処理を終了する場合は（ステップＳ１８；Ｙｅｓ）、本処理を終了し、終了しない場合は（ステップＳ１８；Ｎｏ）、ステップＳ１０に戻り、分離部１８で分離されたモノマーＤ及び残存物質Ｒの一部を、溶解部１２に導入させて、本処理を続ける。

（効果）
ポリエステル原料Ｐｍを解重合してモノマーＤ、Ｅを生成する際には、モノマーＤ、Ｅの収率を向上させることが求められている。それに対し、本実施形態においては、分離部１８において分離された、反応溶媒Ｍ、モノマーＤ、及びモノマーＥ以外の物質である残存物質Ｒを、溶解部１２に戻す。残存物質Ｒには、モノマーまで解重合されなかったオリゴマーが含まれているため、残存物質Ｒを溶解部１２に戻すことで、残存物質Ｒに含まれるオリゴマーを、再度解重合させて、モノマーＤ、Ｅの収率を向上させることができる。

なお、ポリエステル溶液Ｐには残存物質Ｒが含まれるため、モノマーＤ及びポリエステル原料Ｐｍのみが含まれている場合よりも、流動性が低下することが考えられる。そのため、第１反応部１６Ａにおけるポリエステル溶液Ｐの流動性が低下して、反応性が低下するおそれがある。それに対し、本実施形態においては、溶解部１２へのモノマーＤの供給量に対する溶解部１２への残存物質Ｒの供給量の比率を規定している。従って、本実施形態によると、残存物質Ｒを加えた場合の反応性（解重合性）の低下を抑制することができる。

ただし、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとは、互いに向き合う方向で供給されることに限られず、互いに同じ方向で供給されてもよい。図４は、反応部の他の例を示す模式図である。この場合例えば、図４に示すように、反応部１６は、二重管構造となっており、内管部分を第１反応部１６Ａｂとし、外管部分を第２反応部１６Ｂｂとしてよい。この場合、ポリエステル溶液Ｐの導入口１６Ｃｂと、反応溶媒Ｍの導入口１６Ｄｂは、第２方向Ｄ２側に開口して、第１反応部１６Ａｂの第１方向Ｄ１側の表面に接続される。従って、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとは、第２方向Ｄ２側に、すなわち同じ方向に、供給される。ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとは、第１反応部１６Ａｂ内で反応しつつ第２方向Ｄ２側に進行し、第１溶媒Ｍ１（第１解重合ポリエステルＰ１が抽出された反応溶媒Ｍ）として第１反応部１６Ａｂの先端で第２反応部１６Ｂｂに流入して更に反応を続け、第２溶媒Ｍ２（第２解重合ポリエステルＰ２を含む反応溶媒Ｍ）として第２反応部１６Ｂｂの側部に開口する導出口１６Ｅｂから導出される。また、非抽出物は、反応部１６の底部に開口する排出口１６Ｆｂから排出される。

（第２実施形態）
次に、第２実施形態について説明する。第２実施形態においては、溶解部１２を複数設ける点で、第１実施形態とは異なる。第２実施形態において、第１実施形態と構成が共通する箇所は、説明を省略する。

図５は、第２実施形態に係る溶解部の模式図である。図５に示すように、第２実施形態においては、複数の溶解部１２として、第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂが設けられている。図５の例では、第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂの２つ設けられているが、溶解部１２の数は２つに限られず、３つ以上であってもよい。

第１溶解部１２Ａは、ポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されて、ポリエステル溶液Ｐを生成する槽である。第１溶解部１２Ａは、導入管１０ａを介して貯留部１０に接続されており、貯留部１０からポリエステル原料Ｐｍが導入される。第１溶解部１２Ａは、導入管１８Ｃｄを介して第３分離部１８Ｃに接続されており、第３分離部１８ＣからモノマーＤが導入される。第１溶解部１２Ａは、導入管１８Ｃｆを介して第３分離部１８Ｃに接続されており、第３分離部１８Ｃから残存物質Ｒが導入される。

第２溶解部１２Ｂは、配管１２Ａａを介して第１溶解部１２Ａに接続されており、第１溶解部１２Ａで生成されたポリエステル溶液Ｐが導入される。第２溶解部１２Ｂは、導入管１２ａを介して第１反応部１６Ａに接続される。第２溶解部１２Ｂに導入されたポリエステル溶液Ｐは、導入管１２ａを通って第１反応部１６Ａに導出される。このように、図５の例においては、第２溶解部１２Ｂが、第１溶解部１２Ａと第１反応部１６Ａとの間に設けられており、第１溶解部１２Ａと第２溶解部１２Ｂとが直列に接続されているといえる。なお、溶解部１２が３つ以上ある場合には、第２溶解部１２Ｂと第１反応部１６Ａとの間に、他の溶解部１２が直列で接続され、言い換えれば、それぞれの溶解部１２が直列に接続されることとなる。このように、複数の溶解部１２を設けて、それらを直列で接続することで、第１溶解部１２Ａで生成されたポリエステル溶液Ｐを、バッファ槽としての第２溶解部１２Ｂで一旦貯留することが可能となるため、ポリエステル原料Ｐｍを確実に溶解させて、第１反応部１６Ａに導入することができる。

ただし、溶解部１２は直列に接続されることに限られず、並列に接続されてもよい。図６は、第２実施形態の他の例に係る溶解部の模式図である。図６に示すように、溶解部１２が並列に接続される場合には、第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂには、ポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されて、第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂで、ポリエステル溶液Ｐが生成される。第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂは、導入管１２ａを介して第１反応部１６Ａに接続され、第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂ内のポリエステル溶液Ｐは、導入管１２ａを通って第１反応部１６Ａに導出される。

図６のように並列接続する場合には、各溶解部１２について、ポリエステル溶液Ｐの生成と、ポリエステル溶液Ｐの第１反応部１６Ａへの供給とを、交互に切り替えて運用することが好ましい。すなわち例えば、第１溶解部１２Ａにポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されている期間においては、第２溶解部１２Ｂにはポリエステル溶液Ｐが貯留済みであり、第２溶解部１２Ｂから第１反応部１６Ａに、ポリエステル溶液Ｐが導出される。そして、第２溶解部１２Ｂにポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されている期間においては、第１溶解部１２Ａにはポリエステル溶液Ｐが貯留済みであり、第１溶解部１２Ａから第１反応部１６Ａに、ポリエステル溶液Ｐが導出される。

具体的には、図６の例では、第１溶解部１２Ａは、導入管１０ａから分岐する導入管１０ａ１に接続されており、第２溶解部１２Ｂは、導入管１０ａから分岐する導入管１０ａ２に接続されている。図６の例では、調整部１０ｂは、導入管１０ａ１、１０ａ２が分岐する箇所に設けられており、貯留部１０から第１溶解部１２Ａへのポリエステル原料Ｐｍの供給量と、貯留部１０から第２溶解部１２Ｂへのポリエステル原料Ｐｍの供給量とを調整する。また、第１溶解部１２Ａは、導入管１８Ｃｄから分岐する導入管１８Ｃｄ１に接続されており、第２溶解部１２Ｂは、導入管１８Ｃｄから分岐する導入管１８Ｃｄ２に接続されている。図６の例では、導入管１８Ｃｄ１、１８Ｃｄ２が分岐する箇所には、調整部Ｖ１が設けられている。調整部Ｖ１は、第３分離部１８Ｃから第１溶解部１２ＡへのモノマーＤの供給量と、第３分離部１８Ｃから第２溶解部１２ＢへのモノマーＤの供給量とを調整する。また、第１溶解部１２Ａは、導入管１８Ｃｆから分岐する導入管１８Ｃｆ１に接続されており、第２溶解部１２Ｂは、導入管１８Ｃｆから分岐する導入管１８Ｃｆ２に接続されている。図６の例では、導入管１８Ｃｆ１、１８Ｃｆ２が分岐する箇所には、調整部Ｖ２が設けられている。調整部Ｖ２は、第３分離部１８Ｃから第１溶解部１２Ａへの残存物質Ｒの供給量と、第３分離部１８Ｃから第２溶解部１２Ｂへの残存物質Ｒの供給量とを調整する。また、第１溶解部１２Ａは、導入管１２ａに合流する導入管１２ａ１に接続されており、第２溶解部１２Ｂは、導入管１２ａに合流する導入管１２ａ２に接続されている。導入管１２ａ１には、第１溶解部１２Ａからのポリエステル溶液Ｐの供給を制御する供給部１２ｂ１が設けられており、導入管１２ａ２には、第２溶解部１２Ｂからのポリエステル溶液Ｐの供給を制御する供給部１２ｂ２が設けられている。

制御部２０は、第１溶解部１２Ａでポリエステル溶液Ｐを生成する期間においては、調整部１０ｂ、Ｖ１、Ｖ２を制御して、第１溶解部１２Ａにポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒを供給させて、第１溶解部１２Ａでポリエステル溶液Ｐを生成させつつ、供給部１２ｂ１、１２ｂ２を制御して、第２溶解部１２Ｂから第１反応部１６Ａにポリエステル溶液Ｐを供給させる。制御部２０は、この期間においては、第２溶解部１２Ｂにはポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒを供給せず、かつ、第１溶解部１２Ａから第１反応部１６Ａにポリエステル溶液Ｐを供給させない。一方、制御部２０は、第２溶解部１２Ｂでポリエステル溶液Ｐを生成する期間においては、調整部１０ｂ、Ｖ１、Ｖ２を制御して、第２溶解部１２Ｂにポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒを供給させて、第２溶解部１２Ｂでポリエステル溶液Ｐを生成させつつ、供給部１２ｂ１、１２ｂ２を制御して、第１溶解部１２Ａから第１反応部１６Ａにポリエステル溶液Ｐを供給させる。制御部２０は、この期間においては、第１溶解部１２Ａにはポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、及び残存物質Ｒを供給させず、かつ、第２溶解部１２Ｂから第１反応部１６Ａにポリエステル溶液Ｐを供給させない。なお、図６の構成は一例であり、複数の溶解部１２が並列に接続されるものであれば、図６以外のレイアウトとしてもよい。また、溶解部１２を並列接続する場合にも、溶解部１２の数は３つ以上であってよい。

以上説明したように、第２実施形態においては、複数の溶解部１２が直列又は並列に接続されているが、直列接続と並列接続とを組み合わせてもよい。すなわち例えば、並列に接続された複数の溶解部１２に対して、他の溶解部１２が直列に接続されていてもよい。

（第３実施形態）
次に、第３実施形態について説明する。第３実施形態においては、反応部１６から排出される非抽出物についても、ポリエステル溶液Ｐに混合する点で、第１実施形態とは異なる。第３実施形態において、第１実施形態と構成が共通する箇所は、説明を省略する。なお、第３実施形態は、第２実施形態にも適用可能である。

図７は、第３実施形態に係るモノマー製造システムの模式図である。図７に示すように、第３実施形態に係るモノマー製造システム１Ａは、反応部１６の底部に接続される排出管１６ｂが、溶解部１２に接続されている。反応部１６内の非抽出物は、排出管１６ｂを通って、溶解部１２に供給される。より詳しくは、排出管１６ｂには、溶解部１２への非抽出物の供給量を調整する調整部１６ｂ１が設けられている。調整部１６ｂ１は、例えば開閉弁であり、開状態の場合に、反応部１６内の非抽出物を溶解部１２に供給させ、閉状態の場合に、反応部１６内の非抽出物の溶解部１２への供給を停止させる。第３実施形態においては、制御部２０が、調整部１６ｂ１を制御することで、反応部１６内の非抽出物の溶解部１２への供給を制御する。非抽出物を反応部１６から排出するタイミングは任意であってよく、例えば、反応部１６の底部に設けたレベル計を使用して、非抽出物のレベルが所定の範囲に収まるようにレベル制御してもよいし、一定時間ごとに定期的に排出するようにしてもよい。なお、ここでのレベル計は、反応溶媒Ｍと非抽出物の密度差を検知するものであってよい。なお、調整部１６ｂ１は、開閉弁であることに限られず、溶解部１２への非抽出物の供給を調整可能な任意の機構であってよい。

第３実施形態のように、非抽出物も溶解部１２に戻すことで、非抽出物に含まれるオリゴマーをモノマー化することができるため、モノマーの収率を更に向上させることができる。

（本開示の効果）
以上説明したように、本開示に係るモノマー製造システム１は、溶解部１２と、第１反応部１６Ａと、第２反応部１６Ｂと、分離部１８と、導入管１８Ｃｄ、１８Ｃｆとを有する。溶解部１２は、カルボン酸由来のモノマーＤにポリエステルが溶解したポリエステル溶液Ｐが貯留される。第１反応部１６Ａは、ポリエステル溶液Ｐと、ポリエステルと反応する反応溶媒Ｍとが導入されて、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとを接触させることで、ポリエステル溶液Ｐ中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルを含む第１解重合ポリエステルＰ１を反応溶媒Ｍに抽出する。第２反応部１６Ｂは、第１解重合ポリエステルＰ１が抽出された反応溶媒Ｍ（第１溶媒Ｍ１）が導入されて、第１解重合ポリエステルＰ１を更に反応溶媒Ｍに反応させることで、第１解重合ポリエステルＰ１を更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルＰ１である第２解重合ポリエステルＰ２を生成する。分離部１８は、第２解重合ポリエステルＰ２が溶解した反応溶媒Ｍ（第２溶媒Ｍ２）が導入されて、第２解重合ポリエステルＰ２が溶解した反応溶媒Ｍを、反応溶媒Ｍと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるカルボン酸由来のモノマーＤと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるアルコール成分のモノマーＥと、反応溶媒Ｍ、カルボン酸由来のモノマーＤ、アルコール成分のモノマーＥ以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質Ｒと、に分離する。導入管１８Ｃｄ、１８Ｃｆは、カルボン酸由来のモノマーＤと、残存物質Ｒとを、溶解部１２に導入する。

ポリエステル原料Ｐｍを解重合してモノマーＤ、Ｅを生成する際には、モノマーＤ、Ｅの収率を向上させることが求められている。それに対し、本実施形態においては、分離部１８において分離された残存物質Ｒを、溶解部１２に戻す。残存物質Ｒには、モノマーまで解重合されなかったオリゴマーが含まれているため、残存物質Ｒを溶解部１２に戻すことで、残存物質Ｒに含まれるオリゴマーを、再度解重合させて、モノマーＤ、Ｅの収率を向上させることができる。

導入管１８Ｃｄ、１８Ｃｆは、分離部１８で分離されたカルボン酸由来のモノマーＤの一部と、分離部１８で分離された残存物質Ｒの一部とを、溶解部１２に導入することが好ましい。モノマー製造システム１によると、モノマーＤの一部を溶解部１２に戻すため、モノマーＤによってポリエステル原料Ｐｍの流動性を向上させつつ、モノマーＤの収率が下がることを抑制できる。また、モノマー製造システム１によると、残存物質Ｒの一部を溶解部１２に戻すため、モノマーＤ、Ｅの収率を向上させつつ、残存物質Ｒに含まれる不純物の濃度が高くなることを抑制できる。

モノマー製造システム１は、溶解部１２へのポリエステル原料Ｐｍ、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒの供給を制御する制御部２０を更に有する。制御部２０は、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒが溶解部１２に導入された後に、ポリエステル原料Ｐｍを溶解部１２に導入することが好ましい。モノマー製造システム１によると、ポリエステル原料Ｐｍを後から導入することで、ポリエステル原料Ｐｍの溶解不良を抑制できる。

モノマー製造システム１は、溶解部１２へのポリエステル原料Ｐｍ、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒの供給を制御する制御部２０を更に有する。制御部２０は、ポリエステル原料Ｐｍの供給量に対する、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒの合計供給量の重量比率を、０．０５以上５以下とすることが好ましい。ポリエステル原料Ｐｍ、モノマーＤ、残存物質Ｒの混合比率をこの範囲とすることで、ポリエステル原料Ｐｍが多すぎることによる流動性の低下を抑制しつつ、ポリエステル原料ＰｍからのモノマーＤ、Ｅの回収を十分に行うことができる。

制御部２０は、カルボン酸由来のモノマーＤに対する残存物質Ｒの供給量の重量比率を、０以上５以下とすることが好ましい。残存物質Ｒの供給量の比率をこの範囲とすることで、モノマーＤが少なすぎることによる流動性の低下を抑制しつつ、残存物質ＲからのモノマーＤ、Ｅの回収を十分に行うことができる。モノマーＤが少なすぎることによる流動性の低下を抑制しつつ、残存物質ＲからのモノマーＤ、Ｅの回収を十分に行うことができる。

モノマー製造システム１は、溶解部１２が複数設けられることが好ましい。溶解部１２を複数設けることで、ポリエステル原料Ｐｍを溶解する溶解部とポリエステル溶液Ｐを第１反応部１６Ａに供給する溶解部とを別々にすることが可能となるため、ポリエステル溶液Ｐの原料を、所望の混合比率となるように制御しながら仕込まなくてもよく、最終的に所望の混合比率とすればよくなる。また、ポリエステル原料Ｐｍの溶解時間を確保することができるため，未溶解のポリエステル原料Ｐｍによるトラブル（配管閉塞等）を抑制できる。

モノマー製造システム１は、ポリエステル、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されて、ポリエステル溶液Ｐを生成する第１溶解部１２Ａと、第１溶解部１２Ａで生成されたポリエステル溶液Ｐが導入されて、導入されたポリエステル溶液Ｐを前記第１反応部１６Ａに導出する第２溶解部１２Ｂと、を有することが好ましい。このように複数の溶解部１２を直列に接続することで、ポリエステル原料Ｐｍを確実に溶解させて、第１反応部１６Ａに導入することができる。

モノマー製造システム１は、ポリエステル、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されて、ポリエステル溶液Ｐを生成する第１溶解部１２Ａ及び第２溶解部１２Ｂを含むことが好ましい。第１溶解部１２Ａにポリエステル、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されている期間においては、第２溶解部１２Ｂから第１反応部１６Ａに、ポリエステル溶液Ｐが導出される。第２溶解部１２Ｂにポリエステル、カルボン酸由来のモノマーＤ、及び残存物質Ｒが導入されている期間においては、第１溶解部１２Ａから第１反応部１６Ａに、ポリエステル溶液Ｐが導出される。このように複数の溶解部１２を並列に接続し、ポリエステル原料Ｐｍを溶解する溶解部とポリエステル溶液Ｐを第１反応部１６Ａに供給する溶解部とを切り替えることで、ポリエステル原料Ｐｍを確実に溶解させて、第１反応部１６Ａに導入することができる。

第１反応部１６Ａには、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとが、互いに向き合う方向で導入されることが好ましい。

モノマー製造システム１Ａは、非抽出物を溶解部１２に導入する排出管１６ｂを有することが好ましい。非抽出物は、分離部１８に導出されずに、第１反応部１６Ａ及び第２反応部１６Ｂに残存した成分である。非抽出物も溶解部１２に戻すことで、モノマーＤ、Ｅの収率をさらに向上させることができる。

ポリエステル原料Ｐｍは、ポリエチレンテレフタレートを含み、反応溶媒Ｍは、メタノールであり、カルボン酸由来のモノマーＤは、テレフタル酸ジメチルであり、アルコール成分のモノマーＥは、エチレングリコールであることが好ましい。モノマー製造システム１によると、テレフタル酸ジメチル及びエチレングリコールの収率を適切に向上させることができる。

本開示のモノマー製造方法は、溶解部１２において、カルボン酸由来のモノマーＤにポリエステルが溶解したポリエステル溶液Ｐを生成するステップと、ポリエステル溶液Ｐと反応溶媒Ｍとを接触させることで、ポリエステル溶液Ｐ中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルを含む第１解重合ポリエステルＰ１を反応溶媒Ｍに抽出するステップと、第１解重合ポリエステルＰ１を更に反応溶媒Ｍに反応させることで、第１解重合ポリエステルＰ１を更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルＰ１である第２解重合ポリエステルＰ２を生成するステップと、第２解重合ポリエステルＰ２が溶解した反応溶媒Ｍを、反応溶媒Ｍと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるカルボン酸由来のモノマーＤと、第２解重合ポリエステルＰ２に含まれるアルコール成分のモノマーＥと、反応溶媒Ｍ、カルボン酸由来のモノマーＤ、アルコール成分のモノマーＥ以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質Ｒとに分離するステップと、カルボン酸由来のモノマーＤと残存物質Ｒとを、溶解部１２に導入するステップと、を有する。本方法によると、残存物質Ｒを溶解部１２に戻すことで、モノマーの収率を向上させることができる。

以上、本発明の実施形態を説明したが、この実施形態の内容により実施形態が限定されるものではない。また、前述した構成要素には、当業者が容易に想定できるもの、実質的に同一のもの、いわゆる均等の範囲のものが含まれる。さらに、前述した構成要素は適宜組み合わせることが可能である。さらに、前述した実施形態の要旨を逸脱しない範囲で構成要素の種々の省略、置換又は変更を行うことができる。

１０ 貯留部
１２ 溶解部
１４ 溶媒貯留部
１６Ａ 第１反応部
１６Ｂ 第２反応部
１８ 分離部
１８Ａ 第１分離部
１８Ｂ 第２分離部
１８Ｃ 第３分離部
１８Ｃｄ、１８Ｃｆ 導入管
２０ 制御部
Ｄ、Ｅ モノマー
Ｍ 反応溶媒
Ｐ ポリエステル溶液
Ｐｍ ポリエステル原料
Ｐ１ 第１解重合ポリエステル
Ｐ２ 第２解重合ポリエステル
Ｒ 残存物質

Claims (12)

1. カルボン酸由来のモノマーにポリエステルが溶解したポリエステル溶液が貯留される溶解部と、
   前記ポリエステル溶液と、ポリエステルと反応する反応溶媒とが導入されて、前記ポリエステル溶液と前記反応溶媒とを接触させることで、前記ポリエステル溶液中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルを含む第１解重合ポリエステルを前記反応溶媒に抽出する第１反応部と、
   前記第１解重合ポリエステルが抽出された前記反応溶媒が導入されて、前記第１解重合ポリエステルを更に前記反応溶媒に反応させることで、前記第１解重合ポリエステルを更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルである第２解重合ポリエステルを生成する第２反応部と、
   前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒が導入されて、前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒を、前記反応溶媒と、前記第２解重合ポリエステルに含まれるカルボン酸由来のモノマーと、前記第２解重合ポリエステルに含まれるアルコール成分のモノマーと、前記反応溶媒、カルボン酸由来のモノマー、アルコール成分のモノマー以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質とに分離する分離部と、
   前記分離部に接続され、前記分離部で分離された前記カルボン酸由来のモノマーを、前記溶解部に導入する第１導入管と、
   前記分離部に接続され、前記分離部で分離された前記残存物質を、前記溶解部に導入する第２導入管と、
   を有する、
   モノマー製造システム。
2. 前記第１導入管は、前記分離部で分離された前記カルボン酸由来のモノマーの一部を前記溶解部に導入し、前記第２導入管は、前記分離部で分離された前記残存物質の一部を、前記溶解部に導入する、請求項１に記載のモノマー製造システム。
3. 前記ポリエステルを含むポリエステル原料、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質の、前記溶解部への供給を制御する制御部を更に有し、
   前記制御部は、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質が前記溶解部に導入された後に、前記ポリエステル原料を前記溶解部に導入する、請求項１又は請求項２に記載のモノマー製造システム。
4. 前記ポリエステルを含むポリエステル原料、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質の、前記溶解部への供給を制御する制御部を更に有し、
   前記制御部は、前記ポリエステル原料の供給量に対する、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質の合計供給量の重量比率を、０．０５以上５以下とする、請求項１から請求項３のいずれか１項に記載のモノマー製造システム。
5. 前記制御部は、前記カルボン酸由来のモノマーに対する前記残存物質の供給量の重量比率を、０以上５以下とする、請求項４に記載のモノマー製造システム。
6. 前記溶解部が複数設けられる、請求項１から請求項５のいずれか１項に記載のモノマー製造システム。
7. 前記ポリエステル、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質が導入されて、前記ポリエステル溶液を生成する第１溶解部と、
   前記第１溶解部で生成された前記ポリエステル溶液が導入されて、導入された前記ポリエステル溶液を前記第１反応部に導出する第２溶解部と、を有する、請求項６に記載のモノマー製造システム。
8. 前記ポリエステル、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質が導入されて、前記ポリエステル溶液を生成する第１溶解部及び第２溶解部を有し、
   前記第１溶解部に前記ポリエステル、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質が導入されている期間においては、前記第２溶解部から前記第１反応部に、前記ポリエステル溶液が導出され、
   前記第２溶解部に前記ポリエステル、前記カルボン酸由来のモノマー、及び残存物質が導入されている期間においては、前記第１溶解部から前記第１反応部に、前記ポリエステル溶液が導出される、請求項６に記載のモノマー製造システム。
9. 前記第１反応部には、前記ポリエステル溶液と前記反応溶媒とが、互いに向き合う方向で導入される、請求項１から請求項８のいずれか１項に記載のモノマー製造システム。
10. 前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒として前記分離部に導出されずに、前記第１反応部及び前記第２反応部に残存した成分である非抽出物を、前記溶解部に導入する配管を更に有する、請求項１から請求項９のいずれか１項に記載のモノマー製造システム。
11. 前記ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレートであり、前記反応溶媒は、メタノールであり、前記カルボン酸由来のモノマーは、テレフタル酸ジメチルであり、前記アルコール成分のモノマーは、エチレングリコールである、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載のモノマー製造システム。
12. 溶解部において、カルボン酸由来のモノマーにポリエステルが溶解したポリエステル溶液を生成するステップと、
    前記ポリエステル溶液と反応溶媒とを接触させることで、前記ポリエステル溶液中のポリエステルを解重合し、解重合されたポリエステルを含む第１解重合ポリエステルを前記反応溶媒に抽出するステップと、
    前記第１解重合ポリエステルを更に前記反応溶媒に反応させることで、前記第１解重合ポリエステルを更に解重合し、更に解重合された第１解重合ポリエステルである第２解重合ポリエステルを生成するステップと、
    分離部により、前記第２解重合ポリエステルが溶解した前記反応溶媒を、前記反応溶媒と、前記第２解重合ポリエステルに含まれるカルボン酸由来のモノマーと、前記第２解重合ポリエステルに含まれるアルコール成分のモノマーと、前記反応溶媒、カルボン酸由来のモノマー、アルコール成分のモノマー以外の成分でありオリゴマーが含まれる残存物質とに分離するステップと、
    前記分離部に接続される第１導入管により、前記分離部で分離された前記カルボン酸由来のモノマーを、前記溶解部に導入するステップと、
    前記分離部に接続される第２導入管により、前記分離部で分離された前記残存物質を、前記溶解部に導入するステップと、
    を有する、
    モノマー製造方法。