JP7724207B2 - 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法に関する。

近年、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示素子や有機薄膜太陽電池素子等の有機薄膜素子を用いた有機光デバイスの研究が進められている。有機薄膜素子は真空蒸着や溶液塗布等により簡便に作製できるため、生産性に優れる。

有機ＥＬ表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された薄膜構造体である。この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して自己発光を行う。バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、より薄型化が可能であり、かつ、直流低電圧駆動が可能であるという利点を有する。

ところが、このような有機ＥＬ表示素子は、有機発光材料層や電極が外気に曝されるとその発光特性が急激に劣化し寿命が短くなるという問題があった。従って、有機ＥＬ表示素子の安定性及び耐久性を高めることを目的として、有機ＥＬ表示素子においては、有機発光材料層や電極を大気中の水分や酸素から遮断する封止技術が不可欠となっている。

例えば、特許文献１には、上面発光型有機ＥＬ表示素子等において、有機ＥＬ表示素子基板の間に光硬化性の封止剤を満たし、光を照射して封止する方法が開示されている。また、特許文献２～４には、有機ＥＬ表示素子を封止し、水分による劣化を防止する技術が開示されている。

一方、特許文献５には、（Ａ）エポキシ化合物と（Ｂ）エポキシ樹脂と（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有し、かつ、水分量が１０００ｐｐｍ以下であり、塩素量が１０００ｐｐｍ以下である樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献５は、重合性化合物の比重に関する記載はない。

特許文献６には、カチオン重合性化合物、光カチオン重合開始剤、及び、特定形状の板状の微粒子無機フィラーを含有した光硬化型樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献６に記載の組成物では、十分な透湿性が得られず、有機エレクトロルミネッセンス表示素子への適用は困難であった。また、特許文献６には、重合性化合物の比重に関する記載はない。

特許文献７には、多官能カチオン重合性化合物と、有機化層状珪酸塩と、硬化剤とを含有し、前記有機化層状珪酸塩は、前記多官能カチオン重合性化合物中に分散し、前記有機化層状珪酸塩の含有量が、前記多官能カチオン重合性化合物１００重量部に対して、２０～２５０重量部であることを特徴とする透明性及びバリア性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献７に記載の樹脂組成物では、十分な透湿性が得られない場合があった。また、特許文献７には、重合性化合物の比重に関する記載がない。

特許文献８には、特定の比率で（ａ）エポキシ化合物及び（ｂ）前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を２個以上有する化合物を含有し、屈折率が１．６以上である透明性かつ低透湿性のエポキシ樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献８に記載の樹脂組成物では、十分な透湿性が得られない場合があった。また、特許文献８には、重合性化合物の比重に関する記載はない。

特許文献９には、特定の反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ）と特定の反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体（Ｂ）を含む硬化性組成物であって、当該硬化性組成物の比重が０．９以上１．３以下であることを特徴とする硬化性組成物が開示されている。しかしながら、特許文献９には、重合性化合物の比重を調整することにより、透湿度を低くすることについて記載はない。

特許文献１０には、特定構造の臭素付加型ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートを１０～７０重量％を含む組成物を光重合することにより得られる共重合体からなり、屈折率１．５８以上、比重１．５以下、アッベ数３０以上である光硬化性樹脂製レンズが開示されている。しかしながら、特許文献１０には、重合性化合物の比重を調整することにより透湿度を低くすることについて記載はないし、有機ＥＬ表示素子の封止に関する記載もない。

特許文献１１には、光重合し、官能性アクリル基を有する特定のポリシロキサン共重合体であって、約１．０より大きい比重と、自然の結晶質レンズの屈折能を復元するに適した屈折率を有するポリシロキサン共重合体が開示されている。しかしながら、特許文献１１には、重合性化合物の比重を調整することにより、透湿度を低くすることについて記載はないし、有機ＥＬ表示素子の封止に関する記載もない。

特許文献１２には、１分子中に１個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）、光ラジカル重合開始剤（Ｃ）及び（又は）光カチオン重合開始剤（Ｄ）よりなり、樹脂組成物の比重が１．４（２５℃）以上、粘度が１，０００ポイズ（２５℃）以下であるモータ類回転子のバランス用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献１２には、重合性化合物の比重を調整することにより、透湿度を低くすることについて記載はないし、有機ＥＬ表示素子の封止に関する記載もない。

特開２００１－３５７９７３号公報 特開平１０－７４５８３号公報 特開２００１－３０７８７３号公報 特開２００９－３７８１２号公報 国際公開第２０１４／０１７５２４号 特開２００６－２９１０７２号公報 国際公開第２０１５／１２９７８３号 特開２０１０－１６３５６６号公報 特開２０１０－１６３５６６号公報 特開２００１－１２４９０３号公報 特表２００２－５２７１７１号公報 特開平０８－１０９２３１号公報

近年、電子デバイスの要求特性が高まり、例えば、有機ＥＬ表示素子に対するより高い信頼性及び耐久性を実現可能な封止材が求められている。

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、防湿性、及び、ガラス基板等との接着性に優れた封止材を形成可能な、封止剤を提供することを目的とする。また、本発明は、当該封止剤の硬化体、当該封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、当該封止剤から形成された封止材を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置を提供することを目的とする。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞
重合性化合物、重合開始剤及び無機充填材を含み、前記重合性化合物が、比重が１．３～４．０の化合物を含有する、封止剤。
＜２＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記硬化体の比重が１．３５～１９．０となる、＜１＞に記載の封止剤。
＜３＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記重合体のガラス転移温度が８５℃以上となる、＜１＞又は＜２＞に記載の封止剤。
＜４＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記硬化体の架橋密度が１．５×１０^－３ｍｏｌ／ｃｍ^３以上となる、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の封止剤。
＜５＞
前記重合性化合物が、原子番号９以上の元素を有する重合性化合物（Ｘ）を含有する、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の封止剤。
＜６＞
前記重合性化合物（Ｘ）が、ハロゲン族元素を有する、＜５＞に記載の封止剤。
＜７＞
前記重合性化合物（Ｘ）が、フッ素元素及び臭素元素からなる群より選択される少なくとも一種のハロゲン族元素を有する、＜６＞に記載の封止剤。
＜８＞
前記重合性化合物（Ｘ）中のハロゲン族元素の含有量が、前記重合性化合物の総元素量に対して、１０～５０質量％である、＜６＞又は＜７＞に記載の封止剤。
＜９＞
前記重合性化合物が、重合性官能基を２個以上有する架橋性化合物（Ｙ）を含有する、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１０＞
前記重合性化合物が、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物及びオキセタン化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１１＞
前記重合性化合物が、ラジカル重合性官能基を有する、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１２＞
前記重合開始剤が、光重合開始剤である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１３＞
前記重合開始剤が、オニウム塩を含有する、＜１＞～＜１２＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１４＞
前記重合開始剤が、ラジカル重合開始剤である、＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の封止剤。
＜１５＞
前記無機充填材の真比重が、１．５～５．０である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１６＞
前記無機充填材が、シリカ、マイカ、カオリン、タルク及び酸化アルミニウムからなる群より選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１７＞
前記無機充填材が、タルクを含む、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１８＞
前記無機充填材が、平均粒子径が０．０１～３０μｍの無機粒子を含む、＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の封止剤。
＜１９＞
樹脂粒子を更に含む、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２０＞
前記樹脂粒子が、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチル粒子、架橋ポリスチレン粒子、及び、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチルポリスチレン共重合体粒子からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、＜１９＞に記載の封止剤。
＜２１＞
前記樹脂粒子の平均粒子径が１μｍ～１００μｍである、＜１９＞又は＜２０＞に記載の封止剤。
＜２２＞
前記樹脂粒子の粒径（μｍ）を対数で表示したときの粒径に対する粒子体積分布の標準偏差が、０．２５以下である、＜１９＞～＜２１＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２３＞
前記樹脂粒子の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、０．０１～５質量部である、＜１９＞～＜２２＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２４＞
前記重合開始剤の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、０．０１～５質量部である、＜１＞～＜２３＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２５＞
前記無機充填材の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、５～５００質量部である、＜１＞～＜２４＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２６＞
前記重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度が、５００～３００００ｍＰａ・ｓである、＜１＞～＜２５＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２７＞
２５℃における粘度が、５００００～１００００００ｍＰａ・ｓである、＜１＞～＜２６＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２８＞
２５℃、１ｒｐｍにおける粘度η_１に対する、２５℃、０．１ｒｐｍにおける粘度η_２の比（η_２／η_１）が、１．１～１０．０である、＜１＞～＜２７＞のいずれかに記載の封止剤。
＜２９＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記硬化体の平均自由体積が１ｎｍ^３以下となる、＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載の封止剤。
＜３０＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記硬化体の空孔率が２０％未満となる、＜１＞～＜２９＞のいずれかに記載の封止剤。
＜３１＞
前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、前記硬化体の、ＪＩＳ Ｚ０２０８に準拠して、温度８５℃、相対湿度８５％の条件下で測定される透湿度が、５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下となる、＜１＞～＜３０＞のいずれかに記載の封止剤。
＜３２＞
有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である、＜１＞～＜３１＞のいずれかに記載の封止剤。
＜３３＞
ダム形成用封止剤である、＜１＞～＜３２＞のいずれかに記載の封止剤。
＜３４＞
＜１＞～＜３３＞のいずれかに記載の封止剤を硬化してなる、硬化体。
＜３５＞
＜１＞～＜３３＞のいずれかに記載の封止剤を塗布及び硬化して、ダムを形成する工程を含む、ダム・フィル封止構造を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
＜３６＞
ダム及びフィル剤を備えるダム・フィル封止構造を有し、前記ダムが、＜１＞～＜３３＞のいずれかに記載の封止剤の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。

本発明によれば、防湿性、及び、ガラス基板等との接着性に優れた封止材を形成可能な、封止剤が提供される。また、本発明によれば、当該封止剤の硬化体、当該封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、当該封止剤から形成された封止材を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が提供される。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

本実施形態の組成物は、重合性化合物、重合開始剤及び無機充填材を含む。本実施形態において、重合性化合物は、比重が１．３～４．０の高比重化合物を含有する。

本実施形態の組成物によれば、防湿性、及び、ガラス基板等との接着性に優れた封止材を形成することができる。このため本実施形態の組成物は、封止剤（好ましくは有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤）として好適に用いることができる。また、本実施形態の組成物は、ダム・フィル封止構造を形成するための、ダム形成用封止剤として特に好適に用いることができる。

本実施形態において、重合性化合物は、重合性官能基を有する化合物ということができる。重合性化合物は、１種を単独で用いてよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

重合性化合物は、カチオン重合性官能基及びラジカル重合性官能基からなる群より選択される少なくとも一種を有することが好ましい。カチオン重合性官能基を有する重合性化合物としては、エポキシ化合物（例えば、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物等）、カチオン重合性ビニル化合物（例えば、ビニルエーテル化合物等）及びオキセタン化合物からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。ラジカル重合性官能基を有する重合性化合物としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基からなる群より選択される少なくとも一種のラジカル重合性官能基を有する化合物が挙げられ、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。

高比重化合物は、重合性官能基を有し、比重が１．３～４．０の化合物ということができる。高比重化合物の比重は、好ましくは１．４以上であり、より好ましくは１．５以上である。また、高比重化合物の比重は、好ましくは３．０以下であり、より好ましくは２．５以下であり、更に好ましくは２．０以下である。すなわち、高比重化合物の比重は、例えば１．３～４．０、１．３～３．０、１．３～２．５、１．３～２．０、１．４～４．０、１．４～３．０、１．４～２．５、１．４～２．０、１．５～４．０、１．５～３．０、１．５～２．５又は１．５～２．０であってよい。なお、高比重化合物の比重は、ハーバート形比重瓶を用い、ＪＩＳ Ｋ００６１に準拠して測定される値を示す。

本実施形態において、重合性化合物は、比重が１．３未満の低比重化合物を更に含有していてもよい。低比重化合物は、重合性官能基を有し、比重が１．３未満の化合物ということができる。低比重化合物の比重は、好ましくは０．７以上であり、より好ましくは０．８以上であり、０．９以上、１．０以上又は１．１以上であってもよい。すなわち、低比重化合物の比重は、例えば０．７以上１．３未満、０．８以上１．３未満、０．９以上１．３未満、１．０以上１．３未満、又は１．１以上１．３未満であってよい。なお、低比重化合物の比重は、ハーバート形比重瓶を用い、ＪＩＳ Ｋ００６１に準拠して測定される値を示す。

重合性化合物に占める高比重化合物の割合は、例えば３０質量％以上であってよく、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、一層好ましくは５５質量％以上である。これにより上述の効果がより顕著に奏される。また、重合性化合物に占める高比重化合物の割合は、例えば１００質量％であってよく、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、一層好ましくは７５質量％以下、より一層好ましくは７０質量％以下、特に好ましくは６５質量％以下である。すなわち、重合性化合物に占める高比重化合物の割合は、例えば３０～１００質量％、３０～９０質量％、３０～８５質量％、３０～８０質量％、３０～７５質量％、３０～７０質量％、３０～６５質量％、４０～１００質量％、４０～９０質量％、４０～８５質量％、４０～８０質量％、４０～７５質量％、４０～７０質量％、４０～６５質量％、４５～１００質量％、４５～９０質量％、４５～８５質量％、４５～８０質量％、４５～７５質量％、４５～７０質量％、４５～６５質量％、５０～１００質量％、５０～９０質量％、５０～８５質量％、５０～８０質量％、５０～７５質量％、５０～７０質量％、５０～６５質量％、５５～１００質量％、５５～９０質量％、５５～８５質量％、５５～８０質量％、５５～７５質量％、５５～７０質量％又は５５～６５質量％であってよい。

重合性化合物に占める低比重化合物の割合は、例えば０質量％であってよく、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上、一層好ましくは２５質量％以上、より一層好ましくは３０質量％以上、特に好ましくは３５質量％以上である。また、重合性化合物に占める低比重化合物の割合は、例えば７０質量％以下であってよく、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、一層好ましくは４５質量％以下である。これにより、上述の効果がより顕著に奏される。
すなわち、重合性化合物に占める低比重化合物の割合は、例えば０～７０質量％、０～６０質量％、０～５５質量％、０～５０質量％、０～４５質量％、１０～７０質量％、１０～６０質量％、１０～５５質量％、１０～５０質量％、１０～４５質量％、１５～７０質量％、１５～６０質量％、１５～５５質量％、１５～５０質量％、１５～４５質量％、２０～７０質量％、２０～６０質量％、２０～５５質量％、２０～５０質量％、２０～４５質量％、２５～７０質量％、２５～６０質量％、２５～５５質量％、２５～５０質量％、２５～４５質量％、３０～７０質量％、３０～６０質量％、３０～５５質量％、３０～５０質量％、３０～４５質量％、３５～７０質量％、３５～６０質量％、３５～５５質量％、３５～５０質量％又は３５～４５質量％であってよい。

本実施形態において、重合性化合物は、原子番号９以上の元素を有する重合性化合物（Ｘ）を含有することが好ましい。重合性化合物（Ｘ）は、高比重化合物であっても低比重化合物であってもよく、高比重化合物であることが好ましい。

重合性化合物（Ｘ）は、ハロゲン族元素を有することが好ましく、フッ素元素及び臭素元素からなる群より選択される少なくとも一種を有することがより好ましい。

重合性化合物（Ｘ）が１分子中に有するハロゲン族元素の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更に好ましい。重合性化合物（Ｘ）が１分子中に有するハロゲン族元素の数は、上限に特に限定はなく、例えば４０以下であってよく、好ましくは３０以下である。すなわち、重合性化合物（Ｘ）が１分子中に有するハロゲン族元素の数は、例えば１～４０、１～３０、２～４０又は２～３０であってよい。

重合性化合物（Ｘ）は、カチオン重合性官能基及びラジカル重合性官能基からなる群より選択される少なくとも一種を有することが好ましい。カチオン重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ）としては、エポキシ化合物（例えば、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物等）、カチオン重合性ビニル化合物（例えば、ビニルエーテル化合物等）及びオキセタン化合物からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。ラジカル重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ）としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基からなる群より選択される少なくとも一種のラジカル重合性官能基を有する化合物が挙げられ、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。

重合性化合物（Ｘ）の具体例の一つである、カチオン重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ）としては、ブロモフェニルグリシジルエーテル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル等のハロフェニルグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＦ型ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。

重合性化合物（Ｘ）の具体例の一つである、ラジカル重合性化合物を有する重合性化合物（Ｘ）としては、フルオロフェニル（メタ）アクリレート、トリフルオロフェニル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロフェニル（メタ）アクリレート、クロロフェニル（メタ）アクリレート、トリクロロフェニル（メタ）アクリレート、ペンタクロロフェニル（メタ）アクリレート、ブロモフェニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、ペンタブロモロフェニル（メタ）アクリレート等のハロフェニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

重合性化合物（Ｘ）中のハロゲン族元素の含有量は、重合性化合物の総元素量に対して、１０～５０質量％が好ましい。１０質量％以上であると、硬化体の防湿性がより向上する傾向があり、５０質量％以下であると、組成物の硬化性がより向上する傾向がある。

重合性化合物に占める重合性化合物（Ｘ）の割合は、例えば３０質量％以上であってよく、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、一層好ましくは５５質量％以上である。これにより、硬化体の防湿性がより向上する傾向がある。また、重合性化合物に占める重合性化合物（Ｘ）の割合は、例えば１００質量％であってよく、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、一層好ましくは７５質量％以下、より一層好ましくは７０質量％以下、特に好ましくは６５質量％以下である。これにより、ガラス基板等に対する接着性がより向上、封止材の信頼性がより向上する傾向がある。すなわち、重合性化合物に占める重合性化合物（Ｘ）の割合は、例えば３０～１００質量％、３０～９０質量％、３０～８５質量％、３０～８０質量％、３０～７５質量％、３０～７０質量％、３０～６５質量％、４０～１００質量％、４０～９０質量％、４０～８５質量％、４０～８０質量％、４０～７５質量％、４０～７０質量％、４０～６５質量％、４５～１００質量％、４５～９０質量％、４５～８５質量％、４５～８０質量％、４５～７５質量％、４５～７０質量％、４５～６５質量％、５０～１００質量％、５０～９０質量％、５０～８５質量％、５０～８０質量％、５０～７５質量％、５０～７０質量％、５０～６５質量％、５５～１００質量％、５５～９０質量％、５５～８５質量％、５５～８０質量％、５５～７５質量％、５５～７０質量％又は５５～６５質量％であってよい。

本実施形態において、重合性化合物は、重合性化合物（Ｘ）以外の重合性化合物（すなわち、原子番号９以上の元素を有しない重合性化合物）（以下、重合性化合物（Ｘ’）ともいう。）を更に含有していてもよい。

重合性化合物（Ｘ’）は、例えば、重合性化合物（Ｘ）が有する重合性官能基と共重合可能な重合性官能基を有する化合物であってよい。重合性化合物（Ｘ’）は、高比重化合物であっても低比重化合物であってもよい。

重合性化合物（Ｘ’）は、カチオン重合性官能基及びラジカル重合性官能基からなる群より選択される少なくとも一種を有することが好ましい。カチオン重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ’）としては、エポキシ化合物（例えば、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物等）、カチオン重合性ビニル化合物（例えば、ビニルエーテル化合物等）及びオキセタン化合物からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。ラジカル重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ’）としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基からなる群より選択される少なくとも一種のラジカル重合性官能基を有する化合物が挙げられ、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。

重合性化合物（Ｘ）がカチオン重合性官能基を有するとき、重合性化合物（Ｘ’）はカチオン重合性官能基を有することが好ましい。カチオン重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ’）としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及び、カチオン重合性ビニル化合物からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。

エポキシ化合物としては、エポキシ基を有する脂環式化合物（脂環式エポキシ化合物）、エポキシ基を有する芳香族化合物（芳香族エポキシ化合物）、グリシジルエーテル化合物等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物としては、例えば、少なくとも１個のシクロアルケン環（例えば、シクロへキセン環、シクロペンテン環、ピネン環等）を有する化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られる化合物又はその誘導体が挙げられる。また、脂環式エポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物等）を水素化して得られる水素化エポキシ化合物も挙げられる。

脂環式エポキシ化合物としては、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルアルキル（メタ）アクリレート（例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等）、（３、３’、４、４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物の中では、１，２－エポキシシクロヘキサン構造を有する脂環式エポキシ化合物が好ましい。１，２－エポキシシクロヘキサン構造を有する脂環式エポキシ化合物の中では、下記式（Ａ１－１）で表される化合物が好ましい。

式（Ａ１－１）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。

連結基は、２価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド結合、又は、これらが複数個連結した基であることが好ましい。

Ｘは、連結基が好ましい。連結基としては、エステル結合を有する基が好ましい。連結基としてエステル結合を有する基を有する化合物としては、例えば、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが挙げられる。

脂環式エポキシ化合物の分子量は、硬化体の防湿性がより向上する点及び組成物の保存安定性がより向上する点で、４５０以下が好ましく、４００以下がより好ましく、３００以下が更に好ましく、１００～２８０が一層好ましい。すなわち、脂環式エポキシ化合物の分子量は、例えば１００～４５０、１００～４００、１００～３００又は１００～２８０であってよい。

脂環式エポキシ化合物が分子量分布を有する場合は、脂環式エポキシ化合物の数平均分子量が上記範囲であることが好ましい。なお、本明細書中、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により下記測定条件で測定される、ポリスチレン換算の値を示す。
・溶媒（移動相）：ＴＨＦ
・脱気装置：ＥＲＭＡ社製ＥＲＣ－３３１０
・ポンプ：日本分光社製ＰＵ－９８０
・流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
・オートサンプラ：東ソー社製ＡＳ－８０２０
・カラムオーブン：日立製作所製Ｌ－５０３０
・設定温度：４０℃
・カラム構成：東ソー社製ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＭＰ（×Ｌ）６．０ｍｍＩＤ×４．０ｃｍ ２本、及び東ソー社製ＴＳＫ－ＧＥＬＭＵＬＴＩＰＯＲＥ ＨＸＬ－Ｍ ７．８ｍｍＩＤ×３０．０ｃｍ ２本、計４本
・検出器：ＲＩ 日立製作所製Ｌ－３３５０
・データ処理：ＳＩＣ４８０データステーション

芳香族エポキシ化合物としては、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれも使用可能であり、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ノボラックフェノール型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、及びこれらの変性物等が挙げられる。

芳香族エポキシ化合物としては、ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物が好ましい。ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物の中では、下記式（Ａ２－１）で表される化合物が好ましい。

式（Ａ２－１）中、ｎは０～３０を示し、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは非置換の炭素原子数１～５のアルキル基を表す。ｎは０．１以上でもよい。

Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、好ましくは水素原子又はメチル基である。Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

ビスフェノール構造を有する芳香族エポキシ化合物は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

芳香族エポキシ化合物の分子量は、硬化体の防湿性がより向上する点で、１００～５０００が好ましく、１５０～１０００がより好ましく、２００～４５０が更に好ましい。すなわち、芳香族エポキシ化合物の分子量は、例えば１００～５０００、１００～１０００、１００～４５０、１５０～５０００、１５０～１０００、１５０～４５０、２００～５０００、２００～１０００又は２００～４５０であってよい。

芳香族エポキシ化合物が分子量分布を有する場合は、芳香族エポキシ化合物の数平均分子量が上記範囲であることが好ましい。なお、本明細書中、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により上述した測定条件で測定される、ポリスチレン換算の値を示す。

グリシジルエーテル化合物としては、ポリグリシジルエーテル化合物が好ましい。ポリグリシジルエーテル化合物としては、特に限定されないが、アルキレングリコールのジグリシジルエーテル（例えば、エチレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル等）、多価アルコールのポリグリシジルエーテル（例えば、グリセリン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル等）、ポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル（例えば、ポリエチレングリコール又はそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール又はそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル等）が挙げられる。ここで、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。

カチオン重合性ビニル化合物は、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれも使用できる。カチオン重合性ビニル化合物としては、ビニルエーテル化合物、ビニルアミン化合物、スチレン等が挙げられる。

ビニルエーテル化合物としては、特に限定されないが、エチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシエチルモノビニルエーテル、ヒドロキシノニルモノビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物、エチルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテルｏ－プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。

オキセタン化合物としては、特に限定されないが、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（東亜合成（株）製商品名アロンオキセタンＯＸＴ－１０１等）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン（同ＯＸＴ－１２１等）、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン（同ＯＸＴ－２１１等）、ジ（１－エチル－（３－オキセタニル））メチルエーテル（同ＯＸＴ－２２１等）、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン（同ＯＸＴ－２１２等）等が挙げられる。オキセタン化合物とは、分子内に１個以上のオキセタン環を有する化合物をいう。

重合性化合物（Ｘ）がラジカル重合性官能基を有するとき、重合性化合物（Ｘ’）はラジカル重合性官能基を有することが好ましい。ラジカル重合性官能基を有する重合性化合物（Ｘ’）としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基からなる群より選択される少なくとも一種のラジカル重合性官能基を有する化合物が好ましく、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも一種がより好ましい。

（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノールアクリレート等の単官能（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。

重合性化合物は、重合性官能基を２個以上有する架橋性化合物（Ｙ）を含有することが好ましい。架橋性化合物（Ｙ）は、高比重化合物であっても低比重化合物であってもよい。また、架橋性化合物（Ｙ）は、重合性化合物（Ｘ）であっても重合性化合物（Ｘ’）であってもよい。

架橋性化合物（Ｙ）としては、上述した重合性化合物の中で、重合性官能基を２個以上有するものが挙げられる。

重合性化合物に占める架橋性化合物（Ｙ）の割合は、３０質量％以上が好ましく、３５質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましい。これにより、組成物の硬化性がより向上し、より強度の高い硬化体が得られやすくなる傾向がある。また、重合性化合物に占める架橋性化合物（Ｙ）の割合は、９０質量％以下が好ましく、８５質量％以下がより好ましく、８０質量％以下が更に好ましい。これにより、ガラス基板等への接着性がより向上し、より信頼性に優れた封止材を形成できる。すなわち、重合性化合物に占める架橋性化合物（Ｙ）の割合は、例えば３０～９０質量％、３０～８５質量％、３０～８０質量％、３５～９０質量％、３５～８５質量％、３５～８０質量％、４０～９０質量％、４０～８５質量％又は４０～８０質量％であってよい。

本実施形態の組成物の塗工性が向上し、硬化体の成形性に優れる観点からは、重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度が、５００ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、７００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、１０００ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましい。また、本実施形態の組成物の塗工時の吐出性が向上し、成形方法の選択の幅が広がる観点からは、重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度が、３００００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２５０００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、２００００ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましい。すなわち、重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度は、例えば、５００～３００００ｍＰａ・ｓ、５００～２５０００ｍＰａ・ｓ、５００～２００００ｍＰａ・ｓ、７００～３００００ｍＰａ・ｓ、７００～２５０００ｍＰａ・ｓ、７００～２００００ｍＰａ・ｓ、１０００～３００００ｍＰａ・ｓ、１０００～２５０００ｍＰａ・ｓ又は１０００～２００００ｍＰａ・ｓであってよい。

本実施形態では、重合性化合物の全量混合物の粘度が上記範囲となるように、上述の重合性化合物の複数を組み合わせてよい。

なお、本明細書中、重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度は、コーンローター式粘度計により測定される値を示す。

重合開始剤としては、光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤を用いることで、本実施形態の組成物が、紫外線等のエネルギー線の照射により硬化可能となる。

重合開始剤は、カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも一種であってよく、光カチオン重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。カチオン重合開始剤を用いることで、カチオン重合性官能基を有する重合性化合物の重合が可能となり、ラジカル重合開始剤を用いることで、ラジカル重合性官能基を有する重合性化合物の重合が可能となる。

光カチオン重合開始剤は特に限定されず、例えば、アリールスルホニウム塩誘導体（例えば、ダウケミカル社製のサイラキュアＵＶＩ－６９９０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、旭電化工業社製のアデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、サンアプロ社製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ＬＷ－Ｓ１、ダブルボンド社製のチバキュアー１１９０等）、アリールヨードニウム塩誘導体（例えば、チバスペシャリティーケミカルズ社製のイルガキュア２５０、ローディア・ジャパン社製のＲＰ－２０７４）、アレン－イオン錯体誘導体、ジアゾニウム塩誘導体、トリアジン系開始剤及びその他のハロゲン化物等の酸発生剤等が挙げられる。

光カチオン重合開始剤としては、例えば、式（Ｂ－１）で表されるオニウム塩が挙げられる。
［式（Ｂ－１）中、
ＡはＶＩＡ族～ＶＩＩＡ族の原子価ｍの元素を示し、
ｍは１～２を示し、
ｐは０～３を示し、
ＲはＡに結合している有機基を示し、
Ｄは下記式（Ｂ－１－１）：
で表される２価の基（式（Ｂ－１－１）中、Ｅは２価の基を示し、Ｇは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＮＲ’－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン又はフェニレン基（Ｒ’は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基）を示し、ａは０～５を示す。ａ＋１個のＥ及びａ個のＧはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）を示し、
Ｘ^－はオニウムの対イオンである。）

式（Ｂ－１）のオニウムイオンは特に限定されず、例えば、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等が挙げられる。

ＲはＡに結合している有機基である。Ｒは、例えば、炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基又は炭素数２～３０のアルキニル基を表し、これらは置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキレンオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

Ｒの個数はｍ＋ｐ（ｍ－１）＋１であり、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また、２個以上のＲは、互いに直接又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＮＲ’－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、炭素数１～３のアルキレン若しくはフェニレン基を介して結合して、元素Ａを含む環構造を形成していてもよい。ここで、Ｒ’は炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基である。

炭素数６～３０のアリール基としては、フェニル基等の単環式アリール基、並びに、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ベンズアントラセニル基、アントラキノリル基、フルオレニル基、ナフトキノン基及びアントラキノン基等の縮合多環式アリール基が挙げられる。

炭素数６～３０のアリール基、炭素数４～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基又は炭素数２～３０のアルキニル基は少なくとも１種の置換基を有してもよい。置換基の例としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクダデシル等の炭素数１～１８の直鎖アルキル基；
イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル等の炭素数１～１８の分岐アルキル基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３～１８のシクロアルキル基；
ヒドロキシ基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ヘキシルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基；
アセチル、プロピオニル、ブタノイル、２－メチルプロピオニル、ヘプタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、オクタデカノイル等の炭素数２～１８の直鎖又は分岐のアルキルカルボニル基；
ベンゾイル、ナフトイル等の炭素数７～１１のアリールカルボニル基；
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、オクチロキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、オクタデシロキシカルボニル等の炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル等の炭素数７～１１のアリールオキシカルボニル基；
フェニルチオカルボニル、ナフトキシチオカルボニル等の炭素数７～１１のアリールチオカルボニル基；
アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、オクチルカルボニルオキシ、テトラデシルカルボニルオキシ、オクタデシルカルボニルオキシ等の炭素数２～１９の直鎖又は分岐のアシロキシ基；
フェニルチオ、２－メチルフェニルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メチルフェニルチオ、２－クロロフェニルチオ、３－クロロフェニルチオ、４－クロロフェニルチオ、２－ブロモフェニルチオ、３－ブロモフェニルチオ、４－ブロモフェニルチオ、２－フルオロフェニルチオ、３－フルオロフェニルチオ、４－フルオロフェニルチオ、２－ヒドロキシフェニルチオ、４－ヒドロキシフェニルチオ、２－メトキシフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ、４－［４－（フェニルチオ）ベンゾイル］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェノキシ］フェニルチオ、４－［４－（フェニルチオ）フェニル］フェニルチオ、４－（フェニルチオ）フェニルチオ、４－ベンゾイルフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－クロロフェニルチオ、４－ベンゾイル－３－メチルチオフェニルチオ、４－ベンゾイル－２－メチルチオフェニルチオ、４－（４－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（２－メチルチオベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－メチルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－エチルベンゾイル）フェニルチオ４－（ｐ－イソプロピルベンゾイル）フェニルチオ、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ等の炭素数６～２０のアリールチオ基；
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルチオ基；
フェニル、トリル、ジメチルフェニル、ナフチル等の炭素数６～１０のアリール基；
チエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、クロマニル、イソクロマニル、ジベンゾチエニル、キサントニル、チオキサントニル、ジベンゾフラニル等の炭素数４～２０の複素環基；
フェノキシ、ナフチルオキシ等の炭素数６～１０のアリールオキシ基；メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルフィニル、オクチルスルフィニル等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル、トリルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等の炭素数６～１０のアリールスルフィニル基；
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ペンチルスルホニル、オクチルスルホニル等の炭素数１～１８の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル、トリルスルホニル（トシル基）、ナフチルスルホニル等の炭素数の６～１０のアリールスルホニル基；
式（Ｂ－１－２）：
で表されるアルキレンオキシ基（Ｑは水素原子又はメチル基を表し、ｋは１～５の整数を表す）；
非置換のアミノ基；
炭素数１～５のアルキル及び／又は炭素数６～１０のアリールでモノ置換もしくはジ置換されているアミノ基；
シアノ基；
ニトロ基；
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等が挙げられる。

式（Ｂ－１）中のｐは［Ｄ－Ａ^＋Ｒ_ｍ－１］結合の繰り返し単位数を表し、０～３の整数であることが好ましい。

式（Ｂ－１）中のオニウムイオン［Ａ^＋］として好ましいものはスルホニウム、ヨードニウム、セレニウムであるが、代表例としては以下のものが挙げられる。

スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－メトキシフェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メチルフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メトキシフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、５－トリルチアアンスレニウム、５－（４－エトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－（２，４，６－トリメチルフェニル）チアアンスレニウム等のトリアリールスルホニウム；
ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム等のジアリールスルホニウム；
フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウム等のモノアリールスルホニウム；
ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等のトリアルキルスルホニウム；等が挙げられる。

これらのオニウムイオンの中では、スルホニウムイオンとヨードニウムイオンからなる１種以上が好ましく、スルホニウムイオンがより好ましい。スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム及びオクタデシルメチルフェナシルスルホニウムからなる１種以上が好ましい。

式（Ｂ－１）においてＸ^－は対イオンである。その個数は１分子当りｐ＋１である。対イオンは、特に限定されないが、ホウ素化合物、リン化合物、アンチモン化合物、ヒ素化合物、アルキルスルホン酸化合物等のハロゲン化物、メチド化合物等が挙げられる。Ｘ^－としては、例えば、Ｆ^－、Ｃｌ^－、Ｂｒ^－、Ｉ^－等のハロゲンイオン；ＯＨ^－；ＣｌＯ_４ ^－；ＦＳＯ_３ ^－、ＣｌＳＯ_３ ^－、ＣＨ_３ＳＯ_３ ^－、Ｃ_６Ｈ_５ＳＯ_３ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－等のスルホン酸イオン類；ＨＳＯ_４ ^－、ＳＯ_４ ^２－等の硫酸イオン類；ＨＣＯ_３ ^－、ＣＯ_３ ^２－等の炭酸イオン類；Ｈ_２ＰＯ_４ ^－、ＨＰＯ_４ ^２－、ＰＯ_４ ^３－等のリン酸イオン類；ＰＦ_６ ^－、ＰＦ_５ＯＨ^－、フッ素化アルキルフルオロリン酸イオン等のフルオロリン酸イオン類；ＢＦ_４ ^－、Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－、Ｂ（Ｃ_６Ｈ_４ＣＦ_３）_４ ^－等のホウ酸イオン類；ＡｌＣｌ_４ ^－；ＢｉＦ_６ ^－等が挙げられる。その他にはＳｂＦ_６ ^－、ＳｂＦ_５ＯＨ^－等のフルオロアンチモン酸イオン類、ＡｓＦ_６ ^－、ＡｓＦ_５ＯＨ^－等のフルオロヒ素酸イオン類等が挙げられる。

フッ素化アルキルフルオロリン酸イオンとしては、式（Ｂ－１－３）等で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン等が挙げられる。
［（Ｒｆ）_ｂＰＦ_６－ｂ］^－ （Ｂ－１－３）

式（Ｂ－１－３）において、Ｒｆはフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。Ｒｆの個数ｂは、１～５であり、整数であることが好ましい。ｂ個のＲｆはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒｆの個数ｂは、２～４がより好ましく、２～３が最も好ましい。すなわち、Ｒｆの個数ｂは、例えば１～５、１～４、１～３、２～４又は２～３であってよい。

式（Ｂ－１－３）で表されるフッ素化アルキルフルオロリン酸イオンにおいて、Ｒｆはフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、好ましい炭素数は１～８、更に好ましい炭素数は１～４である。アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等の分岐アルキル基；更にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロアルキル基等が挙げられる。Ｒｆの具体例としては、ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２、（ＣＦ_３）_２ＣＦ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ、（ＣＦ_３）_３Ｃ等が挙げられる。

好ましいフッ素化アルキルフルオロリン酸アニオンの具体例としては、［（ＣＦ_３ＣＦ_２）_２ＰＦ_４］^－、［（ＣＦ_３ＣＦ_２）_３ＰＦ_３］^－、［（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_２ＰＦ_４］^－、［（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_３ＰＦ_３］^－、［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２）_２ＰＦ_４］^－、［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２）_３ＰＦ_３］^－、［（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_２ＰＦ_４］^－、［（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_３ＰＦ_３］^－、［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_２ＰＦ_４］^－及び［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_３ＰＦ_３］^－等が挙げられる。

光カチオン重合開始剤は、重合性化合物との混合を容易にするため、あらかじめ溶剤類に溶解したものを用いてもよい。溶剤類としては、例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類等が挙げられる。

光カチオン重合開始剤としては、式（Ｂ－２）で表されるトリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネート及び式（Ｂ－３）で表されるジフェニル４－チオフェノキシフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェートからなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、トリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネートがより好ましい。

光ラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、
ベンゾフェノン及びその誘導体；
ベンジル及びその誘導体；
アントラキノン及びその誘導体；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン型光重合開始剤；
ジエトキシアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン等のアセトフェノン型光重合開始剤；
２－ジメチルアミノエチルベンゾエート；
ｐ－ジメチルアミノエチルベンゾエート；
ジフェニルジスルフィド；
チオキサントン及びその誘導体；
カンファーキノン、７，７－ジメチル－２，３－ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸、７，７－ジメチル－２，３－ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボキシ－２－ブロモエチルエステル、７，７－ジメチル－２，３－ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボキシ－２－メチルエステル、７，７－ジメチル－２，３－ジオキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸クロライド等のカンファーキノン型光重合開始剤；
２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１等のα－アミノアルキルフェノン型光重合開始剤；
ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジエトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６―トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド型光重合開始剤；
フェニル－グリオキシリックアシッド－メチルエステル；
オキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ］－エチルエステル；
オキシ－フェニル－アセチックアシッド２－［２－ヒドロキシ－エトキシ］－エチルエステル；等が挙げられる。

重合開始剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、０．０１質量部以上が好ましく、０．１質量部以上がより好ましい。これにより硬化性がより向上する。また、重合開始剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、５質量部以下が好ましく、３質量部以下がより好ましい。これにより、ガラス基板等への接着性がより向上し、より信頼性に優れた封止材を形成できる。すなわち、重合開始剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．０１～５質量部、０．０１～３質量部、０．１～５質量部又は０．１～３質量部であってよい。

無機充填材としては、シリカ粒子、ガラスフィラー、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、ジルコニア、酸化亜鉛等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、金、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類及び合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系充填材、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルク、マイカ等が挙げられる。

無機充填材は、脂肪酸、シリコーンカップリング剤、チタネート系カップリング剤等で表面処理が施されたものであってもよい。無機充填材は、必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

無機充填材の真比重は、例えば１．３以上であってよく、好ましくは１．４以上、より好ましくは１．５以上である。また、無機充填材の真比重は、例えば２０．０以下であってよく、好ましくは８．０以下、より好ましくは５．０以下である。なお、無機充填材の真比重は、ＡＳＴＭ Ｄ２８４０により測定される値を示す。すなわち、無機充填材の真比重は、例えば１．３～２０．０、１．３～８．０、１．３～５．０、１．４～２０．０、１．４～８．０、１．４～５．０、１．５～２０．０、１．５～８．０又は１．５～５．０であってよい。

無機充填材は、好ましくは、シリカ、マイカ、カオリン、タルク及び酸化アルミニウムからなる群より選択される少なくとも１種を含み、より好ましくはタルクを含む。

無機充填材は、平均粒子径（以下、単に粒子径や粒径ともいうことがある。）を有する無機粒子であってよい。無機粒子の平均粒子径は、０．００５μｍ以上が好ましく、０．０１μｍ以上がより好ましい。また、無機粒子の平均粒子径は、５０μｍ以下が好ましく、３０μｍ以下がより好ましい。すなわち、無機粒子の平均粒子径は、例えば０．００５～５０μｍ、０．００５～３０μｍ、０．０１～５０μｍ又は０．０１～３０μｍであってよい。なお、無機粒子の平均粒子径は、マイクロトラック粒度分布装置を用い、レーザー回折・散乱法により測定される値を示す。

無機充填材の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば５質量部以上であってよく、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは１５質量部以上である。また、無機充填材の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば５００質量部以下であってよく、３５０質量部以下であってもよく、好ましくは３００質量部以下、より好ましくは２００質量部以下、更に好ましくは１００質量部以下、一層好ましくは５０質量部以下である。すなわち、無機充填材の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば５～５００質量部、５～３５０質量部、５～３００質量部、５～２００質量部、５～１００質量部、５～５０質量部、１０～５００質量部、１０～３５０質量部、１０～３００質量部、１０～２００質量部、１０～１００質量部、１０～５０質量部、１５～５００質量部、１５～３５０質量部、１５～３００質量部、１５～２００質量部、１５～１００質量部又は１５～５０質量部であってよい。

本実施形態の組成物は、光増感剤を更に含んでいてもよい。光増感剤とは、エネルギー線を吸収して、重合開始剤から反応種（例えば、光カチオン重合開始剤から発生するカチオン、光ラジカル重合開始剤から発生するラジカル）を効率よく発生させることができる化合物を示す。

光増感剤は特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン誘導体、フェノチアジン誘導体、フェニルケトン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタセン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサンテン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、トリアリルメタン誘導体、フタロシアニン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、有機ルテニウム錯体等が挙げられる。これらの中では、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン等のフェニルケトン誘導体、９，１０－ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体が好ましく、アントラセン誘導体がより好ましい。アントラセン誘導体の中では、９，１０－ジブトキシアントラセンが好ましい。光増感剤は、１種を単独で用いてよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

本実施形態の組成物が光増感剤を含む場合、光増感剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．０１質量部以上であってよく、０．０２質量部以上であってもよい。また、光増感剤の含有量は、貯蔵安定性の観点からは、重合性化合物１００質量部に対して、例えば５質量部以下であってよく、３質量部以下が好ましい。すなわち、光増感剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．０１～５質量部、０．０１～３質量部、０．０２～５質量部又は０．０２～３質量部であってよい。

本実施形態の組成物は、シランカップリング剤を更に含んでいてもよい。シランカップリング剤の配合により、本実施形態の組成物の接着性及び接着耐久性がより向上する傾向がある。

シランカップリング剤としては、例えば、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル－トリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン及びγ－ユレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中では、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選択される１種以上が好ましく、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランがより好ましい。シランカップリング剤は、１種を単独で用いてよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

本実施形態の組成物がシランカップリング剤を含む場合、シランカップリング剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．１質量部以上であってよく、０．２質量部以上が好ましい。また、シランカップリング剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば１０質量部以下であってよく、５質量部以下が好ましい。すなわち、シランカップリング剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．１～１０質量部、０．１～５質量部、０．２～１０質量部又は０．２～５質量部であってよい。

本実施形態の組成物は、酸化防止剤を更に含んでいてもよい。

本実施形態の組成物は、樹脂粒子を更に含んでいてもよい。樹脂粒子の配合により、厚みのある硬化体の形成がより容易となる。このため、樹脂粒子を配合した組成物は、ダム形成用封止剤としてより好適である。

樹脂粒子としては、組成物中で溶解せずに形状を保持できるものを特に制限無く使用でき、例えば、ポリエチレン粒子、ポリプロピレン粒子、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチル粒子、架橋ポリスチレン粒子、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチルポリスチレン共重合体粒子等が挙げられる。樹脂粒子は、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチル粒子、架橋ポリスチレン粒子及び架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチルポリスチレン共重合体粒子からなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましく、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチル粒子及び架橋ポリスチレン粒子からなる群より選択される少なくとも一種であることがより好ましい。

樹脂粒子の平均粒子径は、例えば０．１μｍ以上であってよく、好ましくは１μｍ以上、より好ましくは５μｍ以上である。また、樹脂粒子の平均粒子径は、例えば２００μｍ以下であってよく、好ましくは１００μｍ以下である。すなわち、樹脂粒子の平均粒子径は、例えば０．１～２００μｍ、０．１～１００μｍ、１～２００μｍ、１～１００μｍ、５～２００μｍ又は５～１００μｍであってよい。なお、本明細書中、樹脂粒子の平均粒子径は、島津製作所製「レーザー回折式粒度分布測定装置ＳＡＬＤ－２２００」により測定される体積基準の平均粒子径を示す。

樹脂粒子は、粒径（μｍ）を対数で表示したときの粒径に対する粒子体積分布の標準偏差が、０．２５以下であることが好ましい。これにより、樹脂粒子の粒径のばらつきに起因する硬化体の厚みのばらつきが抑制され、硬化体の寸法をより高精度で制御することができる。当該標準偏差は、０．２以下がより好ましく、０．１以下が更に好ましい。また、当該標準偏差は、例えば０．００１以上であってよく、０．００５以上であってもよい。すなわち、当該標準偏差は、例えば０．００１～０．２５、０．００１～０．２、０．００１～０．１、０．００５～０．２５、０．００５～０．２又は０．０５～０．１であってよい。

本実施形態の組成物が樹脂粒子を含む場合、樹脂粒子の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０．０１質量部以上であってよく、好ましくは０．０２質量部以上、より好ましくは０．１質量部以上である。また、樹脂粒子の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば１０質量部以下であってよく、好ましくは５質量部以下、より好ましくは４質量部以下、更に好ましくは３質量部以下である。すなわち、樹脂粒子の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、例えば０～１０質量部、０～５質量部、０～４質量部、０～３質量部、０．０１～１０質量部、０．０１～５質量部、０．０１～４質量部、０．０１～３質量部、０．０２～１０質量部、０．０２～５質量部、０．０２～４質量部、０．０２～３質量部、０．１～１０質量部、０．１～５質量部、０．１～４質量部又は０．１～３質量部であってよい。

本実施形態の組成物は、上記以外の他の成分を更に含有していてもよい。他の成分としては、封止剤分野で用いられる公知の添加剤を特に制限なく使用できる。他の成分としては、例えば、金属不活性化剤、填料、安定剤、中和剤、滑剤、抗菌剤等が挙げられる。

本実施形態の組成物の２５℃における粘度は、組成物の塗工性が向上し、硬化体の成形性に優れる観点からは、例えば５００００ｍＰａ・ｓ以上であってよく、好ましくは７００００ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは８００００ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは１０００００ｍＰａ・ｓ以上である。また、本実施形態の組成物の２５℃における粘度は、組成物の塗工時の吐出性が向上し、成形方法の選択に幅が広がる観点からは、例えば１００００００ｍＰａ・ｓ以下であってよく、好ましくは９５００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは９０００００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは８５００００ｍＰａ・ｓ以下である。すなわち、本実施形態の組成物の２５℃における粘度は、例えば５００００～１００００００ｍＰａ・ｓ、５００００～９５００００ｍＰａ・ｓ、５００００～９０００００ｍＰａ・ｓ、５００００～８５００００ｍＰａ・ｓ、７００００～１００００００ｍＰａ・ｓ、７００００～９５００００ｍＰａ・ｓ、７００００～９０００００ｍＰａ・ｓ、７００００～８５００００ｍＰａ・ｓ、８００００～１００００００ｍＰａ・ｓ、８００００～９５００００ｍＰａ・ｓ、８００００～９０００００ｍＰａ・ｓ、８００００～８５００００ｍＰａ・ｓ、１０００００～１００００００ｍＰａ・ｓ、１０００００～９５００００ｍＰａ・ｓ、１０００００～９０００００ｍＰａ・ｓ又は１０００００～８５００００ｍＰａ・ｓであってよい。なお、組成物の２５℃における粘度は、コーンローター式粘度計により測定される値を示す。

本実施形態の組成物は、２５℃における粘度が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の組成物は、２５℃、１ｒｐｍにおける粘度η_１に対する、２５℃、０．１ｒｐｍにおける粘度η_２の比（η_２／η_１）が１．１～１０．０であることが好ましい。比（η_２／η_１）が１．１以上であると、組成物の塗工性がより向上し、硬化体の成形性により優れる傾向がある。この傾向がより顕著となる観点から、比（η_２／η_１）は１．１５以上が好ましく、１．２以上がより好ましい。また、比（η_２／η_１）が１０．０以下であると、組成物の塗工時の吐出性がより向上する傾向があり、この傾向がより顕著となる観点から、比（η_２／η_１）は９．５以下が好ましく、９．０以下がより好ましい。すなわち、比（η_２／η_１）は、例えば１．１～１０．０、１．１～９．５、１．１～９．０、１．１５～１０．０、１．１５～９．５、１．１５～９．０、１．２～１０．０、１．２～９．５又は１．２～９．０であってよい。なお、組成物の２５℃、１ｒｐｍにおける粘度η_１及び２５℃、０．１ｒｐｍにおける粘度η_２は、コーンローター式粘度計により測定される値を示す。

本実施形態の組成物は、比（η_２／η_１）が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の組成物の液比重は、１．３～４．０が好ましい。組成物の液比重は、好ましくは１．４以上であり、より好ましくは１．５以上である。また、組成物の液比重は、好ましくは３．０以下であり、より好ましくは２．５以下であり、更に好ましくは２．０以下である。すなわち、組成物の液比重は、例えば、１．３～４．０、１．３～３．０、１．３～２．５、１．３～２．０、１．４～４．０、１．４～３．０、１．４～２．５、１．４～２．０、１．５～４．０、１．５～３．０、１．５～２．５又は１．５～２．０であってよい。なお、組成物の液比重は、５ｍＬゲーリュサック型比重瓶を用い、ＪＩＳ－Ｋ－００６１の８．２．２に準拠して測定される値を示す。

本実施形態の組成物は、液比重が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の組成物の製造方法は、特に限定されず、上述の各成分が十分に混合される方法であればよい。混合方法としては、例えば、プロペラの回転に伴う撹拌力を利用する撹拌方法、自転公転による遊星式撹拌機等の通常の分散機を利用する方法等が挙げられる。これらの混合方法は、低コストで、安定した混合を行える点で、好ましい。

本実施形態の組成物を硬化することで、重合性化合物の重合体及び無機充填材を含む硬化体を得ることができる。当該硬化体は、透湿性が低く、封止材（特に、有機ＥＬ表示素子用封止材）として好適に用いることができる。

本実施形態の組成物は、例えばエネルギー線の照射により硬化することができる。本実施形態の組成物の硬化に用いられる光源としては、特に限定されないが、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ（インジウム等を含有する）、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、キセノンエキシマランプ、キセノンフラッシュランプ、ライトエミッティングダイオード（以下、ＬＥＤという）等が挙げられる。これらの光源は、それぞれの光重合開始剤の反応波長に対応するエネルギー線の照射を効率よく行える点で、好ましい。

上記光源は、各々放射波長やエネルギー分布が異なる。そのため、上記光源は重合開始剤の反応波長等により適宜選択される。また、自然光（太陽光）も反応開始光源になり得る。

上記光源による照射は、直接照射であってもよく、反射鏡、ファイバー等による集光照射であってもよい。また、低波長カットフィルター、熱線カットフィルター、コールドミラー等を用いた照射であってもよい。

本実施形態の組成物の硬化に際しては、光照射後、硬化促進のために後加熱処理をしてもよい。後加熱の温度は、有機ＥＬ表示素子への影響を避ける観点から１５０℃以下が好ましく、１００℃以下がより好ましい。後加熱の温度は、４０℃以上が好ましい。

本実施形態の組成物は、接着剤として用いることもできる。本実施形態の組成物は、例えば、有機ＥＬ表示素子等のパッケージ等の接着に好適に用いることができる。

本実施形態の組成物を用いて２つの部材を接着する方法としては、例えば、組成物を第一の部材の全面又は一部に塗布する工程と、第一の部材上に塗布された組成物に光を照射する工程と、光を照射された組成物が硬化するまでの間に、組成物を介して第一の部材と第二の部材とを接着させる工程と、を含む方法が挙げられる。このような方法によれば、第二の部材を光及び熱に晒すことなく、第一の部材上に接着することができる。このため、上記方法は、背面板と有機ＥＬ表示素子との接着に好適に用いることができる。

本実施形態の組成物を用いて有機ＥＬ表示装置を製造する方法としては、例えば、背面板上に組成物を塗布する工程と、背面板上に塗布された組成物に光を照射する工程と、光を遮断して、組成物を介して、背面板と有機ＥＬ表示素子を形成した基板とを接着させる工程と、を含む製造方法が挙げられる。このような方法によれば、有機ＥＬ表示素子を光及び熱に晒すことなく封止できる。

また、本実施形態の組成物を用いて有機ＥＬ表示装置を製造する方法としては、例えば、一方の基板に組成物を塗布する工程と、組成物を介して一方の基板と他方の基板とを接着させる工程と、基板間の組成物に光を照射して組成物を硬化させる工程と、を含む製造方法も挙げられる。

本実施形態の組成物の硬化体（以下、単に本実施形態の硬化体ともいう。）の比重は、例えば１．３５以上である。また、本実施形態の硬化体の比重は、例えば１９．０以下である。なお、硬化体の比重は、ＪＩＳ Ｋ７１１２ Ｂ法に準拠し、浸せき液として２３℃の水を使用して測定される値を示す。

本実施形態の組成物は、硬化体の比重が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の硬化体において、重合性化合物の重合体のガラス転移温度は、例えば６０℃以上であってよく、好ましくは７０℃以上、より好ましくは８０℃以上、更に好ましくは８５℃以上である。

なお、本明細書中、重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、動的粘弾性スペクトルから求められる値を示す。動的粘弾性スペクトルでは、重合体に昇温速度一定で応力及び歪みを加え、損失正接（以下、ｔａｎδと略す）のピークトップを示す温度をガラス転移温度とすることができる。なお、－１５０℃程度の十分に低い温度からある温度（Ｔａ℃）まで昇温してもｔａｎδのピークが現れない場合、ガラス転移温度としては、－１５０℃以下又はある温度（Ｔａ℃）以上と考えられるが、ガラス転移温度が－１５０℃以下である硬化体は考えられないため、ある温度（Ｔａ℃）以上と判断することができる。

本実施形態の組成物は、重合体のガラス転移温度が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の硬化体は、その架橋密度が、１．０×１０^－３ｍｏｌ／ｃｍ^３以上であることが好ましく、２．０×１０^－３ｍｏｌ／ｃｍ^３以上であることがより好ましい。これにより、硬化体中に結合点が多いことでミクロブラウン運動が抑制され、透湿度がより低下すると考えられる。また、硬化体の架橋密度は、例えば１．０ｍｏｌ／ｃｍ^３以下であってよい。これにより、硬化体の脆さに起因する信頼性低下がより抑制される。すなわち、硬化体の架橋密度は、例えば１．０×１０^－３～１．０ｍｏｌ／ｃｍ^３、又は２．０×１０^－３～１．０ｍｏｌ／ｃｍ^３であってよい。

なお、本明細書中、硬化体の架橋密度は、動的粘弾性スペクトルから求められる値を示す。具体的には、厚み１００μｍの硬化体を幅５ｍｍ×長さ２５ｍｍに切り出し、試験片とする。この試験片について、温度範囲－５０℃～２００℃、昇温速度２℃／ｍｉｎ、引っ張りモードの条件で、動的粘弾性測定を行い、温度と貯蔵弾性率（Ｇ’）との関係を求める。架橋密度は、Ｔｇ＋４０℃の温度をＴ（Ｋ）、Ｔ（Ｋ）における貯蔵弾性率（Ｇ’）をＧ’_Ｔ＋４０、気体定数をＲ、フロント係数をφ（＝１）として、以下の式で算出される。
架橋密度（ρ）＝Ｇ’_Ｔ＋４０／φＲＴ

本実施形態の組成物は、硬化体の架橋密度が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の硬化体は、硬化体の平均自由体積が１ｎｍ^３以下であることが好ましく、１ｎｍ^３未満であることが好ましく、０．５ｎｍ^３以下であることがより好ましく、０．３ｎｍ^３以下であることが更に好ましく、０．１ｎｍ^３以下であることが一層好ましく、０．１ｎｍ^３未満であることがより一層好ましい。

高分子の自由体積を求める手法として、陽電子消滅法が知られている（高分子 ４２巻１２月号（１９９３）参照）。一般に、高分子に陽電子（ｅ^＋）を入射させると、陽電子は電子（ｅ^－）と結合してポジトロニウム（Ｐｓ）を生成する。陽電子消滅法とは、このポジトロニウム（Ｐｓ）の３／４を占めるオルトポジトロニウム（ｏ－Ｐｓ、半径０．１ｎｍ、以下、「ｏ－Ｐｓ」ともいう）が、高分子の空孔に入り込んだ際のｏ－Ｐｓの寿命（τ_３）を測定することで、高分子の自由体積を求める手法である。ｏ－Ｐｓの寿命（τ_３）は、高分子中に存在する空孔の壁と衝突したときに、ｏ－Ｐｓの陽電子（ｅ^＋）と空孔の壁の中の電子（ｅ^－）が重なる確率で決まり、高分子の空孔が大きいほど、ｏ－Ｐｓの寿命（τ_３）が長くなる。空孔を無限高さの球状井戸型ポテンシャルと考え、空孔の壁面に厚さΔＲの電子層があると仮定して、この電子層とｏ－Ｐｓの波動関数との重なりを計算することによって得られる陽電子（ｅ^＋）消滅の速度を求めるモデルが、実際に実験を行った場合のデータと良く合う。そのため、高分子の空孔径Ｒが０．１６～０．８ｎｍ程度までであれば、ｏ－Ｐｓの寿命τ_３と空孔径Ｒとの間で下記式（１）の関係が成り立つ。
（上記式（１）において、τ_３は測定したオルトポジトロニウム（ｏ－Ｐｓ）の寿命、Ｒは高分子の空孔径、ΔＲは空孔の壁面の厚さを示す。）

すなわち、陽電子消滅法を用いて、オルトポジトロニウム（ｏ－Ｐｓ）の寿命（τ_３）を求めることにより、上記式（１）における高分子の空孔径Ｒが求められる。さらに、空孔体積（平均自由体積）＝４／３πＲ^３であるため、求めた高分子の空孔径Ｒの値から、高分子の平均自由体積を算出することができる。

本実施形態の組成物は、硬化体の平均自由体積が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の硬化体は、硬化体の空孔径が２０％未満であることが好ましい。

陽電子消滅法により解析される自由体積は、多孔性基材や電解質を形成する分子鎖に占有されない領域を示しており、基材及び電解質を形成する分子鎖が変化した際に、その分子鎖近傍に生ずる体積を反映する。具体的には、陽電子を試料に入射してから消滅するまでの時間を測定し、その消滅寿命から原子空孔や自由体積の大きさ、数密度などに関する情報を非破壊的に観察する手法により自由体積を求めることが可能である。

陽電子は電子の反粒子であり、電子と同じ質量を有するが、反対符号の電荷をもつ素粒子である。高分子のようなアモルファス固体中では、陽電子が電子と対を形成することがあり、ポジトロニウムと呼ばれる。ポジトロニウムが消滅する際に、消滅γ線が二方向に放出される。この消滅γ線強度の時間変化を測定することにより陽電子の寿命が測定される。

ポジトロニウムにはパラポジトロニウムとオルトポジトロニウムがあり、オルトポジトロニウムの平均寿命は１４０ｎｓ程度であるが、物質中の他の電子を奪い取るピックオフ過程を経る場合には１ｎｓ～５ｎｓにまで短縮化する。固体内の自由体積空間内にオルトポジトロニウムが存在する際には、その空間の大きさとオルトポジトロニウムの寿命は正の相関関係にあり、オルトポジトロニウムのピックオフ消滅による寿命を測定することにより、空孔サイズの情報を得ることができる。

具体的には、陽電子の寿命を非線形最小二乗法により３成分解析して、消滅寿命の小さいものから、τ_１、τ_２、τ_３とし、それに応じた強度をＩ_１、Ｉ_２，Ｉ_３（Ｉ_１＋Ｉ_２＋Ｉ_３＝１００％）とする。重合体の空孔率は、上記Ｉ_１、Ｉ_２、Ｉ_３を用いて次の式により定義される。
空孔率（％）＝Ｉ_１／（Ｉ_１＋Ｉ_２＋Ｉ_３）

本実施形態の組成物は、重合体の空孔率が上記範囲となるように各成分の種類及び含有量が適宜調整されていてよい。

本実施形態の硬化体は、ＪＩＳ Ｚ０２０８に準拠して、温度８５℃、相対湿度８５％の条件下で測定される透湿度が、６０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下であることが好ましく、５５（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下であることがより好ましく、５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下であることが更に好ましい。透湿度が低いことで、有機ＥＬ表示素子用封止材として用いた場合に、有機発光材料層への水分の到達によるダークスポットの発生を顕著に抑制できる。なお、上記透湿度は、ＪＩＳ Ｚ ０２０８：１９７６に準拠して、８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露して測定した１００μｍ厚での透湿度（ｇ／ｍ^２）ということもできる。上記透湿度は、例えば０．０１（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以上であってよく、０．１（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以上であってもよく、１（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以上であってもよく、１０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以上であってもよい。すなわち、上記透湿度は、例えば０．０１～６０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、０．０１～５５（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、０．０１～５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、０．１～６０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、０．１～５５（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、０．１～５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、１～６０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、１～５５（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、１～５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、１０～６０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、１０～５５（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）、又は１０～５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）であってよい。

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。

例えば、本発明は、上述の組成物を塗布及び硬化して、ダムを形成する工程を含む、ダム・フィル封止構造を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法に関するものであってよい。

また、本発明は、ダム及びフィル剤を備えるダム・フィル封止構造を有する有機ＥＬ表示装置に関するものであってよく、このとき、ダムは上述の組成物の硬化体を含んでいてよい。

なお、ダム・フィル封止構造は公知のダム・フィル封止構造であってよく、フィル剤は公知のフィル剤であってよい。また、有機ＥＬ表示装置のダム・フィル封止構造以外の構成は、公知の有機ＥＬ表示装置と同様の構成であってよい。本発明は、例えば、特許文献５より十分な透湿性が得られる。

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例は、特記しない限り、２３℃、相対湿度５０質量％で試験した。

実施例及び比較例では、以下の化合物を使用した。

（Ａ）重合性化合物－高比重化合物（比重１．３～４．０の重合性化合物）
（Ａ－１）ジブロモフェニルグリシジルエーテル（日本化薬社製「ＢＲ－２５０」、臭素元素の含有量：５１質量％）（最大原子番号：３５、比重：１．８、１分子中の重合性官能基数：１、分子量３０８、臭素元素の含有量：５０質量％）
（Ａ－２）臭素化クレジルグリシジルエーテル（日本化薬社製「ＢＲＯＣ」）（最大原子番号：３５、比重：１．８、１分子中の重合性官能基数：１、臭素元素の含有量：５０質量％）
（Ａ－３）ＴＢＢＰＡエポキシ樹脂（ＤＩＣ社「エピクロン１５２」）（最大原子番号：３５、比重：１．７、１分子中の重合性官能基数：２、分子量９７２、臭素元素の含有量：４８質量％）
（Ａ－４）臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（阪本薬品社「ＳＲ－Ｔ１０００」、平均分子量２０００）（最大原子番号：３５、比重：１．７、１分子中の重合性官能基数：２）
（Ａ－５）２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロヘプチルオキシラン（ダイキン工業社「Ｃ６エポキシ」）（最大原子番号：８、比重：１．５、１分子中の重合性官能基数：１、分子量３７６）
（Ａ－６）ペンタフルオロフェニルアクリレート（東京化成工業社製「ペンタフルオロフェニルアクリレート」）（最大原子番号：９、比重：１．５、１分子中の重合性官能基数：１）
（Ａ－７）アクリル酸２，４，６－トリブロモフェニル（東京化成工業社製「トリブロモフェニルアクリレート」）（最大原子番号：３５、比重：２．１、１分子中の重合性官能基数：１）

（Ｂ）重合性化合物－低比重化合物（比重１．３未満の重合性化合物）
（Ｂ－１）３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学社製「セロキサイド２０２１Ｐ」）（最大原子番号：８、比重：１．２、１分子中の重合性官能基数：２、分子量２５２）
（Ｂ－２）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製「ｊＥＲ８２８」、分子量３６０～３９０）（最大原子番号：８、比重：１．２、１分子中の重合性官能基数：２）
（Ｂ－３）フェノ－ルノボラック型エポキシ樹脂（ＤＩＣ製「ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－７７５」）（最大原子番号：８、比重：１．２、１分子中の重合性官能基数：２以上、数平均分子量８００）
（Ｂ－４）シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（日本カーバイド社製「ＣＨＤＶＥ」）（最大原子番号：８、比重：０．９、１分子中の重合性官能基数：１、分子量１９６）
（Ｂ－５）ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社製「ＥＸ－９４６Ｌ」）（最大原子番号：８、比重：１．０６、１分子中の重合性官能基数：２）
（Ｂ－６）ラウリルアクリレート（大阪有機社製「ＬＡ」）（最大原子番号：８、比重：１．１、１分子中の重合性官能基数：１）
（Ｂ－７）１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（新中村化学社製「ＨＤ－Ｎ」）（最大原子番号：８、比重：１．０、１分子中の重合性官能基数：２）
（Ｂ－８）トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート（新中村化学社製「ＤＣＰ」）（最大原子番号：８、比重：１．１、１分子中の重合性官能基数：２）
（Ｂ－９）１，２－ポリブタジエン末端ウレタン（メタ）アクリレートの水素添加物（日本曹達社製「ＴＥＡＩ－１０００」）（最大原子番号：８、比重：１．０、１分子中の重合性官能基数：２）

（Ｃ）重合開始剤として下記を用いた。
（Ｃ－１）トリアリールスルホニウム塩ヘキサフルオロアンチモネート（ＡＤＥＫＡ社製「アデカオプトマーＳＰ－１７０」、アニオン種はヘキサフルオロアンチモネート）
（Ｃ－２）トリアリールスルホニウム塩（ジフェニル４－チオフェノキシフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、サンアプロ社製「ＣＰＩ－２００Ｋ」、アニオン種はリン化合物）
（Ｃ－３）２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド（ＢＡＳＦジャパン社製「ＴＰＯ」）
（Ｃ－４）１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン社製「Ｉ－１８４」）

（Ｄ）光増感剤として下記を用いた。
（Ｄ－１）９，１０－ジブトキシアントラセン（川崎化成工業社製「ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ ＵＶＳ－１３３１」）

（Ｅ）シランカップリング剤として下記を用いた。
（Ｅ－１）γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製「ＫＢＭ－４０３」）

（Ｆ）無機充填材として下記を用いた。
（Ｆ－１）微粒子タルク、粒子径（ｄ５０）：４．５μｍ、真比重：２．７（松村産業社製「＃５０００ＰＪ」）
（Ｆ－２）微粒子タルク、粒子径（ｄ５０）：１５μｍ、真比重：２．７（松村産業社製「ＳＣ」）
（Ｆ－３）微粒子マイカ、粒子径（ｄ５０）：３．０μｍ、真比重：２．９（松尾産業社製「Ａ－１１」）
（Ｆ－４）微粒子カオリン、粒子径（ｄ５０）：１．６μｍ、真比重：２．６（林化成社製「Ｋａｏｐｏｌｉｔｅ １１４７」）
（Ｆ－５）微粒子シリカ、粒子径（ｄ５０）：４．２μｍ、真比重：１．９（デンカ社製「ＦＢ－５ＳＤＸ）
（Ｆ－６）微粒子酸化アルミ、粒子径（ｄ５０）：４．０μｍ、真比重：４．０（デンカ社製「ＤＡＷ－０３」）
（Ｆ－７）微粒子金、粒子径（ｄ５０）：４．０μｍ、真比重：１９．５（徳力本店社製「ＴＡＵ－２００」）

（Ｇ）樹脂粒子として下記を用いた。
（Ｇ－１）ＧＳ－２１０：球状架橋ポリスチレン粒子（ガンツ化成社製「ＧＳ－２１０」）（平均粒子径：２０．０μｍ、標準偏差：０．０６μｍ）

表１～表３に示す種類の原材料を、表１～表３に示す組成割合で混合し、実施例及び比較例の封止剤を調製した。組成割合の単位は質量部である。

実施例及び比較例の封止剤について、下記の各測定を行った。その結果を表１～表３に示した。

〔重合性化合物の比重〕
ハーバート形比重瓶を用い、ＪＩＳ Ｋ００６１に準拠して、測定を行った。

〔液比重〕
５ｍＬゲーリュサック型比重瓶を用い、ＪＩＳ－Ｋ－００６１の８．２．２に準拠して測定した。

〔光硬化条件〕
封止剤の硬化物性及び接着性の評価に際し、下記光照射条件により、封止剤を硬化させた。無電極放電メタルハライドランプ搭載ＵＶ硬化装置（フュージョン社製）により、３６５ｎｍの波長の積算光量４，０００ｍＪ／ｃｍ^２の条件にて、封止剤を光硬化させた後、１００℃のオーブン中で、６０分間の後加熱処理を実施し、硬化体を得た。

〔硬化体の比重〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、ＪＩＳ Ｋ７１１２ Ｂ法に準拠して測定した。浸せき液として、温度は２３℃の水を使用した。

〔Ｔｇ〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、厚み１００μｍの硬化体を幅５ｍｍ×長さ２５ｍｍに切り出し、試験片とした。この試験片について、温度範囲－５０℃～２００℃、昇温速度２℃／ｍｉｎ、引っ張りモードの条件で、動的粘弾性測定を行った。上記動的粘弾性測定で測定されたｔａｎδ（損失正接）のピークトップの温度を硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）とした。

〔架橋密度〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、厚み１００μｍの硬化体を幅５ｍｍ×長さ２５ｍｍに切り出し、試験片とした。この試験片について、温度範囲－５０℃～２００℃、昇温速度２℃／ｍｉｎ、引っ張りモードの条件で、動的粘弾性測定を行った。架橋密度は、Ｔｇ＋４０℃の温度をＴ（Ｋ）、Ｔ（Ｋ）における貯蔵弾性率（Ｇ’）（表の「弾性率」）をＧ’_Ｔ＋４０、気体定数をＲ、フロント係数をφ（＝１）として、以下の式で算出した。
架橋密度（ρ）＝Ｇ’_Ｔ＋４０／φＲＴ

〔平均粒径、標準偏差〕
無機充填材、樹脂粒子の平均粒子径（平均粒径又は粒径という場合もある）、及び、粒径（μｍ）を対数で表示したときの粒径に対する粒子体積分布の標準偏差（上述の「標準偏差」）は、レーザー回折式粒度分布測定装置（島津製作所製「ＳＡＬＤ－２２００」）により測定した。

〔透湿度〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、ＪＩＳ Ｚ０２０８「防湿包装材料の透湿度試験方法（カップ法）」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム（無水）を用い、雰囲気温度８５℃、相対湿度８５％の条件で測定した。透湿度は５０ｇ／（ｍ^２・２４ｈｒ）以下が好ましい。

〔平均自由体積及び空孔率〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、厚み０．１ｍｍの硬化体を幅１０ｍｍ×長さ１０ｍｍに切り出し、１０枚重ねて固定したものを試験サンプルとした。
線源を^２２ＮａＣｌとして、下記の条件にて陽電子消滅寿命と相対強度を測定した。
陽電子線源：^２２ＮａＣｌ（強度０．６ＭＢｑ）
ガンマ線検出器：フッ化バリウムシンチレーター及び光電子倍増管
装置分解能：２５０ｐｓ
測定温度：２５℃
カウント数：１，０００，０００
試料：陽電子線源を両側から挟み込んで測定
上記測定条件に沿って測定された陽電子消滅寿命から、平均自由体積及び空孔率を算出した。

〔引張せん断接着強さ〕
ホウ珪酸ガラス試験片（縦２５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚２．０ｍｍ、テンパックス（登録商標）ガラス）を２枚用い、接着面積０．５ｃｍ^２、接着厚み１０μｍとなるように、封止剤を介してホウ珪酸ガラス試験片を接着し、前記光硬化条件にて封止剤を硬化させた。硬化後、封止剤で接合した試験片を用い、引張剪断接着強さ（単位：ＭＰａ）を、温度２３℃、相対湿度５０％の環境下で、引張速度１０ｍｍ／分で測定した。

〔有機ＥＬ素子基板の作製〕
ＩＴＯ電極付きガラス基板（縦２５ｍｍ×横２５ｍｍ）をアセトン及びイソプロパノールを用いて洗浄した。その後、真空蒸着法にて以下の化合物を薄膜となるように順次蒸着し、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子基板を得た。各層の構成は以下の通りである。
・陽極：ＩＴＯ、陽極の膜厚２５０ｎｍ
・正孔注入層：銅フタロシアニン 厚さ３０ｎｍ
・正孔輸送層：Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチルベンジジン（α－ＮＰＤ） 厚さ２０ｎｍ
・発光層：トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（金属錯体系材料）、発光層の膜厚１０００Å
・電子注入層：フッ化リチウム 厚さ１ｎｍ
・陰極：アルミニウム、陰極の膜厚２５０ｎｍ

〔有機ＥＬ素子の作製〕
窒素雰囲気下にて塗工装置にてガラス基板に、封止剤を四角状（辺長２０ｍｍ、塗布幅０．６ｍｍ、塗布高さ０．１ｍｍ）に塗布し、接着厚み１０μｍとなるように、封止剤を介してガラス基板と有機ＥＬ素子基板とを貼り合わせ、前記光硬化条件にて封止剤を硬化させ、有機ＥＬ素子を作製した。

〔有機ＥＬ評価〕
〔初期〕
作製した直後の有機ＥＬ素子に６Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。

〔高温高湿試験後〕
作製した直後の有機ＥＬ素子を、８５℃、相対湿度８５質量％の条件下に３００時間暴露した後、６Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。

なお、ダークスポットの直径は、６０μｍ以下が好ましく、４０μｍ以下がより好ましく、ダークスポットはないことが最も好ましい。

次に、表４～表６に示す種類の原材料を、表４～表６に示す組成割合で混合し、実施例及び比較例の封止剤を調製した。組成割合の単位は質量部である。

実施例及び比較例の封止剤について、上記の各測定及び下記の各測定を行った。その結果を表４～表６に示した。

〔組成物の粘度とチキソ性〕
コーンローター式粘度計（東機産業社製、「ＴＶ－２２型」）により、２５℃、１ｒｐｍの条件における粘度を測定した。また、チキソ性の評価として、２５℃、１ｒｐｍにおける粘度η_１に対する、２５℃、０．１ｒｐｍにおける粘度η_２の比（η_２／η_１）を測定した。

〔塗布直進性〕
３０ｍＬの遮光性シリンジ（商品名「ＵＶブロックシリンジ」、武蔵エンジニアリング（株）製）に組成物を充填し、ディスペンサー（商品名「ＳＨＯＴ ｍｉｎｉ １０００」、武蔵エンジニアリング（株）製）を用いて、無アルカリガラスに塗布長さ３０ｍｍ±２ｍｍ、塗布幅０．６ｍｍ±０．２ｍｍ、塗布高さ０．１ｍｍ±０．０５ｍｍになるように組成物を塗布した。組成物を３６５ｎｍの波長の積算光量２，０００ｍＪ／ｃｍ^２の条件にて、光照射した後に、１００℃のオーブン中で６０分間の後加熱処理を実施し、硬化体を得た。塗布直進性は、下記基準で評価した。
評価基準
ＡＡ：硬化体の塗布幅が０．４ｍｍ以上であり、塗布幅の平均標準偏差が０．０４０ｍｍ未満である。
Ａ：硬化体の塗布幅が０．４ｍｍ以上であり、塗布幅の平均標準偏差が０．０４０ｍｍ～０．１００ｍｍである。
Ｃ：硬化体の塗布幅が０．４ｍｍ以上であり、塗布幅の平均標準偏差が０．１００ｍｍ以上である。

〔重合性化合物の比重〕
ハーバート形比重瓶を用い、ＪＩＳ Ｋ００６１に準拠して、測定を行った。

〔硬化体の比重〕
厚さ０．１ｍｍのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、ＪＩＳ Ｋ７１１２ Ｂ法に準拠して測定した。浸せき液として、温度は２３℃の水を使用した。

Claims (33)

1. 重合性化合物、重合開始剤及び無機充填材を含み、
   前記重合性化合物の３０質量％以上９０質量％以下が、比重が１．３～４．０であり、且つ、臭素元素を有する重合性化合物（Ｘ）であり、
   液比重が１．３～４．０である、封止剤。
2. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
   前記硬化体の比重が１．３５～１９．０となる、請求項１に記載の封止剤。
3. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
   前記重合体のガラス転移温度が８５℃以上となる、請求項１又は２に記載の封止剤。
4. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
   前記硬化体の架橋密度が１．５×１０^－３ｍｏｌ／ｃｍ^３以上となる、請求項１～３のいずれか一項に記載の封止剤。
5. 前記重合性化合物（Ｘ）中のハロゲン族元素の含有量が、前記重合性化合物の総元素量に対して、１０～５０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の封止剤。
6. 前記重合性化合物が、重合性官能基を２個以上有する架橋性化合物（Ｙ）を含有する、請求項１～５のいずれか一項に記載の封止剤。
7. 前記重合性化合物が、グリシジルエーテル化合物、脂環式エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物及びオキセタン化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、請求項１～６のいずれか一項に記載の封止剤。
8. 前記重合性化合物が、ラジカル重合性官能基を有する、請求項１～７のいずれか一項に記載の封止剤。
9. 前記重合開始剤が、光重合開始剤である、請求項１～８のいずれか一項に記載の封止剤。
10. 前記重合開始剤が、オニウム塩を含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の封止剤。
11. 前記重合開始剤が、ラジカル重合開始剤である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の封止剤。
12. 前記無機充填材の真比重が、１．５～５．０である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の封止剤。
13. 前記無機充填材が、シリカ、マイカ、カオリン、タルク及び酸化アルミニウムからなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の封止剤。
14. 前記無機充填材が、タルクを含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の封止剤。
15. 前記無機充填材が、平均粒子径が０．０１～３０μｍの無機粒子を含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の封止剤。
16. 樹脂粒子を更に含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載の封止剤。
17. 前記樹脂粒子が、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチル粒子、架橋ポリスチレン粒子、及び、架橋ポリ（メタ）アクリル酸メチルポリスチレン共重合体粒子からなる群より選択される少なくとも一種を含有する、請求項１６に記載の封止剤。
18. 前記樹脂粒子の平均粒子径が１μｍ～１００μｍである、請求項１６又は１７に記載の封止剤。
19. 前記樹脂粒子の粒径（μｍ）を対数で表示したときの粒径に対する粒子体積分布の標準偏差が、０．２５以下である、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の封止剤。
20. 前記樹脂粒子の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、０．０１～５質量部である、請求項１６～１９のいずれか一項に記載の封止剤。
21. 前記重合開始剤の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、０．０１～５質量部である、請求項１～２０のいずれか一項に記載の封止剤。
22. 前記無機充填材の含有量が、前記重合性化合物１００質量部に対して、５～５００質量部である、請求項１～２１のいずれか一項に記載の封止剤。
23. 前記重合性化合物の全量混合物の８０℃における粘度が、５００～３００００ｍＰａ・ｓである、請求項１～２２のいずれか一項に記載の封止剤。
24. ２５℃における粘度が、５００００～１００００００ｍＰａ・ｓである、請求項１～２３のいずれか一項に記載の封止剤。
25. ２５℃、１ｒｐｍにおける粘度η_１に対する、２５℃、０．１ｒｐｍにおける粘度η_２の比（η_２／η_１）が、１．１～１０．０である、請求項１～２４のいずれか一項に記載の封止剤。
26. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
    前記硬化体の平均自由体積が１ｎｍ^３以下となる、請求項１～２５のいずれか一項に記載の封止剤。
27. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
    前記硬化体の空孔率が２０％未満となる、請求項１～２６のいずれか一項に記載の封止剤。
28. 前記封止剤を硬化して、前記重合性化合物の重合体及び前記無機充填材を含有する硬化体としたとき、
    前記硬化体の、ＪＩＳ Ｚ０２０８に準拠して、温度８５℃、相対湿度８５％の条件下で測定される透湿度が、５０（ｇ／ｍ^２・２４ｈ／１００μｍ）以下となる、請求項１～２７のいずれか一項に記載の封止剤。
29. 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である、請求項１～２８のいずれか一項に記載の封止剤。
30. ダム形成用封止剤である、請求項１～２９のいずれか一項に記載の封止剤。
31. 請求項１～３０のいずれか一項に記載の封止剤を硬化してなる、硬化体。
32. 請求項１～３０のいずれか一項に記載の封止剤を塗布及び硬化して、ダムを形成する工程を含む、
    ダム・フィル封止構造を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法。
33. ダム及びフィル剤を備えるダム・フィル封止構造を有し、
    前記ダムが、請求項１～３０のいずれか一項に記載の封止剤の硬化体を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。