JP7724677B2 - シラン化合物、シロキサン化合物、その製造方法、及び、硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、シラン化合物、シロキサン化合物、その製造方法、及び、硬化性樹脂組成物に関する。より詳しくは、アルカリ可溶性を有し、耐熱性に優れたシラン化合物、シロキサン化合物、その製造方法、及び、硬化性樹脂組成物に関する。

シロキサン化合物は、Ｓi－Ｏ結合（シロキサン結合）を有する化合物であり、従来から各種工業製品の原料として広く使用されている。そして昨今では、シロキサン結合に起因する耐熱性等の特性から、様々な用途へ適用されている。

これまでに種々のシロキサン化合物が広く知られている。例えば、特許文献１には、少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシ基とを有する有機基を含む、現像液に高い溶解性を示す加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂が記載されている。

また、特許文献２には、カルボキシ基を有するアルカリ可溶性樹脂を含むネガ型感光性樹脂組成物が記載され、上記アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基とラジカル重合性基を有するポリシロキサン及び／又はカルボキシル基を有するアクリル樹脂とラジカル重合性基を有する一置換エポキシ化合物とを反応させて得られるアクリル樹脂であることにより、パターン加工性に優れ、ＵＶ硬化および熱硬化により高硬度、高透明であり、耐湿熱性の優れる硬化膜を与えることが記載されている。

また、特許文献３には、－ＮＨＣＯ－の構造を有し、高耐熱性及び良好なアルカリ現像性を持ち、優れた塗膜物性を有してレジスト樹脂等として用いられるシルセスキオキサン誘導体が記載されている。

特開２００９－２８６９８０号公報 特開２０１２－８８６１０号公報 特開２０１４－１１８４１８号公報

しかしながら、従来のアルカリ可溶性であるシロキサン化合物では、耐熱性はまだ十分とは言えなかった。そのため、アルカリ可溶性を有し、かつ耐熱性に優れたシロキサン化合物や、そのようなシロキサン化合物を製造するための耐熱性に優れたシラン化合物の開発が必要であった。また、近年は光学分野、電子分野等の様々な分野でより高い性能が要求され、その要求に応えるとともに、広範囲の用途への適用を可能とするために、より一層優れた耐熱性が必要とされている。

本発明は、上記現状に鑑みて、アルカリ可溶性を有し、優れた耐熱性を有するシラン化合物、シロキサン化合物、及び、合成安定性に優れ、これらの化合物を効率良く製造することができる製造方法を提供することを目的とする。

本発明者は、上記課題を解決すべく、シラン化合物やシロキサン化合物を種々検討したところ、アルカリ可溶性とするためにカルボキシ基を導入する方法として、例えば、アミンに無水コハク酸等を反応させ、アミド結合を形成してカルボキシ基を導入する方法があるが、この場合に、イミド結合を形成することで、カルボキシル基が導入された化合物の耐熱性が格段に向上しうることを見いだした。また、そのようなシロキサン化合物を製造する場合に、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を含有する化合物とを反応させてイミド結合含有シラン化合物を得た後に、当該シラン化合物を含む反応原料を縮合させることによって、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有するシロキサン化合物を、安定して効率良く合成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有することを特徴とするイミド結合含有シラン化合物である。

本発明はまた、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有することを特徴とするシロキサン化合物である。

上記シロキサン化合物は、炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基を有することが好ましい。

上記シロキサン化合物は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有することが好ましい。

本発明はまた、上述したシロキサン化合物と、光重合開始剤及び／又は酸発生剤とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物でもある。

上記硬化性樹脂組成物は、重合性化合物を含むことが好ましい。

上記硬化性樹脂組成物は、ネガ型感光性樹脂組成物であることが好ましい。

本発明はまた、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とするイミド結合含有シラン化合物の製造方法でもある。

本発明はまた、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させる工程、及び、該反応工程で生成するイミド結合含有シラン化合物を含む反応原料を縮合する工程を含むことを特徴とするシロキサン化合物の製造方法でもある。

本発明によれば、アルカリ可溶性を有し、耐熱性に優れたシラン化合物、及びシロキサン化合物を提供することができ、上記シラン化合物やシロキサン化合物を安定的に効率良く製造することができる。

以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。

１．イミド結合含有シラン化合物
本発明は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有することを特徴とするイミド結合含有シラン化合物である。
本発明のシラン化合物は、アルカリ可溶性を有し、耐熱性に優れる。また、本発明のシラン化合物を用いれば、アルカリ可溶性を有し、耐熱性に優れたシロキサン化合物を安定的に効率良く製造することができる。
本発明のシラン化合物や当該シラン化合物を用いて合成されるシロキサン化合物が、耐熱性にも優れるのは、熱に安定なＳｉ－Ｏ結合やイミド結合で構成されるためであると推測される。

上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基は、下記一般式（１）で表される基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、カルボキシ基を有していてもよい有機基を表し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一つは、カルボキシ基を有する有機基である。Ｒ^１及びＲ^２は、互いに連結して、環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は、直接結合、又は、２価の有機基を表す。＊は、上記有機基の結合部位を表す。）で表される基が挙げられる。

上記Ｒ^１及びＲ^２で表される有機基としては、炭化水素基、カルボキシ基、又は、炭化水素基、カルボキシ基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨ－若しくは－ＳＯ_２－の組み合わせからなる基が挙げられ、好ましくは、炭化水素基、カルボキシ基、又は、炭化水素基とカルボキシ基の組み合わせからなる基が挙げられる。

上記Ｒ^１及びＲ^２で表される炭化水素基としては、鎖状もしくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、又は、その組み合わせが挙げられる。
上記炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は、芳香族炭化水素基が挙げられる。なかでも、熱に安定である点で、芳香族炭化水素基が好ましい。

上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、オクチル基、メチルヘプチル基、ジメチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘキシル基、トリメチルペンチル基、３－エチル－２－メチルペンチル基、２－エチル－３－メチルペンチル基、２，２，３，３－テトラメチルブチル基、ノニル基、メチルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、ジメチルヘプチル基、３－エチルヘプチル基、４－エチルヘプチル基、トリメチルヘキシル基、３，３－ジエチルペンチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等のアルキル基；ビニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、２－メチル－１－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、１－オクテニル基又２－オクテニル基等のアルケニル基；又は、これらの２価の基等が挙げられる。

上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ジシクロペンタニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、又は、これらの２価の基等が挙げられる。

上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレル基、メトキシフェニル基、トリクロロフェニル基、エチルフェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、又は、これらの２価の基等が挙げられる。

上記Ｒ^１及びＲ^２は、互いに連結して、環構造を形成していてもよい。上記環構造としては、置換基を有していてもよい、イミド環、イミド環と炭化水素環との縮合環等が挙げられる。
上記イミド環は、イミド結合が環構造を形成している環である。
上記イミド環は、５～６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。

上記炭化水素環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等の脂肪族炭化水素環；ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素環が挙げられる。
上記炭化水素環は、３～６員環であることが好ましく、４～６員環であることがより好ましく、５～６員環であることが更に好ましい。
上記イミド環、炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
なかでも、上記環構造は、イミド環と炭化水素環との縮合環であることが好ましく、イミド環と芳香族炭化水素環との縮合環であることが好ましい。

上記Ｒ^１及びＲ^２で表される炭化水素基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、３～１３であることがより好ましく、５～１１であることが更に好ましい。

上記Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一つは、カルボキシ基を有する有機基である。
上記Ｒ^１及びＲ^２が互いに連結して、環構造を形成している場合、上記環構造は少なくとも一つのカルボキシ基、又はカルボキシ基を含む基を置換基として有することが好ましい。
上記有機基は、カルボキシ基をいずれの位置に有していてもよい。
また、上記有機基は、カルボキシ基を１つ又は２つ以上有していてもよいが、カルボキシ基を１つ又は２つ有することが好ましい。

上記Ｒ^３は、直接結合、又は、２価の有機基を表す。上記２価の有機基としては、上述した２価の炭化水素基、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＨ－、－ＳＯ_２－、又は、これらを組み合わせた２価の基が挙げられ、好ましくは２価の炭化水素基、又は、２価の炭化水素基と－ＮＨ－を組み合わせた２価の基が挙げられ、より好ましくは２価の炭化水素基が挙げられ、更に好ましくは２価の脂肪族炭化水素基が挙げられ、更により好ましくはアルキレン基が挙げられる。
上記２価の炭化水素基と－ＮＨ－を組み合わせた２価の基としては、例えば、－Ｒ’－ＮＨ－Ｒ’’－（式中、Ｒ’及びＲ’’は、同一又は異なって、２価の炭化水素基を表す。）が好ましく挙げられる。
上記Ｒ’及びＲ’’で表される２価の炭化水素基は、２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
上記Ｒ’及びＲ’’で表される２価の炭化水素基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。

上記Ｒ^３で表される２価の有機基の炭素数は、１～１０であることが好ましく。１～８であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。

上記一般式（１）中、＊は、上記有機基の結合部位を表す。
上記有機基は、ケイ素原子に結合していることが好ましい。

上記イミド結合含有シラン化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

Ｒ^４ _ａＲ^５ _ｂＳｉＲ^６ _{［４－（ａ＋ｂ）］} （２）
（式中、Ｒ^４は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。Ｒ^５は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基を表す。Ｒ^６は、アルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基、又は、水素原子を表す。ａは、１又は２の数を表し、ｂは、０又は１の数を表す。）

上記Ｒ^４で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基は、上述した一般式（１）で表される基であることが好ましい。上記Ｒ^４が２つ存在する場合、Ｒ^４で表される有機基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記Ｒ^５で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基は、イミド結合を含まない有機基であることがより好ましく、具体例としては、炭化水素基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アミノ基、リン酸基、カルボキシ基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
上記炭化水素基としては、上述したものと同様の基が挙げられる。
上記炭化水素基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～８であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
なかでも上記Ｒ^５で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基としては、炭化水素基、又は、炭化水素基とエポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アミノ基、リン酸基、カルボキシ基、アミド基、ニトロ基、アシル基、若しくはスルホン基を組み合わせた基が好ましく、炭化水素基がより好ましく、脂肪族炭化水素基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。

上記Ｒ^６で表されるアルコキシ基は、「－ＯＲ’」で表される基であり、上記「Ｒ’」は、炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２のアルキル基であることがより好ましい。

上記Ｒ^６で表されるアシルオキシ基は、「－Ｏ－ＣＯ－Ｒ’’」で表される基であり、上記「Ｒ’’」は、炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。

上記Ｒ^６は、なかでも、アルコキシ基、アシルオキシ基であることが好ましく、アルコキシ基であることがより好ましい。

上記一般式（２）において、ａは、１又は２の数を表し、ｂは、０又は１の数を表す。好ましくは、ａは１であり、ｂは０である。

上記イミド結合含有シラン化合物の好ましい具体例として、下記の化合物が挙げられる。

＜イミド結合含有シラン化合物の製造方法＞
上記イミド結合含有シラン化合物を製造する方法としては、上記イミド結合含有シラン化合物が得られる方法であれば特に限定されず、いずれの方法であってもよいが、なかでも、安定して、効率良く製造することができる点で、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させる工程を含む方法であることが好ましい。アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させることにより、アミノ基と酸無水物基が反応してイミド結合が容易に形成され、効率良く、上記シラン化合物を得ることができる。このような、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させる工程を含むイミド結合含有シラン化合物の製造方法もまた、本発明の一つである。
上記アミノ基は、反応性の観点から、第一級アミノ基であることが好ましい。

上記アミノ基含有シラン化合物としては、下記一般式（３）で表される化合物が好ましく挙げられる。
（Ｈ_２Ｎ－Ｒ^３－）_ａＲ^５ _ｂＳｉＲ^６ _{［４－（ａ＋ｂ）］} （３）
（式中、Ｒ^３は、上記一般式（１）中のＲ^３と同じである。Ｒ^５及びＲ^６は、上記一般式（２）中のＲ^５及びＲ^６と同じである。ａは、１又は２の数を表す。ｂは、０又は１の数を表す。）

上記アミノ基含有シラン化合物の具体例としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。なかでも、合成安定性が高い点で、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。

上記酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）及びカルボキシ基を有する化合物としては、例えば、トリメリット酸無水物やその他の置換基としてカルボキシル基を有する酸無水物等が挙げられる。

上記アミノ基含有シラン化合物と、上記酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物との反応は、これらの化合物を混合して加熱することにより行うことができる。
上記アミノ基含有シラン化合物と、上記酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物との混合比は、モル比で８５／１５～１５／８５であることが好ましく、７０／３０～３０／７０であることが好ましく、４５／５５～５５／４５であることが更に好ましい。

上記化合物の混合は、溶媒中で行うことが好ましい。使用する溶媒としては、例えば、１－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ｎ－プロピルアセテート、エチルラクテート、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテル、シクロヘキサノン、１－メトキシ－２－プロパノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、エチルジグリコールアセテート等が挙げられる。上記溶媒は１種のみ使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記加熱は、大気下で行ってもよいし、窒素雰囲気下で行ってもよいが、酸化による着色を抑制できる点で、窒素雰囲気下で行うことが好ましい。

加熱温度は、４５℃以上であることが好ましく、５０℃以上であることがより好ましく、６０℃以上であることが更に好ましい。加熱温度の上限は、アルコキシシランの加水分解を抑制する観点から、２００℃以下であることが好ましく、１６０℃以下であることがより好ましい。
加熱時間は、特に限定されないが、例えば、１～１０時間、好ましくは１～８時間、より好ましくは、１～６時間である。

上記反応工程では、通常使用されるアミンやリン酸、リン酸エステル等の添加剤等を用いてもよい。

上記イミド結合含有シラン化合物を製造する方法は、上述した工程以外の他の工程を含んでいてもよい。上記他の工程としては、乾燥工程、精製工程、希釈工程、濃縮工程等が挙げられる。これらの工程は、公知の方法により行うことができる。

２．シロキサン化合物
本発明のシロキサン化合物は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有することを特徴とするシロキサン化合物である。
上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基としては、上述した「イミド結合含有シラン化合物」における「イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基」と同様の基が挙げられる。

本発明のシロキサン化合物は、上述のとおり、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ結合）を有し、かつ、上述したイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有するため、アルカリ可溶性を有し、優れた耐熱性を有すると考えられる。

上記シロキサン化合物は、炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基を有することが好ましい。これらの基を更に有することで、耐熱性をより一層向上させることができる。
上記シロキサン化合物は、炭素数１～１０のアルキル基、又は、炭素数６～１０のアリール基を有することがより好ましく、炭素数６～１０のアリール基を有することが更に好ましい。

上記シロキサン化合物は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有することが好ましい。これらの基を更に有することで、シロキサン化合物の硬化性が向上し、硬化物の耐熱性に加えて、耐溶剤性、密着性等を向上させることができる。

上記（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基、又は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基もしくはエポキシ基を有する基が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はエポキシ基を有する２価の炭化水素基が挙げられ、より好ましくは（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はエポキシ基を有する２価の脂肪族炭化水素基が挙げられる。

上記シロキサン化合物としては、シロキサン結合を有し、かつ、下記平均組成式（４）：
Ｘ_ａＹ_ｂＺ_ｃＳｉＯ_ｄ （４）
（式中Ｘは、同一又は異なって、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。Ｙ及びＺは、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、又は、上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基を表す。ａは、０でない３以下の数であり、ｂ及びｃは、同一又は異なって、０又は３未満の数であり、ｄは、０でない２未満の数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋２ｄ＝４である。）で表されるシロキサン化合物が挙げられる。

上記シロキサン化合物が有するシロキサン骨格（シロキサン結合を必須とする主要骨格）は、（ＳｉＯ_ｍ）_ｎと表すこともできる。シロキサン化合物における（ＳｉＯ_ｍ）_ｎ以外の構造は、Ｘ、Ｙ及びＺであり、これらは主鎖骨格のケイ素原子に結合することとなる。
上記シロキサン化合物はまた、ポリシルセスキオキサンであることが好ましい。

上記シロキサン骨格は、例えば、鎖状（直鎖状又は分岐状）、ラダー状、網状、環状、籠状、キュービック状等であることが好ましい。なかでも、シロキサン化合物が少量であっても耐熱性が発揮されやすい観点から、ラダー状、網状、又は、籠状であることが好ましく、ラダー状又は籠状であることがより好ましい。なお、上記籠状構造とは、不完全型籠状構造も含むものとする。
Ｘ、Ｙ及びＺは、「鎖」の形態となった繰り返し単位に含まれてもよく、含まれていなくてもよい。例えば、Ｘは、側鎖として１分子に１つ以上含まれていればよい。

上記（ＳｉＯ_ｍ）_ｎにおいて、ｎは重合度を表す。重合度は、主鎖骨格の重合度を表すが、上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基は、必ずしもｎ個存在していなくてもよい。すなわち、（ＳｉＯ_ｍ）_ｎの１つの単位に必ず１つの上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基が存在していなくてもよい。また、上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基は、１分子中に１つ以上含まれていればよいが、複数含まれる場合、１つのケイ素原子に２以上の上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基が結合していてもよい。

上記主鎖骨格（ＳｉＯ_ｍ）_ｎにおいて、ｍは１以上、２未満の数であることが好ましい。より好ましくは１．５～１．８である。ｎは重合度を表し、１～５０００であることが好ましく、１～２０００であることがより好ましく、１～１０００であることが更に好ましく、１～２００であることが特に好ましい。

上記シロキサン化合物において、シロキサン骨格の占める割合は、シロキサン化合物１００質量部中、１０～８０質量％であることが好ましく、１７～７０質量％であることがより好ましく、２０～５０質量％であることが更に好ましい。

上記平均組成式（４）において、Ｘは、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。Ｘで表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基としては、上述したＲ^４で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基と同様の基が挙げられる。

Ｘの係数は０でない３以下の数である。すなわち０＜ａ≦３を満たす数である。ａは、０．２以上であることが好ましく、０．５以上であることがより好ましく、０．７以上であることが更に好ましく、０．８以上であることが特に好ましい。また、２以下であることが好ましく、１．５以下であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。

Ｙ及びＺは、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、又は、上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基を表す。上記イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基としては、上述したＲ^５で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基以外の有機基と同様の基が挙げられる。なかでも、上記有機基としては、炭化水素基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又は、これらを組み合わせた基が好ましく、アルキル基、アリール基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、又は、これらを組み合わせた基がより好ましい。

また、Ｙは、炭化水素基であることが好ましく、アルキル基、アリール基であることがより好ましく、炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましい。

また、Ｚは（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基であることが好ましい。

Ｙの係数ｂ及びＺの係数は、それぞれ、０又は３未満の数である。すなわち０≦ｂ＜３、０≦ｃ＜３を満たす数である。酸素原子Ｏの係数ｄは、０でない２未満の数である。すなわち０＜ｄ＜２を満たす数である。これらの係数は、Ｘの係数ａが上述した好ましい範囲になるように設定すればよく、特に限定されるものではない。

なかでも、上記シロキサン化合物は、下記一般式（５）で表される構造を有するシルセスキオキサン化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^７は、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。）

Ｒ^７で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基としては、上述したイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基が挙げられる。

また、上記シロキサン化合物は、下記一般式（６）で表される構造を更に有するシルセスキオキサン化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^８は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基を表す。 ）

Ｒ^８で表される炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基は、それぞれ、上述したものと同様の基であることが好ましい。

上記シロキサン化合物はまた、下記一般式（７）で表される構造を更に有するシルセスキオキサン化合物であることがより好ましい。

（式中、Ｒ^９は、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を表す。）

Ｒ^９で表される（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基の少なくとも一種の基を有する有機基は、上述したものと同様の基であることが好ましい。

上記一般式（５）～（７）で表される構造は、上記シロキサン化合物（シルセスキオキサン化合物）における繰り返し単位を表す。

上記シロキサン化合物が、上記一般式（５）及び（６）で表される構造を有する場合、耐熱性に優れ、耐溶剤性にも優れる点で、それぞれの構造の組成比は、上述した一般式（５）又は（６）で表される構造の含有割合（モル比）をそれぞれｐ、ｑとする場合、（ｐ／ｑ）は、（５～８０）／（９５～２０）であることが好ましく、（１０～７０）／（９０～３０）であることがより好ましく、（１５～５０）／（８５～５０）であることが更に好ましい。

上記シロキサン化合物が、上記一般式（５）、（６）及び（７）で表される構造を有する場合、耐熱性により優れる点で、それぞれの構造の組成比は、上述した式（５）、（６）又は（７）で表される構造の含有割合（モル比）をそれぞれｐ、ｑ、ｒとする場合、（ｐ／ｑ／ｒ）は、（５～８０）／（９０～５）／（１～９０）であることが好ましく、（１０～７０）／（８０～１０）／（５～７０）であることがより好ましく、（１５～５０）／（７０～１５）／（１０～５０）であることが更に好ましい。この場合、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１００モル％である。

上記シロキサン化合物の重量平均分子量は、５００以上であることが好ましく、８００以上であることがより好ましく、１０００以上であることが更に好まし。また、５００００以下であることが好ましく、３００００以下であることがより好ましく、１００００以下であることが更に好ましい。
上記重量平均分子量は、後述する測定条件下でのＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）測定により求めることができる。

上記シロキサン化合物の酸価は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが更に好ましい。また、５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが更に好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが更により好ましい。
上記酸価は、水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液を用いた中和滴定法により測定して得られる値であり、化合物固形分１ｇあたりの酸価である。

＜シロキサン化合物の製造方法＞
本発明のシロキサン化合物を製造する方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができるが、安定して効率良く製造することができる点で、上述したイミド結合含有シラン化合物を調製し、得られたイミド結合含有シラン化合物を縮合する方法が挙げられる。すなわち、本発明のシロキサン化合物の製造方法は、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシル基を有する化合物とを反応させる工程、及び、上記反応工程で生成するイミド結合含有シラン化合物を含む反応原料を縮合する工程を含むことが好ましい。このようなシロキサン化合物の製造方法もまた、本発明の一つである。

本発明のシロキサン化合物の製造方法は、まず、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシル基を有する化合物とを反応させる工程を含む。上記反応工程としては、上述した「イミド結合含有シラン化合物の製造方法」における、アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシル基を有する化合物との反応工程と同様の工程が好ましく挙げられる。

本発明のシロキサン化合物の製造方法は、次いで、上記反応工程で生成するイミド結合含有シラン化合物を含む反応原料を縮合する工程を含む。
反応原料として使用される上記イミド結合含有シラン化合物は、上述したものと同様のものが挙げられる。
なお、本明細書において、「反応原料」とは、シロキサン化合物の製造において使用されるシラン化合物の総量を意味する。

また、反応原料として、上記イミド結合含有シラン化合物（シラン化合物（Ａ））以外に、他のシラン化合物を含んでいてもよい。上記他のシラン化合物としては、上記イミド結合及びカルボキシル基を有する有機基以外の有機基を有するシラン化合物（シラン化合物（Ｂ））等が挙げられる。
上記イミド結合及びカルボキシル基を有する有機基以外の有機基を有するシラン化合物（シラン化合物（Ｂ））としては、炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基を有するシラン化合物や、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有するシラン化合物が挙げられる。

上記炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基を有するシラン化合物の具体例としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン等のアルキルアルコキシシラン；フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアリールアルコキシシラン；等が好ましく挙げられる。

上記（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有するシラン化合物の具体例としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が好ましく挙げられる。

反応原料に含まれる、上記イミド結合含有シラン化合物（Ａ）と、他のシラン化合物（Ｂ）との含有割合は、目的とするシロキサン化合物の組成比に応じて適宜設定することができる。
例えば、上記イミド結合含有シラン化合物（Ａ）の含有割合は、上記反応原料１００質量％中、１～９０質量％であることが好ましく、５～７０質量％であることがより好ましく、１０～５０質量％であることが更に好ましい。

上記炭素数１～１２のアルキル基、又は、炭素数６～１２のアリール基を有するシラン化合物の含有割合は、上記反応原料１００質量％中、１～９０質量％であることが好ましく、５～７０質量％であることがより好ましく、１０～５０質量％であることが更に好ましい。

上記（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有するシラン化合物の含有割合は、上記反応原料１００質量％、１～９０質量％であることが好ましく、５～７０質量％であることがより好ましく、１０～５０質量％であることが更に好ましい。

上記反応原料を縮合する工程は、反応原料のシラン化合物中のアルコキシシリル基を加水分解・縮合反応させる工程であることが好ましい。

上記縮合工程は、上記反応原料を水の存在下で加熱することが好ましい。
使用する水の量としては、反応原料であるシラン化合物の総量１００モルに対し、５０～２００モルであることが好ましく、７０～１５０モルであることがより好ましく、９０～１２０モルであることが更に好ましい。

反応温度は、４０～２００℃であることが好ましく、５０～１８０℃であることがより好ましく、６０～１６０℃であることが更に好ましい。
また、反応温度は、最初は３０～１００℃、好ましくは４０～８０℃で反応させた後、５０～１８０℃、好ましくは６０～１６０℃に昇温させることが好ましい。
反応時間は、反応温度、反応組成によって適宜設定すればよいが、通常１～１０時間、好ましくは２～５時間である。

上記縮合工程は、常圧下、加圧下、減圧下のいずれで行ってよいが、反応が進行し易い点で、常圧以下で行うことが好ましい。

上記縮合工程は、前工程でイミド結合含有シラン化合物を生成した後、一旦、室温等の２０～４０℃程度に冷却した後、水を添加して、上記反応温度に加熱して行うことが好ましい。

上記反応は溶媒の存在下で行うことが好ましい。使用する溶媒としては、１－メチル－２－ピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ｎ－プロピルアセテート、エチルラクテート、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテル、シクロヘキサノン、１－メトキシ－２－プロパノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、エチルジグリコールアセテート等が挙げられる。上記溶媒は、１種のみ使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記溶媒の使用量としては、反応原料の合計濃度（質量％）が２０～７０％、好ましくは２５～５０％となる量が挙げられる。

上記反応において、触媒を用いてもよい。使用できる触媒としては、特に限定されず、シラン化合物の縮合反応において通常使用される公知の触媒を用いることができ、具体的には、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基等が挙げられる。

上記金属キレート化合物としては、例えば、トリエトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ－ｎ－プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ－イソプロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ－ｎ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ－ｓｅｃ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ－ｔ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、ジエトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ－ｎ－プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ－イソプロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ－ｎ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ－ｓｅｃ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ－ｔ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ－ｎ－プロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ－イソプロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ－ｎ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ－ｓｅｃ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ－ｔ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン、トリエトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ－ｎ－プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ－イソプロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ－ｎ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ－ｓｅｃ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ－ｔ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ジエトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ－ｎ－プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ－イソプロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ－ｎ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ－ｓｅｃ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ－ｔ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ－ｎ－プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ－イソプロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ－ｎ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ－ｓｅｃ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ－ｔ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、テトラキス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）チタン、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルアセトアセテート）チタン、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセトアセテート）チタン、等のチタンキレート化合物；トリエトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ－ｎ－プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ－イソプロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ－ｎ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ－ｓｅｃ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ－ｔ－ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ－ｎ－プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ－イソプロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ－ｎ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ－ｓｅｃ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ－ｔ－ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ－ｎ－プロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ－イソプロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ－ｎ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ－ｓｅｃ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ－ｔ－ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、テトラキス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリエトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ－ｎ－プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ－イソプロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ－ｎ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ－ｓｅｃ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ－ｔ－ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ－ｎ－プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ－イソプロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ－ｎ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ－ｓｅｃ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ－ｔ－ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ－ｎ－プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ－イソプロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ－ｎ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ－ｓｅｃ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ－ｔ－ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、テトラキス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、等のジルコニウムキレート化合物；トリス（アセチルアセトナート）アルミニウム、トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物；等が挙げられる。

上記有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、２－エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、ｐ－アミノ安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられる。
上記無機酸としては、例えば、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等が挙げられる。

上記有機塩基としては、例えば、ピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン等が挙げられる。

上記無機塩基としては、例えば、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。

なかでも、上記触媒としては、有機塩基が好ましい。
上記触媒は、１種のみ使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記触媒の添加量は、特に限定されず、通常の添加量であればよく、例えば、反応原料であるシラン化合物に対して、０．０１～１０質量％、好ましくは０．１～５質量％である。

上記縮合工程の後、発生した水等の溶媒を留去することが好ましい。溶媒を留去する方法は、特に限定されず、加熱等の公知の方法であってよい。

上記シロキサン化合物を製造する方法は、上述した工程以外の他の工程を含んでいてもよい。上記他の工程としては、熟成工程、乾燥工程、精製工程、希釈工程、濃縮工程等が挙げられる。これらの工程は、公知の方法により行うことができる。

上記製造方法で得られるシロキサン化合物の縮合度は、２０～６０％であることが好ましく、３０～５０％であることがより好ましい。シロキサン化合物の縮合度が上述の範囲であると、アルカリ溶剤に溶解しやすくなり、アルカリ可溶性樹脂として好適に使用することができる。
上記縮合度は、後述する実施例に記載の方法により求めることができる。

３．硬化性樹脂組成物
本発明はまた、上述したシロキサン化合物と、光重合開始剤及び／又は酸発生剤とを含む硬化性樹脂組成物でもある。本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したシロキサン化合物を含み、優れた耐熱性を有する。

上記硬化性樹脂組成物において、上記シロキサン化合物の含有量は、硬化性樹脂組成物の固形分総量１００質量％に対して、５～９０質量％であることが好ましく、１０～７０質量％であることがより好ましく、２０～５０質量％であることが更に好ましい。
なお、本明細書において「固形分総量」とは、硬化物を形成する成分（硬化物の形成時に揮発する溶媒等を除く）の総量を意味する。

（光重合開始剤）
本発明の硬化性樹脂組成物において使用される光重合開始剤としては、好ましくはラジカル重合性の光重合開始剤が挙げられる。ラジカル重合性の光重合開始剤とは、電磁波や電子線等の活性エネルギー線の照射により重合開始ラジカルを発生させるものである。

上記光重合開始剤の具体例としては、例えば、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７」、ＢＡＳＦ社製）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９」、ＢＡＳＦ社製）、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９」、ＢＡＳＦ社製）等のアミノケトン系化合物；２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１」、ＢＡＳＦ社製）、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル（「ＤＡＲＯＣＵＲ ＭＢＦ」、ＢＡＳＦ社製）等のベンジルケタール系化合物；１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４」、ＢＡＳＦ社製）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（「ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３」、ＢＡＳＦ社製）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９」、ＢＡＳＦ社製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ１２７」、ＢＡＳＦ社製）、［１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン＋ベンゾフェノン］（「ＩＲＧＡＣＵＲＥ５００」、ＢＡＳＦ社製）等のハイドロケトン系化合物；等の他、特開２０１３－２２７４８５号公報段落［００８４］～［００８６］に例示された、他のアルキルフェノン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）（「ＯＸＥ０１」、ＢＡＳＦ社製）、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）（「ＯＸＥ０２」、ＢＡＳＦ社製）、１，２－オクタンジオン、１－［４－（フェニルチオ）－，２－，（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン（「ＯＸＥ０３」、ＢＡＳＦ社製）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）（「ＯＸＥ０４」、ＢＡＳＦ社製）等のオキシムエステル系化合物；ベンゾフェノン系化合物；ベンゾイン系化合物；チオキサントン系化合物；ハロメチル化トリアジン系化合物；ハロメチル化オキサジアゾール系化合物；ビイミダゾール系化合物；チタノセン系化合物；安息香酸エステル系化合物；アクリジン系化合物等；ホスフィンオキシド系化合物；等が挙げられる。なかでも、アミノケトン系化合物、オキシムエステル系化合物が好ましい。
上記光重合開始剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記光重合開始剤の含有量は、本発明の効果が発揮される範囲であれば、特に限定されず、適宜設定すればよいが、例えば、本発明の硬化性樹脂組成物の固形分総量１００質量％に対し、０．３～２０質量％であることが好ましく、０．５～１０質量％であることがより好ましく、１～８質量％であることが更に好ましい。

（酸発生剤）
本発明の硬化性樹脂組成物において使用される酸発生剤としては、光酸発生剤、又は、熱酸発生剤が挙げられるが、塗膜の厚み方向で均一に酸を発生させられる点で、熱酸発生剤が好ましい。
上記シロキサン化合物がエポキシ基を有する場合、硬化性樹脂組成物の硬化性が良好になる点で、酸発生剤を使用するのが好ましい。

上記光酸発生剤は、放射線等の活性エネルギー線に暴露されることにより酸を発生する化合物であり、例えば、トルエンスルホン酸または四フッ化ホウ素などの強酸、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩またはセレニウム塩などのオニウム塩類；鉄－アレン錯体類；シラノール－金属キレート錯体類；ジスルホン類、ジスルホニルジアゾメタン類、ジスルホニルメタン類、スルホニルベンゾイルメタン類、イミドスルホネート類、ベンゾインスルホネート類などのスルホン酸誘導体；有機ハロゲン化合物類；等が挙げられる。

上記熱酸発生剤としては、公知のものが使用でき、芳香族ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレニウム塩等のオニウム塩系化合物、ハロゲン化合物、スルホン酸エステル等が挙げられる。

上記酸発生剤の含有量は、硬化性樹脂組成物の固形分総量１００質量％に対し、０．３～２０質量％であることが好ましく、０．５～１０質量％であることがより好ましく、１～８質量％であることが更に好ましい。

（重合性化合物）
本発明の硬化性樹脂組成物は、更に、重合性化合物を含むことが好ましい。重合性化合物を更に含むことにより、硬化性樹脂組成物の硬化性が向上し、機械的強度、耐溶剤性等の各種物性にも優れた硬化物を与えることができる。

上記重合性化合物は、フリーラジカル、電磁波（例えば赤外線、紫外線、Ｘ線等）、電子線等の活性エネルギー線の照射等により重合し得る、重合性不飽和結合（重合性不飽和基とも称す）を有する低分子化合物であり、例えば、重合性不飽和基を分子中に１つ有する単官能の化合物と、２個以上有する多官能の化合物が挙げられる。

上記単官能の化合物としては、例えば、Ｎ置換マレイミド系単量体；（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリルアミド類；不飽和モノカルボン酸類；不飽和多価カルボン酸類；不飽和基とカルボキシル基の間が鎖延長されている不飽和モノカルボン酸類；不飽和酸無水物類；芳香族ビニル類；共役ジエン類；ビニルエステル類；ビニルエーテル類；Ｎ－ビニル化合物類；不飽和イソシアネート類；等が挙げられる。これらとしては、例えば、上記酸基含有重合体の単量体成分として挙げた化合物と同様のものが挙げられる。また、活性メチレン基や活性メチン基を有する単量体等を用いることもできる。

上記多官能の化合物としては、例えば、下記の化合物等が挙げられる。
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジ（メタ）アクリレート等の２官能（メタ）アクリレート化合物；

トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートコハク酸変性物、ペンタエリスリトールトリアクリレートコハク酸変性物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートフタル酸変性物、ペンタエリスリトールトリアクリレートフタル酸変性物、下記式：

で表されるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの変性物等の３官能以上の多官能（メタ）アクリレート化合物；

エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル類；

（メタ）アクリル酸２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１－メチル－２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５－ビニロキシペンチル、（メタ）アクリル酸６－ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ－ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル等のビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；

エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、プロピレングリコールジアリルエーテル、ブチレングリコールジアリルエーテル、ヘキサンジオールジアリルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジアリルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、グリセリントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリアリルエーテル、エチ
レンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル等の多官能アリルエーテル類；

（メタ）アクリル酸アリル等のアリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等の多官能（メタ）アクリロイル基含有イソシアヌレート類；トリアリルイソシアヌレート等の多官能アリル基含有イソシアヌレート類；トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートと（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル等の水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類との反応で得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート類；ジビニルベンゼン等の多官能芳香族ビニル類；等。これらの重合性化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記重合性化合物のなかでも、硬化性樹脂組成物の硬化性をより高める観点から、多官能の重合性化合物を用いることが好ましい。上記多官能の重合性化合物の官能数としては、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。また、上記官能数は１０以下が好ましく、８以下がより好ましい。
上記重合性化合物の分子量としては特に限定されないが、取り扱いの観点から、例えば、２０００以下が好ましい。

上記多官能の重合性化合物としては、なかでも、反応性、経済性、入手性等の観点から、好ましくは多官能（メタ）アクリレート化合物、多官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物、（メタ）アクリロイル基含有イソシアヌレート化合物等の、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が挙げられ、より好ましくは多官能（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含むことにより、硬化性樹脂組成物が感光性及び硬化性により優れたものとなり、より一層高硬度で高透明性の硬化物を得ることができる。上記多官能の重合性化合物としては、３官能以上の多官能（メタ）アクリレート化合物を用いることが更に好ましい。

本発明の硬化性樹脂組成物において、上記重合性化合物の含有量は、本発明の効果が発揮される範囲であれば特に制限されず適宜設定すればよいが、適切な粘度の観点から、硬化性樹脂組成物の固形分総量１００質量％に対して、好ましくは５～６０質量％であり、より好ましくは１０～５０質量％である。

（その他の成分）
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述した成分以外に、必要に応じて他の成分を含んでいてもよい。上記他の成分としては、例えば、溶剤；色材（顔料、染料）；分散剤；耐熱向上剤；レベリング剤；現像助剤；シリカ微粒子等の無機微粒子；シラン系、アルミニウム系、チタン系等のカップリング剤；フィラー、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール等の熱硬化性樹脂；多官能チオール化合物等の硬化助剤；可塑剤；重合禁止剤；紫外線吸収剤；酸化防止剤；艶消し剤；消泡剤；帯電防止剤；スリップ剤；表面改質剤；揺変化剤；揺変助剤；キノンジアジド化合物；多価フェノール化合物；カチオン重合性化合物；酸発生剤；等が挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの他の成分は、公知のものから適宜選択して使用するとよく、その使用量も適宜設定することができる。
例えば、上記硬化性樹脂組成物をカラーフィルター用途に使用する場合には、上記硬化性樹脂組成物は色材を含むことが好ましい。

＜硬化性樹脂組成物の調製＞
本発明の硬化性樹脂組成物を調製する方法としては、特に制限されず公知の方法を用いればよく、例えば、上述した各含有成分を、各種の混合機や分散機を用いて混合分散する方法が挙げられる。混合・分散工程は特に制限されず、公知の方法により行えばよい。また、通常行われる他の工程を更に含んでいてもよい。上記硬化性樹脂組成物が色材を含む場合は、公知の色材の分散処理工程を経て調製することが好ましい。

＜硬化方法＞
上記硬化性樹脂組成物を用いて硬化物を得る方法としては、特に限定されず、硬化性樹脂組成物を加熱、紫外線等の活性エネルギー線の照射、又はこれらの組み合わせ等の公知の方法を用いればよく、例えば、基材上に、上記硬化性樹脂組成物を塗布して塗布膜を形成する工程、形成された塗布膜に光照射する工程、及び、光照射された塗布膜を加熱する工程を含む方法が好ましく挙げられる。

上記基材としては、特に制限されず、目的や用途に応じて適宜選択すればよく、例えば、ガラス板、プラスチック板等、種々の材料からなる基材が挙げられる。

上記塗布膜を形成する方法としては、特に制限されず、スピン塗布、スリット塗布、ロール塗布、流延塗布等の公知の方法で行うことができる。

上記硬化物樹脂組成物を基材上に塗布した後、塗布物を乾燥させて塗布膜を形成することが好ましい。上記乾燥は、公知の方法で行うことができ、例えば、ホットプレート、ＩＲオーブン、コンベクションオーブン等を用いて行うことができる。乾燥条件は、含まれる溶媒成分の沸点、硬化成分の種類、膜厚、乾燥機の性能等に応じて適宜選択されるが、通常、５０～１６０℃の温度で１０秒～３００秒間行うことが好適である。

上記形成された塗布膜に光照射する方法としては、特に制限されず、公知の方法で行うことができる。光照射に使用される活性光線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。

上記塗布膜に光照射する場合、フォトマスクを介して光照射を行ってもよい。フォトマスクとして、目的とするパターンに応じて遮光部が形成されたマスクを用いるとよい。フォトマスクを介して光照射を行った場合、その後に現像工程を行うことが好ましい。現像工程は、上述した光照射工程の後、現像液によって現像処理し、未露光部を除去しパターンを形成する工程である。露光部は硬化し、硬化物は現像液に対して不溶化又は難溶化される。一方、未露光部は現像液に溶解するので、現像処理により除去され、パターン化された硬化膜を得ることができる。現像処理は、通常、１０～５０℃の現像温度で、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等の方法で行うことができる。

上記現像工程で使用される現像液は、上記硬化性樹脂組成物を溶解するものであれば特に限定されないが、通常、有機溶媒やアルカリ性水溶液が用いられ、これらの混合物を用いてもよい。なお、現像液としてアルカリ性水溶液を用いる場合には、現像後、水で洗浄することが好ましい。有機溶媒やアルカリ性水溶液としては、特開２０１５－１５７９０９号公報に記載のものと同様のものが挙げられる。

光照射された塗布膜を加熱する工程（後硬化工程）において、加熱温度は１００～３５０℃であることが好ましく、１５０～３００℃であることがより好ましく、２００～２５０℃であることが更に好ましい。

上記加熱工程における加熱時間は特に限定されず、適宜設定すればよく、例えば、５～６０分間とすることが好適である。また、加熱方法も特に限定されず、例えば、ホットプレート、コンベクションオーブン、高周波加熱機等の加熱機器を用いて行うことができる。

得られる硬化物が硬化膜である場合、その膜厚は、耐熱性を充分に発揮できる点で、０．１～２０μｍであることが好ましく、０．５～１５μｍであることがより好ましく、１～１０μｍであることが更に好ましい。

＜用途＞
本発明の硬化性樹脂組成物は、耐熱性に優れた硬化物を与えることができる。そのため、優れた耐熱性が必要とされる用途に好適に用いることができる。本発明の硬化性樹脂組成物は、光学材料用として好適に使用され、レジスト用として好適に使用できる。本発明の硬化性樹脂組成物は、ネガ型用としてもポジ型用としても好適に使用することができるが、ネガ型用感光性樹脂組成物であることが好ましい。

本発明の硬化性樹脂組成物は、具体的には、例えば、液晶・有機ＥＬ・量子ドット・マイクロＬＥＤ液晶表示装置や固体撮像素子、タッチパネル式表示装置等に用いられるカラーフィルター、ブラックマトリクス、フォトスペーサー、ブラックカラムスペーサー、インキ、印刷版、プリント配線板、半導体素子、フォトレジスト、絶縁膜、フィルム、有機保護膜等の、各種の光学部材や電機・電子機器等の構成部材の用途に好適に使用することができる。本発明の硬化性樹脂組成物は特にディスプレイ用として好適に使用することができ、カラーフィルター用や有機保護膜用、ハードコート用として好適に使用することができる。

以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味するものとする。

各評価を下記の方法で行った。
＜酸価＞
樹脂溶液を３ｇ精秤し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９０ｇと水１０ｇの混合溶媒に溶解させ、０．１ＮのＫＯＨ水溶液を滴定液として用いて滴定した。滴定は、自動滴定装置（商品名：ＣＯＭ－５５５、平沼産業社製）を用いて行い、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分から固形分１ｇ当たりの酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を求めた。
なお、樹脂溶液の固形分は以下の方法で求めた。
樹脂溶液をアルミカップに約１ｇはかり取り、ＴＨＦ約３ｇを加えて溶解させた後、常温で自然乾燥させた。そして、熱風乾燥機（商品名：ＰＨＨ－１０１、エスペック社製）を用い、真空下１６０℃で１．５時間乾燥した後、デシケータ内で放冷し、質量を測定した。その質量減少量から、樹脂溶液の固形分（質量％）を計算した。

＜重量平均分子量＞
ポリスチレンを標準物質とし、テトラヒドロフランを溶離液として、ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）、カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ（東ソー社製）によるＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）法にて重量平均分子量を測定した。

＜縮合率＞
縮合時に留去された留去液中の水分量をカールフィッシャー法で測定し、下記計算式で計算した。
縮合率（％）＝（上記留去液中の水分量）／（１００％縮合時の水分量（計算値））×１００

＜熱機械特性分析（ＴＭＡ）＞
表１に示す割合で、得られたシロキサン化合物に、８２８ＥＬ（三菱ケミカル製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量１８６、アルカリ可溶性シルセスキオキサンのカルボキシル基とエポキシ樹脂のエポキシ基を等モル）、エポキシ硬化剤（ジシアンジアミド、シルセスキオキサン溶液の固形分に対して０．５％）を配合し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が約８０μｍになるように塗布し、９０℃で３０分間乾燥させ、１８０℃で１時間硬化させて冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅５ｍｍに切り出して測定用試料とした。サーモメカニカルアナライザーＢｒｕｋｅｒ ＡＸＳ ＴＭＡ ４０００（ブルカー・エイエックスエス（株）製）を用い、チャック間距離２０ｍｍで引っ張りモードにて２１０～２５０℃における線膨張率（ＣＴＥ２１０～２５０）を測定した。

（実施例１）
温度計、撹拌機、ガス導入管、冷却管及び滴下槽導入口を備えたセパラブルフラスコに、１－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）９３部、３－アミノプロピルトリエトキシシラン５０部、トリメリット酸無水物４３部を仕込み、窒素置換した後、１２０℃まで昇温し、１時間攪拌混合して、シラン化合物Ａを生成した。
その後、シラン化合物Ａを室温まで冷却し、これにＮＭＰ１４６部、フェニルトリメトキシシランを１５０部、純水を５３部投入した後、９０℃まで昇温し、メタノールを留去した。そして、１６０℃まで昇温して水を留去し、樹脂溶液（シルセスキオキサン溶液）１を得た。
また、得られたシルセスキオキサン（シロキサン化合物）の物性値（酸価、重量平均分子量）を表２に示す。

（実施例２）
シラン化合物Ａの原料、シロキサン化合物の反応原料として添加したシラン化合物、水及び溶媒について表２に記載の配合としたこと以外は、実施例１と同様の方法により、シルセスキオキサン溶液２を得た。得られたシロキサン化合物の物性値を表２に示す。

（実施例３）
シラン化合物Ａの原料、シロキサン化合物の反応原料として添加したシラン化合物、水及び溶媒について表２に記載の配合としたこと以外は、実施例１と同様の方法により、シルセスキオキサン溶液３を得た。得られたシロキサン化合物の物性値を表２に示す。

（比較例１）
シラン化合物Ａの原料、シロキサン化合物の反応原料として添加したシラン化合物、水及び溶媒について表２に記載の配合としたこと以外は、実施例１と同様の方法により、シルセスキオキサン溶液４を得た。得られたシロキサン化合物の物性値を表２に示す。

上記実施例及び比較例で得られたシロキサン化合物について、上記の方法で線膨張率を評価した。評価結果を表２に示す。

表２より、イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有するシロキサン化合物は、耐熱性に優れることが確認された。

Claims (7)

1. イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を有するシロキサン化合物であって、
   該イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基は、下記一般式（１）で表される基であり、
   該シロキサン化合物は、下記一般式（５）で表される構造と下記一般式（６）で表される構造を有し、重量平均分子量が５００～５００００である
   ことを特徴とするシロキサン化合物。
   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、炭素数１～１５の炭化水素基、カルボキシ基、又は、炭素数１～１５の炭化水素基とカルボキシ基の組み合わせからなる基を表し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一つは、炭素数１～１５の炭化水素基とカルボキシ基の組み合わせからなる基である。Ｒ^１及びＲ^２は、互いに連結して、環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は、直接結合、又は、炭素数１～１０の２価の有機基を表す。＊は、該イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基の結合部位を表す。）
   （式中、Ｒ^７は、該イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。）
   （式中、Ｒ^８は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基を表す。）
2. （メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、エポキシ基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有する有機基を有することを特徴とする請求項１に記載のシロキサン化合物。
3. 酸価が３０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする請求項１又は２に記載のシロキサン化合物。
4. 請求項１～３のいずれかに記載のシロキサン化合物と、光重合開始剤及び／又は酸発生剤とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
5. 重合性化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の硬化性樹脂組成物。
6. ネガ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする請求項４又は５に記載の硬化性樹脂組成物。
7. 請求項１に記載のシロキサン化合物の製造方法であって、
   アミノ基含有シラン化合物と、酸無水物基及びカルボキシ基を有する化合物とを反応させる工程、及び、該反応工程で生成するイミド結合含有シラン化合物と炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基を有するシラン化合物とを含む反応原料を縮合する工程を含み、
   該イミド結合含有シラン化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である
   Ｒ^４ _ａＲ^５ _ｂＳｉＲ^６ _{［４－（ａ＋ｂ）］} （２）
   （式中、Ｒ^４は、下記一般式（１）で表されるイミド結合及びカルボキシ基を有する有機基を表す。Ｒ^５は、イミド結合を含まない有機基を表す。Ｒ^６は、アルコキシ基を表す。ａは１であり、ｂは０である。）
   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、同一又は異なって、炭素数１～１５の炭化水素基、カルボキシ基、又は、炭素数１～１５の炭化水素基とカルボキシ基の組み合わせからなる基を表し、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一つは、炭素数１～１５の炭化水素基とカルボキシ基の組み合わせからなる基である。Ｒ^１及びＲ^２は、互いに連結して、環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は、直接結合、又は、炭素数１～１０の２価の有機基を表す。＊は、該イミド結合及びカルボキシ基を有する有機基の結合部位を表す。）
   ことを特徴とするシロキサン化合物の製造方法。