JP7724797B2 - 農薬組成物 - Google Patents

農薬組成物

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Description

本発明は、農薬組成物に関する。
特開平０９－１２４４２１号公報（特許文献１）には、グリホサートのイソプロピルアミン塩、アルキルベンゼン誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油、グリコール類及び水を含有するエマルション配合物が記載されている。
農薬活性化合物として、除草剤の有効成分である下記式（Ｉ）で表される化合物が知られている（例えば、米国特許第６５３７９４８号明細書（特許文献２）を参照。）。
特開平０９－１２４４２１号公報 米国特許第６５３７９４８号明細書
本発明の目的は、式（Ｉ）で表される化合物及び除草活性塩を含む液状農薬組成物であって、保存時のエマルションの安定性が良好な液状農薬組成物を提供することにある。
本発明は、以下の農薬組成物を提供する。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物、除草活性塩、２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒、界面活性剤及び水を含有し、
前記界面活性剤が群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を含む、農薬組成物。

群（Ａ）：ＥＯ付加数が６を超えるポリオキシエチレンアルキルエーテル、ＥＯ付加数が２０を超えるポリオキシエチレンアリールエーテル、ＥＯ付加数が４を超えるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＥＯ付加数が１１を超えるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ＥＯ付加数が１０を超えるポリオキシエチレンヒマシ油、及びＥＯ付加数が８を超えるポリオキシエチレン脂肪酸エステルからなる群
［２］ 前記除草活性塩が除草活性カルボン酸塩を含む、［１］に記載の農薬組成物。
［３］ 前記除草活性塩が除草活性安息香酸塩及び除草活性フェノキシ酢酸塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩を含む、［１］に記載の農薬組成物。
［４］ 前記除草活性塩がジカンバ塩及び２，４－Ｄ塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩を含む、［１］に記載の農薬組成物。
［５］ 前記除草活性塩がジカンバ塩を含む、［１］に記載の農薬組成物。
［６］ 前記除草活性塩がジカンバジグリコールアミンを含む、［１］に記載の農薬組成物。
［７］ 前記界面活性剤が群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤である、［１］～［６］のいずれかに記載の農薬組成物。
［８］ 水相と、前記水相に分散されている油相の粒子とを含有し、
前記油相は、前記有機溶媒と、前記有機溶媒に溶解又は懸濁している前記式（Ｉ）で表される化合物とを含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の農薬組成物。
［９］ 前記有機溶媒が芳香族炭化水素を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の農薬組成物。
式（Ｉ）で表される化合物及び除草活性塩を含む液状農薬組成物であって、保存時のエマルションの安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
本発明に係る農薬組成物（以下、単に「農薬組成物」ともいう。）は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ともいう。）、除草活性塩、２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒、界面活性剤及び水を含有する。農薬組成物は、通常、水相と該水相に分散されている油相の粒子とを含有する水中油滴エマルションである。油相は、２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒と該有機溶媒に溶解又は懸濁している化合物（Ｉ）とを含有する。
以下、農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
〔１〕農薬活性化合物
農薬組成物は、第１の農薬活性化合物として化合物（Ｉ）を含む。農薬組成物において、化合物（Ｉ）は油相中に含まれており、油相を構成する２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒に溶解又は懸濁している。
農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における化合物（Ｉ）の含有量は、該含有量を適度に高めつつ、農薬組成物の保存時のエマルションの安定性（安定な乳化状態を持続的に維持できる性質）を良好にする観点から、好ましくは０．０１質量％以上２５質量％以下であり、より好ましくは０．０５質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以上１５質量％以下であり、なおさらに好ましくは０．２質量％以上１０質量％以下である。
農薬組成物は、第２の農薬活性化合物として１種又は２種以上の除草活性塩を含む。通常、上記水相は、除草活性塩を含む。除草活性塩は、塩形態の除草活性化合物であり、例えば、除草活性カルボン酸塩、除草活性チオ炭酸塩、除草活性スルホン酸塩、除草活性スルフィン酸塩、除草活性チオスルホン酸塩又は除草活性亜リン酸塩が挙げられる。除草活性塩は、好ましくは除草活性カルボン酸塩である。除草活性塩の一部は、農薬組成物中において、中性状態で存在し得る。例えば、除草活性塩がカルボン酸塩であるとき、該塩が有するカルボキシレート基（－ＣＯＯ－基）は、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ基）との平衡状態で存在していてもよい。
除草活性塩としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８－１－９０１３９６－１８－８）に収載されている除草活性カルボン酸塩、除草活性チオ炭酸塩、除草活性スルホン酸塩、除草活性スルフィン酸塩、除草活性チオスルホン酸塩及び除草活性亜リン酸塩が挙げられ、除草活性カルボン酸塩としては、例えば下記が挙げられる。
ジフルフェンゾピル塩、ナプタラム塩、ジカンバ塩、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）塩等の除草活性安息香酸塩；
ビスピリバックナトリウム等の除草活性ピリミジニルオキシ安息香酸塩；
ピリチオバックナトリウム等の除草活性ピリミジニルチオ安息香酸塩；
アミノピラリド塩、クロピラリド塩、ピクロラム塩等の除草活性ピコリン酸塩；
アミノシクロピラクロル塩、イマゼタピル塩（例えば、イマゼタピルアンモニウム）等の上記以外の芳香族酸塩；
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）塩、ＭＣＰＡ（４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸）塩、（２，４，５－トリクロロフェノキシ）酢酸（２，４，５－Ｔ）塩等の除草活性フェノキシ酢酸塩；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）塩、４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸（ＭＣＰＢ）塩等の除草活性フェノキシ酪酸塩；
ジクロプロップ塩、ジクロプロップ－Ｐ塩、フェノプロップ塩、メコプロプ塩、メコプロプ－Ｐ塩等の除草活性フェノキシプロピオン酸塩；
グルホシネートアンモニウム、グルホシネート－Ｐアンモニウム、グリホサート塩（例えば、グリホサートカリウム、グリホサートジメチルアミン、グリホサートモノエタノールアミン、グリホサートイソプロピルアンモニウム）等のカルボン酸含有有機リン除草剤に分類される除草活性塩。
除草活性塩は、好ましくは、除草活性カルボン酸塩であり、より好ましくは、除草活性安息香酸塩及び除草活性フェノキシ酢酸塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩であり、さらに好ましくは、ジカンバ塩及び２，４－Ｄ塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩であり、なおさらに好ましくはジカンバ塩である。
ジカンバ塩としては、例えば、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバテトラブチルアミン、ジカンバテトラブチルホスホニウム及びジカンバＮ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン等が挙げられ、好ましくはジカンバジグリコールアミンである。農薬組成物は、ジカンバ塩を１種又は２種以上含むことができる。
２，４－Ｄ塩としては、例えば、２，４－Ｄアンモニウム、２，４－Ｄジエチルアンモニウム、２，４－Ｄジメチルアンモニウム、２，４－Ｄジオールアミン、２，４－Ｄドデシルアンモニウム、２，４－Ｄヘプチルアンモニウム、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４－Ｄリチウム、２，４－Ｄナトリウム、２，４－Ｄテトラデシルアンモニウム、２，４－Ｄトリエチルアンモニウム、２，４－Ｄトリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４－Ｄトロールアミン、２，４－Ｄコリン等が挙げられる。農薬組成物は、２，４－Ｄ塩を１種又は２種以上含むことができる。
農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における除草活性塩の含有量は、好ましくは０．１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、なおさらに好ましくは２質量％以上５０質量％以下である。ただし、本明細書において除草活性塩の量は、特に断りのない限り、除草活性塩の酸当量としての量を表す。
農薬組成物は、化合物（Ｉ）及び除草活性塩以外の農薬活性化合物を含み得る。化合物（Ｉ）及び除草活性塩以外の農薬活性化合物としては、特に制限されず、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分が挙げられる。農薬組成物は、化合物（Ｉ）及び除草活性塩以外の農薬活性化合物として、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分からなる群より選ばれる１種以上の農薬活性成分を含有することができる。殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分は、それぞれ、１種又は２種以上の成分を含んでいてもよい。
農薬組成物に含有される農薬活性化合物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物に含有されるすべての農薬活性化合物における化合物（Ｉ）及び除草活性塩の合計含有量は、例えば５０質量％以上１００質量％以下である。該含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上１００質量％以下であり、さらに好ましくは９０質量％以上１００質量％以下であり、特に好ましくは９５質量％以上１００質量％以下である。
除草活性塩の含有量は、化合物（Ｉ）の含有量の通常１質量倍以上１００質量倍以下であり、好ましくは２質量倍以上８０質量倍以下であり、より好ましくは５質量倍以上７０質量倍以下であり、さらに好ましくは１０質量倍以上６０質量倍以下である。
〔２〕有機溶媒
農薬組成物は、２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒を含む。以下、この有機溶媒を「有機溶媒Ａ」ともいう。有機溶媒Ａは、化合物（Ｉ）を溶解してもよい。農薬組成物は、有機溶媒Ａを１種又は２種以上含有していてもよい。
有機溶媒Ａの２５℃における水溶解度は、例えば８質量％以下であってもよく、５質量％以下であってもよく、３質量％以下であってもよく、さらには１質量％以下であってもよい。農薬組成物が該範囲内の水溶解度を有する有機溶媒Ａを含有することで、農薬組成物のエマルションの保存安定性及び希釈時の乳化安定性が良好になるため好ましい。有機溶媒Ａの２５℃における水溶解度は、通常０質量％以上であり、１０－５質量％以上であってもよい。
本明細書において、２５℃における水溶解度とは、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水への溶解度をいう。２５℃における水溶解度が例えば１０質量％であるとは、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水１ｇへの溶解度が１×１０－１ｇであることを意味する。
有機溶媒の水溶解度としては、国際純正・応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）又はアメリカ国立標準技術研究所（ＮＩＳＴ）のデータベース（Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｄａｔａｂａｓｅ）に記載の数値を採用することができる。該データベースに記載されていない場合、有機溶媒の水溶解度は、高速液体クロマトグラフィを用い、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水への飽和溶解量を定量することによって測定することができる。
農薬組成物に含まれる有機溶媒Ａとしては、例えば、
ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコール等のアルコール；
酢酸エステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル）、炭酸エステル（例えば炭酸ジエチル、炭酸ジブチル）、脂肪酸エステル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、ラウリン酸メチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジデシル、クエン酸トリ－ｎ－ブチル、フタル酸ジ－ｎ－ブチル、カプリル酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、サリチル酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、パルミチン酸エチル）、フタル酸エステル（例えばフタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル）、安息香酸エステル（例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル）、コハク酸エステル（例えばコハク酸ジオクチル）、アセト酢酸エステル（例えばアセト酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、アセト酢酸アリル）等のエステル；
プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル；
シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン、メシチルオキシド、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン；
脂肪酸ジメチルアミド（例えばＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデカンアミド）、アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－オクチル－ピロリドン、Ｎ－ドデシル－ピロリドン、Ｎ－デシル－ピロリドン）等のアミド；
γ－オクタノラクトン、δ－オクタノラクトン等のラクトン；
ｎ－オクチルアミン、オレイルアミン、ラウリルアミン等のアミン；
デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、１－ウンデセン及び１－ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素；
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び１－フェニル－１－エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素；
オレイン酸、カプリン酸及びエナント酸等の脂肪酸；
ココナッツ油、オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油及びサメ肝油、イワシ油、サンマ油等の動植物油；
ナフサ、石油エーテル、灯油、ディーゼル油、パラフィン、オレフィン、マシン油等の鉱物油；
シリコーンオイル
が挙げられる。
有機溶媒Ａとして、市販されている溶媒を用いてもよい。市販品としては、例えば、いずれも商品名で、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１２（Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ソルベイ日華製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－８－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１２（Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１８（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ １０２５（Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４１６６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４２９６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｉｒｉｓ（２－メチルグルタル酸ジメチル、２－エチルコハク酸ジメチル及びアジピン酸ジメチルの混合物、ソルベイ社製）、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＨＬ（Ｌ－乳酸２－エチルヘキシル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製）、ＡＧＳＯＬＥＸ ８（Ｎ－オクチル－ピロリドン、Ａｓｈｌａｎｄ社製）、ＡＧＳＯＬＥＸ １２（Ｎ－ドデシル－ピロリドン、Ａｓｈｌａｎｄ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－２５（カプリル酸メチル、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－４２（ラウリン酸メチル及びミリスチン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－６５（パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｄｏｗａｎｏｌ ＰＰｈ（プロピレングリコールフェニルエーテル、ダウケミカル社製）、日石ハイゾールＳＡＳ－２９６（１－フェニル－１－キシリルエタンと１－フェニル－１－エチルフェニルエタンの混合物、ＪＸ日鉱日石エネルギー製）、ソルベッソ １００（芳香族炭化水素として主にＣ９－Ｃ１０のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ １５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ １５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）等が挙げられる。
有機溶媒Ａは、化合物（Ｉ）の溶解性及び農薬組成物のエマルションの保存安定性及び希釈時の乳化安定性の観点から、好ましくは芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、アミド、アミン及びアルコールからなる群より選ばれる１種以上を含み、より好ましくは芳香族炭化水素を含む。芳香族炭化水素は、好ましくは、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン）、フェニルキシリルエタン及び１－フェニル－１－エチルフェニルエタンからなる群より選ばれる１種以上を含み、より好ましくはアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含み、さらに好ましくは、Ｃ９－Ｃ１２のアルキルベンゼン及びＣ１０－Ｃ１５のアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含む。有機溶媒Ａは、芳香族炭化水素からなっていてもよい。
農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における有機溶媒Ａの含有量は、好ましくは０．１質量％以上４５質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上３５質量％以下であり、なおさらに好ましくは３質量％以上３０質量％以下である。農薬組成物が該範囲内の含有量で有機溶媒Ａを含有することは、化合物（Ｉ）の含有量を適度に高めつつ、農薬組成物のエマルションの保存安定性、希釈時の乳化安定性及びタンクミックスパートナーとの混用性を良好にする観点から好ましい。なお、タンクミックスパートナーは、例えば後述するアジュバントであり、後述する方法により農薬組成物と混用することができる。
有機溶媒Ａの含有量は、化合物（Ｉ）の含有量の通常２質量倍以上３５質量倍以下であり、好ましくは２．５質量倍以上３０質量倍以下であり、より好ましくは３質量倍以上２５質量倍以下であり、さらに好ましくは４質量倍以上２０質量倍以下であり、特に好ましくは５質量倍以上１５質量倍以下である。化合物（Ｉ）の含有量に対する有機溶媒Ａの含有量の比（質量比）を該範囲内に調整することは、化合物（Ｉ）の含有量を適度に高めつつ、農薬組成物のエマルションの保存安定性、希釈時の乳化安定性及びタンクミックスパートナーとの混用性を良好にする観点から好ましい。
農薬組成物が有機溶媒Ａを２種以上含有する場合、上述の有機溶媒Ａの含有量は、該２種以上の有機溶媒Ａの合計含有量である。農薬組成物が含有する又は含有し得る、他の成分についても同様であり、該成分の含有量は、２種以上を含有する場合には、特記しない限りそれらの合計含有量である。
農薬組成物は、有機溶媒Ａ以外の有機溶媒を含むことができる。ただし、農薬組成物のエマルションの保存安定性を良好にする観点から、農薬組成物に含まれる有機溶媒は、有機溶媒Ａからなることが好ましい。
〔３〕界面活性剤
農薬組成物は界面活性剤を含有し、該界面活性剤は下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を含む。群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を含むことは、農薬組成物のエマルションの保存安定性を向上させることに寄与する。
群（Ａ）：ＥＯ付加数が６を超えるポリオキシエチレンアルキルエーテル、ＥＯ付加数が２０を超えるポリオキシエチレンアリールエーテル、ＥＯ付加数が４を超えるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＥＯ付加数が１１を超えるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ＥＯ付加数が１０を超えるポリオキシエチレンヒマシ油、及びＥＯ付加数が８を超えるポリオキシエチレン脂肪酸エステルからなる群
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのアルキル鎖の炭素数は、通常２～３０、好ましくは５～２５、より好ましくは１０～２０である。また、アルキル鎖は分岐していてもよい。ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、例えばポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンイソオクチルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンイソトリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル等が挙げられる。
ポリオキシエチレンアリールエーテルとしては、ポリオキシエチレンモノスチリルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリセカンダリブチルフェニルエーテル等が挙げられ、好ましくはポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルである。
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸の炭素数は、通常２～３０、好ましくは５～２５、より好ましくは１０～２０である。また、該脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよい。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとして例えば、ポリオキシエチレンソルビタンパルミチン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル等が挙げられる。
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルの脂肪酸の炭素数は、通常２～３０、好ましくは５～２５、より好ましくは１０～２０である。また、該脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよい。ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとして例えば、ポリオキシエチレンパルミチン酸エステル、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル等が挙げられ、好ましくはポリオキシエチレンステアリン酸エステルである。
農薬組成物のエマルションの保存安定性の観点から、上記ポリオキシエチレンアルキルエーテルのＥＯ付加数は、好ましくは１２以上であり、より好ましくは１７以上である。同観点から、上記ポリオキシエチレンアリールエーテルのＥＯ付加数は、好ましくは２５以上であり、より好ましくは２９以上であり、さらに好ましくは５４以上である。同観点から、上記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのＥＯ付加数は、好ましくは６以上であり、より好ましくは１０以上であり、さらに好ましくは２０以上である。同観点から、上記ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーのＥＯ付加数は、好ましくは１５以上であり、より好ましくは２０以上であり、さらに好ましくは３０以上であり、よりさらに好ましくは４０以上であり、特に好ましくは５０以上であり、なお好ましくは５４以上である。同観点から、上記ポリオキシエチレンヒマシ油のＥＯ付加数は、好ましくは１２以上であり、より好ましくは１６以上である。同観点から、上記ポリオキシエチレン脂肪酸エステルのＥＯ付加数は、好ましくは１０以上であり、より好ましくは１５以上であり、さらに好ましくは２０以上である。
農薬組成物は、群（Ａ）から選ばれる非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤を含み得る。群（Ａ）から選ばれる非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び群（Ａ）から選ばれる非イオン性界面活性剤以外の非イオン性界面活性剤が挙げられる。
農薬組成物に含有される界面活性剤の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物に含有されるすべての界面活性剤における、群（Ａ）から選ばれる非イオン性界面活性剤の含有量は、例えば５０質量％以上１００質量％以下である。該含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは７０質量％以上１００質量％以下であり、さらに好ましくは８０質量％以上１００質量％以下である。農薬組成物のエマルションの保存安定性を良好にする観点から、農薬組成物に含有される界面活性剤は、群（Ａ）から選ばれる非イオン性界面活性剤からなることが好ましい。
農薬組成物のエマルションの保存安定性、希釈時の乳化安定性及びタンクミックスパートナーとの混用性を良好にする観点から、農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における界面活性剤の含有量は、好ましくは０．５質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは０．７質量％以上２５質量％以下であり、さらに好ましくは０．８質量％以上２０質量％以下であり、なおさらに好ましくは１質量％以上１５質量％以下であり、特に好ましくは１．５質量％以上１０質量％以下である。
界面活性剤の含有量は、農薬活性化合物の含有量の好ましくは０．０５質量倍以上３０質量倍以下であり、より好ましくは０．０７質量倍以上２５質量倍以下であり、さらに好ましくは０．１質量倍以上２０質量倍以下であり、特に好ましくは０．１質量倍以上１５質量倍以下である。
界面活性剤の含有量は、有機溶媒の好ましくは０．０１質量倍以上１０質量倍以下であり、より好ましくは０．０２質量倍以上９質量倍以下であり、さらに好ましくは０．０４質量倍以上８質量倍以下であり、特に好ましくは０．０５質量倍以上６質量倍以下である。
〔４〕水
農薬組成物は、水を含有する。水としては、例えばイオン交換水、水道水及び地下水が挙げられる。水は、農薬組成物の水相を構成する。
農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における水の含有量は、好ましくは３０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは３５質量％以上９３質量％以下であり、さらに好ましくは４０質量％以上９０質量％以下であり、なおさらに好ましくは４５質量％以上８７質量％以下である。農薬組成物が該範囲内の含有量で水を含有することは、農薬組成物のエマルションの保存安定性を良好にする観点から好ましい。
〔５〕その他の成分
農薬組成物は、製剤用補助剤を含有していてもよい。その他の製剤用補助剤としては、例えば、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等が挙げられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ウェランガム、ダイユータンガム、セルロースナノファイバー等の多糖類、粘土、ケイ酸塩等が挙げられる。農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における増粘剤の含有量は、通常０．００質量％以上であり、０．０５質量％以上であってもよく、また、通常５質量％以下であり、３質量％以下であってもよい。
消泡剤としては、例えばシリコーン系消泡剤が挙げられる。農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における消泡剤の含有量は、通常０．０１質量％以上であり、０．０５質量％以上であってもよく、また、通常１質量％以下であり、０．５質量％以下であってもよい。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセリン等が挙げられる。農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における凍結防止剤の含有量は、通常１質量％以上であり、２質量％以上であってもよく、また、通常１０質量％以下であり、８質量％以下であってもよい。
防腐剤としては、例えばイソチアゾリノン系防腐剤が挙げられる。農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、農薬組成物における防腐剤の含有量は、通常０．０５質量％以上であり、０．１質量％以上であってもよく、また、通常０．５質量％以下であり、０．３質量％以下であってもよい。
農薬活性化合物である化合物（Ｉ）、有機溶媒、必要に応じて界面活性剤を混合し油相を調製する。一方で、除草活性塩、製剤用補助剤、水、及び必要に応じて界面活性剤を混合し、水相を調製する。水相には除草活性塩を含んでもよいし含まなくてもよい。また、界面活性剤は有機溶媒に添加してもよく、水に添加してもよく、また両者に添加してもよい。油相を水相に添加してホモジナイザー等の撹拌機で乳化し、必要に応じて増粘剤、防腐剤、消泡剤等の製剤用補助剤と混合して、農薬組成物を得る。
界面活性剤は、複数のタイミングで添加されてよい。例えば、一部の界面活性剤の存在下に乳濁液を得る工程を実施した後に他の一部の界面活性剤を添加してもよい。
農薬組成物に含まれる油相粒子の体積中位径は例えば０．０１μｍ以上２０μｍ以下であってもよい。油相粒子の体積中位径は、例えば０．０５μｍ以上１５μｍ以下、０．１μｍ以上１０μｍ以下、０．２μｍ以上８μｍ以下又は０．３μｍ以上７μｍ以下である。本明細書において体積中位径とは、粒度分布において、頻度の累積が５０％になる粒子径をいう。油相粒子の体積中位径は、レーザー回折法又は動的光散乱法を測定原理とする粒子径測定装置を用いて測定され、０．４μｍ以上はレーザー回折法で測定された値であり、０．４μｍ未満は動的光散乱法で測定された値である。市販のレーザー回折法を測定原理とする粒子径測定装置としてＭａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ３０００（Ｍａｌｖｅｒｎ Ｐａｎａｌｙｔｉｃａｌ社製）、動的光散乱法を測定原理とする粒子径測定装置としてＺｅｔａｓｉｚｅｒ ｎａｎｏ ｚｓｐ（Ｍａｌｖｅｒｎ Ｐａｎａｌｙｔｉｃａｌ社製）を使用することができる。
農薬組成物のエマルションの保存安定性は、高温（例えば５４℃）保管時のオイル分離の有無によって確認することが可能である。本発明によれば、高温保管後のオイル分離を抑制することが可能である。
〔６〕農薬組成物の使用
農薬組成物は、農薬分野において乳濁剤（ＥＷ；emulsion oil in water）と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
農薬組成物は、畑地、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等の農耕地；堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、市街の遊休地等の非農耕地で使用することにより、雑草を防除することができる。
使用者は、農薬組成物を、通常、水と混合して乳濁液を調製し、背負式散布機（knapsack sprayer）、スプレータンク（spray tank）、散布航空機（spray plane）、又は灌漑システム（irrigation system）から該乳濁液を施用する。散布量は、気象条件、処理時期、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても異なるが、通常、１ヘクタールあたり、１０Ｌ以上２０００Ｌ以下、好ましくは５０Ｌ以上４００Ｌ以下である。また、該乳濁液は、乳濁剤の体積に対して通常２～１００００倍、好ましくは１０～８０００倍、より好ましくは１５～６０００倍の水と混合して調製される。
なお、該乳濁液を施用する際にはアジュバントを混用してもよい。アジュバントの種類は、特に限定されないが、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ、ＭＳＯ等のオイル系アジュバント（パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、芳香族炭化水素等の鉱物油、又は植物油（ダイズ油やナタネ油）をエステル化したＭｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｅｅｄ Ｏｉｌ）であれば、散布液中に０．２５％、０．５％、１％、２％、３％、４％、５％又は６％（ｖｏｌｕｍｅ／ｖｏｌｕｍｅ）、Ｉｎｄｕｃｅ等のノニオン系アジュバント（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、アルキルアリールアルコキシレート、又はアルキルアリールポリオキシアルキレングリコール）であれば、散布液中に０．０５％、０．１％、０．２５％又は０．５％（ｖｏｌｕｍｅ／ｖｏｌｕｍｅ）を混用することが好ましい。それ以外に、グラミンＳ等のアニオン系（置換スルホン酸塩）、Ｇｅｎａｍｉｎ Ｔ ２００ＢＭ等のカチオン系（ポリオキシエチレンアミン）、Ｓｉｌｗｅｔ Ｌ７７等の有機シリコーン系が挙げられる。さらには、Ｉｎｔａｃｔ（ポリエチレングリコール）等のドリフト軽減剤やＶａｐｅｘ，ａ ＶａｐｏｒＧｒｉｐ Ｘｔｒａ Ａｇｅｎｔ（水酸化カリウムと酢酸の混合物）等の揮発軽減剤を混用してもよい。上記散布液のｐＨや硬度は特に限定されない。
以下、本発明を実施例及び比較例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
農薬組成物の調製に用いた製品を以下に示す。
〔１〕Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ：ジカンバジグリコールアミン（農薬組成物の調製の際には、該塩の５９質量％（酸として４０質量％）水溶液を用いたが、表１及び表２に示される配合量は、ジカンバジグリコールアミンそれ自体の量である。）
〔２〕Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービル社製
〔３〕Ｇｅｎａｐｏｌ Ｔ－５００Ｐ：Ｃ１６／１８脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、ＥＯ付加数 ５０、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔４〕Ｂｒｉｊ ＣＳ１７：ポリオキシエチレン直鎖アルキルエーテル、ＥＯ付加数 １７、Ｃｒｏｄａ社製
〔５〕Ｂｒｉｊ Ｏ２０：ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＥＯ付加数 ２０、Ｃｒｏｄａ社製
〔６〕ＭＡＫＯＮ ＴＤ－６：ポリオキシエチレンイソトリデシルエーテル、ＥＯ付加数 ６、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔７〕Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ５４０：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 ５４、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔８〕Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 ４０、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔９〕Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４１：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 ３０、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔１０〕Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４３：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 ２０、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔１１〕Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４４：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 １６、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔１２〕Ｅｔｏｃａｓ １０：ポリオキシエチレンヒマシ油、ＥＯ付加数 １０、Ｃｒｏｄａ社製
〔１３〕Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ５４０：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ＥＯ付加数 ５４、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔１４〕Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２００：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ＥＯ付加数 ２０、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔１５〕Ｍｙｒｊ Ｓ１００：ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ＥＯ付加数 １００、Ｃｒｏｄａ社製
〔１６〕Ｍｙｒｊ Ｓ４０：ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ＥＯ付加数４０、Ｃｒｏｄａ社製
〔１７〕Ｍｙｒｊ Ｓ２０：ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ＥＯ付加数２０、Ｃｒｏｄａ社製
〔１８〕Ｍｙｒｊ Ｓ８：ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ＥＯ付加数８、Ｃｒｏｄａ社製
〔１９〕Ｔｗｅｅｎ ６０：ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ＥＯ付加数 ２０、Ｃｒｏｄａ社製
〔２０〕Ｔｗｅｅｎ ８０：ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ＥＯ付加数 ２０、Ｃｒｏｄａ社製
〔２１〕Ｔｗｅｅｎ ２１：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＥＯ付加数 ４、Ｃｒｏｄａ社製
〔２２〕Ｓｔｅｐｆｌｏｗ ２６Ｆ：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ＥＯ付加数 ５４、Ｓｔｅｐａｎ社製
〔２３〕Ｇｅｎａｐｏｌ ＰＦ２０：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ＥＯ付加数 １１、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔２４〕Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ：キサンタンガム、ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製
〔２５〕Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ：１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、Ｌｏｎｚａ社製
〔２６〕Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ：ＡＤＥＫＡ社製
＜製造例１、５、１１、１３＞
表１又は表２に示す界面活性剤２．５００質量部を水３０．０００質量部に溶解した水溶液に、化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解した溶液を加え、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得る。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水 ５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 １３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ３６．７５０質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得る。製造例１、５、１１、１３で得られる農薬組成物をそれぞれ農薬組成物１、５、１１、１３とする。
なお、表１及び表２に示す各成分の数値の単位は、農薬組成物の全体量を１００質量％としたときの質量％である。
＜製造例６、７、２０＞
化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部、表１又は表２に示す界面活性剤 ２．５００質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解し、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） １２．４２９質量部中でポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得る。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水 ５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ２４．３２１質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得る。製造例６、７、２０で得られる農薬組成物をそれぞれ農薬組成物６、７、２０とする。
＜製造例３、１７、１８＞
表１又は表２に示す界面活性剤２．５００質量部をＤｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ８．６７９質量部に溶解した水溶液に、化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解した溶液を加え、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得た。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ２８．０７１質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得た。製造例３、１７、１８で得られた農薬組成物をそれぞれ農薬組成物３、１７、１８とする。
＜製造例１４＞
表２に示す界面活性剤２．５００質量部をＤｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０％質量％） ２２．６５５質量部に溶解した水溶液に、化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解した溶液を加え、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得た。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） １４．０９５質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得た。製造例１４で得られた農薬組成物を農薬組成物１４とする。
＜製造例２、８、９、１５＞
化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部、表１又は表２に示す界面活性剤 ２．５００質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解し、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） １２．４２９質量部中でポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得た。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水 ５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ２４．３２１質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得た。製造例２、８、９、１５で得られた農薬組成物をそれぞれ農薬組成物２、８、９、１５とする。
＜製造例１２、１９、２１＞
表２に示す界面活性剤２．５００質量部をＤｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ８．６７９質量部に溶解した水溶液に、化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解した溶液を加え、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得た。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ２８．０７１質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得た。製造例１２、１９、２１で得られた農薬組成物をそれぞれ農薬組成物１２、１９、２１とする。
＜製造例４、１０、１６＞
化合物（Ｉ）原体（純度９８質量％） ０．５３６質量部、表１又は表２に示す界面活性剤 ２．５００質量部をＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ ５．２５０質量部に溶解し、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） １２．４２９質量部中でポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）を用いて乳化し、乳濁液を得た。Ｋｅｌｔｒｏｌ ＣＧ－ＬＡＸ－Ｔ ０．１１０質量部、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ ０．２００質量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ５．０００質量部、水 ５．６９０質量部を混合した増粘液に、乳濁液、水 ４３．９６４質量部、Ｄｉｃａｍｂａ ＤＧＡ水溶液（酸当量濃度４０質量％） ２４．３２１質量部を加え攪拌し、農薬組成物を得た。製造例４、１０、１６で得られた農薬組成物をそれぞれ農薬組成物４、１０、１６とする。
［試験例１：農薬組成物の保存安定性］
農薬組成物をガラス容器に入れて５４℃で保管した。保管開始から１０日後に農薬組成物を目視観察し、オイル分離の有無を確認した。その結果、農薬組成物４、１０、１２、１６、１９及び２１にはオイル分離があり、農薬組成物２、３、８、９、１４、１５、１７及び１８にはオイル分離がなかった。オイル分離とは、合一した油滴が、水相又はエマルションの相から分離している状態を指し、オイル分離がない農薬組成物は、保存安定性が良好であると評価できる。また、農薬組成物１、５、６、７、１１、１３及び２０についても同様に保存安定性を評価すると、いずれもオイル分離はなく、保存安定性が良好であることが確認される。
［試験例２］
土壌が入っているプラスチックポットに雑草（オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、シロザ、ホウキギ、イヌビエ及びアキノエノコログサ）を播種する。同日、農薬組成物１～２１（４、１０、１２、１６、１９，２１を除く）のいずれか１つ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（ヘビーパラフィン油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリエトキシレート誘導体の混合物、Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 、比重：０．８８）、Ｉｎｔａｃｔ（ポリエチレングリコール、塩化コリン、グアーガムの混合物、Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製、比重：１．０６）、Ｖａｐｅｘ， ａ ＶａｐｏｒＧｒｉｐ Ｘｔｒａ Ａｇｅｎｔ（水酸化カリウム、酢酸の混合物、Ｋａｌｏ社製、比重：１．２７）及び水の混合物を土壌表面に処理する。それぞれの処理量は農薬組成物が３８１０ｇ／ｈａ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘが１２３２ｇ／ｈａ、Ｉｎｔａｃｔが７４２ｇ／ｈａ、Ｖａｐｅｘ， ａ ＶａｐｏｒＧｒｉｐ Ｘｔｒａ Ａｇｅｎｔが１８５８ｇ／ｈａとし、散布液量は１４０Ｌ／ｈａとする。その後温室で栽培し、７日後にダイズを播種し、１４日後に雑草防除効果とダイズへの薬害とを調査する。いずれの製剤を用いた場合も、優れた雑草防除効果が確認される。
［試験例３］
土壌が入っているプラスチックポットに雑草（オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、シロザ、ホウキギ、イヌビエ及びアキノエノコログサ）を播種する。同日、農薬組成物１～２１（４、１０、１２、１６、１９，２１を除く）のいずれか１つ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（ヘビーパラフィン油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリエトキシレート誘導体の混合物、Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 、比重：０．８８）、Ｉｎｔａｃｔ（ポリエチレングリコール、塩化コリン、グアーガムの混合物、Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製、比重：１．０６）、Ｖａｐｅｘ， ａ ＶａｐｏｒＧｒｉｐ Ｘｔｒａ Ａｇｅｎｔ（水酸化カリウム、酢酸の混合物、Ｋａｌｏ社製、比重：１．２７）及び水の混合物を土壌表面に処理する。それぞれの処理量は農薬組成物が３８１０ｇ／ｈａ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘが１２３２ｇ／ｈａ、Ｉｎｔａｃｔが７４２ｇ／ｈａ、Ｖａｐｅｘ， ａ ＶａｐｏｒＧｒｉｐ Ｘｔｒａ Ａｇｅｎｔが３８９ｇ／ｈａとし、散布液量は１４０Ｌ／ｈａとする。その後温室で栽培し、７日後にダイズを播種し、１４日後に雑草防除効果とダイズへの薬害とを調査する。いずれの製剤を用いた場合も、優れた雑草防除効果が確認される。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）で表される化合物、除草活性塩、２５℃における水溶解度が１０質量％以下である有機溶媒、界面活性剤及び水を含有し、
    前記界面活性剤が群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を含み、
    前記水が構成する水相を含有し、前記水相は前記水に溶解している前記除草活性塩を含む、農薬組成物。

    群（Ａ）：ＥＯ付加数が６を超えるポリオキシエチレンアルキルエーテル、ＥＯ付加数が２０を超えるポリオキシエチレンアリールエーテル、ＥＯ付加数が４を超えるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＥＯ付加数が１１を超えるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ＥＯ付加数が１０を超えるポリオキシエチレンヒマシ油、及びＥＯ付加数が８を超えるポリオキシエチレン脂肪酸エステルからなる群
  2. 前記除草活性塩が除草活性カルボン酸塩を含む、請求項１に記載の農薬組成物。
  3. 前記除草活性塩が除草活性安息香酸塩及び除草活性フェノキシ酢酸塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩を含む、請求項１に記載の農薬組成物。
  4. 前記除草活性塩がジカンバ塩及び２，４－Ｄ塩からなる群より選ばれる１種以上の除草活性塩を含む、請求項１に記載の農薬組成物。
  5. 前記除草活性塩がジカンバ塩を含む、請求項１に記載の農薬組成物。
  6. 前記除草活性塩がジカンバジグリコールアミンを含む、請求項１に記載の農薬組成物。
  7. 前記界面活性剤が群（Ａ）から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤である、請求項１～６のいずれか１項に記載の農薬組成物。
  8. 前記水相に分散されている油相の粒子を含有し、
    前記油相は、前記有機溶媒と、前記有機溶媒に溶解又は懸濁している前記式（Ｉ）で表される化合物とを含有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の農薬組成物。
  9. 前記有機溶媒が芳香族炭化水素を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の農薬組成物。
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