JP7738975B2 - 摩擦及び／又は摩耗低減剤 - Google Patents

Description

本発明は、摩擦及び／又は摩耗低減剤に関する。

潤滑性が必要とされるオイルやグリース等の油性溶媒には、通常、対象物質の摩擦や摩耗をさらに軽減することを目的として、黒鉛等の潤滑性を有する材料が添加されている（例えば、特許文献１参照）。

このように、黒鉛は潤滑性を有することが知られているが、サイズが大きいため、油性溶媒に添加しても、オイルフィルタに捕捉されて十分に働かない恐れがあった。なお、オイルフィルタとは、金属製のケースの中に特殊な繊維で作った目の細かい濾紙を収めたもので、細かい異物を濾紙でこし取るものである。

一方、グラフェンシートは、炭素原子がハニカム格子状に並んだ２次元単層シートであり、グラファイト、フラーレン、カーボンナノチューブ等の構成単位でもある。このグラフェンシートが厚み１００ｎｍ以下程度に積層された薄片状カーボン（本発明において、グラフェンシートも含む概念である）は、その特異な諸物性を有していることから、様々な材料に使用される新たな材料として注目を浴びている。

特表平８－５０６５６３号公報

しかしながら、オイルフィルタに補足されないようにナノカーボン材料を使用すると、油性溶媒に対する分散性が悪く、ナノカーボン材料同士で凝集してしまい、十分に効力が発揮されない恐れがあった。

このため、本発明は、油性溶媒に対する分散性に優れ、摩擦及び摩耗低減に寄与することができるナノ材料を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、厚みが１～１００ｎｍである薄片状カーボンと、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを所定量含有することで、油性溶媒に対する分散性に優れ、摩擦及び摩耗低減に寄与することができるナノ材料が得られることを見出した。本発明者らは、当該知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は以下の構成を包含する。

項１．厚みが１～１００ｎｍである薄片状カーボンと、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含有し、前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．１～５質量部含有する、摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項２．前記親水基が、一般式（１）～（４）：

［式中、－ＯＨはアルコール性水酸基又はフェノール性水酸基を示す。Ｒは２価の有機基を示す。Ｘ^１は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４又は有機アンモニウムを示す。Ｘ^２は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４、有機アンモニウム又はアルキル基を示す。一般式（２）の酸素原子はエーテル結合である。］
で表される少なくとも１種である、項１に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項３．前記親水基が、アルコール性水酸基及び／又はポリオキシエチレン基である、項１又は２に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項４．前記疎水基が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及び炭素数３以上のポリオキシアルキレン基よりなる群から選ばれる少なくとも１種である、項１～３のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項５．前記疎水基が、２個以上の芳香環を有するアリール基である、項１～４のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項６．前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物のＨＬＢ値が１～１８である、項１～５のいずれかに記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項７．さらに、油性添加剤を含有する、項１～６のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項８．前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記油性添加剤を０．２５～１０質量部含有する、項７に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。

項９．項１～８のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤の製造方法であって、
（１）前記薄片状カーボンと、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物と、溶媒とを含有し、前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．１～５質量部含有する薄片状カーボン分散体から溶媒を除去する工程を備える、製造方法。

項１０．前記薄片状カーボン分散体中に油性添加剤が含まれている、項９に記載の製造方法。

項１１．前記溶媒を除去する工程が、前記薄片状カーボン分散体を濃縮する工程である、項９又は１０に記載の製造方法。

項１２．前記溶媒が水である、項９～１１のいずれか１項に記載の製造方法。

項１３．油性溶媒中に項１～８のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤が分散している、摩擦及び／又は摩耗低減分散液。

本発明によれば、油性溶媒に対する分散性に優れ、摩擦及び摩耗低減に寄与することができるナノ材料を得ることができる。

親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が少ない場合（薄片状カーボンの表面に親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が被覆されている場合）の本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の構成を示す。 親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が多い場合（炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物中に薄片状カーボンが分散している場合）の本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の構成を示す。 実施例の摩擦摩耗試験（シェル四球試験）の概要を示す図面である。 実施例のＳＲＶ：振動摩擦摩耗試験の概要を示す図面である。

本明細書において、「含有」は、「含む（comprise）」、「実質的にのみからなる（consist essentially of）」、及び「のみからなる（consist of）」のいずれも包含する概念である。また、本明細書において、数値範囲を「Ａ～Ｂ」で示す場合、Ａ以上Ｂ以下を意味する。

以下、本発明の実施形態を説明するが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能である。

１．摩擦及び／又は摩耗低減剤
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、厚みが１～１００ｎｍである薄片状カーボンと、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含有し、前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．１～５質量部含有する。

（１－１）薄片状カーボン
薄片状カーボンとしては、薄いほうが摩擦及び摩耗を低減しやすく、オイルフィルタに補足されにくいため好ましいが、油性溶媒中の分散性も考慮し、その厚みは１～１００ｎｍ、好ましくは１～２０ｎｍである。また、同様に、厚みが１～１０ｎｍである薄片状カーボンの含有割合は、薄片状カーボンの総数を１００％として、８０％以上が好ましく、９０％以上がより好ましい。つまり、厚みが大きい薄片状カーボンが含まれてもよいが、多数の薄片状カーボンの厚みは１０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、薄片状カーボンの厚みは、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により測定する。

薄片状カーボンは、薄いほうが摩擦及び摩耗を低減しやすく、オイルフィルタに補足されにくいため好ましいが、油性溶媒中の分散性も考慮し、３００層以下（つまり１～３００層）のグラフェンが積層した層状構造を有する薄片状カーボンが好ましく、１～６０層のグラフェンが積層した層状構造を有する薄片状カーボンがより好ましい。また、同様に、積層数が１～３０層である薄片状カーボンの含有割合は、薄片状カーボンの総数を１００％として、８０％以上が好ましく、９０％以上がより好ましい。つまり、厚みが大きい薄片状カーボンが含まれてもよいが、多数の薄片状カーボンの厚みは３０層以下であることが好ましい。なお、薄片状カーボンの積層は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により測定した厚みにより算出する。

薄片状カーボンは、通常、多くの凸角と凹角を有する平面形状をしているため、厚み以外のサイズは一概には規定しにくい。本明細書では、一枚の薄片状カーボンにおいて最も離れている凸角間の距離をその薄片状カーボンの大きさとする。

このような薄片状カーボンの大きさは、２０ｎｍ以上が好ましく、５０ｎｍ～１００μｍがより好ましく、１００ｎｍ～３０μｍがさらに好ましい。このような大きさの薄片状カーボンを使用することにより、油性溶媒中の分散性により優れつつ、摩擦及び摩耗を低減しやすく、オイルフィルタに補足されにくい。また、薄片状カーボンの大きさは、顕微鏡（レーザー顕微鏡等）観察により測定する。

本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤において、薄片状カーボンの含有量は、特に制限されないが、油性溶媒中の分散性により優れつつ、摩擦及び摩耗を低減しやすく、オイルフィルタに補足されにくい観点から、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の総量を１００質量％として、５～８０質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましい。

（１－２）親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物
本発明においては、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を使用することにより、グラフェン構造を維持した薄片状カーボンが凝集することなく、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中の薄片状カーボンを均一分散した状態で維持することができる。なお、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、薄片状カーボンを均一分散させるための分散剤としても機能し得る。

このような親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物としては、特に制限されるわけではなく、薄片状カーボンの分散剤として機能し得る種々多様な有機化合物（特に水溶性化合物）を使用し得る。

なかでも、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が有する疎水基としては、特に制限はないが、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数３以上のポリオキシアルキレン基等が好ましい。親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、このような疎水基を、１種又は２種以上含むことができる。また、複数の疎水基を使用する場合には、同じ疎水基を複数用いてもよいし、同じ疎水基を複数用いてもよいし、異なる疎水基を複数用いてもよい。

アルキル基としては、鎖状アルキル基でも分岐鎖状アルキル基でもよいが、炭素との親和性の観点から、鎖状アルキル基が好ましい。また、アルキル基の炭素数は、炭素との親和性の観点から、６以上が好ましく、８～２８がより好ましく、１０～２２がさらに好ましい。このようなアルキル基としては、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基（又はラウリル基）、トリデシル基、テトラデシル基（又はミリスチル基）、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（又はセチル基）、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。

このアルキル基は、置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。このような置換基としては、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。なお、シクロアルキル基及びアリール基としては、後述のものが例示される。

アルキル基の置換基としてのアラルキル基としては、後述のアリール基と炭素数１～６のアルキル基を有する炭素数７～１４のアラルキル基が好ましく、具体的には、ベンジル基、フェネチル基等が好ましい。

なお、置換基としては、上記のみに制限されず、フルオレン構造由来の基（フルオレニル基等）を有していてもよい。特に、水溶性を重視する場合は置換基としてフェニル基等が好ましく、薄片状カーボンとの相溶性を重視する場合は置換基としてナフチル基、フルオレニル基等が好ましい。

アルケニル基としては、炭素との親和性と水溶性の観点から、炭素数は４以上が好ましく、６～１００がより好ましく、８～３０がさらに好ましい。このようなアルケニル基としては、例えば、オレイル基、リノレイル基等が挙げられる。

このアルケニル基は、置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。このような置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。なお、アラルキル基としては前記したものが例示され、シクロアルキル基及びアリール基としては、後述のものが例示される。

アルケニル基の置換基としてのアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が好ましい。

なお、置換基としては、上記のみに制限されず、フルオレン構造由来の基（フルオレニル基等）を有していてもよい。特に、水溶性を重視する場合は置換基としてフェニル基等が好ましく、薄片状カーボンとの相溶性を重視する場合は置換基としてナフチル基、フルオレニル基等が好ましい。

シクロアルキル基としては、炭素数５～１０（好ましくは５～８、特に５～６）のシクロアルキル基が好ましく、具体的には、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が好ましい。

このシクロアルキル基は、置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。このような置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。

シクロアルキル基の置換基としてのアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が好ましい。

シクロアルキル基の置換基としてのアリール基及びアラルキル基としては、前記例示したものが挙げられる。

なお、置換基としては、上記のみに制限されず、フルオレン構造由来の基（フルオレニル基等）を有していてもよい。特に、水溶性を重視する場合は置換基としてフェニル基等が好ましく、薄片状カーボンとの相溶性を重視する場合は置換基としてナフチル基、フルオレニル基等が好ましい。

アリール基としては、炭素数６～２２（特に６～１８）のアリール基が好ましく、単環アリール基、縮環アリール基及び多環アリール基のいずれも採用でき、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アセナフチレニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。なお、炭素との親和性の観点から、２個以上の芳香環を有するアリール基（縮環アリール基及び多環アリール基）が好ましい。

このアリール基は、置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。このような置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基等が挙げられる。

アリール基の置換基としてのアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が好ましい。

アリール基の置換基としてのシクロアルキル基及びアラルキル基としては、前記例示したものが挙げられる。

なお、置換基としては、上記のみに制限されず、フルオレン構造由来の基（フルオレニル基等）を有していてもよい。

ポリオキシエチレン基は通常親水性であるが、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基等、炭素数３以上のポリオキシアルキレン基は重合度が上がるほど疎水性が増し、疎水基として機能する。特に重合度４以上のポリオキシプロピレン基、重合度３以上のポリオキシブチレン基が好ましい。例えば、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンやポリオキシエチレン－ポリオキシブチレンを親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物として使用した場合には、ポリオキシプロピレン基及びポリオキシブチレン基も疎水基として機能し得る。

この炭素数３以上のポリオキシアルキレン基は、置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。このような置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられる。

炭素数３以上のポリオキシアルキレン基の置換基としてのアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が好ましい。

炭素数３以上のポリオキシアルキレン基の置換基としてのシクロアルキル基、アラルキル基及びアリール基としては、前記例示したものが挙げられる。

なお、置換基としては、上記のみに制限されず、フルオレン構造由来の基（フルオレニル基等）を有していてもよい。特に、水溶性を重視する場合は置換基としてフェニル基等が好ましく、薄片状カーボンとの相溶性を重視する場合は置換基としてナフチル基、フルオレニル基等が好ましい。

このような疎水基としては、油性溶媒中の分散性により優れつつ、摩擦及び摩耗を低減しやすく、オイルフィルタに補足されにくい観点から、アリール基及び炭素数３以上のポリオキシアルキレン基が好ましく、アリール基がより好ましく、２個以上の芳香環を有するアリール基（縮環アリール基及び多環アリール基）がさらに好ましい。具体的には、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アセナフチレニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、重合度４以上のポリオキシプロピレン基、重合度３以上のポリオキシブチレン基等が好ましい。

また、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が有する親水基としては、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水に対する溶解度を上昇させることができるものであれば特に制限はないが、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、一般式（１）～（４）：

［式中、－ＯＨはアルコール性水酸基又はフェノール性水酸基を示す。Ｒは２価の有機基を示す。Ｘ^１は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４又は有機アンモニウムを示す。Ｘ^２は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４、有機アンモニウム又はアルキル基を示す。一般式（２）の酸素原子はエーテル結合である。］
で表される親水基が好ましい。親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、このような親水基を、１種又は２種以上含むことができる。また、複数の親水基を使用する場合には、同じ親水基を複数用いてもよいし、同じ一般式で表される親水基を複数種用いてもよいし、異なる一般式で表される親水基を複数種用いてもよい。

一般式（１）において、－ＯＨはアルコール性水酸基及びフェノール性水酸基のいずれも採用し得る。ただし、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、アルコール性水酸基が好ましい。なお、－ＯＨがフェノール性水酸基の場合は、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、一般式（２）～（４）のいずれかで表される親水基で置換されることが好ましい。

一般式（２）において、Ｒで示される２価の有機基としては、特に制限されず、２価の炭化水素基が好ましい。２価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基（アルキレン基（又はアルキリデン基）、シクロアルキレン基、アルキレン（又はアルキリデン）－シクロアルキレン基、ビ又はトリシクロアルキレン基等）、芳香族炭化水素基（アリーレン基、アルキレン（又はアルキリデン）－アリーレン基等）等が挙げられる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるアルキレン基（又はアルキリデン基）としては、アルキレン基が好ましく、Ｃ_１－８アルキレン基がより好ましく、Ｃ_１－４アルキレン基がさらに好ましく、Ｃ_２－４アルキレン基が特に好ましく、Ｃ_２－３アルキレン基が最も好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ブタン－２－イリデン基、１，２－ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、ペンタン－２，３－ジイル基等が例示できる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるシクロアルキレン基としては、Ｃ_５－１０シクロアルキレン基が好ましく、Ｃ_５－８シクロアルキレン基がより好ましい。具体的には、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、メチルシクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が例示できる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるアルキレン（又はアルキリデン）－シクロアルキレン基としては、アルキレン－シクロアルキレン基が好ましく、Ｃ_１－６アルキレン－Ｃ_５－１０シクロアルキレン基がより好ましく、Ｃ_１－４アルキレン－Ｃ_５－８シクロアルキレン基がさらに好ましい。具体的には、メチレン－シクロへキシレン基、エチレン－シクロへキシレン基、エチレン－メチルシクロへキシレン基、エチリデン－シクロへキシレン基等が例示できる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるビ又はトリシクロアルキレン基としては、具体的には、ノルボルナン－ジイル基等が例示できる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるアリーレン基としては、Ｃ_６－１０アリーレン基が好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフタレンジイル基等が例示できる。

一般式（２）において、基Ｒで示されるアルキレン（又はアルキリデン）－アリーレン基としては、アルキレン－アリーレン基が好ましく、Ｃ_１－６アルキレン－Ｃ_６－２０アリーレン基がより好ましく、Ｃ_１－４アルキレン－Ｃ_６－１０アリーレン基がさらに好ましく、Ｃ_１－２アルキレン－フェニレン基が特に好ましい。具体的には、メチレン－フェニレン基、エチレン－フェニレン基、エチレン－メチルフェニレン基、エチリデンフェニレン基等が例示できる。

これらのうち、２価の脂肪族炭化水素基、特に、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基等のＣ_１－４アルキレン基等）が好ましい。

なお、アルキレン（若しくはアルキリデン）－シクロアルキレン基並びにアルキレン（アルキリデン）－アリーレン基とは、－Ｒａ－Ｒｂ－（式中、Ｒａは、一般式（２）において、それぞれ別個の酸素原子に結合したアルキレン基又はアルキリデン基、Ｒｂはシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す）で表される基を示す。

このような一般式（２）で表される親水基としては、特に制限されず、例えば、－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＯＣ_３Ｈ_６Ｏ－、－ＯＣＨ_２Ｏ－等が使用され得る。これらを好ましくは１～３０個、より好ましくは１～１０個有するものも好ましく使用することができ、例えば、ポリオキシメチレン基、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等を使用することができる。特に一般式（２）で表される親水基が３つ以上重合した構造を有する場合は、Ｒの炭素が多いほど（例えば炭素数３以上）親水性が下がり疎水性を増すため、重合度が増しても親水性を保持できる－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＯＣＨ_２Ｏ－が好ましい。

このような一般式（２）で表される親水基、特にポリオキシアルキレン基、さらにはポリオキシエチレン基を有する場合は、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等に特に優れている。

一般式（３）において、Ｘ^１で示されるアルカリ金属としては、特に制限されず、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。

一般式（３）において、Ｘ^１で示される有機アンモニウムとしては、第四級アンモニウムが好適であり、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が好適に使用され得る。

このような一般式（３）で表される親水基としては、特に制限されないが、例えば、－ＳＯ_３ ^－Ｈ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｎａ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｋ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｌｉ^＋、－ＳＯ_３ ^－ＮＨ_４ ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｎ（ＣＨ_３）_４ ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_４ ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_４ ^＋、－ＳＯ_３ ^－Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_４ ^＋等が挙げられる。

一般式（４）において、Ｘ^２で示されるアルカリ金属及び有機アンモニウムとしては、上記例示したものが挙げられる。

一般式（４）において、Ｘ^２で示されるアルキル基としては、鎖状アルキル基でも分岐鎖状アルキル基でもよいが、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、鎖状アルキル基が好ましい。また、アルキル基の炭素数は、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、１～２が好ましい。

このような一般式（４）で表される親水基としては、特に制限されないが、例えば、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＮａ、－ＣＯＯＫ、－ＣＯＯＬｉ、－ＣＯＯＮＨ_４、－ＣＯＯＮ（ＣＨ_３）_４、－ＣＯＯＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_４、－ＣＯＯＮ（Ｃ_３Ｈ_７）_４ ^＋、－ＣＯＯＮ（Ｃ_４Ｈ_９）_４ ^＋等が挙げられる。

これら親水基のなかでも、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、ｐＨによらない安定性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、一般式（１）又は（２）で表される親水基が好ましい。

ただし、一般式（２）で表される同じ親水基を複数有する、つまり重合した構造を有する場合、炭素数２以下は重合度が増すほど水溶性化合物の親水性は高くなるが、炭素数３以上の場合は重合度が増すほど疎水性が増す可能性がある。

また、本発明において、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物として、非イオン系材料（ノニオン界面活性剤等）を使用する場合には、そのＨＬＢ値は、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水溶性、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、１～１８が好ましく、５～１２がより好ましい。なお、薄片状カーボンの水中での作製効率からはＨＬＢ値は高い方が好ましく、油性溶媒中への分散の観点からはＨＬＢ値は低い方が好ましい。疎水基を同じとした場合（薄片状カーボンとの親和性が同程度の場合）には、ＨＬＢ値は低いほど好ましい。

上記のような条件を満たす親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物としては、特に制限はないが、芳香族水溶性化合物を使用してもよいし、非芳香族水溶性化合物を使用してもよいが、芳香族水溶性化合物が好ましい。親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンデシルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンナフチルエーテル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシプロピレンミリスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンウンデシルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンウンデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンペンタデシルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンペンタデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレンポリグリセリルエーテル、コール酸ナトリウム、コール酸カリウム、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシルスルホン酸カリウム、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、ジラウロイルグルタミン酸リシンカリウム、デカグリセリンラウリン酸エステル、ｎ－デシルアルコール等が挙げられる。

このような親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物としては、例えば、エマルゲン１０３、エマルゲン１０４Ｐ、エマルゲン１０５、エマルゲン１０６、エマルゲン１０８、エマルゲン１０９Ｐ、エマルゲン１２０、エマルゲン１２３Ｐ、エマルゲン１３０Ｋ、エマルゲン１４７、エマルゲン１５０、エマルゲン２１０Ｐ、エマルゲン２２０（以上、花王（株）製ポリオキシエチレンアルキルエーテル類）、トリトンＸ－１００、トリトンＸ－１１４、トリトンＸ－３０５、トリトンＸ－４０５（以上、ダウケミカル社製ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル類）、ノイゲンＥＮ、ノイゲンＥＮ－１０（以上、第一工業製薬（株）製ポリオキシエチレンナフチルエーテル）等を使用できる。

本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中における親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の総量を１００質量％として、１０～８５質量％が好ましく、１５～５０質量％がより好ましい。また、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中における親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、薄片状カーボン１質量部に対して、０．１～５質量部、好ましくは０．２５～１質量部である。親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が０．１質量部未満では、薄片状カーボンの凝集塊が沈降してしまい、油性溶媒中に分散させることができない。一方、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が５質量部をこえると、取扱い性に劣る。なお、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が少ない場合には、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、薄片状カーボンの表面に親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が被覆されている構成を有する（図１）。一方、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が多い場合には、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物中に薄片状カーボンが分散している構成を有する（図２）。いずれの場合も、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が薄片状カーボンの周囲に介在することで、薄片状カーボンの凝集を抑制し、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等に優れた材料を得ることができる。

（１－３）油性添加剤
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤には、添加剤としてオイル成分（油性添加剤）を含ませることもできる。これにより、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤を、さらに、油性溶媒中の分散性に優れ、摩擦及び摩耗低減性能にさらに優れた材料とすることもできる。

このような油性添加剤としては、特に制限はなく、公知又は市販品を使用することができ、具体的には、ポリ－α－オレフィン系合成油、エステル系合成油、部分合成油、鉱物油、植物油等が挙げられる。これらの油性添加剤は、単独で用いることもでき、２種以上を組合せて用いることもできる。

本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中における油性添加剤の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の総量を１００質量％として、１０～９０質量％が好ましく、１５～８５質量％がより好ましい。また、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中における油性添加剤の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、薄片状カーボン１質量部に対して、０．２～１０質量部が好ましく、０．４～８質量部がより好ましい。

（１－４）他の成分
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤において、薄片状カーボン及び親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物以外にも、他の成分を含ませてもよい。このような他の成分としては、例えば、カーボンファイバー（特に繊維径５００ｎｍ以下のカーボンナノファイバー）、活性炭、カーボンブラック（アセチレンブラック、オイルファーネスブラック等；特に導電性が高く、比表面積が大きいケッチェンブラック）、ガラス状カーボン、カーボンマイクロコイル、フラーレン、バイオマス系炭素材料（バガス、ソルガム、木くず、おがくず、竹、木皮、稲ワラ、籾殻、コーヒーかす、茶殻、おからかす、米糠、パルプくず等を原料としたもの；リグニンから製造したカーボンファイバー等）、セルロースナノファイバー、窒化ホウ素、モリブデン化合物（二硫化モリブデン、有機モリブデン等）、二硫化タングステン、フッ素樹脂（ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）等）、メラミンシアヌレート、フタロシアニン、酸化鉛、フッ化カルシウム、層状鉱物（マイカ、タルク等）等を、本発明の効果を損なわない範囲で使用することもできる。

ただし、薄片状カーボンの分散性、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点からは、他の成分の含有量は少ないことが好ましく、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の総量を１００質量％として、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０２～５質量％がより好ましい。

このような本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の形状としては、特に制限はなく、塗膜、シート、塊状体等を挙げることができる。

このような本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、上記のとおり、油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減等に優れる材料であり、ナノ材料であるためにオイルフィルタにも補足されにくい。

このような本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、車両用潤滑油、船舶用潤滑油、工業用潤滑油、固体潤滑剤、グリース、工作油剤、防錆・防食剤も兼ねた潤滑スプレー、熱可塑性樹脂添加剤（各種射出成形品、押出成形品、シート成形品、ブロー成形品、圧縮成形品）、ゴム添加剤（タイヤ、靴底、運動用品、床タイル、ベルト、ホース、耐衝撃容器、防振ゴム、ロール、電線被覆、塗料、シール材、パッキン、ガスケット、窓やドアの枠、ウェザーストリップ、帯電防止シート、ダイヤフラム、コーキング材、手すり、熱可塑性エラストマー添加剤）等の用途に用いることができる。

２．摩擦及び／又は摩耗低減剤の製造方法
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、例えば、
（１）前記薄片状カーボンと、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物と、溶媒とを含有し、前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．１～５質量部含有する薄片状カーボン分散体から溶媒を除去する工程
により製造することができる。

（２－１）薄片状カーボン分散体
薄片状カーボン分散体において、薄片状カーボンと、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物については、上記した説明を採用することができる。また、薄片状カーボン分散体には、必要に応じて、上記した油性添加剤や他の成分を含ませることもできる。

この薄片状カーボン分散体は、分散液として形成してもよいし、基板上に塗膜として形成してもよい。この際、薄片状カーボン分散体（薄片状カーボン分散液又は薄片状カーボン塗膜）を作製するために使用される溶媒としては、薄片状カーボンの分散性、得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、水を主溶媒として用いることが好ましい。

使用する溶媒中の水の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボンの分散性、得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、溶媒の総量を１００質量％として、７０質量％以上（７０～１００質量％）が好ましく、７５～１００質量％がより好ましい。

なお、本発明において、溶媒としては、水のみを使用してもよく、有機溶媒は必ずしも使用しなくてもよいが、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の水への溶解性をより向上させるために、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等のアルコール；エチレングリコール等のグリコール；グリセリン；２－メトキシエタノール等の有機溶媒を使用してもよい。

使用する溶媒中の有機溶媒の含有量は、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の溶解度、得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、溶媒の総量を１００質量％として、３０質量％以下（０～３０質量％）が好ましく、５～２５質量％がより好ましい。

上記薄片状カーボン分散体において、薄片状カーボンの含有量は、特に制限されないが、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン分散体の総量を１００質量％として、２０質量％以下が好ましく、０．０００１～１５質量％がより好ましく、０．００１～１０質量％がさらに好ましい。また、同様に、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、特に制限されないが、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン分散体の総量を１００質量％として、０．００００１～９９．９質量％が好ましく、０．０００１～５０質量％がより好ましく、０．００１～３０質量％がさらに好ましい。同様に、上記薄片状カーボン分散体中における親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン１質量部に対して、０．１～５質量部が好ましく、０．２５～１質量部がより好ましい。また、同様に、油性添加剤を使用する場合は、油性添加剤の含有量は、特に制限されないが、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン分散体の総量を１００質量％として、０．００００１～５０質量％が好ましく、０．０００１～３０質量％がより好ましく、０．００１～２０質量％がさらに好ましい。同様に、油性添加剤を使用する場合は、上記薄片状カーボン分散体中における油性添加剤の含有量は、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン１質量部に対して、０．２～１０質量部が好ましく、０．４～８質量部がより好ましい。さらに、溶媒の含有量は、特に制限されないが、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の組成としやすい観点から、薄片状カーボン分散体の総量を１００質量％として、４０～９９．９９９８質量％が好ましく、６３～９９．９９８質量％がより好ましく、８５～９９．９８質量％がさらに好ましい。

（２－２）薄片状カーボン分散体の製造方法
本発明において、上記薄片状カーボン分散体の製造方法は、特に制限されず、溶媒に対して薄片状カーボン及び親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を投入することもできる。具体的には、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の分散体に薄片状カーボンを投入することもできるし、薄片状カーボンの分散体に親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を投入することもできる。また、溶媒中に、薄片状カーボン及び親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を同時に投入することもできる。

ただし、薄片状カーボンの分散性をより向上させて凝集しにくくし、得られる本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点からは、回転する回転盤と、前記回転盤と略平行に設置された盤との間に、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物を設置し、前記回転盤と前記盤との最短距離が２００μｍ以下となるように調整しながら、前記組成物中の炭素質材料に対してせん断を加え、その後、必要に応じて油性添加剤を添加することが好ましい（磨砕法）。

また、薄片状カーボン分散体は、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物に対して、３０ＭＰａ以上の加圧処理を行った後に、必要に応じて油性添加剤を添加することによっても好ましく製造することができる（高圧分散法）。

なお、薄片状カーボン、及び得られる本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤としての分散性、オイルフィルタに対する被補足性等の観点からは高圧分散法が好ましく、摩擦及び／又は摩耗低減剤の摩擦及び摩耗低減等の観点からは、磨砕法が好ましい。

従来は、湿式法にて薄片状カーボンを作製する場合、薄片状カーボンの酸化物及び水性溶媒を含む水分散体に還元処理を施していたが、この方法ではグラフェン構造を維持することが困難であるとともに、得られる薄片状カーボンが激しく凝集してしまうため、薄片状カーボン水分散体を得ることは困難であった。また、安全性の観点でも問題があった。一方、本発明においては、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を使用することにより、グラフェン構造を維持した薄片状カーボンが凝集することなく、均一分散した状態（薄片状カーボン分散体）で薄片状カーボンを得ることができ、得られる薄片状カーボンも破壊されにくく、短時間で薄片状カーボンを得ることもできるうえに剥離し損ねた塊も残存しにくい。この際、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、薄片状カーボンを均一分散させるための分散剤としても機能し得る。

また、せん断方法によれば、力のかかる方向が層状構造を有する炭素質材料の面方向と平行であり、且つ、狭い空間で処理するため、従来の高速攪拌、超音波処理等による製造方法と比較して、破壊が少なく、剥離の効率がよく短時間（少ないパス回数）で処理を行うことができるとともに、剥離し損ねた厚みのある塊が残りにくい。

層状構造を有する炭素質材料
層状構造を有する炭素質材料としては、特に制限はないが、天然黒鉛、人造黒鉛、膨張黒鉛、土状黒鉛、酸化黒鉛等が挙げられる。酸化黒鉛とは、例えば、硫酸、硝酸、過マンガン酸カリウム、過酸化水素等の１種以上の酸化剤により酸化された黒鉛が使用され得る。例えば、ハマーズ法により酸化黒鉛を得る場合には、黒鉛を濃硫酸中に浸し、過マンガン酸カリウムを加えて黒鉛を酸化させた後、反応物を希硫酸及び／又は過酸化水素でクエンチし、その後、蒸留水で洗浄すること等により、炭素原子に酸素原子が結合し、層間に酸素原子が導入されて酸化黒鉛を得ることができる。

なかでも、酸素等の異種原子を含まない純度の高い薄片状カーボンを得ようとする場合には、黒鉛を原料として用いることが好ましく、天然黒鉛及び膨張黒鉛がより好ましい。なお、膨張黒鉛を使用する場合は、グラフェン構造の酸化が少ない膨張黒鉛を採用することが好ましい。また、膨張黒鉛を使用する場合は、３００～１０００℃程度で１０秒～５時間程度加熱処理を加えてから用いてもよい。これにより、適度に膨張させた膨張黒鉛とすることも可能である。

また、製造の容易さを重視する場合には、酸化黒鉛を使用してもよい。酸化黒鉛を使用することにより、層間に溶媒分子が挿入されやすく、層方向にのみ剥離させることが容易であり、薄片化効率及び分散性が向上するため、処理時間をより短くすることが可能である。ただし、酸化黒鉛を使用する場合には、後に還元処理が必要となり、グラフェン構造、導電性及び強度をより維持する観点からは、他の材料（天然黒鉛、人造黒鉛、膨張黒鉛、土状黒鉛）が好ましい。

一方、分散性をより向上させるために、土状黒鉛を採用することも可能である。ただし、結晶性、純度及び構造維持の観点からは、他の材料（天然黒鉛、人造黒鉛、膨張黒鉛、酸化黒鉛）が好ましい。

また、得られる薄片状カーボンの結晶性、強度、構造維持等を重視する場合には、人造黒鉛を使用することもできる。

本発明において、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物における層状構造を有する炭素質材料の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボン分散体を製造するために用いられる組成物の総量を１００質量％として、２０質量％以下が好ましく、０．０００１～１５質量％がより好ましく、０．００１～１０質量％がさらに好ましい。なお、層状構造を有する炭素質材料の含有量は、薄いほうが薄片化（層間剥離）がより起こりやすいために薄片状カーボンをより効率的に得られ、処理回数をより少なくできる傾向があるとともに、粘度を適切に維持してせん断処理等を行いやすい傾向がある。一方、層状構造を有する炭素質材料の含有量が濃いほうがより生産性に優れている。このため、薄片化の効率、粘度、生産性等のバランスの観点から、層状構造を有する炭素質材料の含有量を適宜設定することが好ましい。なお、炭素質材料分散体を使用する場合は、当該薄片状カーボン分散体中の層状構造を有する炭素質材料の含有量を上記範囲内とすることが好ましい。

親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物
親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物としては、上記したものを採用できる。

本発明において、薄片状カーボン分散体を製造するために用いられる組成物中における親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、特に制限されないが、薄片状カーボン分散体を製造するために用いられる組成物の総量を１００質量％として、０．００００１～９９．９質量％が好ましく、０．０００１～５０質量％がより好ましく、０．００１～３０質量％がさらに好ましい。一方、本発明において、薄片状カーボン分散体を製造するために用いられる組成物中における親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、層状構造を有する炭素質材料１質量部に対して、０．１～５質量部が好ましく、０．２５～１質量部がより好ましい。なお、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量は、薄いほうが相対的に層状構造を有する炭素質材料の含有量が大きくなり得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の摩擦及び摩耗を低減しやすいとともに、安価に処理しやすい。一方、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量が濃いほうが薄片化（層間剥離）がより起こりやすいために薄片状カーボンをより効率的に得られる傾向があるが、粘度が高くなると逆に薄片化効率が下がる可能性もある。このため、薄片状カーボンの分散性、得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等のバランスの観点から、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量を適宜設定することが好ましい。なお、この製造方法において、炭素質材料分散体を使用する場合は、当該炭素質材料分散体中の親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の含有量を上記範囲内とすることが好ましい。

溶媒
上記した薄片状カーボン分散体の製造方法においては、上記のとおり、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物を用いて、特定の処理を行うことが好ましいが、層状構造を有する炭素質材料の薄片化効率、得られる摩擦及び／又は摩耗低減剤の油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点から、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む炭素質材料分散体に対して、特定の処理を行うことが好ましい。

この炭素質材料分散体としては、分散液として形成してもよいし、基板上に塗膜として形成してもよい。

この際、炭素質材料分散体（炭素質材料分散液又は炭素質材料塗膜）を作製するために使用される溶媒としては、上記したものを採用できる。

本発明において、溶媒を使用した炭素質材料分散体を用いて特定の処理を行う場合、炭素質材料分散体中の溶媒の総量は、特に制限されないが、層状構造を有する炭素質材料の薄片化効率、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の溶解度等の観点から、炭素質材料分散体の総量を１００質量％として、４０～９９．９９９８質量％が好ましく、６３～９９．９９８質量％がより好ましく、８５～９９．９８質量％がさらに好ましい。

本発明において、溶媒を使用した炭素質材料分散体を用いて特定の処理を行う場合、炭素質材料分散体は、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物分散体に層状構造を有する炭素質材料を投入してもよいし、層状構造を有する炭素質材料分散体に親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を投入してもよい。また、溶媒中に、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを同時に投入してもよい。

他の成分
本発明において、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物（例えば、炭素質材料分散体等）には、他の成分を含ませてもよい。これにより、最終的に得られる本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中にも、これら他の成分を含ませることができる。このような他の成分としては、上記したものを採用でき、本発明の効果を損なわない範囲で使用してもよい。ただし、薄片状カーボンの分散性、得られる本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減、オイルフィルタに対する被補足性等の観点からは、他の成分の含有量は少ないことが好ましく、炭素質材料分散体の総量を１００質量％として、０．００００１～５質量％が好ましく、０．０００１～２質量％がより好ましい。

せん断処理（摩砕法）
本発明では、磨砕法を採用する場合、上記のとおり、回転する回転盤と、前記回転盤と略平行に設置された盤との間に、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物を設置し、前記回転盤と前記盤との最短距離が２００μｍ以下となるように調整しながら、前記組成物中の炭素質材料に対してせん断を加える処理を行うことが好ましい。なお、炭素質材料分散体を使用する場合には、回転する回転盤と、前記回転盤と略平行に設置された盤との間に、炭素質材料分散体を設置し、前記回転盤と前記盤との最短距離が２００μｍ以下となるように調整しながら、前記炭素質材料分散体中の炭素質材料に対してせん断を加える処理を行うことが好ましい。

せん断処理を施すことにより、層状構造を有する炭素質材料の微粒化が起こるために、条件によってはグラフェン構造を維持できない可能性もあるが、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を効率よく行うことができ、処理時間を低減することができる。このようなせん断処理を施す際の前記回転盤と前記盤とは略平行に設置されているが、厳密に平行でなくてもよい。具体的には、前記回転盤に垂直な軸と、前記盤に垂直な軸とのなす角は１０°以下が好ましく、５°以下がより好ましい。なお、前記回転盤に垂直な軸と、前記盤に垂直な軸とが厳密に平行であることが最も好ましい。このようなせん断処理を施す際の二面間の最短距離は、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができるものであれば特に制限はないが、２００μｍ以下が好ましく、１～５０μｍがより好ましく、２～３０μｍがさらに好ましい。なお、前記回転盤と前記盤とは略平行に設置されているが、前記回転盤と前記盤との距離は場所によって異なることもある。この場合、前記回転盤と前記盤との最短距離は、前記回転盤と前記盤との間の距離のうち、最も短い箇所の距離を意味する。また、必ずしもあらかじめ前記回転盤と前記盤とを空ける必要はなく、前記回転盤と前記盤との間に処理する材料を挟んでもよく、また、前記回転盤と前記盤とを接触させておき、層状構造を有する炭素質材料が挟まることにより前記回転盤と前記盤との間が広がる状態になってもよい。このようなせん断処理は、盤状のものを回転させる機構があればよく、石臼、振動式ミキサー、スピンコーター、グラインダー等を用いて行い得る。

この際使用できる前記回転盤と前記盤の大きさは特に制限はなく、５～５００ｍｍが好ましく、１０～２００ｍｍがより好ましい。また、せん断処理を行う際の回転盤の回転数は特に制限はなく、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができる範囲とすることが好ましく、例えば、１０００～１００００ｐｐｍが好ましく、２０００～５０００ｐｐｍがより好ましい。

このようなせん断処理をすることにより、盤と層状構造を有する炭素質材料、層状構造を有する炭素質材料と層状構造を有する炭素質材料を接触させて層状構造を有する炭素質材料に対して層状構造を有する炭素質材料のグラフェン層と平行方向にせん断をかけることができる。

せん断処理における前記回転盤と前記盤との間の最短距離を小さくし、回転盤の回転速度を早くすることにより、条件をより強くすることが可能であり、層状構造を有する炭素質材料の薄片化をより効率よく行うことができ、処理時間をより低減することができる。このせん断操作は、１回以上、好ましくは３回以上行い得る。

せん断処理を行う温度は特に制限はなく、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができる温度とすればよく、０℃以上、さらに０～１００℃、特に２０～９５℃とし得る。なお、せん断処理を行う温度は、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物の溶解度が高い条件がよく、温度が高いほうが溶解度が増す場合は高温のほうが好ましく、曇点を有する水溶性化合物を使用する場合は曇点以下の温度に保持することが好ましい。

上記のせん断処理を行う前に、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とをよく接触させるため、撹拌装置、超音波分散装置等を用いて組成物を作製する前にあらかじめ撹拌し、層状構造を有する炭素質材料表面に、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物をなじませておいてもよい。

なお、本発明において、層状構造を有する炭素質材料として、酸化黒鉛を使用する場合には、上記せん断処理を施した分散体中には、薄片状カーボンの酸化物として存在している。このため、層状構造を有する炭素質材料として、酸化黒鉛を使用する場合には、後処理として還元処理を施すことが好ましい。還元処理としては、化学還元、電気化学還元等、種々の方法が採用できるが、化学還元が好ましい。なかでも、ヒドラジン、水素化ホウ素ナトリウム等のような還元剤による化学還元が好ましい。還元剤量は、薄片状カーボンの酸化物１質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましく、０．５～３質量部がさらに好ましい。また、還元時に加熱を行うとより還元しやすくなる。加熱温度は、４０～２００℃が好ましく、５０～１５０℃がより好ましく、６０～１２０℃がさらに好ましい。還元時間は１０分～６４時間が好ましく、３０分～４８時間がより好ましく、１～２４時間がさらに好ましい。ただし、グラフェン構造が過度に破壊されない程度とすることが好ましい。

上記した製造方法によれば、薄片状カーボンは、上記した薄片状カーボン分散体として得られ得る。この製造方法では、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を含んでいるため、薄片状カーボン分散体においても、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物が含まれている。この親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、薄片状カーボン表面に吸着して溶媒中で薄片状カーボンを高濃度に孤立分散させることも可能であるため、薄片状カーボン分散体においては分散剤としても機能する。また、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は市販品を用いることができ、コスト及び分散性の両方で従来品より優位性がある。さらに、この親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物は、薄片状カーボン表面に残存することによって、十分な油性溶媒中の分散性、摩擦及び摩耗低減性能等を発揮し、オイルフィルタによって補足されにくくすることができる。

また、従来の酸化処理及び還元処理を行う方法においては、還元処理の際にプラスチック基板が加水分解されること、還元処理を施すと薄片状カーボンが凝集するため分散体として存在し得ないこと等から、プラスチック基板上に薄片状カーボン分散体を形成することは不可能であったが、本発明においては、上記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を含ませつつ特定の処理を行うことで、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のプラスチック基板が加水分解を受けることなく、薄片状カーボン分散体を基板上に形成することも可能である。

なお、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中に油性添加剤を含ませる場合は、上記したせん断処理の後に、上記した組成となるように、油性添加剤と混合することが好ましい。

加圧処理（高圧分散法）
本発明では、高圧分散法を採用する場合、上記のとおり、層状構造を有する炭素質材料と、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含む組成物に対して、３０ＭＰａ以上の加圧処理を行うことが好ましい。

加圧処理を施すことにより、層状構造を有する炭素質材料の微粒化が起こるために、条件によってはグラフェン構造を維持できない可能性もあるが、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を効率よく行うことができ、処理時間を低減することができる。このような加圧処理を施す際の加圧レベルは、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができるものであれば特に制限はないが、３０ＭＰａ以上が好ましく、５０～４００ＭＰａがより好ましく、１００～３００ＭＰａがさらに好ましい。このような加圧処理は、高圧分散装置や超臨界水作製装置等を用いて行い得る。高圧分散装置は力学的な圧力をかけることにより分散することができ、超臨界水作製装置においては、水を加熱することにより系の圧力を上げることができる。

このような加圧により、例えば、
（ｉ）２個以上の前記炭素質材料分散体同士を衝突させること、
（ｉｉ）前記炭素質材料分散体と金属又はセラミックス材料（炭化ケイ素、アルミナ等高硬度の材料）とを衝突させること、
（ｉｉｉ）前記炭素質材料分散体を断面積１ｃｍ^２以下の空間を通過させること
等の処理を行い得る。

上記（ｉ）及び（ｉｉ）によれば、加圧条件をより強くすることが可能であり、層状構造を有する炭素質材料の薄片化をより効率よく行うことができ、処理時間をより低減することができる。また、上記（ｉｉｉ）によれば、グラフェン構造をより維持しつつ、層状構造を有する炭素質材料の薄片化をより適切に行うことができる。この加圧操作を１回以上、好ましくは１０回以上行うことができる。

加圧温度は特に制限はなく、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができる温度とすればよく、上記（ｉ）及び（ｉｉ）の場合は０～１００℃、特に２０～９５℃とし得る。また、上記（ｉｉｉ）の場合、力学的に圧力をかける場合は、０～１００℃が好ましく、水の超臨界状態により圧力を生み出す場合は、３７３～７００℃が好ましく、３８０～４５０℃がより好ましい。

なお、前記加圧処理を行う際には、予備処理（前処理）として、超音波分散処理を行い、層状構造を有する炭素質材料の微粒化を行っておくことが好ましい。これにより、目詰まり防止等の効果を有し得る。

超音波分散処理を施す際の出力は特に制限はないが、層状構造を有する炭素質材料の薄片化の観点から、通常行われる超音波分散処理（４０～５０Ｗ程度）よりも強力なものとすることが好ましい。具体的には、超音波分散処理の出力は、１００Ｗ以上が好ましく、３００～２００００Ｗがより好ましく、４００～１８０００Ｗがさらに好ましい。

超音波分散温度は特に制限はなく、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができる温度とすればよく、０～８０℃、特に１０～７０℃とし得る。超音波分散時間は特に制限はなく、層状構造を有する炭素質材料の薄片化を十分に行うことができる時間とすればよく、１～６００分、特に３～１２０分とし得る。

また、これらの処理の前処理又は後処理として、通常の機械的撹拌、乳化装置による分散処理、ビーズミルによる分散処理等の他の分散装置による分散処理を併用してもよい。

なお、本発明において、層状構造を有する炭素質材料として、酸化黒鉛を使用する場合には、上記加圧処理を施した分散体中には、薄片状カーボンの酸化物として存在している。このため、層状構造を有する炭素質材料として、酸化黒鉛を使用する場合には、後処理として還元処理を施すことが好ましい。還元処理としては、化学還元、電気化学還元等、種々の方法が採用できるが、化学還元が好ましい。なかでも、ヒドラジン、水素化ホウ素ナトリウム等のような還元剤による化学還元が好ましい。還元剤量は、薄片状カーボンの酸化物１質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましく、０．５～３質量部がさらに好ましい。また、還元時に加熱を行うとより還元しやすくなる。加熱温度は、４０～２００℃が好ましく、５０～１５０℃がより好ましく、６０～１２０℃がさらに好ましい。還元時間は１０分～６４時間が好ましく、３０分～４８時間がより好ましく、１～２４時間がさらに好ましい。ただし、グラフェン構造が過度に破壊されない程度とすることが好ましい。

なお、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤中に油性添加剤を含ませる場合は、上記したせん断処理の後に、上記した組成となるように、油性添加剤と混合することが好ましい。

（２－３）本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の製造方法
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、上記の薄片状カーボン分散体から溶媒を除去することで得ることができる。

溶媒を除去するためには、薄片状カーボン分散体を濃縮する方法が挙げられ、薄片状カーボン分散体の乾燥の他、基板上に薄片状カーボン分散体をスピンコートや塗布後に乾燥する方法、通常の固液分離により本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤を回収する方法等により実施することができる。固液分離を行う方法としては、例えば、通常の固液分離に使用されている方法、例えば、濾紙、ガラスフィルター等を用いて濾過する方法；遠心分離後に濾過する方法；減圧濾過器を使用する方法を例示できる。次に、乾燥方法としては、特に限定されず、例えば、温風乾燥機等を用いて５０～２００℃程度で１～２４時間程度乾燥させる方法を例示できる。

３．摩擦及び／又は摩耗低減分散液
本発明の摩擦及び／又は摩耗低減分散液は、油性溶媒中に上記した本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤が分散している。

このような油性溶媒としては、特に制限はなく、公知又は市販品を使用することができ、具体的には、ポリ－α－オレフィン系合成油、エステル系合成油、部分合成油、鉱物油、植物油等が挙げられる。これらの油性溶媒は、単独で用いることもでき、２種以上を組合せて用いることもできる。

油性溶媒の使用量は溶媒量とすることができ、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤に対して過剰量とすることができるが、具体的には、本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤の濃度が０．００１～５質量％、特に０．０１～３質量％となるように調整することができる。

本発明の摩擦及び／又は摩耗低減剤は、薄片状カーボンの凝集を抑制しており、油性溶媒に対する分散性に優れており、摩擦及び摩耗低減に寄与することができるナノ材料であるため、油性溶媒中に容易に分散させることが可能である。このようにして得られる本発明の摩擦及び／又は摩耗低減分散液中に被処理材料を浸漬することで、被処理材料の摩擦及び／又は摩耗を低減することが可能である。

このような被処理材料としては、具体的には、ベアリング、エンジン等機械作動部分、ボルト、ナット、チェーン、ギヤ、スピンドル等摩擦や振動に晒される機械部材等が挙げられる。また、熱可塑性樹脂（ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、環状ポリオレフィン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、熱可塑性ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等）やゴム（ジエン系ゴム（スチレン・ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴム等）、オレフィン系ゴム（エチレン・プロピレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエンゴム等）、アクリル系ゴム、ブチルゴム、エピクロロヒドリンゴム、シリコーン系ゴム（シリコーンゴム等）、多硫化ゴム、フッ素ゴム等）に添加することによっても、摩擦、摩耗を低減することができる。用いることができる成形材料は、タイヤ、靴底、運動用品、床タイル、ベルト、ホース、耐衝撃容器、防振ゴム、ロール、電線被覆、塗料、シール材、パッキン、ガスケット、窓やドアの枠、ウェザーストリップ、帯電防止シート、ダイヤフラム、コーキング材、手すり等が挙げられる。

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明する。但し本発明は実施例に限定されない。

実施例１：薄片状カーボン＋ポリオキシエチレンナフチルエーテル
５００ｇの人造黒鉛（昭和電工（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１８）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合し、６００Ｗの超音波分散装置を用いて５分間分散処理を加え、高圧分散装置を用いて２４５ＭＰａで分散処理（２個以上の炭素質材料分散液同士を衝突させる）を１００回行った。

得られた分散液を２２０℃でスプレードライを行い、直径約５０μｍのパウダー（ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比が質量比で０．５）を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、６００Ｗの超音波分散を１０分間行い、分散液を摩擦及び／又は摩耗低減分散液として得た。

得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液について、シェル四球摩擦試験機を用いて、図３に示すような摩擦摩耗試験（シェル四球試験：ＡＳＴＭ Ｄ４１７２）を行った。具体的には、得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液中に試料容器に三個のステンレス球（直径１／２インチ）を固定した容器を沈め、次いで、固定球の中心に一個の回転ステンレス球（直径１／２インチ）を４０ｋｇｆの荷重を加えて押し付け、三点で接触させ、摩擦及び／又は摩耗低減分散液の温度を７５℃に設定し、毎分１２００回転の速度で１時間回転させた。試験後、接触点に生じた摩耗痕径を測定したところ、０．３３ｍｍであった。

なお、試験の１ヶ月後にオイルに上澄みが生じたことから、１ヶ月の間、摩擦及び／又は摩耗低減剤がオイル中に分散していたことが分かる。

実施例２：薄片状カーボン＋ポリオキシエチレンナフチルエーテル
オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、実施例１で得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．０５質量％となるように添加し、６００Ｗの超音波分散を１０分間行い、分散液を摩擦及び／又は摩耗低減分散液として得た。

得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液について、図４に示すようなＳＲＶ：振動摩擦摩耗試験（ＡＳＴＭ Ｄ６４２５）により摩擦係数を測定した。具体的には、得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液に、試験台に固定した平板試料（ディスク）を沈め、次いで、この平板試料（ディスク）の上にシリンダーを４００ｋｇｆの荷重を加えて、押し付けながら振幅１．５ｍｍ、振動数５０Ｈｚ、温度１００℃で、１時間シリンダーを水平に往復運動（振動）させた。試験後、すべり摩擦係数μを測定したところ、０．１４であった。

なお、試験の１ヶ月後にオイルに上澄みが生じたことから、１ヶ月の間、摩擦及び／又は摩耗低減剤がオイル中に分散していたことが分かる。

実施例３：薄片状カーボン＋ポリオキシエチレンナフチルエーテル
５００ｇの天然黒鉛（伊藤黒鉛工業（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１０）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合して攪拌し、混合液を得た。

この混合液を半径３００ｍｍのセラミックグラインダーを用いて、１５００ｒｐｍで３０分間のせん断処理を１回施した。なお、セラミックグラインダーの最短距離は、約１０μｍであった。

得られた分散液を９０℃減圧下で乾燥し、黒色のフレーク状固体（ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比が質量比で０．５）を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、６００Ｗの超音波分散を１０分間行い、分散液を摩擦及び／又は摩耗低減分散液として得た。

得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液について、ステンレス板に対する静摩擦係数及び動摩擦係数を測定した。具体的には、得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液中にステンレス板（ＳＵＳ３０４板）を沈め、その表面上で金属球（直径１０ｍｍ）を往復させる摩擦試験を行った。測定には、新東科学（株）製のトライボギアＴＹＰＥ１４ＦＷを用いた。この結果、静摩擦係数は０．１５３μｓ、動摩擦係数は０．１２７μＫであった。

実施例４：薄片状カーボン＋ポリオキシエチレンナフチルエーテル＋合成油
５００ｇの天然黒鉛（伊藤黒鉛工業（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１０）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合して攪拌し、混合液を得た。

この混合液を半径３００ｍｍのセラミックグラインダーを用いて、１５００ｒｐｍで３０分間のせん断処理を１回施した。なお、セラミックグラインダーの最短距離は、約１０μｍであった。

得られた分散液に、カーボン成分に対して質量比で０．５倍量のオイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）を加え、６００Ｗの超音波分散を１０分間行ったところ、オイルが水中に分散し、黒色の分散液が得られた。

得られた分散液を９０℃減圧下で乾燥し、フレーク状固体（ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比が質量比で０．５、オイル／薄片状カーボン比が質量比で０．５）を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、６００Ｗの超音波分散を１０分間行い、分散液を摩擦及び／又は摩耗低減分散液として得た。

得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液は、１ヶ月後も上澄みは生じず、黒いままであったことから、１ヶ月経過後も、摩擦及び／又は摩耗低減剤がオイル中に分散していることが分かる。

また、得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液について、実施例３と同様に、ステンレス板に対する静摩擦係数及び動摩擦係数を測定した。その結果、静摩擦係数は０．１３２μｓ、動摩擦係数は０．１２１μＫであった。

実施例５：薄片状カーボン＋ポリオキシエチレンナフチルエーテル＋合成油
５００ｇの天然黒鉛（伊藤黒鉛工業（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１０）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合し、６００Ｗの超音波分散装置を用いて１０分間分散処理を加え、混合液を得た。

この混合液を半径３００ｍｍのセラミックグラインダーを用いて、１５００ｒｐｍで３０分間のせん断処理を１回施した。なお、セラミックグラインダーの最短距離は、約１０μｍであった。

得られた分散液に、カーボン成分に対して質量比で１．５倍量のオイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）を加え、６００Ｗの超音波分散を１０分間行ったところ、オイルが水中に分散し、黒色の分散液が得られた。

得られた分散液を９０℃減圧下で乾燥し、フレーク状固体（ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比が質量比で０．５、オイル／薄片状カーボン比が質量比で１．５）を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、６００Ｗの超音波分散を１０分間行い、分散液を摩擦及び／又は摩耗低減分散液として得た。

得られた摩擦及び／又は摩耗低減分散液は、１ヶ月後も上澄みは生じず、黒いままであったことから、１ヶ月経過後も、摩擦及び／又は摩耗低減剤がオイル中に分散していることが分かる。

比較例１：オイルのみ
オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）に何も添加せず、実施例１と同様に、摩擦摩耗試験（シェル四球試験：ＡＳＴＭ Ｄ４１７２）を行ったところ、摩耗痕径は０．４８ｍｍであり、実施例１と比較して摩耗量が多くなった。

また、オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）に何も添加せず、実施例２と同様に、ＳＲＶ：振動摩擦摩耗試験（ＡＳＴＭ Ｄ６４２５）を行ったところ、すべり摩擦係数μは０．１７であり、実施例２と比較して摩擦係数が大きくなった。

また、オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）に何も添加せず、実施例３と同様に、ステンレス板に対する静摩擦係数及び動摩擦係数を測定したところ、静摩擦係数は０．１６５μｓ、動摩擦係数は０．１４０μＫであり、実施例３及び４と比較して摩擦係数が大きくなった。

比較例２：薄片状カーボンのみ
５００ｇの人造黒鉛（昭和電工（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１８）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合し、６００Ｗの超音波分散装置を用いて５分間分散処理を加え、高圧分散装置を用いて２４５ＭＰａで分散処理（２個以上の炭素質材料分散液同士を衝突させる）を１００回行った。

得られた分散液に、質量比で４倍量のエタノールを加え、濾過した。さらに、質量比で４倍量のアセトンを加え、濾過し、９０℃で減圧乾燥を行い、フレーク状の固体を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

エタノール及びアセトンによって、ほとんどのポリオキシエチレンナフチルエーテルが洗い流され、ＴＧ－ＤＴＡで分析したところ、ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比は質量比で０．０２５であった。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、攪拌を行ったが、摩擦及び／又は摩耗低減剤はオイル中に全く分散しなかった。さらに、６００Ｗの超音波分散を１０分間行ったが、凝集塊が沈降した。２４時間静置した結果、カーボン成分が完全に沈殿した。

比較例３：薄片状カーボンのみ
５００ｇの天然黒鉛（伊藤黒鉛工業（株）製）、ポリオキシエチレンナフチルエーテル（ＨＬＢ値１０）２５０ｇ及び水１００００ｇを混合して攪拌し、混合液を得た。

この混合液を半径３００ｍｍのセラミックグラインダーを用いて、１５００ｒｐｍで３０分間のせん断処理を１回施した。なお、セラミックグラインダーの最短距離は、約１０μｍであった。

得られた分散液に、質量比で４倍量のエタノールを加え、濾過した。さらに、質量比で４倍量のアセトンを加え、濾過し、９０℃で減圧乾燥を行い、フレーク状の固体を摩擦及び／又は摩耗低減剤として得た。

エタノール及びアセトンによって、ほとんどのポリオキシエチレンナフチルエーテルが洗い流され、ＴＧ－ＤＴＡで分析したところ、ポリオキシエチレンナフチルエーテル／薄片状カーボン比は質量比で０．０３であった。

オイル（ガソリン・ディーゼルエンジン車用合成油；モービル製のＭｏｂｉｌ１ ０Ｗ－２０）中に、得られた摩擦及び／又は摩耗低減剤を、カーボン成分が０．１質量％となるように添加し、攪拌を行ったが、摩擦及び／又は摩耗低減剤はオイル中に全く分散しなかった。さらに、６００Ｗの超音波分散を１０分間行ったが、凝集塊が沈降した。２４時間静置した結果、カーボン成分が完全に沈殿した。

このように、本発明では、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を所定量薄片状カーボンと共存させてオイルへの分散を行うことで、摩擦及び摩耗を低減することができた。また、油性添加剤を添加すると、より容易にオイル中に分散し、分散状態の維持も可能なパウダーを作成することができた。

Claims (8)

1. 厚みが１～１００ｎｍである薄片状カーボンと、親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物とを含有し、
   さらに、油性添加剤を含有し、
   前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．２５～５質量部含有し、
   前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記油性添加剤を０．２～０．５質量部含有し、
   前記疎水基が、アリール基であり、
   前記油性添加剤が、ポリ－α－オレフィン系合成油、エステル系合成油、部分合成油、鉱物油、及び植物油からなる群より選択される少なくとも１種である、
   摩擦及び／又は摩耗低減剤。
2. 前記親水基が、一般式（１）～（４）：
   ［式中、－ＯＨはアルコール性水酸基又はフェノール性水酸基を示す。Ｒは２価の有機基を示す。Ｘ^１は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４又は有機アンモニウムを示す。Ｘ^２は水素原子、アルカリ金属、ＮＨ_４、有機アンモニウム又はアルキル基を示す。一般式（２）の酸素原子はエーテル結合である。］
   で表される少なくとも１種である、請求項１に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。
3. 前記親水基が、アルコール性水酸基及び／又はポリオキシエチレン基である、請求項１又は２に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。
4. 前記疎水基が、２個以上の芳香環を有するアリール基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。
5. 前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物のＨＬＢ値が１～１８である、請求項１～４のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤。
6. 請求項１～５のいずれか１項に記載の摩擦及び／又は摩耗低減剤の製造方法であって、
   （１）前記薄片状カーボンと、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物と、溶媒とを含有し、前記薄片状カーボン１質量部に対して、前記親水基及び炭素と親和性の高い疎水基を有する有機化合物を０．１～５質量部含有する薄片状カーボン分散体から溶媒を除去する工程を備え、
   前記薄片状カーボン分散体中に前記油性添加剤が含まれている、
   製造方法。
7. 前記溶媒を除去する工程が、前記薄片状カーボン分散体を濃縮する工程である、請求項６に記載の製造方法。
8. 前記溶媒が水である、請求項６又は７に記載の製造方法。