JP7797818B2 - 硬化性組成物、硬化物および被覆基材 - Google Patents

硬化性組成物、硬化物および被覆基材

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Description

本発明は、硬化性組成物、硬化物および被覆基材に関し、さらに詳述すると、アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物と加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含む硬化性組成物、硬化物および被覆基材に関する。
アミノアルキル変性ポリシロキサン化合物（以下、「アミノ変性シリコーン」ともいう。）は、アミノ基の反応性を利用して、樹脂改質剤、繊維処理剤、化粧品原料、塗料用添加剤等の様々な用途に用いられている。
アミノ変性シリコーンは、ポリシロキサン構造を持つため、撥水性や柔軟性を示す。このため、例えば、樹脂改質剤等として利用した場合に、アミノ基と反応可能な官能基を持つ樹脂であるエポキシ樹脂やイソシアネート樹脂とアミノ変性シリコーンを反応させると、変性樹脂が得られる。これにより、アミノ変性シリコーンのポリシロキサン構造に由来する撥水性や柔軟性を樹脂へ付与することができる。
また、シリコーンオリゴマーと両末端アミノ変性シリコーン、硬化触媒および溶媒からなる車両用コーティング剤が開発されている。このコーティング剤は、両末端アミノ変性シリコーンの効果により、塗布対象物に高い撥水性を付与できるとされている（特許文献１）。
さらに、ポリシラザン化合物と両末端アミノ変性シリコーンおよび溶媒からなるコーティング剤も開発されている。このコーティング剤も両末端アミノ変性シリコーンの効果により、塗布対象物に高い撥水性を付与できるとされている（特許文献２）。
特開２００８－０７５０２１号公報 特開２０１４－１３９３０１号公報
特許文献１および２に記載のコーティング剤において、撥水性を付与する役割を担うアミノ変性シリコーンは、分子内に加水分解性シリル基を持たない。このため、シリコーンオリゴマーやポリシラザン化合物等の加水分解性基含有有機ケイ素化合物と混合して硬化被膜の形成を試みた場合に、被膜形成ができないか、被膜形成までに時間がかかるという課題がある。
本発明は上記事情に鑑みなされたものであり、硬化被膜を形成可能であり、得られた被膜がアミノ変性シリコーンに由来する高い撥水性を示す硬化性組成物、これが硬化した硬化物および硬化性組成物から形成された被覆を備える被覆基材を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、アルコキシシリルアミノアルキル変性ポリシロキサン化合物およびシリコーンオリゴマーやポリシラザン化合物等の加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含む硬化性組成物が、短時間で硬化被膜を形成可能であり、得られた被膜が良好な撥水性を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で表されるアルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物と、加水分解性基含有有機ケイ素化合物とを含む硬化性組成物、
［式中、Ｒ1は、それぞれ独立して炭素数１～１０の置換または非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して炭素数１～６の非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ4は、硫黄原子、ケイ素原子、エステル結合またはウレア結合を含んでいてもよい炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、ｐは、１～１０００の整数であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０、１または２であり、Ｘは、下記一般式（２）で表される基またはＲ1 3Ｓｉを表す。
（式中、Ｒ2～Ｒ4、ｑおよびｒは、上記と同じ意味を表す。）］
２． 前記加水分解性基含有有機ケイ素化合物が、アルコキシシラン、アルコキシシランの部分加水分解縮合物、ポリシラザンおよびポリシロキサザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である１の硬化性組成物、
３． 溶媒を含む１または２の硬化性組成物、
４． チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物およびスズ化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属化合物を含む１～３のいずれかの硬化性組成物、
５． １～４のいずれかの硬化性組成物の硬化物、
６． 基材と、その上に形成された被膜とを有する被覆基材であって、前記被膜が、１～４のいずれかの硬化性組成物から形成されたものである被覆基材
を提供する。
本発明の硬化性組成物は、加水分解性基含有有機ケイ素化合物と共加水分解縮合ができるため、速やかに硬化被膜を形成できる。また、得られた硬化被膜は、ポリシロキサン構造由来の高い撥水性を示す。
製造例１で得られた２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンのＩＲスペクトルを示す図である。 製造例１で得られた２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。 製造例２で得られた２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンのＩＲスペクトルを示す図である。 製造例２で得られた２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。 製造例３で得られた２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンのＩＲスペクトルを示す図である。 製造例３で得られた２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。
以下、本発明について具体的に説明する。
［１］硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、下記一般式（１）で表されるアルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物（以下、「化合物（１）」という。）と、加水分解性基含有有機ケイ素化合物を含む。
一般式（１）において、Ｒ1は、それぞれ独立して炭素数１～１０、好ましくは１～６、より好ましくは１～３の置換または非置換の１価炭化水素基である。
Ｒ1の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、デシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ネオペンチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
これらの中でも、原料の調達容易性の点から、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基が好ましい。
また、Ｒ1の１価炭化水素基は、水素原子の一部または全部がフッ素原子または塩素原子で置換されていてもよい。それらで置換された１価炭化水素基の具体例としては、（３，３，３－トリフルオロ）プロピル基等のフルオロアルキル基；クロロメチル基、クロロプロピル基等のクロロアルキル基等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して炭素数１～６、好ましくは１～３の非置換の１価炭化水素基である。
Ｒ2およびＲ3の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル基等のアリール基が挙げられる。
この中でも、原料の調達容易性からメチル基、エチル基が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ4は、硫黄原子、ケイ素原子、エステル結合またはウレア結合を含んでいてもよい炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６の２価炭化水素基である。
Ｒ4の２価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デシレン基等の直鎖状アルキレン基；メチルエチレン、メチルトリメチレン基等の分岐鎖状アルキレン基；シクロヘキシレン、メチレンシクロヘキシレンメチレン基等の環状アルキレン基；プロペニレン、ブテニレン、ヘキセニレン、オクテニレン基等の直鎖状アルケニレン基；イソプロペニレン、イソブテニレン基等の分岐鎖状アルケニレン基；フェニレン基等のアリーレン基；メチレンフェニレン、メチレンフェニレンメチレン、メチレンフェニレンエチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
これらの中でも、原料の調達容易性の観点から、直鎖状アルキレン基が好ましく、炭素数１～６の直鎖状アルキレン基がより好ましい。
Ｒ4が硫黄原子を含む場合の２価炭化水素基の具体例としては、チオアルキレン基、アルキレンチオアルキレン基等が挙げられる。
Ｒ4がケイ素原子を含む場合の２価炭化水素基の具体例としては、アルキレンジアルキルシリルアルキレン基や、下記一般式（３）で表される基等が挙げられる。
（式中、Ｒ1は、上記と同じ意味を表す。）
一般式（３）において、Ｒ4’は、それぞれ独立して酸素原子または炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６の２価炭化水素基であるが、２か所のＲ4’中に含まれる炭素原子の合計数はＲ4と同じである。この２価炭化水素基の具体例としては、上記Ｒ4で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｒ4がエステル結合を含む場合の２価炭化水素基としては、例えば、下記一般式（４）で表される置換基が挙げられ、Ｒ4がウレア結合を含む場合の２価炭化水素基としては、下記一般式（５）で表される置換基が挙げられる。
一般式（４）および（５）において、Ｒ4”は、それぞれ独立して単結合または炭素数１～１０、好ましくは１～６、より好ましくは１～３の２価炭化水素基であるが、２か所のＲ4”中に含まれる炭素原子の合計数はＲ4と同じである。Ｒ4”の２価炭化水素基としては、Ｒ4で例示した基のうち、炭素数１～１０のものが挙げられる。
一般式（５）において、Ｒ5は、水素原子または炭素数１～１０、好ましくは１～６、より好ましくは１～３の非置換の１価炭化水素基である。Ｒ5の１価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の置換基が挙げられ、特に原料調達の容易性から、水素原子が好ましい。
一般式（１）において、ｐは、取り扱いが容易であり、撥水性を十分に付与できる観点から、１～１０００の整数であるが、好ましくは４～３００、より好ましくは１２～１００である。
ｑは、０または１であり、ｒは、０、１または２である。
一般式（１）において、Ｘは、下記一般式（２）で表される基またはＲ1 3Ｓｉを表す。
（式中、Ｒ2～Ｒ4、ｑおよびｒは、上記と同じ意味を表す。）
なお、化合物（１）は、例えば、下記一般式（６）で表されるシラノール変性ポリシロキサン化合物（以下、「化合物（６）」という。）と、下記一般式（７）で表されるアルコキシシリル基を有する環状シラザン化合物（以下、「化合物（７）」という。）を反応させることにより得られる。
また、化合物（７）は、特開２０１１－１０２２６７号公報等に記載の公知の手法により製造することができる。
（式中、Ｒ1～Ｒ4、Ｘ、ｐ、ｑおよびｒは、上記と同じ意味を表す。）
化合物（６）の具体例としては、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７，７－ノナメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７－オクタメチル－７－ビニルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７－オクタメチル－７－クロロメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７－オクタメチル－７－クロロプロピルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５－ヘキサビニル－７，７，７－トリメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５－ヘキサフェニル－７，７，７－トリメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，３，５－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３，５，７，７，７－ヘキサメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７－ヘプタビニル－７，７－ジメチルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７－ヘプタメチル－７，７－ジフェニルテトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７－オクタフェニル－７－メチル－テトラシロキサン、１－ヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７，７－ノナフェニルテトラシロキサン、α－ヒドロキシ－ω－メチルポリジメチルポリシロキサン、α－ヒドロキシ－ω－ビニルポリジメチルポリシロキサン、α－ヒドロキシ－ω－クロロメチルジメチルポリシロキサン、α－ヒドロキシ－ω－クロロプロピルジメチルポリシロキサン、α－ヒドロキシ－ω－フェニルジメチルポリシロキサン等の１－ヒドロキシポリシロキサン化合物；１，７－ジヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７，７－オクタメチルテトラシロキサン、１，７－ジヒドロキシ－１，１，３，３，５，５，７－ヘプタメチル－７－ビニルテトラシロキサン、１，７－ジヒドロキシ－１，３，５－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３，５，７，７－ペンタメチルテトラシロキサン、α，ω－ジヒドロキシジメチルポリシロキサン等のジヒドロキシポリシロキサン化合物；ジブチルシランジオール、ジフェニルシランジオール、ジシクロペンチルシランジオール等のジアルキルシランジオールが挙げられる。
化合物（７）の具体例としては、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（トリエトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（トリエトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（トリエトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（トリエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－［（トリメトキシシリル）エチルジメチルシロキシジメチルシリル（メチル）プロピル］－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－［（トリメトキシシリル）エチルジメチルシロキシジメチルシリル（メチル）プロピル］－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロポキシカルボニルエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロポキシカルボニルエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロポキシカルボニル（メチル）エチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロポキシカルボニル（メチル）エチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピルウレイドエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピルウレイドエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピルウレイドエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピルウレイドエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルエチルジメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メチル））－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（１，１，１－トリメトキシ－３，３，５，５，７，７－ヘキサメチルテトラシロキシジメチルシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン等のトリアルコキシシリルアルキル基を有する環状シラザン化合物；２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（メチルジエトキシシリルプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（メチルジエトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（メチルジエトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（メチルジエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジエトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（メチルジメトキシシリルチオプロピル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（３－メチルジメトキシシリルプロポキシカルボニルエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（３－メチルジエトキシシリルプロポキシカルボニルエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（３－メチルジメトキシシリルプロポキシカルボニル（メチル）エチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（３－メチルジエトキシシリルプロポキシカルボニル（メチル）エチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン等のアルキルジアルコキシシリルアルキル基を有する環状シラザン化合物；２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジメチルメトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジメチルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジメチルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジメチルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジメチルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジエチルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジエチルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジエチルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジエチルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジフェニルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－Ｎ－（ジフェニルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジフェニルメトキシシリルヘキシル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（ジフェニルメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－Ｎ－（ジメチルエトキシシリルメチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン等のジアルキルアルコキシシリルアルキル基を有する環状シラザン化合物等が挙げられる。
化合物（１）の具体例としては、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナメチルペンタシロキサン、１－（３－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジエトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナメチルペンタシロキサン、１－（８－トリメトキシシリルプロピルアミノオクチル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナメチルペンタシロキサン、１－（８－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジエトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナメチルペンタシロキサン、１－（８－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１－エトキシ－１，３，３，５，５，７，７，９，９，９－デカメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタメチル－９－ビニルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタメチル－９－クロロメチルペンタロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタメチル－９－クロロプロピルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７－ヘキサビニル－９，９，９－トリメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７－ヘキサフェニル－９，９，９－トリメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，５，７－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－３，５，７，９，９，９－ヘキサメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９－ヘプタビニル－９，９－ジメチルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９－ヘプタメチル－９，９－ジフェニルペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタフェニル－７－メチル－ペンタシロキサン、１－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１－ジメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９，９－ノナフェニルペンタシロキサン、α－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジメトキシ－ω－メチルポリジメチルポリシロキサン、α－（３－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジエトキシ－ω－メチルポリジメチルポリシロキサン、α－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジメトキシ－ω－ビニルポリジメチルポリシロキサン、α－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジメトキシ－ω－クロロメチルジメチルポリシロキサン、α－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジメトキシ－ω－クロロプロピルジメチルポリシロキサン、α－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α－ジメトキシ－ω－フェニルジメチルポリシロキサン等のＸがＲ1 3Ｓｉの場合の１－（アルコキシシリルアルキルアミノプロピル）ポリシロキサン化合物；１，１１－ビス（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１，１１，１１－テトラメトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタメチルヘキサシロキサン、１，１１－ビス（３－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１，１１，１１－テトラエトキシ－３，３，５，５，７，７，９，９－オクタメチルヘキサシロキサン、１，１１－ビス（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１，１１，１１－テトラメトキシ－３，３，５，５，７，７，９－ヘプタメチル－９－ビニル－ヘキサシロキサン、１，１１－ビス（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－１，１，１１，１１－テトラメトキシ－３，５，７－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－３，５，７，９，９－ペンタメチルヘキサシロキサン、α，ω－ビス（３－トリメトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α，ω，ω－テトラメトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（３－トリエトキシシリルプロピルアミノプロピル）－α，α，ω，ω－テトラエトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（８－トリメトキシシリルプロピルアミノオクチル）－α，α，ω，ω－テトラメトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（８－トリエトキシシリルプロピルアミノオクチル）－α，α，ω，ω－テトラエトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（トリメトキシシリルプロピルアミノメチル）－α，α，ω，ω－テトラメトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（トリエトキシシリルプロピルアミノメチル）－α，α，ω，ω－テトラエトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（ジメチルメトキシシリルプロピルアミノメチル）－α，α，ω，ω－テトラメトキシジメチルポリシロキサン、α，ω－ビス（ジメチルエトキシシリルプロピルアミノメチル）－α，α，ω，ω－テトラメトキシジメチルポリシロキサン等のＸが一般式（２）の場合のα，ω－ビス（アルコキシシリルアルキルアミノプロピル）ポリシロキサン化合物等が挙げられる。
次に、加水分解性基含有有機ケイ素化合物について説明する。
本発明で用いられる加水分解性基含有有機ケイ素化合物は、加水分解縮合可能な官能基を有していれば特に制限されないが、アルコキシシラン、アルコキシシランの部分加水分解縮合物、ポリシラザンおよびポリシロキサザンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
アルコキシシラン化合物は、例えば、下記一般式（８）で表される化合物（以下、「化合物（８）」という。）である。
一般式（８）において、Ｒ6は、それぞれ独立して酸素原子を含んでいてもよい、炭素数１～１０、好ましくは１～６の非置換の１価炭価水素基であり、Ｒ7は、炭素数１～１０、好ましくは１～６の非置換の１価炭化水素基であり、ｘは、０～２の整数である。
Ｒ6およびＲ7の１価炭化水素基の具体例としては、Ｒ1と同様の置換基が挙げられる。
Ｒ6が酸素原子を含む場合の１価炭化水素基の具体例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシプロピル基等のアルキルオキシアルキル基等が挙げられる。
化合物（８）の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン等のジアルキルジアルコキシシラン化合物；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、メトキシメチルトリメトキシシラン、エトキシメチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン化合物；テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン化合物が挙げられる。
化合物（８）の部分加水分解縮合物は、上記化合物（８）を必要に応じて触媒の存在下、水を加えて、必要に応じて加熱、撹拌することによって得られる。この際、使用するアルコキシシラン化合物は単独でもよいし、２種以上混合して用いてもよい。
ポリシラザン化合物は、クロロシラン化合物とアンモニアの重縮合物であり、例えば、下記一般式（９）で表される繰り返し単位を有する化合物（以下、「化合物（９）」という。）である。
一般式（９）において、Ｒ8は、それぞれ独立して下記一般式（９Ａ）で表されるオルガノシロキサン基を末端に含んでいてもよい炭素数１～１０の置換または非置換の１価炭化水素基である。Ｒ8の１価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の置換基が挙げられる。
また、ｙは、０、１、２または３である。
式（９Ａ）において、Ｒ9は、互いに独立して炭素数１～１０、好ましくは１～６の１価炭化水素基であり、この１価炭化水素基の水素原子の一部または全部が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
式（９Ａ）において、ａは、０、１、２または３であり、ａが０または１の場合には、複数のＯＳｉＲ9 3基が脱シロキサン縮合して環状シロキサンを形成していてもよい。また、ｂは、０～３０、好ましくは０～２０、より好ましくは５～１５の整数を表す。
Ｒ9、ａおよびｂの組み合わせは任意であり、制限はない。
このようなＲ9、ａおよびｂで定義される一般式（９Ａ）で表されるオルガノシロキサン基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等のトリアルキルシリル基；ペンタメチルジシロキサニル、ヘプタメチルトリシロキサニル、ノナメチルテトラシロキサニル、α－トリメチルシリル－ポリジメチルシロキサニル、α－ブチルジメチルシリル－ポリジメチルシロキサニル等のポリアルキルポリシロキサニル基；ペンタメチルシクロトリシロキサニル、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニル、ノナメチルシクロペンタシロキサニル基等のポリアルキルシクロポリシロキサニル基等が挙げられる。
ポリシラザン化合物は、一般式（９）で示されるように１つの構成単位のみからなるものでもよいし、２以上の構成単位からなるものでもよい。ただし、ｙ＝３のみとなる場合、すなわち、ヘキサアルキルジシラザンの場合は除く。
化合物（９）は、上記クロロシラン化合物を必要に応じて溶媒の存在下、アンモニアと反応させ、反応の進行に伴って生じる塩化アンモニウムを除去することにより得られる。
ポリシロキサザン化合物は、分子内にシロキサン構造とシラザン構造を含むものであり、例えば、下記一般式（１０）で表される化合物（以下、「化合物（１０）」という。）である。
（式中、Ｒ6は、上記と同じ意味を表す。）
一般式（１０）において、Ｒ10は、それぞれ独立して硫黄原子またはケイ素原子を含んでいてもよい置換または非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基である。Ｒ10の１価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の置換基が挙げられる。
また、Ｒ10が硫黄原子を含む場合の１価炭化水素基の具体例としては、アルキレンチオアルキル基等が挙げられる。
Ｒ10がケイ素原子を含む場合の１価炭化水素基の具体例としては、トリアルキルシリルアルキル基、ジアルキルモノアルコキシシリルアルキル基、アルキルジアルコキシシリルアルキル基、トリアルコキシシリルアルキル基等が挙げられ、一般式（９Ａ）で表されるオルガノシロキサン基を１価炭化水素基の末端に含んでいてもよい。
さらに、Ｒ10は、硫黄原子およびケイ素原子を共に含んでいてもよい。硫黄原子およびケイ素原子を共に含む場合の１価炭化水素基の具体例としては、アルキレンチオアルキレンジアルキルモノアルコキシシリル基、アルキレンチオアルキレンアルキルジアルコキシシリル基、アルキレンチオアルキレントリアルコキシシリル基等が挙げられる。
一般式（１０）において、Ａは、それぞれ独立してＲ6、酸素原子またはＮＨ－ＳｉＡ2であるか、Ａ同士が結合した酸素原子を表す。
ｅおよびｆは、それぞれ独立して０、１または２であるが、ｅおよびｆが共に０である場合は除く。
ｍは、０～３００、好ましくは２～１００、より好ましくは２～４０の整数を表す。
ｃおよびｄは、０＜ｃ≦１、０≦ｄ＜１、ｃ＋ｄ＝１を満たす数であり、さらに、ＮＨ－ＳｉＡ2の個数をｇとした場合、ｃは、０≦ｇ／（２ｍ＋４）≦０．５を満たす数である。
化合物（１０）は、ポリシラザン化合物と同様に、下記一般式（１２）で表されるクロロシロキサン化合物および下記一般式（１３）で表される両末端シラノール変性ポリシロキサンを、必要に応じて溶媒の存在下でアンモニアと反応させ、反応の進行に伴って生じる塩化アンモニウムを除去することにより得られる。
（式中、Ｒ6およびｍは、上記と同じ意味を表す。）
一般式（１２）において、Ｅは、それぞれ独立して、Ｒ6、塩素原子または酸素原子を表すか、Ｅ同士が結合した酸素原子を表す。
なお、一般式（１２）において、塩素原子の個数をｈとした場合、ｈは０≦ｈ／（２ｍ＋２）≦０．５を満たす数である。
本発明の硬化性組成物において、加水分解性基含有有機ケイ素化合物は、単独で用いてもよいし、複数の成分を組み合わせて用いてもよい。複数の成分を組み合わせて用いる場合としては、例えば、化合物（８）とその部分加水分解縮合物との混合物の他、化合物（８）の部分加水分解縮合物と化合物（９）との混合物や、化合物（８）の部分加水分解縮合物と化合物（１０）との混合物等が挙げられる。
上記硬化性組成物における化合物（１）と、加水分解性基含有有機ケイ素化合物の配合比は特に限定されないが、化合物（１）および加水分解性基含有有機ケイ素化合物の合計質量に対して、化合物（１）が、好ましくは０．１～９０質量％、より好ましくは０．５～７５質量％、より一層好ましくは１～６０質量％である。
上記硬化性組成物は、無溶剤で使用することもできるが、化合物（１）や加水分解性基含有有機ケイ素化合物に影響を与えなければ、溶剤を使用してもよい。
溶剤の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ドデカン、イソドデカン等の炭素数５～２０の脂肪族炭化水素化合物；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭素数６～１０芳香族炭化水素化合物；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル化合物；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル化合物；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性化合物；メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール等のアルコール化合物；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素化合物；ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、トリス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン等のケイ素数２～１０のシロキサン化合物等が挙げられ、これらの溶剤は、単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
これらの中でも、特に、安全性の点から、炭素数８～１２の脂肪族炭化水素化合物やケイ素数２～８のシロキサン化合物が好ましい。
溶剤の使用量は特に限定されないが、化合物（１）と加水分解性基含有有機ケイ素化合物の濃度が、好ましくは０．１～９０質量％、より好ましくは１～９０質量％、より一層好ましくは５～８０質量％となる量である。
また、上記硬化性組成物は、硬化触媒として、チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物およびスズ化合物から選ばれる少なくとも一種の金属化合物を含んでいてもよい。
チタン化合物の具体例としては、オルトチタン酸テトラブチル、オルトチタン酸テトラメチル、オルトチタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラプロピル、オルトチタン酸テトライソプロピル等のオルトチタン酸テトラアルキル、それらの部分加水分解縮合物、チタニウムアシレート等が挙げられる。
アルミ化合物の具体例としては、三水酸化アルミニウム、アルミニウムアルコラート、アルミニウムアシレート、アルミニウムアシレートの塩、アルミノシロキシ化合物、アルミニウム金属キレート化合物等が挙げられる。
亜鉛化合物の具体例としては、オクチル酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛等が挙げられる。
スズ化合物の具体例としては、ジオクチルチンジオクテート、ジオクチルチンジラウレート等が挙げられる。
硬化触媒の使用量は特に限定されないが、触媒の効果を発揮させる観点から、硬化性組成物の質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
上記硬化触媒は、硬化性組成物に後から加えてもよく、加水分解性基含有有機ケイ素化合物や溶媒に溶かして加えて配合してもよい。
なお、上記硬化性組成物は、その効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、染料等から選択されるその他の添加剤を１種以上含有していてもよい。
上記硬化性組成物は、化合物（１）と加水分解性基含有有機ケイ素化合物に、必要に応じて用いられる溶剤、硬化触媒、その他の添加剤を、湿気が含まれないように注意しながら混合して、均一な溶液とすることで得られる。具体的には、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、各成分を取り扱うことにより、湿気の混入を避けることができる。
各成分の添加順序に制限はないが、加水分解の進行を極力少なくするという観点から、硬化触媒は最後に加えることが好ましい。
次に、上記硬化性組成物が硬化した硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、上記硬化性組成物が硬化したものである。具体的には、上記硬化性組成物に含まれる化合物（１）中のアルコキシシリル基と、加水分解性基含有有機ケイ素化合物中の加水分解性基がそれぞれ加水分解縮合することにより、硬化する。
硬化性組成物に溶媒が含まれている場合、硬化前に予め溶媒を揮発させても、させなくてもよく、また溶媒を揮発させながら硬化させてもよい。
硬化時の温度は、常温から加熱下が採用できる。この際の温度は基材に悪影響を与えない限り特に制限はないが、反応性を保つために、好ましくは０～２５０℃、より好ましくは２０～１８０℃、より一層好ましくは２０～１５０℃である。
なお、空気中の水分と反応することから、相対湿度は、好ましくは１５～１００％、より好ましくは２５～８０％の雰囲気において実施することが好ましい。
また、本発明の硬化性組成物を無機材料または有機材料等の基材の表面に被覆した後、空気中の水分と反応させて硬化させることにより、被覆基材を得ることができる。
無機材料の具体例としては、例えば、金属、ガラス、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、カーボン等が挙げられる。
ガラスとしては、Ｅガラス、Ｃガラス、石英ガラス等の一般的に用いられる種類のガラスを用いることができ、またガラス繊維でもよい。ガラス繊維はその集合物でもよく、例えば、繊維径が３～３０μｍのガラス系（フィラメント）の繊維束、撚糸、織物等でもよい。
有機材料の具体例としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリル、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、ポリウレタン、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ＡＢＳ（アクリロニトリル、ブタジエン、スチレンの重合物）、メラミン、フェノール、エポキシ、ポリイミド等の樹脂材料；ポリブタジエンラバー、ポリイソプロピレンラバー、ニトリルラバー、ネオプレンラバー、ポリサルファイド、ウレタンラバー等のエラストマー；ゴム材料等が挙げられ、特に、ポリ（メタ）アクリルが好ましい。
なお、基材の形状は、特に限定されないが、板状、シート状、繊維状または粉末状のいずれでもよい。
基材への硬化性組成物の塗布方法としては、公知の塗布方法、例えば、刷毛塗り法、スポンジ塗り法、布塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法、スピンコーティング法等が挙げられる。
また、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム等の粉末状の材料においては、基材とともに上記硬化性組成物を直接ミキサーやミルで混合する混合法を採用してもよい。
以下、製造例、合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［製造例１］２，２－ジメトキシ－Ｎ－（トリメトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの合成
（式中、Ｍｅは、メチル基を表す。以下、同様である。）
撹拌機、温度計、蒸留塔、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、（トリメトキシシリルプロピル）－（トリメトキシシリルオクチル）アミン１２２ｇ（０．２９６モル）、トルエン１３２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（０．００５０モル）を加えて、還流させた。この混合物に、Ｎ－トリメチルシリル－Ｎ－メチルアニリン５８．４ｇ（０．３１１モル）を加えて撹拌し、発生したトリメチルメトキシシランをトルエンと共に、反応温度１５０℃に到達するまで、蒸留塔を用いて抜出した。
得られた反応液を蒸留し、沸点１７０℃／０．５ｋＰａの留分６６ｇを得た（収率５８％）。得られた留分のＩＲおよび1Ｈ－ＮＭＲ分析を行った。結果を図１および図２に示す。
［製造例２］２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリエトキシシリルオクチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの合成
（式中、Ｅｔは、エチル基を表す。以下、同様である。）
撹拌機、温度計、蒸留塔、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、（メチルジエトキシシリルプロピル）－（トリエトキシシリルオクチル）アミン１６２ｇ（０．３４８モル）、トルエン１１４ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸１．０ｇ（０．００６７モル）を加えて、還流させた。この混合物にＮ－トリメチルシリル－Ｎ－メチルアニリン６８．５ｇ（０．３８２モル）を加えて撹拌し、発生したトリメチルエトキシシランをトルエンと共に、反応温度１５０℃に到達するまで、蒸留塔を用いて抜出した。
得られた反応液を蒸留し、沸点１７７℃／０．２ｋＰａの留分１１０ｇを得た（収率７５％）。得られた留分のＩＲおよび1Ｈ－ＮＭＲ分析を行った。結果を図３および４に示す。
［製造例３］２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの合成
撹拌機、温度計、蒸留塔、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、（メチルジメトキシシリルプロピル）－（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）アミン８６．０ｇ（０．２２１モル）、トルエン１１０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇ（０．００３モル）を加えて、還流させた。この混合物にＮ－トリメチルシリル－Ｎ－メチルアニリン４４．０ｇ（０．２４５モル）を加えて撹拌し、発生したトリメチルメトキシシランをトルエンと共に、反応温度１４０℃に到達するまで、蒸留塔を用いて抜出した。
得られた反応液を蒸留し、沸点１４０－１５０℃／０．４ｋＰａの留分５４ｇを得た（収率６９％）。得られた留分のＩＲおよび1Ｈ－ＮＭＲ分析を行った。結果を図５および６に示す。
［合成例１－１］両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物１の合成
撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」という。）による数平均分子量３０００であるシラノール変性ポリジメチルシロキサン２２５ｇ（シラノールとして０．１５モル）を仕込み撹拌した。これに、２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン５１．０ｇ（０．１６５モル）を滴下ロートから加え、室温で１時間撹拌した。反応液をガスクロマトグラフィー分析（以下、「ＧＣ分析」という。）により、２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタンの消失を確認して反応終了とした。また、生成物のＩＲ分析を行うと、シラノール由来のピークは消失していた。
以上のことから、両末端アルコキシシリルプロピルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物１が無色透明液体として２６８．５ｇ得られた。
［合成例１－２］両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物２の合成
２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン５１．０ｇを２，２－ジエトキシ－Ｎ－トリエトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン６３．０ｇ（０．１６５モル）に代えた以外は、合成例１－１と同様にして反応を行った。
生成物のＩＲ分析を行うと、シラノール由来のピークは消失しており、両末端アルコキシシリルプロピルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物２が無色透明液体として２８６．５ｇ得られた。
［合成例１－３］両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物３の合成
シラノール変性ポリジメチルシロキサンの使用量を１５．０ｇ（シラノールとして０．０１００モル）に代え、２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン５１．０ｇを２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルオクチル－１－アザ－２－シラシクロペンタン４．１ｇ（０．０１１モル）に代えた以外は、合成例１－１と同様にして反応を行った。
生成物のＩＲ分析を行うと、シラノール由来のピークは消失しており、両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物３が無色透明液体として１８ｇ得られた。
［合成例１－４］両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物４の合成
シラノール変性ポリジメチルシロキサンの使用量を１５ｇ（シラノールとして０．０１０モル）に代え、２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン５１．０ｇを２－エトキシ－２－メチル－Ｎ－トリエトキシシリルオクチル－１－アザ－２－シラシクロペンタン４．８ｇ（０．０１１モル）に代えた以外は、合成例１－１と同様にして反応を行った。
生成物のＩＲ分析を行うと、シラノール由来のピークは消失しており、両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物４が無色透明液体として１９ｇ得られた。
［合成例１－５］両末端アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物５の合成
シラノール変性ポリジメチルシロキサンの使用量を１５ｇ（シラノールとして０．０１０モル）に代え、２，２－ジメトキシ－Ｎ－トリメトキシシリルプロピル－１－アザ－２－シラシクロペンタン５１．０ｇを２－メトキシ－２－メチル－Ｎ－トリメトキシシリルプロピルチオエチル－１－アザ－２－シラシクロペンタン３．９ｇ（０．０１１モル）に代えた以外は、合成例１－１と同様にして反応を行った。
生成物のＩＲ分析を行うと、シラノール由来のピークは消失しており、両末端アルコキシシリルプロピルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物５が無色透明液体として１８ｇ得られた。
［合成例１－６］ポリシラザン２の合成
撹拌機、ガスフィード管、温度計および還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、ヘキシルトリクロロシラン１４８．３ｇ（０．６７５モル）、ジメチルジクロロシラン２９．２ｇ（０．２２５モル）および溶媒としてシクロペンチルメチルエーテル７００ｇを仕込み、均一な溶液を得た。この溶液を１０℃以下に冷却し、フィード管を通じてアンモニアガスを溶液中にフィードした。反応液の温度が３０℃を超えないように冷却しながら、７時間アンモニアのフィードを継続した。その後、アンモニアのフィードを停止し、フィード管を通じて窒素ガスを２時間吹き込んで、余剰のアンモニアガスをパージした。反応液をろ過し、塩化アンモニウムを除去して、ポリシラザン２を得た。
この反応液にイソパラフィン溶剤（ＩＰクリーンＬＸ、出光興産（株）製、以下同様）１０５ｇを加え、無色透明溶液の組成物７（濃度５０％）２１０．０ｇを得た。
得られた組成物７をＩＲ分析に供したところ、Ｓｉ－Ｎ－Ｓｉ構造に由来するピーク９２２ｃｍ-1、ＮＨに由来するピーク３，３７０ｃｍ-1が観測された。また、ＧＰＣ分析を行ったところ、重量平均分子量２，７００であり、目的のポリシラザン２の生成が支持された。
［合成例１－７］ポリシロキサザンの合成
撹拌機、ガスフィード管、温度計および還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、還流冷却器上部の開放端に窒素ガスを通気させて外気が混入しないようにしながら、ヘキシルトリクロロシラン６５．９ｇ（０．３００モル）、重量平均分子量３，０００の両末端シラノール変性ポリジメチルシロキサン４５．０ｇ、および溶媒としてシクロペンチルメチルエーテル２９５．６ｇを仕込み、室温で１時間撹拌した。これにメチルビニルジクロロシラン４２．３ｇ（０．３００モル）とシクロペンチルメチルエーテル７６．８ｇを加えて撹拌し、均一な反応液を得た。反応液を１０℃以下に冷却し、フィード管を通じてアンモニアガスを反応液中にフィードした。反応液の温度が３０℃を超えないように冷却しながら、６時間アンモニアのフィードを継続した。その後、アンモニアのフィードを停止し、フィード管を通じて窒素ガスを２時間吹き込んで、余剰のアンモニアガスをパージした。この反応液に４８質量％水酸化ナトリウム水溶液１３１．５ｇをゆっくりと加え、さらに水２７０．６ｇを加えて室温で１時間撹拌した。その後、静置して下層を除去した。上層を１００℃／１８ｋＰａで濃縮した後、１２０℃／４ｋＰａでさらに濃縮した。次いで、得られた濃縮物１１０．９ｇにトルエン１１０．９ｇを加え、１μｍメンブレンフィルターでろ過し、無色透明溶液２１９．６ｇを得た。
続いて、撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、メルカプトプロピルトリメトキシシラン１６．９ｇ（０．０８６モル）、トルエン１６．９ｇを仕込み９０℃に加熱した。これに上記で得られた無色透明溶液８０．０ｇと２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．１６８ｇ（０．０００８７４モル）との混合物を２．５時間かけて滴下ロートより加え、同じ温度を維持しながら、１時間撹拌して、ポリシロキサザンを得た。
得られたポリシロキサザン１に、イソパラフィン溶剤６０．０ｇを加え、１００℃／１５ｋＰａにて濃縮した後、１００℃／４ｋＰａにてさらに濃縮した。得られた反応液の不揮発分を赤外線水分計（ＦＤ－７２０、（株）ケット科学研究所製）を用いて１０５℃／３時間の条件で測定したところ、不揮発分は５３．８％であった。この反応液にイソパラフィン溶剤７．５ｇを加えて不揮発分５０％に調整し、組成物１を得た。
得られた組成物１をＩＲ分析に供したところ、Ｓｉ－Ｎ－Ｓｉ構造に由来する９３２ｃｍ-1、１，１９０ｃｍ-1、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉに由来するピーク１，０９２ｃｍ-1、ＮＨに由来するピーク３，３９１ｃｍ-1が観測された。また、ＧＰＣ分析を行ったところ、重量平均分子量５，３００であり、目的のポリシロキサザンの生成が支持された。
以下の実施例および比較例で使用した化合物を下記に示す。
（１）アルコキシシリルアルキルアミノアルキル変性ポリシロキサン化合物
アルコキシシリルアルキルを有するアミノ変性ポリシロキサン化合物：アルコキシシリルプロピルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物１～５（化合物１～５と表記）
アルコキシシリルアルキル基を持たないアミノ変性ポリシロキサン化合物：Ｘ－２２－１６１Ｂ（信越化学工業（株）製）
（２）加水分解性基含有有機ケイ素化合物
ＫＲ－５００：メチル基とメトキシ基を有する加水分解性シリコーン化合物（信越化学工業（株）製）
Ｘ－４０－９２２７：メチル基とフェニル基とメトキシ基を有する加水分解性シリコーン化合物（信越化学工業（株）製）
ＫＲ－４００：メチル基とメトキシ基を有する加水分解性シリコーン化合物と硬化触媒の混合物（信越化学工業（株）製）
エチルシリケート４０：テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物（コルコート（株）製）
ポリシラザン１：メチル基と水素原子を有するポリシラザン化合物とアミノプロピルトリエトキシシランの反応物（ＨＴＡ－１５００ＲＣ、サンワ化学（株）製）
ポリシラザン２：合成例１－６で得られたポリシラザン
ポリシロキサザン：合成例１－７で得られたポリシロキサザン
（３）溶媒
ＩＰクリーンＬＸ：イソパラフィン溶媒（出光興産（株）製）
（４）硬化触媒
ＤＸ－９７４０：アルミ化合物（信越化学工業（株）製）
Ｄ－２５：チタン化合物（信越化学工業（株）製）
［実施例１－１～１－８、比較例１－１～１－５］
合成例１－１で得られた両末端アルコキシシリルアルキルアミノ変性ポリシロキサン化合物、加水分解性基含有有機ケイ素化合物、溶媒、硬化触媒を湿気が入らないように、下記表１に示す比率で各成分を混合し、硬化性組成物を調製して、硬化時間および接触角を下記の手法により測定した。結果を表１に示す。
［硬化時間］
磨き鋼板（１０ｃｍ×１５ｃｍ）上に、バーコーターにより各硬化性組成物をウエット厚さ３０μｍとなるように塗布した後、２５℃／５０％相対湿度の環境下に静置した。その後、３０分おきに試験片の塗布面に指を押し当て、指の跡が付かなくなるまでの時間（指触乾燥時間、タックフリータイム）を測定し、硬化時間とした。
［接触角］
磨き鋼板（１０ｃｍ×１５ｃｍ）上に、バーコーターにより各硬化性組成物をウエット厚さ３０μｍとなるように塗布した後、２５℃／５０％相対湿度の環境下にて、２時間静置した。硬化後、さらに室温で２４時間静置し、得られた硬化被膜について、接触角計（協和界面科学（株）製）により、室温にて、２μＬの水接触角を測定した。
表１に示されるように、窒素上にアルコキシシリルアルキル基を有する本発明の化合物１を含む硬化性組成物は、硬化触媒の有無にかかわらず硬化被膜が形成可能であり、接触角も高いことから高い撥水性を示した。
一方、窒素上にアルコキシリルアルキル基を有しないアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物を含む硬化性組成物は、硬化被膜を形成することができなかった。
［実施例２－１～２－６］
各合成例で得られた両末端アルコキシシリルアルキルアミノ変性ポリシロキサン化合物、加水分解性基含有有機ケイ素化合物、溶媒、硬化触媒を湿気が入らないように、下記表２に示す比率で各成分を混合し、硬化性組成物を調製して、上記と同様に硬化時間および接触角を測定した。結果を表２に示す。
表２に示されるように、窒素上にアルコキシシリルアルキル基を有する本発明のアミノプロピル変性ポリシロキサンを含む硬化性組成物は、硬化被膜が形成可能であり、接触角も高いことから、高い撥水性を示した。

Claims (4)

  1. 下記一般式（１）で表されるアルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物と、加水分解性基含有有機ケイ素化合物とを含む硬化性組成物。
    ［式中、Ｒ1は、それぞれ独立して炭素数１～１０の置換または非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して炭素数１～６の非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ4は、硫黄原子、ケイ素原子またはウレア結合を含んでいてもよい炭素数１～２０の２価炭化水素基（ただし、メチレン基を除く。）を表し、ｐは、１～１０００の整数であり、ｑは、０または１であり、ｒは、０、１または２であり、Ｘは、下記一般式（２）で表される基またはＲ1 3Ｓｉを表す。
    （式中、Ｒ2～Ｒ4、ｑおよびｒは、上記と同じ意味を表す。）］
  2. 前記加水分解性基含有有機ケイ素化合物が、アルコキシシラン、アルコキシシランの部分加水分解縮合物、ポリシラザンおよびポリシロキサザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の硬化性組成物。
  3. 溶媒を含む請求項１または２記載の硬化性組成物。
  4. 硬化触媒として、チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物およびスズ化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属化合物を含む請求項１～３のいずれか１項記載の硬化性組成物。
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