JP7799609B2 - 芳香化学物質としてのドデカンジエン－１－オール及びドデセン－１－オール又はそれらの混合物 - Google Patents
芳香化学物質としてのドデカンジエン－１－オール及びドデセン－１－オール又はそれらの混合物Info
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Description
本発明は、ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物及びその調製方法、芳香化学物質としてのドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物の使用；芳香化学物質組成物を調製するための又は芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するためのドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物の使用；ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物を含む芳香化学物質組成物；並びに芳香を付与した組成物の調製方法又は芳香を付与した組成物の芳香の特徴を改質するための方法に関する。
芳香化学物質、特にフレグランス(fragrances)は、とりわけ化粧品並びに洗浄組成物及び洗濯用組成物の分野において強い関心が持たれている。天然由来のフレグランスは大抵高価であり、それらの利用可能な量は限られている場合が多く、環境条件が変動することによって、それらの含有量、純度等が変動することもある。従って、これらの望ましくない要素を回避するために、より高価な天然のフレグランスに類似している感覚刺激特性を有するか、又は新規で興味深い感覚刺激プロファイルを有する合成物質を創出することに強い関心が持たれている。
多数の芳香化学物質(フレグランス及び香味料(fragrances and flavorings))が既に存在しているにもかかわらず、極めて多様な利用分野について所望される数多くの特性を満たすことができるように、新たな成分が常に必要とされている。これらは、第一に感覚刺激特性を含み、すなわち、化合物は有利な香気(嗅覚)特性又は味覚特性を有するべきである。さらに、芳香化学物質はまた、付加的な好ましい第2の特性、例えば、効率的な調製方法、他のフレグランスとの相乗効果の結果としてより優れた感覚プロファイルを提供し得ること、特定の適用条件下でのより高い安定性、より高い拡張性、より優れたより高い持続性等なども有するべきである。
芳香の印象、特にウッディ(woody)/フルーティ(fruity)/スウィート(sweet)/ドライフルーツ(dried fruit)/フローラル(floral)/オリス(orris)/パウダリー(powdery)/フードライク(foodlike)な香気の印象を組成物に付与することができる芳香化学物質に対する必要性が増大している。このような特性は、例えば、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物及び香りディスペンサー用組成物などの組成物について特に興味深いものである。特に興味深いのは、1つ以上の明確な芳香の印象を組成物に付与し、それにより組成物の豊かで興味深い感覚プロファイル、特に嗅覚プロファイルに寄与し得る芳香化学物質である。さらに、特に芳香の印象を付与することができる芳香化学物質に関しては、組成物並びにその組成物で処理した表面において長期間持続する香気の印象を得るために、持続性(substantivity)並びに保持力(tenacity)が、特に興味深いものである。
しかしながら、化学構造における小さな変化であっても、匂い及びまた味などの感覚特性における大きな変化をもたらすため、特定の感覚特性(例えば特定の匂い)を有する物質を標的とする探索は、極めて困難である。従って、新たなフレグランス及び香味料の探索は、大半の場合、困難で時間と労力を要し、所望の匂い及び/又は味を有する物質が実際に見出されるか否かさえ不明である。
本願発明の目的は、新たな芳香化学物質を提供することである。これらは、快い感覚刺激特性を有しているべきである。
本願発明のさらなる目的は、即時使用可能な組成物において芳香化学物質として使用し得る物質を提供することであり、特に快い匂いを有する匂いの強い物質が求められる。さらに、これらは他の芳香化学物質と組み合わせることが可能であり、新規の有利な感覚プロファイルの創出を可能とするべきである。さらに、これらの芳香化学物質は、それらの迅速で経済的な製造を可能とする、容易に入手可能な出発物質から得ることが可能であるべきである。
この目的は、新規化合物であるドデカンジエン-1-オール又はドデセン-1-オール又はそれらの混合物の提供により達成される。本発明者らは、これらの化合物及び/又は混合物が、アルデヒドノート(aldehydic note)、ファッティノート(fatty note)、マンダリンノート(mandarin note)、クリーンリネンノート(clean linen note)、フローラルノート(floral note)、マリンノート(marine note)、シトラスノート(citrus note)、メタリックノート(metallic note)、ワクシーノート(waxy note)及びグリーンノート(green note)からなる群から選択される印象を思い出させる快い匂いを有することを見出した。
発明の概要
従って、本願発明の第1の態様は、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用に関する。
従って、本願発明の第1の態様は、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用に関する。
特に、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
本願発明の第2の態様は、芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、上記方法に関する。
特に、芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、上記方法。
本願発明の第3の態様は、
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；並びに
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；並びに
c) ドデカン-1-オール
を含む混合物に関する。
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；並びに
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；並びに
c) ドデカン-1-オール
を含む混合物に関する。
本願発明の第4の態様は、本願発明の化合物/混合物、並びに(i) 本願発明の化合物とは異なる少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、又は(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は(iii) (i)及び(ii)の混合物を含む芳香化学物質組成物に関する。
本願発明の第5の態様は、芳香化学物質組成物を調製するための、本願発明の化合物/混合物の使用に関する。
本願発明の第6の態様は、芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、本願発明の化合物/混合物の使用に関する。
本願発明の第7の態様は、本願発明の化合物を調製する方法に関する。
本願発明の第8の態様は、芳香化学物質組成物を調製する方法に関する。前記方法は、本願発明の化合物と他の成分、例えば、少なくとも1種の他の芳香化学物質及び/又は少なくとも1種の非芳香化学物質担体などとを混合し、芳香化学物質組成物を得るステップを含む。
本願発明の第9の態様は、芳香化学物質組成物の芳香を改質する方法に関する。前記方法は、本願発明の化合物を芳香化学物質組成物に組み込み、芳香が改質された芳香化学物質組成物を得るステップを含む。
本願発明の第10の態様は、即時使用可能な組成物の芳香を改質する方法に関する。前記方法は、本願発明の化合物を即時使用可能な組成物に組み込み、芳香が改質された即時使用可能な組成物を得るステップを含む。
本願発明の化合物及びそれらの芳香化学物質組成物は、有利な感覚刺激特性、特に快い芳香を有する。従って、これらは、香水組成物、ボディケア組成物(化粧品組成物及び口腔及び歯科衛生用品を含む)、衛生用品、洗浄組成物(食器洗い組成物を含む)、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物、作物保護組成物及び他の即時使用可能な組成物において、賦香成分として好ましく使用することができる。
快い芳香、低揮発性及び優れた溶解性により、本願発明の化合物は、快い芳香が望ましい組成物において好適な成分となる。本願発明の化合物は、その物理的特性により、芳香を付与した即時使用可能な組成物、例えば、特に香水組成物において、他の芳香化学物質及び慣用の成分と十分に組み合わせることができる。これは、例えば、新規の有利な感覚プロファイルを有する芳香組成物、特に香水組成物の創出を可能とする。
さらに、本願発明の化合物は、容易に入手可能な出発物質から出発する簡単な合成により、優れた収率及び純度で製造することができる。従って、本願発明の化合物は、大規模且つ簡単で費用効率の良い方法で製造することができる。
発明の詳細な説明
以下の詳細な説明は、事実上例示に過ぎず、本願発明又は本願発明の適用及び使用を限定することを意図するものではない。さらに、先行する技術分野、背景、概要又は以下の詳細な説明に示されるいかなる理論にも拘泥することを意図するものではない。
以下の詳細な説明は、事実上例示に過ぎず、本願発明又は本願発明の適用及び使用を限定することを意図するものではない。さらに、先行する技術分野、背景、概要又は以下の詳細な説明に示されるいかなる理論にも拘泥することを意図するものではない。
本明細書中で使用される「含む(comprising)」、「含む(comprises)」及び「構成される(comprised of)」という用語は、「含む(including)」、「含む(includes)」又は「含有する(containing)」、「含有する(contains)」と同義であり、包括的又はオープンエンドであって、付加的な記載されていない部材、要素又は方法ステップを排除するものではない。本明細書中で使用される「含む(comprising)」、「含む(comprises)」及び「構成される(comprised of)」という用語は、「からなる(consisting of)」、「からなる(consists)」及び「からなる(consists of)」という用語を含むことが理解されるであろう。
さらに、明細書及び特許請求の範囲における「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」等などの用語は、類似の要素を区別するために使用され、必ずしも連続的又は時系列的な順序を記述するためのものではない。このように使用される用語は、適切な状況下では互換的であり、本明細書中に記載される主題の実施形態は、本明細書中に記載又は例示される以外の順序で操作可能であることを理解されたい。「(A)」、「(B)」及び「(C)」又はAA)、BB)及びCC)又は「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」、「(i)」、「(ii)」等の用語が方法又は使用又はアッセイのステップに関連する場合、本明細書中上記又は下記に示される適用において別段に指示されない限り、ステップ間に時間又は時間間隔コヒーレンス(time interval coherence)は存在せず、すなわち、ステップは、同時に実施されてもよいし、又はこのようなステップ間に数秒間、数分間、数時間、数日間、数週間、数カ月間、さらには数年間の時間間隔があってもよい。
以下の文章では、本主題の様々な態様がより詳細に定義される。そのように定義される各態様は、それとは反対のことが明確に示されない限り、任意の他の態様(1つ又は複数)と組み合わせることができる。特に、好ましい又は有利であると示される任意の特徴は、好ましい又は有利であると示される任意の他の特徴(1つ又は複数)と組み合わせることができる。
本明細書全体を通して「一実施形態」又は「ある実施形態」又は「好ましい実施形態」への言及は、その実施形態に関連して記載される特定の特徴、構造又は特性が、本願発明の少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。従って、本明細書全体を通した様々な箇所における「一実施形態において」又は「好ましい実施形態において(In a preferred embodiment)」又は「好ましい実施形態において(in a preferred embodiment)」というフレーズの出現は、必ずしも全てが同じ実施形態を指しているわけではないが、同じ実施形態を指している場合もある。さらに、1つ以上の実施形態において、当業者には本開示から明らかであるように、特徴、構造又は特性を任意の好適な方法で組み合わせてもよい。さらに、本明細書中に記載されるいくつかの実施形態は、他の実施形態に含まれるいくつかの特徴は含むが、他の特徴は含まず、異なる実施形態の特徴の組合せは、当業者に理解されるように、本主題の範囲内であり、異なる実施形態を形成することを意味する。例えば、添付の特許請求の範囲では、請求される実施形態のいずれかが、任意の組合せで使用される。
さらに、本明細書全体を通して定義される範囲は終値(end value)も含み、すなわち、1～10の範囲は、1と10の両方がこの範囲内に含まれることを意味する。疑義を回避するため、出願人は適用可能な法律に従ってあらゆる均等物に対する権利を有するものとする。
定義
本発明の文脈において、「芳香」という用語は感覚特性を指し、匂い及び/又は香味を含む。
本発明の文脈において、「芳香」という用語は感覚特性を指し、匂い及び/又は香味を含む。
「芳香化学物質」という用語は、感覚又は感覚刺激の(本明細書中で互換的に使用される)印象を得るために使用される物質を表し、嗅覚及び/又は香味の印象を得るためのその使用を含む。「嗅覚の印象」という用語は、肯定的又は否定的な判断のいずれも伴わない匂いの印象を表し、一方、本明細書中で使用される「香りの印象」又は「フレグランスの印象」又は「芳香の印象」(本明細書中で互換的に使用される)という用語は、一般に快いと感じられる匂いの印象に結びついている。従って、「フレグランス」又は「香り」は、主に快い匂いの印象を誘導する芳香化学物質を表す。香味は、味の印象を誘導する。
本明細書中で使用される「芳香組成物」という用語は、芳香を誘導する組成物を指す。芳香組成物という用語は、「匂い組成物」及び/又は「香味組成物」を含む。匂い組成物は、主に匂いの印象を誘導する組成物であり、香味組成物は、主に味の印象を誘導する組成物である。
「匂い組成物」という用語は、主に一般に快いと感じられる匂いの印象を誘導する「フレグランス組成物」又は「香り組成物」(本明細書中で互換的に使用される)を含む。
「有利な感覚特性」又は「有利な感覚刺激特性」という一般的な快楽的表現は、芳香化学物質により伝達される感覚刺激印象の心地よさ(niceness)及び簡明さ(conciseness)について説明する。「心地良さ」及び「簡明さ」は、調香師などの当業者によく知られている用語である。「心地良さ」は一般的に、自然にもたらされる、良好に知覚される快い感覚印象を指す。しかしながら、「心地よい(nice)」は、「甘い(sweet)」と同義である必要はない。「心地良い」はまた、ジャコウ(musk)又はビャクダン(sandalwood)の匂いである場合もある。「簡明さ」は、一般に、同じ試験パネルに対して、特定の何かを再現性よく同一に思い出させる、自然にもたらされる感覚印象を指す。例えば、ある物質は「リンゴ(apple)」の匂いを自然に思い出させる匂いを有し得、この匂いはその後、簡明に「リンゴ」の匂いとなるであろう。このリンゴの匂いが、例えば、甘く、完熟したリンゴを思い出させることから極めて快いものであった場合、その匂いは「心地よい」と呼ばれるであろう。しかしながら、典型的に酸っぱいリンゴの匂いもまた、簡明であり得る。上記物質の匂いを嗅いだ際に、両方の反応が生じる場合、従ってこの例においては心地良く簡明なリンゴの匂いがする場合、この物質は、特に有利な感覚特性を有する。
「～の組合せ」、「～と組み合わせて」又は「～と組み合わせる」という表現は、本明細書中で使用される場合、2つの化合物が前記化合物の物理的混合物の形態で使用される必要はないが、別々に使用する(例えば添加する)ことができるという事実を考慮に入れて、2つの化合物の組成物、方法又は使用を指す。化合物が別々に使用される場合、それらは、任意の順序で逐次的に(すなわち、次々に)、又は同時に(すなわち、基本的に同時に)使用(例えば添加)することができる。
「ブーストする(boosting)」又は「ブースト(boost)」という用語は、本明細書中で、芳香化学物質又は組成物の芳香を増強及び/又は改質する効果について記載するために使用される。「増強する」という用語は、芳香の心地よさ及び/又は簡明さを向上させること、及び/又は強度を向上させることを含む。「改質する」という用語は、芳香プロファイルを変化させることを含む。
強度は、閾値測定により決定することができる。匂いの閾値は、代表的な試験パネルにより匂いの印象が依然として知覚され得るにすぎない関連のガス空間中の物質の濃度であるが、これはもはや定義する必要がない。
ブースター効果は、フレグランス組成物において、匂いが特に迅速に且つ強く伝えられるトップノートを特徴とする用途が求められる場合、例えば、消臭剤においてはエアフレッシュナーで、又は味部門においてはチューインガムで、特に望ましい。
「本発明は～に関する」及び「本発明は～を対象とする」という用語は、本発明全体を通して同義的に使用される。
「化合物」及び「物質」という用語は、本発明全体を通して同義的に使用される。
「保持力(tenacity)」という用語は、芳香化学物質の経時的蒸発挙動について記載している。保持力は、例えば、芳香化学物質を試験ストリップに適用すること、及びその後の試験ストリップの匂いの印象の嗅覚評価により決定することができる。保持力が高い芳香化学物質については、パネルが依然として芳香の印象を識別できる期間が長い。
「持続性(substantivity)」という用語は、芳香化学物質と表面、例えば皮膚又は繊維製品などとの相互作用、特に、表面のその後の処理(例えば洗浄など)の後の相互作用について記載している。持続性は、例えば、繊維製品を、芳香化学物質を含む繊維用洗剤組成物で洗浄すること、並びにその後の、洗浄直後の繊維製品の嗅覚評価(湿った繊維製品)並びに長期保管後の乾燥した繊維製品の評価により決定することができる。
「安定性(stability)」という用語は、酸素、光及び/又は他の物質と接触した際の芳香化学物質の挙動について記載している。高い安定性を有する芳香化学物質は、長期間にわたり、好ましくは様々な組成物中で、及び様々な保存条件下で、その芳香プロファイルを維持する。
長期間持続する芳香の印象を、組成物又は組成物で処理した表面に付与するため、好ましくは、組成物中の芳香化学物質の保持力、持続性並びに安定性は高くあるべきである。
本明細書中で別段に特定されない限り、本明細書中に記載される「化合物」及び、「4,8-ドデカジエン-1-オール」などの立体特異的ではない化合物の名称は、任意の立体異性体又は特定の立体異性体の混合物に限定されるものではない。従って、本願発明の化合物は、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される4,8-ドデカジエン-1-オールの単一の立体異性体であり得るか、又はこれらの4,8-ドデカジエン-1-オールの立体異性体の2つ以上の混合物であり得る。
化合物：
本願発明の一実施形態は、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を対象とする。
本願発明の一実施形態は、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を対象とする。
好ましい実施形態において、上記化合物は、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明の別の実施形態において、本願発明の化合物は、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール、(8Z)-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される単一の立体異性体であり得る。
好ましくは、本願発明の化合物は、4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される単一の立体異性体であり得る。
混合物
さらに別の実施形態において、本願発明は、
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物を対象とする。
さらに別の実施形態において、本願発明は、
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物を対象とする。
本願発明のさらに別の実施形態において、ドデカ-4,8-ジエン-1-オールは、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明のさらに他の実施形態において、ドデカ-8,11-ジエン-1-オールは、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明のさらに別の実施形態において、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールは、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明のさらに別の実施形態において、4-ドデセン-1-オールは、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明のさらなる実施形態において、8-ドデセン-1-オールは、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールからなる群から選択される。
本願発明の実施形態において、混合物は、ドデカン-1-オールをさらに含む。
使用：
本願発明の一実施形態は、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用を対象とする。
本願発明の一実施形態は、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用を対象とする。
好ましくは、本願発明は、芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用を対象とする。
本願発明の実施形態において、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール、(8Z)-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物は、芳香化学物質として有用である。
好ましくは、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物は、芳香化学物質として有用である。
本願発明の実施形態において、本願発明の化合物/混合物又は前記化合物/混合物を含む芳香化学物質組成物は、フレグランスとして使用される。
特に、本願発明の化合物は、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート、バイオレットリーフ(violet leaf)ノート及びグリーンノートを思い出させるノートを付与するために使用される。
本発明の化合物/混合物は、一般的に、即時使用可能な組成物において、特に芳香を付与した即時使用可能な組成物において使用することができる。本明細書中で使用される「芳香を付与した即時使用可能な組成物」は、主に快い匂い及び/又は味の印象を誘導する即時使用可能な組成物を指す。好ましい実施形態において、芳香を付与した即時使用可能な組成物は、賦香した即時使用可能な組成物であり、すなわち、快い匂いを誘導する。
賦香した即時使用可能な組成物は、例えば、パーソナルケア、ホームケアにおいて、工業用途において使用される組成物、並びに、例えば医薬組成物又は作物保護組成物などの、他の用途において使用される組成物としての組成物である。
好ましくは、本願発明の化合物は、香水組成物、ボディケア組成物(化粧品組成物及び口腔及び歯科衛生用品を含む)、衛生用品、洗浄組成物(食器洗い組成物を含む)、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される組成物において使用される。本願発明の化合物は、上記組成物において、芳香化学物質として、好ましくはフレグランスとして使用される。
特に、本願発明の化合物は、上記に列挙される組成物に、ドライフルーツ(dried fruit)エレメント、フローラル(floral)エレメント、スウィート(sweet)エレメント、オリス(orris)エレメント、パウダリー(powdery)エレメントを思い出させるノートを付与するために使用されるか；又はスウィートエレメント、フローラルエレメント、フルーティ(fruity)エレメントを思い出させる香りを生じさせるために使用される。
上記に列挙される組成物の詳細は、以下に示される。
同様に、本願発明の化合物は、組成物中に含まれる他の芳香化学物質(例えば、他のフレグランス)との相乗効果の結果として芳香化学物質組成物の感覚プロファイルを改善することが可能であり、これは、本化合物が、前記他の芳香化学物質に対するブースター効果を提供し得ることを意味する。従って、上記化合物は、他の芳香化学物質のブースターとして好適である。
従って、本願発明はまた、芳香を付与した(例えば、フレグランスを付与した)組成物の芳香の特徴(例えば、香りの特徴)を改質するための本願発明の化合物の使用；及び特に、他の芳香化学物質のブースターとしての使用にも関する。
物質のブースター効果とは、その物質が、芳香化学物質製剤(例えば、香水製剤など)において、製剤の全体的な感覚(例えば、嗅覚)印象を増強及び強化することを意味する。例えば、ミント範囲(mint range)においては、純粋物質であるメンチルメチルエーテル自体は特定の強い匂いを全く生じないにもかかわらず、メンチルメチルエーテルが、ペパーミント油の香料混合物又は味覚混合物を強化し、特にトップノートにおいて、相当により強くより複雑な知覚をもたらすことが知られている。フレグランス用途において、Hedione(登録商標)(メチルジヒドロジャスモネート)は、純粋物質としては軽いフローラルジャスミンノートを呈するだけであるが、匂いブースターとして香水組成物の拡散、清涼感、及びボリュームを強化する。ブースター効果は、匂いの印象が特に迅速に且つ強く伝達されるトップノートを特徴とする用途が求められる場合、例えば、消臭剤においてはエアフレッシュナーで、又は味部門においてはチューインガムで、特に望ましい。
このようなブースター効果を達成するため、本願発明の化合物は、例えば、結果として得られる芳香化学物質組成物の総重量に対して、0.001～10重量％(重量％)の量で、例えば、0.01～2重量％、好ましくは0.05～1重量％の量で、特に0.1～0.5重量％の量で使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、それが使用される組成物に対してさらなる好ましい効果を有し得る。例えば、上記化合物は、それらが組み込まれる組成物の全体的な性能(例えば、組成物の安定性(例えば製剤安定性)、拡張性又は持続力)を高めることができる。
方法：
ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物は、有機化学の標準的な方法により、及び当技術分野において記載されている方法によって調製することができる。より正確には、ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物は、4,8,11-ドデカトリエナールを水素化に供し、ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物を形成することによって調製することができる。特に、シス/トランス異性体の混合物としての4-ドデカジエン-1-オール及び8-ドデカジエン-1-オール並びに4,8-ドデカジエン-1-オールが得られる。
ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物は、有機化学の標準的な方法により、及び当技術分野において記載されている方法によって調製することができる。より正確には、ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物は、4,8,11-ドデカトリエナールを水素化に供し、ドデカンジエン-1-オール及びドデセン-1-オール又はそれらの混合物を形成することによって調製することができる。特に、シス/トランス異性体の混合物としての4-ドデカジエン-1-オール及び8-ドデカジエン-1-オール並びに4,8-ドデカジエン-1-オールが得られる。
上記の反応は、例えば、Liebigs Annalen der Chemie(1982), (8), 1478-94により記載されている方法と同様に実施することができる。
ある実施形態では、水素化時間に応じて、異なる比の対応するアルコールを、H-NMR(オレフィンvsメチレン)により決定されるとおりに得ることができる。
ある実施形態において、反応のために使用される触媒は、ルテニウム、イリジウム、ロジウム、白金、パラジウムからなる群から選択される。
ある実施形態において、反応は、50℃～70℃、好ましくは50℃～65℃、より好ましくは50℃～60℃の範囲内の温度で実施された。
ある実施形態において、反応は、25バール～40バール、好ましくは25バール～35バール、より好ましくは25バール～30バールの範囲内の圧力で行われる。
ある実施形態において、反応は、5時間、6時間、7時間、8時間、9時間、10時間、11時間、12時間、13時間、14時間、15時間、'6時間、'7時間、18時間、19時間、20時間行われる。
本発明のある実施形態において、第三級アミンは、上記反応において触媒/活性化剤として使用される。トリ-n-アルキルアミン、とりわけトリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン及びトリメチルアミンが好ましい。
ある実施形態では、3,5Lのオートクレーブ中で、トリメチルアミン(48g、3重量％)及びRu/Fe系触媒(20g、1,6重量％)の存在下に、4,8,11-ドデカトリエナール(1,2Kg、82mmol)をメタノール(800g)中に溶解させた。水素化反応を、T = 55℃及び30バールの水素圧で実施し、シス/トランス異性体の混合物としての4-ドデカジエン-1-オール及び8-ドデカジエン-1-オール並びに4,8-ドデカジエン-1-オールを得た。
ある実施形態において、反応時間は6時間であり、得られたドデセノール及びドデカジエノールの割合は、それぞれ12％及び88％であった。
さらに別の実施形態において、反応時間は8時間であり、得られたドデセノールとドデカジエノールの割合は、それぞれ40％及び60％であった。
さらなる実施形態において、反応時間は14時間であり、得られたドデセノール及びドデカジエノールの割合は、それぞれ66％及び34％であった。
組成物：
ある実施形態において、本願発明は、本発明の化合物/混合物、及び：
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、又は
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の両方
を含む芳香化学物質組成物に関する。
ある実施形態において、本願発明は、本発明の化合物/混合物、及び：
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、又は
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の両方
を含む芳香化学物質組成物に関する。
本明細書中で使用される用語「芳香化学物質組成物」は、快い芳香、例えば快い匂いの印象を誘導する組成物を指す。
本発明の芳香化学物質組成物中の非芳香化学物質担体は、特に、界面活性剤、油成分及び溶媒から選択することができる。
さらなる芳香化学物質は、本願発明の化合物/混合物とは異なる。
上記の化合物/混合物は、その物理的特性により、芳香を付与した(例えば、フレグランスを付与した)即時使用可能な組成物、例えば、特に香水組成物などにおいて、他の芳香化学物質(例えば他のフレグランス)及び他の慣用の成分と良好に組み合わせることができる。これは、例えば、新規の有利な感覚プロファイルを有する芳香組成物(例えば、香水組成物)の創出を可能とする。とりわけ、上記で既に説明したとおり、化合物は、他の芳香化学物質(例えば、他のフレグランス)に対するブースター効果を提供することができる。
従って、一つの好ましい実施形態において、芳香化学物質組成物は、本明細書中で定義される本願発明の化合物；及び本願発明の化合物/混合物とは異なる少なくとも1種のさらなる芳香化学物質を含む。
上記のさらなる芳香化学物質は、例えば、以下のものからなる群から選択される、1種、好ましくは2、3、4、5、6、7、8種又はさらに多くの種類の芳香化学物質であり得る：
ゲラニルアセテート、アルファ-ヘキシルシンナムアルデヒド、2-フェノキシエチルイソブチレート、ジヒドロミルセノール、メチルジヒドロジャスモネート、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]ベンゾピラン、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ベンジルサリチレート、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、シンナミルアルコール、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-インデニルアセテート及び/又は4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-6-インデニルアセテート、シトロネロール、シトロネリルアセテート、テトラヒドロゲラニオール、バニリン、リナリルアセテート、スチロリルアセテート、オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-アセトナフトン及び/又は2-アセチル-1,2,3,4,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチルナフタレン、ヘキシルサリチレート、4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、アルファ-イオノン、n-アルファ-メチルイオノン、アルファ-イソメチルイオノン、クマリン、テルピニルアセテート、2-フェニルエチルアルコール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、アルファ-アミルシンナムアルデヒド、エチレンブラシレート、(E)-及び/又は(Z)-3-メチルシクロペンタデカ-5-エノン、15-ペンタデカ-11-エノリド及び/又は15-ペンタデカ-12-エノリド、15-シクロペンタデカノリド、1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-2-ナフタレニル)エタノン、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、cis-3-ヘキセニルアセテート、trans-3-ヘキセニルアセテート、trans-2/cis-6-ノナジエノール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2,4,4,7-テトラメチルオクタ-6-エン-3-オン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール、ボルネオール、3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール、2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレン-2-オール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-プロパナール、エチル2-メチルペンタノエート、エトキシメトキシシクロドデカン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-tert-ブチルシクロヘキシル)アセテート、並びに3-[5,5,6-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]シクロヘキサン-1-オール。
ゲラニルアセテート、アルファ-ヘキシルシンナムアルデヒド、2-フェノキシエチルイソブチレート、ジヒドロミルセノール、メチルジヒドロジャスモネート、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]ベンゾピラン、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ベンジルサリチレート、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、シンナミルアルコール、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-インデニルアセテート及び/又は4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-6-インデニルアセテート、シトロネロール、シトロネリルアセテート、テトラヒドロゲラニオール、バニリン、リナリルアセテート、スチロリルアセテート、オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-アセトナフトン及び/又は2-アセチル-1,2,3,4,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチルナフタレン、ヘキシルサリチレート、4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、アルファ-イオノン、n-アルファ-メチルイオノン、アルファ-イソメチルイオノン、クマリン、テルピニルアセテート、2-フェニルエチルアルコール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、アルファ-アミルシンナムアルデヒド、エチレンブラシレート、(E)-及び/又は(Z)-3-メチルシクロペンタデカ-5-エノン、15-ペンタデカ-11-エノリド及び/又は15-ペンタデカ-12-エノリド、15-シクロペンタデカノリド、1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-2-ナフタレニル)エタノン、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、cis-3-ヘキセニルアセテート、trans-3-ヘキセニルアセテート、trans-2/cis-6-ノナジエノール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2,4,4,7-テトラメチルオクタ-6-エン-3-オン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール、ボルネオール、3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール、2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレン-2-オール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-プロパナール、エチル2-メチルペンタノエート、エトキシメトキシシクロドデカン、2,4-ジメチル-4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d][1,3]ジオキシン、(2-tert-ブチルシクロヘキシル)アセテート、並びに3-[5,5,6-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]シクロヘキサン-1-オール。
さらに別の好ましい実施形態において、少なくとも1種の芳香化学物質(i)は、メチルベンゾエート、ベンジルアセテート、ゲラニルアセテート、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール、リナロール、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール及びメチルベンゾエートからなる群から選択される。
さらに別の好ましい実施形態において、少なくとも1種の芳香化学物質(i)は、エチルバニリン、バニリン、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン(フラネオール)又は3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン(マルトール)からなる群から選択される。
本発明の化合物と組み合わせて本願発明による組成物を生成し得るさらなる芳香化学物質は、例えば、自費出版されたS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I及びII, Montclair, N. J., 1969、又はK. Bauer、D. Garbe及びH. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials、第4版、Wiley- VCH、Weinheim 2001に見出すことができる。具体的には、以下のものが言及され得る：
天然原料由来の抽出物、例えば精油、コンクリート(concrete)、アブソリュート(absolute)、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ、例えば、
アンバーグリスチンキ、アミリス油、アンゼリカ種子油、アンゼリカ根油、アニス油、吉草油、メボウキ油、ツリーモスアブソリュート、ベイ油、ヨモギ油、ベンゾイン樹脂、ベルガモット油、蜜蝋アブソリュート、バーチタール油、ビターアーモンド油、セイバリー油、ブークリーフ油、カブリューバ油、カデ油、ショウブ油、ショウノウ油、カナンガ油、カルダモン油、カスカリラ油、カシア油、カシアアブソリュート、カストリウムアブソリュート、シダーリーフ油、シダーウッド油、シスタス油、シトロネラ油、レモン油、コパイババルサム、コパイババルサム油、コリアンダー油、コスタス根油、クミン油、サイプレス油、ダバナ油、ディルウィード油、ディル種子油、オードブルアブソリュート(Eau de brouts absolute)、オークモスアブソリュート、エレミ油、タラゴン油、ユーカリシトリオドラ油、ユーカリ油、ウイキョウ油、松葉油、ガルバナム油、ガルバナム樹脂、ゼラニウム油、グレープフルーツ油、グアヤックウッド油、ガージャンバルサム、ガージャンバルサム油、ヘリクリサムアブソリュート、ヘリクリサム油、ショウガ油、アイリス根アブソリュート、アイリス根油、ジャスミンアブソリュート、ショウブ油、ブルーカモミール油、ローマカモミール油、ニンジン種子油、カスカリラ油、松葉油、スペアミント油、キャラウェー油、ラブダナム油、ラブダナムアブソリュート、ラブダナム樹脂、ラバンジンアブソリュート、ラバンジン油、ラベンダーアブソリュート、ラベンダー油、レモングラス油、ロベージ油、蒸留ライム油、圧搾ライム油、リナロール油、アオモジ(litsea cubeba)油、ローレル(laurel)葉油、メース油、マジョラム油、マンダリン油、マッソイア樹皮油、ミモザアブソリュート、ジャコウ種子油、ジャコウチンキ、クラリセージ油、ナツメグ油、ミルラアブソリュート、ミルラ油、ミルテ油、丁子葉油、丁子花油、ネロリ油、乳香アブソリュート、乳香油、オポパナックス(opopanax)油、オレンジフラワーアブソリュート、オレンジ油、オリガナム油、パルマローザ油、パチョリ油、エゴマ油、ペルーバルサム油、パセリ葉油、パセリ種子油、プチグレン油、ペパーミント油、胡椒油、ピメント油、パイン油、ペニーローヤル油、ローズアブソリュート、ローズウッド油、ローズ油、ローズマリー油、ダルマチアセージ油、スペインセージ油、白檀油、セロリ種子油、スパイクラベンダー油、スターアニス油、エゴノキ油、タゲテス油、ファーニードル油、ティーツリー油、テレピン油、タイム油、トルーバルサム、トンカアブソリュート、チュベローズアブソリュート、バニラ抽出物、バイオレットリーフアブソリュート、バーベナ油、ベチバー油、ジュニパーベリー油、ブドウ酒粕油(wine lees oil)、ニガヨモギ油、ウィンターグリーン油、ヒソップ油、シベットアブソリュート、シナモン葉油、シナモン樹皮油及びこれらの画分、又はこれらから単離される成分など、
炭化水素の群から選択される個々のフレグランス、例えば、3-カレン、アルファ-ピネン、ベータ-ピネン、アルファ-テルピネン、ガンマ-テルピネン、p-シメン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレン、ファルネセン、リモネン、ロンギフォレン、ミルセン、オシメン、バレンセン、(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン、スチレン、ジフェニルメタンなど、
脂肪族アルコール、例えば、ヘキサノール、オクタノール、3-オクタノール、2,6-ジメチルヘプタノール、2-メチル-2-ヘプタノール、2-メチル-2-オクタノール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-及び(Z)-3-ヘキセノール、1-オクテン-3-オール、3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールと3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールとの混合物、(E,Z)-2,6-ノナジエノール、3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール、9-デセノール、10-ウンデセノール、4-メチル-3-デセン-5-オールなど、
脂肪族アルデヒド及びそのアセタール、例えば、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、2-メチルオクタナール、2-メチルノナナール、(E)-2-ヘキセナール、(Z)-4-ヘプテナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、10-ウンデセナール、(E)-4-デセナール、2-ドデセナール、2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール、2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセタール、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、(E/Z)-1-(1-メトキシプロポキシ)-ヘキサ-3-エン、脂肪族ケトン及びそのオキシム、例えば、2-ヘプタノン、2-オクタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、5-メチル-3-ヘプタノン、5-メチル-3-ヘプタノンオキシム、2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンなど、
脂肪族硫黄含有化合物、例えば、3-メチルチオヘキサノール、3-メチルチオヘキシルアセテート、3-メルカプトヘキサノール、3-メルカプトヘキシルアセテート、3-メルカプトヘキシルブチレート、3-アセチルチオヘキシルアセテート、1-メンテン-8-チオールなど、
脂肪族ニトリル、例えば、2-ノネンニトリル、2-ウンデセンニトリル、2-トリデセンニトリル、3,12-トリデカジエンニトリル、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエンニトリル、3,7-ジメチル-6-オクテンニトリルなど、
脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルホルメート、エチルアセトアセテート、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、3,5,5-トリメチルヘキシルアセテート、3-メチル-2-ブテニルアセテート、(E)-2-ヘキセニルアセテート、(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルアセテート、オクチルアセテート、3-オクチルアセテート、1-オクテン-3-イルアセテート、エチルブチレート、ブチルブチレート、イソアミルブチレート、ヘキシルブチレート、(E)-及び(Z)-3-ヘキセニルイソブチレート、ヘキシルクロトネート、エチルイソバレレート、エチル2-メチルペンタノエート、エチルヘキサノエート、アリルヘキサノエート、エチルヘプタノエート、アリルヘプタノエート、エチルオクタノエート、エチル(E,Z)-2,4-デカジエノエート、メチル2-オクチネート、メチル2-ノニネート、アリル2-イソアミルオキシアセテート、メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノエート、4-メチル-2-ペンチルクロトネートなど、
非環式テルペンアルコール、例えば、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ラバンジュロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒドロリナロール、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール、2,6-ジメチルオクタン-2-オール、2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール、2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール、2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール、3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール、3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール、2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール、並びにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3-メチル-2-ブテノエートなど、
非環式テルペンアルデヒド及びケトン、例えば、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール、ゲラニルアセトン、並びにゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチル-及びジエチルアセタール、環状テルペンアルコール、例えば、メントール、イソプレゴール、アルファ-テルピネオール、テルピン-4-オール、メンタン-8-オール、メンタン-1-オール、メンタン-7-オール、ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシド、ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロール、グアイオール(guajol)、並びにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3-メチル-2-ブテノエートなど、
環状テルペンアルデヒド及びケトン、例えば、メントン、イソメントン、8-メルカプトメンタン-3-オン、カルボン、ショウノウ、フェンコン、アルファ-イオノン、ベータ-イオノン、アルファ-n-メチルイオノン、ベータ-n-メチルイオノン、アルファ-イソメチルイオノン、ベータ-イソメチルイオノン、アルファ-イロン、アルファ-ダマスコン、ベータ-ダマスコン、ベータ-ダマセノン、デルタ-ダマスコン、ガンマ-ダマスコン、1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン、2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、ノートカトン、ジヒドロノートカトン、4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン、アルファ-シネンサール、ベータ-シネンサール、アセチル化シダーウッド油(メチルセドリルケトン)など、
環状アルコール、例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノール、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールなど、
脂環式アルコール、例えば、アルファ-3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール、1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ペンタン-2-オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オールなど、
環状及び脂環式エーテル、例えば、シネオール、セドリルメチルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、1,1-ジメトキシシクロドデカン、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、アルファ-セドレンエポキシド、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロ-ナフト[2,1-b]フラン、1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ-[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、ローズオキシド、2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサンなど、
環状及び大環状ケトン、例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-ヘプチルシクロペンタノン、2-ペンチルシクロ-ペンタノン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-cis-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-4-シクロペンタ-デセノン、3-メチル-5-シクロペンタデセノン、3-メチルシクロペンタデカノン、4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン、4-tert-ペンチルシクロヘキサノン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン、8-シクロ-ヘキサデセン-1-オン、7-シクロヘキサデセン-1-オン、(7/8)-シクロヘキサデセン-1-オン、9-シクロ-ヘプタデセン-1-オン、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノンなど、
脂環式アルデヒド、例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒドなど、
脂環式ケトン、例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン、2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、メチル2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン、tert-ブチル(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトンなど、
環状アルコールのエステル、例えば、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、2-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート、4-tert-ペンチルシクロヘキシルアセテート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート、デカヒドロ-2-ナフチルアセテート、2-シクロペンチルシクロペンチルクロトネート、3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセテート、デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセテート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルアセテート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルプロピオネート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルイソブチレート、4,7-メタノオクタヒドロ-5又は6-インデニルアセテートなど、
脂環式アルコールのエステル、例えば、1-シクロヘキシルエチルクロトネートなど、
脂環式カルボン酸のエステル、例えば、アリル3-シクロヘキシルプロピオネート、アリルシクロヘキシルオキシアセテート、cis-及びtrans-メチルジヒドロジャスモネート、cis-及びtrans-メチルジャスモネート、メチル2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシレート、エチル2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート、エチル2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート、エチル2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテートなど、
芳香脂肪族アルコール、例えば、ベンジルアルコール、1-フェニルエチルアルコール、2-フェニルエチルアルコール、3-フェニルプロパノール、2-フェニルプロパノール、2-フェノキシエタノール、2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール、1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール、1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール、2-メチル-5-フェニルペンタノール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、3-フェニル-2-プロペン-1-オール、4-メトキシベンジルアルコール、1-(4-イソプロピルフェニル)エタノールなど、
芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、ベンジルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルイソブチレート、ベンジルイソバレレート、2-フェニルエチルアセテート、2-フェニルエチルプロピオネート、2-フェニルエチルイソブチレート、2-フェニルエチルイソバレレート、1-フェニルエチルアセテート、アルファ-トリクロロメチルベンジルアセテート、アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルアセテート、アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルブチレート、シンナミルアセテート、2-フェノキシエチルイソブチレート、4-メトキシベンジルアセテートなど、
芳香脂肪族エーテル、例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル、2-フェニルエチルイソアミルエーテル、2-フェニルエチル1-エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン、4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシンなど、
芳香族及び芳香脂肪族アルデヒド、例えば、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、3-フェニルプロパナール、ヒドロアトロパアルデヒド、4-メチルベンズアルデヒド、4-メチルフェニルアセトアルデヒド、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール、2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、シンナムアルデヒド、アルファ-ブチルシンナムアルデヒド、アルファ-アミルシンナムアルデヒド、アルファ-ヘキシルシンナムアルデヒド、3-メチル-5-フェニルペンタナール、4-メトキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド、3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシベンズアルデヒド、2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールなど、
芳香族及び芳香脂肪族ケトン、例えば、アセトフェノン、4-メチルアセトフェノン、4-メトキシアセトフェノン、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン、4-フェニル-2-ブタノン、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、1-(2-ナフタレニル)-エタノン、2-ベンゾフラニルエタノン、(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン、ベンゾフェノン、1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン、6-tert-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン、1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン、5',6',7',8'-テトラヒドロ-3',5',5',6',8',8'-ヘキサメチル-2-アセトナフトンなど、
芳香族及び脂肪族カルボン酸並びに芳香族及び脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、安息香酸、フェニル酢酸、メチルベンゾエート、エチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、メチルフェニルアセテート、エチルフェニルアセテート、ゲラニルフェニルアセテート、フェニルエチルフェニルアセテート、メチルシンナメート、エチルシンナメート、ベンジルシンナメート、フェニルエチルシンナメート、シンナミルシンナメート、アリルフェノキシアセテート、メチルサリチレート、イソアミルサリチレート、ヘキシルサリチレート、シクロヘキシルサリチレート、cis-3-ヘキセニルサリチレート、ベンジルサリチレート、フェニルエチルサリチレート、メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾエート、エチル3-フェニルグリシデート、エチル3-メチル-3-フェニルグリシデートなど、
窒素含有芳香族化合物、例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert-ブチルベンゼン、3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert-ブチルアセトフェノン、シンナモニトリル、3-メチル-5-フェニル-2-ペンテノニトリル、3-メチル-5-フェニルペンタノニトリル、メチルアントラニレート、メチル-N-メチルアントラニレート、メチルアントラニレートと7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール又は2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボアルデヒドとのシッフ塩基、6-イソプロピルキノリン、6-イソブチルキノリン、6-sec-ブチルキノリン、2-(3-フェニルプロピル)ピリジン、インドール、スカトール、2-メトキシ-3-イソプロピル-ピラジン、2-イソブチル-3-メトキシピラジンなど、
フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、例えば、エストラゴール、アネトール、オイゲノール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオイゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、ジフェニルエーテル、ベータ-ナフチルメチルエーテル、ベータ-ナフチルエチルエーテル、ベータ-ナフチルイソブチルエーテル、1,4-ジメトキシベンゼン、オイゲニルアセテート、2-メトキシ-4-メチルフェノール、2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール、p-クレシルフェニルアセテートなど、
複素環式化合物、例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン、2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン、3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン、2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンなど、
ラクトン、例えば、1,4-オクタノリド、3-メチル-1,4-オクタノリド、1,4-ノナノリド、1,4-デカノリド、8-デセン-1,4-オリド、1,4-ウンデカノリド、1,4-ドデカノリド、1,5-デカノリド、1,5-ドデカノリド、4-メチル-1,4-デカノリド、1,15-ペンタデカノリド、cis-及びtrans-11-ペンタデセン-1,15-オリド、cis-及びtrans-12-ペンタデセン-1,15-オリド、1,16-ヘキサデカノリド、9-ヘキサデセン-1,16-オリド、10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、エチレン1,12-ドデカンジオエート、エチレン1,13-トリデカンジオエート、クマリン、2,3-ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリンなど。
好ましい実施形態において、少なくとも1種の非芳香化学物質担体(ii)は、界面活性剤、油成分、抗酸化剤、デオドラント活性剤及び溶媒からなる群から選択される。
本願発明の文脈において、「溶媒」は、それ自体は芳香を有することなく、本発明により使用される本発明の化合物及び/又は組成物の任意のさらなる成分の希釈に役立つ。
溶媒(1種又は複数種)の量は、組成物に応じて選択される。
さらに別の好ましい実施形態において、溶媒は、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチルシトレート及びイソプロピルミリステートからなる群から選択される。
さらに別の好ましい実施形態において、溶媒は、組成物の総重量に対して、0.01重量％～99.0重量％の量、より好ましくは0.05重量％～95.0重量％の量、なおより好ましくは0.1重量％～80.0重量％の量、最も好ましくは0.1重量％～70.0重量％の量、特に0.1重量％～60.0重量％の量で組成物中に存在する。
本発明のさらに別の好ましい実施形態において、組成物は、組成物の総重量に対して、0.05重量％～10重量％、より好ましくは0.1重量％～5重量％、なおより好ましくは0.2重量％～3重量％の溶媒(1種又は複数種)を含む。本発明のさらに別の好ましい実施形態において、組成物は、組成物の総重量に対して、20重量％～70重量％、より好ましくは25重量％～50重量％の溶媒(1種又は複数種)を含む。
本発明の一実施形態は、本発明の化合物及び少なくとも1種の油成分を含む組成物を対象とする。
好ましい実施形態において、油成分は、組成物の総重量に対して、0.1～80重量％、より好ましくは0.5～70重量％、なおより好ましくは1～60重量％、さらにより好ましくは1～50重量％、特に1～40重量％、より詳細には5～25重量％、具体的には5～15重量％の量で存在する。
油成分は、例えば、6～18個、好ましくは8～10個の炭素原子を含有する脂肪アルコールをベースとするゲルベアルコール、並びに他のさらなるエステル、例えば、ミリスチルミリステート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルステアレート、ミリスチルイソステアレート、ミリスチルオレエート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルエルケート、セチルミリステート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルイソステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルエルケート、ステアリルミリステート、ステアリルパルミテート、ステアリルステアレート、ステアリルイソステアレート、ステアリルオレエート、ステアリルベヘネート、ステアリルエルケート、イソステアリルミリステート、イソステアリルパルミテート、イソステアリルステアレート、イソステアリルイソステアレート、イソステアリルオレエート、イソステアリルベヘネート、イソステアリルオレエート、オレイルミリステート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルイソステアレート、オレイルオレエート、オレイルベヘネート、オレイルエルケート、ベヘニルミリステート、ベヘニルパルミテート、ベヘニルステアレート、ベヘニルイソステアレート、ベヘニルオレエート、ベヘニルベヘネート、ベヘニルエルケート、エルシルミリステート、エルシルパルミテート、エルシルステアレート、エルシルイソステアレート、エルシルオレエート、エルシルベヘネート及びエルシルエルケートから選択することができる。同様に、C18～C38アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖若しくは分岐鎖のC6～C22脂肪アルコールとのエステル(さらに特にジオクチルマレート)、直鎖及び/若しくは分岐鎖の脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオール若しくはトリマートリオール)とのエステル、C6～C10脂肪酸をベースとするトリグリセリド、C6～C18脂肪酸をベースとする液体モノ-、ジ-及びトリグリセリド混合物、C6～C22脂肪アルコール及び/又はゲルベアルコールと芳香族カルボン酸、さらに特に安息香酸とのエステル、ジカルボン酸と2～10個の炭素原子及び2～6個のヒドロキシル基を含有するポリオールとのエステル、植物油、分岐鎖第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖及び分岐鎖のC6～C22脂肪アルコールカーボネート、例えばジカプリリルカルボネート(Cetiol(登録商標)CC)など、6～18個、好ましくは8～10個の炭素原子を含有する脂肪アルコールをベースとするゲルベカルボネート、安息香酸と直鎖及び/若しくは分岐鎖のC6～C22アルコール(例えば、Finsolv(登録商標)TN)とのエステル、アルキル基1個当たり6～22個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖の対称若しくは非対称ジアルキルエーテル、例えばジカプリリルエーテル(Cetiol(登録商標)OE)など、ポリオールによるエポキシ化脂肪酸エステルの開環生成物、及び炭化水素、又はそれらの混合物も好適である。
抗酸化剤は、酸素効果及び他の酸化過程によって引き起こされる、保護される組成物における望ましくない変化を抑制又は予防し得ることを理解されたい。抗酸化剤の効果は、ほとんどの場合、それらが、自動酸化中に生じるフリーラジカルに対するフリーラジカルスカベンジャーとして作用することにある。
好ましい実施形態において、抗酸化剤は、以下のものからなる群から選択される：
- アミノ酸(例えば、グリシン、アラニン、アルギニン、セリン、トレオニン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びその誘導体、
- イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びその誘導体、
- ペプチド、例えば、D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシン(=β-アラニル-L-ヒスチジン)及びその誘導体、
- カロテノイド、カロテン(例えば、アルファ-カロテン、ベータ-カロテン、リコペン、ルテイン)又はその誘導体、
- クロロゲン酸及びその誘導体、
- リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、
- アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル及びラウリル、パルミトイル、オレイル、ガンマ-リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)並びにその塩、
- ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)、
- スルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタチオニンスルホキシミン)、
- (金属)キレート剤(例えば、アルファヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、
- アルファヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、
- フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ボルジン(=植物ペウムス・ボルドゥス(Peumus boldus)由来のアルカロイド、ボルド抽出物、
- EDTA、EGTA及びその誘導体、
- 不飽和脂肪酸及びその誘導体(例えば、ガンマ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、
- 葉酸及びその誘導体、
- ユビキノン及びユビキノール並びにその誘導体、
- ビタミンC及び誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、
- トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、
- ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)、
- ガムベンゾインのコニフェリルベンゾエート、ルチン酸(rutic acid)及びその誘導体、アルファ-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、
- ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、
- ノルジヒドログアイアシン酸(nordihydroguaiacic acid)、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、マンノース及びその誘導体、
- スーパーオキシドディスムターゼ、
- 亜鉛及びその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、
- セレン及びその誘導体(例えばセレノメチオニン)、並びに
- スチルベン及びその誘導体(例えばスチルベンオキシド、trans-スチルベンオキシド)。
- アミノ酸(例えば、グリシン、アラニン、アルギニン、セリン、トレオニン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びその誘導体、
- イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びその誘導体、
- ペプチド、例えば、D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシン(=β-アラニル-L-ヒスチジン)及びその誘導体、
- カロテノイド、カロテン(例えば、アルファ-カロテン、ベータ-カロテン、リコペン、ルテイン)又はその誘導体、
- クロロゲン酸及びその誘導体、
- リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、
- アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル及びラウリル、パルミトイル、オレイル、ガンマ-リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)並びにその塩、
- ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)、
- スルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタチオニンスルホキシミン)、
- (金属)キレート剤(例えば、アルファヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、
- アルファヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、
- フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ボルジン(=植物ペウムス・ボルドゥス(Peumus boldus)由来のアルカロイド、ボルド抽出物、
- EDTA、EGTA及びその誘導体、
- 不飽和脂肪酸及びその誘導体(例えば、ガンマ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、
- 葉酸及びその誘導体、
- ユビキノン及びユビキノール並びにその誘導体、
- ビタミンC及び誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、
- トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、
- ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)、
- ガムベンゾインのコニフェリルベンゾエート、ルチン酸(rutic acid)及びその誘導体、アルファ-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、
- ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、
- ノルジヒドログアイアシン酸(nordihydroguaiacic acid)、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、マンノース及びその誘導体、
- スーパーオキシドディスムターゼ、
- 亜鉛及びその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、
- セレン及びその誘導体(例えばセレノメチオニン)、並びに
- スチルベン及びその誘導体(例えばスチルベンオキシド、trans-スチルベンオキシド)。
好ましい実施形態において、抗酸化剤は、ペンタエリスリチル、テトラ-ジ-t-ブチル-ヒドロキシヒドロシンナメート、ノルジヒドログアイアレチン酸、フェルラ酸、レスベラトロール、プロピルガレート、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、アスコルビルパルミテート及びトコフェロールからなる群から選択される。
さらに別の好ましい実施形態において、本願発明による組成物は、抗酸化剤を、組成物の総重量に対して0.001～25重量％、好ましくは0.005～10重量％、より好ましくは0.01～8重量％、なおより好ましくは0.025～7重量％、さらにより好ましくは0.05～5重量％の量で含み得る。
消臭組成物(デオドラント及び制汗剤)は、体臭を抑えるか、マスキングするか、又は除去する。体臭は、アポクリン発汗時の皮膚細菌の作用を介して形成され、これにより、不快な匂いの分解生成物の形成をもたらす。
従って、本発明の一実施形態は、本発明の化合物及び少なくとも1種のデオドラント活性剤を含む組成物を対象とする。好ましい実施形態において、デオドラント活性剤は、制汗剤、エステラーゼ阻害剤及び抗菌剤からなる群から選択される。
好適な制汗剤は、アルミニウム、ジルコニウム又は亜鉛の塩からなる群から選択される。例は、塩化アルミニウム、アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジクロロハイドレート、アルミニウムセスキクロロハイドレート及びそれらの錯体化合物(例えば、1,2-プロピレングリコールとの錯体化合物)、アルミニウムヒドロキシアラントイネート(aluminium hydroxyallantoinate)、アルミニウムクロリドタルタレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート、及びそれらの錯体化合物(例えば、グリシンなどのアミノ酸との錯体化合物)である。アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート及びそれらの錯体化合物が、好ましくは使用される。
好ましい実施形態において、制汗剤は、塩化アルミニウム、アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジクロロハイドレート、アルミニウムセスキクロロハイドレート、アルミニウムヒドロキシアラントイネート、アルミニウムクロリドタルタレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート及びアルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレートからなる群から選択される。
汗が脇の下の領域に存在する場合、細胞外酵素であるエステラーゼ、主にプロテアーゼ及び/又はリパーゼが細菌により形成され、汗の中に存在するエステルを分解し、この過程で匂いを放出する。好適なエステラーゼ阻害剤は、例えば、トリアルキルシトレート、例えばトリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート、特にトリエチルシトレートである。エステラーゼ阻害剤は、酵素活性を阻害し、このようにして匂いの形成を抑える。遊離酸は、おそらくはクエン酸エステルの切断により放出され、皮膚のpH値を、酵素がアシル化により不活化される程度まで低下させる。他のエステラーゼ阻害剤は、ステロールスルフェート又はホスフェート、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール及びシトステロールのスルフェート又はホスフェート、ジカルボン酸及びそのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸及びそのエステル、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸又は酒石酸ジエチルエステル並びに亜鉛グリシネートなどである。
好ましい実施形態において、エステラーゼ阻害剤は、トリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート、トリエチルシトレート、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール、シトステロールスルフェート、シトステロールホスフェート、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸、マロン酸ジエチルエステル、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、酒石酸ジエチルエステル及び亜鉛グリシネートからなる群から選択される。
本願発明による組成物は、エステラーゼ阻害剤を、組成物の総重量に対して、0.01～20重量％、好ましくは0.1～10重量％、さらに特に0.5～5重量％の範囲内で含む。
本明細書中で使用される「抗菌剤」という用語は、殺菌特性及び/又は静菌特性を有する物質を包含する。典型的には、これらの物質は、グラム陽性菌に対して作用し、例えば、4-ヒドロキシ安息香酸並びにその塩及びエステル、N-(4-クロロフェニル)-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(1-メチルエチル)-フェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-クロロフェノキシ)-プロパン-1,2-ジオール、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、クロルヘキシジン、3,4,4'-トリクロロカルバニリド(TTC)、フェノキシエタノール、グリセロールモノカプレート、グリセロールモノカプリレート、グリセロールモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプレート(DMC)、サリチル酸-N-アルキルアミド、例えばサリチル酸-n-オクチルアミド又はサリチル酸-n-デシルアミドなどである。
好ましい実施形態において、抗菌剤は、キトサン、フェノキシエタノール、5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-フェノール、4-ヒドロキシ安息香酸並びにその塩及びエステル、N-(4-クロロフェニル)-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(1-メチルエチル)-フェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-クロロフェノキシ)-プロパン-1,2-ジオール、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、クロルヘキシジン、3,4,4'-トリクロロカルバニリド(TTC)、フェノキシエタノール、グリセロールモノカプレート、グリセロールモノカプリレート、グリセロールモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプレート(DMC)、サリチル酸-N-アルキルアミドからなる群から選択される。
本願発明による組成物は、抗菌剤を、組成物の総重量に対して、0.01～5重量％、好ましくは0.1～2重量％の範囲内で含む。
好ましい実施形態において、組成物は、好ましくは界面活性剤を含む。本発明の化合物の特徴的なフレグランス特性とその持続性、保持力並びに安定性により、特に界面活性剤を使用して、匂い、好ましくはフレグランスの印象又は芳香の印象を、界面活性剤含有組成物、例えば洗浄剤(特に、ランドリーケア用品及び多目的洗浄剤)などに提供することができる。好ましくは、界面活性剤は、長時間持続するフラワリー(flowery note)及び/又はマリンノート及び/又はグリーンノート及び/又はスウィートノート及び/又はラバリーノート(rubbery note)及び/又はナッティーノート(nutty note)及び/又はウッディノート及び/又はダスティノート(dusty note)及び/又はルーティーノート(rooty note)及び/又はレモンノート(lemon note)の香気の印象を、界面活性剤を含む組成物に付与するために使用することができる。
好ましい実施形態において、界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される。さらに別の好ましい実施形態において、界面活性剤は、アニオン性界面活性剤である。
このように、本願発明による組成物は、好ましくは少なくとも1種の界面活性剤を含み得る。界面活性剤(1種又は複数種)は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び/又は両性界面活性剤若しくは双性イオン性界面活性剤から選択することができる。例えば、シャワージェル、フォームバス、シャンプー等などの界面活性剤含有組成物は、好ましくは、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含有する。
本発明による組成物は、通常、界面活性剤(1種又は複数種)を、全体として(in the aggregate)、組成物の総重量に対して、0～40重量％、好ましくは0～20重量％、より好ましくは0.1～15重量％、特に0.1～10重量％の量で含有する。非イオン性界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシ化トリグリセリド、混合エーテル及び混合ホルマール、場合により部分的に酸化されたアルキル(アルケニル)オリゴグリコシド又はグルクロン酸誘導体、脂肪酸-N-アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、コムギベースの植物産物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート並びにアミンオキシドである。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有する場合、非イオン性界面活性剤は、従来のホモログ分布を有していてもよいが、好ましくは、狭い範囲のホモログ分布を有する。
双性イオン性界面活性剤は、分子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基及び少なくとも1個のCOO(-)又はSO3
(-)基を含有する、表面活性化合物である。特に好適な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アルキル基又はアシル基中に8～18個の炭素原子を含有する、N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、及び2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。コカミドプロピルベタインのCTFA名で知られる脂肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。
両性界面活性剤は、特に共界面活性剤としても好適である。両性界面活性剤は、C8～C18アルキル基又はアシル基に加えて、分子中に少なくとも1個の遊離アミノ基及び少なくとも1個の-COOH基又は-SO3H基を含有し、内塩を形成することができる、表面活性化合物である。好適な両性界面活性剤の例は、アルキル基中に約8～18個の炭素原子を含有する、N-アルキルグリシン、N-アルキルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N-アルキルアミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アルキルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸及びアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N-ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及びアシルサルコシンである。
アニオン性界面活性剤は、水溶性のアニオン性基、例えば、カルボキシレート基、スルフェート基、スルホネート基、又はホスフェート基、及び親油性基などを特徴とする。皮膚科学的に安全なアニオン性界面活性剤は、関連の教科書から多数のものが実務者に知られており、商業的に入手可能である。アニオン性界面活性剤は特に、アルカリ金属塩、アンモニウム塩又はアルカノールアンモニウム塩の形態のアルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、アシルイセチオネート、アシルサルコシネート、直鎖C12～C18アルキル基又はアシル基を含有するアシルタウリン、並びに、アルカリ金属塩又はアンモニウム塩の形態のスルホスクシネート及びアシルグルタメートである。
特に好適なカチオン性界面活性剤は、第四級アンモニウム化合物、好ましくはアンモニウムハロゲン化物、さらにとりわけクロリド及びブロミド、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド及びトリアルキルメチルアンモニウムクロリド、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド及びトリセチルメチルアンモニウムクロリドである。さらに、容易に生分解され得る第四級エステル化合物、例えば、Stepantexeの名称で販売されているジアルキルアンモニウムメトスルフェート及びメチルヒドロキシアルキルジアルコイルオキシアルキル(dialkoyloxyalkyl)アンモニウムメトスルフェートなど、並びに対応するDehyquart(登録商標)シリーズの製品を、カチオン性界面活性剤として使用してもよい。「エステルクワット(Esterquat)」は、一般的に、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩であると理解される。エステルクワットは、本組成物に格別の柔らかさを与えることができる。エステルクワットは、関連の有機化学の方法によって調製される公知の物質である。本発明による使用に適した他のカチオン性界面活性剤は、第四級化タンパク質加水分解物である。
本願発明の一実施形態は、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される組成物を対象とする。
前記組成物は、好ましくは、芳香化学物質組成物、より好ましくはフレグランス組成物である。
好適な組成物は、例えば、香水組成物、ボディケア組成物(化粧品組成物及び口腔及び歯科衛生用品を含む)、衛生用品、洗浄組成物(食器洗い用組成物を含む)、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物、並びに作物保護組成物である。
香水組成物は、ファインフレグランス、液体形態、ゲル状形態、又は固体キャリアに塗布された形態のエアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、香り付き洗浄剤、賦香キャンドル及び賦香油(例えばランプ用オイル又はマッサージ用オイル)から選択され得る。
ファインフレグランスの例は、香水抽出物、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、オードソリッド、及びエクストレパルファム(Extrait Parfum)である。
ボディケア組成物は、化粧品組成物及び口腔及び歯科衛生用品を含み、アフターシェーブ製品、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、固体石けん及び液体石けん、シャワージェル、シャンプー、シェービングソープ、シェービングフォーム、バスオイル、水中油型、油中水型及び水中油中水型の化粧品用エマルション、例えばスキンクリーム及びスキンローション、フェイスクリーム及びフェイスローション、日焼け止めクリーム及び日焼け止めローション、アフターサンクリーム及びアフターサンローションなど、ハンドクリーム及びハンドローション、フットクリーム及びフットローション、脱毛クリーム及び脱毛ローション、アフターシェーブクリーム及びアフターシェーブローション、日焼けクリーム及び日焼けローション、ヘアケア製品、例えばヘアスプレー、ヘアジェル、整髪ローション、ヘアコンディショナー、ヘアシャンプー、パーマネント型及びセミパーマネント型の染毛剤、ヘアシェーピング組成物、例えばコールドウェーブ薬剤(cold wave)及びヘアスムージング組成物、ヘアトニック、ヘアクリーム及びヘアローションなど、消臭剤及び制汗剤、例えば脇の下用のスプレー剤、ロールオン、消臭スティック及び消臭クリーム、装飾用化粧品、例えばアイライナー、アイシャドウ、マニキュア液、メイクアップ、口紅及びマスカラなど、並びに口腔及び歯科衛生用品、例えば練り歯磨き、デンタルフロス、マウスウォッシュ、ブレスフレッシュナー、デンタルフォーム、デンタルジェル、及びデンタルストリップから選択することができる。
衛生用品は、線香、殺虫剤、防虫剤、噴射剤、さび取り剤、香り付きふき取りシート(perfumed freshening wipe)、脇パッド、赤ちゃん用おむつ、生理用ナプキン、トイレットペーパー、化粧品ふき取りシート(cosmetic wipe)、ポケットティッシュ、食洗機(dishwasher)及び消臭剤から選択することができる。
洗浄組成物、例えば固体表面のための洗浄剤などは、香り付きの酸性、アルカリ性及び中性洗浄剤、例えば床用洗浄剤、窓用洗浄剤、手洗い用及び機械洗浄用の食器洗い用組成物、浴室用洗浄剤及びサニタリー用洗浄剤、研磨用ミルク(scouring milk)、固体及び液体のトイレ用洗浄剤、粉末状及び泡状のカーペット用洗浄剤、ワックス及び磨き剤、例えば家具用磨き剤、床用ワックス、靴クリーム、消毒剤、表面消毒剤及びサニタリー用洗浄剤、ブレーキ用洗浄剤、パイプ用洗浄剤、水垢除去剤、グリル用及びオーブン用洗浄剤、藻類除去剤及びコケ除去剤、カビ除去剤、ファサード洗浄剤(facade cleaner)などから選択することができる。
繊維用洗剤組成物は、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯用前処理剤、例えば漂白剤、浸漬剤及び染み除去剤、繊維柔軟剤、洗濯石けん、洗濯タブレットから選択することができる。
食品は、未処理の、加熱調理した、若しくは加工した食用の物質、氷菓、飲料、又は、全体として若しくは部分的にヒトの摂取に使用されるか若しくは使用が意図される成分、あるいはチューインガム、グミ、ゼリー、及び菓子を意味する。
栄養補助食品は、さらなる栄養価を飲食物に付加するように意図された食用成分を含有する、摂取が意図される製品である。食用成分は、以下の物質、すなわち、ビタミン、ミネラル、ハーブ又は他の植物性物質、アミノ酸、人々が総食物摂取量を増加させることにより食事を補うために使用される飲食用物質、濃縮物、代謝物、構成成分、又は抽出物のうちの1つ又は任意の組合せであり得る。栄養補助食品は、タブレット、カプセル、ソフトゲル、ゲルキャップ、液体、又は粉末などの多くの形態で見られ得る。
医薬組成物は、疾患の診断、治療、軽減、処置又は予防における使用が意図される組成物、並びに、人間又は他の動物の身体の構造又は任意の機能に影響を及ぼすことが意図される物品(食品以外)を含む。
作物保護組成物は、農作物及び森林を損なう、植物病害、雑草、及び他の有害生物(脊椎動物及び無脊椎動物の両方)の管理のために意図される組成物を含む。
好ましい実施形態において、組成物は、保存料、研磨剤、抗にきび剤、皮膚の老化を抑えるための薬剤、抗セルライト剤、フケ防止剤、抗炎症剤、刺激予防剤、刺激緩和剤、収れん剤、発汗抑制剤、消毒剤、静電気防止剤、結合剤、緩衝剤、キャリア材料、キレート化剤、細胞刺激物質、ケア剤(care agent)、脱毛剤、乳化剤、酵素、精油、繊維、フィルム形成剤、保留剤(fixative)、泡形成剤、泡安定剤、発泡防止用物質、発泡増進剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア剤、ヘアシェーピング剤、ヘアスムージング剤、水分供与剤、加湿物質、保湿剤物質、漂白剤、補強剤、染み除去剤、蛍光増白剤、含浸剤、汚れ忌避剤(soil repellent)、減摩剤、滑沢剤、保湿クリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、磨き剤、光沢剤、ポリマー、粉末、タンパク質、加脂剤(refatting agent)、剥離剤(exfoliating agent)、シリコーン、皮膚鎮静剤、皮膚洗浄剤、スキンケア剤、皮膚治癒剤、皮膚美白剤、皮膚保護剤、皮膚軟化剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤(warming agent)、皮膚加温剤、安定剤、紫外線吸収剤、紫外線フィルター、繊維柔軟剤、懸濁剤、日焼け剤、増粘剤、ビタミン、ワックス、脂肪、リン脂質、飽和脂肪酸、モノ不飽和又はポリ不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、着色防止剤(color-protection agent)、顔料、防食剤、ポリオール、電解質、及びシリコーン誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の助剤をさらに含む。
例えば、本方法は、本明細書中に記載される本願発明の化合物と：
(i) 本発明の化合物/混合物とは異なる少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、又は
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の両方
とを混合することによって行うことができる。
(i) 本発明の化合物/混合物とは異なる少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、又は
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の両方
とを混合することによって行うことができる。
また本発明は、芳香化学物質組成物、例えばフレグランスを付与した組成物、特にフレグランスを付与した即時使用可能な組成物などの芳香の特徴(例えば、香りの特徴)を改質するための方法も対象とし、ここで上記方法は、本明細書中に記載される本願発明の化合物を、芳香化学物質組成物、例えばフレグランスを付与した組成物中に、特にフレグランスを付与した即時使用可能な組成物などの中に組み込むことを含む。
特に、本発明は、香水組成物、ボディケア組成物、衛生物品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物又は作物保護組成物を調製する方法であって、本明細書中に記載される本願発明の化合物を、香水組成物、ボディケア組成物、衛生物品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物又は作物保護組成物中に含めることを含む、上記方法を対象とする。
一実施形態において、本発明は、スウィートエレメント、フルーティエレメント、フローラルエレメント、オリスエレメント、パウダリーエレメントを思い出させるノートを、香水組成物、ボディケア組成物、衛生物品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物又は作物保護組成物に付与する方法であって、本願発明の化合物を、香水組成物、ボディケア組成物、衛生物品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物又は作物保護組成物中に含めることを含む、上記方法を対象とする。
実施形態
以下において、本開示をさらに説明するための実施形態のリストが提供されるが、上記開示を以下に列挙される特定の実施形態に限定することを意図するものではない。
以下において、本開示をさらに説明するための実施形態のリストが提供されるが、上記開示を以下に列挙される特定の実施形態に限定することを意図するものではない。
1. 芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
2. 芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
3. 芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、上記方法。
4. 芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、上記方法。
5. 化合物が、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、実施形態1～4による使用又は方法。
6. 組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、実施形態1～5のいずれかによる使用又は方法。
7. 印象が、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート及びグリーンノートからなる群から選択される、実施形態1～6のいずれかによる使用又は方法。
8. 化合物が、組成物の総重量に対して、≧0.01重量％～≦70.0重量％の範囲内の量で存在する、実施形態1～7のいずれかによる使用又は方法。
9.
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
10. ドデカ-4,8-ジエン-1-オールが、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、及びそれらの2つ以上の混合物から選択される、実施形態9による混合物。
11. ドデカ-8,11-ジエン-1-オールが、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される、実施形態9による混合物。
12. ドデカ-4,11-ジエン-1-オールが、(4E)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、実施形態9による混合物。
13. 4-ドデセン-1-オールが、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールから選択される、実施形態9による混合物。
14. 8-ドデセン-1-オールが、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、実施形態9による混合物。
15. 混合物が、
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、実施形態9～14のいずれかによる混合物。
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、実施形態9～14のいずれかによる混合物。
16. 混合物が、ドデカン-1-オールをさらに含む、実施形態9～14のいずれかによる混合物。
17. 芳香化学物質としての、実施形態9～16のいずれか1つによる混合物の使用。
18. 芳香化学物質組成物を調製するための、実施形態9～16のいずれか1つによる混合物の使用。
19. 芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、実施形態9～16のいずれか1つによる混合物の使用。
20.
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
を含む、実施形態1～8による芳香化学物質組成物又は実施形態15～16による混合物。
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質、
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
を含む、実施形態1～8による芳香化学物質組成物又は実施形態15～16による混合物。
21. 芳香を付与した即時使用可能な組成物である、実施形態20の芳香化学物質組成物。
22. 芳香を付与した即時使用可能な組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される、実施形態21の芳香化学物質組成物。
23. 実施形態1～5のいずれかに定義される化合物の調製方法であって、上記方法が、
(i) ドデカ-4,8,11-トリエナールを還元反応及び水素化に供するステップ、及び、任意選択で
(ii) 上記化合物を単離するステップ
を少なくとも含む、上記方法。
(i) ドデカ-4,8,11-トリエナールを還元反応及び水素化に供するステップ、及び、任意選択で
(ii) 上記化合物を単離するステップ
を少なくとも含む、上記方法。
好ましい実施形態
1.
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
1.
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
2. ドデカ-4,8-ジエン-1-オールが、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、及びそれらの2つ以上の混合物から選択される、実施形態1による混合物。
3. ドデカ-8,11-ジエン-1-オールが、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される、実施形態1による混合物。
4. ドデカ-4,11-ジエン-1-オールが、(4E)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、実施形態1による混合物。
5. 4-ドデセン-1-オールが、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールから選択される、実施形態1による混合物。
6. 8-ドデセン-1-オールが、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、実施形態1による混合物。
7. 混合物が、
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、実施形態1～６のいずれかによる混合物。
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、実施形態1～６のいずれかによる混合物。
8. 混合物が、ドデカン-1-オールをさらに含む、実施形態1～7のいずれかによる混合物。
9. 芳香化学物質としての、実施形態1～8のいずれか1つによる混合物の使用。
10. 芳香化学物質組成物を調製するための、実施形態1～8のいずれか1つによる混合物の使用。
11. 芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、実施形態1～8のいずれか1つによる混合物の使用。
12. 実施形態1～8による混合物と、
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
とを含む、芳香化学物質組成物。
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
とを含む、芳香化学物質組成物。
13. 芳香を付与した即時使用可能な組成物である、実施形態12の芳香化学物質組成物。
14. 芳香を付与した即時使用可能な組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される、実施形態13の芳香化学物質組成物。
15. 芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
16. 芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、上記方法。
17. 化合物が、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、実施形態15又は16による使用又は方法。
18. 組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、実施形態15～17のいずれかによる使用又は方法。
19. 印象が、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート及びグリーンノートからなる群から選択される、実施形態15～17のいずれかによる使用又は方法。
20. 化合物が、組成物の総重量に対して、≧0.01重量％～≦70.0重量％の範囲内の量で存在する、実施形態15～17のいずれかによる使用又は方法。
本発明は、以下に続く非限定的な実施例によって詳細に説明される。さらに特に、本明細書中以降で特定される試験方法は、本出願の一般的な開示の一部であって、特定の実施例に限定されるものではない。
分析法：
特性決定は、13C-NMRにより行われる。13C-NMRスペクトルを、Bruker DPX-500分光計上で測定した。
特性決定は、13C-NMRにより行われる。13C-NMRスペクトルを、Bruker DPX-500分光計上で測定した。
GC法：Stabilwax 60m GCカラムを、TOF質量分光分析 FI(フィールドイオン化法)と組み合わせた。
1. シス/トランス異性体の混合物としての4-ドデカジエン-1-オール及び8-ドデカジエン-1-オール並びに4,8-ドデカジエン-1-オールの混合物の調製。
3,5Lオートクレーブ中で、トリメチルアミン(48g、3重量％)及びRu/Fe系触媒(20g、1,6重量％)の存在下に、4,8,11-ドデカトリエナール(1,2Kg、82mmol)を、メタノール(800g)中に溶解させた。水素化反応を、T=55℃及び30バールの水素圧で実施し、シス/トランス異性体の混合物としての4-ドデカジエン-1-オール及び8-ドデカジエン-1-オール並びに4,8-ドデカジエン-1-オールを得た。
1H NMR：生成物の混合物：(500 MHz; CDCl3)：δ [ppm] = 5,42-5,32 (m), 3,61-3,57 (m), 2,1-1,9 (m), 1,62-1,56 (m), 1,35-1,23 (m)。
水素化時間に応じて、異なる比の対応するアルコールを、H-NMR(オレフィンvsメチレン)により決定した。
2. 嗅覚評価
ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール、ドデカン-1-オールの匂いの品質及び強度を試験するため、香りストリップ試験を実施した。
ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール、ドデカン-1-オールの匂いの品質及び強度を試験するため、香りストリップ試験を実施した。
この目的のため、吸収紙のストリップを、エタノール中1～10重量％の被試験化合物を含有する溶液に浸漬した。溶媒の蒸発(約30秒間)後、訓練を受けた調香師が、香りの印象を嗅覚的に評価した。
結果：
有利な香水成分
実施例1の化合物を、表2及び表3による香水組成物に配合し、化合物Aと名付けた。
実施例1の化合物を、表2及び表3による香水組成物に配合し、化合物Aと名付けた。
表1における実施例1又は実施例2、表2、表3によるフレグランス組成物、すなわち1A、1B、2A、2Bは、以下に列挙される様々な組成物に含めることが可能であった；
・デオポンプスプレー(Deo pump spray)
・クリーンヘアコンディショナー
・フェイスウォッシュゲル
・フォームバス濃縮物
・ヘアジェル
・自己発泡ボディウォッシュ
・スプレー可能サンケアエマルション
・スプレー可能サンプロテクションエマルション
・エモリエントフェイシャルゲル(Emollient facial gel)
・2相オイルフォームバス
・シャンプー
・シャワーバス
・水性-アルコール性AP/デオポンプスプレー
・エアロゾル
・水性/アルコール性AP/デオロールオン
・「アウトオブベッド」タイプスタイリングジェル
・シェービングフォーム
・敏感肌用乳児用シャンプー
・敏感肌用ボディウォッシュ
・敏感頭皮用光沢向上シャンプー
・デオスティック
・乳児用ワイプ
・アフターシェーブバーム
・フェイスゲル
・フェイスデイケアクリーム
・フェイスクレンザー
・ボディローション
・サンケアSPF50+、スプレー可能ローション
・手洗い用食器洗剤-レギュラー
・手洗い用食器洗剤-濃縮物
・サニタリー洗浄剤-濃縮物
・多目的洗浄剤
・抗菌布地柔軟剤
・洗剤組成物
・粉末洗剤組成物
・液体洗剤組成物
・デオポンプスプレー(Deo pump spray)
・クリーンヘアコンディショナー
・フェイスウォッシュゲル
・フォームバス濃縮物
・ヘアジェル
・自己発泡ボディウォッシュ
・スプレー可能サンケアエマルション
・スプレー可能サンプロテクションエマルション
・エモリエントフェイシャルゲル(Emollient facial gel)
・2相オイルフォームバス
・シャンプー
・シャワーバス
・水性-アルコール性AP/デオポンプスプレー
・エアロゾル
・水性/アルコール性AP/デオロールオン
・「アウトオブベッド」タイプスタイリングジェル
・シェービングフォーム
・敏感肌用乳児用シャンプー
・敏感肌用ボディウォッシュ
・敏感頭皮用光沢向上シャンプー
・デオスティック
・乳児用ワイプ
・アフターシェーブバーム
・フェイスゲル
・フェイスデイケアクリーム
・フェイスクレンザー
・ボディローション
・サンケアSPF50+、スプレー可能ローション
・手洗い用食器洗剤-レギュラー
・手洗い用食器洗剤-濃縮物
・サニタリー洗浄剤-濃縮物
・多目的洗浄剤
・抗菌布地柔軟剤
・洗剤組成物
・粉末洗剤組成物
・液体洗剤組成物
当業者は、上記製品のための様々な一般的な配合法に精通し得る。
香油組成物1A、1B、2A及び2Bは、例えば、New Aroma Chemicalsという表題のIP.com Number: IPCOM000258614D, 第6～46ページ、表1～表D13に開示されているような特定の製剤に配合することが可能であり、その場合、「フレグランス組成物1A」は、同量の香油組成物1A、1B、2A又は2Bで置きかえられる。
本発明は例えば以下の実施形態を含む。
［項１]
芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
［項２］
芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、前記方法。
［項３］
化合物が、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール、(8Z)-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールから選択される、項１又は２に記載の使用又は方法。
［項４］
組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、項１～３のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項５］
印象が、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート及びグリーンノートからなる群から選択される、項１～４のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項６］
化合物が、組成物の総重量に対して≧0.01重量％～≦70.0重量％の範囲内の量で存在する、項１～５のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項７］
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
［項８］
ドデカ-4,8-ジエン-1-オールが、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、及びそれらの2つ以上の混合物から選択される、項７に記載の混合物。
［項９］
ドデカ-8,11-ジエン-1-オールが、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１０］
ドデカ-4,11-ジエン-1-オールが、(4E)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１１］
4-ドデセン-1-オールが、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１２］
8-ドデセン-1-オールが、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１３］
混合物が、
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、項７～１２のいずれか1項に記載の混合物。
［項１４］
混合物がドデカン-1-オールをさらに含む、項７～１２のいずれか1項に記載の混合物。
［項１５］
芳香化学物質としての、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１６］
芳香化学物質組成物を調製するための、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１７］
芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１８］
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
を含む、項１～６のいずれか1項に記載の芳香化学物質組成物、又は項１６～１７のいずれか1項に記載の混合物。
［項１９］
芳香を付与した即時使用可能な組成物である、項１８に記載の芳香化学物質組成物。
［項２０］
芳香を付与した即時使用可能な組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される、項１９に記載の芳香化学物質組成物。
［項２１］
項１～６のいずれか1項に定義される化合物の調製方法であって、以下のステップ：
(i) ドデカ-4,8,11-トリエナールを還元反応及び水素化に供するステップ、及び任意選択で
(ii) 前記化合物を単離するステップ
を少なくとも含む、上記方法。
本発明は例えば以下の実施形態を含む。
［項１]
芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
［項２］
芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、前記方法。
［項３］
化合物が、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール、(8Z)-ドデセン-1-オール及びドデカン-1-オールから選択される、項１又は２に記載の使用又は方法。
［項４］
組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、項１～３のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項５］
印象が、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート及びグリーンノートからなる群から選択される、項１～４のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項６］
化合物が、組成物の総重量に対して≧0.01重量％～≦70.0重量％の範囲内の量で存在する、項１～５のいずれか1項に記載の使用又は方法。
［項７］
a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む混合物。
［項８］
ドデカ-4,8-ジエン-1-オールが、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、及びそれらの2つ以上の混合物から選択される、項７に記載の混合物。
［項９］
ドデカ-8,11-ジエン-1-オールが、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１０］
ドデカ-4,11-ジエン-1-オールが、(4E)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１１］
4-ドデセン-1-オールが、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１２］
8-ドデセン-1-オールが、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、項７に記載の混合物。
［項１３］
混合物が、
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、項７～１２のいずれか1項に記載の混合物。
［項１４］
混合物がドデカン-1-オールをさらに含む、項７～１２のいずれか1項に記載の混合物。
［項１５］
芳香化学物質としての、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１６］
芳香化学物質組成物を調製するための、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１７］
芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、項７～１４のいずれか1項に記載の混合物の使用。
［項１８］
(i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
を含む、項１～６のいずれか1項に記載の芳香化学物質組成物、又は項１６～１７のいずれか1項に記載の混合物。
［項１９］
芳香を付与した即時使用可能な組成物である、項１８に記載の芳香化学物質組成物。
［項２０］
芳香を付与した即時使用可能な組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される、項１９に記載の芳香化学物質組成物。
［項２１］
項１～６のいずれか1項に定義される化合物の調製方法であって、以下のステップ：
(i) ドデカ-4,8,11-トリエナールを還元反応及び水素化に供するステップ、及び任意選択で
(ii) 前記化合物を単離するステップ
を少なくとも含む、上記方法。
Claims (20)
- 芳香の印象を組成物に付与するための、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される化合物の使用。
- 芳香の印象を組成物に付与する方法であって、ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール、ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール、及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される化合物を組成物に添加するステップを少なくとも含む、前記方法。
- 化合物が、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4Z)ドデカ-4,11-ジエン-1-オール、(4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール、及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、請求項１又は２に記載の使用又は方法。
- 組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、請求項１～３のいずれか1項に記載の使用又は方法。
- 印象が、アルデヒドノート、ファッティノート、マンダリンノート、クリーンリネンノート、フローラルノート、マリンノート、シトラスノート、メタリックノート、ワクシーノート及びグリーンノートからなる群から選択される、請求項１～４のいずれか1項に記載の使用又は方法。
- 化合物が、組成物の総重量に対して≧0.01重量％～≦70.0重量％の範囲内の量で存在する、請求項１～５のいずれか1項に記載の使用又は方法。
- a) ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、ドデカ-8,11-ジエン-1-オール及びドデカ-4,11-ジエン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物；及び
b) 4-ドデセン-1-オール、8-ドデセン-1-オール及び11-ドデセン-1-オールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含む、芳香化学物質混合物。 - ドデカ-4,8-ジエン-1-オールが、(4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、及びそれらの2つ以上の混合物から選択される、請求項７に記載の芳香化学物質混合物。
- ドデカ-8,11-ジエン-1-オールが、(8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される、請求項７に記載の芳香化学物質混合物。
- ドデカ-4,11-ジエン-1-オールが、(4E)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オール及び(4Z)-ドデカ-4,11-ジエン-1-オールから選択される、請求項７に記載の芳香化学物質混合物。
- 4-ドデセン-1-オールが、(4E)-ドデセン-1-オール及び(4Z)-ドデセン-1-オールから選択される、請求項７に記載の芳香化学物質混合物。
- 8-ドデセン-1-オールが、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される、請求項７に記載の芳香化学物質混合物。
- 芳香化学物質混合物が、
a) (4E)-ドデセン-1-オール、(4Z)-ドデセン-1-オール、(8E)-ドデセン-1-オール及び(8Z)-ドデセン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
b) (4Z,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール、(4E,8E)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オール及び(4Z,8Z)-ドデカ-4,8-ジエン-1-オールから選択される任意の1つ以上の化合物、又は
c) (a)及び(b)から選択される任意の1つ以上の化合物
を含む、請求項７～１２のいずれか1項に記載の芳香化学物質混合物。 - 芳香化学物質混合物がドデカン-1-オールをさらに含む、請求項７～１２のいずれか1項に記載の芳香化学物質混合物。
- 芳香化学物質組成物を調製するための、請求項７～１４のいずれか1項に記載の芳香化学物質混合物の使用。
- 芳香化学物質組成物の芳香の特徴を改質するための、請求項７～１４のいずれか1項に記載の芳香化学物質混合物の使用。
- (i) 少なくとも1種のさらなる芳香化学物質
(ii) 少なくとも1種の非芳香化学物質担体、又は
(iii) (i)及び(ii)の混合物
を含む、請求項１～６のいずれか1項に記載の芳香化学物質組成物、又は請求項１５～１６のいずれか1項に記載の芳香化学物質混合物。 - 芳香を付与した即時使用可能な組成物である、請求項１７に記載の芳香化学物質組成物。
- 芳香を付与した即時使用可能な組成物が、香水組成物、ボディケア組成物、衛生用品、洗浄組成物、繊維用洗剤組成物、香りディスペンサー用組成物、食品、栄養補助食品、医薬組成物及び作物保護組成物からなる群から選択される、請求項１８に記載の芳香化学物質組成物。
- 請求項１～６のいずれか1項に定義される化合物の調製方法であって、以下のステップ：
(i) ドデカ-4,8,11-トリエナールを還元反応及び水素化に供するステップ、及び任意選択で
(ii) 前記化合物を単離するステップ
を少なくとも含む、上記方法。
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