JPH01100191A - ２′，３′−ジデオキシシチジン類の製造方法 - Google Patents
２′，３′−ジデオキシシチジン類の製造方法Info
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- JPH01100191A JPH01100191A JP25809987A JP25809987A JPH01100191A JP H01100191 A JPH01100191 A JP H01100191A JP 25809987 A JP25809987 A JP 25809987A JP 25809987 A JP25809987 A JP 25809987A JP H01100191 A JPH01100191 A JP H01100191A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗ウィルス剤２°、３−ジデオキシシチジン類
の新規且つ効率的な製造方法に関するものである。
の新規且つ効率的な製造方法に関するものである。
２゛、３−ジデオキシシチジンの製造方法としては、２
°−デオキシシヂジンを出発原料とする方法が一般的に
知られている。例えば、２゛−デオキシシヂジンをＮ−
ベンゾイル−２°−デオキシシチジンに誘導した後、３
’、５’−ジーＯ−メシル保護、次いで過剰の水酸化ナ
トリウム水溶液で処理、３゛、５°−オキセタン誘導体
を経由しジメチルスルホキシド溶液中カリウム−ｔｅｒ
ｔ、−ブトキサイド、更に水素添加処理することにより
２−３°−ジデオキシシチジンを製造する方法（Ｊ、
Ｏｒｇ。
°−デオキシシヂジンを出発原料とする方法が一般的に
知られている。例えば、２゛−デオキシシヂジンをＮ−
ベンゾイル−２°−デオキシシチジンに誘導した後、３
’、５’−ジーＯ−メシル保護、次いで過剰の水酸化ナ
トリウム水溶液で処理、３゛、５°−オキセタン誘導体
を経由しジメチルスルホキシド溶液中カリウム−ｔｅｒ
ｔ、−ブトキサイド、更に水素添加処理することにより
２−３°−ジデオキシシチジンを製造する方法（Ｊ、
Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、 Ｖｏｌ、３２．８１７−８１８．１９６
７）。
７）。
あるいは、Ｎ−ベンゾイル−２°−デオキシシジンを水
素化ナトリウムを含んだテトラヒドロフラン中で二硫化
炭素とヨウ化メチルとを作用させキサンテート誘導体と
して、これをトリブチル錫で還元後保護基を脱離して製
造する方法（Ｂｉｏｏｒｙ、 Ｋｉｎ、 ｖｏｌ、９．
５２−５９．１９８３ ）。
素化ナトリウムを含んだテトラヒドロフラン中で二硫化
炭素とヨウ化メチルとを作用させキサンテート誘導体と
して、これをトリブチル錫で還元後保護基を脱離して製
造する方法（Ｂｉｏｏｒｙ、 Ｋｉｎ、 ｖｏｌ、９．
５２−５９．１９８３ ）。
あるいは、２°−デオキシシチジンをＮ−ピバロイル−
５°−〇−ピバロイルー２゛−デオキシシチジンとしこ
れに過剰のＮ、Ｎ’ −チオカルボニルジイミダゾール
を作用させメタノールで処理、３°−メチルチオノカル
ボネイト誘導体を経由させトリブチル錫で還元後同様の
処理をして製造する方法（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ、 ｖｏｌ、１５゜４０１−４０
９． １９８５）。
５°−〇−ピバロイルー２゛−デオキシシチジンとしこ
れに過剰のＮ、Ｎ’ −チオカルボニルジイミダゾール
を作用させメタノールで処理、３°−メチルチオノカル
ボネイト誘導体を経由させトリブチル錫で還元後同様の
処理をして製造する方法（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ、 ｖｏｌ、１５゜４０１−４０
９． １９８５）。
その他の方法として、２°、３°−ジデオキシウリジン
誘導体を４−クロロフェニルホスホロジクロリゾイトと
１．２．４−トリアゾールをピリジン中で作用させ４−
トリアシイルー２°、３°−ジデオキシウリジン誘導体
を経由して２゛、３−ジデオキシシチジンを製造する方
法（Ｊ、 ）ｌｅｄ、 ｃｈｅｍ、、 ＶＯｌ、３０゜
４４１、１９８７＞が報告されている。
誘導体を４−クロロフェニルホスホロジクロリゾイトと
１．２．４−トリアゾールをピリジン中で作用させ４−
トリアシイルー２°、３°−ジデオキシウリジン誘導体
を経由して２゛、３−ジデオキシシチジンを製造する方
法（Ｊ、 ）ｌｅｄ、 ｃｈｅｍ、、 ＶＯｌ、３０゜
４４１、１９８７＞が報告されている。
“ 従来のｒ！Ａ造方法は、収率が一般的に低くまた希
少なデオキシリボ核酸の構成成分である２゛−デオキシ
シチジンを原料としたり、高価な試桑を用いるなど工業
的に有利な製造方法とは言い難い。
少なデオキシリボ核酸の構成成分である２゛−デオキシ
シチジンを原料としたり、高価な試桑を用いるなど工業
的に有利な製造方法とは言い難い。
本発明の目的は、２°、３°−ジデオキシシチジン類を
収率よく、工業的に安価に製造し提供することにある。
収率よく、工業的に安価に製造し提供することにある。
本発明は一般式（Ｉ＞
（式中、Ｒは水素原子、アセチル基、ベンゾイル基、ベ
ンジル基またはトリチル基を、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。） で表される２°、３゛−ジデオキシウリジン類に五硫化
リンをピリジン中で作用させ、２゛、３°−ジデオキシ
−４−チオウリジン類とし、次いでアン上ニアでアミノ
基を導入することを特徴とする一般式（ＩＩ＞ （式中、ＲおよびＸは前記と同じ。） で表される２゛、３°−ジデオキシシチジン類の製造方
法に関するものである。
ンジル基またはトリチル基を、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。） で表される２°、３゛−ジデオキシウリジン類に五硫化
リンをピリジン中で作用させ、２゛、３°−ジデオキシ
−４−チオウリジン類とし、次いでアン上ニアでアミノ
基を導入することを特徴とする一般式（ＩＩ＞ （式中、ＲおよびＸは前記と同じ。） で表される２゛、３°−ジデオキシシチジン類の製造方
法に関するものである。
２°、３−ジデオキシウリジン誘導体は、安価なリボ核
酸の構成成分ウリジンから既知の方法により容易に得る
ことができる。例えば、ｃｈｃｍ。
酸の構成成分ウリジンから既知の方法により容易に得る
ことができる。例えば、ｃｈｃｍ。
Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、、 １Ｂ（３）、 ５５４−
５６０．１９７０の方法ではウリジンをピリジン溶液中
塩化メタンスルホニルで処理し２°、３°、５°−トリ
ー〇−メタンスルホニルウリジンとし、これをアセトア
ミドあるいはジメチルホルムアミド溶液中安息香酸ナト
リウムと反応させることにより、２，２°−アンヒドロ
−（５−Ｏ−ベンゾイル−３−０−メシル−β−り一ア
ラビノフラノシル）ウラシルとする。これを臭化水素あ
るいは臭化アセデルと反応させることにより５°−〇−
ベンゾイルー２°−ブロモー２°−デオキシ−３°−０
−メシルウリジンとした後、エタノール中水素雰囲気下
パラジウム炭素あるいはラネーニッケル触媒で処理する
ことにより５゜−Ｏ−ベンゾイル−２°、３゛−ジデオ
キシウリジンを約６０％収率で得ることができる（Ｃｈ
ｅｍ、 Ｐｈａｒｍ。
５６０．１９７０の方法ではウリジンをピリジン溶液中
塩化メタンスルホニルで処理し２°、３°、５°−トリ
ー〇−メタンスルホニルウリジンとし、これをアセトア
ミドあるいはジメチルホルムアミド溶液中安息香酸ナト
リウムと反応させることにより、２，２°−アンヒドロ
−（５−Ｏ−ベンゾイル−３−０−メシル−β−り一ア
ラビノフラノシル）ウラシルとする。これを臭化水素あ
るいは臭化アセデルと反応させることにより５°−〇−
ベンゾイルー２°−ブロモー２°−デオキシ−３°−０
−メシルウリジンとした後、エタノール中水素雰囲気下
パラジウム炭素あるいはラネーニッケル触媒で処理する
ことにより５゜−Ｏ−ベンゾイル−２°、３゛−ジデオ
キシウリジンを約６０％収率で得ることができる（Ｃｈ
ｅｍ、 Ｐｈａｒｍ。
Ｂｕｌｌ、、 １８（３）、 ５５４−５６０．１９７
０）。
０）。
本発明者らはウリジンから容易に得られる２’、３’−
ジデオキシウリジン誘導体をピリジン溶液生方硫化リン
反応させた後、アンモニアを作用させアミノ基を導入さ
ぼることを詳細に検討してこの事実を発見し、この知見
に基づいて新規で工業的且つ、安価な２°、３°−ジデ
オキシシチジン類の製造方法を完成させた。
ジデオキシウリジン誘導体をピリジン溶液生方硫化リン
反応させた後、アンモニアを作用させアミノ基を導入さ
ぼることを詳細に検討してこの事実を発見し、この知見
に基づいて新規で工業的且つ、安価な２°、３°−ジデ
オキシシチジン類の製造方法を完成させた。
本発明における原料物質の２゛、３°−ジデオキシウリ
ジン誘導体をピリジン溶液生方硫化リンと反応させる場
合五硫化リンの量は２゛、３°−ジデオキシウリジン誘
導体に対して０．５倍モル以上好ましくは１〜２倍モル
が望ましい。ざらに反応収率をあげるためには反応系に
水を添加することが好ましくその水の添加量は、五硫化
リンの０．５〜１倍モルが好ましい。反応は水を添加し
なくても進行するがこの場合反応液は黒褐色となりター
ル状物質が生成し収率が数段低下する。
ジン誘導体をピリジン溶液生方硫化リンと反応させる場
合五硫化リンの量は２゛、３°−ジデオキシウリジン誘
導体に対して０．５倍モル以上好ましくは１〜２倍モル
が望ましい。ざらに反応収率をあげるためには反応系に
水を添加することが好ましくその水の添加量は、五硫化
リンの０．５〜１倍モルが好ましい。反応は水を添加し
なくても進行するがこの場合反応液は黒褐色となりター
ル状物質が生成し収率が数段低下する。
反応は２〜５時間の還流で完結する。反応終了後、ピリ
ジン濾液を濃縮、ピリジンを留去し残留物をクロロボル
ムで抽出し目的とする４−チオ−２°、３゛−ジデオキ
シウリジン誘導体を９５％以上の収率で容易に得ること
ができる。次いで、４−チオ−２°、３°−ジデオキシ
ウリジン誘導体をメタノール性アンモニアに溶解しオー
トクレーブ中７０〜８０℃に６〜１８時間保持するとメ
ルカプト基がアミノ基に置換されるとともに保護基の脱
離が同時に進行し目的とする２°、３°−ジデオキシシ
チジン類が容易に得られる。２°、３°−ジデオキシシ
チジン類を含むメタノール反応溶液は通常の精製方法例
えばイオン交換樹脂で処理することにより純粋な結晶と
して収率８５〜９５％で２°、３゛−ジデオキシシチジ
ン類を得ることができる。即ち、２°、３−ジデオキシ
ウリジン誘導体から２工程で仝収率８０〜９０％の高収
率で２°、３゛−ジデオキシシチジン類を製造すること
が出来る。しかも、用いられる試薬は安価な五硫化リン
やアンモニアである。更に、反応装置についても特殊な
装置を必要としない等、経済的で且つ、工業的に有利に
実施出来る製造方法である。
ジン濾液を濃縮、ピリジンを留去し残留物をクロロボル
ムで抽出し目的とする４−チオ−２°、３゛−ジデオキ
シウリジン誘導体を９５％以上の収率で容易に得ること
ができる。次いで、４−チオ−２°、３°−ジデオキシ
ウリジン誘導体をメタノール性アンモニアに溶解しオー
トクレーブ中７０〜８０℃に６〜１８時間保持するとメ
ルカプト基がアミノ基に置換されるとともに保護基の脱
離が同時に進行し目的とする２°、３°−ジデオキシシ
チジン類が容易に得られる。２°、３°−ジデオキシシ
チジン類を含むメタノール反応溶液は通常の精製方法例
えばイオン交換樹脂で処理することにより純粋な結晶と
して収率８５〜９５％で２°、３゛−ジデオキシシチジ
ン類を得ることができる。即ち、２°、３−ジデオキシ
ウリジン誘導体から２工程で仝収率８０〜９０％の高収
率で２°、３゛−ジデオキシシチジン類を製造すること
が出来る。しかも、用いられる試薬は安価な五硫化リン
やアンモニアである。更に、反応装置についても特殊な
装置を必要としない等、経済的で且つ、工業的に有利に
実施出来る製造方法である。
次にこの発明の実施例を示す。
（実施例〕
５゛−ベンゾイル−２゛、３−ジデオキシウリジン（融
点１４３〜１４４℃）３．１６９と蒸溜水０．２２９を
ピリジン５０７に溶解させ、次いで室温撹拌下に五硫化
リン２．６７９を加えて３時間還流した。反応終了後、
放冷析出した固形分を濾別、固形分は少量のピリジンで
洗浄した。得られたピリジン濾液は濃縮乾固しクロロホ
ルムで抽出分離し５°−ベンゾイル−４−チオ−２°、
３−ジデオキシウリジン３．１５ｇ（収率９５％）を１
９だ。
点１４３〜１４４℃）３．１６９と蒸溜水０．２２９を
ピリジン５０７に溶解させ、次いで室温撹拌下に五硫化
リン２．６７９を加えて３時間還流した。反応終了後、
放冷析出した固形分を濾別、固形分は少量のピリジンで
洗浄した。得られたピリジン濾液は濃縮乾固しクロロホ
ルムで抽出分離し５°−ベンゾイル−４−チオ−２°、
３−ジデオキシウリジン３．１５ｇ（収率９５％）を１
９だ。
５゛−ベンゾイル−４−チオ−２’、３’−ジデオキシ
ウリジン３゜１５ｇを２０％アンモニア性メタノール２
５ｍに溶解し５０７容オートクレーブに移し約８０℃で
１８時間放置した。得られた反応液は４０℃で減圧下に
濃縮し残留物を水で抽出した。
ウリジン３゜１５ｇを２０％アンモニア性メタノール２
５ｍに溶解し５０７容オートクレーブに移し約８０℃で
１８時間放置した。得られた反応液は４０℃で減圧下に
濃縮し残留物を水で抽出した。
抽出液は弱酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＣ
−５０＞次いで弱塩基性イオン交換樹脂（アンバーライ
トＩＲ＾−９３）で処理し２°、３°−ジデオキシシチ
ジンの粗結晶１．９１ｇ（収率９５％）を１７だ。尚、
このものをエタノール−ベンゼン溶媒で再結晶を行い純
粋な２°、３−ジデオキシシチジン結晶１．８１ｇ（、
収率９０％）融点２１５〜２１７℃を冑た。
−５０＞次いで弱塩基性イオン交換樹脂（アンバーライ
トＩＲ＾−９３）で処理し２°、３°−ジデオキシシチ
ジンの粗結晶１．９１ｇ（収率９５％）を１７だ。尚、
このものをエタノール−ベンゼン溶媒で再結晶を行い純
粋な２°、３−ジデオキシシチジン結晶１．８１ｇ（、
収率９０％）融点２１５〜２１７℃を冑た。
〔発明の効果〕
本発明の製造方法によれば、安価なリボ核酸の構成成分
ウリジンから容易に得られる２′、３°−ジデオキシウ
リジン誘導体を原料に２工程で収率よく２°、３゛−ジ
デオキシシチジン類を製造することが出来る。しかも、
用いられる試薬類は安価であり更に反応装置についても
特殊な装置を必要としない等経済的で且つ工業的に有利
に実施出来る優れた製造方法である。
ウリジンから容易に得られる２′、３°−ジデオキシウ
リジン誘導体を原料に２工程で収率よく２°、３゛−ジ
デオキシシチジン類を製造することが出来る。しかも、
用いられる試薬類は安価であり更に反応装置についても
特殊な装置を必要としない等経済的で且つ工業的に有利
に実施出来る優れた製造方法である。
１．事イ１の表示
昭和６２年 特許願 第２５８０９９＠３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内−丁目４番５号名
称 （２３４）山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒１
０１ 英ビル３階 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 本願明細書中下記事項を訂正する。
者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内−丁目４番５号名
称 （２３４）山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒１
０１ 英ビル３階 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 本願明細書中下記事項を訂正する。
（１）明細書箱３頁５行目に
「２−３°−」とあるをｒ２’、３°−」と訂正。
（２）同頁８〜９行目に
「デオキシシジン」とあるを
「デオキシシチジン」と訂正。
（３）同頁１３３行目
［ＢｉｏｏｒｙＪとあるを
「ＢｉｏｏｒｇＪと訂正。
（４）明細書第６頁下から２行目より第７頁１行目にか
けて、 「２，２”−アンヒドロ・・・・・・・・ウラシル」と
あるを 「２，２°−アンヒドロ−１−（５°−〇−ベンゾイル
ー３°−〇−メシル−β−Ｄ−７ラビノシル）ウラシル
」と訂正。
けて、 「２，２”−アンヒドロ・・・・・・・・ウラシル」と
あるを 「２，２°−アンヒドロ−１−（５°−〇−ベンゾイル
ー３°−〇−メシル−β−Ｄ−７ラビノシル）ウラシル
」と訂正。
（５）明細書筒７頁１２行目において
「五硫化リン」と１反応」の間に「と」の１字を加入。
（６）明細書筒８頁１５〜１６行目に
「アミノ基に置換されるとともに・・・・・・・・進行
し目的とする」とあるを 「アミノ基に置換され目的とする」と訂正。
し目的とする」とあるを 「アミノ基に置換され目的とする」と訂正。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、ベンゾイル基、ベ
ンジル基またはトリチル基を、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。） で表される２’，３’−ジデオキシウリジン類に五硫化
リンをピリジン中で作用させ、２’，３’−ジデオキシ
−４−チオウリジン類とし、次いでアンモニアでアミノ
基を導入することを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ＲおよびＸは前記と同じ。） で表される２’，３’−ジデオキシシチジン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25809987A JPH01100191A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ２′，３′−ジデオキシシチジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25809987A JPH01100191A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ２′，３′−ジデオキシシチジン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100191A true JPH01100191A (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=17315493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25809987A Pending JPH01100191A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ２′，３′−ジデオキシシチジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01100191A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5561120A (en) * | 1993-05-25 | 1996-10-01 | Yale University | Method for treating HBV infections with L-2',3'-didehydro-dideoxy-5-fluorocytidine |
| US5627160A (en) * | 1993-05-25 | 1997-05-06 | Yale University | L-2',3'-dideoxy nucleoside analogs as anti-hepatitis B (HBV) and anti-HIV agents |
| US5756478A (en) * | 1995-03-16 | 1998-05-26 | Yale University | Method for reducing toxicity of D-nucleoside analogs with L-nucleosides |
| JP4739227B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-08-03 | セイコーインスツル株式会社 | 無線通信式調律器及びピッチ表示方法 |
-
1987
- 1987-10-13 JP JP25809987A patent/JPH01100191A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.MED.CHEM=1987 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5561120A (en) * | 1993-05-25 | 1996-10-01 | Yale University | Method for treating HBV infections with L-2',3'-didehydro-dideoxy-5-fluorocytidine |
| US5627160A (en) * | 1993-05-25 | 1997-05-06 | Yale University | L-2',3'-dideoxy nucleoside analogs as anti-hepatitis B (HBV) and anti-HIV agents |
| US5631239A (en) * | 1993-05-25 | 1997-05-20 | Yale University | L-2',3'-dideoxy nucleoside analogs as anti-Hepatitis B (HBV) agents |
| US5830881A (en) * | 1993-05-25 | 1998-11-03 | Yale University | L-2'3',dideoxy nucleoside analogs as anti-hepatitus B (HBV) agents |
| US5756478A (en) * | 1995-03-16 | 1998-05-26 | Yale University | Method for reducing toxicity of D-nucleoside analogs with L-nucleosides |
| US5869461A (en) * | 1995-03-16 | 1999-02-09 | Yale University | Reducing toxicity of L-nucleosides with D-nucleosides |
| JP4739227B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-08-03 | セイコーインスツル株式会社 | 無線通信式調律器及びピッチ表示方法 |
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