JPH01104662A - 顔料調合物、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、凝集に対して安定であり、そして天然産なら
びに合成の物質を着色するために使用されうる容易に分
散しうる顔料調合物に関する。

顔料または顔料調合物を、塗料系、印刷インキおよびプ
ラスチックに混入する際には、顔料を微細に分散させる
ことに関連する各種の困難性がしばしば生ずる。すなわ
ち、多くの顔料は、かなりの機械的努力を費してのみ、
特定の用途をもった媒質中に満足すべき技術的特性をも
って分散されうる。更に、微細な顔料粒子は、分散物中
で集合しそして凝集する傾向があり、それは一般に分散
物の粘度の増加および特に着色された材料の色の深さお
よび光沢の消失をもたらす。ドイツ特許出願公開筒３，
５１４，０７７号（米国特許出願筒４，６６４，７１４
号）ドイツ特許出願公開筒３．１０６．９０６号（米国
特許出願筒４．３１０，３５９号）、ドイツ特許出願公
開筒２、５００．５０９号（米国特許出願筒３，９７３
，９８１号）および日本特開昭５９−９６１７５号から
知られているように、顔料の分散性および凝集安定性は
、顔料をそれぞれの顔料の特定の構造に極めて類似した
化学的構造を有する顔料誘導体で処理することによって
改善されうる。しかしながら、そのような顔料誘導体を
顔料調合物中に使用することには、いくつかの不利益が
ある。すなわち、それらの顔料誘導体は、調合物中の特
定の顔料の色調に適合しなければならず、したがってそ
のまま他の顔料の調合物に使用できない。更に、顔料誘
導体は、その基礎になっている顔料が難溶性であるゆえ
に、困難な条件下にしかも高い費用をかけてのみ製造さ
れうる。その上、顔料誘導体は、−Ｃに顔料それ自体と
同じ溶剤安定性を有しない。従って、もし誘導体で変性
された顔料がプラスチックまたはバインダー系に混入さ
れるならば、より強く着色した、より容易に溶解する顔
料誘導体が上記系の界面に移行しそして隣接する物質を
汚染することがある。

特開昭５９−１９３，１２５号から顔料調合動用の分散
剤がすでに知られており、その場合、分散剤は、無色の
芳香族化合物とヒドロキシメチル化またはアルコキシメ
チル化メラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素との反応
および続いてのフタルイミドまたはヒドロキシメチル化
フタルイミドとの反応によって得られる。ヒドロキシメ
チル化またはアルコキシメチル化出発物質がそれぞれの
場合に混合物としてのみ使用されるので、これらの分散
剤の製造は、不利であり、しかも再現性が悪くなるとい
う結果に導かれる。

本発明の対象は、ａ）　１種またはそれ以上の顔料およ
びｂ）　１種またはそれ以上の無色かまたは僅かにしか
着色していない下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
含有することを基準とする、顔料調合物である： ０：ｌ 上式中、ａ′、ＱＺおよび口３は互いに独立してそれぞ
れ基−Ｘ−八、−ＯＲＳ、−ＳＲＳ、ハロゲンまたは−
ＮＲｕＲ３を意味するかあるいは１個、２個または１５
個まで、好ましくは６個までの下記式（Ｉａ） で表わされる３°価の基よりなる残基Ｑを意味し、その
際それぞれの基は２価の基匈を介して式（Ｉａ）で表わ
される隣接する基の遊離原子価または式（Ｉ）で表わさ
れる基幹物質のトリアジン環に、そして残りの遊離原子
価においてはそれぞれ基−Ｘ−Ａ、＝〇Ｒ１、−ＳＲＳ
、ハロゲンまたは−ＮＲｕＲ３に結合しており、そして
弐（Ｉａ）で表わされる基が２個より多い場合には互い
に直鎖状または分枝鎖状で結合しており、そして その際上記式（Ｉ）で表わされる化合物中には上記式−
Ｘ−Ａで表わされる基が少なくとも１個存在し、そして
、 八は２ないし６個、好ましくは２または３個の縮合環を
有しそして全部で少′なくとも９個そして好ましくは１
４個までの環原子を有する１個の芳香族環系の基を表す
か、またはそれぞれ環１個当りそれぞれ５ないし７個の
環原子を有するそれぞれ１個の環または２ないし４個の
縮合環よりなる２ないし３個、好ましくは２個の結合さ
れた芳香族環系よりなる基であって、その際上記結合さ
れた芳香族環系が直接結合により、または−ｏ−、−ｓ
−、−ＣＯ−１−８Ｏ−１−ＳＯ□−およびＣ。

−ＣＩ２−アルキレンよりなる系列、好ましくは一〇−
１−ＣＯ−１−ＳＯ２−および−ＣＨ，−よりなる系列
から選択された２価の基を介して結合されているものを
表すか、またはＣｌ−Ｃ２４−アルキル、−ＯＲＳ−ハ
ロゲン例えば−Ｆ、−ＣＩおよび−Ｂｒ　。

−ＮＲＳＲ”、−ＣＯＯＲＳ、−ＣＯＮＲＳＲ”、−Ｎ
ＲＳＣＯＲ”、−ＣＮ　。

−ＣＦ、および−Ｎ０８よりなる系列、好ましくはＣＩ
−Ｃａ−アルキル、−ＯＲＳおよびハロゲンよりなる系
列から選択された置換基を１個または数個、好ましくは
３個まで有する上記の基のうちの一つ（ここにＲ゛およ
びＲ″は互いに独立的に水素または直鎖状または分枝鎖
状のＣＩ−Ｃ＋□−アルキル、好ましくは水素またはＣ
ｌ−Ｃ４−アルキルを意味するかまたはＮ原子と一緒で
５−または６員の複素環を意味する）を表し、 Ｘは２価の基−ＮＲｕ　−、−０−または＝Ｓ−、好ま
しくは−ＮＲｕ−（ここにＲｏは水素、Ｃ，−Ｃ６−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，−ヒドロキシアルキル、（ＣＩ−Ｃ
４アルコキシ）−ＣＩ−Ｃｈ−アルキルおよびＣ３−Ｃ
？−シクロアルキル好ましくはは水素またはＣｌ−Ｃ４
−アルキルよりなる系列から選択された基を意味する）
を表し、 Ｒ１，Ｒ２および１は互いに独立的に水素、直鎖状また
は分枝鎖状のＣＩ−Ｃｔａ−アルキルまたはｃｇ−ｃｚ
ａ−アルケニル、好ましくはＣｌ−Ｃｒｔ−アルキルま
たはＣ５−Ｃｌ　ｚ−アルケニル−（２−１１）　、１
個または２個の環を有するＣ５−Ｃｌ　！−シクロアル
キル、Ｃ？−Ｃ１ｍ−アルアルキル、１または２個の環
および全部で５ないし８個の環原子を有するヘテロアリ
ール、フェニル、 フェニル残基（これはＣｌ−Ｃ１２−アルキル、ハロゲ
ン例えばＦ、ＣＩまたはＢｒ、−ＯＲＳ、−ＮＲＳＲＳ
、−ＣＯＯＲＳ、−ＣＯＮＲＳＲＳ、−ＮＲＳＣＯＲＳ
、−ＣＮ　、　−ｃｐ３、−ＮＯ，および−Ｔ−（ＣＩ
□）ｐ−ＮＲＳＲＳよりなる群、好ましくはＣｒ−Ｃｂ
−アルキル、ハロゲン、ＮＲＳＲＳおよび−Ｔ−（Ｃ１
ｏｔ）　ｐ−ＮＲＳＲｔよりなる群から選択された少な
くとも１個の基によって置換されており、ここにＲ４お
よびＲ５は互いに独立して水素またはＣｌ−Ｃｔａ−ア
ルキルを意味し、好ましくはＲ４は水素またはｃｔ−ｃ
ｔｇ−アルキルを、そしてＲ５は水素を意味し、Ｒｏお
よびＲｔは互いに独立的にＣｌ−Ｃｚａ−アルキル、好
ましくはＣｌ−Ｃ１−アルキルを意味し、ｐは！ないし
６の数を意味し、そしてＴは直接結合を意味するかまた
は−０−１−Ｓ−、−ＣＯ−２−５Ｏ−１−５Ｏｚ−、
−ＮＲｕ　　、−ＮＲｕ（：０−　、−ＮＲｕ５Ｏｚ−
１−ＳＯ２ＮＲｕ−および−ＣＯＮＲｕ−よりなる系列
、好ましくは−ＳＯ□−１−５Ｏ□ＮＲｕ−および−Ｃ
ＯＮＲｕ−よりなる系列から選択された２価を意味し、
そしてＲ１は水素またはＣ，−Ｃ１２−アルキル基、好
ましくは水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味する）
を表すか、または、 Ｃｌ−Ｃｒｔ−ヒドロキシアルキルまたは一ポリヒドロ
キシアルキルを表すか、または、 Ｃ，−Ｃ，。−アルキル基〔これは連鎖中において式−
〇−または−ＮＲｖ（ここにＲｖは水素またはＣｌ−Ｃ
ｚａ−アルキル、好ましくは水素またはＣｌ−Ｃｒｔ−
アルキルを意味する）で表される１個または数個の並列
していない２価の基により、またはこれらＣ１２価の基
のうちの少なくとも２種の組合せによって中断されてお
り、そして５−または６員の複素環式環によって置換さ
れていてもよい〕を表し、 特にその際（ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃｌ−Ｃｒｔ
−アルキル基または式−（ＣＲ６ＲＳ）　ｑ−ＮＲ８Ｒ
９（ここにｑは１ないし６の数を意味し、Ｒ６およびＲ
７は互いに独立的に水素またはＣｔ−Ｃｈ−アルキル、
好ましくはは水素を意味し、そしてＨａおよびＲ９は互
いに独立的にＣｌ−Ｃｔ４−アルキル、好ましくは　Ｃ
ｌ−ＣｌＺ−アルキルを意味するか、またはＲ８は水素
を、そしてＲ９はＣｌ−Ｃｔ４−アルキル、好ましくは
Ｃｌ−Ｃｌ８−アルキルを意味するか、あるいはＲ８お
よびＲ９はＮ原子と一緒で５−または６員の複素環系の
環を意味する）で表わされる基を表すか、またはＲ１は
上記の意味を有し、そしソＲ２およびＲ３はＮ原子と一
緒で１ないし２個の環を有する複素環系の５−または６
員の環を表し、 そして、 賛は式−ＮＲ″−Ｙ−ＮＲゝ−１−０−Ｙ−０−、−０
−Ｙ−ＮＲｕ−１−Ｓ−Ｙ−Ｓ−、−０−Ｙ−Ｓ−また
は−ＮＲＳ−Ｙ−５，−、好ましくは−ＮＲｕ−Ｙ−Ｎ
ＲＳ−で表される２価の基を表し、その際上式中、Ｙは
直鎖状または分枝鎖状のＣｔ−Ｃ，。−アルキレン基、
好ましくは直鎖状のＣｔ−Ｃ＠−アルキレン基を表すか
、またはＣｚ−Ｃｔ。−アルキレン基〔これは１個また
はそれ以上の基−０−、−Ｓ−、−ＮＲｕ　（ここにＲ
ｕは水素またはＣＩ−Ｃｚａ−アルキル、好ましくはＣ
ｌ−Ｃｌ１１−アｌレキル、特にＣｌ−Ｃｈ−アルキル
を意味する）　、−ＣＯ−１−３Ｏ−１−ｓｏ、−、ｃ
Ｓ−ｃ、−シクロアルキレン、Ｃ５−Ｃｌ。−アリーレ
ン、５ないし７個の環原子を有する２価の複素環式環、
好ましくはピペラジン−１，４−ジイルにより、または
上記の基の組合せによって中断されており、そして更に
置換されていないかまたは更に置換されている〕を表す
か、または５ないし１４個の環原子を有する２価のｌ−
１２−または３核式飽和、不飽和または芳香族炭素環式
または複素環式環系、好ましくは１．４−フェニレンを
表すか、または直接結合によりまたは基Ｃ＋−Ｃｈ−ア
ルＣシー、−Ｏ−、−５−１−ＣＯ−１−８Ｏ−１また
は−ＳＯ□−を介して結合されている環系のうちＣ１２
個を表しくその際これらの環系は更に置換されていない
かまたは更に置換されている）、そして ＲＳおよびＲＬは互いに独立的に水素、Ｃｌ−Ｃ２４−
゛アルキル、好ましくはＣｌ−Ｃｒｔ−アルキルＣ，−
Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（
ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ）−ＣＩ−Ｃ６−アルキルまた
はシクロアルキルを意味するかまたはＮ−Ｙ−Ｎと一緒
で複素環式環を意味する。

特に興味のある本発明による顔料は、式（Ｉ）において
、Ｑｌ、Ｒ２およびＲ３が互いに独立してそれぞれ式−
Ｘ−Ａまたは−ＮＲ２ＲＳで表される基を意味するかあ
るいは１ないし１５個の式（Ｉａ）で表される３価の基
Ｑを意味し、その際それぞれの基は２価の５ｗを介して
式（Ｉａ）で表される隣接する基の遊離原子価または式
（Ｉ）で表される基幹物質のトリアジン残基に、そして
残りの遊離原子価においてそれぞれ基−Ｘ−Ａまたは−
ＮＲ２ＲＳに結合しており、そして式（Ｉａ）で表され
る基が２個より多い場合には互いに直鎖状または分枝鎖
状で結合しており、そしてその際上記式（Ｉ）で表され
る化合物中には上記式−Ｘ−Ａで表される基が少なくと
も１個存在し、そしてＸ、＾、Ｒ”、Ｒ″′およびＷが
前記の意味を有する式（Ｉ）で表される化合物を含有す
ることを基準とする、顔料調合物である。

特に興味のある本発明による顔料調合物は、また式（Ｉ
）において、基ｇ１４２およびＲ３のうちの１または２
個がそれぞれ式−Ｘ−Ａで表わされる基を意味し、そし
て基ｇｉ、ｇ２およびＲ３のうちの他の基または式（Ｉ
ａ）で表わされる３価の基よりなる基Ｑ中の他の遊離原
子価上の基が、式−ＯＲＳ、−３ＲＳまたは−ＮＲｕＲ
３（ここにＲ１、Ｒ２およびＲ３は前記の意味を有する
）で表わされる同一かまたは相異なる基である式（Ｉ）
で表わされる化合物を含有するものである。

特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、Ａが縮合ヘ
テロ芳香族環系の基、好ましくは全部で９ないし１４個
の環原子を有する２または３個の縮合環を有しそして窒
素または硫黄原子またはそれらの混合物をヘテロ原子と
して有する基を表し、その際環系が上記の置換基を有し
うる式（Ｉ）で表される化合物および有機顔料よりなる
調合物である。

この場合、式（Ｉ）において、八がカルバゾール、アル
キル基中に１ないし１２個の炭素原子を有するＮ−アル
キルカルバゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、キナ
ルジン、ベンズイミダゾールまたはベンズイミダゾール
またはベンズトリアゾールを表し、そしてＸが式−ＮＲ
ｕ　−（ここでＲ″は水素またはＣ，−Ｃ６−；ルキル
である）で表わされる２価の基を表す式（Ｉ）で表され
る化合物を含有する本発明による調合物が好ましい。

特に興味があるものは、また式（Ｉ）において、Ｒｌｙ
ＲｌおよびＲ３が互いに独立して水素、直鎖状または分
枝鎖状のＣＩ−ＣＩｚ−アルキルまたはＣｘ’−ＣＩｚ
−アルケニル−（２−１１）　、Ｃｓ−Ｃ９−シクロア
ルキル、Ｃｔ−ｃｔｚ−フェニルアルキル、５または６
個の環原子ヲ有スるヘテロアリール、フェニル、フェニ
ル残基（これはＣＩ−ＣＩＺ−アルキル、Ｃｌ、　−Ｏ
ＲＳ、−ＮＲＳＲ５および−Ｔ−（ＣＨｚ）　ｐ−ＮＲ
ＳＲＳよりなる群から選択された１ないし３個の基によ
って置換されており、ここにＲ４およびＲ５は互いに独
立して水素またはＣｌ−Ｃａ−アルキルを意味し、好ま
しくはＲ４は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルをそして
Ｒ５は水素を意味し、ＲＳおよびＲＬは互いに独立して
Ｃ，−Ｃ１２−アルキルを意味し、ｐは１ないし６の数
を意味し、そしてＴは直接結合を意味するかまたは−Ｓ
Ｏ□−１−５（ｈＮＲｕ−および−ＣＯＮＲｕよりなる
群から選択された２価の基を意味する）を表すか、また
は、Ｃ，−Ｃ，−ヒドロキシアルキル、　（ＣＩ−Ｃ４
−アルコキシ）−Ｃ，−Ｃ，−アルキルを表すか、また
は、式−（Ｃ１１□）ｑ−ＮＲｕＲＳ（ここにｑは１な
いし３の数を意味し、そし、てＲ８およびＲ９は互いに
独立してＣ，−Ｃ６−アルキルを意味するかまたはＲ８
は水素をそしてＲ９はＣｌ−Ｃ１１ｌ−アルキルを意味
するかあるいはＲ８およびＲ９はＮ原子と一緒で複素環
系の５−または６員の環を意味する）で表される基を表
すか、あるいはＲ１が上記の意味を有しそしてＲ２およ
びＲ３がＮ原子と一緒で５または６個の環原子を有する
飽和、不飽和または芳香族複素環式環（これは更に置換
されていないかまたは更に置換されている）を表す、式
（Ｉ）で表される化合物を含有する本発明による調合物
である。

更に特に興味あるものは、式（Ｉ）において、Ｖが置換
または未置換のｃｔ−ｃｔｏ−アルキレン基またはｃｇ
−ｃｚｏ−アルキレン基（これは１個またはそれ以上Ｃ
１２価の基−０−、−Ｓ−、ＮＲｕ　−（ココニＲ”は
水素またはＣｌ−Ｃ１８−アルキルを意味する）、−Ｃ
Ｏ−１−８Ｏ−１−ＳＯ，−５またはピペリジン−１，
４−ジイルによって中断されている）を表す式（Ｉ）で
表される化合物を含有する本発明による調合物である。

同様に、特に興味あるものは、式（Ｉ）において、−が
式−ＮＲｕ−Ｙ−ＮＲＬ−で表される基を表し、その際
式中、Ｙは直鎖状のＣ，−Ｃ，−アルキレン基を表すか
、または ＣＺ−ＣＩＺアルキレン基〔これは１個またはそれ以上
Ｃ１２価の基−０−、−Ｓ−、−ＮＲｕ（ここにＲＳは
水素またはＣｌ−Ｃｌ８−アルキル、特にＣ，−Ｃ，−
アルキルを意味する）　、−ＣＯ−１−ＳＯ−１−８Ｏ
□−により、または５ないし７個の環原子を有する２価
の複素環式基により、または上記の基の組合せによって
中断されている〕を表すかまたは、５ないし８個の環原
子を有する２価の１−または２核式炭素環式または複素
環式環系を表すか、または直接結合により、または基−
ＣＨｚ−、−Ｃ１ｌ（ＣＨ＋）−１−Ｃ（Ｃ１ｌ＋）ｚ
−、−０−、−５−、−ＣＯ−１ＳＯ−または−３Ｏ□
−を介して結合されている環系のうちＣ１２個を表わし
くその際これらの環系は更に置換されていないかまたは
更に置換されている）、そしてＲ”および「が水素また
はＣｌ−Ｃｌ８−アルキル、特に水素またはＣ，−Ｃ，
−アルキルを意味する、式（Ｉ）で表される化合物を含
有する顔料調合物である。

上記の特に重要なものである２種またはそれ以上の調合
物を含有することを基準とする、本発明による調合物が
好ましい。

本発明による顔料調合物中に含有される式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、ハロゲン化シアヌール、特に塩化シフ５
＜−ルと、弐）１−Ｘ−Ａ　、　１ｌ−０−ＲＳ、ｌｔ
−５−ＲＳ。

Ｈ−ＮＲｕＲＳまたはＩ（−Ｗ　−Ｈで表される酸性水
素を有する化合物またはそれらの混合物との反応によっ
て製造されうる。上記各式中Ｘ、　Ａ、　ＲＳ　、　Ｒ
２，Ｒ３および−は前記の意味を有し、そして式−１１
−Ｘ−八で表される少なくとも１個の化合物が使用され
る。

式旧Ｘ−Ａで表される化合物は、１個より多くの芳香族
環を有する芳香族アミノ−、アルキルアミノ−、ヒドロ
キシ−またはメルカプト化合物であって、その際上記芳
香族環は、縮合されているかまたは２価の基を介して互
いに結合されていて、例えばナフタリン、アントラセン
、フェナントレン、ピレン、クリセン、フルオレン、ジ
フェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホン、
インドール、キノリン、アクリジン、カルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ジベンゾ力オフエン、プリン、ベンズイ
ミダゾール、ベンズイミダシロン、ベンズトリアゾール
、ベンズチアゾールおよび２−フェニル−ベンズチアゾ
ールであり、それらは１個の芳香核上に１個またはそれ
以上の、好ましくは１個の基、ヒドロキシ、メルカプト
、アミノまたはアルキルアミノを有しそして更に前記の
置換基を有しうる。例えば、弐〇−Ｘ−Ａで表される下
記の化合物が本発明による式（Ｉ）の化合物の製造に適
しているニ アミノカルバゾール、アミノ−Ｎ−９−アルキル−カル
バゾール、ヒドロキシカルバゾール、アミノベンズチア
ゾール、アミノフェニルベンズチアゾール、メルカプト
ベンズチアゾール、ナフチルアミン、アミノベンズトリ
アゾール、アミノフルオレン、アミノピレン、４−アミ
ノフェニル−ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、アミノキノリン、アミノキナルジン、アミノベンズ
イミダゾール、アミノベンズイミダシロン、メルカプト
ベンズイミダゾール、アミノプリン、アミノジフェニル
エーテル、アミノジフェニルスルホン、ナフトール、メ
ルカプトベンズオキサゾール、メルカプトプリン、ヒド
ロキシジフェニル、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシジ
フェニルメタン、ヒドロキシジフェニルエーテル、ヒド
ロキシキナルジン、５−シルカプト−１−フェニル−１
，２，３，４−テトラゾールおよびアミノフェニルベン
ズチアゾール、好ましくはアミノカルバゾール、２−ヒ
ドロキシカルバゾール、アミノ−Ｎ−９−アルキル−カ
ルバゾール、２−アミノベンズチアゾール、２−メルカ
プトベンズチアゾール、アミノベンズトリアゾール、２
−アミノフルオレン、３−アミノピレン、４−（４−ア
ミノフエニル）−ベンゾフェノン、アミノキノリン、ア
ミノキナルジン、アミノベンズイミダゾール、５−アミ
ノベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾ
ール、６−アミノプリン、４−アミノジフェニルスルホ
ン、２−メルカプトベンズオキサゾール、６−メルカプ
トプリン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、および２
−（アミノフェニル）−ベンズチアゾール。

化合物ト×−Ａとして特に好適なものは：３−アミノカ
ルバゾール、２−アミノカルバゾール、３−アミノ−Ｎ
−９−エチル−カルバゾール、２−アミノヘンズチアゾ
ール、２−アミノ−６−メトキシベンズチアゾール、２
−アミノ−６−ニトロフェノ−ル、２−アミノ−５，６
−シメチルベンズチアゾール、２−アミノ−４−メチル
ベンズチアゾール、２−アミノ−６−クロロ−ベンズチ
アゾール、２−アミノ−４−メトキシベンズチアゾール
、２−アミノ−６−ニドロペンズチアゾール、２−アミ
ノ−５−メトキシベンズチアゾール、２−アミノ−６−
メチルベンズチアゾール、２−（４−アミノフェニル）
−６−メチルベンズチアゾール、２−アミノベンズイミ
ダゾール、４−アミノキナルジンおよび８−アミノキナ
ルジンである。

芳香族環系へは、一般に顔料分子の一系とは構造上相異
する。もし芳香族環系へが有ａ顔料分子の環系の部分領
域と同様に、あるいは類僚して構成されているならば、
しばしば特にすぐれた凝集安定性が達成される。

式１ｌ−０−ＲＳで表される化合物の例は、アルカノー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、イ
ンプロパツール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２
−メチル−プロパン−２−オール、ペンタノール、ヘキ
サノール、ヘプタツール、オクタツール、ノナノール、
デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデ
カノール、ヘキサデカノールおよびオクタデカノール、
アルカノール、例えばヘキセノールおよびオレイルアル
コール、シクロアルカノール、例えばシクロヘキサノー
ル、シクロペンタノールおよびシクロヘプタツール、ア
リールアルカノール、例えばベンジルアルコール、フェ
ニルエタノールおよびフェニルプロパツール、グリコー
ルおよびグリコールモノアルキルエーテル、例えばエタ
ンジオール、プロパンジオール、ヘキサンジオール、メ
トキシエタノール、エトキシエタノール、メトキシプロ
パツール、エトキシプロパノール、ブトキシェタノール
、ブトキシプロパノールおよびメトキシブタノール、ジ
アルキルアミノアルコール、例えばジメチルアミノエタ
ノール、ジエチルアミノエタノール、ジメチルアミツブ
ロバノールおよびジエチルアミンプロパノール、フェノ
ールおよび置換フェノール、例えばアルキルフェノール
、例えば０−、トおよびｐ−クレゾール、エチルフェノ
ール、ノニルフェノールおよびドデシルフェノール、レ
ゾルシノール、ピロカテコール、クロロフェノール、ジ
クロロフェノール、メトキシフェノール、エトキシフェ
ノール、ジメチルアミノフェノール、サリチル酸、サリ
チル酸メチル、ヒドロキシ安息香酸アミド、ハロゲンフ
ェノール、例えばクロロフェノール、ジクロロフェノー
ルおよびブロモフェノール、ニトロフェノール、例えば
０−、トおよびｐ−ニトロフェノール、および２，４−
ジニトロフェノール、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒ
ドロキシ安息香酸および２−ヒドロキシベンシトリフル
オライドである。

特に好適なものは、１ないし６個の炭素原子を有する前
記のアルカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール、フェニルエタノール、ジー（ＣＩ−Ｃ４−アル
キル）−アミノ−ＣＩ−Ｃ，−アルカノール、フェノー
ルおよび置換フェノールである。特に好ましいものはメ
タノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツー
ル、ブタノール、イソブタノール、ジメチルアミノエタ
ノール、ジエチルアミノエタノール、ジメチルアミツブ
ロバノールおよびジエチルアミノエタノールである。

弐〇ＳＲＳで表される化合物の例は、上記のアルコール
に類イ以するチオール、特にエチルメルカプタンル、シ
クロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、フ
ェニルエチルメルカプタン、メルカプトエチル−メチル
エーテル、メルカプトエチル−エチルエーテル、ジメチ
ルアミノエチルメルカブタン、ジエチルアミノエチルメ
ルカプタン、ジメチルアミノプロピルメルカプタン、ジ
エチルアミノプロピルメルカプタン、チオフェノールお
よび置換チオフェノールである。

式）１−ＮＲｕＲ３で表される化合物の例は、アルキル
アミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキ
シルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オ
クタデセニルアミン、ココヤシ脂肪アミン、オレイルア
ミン、ステアリルアミンおよび獣脂脂肪アミン、アルコ
キシアルキルアミン、例えば３−メトキシプロピルアミ
ンおよび３−エトキシプロピルアミン、アリールアルキ
ルアミン例えばベンジルアミンおよびフェニルエチルア
ミン、アルカノールアミン例えばエタノールアミンおよ
びジェタノールアミン、ポリアミン、例えば脂肪アルキ
ルアルキレンアミン、例えばラウリルプロピレンジアミ
ンおよび獣脂プロピレンジアミン、または脂肪アルキレ
ントリアミンまたン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ
−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリ
ジン、Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ−アミノエチ
ルピコリン、Ｎ−アミノプロピル−ピコリン、Ｎ−アミ
ノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルボリン、
■−（３−アミノプロピル）−イミダゾールおよび１−
（２−アミノエチル）−とペラジン、芳香族アミン、例
えばアニリン、Ｎ−アルキルアニリン、Ｃ−アルキルア
ニリン、アルキルアミノベンゼン、ハロゲンアニリン、
アミノフェノール、アミノ安息香酸エステル、ニトラリ
ニン、ｐ−（ジメチルアミノ）−アニリン、ｐ−ジメチ
ルアミノメチルアニリンおよび好ましくは１−（４−ア
ミノフェニル）−３−ジエチルアミノ−１−プロパノン
、４−（２−ジエチルアミノエチルスルホニル）−アニ
リン、Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−メチル−３−
ジエチルアミ八プロピオンアミド、Ｎ−（４−アミノフ
ェニル）−Ｎ−メチル−３−ジエチルアミ八エタンスル
ホンアミド、４−アミ／−Ｎ−（３−ジエチルアミノプ
ロピル）−ペンゾールスルボンアミドおよび４−アミ／
−Ｎ−（３−ジエチル−アミノプロピル）−ベンズアミ
ド、複素環式アミン、例えばアミノトリアゾール、アミ
ノチアゾール、アミノピリジン、アミノピペリジンおよ
びアミノピペラジン、ならびに反応性窒素原子を有する
複素環式化合物、例えば置換および未置換のイミダゾー
ル、ベンズイミダゾール、トリアゾール、モルホリン、
ピペリジン、イミダシリン、イミダゾリジンおよびピペ
ラジンである。

特に好適なアミンＨ−ＮＲｕＲ３は、上記のアルキルア
ミン、アルコキシアルキル、アルカノールアミン、ジア
ルキルアミノアルキルアミン、アミノアルキル基を有す
る複素環式化合物、上記の好ましい芳香族アミン、モル
ホリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダシリン、イミ
ダゾリジンおよびピペラジン、好ましくは上記のジアル
キルアミノアルキルアミン、アミノアルキル基を有する
複素環式化合物、上記の好ましい芳香族アミンならびに
イミダシリン、イミダゾリジンおよびピペラジンである
。

上記のアルコール、チオールおよびアミンの一部は２官
能性であり、そして使用量および反応条件に応じて、式
（Ｉａ）による２価の基−を構成することを意図される
弐〇　−Ｗ　−ＩＩの化合物として使用されうる。式Ｈ
−Ｗ−Ｈで表される好ましい化合物の例は、アルキレン
ジアミン、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、１，４−ブタンジアミン、またはへキサメチレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ−ビス−（アミノアルキル）−アルキル
アミン、例えばＮ、Ｎ−ビス−（アミノプロピル）−獣
脂アミン、−ラウリルアミン、　−ミリスチルアミン、
−セチルアミンまたは一ステアリルアミン、Ｎ−メチル
−ジエチレントリアミン、４．４′−ジアミノジシクロ
へキシル−メタン、１，４−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−ピペリジン、４．４゛−ジアミンジフェニル−メ
タン、４，４゛−ジアミノジフェニレンジアミンならび
に置換ベンジジンである。更に、式Ｈ−Ｗ−Ｈで表わさ
れる化合物としては、対応するヒドロキシおよびチオー
ル化合物、例えばビスフェノールＡ　、４，４°−ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル、　４．４’−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、メルカプトエタノール、メルカ
ブトブタノール、アミノエタノール、アミノプロパツー
ル、アミノチオフェノール、グリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコールおよび１，４−ジヒ
ドロキジシクロヘキサンが使用されうる。

式（Ｉ）で表わされる化合物を製造するためには、全部
の反応成分を同時に反応せしめうる。しかしながら、好
ましくは、より反応性の低い１１−酸性化合物をまずハ
ロゲン化シアヌリルと反応せしめ、そしてより反応性の
高い成分を一つまたはそれ以上のそれ以後の反応工程に
おいて反応せしめる。

ある場合には、更に酸結合剤、例えば第三アミン、特に
ピリジンまたはトリエチルアミン、アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ金属炭酸塩を使用することが必要であ
るかないしは有利でありうる。

式（Ｉ）で表される化合物の製造は、通常の方法によっ
て実施されうる。一般に、反応成分は、プロトン性また
は非プロトン性溶剤中で、好ましくはほとんど不活性有
機溶剤中で反応せしめられる。

適当な溶剤は、例えば、炭化水素、例えばトルエン、キ
シレン、トリメチルベンゼン、クロルベンゼンおよびジ
クロルベンゼン、エーテル、例えばエチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルおよびジオキサン、エステル例えば、
Ｎ−ブチルアセテート、メチルグリコールアセテートお
よびエチレングリコールアセテート、ケトン例えばメチ
ルエチルケトンおよびシクロヘキサノン、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン（２）、ならびにジメチルスルホキ
シドおよびスルホランである。

式（Ｉ）で表される化合物を製造するための反応は、使
用される反応成分の反応性および溶剤の種類次第でＯな
いし１８０℃、好ましくは２０ないし１４０°Ｃの温度
において行なわれる。酸結合剤が存在しない場合には、
塩基性窒素を含有する式（Ｉ）の化合物は、まず塩の形
で得られ、それは多くの場合それらの低い溶解性に基づ
いて、例えば濾過によって反応溶液から容易に単離され
うる。これらの塩は、次いで好ましくは塩基性化合物、
例えばピリジン、トリエチルアミン、アルカリ金属水酸
化物またはアルカリ金属炭酸塩の存在下に、遊離の塩基
に変換される。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は多く
の場合また無機または有機の酸との塩の形においても本
発明に関連して使用されうる。

本発明による顔料調合物にとって好適なものは、無機お
よび有機の顔料、特に有機顔料、例えばアゾ顔料、アザ
ポルフィン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、フ
ラバンスロン、アンサンスロンおよびビランスロン物質
、ナフタリンテトラカルボン酸の、ペリレンテトラカル
ボン酸の、チオインジゴ−の、ジオキサジンの、および
テトラクロロイツイソドリンの誘導体、レーキ顔料、例
えば酸基含有染料のマグネシウム、カルシウム、バリウ
ム、アルミニウム、マンガンおよびニッケルのレーキ、
ならびに対応する顔料混合物である。

本発明による顔料調合物は、好ましくは顔料９９．８な
いし５０重量％、特に９７ないし７０重量％を含有する
。

本発明による好ましい顔料調合物は、式（Ｉ）で表され
る化合物を顔料に関して０．２ないし３０重量％、好ま
しくは１ないし２０重量％含有する。

最適のレオロジー的ならびに色彩学的性質を達成するた
めには、顔料は、好ましくは顔料表面積１平方メートル
当り０．３ないし１０１０１ｌ式（Ｉ）で表される化合
物で、特に顔料表面積１平方メートル当り０．６ないし
５ｔｓｇＯ式（Ｉ）の化合物で被覆または混合される− 本発明の対象は、また顔料の表面を式（Ｉ）で表される
化合物の１種またはそれ以上でコーチングすることを基
準とする、、本発明による顔料調合物を製造する方法で
もある。

式（Ｉ）で表される化合物を顔料の表面に適用するため
の多数の可能性がある。すなわち、この操作は、顔料の
合成中にまたはその後に、顔料の仕上げ工程中にあるい
は使用媒質中におけるその後の工程中に実施されうる。

式（Ｉ）で表されうる化合物の適用を顔料の合成中に、
あるいは仕上げ工程に組合せて実施することが特に好ま
しい。合成後に微細に分割された形で存在する顔料の場
合には、顔料の性質を改善するために、式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはそれらの塩を顔料の合成前に例えば顔
料合成の成分に対して、あるいは顔料の合成中にまたは
顔料の合成後に添加されうる。合成後に微細に分割しな
ければならない粗大結晶性の粗製顔料の場合においては
１．化合物は、粗大結晶質の粗製顔料の合成後そして微
細に分割する前かまたは微細分割後に添加することが有
利である。

式（Ｉ）で表される化合物の適用は、操作方法に応じて
、例えば水性懸濁液中で、水−溶剤の混合物中で、ある
いは有機溶剤中で顔料粒子に対して行なわれる。乾燥し
た顔料粉末が使用される場合には、本発明による顔料調
合物は、更に粉末状の式（Ｉ）の化合物に単に混合する
ことによって、ｉ造されうる。一般に、式（Ｉ）の化合
物を乾燥した顔料に添加するかまたは好ましくは湿った
顔料に添加しそして混合物を通常使用される粉末装置、
例えば混練機、ビーズミルまたはローラーミル中で粉末
処理にかけることによってよりすぐれた結果が達成され
る。式（Ｉ）の化合物を顔料と一緒に使用媒質中に混入
する際に添加することもできる。

式（Ｉ）で表される化合物を水性懸濁液または水−溶剤
混合物中で顔料に適用する場合には、通常次に顔料を濾
過によって単離する。顔料の単離の際のｐｉ値は、一般
に顔料の性質に影響を与える。最適のｐＨ値は、場合場
合により変動し、そして有利には若干の予備実験によっ
て決定される。

本発明による顔料調合物は、固体の形態で、または液体
の形態で、水性および非水性媒質を用いて所望の希釈度
において、例えば有機溶剤または水中の懸濁液として存
在しうる。

本発明による顔料調合物は、界面活性剤と組合せて使用
することが有利でありうる。これらの顔料調合物は、界
面活性剤を直接に含有してもよい。

界面活性剤としては、陰イオン性、陽イオン性および非
イオン性の化合物、例えば、アルキルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルホスフェート、アルキル
ベンゼンスルホネート、特にラウリルサルフェート、ス
テアリルサルフェート、ドデシルサルフェート、ドデシ
ルスルホネート、オクタデシルホスフェートおよびドデ
シルベンゼンスルホネート、スルホコハク酸エステル、
脂肪酸とタウリンまたはヒドロキシェタンスルホン酸と
の縮合生成物、樹脂セッケン、アルキルフェノール、脂
肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸および脂肪酸アミド
のアルコキシル化生成物、特にノニルフェノール、ドデ
シルフェノール、ラウリルアルコール、ココヤシ脂肪ア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール
、ココヤシ脂肪アミン、獣脂アミン、ステアリルアミン
、オレイルアミン、ココヤシ脂肪酸、ステアリン酸また
は油酸と２ないし１００モル、好ましくは５ないし３０
モルのエチレンオキシドとの反応生成物、およびオキシ
エチル化アルキルフェノールおよび脂肪アルコールとク
ロルスルホン酸およびオキシ塩化リンとの反応生成物が
好適である。陽イオン界面活性剤としては、第四アンモ
ニウム塩、例えばヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロライドが重要である。上記の界面活性剤は、単独で
または混合物として使用されうる。界面活性剤の添加は
、それぞれ顔料加工の前に、その間にまたはその後に実
施でき、そして界面活性剤および式（Ｉ）の化合物を顔
料加工の同じ段階において添加する必要はない。

特に好ましい顔料調合物は、必須的に、ａ）少なくとも
１種の有機顔料、 ｂ）式（Ｉ）で表される化合物０．２ないし３０重量％
、Ｃ）陰イオン性、陽イオン性または非イオン性の界面
活性剤０ないし２０重量％、およびｄ）通常の添加剤０
ないし２０重重量、よりなり、その際、成分ｂ）、Ｃ）
およびｄ）の量は顔料の重量を基準とする。

通常の添加剤は、例えば、顔料合成よりの残留塩、微細
に分割された硫酸バリウム、チョーク、各種ケイ酸、酸
化アルミニウム、またはカーボンブラックのような無機
充填剤、水および防腐剤である。この顔料調合物の含水
量は、好ましくはＩ重量％、特に０．２重量％以下であ
る。

本発明の対象は、また天然産および合成の材料に顔料を
加えそして着色するために本発明による顔料調合物を使
用する方法である。塗料および印刷インキの製造ならび
にプラスチックおよび高分子材料の着色に使用すること
が好ましい、塗料系、特に焼付はラッカー系の顔料添加
に使用することが特に好ましい。

本発明による顔料調合物は、大抵の塗料系において、し
かしなかんず（ＴＳＡ−ＮＡＤ（熱硬化性アクリル系非
水性分散物）および“ハイ・ソリッド（Ｈｉｇｈ　５ｏ
ｌｉｄｓ）’のような通常顔料添加の困難な系において
、卓越したレオロジー的性質、例えば顕著な光沢、すぐ
れた流動性およびすぐれた凝集安定性を示し、一方間時
に、例えばマストーンラッカリング（Ｖｏｌｌ　ｔｏｎ
ｌａｃｋｉｅｒｕｎｇ）を伴なった透明性および色調の
純粋性のような調色特性に積極的に影響を与える。

適合性を試験するために、以下の例において記載された
式（Ｉ）の化合物を、顔料に適用するかまたは焼付は塗
料系中に顔料を分散させるために使用する。塗料系とし
て、多数の公知の系から合成脂肪酸および無水フタル酸
よりなる中質油性の、不乾性アルキド樹脂とブタノール
によってエーテル化されたメラミン樹脂とを基礎とした
アルキド−メラミン樹脂塗料（ＡＭ）および非水性分散
物を基礎としたアクリル樹脂焼付は塗料（ＴＳＡ−ＮＡ
Ｄ）が選択される。これらの塗料を用いて調製された焼
付は塗装物について使用技術的性質、特に光沢について
試験を行なう。光沢は、ピーク社（Ｂｙｋ）社製の“マ
ルチグロス（Ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ）”光沢測定装置を
使用し、ＤＩＮ　６７５３０（ＡＳＴＭ　Ｄ５２３）に
従って注型フィルムについて２０゛の角度において測定
される。はとんどすべての場合において、本発明による
顔料調合物を使用することによって、顔料添加された塗
料、特に高度に顔料添加された粘度の明らかな低下がも
たらされる。

以下の製造例および使用例において、部の表示は、重量
部を示す。容量部は、重量部に対してリットルに対する
キログラムのそれと同様の関係を有する。

各側における顔料添加された塗料の粘度データは、ＲＶ
ａ型回転粘度計〔ハーグ（Ｈａａｋｅ）社製〕を用い２
０°Ｃにおける測定によるもので、ｇＰａｓで示される
。式（Ｉ）で表される化合物の融点についてのデータは
、ホットベンチ〔ライヘルド（Ｒｅｉｃｈｅｒｔ）社製
〕上における測定値に基づく。

式（Ｉ）で表される化合物の製造例 １）撹拌容器内で塩化シアスリル５．５部を室温におい
てキシレン８０部中に懸濁せしめ、その後で−）ｒシレ
ン４０部中３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾール１
２．６部の５０℃に加温した溶液を徐々に添加する。次
いで反応混合物を１２５°Ｃにおいて４時間撹拌する。

内部温度を約４０°Ｃまで冷却した後、キシレン１０部
中に溶解されたヘキサメチレンジアミン１．７部を１５
分間内に添加する。１１０″Ｃにおいて更に４時間撹拌
した後、反応生成物を濾過によって単離し、キシレンで
洗浄しそして乾燥する。乾燥された生成物を水性−アル
カリ性溶液中でｐＨ９，５ないし１１において室温で１
時間撹拌し、濾別し、水で中性になるまで洗浄しそして
乾燥する。生成物は、約２１６°Ｃの融点を有する。

上記生成物は、極めてすぐれた分散特性を有し、そして
凝集に対して安定な顔料調合物を製造するために極めて
適している。

ｌａ）製造例１と同様に操作し、ただしヘキサメチレン
ジアミンを１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール
３．８部で置換えた場合には僅かにすぐれた分散性を有
する生成物が得られる； 融点３１０°Ｃ０ Ｉｂ）製造例１と同様に操作し、ただしヘキサメチレン
ジアミンをオレイルアミン（組成；　Ｃ＋ａ　８３％、
Ｃ１０１２％、Ｃ３４４％、Ｃ０２１％、；ヨウ素価７
８±５）　８．４部で置換えた場合には、比肩しうる分
散特性を有する生成物が得られる；融点２６６℃。

１ｃ）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをエタ
ノールアミン１．８部で置換えた場合には、同様にすぐ
れた分散特性が得られる； 融点２２７°Ｃ０ １ｄ）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをジエ
チルアミン２．２部で置換えた場合には、比肩しうる分
散作用を有する生成物が得られる；融点２５５°Ｃ０ １ｅ）例１と同様に操作するが、ただしヘキサメチレン
ジアミンの代りにＮ、　Ｎｌジメチルアミノエタノール
を使用し、ジエチレングリコールジメチルエーテルを溶
剤として使用した場合には、比肩しうるすぐれた分散特
性を有する生成物が得られる；融点２３４°Ｃ０ １ｆ）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをアニ
リン２．８部で置換えそして０−ジクロルベンゼンを溶
剤として使用した場合には、比肩しうる分散特性を有す
る生成物が得られる；融点２０６°Ｃ０ １ｇ）　例Ｉにおけるヘキサメチレンジアミンをモルホ
リン２．６部で置換えそしてクロロベンゼンを溶剤とし
て使用した場合には、僅かに劣った分散作用を有する生
成物が得られる；融点２２１°Ｃ０１ｈ）製造例１ａと
同様に操作し、ただし塩化シアヌリルを３−アミノ−Ｎ
−９−エチルカルバゾール６．３部および１−（３−ア
ミノプロピル）−イミダゾール７．６部と反応せしめた
場合には、比肩しうる分散作用を有する生成物が得られ
る；融点２０２℃。

２）還流冷却器、内部温度計および撹拌機を備えた撹拌
容器内で、塩化シアスリル５．５部を撹拌下に室温にお
いてジオキサン６０部中に懸濁せしめる。その後で、ジ
オキサン３０部中に溶解された３−アミノカルバゾール
１０．９部を徐々に添加し、反応混合物を還流下に４時
間加熱する。反応混合物を４０°Ｃまで冷却した後に、
ジオキサン３０部中に溶解されたＮ、Ｎ−ジエチルアミ
ノプロピレン３．９部を１０分間以内に添加し、そして
更に還流下に４時間加熱する。反応生成物を濾別し、洗
浄しそして乾燥した後、乾燥された生成物を水性アルカ
リ性溶液中でｐＨ約ｌＯにおいて室温で１時間撹拌し、
単離し、中性になるまで洗浄しそして乾燥する。この生
成物の融点は約１９８’Ｃである。

２ａ）製造例２におけるＮ、Ｎ−ジエチルアミノプロピ
ルアミンを１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール
３．８部で置換えそしてキシレンを溶剤として使用した
場合には、比肩しうる分散特性を有する生成物が得られ
る；融点２３４°Ｃ０３）撹拌機、還流冷却器および内
部温度計を備えた撹拌容器内で、塩化シアスリル５．５
部をキシレン１００部中に撹拌下に懸濁せしめる。その
後で、キシレン３０部中Ｃ１２−（４−アミノフェニル
）−６−メチルベンズチアゾール１４．４部の６０°Ｃ
に温めた溶液を徐々に添加し、そして反応混合物を１２
０ないし１３０°Ｃの温度において５時間加熱する。内
部温度を４０℃まで冷却した後に、キシレン１０部中に
溶解された１、４−ビス−（３−アミノプロピル）−ピ
ペラジン３部を２０分以内に添加し、そして更に５時間
１１０°Ｃに加熱する。沈殿した反応混合物を濾別し、
キシレンで洗浄しそして乾燥する。その後で、乾燥した
生成物を水性−アルカリ性溶液中で９．５ないし１０．
５のｐＨ値において室温で１時間撹拌し、単離し、中性
になるまで洗浄しそして乾燥する；融点３１６°Ｃ０３
ａ）製造例３における１、４−ビス−（３−アミノプロ
ピル）−ピペラジンを１−（２−アミノエチル）−ピペ
ラジン３．９部に置換えた場合には、比肩しうる分散特
性を有する生成物が得られる：融点２６２°Ｃ０３ｂ）
製造例３と同様に操作したが、ただし１，４−ビス−（
３−アミノプロピル）−ピペラジンの代りに４．４゛−
ジアミノジフェニルメタン３．０部を使用した場合には
、比肩しうる分散特性を有する生成物が得られる；融点
２６２°Ｃ０ ３ｃ）製造例３において１．４−ビス−（３−アミノプ
ロピル）−ピペラジンの代りに４−（２−ジエチルアミ
ノ−エチルスルホニル）−２，５−ジメトキシアニリン
７．５部を使用した場合には、類似した分散特性を有す
る生成物が得られる；融点１８４°Ｃ０３ｄ）製造例３
と同様に操作し、そして１．４−ビス−（３−アミノプ
ロピル）−ピペラジンの代りにＮ、　Ｎ−ジエチルアミ
ノプロピルアミン３．９部を使用した場合には良好な分
散性を有する融点１５９°Ｃの生成物が得られる。

４）塩化シアスリル５．５部をキシレン８０部中に撹拌
下に懸濁せしめる。キシレン４０部中に溶解された２−
アミノ−６−メドキシーベンズチアゾール１０．８部を
徐々に上記懸濁液に添加し、そして反応混合物を１２０
℃に４時間加熱する。内部温度を４０℃に冷却した後に
、キシレン１ｏ部中に溶解されたＮ、Ｎ−ジエチルアミ
ノプロピルアミン３．９部を１５分以内に滴加し、そし
て１１０　’Ｃにおいて更に４時間加熱する。その後で
、反応生成物を濾過により溶液から単離し、キシレンで
洗浄しそして乾燥する。乾燥された生成物をｐｕ　９．
５ないし１１の水性−アルカリ性溶液中で室温において
１時間撹拌し、濾別し、中性になるまで洗浄しそして乾
燥する；融点１７３°Ｃ０ ４ａ）製造例４と同様に操作するが、ただし２−アミノ
−６−メトキシ−ベンズチアゾール９．０部を使用し、
そしてＮ、Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミ７ヲ１．４
−ヒス−（３−アミノプロピル）−ピペラジン４．０部
で置換えた場合には比肩しうる分散作用を有する生成物
が得られる；融点２３８°ｃ０４ｂ）製造例４における
２〜アミノ−６−メドキシーベンズチアゾールを２−ア
ミノベンズチアゾール９．０部に置換えた場合には僅か
に改善された分散特性を有する生成物が得られる；融点
２２６℃。

４Ｃ）　ｗａ造例４におけるＮ、Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピルアミンをＮ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン
３．１部で置換えた場合には、僅かに劣った分散特性を
有する生成物が得られる；融点３２４℃。

４ｄ）製造例４における２−アミノ−６−メドキ・ジベ
ンズチアゾールを４−（４−アミノフェニル）−ベンゾ
フェノン１６．４部に置換え、そして溶剤としてクロロ
ベンゼンを使用した場合には類似したすぐれた分散特性
を有する生成物が得られる；融点２１６℃。

４ｅ）製造例４における２−アミノ−６−メドキシベン
ズチアゾールを４−アミノキナルジン９．５部で置換え
、そして更にＮ、Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンを
１−（２−アミノエチル）−ピペラジン３．９部で置換
えた場合には、比肩しうるすぐれた分散特性を有する生
成物が得られる；融点３５０”Ｃ以上。

５）塩化シアスリル５．５部および５−アミノベンズイ
ミダシロン４．５部を半２シン１００部中に！Ｑ濁せし
めそしてこの懸濁物を１２５°Ｃにおいて２時間加熱す
る。反応混合物を６０’Ｃまで冷却した後に、キシレン
３０部中に溶解された２−（４−アミノフェニル）−６
−メチル−ベンズチアゾール７．２部を徐々に添加しそ
して反応混合物を１２５’Ｃにおいて４時間加熱する。

次いでキシレン１０部中に溶解された１−（３−アミノ
プロピル）−イミダゾール３．８部を内部温度４０″Ｃ
において１０分以内に添。

加し、そして反応混合物を１１０　”Ｃにおいて更に４
時間加熱する。その後で反応生成物を濾別し、キシレン
で洗浄しそして乾燥する。乾燥された生成物を水性−ア
ルカリ性溶液中でｐＦＩ約９．５において室温で１時間
撹拌し、中性になるまで洗浄しそして乾燥する；融点３
５０”Ｃ以上。

６）塩化シアスリル９．２部を撹拌容器内でメチルエチ
ルケトン６０部中で溶解し、そしてラウリルプロピレン
ジアミン１０．１部、１−（３−アミノプロピル）−イ
ミダゾール４．４部および２−（４−アミノフェニル）
−６−メチル−ベンズチアゾール５．９部よりなる混合
物をメチルエチルケトン６０部中に加えたものを１ない
し３℃において３０分以内に混合し、そして３０分間撹
拌を続ける。その後で、５０％のカセイソーダ溶液１２
部を１ないし３°Ｃにおいて２分以内に添加する。まず
５０°Ｃにおいて１時間そして還流下（７７°Ｃ）に２
時間加熱し、その後で無機塩を濾過し、そして濾液を回
転式蒸発器で濃縮乾燥せしめる。ガラス様の、粉砕され
うる脆い生成物２１．２部が得られる。この生成物は、
極めてすぐれた分散特性を有し、そして凝集に対して安
定な顔料調合物を製造するために極めて好適である。

７）撹拌容器内で塩化シアスリル１１．１部をメチルイ
ソブチルケトン７０部中に懸濁せしめ、そしてこの懸濁
物をＯ″Ｃまで冷却する。Ｎ、Ｎ−ビス−（３−アミノ
プロピル）−獣脂アミン（獣脂基の組成：Ｃｐｓ　６５
％、００３０％、０１４５％ヨウ素価４５±５）１９．
０部、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール５．
０部および２−（４−アミノフェニル）−６−メチル−
ベンズチアゾール６．７部をメチルイソブチルケトン４
０部中に溶解せしめたものを１ないし４℃において撹拌
下に７０分間以内に添加する。次いで５０％のカセイソ
ーダ水溶液１４．４部を急速に添加する。反応混合物を
その後で５０°Ｃにおいて１時間そして９０°Ｃにおい
て２時間加温する。この反応混合物にメチルイソブチル
ケトン１５０部を添加した後に、得られた塩を濾別しそ
して溶剤を留去する。１３５〜１４５℃の溶融範囲を有
する脆い樹脂状の生成物が得られ、このものは、極めて
すぐれた分散特性を示す。

顔料調合物の製造および使用 Ａｔ）カラーインデックス（Ｃ，１，）ピグメント・エ
ロー１５４（ＢＥＴによる比表面積２４ｍ”／ｇ）　１
０部を下記表中にそれぞれ記載された製造例よりの化合
物０．７５部の添加の下にＡＭ塗料１００部中に分散せ
しめる。それによって製造された顔料添加塗装物を焼付
けし、そして光沢を測定する。得られた結果を下記の表
に要約して示す： ？Ｉ！ｊ告　　　　　　　　　　　Ｊ ｄ８０ ｄ８４ ａ７５ 無添加の比較例　　　４７ Ａ２）　Ｃ”、ｒ、ピグメント・レッド１２２　（ＢＥ
Ｔによる比表面積６２ｍ”／ｇ）４部をＡＭまたはＴＳ
Ａ−ＮＡ口塗料１００部ミノ下記表にそれぞれ記載され
た製造例よりの化合物０．３部の添加の下に分散せしめ
、それによって調製された塗料を焼付けし、そして光沢
を測定する。得られた結果を下記の表に要約して示す： ＃告　　　　　　　　　　　’　　　ＡＭ　　　　　　
’　　　ＴＳＡ−ＮＡＤｌａ　　　　　　　　８１　　
　　　　８０３ｃ　　　　　　　　８２　　　　　　８
０４ｂ　　　　　　　　８ａ　　　　　　　８８７　　
　　　　　　北　　　　　　９１３ａ　　　　　　　　
８１ ｄ８２ 無添加の比較例　　４３５３ Ａ３）　ＡＭまたはＴＳＡ−ＮＡＤ塗料１００部中に、
Ｃ，Ｉ、ピグメント・バイオレット２３　（ＢＥＴによ
る比表面積８６ｎ＋”／ｇ）３部を、下記の表にぞれぞ
れ記載された製造例よりの化合物０．３部の添加の下に
分散せしめ、それによって調製された塗料を焼付けし、
そして光沢を測定する。得られた結果を下記の表に要約
して示すニ ーｌ夏′告１　　　　　パ　４Ｍ　　　’　　ＴＳＡ−
ＮＡＤｌ　　　　　　　　８０ １ａ　　　　　　　８４　　　　７４ １ｂ　　　　　　　８０　　　　− ｃ８５７４ １ｅ　　　　　　　８０ ｆ８２ １ｇ８１ １ｈ８３　　　　・７３ ａ８２ ｃ８５ ３ｄ　　　　　　　８３　　　　６３ ４ａ　　　　　　　８１　　　　６４ ４ｂ　　　　　　　８６　　　　７６ ｄ８１ 無添加の比較例　　１６４６ Ａ４）合成の際に得られた塩２０％をなお含有するＣ、
　［、ピグメント・バイオレット２３、Ｃ，１，Ｎｏ。

５１３１９．３０部を製造例１ａによる化合物２．４部
と混合し、そしてこの混合物を、円筒形のコランダム粉
砕体（直径１２ｍｍ）　ｉ　、　５７５部と共に、振動
ミル〔ビブラトム（νｉｂｒａｔｏｍ）型、ジープテヒ
ニーク・ミュールハイム（Ｓｉｅｂｔｅｃｈｎｉｋ　Ｍ
ｕｈｌｈｅｉｍ）社製〕内で４時間粉砕する（回転速度
１　、４０Ｏｒｐｍ、振動間隔４ｍｍ）、その後で被粉
砕物を篩分けし、そして同様な粉砕を２回反復する。被
粉砕物８４部を今度は、８５％のイソブタノール１２６
部および９８ないし１００％のギ酸１６．８部を入れた
撹拌容器内に導入する。２０ないし２５°Ｃにおいて２
０時間撹拌した後、水５０４部を添加し、そして次にイ
ソブタノールを１００°Ｃの過渡温度まで共沸的に留去
する。蒸留残渣を濾過し、そしてフィルターケーキを中
性になるまで洗浄する。顔料プレスケーキ１３３．７部
が得られ、このものを水４５４．３部および８５％のイ
ソブタノール２１０部と共にオートクレーブ内で撹拌す
る。この懸濁物を１２５°Ｃに３時間加熱する。次いで
９０″Ｃまで放冷し、イソブタノールを１００℃の通過
温度になるまで共沸的に留去する。蒸留残渣を濾過し、
フィルターケーキを水で洗浄しそして８０°Ｃにおいて
乾燥する。顔料６３．８部が得られ、このものは塗料類
、プラスチック組成および印刷インキの着色に極めて適
しており、顔料添加された塗料は、特に、高い顔料濃度
においてさえ、低い粘度によって、そして顕著な凝集に
対する安定性によって卓越している。ＡＭラッカーの光
沢値は８３であり、一方加工されていない比較物のそれ
は５２にすぎない。

Ａ５）例Ａ４におけると同様に操作するか、ただし顔料
加工の際にアルキルフェノールポリグリコールエーテル
サルフェートに基づいて４部の市販の分散剤もまた使用
した場合には、顔料を加えた塗料のすぐれた凝集安定性
ならびに低粘度の点において卓越している顔料調合物６
３．１部が得られる。ＴＳ＾−ＮＡＤ塗料の光沢値は７
５であり、−方加工されなかった比較物は、５８の光沢
値を示す。

Ａ６）例Ａ４と同様にまず振動粉砕を実施するが、ただ
し製造例１ａによる化合物を添加しない。８４部の粉砕
物が得られる。イソブタノール（８５％）７５部、ギ酸
（９８ないし１００％）、アルキルフェノールグリコー
ルエーテルサルフェートに基づく市販の分散剤２部およ
び製造例１ａに止る化合物４部を撹拌容器に導入する。

上記の粉砕物５０部を撹拌下に導入し、次いでこの混合
物を２０ないし２５°Ｃにおいて２０時間撹拌する。次
に水３００部を添加し、そしてこの懸濁物を沸騰温度ま
で５時間加熱する。次いでイソブタノールを１００°Ｃ
の通過温度まで共沸的に留去する。蒸留残渣を濾過し、
フィルターケーキを中性になるまで洗浄しそして乾燥す
る。顔料調合物４３．３部が単離され、このものはＡＭ
塗料において８８の光沢値を与え、一方加工しなかった
比較物は、僅かに１８の光沢値を示す。

Ａ７）　Ｃ，１，ピグメント・バイオレット２３、Ｃ，
１，Ｎｏ。

５１３１９を９部および製造例１ａによる化合物１部を
実験室用ミル内で混合する。試料（ＴＳＡ−ＮＡＤ塗料
）の注型フィルムは、７０の光沢値を示し、一方加工さ
れていない比較試料は３４の光沢値を示す。

Ａ８）　Ｃ，１，ピグメント・バイオレット２３の９部
および製造例１による化合物１部を実験室用ミル内で混
合する。試料（ＴＳＡ−ＮＡＤ塗料）の注型フィルムは
、６３の光沢値を与えるが、一方加工されていない比較
試料は３４の光沢値を示す。

Ａ９）　Ａ５と同様に操作するが、ただしそこで使用さ
れた製造例１ａによる化合物を製造例３ｄによる化合物
を製造例３ｄによる化合物２．４部に置換えた場合には
、顔料調合物６４．１部が得られ、このものは、ＴＳＡ
−ＮＡＤ塗料において７６の光沢値を示すが、一方加工
されていない比較物においては、３７の光沢値を示すに
すぎない。

＾１０）　　Ａ５と同様に操作するが、ただし製造例１
ａによる化合物を製造例４ｂによる化合物２．４部に置
換えた場合には、顔料調合物６２．９部が得られ、この
ものは、ＡＭ塗料において８２の光沢値を示すが、一方
加工されていない比較物においては１６の光沢値を示す
にすぎない。

Ａ１１）　　Ａ５と同様に操作するが、ただし例１ａに
よる化合物を例４による化合物２．４部に置換えた場合
には顔料調合物６４．２部が単離され、これはＡＭ塗料
において８７の光沢値を示すが、一方加工されていない
比較物は１６の光沢値を示す。

Ａ１２）　　例Ａ５と同様に操作するが、ただし例１ａ
による化合物を例３ａによる化合物２．４部に置換えた
場合には、顔料調合物６３．７部が得られる。光沢値（
ＡＭＩ料）：８５；加工されていない比較物の光沢値：
１６゜ Ａ１３）　　Ｃ，１，ピクメント・バイオレット２３の
９部および例３による化合物１部を実験室用ミルで混合
する。試料（ＡＭ塗料）の注型フィルムは、８３の光沢
値を示し、そして加工されていない比較試料は、僅かに
１０の光沢値を示す。

Ａ１４）　　Ｃ，１，ピグメント・バイオレット２３の
９部および例２による化合物１部を実験室用ミルで混合
する。試料（ＡＭ塗料）の注型フィルムは、８５の光沢
値を与える；加工されていない比較試料は僅かに１０の
光沢値を示す。

八１５）　　Ｃ，１，ピグメント・バイオレ・ント１５
９　、Ｃ，Ｉ。

Ｎｏ、７１１３０の１９部および例４ｂによる化合物１
部を実験室用ミル内で混合する。得られた顔料調合物お
よび媒質としてのＴＳＡ−ＮＡＤ塗料から調製された１
５％の顔料濃縮物は、特に低い粘度を示す点において卓
越しているが、一方加工されていない比較試料は、極め
て高い粘度を示す。回転粘度計の種々の回転数における
顔料濃縮物の粘度を、加工されていない比較試料の数値
とを下記の表に比較して示す： 回転数　　粘度　　粘度 （ｍｉｎ　　）　　（”　　’）　　（エされていない
　”ｕ）３１．２５　１１２．６　　１８５ ６２．５　　９２．５　　１７２．９ １２５　　　８２．４　　１６６．７ ２５０　　　７？、４　　１６１．９ Ａ１６）　　湿潤プレスケーキの形のペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルボン酸無水物５０部および湿潤
プレスケーキの形の例４による化合物７．５部を水１゜
０００部中に導入する。この懸濁液を０℃に冷却した後
、モノメチルアミンの４５．５％水溶液７４部を１０分
以内に滴加する。次いでこの混合物をＯないし５°Ｃに
おいて更に１５分間撹拌し、そして次に水８３．３部中
無水塩化カルシウム２８．３部の溶液を約０°Ｃにおい
て１５分以内に加える。次いでこの懸濁液を０℃におい
て１時間撹拌した後に、８０°Ｃに加熱しそしてこの温
度に２時間保つ。その後で顔料調合物を単離し、中性に
なるまで洗浄しそして乾燥する。Ｃ，１，ピグメント・
レッド１７９の調合物５６．２部が得られる。この顔料
調合物から調製された１５％の顔料濃縮物は、ＴＳＡ−
ＮＡＤ塗料において極めて低い粘度を示す点において卓
越しており、一方加工されていない比較試料は、極めて
高い粘度を有する。回転粘度計の種々の回転数における
粘度を、加工されていない比較試料の数値と下記の表に
おいて比較して示す： 回転数　　粘度　　粘度 ｗｉｎ−’　　　”！　’　　　　　　　　いない　月
５）３１．２５　　１３２．３　１９２．８６２．５　
　１０９．７　１８１．５ １２５　　　　９８．２　１７６．０ ２５０　　　　９２．３　１７２．２ Ａ１７）純度９９％のインダンスレン−ボルドＲＲ（Ｃ
，１，バットレッド１５、α−変体）３０部をクロロベ
ンゼン４７０部中に導入する。３３％のカセイソーダ溶
液１部を添加した後、この混合物を２０ないし３０℃に
おいて１時間撹拌する。その後で、沸点まで加熱し、そ
して還流下に３時間保つ。

次いで８０°Ｃまで冷却し、例１ａによる化合物１．５
部を添加し、そしてこの混合物を７０ないし８０℃にお
いて１時間撹拌する。水を加えた後クロロベンゼンを共
沸的に留去し、クロロベンゼンを含まない水性懸濁液を
濾過し、そしてフィルター上の残渣を熱水で洗浄する。

顔料調合物を６０ないし７０°Ｃにおいて乾燥し、そし
て粉砕する。

β−変体の顔料の調合物３１．５部が得られる。この調
合物によって顔料添加されたＡＭ塗料は、８７の良好な
光沢値を有し、一方加工されていない比較試料は、僅か
に２５の光沢値しが示さ”ない。

Ａ１８）　　Ａ１７）に従い、ただし例１ａによる化合
物を１．５部の代りに０．９部使用して操作した場合に
は、試料（八−塗料）の注型フィルムは、８２の光沢値
を示す。

Ａ１９）　ＡＩ？）において製造例１ａによる化合物１
．５部の代りに製造例３ｄによる化合物１．５部を使用
した場合には、試料（ＡＭ塗料）の注型フィルムは、８
５の光沢値を有する。

八２０）　　２．５−ジー（ｐ−メチルフェニルアミノ
タル酸をポリリン酸中で１２５°Ｃにおいて環化しそし
て次に２０°Ｃにおいて水で加水分解することにより得
られた２６％の水湿潤の中性粗製２．９−ジメチルキナ
クリドン（Ｃ．１．ピグメント・レッド１２２、　Ｎｏ
．　７３９１５）　１３１部をインブタノール２ｏｏ部
、水３７部および３３％カセイソーダ溶液５部の中に懸
濁せしめそしてこの懸濁液を密閉容器内で１３０℃にお
いて３時間撹拌する。次いで５５℃まで放冷させＮ−メ
チル−２−ピロリドン３０部中に溶解された例４ｂによ
る化合物３．７部の溶液を滴加し、そして混合物を更に
２時間撹拌する。次いで水蒸気を用いてイソブタノール
を留去しそしてコーチングされた顔料を濾過により単離
しそして８０°Ｃにおいて乾燥する。卓越したレオロジ
ー特性および着色特性を有するマゼンタ顔料３７．５部
が得られる。これにより顔料添加されたへＭ塗料は加工
されていない比較試料についてＣ１２３の光沢値に比較
して９４の極めてすぐれた光沢値を有する。

Ａ２１）　　Ａ２０）において記載されたように調製さ
れた２５、４％純度の水性−湿潤の中性粗製２．９−ジ
メチルキナクリドン（Ｃ．１．ピグメント・レッド１２
２）１３０部を、イソブタノール２００部および水４５
部中に懸濁せしめこの懸濁液を５０’Ｃに加熱し、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン１５部中に溶解された例２ａに
よる化合物２．５部を２０分以内に添加し、そしてこの
混合物を還流下に２時間加熱する。次いで希薄カセイソ
ーダ溶液を用いてρ１１８．５に調整し、そしてこの懸
濁液を密閉容器内で１２５℃に３時間加熱する。水蒸気
でイソブタノールを留去した後、コーチングされた顔料
を濾過により単離しそして８０℃において乾燥する。卓
越した応用技術的特性を有するマゼンタ顔料添加された
ＡＭＩ料は８８の光沢値を有する。これに比較して、加
工されていない比較試料は、僅かに２５の光沢値しか有
しない。

Ａ２２）　　８５％のリン酸１１６部、３３％のカセイ
ソーダ溶液１８２部および水７０２部の混合物１０部を
、Ｃ．１．ピグメントユロー１５４の５％懸濁液１００
部に加える。次にこの混合物を６０″Ｃに加熱し、例６
）による化合物１部および酢酸８部の溶液を約１０分以
内に滴加する。次いでこの混合物を６０″Ｃにおいて３
０分間そして加熱することなく３０分間撹拌し、そして
氷を加えることにより２０’Ｃまで冷却し、次いで生成
物を吸引濾過し、全部で５００部の水を分けて洗浄し、
そして循環空気キャビネット内で６５°Ｃにおいて乾燥
する。顔料調合物２１部が得られ、これは塗料、プラス
チック組成物および印刷インキを着色するためには極め
て好適であり、顔料添加された塗料は、特に高い顔料濃
度においてさえ低い粘度により、そして顕著な凝集安定
性により卓越している。緒塗料における光沢値は８５で
あり、一方加工されていない比較試料は、僅かに３１の
光沢値を有するのみである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ａ）１種またはそれ以上の顔料および ｂ）１種またはそれ以上の無色かまたは僅かにしか着色
   していない下記一般式（ I ）で表わされる化合物を含
   有することを特徴とする顔料調合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｑ＾１、Ｑ＾２およびＱ＾３は、互いに独立し
   てそれぞれ基−Ｘ−Ａ、−ＯＲ＾１、−ＳＲ＾１、ハロ
   ゲンまたは−ＮＲ＾２Ｒ＾３を意味するかあるいは１個
   、２個または１５個までの下記式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表わされる３価の基よりなる残基Ｑを意味し、その際
   それぞれの基は２価の基Ｗを介して式（ I ａ）で表わ
   される隣接する基の遊離原子価または式（ I ）で表わ
   される基幹物質のトリアジン環にそして残りの遊離原子
   価においてはそれぞれ基−Ｘ−Ａ、−ＯＲ＾１、−ＳＲ
   ＾１、ハロゲンまたは−ＮＲ＾２Ｒ＾３に結合しており
   、そして式（ I ａ）で表わされる基が２個より多い場
   合には互いに直鎖状または分枝鎖状で結合しており、そ
   して その際上記式（ I ）で表わされる化合物中には上記式
   −Ｘ−Ａで表わされる基が少なくとも１個存在し、そし
   て、 Ａは２ないし６個の縮合環を有しそして全部で少なくと
   も９個の環原子を有する１個の芳香族環系の基を表すか
   、またはそれぞれ環１個当りそれぞれ５ないし７個の環
   原子を有するそれぞれ１個の環または２ないし４個の縮
   合環よりなる、２ないし３個の結合された芳香族環系よ
   りなる基であって、その際上記結合された芳香族１系が
   直接結合により、または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
   ＳＯ−、−ＳＯ＿２−およびＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アル
   キレンよりなる系列から選択された２価の基を介して結
   合されているものを表すか、またはＣ＿１−Ｃ＿２＿４
   −アルキル、−ＯＲ＾１、ハロゲン、−ＮＲ′Ｒ″、−
   ＣＯＯＲ′、−ＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＮＲ′ＣＯＲ″、−
   ＣＮ、−ＣＦ＿３および−ＮＯ＿２よりなる系列、から
   選択された置換基を１個または数個有する上記の基のう
   ちの一つ（ここにＲ′およびＲ″は互いに独立的に水素
   または直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿１＿２−ア
   ルキルを意味するかまたはＮ原子と一緒で５−または６
   員の複素環を意味する）を表し、Ｘは２価の基−ＮＲ＾
   ＊−、−Ｏ−または−Ｓ−（ここにＲ＾＊は水素、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ヒドロキシア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６−アルキルおよびＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアルキル
   よりなる系列から選択された基を意味する）を表し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立的に水素、直
   鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキルま
   たはＣ＿２−Ｃ＿２＿４−アルケニル、１個または２個
   の環を有するＣ＿５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、Ｃ
   ＿７−Ｃ＿１＿６−アルアルキル、１または２個の環お
   よび全部で５ないし８個の環原子を有するヘテロアリー
   ル、フェニル、 フェニル残基（これはＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、
   ハロゲン、−ＯＲ＾４、−ＮＲ＾４Ｒ＾５、−ＣＯＯＲ
   ＾４、−ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、−ＮＲ＾３ＣＯＲ＾４、
   −ＣＮ、−ＣＦ＿３、−ＮＯ＿２および−Ｔ−（ＣＨ＿
   ２）ｐ−ＮＲ＾ｏＲ＾ｔよりなる群から選択された少な
   くとも１個の基によって置換されており、ここにＲ＾４
   およびＲ＾５は互いに独立して水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ２＿４−アルキルを意味し、Ｒ＾ｏおよびＲ＾ｔは互い
   に独立してＣ＿１−Ｃ＿２＿４−、アルキルを意味し、
   ｐは１ないし６の数を意味し、そしてＴは直接結合を意
   味するかまたは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、
   ＳＯ＿２−、−ＮＲ＾２−ＮＲ■ＣＯ−、ＮＲ■ＳＯ＿
   ２−、ＳＯ＿２ＮＲ■−およびＣＯＮＲ■−よりなる系
   列から選択された２価の基を意味し、そしてＲ■は水素
   またはＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル基を意味する）を
   表すか、または、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−ヒドロキシアル
   キルまたは−ポリヒヒドロキシアルキルを表すか、また
   は Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキル基〔これは連鎖中におい
   て式−Ｏ−または−ＮＲ＾ｖ−（ここにＲ＾ｖは水素ま
   たはＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキルを意味する）で表さ
   れる１個または数個の並列していない２価の基により、
   またはこれらの２価の基のうちの少なくとも２種の組合
   せによって中断されており、そして５−または６員の複
   数環式環によって置換されていてもよい〕を表すか、ま
   たは Ｒ＾１は上記の意味を有し、そしてＲ＾２およびＲ＾３
   はＮ原子と一緒で１ないし２個の環を有する複素環系の
   ５−または６員の環を表し、そして、Ｗは式−ＮＲ＾３
   −Ｙ−ＮＲ＾ｔ−、−Ｏ−Ｙ−Ｏ−、−Ｏ−Ｙ−ＮＲ＾
   ５−−Ｓ−Ｙ−Ｓ−、−Ｏ−Ｙ−Ｓまたは−ＮＲ＾５−
   Ｙ−Ｓ−で表される２価の基を表し、その際上式中、Ｙ
   は直鎖状または分枝鎖状のＣ＿２−Ｃ＿２＿０−アルキ
   レン基を表わすか、またはＣ＿２−Ｃ＿２＿０−アルキ
   レン基〔これは１個またはそれ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−
   、−ＮＲ＾ｕ−（ここにＲ＾ｕは水素またはＣ＿１−Ｃ
   ＿２＿４−アルキル、を意味する）、−ＣＯ−、−ＳＯ
   −、−ＳＯ＿２−、Ｃ＿５−Ｃ＿７−シクロアルキレン
   、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿０−アリーレン、５ないし７個の環
   原子を有する２価の複素環式環により、または上記の基
   の組合せによって中断されており、そして更に置換され
   ていないかまたは更に置換されている〕を表すか、また
   は５ないし１４個の環原子を有する２価の１−、２−ま
   たは３核式飽和、不飽和または芳香族炭素環式または複
   素環式環系を表すか、または直接結合によりまたは基Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６−アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−
   、−ＳＯ−または−ＳＯ＿２にを介して結合されている
   環系のうちの２個を表し（その際これらの環系は更に置
   換されていないかまたは更に置換されている）、そして
   ■およびＲ＾ｔは互いに独立的に水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２
   ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ヒドロキシアルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−Ｃ＿１−Ｃ＿６−
   アルキルまたはシクロアルキルを意味するかまたはＮ−
   Ｙ−Ｎと一緒で複素環式環を意味する。 ２、式（ I ）において、Ｑ＾１、Ｑ＾２およびＱ＾３
   が互いに独立してそれぞれ式−Ｘ−Ａまたは−ＮＲ＾２
   Ｒ＾３で表される基を意味するかあるいは１ないし１５
   個の式（ I ａ）で表される３価の基Ｑを意味し、その
   際それぞれの基は２価の基Ｗを介して式（ I ａ）で表
   される隣接する基の遊離原子価または式（ I ）で表さ
   れる基幹物質のトリアジン残基に、そして残りの遊離原
   子価においてそれぞれ基−Ｘ−Ａまたは−ＮＲ＾２Ｒ＾
   ３に結合しており、そして式（ I ａ）で表される基が
   ２個より多い場合には互いに直鎖状または分枝鎖状で結
   合しており、そして その際上記式（ I ）で表される化合物中には上記式−
   Ｘ−Ａで表される基が少なくとも１個存在する、式（
   I ）で表される化合物を含有する請求項１記載の顔料調
   合物。 ３、式（ I ）において、Ａが９ないし１４個の環原子
   を有する２または３個の縮合環を有する１個の芳香族環
   系の基を表すか、またはそれぞれ環１個当りそれぞれ５
   ないし７個の環原子を有するそれぞれ１個の環または２
   個の縮合環を有する２個の芳香族環系よりなる基であっ
   て、その際上記結合された芳香族環系が直接結合により
   、または−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−および−ＣＨ
   ＿２−よりなる系列から選択された２価の基を介して結
   合されているものを表すか、またはＣ＿１−Ｃ＿２＿４
   −アルキル、−ＯＲ’、ハロゲン、−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ
   ＯＯＲ’、−ＣＯＮＲ′Ｒ”、−ＮＲ’ＣＯＲ”、−Ｃ
   Ｎ、−ＣＮ＿３、または−ＮＯ＿２よりなる系列から選
   択された１個ないし３個の基を有する上記の基のうちの
   一つ（ここにＲ’およびＲ”は互いに独立して水素また
   はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するかまたはＮ原子
   と一緒で複素環を意味する）を表し、そしてＸが２価の
   基−ＮＲ＾＊−、−Ｏ−または−Ｓ−（ここにＲ＾＊は
   水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味する）を表
   す、 式（ I ）で表される化合物を含有する請求項１または
   ２に記載の顔料調合物。 ４、式（ I ）において、Ａが全部で９ないし１４個の
   環原子を有する２または３個の縮合環を有し、そしてＮ
   −またはＳ原子またはそれらの混合物をヘテロ原子とし
   て有するヘテロ芳香族環系よりなる基（その際上記環系
   が未置換であるかまたは上記の置換基のうちの少なくと
   も一つを有する）である、式（ I ）で表される化合物
   を含有する請求項１ないし３のいずれかに記載の顔料調
   合物。 ５、式（ I ）において、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３
   が互いに独立して水素、直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１
   −Ｃ＿１＿２−アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿１＿２−ア
   ルケニル−（２−１１）、Ｃ＿５−Ｃ＿７−シクロアル
   キル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル、５また
   は６個の環原子を有するヘテロアリール、フェニル、フ
   ェニル残基（これはＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、Ｃ
   ｌ、−ＯＲ＾４、−ＮＲ＾４Ｒ＾５および−Ｔ−（ＣＨ
   ＿２）ｐ−ＮＲ＾ｏＲ＾ｔよりなる群から選択された１
   ないし３個の基によって置換されており、ここにＲ＾４
   およびＲ＾５は互いに独立して水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルを意味し、Ｒ＾ｏおよびＲ＾ｔは互いに独
   立してＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルを意味し、ｐは１
   ないし６の数を意味し、そしてＴは直接結合を意味する
   かまたは−ＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＲ■および−ＣＯ
   ＮＲ■よりなる群から選択された２価の基を意味する）
   を表すか、または、 Ｃ＿１−Ｃ＿６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ）−Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、特
   に（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−Ｃ＿１−Ｃ＿６ア
   ルキルを表すか、または、式−（ＣＲ＾６Ｒ＾７）ｑ−
   ＮＲ＾８Ｒ＾９（ここにｑは１ないし６、特に１ないし
   ３の数を意味し、Ｒ＾６およびＲ＾７は互いに独立して
   水素またはＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、好ましくは水素
   を意味し、そしてＲ＾８およびＲ＾９は互いに独立して
   Ｃ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキルを意味するかまたはＲ＾
   ８は水素をそしてＲ＾９はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキ
   ルを意味するかあるいはＲ＾８およびＲ＾９はＮ原子と
   一緒で複素環系の５−または６員の環を意味する）で表
   される基を表すか、あるいはＲ＾１が上記の意味を有し
   そしてＲ＾２およびＲ＾３がＮ原子と一緒で５または６
   個の環原子を有する飽和、不飽和または芳香族複素環式
   環（これは更に置換されていないかまたは更に置換され
   ている）を表す、 式（ I ）で表される化合物を含有する請求項１ないし
   ４のいずれかに記載の顔料調合物。 ６、式（ I ）において、Ｗが式−ＮＲ■−Ｙ−ＮＲ＾
   ｔ−で表される基を表し、その際式中、Ｙは直鎖状のＣ
   ＿２−Ｃ■−アルキレン基を表すか、またはＣ＿２−Ｃ
   ＿１＿２−アルキレン基〔これは１個またはそれ以上の
   ２価の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ＾ｕ（ここにＲ＾ｕは
   水素またはＣ＿１−Ｃ＿１＿８−アルキルを意味する）
   、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２、により、または５
   ないし７個の環原子を有する２価の複素環式基により、
   または上記の基の組合せによって中断されている〕を表
   すかまたは、５ないし８個の環原子を有する２価の１−
   または２核式炭素環式または複素環式環系を表すか、ま
   たは直接結合により、または基−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（
   ＣＨ＿３）−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−、−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ＿２−を介して結
   合されている環系のうちの２個を表わし（その際これら
   の環系は更に置換されていないかまたは更に置換されて
   いる）、そしてＲ＾ＳおよびＲ＾ｔは水素またはＣ＿１
   −Ｃ＿１＿０−アルキルを意味する、式（ I ）で表さ
   れる化合物を含有する請求項１ないし５のいずれかに記
   載の顔料調合物。 ７、顔料表面積１平方メートル当り式（ I ）で表わさ
   れる化合物０．３ないし１０ｍｇを含有する請求項１な
   いし５のいずれかに記載の顔料調合物。 ８、必須的に、 ａ）少なくとも１種の有機顔料、 ｂ）式（ I ）で表される化合物０．２ないし３０重量
   ％、 ｃ）陰イオン性、陽イオン性または非イオン性の界面活
   性剤０ないし２０重量％、およびｄ）通常の添加剤０な
   いし２０重量％、 を含有し、その際、成分ｂ）、ｃ）およびｄ）の量は顔
   料の重量を基準とする、請求項１ないし７のいずれかに
   記載の顔料調合物。 ９、顔料の表面を式（ I ）で表される化合物１種また
   はそれ以上で被覆することを特徴とする請求項１ないし
   ８のいずれかに記載の顔料調合物の製造方法。 １０、天然産および合成の材料に顔料を加えそして着色
   するために、特にプラスチックおよび高分　子材料を着
   色するために、または印刷インキまたは塗料、特に焼付
   けラッカーを製造するために請求項１ないし８のいずれ
   かに記載の顔料調合物を使用する方法。