JPH01109354A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH01109354A JPH01109354A JP26871587A JP26871587A JPH01109354A JP H01109354 A JPH01109354 A JP H01109354A JP 26871587 A JP26871587 A JP 26871587A JP 26871587 A JP26871587 A JP 26871587A JP H01109354 A JPH01109354 A JP H01109354A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野Ｊ
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは高感度で
、電子写真特性の安定性が向上した電子写真感光体に関
する。 ［発明の背Ｉｌｌ 従来電子写貰感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を有
するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、
熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではなく、また、特にセレンおよび硫化カドミウ
ムは、毒性のために製造上、取り扱い上にも制約があっ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールがよく知られており、これと２．４．
７−ドリニト０−９−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体が、すでに実用化されている。しかし、
この感光体は感度および耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。 一方、キャリア発生機能とキャリア輸送機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
分散型の機能分離型電子写真感光体が知られている。こ
のような機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任危の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点を持っている。 従来キャリア発生物質としては、例えば、特開昭５４−
２２８３４号、同 ５７−１８２７４７号、同５８−７
０２３２号、同５８−１８２７４８号、同５８−１２２
９６８７号、同５９−２２９５６４号及び同６１−２２
８４５３号等に記載されているモノアゾ化合物、ビスア
ゾ化合物、トリスアゾ化合物等のアゾ化合物、特開昭５
７−６７９３４号、同６０−１７２０４４号等に記載さ
れている多環キノン化合物、特開昭６１−２３９２４８
号、同６１−１０９０５６号及び特公昭４９−４３３８
号等に記載されているフタロシアニン系化合物、特開昭
６０−２５８５５０号、同６０−２５８５５２号、同６
０−２５８５５３号、同６Ｇ−２５８５５４号、同６Ｇ
−２５８５５５号等に記載されているスクアリウム顔料
等が使われており、また、キャリア輸送物質としては、
例えば、特開昭５８−５８５５０号、同５Ｂ−６５４４
０！、同５８−１９８０４３号等に記載されているスチ
リル系化合物、特開昭５７−６７９４０号、Ｑ ５８−
１３４６４２号、ｇｉｌ ５８−１６６３５４号等に：
記載されているヒドラゾン系化合物、特開昭５５−２２
８５号、同５５−８８０６４号、同５５−８８０６５号
等に記載されているピラゾリン系化合物等がその代表的
なものとして挙げられる。 すなわち、積層機能分離型の感光層をキャリア発生層と
キャリア輸送層に機能分離させた電子写真感光体のキャ
リア発生層は、十分な吸光度を得るためキャリア発生物
質をできる限り多く含有せしめると共に、発生した電荷
キャリアがキャリア発生層内でトラップされるのを防ぎ
、しかも光キャリアを生成するのに充分な膜厚のｉ！Ｍ
Ｏでできる限り薄膜化されるのが好ましい。 通常、このような構成層ではキャリア発生層は溶媒を用
いてキル９フ発生物質を適当なバインダーに分散させ、
必要によりキャリア輸送物質を添加しこれを導電性の基
体上又はキャリア輸送層上に塗布するか、キャリア発生
物質を真空蒸着装置により基体上又はキャリア輸送層上
に蒸着することによって形成される。 キャリア発生層を前者により形成するには通常デイツプ
塗布、スプレー塗布、ロール塗布、ブレード塗布等が用
いられる。 また、単ｍａ１分１！！Ｓ！の電子η真値光体は、キャ
リア発生物質と必要によりキャリア輸送物質を適当なバ
インダーに分散溶解し、これを導電性基体上に感光層と
して形成する。この感光層を形成するには、前記と同様
の塗布法が用いられる。単層型では帯電電位が満足で、
キャリアの輸送に支障を与えない程度の膜厚が必要であ
る。 ところで、電子写真感光体の電子写真特性、とりわ番ノ
感度、残留電位、帯Ｗ１ｆ１／ｉ、、更にこれらの繰り
返し特性を改Ｉ！ツるために従来より多数の研究がなさ
れてきた。これらのｌｌ１ｌ究の多くは無機系・有様系
の各種の光導電性物質や、これに用いられるバインダー
の発見、改良にあった。しかしながら、本発−考らは、
その研究の過程で電子写真感光体の電子写真特性、とり
わけ、その感度が、たとえ同一の光１１電性物質であっ
ても、分散媒の種類によって大きく変化し、高感度な特
性を与える分散媒が存在することを知見した。 通常、光導電性物質を含有する塗布液から電子写真感光
体を製造する場合、その生産技術上、塗布のため塗布液
を繰り返し循環して使用している。 この場合、循環される塗布液、特にニュートン流体系以
外の塗布液の液物性は経時的な変化を受はヤずく、この
ため得られる電子写真感光体の特性に悪影響を与え、一
定水準の電子写真特性を有する安定した品質の電子写真
感光体を製造することが困難で、生産収率の低下をきた
していた。 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の光ｗ＃電
性物質と特定の分散媒とを組み合せた塗布液は、その液
にストレスを与えても安定した液物性（特に液粘度）を
保ち、しかもこの塗布液から得られる電子写真感光体は
、その感度、繰り返し電位特性が良好且つ安定であり、
これを収率よく製造することができることを発見し、本
発明を完成するに・至った。 ［発明の目的］ 本発明は高感度化を達成し、さらに感光層分散液の液安
定性を向上し、塗布性の安定性、電子写真特性の安定性
を向上させた電子写真感光体を提供することを目的とす
る。 ［発明の構成］ 本発明の上記目的は、導電性支持体上に感光層を設けて
なる電子写真感光体において、前記感光層は下記一般式
［Ｉ］、［１］または［Ｉ［［］で表わされる化合物の
少なくとも一種を含有し、かつ該化合物は１．２−ジク
ロロプロパンを主成分とする分散媒を用いて分散含有さ
れたことを特徴とする電子写真感光体によって達成され
る。 一般式［Ｉ］ ［式中、Ａｒｔ及びＡｒ２はそれぞれ置換もしくは未置
換の炭素環式芳６族環壜１又は置換ｔｉｔ、、＜は未置
換の複素環式芳香族環基を表わす。Ｒ１及びＲ２はそれ
ぞれ水素原子又は電子吸引性基を表わす。 Ａ１及びＡ２はそれぞれ Ｈ −Ｎ Ｈ８０２−Ｒａ （ＲｓおよびＲ−７はそれぞ
れ水素原子又は置換もしくは未［換のアルキル基を表わ
し、Ｒ６は置換もしくは未置換のアルキル基又は置換も
しくは未置換の７リール基を表わす。）を表わす。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、置換もしくは未置換のカルバモイル
基、または置換もしくは未置換のスルファモイル基を表
わす。 ２は置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環または置換
もしくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要な
原子群を表わす。 Ｒ３は水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のカ
ルバモイル基又はカルボキシ基もしくはそのエステル基
を表わす。 Ｒ４及びＲ５は置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、又は買換もしくは未置
換のアリール基を表わす。 Ａ３は置換もしくは未置換のアリール基を表わす。 ｎは１．２または３を表わＩＪ。 鋤は０．１または２を表わす。１ 一般式［１［］ ［式中、Ａ「３、Ａｒ４及びΔ「５はそれぞれ前記一般
式［Ｉ］におけるＡｒｔ及びＡｒ２と同義である。ＲＥ
Ｉ １Ｒ１ｏ１Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ前記一般式
における１（１及びＲ２と同義である。 Ａ４及びＡ５はそれぞれ前記一般式におけるＡ１及びＡ
２と同義である。Ｊ 一般式Ｅｌｌ］ Ａ ｓ −Ｎ ＝ Ｎ −Ａ ｒｓ −Ｎ ＝ Ｎ −
Ａ ｒｔ Ｎ ＝ Ｎ −Ａ ｔＥ式中、Ａｒｓ及び
Ａｒ７はそれぞれ前記一般式［Ｉ］におけるＡｒｔ及び
Ａｒ２と同義である。 八６及びＡ７はそれぞれ前記一般式［Ｉ］におけるＡ１
及びＡ２と同義である。１ 本発明の好しい電子写真感光体においては、感光層に含
まれる光導電性物質はキャリア発生物質（以下ＣＧＭと
いう）とキャリア輸送物質（以下ＣＴＭという）からな
る。 本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、ＣＧＭと必要に応じてバインダ樹脂を
含有するキャリア発生層２（以下、ＣＧＬという）を下
層とし、ＣＴＭとバインダ樹脂を含有するキャリア輸送
ｆｆ１３（以下、ＣＴＬという）を上層とする機能分離
型の８ｉ層構成の感光１４を設けたもの、第２図に示す
ように支持体１上にＣＴＬ３を下層とし、ＣＧＬ２を上
層とする積層構成の感光Ｆｍ４を設けたもの、および第
３図に示すように支持体１上にＣＧＭ、ＣＴＭおよびバ
インダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設けたもの
、等が挙げられる。 尚、積層構成の感光層の場合ＣＧＬは入射光量の大部分
が電荷発生層で吸収されて多くの電荷キャリアを生成す
ると共に発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラッ
プ）により失活することなくＣＴＬに注入するために光
キャリアを生成するのに充分な膜厚の範囲でできる限り
薄膜層とすることが好ましい。 またＣＴＬは前述のＣＧＬと電気的に接合されており、
電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリア
を受は取るとともにこれらの電荷キャリアを表面まで輸
送できる機能を有している。 また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でＣＧＭと
ＣＴＭが電気的に接合されているか、かつ／またはＣＧ
Ｍもキャリアの輸送に寄与するものである。 また、ＣＧＬにＣＧＭとＣＴＭの一部の両方が含有され
てもよい。いずれの層構成においても、感光層の上に保
護１１（ＯＣＬ）を設けてもよく（第７図乃至第９図）
、さらには、支持体と感光層の間にバリア機能と接着性
をもつ下引１ｆ！ｉ（中間層）を設けてもよい（第４図
乃至第６図）。 本発明に用いられるＣＧＭは前記一般式［Ｉ］、［ＩＩ
］または［ＩＩＩ］で表わされる化合物の少なくとも一
種である。 以下に本発明に用いられる化合物の代表的具体例を示す
が、これらに限定はされない。 例示化介物［ＬＡ］： 例示化合物［ＩＢ］： 例示化合物［１１Ａ］： 例示化合物群〔Ｉ〕： 上記化合物は特開昭５７−１８２７４７号、同５７−１
８２７４８号、同５８−７０２３２号に記載された方法
により容易に合成することができる。 次に本発明で使用可能なＣＴＭとしては、特に制限はな
いが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジアゾール！
［体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、イミダゾール読導体、イミダシロン誘
導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ｉドラシン化合物、ピラゾリン誘
導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチア
ゾール誘導体、ベンズイミダゾール読導体、キナゾリン
誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェ
ナジン読導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９
−ビニルアントラセン等である。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体側への輸
送能力が優れている外、前記ＣＧＭとの組合せに好適な
ものが好ましく用いられ、かかるＣＴＭとしては、例え
ば下記例示化合物群［ＩＶ］又は［Ｖ］で示されるスチ
リル化合物が使用され例示化合物！Ｆ［Ｖ］： ＲＩ＊ 又ＣＴＭとして下記例示化合物群［ＶＩ］〜［Ｘ］で示
されるヒドラゾン化合物も使用可能である。 例示化合物群（■〕： 例示化合物群
、電子写真特性の安定性が向上した電子写真感光体に関
する。 ［発明の背Ｉｌｌ 従来電子写貰感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を有
するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、
熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではなく、また、特にセレンおよび硫化カドミウ
ムは、毒性のために製造上、取り扱い上にも制約があっ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有し、近年注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールがよく知られており、これと２．４．
７−ドリニト０−９−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体が、すでに実用化されている。しかし、
この感光体は感度および耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。 一方、キャリア発生機能とキャリア輸送機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
分散型の機能分離型電子写真感光体が知られている。こ
のような機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任危の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点を持っている。 従来キャリア発生物質としては、例えば、特開昭５４−
２２８３４号、同 ５７−１８２７４７号、同５８−７
０２３２号、同５８−１８２７４８号、同５８−１２２
９６８７号、同５９−２２９５６４号及び同６１−２２
８４５３号等に記載されているモノアゾ化合物、ビスア
ゾ化合物、トリスアゾ化合物等のアゾ化合物、特開昭５
７−６７９３４号、同６０−１７２０４４号等に記載さ
れている多環キノン化合物、特開昭６１−２３９２４８
号、同６１−１０９０５６号及び特公昭４９−４３３８
号等に記載されているフタロシアニン系化合物、特開昭
６０−２５８５５０号、同６０−２５８５５２号、同６
０−２５８５５３号、同６Ｇ−２５８５５４号、同６Ｇ
−２５８５５５号等に記載されているスクアリウム顔料
等が使われており、また、キャリア輸送物質としては、
例えば、特開昭５８−５８５５０号、同５Ｂ−６５４４
０！、同５８−１９８０４３号等に記載されているスチ
リル系化合物、特開昭５７−６７９４０号、Ｑ ５８−
１３４６４２号、ｇｉｌ ５８−１６６３５４号等に：
記載されているヒドラゾン系化合物、特開昭５５−２２
８５号、同５５−８８０６４号、同５５−８８０６５号
等に記載されているピラゾリン系化合物等がその代表的
なものとして挙げられる。 すなわち、積層機能分離型の感光層をキャリア発生層と
キャリア輸送層に機能分離させた電子写真感光体のキャ
リア発生層は、十分な吸光度を得るためキャリア発生物
質をできる限り多く含有せしめると共に、発生した電荷
キャリアがキャリア発生層内でトラップされるのを防ぎ
、しかも光キャリアを生成するのに充分な膜厚のｉ！Ｍ
Ｏでできる限り薄膜化されるのが好ましい。 通常、このような構成層ではキャリア発生層は溶媒を用
いてキル９フ発生物質を適当なバインダーに分散させ、
必要によりキャリア輸送物質を添加しこれを導電性の基
体上又はキャリア輸送層上に塗布するか、キャリア発生
物質を真空蒸着装置により基体上又はキャリア輸送層上
に蒸着することによって形成される。 キャリア発生層を前者により形成するには通常デイツプ
塗布、スプレー塗布、ロール塗布、ブレード塗布等が用
いられる。 また、単ｍａ１分１！！Ｓ！の電子η真値光体は、キャ
リア発生物質と必要によりキャリア輸送物質を適当なバ
インダーに分散溶解し、これを導電性基体上に感光層と
して形成する。この感光層を形成するには、前記と同様
の塗布法が用いられる。単層型では帯電電位が満足で、
キャリアの輸送に支障を与えない程度の膜厚が必要であ
る。 ところで、電子写真感光体の電子写真特性、とりわ番ノ
感度、残留電位、帯Ｗ１ｆ１／ｉ、、更にこれらの繰り
返し特性を改Ｉ！ツるために従来より多数の研究がなさ
れてきた。これらのｌｌ１ｌ究の多くは無機系・有様系
の各種の光導電性物質や、これに用いられるバインダー
の発見、改良にあった。しかしながら、本発−考らは、
その研究の過程で電子写真感光体の電子写真特性、とり
わけ、その感度が、たとえ同一の光１１電性物質であっ
ても、分散媒の種類によって大きく変化し、高感度な特
性を与える分散媒が存在することを知見した。 通常、光導電性物質を含有する塗布液から電子写真感光
体を製造する場合、その生産技術上、塗布のため塗布液
を繰り返し循環して使用している。 この場合、循環される塗布液、特にニュートン流体系以
外の塗布液の液物性は経時的な変化を受はヤずく、この
ため得られる電子写真感光体の特性に悪影響を与え、一
定水準の電子写真特性を有する安定した品質の電子写真
感光体を製造することが困難で、生産収率の低下をきた
していた。 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の光ｗ＃電
性物質と特定の分散媒とを組み合せた塗布液は、その液
にストレスを与えても安定した液物性（特に液粘度）を
保ち、しかもこの塗布液から得られる電子写真感光体は
、その感度、繰り返し電位特性が良好且つ安定であり、
これを収率よく製造することができることを発見し、本
発明を完成するに・至った。 ［発明の目的］ 本発明は高感度化を達成し、さらに感光層分散液の液安
定性を向上し、塗布性の安定性、電子写真特性の安定性
を向上させた電子写真感光体を提供することを目的とす
る。 ［発明の構成］ 本発明の上記目的は、導電性支持体上に感光層を設けて
なる電子写真感光体において、前記感光層は下記一般式
［Ｉ］、［１］または［Ｉ［［］で表わされる化合物の
少なくとも一種を含有し、かつ該化合物は１．２−ジク
ロロプロパンを主成分とする分散媒を用いて分散含有さ
れたことを特徴とする電子写真感光体によって達成され
る。 一般式［Ｉ］ ［式中、Ａｒｔ及びＡｒ２はそれぞれ置換もしくは未置
換の炭素環式芳６族環壜１又は置換ｔｉｔ、、＜は未置
換の複素環式芳香族環基を表わす。Ｒ１及びＲ２はそれ
ぞれ水素原子又は電子吸引性基を表わす。 Ａ１及びＡ２はそれぞれ Ｈ −Ｎ Ｈ８０２−Ｒａ （ＲｓおよびＲ−７はそれぞ
れ水素原子又は置換もしくは未［換のアルキル基を表わ
し、Ｒ６は置換もしくは未置換のアルキル基又は置換も
しくは未置換の７リール基を表わす。）を表わす。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、置換もしくは未置換のカルバモイル
基、または置換もしくは未置換のスルファモイル基を表
わす。 ２は置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環または置換
もしくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要な
原子群を表わす。 Ｒ３は水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のカ
ルバモイル基又はカルボキシ基もしくはそのエステル基
を表わす。 Ｒ４及びＲ５は置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、又は買換もしくは未置
換のアリール基を表わす。 Ａ３は置換もしくは未置換のアリール基を表わす。 ｎは１．２または３を表わＩＪ。 鋤は０．１または２を表わす。１ 一般式［１［］ ［式中、Ａ「３、Ａｒ４及びΔ「５はそれぞれ前記一般
式［Ｉ］におけるＡｒｔ及びＡｒ２と同義である。ＲＥ
Ｉ １Ｒ１ｏ１Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ前記一般式
における１（１及びＲ２と同義である。 Ａ４及びＡ５はそれぞれ前記一般式におけるＡ１及びＡ
２と同義である。Ｊ 一般式Ｅｌｌ］ Ａ ｓ −Ｎ ＝ Ｎ −Ａ ｒｓ −Ｎ ＝ Ｎ −
Ａ ｒｔ Ｎ ＝ Ｎ −Ａ ｔＥ式中、Ａｒｓ及び
Ａｒ７はそれぞれ前記一般式［Ｉ］におけるＡｒｔ及び
Ａｒ２と同義である。 八６及びＡ７はそれぞれ前記一般式［Ｉ］におけるＡ１
及びＡ２と同義である。１ 本発明の好しい電子写真感光体においては、感光層に含
まれる光導電性物質はキャリア発生物質（以下ＣＧＭと
いう）とキャリア輸送物質（以下ＣＴＭという）からな
る。 本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、ＣＧＭと必要に応じてバインダ樹脂を
含有するキャリア発生層２（以下、ＣＧＬという）を下
層とし、ＣＴＭとバインダ樹脂を含有するキャリア輸送
ｆｆ１３（以下、ＣＴＬという）を上層とする機能分離
型の８ｉ層構成の感光１４を設けたもの、第２図に示す
ように支持体１上にＣＴＬ３を下層とし、ＣＧＬ２を上
層とする積層構成の感光Ｆｍ４を設けたもの、および第
３図に示すように支持体１上にＣＧＭ、ＣＴＭおよびバ
インダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設けたもの
、等が挙げられる。 尚、積層構成の感光層の場合ＣＧＬは入射光量の大部分
が電荷発生層で吸収されて多くの電荷キャリアを生成す
ると共に発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラッ
プ）により失活することなくＣＴＬに注入するために光
キャリアを生成するのに充分な膜厚の範囲でできる限り
薄膜層とすることが好ましい。 またＣＴＬは前述のＣＧＬと電気的に接合されており、
電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリア
を受は取るとともにこれらの電荷キャリアを表面まで輸
送できる機能を有している。 また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でＣＧＭと
ＣＴＭが電気的に接合されているか、かつ／またはＣＧ
Ｍもキャリアの輸送に寄与するものである。 また、ＣＧＬにＣＧＭとＣＴＭの一部の両方が含有され
てもよい。いずれの層構成においても、感光層の上に保
護１１（ＯＣＬ）を設けてもよく（第７図乃至第９図）
、さらには、支持体と感光層の間にバリア機能と接着性
をもつ下引１ｆ！ｉ（中間層）を設けてもよい（第４図
乃至第６図）。 本発明に用いられるＣＧＭは前記一般式［Ｉ］、［ＩＩ
］または［ＩＩＩ］で表わされる化合物の少なくとも一
種である。 以下に本発明に用いられる化合物の代表的具体例を示す
が、これらに限定はされない。 例示化介物［ＬＡ］： 例示化合物［ＩＢ］： 例示化合物［１１Ａ］： 例示化合物群〔Ｉ〕： 上記化合物は特開昭５７−１８２７４７号、同５７−１
８２７４８号、同５８−７０２３２号に記載された方法
により容易に合成することができる。 次に本発明で使用可能なＣＴＭとしては、特に制限はな
いが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジアゾール！
［体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、イミダゾール読導体、イミダシロン誘
導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ｉドラシン化合物、ピラゾリン誘
導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチア
ゾール誘導体、ベンズイミダゾール読導体、キナゾリン
誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェ
ナジン読導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９
−ビニルアントラセン等である。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体側への輸
送能力が優れている外、前記ＣＧＭとの組合せに好適な
ものが好ましく用いられ、かかるＣＴＭとしては、例え
ば下記例示化合物群［ＩＶ］又は［Ｖ］で示されるスチ
リル化合物が使用され例示化合物！Ｆ［Ｖ］： ＲＩ＊ 又ＣＴＭとして下記例示化合物群［ＶＩ］〜［Ｘ］で示
されるヒドラゾン化合物も使用可能である。 例示化合物群（■〕： 例示化合物群
Ｅ＠：＠ ＊静電気帯電試験装ｆｉｔ！ＥＰＡ−８１０
０（川口電機製作所製）を用い、光源としてハロゲンラ
ンプ（Ａ光源）を使用して、初期の感光体表面電位を６
００Ｖに設定した時の１００Ｖまでに減衰するに要する
露光量を測定した。数値の小さいものほど感度が高い。 ５ｔａｒｔ ｓ・・６０ｐ７ Ｖ、、Ｖ：小西六写真工業株式会社製 ＬＩＰＳ−１０改１１１１（Ｈｅ−Ｎｅレーザー光源）
にて連続５００コピープロセスを行ない、スタート時の
帯電電位（ｖｓｔａｒｔ ）と５００コピー後の帯電電
位（ｖ ：＠ ＊６０ｐｙ）を測定した。 ［見掛粘度の変化率］ ＣＧＬ分散液の強制循環を行い、経時的に見掛粘度をε
型粘度計（東京計器社製）でそれぞれ測定し、強制循ｙ
＆開始前の見掛粘度（ｖｓｔａｒｔ ）、強制循環時に
おける最高見掛粘度（η−ａＸ ）及び最小見掛粘度（
ηｗｉｎ−）をそれぞれ求めた。尚、見掛粘度の測定は
、５ ｒｐｍの回転数で測定開始から１分位の値とし、
分散液温度は２５℃のときのものである。見掛粘度の変
化率は次式で求めた。 尚、分散液の強制循環は、ギヤポンプ（ｒＫＡ４−１５
Ｊ川用ＰＩ工業社製）ヲ用イ、ｌ ｌ ２６５０ｔｊ２
／１ｎ１液ｆｆ１３５０−で３ＧＧ分行った。 これらの結果をまとψで第１表に示す。 上記の結果から、本発明の感光体は高感度でしかも帯電
電位の低下が少なく繰り返し特性に優れており電子写真
特性も安定していることがわかる。 また、本発明によると、分散液の繰り返し循環での使用
を行なっても分散液の粘度変化は小さく、分散液の安定
性及び塗布性の安定性が向上し、これが電子写真特性の
安定性に寄与していることがわかる。 また、それぞれのキャリア発生物質を用いた感光体の分
光感度を単色光（モノクロメータＭＯ−２０１１リツ一
応用光学社製）を光源として測定したところ、本発明、
比較例ともにほぼ同様のスペクトル形状を示すが、本発
明は比較例に比べて全体的に分光感度が高くなっており
、分光特性を変えずに感度を著しく向上することが可能
となった。すなわち分散媒を１．２−ジクロロプロパン
を主成分とすることによりｍ子効率を著しく向上させる
ことが可能となった。尚、分散媒を変えることにより電
気的な接合レベルは殆んど変わらないことが確認されて
いる。さらに、本発明と比較例では、Ｘ線回折によるキ
ャリア発生物質の結晶型が異なることが確認されている
。 実施例７ ＣＧＭとして例示化合物Ｎｏ、ＩＢ−８６を、また分散
媒として第２表に示す１．２−ジクロロプロパン（ＰＤ
Ｃ）と他の分散媒との混合分散媒を用いた以外は実施例
１と同様にして本発明の電子写真感光体Ｅ−１からＥ−
１０をつくった。 この電子写真感光体について、前記と同じように電子写
真特性、スタート時及び５００回コピー後の帯電電位及
び見掛粘度の変化率を測定した。結果を第３表に示す。 第３表の結果から明らかなように、１．２−ジクロロプ
ロパンを主成分としてこれに他の分散媒と併用した分散
媒を用いて形成された本発明の電子写真感光体は高感度
で繰り返し特性も優れており、電子写真特性が安定して
いることが判る。また分散液の粘度変化も小さく、分散
液の安定性及び塗布性の安定性もよい。 ［発明の効果］ 以上詳細に説明したように、本発明の感光体によれば、
高感度化を達成し、さらに感光層分散液の液安定性を向
上し、繰り返し塗布における塗布性の安定性、電子写真
特性の安定性を向上させることができる。
０（川口電機製作所製）を用い、光源としてハロゲンラ
ンプ（Ａ光源）を使用して、初期の感光体表面電位を６
００Ｖに設定した時の１００Ｖまでに減衰するに要する
露光量を測定した。数値の小さいものほど感度が高い。 ５ｔａｒｔ ｓ・・６０ｐ７ Ｖ、、Ｖ：小西六写真工業株式会社製 ＬＩＰＳ−１０改１１１１（Ｈｅ−Ｎｅレーザー光源）
にて連続５００コピープロセスを行ない、スタート時の
帯電電位（ｖｓｔａｒｔ ）と５００コピー後の帯電電
位（ｖ ：＠ ＊６０ｐｙ）を測定した。 ［見掛粘度の変化率］ ＣＧＬ分散液の強制循環を行い、経時的に見掛粘度をε
型粘度計（東京計器社製）でそれぞれ測定し、強制循ｙ
＆開始前の見掛粘度（ｖｓｔａｒｔ ）、強制循環時に
おける最高見掛粘度（η−ａＸ ）及び最小見掛粘度（
ηｗｉｎ−）をそれぞれ求めた。尚、見掛粘度の測定は
、５ ｒｐｍの回転数で測定開始から１分位の値とし、
分散液温度は２５℃のときのものである。見掛粘度の変
化率は次式で求めた。 尚、分散液の強制循環は、ギヤポンプ（ｒＫＡ４−１５
Ｊ川用ＰＩ工業社製）ヲ用イ、ｌ ｌ ２６５０ｔｊ２
／１ｎ１液ｆｆ１３５０−で３ＧＧ分行った。 これらの結果をまとψで第１表に示す。 上記の結果から、本発明の感光体は高感度でしかも帯電
電位の低下が少なく繰り返し特性に優れており電子写真
特性も安定していることがわかる。 また、本発明によると、分散液の繰り返し循環での使用
を行なっても分散液の粘度変化は小さく、分散液の安定
性及び塗布性の安定性が向上し、これが電子写真特性の
安定性に寄与していることがわかる。 また、それぞれのキャリア発生物質を用いた感光体の分
光感度を単色光（モノクロメータＭＯ−２０１１リツ一
応用光学社製）を光源として測定したところ、本発明、
比較例ともにほぼ同様のスペクトル形状を示すが、本発
明は比較例に比べて全体的に分光感度が高くなっており
、分光特性を変えずに感度を著しく向上することが可能
となった。すなわち分散媒を１．２−ジクロロプロパン
を主成分とすることによりｍ子効率を著しく向上させる
ことが可能となった。尚、分散媒を変えることにより電
気的な接合レベルは殆んど変わらないことが確認されて
いる。さらに、本発明と比較例では、Ｘ線回折によるキ
ャリア発生物質の結晶型が異なることが確認されている
。 実施例７ ＣＧＭとして例示化合物Ｎｏ、ＩＢ−８６を、また分散
媒として第２表に示す１．２−ジクロロプロパン（ＰＤ
Ｃ）と他の分散媒との混合分散媒を用いた以外は実施例
１と同様にして本発明の電子写真感光体Ｅ−１からＥ−
１０をつくった。 この電子写真感光体について、前記と同じように電子写
真特性、スタート時及び５００回コピー後の帯電電位及
び見掛粘度の変化率を測定した。結果を第３表に示す。 第３表の結果から明らかなように、１．２−ジクロロプ
ロパンを主成分としてこれに他の分散媒と併用した分散
媒を用いて形成された本発明の電子写真感光体は高感度
で繰り返し特性も優れており、電子写真特性が安定して
いることが判る。また分散液の粘度変化も小さく、分散
液の安定性及び塗布性の安定性もよい。 ［発明の効果］ 以上詳細に説明したように、本発明の感光体によれば、
高感度化を達成し、さらに感光層分散液の液安定性を向
上し、繰り返し塗布における塗布性の安定性、電子写真
特性の安定性を向上させることができる。
第１図乃至第９図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の
構成例を示す断面図である。 １・・・導電性支持体 ２・・・ＣＧＬ ３・・・Ｃ
ＴＬ４・・・感光層 ５・・・中間層（下引ＦＪｉ）６
・・・保護層
構成例を示す断面図である。 １・・・導電性支持体 ２・・・ＣＧＬ ３・・・Ｃ
ＴＬ４・・・感光層 ５・・・中間層（下引ＦＪｉ）６
・・・保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電子写真感光体に
おいて、前記感光層は下記一般式［ I ］、［II］また
は［III］で表わされる化合物の少なくとも一種を含有
し、かつ該化合物は１、２−ジクロロプロパンを主成分
とする分散媒を用いて分散含有されたことを特徴とする
電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２はそれぞれ置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基又は置換もしくは未置換の
複素環式芳香族環基を表わす。Ｒ＿１及びＲ＿２はそれ
ぞれ水素原子又は電子吸引性基を表わす。 Ａ＿１及びＡ＿２はそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 Ｘはヒドロキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼
または −ＮＨＳＯ＿２−Ｒ＿８（Ｒ＿６およびＲ＿７はそれぞ
れ水素原子又は置換もしくは未置換のアルキル基を表わ
し、Ｒ＿８は置換もしくは未置換のアルキル基又は置換
もしくは未置換のアリール基を表わす。）を表わす。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、置換もしくは未置換のカルバモイル
基をまたは置換もしくは未置換のスルファモイル基を表
わす。 Ｚは置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環または置換
もしくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要な
原子群を表わす。 Ｒ＿３は水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
カルバモイル基又はカルボキシ基もしくはそのエステル
基を表わす。 Ｒ＿４及びＲ＿５は置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアラルキル基、又は置換もしくは
未置換のアリール基を表わす。 Ａ＿３は置換もしくは未置換のアリール基を表わす。 ｎは１、２または３を表わす。 ｍは０、１または２を表わす。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿３、Ａｒ＿４及びＡｒ＿５はそれぞれ前
記一般式［ I ］におけるＡｒ＿１及びＡｒ＿２と同義
である。Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿
２はそれぞれ前記一般式におけるＲ＿１及びＲ＿２と同
義である。 Ａ＿１及びＡ＿５はそれぞれ前記一般式におけるＡ＿１
及びＡ＿２と同義である。］ 一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿６及びＡｒ＿７はそれぞれ前記一般式［
I ］におけるＡｒ＿１及びＡｒ＿２と同義である。 Ａ＿６及びＡ＿７はそれぞれ前記一般式［ I ］におけ
るＡ＿１及びＡ＿２と同義である。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26871587A JPH01109354A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26871587A JPH01109354A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01109354A true JPH01109354A (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=17462346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26871587A Pending JPH01109354A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01109354A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219693A (en) * | 1989-11-02 | 1993-06-15 | Iwatsu Electric Co., Ltd. | Printing plate for electrophotographic process comprising trisazo incorporated in an alkali-soluble resin binder |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP26871587A patent/JPH01109354A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219693A (en) * | 1989-11-02 | 1993-06-15 | Iwatsu Electric Co., Ltd. | Printing plate for electrophotographic process comprising trisazo incorporated in an alkali-soluble resin binder |
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