JPH01110365A - 消臭剤 - Google Patents
消臭剤Info
- Publication number
- JPH01110365A JPH01110365A JP62266290A JP26629087A JPH01110365A JP H01110365 A JPH01110365 A JP H01110365A JP 62266290 A JP62266290 A JP 62266290A JP 26629087 A JP26629087 A JP 26629087A JP H01110365 A JPH01110365 A JP H01110365A
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- JP
- Japan
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- polyamine
- metal
- integer
- complex
- hydrogen
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- Granted
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- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポリアミンと金属から成る錯体を有効成分とす
る消臭剤に関するものである。
る消臭剤に関するものである。
（従来の技術）
一般に、悪臭の処理方法としては従来より活性炭やシリ
カゲルなどの多孔質物質による吸着法、水や界面活性剤
などによる吸収法、酸化剤や還元剤による酸化還元法、
酸やアルカリによる中和法。
カゲルなどの多孔質物質による吸着法、水や界面活性剤
などによる吸収法、酸化剤や還元剤による酸化還元法、
酸やアルカリによる中和法。
微生物や酵素製剤による生化学的方法、その他燃焼法・
マスキング法など種々の方法が知られているが、いずれ
も消臭効果が低く、消臭効果持続時間が短かく、二次汚
染を生じたり、コストが高いなど多くの欠点を有してい
る。
マスキング法など種々の方法が知られているが、いずれ
も消臭効果が低く、消臭効果持続時間が短かく、二次汚
染を生じたり、コストが高いなど多くの欠点を有してい
る。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明は消臭効果が高く、その持続時間が長く。
二次汚染を生じることなく、さらに工業的に容易に製造
できる消臭剤を提供しようとするものである。
できる消臭剤を提供しようとするものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、先に、シップ塩基の金属錯体に強力な消
臭効果のあることを見出したが、更にシッフ塩基以外の
他の化合物との金属錯体にも消臭能力があるとの予測を
得た。
臭効果のあることを見出したが、更にシッフ塩基以外の
他の化合物との金属錯体にも消臭能力があるとの予測を
得た。
そこでこの知見をもとに多くの化合物についてスクリー
ニングした結果、ポリアミンの金属錯体に非常に強力な
消臭能力のあることを発見し本発明を完成した。
ニングした結果、ポリアミンの金属錯体に非常に強力な
消臭能力のあることを発見し本発明を完成した。
本発明の有効成分であるポリアミンの金ｍｔａ体は式〔
Ｉ〕で示されるポリアミンとＣｏ、 Ｆｓ、 Ｎｉ、
Ｃｕ−Ｍｎ、 Ｔｉ、 Ｖ、 Ｃｅおよび訃の中から選
ばれる１種またはそれ以上の金属とから成っている。
Ｉ〕で示されるポリアミンとＣｏ、 Ｆｓ、 Ｎｉ、
Ｃｕ−Ｍｎ、 Ｔｉ、 Ｖ、 Ｃｅおよび訃の中から選
ばれる１種またはそれ以上の金属とから成っている。
“ｐ
（式中、Ｑは２または３、
ｍはＯから２００までの任意の整数、
ｎは１から２００までの任意の整数を表わし。
Ｒは水素またはポリマーに結合していてもよいアルキル
基を表わし、 Ｒ’、Ｒ’は同一でも異ってもよく水素または−（（Ｃ
ＨＩ）、ＮＨ）ｘ−Ｈ（ただし、Ｘは０から１００まで
の任意の整数を表わす）を表わす） 従来よりエチレンジアミンやジエチレントリアミンとい
った多価アミンが多くの金属と安定な錯体を作ることが
知られている。またイオン交換樹脂の交換基のかわりに
ポリアミンを配位基として導入したキレート樹脂がその
すぐれた錯体形成能を生かして重金属の選択的吸着など
に利用されている。
基を表わし、 Ｒ’、Ｒ’は同一でも異ってもよく水素または−（（Ｃ
ＨＩ）、ＮＨ）ｘ−Ｈ（ただし、Ｘは０から１００まで
の任意の整数を表わす）を表わす） 従来よりエチレンジアミンやジエチレントリアミンとい
った多価アミンが多くの金属と安定な錯体を作ることが
知られている。またイオン交換樹脂の交換基のかわりに
ポリアミンを配位基として導入したキレート樹脂がその
すぐれた錯体形成能を生かして重金属の選択的吸着など
に利用されている。
しかし、これら金属錯体が消臭能力を有しているとの報
告はなく、これを消臭剤として用いるということは、全
く新規な知見である。
告はなく、これを消臭剤として用いるということは、全
く新規な知見である。
悪臭の代表的な構成成分はアンモニア、硫化水素、メル
カプタン類、アミン類であるが、なかでも硫化水素とメ
ルカプタンは嗅閾値が極めて低く、ごく少量でも強烈な
悪臭を与えるため、従来の消臭剤では除去が困難な悪臭
源である。
カプタン類、アミン類であるが、なかでも硫化水素とメ
ルカプタンは嗅閾値が極めて低く、ごく少量でも強烈な
悪臭を与えるため、従来の消臭剤では除去が困難な悪臭
源である。
本発明の消臭剤は、これら従来除去困難とされている悪
臭源に特に有効な消臭能を有している。
臭源に特に有効な消臭能を有している。
消臭機構は現在のところ不明であるが、硫化水素臭やメ
ルカプタン臭に対して非常に速効的に働き。
ルカプタン臭に対して非常に速効的に働き。
またその能力は乾燥状態でも湿潤状態でも有効に発揮さ
れるので使用環境に制限を受けず１幅広い用途に提供す
ることが可能である。
れるので使用環境に制限を受けず１幅広い用途に提供す
ることが可能である。
本発明で用いるポリアミンとしては、エチレンジアミン
やジエチレントリアミンといった低分子量のポリアミン
でもよいが、ポリエチレンイミンのような高分子量ポリ
アミンのほうが、消臭剤として製剤化するのにより好ま
しい、たとえばポリエチレンイミンと錯体を形成する金
属の塩とを水溶媒中で反応させて錯体とし、これをシリ
カゲル。
やジエチレントリアミンといった低分子量のポリアミン
でもよいが、ポリエチレンイミンのような高分子量ポリ
アミンのほうが、消臭剤として製剤化するのにより好ま
しい、たとえばポリエチレンイミンと錯体を形成する金
属の塩とを水溶媒中で反応させて錯体とし、これをシリ
カゲル。
活性炭、繊維、ポリマー、不織布その他用途に応じた基
材に含浸・塗布など適当な方法で保持させれば容易に消
臭剤の原末が得られる。
材に含浸・塗布など適当な方法で保持させれば容易に消
臭剤の原末が得られる。
また、あらかじめポリマー中に結合しているポリアミン
を用いるのも好適である。このようなポリアミンとして
は市販のキレート樹脂があるが。
を用いるのも好適である。このようなポリアミンとして
は市販のキレート樹脂があるが。
たとえば、ベンゼン環を有するポリマーをクロルメチル
化したのち脱塩酸により任意のポリアミンを結合させた
ポリマーを得ることができる。これらポリマーに結合し
たポリアミンを金属との錯体にするには、該ポリマーを
水または有機溶媒あるいはそれらの混合溶媒に分散し、
その中で金属の塩を反応させればよい。
化したのち脱塩酸により任意のポリアミンを結合させた
ポリマーを得ることができる。これらポリマーに結合し
たポリアミンを金属との錯体にするには、該ポリマーを
水または有機溶媒あるいはそれらの混合溶媒に分散し、
その中で金属の塩を反応させればよい。
錯体を形成させる金属は塩の形で反応に用いるのが一般
的であり、Ｃｆ１−、 ＳＯ２”−１ＮＯ，−１ＣＨ，
ＣＯＯ−などとの塩が好ましい。
的であり、Ｃｆ１−、 ＳＯ２”−１ＮＯ，−１ＣＨ，
ＣＯＯ−などとの塩が好ましい。
また遊離してくる酸根の除去や反応系のｐＨの調節のた
めに適宜アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物な
どを添加するのもよい。
めに適宜アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物な
どを添加するのもよい。
以上のように本発明の有効成分はいずれも市販の素材を
原料として工業的に容易に合成できるものである。
原料として工業的に容易に合成できるものである。
このようにして得られたポリアミンの金属錯体から成る
消臭剤の原末は用途に応じて他の成分を配合する、成形
加工する、そのまま容器に入れるなどして消臭剤として
使用される。
消臭剤の原末は用途に応じて他の成分を配合する、成形
加工する、そのまま容器に入れるなどして消臭剤として
使用される。
次に実施例により本発明をさらに詳しくのべる。
実施例１
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体のビーズ１２．６
ｇを無水塩化スズ（ＩＶ）を触媒としてクロルメチルメ
チルエーテルでクロルメチル化した。これにサリチルア
ルデヒドとジエチレントリアミンから得られたシップ塩
基６５．１ ｇを加え、脱塩酸によリシッフ塩基をジエ
チレントリアミン由来の二級アミンを介してビーズに結
合させた。これを６規定の塩酸中で６０℃、２４時間処
理してシッフ塩基を分解しジエチレントリアミンのみ結
合しているビーズを得た。
ｇを無水塩化スズ（ＩＶ）を触媒としてクロルメチルメ
チルエーテルでクロルメチル化した。これにサリチルア
ルデヒドとジエチレントリアミンから得られたシップ塩
基６５．１ ｇを加え、脱塩酸によリシッフ塩基をジエ
チレントリアミン由来の二級アミンを介してビーズに結
合させた。これを６規定の塩酸中で６０℃、２４時間処
理してシッフ塩基を分解しジエチレントリアミンのみ結
合しているビーズを得た。
得られたビーズの１０ｇをジメチルホルムアミド中に分
散させ酢酸コバルト・四水和物５．０ｇを加えて反応さ
せ、錯体の結合したビーズ１２．２ｇを得た。
散させ酢酸コバルト・四水和物５．０ｇを加えて反応さ
せ、錯体の結合したビーズ１２．２ｇを得た。
このビーズ０．５ｇをテトラ−バック中に投入し、２４
０ｐｐｍのエチルメルカプタン３Ｑを封入した。
０ｐｐｍのエチルメルカプタン３Ｑを封入した。
所定時間ごとにガス検知管を用いてエチルメルカプタン
の濃度を測定し、消臭率を求めたところ。
の濃度を測定し、消臭率を求めたところ。
非常に強い消臭効果が認められた。結果を表１に示す。
実施例２
実施例１で得られたコバルト錯体の結合したビーズの０
．５ｇをテトラ−パック中に投入し、１８００ｐｐｍの
硫化水素２Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を
用いて硫化水素の濃度を測定し消臭率を求めたところ非
常に強い消臭効果が認められた。結果を表２に示す。
．５ｇをテトラ−パック中に投入し、１８００ｐｐｍの
硫化水素２Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を
用いて硫化水素の濃度を測定し消臭率を求めたところ非
常に強い消臭効果が認められた。結果を表２に示す。
実施例３
市販のキレート樹脂（商品名：ダイヤイオンＣＲ−２０
） Ｌｏｇをジメチルホルムアミド中に分散し、酢酸コ
バルト・四水和物５．０ｇを加えて反応させ錯体を形成
した樹脂１１．５ｇを得た。この樹脂の０．５ｇをテト
ラ−バック中に投入し、２４０ｐｐｍのエチルメルカプ
タン３Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を用い
てエチルメルカプタンの濃度を測定し消臭率を求めたと
ころ、非常に強い消臭効果が詔められた。結果を表１に
示す。
） Ｌｏｇをジメチルホルムアミド中に分散し、酢酸コ
バルト・四水和物５．０ｇを加えて反応させ錯体を形成
した樹脂１１．５ｇを得た。この樹脂の０．５ｇをテト
ラ−バック中に投入し、２４０ｐｐｍのエチルメルカプ
タン３Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を用い
てエチルメルカプタンの濃度を測定し消臭率を求めたと
ころ、非常に強い消臭効果が詔められた。結果を表１に
示す。
実施例４
実施例３で得られたコバルトの結合したキレート樹脂の
０．５ｇをテトラ−バック中に投入し、１８００ｐｐｍ
の硫化水素２ａを封入した。所定時間ごとにガス検知管
を用いて硫化水素の濃度を測定し消臭率を求めたところ
、非常に強い消臭効果が認められた。結果を表２に示す
。
０．５ｇをテトラ−バック中に投入し、１８００ｐｐｍ
の硫化水素２ａを封入した。所定時間ごとにガス検知管
を用いて硫化水素の濃度を測定し消臭率を求めたところ
、非常に強い消臭効果が認められた。結果を表２に示す
。
実施例５
実施例１で得られたジエチレントリアミンの結合したビ
ーズｔｏｇをジメチルホルムアミドと水の混合溶媒中に
分散し、塩化第一鉄６．０ｇを加える６水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えてほぼ中性下で反応させ、錯体の結合し
たビーズ１０．６ ｇを得た。このビーズ０．５ｇをテ
トラ−バック中に投入し、２４０ｐｐｎ＋のエチルメル
カプタン３Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を
用いてエチルメルカプタンの濃度を測定し消臭率を求め
たところ、非常に強い消臭能力が認められた。結果を表
１に示す。
ーズｔｏｇをジメチルホルムアミドと水の混合溶媒中に
分散し、塩化第一鉄６．０ｇを加える６水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えてほぼ中性下で反応させ、錯体の結合し
たビーズ１０．６ ｇを得た。このビーズ０．５ｇをテ
トラ−バック中に投入し、２４０ｐｐｎ＋のエチルメル
カプタン３Ｑを封入した。所定時間ごとにガス検知管を
用いてエチルメルカプタンの濃度を測定し消臭率を求め
たところ、非常に強い消臭能力が認められた。結果を表
１に示す。
実施例６
分子量７５０のポリエチレンイミン２．３ｇを水に溶解
し、酢酸コバルト・四水和物１．７ｇを加えて反応させ
た。この水溶液にシリカゲル末１０ｇを加え濃縮乾固し
てポリエチレンイミン・コバルト錯体の保持されたシリ
カゲル末を得た。これを０．５ｇとってテトラ−バック
中に投入し、１８００ｐｐｍの硫化水素２Ｑを封入した
。所定時間ごとにガス検知管を用いて硫化水素の濃度を
測定し消臭率を求めたところ非常に強い消臭能力のある
ことが認められた。
し、酢酸コバルト・四水和物１．７ｇを加えて反応させ
た。この水溶液にシリカゲル末１０ｇを加え濃縮乾固し
てポリエチレンイミン・コバルト錯体の保持されたシリ
カゲル末を得た。これを０．５ｇとってテトラ−バック
中に投入し、１８００ｐｐｍの硫化水素２Ｑを封入した
。所定時間ごとにガス検知管を用いて硫化水素の濃度を
測定し消臭率を求めたところ非常に強い消臭能力のある
ことが認められた。
結果を表２に示す。
実施例７
実施例１で得られたコバルト錯体の結合したビーズの０
．５ｇを水５０ｗｒＱ中に分散させ洗気瓶に投入した。
．５ｇを水５０ｗｒＱ中に分散させ洗気瓶に投入した。
テトラ−パックに封入した２４０ｐｐｍのエチルメルカ
プタン３Ｑをエアーポンプにより洗気瓶を通して循環さ
せた。３時間後に検知管を用いてエチルメルカプタンの
濃度を測定したところ全く検出されず、水中でも非常に
強い消臭能力のあることが認められた。
プタン３Ｑをエアーポンプにより洗気瓶を通して循環さ
せた。３時間後に検知管を用いてエチルメルカプタンの
濃度を測定したところ全く検出されず、水中でも非常に
強い消臭能力のあることが認められた。
表１ エチルメルカプタンに対する消臭効果表２硫化水
素に対する消臭効果 代理人 弁理士 戸 １）親 男 手続補正書 昭和６２年１１月 ６日
素に対する消臭効果 代理人 弁理士 戸 １）親 男 手続補正書 昭和６２年１１月 ６日
Claims (3)
- （１）ポリアミンと金属から成る錯体を有効成分とする
消臭剤。 - （２）ポリアミンが式〔 I 〕で示される化合物である
特許請求の範囲第１項記載の消臭剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ｌは２または３、 ｍは０から２００までの任意の整数、 ｎは１から２００までの任意の整数を表わし、Ｒは水素
またはポリマーに結合していて もよいアルキル基を表わし、 Ｒ′、Ｒ″は同一でも異ってもよく水素または−〔（Ｃ
Ｈ＿２）＿ｌＮＨ〕＿ｘ−Ｈ（ただし、ｘは０から１０
０までの任意の整数を表わす）を表わす） - （３）金属がＣｏ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｖ
、Ｃｅ、またはＭｏである特許請求の範囲第１項記載の
消臭剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62266290A JPH0751147B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 消臭剤 |
| PCT/JP1988/001074 WO1989003694A1 (en) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Deodorant |
| DE19883890897 DE3890897T1 (de) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Desodorant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62266290A JPH0751147B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110365A true JPH01110365A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0751147B2 JPH0751147B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17428891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62266290A Expired - Lifetime JPH0751147B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 消臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751147B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545400A (en) * | 1993-02-02 | 1996-08-13 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Deodorant method |
| JP2002143283A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-21 | Orient Chem Ind Ltd | ポリアミン亜鉛誘導体でなる消臭剤 |
| JP2007229567A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Fuji Heavy Ind Ltd | 塗布剤の塗布状態検査装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5663355A (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-29 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Deodorant |
| JPS60145143A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-07-31 | ミナト産業株式会社 | 鉄化合物を含有する組成物 |
| JPS627000A (ja) * | 1985-02-06 | 1987-01-13 | 大和紡績株式会社 | 消臭性湿式不織布 |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP62266290A patent/JPH0751147B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5663355A (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-29 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Deodorant |
| JPS60145143A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-07-31 | ミナト産業株式会社 | 鉄化合物を含有する組成物 |
| JPS627000A (ja) * | 1985-02-06 | 1987-01-13 | 大和紡績株式会社 | 消臭性湿式不織布 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545400A (en) * | 1993-02-02 | 1996-08-13 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Deodorant method |
| JP2002143283A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-21 | Orient Chem Ind Ltd | ポリアミン亜鉛誘導体でなる消臭剤 |
| JP2007229567A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Fuji Heavy Ind Ltd | 塗布剤の塗布状態検査装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751147B2 (ja) | 1995-06-05 |
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