JPH01129062A - 発光性樹脂組成物 - Google Patents
発光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH01129062A JPH01129062A JP62285253A JP28525387A JPH01129062A JP H01129062 A JPH01129062 A JP H01129062A JP 62285253 A JP62285253 A JP 62285253A JP 28525387 A JP28525387 A JP 28525387A JP H01129062 A JPH01129062 A JP H01129062A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- resin
- compound
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Luminescent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、近紫外光または可視光下において、緑色の発
光を発する色素を含む新規の樹脂板、又はフィルムに関
するもので、光の波長変換を利用した表示装置、電子機
器、装飾、太陽エネルギー有効利用、玩具等の分野に応
用できるものである。
光を発する色素を含む新規の樹脂板、又はフィルムに関
するもので、光の波長変換を利用した表示装置、電子機
器、装飾、太陽エネルギー有効利用、玩具等の分野に応
用できるものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕発光
性の化合物は数多く知られており、その−部は蛍光増白
染料やレーザー用色素等として利用されているのは公知
のことである。最近、光コレクターあるいはソーラーコ
ンセントレーク−と呼ばれる素子や光スィッチと呼ばれ
る素子が注目をされ、開発が活発になされている。これ
らの素子は、発光性化合物を樹脂中に溶解し、成型する
ことにより、樹脂板又はフィルムとして用いられている
。
性の化合物は数多く知られており、その−部は蛍光増白
染料やレーザー用色素等として利用されているのは公知
のことである。最近、光コレクターあるいはソーラーコ
ンセントレーク−と呼ばれる素子や光スィッチと呼ばれ
る素子が注目をされ、開発が活発になされている。これ
らの素子は、発光性化合物を樹脂中に溶解し、成型する
ことにより、樹脂板又はフィルムとして用いられている
。
ここで用いられる発光性化合物が有すべき物性としては
次の項目が挙げられる。
次の項目が挙げられる。
ａ）発光効率が高い、言い換えれば発光の量子収率が１
に近いもの程よい。
に近いもの程よい。
ｂ）吸収スペクトルと発光スペクトルの重なりが小さい
もの程よい、その重なりが大きいものはたとえ発光効率
は高くても再吸収現象が起ってしまい、発光強度が低下
してしまう。
もの程よい、その重なりが大きいものはたとえ発光効率
は高くても再吸収現象が起ってしまい、発光強度が低下
してしまう。
Ｃ）樹脂中への溶解度が高い、低濃度しか溶解しないも
のは光の補集効率が低いため実用的には使用できない。
のは光の補集効率が低いため実用的には使用できない。
ｄ）樹脂からのブリードが起こらない、ブリードが起こ
ると、樹脂板の透明性が失われ性能低下につながる。
ると、樹脂板の透明性が失われ性能低下につながる。
ｅ）耐光、耐熱性が高いものでなければならない。
以上のような諸条件を満足するものが要求されるが、実
際は、樹脂中への溶解性が高いものは発光効率が低かっ
たり、耐久性能が高いものはブリード現象が起こってし
まったりするため改良が要求されているのが現状である
。特に黄緑色発光性化合物で上記諸条件を満足するもの
がなく開発が望まれていた。
際は、樹脂中への溶解性が高いものは発光効率が低かっ
たり、耐久性能が高いものはブリード現象が起こってし
まったりするため改良が要求されているのが現状である
。特に黄緑色発光性化合物で上記諸条件を満足するもの
がなく開発が望まれていた。
本発明者らは上記の状況に鑑み、鋭意検討した結果、ペ
リレンジカルボン酸誘導体を用いる方法を見出し、本発
明を完成するに至った。
リレンジカルボン酸誘導体を用いる方法を見出し、本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（１）
（式中、Ａは直鎖または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよいフェニル基、ナフチル基、アントラニル
基、または複素環基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアリ
ールオキシ基を示し、またｎは１２以下の整数を示す、
）で表される黄緑色発光性化合物を少なくとも一種含有
することを特徴とする発光性樹脂組成物を提供するもの
である。
していてもよいフェニル基、ナフチル基、アントラニル
基、または複素環基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアリ
ールオキシ基を示し、またｎは１２以下の整数を示す、
）で表される黄緑色発光性化合物を少なくとも一種含有
することを特徴とする発光性樹脂組成物を提供するもの
である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の発光性ペリレン化合物は、前記一般式（１）で
表されるものであり、−８式（１）のＡの具体例として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、オクチル基
、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ−
メチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｍ−クロル
フェニル基、Ｐ −（４，５，５−トリメチルヘキシル
）フェニル基、ｐ −（２，２，４，４−テトラメチル
ブチル）フェニル基、０−メトキシフェニル基、２．４
−ジメトキシフェニル基等のフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−メトキシカルボニル−１−ナ
フチル基、６−メドキシカルボニルー２−ナフチル基等
のナフチル基、および９−アントラニル基、ＩＯ−エト
キシ−９−アントラニル基、２−エチル−ＩＯ−メトキ
シ−９−アントラニル基等のアントラニル基、オキサゾ
ール基、チアゾール基、イミダゾール基、ベンゾオキサ
ゾール基、ベンゾイミダゾール基、チエニル基等の複素
環基が挙げられる。
表されるものであり、−８式（１）のＡの具体例として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、オクチル基
、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ−
メチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｍ−クロル
フェニル基、Ｐ −（４，５，５−トリメチルヘキシル
）フェニル基、ｐ −（２，２，４，４−テトラメチル
ブチル）フェニル基、０−メトキシフェニル基、２．４
−ジメトキシフェニル基等のフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−メトキシカルボニル−１−ナ
フチル基、６−メドキシカルボニルー２−ナフチル基等
のナフチル基、および９−アントラニル基、ＩＯ−エト
キシ−９−アントラニル基、２−エチル−ＩＯ−メトキ
シ−９−アントラニル基等のアントラニル基、オキサゾ
ール基、チアゾール基、イミダゾール基、ベンゾオキサ
ゾール基、ベンゾイミダゾール基、チエニル基等の複素
環基が挙げられる。
Ｘの具体例としては水素原子、塩素原子、フッ素原子、
臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ
基等のアルコキシ基、フェノキシ基、Ｐ−メチルフェノ
キシ基、ｍ−エチル−フェノキシ基、ｐ −（２，２，
４，４−テトラメチルブチル）フェノキシ基等のアリー
ルオキシ基が挙げられる。
臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ
基等のアルコキシ基、フェノキシ基、Ｐ−メチルフェノ
キシ基、ｍ−エチル−フェノキシ基、ｐ −（２，２，
４，４−テトラメチルブチル）フェノキシ基等のアリー
ルオキシ基が挙げられる。
本発明に使用する色素は、次に示す経路に従い、通常の
合成法により容易に製造することができる。
合成法により容易に製造することができる。
以下余白
Ａニ一般式（１）のＡと同様
Ｘが水素原子の場合は経路（１）によって、Ｘがハロゲ
ン原子の場合は、経路（２）によって、またＸがアルコ
キシ又はアリールオキシ基の場合は経路（３）によって
容易に得られる。
ン原子の場合は、経路（２）によって、またＸがアルコ
キシ又はアリールオキシ基の場合は経路（３）によって
容易に得られる。
これらの一般式（１）で表される化合物の少なくとも一
種以上を、各種樹脂に含有させて組成物を得る。
種以上を、各種樹脂に含有させて組成物を得る。
本発明に用いることができる樹脂類は光学的に透明であ
るもので、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルブ
チラール、ジエチレングリコール、ビスアリルカーボネ
ート樹脂、ポリメタアクリレートおよびその共重合体、
ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリニスうル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、エポキ
シ樹脂、ハロゲン化していてもよいビスフェノールＡの
ジ（メタ）アクリレート樹脂及びその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ボリウレクンなどが挙げられる。
るもので、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルブ
チラール、ジエチレングリコール、ビスアリルカーボネ
ート樹脂、ポリメタアクリレートおよびその共重合体、
ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリニスうル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、エポキ
シ樹脂、ハロゲン化していてもよいビスフェノールＡの
ジ（メタ）アクリレート樹脂及びその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ボリウレクンなどが挙げられる。
本発明において、樹脂中の上記発光性化合物の濃度は、
樹脂の透明性が失われない限度内にあれがよいが、一般
には樹脂に対して０．００１〜１０重量％で使用され、
好ましくは色素の吸収によう光の透過率を考慮の上、目
的に応じた濃度を設定すべきであり、透過率が０〜９９
．９％まで任意に選択することができる。
樹脂の透明性が失われない限度内にあれがよいが、一般
には樹脂に対して０．００１〜１０重量％で使用され、
好ましくは色素の吸収によう光の透過率を考慮の上、目
的に応じた濃度を設定すべきであり、透過率が０〜９９
．９％まで任意に選択することができる。
本発明の発光性化合物を含有する樹脂組成物パネルは、
非常に効率よく光を吸光し黄緑色発光を放射し、耐久性
が良好で、実用上極めて有効な新規の組成物を提供する
ものである。
非常に効率よく光を吸光し黄緑色発光を放射し、耐久性
が良好で、実用上極めて有効な新規の組成物を提供する
ものである。
特にチオエステル基を導入したことによって、吸収スペ
クトルと発光スペクトルの重なりが非常に少なく、量子
収率が非常に高いものかえられた。
クトルと発光スペクトルの重なりが非常に少なく、量子
収率が非常に高いものかえられた。
以下、実施例により本発明の発光性樹脂組成物について
、さらに詳しく説明する。なお、実施例中の１部」は「
重量部」を示す。
、さらに詳しく説明する。なお、実施例中の１部」は「
重量部」を示す。
実施例１
３．９−ペリレンジカルボン酸ジフェニルチオニスエル
０．１部をポリスチレン２００部に混合し、２００℃に
て熔融後、射出成形し、厚さ２Ｉ１１−の樹脂板を得た
０日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−７７０を用いて、本樹
脂板の発光スペクトルおよび励起スペクトルを測定した
ところ、発光極大波長は５３５ｎ１１、励起極大波長は
４６６ｎｍであり、発光量子収率は０．９３であった。
０．１部をポリスチレン２００部に混合し、２００℃に
て熔融後、射出成形し、厚さ２Ｉ１１−の樹脂板を得た
０日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−７７０を用いて、本樹
脂板の発光スペクトルおよび励起スペクトルを測定した
ところ、発光極大波長は５３５ｎ１１、励起極大波長は
４６６ｎｍであり、発光量子収率は０．９３であった。
また、吸収スペクトルと発光スペクトルの重なりも小さ
いことが判明した。さらにサンシャインウェザ−メータ
ーによる耐光性テストを５００時間行った後、発光強度
を測定したところ初期状態に比較して９９．２％と良好
な結果を示した。
いことが判明した。さらにサンシャインウェザ−メータ
ーによる耐光性テストを５００時間行った後、発光強度
を測定したところ初期状態に比較して９９．２％と良好
な結果を示した。
実施例２
ジクロル−３，９−ペリレンジカルボン酸ジ−ｐ−メチ
ルフェニルチオエステル０．２部をメチルメタクリレー
ト１００部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として用い、キャスト重合して厚み０．２−一
の樹脂フィルムを作製した０本樹脂フィルムの発光極大
波長は５４０ｎｍ 、励起極大波長は４７０ｎｍであり
、発光量子収率は０．９５であった。
ルフェニルチオエステル０．２部をメチルメタクリレー
ト１００部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重
合開始剤として用い、キャスト重合して厚み０．２−一
の樹脂フィルムを作製した０本樹脂フィルムの発光極大
波長は５４０ｎｍ 、励起極大波長は４７０ｎｍであり
、発光量子収率は０．９５であった。
また、吸収スペクトルと発光スペクトルの重なりもなか
り小さいことが判明した。耐久テストも実施例１同樺良
好な結果を得た。
り小さいことが判明した。耐久テストも実施例１同樺良
好な結果を得た。
実施例３
テトラフェノキシ−３，９−ペリレンジカルボン酸ジフ
ェニルチオエステル０．１部をポリエチレンテレフタレ
ート１００部に混合し、２８０℃にて溶融製膜して黄色
のフィルムを得た。この着色フィルムをテンター延伸機
を用いて８０℃で５倍に延伸し１８０°Ｃで数秒間熱処
理して、厚み７０μｍのフィルムを得た０本樹脂フィル
ムの発光極大波長は５５７ｎ−１励起極大波長は４９４
ｎｓであり、発光量子収率は０．９４であった。また、
吸収スペクトルと発光スペクトルの重なりはかなり小さ
いことが判明した。
ェニルチオエステル０．１部をポリエチレンテレフタレ
ート１００部に混合し、２８０℃にて溶融製膜して黄色
のフィルムを得た。この着色フィルムをテンター延伸機
を用いて８０℃で５倍に延伸し１８０°Ｃで数秒間熱処
理して、厚み７０μｍのフィルムを得た０本樹脂フィル
ムの発光極大波長は５５７ｎ−１励起極大波長は４９４
ｎｓであり、発光量子収率は０．９４であった。また、
吸収スペクトルと発光スペクトルの重なりはかなり小さ
いことが判明した。
耐久テストの結果、実施例１同様良好な結果を得た。
実施例４〜２０
実施例１〜３の手法に準じて作製した樹脂板またはフィ
ルムを表−１にまとめて示す。
ルムを表−１にまとめて示す。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは直鎖または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよいフェニル基、ナフチル基、アントラニル
基、または複素環基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または置換基を有していてもよいアリ
ールオキシ基を示し、またｎは１２以下の整数を示す。 ）で表される化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする発光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62285253A JPH01129062A (ja) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | 発光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62285253A JPH01129062A (ja) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | 発光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01129062A true JPH01129062A (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=17689103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62285253A Pending JPH01129062A (ja) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | 発光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01129062A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5079429A (en) * | 1989-06-06 | 1992-01-07 | Pioneer Electronic Corporation | Optical characteristic adjusting apparatus |
-
1987
- 1987-11-13 JP JP62285253A patent/JPH01129062A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5079429A (en) * | 1989-06-06 | 1992-01-07 | Pioneer Electronic Corporation | Optical characteristic adjusting apparatus |
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