JPH01129096A - 混合状ヒドロキシエステルあるいはジオール／ホスホロジチオエート誘導硼酸塩から成る潤滑剤添加剤 - Google Patents
混合状ヒドロキシエステルあるいはジオール／ホスホロジチオエート誘導硼酸塩から成る潤滑剤添加剤Info
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- JPH01129096A JPH01129096A JP63234689A JP23468988A JPH01129096A JP H01129096 A JPH01129096 A JP H01129096A JP 63234689 A JP63234689 A JP 63234689A JP 23468988 A JP23468988 A JP 23468988A JP H01129096 A JPH01129096 A JP H01129096A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は混合状のヒドロキシエステルまたはジオール／
ホスホロジチオエートの硼酸塩化合物、およびこれらの
物質を含む潤滑剤組成物に関するものである。
ホスホロジチオエートの硼酸塩化合物、およびこれらの
物質を含む潤滑剤組成物に関するものである。
本発明は同時硼酸−化（ｃｏ−ｂｏｒａｔｅｄ）される
ホスホロジチオニー、トリアルキルとハイドロカルビル
・ジオール、ヒドロキシエステル、あるいは関連ポリジ
オールとの反応から生ずる反応生成物、並びに、その反
応生成物と液状炭化水素とからつくられる潤滑組成物に
関係する。
ホスホロジチオニー、トリアルキルとハイドロカルビル
・ジオール、ヒドロキシエステル、あるいは関連ポリジ
オールとの反応から生ずる反応生成物、並びに、その反
応生成物と液状炭化水素とからつくられる潤滑組成物に
関係する。
本発明の反応生成物をつくる際の第一段階は、アルコー
ルまたはハイドロカルビルフェノールを次の模式 ％式％ に従って五硫化燐と反応させることによって０、ｏ−ジ
アルキル−または０．０−ジアリール−ホスホロジチオ
ン酸を得ることであり、ここに、ＲはＣ５からＣ１゜の
ハイドロカルビルまたはオキシハイドロカルビレンの基
またはそれらの混合物であり、任意成分として硫黄、酸
素および窒素原子を含有する。この０．０−ジアルキル
−または０．０−ジアリール−ホスホロジチオン酸とエ
ポキシド、ヒドロキシエステルまたはジオールを次に以
下のとおりに反応させるが、ここに、“ａ”は１と１０
の間の範囲にあり、Ｒｌ 、 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
水素であるかＣ１からＣ１゜のハイドロカルビル基であ
りかつ任意的には硫黄、窒素、酸素、または燐を含有す
る。エチレンオキシド、ブチレンオキシド、およびシク
ロヘキサンオキシドを特に用いることができるが、好ま
しいのはプロピレンオキシドとブチレンオキシドである
。
ルまたはハイドロカルビルフェノールを次の模式 ％式％ に従って五硫化燐と反応させることによって０、ｏ−ジ
アルキル−または０．０−ジアリール−ホスホロジチオ
ン酸を得ることであり、ここに、ＲはＣ５からＣ１゜の
ハイドロカルビルまたはオキシハイドロカルビレンの基
またはそれらの混合物であり、任意成分として硫黄、酸
素および窒素原子を含有する。この０．０−ジアルキル
−または０．０−ジアリール−ホスホロジチオン酸とエ
ポキシド、ヒドロキシエステルまたはジオールを次に以
下のとおりに反応させるが、ここに、“ａ”は１と１０
の間の範囲にあり、Ｒｌ 、 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
水素であるかＣ１からＣ１゜のハイドロカルビル基であ
りかつ任意的には硫黄、窒素、酸素、または燐を含有す
る。エチレンオキシド、ブチレンオキシド、およびシク
ロヘキサンオキシドを特に用いることができるが、好ま
しいのはプロピレンオキシドとブチレンオキシドである
。
得られる生成物を次にヒドロキシ含有成分と硼酸のよう
な硼酸塩と反応させる。ここに、Ｒ５はＣ＋ −Ｃ３゜
のハイドロカルビル基であり、そして任意成分としてエ
ステル、アミドまたは酸素、窒素および／または硫黄の
基を含み、Ｘは１から１０であり、ｙと２は整数であっ
て、ｙ＋ｚ＝３である。
な硼酸塩と反応させる。ここに、Ｒ５はＣ＋ −Ｃ３゜
のハイドロカルビル基であり、そして任意成分としてエ
ステル、アミドまたは酸素、窒素および／または硫黄の
基を含み、Ｘは１から１０であり、ｙと２は整数であっ
て、ｙ＋ｚ＝３である。
ヒドロキシ含有化合物は１．２−ドデカンジオール、１
．２−ヘキサデカンジオール、１．２−オクタデカンジ
オール、グリセリンモノオレエート、グリセリンジオレ
エート、グリセリンモノステアレート、グリセリンモノ
ミリステート、ソルビタンモノオレエート、および類似
ヒドロキシ含有種、のようなジオールまたはジオール混
合物であることができる。物質と前記方程式において示
される化学量論比で反応させることが好ましいが、モル
量より少なく、あるいはモル量より多い硼素化剤（ｂｏ
ｒｏｎａｔｉｎ ｇａｇｅｎｔ）を使用することはでき
る。硼酸は最適な硼素化剤であるが、メタ硼酸塩、トリ
アルキル硼酸塩あるいは他の適当な硼素化剤を使用する
こともできる。過剰の硼酸化剤を使用することができ、
しばしば好ましい。
．２−ヘキサデカンジオール、１．２−オクタデカンジ
オール、グリセリンモノオレエート、グリセリンジオレ
エート、グリセリンモノステアレート、グリセリンモノ
ミリステート、ソルビタンモノオレエート、および類似
ヒドロキシ含有種、のようなジオールまたはジオール混
合物であることができる。物質と前記方程式において示
される化学量論比で反応させることが好ましいが、モル
量より少なく、あるいはモル量より多い硼素化剤（ｂｏ
ｒｏｎａｔｉｎ ｇａｇｅｎｔ）を使用することはでき
る。硼酸は最適な硼素化剤であるが、メタ硼酸塩、トリ
アルキル硼酸塩あるいは他の適当な硼素化剤を使用する
こともできる。過剰の硼酸化剤を使用することができ、
しばしば好ましい。
反応はすべて一１０℃と２５０℃の間の温度で１時間と
４８時間の間実施される。好ましくは上記■の記号の反
応は一１０℃と６０℃の間の温度で実施され、■の記号
の反応は５０℃から２５０℃で実施される。所望反応生
成物は液体として分離し、それを次に残余反応混合物か
ら傾瀉させることができる０本発明の潤滑剤組成物をつ
くる際には、全組成物の重量で０．００１％と１０％の
間の濃度でこの添加剤を用いることが望ましいが、０．
１％と３％の間を用いることが好ましい。
４８時間の間実施される。好ましくは上記■の記号の反
応は一１０℃と６０℃の間の温度で実施され、■の記号
の反応は５０℃から２５０℃で実施される。所望反応生
成物は液体として分離し、それを次に残余反応混合物か
ら傾瀉させることができる０本発明の潤滑剤組成物をつ
くる際には、全組成物の重量で０．００１％と１０％の
間の濃度でこの添加剤を用いることが望ましいが、０．
１％と３％の間を用いることが好ましい。
望まれる場合にはより大きい濃度をもちろん使用できる
。
。
特に重要であるのは、潤滑剤組成物の各種の性質を改善
する本発明添加剤の能力である。それらの性質は、潤滑
される部分の改善された磨耗抵抗または摩擦性、および
、潤滑用媒体中の油質物質の酸化および腐蝕に対する改
善された抵抗性を含む、これらの媒体は好ましくは鉱物
油または合成油またはそれらの混合物のどれかの形の液
状油から成るが、しかしまた前記の油がベヒクルとして
用いられるグリースであってよい、一般的には、潤滑剤
またはグリースベヒクルとして用いられるパラフィン系
とナフテン系の両鉱油あるいはそれらの混合物は、例え
ば３８℃（１００°Ｆ）における５、９ｃｓ（センチス
トークス）（４５ＳＵＳ（セイボルト・ユニバーサル・
秒））から３８℃における１３００ｃｓ（８０００Ｓ
Ｕ Ｓ ＞、好ましくは９９℃（２１０”Ｆ）における
７、４から５３ｃｓ（５０から２５Ｏ３ＵＳ）、のよう
ないずれかの適当な潤滑用粘度をもつものであってよい
、これらの油は約１００またはそれ以上、好ましくは７
０から９５の範囲にある粘度指数をもっていてよい、こ
れらの油の平均分子量は２５０から８００の範囲にあっ
てよい、潤滑剤をグリースの形で用いるべき場合には、
潤滑油は一般的には、増粘剤の所望量およびグリース調
合中に含まれるべき他の添加用成分を考慮したのちにグ
リース組成物合計を釣合わす十分な量で用いられる。広
範囲の種類の増粘剤を本発明のグリース中で使用できる
。増粘剤の中には分子あたり１２から３０個の炭素原子
の脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属石鹸お
よび脂肪物質が包括される。金属はナトリウム、リチウ
ム、カルシウム、およびバリウムによって代表される。
する本発明添加剤の能力である。それらの性質は、潤滑
される部分の改善された磨耗抵抗または摩擦性、および
、潤滑用媒体中の油質物質の酸化および腐蝕に対する改
善された抵抗性を含む、これらの媒体は好ましくは鉱物
油または合成油またはそれらの混合物のどれかの形の液
状油から成るが、しかしまた前記の油がベヒクルとして
用いられるグリースであってよい、一般的には、潤滑剤
またはグリースベヒクルとして用いられるパラフィン系
とナフテン系の両鉱油あるいはそれらの混合物は、例え
ば３８℃（１００°Ｆ）における５、９ｃｓ（センチス
トークス）（４５ＳＵＳ（セイボルト・ユニバーサル・
秒））から３８℃における１３００ｃｓ（８０００Ｓ
Ｕ Ｓ ＞、好ましくは９９℃（２１０”Ｆ）における
７、４から５３ｃｓ（５０から２５Ｏ３ＵＳ）、のよう
ないずれかの適当な潤滑用粘度をもつものであってよい
、これらの油は約１００またはそれ以上、好ましくは７
０から９５の範囲にある粘度指数をもっていてよい、こ
れらの油の平均分子量は２５０から８００の範囲にあっ
てよい、潤滑剤をグリースの形で用いるべき場合には、
潤滑油は一般的には、増粘剤の所望量およびグリース調
合中に含まれるべき他の添加用成分を考慮したのちにグ
リース組成物合計を釣合わす十分な量で用いられる。広
範囲の種類の増粘剤を本発明のグリース中で使用できる
。増粘剤の中には分子あたり１２から３０個の炭素原子
の脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属石鹸お
よび脂肪物質が包括される。金属はナトリウム、リチウ
ム、カルシウム、およびバリウムによって代表される。
脂肪物質はステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ス
テアリン、綿実油酸、オレイン酸、バルミチン酸、′ミ
リスチン酸、および水添魚油によって例証される。その
他の増粘剤はカルシウムステアレート・アセテート（米
国特許Ｎｏ、 ２，１９７，２６３）；バリウムステア
レート・アセテート（米国特許Ｎｏ、２．５６４．５６
１）；カルシウムステアレート・カブリレート・アセテ
ート錯体（米国特許Ｎｏ、２．９９９．０６５ ）；カ
ルシウムカフリレート・アセテート（米国特許Ｎｏ、２
，９９９．Ｃ’う６）のような塩および塩−石鹸複合体
、および、低−２中−９および高−分子量酸およびナツ
ツ池数のカルシウム塩および石鹸、を含む、一般的には
、特定環境内の所要温度で使用するときに溶融および溶
解することがないグリース増粘剤を用いることができる
が、しかし、すべての他の点（こおいては、グリース形
成のための増粘用またはゲル化用の炭化水素流体に通常
用いられる物質はどれでも、本発明に従って前述の改良
グリースをつくる際に使用することができる。
テアリン、綿実油酸、オレイン酸、バルミチン酸、′ミ
リスチン酸、および水添魚油によって例証される。その
他の増粘剤はカルシウムステアレート・アセテート（米
国特許Ｎｏ、 ２，１９７，２６３）；バリウムステア
レート・アセテート（米国特許Ｎｏ、２．５６４．５６
１）；カルシウムステアレート・カブリレート・アセテ
ート錯体（米国特許Ｎｏ、２．９９９．０６５ ）；カ
ルシウムカフリレート・アセテート（米国特許Ｎｏ、２
，９９９．Ｃ’う６）のような塩および塩−石鹸複合体
、および、低−２中−９および高−分子量酸およびナツ
ツ池数のカルシウム塩および石鹸、を含む、一般的には
、特定環境内の所要温度で使用するときに溶融および溶
解することがないグリース増粘剤を用いることができる
が、しかし、すべての他の点（こおいては、グリース形
成のための増粘用またはゲル化用の炭化水素流体に通常
用いられる物質はどれでも、本発明に従って前述の改良
グリースをつくる際に使用することができる。
合成油、すなわち、グリース用ベヒクルとして用いられ
る合成油が鉱油より好まれあるいはそれとの組合せで望
まれる場合には、このタイプの各種化合物がうまく利用
され得る０代表的な合成ベヒクルは、ポリイソブチレン
、ポリブテン、水添ポリデセン、ポリプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、トリメチロールプロパ
ンエステル、ネオペンチルおよびペンタエリスリトール
エステル、ジ（２−エチルヘキシル）−七バケート、ジ
（２−エチルヘキシル）アジペート、ジブチルフタレー
ト、フルオロ−カーボン、珪酸塩エステル、シラン、燐
含有酸のエステル、液状ウレア、フェロセン誘導体、水
添合成油、鎖状ポリフェニル、シロキサンおよびシリコ
ーン（ポリシリコーン）、ブチル置換ビス（ｐ−フェノ
キシフェニル）エーテルによって代表されるアルキル置
換ジフェニルエーテル、フェノキシフェニルエーテル、
を含む。
る合成油が鉱油より好まれあるいはそれとの組合せで望
まれる場合には、このタイプの各種化合物がうまく利用
され得る０代表的な合成ベヒクルは、ポリイソブチレン
、ポリブテン、水添ポリデセン、ポリプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、トリメチロールプロパ
ンエステル、ネオペンチルおよびペンタエリスリトール
エステル、ジ（２−エチルヘキシル）−七バケート、ジ
（２−エチルヘキシル）アジペート、ジブチルフタレー
ト、フルオロ−カーボン、珪酸塩エステル、シラン、燐
含有酸のエステル、液状ウレア、フェロセン誘導体、水
添合成油、鎖状ポリフェニル、シロキサンおよびシリコ
ーン（ポリシリコーン）、ブチル置換ビス（ｐ−フェノ
キシフェニル）エーテルによって代表されるアルキル置
換ジフェニルエーテル、フェノキシフェニルエーテル、
を含む。
ここにおいて期待される組成物はまた他の物質を含むこ
とができる０例えば、他の防蝕剤、極圧剤、磨耗防止剤
、消泡剤、洗剤、分散剤を使用できる。
とができる０例えば、他の防蝕剤、極圧剤、磨耗防止剤
、消泡剤、洗剤、分散剤を使用できる。
ジ−２−エチルへキシルホスホロジチオン酸くストーフ
ァ・ケミカル社）約７０８．６．を１１のフラスコ中へ
装填し、１１６．５ｇ（２，０モル）のプロピレンオキ
シドをゆっくりと２時間にわたって添加した。
ァ・ケミカル社）約７０８．６．を１１のフラスコ中へ
装填し、１１６．５ｇ（２，０モル）のプロピレンオキ
シドをゆっくりと２時間にわたって添加した。
反応温度を約４０℃であるいは４０℃以下で調節した。
添加終了時に、混合物の色は暗緑色から明黄色へ変った
。混合物は約８２５ｇの重量であった。
。混合物は約８２５ｇの重量であった。
約１７８．１ｇの市販グリセリンモノオレエート（ステ
パン社）、３１ｇの硼酸、２０６ｇの実施例１からの生
成物、および２００ｍ１のトルエンを温度計、窒素ガス
散布器、ディーン・シュタルク・トラップ凝縮器、およ
び撹拌器を備えた１１の四つ口反応器の中で混合した。
パン社）、３１ｇの硼酸、２０６ｇの実施例１からの生
成物、および２００ｍ１のトルエンを温度計、窒素ガス
散布器、ディーン・シュタルク・トラップ凝縮器、およ
び撹拌器を備えた１１の四つ口反応器の中で混合した。
混合物を３時間にわたって還流させた（１１３±２℃）
０合計容積２２．８ｍｌの水がディーン・シュタルク・
トラップの中で捕集された。
０合計容積２２．８ｍｌの水がディーン・シュタルク・
トラップの中で捕集された。
さらに１時間の加熱により反応水はもはや生成しなかっ
た。トルエンを蒸溜によって除き約３９２２の低粘度の
褐色液状生成物が残留した。
た。トルエンを蒸溜によって除き約３９２２の低粘度の
褐色液状生成物が残留した。
約１７８ｇのグリコールモノオレエート、９３ｙの硼酸
、２０６ｙの実施例１からの生成物、および２００ｅｅ
／のトルエンを窒素で蔽った１１反応器の中で混合した
。混合物を１１５±２℃において１０時間にわたって加
熱還流した。 ４１．５ｍＮの容積の水がディーン・シ
ュタルク・トラップ中で捕集された。還流をさら番″、
２時間、ＨｉＯの発生がとまるまで継続した。混合物を
それが５０℃以下へ冷えたときに３００ｍＺの別のトル
エンで以て稀釈した。黄褐色ｒ液を反応器へ戻し、トル
エンを減圧下で１１０℃−１１−℃において除去した。
、２０６ｙの実施例１からの生成物、および２００ｅｅ
／のトルエンを窒素で蔽った１１反応器の中で混合した
。混合物を１１５±２℃において１０時間にわたって加
熱還流した。 ４１．５ｍＮの容積の水がディーン・シ
ュタルク・トラップ中で捕集された。還流をさら番″、
２時間、ＨｉＯの発生がとまるまで継続した。混合物を
それが５０℃以下へ冷えたときに３００ｍＺの別のトル
エンで以て稀釈した。黄褐色ｒ液を反応器へ戻し、トル
エンを減圧下で１１０℃−１１−℃において除去した。
収量３７０ｇの褐色液体が得られた。
各実施例からのヒドロキシエステル／ホスホロジチオエ
ート誘導のアルコール硼酸塩を完全に処方された油の中
へ混合し、酸化安定性について評価した。基本的には、
試験においては、その潤滑剤は空気流へ曝され、その空
気は１６５℃＜３２５’″Ｆ）において４０時間（表１
）、１２７℃（２６０°Ｆ）において８０時間（表２）
、１９１℃（３７５°Ｆ）において２４時間（表３）、
５１／時の速度で気泡で流通させた０組成物中にはエン
ジン構造体において普通に用いられる金属、すなわち、
鉄、銅、アルミニウム、および鉛の試料が存在した。試
験法のさらに詳細については米国特許３．６８２．９８
０を見よ、粘度増加の減少あるいは中和価の抑制（ある
いは両者）は有効な制御を示している。
ート誘導のアルコール硼酸塩を完全に処方された油の中
へ混合し、酸化安定性について評価した。基本的には、
試験においては、その潤滑剤は空気流へ曝され、その空
気は１６５℃＜３２５’″Ｆ）において４０時間（表１
）、１２７℃（２６０°Ｆ）において８０時間（表２）
、１９１℃（３７５°Ｆ）において２４時間（表３）、
５１／時の速度で気泡で流通させた０組成物中にはエン
ジン構造体において普通に用いられる金属、すなわち、
鉄、銅、アルミニウム、および鉛の試料が存在した。試
験法のさらに詳細については米国特許３．６８２．９８
０を見よ、粘度増加の減少あるいは中和価の抑制（ある
いは両者）は有効な制御を示している。
表 １
実施例３ １．０ −０．４１ ６．
４２ なし表−二と 搗ｌ■月ｉ北ｊυ１ 添加剤 濃度 酸価 動粘度 」Ｉｊ辻′ＬＬｉ支り放山茗 基底油：３２ｃｓ（１５０秒）、 −６，５３１７７
，９中完全処方され溶剤精 製された消泡剤／乳 化破壊剤／耐磨耗剤／ 防蝕／極圧／防錆の性 能バックージを含むパテ フィン系ブチイトオイル 実施例２ １．０ ４．２９ １２５
．６ 軽実施例３ １．０ ４．０
Ｂ １０１．２ 中表４はシェル四球磨耗テス
名−中で試験したときのこれらの添加剤の改善された耐
磨耗抵抗を示している。
４２ なし表−二と 搗ｌ■月ｉ北ｊυ１ 添加剤 濃度 酸価 動粘度 」Ｉｊ辻′ＬＬｉ支り放山茗 基底油：３２ｃｓ（１５０秒）、 −６，５３１７７
，９中完全処方され溶剤精 製された消泡剤／乳 化破壊剤／耐磨耗剤／ 防蝕／極圧／防錆の性 能バックージを含むパテ フィン系ブチイトオイル 実施例２ １．０ ４．２９ １２５
．６ 軽実施例３ １．０ ４．０
Ｂ １０１．２ 中表４はシェル四球磨耗テス
名−中で試験したときのこれらの添加剤の改善された耐
磨耗抵抗を示している。
宍−！Ｌ
１０００ＲＰＭ ２００ＯＲＰＭ １００ＯＲＰＨ２
００ＯＲＰＭ２００′″Ｆ２００・Ｆ ３０００”
Ｆ ３００°Ｆ基底油（８０３２％べ＞ １．９１
２．６３ １．９５ ２．５０ト・バテフィ
ニ、り・ブ ライト、２ｏｚソルベント・ パテフイニック・二、−トテル ・ミンテル・オイル） 実施例１からの 添加剤なし 上記磨耗試験の結果から、記述の生成物はかなりの耐磨
耗活性を示している。
００ＯＲＰＭ２００′″Ｆ２００・Ｆ ３０００”
Ｆ ３００°Ｆ基底油（８０３２％べ＞ １．９１
２．６３ １．９５ ２．５０ト・バテフィ
ニ、り・ブ ライト、２ｏｚソルベント・ パテフイニック・二、−トテル ・ミンテル・オイル） 実施例１からの 添加剤なし 上記磨耗試験の結果から、記述の生成物はかなりの耐磨
耗活性を示している。
（外４名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）ホスホロジチオン酸とエポキシド、ヒドロキ
シエステル、あるいはジオールとを反応させて中間生成
物を生成させ、（ｂ）その中間生成物を硼酸塩化用化合
物およびヒドロキシ含有化合物と反応させて所望反応生
成物を製造する、ことによって製造される反応生成物。 ２、各反応を−１０℃と２５０℃の間の温度で、１から
４８時間の間、各１モルの反応剤の割合で実施する、請
求項１記載の反応生成物。 ３、ホスホロジチオン酸が式 （ＲＯ）＿２ＰＳＳＨ をもち、ここに、ＲがＣ＿３からＣ＿３＿０のハイドロ
カルビル基またはオキシハイドロカルビレン基あるいは
それらの混合物であり；エポキシドが構造式▲数式、化
学式、表等があります▼ をもち、ここに、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４
は水素であるかあるいは硫黄、窒素または酸素原子を任
意成分として含むＣ＿１からＣ＿３＿０のハイドロカル
ビル基であり；ヒドロキシ含有化合物が構造式 （ＨＯ）＿ｘＲ＾５ をもち、ここに、Ｒ＾５は水素であるかあるいはＣ＿１
からＣ＿３＿０のハイドロカルビル基であって任意的に
はエステル、アミド、酸素、窒素および／または硫黄の
基を含み、そして、ｘが１から１０であり；そして、硼
酸塩化剤が硼酸、メタ硼酸塩およびトリアルキル硼酸塩
から選ばれる； 請求項１記載の反応生成物。 ４、（ａ）式（ＲＯ）＿２ＰＳＳＨをもち、ここにＲが
Ｃ＿３からＣ＿３＿０のハイドロカルビル基またはオキ
シハイドロカルビレン基あるいはそれらの混合物である
ホスホロジチオン酸を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもち、ここに、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４
が水素であるかあるいは硫黄、窒素、あるいは酸素原子
を任意成分として含むエポキシドと反応させて、▲数式
、化学式、表等があります▼ であってａが１から１０の整数である中間生成物または
混合物を得、 （ｂ）（ａ）からのの中間生成物を硼酸塩化用化合物お
よび式 （ＨＯ）＿ｘＲ＾５ のヒドロキシ含有化合物と反応させて、構造式▲数式、
化学式、表等があります▼ をもち、Ｒ＾５が水素であるかＣ＿１からＣ＿３＿０の
ハイドロカルビル基でありかつエステル、アミド、ある
いは酸素、窒素および／または硫黄の基を任意的に含み
、ｘが０から１０であり、ｙとｚが整数であつてかつｙ
＋ｚ＝３である化合物を生成させる；ことによつて製造
される生成物。 ５、各反応を−１０℃と２５０℃との間の温度で１から
４８時間の間、各々約１モルの反応剤の割合で実施する
、請求項４記載の生成物。 ６、（ａ）における反応を−１０℃と６０℃の間で実施
し、（ｂ）の反応を５０℃と２５０℃の間で実施する、
請求項４記載の反応生成物。 ７、硼酸塩化用化合物がメタ硼酸塩とトリアルキル硼酸
塩から選ばれる、請求項４記載の反応生成物。 ８、（ａ）の中間体生成物がジ−２−エチルヘキシル−
ホスホロジチオン酸とプロピレンオキサイドとの反応生
成物であり、（ｂ）のヒドロキシ含有化合物がグリセロ
ールモノオレエートである、請求項４記載の反応生成物
。 ９、硼酸塩化剤対他の反応剤のモル比が１より大きい、
請求項４記載の反応生成物。 １０、潤滑剤と重量で０．００１と１０％の間の請求項
１記載の組成物とから成る、潤滑組成物。
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