JPH01135728A - アルキルベンゼンの製造方法 - Google Patents
アルキルベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPH01135728A JPH01135728A JP62291789A JP29178987A JPH01135728A JP H01135728 A JPH01135728 A JP H01135728A JP 62291789 A JP62291789 A JP 62291789A JP 29178987 A JP29178987 A JP 29178987A JP H01135728 A JPH01135728 A JP H01135728A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- reaction
- iron
- alkylbenzene
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルキルベンゼンの製造方法に関し、詳しく
は化学薬品の原料や一中間体等として有用なアルキルベ
ンゼン（モノアルキルベンゼン）を効率よ（製造する方
法に関する。
は化学薬品の原料や一中間体等として有用なアルキルベ
ンゼン（モノアルキルベンゼン）を効率よ（製造する方
法に関する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点］アルキ
ルベンゼンのうち、例えばエチルベンゼンはスチレンの
製造原料として有用であり、近年、大型設備が稼動して
いるが、今後の伸び率も高いことが予想されており、効
果的な製造方法が求められている。
ルベンゼンのうち、例えばエチルベンゼンはスチレンの
製造原料として有用であり、近年、大型設備が稼動して
いるが、今後の伸び率も高いことが予想されており、効
果的な製造方法が求められている。
従来、ジエチルベンゼンとベンゼンを反応させてエチル
ベンゼンを製造するに当たり、■触媒として、希土類交
換Ｙ型ゼオライトを液相条件下で使用する方法［Ｐ、
Ｂ、 Ｖｅｎｕｔｅ、 Ｃｈｅｍ、 Ｔｅｃｈ、 。
ベンゼンを製造するに当たり、■触媒として、希土類交
換Ｙ型ゼオライトを液相条件下で使用する方法［Ｐ、
Ｂ、 Ｖｅｎｕｔｅ、 Ｃｈｅｍ、 Ｔｅｃｈ、 。
２１５ （１９７１）参照］、■触媒として、Ｈ型部安
定Ｙ型ゼオライト（ＨＵＳＹ型ゼオライト）を液相条件
下で使用する方法（Ｕｎｉｏｎ Ｏｉｌ、 米国特許
第４，１６９．１１１号明細書（１９７９）参照）等が
知られているが、いずれの方法でも、触媒の活性劣化速
度が大きく、工業的な連続使用に耐えないという問題が
ある。
定Ｙ型ゼオライト（ＨＵＳＹ型ゼオライト）を液相条件
下で使用する方法（Ｕｎｉｏｎ Ｏｉｌ、 米国特許
第４，１６９．１１１号明細書（１９７９）参照）等が
知られているが、いずれの方法でも、触媒の活性劣化速
度が大きく、工業的な連続使用に耐えないという問題が
ある。
そこで本発明者は、トランスアルキル化反応によるアル
キルベンゼンの製造において、高活性かつ長寿命の触媒
を用い、長期間にわたって連続的にしかも高い収率でア
ルキルベンゼンを製造することのできる方法を開発すべ
く、鋭意研究を重ねた。
キルベンゼンの製造において、高活性かつ長寿命の触媒
を用い、長期間にわたって連続的にしかも高い収率でア
ルキルベンゼンを製造することのできる方法を開発すべ
く、鋭意研究を重ねた。
その結果、鉄含有ゼオライトを触媒として用いることに
より、長時間にわたって触媒活性が維持でき、上記の目
的を達成しうることを見出した。
より、長時間にわたって触媒活性が維持でき、上記の目
的を達成しうることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち本発明は、一般式
〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表
わされるジアルキルベンゼンとベンゼンとを鉄含有ゼオ
ライト触媒の存在下に反応させることを特徴とするアル
キルベンゼンの製造方法を提供するものである。
わされるジアルキルベンゼンとベンゼンとを鉄含有ゼオ
ライト触媒の存在下に反応させることを特徴とするアル
キルベンゼンの製造方法を提供するものである。
本発明に用いる一般式（１）のジアルキルベンゼンは、
ベンゼン核に炭素数１〜４のアルキル基を２個、相互に
オルト位、メタ位あるいはパラ位に有するものである。
ベンゼン核に炭素数１〜４のアルキル基を２個、相互に
オルト位、メタ位あるいはパラ位に有するものである。
具体的には、ジメチルベンゼン２ ジエチルヘンゼン、
ジプロピルベンゼン（ジ−ｎ−プロピルベンゼン、ジ−
ミープロピルベンゼン）あるいはジプチルベンゼン（ジ
ーｎ −ブチルベンゼン、ジ−ミーブチルベンゼン、ジ
−Ｓ−ブチルベンゼン、ジ−ｔ−ブチルベンゼン）であ
る。使用するジアルキルベンゼン中には、トリアルキル
ベンゼンあるいはテトラアルキルベンゼン等の不純物が
含まれていてもよいが、触媒の劣化を促進する傾向があ
るので、低濃度に抑制すべきであり、不純物は通常５重
量％以下が好ましく、特に２重量％以下が好ましい。
ジプロピルベンゼン（ジ−ｎ−プロピルベンゼン、ジ−
ミープロピルベンゼン）あるいはジプチルベンゼン（ジ
ーｎ −ブチルベンゼン、ジ−ミーブチルベンゼン、ジ
−Ｓ−ブチルベンゼン、ジ−ｔ−ブチルベンゼン）であ
る。使用するジアルキルベンゼン中には、トリアルキル
ベンゼンあるいはテトラアルキルベンゼン等の不純物が
含まれていてもよいが、触媒の劣化を促進する傾向があ
るので、低濃度に抑制すべきであり、不純物は通常５重
量％以下が好ましく、特に２重量％以下が好ましい。
本発明の方法においては、ジアルキルベンゼンとベンゼ
ンとの使用比率は特に制限はないが、通常、ジアルキル
ベンゼン：ベンゼン−１：１０〜２０（モル比）、好ま
しくは１：１２〜１８ （モル比）、特に好ましくは１
：１６〜１８（モル比）の範囲で仕込む。ベンゼンの使
用比率が多すぎると、ベンゼンのリサイクル量が多くな
って効率が低下する。
ンとの使用比率は特に制限はないが、通常、ジアルキル
ベンゼン：ベンゼン−１：１０〜２０（モル比）、好ま
しくは１：１２〜１８ （モル比）、特に好ましくは１
：１６〜１８（モル比）の範囲で仕込む。ベンゼンの使
用比率が多すぎると、ベンゼンのリサイクル量が多くな
って効率が低下する。
逆に少なすぎると、ジアルキルベンゼン同士の不均化反
応が起こり易く、トリアルキルベンゼン等の副生物が生
成し、アルキルベンゼン（モノアルキルベンゼン）の平
衡転化率が低下するとともに、触媒の劣化速度が大きく
なる。
応が起こり易く、トリアルキルベンゼン等の副生物が生
成し、アルキルベンゼン（モノアルキルベンゼン）の平
衡転化率が低下するとともに、触媒の劣化速度が大きく
なる。
本発明の方法においては、鉄含有ゼオライト触媒を用い
る。ここで鉄含有ゼオライト触媒は、例えば特開昭５８
−２２１４号公報に記載されているものをあげることが
できる。すなわち、本発明に使用する好適な鉄含有ゼオ
ライト触媒は、アルミナに対するシリカの比率（ＳｉＯ
□／ Ａ ｌ ｚ Ｏｓ ）が４．６以上であり、かつ
Ｎａ２ｏ含量が２．４重量％以下の結晶質アルミノシリ
ケートを、ｐＨ２以下の鉄塩水溶液と接触させることに
よって得られる結晶質アルミノシリケートである。
る。ここで鉄含有ゼオライト触媒は、例えば特開昭５８
−２２１４号公報に記載されているものをあげることが
できる。すなわち、本発明に使用する好適な鉄含有ゼオ
ライト触媒は、アルミナに対するシリカの比率（ＳｉＯ
□／ Ａ ｌ ｚ Ｏｓ ）が４．６以上であり、かつ
Ｎａ２ｏ含量が２．４重量％以下の結晶質アルミノシリ
ケートを、ｐＨ２以下の鉄塩水溶液と接触させることに
よって得られる結晶質アルミノシリケートである。
この触媒の原料である結晶質アルミノシリケートは、上
記の条件を満足するものであればよく、各種のものがあ
るが、例えばモルデナイト等の天然ゼオライトあるいは
Ｘ型、Ｙ型、Ｌ型等の合成ゼオライトをあげることがで
きる。これらのゼオライトと接触させる鉄塩としては、
塩化第一鉄。
記の条件を満足するものであればよく、各種のものがあ
るが、例えばモルデナイト等の天然ゼオライトあるいは
Ｘ型、Ｙ型、Ｌ型等の合成ゼオライトをあげることがで
きる。これらのゼオライトと接触させる鉄塩としては、
塩化第一鉄。
塩化第二鉄、硝酸第一鉄、硝酸第二鉄、硫酸第一鉄、硫
酸第二鉄等があげられる。
酸第二鉄等があげられる。
本発明に用いる触媒は、前記のようなゼオライトを前述
した鉄塩水溶液と接触させて得られるものであり、鉄塩
水溶液との接触により、その鉄の少なくとも一部がイオ
ン結合以外の形態でゼオライト中に取り込まれる。取み
込まれる鉄の量は、Ｆｅ、Ｏ，とじて１〜１ＯｆｊＬ景
％、好ましくは４〜８重量％である。鉄の量が１重量％
未満であると、活性が劣化しやすい。さらに、触媒には
助触媒として、モリブデン、タングステン、ニッケル、
コバルト等の触媒成分を硫化物あるいは酸化物の形で添
加してもよい。助触媒は、主触媒に対して通常０．１〜
５（重量比）、好ましくは０．５〜１（重量比）の割合
で添加することが有効である。
した鉄塩水溶液と接触させて得られるものであり、鉄塩
水溶液との接触により、その鉄の少なくとも一部がイオ
ン結合以外の形態でゼオライト中に取り込まれる。取み
込まれる鉄の量は、Ｆｅ、Ｏ，とじて１〜１ＯｆｊＬ景
％、好ましくは４〜８重量％である。鉄の量が１重量％
未満であると、活性が劣化しやすい。さらに、触媒には
助触媒として、モリブデン、タングステン、ニッケル、
コバルト等の触媒成分を硫化物あるいは酸化物の形で添
加してもよい。助触媒は、主触媒に対して通常０．１〜
５（重量比）、好ましくは０．５〜１（重量比）の割合
で添加することが有効である。
上記触媒は、ベーマイトアルミナ、カオリン。
シリカ等の結合剤を通常５〜５０重量％、好ましくは１
０〜３０重量％程度混合して、押出成形法等により粒状
、ペレット状等、様々な形に成形して使用することがで
きる。粒径は、特に限定されないが、通常０．５〜２Ｍ
が好ましい。触媒の表面積についても、特に制限はない
が、一般に２００〜５００ｒｒｒ／ｇの範囲が好ましい
。
０〜３０重量％程度混合して、押出成形法等により粒状
、ペレット状等、様々な形に成形して使用することがで
きる。粒径は、特に限定されないが、通常０．５〜２Ｍ
が好ましい。触媒の表面積についても、特に制限はない
が、一般に２００〜５００ｒｒｒ／ｇの範囲が好ましい
。
このように製造された鉄含有ゼオライトにおいて、鉄は
硫化物、酸化物あるいは珪酸塩の混合物等各種の形態で
存在するが、硫化物の形で存在するのが好ましい。従っ
て、使用前に）（、−Ｈ，Ｓ混合ガスによって予備処理
して鉄の一部を硫化された状態とするのが好ましい。
硫化物、酸化物あるいは珪酸塩の混合物等各種の形態で
存在するが、硫化物の形で存在するのが好ましい。従っ
て、使用前に）（、−Ｈ，Ｓ混合ガスによって予備処理
して鉄の一部を硫化された状態とするのが好ましい。
鉄含有ゼオライト触媒は、本発明に幇ける反応系で長時
間高い活性を維持するが、劣化後には、酸素含有ガスに
よる酸化処理又は水素含有ガスによる水素化処理によっ
て再生することができる。
間高い活性を維持するが、劣化後には、酸素含有ガスに
よる酸化処理又は水素含有ガスによる水素化処理によっ
て再生することができる。
本発明の方法によりジアルキルベンゼンとベンゼンとを
前記触媒の存在で反応させると、下記の式で示されるよ
うにトランスアルキル化反応が進行し、アルキルベンゼ
ン（モノアルキルベンゼン）が得られる。
前記触媒の存在で反応させると、下記の式で示されるよ
うにトランスアルキル化反応が進行し、アルキルベンゼ
ン（モノアルキルベンゼン）が得られる。
Ｃ式中、Ｒは前記と同じである。〕
二のアルキルベンゼンは、原料のジアルキルベンゼンの
種類により各種のものが得られるが、具体的にはトルエ
ン、エチルベンゼン、クメン、フチルベンゼンなどがあ
る。
種類により各種のものが得られるが、具体的にはトルエ
ン、エチルベンゼン、クメン、フチルベンゼンなどがあ
る。
本発明の方法においては、反応温度は特に制限はなく、
各種状況に応じて適宜選定すればよいが、通常は２００
〜２８０’Ｃ，好ましくは２３０〜２５０℃の温度範囲
に選定する。２００ ”Ｃ未満の温度ではアルキルベン
ゼンの選択率が低下する。
各種状況に応じて適宜選定すればよいが、通常は２００
〜２８０’Ｃ，好ましくは２３０〜２５０℃の温度範囲
に選定する。２００ ”Ｃ未満の温度ではアルキルベン
ゼンの選択率が低下する。
また反応は、ベンゼンが液相である圧力で行うことが好
ましく、通常２０〜５０ｋｇ／ｃ＋ｆｌで実施する。
ましく、通常２０〜５０ｋｇ／ｃ＋ｆｌで実施する。
さらに本発明における反応は、バッチ式でも、連続式で
も行うことができ、触媒床を有する反応器を一基又は並
列に複数基接続して実施することができる。触媒床は、
固定床とし、上向流又は下向流で接触する接触方式ある
いは充填方式でもよい。反応系は、気相、液相あるいは
気相と液相の混合状態であってもよいが、液相であるの
が好ましい。
も行うことができ、触媒床を有する反応器を一基又は並
列に複数基接続して実施することができる。触媒床は、
固定床とし、上向流又は下向流で接触する接触方式ある
いは充填方式でもよい。反応系は、気相、液相あるいは
気相と液相の混合状態であってもよいが、液相であるの
が好ましい。
また、反応は、水素ガス及び硫化水素ガスの存在で実施
するのが、触媒活性の維持の上から好ましい。このよう
な共存ガス（Ｈｚ ＋Ｈ，Ｓ）は、凱Ｓ／（Ｈ，Ｓ＋Ｈ
２）＝０．０００１〜０．０１のモル比で反応系に存在
させることが好ましい。
するのが、触媒活性の維持の上から好ましい。このよう
な共存ガス（Ｈｚ ＋Ｈ，Ｓ）は、凱Ｓ／（Ｈ，Ｓ＋Ｈ
２）＝０．０００１〜０．０１のモル比で反応系に存在
させることが好ましい。
０、０００１未満のモル比では、活性が低下し、またＨ
２が存在しないと、活性が劣化しやすい。
２が存在しないと、活性が劣化しやすい。
前記のような条件下に反応を行うことにより、副生成物
は実質的に生じず、アルキルベンゼンを高い収率で得る
ことができる。生成物は蒸留により分離、精製すること
ができ、未反応物質は、リサイクルさせるが、その際、
トリアルキルベンゼン等の副生成物はジアルキルベンゼ
ンより塩基性が大であって触媒毒となるので、除去する
のが好ましい。
は実質的に生じず、アルキルベンゼンを高い収率で得る
ことができる。生成物は蒸留により分離、精製すること
ができ、未反応物質は、リサイクルさせるが、その際、
トリアルキルベンゼン等の副生成物はジアルキルベンゼ
ンより塩基性が大であって触媒毒となるので、除去する
のが好ましい。
次に、本発明を実施例及び比較例に基づいてさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１
（１）触媒（鉄塩処理Ｙ型ゼオライト）の調製市販のＹ
型ゼオライト（ＮａｚＯ含量０．４″ｆｆｌ量％、Ｓ
ｉ Ｏｚ／ Ａ ’ｌ□０１モル比５．６）１００ｇを
０．２５モル／Ｉ！、の硝酸第二鉄（Ｆｅ（ＮＯｚ）、
）水溶液８００ｄ中で、ｐＨ１，３、温度５０°Ｃで２
時間撹拌処理した。次いで、濾過、水洗し、温度５０℃
で４時間乾燥した後、５００ ’Ｃで３時間焼成して、
鉄塩処理Ｙ型ゼオライトを得た。
型ゼオライト（ＮａｚＯ含量０．４″ｆｆｌ量％、Ｓ
ｉ Ｏｚ／ Ａ ’ｌ□０１モル比５．６）１００ｇを
０．２５モル／Ｉ！、の硝酸第二鉄（Ｆｅ（ＮＯｚ）、
）水溶液８００ｄ中で、ｐＨ１，３、温度５０°Ｃで２
時間撹拌処理した。次いで、濾過、水洗し、温度５０℃
で４時間乾燥した後、５００ ’Ｃで３時間焼成して、
鉄塩処理Ｙ型ゼオライトを得た。
このものの性状は、Ｎ ａ ｔ Ｏ含量０．２５重量％
、５ｉｆｔ／Ａ１２□０３１０．３（モル比）、ＳｉＯ
□／Ｆｅｚｅ３２６．２ （モル比）であった。また、
この鉄塩処理Ｙ型ゼオライトのＸ線回折パターンを第１
表に示す。
、５ｉｆｔ／Ａ１２□０３１０．３（モル比）、ＳｉＯ
□／Ｆｅｚｅ３２６．２ （モル比）であった。また、
この鉄塩処理Ｙ型ゼオライトのＸ線回折パターンを第１
表に示す。
二〇鉄塩処理Ｙ型ゼオライトに結合剤としてアルミナ３
５重量％を混合し、約０．７９ ｍｍ （１／ ３２イ
ンチ）の直径の粒状押出成形物を得た。これを１２０°
Ｃで乾燥し、５００°Ｃで３時間焼成して鉄塩処理Ｙ型
ゼオライト系触媒を得た。
５重量％を混合し、約０．７９ ｍｍ （１／ ３２イ
ンチ）の直径の粒状押出成形物を得た。これを１２０°
Ｃで乾燥し、５００°Ｃで３時間焼成して鉄塩処理Ｙ型
ゼオライト系触媒を得た。
（以下余白）
第１表
＊ｌ：θはブラッグ角を示す。また使用したＸ線の波長
は１．５４１８人であった。
は１．５４１８人であった。
＊２：相対強度は、２θ＝６．２６３度のときの強度を
１００として、 強い ・・・ ５０〜１００ 中程度・・・ ２０〜５０ 弱い ・・・ ２０以下である。
１００として、 強い ・・・ ５０〜１００ 中程度・・・ ２０〜５０ 弱い ・・・ ２０以下である。
（２）原料油の接触反応
上記（１）で得られた触媒６．１５ｇ（１２ｍｆｆｉ）
を内容ｈｔ３００ｄのステンレス製反応管に充填した後
、原料油としてベンゼンとジエチルベンゼンとを１８：
１のモル比で混合して反応管に導入し、温度２３５°Ｃ
１圧力３２ｋｇ／ｃｄＧで、更にＮ２を１００ｄ／分、
Ｈ！−Ｈ，Ｓ （０，２％）混合ガスを４０ｍ／分（Ｎ
ＴＰ）で流し込みながら反応を行った。反応条件及び反
応成績を第２表に示す。
を内容ｈｔ３００ｄのステンレス製反応管に充填した後
、原料油としてベンゼンとジエチルベンゼンとを１８：
１のモル比で混合して反応管に導入し、温度２３５°Ｃ
１圧力３２ｋｇ／ｃｄＧで、更にＮ２を１００ｄ／分、
Ｈ！−Ｈ，Ｓ （０，２％）混合ガスを４０ｍ／分（Ｎ
ＴＰ）で流し込みながら反応を行った。反応条件及び反
応成績を第２表に示す。
なお、表中には、ジエチルベンゼンをＤＥＢ、エチルベ
ンゼンをＥＢとして示す。
ンゼンをＥＢとして示す。
また、ＥＢ選択率は、下記の式により求めた数値で示す
。
。
実施例２
反応条件を第２表に示すように変えた以外は、実施例１
（２）と同様にして原料油の接触反応を行った。その反
応成績を第２表に示す。
（２）と同様にして原料油の接触反応を行った。その反
応成績を第２表に示す。
比較例１
（１）比較触媒の調製
ＨＵＳＹ型ゼオライトＣＮａｔＯ含量０．４重量％、Ｓ
ｉｇｈ／Ａｈ０３モル比５．６）を電気炉内で７４０°
Ｃで２時間焼成し、結晶格子定数２４．３７人のＨＹゼ
オライトを得た。これに結合剤としてアルミナ３５重量
％を混合し、約０．７９ｍｍ（１／３２インチ）の直径
の粒状押出成形物を得た。これを１２０°Ｃで乾燥し、
５００°Ｃで３時間焼成してＨＹ型ゼオライト系触媒を
得た。
ｉｇｈ／Ａｈ０３モル比５．６）を電気炉内で７４０°
Ｃで２時間焼成し、結晶格子定数２４．３７人のＨＹゼ
オライトを得た。これに結合剤としてアルミナ３５重量
％を混合し、約０．７９ｍｍ（１／３２インチ）の直径
の粒状押出成形物を得た。これを１２０°Ｃで乾燥し、
５００°Ｃで３時間焼成してＨＹ型ゼオライト系触媒を
得た。
（２）原料油の接触反応
上記比較例１（１）で得られた触媒を用いたこと以外は
、実施例１ （２）と同じ条件で原料油の接触反応を行
い、反応成績を第２表に示す。
、実施例１ （２）と同じ条件で原料油の接触反応を行
い、反応成績を第２表に示す。
初期（反応経過時間＝２０時間）の活性は、実施例１（
２）と同じ活性を示したが、その後、時間の経過ととも
に活性が低下し、反応経過時間−１２０時間では、ＤＥ
Ｂの転化率が４０％になった。
２）と同じ活性を示したが、その後、時間の経過ととも
に活性が低下し、反応経過時間−１２０時間では、ＤＥ
Ｂの転化率が４０％になった。
実施例３
原料油としてベンゼンとジイソプロピルベンゼンとを１
８：１のモル比で用い、また反応条件を第３表に示すよ
うに変えた以外は、実施例１（２）と同様にして原料油
の接触反応を行った。その反応成績を第３表に示す。
８：１のモル比で用い、また反応条件を第３表に示すよ
うに変えた以外は、実施例１（２）と同様にして原料油
の接触反応を行った。その反応成績を第３表に示す。
なお、表中には、ジイソプロピルベンゼンをＤＰＢ、ク
メンをＣＵＭとして示す。
メンをＣＵＭとして示す。
また、ＣＵＭ選択率は、下記の式により求めた数値で示
す。
す。
比較例２
上記比較例１（１）で得られた触媒を用いたこと以外は
、実施例３と同じ条件で原料油の接触反応を行い、反応
成績を第３表に示す。
、実施例３と同じ条件で原料油の接触反応を行い、反応
成績を第３表に示す。
（以下余白）
む
ズ
七。
（発明の効果）
本発明によれば、トランスアルキル化反応を高・）触媒
活性を維持しながら、長時間連続して実施ｒることがで
き、ジアルキルベンゼンとベンゼン））ら安定した状態
で、しかも高い収率でエチルベ／ゼン、クメンをはじめ
とするアルキルベンゼン訃製造することができる。
活性を維持しながら、長時間連続して実施ｒることがで
き、ジアルキルベンゼンとベンゼン））ら安定した状態
で、しかも高い収率でエチルベ／ゼン、クメンをはじめ
とするアルキルベンゼン訃製造することができる。
したがって、本発明はスチレンモノマーに代表きれる化
学工業製品あるいは薬品等の原料ないし１間体の製造分
野において、有効に利用される。
学工業製品あるいは薬品等の原料ないし１間体の製造分
野において、有効に利用される。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表
わされるジアルキルベンゼンとベンゼンとを鉄含有ゼオ
ライト触媒の存在下に反応させることを特徴とするアル
キルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62291789A JPH01135728A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62291789A JPH01135728A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135728A true JPH01135728A (ja) | 1989-05-29 |
Family
ID=17773449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62291789A Pending JPH01135728A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01135728A (ja) |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP62291789A patent/JPH01135728A/ja active Pending
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