JPH01139130A - 界面活性剤溶液の脱塩濃縮法 - Google Patents
界面活性剤溶液の脱塩濃縮法Info
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- JPH01139130A JPH01139130A JP62294267A JP29426787A JPH01139130A JP H01139130 A JPH01139130 A JP H01139130A JP 62294267 A JP62294267 A JP 62294267A JP 29426787 A JP29426787 A JP 29426787A JP H01139130 A JPH01139130 A JP H01139130A
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Classifications
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A20/00—Water conservation; Efficient water supply; Efficient water use
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- Y02A20/131—Reverse-osmosis
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は界面活性剤溶液の脱塩濃縮法に関し、詳しくは
界面活性剤の製造に際して生成する無機塩類を含有する
界面活性剤溶液から逆浸透法によって無機塩類を水と共
に除去する方法に関するものである。
界面活性剤の製造に際して生成する無機塩類を含有する
界面活性剤溶液から逆浸透法によって無機塩類を水と共
に除去する方法に関するものである。
界面活性剤を製造する際に目的とする界面活性剤と共に
無機塩類を副生ずる場合が多く、また未反応原料として
無機塩類が含まれる場合も多い。
無機塩類を副生ずる場合が多く、また未反応原料として
無機塩類が含まれる場合も多い。
例えば、アニオン界面活性剤に含まれる無機塩類として
長鎖アルコールまたはこれのエチレンオキシド付加物と
クロルスルホン酸、スルファミンチル塩を得る場合の硫
酸ナトリウムや塩化ナトリウム、アルキルベンゼンと硫
酸または無水(Ii!酸との反応によりアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩を得つリン虐ナトリウムを得る場合の塩
化ナトリウムなどがあげられ、また、両性界面活性剤と
してアルキルベタインまたはイミダゾリニウムペタイン
を高級アミンまたはアルキルイミダシリンとモノクロル
酢酸ナトリウムとの反応により得る場合の塩化ナトリウ
ム、さらに、カチオン界面活性剤としてアルキルトリメ
チルアンモニウムクロリドを高級アルキルアミンと塩化
メチルとの反応で得る場合の塩化ナトリウム、などがあ
げられる。
長鎖アルコールまたはこれのエチレンオキシド付加物と
クロルスルホン酸、スルファミンチル塩を得る場合の硫
酸ナトリウムや塩化ナトリウム、アルキルベンゼンと硫
酸または無水(Ii!酸との反応によりアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩を得つリン虐ナトリウムを得る場合の塩
化ナトリウムなどがあげられ、また、両性界面活性剤と
してアルキルベタインまたはイミダゾリニウムペタイン
を高級アミンまたはアルキルイミダシリンとモノクロル
酢酸ナトリウムとの反応により得る場合の塩化ナトリウ
ム、さらに、カチオン界面活性剤としてアルキルトリメ
チルアンモニウムクロリドを高級アルキルアミンと塩化
メチルとの反応で得る場合の塩化ナトリウム、などがあ
げられる。
これらの無機塩類は従来の製造法では製品中に1〜15
重1%含まれるので、界面活性剤を使用する際に好まし
からざる影響を与えている。例えば、粘度の増大や有効
成分の塩析が生じるために有効成分の高濃度化が妨げら
れている。また、界面活性剤を各種用途に用いる場合に
配合系の安定性を低下させたり、多量に使用することを
困難にしている。
重1%含まれるので、界面活性剤を使用する際に好まし
からざる影響を与えている。例えば、粘度の増大や有効
成分の塩析が生じるために有効成分の高濃度化が妨げら
れている。また、界面活性剤を各種用途に用いる場合に
配合系の安定性を低下させたり、多量に使用することを
困難にしている。
これらの無機塩類を実用上問題のない含量にまで効率よ
く除去することが出来れば、界面活性剤の用途を大きく
拡大することが期待される。そこで、無機塩類の除去に
ついて従来から各種方法によって検討されているが、い
まだ有効な方法は知られていない。
く除去することが出来れば、界面活性剤の用途を大きく
拡大することが期待される。そこで、無機塩類の除去に
ついて従来から各種方法によって検討されているが、い
まだ有効な方法は知られていない。
界面活性剤はその性質から、極性および非極性溶媒双方
に親和性をもち、乳化を起こすので、再結晶などの溶解
度の差を利用するf#製法の対象となり得る界面活性剤
は限られている。また、溶媒抽出法による分離精製は、
溶媒の除去操作、溶媒の残存、有効成分の損失などとい
った問題があり実用的でない。さらに、蒸留などによる
精製は界面活性剤そのものが高沸点物であるために熱劣
化を避けることが難かしい。
に親和性をもち、乳化を起こすので、再結晶などの溶解
度の差を利用するf#製法の対象となり得る界面活性剤
は限られている。また、溶媒抽出法による分離精製は、
溶媒の除去操作、溶媒の残存、有効成分の損失などとい
った問題があり実用的でない。さらに、蒸留などによる
精製は界面活性剤そのものが高沸点物であるために熱劣
化を避けることが難かしい。
近年、吸着剤やイオン交換樹脂を用いるカラムクロマト
グラフィーなどによる脱塩M製法も検討されているが、
無機塩類含量を低下した界面活性剤を効率良く大量に生
産することは工i的見地において問題がある。
グラフィーなどによる脱塩M製法も検討されているが、
無機塩類含量を低下した界面活性剤を効率良く大量に生
産することは工i的見地において問題がある。
透析法および電気透析法を利用する無機塩類の効率的な
除去方法についても検討されている。透析法については
、特開昭55−62996号公報、特1jF11j86
0−193954号公報、特開昭61−33222号公
報などに開示されている。いずれの場合においても、水
あるいは低濃度塩溶液が膜を介して界面活性剤溶液側へ
侵入し、有効成分が希釈されてしまっている。界面活性
剤溶液側に圧力をJJOえることによって、侵入する水
を少なくすることは可能であるが、無くすることはでき
ていない。そのために、実用的な濃度とするためには濃
縮操作が必要になっている。電気透析法については特開
昭61−33222号公報に開示されており、界面活性
剤溶液が希釈されることは少なく、ヮA縮を行う必要性
は低いが電力費がかかりコスト的に問題がある。
除去方法についても検討されている。透析法については
、特開昭55−62996号公報、特1jF11j86
0−193954号公報、特開昭61−33222号公
報などに開示されている。いずれの場合においても、水
あるいは低濃度塩溶液が膜を介して界面活性剤溶液側へ
侵入し、有効成分が希釈されてしまっている。界面活性
剤溶液側に圧力をJJOえることによって、侵入する水
を少なくすることは可能であるが、無くすることはでき
ていない。そのために、実用的な濃度とするためには濃
縮操作が必要になっている。電気透析法については特開
昭61−33222号公報に開示されており、界面活性
剤溶液が希釈されることは少なく、ヮA縮を行う必要性
は低いが電力費がかかりコスト的に問題がある。
〔発明が1弄決しようとする問題点〕
無機塩類を含む界面活性剤溶液から、有効成分の希釈を
起こすことなく、効率良く無機塩類を除去する方法の開
発が望まれている。そして、界面活性剤溶液から無機塩
類を除去すると、その界面活性剤溶液の粘度が低下する
ので、界面活性剤溶液の高濃度化をはかることが可能と
なる。したがって、脱塩と同時に濃縮を効率的に行う方
法の開発が期待されている。
起こすことなく、効率良く無機塩類を除去する方法の開
発が望まれている。そして、界面活性剤溶液から無機塩
類を除去すると、その界面活性剤溶液の粘度が低下する
ので、界面活性剤溶液の高濃度化をはかることが可能と
なる。したがって、脱塩と同時に濃縮を効率的に行う方
法の開発が期待されている。
本発明は、無機塩類を含有する界面活性剤溶液の脱塩と
濃縮とを同時に行なう方法を提供することを目的とする
ものである。
濃縮とを同時に行なう方法を提供することを目的とする
ものである。
本発明は、無機塩類含有界面活性剤溶液について塩化す
l−IJウム排排除率9御〜50に行うことを特徴とす
る界面活性剤溶液の脱塩濃縮法である。
l−IJウム排排除率9御〜50に行うことを特徴とす
る界面活性剤溶液の脱塩濃縮法である。
本発明における塩化ナトリウム排除率90〜50チのル
ーズ逆浸透膜を用いる逆浸透法(以下、ルーズ逆浸透法
と称す)は、通常の逆浸透法より低い圧力(5〜50#
/crl)において高い透過流束が得られる方法である
。膜分離法の中では操作条件、分画分子量などから従来
の逆浸透法と限外濾過法の中間に位置する方法である。
ーズ逆浸透膜を用いる逆浸透法(以下、ルーズ逆浸透法
と称す)は、通常の逆浸透法より低い圧力(5〜50#
/crl)において高い透過流束が得られる方法である
。膜分離法の中では操作条件、分画分子量などから従来
の逆浸透法と限外濾過法の中間に位置する方法である。
なお、塩化ナトリウム排除率は塩化ナトリウム含量50
0ppmの水溶液を7,5辞/cd1 25℃の条件で
処理したときに排除される塩化ナトリウムの係を示すも
のである。
0ppmの水溶液を7,5辞/cd1 25℃の条件で
処理したときに排除される塩化ナトリウムの係を示すも
のである。
本発明においては塩化ナトリウム排除率90〜50チの
ルーズ逆浸透膜を用いる。塩化ナトリウム排除率が90
%より高い膜を用いると、塩化ナトリウムが透過しにく
いために脱塩の効率が悪いだけでなく、高い透過流束を
得にくい、運転に高圧を反する、などの不利な点が多い
。また、塩化ナトリウム排除率が50%より低い膜を用
いると、低圧下の運転、高透過流束および高説基準を得
ることが可能であるが、界面活性剤の損失が多く不適当
である。
ルーズ逆浸透膜を用いる。塩化ナトリウム排除率が90
%より高い膜を用いると、塩化ナトリウムが透過しにく
いために脱塩の効率が悪いだけでなく、高い透過流束を
得にくい、運転に高圧を反する、などの不利な点が多い
。また、塩化ナトリウム排除率が50%より低い膜を用
いると、低圧下の運転、高透過流束および高説基準を得
ることが可能であるが、界面活性剤の損失が多く不適当
である。
本発明において用いる膜としては、ポリアミド系、ポリ
エーテル系、セルロースアセテート系などの膜があり、
例えば、東し■製UTC−20HF(塩化ナトリウム排
除率70%)、UTC−40HF(同 90チ)、日東
電気工業■製NTR−7250(同 70%)、フィル
ムチック■展NF−40(同 55チ)、東洋紡績■製
HR5330(同 90チ)などがあげられる。
エーテル系、セルロースアセテート系などの膜があり、
例えば、東し■製UTC−20HF(塩化ナトリウム排
除率70%)、UTC−40HF(同 90チ)、日東
電気工業■製NTR−7250(同 70%)、フィル
ムチック■展NF−40(同 55チ)、東洋紡績■製
HR5330(同 90チ)などがあげられる。
また、用いる膜の形態はスパイラル型、フォローファイ
バー型などがあるが、いずれの形態のものでも用いるこ
とができる。
バー型などがあるが、いずれの形態のものでも用いるこ
とができる。
本発明におけるルーズ逆浸透法は、界面活性剤溶液が界
面活性剤を臨界ミセル濃度(CMC)以上に含んでいる
ことが好ましい。CMCより低い場合には膜分離により
界面活性剤をかなり大きく損失することがあるので、好
ましくない。その理由として、CMCより低いときには
界面活性剤が単分子的に存在しておシ、逆にCMC以上
のときには界面活性剤分子が会合またはミセルを形成し
て、膜分離に対する見掛けの分子量が増大しているた′
めと考えられる。したがって、なるべく高濃度の界面活
性剤溶液についてルーズ逆浸透法を行うことが望まれる
。通常の界面活性剤のCMCは0.01〜0.1%であ
るので、十分にミセルを形成させて膜分離における損失
を少なくする点から、本発明におけるルーズ逆浸透法は
界面活性剤を1重1%以上含む溶液について行うことが
好ましい。
面活性剤を臨界ミセル濃度(CMC)以上に含んでいる
ことが好ましい。CMCより低い場合には膜分離により
界面活性剤をかなり大きく損失することがあるので、好
ましくない。その理由として、CMCより低いときには
界面活性剤が単分子的に存在しておシ、逆にCMC以上
のときには界面活性剤分子が会合またはミセルを形成し
て、膜分離に対する見掛けの分子量が増大しているた′
めと考えられる。したがって、なるべく高濃度の界面活
性剤溶液についてルーズ逆浸透法を行うことが望まれる
。通常の界面活性剤のCMCは0.01〜0.1%であ
るので、十分にミセルを形成させて膜分離における損失
を少なくする点から、本発明におけるルーズ逆浸透法は
界面活性剤を1重1%以上含む溶液について行うことが
好ましい。
本発明における界面活性剤としてはほとんど全ての界面
活性剤をあげることができ、特に限定されるものではな
い。界面活性剤のHLBおよびCMCにより異なるが、
ルーズ逆浸透膜の分画分子量が数百のオーダーであるた
め、分子量が250よシ小さい界面活性剤の場合には損
失が多くなり適当でない。
活性剤をあげることができ、特に限定されるものではな
い。界面活性剤のHLBおよびCMCにより異なるが、
ルーズ逆浸透膜の分画分子量が数百のオーダーであるた
め、分子量が250よシ小さい界面活性剤の場合には損
失が多くなり適当でない。
本発明のルーズ逆浸透法を行う温度としては、損失を低
くおさえるためには低温の方が望ましいが、温度の低下
に伴なって透過流束が低下し、また界面活性剤溶液が結
晶析出、固化などの支障を生ずる危険性があるので、こ
れらの問題の生じない範囲および膜の耐熱性を考慮して
決められる0また、ルーズ逆浸透法を行う操作圧力は5
〜50 H/ cnlが好ましく、5#/肩より低い圧
力では処理液の浸透圧との差が小さいために十分な透過
流束が得られず、処理時間が長くなったり、十分な濃度
まで濃縮ができないことがあり好ましくない。50 k
g/ triより高い圧力では高透過流束が得られ、高
濃度までの濃縮が可能であるが、膜の寿命や装置全体の
耐圧性などの点から好ましくない。
くおさえるためには低温の方が望ましいが、温度の低下
に伴なって透過流束が低下し、また界面活性剤溶液が結
晶析出、固化などの支障を生ずる危険性があるので、こ
れらの問題の生じない範囲および膜の耐熱性を考慮して
決められる0また、ルーズ逆浸透法を行う操作圧力は5
〜50 H/ cnlが好ましく、5#/肩より低い圧
力では処理液の浸透圧との差が小さいために十分な透過
流束が得られず、処理時間が長くなったり、十分な濃度
まで濃縮ができないことがあり好ましくない。50 k
g/ triより高い圧力では高透過流束が得られ、高
濃度までの濃縮が可能であるが、膜の寿命や装置全体の
耐圧性などの点から好ましくない。
ルーズ逆浸透法にかける界面活性剤溶液のpHは界面活
性剤の性質や目的と同時にルーズ逆浸透膜の耐久性など
を考慮して決められるが、pH7近くが女子ましい。
性剤の性質や目的と同時にルーズ逆浸透膜の耐久性など
を考慮して決められるが、pH7近くが女子ましい。
本発明のルーズ逆浸透法は回分式、循1式、いずれの方
式でも行うことができる。
式でも行うことができる。
ルーズ逆浸透法によって界面活性剤!8液のa縮が進む
と、溶液の浸透圧が増大してくるので、ルーズ逆浸透膜
と界面活性剤溶液の組合せで生ずる浸透圧と操作圧力が
つり合う点までa棒することができる。また、濃縮によ
って界面活性剤溶液の粘[yが増大してくるので、操作
不可能な粘度になるまで濃縮することができる。操作不
可能な粘度となる界面活性剤の濃度は界面活性剤の種類
によって異なるが、例えば、ラウリルベタインでは42
チ、ヤシアルキロイルメチルタウリン酸ナトリウムでは
39%まで操作可能でめった。
と、溶液の浸透圧が増大してくるので、ルーズ逆浸透膜
と界面活性剤溶液の組合せで生ずる浸透圧と操作圧力が
つり合う点までa棒することができる。また、濃縮によ
って界面活性剤溶液の粘[yが増大してくるので、操作
不可能な粘度になるまで濃縮することができる。操作不
可能な粘度となる界面活性剤の濃度は界面活性剤の種類
によって異なるが、例えば、ラウリルベタインでは42
チ、ヤシアルキロイルメチルタウリン酸ナトリウムでは
39%まで操作可能でめった。
界面活性剤溶液の無機塩類含量はルーズ逆浸透法を繰り
返す程低下し、はぼ無しとすることができるが、界面活
性剤の損失との関係から使用目的に合った含量にまで脱
塩するようにする。
返す程低下し、はぼ無しとすることができるが、界面活
性剤の損失との関係から使用目的に合った含量にまで脱
塩するようにする。
これらの条件を満たす形でルーズ逆浸透法を行うことが
できるが、ルーズ逆浸透膜の寿猪を長く保たせるために
、低温、低圧、中性(pH7位)で実施することが望ま
しい。
できるが、ルーズ逆浸透膜の寿猪を長く保たせるために
、低温、低圧、中性(pH7位)で実施することが望ま
しい。
本発明によって界面活性剤溶液の脱塩と濃縮を比較的容
易に行うことができ、無機塩類含量が低くてしかも有効
成分濃度が高い界面活性剤溶液を得ることができる。
易に行うことができ、無機塩類含量が低くてしかも有効
成分濃度が高い界面活性剤溶液を得ることができる。
界面活性剤溶液の高濃度化によシ取扱いが簡便になるだ
けでなく、配合利用する範囲の拡大が期待される。また
、低塩化によって、低温保存時の塩類の析出がなくなり
保存安定性が改良されるだけでなく、シャンプー、ボデ
ィーシャンプーなどへの配合の際に、塩類含量が高いた
めにみられろ過度の増粘、粘度のバラツキ、成分の析出
、配合系の安定性の悪さなどといった問題がなくなり、
より巾広い用途で、またより多い配合率で界面活性剤を
用いることが期待できる。
けでなく、配合利用する範囲の拡大が期待される。また
、低塩化によって、低温保存時の塩類の析出がなくなり
保存安定性が改良されるだけでなく、シャンプー、ボデ
ィーシャンプーなどへの配合の際に、塩類含量が高いた
めにみられろ過度の増粘、粘度のバラツキ、成分の析出
、配合系の安定性の悪さなどといった問題がなくなり、
より巾広い用途で、またより多い配合率で界面活性剤を
用いることが期待できる。
本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例1
ヤシアルキロイルメチルタウリン酸ナトリウム溶液(有
効成分含量26.8%、塩化ナトリウム含fts、9%
)80#にイオン交換水100kgを加えて希釈原液と
した。この希釈原液を、塩化ナトリウム排除率70チの
ルーズ逆浸透膜(東し@製UTC−20HF)のスパイ
ラル型モジュールを備えた東しエンジニアリング■製R
Oパイロット装置(膜面積15i)にて脱塩、濃縮した
。入口圧力20館/c!G、温度25℃、濃縮液を10
t/馴の流速で原液側に戻す条件で、透過液が125〜
になるまで70分間処理を行った。
効成分含量26.8%、塩化ナトリウム含fts、9%
)80#にイオン交換水100kgを加えて希釈原液と
した。この希釈原液を、塩化ナトリウム排除率70チの
ルーズ逆浸透膜(東し@製UTC−20HF)のスパイ
ラル型モジュールを備えた東しエンジニアリング■製R
Oパイロット装置(膜面積15i)にて脱塩、濃縮した
。入口圧力20館/c!G、温度25℃、濃縮液を10
t/馴の流速で原液側に戻す条件で、透過液が125〜
になるまで70分間処理を行った。
界面活性剤原液(希釈前)の性状を第1表に、また、ル
ーズ逆浸透性処理の結果を第2表に示した。
ーズ逆浸透性処理の結果を第2表に示した。
実施例2
ルーズ逆浸透膜として塩化ナトリウム排除率90%の東
し@!!!UTC−40HFを用いる以外は実施例1と
同様に処理を行った。
し@!!!UTC−40HFを用いる以外は実施例1と
同様に処理を行った。
得られた結果を第2表にまとめて示した。
実施例3
ルーズ逆浸透膜として塩化ナトリウム排除率55係のフ
ィルムチック■製NF−40を用いる以外は実施例1と
同様に処理を行った。
ィルムチック■製NF−40を用いる以外は実施例1と
同様に処理を行った。
得られた結果を第2表にまとめて示した。
実施例4および5
界面活性剤原液の希釈度合を変える以外は実施例1と同
様に処理を行った。
様に処理を行った。
得られた結果を第2表にまとめて示した。
実施例6〜9
界面活性剤の種類を変える以外は実施例1と同様に処理
を行った。
を行った。
得られた結果を第2表にまとめて示した。
なお、第2表の生産能力(t/M)は、1ケ月25日稼
動で1日24時間運転の場合に有効成分30%の溶液を
生産する能力を示している。
動で1日24時間運転の場合に有効成分30%の溶液を
生産する能力を示している。
第2表の結果から、本発明により界面活性剤溶特許出願
人 日本油脂株式会社
人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 無機塩類含有界面活性剤溶液について塩化ナトリウ
ム排除率90〜50%のルーズ逆浸透膜を用いる逆浸透
法により脱塩と濃縮を同時に行うことを特徴とする界面
活性剤溶液の脱塩濃縮法。 2 界面活性剤溶液が界面活性剤を1重量%以上含む溶
液である特許請求の範囲第1項記載の界面活性剤溶液の
脱塩濃縮法。 3 界面活性剤が分子量250以上の界面活性剤である
特許請求の範囲第1項または第2項に記載の界面活性剤
溶液の脱塩濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294267A JPH01139130A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 界面活性剤溶液の脱塩濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294267A JPH01139130A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 界面活性剤溶液の脱塩濃縮法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139130A true JPH01139130A (ja) | 1989-05-31 |
Family
ID=17805503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294267A Pending JPH01139130A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 界面活性剤溶液の脱塩濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01139130A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0707511A1 (en) * | 1994-05-04 | 1996-04-24 | CRODA INTERNATIONAL plc | Method of separating a solute from other solutes |
| JP2023506213A (ja) * | 2020-02-28 | 2023-02-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 化学汚染物質を除去する方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59156402A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-05 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜による有機物の濃縮方法 |
| JPS59179188A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-11 | Teijin Ltd | ノニオン系界面活性剤含有水溶液の膜分離処理方法 |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP62294267A patent/JPH01139130A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59156402A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-05 | Japan Organo Co Ltd | 逆浸透膜による有機物の濃縮方法 |
| JPS59179188A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-11 | Teijin Ltd | ノニオン系界面活性剤含有水溶液の膜分離処理方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0707511A1 (en) * | 1994-05-04 | 1996-04-24 | CRODA INTERNATIONAL plc | Method of separating a solute from other solutes |
| JP2023506213A (ja) * | 2020-02-28 | 2023-02-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 化学汚染物質を除去する方法 |
| US11926534B2 (en) | 2020-02-28 | 2024-03-12 | The Procter & Gamble Company | Method of using nanofiltration and reverse osmosis to remove chemical contaminants |
| US12330958B2 (en) | 2020-02-28 | 2025-06-17 | The Procter & Gamble Company | Method of using nanofiltration and reverse osmosis to remove chemical contaminants |
| US12509363B2 (en) | 2020-02-28 | 2025-12-30 | The Procter & Gamble Company | Method to remove chemical contaminants |
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