JPH01147406A - 光制御板用の樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、特定角度からの入射光のみを選択的に散乱す
る光制御板用の樹脂組成物に関するものである。

〈従来の技術及びその問題点〉 従来プラスチックやガラスより成る透明体は、どの角度
からの光に対しても透明なものしかなかった。そこで特
定の角度からの光のみを透過するものとしては、プラス
チックの透明シート及び不透明シートを交互に貼り合せ
たプラスチックブロックより切り出した配向膜や、感光
性樹脂を用いて透明基板上に格子や稿等の模様をなすレ
リーフを設（す、さらにその上に透明基板等を組み合わ
せるいわゆる「遮光板」が−船釣に用いられていた。こ
の遮光板としては例えば特開昭５７−１８９４３９号公
報に示されているものがある。しかし、これら従来の配
向膜や遮光板は、その製造方法が煩雑であるために高価
であり、又膜質が均一にならないという問題点を有して
いた。これに対して、屈折率に差のある複数の重合性化
合物を、特定の紫外線硬化条件で硬化することにより、
極めて容易に特定角度からの入射光のみを選択的に散乱
する均一な膜質の光制御板を得る製造法が提案されてい
る。この光制御板においては、特定角度からの入射光に
対し高い散乱、例えば曇価で表すと８０％以上を必要と
し、一方性の角度の入射光に対しては、高い透明性を必
要とする。しかしながら散乱を反映する曇価が８０％を
越えるためには、エポキシアクリレートとフッ素系アク
リレート等の組成物では、１〜２ミリの膜厚を要し、最
も高い曇価を示すブロム系アクリレートとポリエーテル
ウレタンアクリレート等の組成物についても３００μ以
上の膜厚を必要とする。一方、照射条件の変更によって
曇価の向上を図る場合、例えば硬化用棒状ランプと硬化
試料面までの距離を大きくとったり、照射光を平行光に
したり、又点光源を使用する場合等は、曇価は向上する
ものの、入射光の角度に対する曇価の依存性は著しくそ
こなわれ、透明であるべき領域での透明度に問題が残る
。このように極薄膜における十分な機能発現は大変困難
であった。

この種の光学材料に対する機能性の付与が重用視される
現状において材料の極薄膜化は、高機能発現に大きな寄
与を持つとともに、コスト面においてもメリットは大き
く、切望される所であった。

本発明者は、特定の角度を成す入射光のみを選択的に散
乱する均一な膜質を有する光制御板層樹脂組成物であっ
て、極薄膜においても、高度な散乱とその入射光角度依
存性を両有するものを見い出すべく検討した結果、本発
明を完成した。

〈問題点を解決するための手段〉 すなわち本発明は、（Ｂ）　　下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物 （式中、Ｒ３は−Ｈ又は−ＣＨｆｆ　を、Ｒ２は−ＣＨ
２ＣＨ２−又は −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を、及びＲ５はＲ９ （ここでＲ９は−Ｎ　Ｇ　Ｏ，−Ｎ　ＨＣＯＯ−ＣＨ３
゜−Ｎ　ＨＣＯＯ−Ｃ２Ｈ６，−Ｎ　ＨＣＯ○−ＣｓＨ
ｔ。

−ＮＨＣＯＯ−Ｃ，Ｈ，。

−Ｎ　ＨＣＯＯ−Ｃ，Ｈ，ＯＣ，Ｈ，。

−ＮＨＣＯＯ−Ｃ，Ｈ，０Ｃ３Ｈ，。

−Ｎ　ＨＣＯＯ−Ｃ２Ｈ，ＯＣ，Ｈ，又はを表す。）及
び、（Ｃ＞　　ベンジル（メタ）アクリレートからなる
群から選ばれた少な（とも１種の化合物と、（Ａ）　分
子１１０００以上のウレタンアクリレートオリゴマーを
含むことを特徴とする光制御板層樹脂組成物を提供する
。

〔Ａ〕のウレタンアクリレートオリゴマーとしては、ポ
リイソシアネートと２−ヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートとポリオールの付加反応によって生成するも
のが例示される。ここで、ポリインシアネートとしては
、トルエンジイソシアネート、インホロンジイソシアネ
ート、トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソンアネート等が挙げられる。又ポリ
オールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポ
リエーテルポリオール、ポリエスチルポリオールやポリ
シロキサンポリオール等が挙げられる。

これらの化合物は、通常１．５以下の屈折率を持ち、か
つその重合性においても極めて優れるといった特徴を持
つ。

一般式（１）で表される［Ｂ）の化合物は、イソンア不
−ト化合物とヒドロキシルアルキル（メタ）アクリレー
トの付加反応によって生成するもので、例えば、フェニ
ルイソシアネートと２−ヒドロキンエチルアクリレート
の付加物、ナフチルイソシアネートと２−ヒドロキンエ
チルアクリレートの付加物、トルエンジイソンアネート
と２−ヒドロキシエチルアクリレートの１モル／１モル
の付加物、トルエンジイソンア不一トと２−ヒドロキシ
エチルアクリレートとベンジルアルコールの１モル／１
モル／１モルの付加物、トルエンジイソンアネートと２
−ヒドロキシエチルアクリレートとフェニルセロソルブ
の１モル／］モル／１モルの付加物等が挙げられる。又
、全てにおいて、対応するメタクリレートの使用も可能
である。又〔Ｃ〕は、ベンジル（メタ）アクリレートで
ある。これらの化合物は、通常１．５以上の屈折率を持
ち、かつその重合性においても極めて優れるといった特
徴を持つ。

本組成物は紫外線硬化型の光制御板側の樹脂組成物であ
り、（Ａ）の組成比は、［Ａ］＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕の全重
量に対して１０〜９０重量％、好ましくは３０〜７０重
量％である。〔Ｂ〕及び（Ｃ）のいずれか一方は０であ
ってもよい。この様な組成物を図−１に示すような紫外
線硬化装置で硬化させることにより、特定の角度をなす
入射光を選択的に散乱する光制御板が作成される。又、
性能発現に支障のない範囲での熱硬化機構の併用も可能
である。なお硬化に際しては、該組成物を基板上に塗布
するか又はセル中に封入し、特定方向から紫外線を照射
し硬化させる方法が好ましい。この方法により所望の角
度をなす入射光を選択的に散乱する光制御板を作ること
ができる。又セル中に封入し０□を遮断できる場合は必
ずしも光重合開始剤は必要としないが、硬化性の向上の
ためには以下の様な光重合開始剤の添加が好ましい。

例工ば、ベンゾフェノン、ベンジル、ミヒラーズケトン
、２−クロロチオキサントン、２．４−ジエチルチオキ
サントン、ベンゾインエチルエーテル、ジェトキシアセ
トフェノン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキ
ン−２−メチルプロピオフェノン、ｌ−ヒドロ半２２フ
、口へキンルフェニルケトンなどが例示される。

〈発明の効果〉 従来、その散乱を反映する曇価が、８０％を越えるため
には、エポキシアクリレートとフン素系アクリレート等
の組成物では１〜２ミリの膜厚を要し、最も高い曇価を
示すブロム系アクリレートとポリエーテルウレタンアク
リレート等の組成物についても最低３００μ以上の膜厚
が必要であるが、本発明の組成物においては、３００μ
より薄膜で８０％以上の曇価を発現し、最も高い曇価示
すものについては、４０μ程度の極薄膜においても８０
％以上の高曇価を発現する。又このような散乱は、特定
角度の入射光に対してのみ起こり、それ以外の角度にお
いては極めて高い透明性を持つ。

つまり極薄膜においても、高度な散乱とその入射光角度
依存性を両有するものである。すなわちり本発明により
、比較的簡単な方法で特定の角度を成す入射光のみを選
択的に散乱する均一な膜質の光制御板で、極薄膜におい
ても高度な散乱とその入射光角度依存性を両有するもの
の製造が可能となった。

本発明の樹脂組成物よりなる光制御板は、プラスチック
シートであるが、これをガラス板や他のプラスチックシ
ート等にコートしても使用できる。そしてこれらを用い
て窓材、車輌、デイスプレィ、鏡、温室など多方面への
応用が期待できる。

〈実施例〉 以下本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１ 平均分子１ｔ２０００のポリプロピレングリコールとト
ルエンジイソシアネート及び２−ヒドロキシエチルアク
リレートの反応によって得たポリエーテルウレタンアク
リレート　（屈折率１．４８１）　１００部に を１００部、及び２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピ
オフェノン６部を添加混合した樹脂組成物をガラス板上
に１５０　μの厚さで塗布し、３０Ｗの水銀ランプの紫
外線照射装置を用いて図−１の様に距離４０ｃｎ＋で２
分間、紫外線を照射し、硬化膜を得、その曇価の入射光
角度依存性を図−２のように測定した。その値を図−３
に示す。

実施例２ 平均分子量２０００のポリテトラメチレングリコール、
トリメチルへキサメチレンジイソシアネート及び、２−
ヒドロキシエチルアクリレートの反応によって得たポリ
エーテルウレタンアクリレート１００部に対して を１００部、及びベンジルジエチルケタール６部を添加
混合した樹脂組成物を、実施例１と同様にして硬化させ
硬化シートを得、実施例１と同様にして物性を測定した
。その結果を図−４に示す。

実施例３ 実施例１と同じポリエーテルウレタンアクを１００部、
及び１−ヒドロキンシクロへキシルフェニルケトン６部
を混合した樹脂組成物を実施例１と同様にして、その曇
価を測定した所、最高曇価８０％を得た。

実施例４ 平均分子量３０００のポリエステルグリコールとイソホ
ロンジイソシアネート及び２−ヒドロキシプロピルアク
リレートの反応物によって得たポリエステルウレタンア
クリレート１００部に対して、 ｌ−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン６部を混
合した樹脂組成物を実施例１と同様にしてその曇価を測
定した所、最高曇価８２％を得た。

比較例 実施例１と同じポリエーテル系ウレタンアクリレート３
０部に対して ｌｒ 及び、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフエフ２
３部添加混合した樹脂組成物を実施例１と同様にしてそ
の曇価を測定した所、最高曇価は、わずかに６０％であ
った。

【図面の簡単な説明】

図−１は実施例、比較例で用いられた紫外線照射装置の
側面図及び平面図を表す。 図−２は実施例、比較例における曇価の測定方法を表す
。 図−３は実施例１における曇価の入射光角度依存性を表
すグラフであり、縦軸は曇価を、横軸は入射光角度を表
す。 図−４は実施例２における曇価の入射光角度依存性を表
すグラフであり、縦軸は曇価を、横軸は入射光角度を表
す。 図−１，紫外線照射装置 図−２，曇価の測定 図−３ 人射角（度）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （Ｂ）下記一般式（ I ）で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＿１は−Ｈ＿又は−ＣＨ＿３を、Ｒ＿３は−
   ＣＨ＿２ＣＨ＿３−又は −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を、及びＲ＿３は▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿４は−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＯ−ＣＨ＿３、
   −ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿５、−ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿３Ｈ
   ＿７−ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿４Ｈ＿９、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＨＣＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿５、−ＮＨＣ
   ＯＯ−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿３Ｈ＿７、−ＮＨＣＯＯ−Ｃ
   ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿４Ｈ＿９又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表す。） を表す。）及び、（Ｃ）ベンジル（メタ）アクリレート
   からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（
   Ａ）分子量１０００以上のウレタンアクリレートオリゴ
   マーを含むことを特徴とする光制御板用樹脂組成物。