JPH01148193A - ５−アミノレブリン酸の製造法 - Google Patents
５−アミノレブリン酸の製造法Info
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- JPH01148193A JPH01148193A JP30694087A JP30694087A JPH01148193A JP H01148193 A JPH01148193 A JP H01148193A JP 30694087 A JP30694087 A JP 30694087A JP 30694087 A JP30694087 A JP 30694087A JP H01148193 A JPH01148193 A JP H01148193A
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- ala
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- methanosarcina
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、メタノサルシナ属に属する微生物の培養によ
る、５−アミノレブリン酸（以下、５−ＡＬＡと略記す
る）の製造法に関する。
る、５−アミノレブリン酸（以下、５−ＡＬＡと略記す
る）の製造法に関する。
５−ＡＬＡは、植物ホルモンの一種で、農薬として注目
されている化合物であり、また、クロロフィル、ビタミ
ンＢ１２．フィコビリン、ファクタ’ ４３０等のテト
ラビロール化合物の前駆体としても知られている。
されている化合物であり、また、クロロフィル、ビタミ
ンＢ１２．フィコビリン、ファクタ’ ４３０等のテト
ラビロール化合物の前駆体としても知られている。
（従来技術）
従来、微生物を用いて５−ＡＬＡを製造する方法として
、メタノバクテリウム サーモオートド０７４カム（Ｍ
ｅｔｈａｎｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｈｅｒｍｏａｕｔ
ｏｔｒ。
、メタノバクテリウム サーモオートド０７４カム（Ｍ
ｅｔｈａｎｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｈｅｒｍｏａｕｔ
ｏｔｒ。
ｐｈｔｃｕｍ）を用いる方法が知られている（アーカイ
ブズ オブ ミクロバイオロジー（Ａ ｒｃｈ、 Ｍ
ｉｃｒ。
ブズ オブ ミクロバイオロジー（Ａ ｒｃｈ、 Ｍ
ｉｃｒ。
ｂｉｏｌ、）、 １３５ 、２３７〜２４０．（１９８
３））、 また、５−ＡＬＡの生成に関する代謝経路に
ついても種々の検討がされており、動物、酵母。
３））、 また、５−ＡＬＡの生成に関する代謝経路に
ついても種々の検討がされており、動物、酵母。
光合成細菌を含む細菌などではサクシニル−Ｃ。
Ａとグリシンから合成されるシェミン経路、高等植物、
緑藻などではコハク酸からα−ケトグルタル酸を経由す
るＣ−５経路が知られている。Ｃ−５経路の中間体とし
てはグルタミン酸あるいは４゜５−ジオキシ吉草酸が想
定されているが、酵素学的な証明は未だなされていない
。
緑藻などではコハク酸からα−ケトグルタル酸を経由す
るＣ−５経路が知られている。Ｃ−５経路の中間体とし
てはグルタミン酸あるいは４゜５−ジオキシ吉草酸が想
定されているが、酵素学的な証明は未だなされていない
。
（発明が解決しようとする問題点）
メタノバクテリウム サーモオートトロフィカムの培養
によって５−ＡＬＡを製造する方法は、炭素源およびエ
ネルギー源として炭酸ガス、水素を用いる必要があり、
更に５−ＡＬＡを蓄積させるためには５−ＡＬＡの脱水
酵素である５−ＡＬＡデヒドラターゼを阻害するレブリ
ン酸を高濃度に添加しなくてはならず、経済的に有利な
方法でない。
によって５−ＡＬＡを製造する方法は、炭素源およびエ
ネルギー源として炭酸ガス、水素を用いる必要があり、
更に５−ＡＬＡを蓄積させるためには５−ＡＬＡの脱水
酵素である５−ＡＬＡデヒドラターゼを阻害するレブリ
ン酸を高濃度に添加しなくてはならず、経済的に有利な
方法でない。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、５−ＡＬＡを生産する能力を有する微生
物を得ることを目的に自然界および公知の保存菌株につ
いて鋭意研究した結果、メタノサルシナ属に属する微生
物が５−ＡＬＡを培地中に多量に蓄積することを見出だ
し、本発明に至った。
物を得ることを目的に自然界および公知の保存菌株につ
いて鋭意研究した結果、メタノサルシナ属に属する微生
物が５−ＡＬＡを培地中に多量に蓄積することを見出だ
し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、メタノサルシナ属に属し、５−ア
ミノレブリン酸を生産する能力を有する微生物を培養し
、５−アミノレブリン酸を生成させ、これを採取するこ
とを特徴とする５−アミノレブリン酸の製造法である。
ミノレブリン酸を生産する能力を有する微生物を培養し
、５−アミノレブリン酸を生成させ、これを採取するこ
とを特徴とする５−アミノレブリン酸の製造法である。
本発明に使用される微生物は、メタノサルシナ属に属し
、５−ＡＬＡを生産する能力を有する微生物であれば、
野生株、変異株、 ＩＭＩＩＩＩＭ合あるいは遺伝子組
み換えその他の遺伝的手法によって得られる株のいずれ
のものでもよい、その−例として、Ｄ Ｓ Ｍ （Ｄ
ｅｕｔｓｃｈｅ Ｓ ａｍａｌｕｎｇ ｖａｎ Ｍ ｉ
ｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ’）より入手可能なメタノ
サルシナ バーケリ（Ｍ ｅｔｈａｎｏｓａｒｃｉｎａ
ｂａｒｋｅｒｉ ） Ｄ Ｓ Ｍ ８０４を挙げるこ
とができる０本菌の菌学的性質は、ＢｅｒＱｅ’ｌ’Ｓ
１ｌａｎｔｌａｌ ｏｆ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖ
ｅ ｂａＣｔ４）ｒｉｏｌ。
、５−ＡＬＡを生産する能力を有する微生物であれば、
野生株、変異株、 ＩＭＩＩＩＩＭ合あるいは遺伝子組
み換えその他の遺伝的手法によって得られる株のいずれ
のものでもよい、その−例として、Ｄ Ｓ Ｍ （Ｄ
ｅｕｔｓｃｈｅ Ｓ ａｍａｌｕｎｇ ｖａｎ Ｍ ｉ
ｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ’）より入手可能なメタノ
サルシナ バーケリ（Ｍ ｅｔｈａｎｏｓａｒｃｉｎａ
ｂａｒｋｅｒｉ ） Ｄ Ｓ Ｍ ８０４を挙げるこ
とができる０本菌の菌学的性質は、ＢｅｒＱｅ’ｌ’Ｓ
１ｌａｎｔｌａｌ ｏｆ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖ
ｅ ｂａＣｔ４）ｒｉｏｌ。
ｇＶ第８版に記載されている。
本発明に使用される培地は、炭素源、窒素源。
イオウ源、無機塩、更に必要に応じて他の栄養素。
微量要素等を添加して、嫌気的雰囲気にした培地が使用
される。
される。
炭素源としては、メタノール、炭酸ガス、酢酸。
メチルアミン等が使用されるが、メタノールが特に好ま
しく、その濃度は２ｖハ％以下が好ましい。
しく、その濃度は２ｖハ％以下が好ましい。
メタノール濃度が高まると微生物の生育を阻害するので
、培養中のメタノール濃度を０．０５〜１％に維持し、
逐次メタノールを添加し培養することもできる。
、培養中のメタノール濃度を０．０５〜１％に維持し、
逐次メタノールを添加し培養することもできる。
窒素源としては、通常の微生物の培養に用いられる硫酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム
、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム等が挙げら
れる。
アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム
、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム等が挙げら
れる。
無機塩としては、リン酸カリウム、硫酸マグネシウム、
塩化ナトリウム、塩化カルシウム、硫酸第一鉄、セレン
酸ナトリウム、塩化マンガンなどのほか、亜鉛、ホウ酸
、銅、ニッケル、モリブデンなどの添加も有効である。
塩化ナトリウム、塩化カルシウム、硫酸第一鉄、セレン
酸ナトリウム、塩化マンガンなどのほか、亜鉛、ホウ酸
、銅、ニッケル、モリブデンなどの添加も有効である。
微量要素としては、ビオチン、葉酸、ビタミンＢ 、
Ｂ ＳＢ６．ニコチン酸、パントテン酸。
Ｂ ＳＢ６．ニコチン酸、パントテン酸。
ｐ−アミノ安息香酸、リボ酸などのビタミン類が用いら
れるほか、天然の栄養源としてコーン・ステイープ・リ
カー、酵母エキス、ペプトン等も添加できる。
れるほか、天然の栄養源としてコーン・ステイープ・リ
カー、酵母エキス、ペプトン等も添加できる。
更に、５−ＡＬＡの前駆体として考えられるコハク酸、
α−ケトグルタル酸、グルタミン酸、４゜５−ジオキシ
吉草酸や、５−ＡＬＡデヒドラターゼ阻害剤であるレブ
リン酸などの添加により、５−ＡＬＡの生成量を増加さ
せることができる。
α−ケトグルタル酸、グルタミン酸、４゜５−ジオキシ
吉草酸や、５−ＡＬＡデヒドラターゼ阻害剤であるレブ
リン酸などの添加により、５−ＡＬＡの生成量を増加さ
せることができる。
また、４，６−シケトヘブタン酸の添加によって５−Ａ
ＬＡの生成量を著しく高めることが可能である。この４
，６−シケトヘブタン酸は、１〜５ｍＭ程度の低濃度で
有効である。
ＬＡの生成量を著しく高めることが可能である。この４
，６−シケトヘブタン酸は、１〜５ｍＭ程度の低濃度で
有効である。
本発明における培養は、嫌気的に行なう必要がある。培
養を嫌気的に行なうには、培地中にＬ−システィン、チ
オ硫酸ナトリウム、クエン酸チタニウムなどの還元剤を
加えるほか、酸素を除去した窒素ガスや炭酸ガス、ある
いはこれらの混合気体を培地中に通気し、更に培養容器
の気相中に酸素が混入しないようにする方法が可能であ
る。
養を嫌気的に行なうには、培地中にＬ−システィン、チ
オ硫酸ナトリウム、クエン酸チタニウムなどの還元剤を
加えるほか、酸素を除去した窒素ガスや炭酸ガス、ある
いはこれらの混合気体を培地中に通気し、更に培養容器
の気相中に酸素が混入しないようにする方法が可能であ
る。
培養の形式としては、回分培養法でもよいが、生産の効
率化のためには担体に菌体な固定させ、培地を連続的に
供給する方法が好ましい、固定化に用いる担体としては
、微生物が付着できる多孔性の担体であればいかなる種
類のものでも用いることが可能であるが、具体的には、
発泡煉石、シリカ多孔質が挙げられる。
率化のためには担体に菌体な固定させ、培地を連続的に
供給する方法が好ましい、固定化に用いる担体としては
、微生物が付着できる多孔性の担体であればいかなる種
類のものでも用いることが可能であるが、具体的には、
発泡煉石、シリカ多孔質が挙げられる。
培養温度は２５〜５０℃で行なうが、３０〜３７℃が好
ましい、培！ＩｐＨは５．８〜７．Ｏ１好ましくは６．
３〜６．８に調節する。培養は通常３〜８日で終了する
が、他の培養条件に応じて適当に変えることができる。
ましい、培！ＩｐＨは５．８〜７．Ｏ１好ましくは６．
３〜６．８に調節する。培養は通常３〜８日で終了する
が、他の培養条件に応じて適当に変えることができる。
培養物からの５−ＡＬＡの採取は通常の方法で実施でき
る０例えば、培養物をまず遠心分離して菌体を除去し、
上清のｐ Ｈを２．５に調節した後、Ｎａ＋型のイオン
交換樹脂に吸着させ、ｐｌ（５，０のクエン酸ナトリウ
ム・クエン酸ｖ１１ｉ液で溶出し、５−ＡＬＡ画分を濃
縮し、゛必要に応じて更に精製工程を加えればよい。
る０例えば、培養物をまず遠心分離して菌体を除去し、
上清のｐ Ｈを２．５に調節した後、Ｎａ＋型のイオン
交換樹脂に吸着させ、ｐｌ（５，０のクエン酸ナトリウ
ム・クエン酸ｖ１１ｉ液で溶出し、５−ＡＬＡ画分を濃
縮し、゛必要に応じて更に精製工程を加えればよい。
以下、実施例を以て本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
（実施例）
実施例１
メタノサルシナ バーケリ ＤＳＭ８０４を、気相を窒
素で置換した表−１に示す基本培地で３７℃、６０時間
培養した。培養後、遠心分離により除菌し、得られた上
清液について生産された５−ＡＬＡを測定した結果、０
．８■／１の５−ＡＬＡが得られた。
素で置換した表−１に示す基本培地で３７℃、６０時間
培養した。培養後、遠心分離により除菌し、得られた上
清液について生産された５−ＡＬＡを測定した結果、０
．８■／１の５−ＡＬＡが得られた。
実施例２
メタノサルシナ バーケリ ＤＳＭ８０４を、実施例１
と同様に培養し、その６ｍｌを表−２に示した各濃度の
４．６−シケトヘブタン酸を含有する基本培地にそれぞ
れ接種し、嫌気条件下で３７℃。
と同様に培養し、その６ｍｌを表−２に示した各濃度の
４．６−シケトヘブタン酸を含有する基本培地にそれぞ
れ接種し、嫌気条件下で３７℃。
８０時間培養した。５−ＡＬＡの生成量および菌体生宵
量を表−２に示した。
量を表−２に示した。
実施例３
メタノサルシナ バーケリ ＤＳＭ８０４を、実施例１
と同様に培養し、その６ｍｌを表−３に示した各濃度の
レブリン酸を含有する基本培地にそれぞれ接種し、嫌気
条件下で３７℃、８０時間培養した。５−ＡＬＡの生成
量および菌体生冑量を表−３に示した。
と同様に培養し、その６ｍｌを表−３に示した各濃度の
レブリン酸を含有する基本培地にそれぞれ接種し、嫌気
条件下で３７℃、８０時間培養した。５−ＡＬＡの生成
量および菌体生冑量を表−３に示した。
実施例４
メタノサルシナ バーケリ ＤＳＭ８０４を、実施例１
と同様に培養し、その６ ｍｌをレブリン酸２０ｍＨ，
Ｌ−アラニン１５ｎＮおよび表−４に示した各濃度のα
−ケトグルタル酸を含有する基本培地にそれぞれ接種し
、嫌気条件下で３７℃、 ８０時間培養した。５−ＡＬ
Ａの生成量および菌体生冑量を表−４に示した。
と同様に培養し、その６ ｍｌをレブリン酸２０ｍＨ，
Ｌ−アラニン１５ｎＮおよび表−４に示した各濃度のα
−ケトグルタル酸を含有する基本培地にそれぞれ接種し
、嫌気条件下で３７℃、 ８０時間培養した。５−ＡＬ
Ａの生成量および菌体生冑量を表−４に示した。
実施例５
メタノサルシナ バーケリ ＤＳＭ８０４を、実施例１
と同様に培養し、その８．５ｍｌを、担体として多孔性
シリカ（ナガオポーセル、長尾曹達■製）を充填し基本
培地を満たした基型リアクターに接種し、３７℃、４８
時間培養した。その後、表−５に示した各濃度のレブリ
ン酸を含有する基本培地をそれぞれ連続的に供給した。
と同様に培養し、その８．５ｍｌを、担体として多孔性
シリカ（ナガオポーセル、長尾曹達■製）を充填し基本
培地を満たした基型リアクターに接種し、３７℃、４８
時間培養した。その後、表−５に示した各濃度のレブリ
ン酸を含有する基本培地をそれぞれ連続的に供給した。
供給速度は最終的に希釈率１３．１／ｄａＶに固定した
。定常値における５−ＡＬＡ生産性を表−５に示した。
。定常値における５−ＡＬＡ生産性を表−５に示した。
表−１基本培地組成
イミダゾール ５．４４ ｇＫ２）
ＩＰＯ４０，６９６１ｒ ＫＭ２ＰＯ４０，４５４ｇ ＮＨ４Ｃ１１、ＯＯｔ ＭｇＳ０４・７ Ｈ２０１−００５ｒ ＮａＣ１４，５ｇ ＣａＣ１・２Ｈ２００，２５ｇ Ｆｅ５０ ・７Ｈ２０４，０■ Ｎａ２５ｅａ３ ｏ、０４ ＭＭｎ
Ｃｌ ・４ Ｈ２００，１２５＋ｗビタミン溶液 １
） ２０ ｍｌミネラル溶液 ２
）６ｍｌ クエン酸チタニウム ０ 、０７５＋ｅｎｏ
ｌＬ−システィン・塩酸 ０．３ ｇメタ
ノール ８ ｇｊ ｐＨ６，３〜６．８ １） ビタミン溶液 ビオチン ２Ｎ 葉酸 ２゜ ピリドキシン・塩ａ １０■チアミン・塩酸
５■ リボフラビン ５■ ニコチン酸 ５■ パントテン酸カルシウム ５、 Ｐ−アミノ安息香酸 ５ｍｇリポ酸
５Ｎ １１２） ミネラル溶液 Ｚ ｎ ５０４０ 、 １ ｇ ＭｎＣｌ ・４Ｈ２００，０４ｇ Ｈ３ＢＯ４０，３ｇ Ｃｏａｌ ・６ＨＯ０，２ｇ Ｃｕｅ １２ ・２Ｈ２００−０１ｔ ＮｉＣｌ２・６ Ｈ２・０ ０ 、０２ 、ｔＮｉ
Ｃｌ ・６ Ｈ２００、０２ｔ ＮａＭｏＯ４−２Ｈ２００，０３ｇ １１表−２ 表−３ 表−４ 表−５ （発明の効果） 本発明により、経済的に有利な方法で５−ＡＬＡを製造
することが可能になった。
ＩＰＯ４０，６９６１ｒ ＫＭ２ＰＯ４０，４５４ｇ ＮＨ４Ｃ１１、ＯＯｔ ＭｇＳ０４・７ Ｈ２０１−００５ｒ ＮａＣ１４，５ｇ ＣａＣ１・２Ｈ２００，２５ｇ Ｆｅ５０ ・７Ｈ２０４，０■ Ｎａ２５ｅａ３ ｏ、０４ ＭＭｎ
Ｃｌ ・４ Ｈ２００，１２５＋ｗビタミン溶液 １
） ２０ ｍｌミネラル溶液 ２
）６ｍｌ クエン酸チタニウム ０ 、０７５＋ｅｎｏ
ｌＬ−システィン・塩酸 ０．３ ｇメタ
ノール ８ ｇｊ ｐＨ６，３〜６．８ １） ビタミン溶液 ビオチン ２Ｎ 葉酸 ２゜ ピリドキシン・塩ａ １０■チアミン・塩酸
５■ リボフラビン ５■ ニコチン酸 ５■ パントテン酸カルシウム ５、 Ｐ−アミノ安息香酸 ５ｍｇリポ酸
５Ｎ １１２） ミネラル溶液 Ｚ ｎ ５０４０ 、 １ ｇ ＭｎＣｌ ・４Ｈ２００，０４ｇ Ｈ３ＢＯ４０，３ｇ Ｃｏａｌ ・６ＨＯ０，２ｇ Ｃｕｅ １２ ・２Ｈ２００−０１ｔ ＮｉＣｌ２・６ Ｈ２・０ ０ 、０２ 、ｔＮｉ
Ｃｌ ・６ Ｈ２００、０２ｔ ＮａＭｏＯ４−２Ｈ２００，０３ｇ １１表−２ 表−３ 表−４ 表−５ （発明の効果） 本発明により、経済的に有利な方法で５−ＡＬＡを製造
することが可能になった。
Claims (1)
- メタノサルシナ（Ｍｅｔｈａｎｏｓａｒｃｉｎａ）属に
属し、５−アミノレブリン酸を生産する能力を有する微
生物を培養し、５−アミノレブリン酸を生成させ、これ
を採取することを特徴とする５−アミノレブリン酸の製
造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30694087A JPH01148193A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | ５−アミノレブリン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30694087A JPH01148193A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | ５−アミノレブリン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01148193A true JPH01148193A (ja) | 1989-06-09 |
Family
ID=17963109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30694087A Pending JPH01148193A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | ５−アミノレブリン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01148193A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06141875A (ja) * | 1992-11-08 | 1994-05-24 | Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk | 微生物による５−アミノレブリン酸の製造方法 |
| WO2007034673A1 (ja) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Cosmo Oil Co., Ltd. | ５－アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| JP2012121918A (ja) * | 2012-03-08 | 2012-06-28 | Cosmo Oil Co Ltd | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP30694087A patent/JPH01148193A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06141875A (ja) * | 1992-11-08 | 1994-05-24 | Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk | 微生物による５−アミノレブリン酸の製造方法 |
| WO2007034673A1 (ja) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Cosmo Oil Co., Ltd. | ５－アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| JP2007084466A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Cosmo Oil Co Ltd | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
| US8148574B2 (en) | 2005-09-21 | 2012-04-03 | Cosmo Oil Co., Ltd. | Method for producing 5-aminolevulinic acid hydrochloride |
| JP2012121918A (ja) * | 2012-03-08 | 2012-06-28 | Cosmo Oil Co Ltd | ５−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
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