JPH01157944A - メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 - Google Patents

メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Info

Publication number
JPH01157944A
JPH01157944A JP62318182A JP31818287A JPH01157944A JP H01157944 A JPH01157944 A JP H01157944A JP 62318182 A JP62318182 A JP 62318182A JP 31818287 A JP31818287 A JP 31818287A JP H01157944 A JPH01157944 A JP H01157944A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tables
formulas
optionally substituted
chemical formulas
mathematical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62318182A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Hioki
毅 日置
Atsushi Tomioka
淳 富岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP62318182A priority Critical patent/JPH01157944A/ja
Publication of JPH01157944A publication Critical patent/JPH01157944A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3854Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、アザメチン系化合物、その製法及びそれを用
いた光情報記録媒体に関する。
〈従来の技術〉 本系統化合物の用途としては、光情報記録媒体用、カラ
ー撮像素子及びカラーデイスプレー用の微細色分解フィ
ルター用などがある。
上記分野、特に光情報記録媒体用色素としては、ンアニ
ン系色素類(例えば特開昭58−114989号公報)
、金属錯体(例えば特開昭58−16888号公報)等
が提案されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながらこれらの化合物は薄膜状態での空気中の保
存に対して不安定であるため、種々の安定化方法(例え
ば特開昭59−55794号公報)が提案されており、
いまなお改良が続けられている。
く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行った
結果、下記−船蔵(I) で示される化合物が安定であ
り、特に記録材料として有用であることを見い出し本発
明を完成するに至った。
00で・ R,〜R4はそれぞれ独立して水素原子、置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア″。キ
シ基、ノーロゲン原子、ニトロ基、シアノ基・ヒドロキ
シ基、IP2換されてもよいアミノ基−−NHC−1−
CNH−1−NHCO−111II         
II o     OO −N HCN H−2−N HC0−1−NHCNH−
111II        II OS          5 −NH5Ch  −1S 02  N H−1−8○2
−1−C−1−〇〇−1−OC○−または−CO−を1
1     II     II        II
o       0      0         
 0れ独立して、水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアリール基、複素環残基またはシ
クロヘキシル基を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水
素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
いアリール基またはシクロヘキシル基を表す。また、R
いR6は環を形成していてもよく、さらにヘテロ原子を
含んで環を形成してもよい。R7は置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基またはシアノ基を表し、R,は水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表す。
R3〜R1+は水素原子またはアルキル基を表す。R1
2は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基を表す
。R13は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアリール基またはへテロアリール基を表
す。) 本発明の化合物は、一般式(II) (式中、R1−R1はそれぞれ独立して水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキン基
、置換されてもよいアミン基、R″ −NHC−1−CNH−1−NHCO−111II  
       II O○       0 −NHCNH−1−NHCO−1−NHCNH−111
N        +1 0       S      5 −NHSO2−1−8O7NH−1−S O2−1−C
−1−〇〇−1−OCO−または一〇〇−を11   
  II     II        IIo   
 0   0     0 II    ’ れ独立して、水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアリール基、複素環残基またはシクロ
ヘキシル基を表す。) で表される化合物と、一般式(III)X −N = 
O(II[) (式中、Xは ここで、Rs 、Lはそれぞれ独立に水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基またはシクロヘキシル基を表す。また、R5、R6は
環を形成していてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環
を形成してもよい。
R1は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシア
ノ基を表し、R8は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基ま
たはハロゲン原子を表す。
R3〜R1+は水素原子またはアルキル基を表す。R1
2は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアルコキシ基、ハロゲン原子または/アノ基を
表す。RIsは水素原子、置換されてもよいアルキル基
、置換されてもよいアリール基またはへテロアリール基
を表す。) で表される化合物を縮合させることによって製造できる
前記縮合反応は不活性有機溶媒、たとえば、エタノール
、n−フロパノール、!氷酢酸、トルエン、クロロベン
ゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、N−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ア
セトニトリル等中において実施される。
一般式(n)の化合物及び一般式(III)の化合物を
前記溶媒中で混合し、更に触媒、特にピペリジン、ピリ
ジン、トリエチルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸と
の混合液のような有機塩基を加え、0〜100℃、好ま
しくは20〜80℃で0.5〜10時間、好ましくは1
〜5時間反応させる。ついで反応混合物を冷却し、濾過
することで、一般式(r)  で示される本発明の化合
物の祖ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適当な溶媒
からの再結晶等により行うことができる。
〈発明の効果〉 本発明により、新規なアザメチン系化合物を得ることが
できた。
本発明の化合物の薄膜は、600nm〜800nmの領
域に吸収極大波長を有し、また600nm〜87Ωnm
の領域で高い反射率を有しているため、種々の用途、特
に光情報記録媒体として有用である。
〈実施例〉 以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。
なお、実施例においてスペクトルの測定は島原製作所U
V−365型分光光度計を用い、基板側より光を照射し
て測定を行った。また膜厚測定はティラー・ホブソン社
製クリステツブ膜厚計を用いた。
実施例1 1.3−ビスジシアノビニルインダン1.50g とC
;H+ 3(IIl  CH3 の化合物3.73gを無水酢酸20m1中で混合し、2
5℃で9時間撹拌した。そしてこの混合液を濾過し、水
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、生成物(2)の精製ケーキ1.73gが得られ
た。収率53.0%。融点222〜225℃。
アセトン溶液中の吸光度は、λmax: 677nm、
  ε:5.53X10’ 。
C 実施例2 1.3−ビスジシアノビニルインダン1.50g と下
記式(3〉 ’CH。
の化合物1.94gを無水酢酸30aii中で混合し、
25℃で時間撹拌した。そしてこの混合液を濾過し、水
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、生成物(4)の精製ケーキ1.56gが得られ
た。収率60.1%。融点249〜252℃。アセトン
溶液中の吸光度は、λmaX’ 675nm、  ε:
5.31X104 。
〜r へし 以下実施例1,2と同様の方法で次頁の表−1の化合物
が製造された。
実施例36 ガラス基板上に実施例1で得られた化合物のクロロホル
ム溶液を2000rpm x 20secの条件で回転
塗布して厚さ800人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲
線を第1図に示す。
この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径1μm
とじ40ITIJ/cdで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が言忍められた。
実施例37 P M M A基板上に実施例1で用いた化合物を真空
蒸着して厚さ800人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。蒸着時の真空度は3 X 1O−5To
rr以下とし、抵抗加熱ボート温度は220〜230℃
とし、蒸着速度は約0.5人/secとした。得られた
光情報記録媒体は実施例36と同様のスペクトルを示し
た。
この記録媒体に半導体レーザーを用い、スポy)径1μ
mとし40mJ/catで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が認められた。
実施例38 ガラス基板上に実施例で得られた化合物のクロロホルム
溶液を2000rpm x 2Qsecの条件で回転塗
布して厚さ800人の記録層を形成し、光情報記録媒体
を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲線
を第2図に示す。
この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径1μm
とし40mJ/cIIIで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が認められた。
実施例39 P M M A基板上に実施例1で用いた化合物を真空
蒸着して厚さ800人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。蒸着時の真空度は3 Xl0−5Tor
r以下とし、抵抗加熱ボート温度は250〜260℃と
し、蒸着速度は約0.5人/secとした。得られた光
情報記録媒体は実施例38と同様のスペクトルを示した
この記録媒体に半導体レーザーを用い、スポット径1μ
mとし4OmJ/amで照射を行ったところ明瞭なスポ
ットの形成が認められた。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例36で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。 第2図は実施例38で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。 第1図 (%) 00(n 波長

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ) ( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、R_1〜R_4はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−A−Rまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 −NHSO_2−、−SO_2NH−、−SO_2−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または▲数式、化学式、表等があります▼を 表し、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、R
    、R′はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
    いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
    基またはシクロヘキシル基を表す。R_5、R_6はそ
    れぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
    基、置換されてもよいアリール基またはシクロヘキシル
    基を表す。また、R_5、R_6は環を形成してもよく
    、さらにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。R_
    7は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
    ルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシアノ
    基を表し、R_8は水素原子、置換されてもよいアルキ
    ル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基ま
    たはハロゲン原子を表す。R_9〜R_1_1は水素原
    子またはアルキル基を表す。R_1_2は水素原子、置
    換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキ
    シ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。R_1_3
    は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されて
    もよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。)で
    表されるメチン系化合物。
  2. (2)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1〜R_4はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−A−Rまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 −NHSO_2−、−SO_2NH−、−SO_2−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
    数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、R
    、R’はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
    いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
    基またはシクロヘキシル基を表す。) で表される化合物と、一般式(III) X−N=O(III) (式中、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、R_5、R_6はそれぞれ独立に、水素原子、
    置換されていてもよいアルキル基、置換されてもよいア
    リール基またはシクロヘキシル基を表す。 また、R_5、R_6は環を形成していてもよく、さら
    にヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。 R_7は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
    いアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシ
    アノ基を表し、R_8は水素原子、置換されてもよいア
    ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ
    基またはハロゲン原子を表す。 R_9〜R_1_1は水素原子またはアルキル基を表す
    。R_1_2は水素原子、置換されてもよいアルキル基
    、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子または
    シアノ基を表す。R_1_3は水素原子、置換されても
    よいアルキル基若しくはアリール基またはヘテロアリー
    ル基を表す。) で表されるメチン系化合物とを反応させることを特徴と
    する一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X、R_1、R_2、R_3、R_4は前記の
    意味を有する)で表わされる化合物の製法。
  3. (3)基盤上に直接または下引き層を介して記録層を設
    け、さらにその上に必要に応じて保護層を設けてなる光
    情報記録媒体において、前記記録層が少なくとも下記一
    般式( I )で表される化合物を一種以上含むことを特
    徴とする光情報記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、R_1〜R_4はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−A−Rまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 −NHSO_2−、−SO_2NH−、−SO_2−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
    数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、R
    、R′はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
    いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
    基またはシクロヘキシル基を表す。R_5、R_6はそ
    れぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、
    置換されてもよいアリール基またはシクロヘキシル基を
    表す。また、R_5、R_6は環を形成してもよく、さ
    らにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。R_7は
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはジアノ基を
    表し、R_8は水素原子、置換されてもよいアルキル基
    、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基または
    ハロゲン原子を表す。R_9〜R_1_1は水素原子ま
    たはアルキル基を表す。R_1_2は水素原子、置換さ
    れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基
    、ハロゲン原子または、シアノ基を表す。R_1_3は
    水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されても
    よいアリール基またはヘテロアリール基を表す。)
JP62318182A 1987-12-15 1987-12-15 メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 Pending JPH01157944A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62318182A JPH01157944A (ja) 1987-12-15 1987-12-15 メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62318182A JPH01157944A (ja) 1987-12-15 1987-12-15 メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH01157944A true JPH01157944A (ja) 1989-06-21

Family

ID=18096373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62318182A Pending JPH01157944A (ja) 1987-12-15 1987-12-15 メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01157944A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5220027A (en) * 1987-04-14 1993-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Sulfone-containing azamethide compounds with a nitrogen-containing aromatic ring of nitrogen containing aliphatic
CN114560789A (zh) * 2018-10-09 2022-05-31 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
CN119700972A (zh) * 2025-02-26 2025-03-28 南昌大学第二附属医院 一种茚满异构体光热溶栓试剂及其制备方法和应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5220027A (en) * 1987-04-14 1993-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Sulfone-containing azamethide compounds with a nitrogen-containing aromatic ring of nitrogen containing aliphatic
CN114560789A (zh) * 2018-10-09 2022-05-31 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
CN119700972A (zh) * 2025-02-26 2025-03-28 南昌大学第二附属医院 一种茚满异构体光热溶栓试剂及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI336721B (en) Cyanine compound, potical recording material, and optical recording medium
Keil et al. Synthesis and characterization of 1, 3-bis-(2-dialkylamino-5-thienyl)-substituted squaraines—a novel class of intensively coloured panchromatic dyes
JP3860616B2 (ja) フタロシアニン化合物
JP3836192B2 (ja) フタロシアニン化合物
WO2006011306A1 (ja) 光学記録材料及び光学記録媒体
JPH02276866A (ja) 新規なテトラアザポルフイン及びその製造法並びにそれを用いた光記録媒体及びその光記録媒体の製造方法
CN113527257B (zh) 一种吲哚基共轭8-羟基喹啉近红外荧光染料及其制备方法和应用
JP4413193B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JPH069892A (ja) クマリン誘導体
JPS61291651A (ja) アントラキノン系長波長吸収色素
JP2547033B2 (ja) メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体
JPS61215663A (ja) ナフタロシアニン化合物
WO2008010433A1 (fr) Composés de cyanine pontés et matières d'enregistrement optique contenant ceux-ci
US5872256A (en) Cyclobutenedione derivative, process for preparing the same, and nonlinear optical element
JPH0745509B2 (ja) ニッケル錯体
JP2836485B2 (ja) シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子
JP3200649B2 (ja) 遷移金属スピロベンゾピラン錯体、その製造方法及び該錯体からなるフォトクロミック材料
TWI419936B (zh) A cyanine compound, an optical recording material using the compound, and an optical recording medium
US6005058A (en) Polydiacetylenes exhibiting extended wavelength absorption maxima
JPS6395269A (ja) ナフタロシアニン系化合物
JP4428026B2 (ja) 光スイッチングに有効な化合物及びその製造方法
JP3863195B2 (ja) フタロシアニン化合物
JPS63275584A (ja) ナフタロシアニン系化合物
NL8800069A (nl) Infrarood-methinkleurstof.
JPH01110986A (ja) 光学記録媒体