JPH01160925A - パラキシレンの分離方法 - Google Patents
パラキシレンの分離方法Info
- Publication number
- JPH01160925A JPH01160925A JP31742187A JP31742187A JPH01160925A JP H01160925 A JPH01160925 A JP H01160925A JP 31742187 A JP31742187 A JP 31742187A JP 31742187 A JP31742187 A JP 31742187A JP H01160925 A JPH01160925 A JP H01160925A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paraxylene
- separating
- xylene
- compound
- para
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、下記式
て表されるビス（１，２，５〕チアジアゾロテトラシア
ノキノジメタンを用いたパラキシレンを含有する混合物
からのパラキシレンの分離方法に関する。
ノキノジメタンを用いたパラキシレンを含有する混合物
からのパラキシレンの分離方法に関する。
（従来の技術及び問題点）
パラキシレンは合成繊維、合成樹脂など化学工業の基礎
原料として重要な物質であるが、その製造においては、
石油油分の改質油や分解油あるいは石炭タール等の炭化
水素油から得られるＣ、芳香族炭化水素を主たる原料と
している。Ｃ６芳香族炭化水素はエチルベンゼン、パラ
キシレン、メタキシレン、オルソキシレンの極めて沸点
が近接した４異性体からなり、これからパラキシレンを
回収するには、パラキシレンの融点が、他の異性体に比
べて高いことを利用した結晶化分離法及びパラキシレン
を選択的に吸着し脱着する吸着分離法が実用化されてい
る。しかし結晶化分離法は一６０℃〜−７０℃の深冷と
二段の結晶化が必要とされるため、操作が複雑であり、
設備も高価となること、また吸着分離法においては特殊
な吸着剤と脱着剤を要し吸着脱着機構が複雑になること
等の問題がある。
原料として重要な物質であるが、その製造においては、
石油油分の改質油や分解油あるいは石炭タール等の炭化
水素油から得られるＣ、芳香族炭化水素を主たる原料と
している。Ｃ６芳香族炭化水素はエチルベンゼン、パラ
キシレン、メタキシレン、オルソキシレンの極めて沸点
が近接した４異性体からなり、これからパラキシレンを
回収するには、パラキシレンの融点が、他の異性体に比
べて高いことを利用した結晶化分離法及びパラキシレン
を選択的に吸着し脱着する吸着分離法が実用化されてい
る。しかし結晶化分離法は一６０℃〜−７０℃の深冷と
二段の結晶化が必要とされるため、操作が複雑であり、
設備も高価となること、また吸着分離法においては特殊
な吸着剤と脱着剤を要し吸着脱着機構が複雑になること
等の問題がある。
一方、パラキシレンが特定の化合物（ホスト化合物）と
作る包接化合物を利用する方法も開示されているが、包
接化におけるパラキシレンの選択性、包接化合物からの
分離回収等に問題点があり、実用化されていない。
作る包接化合物を利用する方法も開示されているが、包
接化におけるパラキシレンの選択性、包接化合物からの
分離回収等に問題点があり、実用化されていない。
本発明者らは、既に発表されたホスト化合物とは全く異
なるビス（１，２，５〕チアジアゾロテトラシアノキノ
ジメタンが、その、電荷移動性及び包接作用により、極
めて容易かつ優れた選択性をもってパラキシレンと包接
化合物を形成するという従来全く知られていない知見を
得、これに基づき本発明を完成するに至った。
なるビス（１，２，５〕チアジアゾロテトラシアノキノ
ジメタンが、その、電荷移動性及び包接作用により、極
めて容易かつ優れた選択性をもってパラキシレンと包接
化合物を形成するという従来全く知られていない知見を
得、これに基づき本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、パラキシレンを含有する混合物と下記式
アノキノジメタンを接触させ、生成するパラキシレンと
ビス（１，２，５〕チアジアゾロテトラシアノキノジメ
タンとの包接化合物を分離し、該包接化合物からパラキ
シレンを分離回収することよりなるパラキシレンを含有
する混合物からのパラキシレンの分離方法である。
ビス（１，２，５〕チアジアゾロテトラシアノキノジメ
タンとの包接化合物を分離し、該包接化合物からパラキ
シレンを分離回収することよりなるパラキシレンを含有
する混合物からのパラキシレンの分離方法である。
以下に本発明を詳述する゛。
本発明において使用するパラキシレン（以下ｐ−Ｘと記
す）を含有する混合物としては、ｐ−ｘを含有するもの
であればよく、ｐ−Ｘとの包接化を阻害したり、該包接
化合物を溶解する成分を含まないものが好適であり、特
に石油油分の改質油、分解油あるいは石炭タール等から
得られるＣ８芳香族炭化水素が好ましい。混合物中のｐ
−ｘの濃度は１％以上、好ましくは５％以上が望ましい
。
す）を含有する混合物としては、ｐ−ｘを含有するもの
であればよく、ｐ−Ｘとの包接化を阻害したり、該包接
化合物を溶解する成分を含まないものが好適であり、特
に石油油分の改質油、分解油あるいは石炭タール等から
得られるＣ８芳香族炭化水素が好ましい。混合物中のｐ
−ｘの濃度は１％以上、好ましくは５％以上が望ましい
。
本発明において使用するビス（１，２，５〕チアジアゾ
ロテトラシアノキノジメタン（以下ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ
と記す）は、種々な合成法によって得られるが、例えば
日本化学会誌２８６ （１９８６）及び、特開昭６２−
３３１５７などに記述されている方法により製造される
。
ロテトラシアノキノジメタン（以下ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ
と記す）は、種々な合成法によって得られるが、例えば
日本化学会誌２８６ （１９８６）及び、特開昭６２−
３３１５７などに記述されている方法により製造される
。
本発明において、ｐ−ｘとＢＴＤＡ−ＴＣＮＱとの包接
化合物を得るには種々な方法が適用可能である。例えば
該包接化合物はｐ−Ｘを含有する混合物にＢ Ｔ Ｄ’
Ａ −Ｔ ＣＮ Ｑを加え、これを加熱して溶解せし
めた後、冷却して生成する結晶性の固体を分離すること
によっても得られるが、単なる両者の混合攪拌によって
も容易に該包接化合物を得ることができる。包接化にお
いては、ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱに対するｐ−ｘと含有する
混合物中のｐ−Ｘのモル比が０．０２〜５０、特に０．
５〜５の割合が好適であり、包接化の温度は一５０℃〜
１００℃、特に−３０６Ｃ〜７５℃が好適である。包接
化に要する時間は、ｐ−ｘを含有する混合物の組成や包
接化の条件によっても異るが、概略１分以内から２４時
間である。
化合物を得るには種々な方法が適用可能である。例えば
該包接化合物はｐ−Ｘを含有する混合物にＢ Ｔ Ｄ’
Ａ −Ｔ ＣＮ Ｑを加え、これを加熱して溶解せし
めた後、冷却して生成する結晶性の固体を分離すること
によっても得られるが、単なる両者の混合攪拌によって
も容易に該包接化合物を得ることができる。包接化にお
いては、ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱに対するｐ−ｘと含有する
混合物中のｐ−Ｘのモル比が０．０２〜５０、特に０．
５〜５の割合が好適であり、包接化の温度は一５０℃〜
１００℃、特に−３０６Ｃ〜７５℃が好適である。包接
化に要する時間は、ｐ−ｘを含有する混合物の組成や包
接化の条件によっても異るが、概略１分以内から２４時
間である。
上述の如くして生成した結晶性の固体を分離するには、
通常の濾過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が適用
可能である。いずれの方法においても分離温度は一５０
℃〜１００℃、特に−３０℃〜７５℃が好適であり、そ
の中から分離方法に適した温度を選ぶことができる。
通常の濾過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が適用
可能である。いずれの方法においても分離温度は一５０
℃〜１００℃、特に−３０℃〜７５℃が好適であり、そ
の中から分離方法に適した温度を選ぶことができる。
ここで分離された結晶性の固体に付着した成分を除くた
め、ペンタン、ヘキサンなどの非極性溶剤、あるいはｐ
−Ｘ自体で洗浄したり、又はそのまま減圧乾燥すること
も許容される。
め、ペンタン、ヘキサンなどの非極性溶剤、あるいはｐ
−Ｘ自体で洗浄したり、又はそのまま減圧乾燥すること
も許容される。
上述の如くして得た結晶性の固体である包接化合物から
ｐ−ｘを分離回収するには種々な方法が適用可能である
。例えば、アルコール類、エーテル類などの溶剤を加え
ｐ−Ｘを分離した後、蒸留によりｐ−Ｘを回収する方法
、また結晶性の固体を常圧あるいは減圧下において１０
０℃〜３００℃、好ましくは１２０℃〜２００℃に加熱
してｐ−ｘを回収する方法が有効に適用される。特に後
者の方法を適用する場合には、結晶性の固体が加熱によ
りｐ−Ｘを分離した後には、容易に純度９９％以上のＢ
ＴＤＡ−ＴＣＮＱを再生するため、そのまま循環再使用
することが可能となる。
ｐ−ｘを分離回収するには種々な方法が適用可能である
。例えば、アルコール類、エーテル類などの溶剤を加え
ｐ−Ｘを分離した後、蒸留によりｐ−Ｘを回収する方法
、また結晶性の固体を常圧あるいは減圧下において１０
０℃〜３００℃、好ましくは１２０℃〜２００℃に加熱
してｐ−ｘを回収する方法が有効に適用される。特に後
者の方法を適用する場合には、結晶性の固体が加熱によ
りｐ−Ｘを分離した後には、容易に純度９９％以上のＢ
ＴＤＡ−ＴＣＮＱを再生するため、そのまま循環再使用
することが可能となる。
上記の方法によれば、ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱは、広範囲な
条件下で、ｐ−Ｘと極めて高い選択率をもって容易に包
接化し、純度９０％以上のｐ−Ｘを容易に分離回収する
ことが可能である。また、結晶性の固体である包接化合
物を加熱し、ｐ−ｘを分離回収する方法によれば、ＢＴ
ＤＡ−ＴＣＮＱは、容易に再生し高純度で安定性に優れ
ているので、そのまま循環再使用することができる。
条件下で、ｐ−Ｘと極めて高い選択率をもって容易に包
接化し、純度９０％以上のｐ−Ｘを容易に分離回収する
ことが可能である。また、結晶性の固体である包接化合
物を加熱し、ｐ−ｘを分離回収する方法によれば、ＢＴ
ＤＡ−ＴＣＮＱは、容易に再生し高純度で安定性に優れ
ているので、そのまま循環再使用することができる。
すなわち、本発明は操作が簡単で、多大の経済性が期待
できるｐ−Ｘ含有混合物からの新規なｐ−Ｘの分離方法
を提供するものである。
できるｐ−Ｘ含有混合物からの新規なｐ−Ｘの分離方法
を提供するものである。
（実施例）
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
本実施例において使用したＢＴＤＡ−ＴＣＮＱは、日本
化学会誌２８６ （１９８６）に記述されている方法に
より調グし、その純度は、元素分析及び赤外分光分析に
より９９％以上であることを確認した。
化学会誌２８６ （１９８６）に記述されている方法に
より調グし、その純度は、元素分析及び赤外分光分析に
より９９％以上であることを確認した。
実施例１〜３
第１表に示す組成の００芳香族炭化水素５０ｇに、ＢＴ
ＤＡ−ＴＣＮＱ Ｉｇを添加し３０℃で混合攪拌して生
成した結晶性固体を濾別した後、４ Ｘ １０−’トー
ルで減圧乾燥した。続いて得られた乾燥後の結晶性固体
を１５５℃に加熱し、発生するガスを冷却して液状物を
回収した。Ｃ０芳香族の組成及び液状物のｐ−Ｘ純度は
ガスクロマトグラフにより測定した。これらの結果を第
２表に示す。
ＤＡ−ＴＣＮＱ Ｉｇを添加し３０℃で混合攪拌して生
成した結晶性固体を濾別した後、４ Ｘ １０−’トー
ルで減圧乾燥した。続いて得られた乾燥後の結晶性固体
を１５５℃に加熱し、発生するガスを冷却して液状物を
回収した。Ｃ０芳香族の組成及び液状物のｐ−Ｘ純度は
ガスクロマトグラフにより測定した。これらの結果を第
２表に示す。
実施例４〜７
実施例−２で使用したＣ８芳香族炭化水素３０ｇに、Ｂ
ＴＤＡ−ＴＣＮＱの使用量を変えて添加し、実施例１〜
３と同様の操作を行い、第３表に示す結果を得た。
ＴＤＡ−ＴＣＮＱの使用量を変えて添加し、実施例１〜
３と同様の操作を行い、第３表に示す結果を得た。
実施例８
実施例−２で使用したＣａ芳香族炭化水素３０ｇにＢＴ
ＤＡ−ＴＣＮＱを１２ｇ添加し、０℃で混合攪拌した後
、生成した結晶性固体を実施例１〜３と同様の操作を行
い、第４表に示す結果を得た。
ＤＡ−ＴＣＮＱを１２ｇ添加し、０℃で混合攪拌した後
、生成した結晶性固体を実施例１〜３と同様の操作を行
い、第４表に示す結果を得た。
第４表
実施例９
実施例−５で得られた結晶性固体を加熱し、ｐ−Ｘを主
成分とする液状物を除いた残渣を、前述の元素分析及び
赤外分光分析により測定したところ純度９９％以上のＢ
ＴＤＡ−ＴＣＮＱであった。これを使用し実施例−５と
同様の操作を繰返して、第５表に示す結果を得た。また
第４回の操作で得た残渣のＢＴＤＡ−ＴＣＮＱの純度は
９９％以上であった。
成分とする液状物を除いた残渣を、前述の元素分析及び
赤外分光分析により測定したところ純度９９％以上のＢ
ＴＤＡ−ＴＣＮＱであった。これを使用し実施例−５と
同様の操作を繰返して、第５表に示す結果を得た。また
第４回の操作で得た残渣のＢＴＤＡ−ＴＣＮＱの純度は
９９％以上であった。
（発明の効果）
本発明に係るｐ−Ｘを含有する混合物とＢＴＤＡ−ＴＣ
ＮＱを接触させることにより生成する包接化合物からｐ
−ｘを分離回収する方法は、ｐ−Ｘを含有する混合物と
ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱとを混合攪拌するという単純な操作
で、高い選択性をもっテｐ−ＸとＢＴＤＡ−ＴＣＮＱの
包接化合物を形成することができ、以後の操作も通常の
固液分離方法などを適用することが可能であり、更に加
熱等の簡単な操作で高純０度のｐ−ｘを分離回収するこ
とができ、同時に再生するＢＴＤＡ−ＴＣＮＱをそのま
ま繰返し循環使用することが可能であるなど多くの利点
がある。
ＮＱを接触させることにより生成する包接化合物からｐ
−ｘを分離回収する方法は、ｐ−Ｘを含有する混合物と
ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱとを混合攪拌するという単純な操作
で、高い選択性をもっテｐ−ＸとＢＴＤＡ−ＴＣＮＱの
包接化合物を形成することができ、以後の操作も通常の
固液分離方法などを適用することが可能であり、更に加
熱等の簡単な操作で高純０度のｐ−ｘを分離回収するこ
とができ、同時に再生するＢＴＤＡ−ＴＣＮＱをそのま
ま繰返し循環使用することが可能であるなど多くの利点
がある。
特許出願人 三菱石油株式会社
（ほか１名）
Claims (4)
- （１）パラキシレンを含有する混合物と下記式▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされるビス〔１，２，５〕チアジアゾロテトラシ
アノキノジメタンとを接触させ、生成するパラキシレン
とビス〔１，２，５〕チアジアゾロテトラシアノキノジ
メタンとの包接化合物を分離し、該包接化合物からパラ
キシレンを分離回収することを特徴とするパラキシレン
を含有する混合物からのパラキシレンの分離方法。 - （２）パラキシレンを含有する混合物が、炭化水素油で
ある特許請求の範囲第１項記載のパラキシレンの分離方
法。 - （３）パラキシレンとビス〔１，２，５〕チアジアゾロ
テトラシアノキノジメタンとの包接化合物からパラキシ
レンを分離回収する方法が、１００℃〜３００℃の温度
に加熱することよりなる特許請求の範囲第１項記載のパ
ラキシレンの分離方法。 - （４）パラキシレンとビス〔１，２，５〕チアジアゾロ
テトラシアノキノジメタンとの包接化合物からパラキシ
レンを分離回収する方法において該包接化合物を加熱す
ることにより分離回収したビス〔１，２，５〕チアジア
ゾロテトラシアノキノジメタンを循環再使用することよ
りなる特許請求の範囲第１項記載のパラキシレンの分離
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31742187A JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31742187A JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160925A true JPH01160925A (ja) | 1989-06-23 |
| JPH0665652B2 JPH0665652B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=18088045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31742187A Expired - Lifetime JPH0665652B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | パラキシレンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665652B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190119651A (ko) * | 2017-04-28 | 2019-10-22 | 엘지전자 주식회사 | 무선 통신 시스템에서 채널 상태 정보를 보고하기 위한 방법 및 이를 위한 장치 |
-
1987
- 1987-12-17 JP JP31742187A patent/JPH0665652B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190119651A (ko) * | 2017-04-28 | 2019-10-22 | 엘지전자 주식회사 | 무선 통신 시스템에서 채널 상태 정보를 보고하기 위한 방법 및 이를 위한 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665652B2 (ja) | 1994-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5962364A (en) | Process for synthesis of molybdenum sulfide dimers | |
| US3840610A (en) | Separation of cyclic hydrocarbons with molecular sieve adsorbent | |
| EP0130740B1 (en) | Separation of ortho aromatic isomers | |
| JPS6041622A (ja) | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 | |
| US2506289A (en) | Process for the sepoaration of isomers | |
| JPH0665652B2 (ja) | パラキシレンの分離方法 | |
| US2960533A (en) | Separation process for sebacic acid | |
| US5059742A (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| US4940832A (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| JP2887794B2 (ja) | ２，６―ジメチルナフタレンの分離方法 | |
| JPS6176427A (ja) | アセナフテンの製造方法 | |
| GB2096637A (en) | Process for obtaining nitrogen- containing aromatic hydrocarbons from aromatic hydrocarbon mixtures | |
| JPS58180435A (ja) | インデンの回収方法 | |
| US3029242A (en) | Separation of heterocyclic nitrogen | |
| JPS6323860A (ja) | インド−ルの製造方法 | |
| US1966068A (en) | Manufacture of phthalimide | |
| RU2043324C1 (ru) | Способ выделения фенантрена из смесей, содержащих антрацен | |
| JPS5936623B2 (ja) | インド−ル類の回収法 | |
| JPH06503326A (ja) | モノ第三級ブチルヒドロキノンの精製方法 | |
| JPH0150356B2 (ja) | ||
| US3095420A (en) | Resolution of beta-and gamma-picoline mixtures | |
| JPS62153233A (ja) | ２−メチルナフタレンの精製方法 | |
| JPH0341190A (ja) | 炭化水素化合物の精製方法 | |
| JPH03188031A (ja) | 包接錯体を利用した置換芳香族異性体の分離方法 | |
| US3272884A (en) | Method for the recovery of anthracene |