JPH01160974A - フラザニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な１−アリールフラザニル−３−（２−
アルキル−４−ハロゲンアルコキシ−フェニル）−（チ
オ）尿素、その製造法、同化合物製造の為の中間体、そ
して有害生物防除剤、特に殺ダニ剤としての使用に関す
る。

ある種の置換フラザン、例えば１−（４−７二二ルー１
．２．５−才キサジアゾルー３−イル）−３〜（４−ト
リフルオロメトキシ−フェニル）−尿素、及び１−（４
−７１ニル−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）
−３−（４−（２−アルキル−１，１，２−１−リフル
オロ−エトキシ）−フェニル）−尿素は既に開示されて
いる［ヨーロッパ特許公開明細書（ＥＰ−Ａ）第１３２
．６８０号参照１゜一般式（Ｉ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、／為ロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシを表
すか、又は ＲＩ及びＲ２は一緒になって随時ノ１０ゲンによって置
換されていて良いアルキレンジオキシを表し、 Ｒ３はアルキルを表し、そして Ｒ６は弗素によって置換され、そして更に塩素及び／又
は臭素によって置換されていて良いアルキルを表す、 の新規なｌ−アリールフラザニル−３−（２−アルキル
−４−ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（チオ）ＩＩ
Ｒ素カ＋発見された。

更に一般式（Ｉ）の１−アリールフラザニル−３−（２
−アルキル−４−ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（
チオ）尿素は、 （ａ）一般式（■） 式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、の３−アミノ
−４−アリール−１，２，５−オキサジアゾール（「ア
リールフラザニルアミン」）を、一般式（■） Ｒゝ 式中 ０％Ｒ３及びＲ４は上述された意味を有する、２−アル
キル−４−ハロゲノアルコキシフェニル−イソ（チオ）
シアナートと、 もし適当ならば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば
希釈剤の存在下に反応させるか、又は（ｂ）一般式（Ｉ
Ｖ） −、ＲＩ 式中 Ｑ、Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、の３−イ
ソ（チオ）シアナト−４−アリール−１，２，５−オキ
サジアゾール（アリール７ラザニルイソ（チオ）シアナ
ート）を、 一般式（Ｖ） 式中 Ｒ３及びＲ４は上述された意味を有する、の２−アルキ
ル−４−ハロゲノアルコキシ−アニリンと、もし適当な
らば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤の存
在下に反応させて得られることが発見された。

アルキルＲ１，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、直鎖状か又は分
枝鎖状であり、好ましくは１ないし６個の、特にｌない
し４個の炭素原子を有する。例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
ｓｅｃ、−ブチル及びｔａｒｔ、−ブチルである。メチ
ル及びエチルが特に好ましい。

ハロゲノアルキルＲ１は、直鎖状か又は分枝鎖状であり
、好ましくは１ないし４個の、特に１個又は２個の炭素
原子と、好ましくは工ないし３個の、同一か又は異なる
、弗素、塩素、又は臭素、特に弗素であるハロゲン原子
を含む。例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル及びフルオロジクロロメチル
を挙げることができる。トリフルオロメチルが特に好ま
しい。

アルコキシ及びアルキルチオのＲ１及びアルコキシのＲ
２は、好ましくはアルキル部に１ないし６個、特にｌな
いし４個の炭素原子を有する直鎖状か又は分枝鎖状のア
ルキルを含有する。例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、ｓａｃ、−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
ｉ−ブチルチオ及びｓｅｃ　、−ブチルチオが挙げられ
る。メトキシが特に好ましい。

ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオのＲ１は
、直鎖状か又は分枝鎖状であり、アルキル部に好ましく
は１ないし４個の、特に工ないし３個の炭素原子を有し
、そして同一か又は異なり、好ましくは１ないし５個、
特に２ないし４個のハロゲン原子、好ましくは塩素、又
は臭素、特に弗素を有するアルキルを含んでいる。例え
ばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、テトラ
フルオロエトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジ
フルオロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、テ
トラフルオロエチルチオ及びクロロトリフルオロエチル
を挙げる事が出来る。トリフルオロメトキシ及びトリフ
ルオロメチルチオが特に好ましい。

Ｒ１及びＲ２の定義において、アルキレンジオキシは１
ないし３個の、特に１個又は２個の炭素原子を有し、随
時ハロゲン（好ましくは弗素及び／又は塩素）によって
置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキレンを含
むことができる。

特に示さなければ、ハロゲンは弗素、塩素、臭素又はヨ
ード、又は弗素又は塩素を表す。

一般式（Ｉ）の新規な化合物は、優れた殺虫作用、特に
非常に優れた殺ダニ作用を有し、有害生物防除剤として
使用できる性質を有する。

好ましい新規な式（Ｉ）の１−アリール７ラザニルー３
−（２−アルキル−４−ハロゲノアルコキシ−フェニル
）−（チオ）尿素は、 式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１が水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ。

−〇、−ハロゲノアルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、
Ｃ、−Ｃ、−ハロゲノアルコキシ、Ｃｒ−Ｃｍ−アルキ
ルチオ又はＣ、−Ｃ、−ハロゲノアルキルチオを表し、
そして Ｒ２が水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、又はＣ
、−Ｃ、−アルコキシを表すか、又はＲ１及びＲ２が一
緒になって、随時弗素及び／又は塩素で置換されていて
良いＣ、−Ｃ、−アルキレンジオキシを表し、 Ｒ３がＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、そしてＲ４が弗素
、そして更に塩素及び／又は臭素によって随時置換され
ているＣ　、−Ｃ、−アルキルを表す、 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の新規な式（Ｉ）の１−アリール
フラザニル−３−（２−アルキル−４−ハロゲノアルコ
キシ−フェニル）−（チオ）尿素１：ｉ、式中 Ｑが酸素又は硫黄（好ましくは酸素）を表し、Ｒ１が水
素、弗素、塩素、臭素、ｃ　、−ｃ　、−アルキル、弗
素及び／又は塩素によって置換されているメチル、Ｃ，
−Ｃ，−アルコキシ、弗素及び／又は塩素によって置換
されているＣ　、−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキルチオ又は弗素及び／又は塩素によって置換されて
いるＣｌ−Ｃ４−アルキルチオを表し、そして Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はメトキシを
表すか、又は Ｒ１及びＲ２が一緒になって、随時弗素及び／又は塩素
で置換されていて良いｃ　、−ｃ’、−アルキレンジオ
キシを表し、 Ｒ３がメチルを表し、そして Ｒ４が弗素、そして更に随時塩素によって置換されてい
るＣ　、−Ｃ４−アルキルチオを表す、化合物である。

非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は式中 Ｒ１が水素、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
、又はメトキシを表し、 Ｒ２が水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ３がメチルを表し、 Ｒ４が一〇Ｆ、又は−ＣＦ、ＣＨＦＣｌを表し、そして Ｑが酸素又は硫黄（好ましくは酸素）を表す、化合物で
ある。

式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の表に挙げられる。（
製造実施例も参照の事） 表　ｌ：式（Ｉ）の化合物の例 ＯＨＨＣＨ，ＣＨＦ！ Ｓ　　ＨＨＣＨ３ＣＨＦ。

０　２−　Ｂ　ｒ　　　ＨＣＨ３ＣＦ　ｓｏ　　２−Ｃ
１４−ＣＩ　　　ＣＨ３ＣＦ３０　２−Ｆ　　　　６−
Ｆ　　　　ＣＨｓ　　ＣＦｓｏ　　２−ＣＨｓ　　　Ｈ
ＣＨ，ＣＦ３０　４−ＣＦｚ　　　ＨＣＨｓ　　ＣＦｚ
表　　　１　続き ０　４−ｏｃｕ３ＨＣＨｚ　　ＣＨＦｘｏ　　３−ＯＣ
Ｈｓ　　４−ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＦ３０　４−５ＣＨ３Ｈ
ＣＨ，ＣＦ３ ０　４−ＯＣＦｓ　　ＨＣＨｓ　　ＣＦｓｏ　　４−３
ＣＦ、　　ＨＣ８，ＣＦ３０　　ＨＨＣＨｓ　　ＣＦｚ
ＣＨｈ ＯＨＨＣＨ，ＣＨ２ＣＦ３ ０　　ＨＨＣＨｓ　　ＣＦｉＣＦｓ ＯＨＨＣＪｓ　　ＣＦ、ＣＨＦＣ，１ ０ＨＨＣＨ３ＣＦｚＣＨＣ１ｚ ＯＨＨＣＨｓ　　ＣＨ２ＣＦ３ ０　　ＨＨＣＨ，ＣＦ、ＣＨＢｒｔ ＯＨＨＣＨｓ　　ＣｈＣＨＦＢｒ Ｏ■　　　ＨＣＨｓ　　ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３５　　ＨＨ
ＣＨ３ＣｈＣＨＦＣＦ３ Ｓ　　ＨＨＣＨ，ＣＨ２ＣＦ３ ０　　ＨＨＣＨＸ　　ＣＦ２Ｃｌ ５　　ＨＨＣＨｓ　　ＣＦ２Ｃｌ もし方法（ａ）によって、３−アミノ−４−７エニルー
１．２．５−オキサジアゾール及び２−メチル−４−フ
ルオロメトキシフェニルイソシアナートを出発物質とし
て使用するならば、反応の過程は下記式で表すことがで
きる。

もし方法（ｂ）によって、３−インシアナト−４−フェ
ニル−１，２，５−オキサジアゾール及び２−メチル−
４−トリフルオロメトキシアニリンを出発物質として使
用するならば、反応の過程は下記式で表す事が出来る。

出発物質として使用する式（ＩＩ）の３−アミノ−４−
フェニル−１，２，５−オキサジアゾールは公知である
か、及び／又はそれ自体公知の方法で製造する事が出来
る（Ｊ、　Ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、　３１５　（Ｉ９
７３）、　７９１−７９５；米国特許第３．５９４，３
８８号参照）。

式（ＩＦ）の化合物は、通常の方法、例えばホスゲン又
はチオホスゲンと、希釈剤、例えばトルエン、０−ジク
ロロベンゼン及び／又はピリジン中、２０℃ないし２０
０℃の温度で反応させて式（ｒＶ）の化合物に変換する
ことができる［ヨーロッパ特許公開公報（ＥＰ−Ａ）第
１３２，６８０号、西ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−
ＯＳ）第３．４０９．８８７号参照］。

更に出発物質として使用する式（Ｖ）の２−アルキル−
４−ハロゲノアルコキシ−アニリンは同様に公知である
か、及び／又はそれ自体公知の方法で製造する公開がで
きる［西ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，
１１３．９７８号、同第３，１３５，９２６号、ヨ−ロ
ッパ特許公開明細書第１３６，９７４号、米国特許第３
゜９３７．７２６号、及び同第４．Ｏ１３，４５２号参
照１゜式（Ｖ）の化合物は通常の方法、例えばホスゲン
又はチオホスゲンと、希釈剤中、例えばトルエン、０−
ジクロロベンゼン及び／又はピリジン中、２０°Ｃない
し２００°Ｃの温度で反応させて式（■）の化合物に変
換することができる［Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　８９
（Ｉ９７７）、　９７９−８０４参照］。

この方法で得られる式（ＩＩＩ）の化合物は、今まで文
献からは知られていない。

かくして、式（ＩＩＩ）の新規な化合物も、本発明の一
部である。式（Ｉ）の化合物に対して示された一般の、
そして好ましい定義が、従って式（ＩＩＩ）の化合物の
定義として当てはまる。

本発明の方法、（方法（ａ）及び（ｂ）を含めて）に適
した希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。

この中には好ましくは、随時ハロゲン化されていて良い
脂肪族及び芳香族炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン、及び０−ジクロロベンゼン、エー
テル類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、及びジオキサン、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、
例えばアセトニトリル、及びプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、及びＮ−メチルピロリドン、そして又テトラメチル
スルホンが含まれる。

方法（ａ）及び（ｂ）に従って行う反応で使用する事が
出来る触媒は、好ましくは第３級アミン、例えばトリエ
チルアミン及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２
］−オクタン、モして又有機錫化合物、例えばジブチル
錫ジラウレートである。一般に触媒を添加しても特に利
点は無い。

反応温度は比較的広い範囲で変えることが出来る。一般
に方法（ａ）は２０℃ないし１８０°Ｃで、好ましくは
４０°Ｃないし１２０°Ｃで実施され、一方力法（ｂ）
は２０ないし２００°Ｃ１好ましくは６０℃ないし１９
０°Ｃで実施される。一般に本発明の方法は、大気圧下
に実施される。

本発明の方法の実施に当たって、出発物質は一般に略等
モル量使用される。反応成分の一方、又は他方を過剰に
使用するのは殆ど利点は無い。式（ｎ）又は（ＩＶ）の
化合物、１モルに対して、式（Ｉｎ）又は（Ｖ）の化合
物を、それぞれ好ましくは、０．６ないし１．５モル、
特に帆８ないし１．２モルが使用される。

反応生成物は通常の方法、例えば沈澱生成物の吸引濾過
、又は反応混合物から不要な副生成物を、それを溶解し
て除去することより後処理を行う。

反応生成物は、融点によって確認する。

得られる活性化合物は、有害動物、特に農業、林業、貯
蔵製品及び材料の保護で、又は衛生分野で遭遇する有害
動物、好ましくは有害節足動物、及び線虫類、特に昆虫
類及びダニ類の撲滅に適している。これら活性化合物は
、非耐性種及び耐性種のいずれにも、又成長発達の全て
の段階で、あるいはその一部の段階に対して活性である
。上述した有害生物には、下記のものが含まれる。

等脚目（ｌ５ｏｐｏｄａ）、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴム
シ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、
及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃ
ａｂａｒ）（ヒゲエビの仲間）、倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐ
ｏｄａ）、例えばブラニウルス・グットウラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕＬｔｕｌａｔｕｓ）　（ヤスデの
仲間）、唇脚目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）、例えばゲ
オフィルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉ
ｇａｒａ　５ｐｐ−）　（ムカデの仲間）、結合網（Ｓ
ｙｍｐｈｙ＋ａ）、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
（コムカブの仲間）、 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えば西洋シミ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒ　１ｎａ）、 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えばオニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔ
ｕｓ）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えばプラ
ッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌｅ
ｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブ
リ（Ｂｌａｔｔｅｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチー
タ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シ
フエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅ
ｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、及びシストセル力・グレガリア
（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒａｇａｒｉａ）、ハ
サミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、　例えばホルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ
）、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）
、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　５ｐｐ−）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノ
ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ、）、及びケ
モノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、） ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）、例えばケモノ
ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及び
ダマリネア（Ｄａｍａ　１１ｎｅａｓｐｐ、）、 アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えばク
リバネアザミウマ（Ｈｏｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆ
ｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミラ？　（Ｔｈｒｉｐ
ｓ　Ｌａｂａｃｉ）、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ
）、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　
ｓｐｐ、）、ジスデルクス譬インテルメジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ番
りワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）
、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例えばアレウロデス
・ブラシカ−ｃ　（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａ
ｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタ
アブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｓｅ）、クリプトミズス１リビス（Ｃｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、アフイスファバエ（Ａｐｈ
ｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ
　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａ［
ｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｔｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　５ｐｐ−）、ホツピポ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ。

ｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕ
ｓｃｅＬｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバ
イ（ＮｅｐｈｏｔｅｔＬｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）
、　ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏ
ｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（
Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒ
ａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　Ｓｌｌ＞１）、）、及びキジラ
ミ（Ｐｓｙｌ　１ａｓｐｐ、）、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えばワタアブラ
ムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ
ｌａ）、ブパルスーピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア−ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・
プラン力ルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａ
ｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（Ｈｙ
ｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）。

コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｔｉｓｃｈｒｙ
ｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
　ｓｐｐ、）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ
ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒ　ｉｓ　１１ａ）
、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ　Ｉ　１ｏｃｎ　ｉｓ　ｔ
ｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　５
ｐｐ−）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、７エ
ルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）、ニアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　、ｓｐｐ、）、ヒロイシモジ
ョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨト
ウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、バ
ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）
、／％スモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ
）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）
、トリコブルシア争二（Ｔｒ　ｉｃｈ。

ｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａ
ｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（
Ｐｉｅｒｉｓ　５ｌ）Ｉ）、）、＝カメイチュウ（Ｃｈ
ｉｌｏ　Ｓｐ［）、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎ１ｅｌｌａ）、ハチミツガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ
オラ・ビセリア（７ｉ１６０１Ｂ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ
ｌｌａ）ティネア・ペリオフ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉ
ｎｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ佛ブシュートスプレ
テラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅＬｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃ
ｉａ　ｐ。

ｄａｎａ）、カプアΦレチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃ
ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｔｕｅｌ
ｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍ
ａ）、及びトルトリスクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
　ｖｉｒｉｄａｎａ）、 鞘翅目（ＣｏｌｅｏｐＬｅｒａ）、例えばアノビウム・
ズンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕ＋ａ
）、コノツガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　
ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎ
ｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロト
ルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕ
ｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃ
ａ　ａｌｎｉ）、レズチノタルサ拳デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅａ＋１ｎｅａｔａ）
、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐ
ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｉｓｏｃｅｐｈａｌａ）、
ニジュウヤホシエテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉＳ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　
５ｐｐ−）、ノコギリヒラタムシ（Ｑ「ｙｚａ６ｐ［１
ｉ１ｕ３　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・
スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａ
ｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｃｅ
ｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）　、ヒペラ０ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔ
ｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐ
ｐ、）、トロゴデル？　（Ｔｒｏｄｏｄｅｒｍａ　ｓｐ
ｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、
）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒ
ラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ
）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　５ｐＩ）、）、ニ
プツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕ５　ｈｏｌｏｌｅｕ
ｃｕｓ）、セマルヒヲウホンムシ（にｉｂｂｉｕｍ　ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏ
ｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｃｌｏｎｔｈａ）、アムフ
ィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ
ｓｏｌｓｔｉＬｉａｌｉｓ）、及びコメテリトラ・ゼア
ランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えばマツ
ハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホブロカムバ（
Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ＋）、ウシウス（Ｌａｓ
ｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉ
ｕｍｐｈＢｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ
　５ｐｐ−）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えばヤブ
カ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　５ｐｐ−）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　Ｓｐｐ、
）、キイロショウジョウバエ（叶ｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍ
ｅｌｏｎ。

ｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、
ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、クロバエ−
エリスロファラ（Ｃａ１１ｉｐｈｏｒｅ　ｅｒｙｔｈｒ
ｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐ
ｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｓｐｐ、
）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）、ウ
マバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）、ヒッポ
ボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ＋）、サシバエ
（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タ
ニア（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂｉｂｏ　
ｈｏｒＬｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ
ｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍ
ｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエ
オレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｓ）及びガガンポ・パ
ルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）、ノミ目
（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えばケオプスネズミ
ノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、及び
ナガノミ（Ｃｅｒａｔ。

ｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）、 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、及びラトロ
デクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａ
ｃｔａｎｓ）、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばアシ
ブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ
（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ　ｇａｌ　１１１ｎａｅ）、エリオフイエス・リ
ビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビ
ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖ。

ｒａ）、オウシマダ＝　（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ
、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙ。

ｍｍａ　５ｐｐ−）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　
ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）、キュ
ラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、シ
ョクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）
、ヒゼンダ＝　（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　５ｐｐ−）、ホ
コリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）、クロー
バハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミ
カンリントハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）
、及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、
）、本発明の化合物（Ｉ）は、他の化合物には見られな
い優れた殺虫作用、特に優れた殺だに作用、特に有害生
物の卵に対して（殺卵作用）、そして幼虫に対して（殺
幼虫作用）を有する。

殺だに剤として使用する際、本活性化合物は、特にナミ
ハダニ及びミカンリントハダニの卵及び幼虫に対して優
れた作用を示し、そして実質的にハダニ類の成長発達段
階の全てに対して優れた作用を有する。

本活性化合物は、その特有の物理及び化学的性質によっ
て、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、粉剤、
泡沫剤、塗抹剤、粒剤、エアロゾル、天然及び合成物質
中への活性化合物含浸物、高分子物質中、及び種子被覆
用組成物中で使用する超微粒子カプセル、燃焼装置に使
用する組成物、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸毎、燻蒸
コイル、その他、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト用
配合物にすることができる。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧子液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用することができる。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば微粉砕シリカ、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、椰子膜、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。分
散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースがアル。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用することができる。更に
鉱物油及び植物油も添加することができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用することができる
。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺虫剤、餌、殺だに剤、殺線虫剤、殺菌膜カ
ビ剤、植物成長調整物質、あるいは除草剤との混合物と
して、その市販調製物及びその調製物から製造した施用
形態中に存在することができる。殺虫剤には例えば、燐
酸塩、カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水
素、フェニル尿素、微生物によって製造された物質が含
まれる。

本活性化合物は更に、市販調製物中、又は同調製物から
製造された施用形態中に、相乗剤と共に存在することが
できる。相乗剤は、それ自体は活性を有せず、加えられ
ることによって、活性化合物の活性を増強する化合物で
ある。

市販調製物から製造される施用形態中の活性化合物含量
は、広範囲で変えることができる。施用形態の活性化合
物濃度は、ｏ、ｏｏｏｏｏｏｉないし９５重量％、好ま
しくは０．０００１ないし１重量％である。

施用は、その形態に合わせた、通常の方法で行われる。

衛生分野における有害生物、並びに貯蔵物の有害生物に
対して施用する際、本活性化合物は、木材、クレーでの
残留効果、石灰処理した基体上のアルカリに対する安定
性で、他には見られない優れた作用を発揮する。

特に断らなければ、％は全て重量％である。

製造実施例 実施例　１ 方法（ｂ） １．８７　ｇ（０，０１ｍｏｌ）の３−インシアナト−
４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾールを１０　
ｍｌの乾燥トルエンに溶解し、その溶液を、１．９１　
ｇ（０，０１ｍｏｌ）の２−メチル−４−トリフルオロ
メトキシ−アニリンを４０ｍ　ｌの乾燥トルエンに溶解
した溶液に、水分が入らないように、６０℃で添加する
。反応混合物は８０℃で３０分間撹拌し、次いで真空中
で濃縮する。沈澱物を吸引濾過、石油エーテルで洗浄す
る。

３．５　ｇ（理論量の９２．５％）の１−［（２−メチ
ル−４−トリフルオロメトキシ）−フェニル］−３−（
４−フェニル−１゜２．５−オキサジアゾール−３−イ
ル）−尿素（融点＝１９８°Ｃ）が得られる。

方法（ａ） ９．０３　ｇ（０，０４２ｍａｔ）の２−メチル−４−
トリフルオロメトキシ−フェニルイソシアナートを、６
．４４　ｇ（帆４４　ｍｏｌ）の３−アミノ−４−フェ
ニル−１，２，５−オキサジアゾールを２０ｍ１の乾燥
ジメチルホルムアミドに溶解した溶液に添加する。反応
混合物は８０℃で２時間撹拌し、次いで溶媒を真空下に
蒸発除去して、残渣は沸騰トルエンに溶解、少量の石油
エーテルを同混合物に添加、混合物は冷却し、結晶で沈
澱した生成物は吸引濾別する。

１１．３　ｇの１−（４−フェニル−１，２，５−オキ
サジアゾール−３−イル）−３−（２−メチル−４−ト
リフルオロメトキシ−フェニル）−尿素（ＨＰＬＣで分
析して生成物中７４％含量）が得られる。

実施例１と同様にして、方法（ａ）及び（ｂ）で述べた
操作に従って、下記表　２に挙げた式（Ｉ）の化合物を
製造することができる。

表−２（Ｉ）の化合物の例 実施例Ｎｏ、ＯＲ’　　　　Ｒ”　　　Ｒ３Ｒ’　　　
　融点（℃）２　　　０４−Ｆ　　　　ＨＣＨ３ＣＦ３
　　　　１９０３　　　０　４−ＣＩ　　　ＨＣＨ，Ｃ
Ｆｓ　　　　　２１６４　　　０　２−ＣＩ　　　ＨＣ
Ｈ３ＣＦ３　　　　２０７５　　　０　３−ＣＦ、　　
　ＨＣＨ，ＣＦ３　　　　２０７６　　　０　２−Ｆ　
　　　４−Ｆ　　ＣＨ３ＣＦ３　　　　２０４７　　　
０　４−ＣＨｓ　　　ＨＣＨ３ＣＦ３　　　　１９６８
　　　０　４−ＯＣＨ，ＨｃＨ，ＣＦ３　　　　１９６
９　　　０　３−Ｃ１４−ＣＩ　　ＣＨｓ　　ＣＦｓ　
　　　　２００１０　　　０　３−ｏ−ｃＨ２−ｏ−４
ＣＨａ　　ＣＦｓ　　　　　１９６１１　　　０　２−
Ｆ　　　　ＨＣＨ，ＣＦ、　　　　　２１６１２　　　
　Ｓ　　ＨＨＣＨ３ＣＦ３　　　　１２６１３　　　０
　　ＨＨＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　２００１４　　　
０　４−ＣＩ　　　ＨＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　２０
３１５　　　０　２−ｃｔ　　　ＨＣＨ３ＣＦｚＣＨＦ
ＣＩ　　２０４１６　　　０　２−Ｆ　　　　ＨＣＨ３
ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　２０２１７　　　０　４−Ｆ　　
　　ＨＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦＣ１１８１表−２続き 実施例Ｎｏ、ＯＲ’　　　　Ｒ”　　　Ｒ３Ｒ’　　　
　融点（０Ｃ）１８　　　Ｓ　　２−ＣＩ　　　ＨＣＨ
ｓ　　ＣＦＩＣＨＦＣＩ　　１２８１９　　　０　４−
Ｂｒ　　　ＨＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦＣ１２０５２００３−
ＣＦ、　　　ＨＣＨ，ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　２１７２１
　　　０　４−ＣＨ３Ｉ　　　ＣＨ３ＣＦ、ＣＨＦＣｌ
　　１６８２２　　　０　４−ＯＣＨ３ＨＣＨｓ　　Ｃ
Ｆ２ＣＨＦＣ１１６９２３０３−Ｃ１４−ＣＩ　　ＣＩ
、　　ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　２０３２４　　　０　２−
Ｆ　　　４−Ｆ　　ＣＨ，ＣＦ、ＣＨＦＣｌ　　１９８
２５　　　０　３−ｏ−ｃＨｚ−０−４ＣＨｓ　　ＣＦ
ｉＣＨＦＣｌ　　１８８製造実施例 Ｈ３ ５０ｇのホスゲンを、５００　ｍｌの乾燥トルエン中に
、０ないし一５℃で吹き込む。同時に、９５．５　ｇの
２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−アニリンを２
００　ｍｌの乾燥トルエンに溶解した溶液を、同じ温度
で滴下する。反応混合物は３時間還流し、同時にホスゲ
ンを導入する。次いでホスゲンを窒素でフラッシュして
除去する。溶媒を溜去後、液状残留物物を蒸留する。

９３ｇ（理論量の８５．５％）の２−メチル−４−トリ
フルオロメトキシ−フェニルイソシアナート（沸点＝５
４°Ｏ／　２　ｍｍＨｇ５屈折率ｎ　”＝　１．４６２
６）が得られる。

同様な方法で、例えば下記のインシアナートが製造され
る。

ＣＩ、　　　　　　　　　収量−理論量の８２％実施例
　Ａ ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験溶　
媒＝３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重量部
のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造する為に、１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混合
し、得られた原液を希望の濃度まで水で希釈した。

高さが約２０ないし３０ｃｍのプラムの若木（Ｐｒｅｕ
ｎｕｓｍｙｒｏｂｏ　１ａｎａ）に、活性化合物の調製
剤を、滴が滴り落ちるまで散布した。こうして処理した
プラムの若木に、あらゆる成育発達段階にある多数のミ
カンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）
をたからせＩこ　。

一定期間後、生き残っているダニの数をかぞえて、化合
物の活性を測定した。こうして得られた活性度は％で表
す。１００％は全てのハダニが死んだことを意味し、一
方θ％は全く死ななかったことを意味する。

この試験で、製造実施例　ｌ及び１３の化合物が、１４
日後、０．０００１６％の濃度で１００％の活性度を示
しｔこ　。

実施例　Ｂ ミカンリンゴハダニ試験 溶　媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造する為に、１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混合
し、得られた原液を希望の濃度まで水で希釈した。

高さが約２０ないし３０ｃｍのプラムの若木に、約１０
０個のミカンリンゴハダニの卵をたからせ、希望濃度の
活性化合物の調製剤を散布した。

一定期間後、生き残っているダニの数をかぞえて、化合
物の活性を測定した。こうして得られた活性度は％で表
す。１００％は全てのハダニが死んだことを意味し、一
方θ％は全く死ななかったことを意味する。

この試験で、製造実施例１及び１３の化合物が、１２日
後、０．０００１６％の濃度で１００％の活性度を示し
た。

実施例　Ｃ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験溶　媒：３
重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアル
キルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造する為に、１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混合
し、得られた原液を希望の濃度まで水で希釈した。

豆の木（いんげん豆）に、約１００個のナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の卵をたから
せ、希望濃度の活性化合物の調製剤に浸漬して処理した
。

一定期間後、化合物の防除活性を％として測定した。１
００％は全てのハダニ（卵及び各種発達段階にある）が
死んだことを意味し、一方Ｏ％は全く死ななかったこと
を意味する。

この試験で、製造実施例１及び１３の化合物が、１２日
後、ｏ、ｏｏｏｓ％の濃度で１００％の活性度を示した
。

実施例　Ｄ ナミハダニ卵の箭化及び成長抑制試験 溶　媒＝３重量部のジメチルホルムアミド′乳化剤：１
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造する為に、ｌ！ｉ量部
の活性化合物を上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混
合し、得られた原液を希望の濃度まで水で希釈した。

豆の木（いんげん豆）を、適当濃度の活性化合物の調製
剤に浸漬して処理した。活性化合物の調整剤が乾燥して
から、葉に雌ハダニを約１６時間たからせて、卵を産ま
せた（Ｉ回あたり約５０個の卵）。

畔化しなかった及び／又は死んだ卵、そして死んだ変態
昆虫の幼虫、不完全変態昆虫の幼虫、及び休眠段階にあ
るものの合計を、生み付けられた卵の数に対して計算し
て活性度として％で表した。

１００％は全てのハダニが死んだことを意味し、−方０
％は全く死ななかったことを意味する。

この試験で、製造実施例１　、１１．１３．１４．１６
及び１７の化合物が、１２日後、０．００１％の濃度で
１００％の活性度を示した。

本発明の主なる特徴及び態様は下記の通りである。

１、一般式（Ｉ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又はハ
ロゲノアルキルチオを表し、そしてＲ２は水素、ハロゲ
ン、アルキル、又はアルコキシを表すか、又は Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時ハロゲンによって置換
されていて良いアルキレンジオキシを表し、Ｒ３はアル
キルを表し、そして Ｒ４は弗素によって置換され、そして更に塩素及び／又
は臭素によって置換されていて良いアルキルを表す、 のｌ−アリール７ラザニルー３−（２−アルキル−４−
ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（チオ）尿素。

２、上記ｌにおいて 式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１が水素、ハロゲン、Ｃｔ−Ｃａ−アルキル、Ｃ１−
Ｃａ−ハロゲノアルキル、ＣＢ−Ｃｍ−アルコキシ、Ｃ
ｒ　−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃｌ−Ｃａ−アルキ
ルチオ、又はＣ、−Ｃ、−／”ロゲノアルキルチオを表
し、そして Ｒ２が水素、ノーロゲン、Ｃｌ−Ｃ４−アルキＡｙ、又
はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、又はＲ１とＲ２と
が一緒になって、随時弗素及び／又は塩素によって置換
されていて良ｌ／ｓ　（、ｌ−Ｃｓ−アルキレンジオキ
シを表し、 Ｒ３がＣＩ−Ｃ＊−アルキルを表し、そしてＲ４が弗素
、そして随時塩素及び／又は臭素龜こよって置換されて
いて良いＣｒ−Ｃｓ−アルキルを表す、 化合物。

３、上記ｌにおいて、 式中 Ｑが酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル
、弗素及び／又は塩素で置換されているメチル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシ、弗素及び／又は塩素で置換されてい
るＣ　、−Ｃ、−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ６−アルキルチ
オ、又は弗素及び／又は塩素で置換されているＣ　、−
Ｃ、−アルキルチオを表し、そして Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、又はメトキシ
を表すか、又は Ｒ１とＲ２とが一緒になって、随時弗素及び／又は塩素
によって置換されていて良いＣ、−Ｃ、−アルキレンジ
オキシを表し、 Ｒ３がメチルを表し、そして Ｒ４が弗素、そして随時更に塩素及び／又は臭素によっ
て置換されていて良いＣ、−Ｃ、−アルキルを表す、 化合物。

４、上記ｌにおいて、 式中 Ｒ１が水素、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
、又はメトキシを表し、 Ｒ２が水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ３がメチルを表し、 Ｒ４が−ＣＦ、又は−ＣＦ２ＣＨＦＣＩを表し、そして Ｑが酸素又は硫黄（好ましくは酸素）を表す、化合物。

５、一般式（Ｉ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又はハ
ロゲノアルキルチオを表し、そしてＲ２は水素、ハロゲ
ン、アルキル、又はアルコキシを表すか、又は Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時ハロゲンによって置換
されていて良いアルキレンジオキシを表し、Ｒ３はアル
キルを表し、そして Ｒ４は随時弗素によって置換され、そして更に塩素及び
／又は臭素によって置換されていて良いアルキルを表す
、 のｌ−アリールフラザニル−３−（２−アルキル−４−
ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（チオ）尿素の、（
ａ）一般式（ＩＩ） 式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、の３−アミノ
−４−アリール−１，２，５−オキサジアゾール（アリ
ールフラザニルアミン）を、 一般式（Ｉ［Ｉ） 式中 Ｑ、Ｒ３及びＲ４は上述された意味を有する、２−アル
キル−４−ハロゲノアルコキシフェニル−イソ（チオ）
シアナートと、 もし適当ならば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば
希釈剤の存在下に反応させるか、又は（ｂ）一般式（Ｔ
Ｖ） 式中 Ｑ、Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、の３−イ
ソ（チオ）シアナト−４−アリール−１，２，５−オキ
サジアゾール（アリール７ラザニルイソ（チオ）シアナ
ート）を、 一般式（Ｖ） 式中 Ｒ１及びＲ′は上述された意味を有する、の２−アルキ
ル−４−ハロゲノアルコキシ−アニリンと、もし適当な
らば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤の存
在下に反応させることを特徴とする製造法。

６、一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも一種含むことを
特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の有害
生物防除剤。

７、上記ｌ又は５における式（Ｉ）の化合物の有害生物
防除の為の使用。

８、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の一般式（Ｉ
）の化合物を、有害生物及び／又はその環境に作用させ
る事を特徴とする有害生物防除法。

９、上記１又は５における式（Ｉ）の化合物を増量剤及
び／又は表面活性剤と混合する事を特徴とする有害生物
防除剤の製造法。

１０、一般式（Ｉｎ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ３はアルキルを表し、そして Ｒ１は随時弗素によって置換されていて良い、そして更
に塩素及び／又は臭素によって置換されていて良い２−
アルキル−４−ハロゲノアルコキシフェニル−イソ（チ
オ）シアナート。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
   ハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシを
   表すか、又は Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になって随時ハロゲンによって
   置換されていて良いアルキレンジオキシを表し、 Ｒ＾３はアルキルを表し、そして Ｒ＾４は随時弗素によって置換され、そして更に塩素及
   び／又は臭素によって置換されていて良いアルキルを表
   す、 の１−アリールフラザニル−３−（２−アルキル−４−
   ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（チオ）尿素。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
   ハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシを
   表すか、又は Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になって随時ハロゲンによって
   置換されていて良いアルキレンジオキシを表し、 Ｒ＾３はアルキルを表し、そして Ｒ＾４は弗素によって置換され、そして更に塩素及び／
   又は臭素によって置換されていて良いアルキルを表す、 の１−アリールフラザニル−３−（２−アルキル−４−
   ハロゲノアルコキシ−フェニル）−（チオ）尿素の、（
   ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、の３−ア
   ミノ−４−アリール−１，２，５−オキサジアゾール（
   アリールフラザニルアミン）を、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｑ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述された意味を有する、２−
   アルキル−４−ハロゲノアルコキシフェニル−イソ（チ
   オ）シアナートと、 もし適当ならば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば
   希釈剤の存在下に反応させるか、又は（ｂ）一般式（I
   V） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｑ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、の３
   −イソ（チオ）シアナト−４−アリール−１，２，５−
   オキサジアゾール（アリールフラザニルイソ（チオ）シ
   アナート）を、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾３及びＲ＾４は上述された意味を有する、の２−ア
   ルキル−４−ハロゲノアルコキシ−アニリンと、もし適
   当ならば触媒の存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤
   の存在下に反応させる事を特徴とする製造法。 ３、一般式（ I ）の化合物を少なくとも一種含むこと
   を特徴とする、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
   有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の一般式（
   I ）の化合物を、有害生物及び／又はその環境に作用さ
   せる事を特徴とする有害生物防除法。 ５、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｑは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ＾３はアルキルを表し、そして Ｒ＾４は弗素によって置換され、そして更に塩素及び／
   又は臭素によって置換されていて良い２−アルキル−４
   −ハロゲノアルコキシフェニル−イソ（チオ）シアナー
   ト。