JPH0116253B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0116253B2 JPH0116253B2 JP56102047A JP10204781A JPH0116253B2 JP H0116253 B2 JPH0116253 B2 JP H0116253B2 JP 56102047 A JP56102047 A JP 56102047A JP 10204781 A JP10204781 A JP 10204781A JP H0116253 B2 JPH0116253 B2 JP H0116253B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- polyamide
- bonded
- units
- constituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polyamides (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な低吸水率共重合ポリエステルア
ミド樹脂に関する。
ミド樹脂に関する。
周知の如くポリアミド樹脂は繊維はじめ広範な
用途に用いられているが、アミド結合を有する構
造により本質的に吸水率が高く、成型品の寸法安
定性が劣つたり、電気的特性などの物性が湿度に
より大きく変化するなどの欠点がある。たとえば
ポリアミド樹脂はそのインピーダンスの温度依存
性と結晶性高分子であるために明確な融点を有
し、温度ヒユーズとして用い得る特性を利用し
て、電気毛布、電気カーペツトなど発熱体におい
て感熱素子として用いられるが、かかる用途にお
いてはポリアミド樹脂のインピーダンスが湿度に
よつて影響されないことが必要である。したがつ
てポリアミド樹脂のうち、比較的吸湿性の小さい
ナイロン11、ナイロン12がかかる用途に用いられ
るが、それでもなお、湿度の影響を受けるという
点において充分満足できる性能は得られていな
い。
用途に用いられているが、アミド結合を有する構
造により本質的に吸水率が高く、成型品の寸法安
定性が劣つたり、電気的特性などの物性が湿度に
より大きく変化するなどの欠点がある。たとえば
ポリアミド樹脂はそのインピーダンスの温度依存
性と結晶性高分子であるために明確な融点を有
し、温度ヒユーズとして用い得る特性を利用し
て、電気毛布、電気カーペツトなど発熱体におい
て感熱素子として用いられるが、かかる用途にお
いてはポリアミド樹脂のインピーダンスが湿度に
よつて影響されないことが必要である。したがつ
てポリアミド樹脂のうち、比較的吸湿性の小さい
ナイロン11、ナイロン12がかかる用途に用いられ
るが、それでもなお、湿度の影響を受けるという
点において充分満足できる性能は得られていな
い。
本発明の目的は、ポリアミド樹脂の固有の欠点
である吸水性を改善し、なおポリアミド樹脂に特
有の機械的性質、成型加工性、柔軟性を有する改
良された新規共重合ポリエステルアミド樹脂を提
供することにある。
である吸水性を改善し、なおポリアミド樹脂に特
有の機械的性質、成型加工性、柔軟性を有する改
良された新規共重合ポリエステルアミド樹脂を提
供することにある。
発明者等は鋭意検討の結果、両末端に水酸基が
結合している水素化ポリブタジエンをポリアミド
とエステル結合により共縮合して得られるポリエ
ステルアミド樹脂が本発明の目的に適合するもの
であることを見出した。
結合している水素化ポリブタジエンをポリアミド
とエステル結合により共縮合して得られるポリエ
ステルアミド樹脂が本発明の目的に適合するもの
であることを見出した。
本発明のポリエステルアミド樹脂においては、
ポリアミドブロツクとポリブタジエンブロツクと
がエステル結合しているので、アミド結合に消費
さるべきカルボン酸末端が不足するため、高分子
量化するためには両末端に水酸基が結合している
水素化ポリブタジエンの水酸基濃度にほぼ等モル
の酸濃度の二塩基カルボン酸を加える必要があ
る。かくして本発明のポリエステルアミド樹脂の
構成は次のようになる。すなわち下記(A)、(B)、(C)
により規定される構成単位を有し、(A)の構成単位
と(B)の構成単位はアミド結合により結合し、(A)の
構成単位と(C)の構成単位及び(B)の構成単位(C)の構
成単位とはエステル結合により結合し、(C)の構成
単位が１〜80重量％をしめ、(B)の構成単位と(C)の
構成単位のモル比が１：1.2ないし１：0.8の新規
共重合ポリエステルアミド樹脂である。
ポリアミドブロツクとポリブタジエンブロツクと
がエステル結合しているので、アミド結合に消費
さるべきカルボン酸末端が不足するため、高分子
量化するためには両末端に水酸基が結合している
水素化ポリブタジエンの水酸基濃度にほぼ等モル
の酸濃度の二塩基カルボン酸を加える必要があ
る。かくして本発明のポリエステルアミド樹脂の
構成は次のようになる。すなわち下記(A)、(B)、(C)
により規定される構成単位を有し、(A)の構成単位
と(B)の構成単位はアミド結合により結合し、(A)の
構成単位と(C)の構成単位及び(B)の構成単位(C)の構
成単位とはエステル結合により結合し、(C)の構成
単位が１〜80重量％をしめ、(B)の構成単位と(C)の
構成単位のモル比が１：1.2ないし１：0.8の新規
共重合ポリエステルアミド樹脂である。
(A)：一般式(1)、又は(2)で表わされる繰返し単位一
種以上を有するポリアミド高分子成分、 −NH−（CH2）−CO−（ｎは５〜12の整数） (1) −NH−Ｘ−NH−CO−Ｙ−CO− (2) （式中ＸはCnH2n〔ｍは６〜12の整数〕、イソホ
ロン基、フエニレン基又はシクロヘキシレン基
を表わし、ＹはClH2l〔ｌは４〜10の整数〕、フ
エニレン基又はシクロヘキシレン基を表わす。） (B)：次式で表わされる構成単位、 −CO−CnH2n−CO−（ｍは１〜36の整数） (C)：次式で表わされる構成単位、 −Ｏ−Ｚ−Ｏ− （式中Ｚは平均分子量500〜10000の二重結合に
水素添加されたポリブタジエン成分であつて、
末端において酸素と結合している。） ポリアミド高分子成分はラクタムの開環重合あ
るいはアミノ酸の縮合重合、ジアミンとダイカル
ボン酸との縮合重合等によつて形成され得る。ポ
リエステルアミド樹脂の末端基濃度を合わせて高
分子量化するために加える二官能性カルボン酸は
特に限定された構造を有する必要はないが、ポリ
アミド高分子部分に共縮合成分として入つてポリ
アミドの規則性を乱して結晶性を低下させること
がないよう、できるだけポリアミドのメチレン鎖
の数に近い数のメチレン鎖を有するものが好適で
ある。たとえばナイロン12がポリアミド成分であ
る場合はα，ωドデカンダイカルボン酸が最も適
している。その添加量はポリエステルアミドの無
限大の分子量を得るためには、ジオールとダイカ
ルボン酸が等モルであることが理論的に必要であ
るが、目的に応じてその比率の上下20％までが許
容される。水素化ポリブタジエン成分は共縮合体
とした時にブロツクを形成することによつてポリ
アミド樹脂としての好ましい性能を保持すること
ができる。したがつて水素化ポリブタジエンの数
平均分子量が500以下となるとポリアミド部分の
分子鎖が必然的に短かくなり、ポリアミド部分が
独自の結晶相とならず、ポリエステルアミド樹脂
全体が非晶質となるので好ましくない。又、数平
均分子量10000以上の水素化ポリブタジエン成分
を用いるとマクロな相分離が起こり、良好な成型
品、フイルム等が成型できず不適である。したが
つてポリブタジエン成分の分子量の好ましい範囲
は数平均分子量で500〜10000であり、最も好まし
い範囲は1000〜2000である。
種以上を有するポリアミド高分子成分、 −NH−（CH2）−CO−（ｎは５〜12の整数） (1) −NH−Ｘ−NH−CO−Ｙ−CO− (2) （式中ＸはCnH2n〔ｍは６〜12の整数〕、イソホ
ロン基、フエニレン基又はシクロヘキシレン基
を表わし、ＹはClH2l〔ｌは４〜10の整数〕、フ
エニレン基又はシクロヘキシレン基を表わす。） (B)：次式で表わされる構成単位、 −CO−CnH2n−CO−（ｍは１〜36の整数） (C)：次式で表わされる構成単位、 −Ｏ−Ｚ−Ｏ− （式中Ｚは平均分子量500〜10000の二重結合に
水素添加されたポリブタジエン成分であつて、
末端において酸素と結合している。） ポリアミド高分子成分はラクタムの開環重合あ
るいはアミノ酸の縮合重合、ジアミンとダイカル
ボン酸との縮合重合等によつて形成され得る。ポ
リエステルアミド樹脂の末端基濃度を合わせて高
分子量化するために加える二官能性カルボン酸は
特に限定された構造を有する必要はないが、ポリ
アミド高分子部分に共縮合成分として入つてポリ
アミドの規則性を乱して結晶性を低下させること
がないよう、できるだけポリアミドのメチレン鎖
の数に近い数のメチレン鎖を有するものが好適で
ある。たとえばナイロン12がポリアミド成分であ
る場合はα，ωドデカンダイカルボン酸が最も適
している。その添加量はポリエステルアミドの無
限大の分子量を得るためには、ジオールとダイカ
ルボン酸が等モルであることが理論的に必要であ
るが、目的に応じてその比率の上下20％までが許
容される。水素化ポリブタジエン成分は共縮合体
とした時にブロツクを形成することによつてポリ
アミド樹脂としての好ましい性能を保持すること
ができる。したがつて水素化ポリブタジエンの数
平均分子量が500以下となるとポリアミド部分の
分子鎖が必然的に短かくなり、ポリアミド部分が
独自の結晶相とならず、ポリエステルアミド樹脂
全体が非晶質となるので好ましくない。又、数平
均分子量10000以上の水素化ポリブタジエン成分
を用いるとマクロな相分離が起こり、良好な成型
品、フイルム等が成型できず不適である。したが
つてポリブタジエン成分の分子量の好ましい範囲
は数平均分子量で500〜10000であり、最も好まし
い範囲は1000〜2000である。
かかる構成成分を有する本発明の共重合ポリエ
ステルアミド樹脂の分子量はカルボン酸末端基濃
度をアミノ末端基濃度と末端水酸基濃度の和に対
し調整することにより、又、縮合反応率を調整す
ることによつてある程度調節し得るが、その範囲
は数平均分子量として約5000ないし500000であ
る。
ステルアミド樹脂の分子量はカルボン酸末端基濃
度をアミノ末端基濃度と末端水酸基濃度の和に対
し調整することにより、又、縮合反応率を調整す
ることによつてある程度調節し得るが、その範囲
は数平均分子量として約5000ないし500000であ
る。
かかる本発明に係る共重合ポリエステルアミド
樹脂を合成するには、二官能性カルボン酸とアミ
ノ酸又はダイカルボン酸とジアミンの縮合反応に
より、あるいは二官能性カルボン酸の存在下のラ
クタムの開環重合により、末端にカルボン酸基を
有するポリアミドオリゴマーを形成させ、このオ
リゴマーの末端カルボン酸基と、両末端に水酸基
を有する水素化ポリブタジエンジオールとのエス
テル形成反応によりブロツク共重合体を形成させ
る。水素化ポリブタジエンジオールはポリアミド
オリゴマーの合成の後添加してもよく、又ポリア
ミド合成の当初から共存させておき、アミド結合
形成反応とエステル結合形成反応が並行して起こ
るようにすることも可能である。いずれにしても
アミド結合の形成反応とエステル結合の形成反応
ではこれら可逆反応の平衡定数に差があるため、
アミド結合形成が先行して起こり、エステル結合
形成反応によりブロツク共重合体を完成させるた
めには、高温減圧下の脱離水除去工程が必須であ
る。又、水素化ポリブタジエンジオールと二官能
性カルボン酸との縮合反応を先ず行なつて、末端
にカルボン酸基を有するポリエステルオリゴマー
を合成し、このオリゴマーの存在下にアミド酸又
はダイカルボン酸とジアミンの重縮合反応、ある
いはラクタムの開環重合を行なつて、エステル変
換反応を伴なう縮合反応によりブロツク共重合体
とする方法、あるいは上述のポリエステルオリゴ
マーとポリアミドオリゴマーの反応によりエステ
ル変換反応をともなつた縮合反応によりブロツク
共重合体とする方法も可能である。
樹脂を合成するには、二官能性カルボン酸とアミ
ノ酸又はダイカルボン酸とジアミンの縮合反応に
より、あるいは二官能性カルボン酸の存在下のラ
クタムの開環重合により、末端にカルボン酸基を
有するポリアミドオリゴマーを形成させ、このオ
リゴマーの末端カルボン酸基と、両末端に水酸基
を有する水素化ポリブタジエンジオールとのエス
テル形成反応によりブロツク共重合体を形成させ
る。水素化ポリブタジエンジオールはポリアミド
オリゴマーの合成の後添加してもよく、又ポリア
ミド合成の当初から共存させておき、アミド結合
形成反応とエステル結合形成反応が並行して起こ
るようにすることも可能である。いずれにしても
アミド結合の形成反応とエステル結合の形成反応
ではこれら可逆反応の平衡定数に差があるため、
アミド結合形成が先行して起こり、エステル結合
形成反応によりブロツク共重合体を完成させるた
めには、高温減圧下の脱離水除去工程が必須であ
る。又、水素化ポリブタジエンジオールと二官能
性カルボン酸との縮合反応を先ず行なつて、末端
にカルボン酸基を有するポリエステルオリゴマー
を合成し、このオリゴマーの存在下にアミド酸又
はダイカルボン酸とジアミンの重縮合反応、ある
いはラクタムの開環重合を行なつて、エステル変
換反応を伴なう縮合反応によりブロツク共重合体
とする方法、あるいは上述のポリエステルオリゴ
マーとポリアミドオリゴマーの反応によりエステ
ル変換反応をともなつた縮合反応によりブロツク
共重合体とする方法も可能である。
本発明のポリエステルアミドは水素化ポリブタ
ジエンの導入によつて、極性のあるアミド結合及
びエステル結合の濃度が炭化水素鎖によつて希釈
されるため、低吸水率であり、吸水による寸法、
物性の変化が少なく、又熱安定性にもすぐれてい
るため、射出、押出等による成型品に好適に用い
られる。又この共重合体は吸水率の低い熱接着剤
としても用いられ得る。更に水素化ポリブタジエ
ンの含量が30％以上となると柔軟性が増し、かつ
耐衝撃性も増すので、柔軟性、耐衝撃性を要求さ
れる用途に有利に用いられる。又吸水性が小さい
ために、電気特性、特にインピーダンスの湿度依
存性が小さく、又ポリアミドブロツク部分の明瞭
な融点による熱ヒユーズとしての特性もあるため
に、インピーダンスの温度依存性及び熱ヒユーズ
性を利用する電気毛布、電気カーペツト等の感熱
素子としての用途は特に有利である。
ジエンの導入によつて、極性のあるアミド結合及
びエステル結合の濃度が炭化水素鎖によつて希釈
されるため、低吸水率であり、吸水による寸法、
物性の変化が少なく、又熱安定性にもすぐれてい
るため、射出、押出等による成型品に好適に用い
られる。又この共重合体は吸水率の低い熱接着剤
としても用いられ得る。更に水素化ポリブタジエ
ンの含量が30％以上となると柔軟性が増し、かつ
耐衝撃性も増すので、柔軟性、耐衝撃性を要求さ
れる用途に有利に用いられる。又吸水性が小さい
ために、電気特性、特にインピーダンスの湿度依
存性が小さく、又ポリアミドブロツク部分の明瞭
な融点による熱ヒユーズとしての特性もあるため
に、インピーダンスの温度依存性及び熱ヒユーズ
性を利用する電気毛布、電気カーペツト等の感熱
素子としての用途は特に有利である。
以下に本発明を実施例によつて説明するが、勿
論これによつて本発明を限定するものではない。
論これによつて本発明を限定するものではない。
実施例 １
ω−アミノドデカン酸39.6ｇ、α，ω−ドデカ
ンダイカルボン酸4.54ｇを撹拌器つきセパラブル
フラスコ中で窒素気流下に190℃、４時間縮合反
応させ、この反応混合物へ数平均分子量（o）
1490の末端に水酸基を有する水素化ポリブタジエ
ン29.4ｇとジブチルすずオキサイド0.05ｇを添加
し、更に190℃で窒素気流下７時間反応せしめた。
得られた低縮合度反応物のうち14ｇをステンレス
スチール製マイクロボンベへ移し、１mmHgの減
圧下に210℃で１時間、230℃で２時間、270℃で
８時間反応せしめた。得られたポリマーは末端基
分析による数平均分子量が9100であり、強靫なシ
ートに成型することができた。
ンダイカルボン酸4.54ｇを撹拌器つきセパラブル
フラスコ中で窒素気流下に190℃、４時間縮合反
応させ、この反応混合物へ数平均分子量（o）
1490の末端に水酸基を有する水素化ポリブタジエ
ン29.4ｇとジブチルすずオキサイド0.05ｇを添加
し、更に190℃で窒素気流下７時間反応せしめた。
得られた低縮合度反応物のうち14ｇをステンレス
スチール製マイクロボンベへ移し、１mmHgの減
圧下に210℃で１時間、230℃で２時間、270℃で
８時間反応せしめた。得られたポリマーは末端基
分析による数平均分子量が9100であり、強靫なシ
ートに成型することができた。
参考例 １
実施例１の成型シートを40℃の水中に一週間保
持した後の水分は0.502重量％であつた。
持した後の水分は0.502重量％であつた。
このシートのインピーダンスを70℃真空乾燥５
日間後のドライな状態及び40℃水中保持一週間後
の状態に於て測定したところ、それぞれ100Hz、
50℃において3.0×109Ωcm及び2.4×109Ωcmであ
り、その差はわずか0.6×109Ωcmであつた。昇温
速度10℃／minでDSCを測定したところ、融解範
囲153〜176℃、ピーク温度170℃、融解熱
7.1cal／ｇの明瞭な結晶性高分子の融解挙動を示
した。この様にインピーダンスが湿度の影響を受
けにくく、又明瞭な融点によつて熱ヒユーズとし
ても用い得るので、この共重合ポリエステルアミ
ド樹脂は電気毛布や電気カーペツトの感熱素子と
して好適に用い得る。
日間後のドライな状態及び40℃水中保持一週間後
の状態に於て測定したところ、それぞれ100Hz、
50℃において3.0×109Ωcm及び2.4×109Ωcmであ
り、その差はわずか0.6×109Ωcmであつた。昇温
速度10℃／minでDSCを測定したところ、融解範
囲153〜176℃、ピーク温度170℃、融解熱
7.1cal／ｇの明瞭な結晶性高分子の融解挙動を示
した。この様にインピーダンスが湿度の影響を受
けにくく、又明瞭な融点によつて熱ヒユーズとし
ても用い得るので、この共重合ポリエステルアミ
ド樹脂は電気毛布や電気カーペツトの感熱素子と
して好適に用い得る。
参考例 ２
数平均分子量24000のナイロン12のシートを40
℃の水中に一週間保持した後の水分は1.6重量％
であつた。このシートのインピーダンスを70℃５
日間の真空乾燥後と水中40℃１週間保持後に測定
したところ100Hz、50℃において、3.0×109Ωcm
及び1.1×109Ωcmであり、その差は1.9×109Ωcm
にも達した。このシートについてもDSCを測定
したところ、融解範囲164〜184℃、ピーク温度
179℃、融解熱は9.2cal／ｇであつた。
℃の水中に一週間保持した後の水分は1.6重量％
であつた。このシートのインピーダンスを70℃５
日間の真空乾燥後と水中40℃１週間保持後に測定
したところ100Hz、50℃において、3.0×109Ωcm
及び1.1×109Ωcmであり、その差は1.9×109Ωcm
にも達した。このシートについてもDSCを測定
したところ、融解範囲164〜184℃、ピーク温度
179℃、融解熱は9.2cal／ｇであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記(A)、(B)、(C)により規定される構成単位を
有し、(A)の構成単位と(B)の構成単位はアミド結合
により結合し、(A)の構成単位と(C)の構成単位及び
(B)の構成単位と(C)の構成単位とはエステル結合に
より結合し、(C)の構成単位が１〜80重量％を占
め、(B)の構成単位と(C)の構成単位のモル比が１：
1.2ないし１：0.8であり、数平均分子量が5000〜
500000である、新規共重合ポリエステルアミド樹
脂。 (A)：一般式(1)又は(2)で表わされる繰返し単位一種
以上を有するポリアミド高分子成分、 −NH−（CH2）o−CO−（ｎは５〜11の整数）
(1) −NHXNHCOYCO− (2) （式中、ＸはCnH2n（ｍは６〜12の整数）、イソ
ホロン基、フエニレン基又はシクロヘキシレン
基を表わし、ＹはClH2l（ｌは４〜10の整数）、
フエニレン基又はシクロヘキシレン基を表わ
す。） (B)：次式で表わされる構成単位、 −CO−CnH2n−CO−（ｍは１〜36の整数） (C)：次式で表わされる構成単位、 −Ｏ−Ｚ−Ｏ− （Ｚは平均分子量500〜10000の二重結合に水素
添加されたポリブタジエン成分であつて、末端
において酸素と結合している）
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10204781A JPS582330A (ja) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | 共重合ポリエステルアミド樹脂 |
| US06/651,633 US4555566A (en) | 1981-03-16 | 1982-03-16 | Copolymer polyamide resin containing polyolefin moiety |
| DE8282900827T DE3278735D1 (en) | 1981-03-16 | 1982-03-16 | Copolymerized polyamide resin |
| PCT/JP1982/000068 WO1982003219A1 (en) | 1981-03-16 | 1982-03-16 | Copolymerized polyamide resin |
| EP82900827A EP0073838B2 (en) | 1981-03-16 | 1982-03-16 | Copolymerized polyamide resin |
| US06/888,095 US5025070A (en) | 1981-03-16 | 1986-07-17 | Copolymer polyamide resin from hydrogenated polyolefin condensate |
| US07/475,184 US5093421A (en) | 1981-03-16 | 1990-02-02 | Copolymer polyamide resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10204781A JPS582330A (ja) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | 共重合ポリエステルアミド樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582330A JPS582330A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0116253B2 true JPH0116253B2 (ja) | 1989-03-23 |
Family
ID=14316849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10204781A Granted JPS582330A (ja) | 1981-03-16 | 1981-06-30 | 共重合ポリエステルアミド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582330A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0633754B2 (ja) * | 1984-09-26 | 1994-05-02 | いすゞ自動車株式会社 | エンジンの暖気装置 |
| JPS6269009A (ja) * | 1985-09-19 | 1987-03-30 | Isuzu Motors Ltd | 燃焼器 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5033119A (ja) * | 1973-07-26 | 1975-03-31 | ||
| JPS5337919A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-07 | Asahi Seiki Kk | Valve and it*s finishing method |
| DE2712987C2 (de) * | 1977-03-24 | 1981-09-24 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyetheresteramiden mit statistisch in der Polymerkette verteilten Einheiten der Ausgangskomponenten |
| CH631189A5 (de) * | 1977-10-28 | 1982-07-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von neuen transparenten aliphatischen polyamiden. |
-
1981
- 1981-06-30 JP JP10204781A patent/JPS582330A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS582330A (ja) | 1983-01-07 |
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