JPH01163109A - 歯科用セメント組成物 - Google Patents
歯科用セメント組成物Info
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- JPH01163109A JPH01163109A JP62321942A JP32194287A JPH01163109A JP H01163109 A JPH01163109 A JP H01163109A JP 62321942 A JP62321942 A JP 62321942A JP 32194287 A JP32194287 A JP 32194287A JP H01163109 A JPH01163109 A JP H01163109A
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- JP
- Japan
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- carboxyl
- silicone oil
- modified silicone
- dental
- cement
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
- A61K6/54—Filling; Sealing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/896—Polyorganosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、歯牙の修復、根管治療、歯周組織の治療等に
使用される歯科用セメント組成物に関し、詳細には歯髄
を刺激することがなく、封鎖性に優れた歯科用セメント
組成物に関するものである。
使用される歯科用セメント組成物に関し、詳細には歯髄
を刺激することがなく、封鎖性に優れた歯科用セメント
組成物に関するものである。
［従来の技術］
歯科用セメントとしては、（１）亜鉛と正燐酸を主成分
とした燐酸亜鉛セメント、（２）燐酸の代りにポリアク
リル酸水溶液を用いたポリカルボキシレートセメント、
（３）ポリカルボキシレートセメントの粉末成分をアル
ミノシリケートガラスに置き換えたグラスアイオノマー
セメント等、種々のものが開発されており、個々の用途
に合わせて選択使用されている。
とした燐酸亜鉛セメント、（２）燐酸の代りにポリアク
リル酸水溶液を用いたポリカルボキシレートセメント、
（３）ポリカルボキシレートセメントの粉末成分をアル
ミノシリケートガラスに置き換えたグラスアイオノマー
セメント等、種々のものが開発されており、個々の用途
に合わせて選択使用されている。
例えば燐酸亜鉛セメントは、開発の歴史も古く、多年に
わたる改良の積重ねによって汎用性が高められ、修復物
の合着、歯列矯正バンドの合着、窩洞に充填材を装填す
る前の窩洞裏装或は歯牙の雪間修復等の用途に使用され
ている。該燐酸亜鉛セメントはＺｎＯを主成分とする粉
末成分と正燐酸にリン酸塩並びに水を加えた液体成分か
らなり、使用に当たって両者を練和することによって得
ることができ、練和時の反応によって燐酸亜鉛水和物が
生成し、これが酸化亜鉛粒子を取り囲んで成長して硬化
が進行すると言われている。かかる燐酸亜鉛セメントに
ついては十分に研究し尽されていることもあって取扱性
が良く、又圧縮強度等の点でも優れたものが市販されて
いる。しかしながら硬化時の収縮や水分との長時間接触
による表面溶解等の問題がある他、粉末成分と液体成分
を練和する練和初期においてはｐＨが急激に低下してか
なりの酸性度を示すという問題がある。
わたる改良の積重ねによって汎用性が高められ、修復物
の合着、歯列矯正バンドの合着、窩洞に充填材を装填す
る前の窩洞裏装或は歯牙の雪間修復等の用途に使用され
ている。該燐酸亜鉛セメントはＺｎＯを主成分とする粉
末成分と正燐酸にリン酸塩並びに水を加えた液体成分か
らなり、使用に当たって両者を練和することによって得
ることができ、練和時の反応によって燐酸亜鉛水和物が
生成し、これが酸化亜鉛粒子を取り囲んで成長して硬化
が進行すると言われている。かかる燐酸亜鉛セメントに
ついては十分に研究し尽されていることもあって取扱性
が良く、又圧縮強度等の点でも優れたものが市販されて
いる。しかしながら硬化時の収縮や水分との長時間接触
による表面溶解等の問題がある他、粉末成分と液体成分
を練和する練和初期においてはｐＨが急激に低下してか
なりの酸性度を示すという問題がある。
その結果、燐酸亜鉛セメントを壷内に入れた場合、初期
の酸性状態のため、歯髄が刺激されることがあり、セメ
ントと歯髄の間の歯質層が薄い場合には特に顕著である
。従って燐酸亜鉛セメントの施用に際しては近接歯髄組
織が余計な損傷を受けぬよう十分に注意する必要があり
、バーニッシュや酸化亜鉛ニーシノール系、ライナーの
使用が有効とされている。
の酸性状態のため、歯髄が刺激されることがあり、セメ
ントと歯髄の間の歯質層が薄い場合には特に顕著である
。従って燐酸亜鉛セメントの施用に際しては近接歯髄組
織が余計な損傷を受けぬよう十分に注意する必要があり
、バーニッシュや酸化亜鉛ニーシノール系、ライナーの
使用が有効とされている。
一方ポリアクリル酸亜鉛セメントは、分子量２５．００
０〜ｓｏ、ｏｏｏのポリアクリル酸の３２〜４２％水溶
液（液体成分）と、ＺｎＯやＭｇＯからなる粉末成分の
２成分剤として市販されている歯科用セメントであり、
使用に当たって両者を混合・練和すると、ポリアクリル
酸亜鉛ゲルが形成され、この中に未反応の酸化亜鉛粒子
が保持された形となって硬化するとされている。ポリア
クリル酸亜鉛セメントの特長は、エナメル質や象牙質に
対して強く接着する点と、練和直後の酸性度は燐酸亜鉛
セメントより強いが酸がわずかに解離しただけであるか
ら実質的な酸性度は弱く、分子ミの大きなポリマー分子
であることも作用して歯髄への刺激は極めて小さい点で
あると言うことができる。
０〜ｓｏ、ｏｏｏのポリアクリル酸の３２〜４２％水溶
液（液体成分）と、ＺｎＯやＭｇＯからなる粉末成分の
２成分剤として市販されている歯科用セメントであり、
使用に当たって両者を混合・練和すると、ポリアクリル
酸亜鉛ゲルが形成され、この中に未反応の酸化亜鉛粒子
が保持された形となって硬化するとされている。ポリア
クリル酸亜鉛セメントの特長は、エナメル質や象牙質に
対して強く接着する点と、練和直後の酸性度は燐酸亜鉛
セメントより強いが酸がわずかに解離しただけであるか
ら実質的な酸性度は弱く、分子ミの大きなポリマー分子
であることも作用して歯髄への刺激は極めて小さい点で
あると言うことができる。
しかしながらポリアクリル酸亜鉛セメントは圧縮強さが
燐酸亜鉛セメントに比較してかなり低く、咬合時の圧縮
圧力の下では耐用性に問題がある。
燐酸亜鉛セメントに比較してかなり低く、咬合時の圧縮
圧力の下では耐用性に問題がある。
そこでポリアクリル酸亜鉛セメントの欠点即ち低圧縮強
度を改善する為に、ポリアクリル酸水？９ ’ｔ１等か
らなる液体成分とＳ ｉ ０２ 、 Ａ １２０３を主
体とする粉末成分を混合・練和して使用するグラスアイ
オノマーセメントが提案されている。この歯科用セメン
トは強度が優れ、フッ素徐故による歯質の強化という特
長があり、評価が高まっているが、反面初期の耐水性が
悪く根管に適用するには刺激が強いという欠点も有して
いる。
度を改善する為に、ポリアクリル酸水？９ ’ｔ１等か
らなる液体成分とＳ ｉ ０２ 、 Ａ １２０３を主
体とする粉末成分を混合・練和して使用するグラスアイ
オノマーセメントが提案されている。この歯科用セメン
トは強度が優れ、フッ素徐故による歯質の強化という特
長があり、評価が高まっているが、反面初期の耐水性が
悪く根管に適用するには刺激が強いという欠点も有して
いる。
また、根管充填材として一般に酸化亜鉛ニーシノール系
セメントが使用されているが、これもニーシノールによ
る刺激が指摘されており、生体親和性という面からはい
まだ不十分とされている。
セメントが使用されているが、これもニーシノールによ
る刺激が指摘されており、生体親和性という面からはい
まだ不十分とされている。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明はこうした事情に着目してなされたものであって
、歯髄に対する刺激が無いか若しくは僅かであり、封鎖
性に優れ、さらには歯質に対する親和性に優れた歯科用
セメント組成物を提供することを目的とするものである
。
、歯髄に対する刺激が無いか若しくは僅かであり、封鎖
性に優れ、さらには歯質に対する親和性に優れた歯科用
セメント組成物を提供することを目的とするものである
。
［問題点を解決するための手段］
しかして上記目的を達成した本発明の歯科用セメント組
成物は、硬化液、硬化促進材及び硬化調整材必要により
更に骨材を配合してなる歯科用セメント組成物であって
、特に硬化液の主成分がカルボキシル変性シリコーンオ
イルである点に要旨を有するものである。
成物は、硬化液、硬化促進材及び硬化調整材必要により
更に骨材を配合してなる歯科用セメント組成物であって
、特に硬化液の主成分がカルボキシル変性シリコーンオ
イルである点に要旨を有するものである。
［作用コ
゛本発明歯科用セメント組成物は、硬化液、硬化５７′
促進材及び硬化調整材から構成され、用途によってこれ
に骨材を加えて構成される。硬化液としては、歯科材料
分野ではこれまで使用されたことのないカルボキシル変
性シリコーンオイルが使用され、該カルボキシル変性シ
リコーンオイルの具体例としては、例えば下記（１）
、 （２）式によって示される化合物を挙げることがで
きる。但し本発明における硬化液は下記＜１） 、 （
２１式の化合物に限定さねるものではないし、勿論その
製造法についても格別−の制限はない。
に骨材を加えて構成される。硬化液としては、歯科材料
分野ではこれまで使用されたことのないカルボキシル変
性シリコーンオイルが使用され、該カルボキシル変性シ
リコーンオイルの具体例としては、例えば下記（１）
、 （２）式によって示される化合物を挙げることがで
きる。但し本発明における硬化液は下記＜１） 、 （
２１式の化合物に限定さねるものではないし、勿論その
製造法についても格別−の制限はない。
（式中ｍ＋＋ ｍ２＋ ｒＩｌ＋ ｌ’１２１ Ｘｌｌ
χ２は同−又は異なる整数、Ｒは二価の炭化水素残基を
意味する）゛、。
χ２は同−又は異なる整数、Ｒは二価の炭化水素残基を
意味する）゛、。
−Ｎ
一方硬化促進材としては、金属酸化物及び／又は金属水
酸化物が例示され、金属酸化物としてはＺｎＯ，Ｃａｂ
、Ａｌ２Ｏ３、ＭｇＯ等の当該分野で公知の材料を使用
し、金属水酸化物としてはＣａ （ＯＨ）２．２ｎ （
ＯＨ）２ 。
酸化物が例示され、金属酸化物としてはＺｎＯ，Ｃａｂ
、Ａｌ２Ｏ３、ＭｇＯ等の当該分野で公知の材料を使用
し、金属水酸化物としてはＣａ （ＯＨ）２．２ｎ （
ＯＨ）２ 。
Ｍｇ （ＯＨ）２等の公知材料が使用される。即ち硬化
促進材については上記金属酸化物の１種以上及び／又は
上記金属水酸化物の１種以上を組合せて配合すればよい
。
促進材については上記金属酸化物の１種以上及び／又は
上記金属水酸化物の１種以上を組合せて配合すればよい
。
本発明歯科用セメント組成物は、基本的に上記硬化液と
上記硬化促進材の硬化反応を利用して歯科用途に供する
ものであり、カルボキシル変性シリコーンオイルと前記
金属酸化物及び／又は金属水酸化物を混合すると、両者
が反応してゲル状態を呈し、未反応の金属酸化物や金属
水酸化物などを核として硬化が進行し歯牙窩洞の裏装材
や覆革材さらには根管充填材として定着することになる
。かかる本発明組成物の硬化反応機構については十分に
解明し得た訳ではないが、カルボキシル変性シリコーン
オイルのカルボキシル基と金属酸化物あるいは金属水酸
化物の金属元素の間のキレート生成反応が重要な役割を
占めていると考えられる。
上記硬化促進材の硬化反応を利用して歯科用途に供する
ものであり、カルボキシル変性シリコーンオイルと前記
金属酸化物及び／又は金属水酸化物を混合すると、両者
が反応してゲル状態を呈し、未反応の金属酸化物や金属
水酸化物などを核として硬化が進行し歯牙窩洞の裏装材
や覆革材さらには根管充填材として定着することになる
。かかる本発明組成物の硬化反応機構については十分に
解明し得た訳ではないが、カルボキシル変性シリコーン
オイルのカルボキシル基と金属酸化物あるいは金属水酸
化物の金属元素の間のキレート生成反応が重要な役割を
占めていると考えられる。
そして本発明組成物においては、上記硬化反応の反応時
間を調整する目的で硬化調整材を配合しており、該硬化
調整材としては、酢酸、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、マ
レイン酸、フマル酸などの有機酸、及び塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸が例示される。即ち上記硬化反応は比
較的速やかに進行するものではあるが、液体成分と粉体
成分の組成比などの反応条件によっては反応時間が長す
ぎる傾向にあり、反応を更に促進させる必要がある。上
記硬化調整材は主として硬化反応を早める機能を有し、
その配合量を調整することによって所定の硬化反応時間
に連中させることができる。
間を調整する目的で硬化調整材を配合しており、該硬化
調整材としては、酢酸、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、マ
レイン酸、フマル酸などの有機酸、及び塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸が例示される。即ち上記硬化反応は比
較的速やかに進行するものではあるが、液体成分と粉体
成分の組成比などの反応条件によっては反応時間が長す
ぎる傾向にあり、反応を更に促進させる必要がある。上
記硬化調整材は主として硬化反応を早める機能を有し、
その配合量を調整することによって所定の硬化反応時間
に連中させることができる。
その結果、必要十分な操作余裕時間を確保しつつ、しか
も患者に不必要な苦痛を与えることなく歯科治療を実施
することができる。
も患者に不必要な苦痛を与えることなく歯科治療を実施
することができる。
ところで裏装材や′ｙ１軍材の様な歯髄の封鎖を目的と
する用途に本発明歯科用セメント組成物を使用する場合
には、硬化液、硬化促進材及び硬化調整材の適正な配合
によって要求特性を十分に満足することができる。しか
るに根管充填材等の様に強度は特に必要ではなくむしろ
封鎖性、生体親和性の望まれるものがある。
する用途に本発明歯科用セメント組成物を使用する場合
には、硬化液、硬化促進材及び硬化調整材の適正な配合
によって要求特性を十分に満足することができる。しか
るに根管充填材等の様に強度は特に必要ではなくむしろ
封鎖性、生体親和性の望まれるものがある。
そこで本発明においては、前記３成分配合組成物にさら
に骨材を加えた歯科用セメント組成物を提案している。
に骨材を加えた歯科用セメント組成物を提案している。
即ち該組成物は、骨材として水酸化アパタイト、燐酸三
カルシウム、燐酸四カルシウム等の燐酸カルシウム化合
物を添加することにより、歯質に対する親和性をさらに
高めている。
カルシウム、燐酸四カルシウム等の燐酸カルシウム化合
物を添加することにより、歯質に対する親和性をさらに
高めている。
ちなみに本発明歯科用セメント組成物おいては、歯質の
密着性が良好であるという特長を有している。これに加
えて上述の如く骨材として燐酸カルシウム化合物を配合
した場合は、燐酸カルシウム化合物の生体親和力によっ
て歯質と一層強固に密着し、ひいては新生歯組織の形成
を促進させることにもなり、根管充填材として必要な特
性を十分に備えたものを得ることができる。
密着性が良好であるという特長を有している。これに加
えて上述の如く骨材として燐酸カルシウム化合物を配合
した場合は、燐酸カルシウム化合物の生体親和力によっ
て歯質と一層強固に密着し、ひいては新生歯組織の形成
を促進させることにもなり、根管充填材として必要な特
性を十分に備えたものを得ることができる。
［実施例］
下記組成の液体成分及び粉末成分を調整した。
１生瓜±
カルボキシル変性シリコーンオイル９９．９重量部（信
越シリコーン社製Ｘ−２２−３７０１Ｅ）乳 酸
０．１重量部粉末成分 Ｃａ（ＯＨ）２ １０重量部燐酸三カ
ルシウム ９０重量部上記液体成分１．
０ｇに粉末成分１．８ ｇを加え、混合練和して計時性
を調べたところ第１表に示す結果が得られた。尚比較の
為、市販のポリアクリル酸系歯科用セメント組成物アパ
タイトルートシーラー（三会工業社製）及び酸化亜鉛ニ
ーシノール系歯科用セメント組成物キャナルス（昭和薬
品化工社製）について夫々同様に詰特性を調べ、その結
果を第１表に併記した。
越シリコーン社製Ｘ−２２−３７０１Ｅ）乳 酸
０．１重量部粉末成分 Ｃａ（ＯＨ）２ １０重量部燐酸三カ
ルシウム ９０重量部上記液体成分１．
０ｇに粉末成分１．８ ｇを加え、混合練和して計時性
を調べたところ第１表に示す結果が得られた。尚比較の
為、市販のポリアクリル酸系歯科用セメント組成物アパ
タイトルートシーラー（三会工業社製）及び酸化亜鉛ニ
ーシノール系歯科用セメント組成物キャナルス（昭和薬
品化工社製）について夫々同様に詰特性を調べ、その結
果を第１表に併記した。
試験は、米国歯科医師会（ＡＤＡ）規格Ｎｏ、 ５７に
準じて行なった。
準じて行なった。
第 １ 表
′ｙＳ１表に示す様に実施例組成物は流動性が良好で、
操作余裕時間が十分であり、しかも口腔内で短時間に固
化するので使用に当たって患者に与える苦痛も少ない。
操作余裕時間が十分であり、しかも口腔内で短時間に固
化するので使用に当たって患者に与える苦痛も少ない。
又口内での溶解性についても満足することができる。そ
してキャナルスに比べると小さいがＰＡＡ系セメントに
比べると十分に高い圧縮強度を示し、この値は口内での
長時間の使用に耐えるものであった。さらに末剤をウィ
スター系ラットの顎骨内に充填し、経時的に病理組織学
的な観察を行なった結果、周囲組織に炎症をおこすこと
なく刺激性及び生体親和性の評価も良好であった。
してキャナルスに比べると小さいがＰＡＡ系セメントに
比べると十分に高い圧縮強度を示し、この値は口内での
長時間の使用に耐えるものであった。さらに末剤をウィ
スター系ラットの顎骨内に充填し、経時的に病理組織学
的な観察を行なった結果、周囲組織に炎症をおこすこと
なく刺激性及び生体親和性の評価も良好であった。
［発明の効果］
本発明は以上の様に構成されており、新規な成分組成殊
に硬化液として新規なカルボキシル変性シリコーンオイ
ルを使用したものであることから、歯髄への刺激が殆ん
ど無く、封鎖性に優れしかも歯質との親和性が良好な歯
科用セメント組成物を得ることができた。
に硬化液として新規なカルボキシル変性シリコーンオイ
ルを使用したものであることから、歯髄への刺激が殆ん
ど無く、封鎖性に優れしかも歯質との親和性が良好な歯
科用セメント組成物を得ることができた。
昭和６３年 ２月２２日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
１、事件の表示
昭和６２年特許願第３２１９４２号
２、発明の名称
歯科用セメント鞘成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
４、代理人
住 所 大阪市北区堂島２丁目３番７号シシコーいル４
０７５、補正命令の日付
０７５、補正命令の日付
Claims (2)
- （１）硬化液、硬化促進材及び硬化調整材からなる歯科
用セメント組成物であって、硬化液の主成分がカルボキ
シル変性シリコーンオイルであることを特徴とする歯科
用セメント組成物。 - （２）硬化液、硬化促進材、硬化調整材及び骨材からな
る歯科用セメント組成物であって、硬化液の主成分がカ
ルボキシル変性シリコーンオイルであることを特徴とす
る歯科用セメント組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321942A JP2608568B2 (ja) | 1987-12-19 | 1987-12-19 | 歯科用セメント組成物 |
| GB8909359A GB2231055B (en) | 1987-12-19 | 1989-04-25 | A dental cement |
| AU33707/89A AU617167B2 (en) | 1987-12-19 | 1989-04-26 | A dental cement |
| CA000597851A CA1340664C (en) | 1987-12-19 | 1989-04-26 | A dental cement hardened by a carboxyl group-modified silicone oil and a hardening accelerator |
| US07/343,625 US5108506A (en) | 1987-12-19 | 1989-04-27 | Dental cement hardened by a carboxyl group-modified silicone oil and a hardening accelerator |
| DE3915592A DE3915592C2 (de) | 1987-12-19 | 1989-05-12 | Dentalzement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321942A JP2608568B2 (ja) | 1987-12-19 | 1987-12-19 | 歯科用セメント組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163109A true JPH01163109A (ja) | 1989-06-27 |
| JP2608568B2 JP2608568B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=18138143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62321942A Expired - Fee Related JP2608568B2 (ja) | 1987-12-19 | 1987-12-19 | 歯科用セメント組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5108506A (ja) |
| JP (1) | JP2608568B2 (ja) |
| AU (1) | AU617167B2 (ja) |
| CA (1) | CA1340664C (ja) |
| DE (1) | DE3915592C2 (ja) |
| GB (1) | GB2231055B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2231055A (en) * | 1987-12-19 | 1990-11-07 | Sankin Ind Co | Dental cement |
| JP2007529509A (ja) * | 2004-03-19 | 2007-10-25 | シュティヒティン・グラス・フォー・ヘルス | 歯科用充填材の表面の改善を目的としたポリ（ジアルキルシロキサン） |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012050A1 (en) * | 1998-08-30 | 2000-03-09 | Kazunori Kusano | Dental glue, glue injector, and device for detecting injected glue |
| US6284030B1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-09-04 | Scientific Pharmaceuticals, Inc | Saliva cured one component dental formulations |
| US7151945B2 (en) * | 2002-03-29 | 2006-12-19 | Cisco Systems Wireless Networking (Australia) Pty Limited | Method and apparatus for clock synchronization in a wireless network |
| US20030199605A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Fischer Dan E. | Hydrophilic endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
| US7828550B2 (en) * | 2005-09-21 | 2010-11-09 | Ultradent Products, Inc. | Activating endodontic points and dental tools for initiating polymerization of dental compositions |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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