JPH01163210A - ポリウレタン用アミン触媒 - Google Patents
ポリウレタン用アミン触媒Info
- Publication number
- JPH01163210A JPH01163210A JP62321349A JP32134987A JPH01163210A JP H01163210 A JPH01163210 A JP H01163210A JP 62321349 A JP62321349 A JP 62321349A JP 32134987 A JP32134987 A JP 32134987A JP H01163210 A JPH01163210 A JP H01163210A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- polyurethane
- odor
- tertiary amine
- catalysts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、軟質、硬質およびエラストマー等のポリウレ
タン製造用触媒として有用な新規な第三級アミン化合物
に関する。更に詳しくは、分子内にホモピペラジン骨格
を有する、無臭で硬化性能に優れたポリウレタン製造用
の新規な触媒に関する。
タン製造用触媒として有用な新規な第三級アミン化合物
に関する。更に詳しくは、分子内にホモピペラジン骨格
を有する、無臭で硬化性能に優れたポリウレタン製造用
の新規な触媒に関する。
ポリウレタン製造用の触媒としてこれまで有機金属触媒
や第三級アミン触媒が用いられており、既に第三級アミ
ン化合物がポリウレタン製造用の優れた触媒となること
は広（知られている。しかし第三級アミン化合物と総称
される物質はその化学構造の違いによりポリウレタン用
触媒として全（異った挙動を示す。換言すると、全ての
第三級アミン化合物がポリウレタン触媒として工業的に
有用であるとは言えない。第三級アミン化合物の中で、
工業的に利用されているポリウレタン用第三級アミン触
媒として、以下のトリエチレンジアミｙ、 Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’、Ｎ“−ペンタメチルジエチレントリアミン、
ｙ、Ｎ、ｆｌ−テトラメチルへキサメチレンジアミン、
Ｎ−メチル、Ｎ’ −（２−ジメチルアミノ）エチルピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
エタノールアミン等を例証できる。これらの第三級アミ
ンとしては活性の強さに応じて強活性、中活性１弱活性
に区分できる。
や第三級アミン触媒が用いられており、既に第三級アミ
ン化合物がポリウレタン製造用の優れた触媒となること
は広（知られている。しかし第三級アミン化合物と総称
される物質はその化学構造の違いによりポリウレタン用
触媒として全（異った挙動を示す。換言すると、全ての
第三級アミン化合物がポリウレタン触媒として工業的に
有用であるとは言えない。第三級アミン化合物の中で、
工業的に利用されているポリウレタン用第三級アミン触
媒として、以下のトリエチレンジアミｙ、 Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’、Ｎ“−ペンタメチルジエチレントリアミン、
ｙ、Ｎ、ｆｌ−テトラメチルへキサメチレンジアミン、
Ｎ−メチル、Ｎ’ −（２−ジメチルアミノ）エチルピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
エタノールアミン等を例証できる。これらの第三級アミ
ンとしては活性の強さに応じて強活性、中活性１弱活性
に区分できる。
このうち弱触媒は、ポリウレタンの硬化速度やフオーム
物性に大きな影響を及ぼす重要な作用をもつ。
物性に大きな影響を及ぼす重要な作用をもつ。
このような弱触媒としては、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルピペラジン、
また分子内にＯＨ基を有する化合物としてＮ、 Ｎ−ジ
メチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−シー（２−ジメ
チルアミノ）エチルピペラジン等を例示できる。
−エチルモルホリン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルピペラジン、
また分子内にＯＨ基を有する化合物としてＮ、 Ｎ−ジ
メチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−シー（２−ジメ
チルアミノ）エチルピペラジン等を例示できる。
しかしながら、これまで公知のポリウレタン用め弱アミ
ン触媒は種々の問題点を有している。既ちＮ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−エチルモルホリンは極めて強い刺激臭を
有し、発泡工程の悪臭のために労働環境を悪化し、ポリ
ウレタン製品自身に悪臭を残す。またジメチルエタノー
ルアミンは揮発性が高いので悪臭がひどく、ＯＨ基を有
するため、これがインシアネートと反応し活性を著しく
失うのでポリウレタン生成反応の後期に触媒活性が十分
でないなど硬化速度が遅くモールド成型では脱型時間を
短縮できないという問題がある。
ン触媒は種々の問題点を有している。既ちＮ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−エチルモルホリンは極めて強い刺激臭を
有し、発泡工程の悪臭のために労働環境を悪化し、ポリ
ウレタン製品自身に悪臭を残す。またジメチルエタノー
ルアミンは揮発性が高いので悪臭がひどく、ＯＨ基を有
するため、これがインシアネートと反応し活性を著しく
失うのでポリウレタン生成反応の後期に触媒活性が十分
でないなど硬化速度が遅くモールド成型では脱型時間を
短縮できないという問題がある。
本発明者らは、公知の弱触媒のもつさまざまな問題点を
解決するために鋭意検討した。その結果、ホモピペラジ
ン骨格を有するジメチルホモピペラジン（以下ＤＭＨＭ
Ｐと略丁。）が、弱触媒としての望ましい活性を有し、
臭気が少なくかつポリウレタンフォームの硬化速度を速
める触媒として優れた効果をもつことを見出し、本発明
に到達したものである。
解決するために鋭意検討した。その結果、ホモピペラジ
ン骨格を有するジメチルホモピペラジン（以下ＤＭＨＭ
Ｐと略丁。）が、弱触媒としての望ましい活性を有し、
臭気が少なくかつポリウレタンフォームの硬化速度を速
める触媒として優れた効果をもつことを見出し、本発明
に到達したものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のポリウレタン製造用アミン触媒は、次式で表わ
される化合物で、通常Ｎ、 Ｎ’−ジメチルホモピペラ
ジンと呼ばれる物質である。
される化合物で、通常Ｎ、 Ｎ’−ジメチルホモピペラ
ジンと呼ばれる物質である。
本発明のＤＭＨＭＰの工業的製造法としては例えば、Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、２６．４１３５（１９６１）記
載の反応により誘導されるＮ−メチルホモピペラジン、
またはホモピペラジンから容易に製造できる。メチル化
する方法としては、たとえば米国特許４０２６８４０に
記載のロイカルト・ワーラッハ反応または西独特許第２
６１８５８０に記載の還元メチル化反応を利用できる。
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、２６．４１３５（１９６１）記
載の反応により誘導されるＮ−メチルホモピペラジン、
またはホモピペラジンから容易に製造できる。メチル化
する方法としては、たとえば米国特許４０２６８４０に
記載のロイカルト・ワーラッハ反応または西独特許第２
６１８５８０に記載の還元メチル化反応を利用できる。
その他％Ｎ、Ｎ’−ジメチルプロパンジアミンとジクロ
ロエタンとの反応によっても製造されるが、その製造法
は、特に限定されるものではない。
ロエタンとの反応によっても製造されるが、その製造法
は、特に限定されるものではない。
本発明ノＤ Ｍ ＨＭ ｐは、ポリウレタン用助触媒と
して他の第三級アミン化合物や有機金属化合物と併用す
ることができる。他の第三級アミン化合物として、例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、 Ｎ、Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ′−テトラメチルエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、ｆＮ’−テトラメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ、ＮｚＮ’−テトラメチルヘキサン
メチレンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’：ＮＬペ
ンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ、ＮζＮ；／
Ｎ／／ペンタメチル−（３−アミノプロピル）エチレ
ンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 ｇ Ｎ；’Ｎ”−ペンタメ
チルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ソーテト
ラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ジメチルピペラジン。
して他の第三級アミン化合物や有機金属化合物と併用す
ることができる。他の第三級アミン化合物として、例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、 Ｎ、Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ′−テトラメチルエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、ｆＮ’−テトラメチルプロピレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ、ＮｚＮ’−テトラメチルヘキサン
メチレンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’：ＮＬペ
ンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ、ＮζＮ；／
Ｎ／／ペンタメチル−（３−アミノプロピル）エチレ
ンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 ｇ Ｎ；’Ｎ”−ペンタメ
チルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ソーテト
ラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ジメチルピペラジン。
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン。
Ｎ−（ＮζＮ′−ジメチルアミンエチル）モルホリン。
１．２−ジメチルイミダゾール、５−（ジメチルアミノ
）プロピルイミダゾール、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノール
アミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ、Ｎ、
ツートリメチルアミノエチルエタノールアミン、１．３
−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロパツール
、Ｎ−メチル−シー（２−ジメチルアミノエチル）ピペ
ラジン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルな
ど公知の第三級アミン化合物が例示されるが、好ましく
はトリエチレンジアミンおよび／又はビス−（２−ジメ
チルアミノエチル）エーテルである。有機金属化合物と
しては例えば、スタナスオクトエート、ジブチルチンジ
ラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチン
オキサイド、ジオクチルチンジラウレートなどの有機錫
化合物が例示されるが、好ましくはスタナスオクトエー
トまたはジブチルチンジラウレートである。
）プロピルイミダゾール、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノール
アミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ、Ｎ、
ツートリメチルアミノエチルエタノールアミン、１．３
−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロパツール
、Ｎ−メチル−シー（２−ジメチルアミノエチル）ピペ
ラジン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテルな
ど公知の第三級アミン化合物が例示されるが、好ましく
はトリエチレンジアミンおよび／又はビス−（２−ジメ
チルアミノエチル）エーテルである。有機金属化合物と
しては例えば、スタナスオクトエート、ジブチルチンジ
ラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチン
オキサイド、ジオクチルチンジラウレートなどの有機錫
化合物が例示されるが、好ましくはスタナスオクトエー
トまたはジブチルチンジラウレートである。
ポリウレタンの製造において通常使用される触媒量は特
に限定されるものではない。−船釣にボリオール１００
部に対し、０．０１〜１０部である。
に限定されるものではない。−船釣にボリオール１００
部に対し、０．０１〜１０部である。
好ましくはｌ１ｌＬ０５〜５部である。ＣＬＣＭ部未満
では、触媒活性が低く反応の終結までに長時間を必要と
する。
では、触媒活性が低く反応の終結までに長時間を必要と
する。
本発明の触媒とともに、ポリウレタンフォームを製造す
るために使用できるポリインシアネートは公知のポリイ
ソシアネートであれば良（、例えばトルエンジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジインシアネー
トおよびこれらとポリオールとの反応による遊離インシ
アネート含有プレポリマーが挙げられる。以上の如く、
インシアネートの種類に限定されるものではない。
るために使用できるポリインシアネートは公知のポリイ
ソシアネートであれば良（、例えばトルエンジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジインシアネー
トおよびこれらとポリオールとの反応による遊離インシ
アネート含有プレポリマーが挙げられる。以上の如く、
インシアネートの種類に限定されるものではない。
また本発明の触媒とともに使用できるポリオールは、公
知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール
、ポリマーポリオールおよびそれらの混合物が使用でき
る。公知のポリエステルポリオールは、通常二塩基酸と
多価アルコールより誘導される化合物が含まれる。公知
のポリオールは、例えばグリコール、グリセリン、ペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、蔗糖など
の多価アルコールにエチレンオキシドやプロピレンオキ
シドの付加反応により得られるポリエーテルポリオール
類およびアミン化合物例えばアンモニア、脂肪族系アミ
ン化合物、芳香族アミン化合物よりエチレンオキシドや
プロピレンオキシトラ付加して誘導されるアミンポリオ
ール類が含まれる。公知のポリマーポリオールは該ポリ
エーテルポリオールとエチレン性不飽和単量体例えばブ
タジェン、アクリロニトリル、スチレンなどをラジカル
重合触媒の存在下に反応させた重合体ポリオールが含ま
れる。
知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール
、ポリマーポリオールおよびそれらの混合物が使用でき
る。公知のポリエステルポリオールは、通常二塩基酸と
多価アルコールより誘導される化合物が含まれる。公知
のポリオールは、例えばグリコール、グリセリン、ペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、蔗糖など
の多価アルコールにエチレンオキシドやプロピレンオキ
シドの付加反応により得られるポリエーテルポリオール
類およびアミン化合物例えばアンモニア、脂肪族系アミ
ン化合物、芳香族アミン化合物よりエチレンオキシドや
プロピレンオキシトラ付加して誘導されるアミンポリオ
ール類が含まれる。公知のポリマーポリオールは該ポリ
エーテルポリオールとエチレン性不飽和単量体例えばブ
タジェン、アクリロニトリル、スチレンなどをラジカル
重合触媒の存在下に反応させた重合体ポリオールが含ま
れる。
以上の如く広くポリウレタン製造用に使用されるポリオ
ールであれば使用可能で、特に限定されるものではない
。
ールであれば使用可能で、特に限定されるものではない
。
本発明の触媒使用時において、必要であれば架橋剤もし
くは鎖延長剤を添加することが出来る。
くは鎖延長剤を添加することが出来る。
架橋剤もしくは鎖延長剤としては、低分子量の多価アル
コール例エバ、エチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、グリセリン、低分子量のアミンポリオール例え
ばジェタノールアミン、トリエタノールアミンおよびポ
リアミン例えば、エチレンジアミン、キシレルンジアミ
ン、メチレンビスオルソクロルアニリンなどが使用され
る。
コール例エバ、エチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、グリセリン、低分子量のアミンポリオール例え
ばジェタノールアミン、トリエタノールアミンおよびポ
リアミン例えば、エチレンジアミン、キシレルンジアミ
ン、メチレンビスオルソクロルアニリンなどが使用され
る。
本発明の触媒使用時において、必要であれば、発泡剤と
してハロゲン化メタン類、例えばフレオン１１．フレオ
ン１２や塩化メチレンおよび水が使用できる。
してハロゲン化メタン類、例えばフレオン１１．フレオ
ン１２や塩化メチレンおよび水が使用できる。
また必要に応じて、界面活性剤として有機シリコン化合
物着色剤、難燃剤その他公知の添加剤なども使用できる
。これらの添加剤の種類、添加量は、公知の形式と手順
を逸脱しないならば通常使用される範囲で十分使用でき
る。
物着色剤、難燃剤その他公知の添加剤なども使用できる
。これらの添加剤の種類、添加量は、公知の形式と手順
を逸脱しないならば通常使用される範囲で十分使用でき
る。
本発明のポリウレタン用アミン触媒は、Ｎ、Ｎ’−ジメ
チルピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモ
ルホリン、ジメチルエタノールアミンなどの弱触媒と比
較すると、極めて臭気が少なくポリウレタン製造工程に
おいて作業環境を著しく改善し、製造フオーム自身に悪
臭を残さないという利点を有し、工業的価値が極めて大
きい。また触媒活性も比較的高（、添加量が少な（てす
むという経済的利点を有する。
チルピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモ
ルホリン、ジメチルエタノールアミンなどの弱触媒と比
較すると、極めて臭気が少なくポリウレタン製造工程に
おいて作業環境を著しく改善し、製造フオーム自身に悪
臭を残さないという利点を有し、工業的価値が極めて大
きい。また触媒活性も比較的高（、添加量が少な（てす
むという経済的利点を有する。
更には、ポリウレタンフォームの硬化速度を速めるため
、フオームの生産性を向上することが可能である。
、フオームの生産性を向上することが可能である。
以下、実施例に基づいて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１及び比較例１〜５
以下の組成０発泡条件でポリウレタン発泡を行い、得ら
れた７オームの物性を測定した。得られた結果を表１に
示す。
れた７オームの物性を測定した。得られた結果を表１に
示す。
水 １．５シリコン？
−３１７２） １．５フレオンＲ−１１３５ 触媒３） 変化 リ イソシアネート １５３（インデックス１１０）１
）式日薬品工業社製蔗糖−芳香族アミン系ポリエーテル
ポリオール（ｏａｖ−４００１ｎ９ｘｏル今） ２）信越化学工業社製シリコン界面活性剤３）以下に示
す触媒を比較例として用いたＴＰＤＡ−Ｌ３３ ；東ソ
ー株式会社製トリエチレンジアミンでジプロピレングリ
コ ール６７憾を含む液状品 ＤＭＰ ｉＮ、シージメチルピペラジンＮＭＭ ；
Ｎ−メチルモルホリン Ｎ１ｎＭ ；Ｎ−二チルモルホリン ＤＭＢＡｉＮ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン４）日本
ポリウレタン社製Ｃ！ｒｕｄｅ ＭＤ工（ＮＣＯ含量−
５１，０チ） −）発泡条件 原料温度 ２０±１℃ 攪拌速度 ６０００ｒｐｍ（５秒間）モールド温
度 ５０℃ ４−＋）測定項目 １）フオーム密度 ２ｔのポリエチレン製ビーカーに所定量発泡し、フオー
ムの中心部を７αＸ７ｃｍ×６ｃ！１１切り取り測定し
た。
−３１７２） １．５フレオンＲ−１１３５ 触媒３） 変化 リ イソシアネート １５３（インデックス１１０）１
）式日薬品工業社製蔗糖−芳香族アミン系ポリエーテル
ポリオール（ｏａｖ−４００１ｎ９ｘｏル今） ２）信越化学工業社製シリコン界面活性剤３）以下に示
す触媒を比較例として用いたＴＰＤＡ−Ｌ３３ ；東ソ
ー株式会社製トリエチレンジアミンでジプロピレングリ
コ ール６７憾を含む液状品 ＤＭＰ ｉＮ、シージメチルピペラジンＮＭＭ ；
Ｎ−メチルモルホリン Ｎ１ｎＭ ；Ｎ−二チルモルホリン ＤＭＢＡｉＮ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン４）日本
ポリウレタン社製Ｃ！ｒｕｄｅ ＭＤ工（ＮＣＯ含量−
５１，０チ） −）発泡条件 原料温度 ２０±１℃ 攪拌速度 ６０００ｒｐｍ（５秒間）モールド温
度 ５０℃ ４−＋）測定項目 １）フオーム密度 ２ｔのポリエチレン製ビーカーに所定量発泡し、フオー
ムの中心部を７αＸ７ｃｍ×６ｃ！１１切り取り測定し
た。
２）フオームのキエア性
所定量のパック率になるように発泡原料を調整してモー
ルド発泡する。所定時間素早（脱型し、フオームの膨れ
を測定する。評価は次のように表わした。
ルド発泡する。所定時間素早（脱型し、フオームの膨れ
を測定する。評価は次のように表わした。
○ ： 小さい
Δ ： 中程度
Ｘ ： 大きい
３）臭気
発泡試験に用いた触媒について触媒の臭気を次のように
表わした。
表わした。
○ ： 殆んど臭わない
Δ ： 臭う
× ： 強く臭う
実施例２及び比較例６〜１０
実施例１と同様に以下の処理を行い、得られた結果を表
２に示す。
２に示す。
（イ） ７オーミユレーシヨン
重量部
ポリオール■５）６０
ポリオール■６）４０
水 ２．７シ
リ：ｒｙｓＲＸ−２７４ｃ７） ２．０触媒８）
変化 イソシアネート ３６（インデックス１０５）１）
三洋化成工業社製３官能ポリエーテルポリ、ｔ −／Ｉ
／ （ＯＨＶ−３４１９ＫＯＨ７９）２）三洋化成工業
社製ポリマーポリオール（ＯＨＶ−２８ｙＫｏＦＶ９） ３）トーレシリコーン社製シリコン界面活性剤４）表２
に示す混合部数でアミン触媒を調製した。
リ：ｒｙｓＲＸ−２７４ｃ７） ２．０触媒８）
変化 イソシアネート ３６（インデックス１０５）１）
三洋化成工業社製３官能ポリエーテルポリ、ｔ −／Ｉ
／ （ＯＨＶ−３４１９ＫＯＨ７９）２）三洋化成工業
社製ポリマーポリオール（ＯＨＶ−２８ｙＫｏＦＶ９） ３）トーレシリコーン社製シリコン界面活性剤４）表２
に示す混合部数でアミン触媒を調製した。
５）日本ポリウレタン工業製Ｃｒｕｄｅ ＭＤ工（ＮＣ
Ｏ含量−３１，０チ） （ロ） 発泡条件 実施例１に同じ （ハ） 測定項目 １）フオーム密度 実施例１に同じ ２）キュア性 フオーム脱型時のフオームのべとつき、フオーム硬さを
次の様な評価で表わした。
Ｏ含量−３１，０チ） （ロ） 発泡条件 実施例１に同じ （ハ） 測定項目 １）フオーム密度 実施例１に同じ ２）キュア性 フオーム脱型時のフオームのべとつき、フオーム硬さを
次の様な評価で表わした。
Ｏ： 良い
Δ ： 中程度
× ： 悪い
３）臭気 実施例１に同じ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるポリウレタン製造用アミン触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321349A JPH0725861B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | ポリウレタン用アミン触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321349A JPH0725861B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | ポリウレタン用アミン触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163210A true JPH01163210A (ja) | 1989-06-27 |
| JPH0725861B2 JPH0725861B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=18131590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62321349A Expired - Lifetime JPH0725861B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | ポリウレタン用アミン触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725861B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04227619A (ja) * | 1990-04-11 | 1992-08-17 | Tosoh Corp | 通気性に優れた軟質ポリウレタンフォ−ムの製造法 |
-
1987
- 1987-12-21 JP JP62321349A patent/JPH0725861B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04227619A (ja) * | 1990-04-11 | 1992-08-17 | Tosoh Corp | 通気性に優れた軟質ポリウレタンフォ−ムの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0725861B2 (ja) | 1995-03-22 |
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