JPH01165580A - 置換された無水コハク酸の製造方法 - Google Patents

置換された無水コハク酸の製造方法

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JPH01165580A
JPH01165580A JP63282658A JP28265888A JPH01165580A JP H01165580 A JPH01165580 A JP H01165580A JP 63282658 A JP63282658 A JP 63282658A JP 28265888 A JP28265888 A JP 28265888A JP H01165580 A JPH01165580 A JP H01165580A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はオレフィン型不飽和化合物と無水オレフィン酸
を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させること
による置換された無水コハク酸の製造方法に関する。
オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸の昇温での
反応は次式に従って対応する付加物を与える： 一−−−→　Ｒ−ＣＨ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ｒ’Ｈ−ＣＨ２ １，１ （Ｒおよび「は独立に水素原子または場合により置換さ
れていてもよい炭化水素基を表わす）しかし、この型の
反応は昇温でも非常に長い反応　−時間を要する。更に
、慣用の温度条件（２００−３００℃）では生成物の暗
色化および黒色固体の生成が典型的に観察される。これ
らの問題は無水マレイン酸を含む副反応例えば重合およ
び脱炭酸から生ずると信じられる。斯してこれら副反応
に対する無水マレイン酸の安定化および付加反応の加速
が望ましい。
オレフィン型不飽和炭化水素と無水マレイン酸の反応は
触媒有効量の反応加速のための添加剤の存在下で実施し
うろことは知られている０例えば従来の方法では付加反
応を少量のフラン誘導体（米国特許（Ｕ　Ｓ）４，３８
８．４７１号）、沃素（英国特許（ＣＢ　）１，３５６
，８８２号）、臭素（ＣＢＩ、４８０，４５３）、α−
ブロモジアルキルケトン（Ｕ　Ｓ３，９５３，４７５お
よびＵ　Ｓ３，９５４．８１２）、塩化水素または臭化
カルシウム（Ｕ　Ｓ３，９３５，２４９）、ヒダントイ
ン誘導体（ＵＳ３，９２７，０４１）、ｐ−トルエンス
ルホン酸（Ｕ　Ｓ　３，８５５，２５１）、ニッケル塩
（ＣＢ２．０８１，２７４）またはブロモフェノール（
Ｕ　Ｓ４．２７８．６０４）のような物質の存在下で実
施することにより反応時間を満足しうる水準に縮小して
いる。
しかしこれらの方法ではオレフィンの転化率はしばしば
低い、更に、ハロゲン化合物を使用する場合、反応混合
物の毒性のため余分な予防手段をとらなければならない
、これら従来法の多（はまた、生成物の着色および反応
中に器壁またはもっと悪い場合には反応生成物を汚染す
る固体の生成という欠点を有する。より一層不利な面は
、もし蒸留またはｒ過により精製できないと生成物を役
に立たなくする樹脂様残渣の生成である。
これら副反応を減少させるためにアルミニウムまたはそ
の化合物を使用することは知られている。
斯してＪ　Ｐ−Ａ−５７，０３５５８１では比較的多量
の金属アルミニウム（５０％Ｗまで）を使用することが
提案されているが、それは反応混合物中への溶解度が低
く、そして特殊な溶媒を必要とするという欠点を有する
。　Ｕ　Ｓ４，３９６，７７４にはハロゲン化アルキル
アルミニウムをこの付加反応に使用しうることが記載さ
れているが、これらの化合物はハロゲン化されており、
そして塩化メチレンのようなハロゲン化溶媒の存在を必
要とし、それは環境問題を起こしうる。
本発明の目的はハロゲン原子を含まない副反応抑制添加
剤を使用して実施でき、そして溶媒の使用を必要とせず
従って変色および樹脂様残渣生成が避けられる、置換さ
れた無水コハク酸の製造方法を提供することである。
ここにこの目的が添加剤として少量のアルミニウムアセ
チルアセトネートを使用することにより゛かなえられ、
それはオレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸を反
応させて置換された無水コハク酸を製造する際に黒色固
体の生成を減少させそして生成物の色を改善することが
見出された。この添加剤の存在は反応をより高い温度で
行なって滞留時間を減少させそして無水マレイン酸を完
全に消費して閉塞または再循環を避けることを可能にす
る。
従って本発明はオレフィン型不飽和化合物と無水マレイ
ン酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させる
ことによる置換された無水コハク酸の製造方法において
、添加剤としてアルミニウムアセチルアセトネートが存
在することを特徴とする前記方法に関する。
本発明の方法に適当なオレフィン型不飽和化合物は末端
二重結合または鎖内二重結合を有しそして約１００ない
し約３０００の範囲の分子量を有するすべての化合物お
よびそれら化合物の混合物である。炭化水素（即ちオレ
フィン）が好ましいが、官能基を有する化合物例えばア
クリル酸エステルも適当である。
ここで使用する術語“オレフィン型不飽和炭化水素“°
は鎖が枝分れしていてもいなくてもよいモノマー、オリ
ゴマーおよびポリマー状Ｃ，−Ｃ，。。
アルケンを指す、付加反応にかけうるオレフィン型不飽
和炭化水素は例えばテトラデセン−１、オクト−１−エ
ン、２，４．４−トリメチルベント−２−エン、２−メ
チル−５−プロピルヘキセ−１−エン、３−シクロへキ
ジループチー１−エンおよびＣｚ　　Ｃｔｏオレフィン
のオリゴマー例えばエチレン、プロピレン、ブチ−１−
エン、イソブチン、ヘキセ−１−エン、オクト−１−エ
ン等のオリゴマー、および分子量が約３５０ないし約３
０００のポリイソブチン、およびジイソブテンを含む。
好ましいオレフィン型不飽和炭化水素はＣ１４−Ｃ！。
線状または枝分れ内部オレフィンおよびアルファオレフ
ィンである。
オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸の反応にお
いて、無水マレイン酸とオレフィンのモル比、即ち成分
のモル数に基く物質の割合、は典型的には約０．４：１
ないし約Ｓ、Ｏ：ｔ、好ましくは０．６５：１ないし１
．２：１、特にｏ、ａ：ｉないしＩＩＩである０等モル
量のオレフィン型化合物と無水マレイン酸を使用しうる
プロセスが特に好ましい。
無水マレイン酸の付加反応中の副反応を避けるために、
反応は使用反応体の重量を基準にして工ないし５０００
、好ましくは５ないし１０００重量ρｐｇのアルミニウ
ムアセチルアセトネートの存在下に実施される。主な副
反応は、固体残渣として得られるポリ（無水マレイン酸
）またはオレフィンと無水マレイン酸のフリーラジカル
共重合からのオレフィン成分を有するポリ（無水マレイ
ン酸）の生成であると信じられる。対応する無水コハク
酸を生成する付加反応は１６０°Ｃないし２６０’Ｃ。
好ましくは２３０℃ないし２４５℃で行なわれる。
反応は好ましくは攪拌反応器中で溶媒の存在または不在
下（典型的には溶媒は不要であるが）で実施される０反
応時間は典型的には約１時間ないし約２０時間、好まし
くは４時間ないし１０時間、特に３，５時間ないし５時
間である。好ましい態様では反応はオートクレーブ中で
不活性ガスの存在下に本質的に酸素のない雰囲気中で実
施される。
不活性ガスとして好ましくは窒素またはアルゴン雰囲気
が使用される０反応が完了したら、オートクレーブを冷
えるにまかせ、そして反応塊を好ましくは蒸留により精
製する。可能な限り、反応体は無水であるべきである。
アルミニウムアセチルアセトネートは固体状態でありそ
してこの形で付加反応に使用される０本発明を溶媒の不
在下で使用した場合に得られる一利点は生ずる廃液が少
ないということである。更に、少量のアルミニウムアセ
チルアセトネートの使用は劇的にスラッジ生成を減少さ
せそして生成物の色を改善する。
得られる約２００ないし約３５０の範囲の分子量を有す
る生成物は水性または有機系用腐蝕防止剤の製造に使用
される。得られる約２５０ないし約３０００の範囲の分
子量を有するオレフィン−コハク酸無水物は簡単な方法
で例えば潤滑油添加剤のような油添加剤として適当な化
合物に転化しうる。
本発明を次の実施例を用いて説明する。結果は表に示す
。
３７．０グラムの分子量１９６のテトラデセン−１と１
８．０グラムの無水マレイン酸（無水マレイン酸とオレ
フィンのモル比１）をフィッシャーポーター１中で０．
０１グラムのアルミニウムアセチルアセトネートの存在
下に電磁攪拌器で攪拌しつつ反応させた０次に反応混合
物を２４５℃に４時間加熱した。
■Ｉ 添加剤として０．２グラムのアルミニウムアセチルアセ
トネートを使用したこと以外は例１の手順を繰返した。
劃」− ３７，０グラムの平均分子量２３９のＣＩＳ　　Ｃ１０
内部オレフィン混合物に窒素を約１６時間分散させそし
て次に１２．１グラムの無水マレイン酸（無水マレイン
酸とオレフィンのモル比０．８）とフィッシャーポータ
ー１中で０．０２グラムのアルζニウムアセチルアセト
ネートの存在下に電磁攪拌器で攪拌しつつ反応させた０
次に反応混合物を２３０℃に２０時間加熱した。
■土 ０．０１グラムのアルミニウムアセチルアセトネートの
存在下で実施したこと、および反応混合物を２４５℃に
加熱したこと以外は例３を繰返した。
止較■へ 添加剤を使用しなかったこと以外は例１の手順を繰返し
た。
止較■旦 添加剤を使用しなかったこと以外は例３の手順を繰返し
た。
土較■旦 添加剤を使用しなかったこと以外は例４の手順を繰返し
た。
１４２４５　　アルファ（２８，７）　　７１．３　　
　１３６２４２４５　　アルファ（２４，４）　　？５
．６　　　°２９５３　２０　２３０　　内部（２５，
７）　　　　７４．３　　　３３０４　２０　２４５　
　内部（３６，１）　　　　６３．９　　　２３０Ａ　
　　４　　２４５　　アルファ（２６，５）　　７３．
４　　　５６０’）８　２０　２３０　　内部（３８，
０）　　　　６２．０　　　２８６’ＩＣ２０２４５内
部（３６，２）　　　　６３．８　　　７００’）鳳）
気液クロマトグラフィで測定、置換された無水物の値は
１：１および２：１無水マレイン酸／オレフイン付加物
の両方を含む（後者は６％以下である）。
ｂ〉かなりの量の黒色固体が観察された。
表かられかるように、オレフィンと無水マレイン酸の反
応における添加剤としてのアルミニウムアセチルアセト
ネートの存在は可溶性および／または不溶性汚染物の生
成が減少した生成物を生ずる。多くの場合この添加剤の
使用は可溶性副生物の減少および改善された生成物の色
をもたらす。
他の場合、例えば、比較例Ｂに示されたそれに対し、本
発明は不溶性副生物の生成の減少をもたらす０表は比較
例Ｂのクレット色数が例３よりも低いことを示す、しか
し、添加剤を使用しない比較例Ｂはかなりの量の黒色固
体を含む生成物を生じ、従って望ましくない。
代理人の氏名　　　川原１）−穂

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸を触
    媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させることによ
    る置換された無水コハク酸の製造方法において、添加剤
    としてアルミニウムアセチルアセトネートが存在するこ
    とを特徴とする前記方法。
  2. （２）アルミニウムアセチルアセトネートの量が反応体
    の全重量を基準にして１ないし５０００重量ｐｐｍの範
    囲であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    方法。
  3. （３）アルミニウムアセチルアセトネートの量が反応体
    の全重量を基準にして５ないし１０００重量ｐｐｍの範
    囲であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
    方法。
  4. （４）Ｃ＿７＿−＿２＿０＿０オレフィンと無水マレイ
    ン酸を反応させることによりアルケニル置換された無水
    コハク酸を製造することを特徴とする特許請求の範囲第
    １−３項のいずれか記載の方法。
  5. （５）オレフィンがＣ＿１＿４＿−Ｃ＿２＿０線状また
    は枝分れした内部またはアルファーオレフィンまたはそ
    れらの混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ４項記載の方法。
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EP0317005A3 (en) 1990-11-07
EP0317005B1 (en) 1994-02-23
DE3887963D1 (de) 1994-03-31
CA1291145C (en) 1991-10-22
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