【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は、シス―11―ヘキサデセナール、シス
―13―オクタデセナール及びシス―９―ヘキサデ
セナールの混合物を有効成分として含有すること
を特徴とするニカメイチユウの配偶行動制御剤に
関する。
我国の水稲の主要害虫としてニカメイチユウ等
の鱗翅目類、ツマグロヨコバイ、ウンカ等の半翅
目類の昆虫が挙げられるが、従来、これらの害虫
に対する防除薬剤として、ニカメイチユウに対し
ては、スミチオン及びEPN等の有機燐剤が使用
され、またウンカ、ヨコバイ類に対しては、カル
バメイト剤が用いられている。特に、ニカメイチ
ユウ類の防除薬剤として広く利用されてきた
BHC剤は、BHC自体が植物体及び人体に残留蓄
積するため、保健上、その使用は好ましくなく、
製造が禁止されるに至つた。そのため、これらの
薬剤に代わる無公害農薬の開発が強く望まれてい
る現状にある。
そこで、近年、従来の薬剤に代わる新しい害虫
防除方法として昆虫の性フエロモンを利用する方
法が研究され、すでに特定の種類の昆虫に対して
性フエロモンを用いた防除法が開発されている。
性フエロモンは、微量で昆虫の性行動を誘起す
る物質であり、誘引した昆虫をトラツプにより捕
獲し、集中的に殺虫する方法、或いは性フエロモ
ン含有物質を広く散布して昆虫の性行動を撹乱す
る方法など、従来の殺虫薬剤に比し、極めて微量
でその効果を発揮し得ること、また種特異性が強
いため、他の生物への影響がないなどの特色を有
するので、環境汚染の危険性の全くない極めて安
全な農薬となり得るものである。
現在までに、性フエロモンは、多数の昆虫につ
いてその性質が解明されており、特に鱗翅目昆虫
の性フエロモンは、その殆んどが不飽和脂肪族ア
ルコール及びその酢酸エステルあるいはアルデヒ
ドなどである。例えば、特公昭49−25332号公報
に明らかにされた性フエロモンは、鱗翅目昆虫で
あるハマキガ科の昆虫に見出されたものであり、
シス―９―テトラデセニルアセテート及びシス―
11―テトラデセニルアセテートの混合物である。
鱗翅目昆虫の種類は極めて多いが、すべての昆虫
について性フエロモンが存在するわけではなく、
存在しない昆虫も極めて多い。ニカメイチユウに
ついては性フエロモンの存在が極めて疑問視され
ていたが、先に本発明者によつて初めてその存在
が明らかされた。
本発明者等は、このようなニカメイチユウに性
フエロモンが存在することの新たな知見からニカ
メイチユウの性フエロモンから成るニカメイチユ
ウの配偶行動制御剤を開発したが（特公昭53−
19648号公報参照）、その後、更に研究の結果、ニ
カメイチユウより抽出した精製物質より一般の性
フエロモンとは作用の異なるヘキサデカナール及
びオクタデカナールの両物質を単離することに成
功し、これら物質がニカメイチユウの雄成虫の配
偶行動に対して極めて強力な撹乱効果を示すこと
を併せて見出し、新たにニカメイチユウの配偶行
動撹乱剤を開発した。
また、更に、ニカメイチユウより抽出した精製
物質よりシス―11―ヘキサデセナール（cis―11
―hexadecenal）及びシス―13―オクタデセナー
ル（cis―13―octadecenal）の両物質の単離に成
功し、該物質を特定の混合比の混合物として用い
ることによりニカメイチユウの雄成虫に対して極
めて強力な誘引作用を示す新規なニカメイチユウ
の配偶行動制御剤を開発した（特公昭55−11642
号公報参照）。
本発明者は、その後、継続的に性フエロモン及
びその関連化合物についてニカメイチユウの処女
メスの誘引性に及ぼす影響を鋭意研究した結果、
ニカメイチユウの雄成虫に対して前記誘引作用と
は全く異なるところの前記ヘキサデカナール及び
オクタデカナールの作用に比し、同等ないしそれ
以上の極めて強力な配偶行動撹乱作用を示す化合
物を得て、ニカメイチユウの新規な配偶行動撹乱
剤を開発した（特公昭55−34761号参照）。
本発明者らは、更に、その後継続的に研究を行
い、前記ニカメイチユウの既知２成分〔シス―11
―ヘキサデセナール（以下、「シス―11―
HDAL」と称する。）とシス―13―オクタデセナ
ール（以下「シス―13―ODAL」と称する。）〕
以外の性フエロモン成分を探索し、ニカメイチユ
ウの処女雌の産卵器管のヘキサン抽出物より、性
フエロモン関連物質として、ヘキサデカナール、
オクタデカナール、シス―９―ヘキサデセナール
及びシス―11―ヘキサデセン―１―オールを単離
した。これら４成分の誘引作用を調べたところ、
シス―９―ヘキサデセナール（以下「シス―９―
HDAL」と称する）を前記２成分（シス―11―
HDALとシス―13―ODAL）を加えた混合物が、
上記２成分を用いた時に比べて明らかに、ニカメ
イチユウの雄成虫に対して極めて強力な誘引作用
を示すことの新たな知見を得て本発明を完成する
に至つた。
本発明の有効成分の１つであるシス―９―
HDALは、次の方法によつて単離された。約
3000頭の処女雌の産卵器官（〜0.5mm）をｎ―ヘ
キサンに30分〜１時間浸漬、放置する。得られた
粗抽出液を濃縮し、これを、グラス・キヤピラ
リ・カラム（0.28mmI.D.×50ｍ、CHDMS―
WCOT、スプリツト比（split ratio）１：99）
を用い、170℃でガスクロマトグラフイーに付し
て分析する。この結果、９つの主なピーク（P1
〜P9）が得られ、そのうち、P1、P3、P5、P6及
びP7のピークのリテンシヨン・タイムは、それ
ぞれ標準試料のヘキサデカナール（HDAL）、シ
ス―11―HDAL、シス―11―ヘキサデセン―１
―オール（シス―11―HDOL）、オクタデカナー
ル（ODAL）及びシス―13―ODALとほぼ一致
する。P2はHDALとトランス―11―ヘキサデセ
ナールのピークの間にあることから、ヘキサデセ
ナールの異性体の１つであると予想される。P2
のリテンシヨン・タイムとシス―７―、シス―９
―、トランス―10―及びトランス―11―ヘキサデ
セナールの各異性体のリテンシヨンタイムの比較
を、170℃と150℃でコクロマトグラフイーに付し
て行つたところ、P2のリテンシヨンタイムは、
常に、完全に、シス―９―HDALに一致する。
更に、溶融シリカ・キヤピラリー・カラム（0.35
mmI.D.×25ｍ、PEG―20M―WCOT）を用いた
GC―マス・スペクトロメトリーにより分析を行
つたところp2とp3に相当するピークのマス・ス
ペクトラムは、標準試料ヘキサデセナールと同じ
分子イオンピーク、ｍ／z238（M+）及び典型的な
断片イオンピーク、ｍ／z220（M+−18）を含むパ
ターンを示した。従つて、P2及びP3は、それぞ
れ、シス―９―HDAL及びシス―11―HDALと
同定された。又、P1、P6及びP7に相当するピー
クは、それぞれ、HDAL、ODAL及びオクタデ
セナールの特徴的なマス・スペクトラムを示し
た。P5に相当するピークは、上記GC―マススペ
クトロメトリーでは、不純物の妨害により同定で
きなかつたが、TLCで精製した抽出物からは、
ヘキサデセン―１―オールの特徴を示すマス・ス
ペクトラムが得られたことよりP5は、ｚ―11―
HDOLと推定された。なお、ガス・クロマトグ
ラフイーのピーク面積から求めた抽出物中の
HDAL、シス―９―HDAL、シス―11―HDAL、
シス―11―HDOL、ODAL及びシス―13―
ODALの比率は、それぞれ、ほぼ26：５：48：
５：１：６であつた。
シス―９―HDALは、相当するアルキノール
のテトラヒドロピラニルエーテルのクロム酸酸化
によつて容易に得ることができる〔J.H.
Tumlinson et al：J.Chem.Ecol.1(4)、203（1975）
参照〕。又、広く動植物体中に存在し、相当する
脂肪酸であるシス―９―ヘキサデセン酸（パルミ
トレイン酸）を還元して容易に得ることもでき
る。
シス―11―HDAL及びシス―13―ODALの混
合物（以下「２成分系」と称する）が性フエロモ
ン作用を有することは、前記の如く、すでに知ら
れているが、後述の風洞試験における雄成虫の行
動を調べると、本発明成分系（シス―11―
HDAL―シス―13―ODAL―シス―９―HDAL）
によると２成分系によるよりもフエロモン源に接
触する率がはるかに高く、このことは極めて顕著
な誘引作用を発揮することを証明するものであ
る。
なお、本発明の有効成分の比率は、シス―11―
HDAL：シス―13―ODAL：シス―９―HDAL
＝10：（3.5〜1.0）：（２〜0.1）であるが、特に、
それぞれ、ほぼ10：１：１の場合が最適である。
本発明有効成分の稀釈濃度は特に限定されず、
例えば100〜1000μｇの処理量を適宜の担体に処
理して用い得るので、比較的広範囲の稀釈濃度に
おいて適用することができる。
本発明有効成分をニカメイチユウの配偶行動制
御剤として用いるに際しては、前記有効成分が蒸
発したり、空気酸化によつて分解したりするため
にニカメイチユウの撹乱効果を長く保持させる必
要があるが、有効成分の急速な蒸発や酸化を防ぐ
ためにゴムセプタム、ポリエチレン及び樹脂製又
は繊維製フイルターなどの基材に、有効成分を吸
着させて用いたり、マイクロカプセルに有効成分
を封入して散布することによつて有効時間を著し
く延長させることができる。
また、本発明の有効成分は、従来用いられてい
る一般農薬の製剤化方法に準じて製剤化すること
ができるが、前記の如き蒸発や酸化を防ぐための
適宜のカプセルや担体を選択してこれと混合して
水和剤、粒剤及び粉剤などの形で直接広く散布す
ることによつてニカメイチユウの配偶行動を制御
させることができるし、またこれを適宜の殺虫剤
と配合したり、併用することができる。
以下に、本発明のニカメイチユウの配偶行動制
御剤の製剤化の実施例について述べる。
実施例 １
メチル（又はエチル）カルビトール99部とシス
―11―HDAL、シス―13―ODAL及びシス―９
―HDALの混合物（10：1.2：１）１部を混合し
てなる水和剤。
実施例 ２
メチル（又はフエニル）セロソルブ99部とシス
―11―HDAL、シス―13―ODAL及びシス―９
―HDALの混合物（10：１：１）１部を混合し
てなる水和剤。
実施例 ３
メチル（又はエチル）カルビトール99部とマイ
クロカプセルに封入したシス―11―HDAL、シ
ス―13―ODAL及びシス―９―HDALの混合物
（10：1.2：１）を混合したものをホワイトカーボ
ンに含浸させてなる粉剤。
以下に、本発明のニカメイチユウの配偶行動制
御剤の効果について、試験例によつて説明する。
試験例１ （室内風洞試験）
45cm×45cm×230cmの風洞を用いた。被験化合
物は、酢酸エチルを溶媒としてゴム・セプタムに
含浸したもの（粗抽出物は紙に含浸した）を、
前記風洞内の風上の端に20cmの高さに設置した白
いボール紙（19×27cm）上にのせた。風速は0.3
〜0.4ｍ／secであつた。風下から50頭のニカメイ
チユウの雄成虫を導入し、１分間その挙動反応を
観察した。なお、次の試験は、10分以上風洞中に
は何も入れないで放置してから行つた。これを各
被験化合物毎に５回づつ行い、その反応指数の平
均値を求めた。これを第１表に示す。
反応指数は、次の如く定義される。
３：２頭以上のニカメイチユウ雄成虫が同時に反
応した。
２：２頭以上のニカメイチユウ雄成虫が別々に反
応した。
１：１頭のニカメイチユウ雄成虫のみが反応し
た。
０：反応なし。
又、性フエロモンによる雄成虫の反応挙動の進
行は、次の５段階からなる。
定位飛翔：フエロモン源から約20〜50cmの所
までの風上定位飛翔。
減速滞空飛翔：飛翔の減速及び滞空及び／又
は後退。
ジグザグ飛翔：ジグザグに飛翔しながらゆつ
くりとフエロモン源に近ずく。
地：フエロモン源に近く着地し、はばたきな
がら歩いてフエロモン源に近づく（メーテイン
グ・ダンス）
接触：フエロモン源へ接触する。
なお、表中、各反応の段階毎に同じ文字（アル
フアベツト）がついているデータ間には有意差が
ないことを示す〔ダンカンの多重範囲検定法
〔（Duncan′s new multiplerange test）による
（５％水準）〕。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agent for controlling mating behavior of A. chinensis, which is characterized by containing a mixture of cis-11-hexadecenal, cis-13-octadecenal and cis-9-hexadecenal as an active ingredient. The main pests of paddy rice in Japan include Lepidoptera insects such as the Japanese leafhopper, Hemiptera insects such as the leafhopper, and planthoppers. Conventionally, as a control agent for these pests, Sumithion and EPN have been used against the Japanese rice plant. Organic phosphorus agents are used, and carbamate agents are used for planthoppers and leafhoppers. In particular, it has been widely used as a control agent for snail beetles.
BHC agents are undesirable for health reasons because BHC itself remains and accumulates in plants and humans.
Production was banned. Therefore, there is a strong desire to develop non-polluting pesticides to replace these drugs. Therefore, in recent years, research has been conducted into the use of insect sex pheromones as a new pest control method to replace conventional drugs, and control methods using sex pheromones have already been developed for specific types of insects. Sex pheromone is a substance that induces sexual behavior in insects in minute amounts, and the method of trapping the attracted insects and intensively killing them, or widely dispersing substances containing sex pheromone to disrupt the sexual behavior of insects. Compared to conventional insecticides, it has the characteristics of being effective in extremely small amounts and having strong species specificity, so it does not affect other living things, so there is a risk of environmental pollution. It has the potential to be an extremely safe agricultural chemical with no harmful substances. To date, the properties of sex pheromones have been elucidated for a large number of insects, and in particular, most of the sex pheromones of lepidopteran insects are unsaturated aliphatic alcohols and their acetate esters or aldehydes. For example, the sex pheromone disclosed in Japanese Patent Publication No. 49-25332 was found in insects of the family Porididae, which are members of the order Lepidoptera.
Cis-9-tetradecenyl acetate and cis-
It is a mixture of 11-tetradecenyl acetate.
There are many types of Lepidoptera insects, but not all insects have sex pheromones.
There are also many insects that don't exist. Although the existence of a sex pheromone in the P. elegans was highly doubted, the existence of such a sex pheromone was previously clarified for the first time by the present inventor. The present inventors have developed a mating behavior control agent for P. japonica consisting of the sex pheromone of P. chinensis based on the new knowledge of the presence of sex pheromones in P. japonica (Special Publication No. 1973-1).
After that, as a result of further research, we succeeded in isolating both hexadecanal and octadecanal, which have different effects from general sex pheromones, from purified substances extracted from Pheromones. We also discovered that this drug has an extremely strong disturbing effect on the mating behavior of adult male insects of the insect, and developed a new mating behavior disruptor for the insect. In addition, cis-11-hexadecenal (cis-11
We succeeded in isolating both the substances ``hexadecenal'' and cis-13-octadecenal, and by using these substances as a mixture at a specific mixing ratio, we found that they were extremely powerful attractants for male adult insects of N. japonica. Developed a new mating behavior control agent for the Japanese snail (Special Publication No. 55-11642).
(see publication). As a result of continued intensive research into the effects of sex pheromones and their related compounds on the attractiveness of virgin females of the Japanese silverfish, the present inventor found that
We have obtained a compound that exhibits an extremely strong mating behavior-disrupting effect that is equal to or stronger than the action of hexadecanal and octadecanal, which is completely different from the above-mentioned attracting effect, on male adults of N. nigra. Developed a new mating behavior disruptor (see Special Publication No. 34761, 1983). The present inventors further conducted continuous research and found that the two known components of the above-mentioned Nikamaichiyu [cis-11]
-Hexadecenal (hereinafter "cis-11-")
HDAL”. ) and cis-13-octadecenal (hereinafter referred to as “cis-13-ODAL”)]
We searched for other sex pheromone components, and found hexadecanal, hexadecanal,
Octadecanal, cis-9-hexadecenal and cis-11-hexadecen-1-ol were isolated. When we investigated the attracting effects of these four components, we found that
Cis-9-hexadecenal (hereinafter referred to as “cis-9-
The two components (cis-11-
A mixture of HDAL and cis-13-ODAL)
The present invention was completed based on the new knowledge that the present invention clearly shows an extremely strong attracting effect on male adult insects of N. chinensis compared to when the above-mentioned two components were used. Cis-9- which is one of the active ingredients of the present invention
HDAL was isolated by the following method. about
The oviposition organs (~0.5 mm) of 3000 virgin females are immersed in n-hexane for 30 minutes to 1 hour and left to stand. The obtained crude extract was concentrated and applied to a glass capillary column (0.28 mm I.D. x 50 m, CHDMS-
WCOT, split ratio 1:99)
Analyze by gas chromatography at 170°C. As a result, nine main peaks (P1
~P9) were obtained, and the retention times of peaks P1, P3, P5, P6, and P7 were those of the standard samples hexadecanal (HDAL), cis-11-HDAL, and cis-11-hexadecene-1, respectively.
-Almost identical to all (cis-11-HDOL), octadecanal (ODAL) and cis-13-ODAL. Since P2 is located between the peaks of HDAL and trans-11-hexadecenal, it is expected to be one of the isomers of hexadecenal. P2
Retention time and cis-7-, cis-9
-, trans-10-, and trans-11-hexadecenal isomers were compared by cochromatography at 170℃ and 150℃, and the retention time of P2 was as follows.
Always, exactly, matches cis-9-HDAL.
In addition, a fused silica capillary column (0.35
mmI.D.×25m, PEG-20M-WCOT)
When analyzed by GC-mass spectrometry, the mass spectrum of the peaks corresponding to p2 and p3 was the same molecular ion peak as the standard sample hexadecenal, m/z 238 (M + ), and a typical fragment ion peak, m /z220 (M + −18). Therefore, P2 and P3 were identified as cis-9-HDAL and cis-11-HDAL, respectively. Moreover, the peaks corresponding to P1, P6, and P7 showed characteristic mass spectra of HDAL, ODAL, and octadecenal, respectively. The peak corresponding to P5 could not be identified by the above GC-mass spectrometry due to interference from impurities, but from the extract purified by TLC,
Since a mass spectrum showing the characteristics of hexadecen-1-ol was obtained, P5 is z-11-
Estimated to be HDOL. In addition, the amount in the extract determined from the peak area of gas chromatography
HDAL, cis-9-HDAL, cis-11-HDAL,
Sis-11-HDOL, ODAL and Sis-13-
The ratio of ODAL is approximately 26:5:48:
The ratio was 5:1:6. Cis-9-HDAL can be easily obtained by chromic acid oxidation of the tetrahydropyranyl ether of the corresponding alkynol [JH
Tumlinson et al: J.Chem.Ecol.1(4), 203 (1975)
reference〕. Further, it can be easily obtained by reducing cis-9-hexadenoic acid (palmitoleic acid), which is a corresponding fatty acid that exists widely in animals and plants. As mentioned above, it is already known that a mixture of cis-11-HDAL and cis-13-ODAL (hereinafter referred to as the "two-component system") has a sex pheromone effect; When examining the behavior of the present invention component system (cis-11-
HDAL-cis-13-ODAL-cis-9-HDAL)
According to the authors, the rate of contact with the pheromone source is much higher than with a two-component system, which proves that it exerts a very significant attraction effect. In addition, the ratio of the active ingredient of the present invention is cis-11-
HDAL: cis-13-ODAL: cis-9-HDAL
=10:(3.5~1.0):(2~0.1), but especially,
The optimum ratio is approximately 10:1:1. The dilution concentration of the active ingredient of the present invention is not particularly limited,
For example, it can be used in a treatment amount of 100 to 1000 μg in an appropriate carrier, so it can be applied in a relatively wide range of dilution concentrations. When the active ingredient of the present invention is used as a mating behavior control agent for P. elegans, it is necessary to maintain the disturbing effect of P. elegans for a long time because the active ingredient evaporates or decomposes due to air oxidation. In order to prevent rapid evaporation and oxidation of substances, active ingredients can be adsorbed onto substrates such as rubber septa, polyethylene, resin or fiber filters, or they can be encapsulated in microcapsules and dispersed. This can significantly extend the time. In addition, the active ingredient of the present invention can be formulated according to the formulation method of conventionally used general agricultural chemicals, but by selecting an appropriate capsule or carrier to prevent evaporation and oxidation as described above. By mixing it with this and spraying it directly and widely in the form of wettable powders, granules, powders, etc., it is possible to control the mating behavior of the Japanese snail, and it can also be mixed with an appropriate insecticide or used in combination. can do. Examples of formulation of the mating behavior controlling agent of the present invention will be described below. Example 1 99 parts of methyl (or ethyl) carbitol and cis-11-HDAL, cis-13-ODAL and cis-9
- A hydrating agent made by mixing 1 part of a mixture of HDAL (10:1.2:1). Example 2 99 parts of methyl (or phenyl) cellosolve and cis-11-HDAL, cis-13-ODAL and cis-9
- A hydrating agent made by mixing 1 part of a mixture of HDAL (10:1:1). Example 3 A mixture of 99 parts of methyl (or ethyl) carbitol and a mixture (10:1.2:1) of cis-11-HDAL, cis-13-ODAL and cis-9-HDAL encapsulated in microcapsules was prepared as white. A powder made by impregnating carbon. Below, the effects of the mating behavior controlling agent of the present invention will be explained using test examples. Test Example 1 (Indoor wind tunnel test) A wind tunnel measuring 45 cm x 45 cm x 230 cm was used. The test compound was impregnated into a rubber septum using ethyl acetate as a solvent (the crude extract was impregnated into paper).
It was placed on a white cardboard (19 x 27 cm) placed at a height of 20 cm at the windward end of the wind tunnel. Wind speed is 0.3
It was ~0.4m/sec. We introduced 50 male adults of the stag beetle from the leeward side and observed their behavioral responses for 1 minute. The next test was conducted after leaving the wind tunnel empty for more than 10 minutes. This was performed five times for each test compound, and the average value of the reaction index was determined. This is shown in Table 1. The reaction index is defined as follows. 3: Two or more adult male insects reacted at the same time. 2: Two or more male adults of N. japonica reacted separately. 1: Only one adult male of Nymphs reacted. 0: No reaction. Further, the reaction behavior of male adults due to sex pheromone progresses through the following five stages. Orientation flight: Orientation flight upwind to a distance of approximately 20 to 50 cm from the pheromone source. Deceleration of flight: Deceleration of flight, hovering and/or retreating. Zigzag flight: Slowly approaches the pheromone source while flying in a zigzag pattern. Ground: Land close to the pheromone source, walk flapping and approach the pheromone source (mating dance) Contact: Contact the pheromone source. In addition, in the table, data with the same letter (alphabet) for each reaction stage indicate that there is no significant difference [based on Duncan's new multiple range test (5%)]. level)〕.
【表】【table】
【表】
試験例 ２
試験例１と同様にして、第２表に示す有効成分
について配偶行動を観察した。結果を第２表に示
す。[Table] Test Example 2 In the same manner as Test Example 1, mating behavior was observed for the active ingredients shown in Table 2. The results are shown in Table 2.
〔考察〕[Consideration]
第１表の結果から明らかな如く、本発明の３成
分系(2)は、粗抽出物(6)及び６成分系(5)と同じよう
に、配偶行動のすべての段階を顕著に引きおこし
ていることが分る。
一方、前記２成分系（シス―11―HDALとシ
ス―13―ODAL）では、ほとんどの場合（）
減速・滞空飛翔までの行動までしか引きおこさな
い。飽和アルデヒドの混合物、すなわち、
HDALとODALの混合物、あるいはシス―11―
HDOLを、粗抽出物(6)におけると同様な比率で
前記２成分系と混合しても、いずれもニカメイチ
ユウの雄成虫の挙動反応に対して顕著な変化を示
さなかつた。
また第１表の結果から、シス―９―HDAL単
独では、本発明の試料９の３成分系におけるシス
―９―HDALの使用量（25μｇ）の場合（試料
７）も、３成分の合計使用量（305μｇ）に相当
する量を使用した場合（試料８）も、いずれも、
配偶行動のすべての段階を顕著に引きおこすこと
はできないのに対し、試料９の３成分系は、試料
２と同様に、再現性よく、配偶行動のすべての段
階を引きおこしていることがわかる。またシス―
９―HDALは、使用量が多くなると、配偶行動
に対して抑制的に作用することもわかる。
これらの結果より、新しく見出された前記４成
分のうちでは、シス―９―HDALのみが行動活
性（behaviorably active）を有し、この物質を
前記２成分系に添加することにより、ニカメイチ
ユウの雄成虫の性フエロモンに対する反応挙動の
うち、はばたき歩行（メーテイング・ダンス）の
ような近距離での定位行動をおこさせることが分
つた。このように、シス―９―HDALは、これ
をシス―11―HDAL及びシス―13―ODALの混
合物に添加することにより、一層優れたニカメイ
チユウ雄成虫に対する性誘引作用を示す共助作用
成分であることが分り、本発明の有効成分が優れ
た効果を示すことが立証された。
As is clear from the results in Table 1, the three-component system (2) of the present invention, like the crude extract (6) and the six-component system (5), significantly induces all stages of mating behavior. I can see that On the other hand, in the two-component systems (cis-11-HDAL and cis-13-ODAL), in most cases ()
It only causes actions such as deceleration and flight. A mixture of saturated aldehydes, i.e.
A mixture of HDAL and ODAL, or cis-11-
When HDOL was mixed with the two-component system in the same proportions as in the crude extract (6), neither showed any significant changes in the behavioral responses of male adults of N. japonica. Furthermore, from the results in Table 1, it can be seen that when using cis-9-HDAL alone, when using the amount of cis-9-HDAL (25 μg) in the three-component system of sample 9 of the present invention (sample 7), the total amount of the three components (sample 8), when using an amount equivalent to (305 μg),
It can be seen that while it is not possible to significantly induce all stages of mating behavior, the three-component system of Sample 9, like Sample 2, induces all stages of mating behavior with good reproducibility. Sis again
9-HDAL is also found to have a suppressive effect on mating behavior when used in large amounts. From these results, among the four newly discovered components, only cis-9-HDAL is behaviorally active, and by adding this substance to the two-component system, male Among the responses of adult insects to sex pheromones, it was found that they performed localization behaviors at short distances, such as flapping walking (mating dance). In this way, cis-9-HDAL is a synergistic ingredient that exhibits an even better sex-attracting effect on adult male insects when added to a mixture of cis-11-HDAL and cis-13-ODAL. It was confirmed that the active ingredient of the present invention exhibits excellent effects.