JPH01185520A - 非含水型軟質レンズの製造方法 - Google Patents
非含水型軟質レンズの製造方法Info
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Landscapes
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- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、軟質レンズの製造方法に関し、さらに詳細に
は硬質共重合体からなるレンズ基体を、エステル化処理
および必要に応じてエステル交換処理によって軟質化し
て軟質レンズを製造する方法において、処理前後の寸法
変化を小さくすることによって、初期の設計どおりのソ
フトコンタクトレンズおよび眼内レンズに好適な非含水
型軟質レンズを製造する方法に関する。
は硬質共重合体からなるレンズ基体を、エステル化処理
および必要に応じてエステル交換処理によって軟質化し
て軟質レンズを製造する方法において、処理前後の寸法
変化を小さくすることによって、初期の設計どおりのソ
フトコンタクトレンズおよび眼内レンズに好適な非含水
型軟質レンズを製造する方法に関する。
従来、硬質共重合体からなるレンズ基体を、エステル化
処理および/またはエステル交換処理によって軟質化し
て非含水型レンズとする方法が、例えば特公昭53−3
1189号公報、特公昭59−33887号公報などに
よって知られている。
処理および/またはエステル交換処理によって軟質化し
て非含水型レンズとする方法が、例えば特公昭53−3
1189号公報、特公昭59−33887号公報などに
よって知られている。
これらの方法は、例えば硬質の共重合体からなるレンズ
基体を塊状重合によって得たのち、これをレンズ形状に
切削し、研磨し、アルコール中に浸漬して一定時間処理
させることによって軟質レンズとするものである。この
処理は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステ
ルからなる硬質共重合体により形成されているレンズ基
体を、主として炭素数3〜lOのアルコールでエステル
化および/またはエステル交換することによって共重合
体のガラス転移温度を下げて非含水型レンズとするもの
である。
基体を塊状重合によって得たのち、これをレンズ形状に
切削し、研磨し、アルコール中に浸漬して一定時間処理
させることによって軟質レンズとするものである。この
処理は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステ
ルからなる硬質共重合体により形成されているレンズ基
体を、主として炭素数3〜lOのアルコールでエステル
化および/またはエステル交換することによって共重合
体のガラス転移温度を下げて非含水型レンズとするもの
である。
しかしながら、前記の特公昭53−31189号公報、
特公昭59−33887号公報などに例示されている方
法は、得られる非含水型軟質レンズの体積膨張をともな
う。
特公昭59−33887号公報などに例示されている方
法は、得られる非含水型軟質レンズの体積膨張をともな
う。
従って、その体積膨張を考慮して、硬質共重合体を切削
し、研磨して硬質のレンズ基体に仕上げなければならな
い。
し、研磨して硬質のレンズ基体に仕上げなければならな
い。
このように、体積膨張を考慮して硬質共重合体をレンズ
基体に加工することは容易なことではなく、往々にして
目的の形状の軟質レンズが得られず、例えばわずかな研
磨不良でもそれが体積膨張によって拡大され、光学不良
となりやすい。
基体に加工することは容易なことではなく、往々にして
目的の形状の軟質レンズが得られず、例えばわずかな研
磨不良でもそれが体積膨張によって拡大され、光学不良
となりやすい。
本発明は、前記従来技術の問題点を背景になされたもの
で、硬質共重合体からなるレンズ基体をアルコール中で
のエステル化処理およびエステル交換処理によって軟質
レンズとしたのちも、光学的なゆらぎ、前面および後面
の曲率などの寸法の安定性および透明性などの基本的性
能を損なうことのない非含水型軟質レンズの製造方法を
提供することにある。
で、硬質共重合体からなるレンズ基体をアルコール中で
のエステル化処理およびエステル交換処理によって軟質
レンズとしたのちも、光学的なゆらぎ、前面および後面
の曲率などの寸法の安定性および透明性などの基本的性
能を損なうことのない非含水型軟質レンズの製造方法を
提供することにある。
本発明は、(a)エチレン性不飽和カルボン酸および/
またはアルキル基の炭素数が1〜5であるアクリル酸ア
ルキルエステル3〜70モル%、(b)アルキル基の炭
素数が6〜20であるアクリル酸アルキルエステルおよ
び/またはアリール基の炭素数が6〜20であるアクリ
ル酸アリールエステル5〜90モル%、 (c)アルキル基の炭素数が1〜10であるメタクリル
酸アルキルエステルおよび/またはアリール基の炭素数
が6〜20のメタクリル酸アリールエステル3〜80モ
ル%、 (dl架橋性モノマー0.1〜10モル%、を含むモノ
マー混合物を重合して得られる硬質共重合体からなるレ
ンズ基体を作製し、次いでこのレンズ基体を共重合に使
用した(b)成分が有するアルキル基および/またはア
リール基の炭素数よりも小さい炭素数のアルコールに接
触させることにより前記レンズ基体をエステル化処理も
しくはエステル化処理とエステル交換処理に供する非含
水型軟質レンズの製造方法を提供するものである。
またはアルキル基の炭素数が1〜5であるアクリル酸ア
ルキルエステル3〜70モル%、(b)アルキル基の炭
素数が6〜20であるアクリル酸アルキルエステルおよ
び/またはアリール基の炭素数が6〜20であるアクリ
ル酸アリールエステル5〜90モル%、 (c)アルキル基の炭素数が1〜10であるメタクリル
酸アルキルエステルおよび/またはアリール基の炭素数
が6〜20のメタクリル酸アリールエステル3〜80モ
ル%、 (dl架橋性モノマー0.1〜10モル%、を含むモノ
マー混合物を重合して得られる硬質共重合体からなるレ
ンズ基体を作製し、次いでこのレンズ基体を共重合に使
用した(b)成分が有するアルキル基および/またはア
リール基の炭素数よりも小さい炭素数のアルコールに接
触させることにより前記レンズ基体をエステル化処理も
しくはエステル化処理とエステル交換処理に供する非含
水型軟質レンズの製造方法を提供するものである。
本発明において、硬質共重合体を構成する第1の成分で
ある(a)エチレン性不飽和カルボン酸としては、アク
IIル酸、メタクリル酸、イタコン酸などを挙げること
ができる。
ある(a)エチレン性不飽和カルボン酸としては、アク
IIル酸、メタクリル酸、イタコン酸などを挙げること
ができる。
また、硬質共重合体を構成する第1の成分中の他方の成
分である+8)アルキル基の炭素数が1〜5であるアク
リル酸アルキルエステルとしては、メチルアクリレート
、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル
アクリレート、アミルアクリレート、トリフルオロエチ
ルアクリレート、テトラフルオロエチルアクリレート、
ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサフルオロ
ブチルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、オクタフルオロペンチルアクリレート、ノナフルオ
ロペンチルアクリレート、ヘキサフルオロプロピルアク
リレート、テトラフルオロアミルアクリレートなどをを
挙げることができる。
分である+8)アルキル基の炭素数が1〜5であるアク
リル酸アルキルエステルとしては、メチルアクリレート
、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル
アクリレート、アミルアクリレート、トリフルオロエチ
ルアクリレート、テトラフルオロエチルアクリレート、
ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサフルオロ
ブチルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、オクタフルオロペンチルアクリレート、ノナフルオ
ロペンチルアクリレート、ヘキサフルオロプロピルアク
リレート、テトラフルオロアミルアクリレートなどをを
挙げることができる。
これら(a)成分のうち、特に好ましいものとしては、
アクリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、アミルアクリ
レート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフル
オロプロピルアクリレート、ペンタフルオロプロピルア
クリレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、ヘキ
サフルオロプロピルアクリレート、テトラフルオロアミ
ルアクリレートなどを挙げることができる。
アクリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、アミルアクリ
レート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフル
オロプロピルアクリレート、ペンタフルオロプロピルア
クリレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、ヘキ
サフルオロプロピルアクリレート、テトラフルオロアミ
ルアクリレートなどを挙げることができる。
これらの(al成分は、単独でも2種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
これらのfal成分は、レンズ基体を作製する際の加工
時に必要となる硬質共重合体の硬度を保つために使用さ
れる。
時に必要となる硬質共重合体の硬度を保つために使用さ
れる。
本発明において、硬質共重合体を構成する第2の成分で
ある申)アルキル基の炭素数が6〜20であるアクリル
酸アルキルエステルおよびアリール基の炭素数が6〜2
0であるアクリル酸アリールエステルとしては、ヘキシ
ルアクリレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアク
リレート、エチルへキシルアクリレート、ノニルアクリ
レート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、
テトラデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート
、ステアリルアクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボロ
ニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルア
クリレート、ドデカフルオロへブタアクリレート、ドデ
カフルオロへブチルアクリレート、ヘキサデカフルオロ
ノニルアクリレート、ドデカフルオロオクチルアクリレ
ート、トリデカフルオロオクチルアクリレート、ヘキサ
デカフルオロデシルアクリレート、ヘプタデカフルオロ
デシルアクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフルオ
ロメチル)ペンチルアクリレート、ヒドロキシウンデカ
フルオロへキシルアクリレート、ペンタデカフルオロヒ
ドロキシデシルアクリレート、ノナデカフルオロヒドロ
キシデシルアクリレートなどを挙げることができる。
ある申)アルキル基の炭素数が6〜20であるアクリル
酸アルキルエステルおよびアリール基の炭素数が6〜2
0であるアクリル酸アリールエステルとしては、ヘキシ
ルアクリレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアク
リレート、エチルへキシルアクリレート、ノニルアクリ
レート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、
テトラデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート
、ステアリルアクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボロ
ニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルア
クリレート、ドデカフルオロへブタアクリレート、ドデ
カフルオロへブチルアクリレート、ヘキサデカフルオロ
ノニルアクリレート、ドデカフルオロオクチルアクリレ
ート、トリデカフルオロオクチルアクリレート、ヘキサ
デカフルオロデシルアクリレート、ヘプタデカフルオロ
デシルアクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフルオ
ロメチル)ペンチルアクリレート、ヒドロキシウンデカ
フルオロへキシルアクリレート、ペンタデカフルオロヒ
ドロキシデシルアクリレート、ノナデカフルオロヒドロ
キシデシルアクリレートなどを挙げることができる。
これら(b)成分のうち、特に好ましいものとしては、
デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、テトラデ
シルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ステア
リルアクリレート、シクロへキシルアクリレート、ベン
ジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、テ
トラヒドロフルフリルアクリレート、イソボロニルアク
リレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
ト、ドデカフルオロへブチルアクリレート、ドデカフル
オロへブチルアクリレート、ヘキサデカフルオロノニル
アクリレート、ドデカフルオロオクチルアクリレート、
トリデカフルオロオクチルアクリレート、ヘキサデカフ
ルオロデシルアクリレート、ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフルオロメチ
ル)ペンチルアクリレートなどを挙げることができる。
デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、テトラデ
シルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ステア
リルアクリレート、シクロへキシルアクリレート、ベン
ジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、テ
トラヒドロフルフリルアクリレート、イソボロニルアク
リレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
ト、ドデカフルオロへブチルアクリレート、ドデカフル
オロへブチルアクリレート、ヘキサデカフルオロノニル
アクリレート、ドデカフルオロオクチルアクリレート、
トリデカフルオロオクチルアクリレート、ヘキサデカフ
ルオロデシルアクリレート、ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフルオロメチ
ル)ペンチルアクリレートなどを挙げることができる。
これらの(b)成分は、単独でも2種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
(b)成分の硬質共重合体中の共重合量は、5〜90モ
ル%、好ましくは20〜70モル%である。
ル%、好ましくは20〜70モル%である。
これらの(b)成分は、該(b)成分の有するアルキル
基またはアリール基の炭素数よりも小さい炭素数のアル
コールに接触させたときに、エステル交換されてエステ
ル交換処理前後の体積膨張を抑える作用をなすものであ
る。
基またはアリール基の炭素数よりも小さい炭素数のアル
コールに接触させたときに、エステル交換されてエステ
ル交換処理前後の体積膨張を抑える作用をなすものであ
る。
本発明において、硬質共重合体を構成する第3の成分で
ある(C)アルキル基の炭素数が1〜10であるメタク
リル酸アルキルエステルおよびアリール基の炭素数が6
〜20であるメタクリル酸アリールエステルとしては、
例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミ
ルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチル
メタクリレート、オクチルメタクリレート、エチルへキ
シルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメ
タクリレート、シクロへキシルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボロニル
メタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタ
クリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、テト
ラフルオロプロピルメタクリレート、ペンタフルオロプ
ロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリ
レート、ヘプタフルオロブチルメタクリレート、オクタ
フルオロペンチルメタクリレート、ノナフルオロペンチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレ
ート、テトラフルオロアミルメタクリレート、ドデカフ
ルオロへブタメタクリレート、トリデカフルオロへブチ
ルメタクリレート、ヘキサデカフルオロノニルメタクリ
レート、ヘプタデカフルオロノニルメタクリレート、ド
デカフルオロオクチルメタクリレート、トリデカフルオ
ロオクチルメタクリレート、ヘキサデカフルオロデシル
メタクリレート、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロビス(トリフルオロメチル)ペン
チルメタクリレート、ウンデカフルオロヒドロキシへキ
シルメタクリレート、ペンタデカフルオロヒドロキシデ
シルメタクリレート、ノナデカフルオロヒドロキシドデ
シルメタクリレートなどを挙げることができる。
ある(C)アルキル基の炭素数が1〜10であるメタク
リル酸アルキルエステルおよびアリール基の炭素数が6
〜20であるメタクリル酸アリールエステルとしては、
例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミ
ルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチル
メタクリレート、オクチルメタクリレート、エチルへキ
シルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメ
タクリレート、シクロへキシルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボロニル
メタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタ
クリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、テト
ラフルオロプロピルメタクリレート、ペンタフルオロプ
ロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリ
レート、ヘプタフルオロブチルメタクリレート、オクタ
フルオロペンチルメタクリレート、ノナフルオロペンチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレ
ート、テトラフルオロアミルメタクリレート、ドデカフ
ルオロへブタメタクリレート、トリデカフルオロへブチ
ルメタクリレート、ヘキサデカフルオロノニルメタクリ
レート、ヘプタデカフルオロノニルメタクリレート、ド
デカフルオロオクチルメタクリレート、トリデカフルオ
ロオクチルメタクリレート、ヘキサデカフルオロデシル
メタクリレート、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロビス(トリフルオロメチル)ペン
チルメタクリレート、ウンデカフルオロヒドロキシへキ
シルメタクリレート、ペンタデカフルオロヒドロキシデ
シルメタクリレート、ノナデカフルオロヒドロキシドデ
シルメタクリレートなどを挙げることができる。
これら(C1成分のうち、特に好ましいものとしては、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミルメタ
クリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェノキシ
エチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタク
リレート、イソボロニルメタクリレート、ジシクロペン
テニルオキシエチルメタクリレート、トリフルオロエチ
ルメタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレ
ート、ペンタフルオロプロピルメタクリレート、ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、ヘプタフルオロブチル
メタクリレート、オクタフルオロペンチルメタクリレー
ト、ノナフルオロペンチルメタクリレート、ヘキサフル
オロプロピルメタクリレート、テトラフルオロアミルメ
タクリレート、ドデカフルオロオクチルメタクリレート
、トリデカフルオロオクチルメタクリレート、ヘキサデ
カフルオロデシルメタクリレート、ヘプタデカフルオロ
デシルメタクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフル
オロメチル)ペンチルメタクリレートなどを挙げること
ができる。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミルメタ
クリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェノキシ
エチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタク
リレート、イソボロニルメタクリレート、ジシクロペン
テニルオキシエチルメタクリレート、トリフルオロエチ
ルメタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレ
ート、ペンタフルオロプロピルメタクリレート、ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、ヘプタフルオロブチル
メタクリレート、オクタフルオロペンチルメタクリレー
ト、ノナフルオロペンチルメタクリレート、ヘキサフル
オロプロピルメタクリレート、テトラフルオロアミルメ
タクリレート、ドデカフルオロオクチルメタクリレート
、トリデカフルオロオクチルメタクリレート、ヘキサデ
カフルオロデシルメタクリレート、ヘプタデカフルオロ
デシルメタクリレート、ヘキサフルオロビス(トリフル
オロメチル)ペンチルメタクリレートなどを挙げること
ができる。
これらの(C1成分は、単独でも2種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
これらのtc)成分は、得られる非含水型軟質レンズの
機械的強度を保つために添加され、その硬質共重合体中
の共重合量は、3〜80モル%、好ましくは10〜60
モル%であり、3モル%未満では得られる非含水型軟質
レンズの機械的強度が低下し、一方80モル%を超える
と得られる非含水型軟質レンズの柔軟性が損なわれる。
機械的強度を保つために添加され、その硬質共重合体中
の共重合量は、3〜80モル%、好ましくは10〜60
モル%であり、3モル%未満では得られる非含水型軟質
レンズの機械的強度が低下し、一方80モル%を超える
と得られる非含水型軟質レンズの柔軟性が損なわれる。
なお、これらのtc+成分は、エステル化処理およびエ
ステル交換処理による変化を受けることなく、非含水型
軟質レンズ中に残存する。
ステル交換処理による変化を受けることなく、非含水型
軟質レンズ中に残存する。
本発明において、硬質共重合体を構成する第4の成分で
ある(d)架橋性モノマーとしては、ジビニルベンゼン
、ジビニルトルエン、1.4−ペンタジェン、1.5−
ヘキサジエンなどのジビニル炭化水素;1,3−プロパ
ンジオール、1.2−プロパンジオール、1.4−ブタ
ンジオール、1゜6−ヘキサンジオール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパンな
どのジおよびトリ (メタ)アクリル酸エステル;2〜
(2−ヒドロキシ−1,l−ジメチルエチル)−5−ヒ
ドロキシメチル−5−エチル−1,3−ジオキサンジ(
メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロール(
メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ
(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物;
(メタ)アクリル酸とトリメチロールプロパンと無水フ
タル酸との反応生成物; (メタ)アクリル酸とプロピ
レンオキシドと無水フタル酸との反応生成物; (メタ
)アクリル酸と1,4−ブタンジオールまたは1゜6−
ヘキサンジオールとの反応生成物; (メタ)アクリル
酸とプロピレングリコール(またはエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールのい
ずれか)と無水フタル酸との反応生成物などを挙げるこ
とができる。
ある(d)架橋性モノマーとしては、ジビニルベンゼン
、ジビニルトルエン、1.4−ペンタジェン、1.5−
ヘキサジエンなどのジビニル炭化水素;1,3−プロパ
ンジオール、1.2−プロパンジオール、1.4−ブタ
ンジオール、1゜6−ヘキサンジオール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパンな
どのジおよびトリ (メタ)アクリル酸エステル;2〜
(2−ヒドロキシ−1,l−ジメチルエチル)−5−ヒ
ドロキシメチル−5−エチル−1,3−ジオキサンジ(
メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロール(
メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ
(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物;
(メタ)アクリル酸とトリメチロールプロパンと無水フ
タル酸との反応生成物; (メタ)アクリル酸とプロピ
レンオキシドと無水フタル酸との反応生成物; (メタ
)アクリル酸と1,4−ブタンジオールまたは1゜6−
ヘキサンジオールとの反応生成物; (メタ)アクリル
酸とプロピレングリコール(またはエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールのい
ずれか)と無水フタル酸との反応生成物などを挙げるこ
とができる。
これらtd)成分のうち、特に好ましいものとしては、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールなどのジメ
タクリル酸エステルを挙げることができる。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールなどのジメ
タクリル酸エステルを挙げることができる。
これらの(d)成分は、単独でも2種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
これらのtd)成分は、得られる非含水型軟質レンズの
機械的強度および形状安定性を保つために添加され、そ
の共重合量は、硬質共重合体中0.1〜lOモル%、好
ましくは1〜5モル%であり、0.1モル%未満では得
られる非含水型軟質レンズの形状安定性が悪化し、一方
10モル%を超えると得られる非含水型軟質レンズが脆
くなる。
機械的強度および形状安定性を保つために添加され、そ
の共重合量は、硬質共重合体中0.1〜lOモル%、好
ましくは1〜5モル%であり、0.1モル%未満では得
られる非含水型軟質レンズの形状安定性が悪化し、一方
10モル%を超えると得られる非含水型軟質レンズが脆
くなる。
本発明においては、前記(a)〜+d)成分の七ツマー
混合物を重合させてガラス転移温度が50℃以上程度の
硬質共重合体を得、次いでこの硬質共重合体をレンズ形
状に切削し、研磨してレンズ基体としたのち、特定のア
ルコールに接触させ、エステル化処理もしくはエステル
化処理とエステル交換処理に供することによって、ガラ
ス転移温度が、通常、20℃以下、好ましくは0℃以下
の非含水型軟質レンズを製造する。
混合物を重合させてガラス転移温度が50℃以上程度の
硬質共重合体を得、次いでこの硬質共重合体をレンズ形
状に切削し、研磨してレンズ基体としたのち、特定のア
ルコールに接触させ、エステル化処理もしくはエステル
化処理とエステル交換処理に供することによって、ガラ
ス転移温度が、通常、20℃以下、好ましくは0℃以下
の非含水型軟質レンズを製造する。
なお、これらの反応を促進するためには、反応によって
生じる水分またはアルコールを除去することが好ましい
。
生じる水分またはアルコールを除去することが好ましい
。
本発明では、前記(a)〜(dl成分および特定のアル
コールの組み合わせにより、エステル化処理および/ま
たはエステル交換処理後のレンズ基体の体積膨張率は異
なるが、本発明においてはこのレンズ基体の線膨張率は
、通常0.85〜1.15である。
コールの組み合わせにより、エステル化処理および/ま
たはエステル交換処理後のレンズ基体の体積膨張率は異
なるが、本発明においてはこのレンズ基体の線膨張率は
、通常0.85〜1.15である。
ここで、線膨張率とは、レンズ基体のエステル化処理お
よび/またはエステル交換処理前後のレンズ基体の直径
の変化の割合を表すものである。
よび/またはエステル交換処理前後のレンズ基体の直径
の変化の割合を表すものである。
ここで、硬質共重合体は、通常、前記モノマー混合物を
ラジカル重合することによって得られる。
ラジカル重合することによって得られる。
この共重合の方法としては、熱重合開始剤としてのベン
ゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルな
どの有機過酸化物あるいはアゾ化合物の存在下で段階的
に昇温させ重合する方法、あるいはベンゾイン、ベンゾ
フェノン、ミヒラーズケトン、ベンゾインメチルエーテ
ルなどの光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合
する方法などを挙げることができ、これらの熱重合開始
剤または光重合開始剤は、全モノマー10011E量部
あたり、通常、0.01〜1重量部用いられる。
ゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルな
どの有機過酸化物あるいはアゾ化合物の存在下で段階的
に昇温させ重合する方法、あるいはベンゾイン、ベンゾ
フェノン、ミヒラーズケトン、ベンゾインメチルエーテ
ルなどの光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合
する方法などを挙げることができ、これらの熱重合開始
剤または光重合開始剤は、全モノマー10011E量部
あたり、通常、0.01〜1重量部用いられる。
前記のようにして得られた硬質共重合体は、レンズ形状
に切削し、研磨してレンズ基体としたのち、このレンズ
基体を、共重合に使用した(bl成分が有するアルキル
基および/またはアリール基の炭素数よりも小さい炭素
数のアルコール(以下「特定のアルコール」という)に
接触させてエステル化処理もしはエステル化処理とエス
テル交換処理を行うことによって軟質化する。
に切削し、研磨してレンズ基体としたのち、このレンズ
基体を、共重合に使用した(bl成分が有するアルキル
基および/またはアリール基の炭素数よりも小さい炭素
数のアルコール(以下「特定のアルコール」という)に
接触させてエステル化処理もしはエステル化処理とエス
テル交換処理を行うことによって軟質化する。
本発明においては、前記の硬質共重合体に共重合された
(al成分は特定アルコールによりエステル化および/
またはエステル交換され、(b)成分はエステル交換さ
れる。
(al成分は特定アルコールによりエステル化および/
またはエステル交換され、(b)成分はエステル交換さ
れる。
この際使用される特定アルコールとしては、前記(ト)
)成分として用いたアクリル酸アルキルエステルおよび
アクリル酸アリールエステルの有するアルキル基および
了り−ル基の炭素数より小さい炭素数のアルコールであ
ることが必要であり、例えばn−プロピルアルコール、
n−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール1.n
−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−
オクチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−デシ
ルアルコールなどの炭素数3〜10の直鎖状アルコール
が好ましい。
)成分として用いたアクリル酸アルキルエステルおよび
アクリル酸アリールエステルの有するアルキル基および
了り−ル基の炭素数より小さい炭素数のアルコールであ
ることが必要であり、例えばn−プロピルアルコール、
n−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール1.n
−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−
オクチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−デシ
ルアルコールなどの炭素数3〜10の直鎖状アルコール
が好ましい。
なお、レンズ基体のエステル化処理およびエステル交換
処理は、レンズ基体を特定アルコールと接触させて行う
が、レンズ基体を特定アルコールに接触させる前に、ヘ
キサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の有機溶媒に浸漬して予備膨潤を行うこと、または特定
アルコールとこれらの有機溶媒との混合溶媒に浸漬して
反応させることが好ましい。
処理は、レンズ基体を特定アルコールと接触させて行う
が、レンズ基体を特定アルコールに接触させる前に、ヘ
キサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の有機溶媒に浸漬して予備膨潤を行うこと、または特定
アルコールとこれらの有機溶媒との混合溶媒に浸漬して
反応させることが好ましい。
この反応の条件は、通常、20〜200℃の温度で、1
〜100時間実施される。また、この反応では、通常、
酸触媒を使用し、この酸触媒も、通常のエステル化触媒
、すなわち濃硫酸、メタンスルホン酸などでよく、特定
アルコールまたは特定アルコールと有機溶媒中の触媒濃
度は、0.2〜10重量%が望ましい。
〜100時間実施される。また、この反応では、通常、
酸触媒を使用し、この酸触媒も、通常のエステル化触媒
、すなわち濃硫酸、メタンスルホン酸などでよく、特定
アルコールまたは特定アルコールと有機溶媒中の触媒濃
度は、0.2〜10重量%が望ましい。
エステル化処理およびエステル交換処理後のレンズ基体
は非含水型軟質レンズとなるが、非含水型レンズ中には
、反応に用いた触媒、未反応のアルコール、溶媒および
反応によって生じた低級アルコール、水などが含まれて
いるので、これらを除去するためにソックスレー抽出装
置などを用いて洗浄するのが好ましい。この場合の洗浄
溶媒としては、例えば炭化水素化合物およびエーテル類
のうち沸点が150℃以下のもの、例えばペンタン、2
−メチルブタン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテルなど、ジクロロメタン、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
、2−ペンタノンなどのケトン、メチルアルコール、エ
チルアルコールなどのアルコールのうち沸点が150℃
以下のものを挙げることができる。
は非含水型軟質レンズとなるが、非含水型レンズ中には
、反応に用いた触媒、未反応のアルコール、溶媒および
反応によって生じた低級アルコール、水などが含まれて
いるので、これらを除去するためにソックスレー抽出装
置などを用いて洗浄するのが好ましい。この場合の洗浄
溶媒としては、例えば炭化水素化合物およびエーテル類
のうち沸点が150℃以下のもの、例えばペンタン、2
−メチルブタン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテルなど、ジクロロメタン、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
、2−ペンタノンなどのケトン、メチルアルコール、エ
チルアルコールなどのアルコールのうち沸点が150℃
以下のものを挙げることができる。
ソックスレー抽出装置を用いる場合は、洗浄溶媒の沸騰
温度で1〜100時間、好ましくは2〜48時間還流さ
せて洗浄する。
温度で1〜100時間、好ましくは2〜48時間還流さ
せて洗浄する。
洗浄後の非含水型軟質レンズは、減圧乾燥器中で20〜
150時間、好ましくは40〜120℃で1〜72時間
乾燥すれば充分であるが、さらに水によって抽出操作を
加えてもよい。
150時間、好ましくは40〜120℃で1〜72時間
乾燥すれば充分であるが、さらに水によって抽出操作を
加えてもよい。
(実施例)
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例1
アクリル酸35モル%、3.3.4.4.5゜5.6.
・6.7.7.8.8.8−)リデカフルオロオクチル
アクリレート42モル%、3.3゜4.4.5,5,6
.6.7.7.8.8.8−トリデカフルオロオクチル
メタクリレート20モル%およびエチレングリコールジ
メタクリレート3モル%を混合し、ベンゾインメチルエ
ーテルを前記モノマー100重量部に対して、0.1重
量部添加したのち、これをポリエチレン製容器に入れ、
窒素雰囲気下、室温において紫外線を12時間照射して
重合させた。
・6.7.7.8.8.8−)リデカフルオロオクチル
アクリレート42モル%、3.3゜4.4.5,5,6
.6.7.7.8.8.8−トリデカフルオロオクチル
メタクリレート20モル%およびエチレングリコールジ
メタクリレート3モル%を混合し、ベンゾインメチルエ
ーテルを前記モノマー100重量部に対して、0.1重
量部添加したのち、これをポリエチレン製容器に入れ、
窒素雰囲気下、室温において紫外線を12時間照射して
重合させた。
重合後、得られた硬質共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズ形状のレンズ基体を作製し、このレンズ基
体をトルエン中で加温して予備膨潤させた。このレンズ
基体を、3重量%のメタンスルホン酸を加えたn−ヘキ
シルアルコールにi+潰して、還流温度で48時間反応
させた。
タクトレンズ形状のレンズ基体を作製し、このレンズ基
体をトルエン中で加温して予備膨潤させた。このレンズ
基体を、3重量%のメタンスルホン酸を加えたn−ヘキ
シルアルコールにi+潰して、還流温度で48時間反応
させた。
反応後、ソックスレー抽出装置を用いてアセトンで24
時間抽出し、減圧乾燥器中にて100℃で24時間乾燥
し、非含水型ソフトコンタクトレンズを得た。
時間抽出し、減圧乾燥器中にて100℃で24時間乾燥
し、非含水型ソフトコンタクトレンズを得た。
前記共重合体中のアクリル酸および3.3,4゜4.5
.5.6.6,7,7,8,8.8−)リデカフルオロ
オクチルアクリレートのエステル化反応率およびエステ
ル交換反応率を処理前後のレンズ基体の重量変化から求
めたところ、それぞれ90%および78%であった。
.5.6.6,7,7,8,8.8−)リデカフルオロ
オクチルアクリレートのエステル化反応率およびエステ
ル交換反応率を処理前後のレンズ基体の重量変化から求
めたところ、それぞれ90%および78%であった。
この非含水型ソフトコンタクトレンズの線膨張率を処理
前後のレンズ基体の直径の寸法変化から求めたところ、
1.02であった。
前後のレンズ基体の直径の寸法変化から求めたところ、
1.02であった。
また、この非含水型ソフトコンタクトレンズの光学性能
をドブコン(TOPCON)社製、デジタルレンズメー
ターLM−P 5で評価した。
をドブコン(TOPCON)社製、デジタルレンズメー
ターLM−P 5で評価した。
なお、このデジタルレンズメーターは、レンズメーター
内に設けられた基準となる線(以下「ターゲット」とい
う)が試験基体であるソフトコンタクトレンズまたは眼
内レンズを通して見たときに、ターゲットがぼやけて見
えるか否かによって、その試験基体のレンズの散乱の程
度を測定するものである。
内に設けられた基準となる線(以下「ターゲット」とい
う)が試験基体であるソフトコンタクトレンズまたは眼
内レンズを通して見たときに、ターゲットがぼやけて見
えるか否かによって、その試験基体のレンズの散乱の程
度を測定するものである。
ここで、評価基準は、次のように3段階に分類した。
3;ターゲットがはっきりみえる。
2;ターゲットがわずかにぼける。
l;ターゲットがぼけてみえる。
その結果、この非含水型ソフトコンタクトレンズの評価
は3となり、光学的なゆらぎもみられなかった。
は3となり、光学的なゆらぎもみられなかった。
比較例1
アクリル酸77モル%、3.3.4,4,5゜5.6,
6,7,7,8.8.8−トリデカフルオロオクチルメ
タクリレート20モル%およびエチレングリコールジメ
タクリレート3モル%を7昆合し、ベンゾインメチルエ
ーテルを前記七ツマー100重量部に対して0.1重量
部添加して、実施例1と同様に重合し、切削し、研磨し
てコンタクトレンズ形状のレンズ基体を得た。このレン
ズ基体を実施例1と同様の操作および条件によりn−ヘ
キシルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して非含水
型ソフトコンタクトレンズを得た。
6,7,7,8.8.8−トリデカフルオロオクチルメ
タクリレート20モル%およびエチレングリコールジメ
タクリレート3モル%を7昆合し、ベンゾインメチルエ
ーテルを前記七ツマー100重量部に対して0.1重量
部添加して、実施例1と同様に重合し、切削し、研磨し
てコンタクトレンズ形状のレンズ基体を得た。このレン
ズ基体を実施例1と同様の操作および条件によりn−ヘ
キシルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して非含水
型ソフトコンタクトレンズを得た。
エステル化率および線膨張率を実施例1と同様に求めた
ところ、それぞれ92%および1.22であった。また
、光学性能の評価は1となり、非含水型コンタクトレン
ズとしては不適当であると判断された。
ところ、それぞれ92%および1.22であった。また
、光学性能の評価は1となり、非含水型コンタクトレン
ズとしては不適当であると判断された。
実施例2
アクリル酸20モル%、ベンジルアクリレート47モル
%、n−ブチルメタクリレート30モル%およびエチレ
ングリコールジメタクリレート3モル%を混合し、ベン
ゾインメチルエーテルを前記モノマー100重量部に対
して0.1重量部添加して、実施例1と同様に重合し、
切削し、研磨して眼内レンズ形状のレンズ基体を得た。
%、n−ブチルメタクリレート30モル%およびエチレ
ングリコールジメタクリレート3モル%を混合し、ベン
ゾインメチルエーテルを前記モノマー100重量部に対
して0.1重量部添加して、実施例1と同様に重合し、
切削し、研磨して眼内レンズ形状のレンズ基体を得た。
このレンズ基体を実施例1と同様の操作および条件によ
りn−ブチルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して
眼内レンズを得た。
りn−ブチルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して
眼内レンズを得た。
エステル化反応率、エステル交換反応率および線膨張率
を実施例1と同様に求めたところ、エステル化反応率8
8%、エステル交換反応率75%、線膨張率1.01で
あった。また、光学性能評価の3となり、光学的なゆら
ぎもみられなかった。
を実施例1と同様に求めたところ、エステル化反応率8
8%、エステル交換反応率75%、線膨張率1.01で
あった。また、光学性能評価の3となり、光学的なゆら
ぎもみられなかった。
比較例2
アクリル酸67モル%、n−ブチルメタクリレート30
モル%およびエチレングリコールジメタクリレート3モ
ル%を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマ
−1oo重量部に対して0.1重量部添加して、実施例
1と同様に重合し、切削し、研磨して眼内レンズ形状の
レンズ基体を得た。
モル%およびエチレングリコールジメタクリレート3モ
ル%を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマ
−1oo重量部に対して0.1重量部添加して、実施例
1と同様に重合し、切削し、研磨して眼内レンズ形状の
レンズ基体を得た。
このレンズ基体を実施例1と同様の操作および条件によ
りn−ブチルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して
非含水型眼内レンズを得た。
りn−ブチルアルコールで反応させ、洗浄し、乾燥して
非含水型眼内レンズを得た。
エステル化反応率および線膨張率を実施例1と同様に求
めたところ、エステル化反応率93%、線膨張率1.1
7であった。また、光学性能の評価は1となり、眼内レ
ンズとしては不適当であると判断された。
めたところ、エステル化反応率93%、線膨張率1.1
7であった。また、光学性能の評価は1となり、眼内レ
ンズとしては不適当であると判断された。
本発明は、硬質の共重合体からなるレンズ基体を特定ア
ルコール中でのエステル化処理もしくはエステル化処理
とエステル交換環によって、寸法変化を抑制し、光学的
ゆらぎ、曲率の狂いおよび透明性など、コンタクトレン
ズレンズ、眼内レンズなどとしての基本的な性能を損な
うことのない非含水型レンズを得ることができる。
ルコール中でのエステル化処理もしくはエステル化処理
とエステル交換環によって、寸法変化を抑制し、光学的
ゆらぎ、曲率の狂いおよび透明性など、コンタクトレン
ズレンズ、眼内レンズなどとしての基本的な性能を損な
うことのない非含水型レンズを得ることができる。
Claims (1)
- (1)(a)エチレン性不飽和カルボン酸および/また
はアルキル基の炭素数が1〜5であるアクリル酸アルキ
ルエステル3〜70モル%、 (b)アルキル基の炭素数が6〜20であるアクリル酸
アルキルエステルおよび/またはアリール基の炭素数が
6〜20であるアクリル酸アリールエステル5〜90モ
ル%、 (c)アルキル基の炭素数が1〜10であるメタクリル
酸アルキルエステルおよび/またはアリール基の炭素数
が6〜20のメタクリル酸アリールエステル3〜80モ
ル%、 (d)架橋性モノマー0.1〜10モル%、を含むモノ
マー混合物を重合して得られる硬質共重合体からなるレ
ンズ基体を作製し、次いでこのレンズ基体を共重合に使
用した(b)成分が有するアルキル基および/またはア
リール基の炭素数よりも小さい炭素数のアルコールに接
触させることにより前記レンズ基体をエステル化処理も
しくはエステル化処理とエステル交換処理に供する非含
水型軟質レンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63008080A JP2716713B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 非含水型軟質レンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP63008080A JP2716713B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 非含水型軟質レンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2716713B2 JP2716713B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=11683357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63008080A Expired - Lifetime JP2716713B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 非含水型軟質レンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2716713B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2005097839A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | 含フッ素(メタ)アクリル酸エステル系重合体の製造方法およびその重合体 |
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1988
- 1988-01-18 JP JP63008080A patent/JP2716713B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPWO2017170961A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-14 | 富士フイルム和光純薬株式会社 | 共重合体、該共重合体を含有する増粘剤および該共重合体を配合した化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2716713B2 (ja) | 1998-02-18 |
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