JPH0118887B2 - - Google Patents
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- JPH0118887B2 JPH0118887B2 JP55064159A JP6415980A JPH0118887B2 JP H0118887 B2 JPH0118887 B2 JP H0118887B2 JP 55064159 A JP55064159 A JP 55064159A JP 6415980 A JP6415980 A JP 6415980A JP H0118887 B2 JPH0118887 B2 JP H0118887B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
１，３，５―トリクロルベンゼンは種々の方
面、例えば植物防護の分野で、なかんずく植物防
護剤トリクロル―トリニトロベンゼンの製造のた
めに価値ある中間体である。 ベンゼンの直接的塩素化によつて１，３，５―
トリクロルベンゼンは得られない；従つてそれは
他の経路で合成されねばならない。 １，２，４―トリクロルベンゼンをフリーデル
―クラフト―触媒及び共触媒例えば硫酸マグネシ
ウム、メタノール又は水による異性化でもつて
１，３，５―トリクロルベンゼンに変えることは
公知である（米国特許公報第2866829号；Z.obsc.
Chim.34（1964）1237；ドイツ特許公報第947304
号（1956）参照）。 しかしこれらの方法は、転化率が比較的に低く
そして分留に著しい費用がかゝるので不満足なも
のである。 他の合成方法は、例えば２，４，６―トリクロ
ルアニリン（J.of Chem.Soc.（ロンドン）
（1947）、P173）又は入手しがたい３，５―ジク
ロルアニリン（Rec.Trav.Chim.d.Pays―Bas37
（1918）、P198）のジアゾ化及び濃縮のような何
倍も費用のかかる反応ステツプを経る。 さらに核塩素化を起こす触媒の不存在下で昇温
し、塩素元素の作用によりニトロ基が塩素で置換
され得ることが知られている（脱ニトロ基塩素
化）（Houben―Weyl Bd.V／３（1962）、P750参
照）。その際、一又は二のニトロ基が種々に置換
される；置換基の転位は起きない。従つてｍ―ジ
ニトロベンゼンから、220℃で68％のｍ―ジクロ
ルベンゼンと25％のｍ―クロルニトロベンゼンの
混合物が79％の収率で得られる（BIOS，Final
Rep.986I、151）；ｏ―ジニトロベンゼンの場合、
反応は同様に進み、一方ｐ―ジニトロベンゼンの
場合、唯一つのニトロ基のみ置換されｐ―クロル
ニトロベンゼンが得られる（Ber.deutsch.Chem.
Ges.24（1891）、3749）。 ２，４―ジニトロトルエンから同様に唯一のニ
トロ基が置換され、CH3基の同時酸化のもとでク
ロルニトロ安息香酸が得られる（Zh.Org.Khim
９（1973）4.762）。 １，３，５―トリクロルベンゼンの公知の製法
の改良又は新規な改良された方法を使用に供する
ための努力において、本発明者は本課題が、５―
クロル―１，３―ジニトロベンゼン及び／又は
３，５―ジクロルニトロベンゼンを約200〜270℃
好ましくは約220〜250℃の温度において塩素で処
理することにより簡単かつ満足な方法で解決され
ることを見出した。 この塩素処理において、二つの上述の出発物質
のニトロ基は塩素により円滑に置換される；反応
は従つて脱ニトロ基塩素化である。 脱ニトロ基塩素化のこの円滑な進行は関連する
技術水準から見て特に驚くべきことである；何故
ならジニトロベンゼン及び２，４―ジニトロトル
エンの塩素化において唯一のニトロ基が塩素によ
つて円滑に置換され、そして第二のニトロ基の置
換は―ベンゼン核がすでに塩素により置換される
時に―不完全に置換されると報告されている
（BIOS，同上：ｍ―ジニトロベンゼン→ｍ―ジ
クロルベンゼン＋ｍ―クロルニトロベンゼンの混
合物；Ber.d.deutsch.Chem.Ges.同上：ｏ―ジニ
トロベンゼン→ｏ―ジクロルベンゼン＋ｏ―クロ
ルニトロベンゼンの混合物）或は全くうまくゆか
ないと報告されている（Berichte der
deutschen―chemischen Gesellschaft24、同
上：ｐ―ジニトロベンゼン→ｐ―クロルニトロベ
ンゼン；Zh.Org.chim.9同上：２，４―ジニトロ
トルエン→クロルニトロ安息香酸）。 本方法は合目的的に次のように実施される。あ
らかじめ核塩素化触媒を含まぬように、特に鉄を
含まぬようにした出発物質（５―クロル―１，３
―ジニトロベンゼン又は３，５―ジクロルニトロ
ベンゼン又は、この両化合物の任意の混合物）に
約200〜270℃好ましくは約220〜250℃で、得られ
たトリクロルベンゼンが還流で沸騰するまで塩素
を導入する；好ましい塩素量は、一分子中のニト
ロ基の数×出発化合物のモル数の値の少なくとも
半分のモル数に等しくなければならない。従つて
出発物質として約１モルの５―クロル―１，３―
ジニトロベンゼンが用いられた時少くとも１モル
の塩素により塩素化が行われなければならな；出
発物質として３，５―ジクロルニトロベンゼンを
用いる場合には、出発物質１モル当り少なくとも
0.5モルの塩素の使用が必要である。上述の二つ
の出発化合物の混合物から出発するなら、最底塩
素量がこの二つの塩素量の間にある必要がある。
一定の塩素吹込みにおいて、事実上ニトロ化合物
を含まないトリクロルベンゼンが、間に接続され
たカラムで分留されそして同時に脱ニトロ化され
るべき物質が溜りに加えられ従つて常に溜りの中
では一定量が維持される。この連続法は比較的小
さな反応容器の使用を可能にし、そして使われる
カラムの長さに依存して99％以上の純度で理論値
の約95％の収率で１，３，５―トリクロルベンゼ
ンを与える；それ故、連続法は不連続法よりも好
ましい。生じた反応生成物は次に単に洗つて中性
にされそして乾燥されねばならない。 本発明方法の更に好ましい実施態様において、
出発物質５―クロル―１，３―ジニトロベンゼン
はｍ―ジニトロベンゼンとの混合物として用いら
れる。この実施態様は５―クロル―１，３―ジニ
トロベンゼンとｍ―ジニトロベンゼンの混合物が
ｍ―ジニトロベンゼンの（不完全な）核塩素化の
際に生じそして相当な精製（核塩素化触媒の分
離）の後に本発明に従う反応のため直接使用され
得るため好ましいものである。 混合物は原則として任意の組成であつてよい―
組成はｍ―ジニトロベンゼンの塩素化の程度に依
存する―がしかし５―クロル―１，３―ジニトロ
ベンゼンの割合は好ましくは少くとも20重量％特
に好ましくは少くとも約40重量％であらねばなら
ない。従つて全てのニトロ基の完全な置換のため
に十分な塩素量による塩素化の際には１，３，５
―トリクロルベンゼンとｍ―ジクロルベンゼンの
混合物が生ずる。ｍ―ジニトロベンゼンのニトロ
基を含めたニトロ基の塩素による完全な置換は上
述のBIOSの関係からして驚ろくべきことであ
る；しかしおそらく、５―クロル―１，３―ジニ
トロベンゼンのニトロ基の置換はｍ―ジニトロベ
ンゼンのニトロ基の完全な置換に関しても疑いな
く誘導効果を果しているのであろう。 ｍ―ジニトロベンゼンとの混合状態の５―クロ
ル―１，３―ジニトロベンゼンの脱ニトロ基塩素
化は、５―クロロ―１，３―ジニトロベンゼン単
独の又は３，５―ジクロルニトロベンゼンとの混
合状態での本発明に従う塩素化と同様に、不連続
的に並びに連続的に実施されうるが、連続的な実
施法が再び好ましい。反応生成物１，３，５―ト
リクロルベンゼンとｍ―ジクロルベンゼンの沸点
の違いは連続法に対しても障害とならない。この
沸点の違いゆえに１，３，５―トリクロルベンゼ
ンのｍ―ジクロルベンゼンとの分離は（分留によ
り）容易にできる。 本発明に従う方法は経済的かつ環境汚染のない
方法で１，３，５―トリクロルベンゼンを（及び
場合によりｍ―ジクロルベンゼンをも）、良好な
乃至極めて良好な収率で、工業規模においても産
出するものであり、そして従つて著しい進歩がな
されたのである。 以下の実施例は本発明を更に説明するためのも
のである。 実施例 １ ガス導入管、約20の理論段数を持つ良好に絶縁
されたジヤケツト付き減圧式カラムおよび還流部
が配備されており且つきのこ形の加熱被蓋による
加熱部を持つ２フラスコに1500ｇの３，５―ジ
クロルニトロベンゼンを入れそして230℃に昇温
する。次に12／時間の量で塩素を導き始める。
約５時間後、分留塔中で還流がおこる程度の１，
３，５―トリクロルベンゼンが形成される。溜り
の中に約54℃の疑固点の粗生成物が得られ、これ
は約15％の１，３，５―トリクロルベンゼンの含
有量に対応する。 次に１，３，５―トリクロルベンゼンの抜き取
りを始めそして溜りの中の量が一定に留まるよう
に溶融した３，５―ジクロルニトロベンゼンを加
える。時間当り150ｇつまり約110cm3（80℃）の
３，５―ジクロルニトロベンゼンを加える場合、
時間当り約140ｇつまり105cm3（80℃）の粗１，
３，５―トリクロルベンゼンが得られ、これを水
及び稀水酸化ナトリウムで洗いそして続いて100
℃／50mmで溶融状態で乾燥する。時間当り134ｇ
＝約100cm3（80℃）―、純粋なものとして理論値
の94.6％―の、62.4℃の凝固点をもつ１，３，５
―トリクロルベンゼンが生ずる。 ガスクロマトグラフ分析： 0.2％ ジクロルベンゼン 99.5％ １，３，５―トリクロルベンゼ
ン 0.2％ ３，５―ジクロルニトロベンゼン 0.1％ いくつかの未定物質 実施例 ２ ガス導入管、約６の理論段数を持つ良好に絶縁
されたジヤツケツト付き減圧式カラムおよび還流
部（加熱可能）が配備されており且つきのこ形の
加熱被蓋による加熱部を持つ２フラスコに1200
ｇの塩素化用混合物（54％のｍ―ジニトロベンゼ
ン、40％の５―クロル―１，３―ジニトロベンゼ
ン）と入れ230℃に加熱する。次に20／時間の
量で塩素を導びき始める。約８時間後に溜りの中
に低沸点生成物が、反応混合物が沸騰しはじめそ
して還流塔中で還流が起こるような量で生成す
る。次に塩素供給を15／時間に減少させそして
トリクロルベンゼン／ジクロルベンゼン―混合物
を取り出し始めそして溜りの中の量が常に一定に
留まるように塩素化用混合物を加える。 最初の６〜８時間に80〜60％のｍ―ジクロルベ
ンゼンを含む生成物が得られ、その時溜りの中の
それの含量は２〜３％に最初下降しそして１，
３，５―トリクロルベンゼンの含量は15〜20％に
増加する。次に約170℃の塔頂温度において一定
状態が達成される。 時間当り80ｇつまり約57cm3（80℃）の塩素化用
混合物供給量の場合、時間当り約70ｇつまり55cm3
（80℃）の粗製の１，３，５―トリクロルベンゼ
ン／ｍ―ジクロルベンゼン―混合物が得られ、こ
れを水及び稀水酸化ナトリウムで中性に洗いそし
て続いて溶融状態で乾燥する。時間当り66ｇ（約
50cm3（50℃））の、出発物質重量の82.5％、理論
収量の93％の、17.5℃の凝固点の１，３，５―ト
リクロルベンゼン／ｍ―ジクロルベンゼン―混合
物が生ずる。 ガスクロマトグラフ分析： 54 ％ ｍ―ジクロルベンゼン 0.3％ ｏ―ジクロルベンゼン 40 ％ １，３，５―トリクロルベンゼン 3 ％ １，２，４―トリクロルベンゼン 0.3％ １，２，３―トリクロルベンゼン 0.2％ テトラクロルベンゼン 2 ％ ｍ―クロルニトロベンゼン 0.2％ ３，５―ジクロルニトロベンゼン １，３，５―トリクロルベンゼンとｍ―ジクロ
ルベンゼンの分離は公知の方法で分留により行わ
れる。
面、例えば植物防護の分野で、なかんずく植物防
護剤トリクロル―トリニトロベンゼンの製造のた
めに価値ある中間体である。 ベンゼンの直接的塩素化によつて１，３，５―
トリクロルベンゼンは得られない；従つてそれは
他の経路で合成されねばならない。 １，２，４―トリクロルベンゼンをフリーデル
―クラフト―触媒及び共触媒例えば硫酸マグネシ
ウム、メタノール又は水による異性化でもつて
１，３，５―トリクロルベンゼンに変えることは
公知である（米国特許公報第2866829号；Z.obsc.
Chim.34（1964）1237；ドイツ特許公報第947304
号（1956）参照）。 しかしこれらの方法は、転化率が比較的に低く
そして分留に著しい費用がかゝるので不満足なも
のである。 他の合成方法は、例えば２，４，６―トリクロ
ルアニリン（J.of Chem.Soc.（ロンドン）
（1947）、P173）又は入手しがたい３，５―ジク
ロルアニリン（Rec.Trav.Chim.d.Pays―Bas37
（1918）、P198）のジアゾ化及び濃縮のような何
倍も費用のかかる反応ステツプを経る。 さらに核塩素化を起こす触媒の不存在下で昇温
し、塩素元素の作用によりニトロ基が塩素で置換
され得ることが知られている（脱ニトロ基塩素
化）（Houben―Weyl Bd.V／３（1962）、P750参
照）。その際、一又は二のニトロ基が種々に置換
される；置換基の転位は起きない。従つてｍ―ジ
ニトロベンゼンから、220℃で68％のｍ―ジクロ
ルベンゼンと25％のｍ―クロルニトロベンゼンの
混合物が79％の収率で得られる（BIOS，Final
Rep.986I、151）；ｏ―ジニトロベンゼンの場合、
反応は同様に進み、一方ｐ―ジニトロベンゼンの
場合、唯一つのニトロ基のみ置換されｐ―クロル
ニトロベンゼンが得られる（Ber.deutsch.Chem.
Ges.24（1891）、3749）。 ２，４―ジニトロトルエンから同様に唯一のニ
トロ基が置換され、CH3基の同時酸化のもとでク
ロルニトロ安息香酸が得られる（Zh.Org.Khim
９（1973）4.762）。 １，３，５―トリクロルベンゼンの公知の製法
の改良又は新規な改良された方法を使用に供する
ための努力において、本発明者は本課題が、５―
クロル―１，３―ジニトロベンゼン及び／又は
３，５―ジクロルニトロベンゼンを約200〜270℃
好ましくは約220〜250℃の温度において塩素で処
理することにより簡単かつ満足な方法で解決され
ることを見出した。 この塩素処理において、二つの上述の出発物質
のニトロ基は塩素により円滑に置換される；反応
は従つて脱ニトロ基塩素化である。 脱ニトロ基塩素化のこの円滑な進行は関連する
技術水準から見て特に驚くべきことである；何故
ならジニトロベンゼン及び２，４―ジニトロトル
エンの塩素化において唯一のニトロ基が塩素によ
つて円滑に置換され、そして第二のニトロ基の置
換は―ベンゼン核がすでに塩素により置換される
時に―不完全に置換されると報告されている
（BIOS，同上：ｍ―ジニトロベンゼン→ｍ―ジ
クロルベンゼン＋ｍ―クロルニトロベンゼンの混
合物；Ber.d.deutsch.Chem.Ges.同上：ｏ―ジニ
トロベンゼン→ｏ―ジクロルベンゼン＋ｏ―クロ
ルニトロベンゼンの混合物）或は全くうまくゆか
ないと報告されている（Berichte der
deutschen―chemischen Gesellschaft24、同
上：ｐ―ジニトロベンゼン→ｐ―クロルニトロベ
ンゼン；Zh.Org.chim.9同上：２，４―ジニトロ
トルエン→クロルニトロ安息香酸）。 本方法は合目的的に次のように実施される。あ
らかじめ核塩素化触媒を含まぬように、特に鉄を
含まぬようにした出発物質（５―クロル―１，３
―ジニトロベンゼン又は３，５―ジクロルニトロ
ベンゼン又は、この両化合物の任意の混合物）に
約200〜270℃好ましくは約220〜250℃で、得られ
たトリクロルベンゼンが還流で沸騰するまで塩素
を導入する；好ましい塩素量は、一分子中のニト
ロ基の数×出発化合物のモル数の値の少なくとも
半分のモル数に等しくなければならない。従つて
出発物質として約１モルの５―クロル―１，３―
ジニトロベンゼンが用いられた時少くとも１モル
の塩素により塩素化が行われなければならな；出
発物質として３，５―ジクロルニトロベンゼンを
用いる場合には、出発物質１モル当り少なくとも
0.5モルの塩素の使用が必要である。上述の二つ
の出発化合物の混合物から出発するなら、最底塩
素量がこの二つの塩素量の間にある必要がある。
一定の塩素吹込みにおいて、事実上ニトロ化合物
を含まないトリクロルベンゼンが、間に接続され
たカラムで分留されそして同時に脱ニトロ化され
るべき物質が溜りに加えられ従つて常に溜りの中
では一定量が維持される。この連続法は比較的小
さな反応容器の使用を可能にし、そして使われる
カラムの長さに依存して99％以上の純度で理論値
の約95％の収率で１，３，５―トリクロルベンゼ
ンを与える；それ故、連続法は不連続法よりも好
ましい。生じた反応生成物は次に単に洗つて中性
にされそして乾燥されねばならない。 本発明方法の更に好ましい実施態様において、
出発物質５―クロル―１，３―ジニトロベンゼン
はｍ―ジニトロベンゼンとの混合物として用いら
れる。この実施態様は５―クロル―１，３―ジニ
トロベンゼンとｍ―ジニトロベンゼンの混合物が
ｍ―ジニトロベンゼンの（不完全な）核塩素化の
際に生じそして相当な精製（核塩素化触媒の分
離）の後に本発明に従う反応のため直接使用され
得るため好ましいものである。 混合物は原則として任意の組成であつてよい―
組成はｍ―ジニトロベンゼンの塩素化の程度に依
存する―がしかし５―クロル―１，３―ジニトロ
ベンゼンの割合は好ましくは少くとも20重量％特
に好ましくは少くとも約40重量％であらねばなら
ない。従つて全てのニトロ基の完全な置換のため
に十分な塩素量による塩素化の際には１，３，５
―トリクロルベンゼンとｍ―ジクロルベンゼンの
混合物が生ずる。ｍ―ジニトロベンゼンのニトロ
基を含めたニトロ基の塩素による完全な置換は上
述のBIOSの関係からして驚ろくべきことであ
る；しかしおそらく、５―クロル―１，３―ジニ
トロベンゼンのニトロ基の置換はｍ―ジニトロベ
ンゼンのニトロ基の完全な置換に関しても疑いな
く誘導効果を果しているのであろう。 ｍ―ジニトロベンゼンとの混合状態の５―クロ
ル―１，３―ジニトロベンゼンの脱ニトロ基塩素
化は、５―クロロ―１，３―ジニトロベンゼン単
独の又は３，５―ジクロルニトロベンゼンとの混
合状態での本発明に従う塩素化と同様に、不連続
的に並びに連続的に実施されうるが、連続的な実
施法が再び好ましい。反応生成物１，３，５―ト
リクロルベンゼンとｍ―ジクロルベンゼンの沸点
の違いは連続法に対しても障害とならない。この
沸点の違いゆえに１，３，５―トリクロルベンゼ
ンのｍ―ジクロルベンゼンとの分離は（分留によ
り）容易にできる。 本発明に従う方法は経済的かつ環境汚染のない
方法で１，３，５―トリクロルベンゼンを（及び
場合によりｍ―ジクロルベンゼンをも）、良好な
乃至極めて良好な収率で、工業規模においても産
出するものであり、そして従つて著しい進歩がな
されたのである。 以下の実施例は本発明を更に説明するためのも
のである。 実施例 １ ガス導入管、約20の理論段数を持つ良好に絶縁
されたジヤケツト付き減圧式カラムおよび還流部
が配備されており且つきのこ形の加熱被蓋による
加熱部を持つ２フラスコに1500ｇの３，５―ジ
クロルニトロベンゼンを入れそして230℃に昇温
する。次に12／時間の量で塩素を導き始める。
約５時間後、分留塔中で還流がおこる程度の１，
３，５―トリクロルベンゼンが形成される。溜り
の中に約54℃の疑固点の粗生成物が得られ、これ
は約15％の１，３，５―トリクロルベンゼンの含
有量に対応する。 次に１，３，５―トリクロルベンゼンの抜き取
りを始めそして溜りの中の量が一定に留まるよう
に溶融した３，５―ジクロルニトロベンゼンを加
える。時間当り150ｇつまり約110cm3（80℃）の
３，５―ジクロルニトロベンゼンを加える場合、
時間当り約140ｇつまり105cm3（80℃）の粗１，
３，５―トリクロルベンゼンが得られ、これを水
及び稀水酸化ナトリウムで洗いそして続いて100
℃／50mmで溶融状態で乾燥する。時間当り134ｇ
＝約100cm3（80℃）―、純粋なものとして理論値
の94.6％―の、62.4℃の凝固点をもつ１，３，５
―トリクロルベンゼンが生ずる。 ガスクロマトグラフ分析： 0.2％ ジクロルベンゼン 99.5％ １，３，５―トリクロルベンゼ
ン 0.2％ ３，５―ジクロルニトロベンゼン 0.1％ いくつかの未定物質 実施例 ２ ガス導入管、約６の理論段数を持つ良好に絶縁
されたジヤツケツト付き減圧式カラムおよび還流
部（加熱可能）が配備されており且つきのこ形の
加熱被蓋による加熱部を持つ２フラスコに1200
ｇの塩素化用混合物（54％のｍ―ジニトロベンゼ
ン、40％の５―クロル―１，３―ジニトロベンゼ
ン）と入れ230℃に加熱する。次に20／時間の
量で塩素を導びき始める。約８時間後に溜りの中
に低沸点生成物が、反応混合物が沸騰しはじめそ
して還流塔中で還流が起こるような量で生成す
る。次に塩素供給を15／時間に減少させそして
トリクロルベンゼン／ジクロルベンゼン―混合物
を取り出し始めそして溜りの中の量が常に一定に
留まるように塩素化用混合物を加える。 最初の６〜８時間に80〜60％のｍ―ジクロルベ
ンゼンを含む生成物が得られ、その時溜りの中の
それの含量は２〜３％に最初下降しそして１，
３，５―トリクロルベンゼンの含量は15〜20％に
増加する。次に約170℃の塔頂温度において一定
状態が達成される。 時間当り80ｇつまり約57cm3（80℃）の塩素化用
混合物供給量の場合、時間当り約70ｇつまり55cm3
（80℃）の粗製の１，３，５―トリクロルベンゼ
ン／ｍ―ジクロルベンゼン―混合物が得られ、こ
れを水及び稀水酸化ナトリウムで中性に洗いそし
て続いて溶融状態で乾燥する。時間当り66ｇ（約
50cm3（50℃））の、出発物質重量の82.5％、理論
収量の93％の、17.5℃の凝固点の１，３，５―ト
リクロルベンゼン／ｍ―ジクロルベンゼン―混合
物が生ずる。 ガスクロマトグラフ分析： 54 ％ ｍ―ジクロルベンゼン 0.3％ ｏ―ジクロルベンゼン 40 ％ １，３，５―トリクロルベンゼン 3 ％ １，２，４―トリクロルベンゼン 0.3％ １，２，３―トリクロルベンゼン 0.2％ テトラクロルベンゼン 2 ％ ｍ―クロルニトロベンゼン 0.2％ ３，５―ジクロルニトロベンゼン １，３，５―トリクロルベンゼンとｍ―ジクロ
ルベンゼンの分離は公知の方法で分留により行わ
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，３，５―トリクロルベンゼンの製法にお
いて、５―クロル―１，３―ジニトロベンゼンお
よび／または３，５―ジクロルニトロベンゼンを
約200〜270℃の温度で塩素で処理することを特徴
とする、上記製法。 ２ 連続的に処理する特許請求の範囲第１項記載
の製法。 ３ 出発物質５―クロル―１，３―ジニトロベン
ゼンをｍ―ジニトロベンゼンとの混合物として用
いる特許請求の範囲第１項または第２項記載の製
法。 ４ 混合物中の５―クロル―１，３―ジニトロベ
ンゼンの割合が少なくとも約20重量％である特許
請求の範囲第３項記載の製法。 ５ 塩素での処理を約220〜250℃の温度で実施す
る特許請求の範囲第１〜３項の何れか一つに記載
の製法。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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-
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- 1980-05-16 JP JP6415980A patent/JPS55154926A/ja active Granted
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